JP2006225376A - 除草剤組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】水で希釈された後のエマルジョンの良好な安定性をもたらす除草剤組成物を提供する。
【解決手段】i)5〜40重量%のクレトジム、ii)0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、iii)0.1〜30重量%のポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤、およびiv)50〜94.8重量%の芳香族炭化水素を含有する除草剤組成物は、水で希釈された後のエマルジョンの良好な安定性をもたらすことができる。
【選択図】なし

Description

本発明は除草剤組成物に関する。
除草活性を有するシクロヘキサンジオン化合物を含有する幾つかの組成物が米国特許第4,626,276号、米国特許第4,741,768号、米国特許第5,084,087号および米国特許第5,554,576号において知られている。米国特許第5,084,087号においては、シクロヘキサノン除草剤、10〜14のHLBを有するポリオキシエチレン非イオン性界面活性剤、ジアルキルスルホスクシネートまたは金属アルキル芳香族スルホネートのアニオン性界面活性剤、10未満のHLBを有するポリオキシアルキレン非イオン性界面活性剤および脂肪酸のアルカノールエステルを含有する即時希釈除草剤組成物が記載されているが、希釈された時に、必ずしも安定なエマルジョンを提供できるものではなかった。
米国特許第4,626,276号 米国特許第4,741,768号 米国特許第5,084,087号 米国特許第5,554,576号 米国特許第5,084,087号
本発明の課題は、シクロヘキサンジオン化合物の1つであるクレトジムを含有する組成物において、通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することである。
本発明は、
(発明1) 5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%の、ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。好ましくは、例えば、5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%の、ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
(発明2) 10〜30重量%のクレトジム、0.1〜5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜20重量%の、ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤、および65重量%〜89.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。好ましくは、例えば、10〜30重量%のクレトジム、0.1〜5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜20重量%の、ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤、および65〜89.8重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
(発明3) 5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%のポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテル、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。好ましくは、例えば、5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%のポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテル、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
(発明4) ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルが9〜17のHLBを有する発明3に記載される除草剤組成物。
(発明5) 5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴する除草剤組成物。好ましくは、例えば、5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素から実質的になるものがあげられる。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
(発明6) ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルが10〜16のHLBを有する発明5に記載される除草剤組成物。
(発明7) スルホネート界面活性剤がドデシルベンゼンスルホネートである発明1〜6のいずれか1つに記載される除草剤組成物。
(発明8) スルホネート界面活性剤がカルシウムドデシルベンゼンスルホネートである発明1〜7のいずれか1つに記載される除草剤組成物。
を含むものである。
本発明によると、クレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。
本発明において、クレトジムは除草活性成分であり、式:
Figure 2006225376
で示される(±)−2−[(E)−1−[(E)−3−クロロアリルオキシイミノ]プロピル]−5−[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシシクロヘクス−2−エノンである。これは市販品として、入手することができ、例えば、Valent U.S.A.Corporation、Tomen Agro,Inc.またはArvesta Corporationによって販売されている。
本発明の除草剤組成物におけるクレトジムの含有量は5〜40重量%、好ましくは、10〜30重量%であり、さらに好ましくは、10〜20重量%である。
スルホネート界面活性剤は、分子内に少なくとも1つのスルホン酸塩を有するアニオン性界面活性剤を意味する。スルホネート界面活性剤の例には、アルキルベンゼンスルホン酸塩(例えば、(C8−C15アルキル)ベンゼンスルホネート)、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルエーテルスルホン酸塩、脂肪アルコールエーテルスルホン酸塩およびポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテルスルホン酸塩が含まれる。塩の典型的な例はカルシウム、ナトリウムおよびカリウム塩である。スルホネートの典型的な例はドデシルベンゼンスルホネート、ジイソプロピルナフタレンスルホネート、ジイソブチルナフタレンスルホネート、α−オレフィンスルホネートおよびジアルキルスルホスクシネートである。それらのうち、好ましいものとしては、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネートおよびカリウムドデシルベンゼンスルホネートがあげられ、さらに好ましいものとしては、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートがあげられる。
本発明の除草剤組成物におけるスルホネート界面活性剤の含有量は0.1〜10重量%、好ましくは、0.1〜5重量%であり、さらに好ましくは、1〜5重量%である。
ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルはポリオキシアルキル化脂肪アルコールである非イオン性界面活性剤である。これはポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしても知られ、典型的には式:R−O−(AO)Hによって示される(式中、Rは1以上の炭素−炭素二重結合を含んでいてもよい高級アルキルである)。換言すると、Rはアルケニルであってもよく、(AO)はポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンまたはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体であり、nは2〜30である。これは脂肪アルコールにアルキレンオキシドを付加することによって製造される。ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルの典型的な例には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテルおよびポリオキシエチレンオレイルエーテルが含まれる。これは脂肪アルコール、すなわち、C10−C22脂肪族アルコールのアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド)の付加によって調製される。
ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルのHLBは、好ましくは、9〜17である。HLBは親水性−親油性バランスを意味し、これは界面活性剤の分野において周知である。
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルはポリオキシアルキレンアルキルフェノールとしても知られ、ポリオキシアルキル化アルキルフェノールである非イオン性界面活性剤を意味する。これはアルキルフェノールにアルキレンオキシドを付加することによって製造することができる。これは、典型的には、式:R−C−O−(AO)Hによって示される(式中、Rはアルキルであり、(AO)はポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンまたはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体であり、nは2〜50である)。ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルの典型的な例には、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルが含まれる。
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルのHLBは、一般には、10〜16、好ましくは、11〜14である。
本発明の除草剤組成物におけるポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよび/またはポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルの含有量は0.1〜30重量%、好ましくは、0.1〜20重量%であり、さらに好ましくは、1〜20重量%である。
芳香族炭化水素は、一般には、クレトジムを溶解することができる溶媒であり、すなわち、芳香族炭化水素は、通常、除草剤組成物に含まれるクレトジムを溶解することができる量で用いられる。
芳香族炭化水素の例には、キシレン、フェニルキシリルエタン、Hisol SAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンとの混合液、Nippon Petroleum Companyの商品名)、Cactus Solvent HP−DMN(80%のジメチルナフタレンを含有、Nikko Petrochemical Companyの商品名)、Cactus Solvent P−100(9〜10の炭素数を有するアルキルベンゼン、Nikko Petrochemical Companyの商品名)、Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名)およびAromatic 200(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名)が含まれる。
本発明の除草剤組成物における芳香族炭化水素の含有量は50〜94.8重量%、好ましくは、65〜89.8重量%、さらに好ましくは、70〜88重量%である。
さらに、除草剤組成物は他の溶媒、補助剤、例えば、脂肪酸エステル、酸化防止剤(例えば、没食子酸プロピル)、抗真菌剤、香料、色素等を任意に含む。
脂肪酸エステルの例には、オレイン酸メチル、パルミチン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オクチル、パルミチン酸オクチルおよびステアリン酸ブチルが含まれる。
好ましい各成分の重量割合としては、例えば、クレトジム:スルホネート界面活性剤:ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよび/またはポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル:芳香族炭化水素=10〜20重量%:1〜5重量%:1〜20重量%:70〜88重量%があげられる。
本発明の除草剤組成物は、i)クレトジム、ii)スルホネート界面活性剤、iii)ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよび/またはポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、およびiv)芳香族炭化水素を混合することによって調製することができ、また、任意に、他の溶媒、補助剤等を混合してもよい。
本発明の除草剤組成物は一般には乳化性濃縮物として用いられ、すなわち、水で希釈されてエマルジョンをもたらし、広葉作物(例えば、ダイズ、木綿、サトウダイコン、落花生)農場において雑草、特には、イネ科雑草、例えば、カモジグサ(Agropyron tsukushiense)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、メシヒバ(Digitaria sanguinalis)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena sativa)、野生カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)およびギョウギシバ(Cynodon dactylon)などに散布される。散布用量は、目的の雑草の種類、天候条件等で変化し得るものの、一般には、クレトジムの量でヘクタール当たり10g〜1000gである。除草剤組成物の希釈物は、ヘリコプター、飛行機またはラジコンヘリコプターによる空中散布に用いることもできる。本発明の除草剤組成物は展着剤を含有する水で希釈することができる。展着剤の例には、Agridex(Helena Chemical Corporationの商品名)、Dynamic(Helena Chemical Corporationの商品名)、Induce(Helena Chemical Corporationの商品名)およびSilwet L−77(Nihon Unicarが製造)が含まれる。
以下、例を参照して本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の例において限定されるべきではない。
実施例1
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
ポリオキシエチレンラウリルエーテル(HLB 9.2、平均分子量:約200、製品名:Uniqemaによって供給されるBRIJ 30) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
実施例2
