JP2006347954A - Antiseptic for external application agent and dermal application composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、外用剤用防腐剤に関し、特に優れた安全性および使用性を有する外用剤用防腐剤、およびこの外用剤用防腐剤を配合し、防腐効果を維持しつつ、安定性、使用性および安全性が著しく向上した皮膚外用組成物に関するものである。 The present invention relates to a preservative for external preparations, and in particular, contains a preservative for external preparations having excellent safety and usability, and the preservative for external preparations, and maintains stability and usability while maintaining the antiseptic effect. In addition, the present invention relates to a composition for external use for skin with significantly improved safety.
通常、化粧料等の皮膚外用組成物中には、外部から汚染してくる微生物の増殖を抑制し、経時とともに、これらの微生物を死滅させて製品の保存性を向上させることを目的として、パラオキシ安息香酸エステル（パラベン類と通称されている）が汎用されている。
かかるパラベン類の防腐剤は、皮膚外用組成物において用いる防腐手段としては、安全性及び有効性に優れたものである。しかしながら、ごく一部の敏感な使用者に対して、使用時に刺激感等を伴う場合もある。
In general, in compositions for external use such as cosmetics, paraoxygen is used for the purpose of suppressing the growth of microorganisms contaminating from the outside and killing these microorganisms over time to improve the shelf life of the product. Benzoic acid esters (commonly called parabens) are widely used.
Such parabens preservatives are excellent in safety and effectiveness as antiseptic means used in an external composition for skin. However, it may be accompanied by a feeling of irritation or the like when used for a small number of sensitive users.
殊に昨今は、より肌に優しい皮膚外用組成物が求められる傾向があり、専らこのパラベン類を防腐手段として配合する場合では、昨今の皮膚外用組成物に対する安全性の要求を完全に満足させることは非常に難しくなっている面は否めない。
勿論、パラベン類の防腐剤を配合しない皮膚外用組成物を創製することも可能ではあるが、この場合、防腐効果を長期にわたって安定に維持することは困難であった。このため、防腐性を確保するために使用性および安全性が低下したり、内容量や使用期限を定めたり、小分け容器やバックレス機構などの複雑な手段を駆使する必要性に迫られ、経済性、汎用性に欠けてしまう傾向が強くなる。
例えば特許文献１には、ε-ポリリジン類とフェノキシエタノール又はフェノキシイソプロパノールとを配合することでパラベンを配合しなくても防腐効果が得られる皮膚外用組成物が記載されているが、この場合、皮膚外用組成物中のキレート剤の影響により防腐効果の不活化等の所見が認められ、広範囲な皮膚外用組成物への応用は困難であるという問題点があった。
Especially, in recent years, there is a tendency that a skin-friendly composition for skin is more demanding, and when these parabens are formulated exclusively as an antiseptic measure, the safety requirements for the composition for external use of skin are completely satisfied. I can't deny that it is very difficult.
Of course, it is also possible to create a composition for external use that does not contain a paraben preservative, but in this case, it has been difficult to maintain the antiseptic effect stably over a long period of time. For this reason, in order to ensure antiseptic properties, the usability and safety are reduced, the content volume and expiration date are determined, and complicated means such as subdivided containers and backless mechanisms must be used. Tend to be lacking in versatility and versatility.
For example, Patent Document 1 describes a composition for external use for skin, which can provide an antiseptic effect without blending parabens by blending ε-polylysine with phenoxyethanol or phenoxyisopropanol. Findings such as inactivation of the antiseptic effect were observed due to the influence of the chelating agent in the composition, and there was a problem that application to a wide range of external compositions for skin was difficult.
そこで本発明は、安全性及び使用性に優れる外用剤用防腐剤を提供すること、およびこの外用剤用防腐剤を配合した皮膚外用組成物を提供することにある。 Then, this invention is providing the antiseptic | preservative for external preparations which is excellent in safety | security and usability, and providing the skin external composition which mix | blended this preservative for external preparations.
本発明者らは鋭意検討を行った結果、ポリオキシエチレンアルキルアミンのような含窒素化合物と、フェノキシエタノール又はフェノキシイソプロパノールを特定の割合で組み合わせて外用剤用防腐剤とし、この外用剤用防腐剤を配合することにより、優れた防腐効果が皮膚外用組成物において認められ、パラベン類を配合しなくても通常の使用に耐えうる防腐性を確保することができることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the inventors of the present invention combined a nitrogen-containing compound such as polyoxyethylene alkylamine with phenoxyethanol or phenoxyisopropanol at a specific ratio to prepare a preservative for external preparation. By blending, an excellent antiseptic effect is recognized in the composition for external use of the skin, and it has been found that antiseptic properties that can withstand normal use can be ensured without blending parabens, and the present invention has been completed. It was.
本発明は、下記一般式（１）で表される含窒素化合物と、フェノキシエタノール及び／又はフェノキシイソプロパノールとからなることを特徴とする外用剤用防腐剤である。 The present invention is a preservative for external preparations comprising a nitrogen-containing compound represented by the following general formula (1) and phenoxyethanol and / or phenoxyisopropanol.
（式中、Ｒは炭素数が８〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族炭化水素基であり、Ａ1およびＡ2はオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基から構成されたポリオキシアルキレン基である。但し、Ａ1のオキシアルキレン基とＡ2のオキシアルキレン基の合計個数は２〜１２である。） (In the formula, R is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, and A 1 and A 2 are polyoxyalkylene groups composed of oxyethylene groups and / or oxypropylene groups. However, the total number of the oxyalkylene group of A 1 and the oxyalkylene group of A 2 is 2 to 12.)
