JP2006286749A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)LMCT(ligand−to−metal−charge−transfer)励起状態
(2)MLCT(metal−to−ligand−charge−transfer)励起状態
(3)金属中心励起状態
(4)配位子中心(ππ*)励起状態
窒素雰囲気下、50mlフラスコにCuCl(100mg,1.0mmol)とトルエン(10ml)を加えた。この溶液に1,2−ジフェニルホスフィノベンゼン(450mg,1.0mmol)を加えて2時間攪拌しながら加熱還流した。溶液は徐々に黄色懸濁液となった。生成した黄色懸濁液をろ過後、得られた黄色固体をトルエンおよびへキサンの順で洗浄し、減圧下乾燥させた。この黄色固体を少量の塩化メチレンに溶かし、その溶液の上に静かにヘキサンを乗せ,再結晶することにより、以下に示す化合物(A)[Cu(PPh2C6H4PPh2)Cl]2を収率75%(413mg)で得た。
窒素雰囲気下、50mlフラスコにCuI(190mg,1.0mmol)とトルエン(10ml)を加えた。この溶液に1,2−ジフェニルホスフィノベンゼン(450mg,1.0mmol)を加えて2時間攪拌しながら加熱還流した。溶液は徐々に黄色懸濁液となった。生成した黄色懸濁液をろ過後、得られた黄色固体をトルエンおよびへキサンの順で洗浄し、減圧下乾燥させた。この黄色固体を少量の塩化メチレンに溶かし、その溶液の上に静かにヘキサンを乗せ,再結晶することにより、以下に示す化合物(B)[Cu(PPh2C6H4PPh2)I]2を収率71%(454mg)で得た。
窒素雰囲気下、50mlフラスコに[Cu(CH3CN)4]PF6(185mg,0.5mmol)とアセトニトリル(10ml)を加えた。この溶液に1,2−ジフェニルホスフィノベンゼン(450mg,1.0mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。得られた反応溶液から溶媒を留去することで得られた固体をクロロホルム/ヘキサンから再結晶することで、例示化合物3004のPF6塩体である[Cu(PPh2C6H4PPh2)2](PF6)を収率80%(432mg)で得た。
製造例1〜3で製造した化合物の粉末状態での発光特性の測定を、日立F4500蛍光光度計を用いて行った。結果を表13に示す。また、各々の発光スペクトルを図2に示す。
本実施例では、素子構成として、図1(d)に示す有機層が3層の素子を使用した。
ホール輸送層13(40nm):化合物FL1
発光層12(40nm):例示化合物1067
電子輸送層16(50nm):BPhen
金属電極層11−1(1nm):KF
金属電極層11−2(120nm):Al
尚、化合物FL1の構造式を以下に示す。
本実施例では、素子構成として、図1(d)に示す有機層が3層の素子を使用した。
脱水クロロベンゼン:10g
ポリビニルカルバゾール(平均分子量9600):92mg
例示化合物2520:8mg
金属電極層11−1(15nm):AlLi合金(Li含有量1.8重量%)
金属電極層11−2(100nm):Al
<素子の特性>
金属電極11をマイナス、透明電極14をプラスにしてDC電圧を印加して素子特性を評価した。
12 発光層
13 ホール輸送層
14 透明電極
15 透明基板
16 電子輸送層
Claims (3)
- 下記一般式(1)で示される部分構造を有する単核の銅配位化合物を発光材料として用いること特徴とする発光素子。
R1、R2、R1’、R2’は、水素原子、水素原子がハロゲンに置換されても良い炭素数10以下の分岐、環状または直鎖状のアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシ基、置換基を有しても良い芳香環基、置換基を有しても良いアリールオキシ基、および置換基を有しても良い複素環基であり、それぞれ同じでも異なっていても良く、R1とR2、R1’とR2’は、互いに結合し環を形成してもよい。
L1およびL2は炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、ハロゲンから選ばれる元素を配位原子とする配位子であり、それぞれ同じでも異なっていても良い。] - 発光層が前記銅配位化合物100%の部分を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の発光素子。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012502937A (ja) * | 2008-09-22 | 2012-02-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
JP2012025690A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-02-09 | Toshiba Corp | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
WO2012056931A1 (ja) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | 住友化学株式会社 | 燐光発光素子 |
JP2012232977A (ja) * | 2011-04-22 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 銅錯体 |
EP2749563A1 (de) * | 2012-12-27 | 2014-07-02 | cynora GmbH | Zweikernige Metall(I)-Komplexe für optoelektronische Anwendungen |
JP2014527292A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-10-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2つのp供与体を有するアニオン性配位子を含む錯体化合物およびオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
JP2019062240A (ja) * | 2012-04-13 | 2019-04-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、電子機器、照明装置 |
US10818861B2 (en) | 2012-04-13 | 2020-10-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005129499A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-05-19 | Canon Inc | 有機発光素子 |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005129499A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-05-19 | Canon Inc | 有機発光素子 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6010068395, A.Kaltzoglou et.al, Inorganica Chimica Acta, 2005, Vol.358, p.3048−3056 * |
JPN6010068396, T.Tsubomura et.al, Chemistry Letters, 2004, Vo.33, No.6, p.678−679 * |
JPN6010068397, V.Pawlowski et.al, Zeitshrift fuer Naturforschung,b:Chemical Sciences, 2003, Vo.58. No.10, p.950−954 * |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012502937A (ja) * | 2008-09-22 | 2012-02-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス装置のための材料 |
JP2012025690A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-02-09 | Toshiba Corp | 新規化合物ならびにそれを使用した有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
WO2012056931A1 (ja) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | 住友化学株式会社 | 燐光発光素子 |
JP2012109545A (ja) * | 2010-10-28 | 2012-06-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 燐光発光素子 |
JP2012232977A (ja) * | 2011-04-22 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 銅錯体 |
JP2014527292A (ja) * | 2011-07-26 | 2014-10-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2つのp供与体を有するアニオン性配位子を含む錯体化合物およびオプトエレクトロニクス分野におけるその使用 |
JP2019062240A (ja) * | 2012-04-13 | 2019-04-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、電子機器、照明装置 |
US10818861B2 (en) | 2012-04-13 | 2020-10-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US11393997B2 (en) | 2012-04-13 | 2022-07-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
EP2749563A1 (de) * | 2012-12-27 | 2014-07-02 | cynora GmbH | Zweikernige Metall(I)-Komplexe für optoelektronische Anwendungen |
WO2014102079A1 (de) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Cynora Gmbh | Zweikernige metall(i)-komplexe für optoelektronische anwendungen |
CN104870453A (zh) * | 2012-12-27 | 2015-08-26 | 辛诺拉有限公司 | 用于光电子应用的双核金属(i)络合物 |
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