JP2006257198A - 硬化性樹脂組成物、土木建築材及び土木建築物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 分子末端に(メタ)アクリロイル基を有する樹脂(A)とエチレン性不飽和二重結合を有する単量体(B)とを含有してなる樹脂組成物であって、前記樹脂(A)が、分子中にヨウ素価180以上のカルボン酸に由来する特定の構造単位及び環状脂肪族二塩基酸に由来する特定の構造単位を有することを特徴とする硬化性樹脂組成物、土木建築材及び土木建築物に関する。
【選択図】 なし
Description
また上記の被覆材料以外に、ビニルエステル樹脂、ビニルウレタン樹脂、メタクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が知られており、これらはラジカル重合により硬化するため、硬化速度が速く、施工時間を短くすることが可能である。
しかし、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ビニルウレタン樹脂等のラジカル重合性樹脂は、嫌気性であり、自然環境下での硬化であると、表面硬化性及び薄膜での硬化性に問題があった。
この問題に対し、パラフィンワックスを添加し、かつ空気乾燥性樹脂を用いることが提案されてきている(例えば参考文献1参照)。
しかし、被覆材料の吸込みが激しい基材や骨材の頭等、被覆材料が極薄になる場合は、表面が乾燥しないか、表面の乾燥時間が大幅に遅くなる問題があった。
すなわち本発明は、分子末端に(メタ)アクリロイル基を有する樹脂(A)とエチレン性不飽和二重結合を有する単量体(B)とを含有してなる樹脂組成物であって、前記樹脂(A)が、分子中にヨウ素価180以上のカルボン酸に由来する一般式[1]で表される構造単位及び一般式[2]で表される構造単位を有することを特徴とする硬化性樹脂組成物を提供するものである。
R・COO− [1]
(式[1]中、Rはエチレン性不飽和二重結合を有し、炭素原子数が1〜5のアルキル基を表す。)
本発明の硬化性樹脂組成物は、分子末端に(メタ)アクリロイル基を有し、多価アルコールとヨウ素価が180以上の油脂とのエステル交換反応により得られるカルボン酸に由来する構造単位[1]及び一般式[2]で表される構造単位を有する樹脂(A)を含有してなるものである。
R・COO− [1]
水素化ビスフェノールA、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。このうちでも、油脂との相溶性、硬化物性等からトリメチロールプロパンが好ましい。
これらカルボン酸は、ヨウ素価180程度の亜麻仁油、イワシ油、キリ油等からエステル交換および、それらを組成するカルボン酸を単離してもよい。
エステル交換反応により得られるアルコールは、油脂及び多価アルコールにエステル化触媒を添加し160℃で反応することにより得られる。
縮合反応により得られるアルコールは、カルボン酸及び多価アルコールにエステル触媒を添加し200℃で反応することにより得られる。
構造単位[2]としては、環状脂肪族不飽和二塩基酸の残基が挙げられ、具体的には、シス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライド又はその誘導体、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸等を挙げることができる。また、飽和二塩基酸としては、フタル酸、無水フタル酸、ハロゲン化無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、1,12−ドデカン2酸,2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物、4,4'−ビフェニルジカルボン酸、またこれらのジアルキルエステルの残基が挙げられる。
これらの環状脂肪族不飽和二塩基酸の残基のうち、表面乾燥性の点で、シス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライド又はその誘導体の残基が好ましい。
かかる樹脂(A)は、例えばヨウ素価が180以上のカルボン酸と多価アルコールとのエステル交換によって得られる水酸基を2個以上有するアルコールに、環状脂肪族不飽和ニ塩基酸を反応させ、末端にカルボキシル基を有する不飽和ポリエステルを作製し、このポリエステルに、カルボキシル基と反応性の官能基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させることにより得ることができる。
また、前記環状脂肪族不飽和二塩基酸は、前記に記載のとおりである。これらの環状脂肪族不飽和二塩基酸は、空乾性を阻害しない範囲で、単独でも2種類以上組み合わせて使用することができる。これらのうち、表面乾燥性の点で、シス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライド又はその誘導体が好ましく、これを50モル%以上使用することが特に好ましい。
かかるエチレン性不飽和二重結合を有する単量体(B)[以下重合性不飽和単量体(B)という]としては、例えばメタクリル酸メチル(以下MMAという)、アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸2−ハイドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ハイドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸β−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−シアノエチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、ポリカプロラクトン(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルモノ(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート、スチレン等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、25℃における粘度が7ポイズ以下であることが好ましい。粘度が7ポイズ以下であれば、土木建築用として用いる場合現場作業性に優れる。