また本発明は、下記一般式（１）で表される含窒素化合物と、フェノキシエタノール及び／又はフェノキシイソプロパノールを配合してなることを特徴とする皮膚外用組成物である。 Moreover, this invention is a composition for external use of skin characterized by mix | blending the nitrogen-containing compound represented by following General formula (1), and phenoxyethanol and / or phenoxyisopropanol.
（式中、Ｒは炭素数が８〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族炭化水素基であり、Ａ1およびＡ2はオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基から構成されたポリオキシアルキレン基である。但し、Ａ1のオキシアルキレン基とＡ2のオキシアルキレン基の合計個数は２〜１２である。） (In the formula, R is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, and A 1 and A 2 are polyoxyalkylene groups composed of oxyethylene groups and / or oxypropylene groups. However, the total number of the oxyalkylene group of A 1 and the oxyalkylene group of A 2 is 2 to 12.)
なお、本発明において「皮膚外用組成物」とは、凡そ外用に用いる組成物全般を包括する概念であり、例えば基礎化粧料、メーキャップ化粧料、毛髪用化粧料等の化粧料や、軟膏剤等の種々の医薬品ないし医薬部外品等に広く適用可能な組成物のことをいう。
本発明は、またこれらの態様の皮膚外用組成物を個別に提供するものである。 また、本発明において、「防腐」とは、細菌、カビ、酵母等の汚染微生物全てに対する抵抗性を意味し、「防腐力」とはこれらの汚染微生物全てに対する防御力を意味するものである。
The “external composition for skin” in the present invention is a concept encompassing all compositions used for external use. For example, cosmetics such as basic cosmetics, makeup cosmetics, cosmetics for hair, ointments, etc. It is a composition that can be widely applied to various pharmaceuticals or quasi drugs.
The present invention also separately provides the external composition for skin of these embodiments. In the present invention, “preservation” means resistance to all contaminating microorganisms such as bacteria, molds, yeasts, etc., and “preservation power” means protection against all these contaminating microorganisms.
本発明の外用剤用防腐剤は、安全性および使用性に優れ、かつ優れた防腐性を有するものである。 The antiseptic | preservative for external preparations of this invention is excellent in safety | security and usability, and has the outstanding antiseptic property.
また本発明の皮膚外用組成物は、安定で、優れた防腐性を有すると共に、使用性および安全性が著しく向上したものである。 The composition for external use of the skin of the present invention is stable and has excellent antiseptic properties, and has improved usability and safety.
以下に、本発明の最良の実施の形態について説明する。
本発明の外用剤用防腐剤に用いられる上記一般式（１）で表される含窒素化合物において、Ｒは炭素数が８〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族炭化水素基であり、特に炭素数が８〜１８の直鎖又は分岐鎖脂肪族炭化水素基が好ましく、これらの基が混合したものであってもよい。例えば、ヤシ油脂肪酸残基、大豆油脂肪酸残基等が挙げられる。Ａ1のオキシアルキレン基とＡ2のオキシアルキレン基の合計個数は２〜１２であり、好ましくは２〜１０である。オキシアルキレン基は、好ましくはオキシエチレン基である。
一般式（１）で表される含窒素化合物のうち特に好ましいものは、次の式（２）で表されるポリオキシエチレンアルキルアミンである。
The best mode of the present invention will be described below.
In the nitrogen-containing compound represented by the general formula (1) used for the preservative for external preparation of the present invention, R is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, particularly carbon. A linear or branched aliphatic hydrocarbon group having a number of 8 to 18 is preferable, and a mixture of these groups may be used. For example, a coconut oil fatty acid residue, a soybean oil fatty acid residue, etc. are mentioned. The total number of oxyalkylene groups of A 1 and oxyalkylene groups of A 2 is 2 to 12, preferably 2 to 10. The oxyalkylene group is preferably an oxyethylene group.
Of the nitrogen-containing compounds represented by the general formula (1), a polyoxyethylene alkylamine represented by the following formula (2) is particularly preferable.
（ここで、Ｒはヤシ油脂肪酸残基または大豆油脂肪酸残基であり、ｘ、ｙそれぞれ１以上であり、かつ合計数が４または５となるような数である。） (Here, R is a coconut oil fatty acid residue or soybean oil fatty acid residue, x and y are each 1 or more, and the total number is 4 or 5.)
本発明に用いる上記一般式（１）で表される含窒素化合物は従来公知の方法を用いて製造したものを用いることができる。上記一般式（１）で表される含窒素化合物の中でもポリオキシエチレンアルキルアミンは、例えば竹本油脂（株）から市販されているもの（商品名パイオニンＤ−３１０４、パイオニンＤ−３６０５）を用いることができる。 What was manufactured using the conventionally well-known method can be used for the nitrogen-containing compound represented by the said General formula (1) used for this invention. Among the nitrogen-containing compounds represented by the above general formula (1), for the polyoxyethylene alkylamine, for example, those commercially available from Takemoto Yushi Co., Ltd. (trade names: Pionin D-3104, Pionin D-3605) should be used. Can do.
