JP2006329641A - 溶媒可溶色素の分析方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、2種以上の溶媒可溶色素、または樹脂や添加剤を含む色素からなる微量の試料を精度よく分離抽出し、溶液状態で紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルから、定性または定量を行うことが可能な溶媒可溶色素の分析方法を提供することを目的とする。
【解決手段】少なくとも1種の溶媒可溶色素を含む試料を高速液体クロマトグラフィーにより分離し、紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルを測定して溶媒可溶色素の定性および定量を行うことを特徴とする溶媒可溶色素の分析方法である。
【選択図】なし
【解決手段】少なくとも1種の溶媒可溶色素を含む試料を高速液体クロマトグラフィーにより分離し、紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルを測定して溶媒可溶色素の定性および定量を行うことを特徴とする溶媒可溶色素の分析方法である。
【選択図】なし
Description
本発明は、溶媒可溶色素の分析方法に関し、さらに詳細には、微量の試料を精度よく分離できる高速液クロマトグラフィーを用いて、溶液状態で紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルから、定性またはその光の吸収量から定量を行うことが可能な溶媒可溶色素の分析方法に関する。
溶媒可溶色素を分析する場合、赤外分光分析(以下IR)、核磁気共鳴分析(以下NMR)、質量分析(以下MS)などの方法がある。IRで溶媒可溶色素を分析するには、単一の溶媒可溶色素数十ngを錠剤成型して赤外吸収スペクトルを測定し、標準スペクトルと比較して同定を行う。NMRで溶媒可溶色素を分析するには、単一の溶媒可溶色素数mgを重水素化溶媒に溶解し、核磁気共鳴スペクトルを測定して同定を行う。MSで溶媒可溶色素を定性するには、単一の溶媒可溶色素数ngを溶媒に溶解し、エミッターと呼ばれるベンゾニトリルあるいはSiから作った樹脂状のひげのついたタングステン線につけ、溶媒を揮発させたのち測定を行う。これらの手法で溶媒可溶色素の分析を行うには、単一の溶媒可溶色素が数ng以上必要という欠点があった。また、これらの分析方法では、定量分析は行えないという欠点があった。
本発明は、上記の技術的背景を考慮してなされたものであって、2種以上の溶媒可溶色素、または樹脂や添加剤を含む色素からなる微量の試料を精度よく分離抽出し、溶液状態で紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルから、定性または定量を行うことが可能な溶媒可溶色素の分析方法を提供することを目的とする。
上記目的を達成するため、すなわち、
請求項1に係る発明は、少なくとも1種の溶媒可溶色素を含む試料を高速液体クロマトグラフィーにより分離し、紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルを測定して溶媒可溶色素の定性または定量を行うことを特徴とする溶媒可溶色素の分析方法である。
請求項1に係る発明は、少なくとも1種の溶媒可溶色素を含む試料を高速液体クロマトグラフィーにより分離し、紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルを測定して溶媒可溶色素の定性または定量を行うことを特徴とする溶媒可溶色素の分析方法である。
また、請求項2に係る発明は、前記溶媒可溶色素を含む試料が、2種類以上の溶媒可溶色素を含むことを特徴とする請求項1記載の溶媒可溶色素の分析方法である。
また、請求項3に係る発明は、前記溶媒可溶色素を含む試料が、溶媒可溶色素以外に、樹脂または添加剤を含むことを特徴とする請求項1または2記載の溶媒可溶色素の分析方法である。
また、請求項4に係る発明は、前記紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルからその光の吸収量を求めて、その吸収量から溶媒可溶色素を定量することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の溶媒可溶色素の分析方法である。
従来、2種以上の溶媒可溶色素、または樹脂や添加剤などを含む色素を分析する際、カラムクロマトグラフィーで単離抽出し、その後赤外分光分析(IR)、核磁気共鳴分析(NMR)、質量分析(MS)法により定性または定量を行っていたが、サンプル量が多く