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB 9.6、Toho Chemical Industryによって供給されるPegnol O−6A) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
実施例3
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 3.34重量%
ポリオキシエチレンラウリルエーテル(HLB 16.9、平均分子量:約1030、製品名:Uniqemaによって供給されるBRIJ 35 Liq/Gel) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
実施例4
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 3.34重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB 12.9、Toho Chemical Industryによって供給されるPegnol L4) 2.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 81.16重量%
実施例5
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 3.34重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB 14.5、Toho Chemical Industryによって供給されるSorpol ST−12) 2.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 81.16重量%
実施例6
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(HLB 12、Stepanによって供給されるMakon 8) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
実施例7
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(HLB 13、Stepanによって供給されるMakon 10) 9.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 75.83重量%
実施例8
以下の成分を完全に混合して本発明の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 3.34重量%
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(HLB 14、Stepanによって供給されるMakon 12) 2.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 81.16重量%
参考例1
以下の成分を完全に混合して参考の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB 9.6、Toho Chemical Industry によって供給されるPegnol O−6A) 9.00重量%
オレイン酸メチル(Cognisによって供給されるAgnique ME 181−U) 40.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 35.83重量%
参考例2
以下の成分を完全に混合して参考の除草剤組成物を得た。
クレトジム(純度:93%) 13.50重量%
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート(2−エチルヘキサノール中の60%カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、Cognisによって供給されるAgnique ABS 60C) 1.67重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル(HLB 14.1、Toho Chemical Industry によって供給されるPegnol TE−10A) 9.00重量%
オレイン酸メチル(Cognisによって供給されるAgnique ME 181−U) 40.00重量%
Aromatic 150(芳香族炭化水素、ExxonMobil Chemicalの商品名) 35.83重量%
試験例1
(3.04gの無水塩化カルシウムおよび0.139gの塩化マグネシウム六水和物を蒸留水に溶解し、1リットルとすることによって得られた)342ppm硬水を蓋付きの95mlシリンダ内に入れ、室温で保持した。その後、実施例1〜8および参考例1〜2において得られた組成物の各々5mlを添加した。シリンダを20秒で10回反転させた。シリンダを室温で2時間保持した後、上層の分離をエマルジョン安定性として観察した。
Figure 2006225376
実施例1〜8において得られた組成物は上に示されるように良好な結果をもたらした。他方、米国特許第5,084,087号に示される脂肪酸のアルカノールエステルを多量に含んでいるため、含有される芳香族炭化水素の量が本発明の除草剤組成物よりも少ない参考例1〜2において得られた組成物においては、上層の幾らかの分離が観察された。
本発明によると、クレトジムを含有する組成物は、通常の水だけでなく、硬水においても、希釈されたときに安定なエマルジョンを提供することができる。

Claims (8)

  1. 5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%の、ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
  2. 10〜30重量%のクレトジム、0.1〜5重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜20重量%の、ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルおよびポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルからなる群より選択される少なくとも1種類の非イオン性界面活性剤、および65〜89.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
  3. 5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%のポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテル、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴とする除草剤組成物。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
  4. ポリオキシアルキレン脂肪アルコールエーテルが9〜17のHLBを有する請求項3記載の除草剤組成物。
  5. 5〜40重量%のクレトジム、0.1〜10重量%のスルホネート界面活性剤、0.1〜30重量%のポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、および50〜94.8重量%の芳香族炭化水素を含有することを特徴する除草剤組成物。(但し、除草剤組成物を100%重量とする。)
  6. ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルが10〜16のHLBを有する請求項5記載の除草剤組成物。
  7. スルホネート界面活性剤がドデシルベンゼンスルホネートである請求項1〜6のいずれか1項に記載される除草剤組成物。
  8. スルホネート界面活性剤がカルシウムドデシルベンゼンスルホネートである請求項1〜7のいずれか1項に記載される除草剤組成物。
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