本発明の外用剤用防腐剤において、含窒素化合物と共に用いられるフェノキシエタノール、フェノキシイソプロパノールは下記式（３）および下記式（４）で表わされる構造をとる。 In the preservative for external preparation of the present invention, phenoxyethanol and phenoxyisopropanol used together with the nitrogen-containing compound have structures represented by the following formulas (3) and (4).
フェノキシエタノールおよびフェノキシイソプロパノールは従来より防腐剤の１つとして皮膚外用組成物中に配合されている成分である。 Phenoxyethanol and phenoxyisopropanol are components that are conventionally blended into skin external compositions as one of preservatives.
本発明の外用剤用防腐剤は、上記一般式（１）で表される含窒素化合物と、フェノキシエタノール及び／又はフェノキシイソプロパノールとの配合比が、含窒素化合物：フェノキシエタノール及び／又はフェノキシイソプロパノール＝１：９〜９：１（質量比）、好ましくは３：７〜７：３（質量比）で組み合わされたものである。 In the preservative for external preparation of the present invention, the compounding ratio of the nitrogen-containing compound represented by the general formula (1) and phenoxyethanol and / or phenoxyisopropanol is nitrogen-containing compound: phenoxyethanol and / or phenoxyisopropanol = 1. A combination of 9 to 9: 1 (mass ratio), preferably 3: 7 to 7: 3 (mass ratio).
フェノキシエタノールなどを単独で用いた場合には、多配合することにより臭いが発生し、使用性が悪くなるという欠点があるが、上記一般式（１）で表される含窒素化合物を防腐剤全体の１０〜９０質量％とすることで、フェノキシエタノールなどを単独、あるいは９０質量％を超えて用いた場合に比べて、皮膚外用組成物に配合した時に、同程度以上の防腐力を有しつつ、臭いがなく良好な使用性を有し、かつ安定な皮膚外用組成物とできるという特徴がある。
また、上記一般式（１）で表される含窒素化合物は、単独、あるいは防腐剤全体の９０質量％を超えて用いれば、皮膚外用組成物に配合した時に、必要とされる防腐力については多配合によって得られるものの、それと同時に界面活性作用が顕著になり、乳化系などに配合しようとすると乳化安定性に劣るようになり、好ましくない。
When phenoxyethanol or the like is used alone, there is a disadvantage that the odor is generated and the usability is deteriorated by adding a large amount, but the nitrogen-containing compound represented by the above general formula (1) When it is 10 to 90% by mass, phenoxyethanol or the like is used alone or more than 90% by mass, and when blended in a composition for external use on skin, it has an antiseptic power equal to or higher than that and has an odor. It has the characteristics that it can be used as a stable composition for external use, and has a good usability.
In addition, the nitrogen-containing compound represented by the general formula (1) may be used alone or in excess of 90% by mass of the preservative as a whole, with respect to the antiseptic power required when blended in a composition for external use on the skin. Although it is obtained by multiple blending, at the same time, the surface active action becomes remarkable, and when trying to blend into an emulsifying system, etc., the emulsion stability becomes inferior, which is not preferable.
本発明の皮膚外用組成物における、上記一般式（１）で表される含窒素化合物、フェノキシエタノール、フェノキシイソプロパノールの合計配合量は、所望する防腐効果が皮膚外用組成物中において十分に発揮されるためには、組成物全量に対して０．０１質量％以上の割合で配合することが好ましく、さらには同０．１〜１．０質量％の割合で配合することが好ましく、特に０．２〜０．８質量％が好ましい。１．０質量％以上配合した場合防腐力は確保できても、皮膚外用組成物の製剤安定性の低下や原体臭などが官能評価に悪影響を与えることがあり、好ましくない。 The total amount of the nitrogen-containing compound represented by the above general formula (1), phenoxyethanol, and phenoxyisopropanol in the composition for external use of the present invention sufficiently exhibits the desired antiseptic effect in the composition for external use of the skin. Is preferably blended at a ratio of 0.01% by mass or more with respect to the total amount of the composition, more preferably at a ratio of 0.1 to 1.0% by mass, particularly 0.2 to 0.8 mass% is preferable. When 1.0 mass% or more is blended, even if the antiseptic power can be ensured, a decrease in formulation stability of the composition for external use of the skin or an active ingredient odor may adversely affect sensory evaluation, which is not preferable.
このようにして、ポリオキシエチレンアルキルアミンとフェノキシエタノール、又はフェノキシイソプロパノールとを組み合わせて配合することにより、本皮膚外用組成物は驚くべき事にパラベン類を配合しなくとも、十分な防腐性が確保され、優れた使用性と安全性を兼ね備えた皮膚外用組成物が提供される。 Thus, by blending polyoxyethylene alkylamine and phenoxyethanol or phenoxyisopropanol in combination, the composition for external use of the skin is surprisingly secured with sufficient antiseptic properties even without parabens. An external composition for skin having excellent usability and safety is provided.