ないと測定ができなかった。本発明により、微量サンプルであっても、精度良く分離できる高速液体クロマトグラフィーを用いて、溶出時間の違いから骨格構造、置換基の違いの分類をし、そのまま、溶液状態で紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルから定性、またはその光の吸収量から定量を行うことが可能となった。本発明の溶媒可溶色素の分析方法により、製品の品質管理における溶媒可溶色素含有量のばらつきの制御が可能となる。
ないと測定ができなかった。本発明により、微量サンプルであっても、精度良く分離できる高速液体クロマトグラフィーを用いて、溶出時間の違いから骨格構造、置換基の違いの分類をし、そのまま、溶液状態で紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルから定性、またはその光の吸収量から定量を行うことが可能となった。本発明の溶媒可溶色素の分析方法により、製品の品質管理における溶媒可溶色素含有量のばらつきの制御が可能となる。
以下、本発明の溶媒可溶色素の分析方法の一実施形態について詳細に説明する。本発明の溶媒可溶色素の分析方法は、サンプル量が1ng未満の2種以上の溶媒可溶色素、または樹脂や添加剤などを含む色素を溶解する溶媒、たとえば、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、アセトン、トルエンのみまたはこれらの混合液、または、溶媒可溶色素を溶解する溶媒を主な溶媒と、これらと混合する溶媒、例えば、水、メタノール、エタノール、ヘキサンなどこれらの溶媒との混合液からなる溶媒を移動相とする高速液体クロマトグラフィーにより、分離カラムの微粒子と溶媒、溶媒可溶色素の吸着や分配による溶媒可溶色素の分離カラムからの溶出時間の違いによって、溶媒可溶色素の骨格構造、置換基の違いの分類し、溶媒に溶解した溶液状態で紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトル(以下紫外可視吸収スペクトル)を測定して溶媒可溶色素の定性を行うものである。また、その光の吸収量(以下吸光度)から溶媒可溶色素を定量する分析方法である。
まず、本発明で使用される溶媒可溶色素の一例として、下記化学式(A)で表されるフタロシアニン系色素が挙げられる。化学式(A)で表されるフタロシアニン系色素は、アルキル基Rを導入することで、下記化学式(B)で表される通常顔料として用いられる銅フタロシアニンと比較すると、溶媒への溶解性が向上する。
以下に、溶媒可溶色素のサンプリングから高速液体クロマトグラフィーによる分離と紫外可視吸収スペクトル測定までの手順を詳細に述べる。第一に溶媒可溶色素または溶媒可溶色素が含まれている樹脂などの組成物を秤量し、秤量した全量を溶媒に溶解する。以下、溶媒可溶色素または溶媒可溶色素が含まれている樹脂などの組成物を試料とする。また、ここで溶媒とは、溶媒可溶色素を溶解する溶媒で、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、アセトン、トルエンなどの単一溶媒またはこれらの混合溶媒であることが好ましい。また溶媒は高速クロマトグラフィーで用いる移動相と同様であることが好ましい。
溶媒で溶解した試料は、溶媒で一定の体積に希釈する。2mlバイアル瓶を使用して高速液体クロマトグラフィーによる分離を行う場合、一定の体積に希釈するのに用いるメスフラスコは5.0ml以上の容積のものを用いるのが好ましい。
溶媒は揮発しやすいため、試料を一定の体積に希釈したのちは、速やかに高速液体クロマトグラフィーに用いるバイアル瓶に移す。また、バイアル瓶の口栓部は溶媒による溶出成分がなく、機密性が保たれていることが好ましい。
溶媒は揮発しやすいため、試料を一定の体積に希釈したのちは、速やかに高速液体クロマトグラフィーに用いるバイアル瓶に移す。また、バイアル瓶の口栓部は溶媒による溶出成分がなく、機密性が保たれていることが好ましい。
溶媒で希釈した試料をバイアル瓶に移したのち、速やかに高速液体クロマトグラフィーを行う。速やかに行えない場合、例えば、複数の試料を順番に行う場合などは、溶媒の揮発を遅らせるために、直前まで、10℃程度に保つことのできる場所に保管することが好ましい。