アミンとしては、アニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−トルイジン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ビス(2-ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、4-(N,N−ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド、4−[N,N−ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]ベンズアルデヒド、4−(N−メチル−N−ヒドロキシエチルアミノ)ベンズアルデヒド、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−p−トルイジン、N−エチル−m−トルイジン、トリエタノールアミン、m−トルイジン、ジエチレントリアミン、N,N−ジメチルアセトアセトアミド、ジメチルピリジン、フェニリモルホリン、ピペリジン、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン、ジエタノールアニリン等のN,N−置換アニリン、N,N−置換−p−トルイジン、4-(N,N−置換アミノ)ベンズアルデヒド等が挙げられる。
かかる土木建築材を下地に塗布し硬化させた本発明の土木建築物は、耐久性に優れるものである。
亜麻仁油291部、トリメチロールプロパン89部を温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四口フラスコに仕込み、4時間エステル交換させ、2価アルコールを生成させた。
その後、シス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライドを332部仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.05%添加し、200℃で5時間反応させた。
その後、100℃まで冷却し、エポキシ開環反応触媒として2−メチルイミダゾールを0.3%、次いでグリシジルメタクリレートを277部投入し、5時間反応させ、式〔1〕及び式〔2〕で表される構造単位を有する空気乾燥性ソリッド1を得た。
亜麻仁油291部、トリメチロールプロパン89部を温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四口フラスコに仕込み、4時間エステル交換させ、2価アルコールを生成させた。
その後、シス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライドを664部及びジエチレングリコール212部を仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.05%添加し、200℃で5時間反応させた。
その後、100℃まで冷却し、エポキシ開環反応触媒として2−メチルイミダゾールを0.3%、次いでグリシジルメタクリレート346部投入し、5時間反応させ、式〔1〕及び式〔2〕で表される構造単位を有する空気乾燥性ソリッド2を得た。
亜麻仁油291部、トリメチロールプロパン89部を温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四口フラスコに仕込み、4時間エステル交換させ、2価アルコールを生成させた。
その後、無水フタル酸を296部仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.05%添加し、200℃で5時間反応させた。
その後、100℃まで冷却し、エポキシ開環反応触媒として2−メチルイミダゾールを0.3%、次いでグリシジルメタクリレートを277部投入し、5時間反応させ、式〔1〕で表される構造単位は有するものの式〔2〕で表される構造単位を有さない空気乾燥性ソリッド3を得た。
亜麻仁油291部、トリメチロールプロパン89部を温度計、攪拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四口フラスコに仕込み、4時間エステル交換させ、2価アルコールを生成させた。
その後、メチルテトラヒドロ無水フタル酸を332部仕込み、エステル化触媒としてジブチルチンオキサイドを0.05%添加し、200℃で5時間反応させた。
その後、100℃まで冷却し、エポキシ開環反応触媒として2−メチルイミダゾールを0.3%、次いでグリシジルメタクリレートを277部投入し、5時間反応させ、式〔1〕で表される構造単位は有するものの一般式〔2〕で表される構造単位を有さない空気乾燥性ソリッド4を得た。
ジエチレングリコール232部、シス−3−メチル−4−シクロヘキセン−シス−1,2−ジカルボキシリックアンハイドライド242部、フマル酸254部、トリメチロールプロパン48部、エチレングリコールモノアリルエーテル222部を温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、及び還流冷却器を備えた四口フラスコに仕込み、公知の条件で加熱脱水縮合脱水させて、空気乾燥性ソリッド5を得た。
上記参考例で得られたソリッドを、メタクリル酸メチル又はメタクリル酸2−エチルヘキシルの任意量で希釈し、硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1〜4及び比較例1〜4で得られた硬化性樹脂組成物100部に、8%オクチル酸コバルトを1部を添加攪拌した後、メチルエチルケトンパーオキサイドを1部を配合した物を0.07mm及び0.15mm厚みのアプリケーターにて、繊維強化セメント板上に塗布し、その塗膜表面乾燥状態を観察した。
表面乾燥状態は5段階で評価した。塗膜表面が100%乾燥し、最初に指触乾燥した箇所と最後に指触乾燥した時間差が10分以内のものを「5」、塗膜表面が100%乾燥し、最初に指触乾燥した箇所と最後に指触乾燥した時間差が10分以上のものを「4」、塗膜表面に一部乾燥しない部分が発生したものを「3」、塗膜表面の大部分が乾燥しないものを「2」、塗膜表面が全く乾燥しないものを「1」とした。
実施例1〜4及び比較例1〜6の硬化性樹脂組成物100部に、8%オクチル酸コバルトを1部を添加攪拌した後、メチルエチルケトンパーオキサイドを1部を配合した物を、150g/m2(膜厚0.15mm相当)繊維強化セメント板に塗布乾燥させた後、ディオバー NS−800(大日本インキ化学工業株式会社製)を塗布し、JIS K 5600−3−4に準じ、主に、ハジキ有無について観察を行った。
Claims (7)
- 前記樹脂(A)の数平均分子量が、550〜10,000である請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ヨウ素価180以上のカルボン酸が、多価アルコールとヨウ素価が180以上の乾性油とのエステル交換反応により得られる、分子中に水酸基を2個以上有するカルボン酸である請求項1又は2記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ヨウ素価が180以上の乾性油が、亜麻仁油である請求項3記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記多価アルコールが、トリメチロールプロパンである請求項4記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物と骨材とを混合してなる土木建築材。
- 請求項5に記載の土木建築材を用いた土木建築物。
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