そして、前述したように、本発明皮膚外用組成物は、外皮に適用される化粧料、医薬品、医薬部外品等に広く適用することが可能であり、その剤型も水溶液系、可溶化系、乳化系、油液系、ゲル系、ペースト系、軟膏系、エアゾール系、水―油２層系、水―油―粉末３層系単純粉末系、等幅広い剤型を採り得る。すなわち、基礎化粧料であれば、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、サンスクリーン、オイル、ジェル、エッセンス（美容液）、パック・マスク、石鹸（薬用石鹸も含む）、ボディソープ、香水、口腔用類（歯磨き、マウスウオッシュ等）、防臭剤（腋臭、足臭等）、浴用剤等多様な剤型において広く適用可能である。また、毛髪用化粧料においても、整髪料、養毛料、リンス、ヘアトニック、ヘアスプレー、染毛料等の多様な剤型において広く適用可能である。その他、メーキャップ製剤としてもファンデーション、アイカラー口紅、爪化粧品、眉目化粧品、等多様な剤型において広く適用可能である。
さらに医薬品または医薬部外品であれば、各種の軟膏剤等に広く適用が可能である。
As described above, the external composition for skin of the present invention can be widely applied to cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs and the like applied to the outer skin, and its dosage form is also an aqueous solution system and a solubilization system. A wide range of dosage forms such as emulsifying system, oil liquid system, gel system, paste system, ointment system, aerosol system, water-oil 2-layer system, water-oil-powder 3-layer simple powder system can be adopted. That is, if it is a basic cosmetic, face wash, lotion, milky lotion, cream, sunscreen, oil, gel, essence (beauty serum), pack mask, soap (including medicated soap), body soap, perfume, oral cavity It can be widely applied in various dosage forms such as uses (toothpaste, mouthwash, etc.), deodorants (smelly odor, foot odor, etc.), bathing agents and the like. Moreover, also in hair cosmetics, it is widely applicable in various dosage forms, such as a hairdressing agent, a hair nourishing agent, a rinse, a hair tonic, a hair spray, a hair dye. In addition, the makeup preparations can be widely applied in various dosage forms such as foundations, eye color lipsticks, nail cosmetics, eyebrow cosmetics and the like.
Furthermore, if it is a pharmaceutical or a quasi-drug, it can be widely applied to various ointments and the like.
また、本発明の皮膚外用組成物においては、上記の所望する剤型及び形態に応じて通常公知の基剤成分を、その配合により本発明の所期の効果が損なわれない範囲で広く配合することができる。 Moreover, in the composition for external use of skin of this invention, a well-known base component is mix | blended widely in the range by which the effect of this invention is not impaired by the mixing | blending according to said desired dosage form and form. be able to.
すなわち、液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン類、各種の界面活性剤、金属イオン封鎖剤、水溶性高分子、増粘剤、各種の粉末成分、色剤、香料、水等を必要に応じて本発明皮膚外用組成物中に適宜配合することができる。 That is, liquid fats and oils, solid fats and oils, waxes, hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, synthetic ester oils, silicones, various surfactants, sequestering agents, water-soluble polymers, thickeners, various types A powder component, a coloring agent, a fragrance | flavor, water, etc. can be suitably mix | blended with this invention external composition for skin as needed.
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、これらの実施例により本発明の技術的範囲が限定的に解釈されるべきものではない。なお本実施例中、配合量を示す「質量％」または「％」は、特に断らない限り組成物全量に対する質量％を意味する。
実施例を開示するに先立ち、先ず使用試験、防腐力判定試験、乳化安定性判定試験、臭い安定性判定試験について記載する。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the technical scope of the present invention should not be construed as being limited to these examples. In the examples, “mass%” or “%” indicating the blending amount means mass% relative to the total amount of the composition unless otherwise specified.
Prior to disclosing examples, first, a use test, an antiseptic judgment test, an emulsion stability judgment test, and an odor stability judgment test will be described.
（１）使用試験
過去にパラベンを配合した皮膚外用組成物の使用に際して皮膚の刺激感を訴えたパネル３０名に対して、本発明皮膚外用組成物等を１日当たり朝夕２回の頻度で１週間使用してもらって、使用性の満足度と共に皮膚刺激の有無を申告してもらった。
(1) Use test For 30 panelists who complained of skin irritation in the past when using an external skin composition containing paraben, the external skin composition of the present invention was used twice a day in the morning and evening for one week. We had you use and had you tell whether there was skin irritation with satisfaction of usability.
（２）防腐力判定試験
試料３０ｍL又はｇに菌液を接種後、日本薬局方収載の保存効力試験法に準じて操作し、菌数の変化を調べた。なお、接種菌は、カビ、酵母、バクテリアを用いて、接種後１４〜２１日経時までの菌数変化により防腐力を評価し、得られた結果を以下の４段階の基準に分類した。
◎：経時１４日で初発接種菌数からバクテリア、酵母は２桁、カビは１桁以上の菌数減少が認められる。
○：経時２１日で初発接種菌数からバクテリア、酵母は２桁、カビは１桁以上の菌数減少が認められる。
△：経時２１日で初発接種菌数から菌数の減少は認められるが、上記○のレベルに満たない。
×：全く菌数減少が認められない、又は増殖が認められる。
(2) Preservative strength determination test After inoculating the bacterial solution in 30 mL or g of the sample, it was operated according to the preservation efficacy test method listed in the Japanese Pharmacopoeia, and the change in the number of bacteria was examined. The inoculum was mold, yeast, and bacteria, and the antiseptic power was evaluated by the change in the number of bacteria until 14-21 days after inoculation. The obtained results were classified into the following four levels.
A: Decrease in the number of bacteria and yeast by 2 digits and mold by 1 digit or more from the initial inoculation number after 14 days.