次に、高速液体クロマトグラフィーによる分離について説明する。高速液体クロマトグラフ装置を用い、この装置は、送液ポンプと分離カラムと検出器で構成されている。溶媒で溶解希釈された試料を高速液体クロマトグラフ装置に注入する。送液ポンプによって送られる溶媒つまり移動相によって、試料を分離カラムに運ぶ。分離カラムはシリカ系の微粒子が充填されたもので、溶媒つまり移動相の性質にあった微粒子を選択する。たとえば、テトラヒドロフラン単一の移動相であれば、オクタデシル基を導入したシリカ微粒子の充填された分離カラムが好ましい。分離カラム中では、試料の骨格構造と置換基の違いによって、一定の時間保持、溶出される。この一定の時間のことを溶出時間または保持時間といい、試料を注入してから検出器に到達するまでの時間を示す。この時間は分離カラムの充填されたシリカ系微粒子と移動相と試料の吸着や分配の相互作用によって決まり、溶媒可溶色素は溶出時間によって、骨格構造と置換基の違いの分類が行えることが判明した。溶媒可溶色素と樹脂が混合している場合、樹脂は分離カラムと相互作用が少ないため、短い時間しか分離カラムに保持されないので、溶媒可溶色素と樹脂は分離される。溶媒可溶色素の骨格構造と置換基の分類を行う場合の送液ポンプの安定性つまり誤差範囲は、骨格構造の分類の場合には0.05分以内、置換基の分類の場合には0.02分以内であることが好ましい。また、より溶出時間の誤差を少なくするために、分離カラムを一定温度に保つことが好ましい。
次に、紫外可視吸収スペクトル測定について説明する。溶媒可溶色素または溶媒可溶色素が含まれている樹脂などの組成物は高速液体クロマトグラフィーによる分離を行って、溶媒可溶色素を分離し、移動相つまり溶媒に溶解した状態で250nm〜940nmの紫外可視吸収スペクトルを測定して、この吸収スペクトルから溶媒可溶色素の同定を行う。溶媒可溶色素を溶解する溶媒で、例えば、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、アセトン、トルエンなどは真空紫外領域〜250nmに吸収があることが判明した。また、よく用いられる添加剤のうち、色素の退色を防ぐ目的で用いられる紫外線吸収剤は、〜400nmの紫外線を吸収する。また、色素は可視領域に吸収帯を有するので、紫外可視吸収スペクトル測定領域は可視可能領域360〜830nmで十分と考えられるが、溶媒可溶色素の多くは溶媒への溶解性を向上させるために置換基をアルキル化するとともに、分子内電荷移動型の発色機構をとって深色移動しているため、780nm〜940nmに最も強い吸収帯を持つことが判明した。以上のことより、紫外可視吸収スペクトル測定領域を250nm〜940nmと定めた。
次に、溶媒可溶色素の定量は検量線を作成して行う。以下、検量線の作成について方法を述べる。まず、溶媒可溶色素の標準液を作成する。すなわち、定量を行う試料の溶媒可溶色素がその範囲内に収まるような濃度の標準液を、試料を溶解したのと同じ溶媒で作製する。また、標準液に使用する溶媒可溶色素は定量を行う溶媒可溶色素と同一で単一のものが好ましい。紫外可視吸収スペクトルを250nm〜940nm領域で測定し、溶媒可溶色素の最大吸収波長すなわち特有吸収波長1、2番目の強度の吸収すなわち特有吸収波長2としたとき、特有吸収波長1、2のうち400nm〜940nm範囲内の特有吸収波長を選び、その特有吸収波長における光の吸収量つまり吸光度を縦軸、時間を横軸とした高速液体クロマトグラムを測定する。このクロマトグラムピーク面積を用いて定量値を算出する。
以下、による本発明の実施例を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
溶媒可溶色素7種類、すなわち、フタロシアニン系色素として、山本化成製YKR3070、日本触媒製IR14およびIR10、ニッケルジチオール系色素として、林原製N
KX−1199、みどり化学製MIR101、旭電化製TZ−103、ジイモニウム塩系色素として、日本カーリット製CIR1081をそれぞれ約0.5ngを混合して、テトラヒドロフラン溶液とした。この試料を用い、本発明方法によって分析を行う場合について説明する。
KX−1199、みどり化学製MIR101、旭電化製TZ−103、ジイモニウム塩系色素として、日本カーリット製CIR1081をそれぞれ約0.5ngを混合して、テトラヒドロフラン溶液とした。この試料を用い、本発明方法によって分析を行う場合について説明する。
このテトラヒドロフラン溶液を高速液体クロマトグラフ装置に導入し、0.01分毎に250nm〜940nmの紫外可視吸収スペクトルを測定した。その際の測定条件を表1に示す。
250nm〜940nm領域での溶媒可溶色素の最大吸収波長すなわち特有吸収1、2番目の強度の吸収すなわち特有吸収2、溶媒可溶色素の溶出時間を表2に示す。
表2の結果からわかるように、フタロシアニン系では1.20〜1.26分、ニッケルジチオール系では1.32〜1.44分、ジイモニウム塩系では7.20分と溶出時間によって、溶媒可溶色素の構造による分類が行えることがわかった。また、溶出時間が0.02分以内の溶媒可溶色素、表2ではIR14とIR10であるが、同じフタロシアニン系で溶出時間での区別は難しいが、紫外可視吸収スペクトルを比較した場合、特有吸収1がIR14は820nmに対して、IR10は840nmであったことから、紫外可視吸収スペクトルから両者の区別が行えることがわかった。