○: Decrease in the number of bacteria by 1 digit or more from bacteria and yeast, and 1 or more digits from mold from the first inoculated bacteria count at 21 days.
Δ: Although a decrease in the number of bacteria was observed from the initial inoculation number in 21 days, it was less than the level of the above ○.
X: No decrease in the number of bacteria was observed, or proliferation was observed.
（３）乳化安定性判定試験
試料を経時１年観察し試料の外観状態変化（色調、ブツ、分離等）と中味等性質（粘度、ｐＨ等）について観察する。
評価基準は次の通りである。
(3) Emulsification stability determination test The sample is observed for one year with respect to changes in the appearance state (color tone, shading, separation, etc.) and properties (viscosity, pH, etc.) of the contents.
The evaluation criteria are as follows.
◎：経時１年の観察において外観状態（色調、ブツ、分離等）と中味性質（粘度、ｐＨ等）に問題は認められない。
○：経時１年の観察において外観状態（色調、ブツ、分離等）と中味性質（粘度、ｐＨ等）に僅かな変化が認められるが安定性上許容できる。
△；経時１年の観察において外観状態（色調、ブツ、分離等）中味性質（粘度、ｐＨ等）に安定性上問題となる変化が認められる。
×：直ちに乳化安定性に問題が認められ、所望する乳化物が得られない。
(Double-circle): A problem is not recognized by the appearance state (color tone, a shading, isolation | separation, etc.) and content properties (viscosity, pH, etc.) in observation for one year with time.
◯: Slight changes in appearance (color tone, shading, separation, etc.) and content properties (viscosity, pH, etc.) are observed in 1 year observation, but acceptable in terms of stability.
Δ: Changes in the appearance properties (color tone, shading, separation, etc.) and content properties (viscosity, pH, etc.) that are problematic in terms of stability are observed during one year of observation.
X: A problem is immediately recognized in the emulsion stability, and the desired emulsion cannot be obtained.
（４）臭い安定性判定試験
標準見本と試料とを比較する２点比較法により、試料を検査パネルの官能試験によって合否を判定する。
評価基準は次の通りである。
(4) Odor stability determination test A sample is evaluated for pass / fail by a sensory test on an inspection panel by a two-point comparison method in which a standard sample is compared with the sample.
The evaluation criteria are as follows.
◎：標準見本との比較によりいずれの試料もパネルの判定によって問題は認められない。
○：標準見本との比較により特異臭等が認められるがいずれのパネルからも許容される範囲である。
△；標準見本との比較によりパネルによっては不合格判定があった。
×：標準見本との比較によりいずれのパネルからも不合格判定があった。
(Double-circle): By comparison with a standard sample, a problem is not recognized by any panel by the judgment of a panel.
○: Although a specific odor or the like is recognized by comparison with a standard sample, it is an allowable range from any panel.
(Triangle | delta): There existed rejection determination depending on the panel by the comparison with a standard sample.
X: There was a rejection determination from any panel by comparison with a standard sample.
実施例１〜３、比較例１〜４
下記表１において示した処方の本発明皮膚外用組成物の一態様としての化粧水及びその比較例について上記（１）使用試験及び（２）防腐力判定試験を行い、その結果を記載した。なお、これらの化粧水の製造方法は、化粧水の製造方法として一般的に用いられている方法に従った。また、ポリオキシエチレンアルキルアミンとしては、竹本油脂（株）製パイオニンＤ−３１０４（一般式（２）において、Ｒはヤシ油脂肪酸残基、ｘ＋ｙ＝平均４）を用いた。
Examples 1-3, Comparative Examples 1-4
The above-mentioned (1) use test and (2) antiseptic test were conducted on the lotion as one embodiment of the skin external composition of the present invention having the formulation shown in Table 1 below and its comparative example, and the results were described. In addition, the manufacturing method of these lotions followed the method generally used as the manufacturing method of a lotion. Further, as polyoxyethylene alkylamine, Pionein D-3104 manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd. (in the general formula (2), R is a coconut oil fatty acid residue, x + y = average 4) was used.
実施例１〜３においては、皮膚刺激が少なく、使用性にも満足したものの割合が多く、かつ防腐性も確保されていた。
また、メチルパラベンを配合した比較例１は防腐力には優れるものの、皮膚刺激を訴える者が多く見受けられた。防腐剤無配合の比較例２とフェノキシエタノール類の単独配合の比較例４およびポリオキシエチレンアルキルアミンの単独配合の比較例３においては、使用性試験は満足が得られているものの、防腐力に劣っていた。
この結果により、ポリオキシエチレンアルキルアミンとフェノキシエタノール又はフェノキシイソプロパノールとを組み合わせることにより、防腐力を保持しつつ、皮膚刺激が少なく、使用性も良好な皮膚外用組成物が提供されることが明らかになった。
In Examples 1 to 3, the ratio of those with little skin irritation and satisfactory usability was high, and antiseptic properties were also ensured.
Moreover, although the comparative example 1 which mix | blended methylparaben was excellent in antiseptic power, many persons who complained of skin irritation were seen. In Comparative Example 2 containing no preservative, Comparative Example 4 containing phenoxyethanol alone, and Comparative Example 3 containing polyoxyethylene alkylamine alone, the usability test was satisfactory, but the antiseptic power was poor. It was.
From this result, it becomes clear that a combination of polyoxyethylene alkylamine and phenoxyethanol or phenoxyisopropanol provides a composition for external use with skin having little skin irritation and good usability while maintaining antiseptic power. It was.
実施例４〜５、比較例５〜９
下記表２において示した処方の本発明皮膚外用組成物の一態様としての乳液及びその比較例について、上記（３）乳化安定性判定試験、（４）臭い安定性判定試験および（２）防腐力判定試験を行い、その結果を記載した。なお、これらの乳液の製造方法は、乳液の製造方法として一般的に用いられている方法に従った。またポリオキシエチレンアルキルアミンとしては、竹本油脂（株）製パイオニンＤ−３１０４を用いた。
Examples 4-5, Comparative Examples 5-9
About the emulsion as an aspect of the composition for external use of the skin of the present invention having the formulation shown in the following Table 2 and its comparative example, the above (3) emulsion stability judgment test, (4) odor stability judgment test and (2) antiseptic power A judgment test was conducted and the results were described. In addition, the manufacturing method of these emulsions followed the method generally used as the manufacturing method of emulsions. As polyoxyethylene alkylamine, Pionein D-3104 manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd. was used.
実施例４〜５においては、乳化安定性および臭い安定性がよく、防腐性も確保されていた。
ポリオキシエチレンアルキルアミンのみを０．８質量％と多く用いた比較例５は乳化安定性に劣る結果となっている。また、フェノキシエタノール又はフェノキシイソプロパノールのみを配合した比較例７については匂い安定性に劣る結果となっている。
この結果により、ポリオキシエチレンアルキルアミンとフェノキシエタノール又はフェノキシイソプロパノールとを組み合わせることにより、防腐力を保持しつつ、乳化安定性、臭い安定性も良好な皮膚外用組成物が提供されることが明らかになった。
In Examples 4-5, emulsification stability and odor stability were good, and antiseptic properties were secured.
Comparative Example 5 in which only polyoxyethylene alkylamine was used as much as 0.8% by mass resulted in inferior emulsion stability. Moreover, it is a result inferior to odor stability about the comparative example 7 which mix | blended only phenoxyethanol or phenoxyisopropanol.
From this result, it is clear that a combination of polyoxyethylene alkylamine and phenoxyethanol or phenoxyisopropanol provides a composition for external use on skin having good emulsification stability and odor stability while maintaining antiseptic power. It was.
以下、種々の処方の本発明皮膚外用組成物を例示するが、いずれの実施例も優れた防腐力を維持しつつ、皮膚刺激が少なく、使用性も良好であった。なお、これらの実施例における皮膚外用組成物の製造方法は、各態様の外用組成物における製造方法として一般的に用いられている方法に従った。 Hereinafter, the skin external composition of the present invention of various formulations will be exemplified, and all of the examples maintained excellent antiseptic power, had little skin irritation, and good usability. In addition, the manufacturing method of the external composition for skin in these Examples followed the method generally used as the manufacturing method in the external composition of each aspect.
実施例６ 化粧水 質量％
エタノール ３．０
１，３−ブチレングリコール ６．０
グリセリン ４．０
オレイルアルコール ０．１
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウリン酸エステル ０．５
ＰＯＥ（１５）ラウリルエーテル ０．５
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．３
（パイオニンD-3104）
フェノキシエタノール ０．１
香料 適量
精製水 残余
Example 6 lotion
Ethanol 3.0
1,3-butylene glycol 6.0
Glycerin 4.0
Oleyl alcohol 0.1
POE (20) sorbitan monolaurate 0.5
POE (15) lauryl ether 0.5
Polyoxyethylene alkylamine 0.3
(Pionine D-3104)
Phenoxyethanol 0.1
Perfume Appropriate amount of purified water
実施例７ 乳液 質量％
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．５
（パイオニンD-3104）
グリセリン ３．０
セタノール １．５
ステアリルアルコール １．８
ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ） １．５
スクワラン ２．０
ワセリン ２．０
イソプロピルミリステート ２．５
グリセリルモノステアレート １．８
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝５）グリセリルモノステアレート １．８
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝20）セチルエーテル １．５
カルボキシビニルポリマー ０．２５
水酸化カリウム ０．０５
Ｌ−アルギニン ０．２
ジプロピレングリコール ５．０
１，３−ブチレングリコール ３．０
エデト酸三ナトリウム ０．２
フェノキシエタノール ０．１
精製水 残量
Example 7 Latex Mass%
Polyoxyethylene alkylamine 0.5
(Pionine D-3104)
Glycerin 3.0
Cetanol 1.5
Stearyl alcohol 1.8
Dimethylpolysiloxane (20cs) 1.5
Squalane 2.0
Vaseline 2.0
Isopropyl myristate 2.5
Glyceryl monostearate 1.8
Polyoxyethylene (POE = 5) glyceryl monostearate 1.8