未知試料としてPETフィルム上にアクリル樹脂と溶媒可溶色素、日本触媒製IR10A1.0wt%、添加剤として紫外線吸収剤0.5wt%を混合した樹脂膜を形成した。この試料を用い、本発明方法によって樹脂と添加剤が混合した溶媒可溶色素の定性分析を行う場合について説明する。
樹脂膜を1.000g/lテトラヒドロフラン溶液とした。これを高速液体クロマトグラフ装置に導入し、250nm〜940nmの紫外可視吸収スペクトルを測定した。その際の測定条件を表1に示す。
溶出成分の溶出時間と250nm〜940nm領域での最大吸収波長すなわち特有吸収1、2番目の強度の吸収すなわち特有吸収2を表3に示す。
表3の溶出成分1は、表2の溶媒可溶色素、日本触媒製IR10Aと特有吸収1、2、溶出時間が一致する。樹脂や添加剤が混合していても定性がおこなえることがわかった。
未知試料としてPETフィルム上にアクリル樹脂と溶媒可溶色素、日本触媒製IR10A1.0wt%、添加剤として紫外線吸収剤0.5wt%を混合した樹脂膜を形成した。この試料を用い、本発明方法によって樹脂と添加剤が混合した溶媒可溶色素の実施例2で示した定性と同時に定量分析を行う場合について説明する。
日本触媒製IR10Aテトラヒドロフラン溶液を用いて作成した検量線を使用して、樹脂膜中の日本触媒製IR10Aの定量を行った。その際の測定条件表1のうち検出波長を
840nmに固定した。840nmにおける吸光度x、IR10Aの濃度y重量%(wt%)としたときの検量線の式はy=1.0962x−0.6167で相関係数は0.9998であった。樹脂膜中に既知量のIR10Aを混合した後、この樹脂膜を秤量して、テトラヒドロフランで一定容量にした。吸光度と時間のクロマトグラムを測定したところ、840nmにおける吸光度は1.4951で、検量線の式から濃度を求めた。得られた結果を表4に示す。
840nmに固定した。840nmにおける吸光度x、IR10Aの濃度y重量%(wt%)としたときの検量線の式はy=1.0962x−0.6167で相関係数は0.9998であった。樹脂膜中に既知量のIR10Aを混合した後、この樹脂膜を秤量して、テトラヒドロフランで一定容量にした。吸光度と時間のクロマトグラムを測定したところ、840nmにおける吸光度は1.4951で、検量線の式から濃度を求めた。得られた結果を表4に示す。
以上、上記で詳細に説明したように、従来、2種以上の溶媒可溶色素、または樹脂や添加剤などを含む色素を分析する際、カラムクロマトグラフィーで単離抽出し、その後赤外分光分析(IR)、核磁気共鳴分析(NMR)、質量分析(MS)法により定性または定量を行っていたが、サンプル量が多くないと測定ができなかった。本発明の溶媒可溶色素の分析方法は、微量サンプルであっても、精度良く分離できる高速液体クロマトグラフィーを用いて、溶出時間の違いから骨格構造、置換基の違いの分類をし、そのまま、溶液状態で紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルから定性、またはその光の吸収量から定量を行うことができ、本発明の溶媒可溶色素の分析方法により、製品の品質管理における溶媒可溶色素含有量のばらつきの制御が可能となる。
Claims (4)
- 少なくとも1種の溶媒可溶色素を含む試料を高速液体クロマトグラフィーにより分離し、紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルを測定して溶媒可溶色素の定性または定量を行うことを特徴とする溶媒可溶色素の分析方法。
- 前記溶媒可溶色素を含む試料が、2種類以上の溶媒可溶色素を含むことを特徴とする請求項1記載の溶媒可溶色素の分析方法。
- 前記溶媒可溶色素を含む試料が、溶媒可溶色素以外に、樹脂または添加剤を含むこと特徴とする請求項1または2記載の溶媒可溶色素の分析方法。
- 前記紫外可視領域および小範囲の近赤外部の光の吸収スペクトルからその光の吸収量を求めて、その吸収量から溶媒可溶色素を定量することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の溶媒可溶色素の分析方法。
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JP2005149082A JP2006329641A (ja) | 2005-05-23 | 2005-05-23 | 溶媒可溶色素の分析方法 |
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