Polyoxyethylene (POE = 20) cetyl ether 1.5
Carboxyvinyl polymer 0.25
Potassium hydroxide 0.05
L-Arginine 0.2
Dipropylene glycol 5.0
1,3-butylene glycol 3.0
Edetate trisodium 0.2
Phenoxyethanol 0.1
Purified water remaining
実施例８ クリーム 質量％
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．８
（パイオニンD-3605：一般式（２）で、Ｒ＝大豆油アルキル基、ｘ＋ｙ＝平均５）
ステアリルアルコール ３．５
ステアリン酸 ２．０
スクワラン １０．５
イソプロピルミリステート ７．５
ポリオキシエチレン（ＰＯＥ＝２５）セチルアルコールエーテル ３．０
モノステアリン酸グリセリン ２．０
酢酸トコフェロール ０．２
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
グリセリン ３．０
ジプロピレングリコール ５．０
１，３−ブチレングリコール ３．０
フェノキシエタノール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０１
精製水 残量
Example 8 Cream mass%
Polyoxyethylene alkylamine 0.8
(Pionine D-3605: in general formula (2), R = soybean alkyl group, x + y = average 5)
Stearyl alcohol 3.5
Stearic acid 2.0
Squalane 10.5
Isopropyl myristate 7.5
Polyoxyethylene (POE = 25) cetyl alcohol ether 3.0
Glycerol monostearate 2.0
Tocopherol acetate 0.2
Monoammonium glycyrrhizinate 0.05
Glycerin 3.0
Dipropylene glycol 5.0
1,3-butylene glycol 3.0
Phenoxyethanol 0.1
Edetate trisodium 0.01
Purified water remaining
実施例９ リンス 質量％
シリコーン油 ３．０
流動パラフィン １．０
セチルアルコール １．５
ステアリルアルコール １．０
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．４
（パイオニンD-3104）
フェノキシエタノール ０．１
グリセリン ３．０
色素 適量
香料 適量
精製水 残余
Example 9 Rinse Mass%
Silicone oil 3.0
Liquid paraffin 1.0
Cetyl alcohol 1.5
Stearyl alcohol 1.0
Stearyltrimethylammonium chloride 0.7
Polyoxyethylene alkylamine 0.4
(Pionine D-3104)
Phenoxyethanol 0.1
Glycerin 3.0
Dye Appropriate amount of perfume Appropriate amount of purified water
実施例１０ ゼリー状パック 質量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル ０．０５
ポリオキシエチレンオレイルアルコールアミン ０．５
（パイオニンD-3104）
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
カルボキシメチルセルロース ５．０
エタノール １２．０
ポリビニルアルコール １２．０
１，３−ブチレングリコール ５．０
フェノキシエタノール ０．１
エデト酸三ナトリウム ０．０１
精製水 残量
Example 10 Jellied Pack Mass%
Polyoxyethylene alkyl ether 0.05
Polyoxyethylene oleyl alcohol amine 0.5
(Pionine D-3104)
Monoammonium glycyrrhizinate 0.05
Carboxymethylcellulose 5.0
Ethanol 12.0
Polyvinyl alcohol 12.0
1,3-butylene glycol 5.0
Phenoxyethanol 0.1
Edetate trisodium 0.01
Purified water remaining
実施例１１ 固形パウダリ−ファンデ−ション 質量％
タルク １５．０
セリサイト １０．０
球状ナイロン粉末 １０．０
多孔性無水ケイ酸粉末 １５．０
窒化ホウ素 ５．０
二酸化チタン ５．０
酸化鉄 ３．０
ステアリン酸亜鉛 ５．０
流動パラフィン 残余
トリイソオクタン酸グリセリン １５．０
セスキオレイン酸ソルビタン １．５
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．２
（パイオニンD-3104）
フェノキシエタノール ０．１
香料 適量
Example 11 Solid powder foundation mass%
Talc 15.0
Sericite 10.0
Spherical nylon powder 10.0
Porous silicic acid powder 15.0
Boron nitride 5.0
Titanium dioxide 5.0
Iron oxide 3.0
Zinc stearate 5.0
Liquid paraffin Residual glycerin triisooctanoate 15.0
Sorbitan sesquioleate 1.5
Polyoxyethylene alkylamine 0.2
(Pionine D-3104)
Phenoxyethanol 0.1
Perfume
実施例１２ 油中水型乳化ファンデ−ション 質量％
球状ナイロン １０．０
多孔性無水ケイ酸粉末 ８．０
雲母チタン ２．０
シリコーン処理セリサイト ２．０
シリコーン処理マイカ １２．０
シリコーン処理二酸化チタン ５．０
シリコーン処理酸化鉄 ２．０
精製水 残余
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．８
（パイオニンD-3104）
2,2−ジメチル−１−フェニル−1,3−プロパンジオール ０．２
３−ヘキシン−２，５−ジオール ０．１
デカメチルシクロペンタシロキサン １８．０
ジメチルポリシロキサン ５．０
スクワラン １．０
フェノキシエタノール ０．２
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン ２．０
香料 適量
Example 12 Water-in-oil type emulsification foundation Mass%
Spherical nylon 10.0
Porous silica powder 8.0
Mica titanium 2.0
Silicone-treated sericite 2.0
Silicone-treated mica 12.0
Silicone-treated titanium dioxide 5.0
Silicone-treated iron oxide 2.0
Purified water Residual polyoxyethylene alkylamine 0.8
(Pionine D-3104)
2,2-Dimethyl-1-phenyl-1,3-propanediol 0.2
3-Hexin-2,5-diol 0.1
Decamethylcyclopentasiloxane 18.0
Dimethylpolysiloxane 5.0
Squalane 1.0
Phenoxyethanol 0.2
Polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane 2.0
Perfume
実施例１３ 白粉 質量％
タルク 残余
セリサイト １０．０
球状ナイロン粉末 １０．０
窒化ホウ素 ５．０
酸化鉄 ３．０
炭酸マグネシウム ５．０
スクワラン ３．０
トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．２
（パイオニンD-3605）
セラメディックＣＷ ０．５
フェノキシエタノール ０．２
香料 適量
Example 13 White powder mass%
Talc Residual sericite 10.0
Spherical nylon powder 10.0
Boron nitride 5.0
Iron oxide 3.0
Magnesium carbonate 5.0
Squalane 3.0
Glycerin triisooctanoate 2.0
Sorbitan sesquioleate 2.0
Polyoxyethylene alkylamine 0.2
(Pionine D-3605)
Theramedic CW 0.5
Phenoxyethanol 0.2
Perfume
実施例１４ アイライナー 質量％
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．８
（パイオニンD-3104）
酸化鉄（黒） １４．０
イソプロピルミリステート １．５
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸エステル １．０
酢酸ビニル樹脂エマルジョン ４５．０
グリチルリチン酸モノアンモニウム ０．０５
カルボキシビニルポリマー １．５
クエン酸アセチルトリブチル １．０
ジプロピレングリコール ４．０
イソプロピルアルコール １．０
フェノキシエタノール ０．２
エデト酸三ナトリウム ０．０１
精製水 残量
Example 14 Eyeliner Mass%
Polyoxyethylene alkylamine 0.8
(Pionine D-3104)
Iron oxide (black) 14.0
Isopropyl myristate 1.5
Polyoxyethylene sorbitan monooleate 1.0
Vinyl acetate resin emulsion 45.0
Monoammonium glycyrrhizinate 0.05
Carboxyvinyl polymer 1.5
Acetyltributyl citrate 1.0
Dipropylene glycol 4.0
Isopropyl alcohol 1.0
Phenoxyethanol 0.2
Edetate trisodium 0.01
Purified water remaining
実施例１５ アイシャド− 質量％
タルク 残余
マイカ １５．０
球状ナイロン粉末 １０．０
窒化ホウ素 ５．０
酸化鉄 ３．０
酸化チタン被覆マイカ ５．０
スクワラン ３．０
トリイソオクタン酸グリセリン ２．０
セスキオレイン酸ソルビタン ２．０
エチルヘキサンジオール １．０
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．６
（パイオニンD-3104）
フェノキシエタノール ０．２
香料 適量
Example 15 Eye Shadow-Mass%
Talc Residual Mica 15.0
Spherical nylon powder 10.0
Boron nitride 5.0
Iron oxide 3.0
Titanium oxide coated mica 5.0
Squalane 3.0
Glycerin triisooctanoate 2.0
Sorbitan sesquioleate 2.0
Ethylhexanediol 1.0
Polyoxyethylene alkylamine 0.6
(Pionine D-3104)
Phenoxyethanol 0.2
Perfume
実施例１６ ヘアフォーム 質量％
（原液処方）
アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％） ８．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １．０
流動パラフィン ５．０
グリセリン ３．０
香料 適量
ポリオキシエチレンアルキルアミン ０．２
（パイオニンD-3605）
フェノキシエタノール ０．３
エタノール ３．０
精製水 残余
（充填処方）
原液 ９０．０
液化石油ガス １０．０
Example 16 Hair foam% by mass
(Stock solution formulation)
Acrylic resin alkanolamine solution (50%) 8.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1.0
Liquid paraffin 5.0
Glycerin 3.0
Perfume appropriate amount polyoxyethylene alkylamine 0.2
(Pionine D-3605)
Phenoxyethanol 0.3
Ethanol 3.0
Purified water residue (fill formula)
Stock solution 90.0
Liquefied petroleum gas 10.0
実施例６〜１６の皮膚外用組成物は、いずれも良好な防腐性を示した。
The compositions for external use of Examples 6 to 16 all showed good antiseptic properties.
Claims (6)
（式中、Ｒは炭素数が８〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族炭化水素基であり、Ａ1およびＡ2はオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基から構成されたポリオキシアルキレン基である。但し、Ａ1のオキシアルキレン基とＡ2のオキシアルキレン基の合計個数は２〜１２である。） A preservative for external preparation, comprising a nitrogen-containing compound represented by the following general formula (1) and phenoxyethanol and / or phenoxyisopropanol.
(In the formula, R is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, and A 1 and A 2 are polyoxyalkylene groups composed of oxyethylene groups and / or oxypropylene groups. However, the total number of the oxyalkylene group of A 1 and the oxyalkylene group of A 2 is 2 to 12.)
（式中、Ｒは炭素数が８〜２２の直鎖又は分岐鎖脂肪族炭化水素基であり、Ａ1およびＡ2はオキシエチレン基及び／又はオキシプロピレン基から構成されたポリオキシアルキレン基である。但し、Ａ1のオキシアルキレン基とＡ2のオキシアルキレン基の合計個数は２〜１２である。） A composition for external use on skin, comprising a nitrogen-containing compound represented by the following general formula (1) and phenoxyethanol and / or phenoxyisopropanol.
(In the formula, R is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group having 8 to 22 carbon atoms, and A 1 and A 2 are polyoxyalkylene groups composed of oxyethylene groups and / or oxypropylene groups. However, the total number of the oxyalkylene group of A 1 and the oxyalkylene group of A 2 is 2 to 12.)
The external composition for skin according to claim 4, wherein the external composition for skin is a cosmetic.
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