JP2006143679A - Method for producing phosphoric acid ester - Google Patents
Method for producing phosphoric acid ester Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006143679A JP2006143679A JP2004338021A JP2004338021A JP2006143679A JP 2006143679 A JP2006143679 A JP 2006143679A JP 2004338021 A JP2004338021 A JP 2004338021A JP 2004338021 A JP2004338021 A JP 2004338021A JP 2006143679 A JP2006143679 A JP 2006143679A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphate ester
- phosphoric acid
- aqueous solution
- cleaning
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
Description
本発明は、リン酸エステルの製造方法に関する。更に詳しくはシャンプー、洗浄剤、洗顔剤等に有用なリン酸エステルの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a phosphate ester. More specifically, the present invention relates to a method for producing a phosphate ester useful for shampoos, cleaning agents, facial cleansing agents and the like.
リン酸エステルは、洗浄剤、乳化剤、繊維処理剤、防錆剤、又は医療品の分野で使用されている。特に、長鎖アルキル基を有するモノアルキルリン酸エステルのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩やトリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩は、水溶性で起泡力や洗浄力に優れ、しかも毒性や皮膚刺激性が低いことから、シャンプーや洗顔剤等の人体に直接使用する商品に有用である。 Phosphate esters are used in the field of detergents, emulsifiers, fiber treatment agents, rust inhibitors, or medical products. In particular, alkali metal salts such as sodium and potassium monoalkyl phosphates having a long-chain alkyl group and alkanolamine salts such as triethanolamine are water-soluble and have excellent foaming and detergency, and are also toxic and irritating to the skin. Because of its low nature, it is useful for products that are used directly on the human body, such as shampoos and facial cleansers.
リン酸エステルの製造設備において、品種切り替えや法定点検等において設備を停止する場合、設備洗浄が重要となる。洗浄不足でリン酸エステルが生産設備内に残存した場合、品種切り替えにおいては設備内に残存したリン酸エステルの混入により、新たに生産したリン酸エステルが汚染される。また設備内に残存したリン酸エステルが熱等により劣化し、生産した製品に混入することにより製品の品質を劣化させる。 In the phosphate ester production facility, when the facility is shut down for product change or legal inspection, the facility cleaning is important. When the phosphate ester remains in the production facility due to insufficient washing, the newly produced phosphate ester is contaminated by mixing of the phosphate ester remaining in the facility during product changeover. Moreover, the phosphoric acid ester remaining in the facility deteriorates due to heat or the like, and is mixed into the produced product, thereby deteriorating the quality of the product.
一般に化学物質の製造設備は、排液処理が比較的容易であり、汎用性が高いことより、水あるいは水蒸気を用いて洗浄されることが多い。特許文献１には水蒸気を用いて加水分解可能な重合体が輸送される弁または導管の清掃を行う方法が記載されている。しかし、水あるいは水蒸気を用いてリン酸エステルの製造設備の洗浄を行った場合、リン酸エステルが水分を含んでゲル化し洗浄することが困難になるほか、ゲル化したリン酸エステルが製造設備内に残存することにより、洗浄後、新たにリン酸エステルの生産を行う際、反応を阻害して反応率が低下し、原料の未反応分が多くなり、品質を劣化させる。 In general, chemical production facilities are relatively easy to drain, and are highly versatile, so they are often washed with water or steam. Patent Document 1 describes a method of cleaning a valve or a conduit through which a hydrolyzable polymer is transported using water vapor. However, when the phosphate production facility is cleaned using water or water vapor, it becomes difficult for the phosphate ester to gelate and contain moisture, and the gelled phosphate ester is not contained in the production facility. When the phosphoric acid ester is newly produced after washing, the reaction is inhibited and the reaction rate is lowered, the amount of unreacted raw materials increases, and the quality is deteriorated.
５０℃以上の温水あるいは水蒸気を用いることにより洗浄効果は向上するが、温度が高くなることにより残存しているリン酸エステルが、設備腐食を引き起こす。また大量の温水あるいは水蒸気を用いることにより洗浄は可能となるが、排水量が多くなり処理負荷が大きくなる。 Although the cleaning effect is improved by using warm water or steam of 50 ° C. or higher, the remaining phosphate ester is caused by the increase in temperature, causing equipment corrosion. In addition, cleaning can be performed by using a large amount of hot water or steam, but the amount of drainage increases and the processing load increases.
水以外の洗浄方法としては、リン酸エステルの場合、溶解し易いエタノールあるいはｎ−ヘキサン等の溶剤を用いて洗浄する方法が考えられる。これらの溶剤を用いる場合、法的に設備対応が必要となり、設備負荷、設備の投資額が大きくなる。また洗浄溶剤の処理負荷が大きくなる。
このように、リン酸エステルの製造設備にリン酸エステルを残存させない程度にその洗浄を充分に行い品質劣化や製造設備の腐食の問題を回避することは困難であり、それを回避しようとすると排水処理や設備投資の問題があった。従って、従来、容易に、しかも経済的に、充分に品質が良好なリン酸エステルを安定に製造することは非常に困難であった。 In this way, it is difficult to avoid the problem of quality deterioration and corrosion of the manufacturing equipment by sufficiently washing the phosphoric acid ester so that it does not remain in the manufacturing equipment of the phosphate ester. There was a problem of processing and capital investment. Therefore, conventionally, it has been very difficult to stably produce a phosphate ester having sufficiently good quality easily and economically.
本発明は、従来の問題を解決するリン酸エステルの製造方法、すなわち、容易に、しかも経済的に、充分に品質が良好なリン酸エステルを安定に製造することができるリン酸エステルの製造方法を提供することを課題とする。 The present invention relates to a method for producing a phosphate ester that solves the conventional problems, that is, a method for producing a phosphate ester that can easily and economically stably produce a phosphate ester having sufficiently good quality. It is an issue to provide.
即ち、本発明の要旨は、アルカリ水溶液により洗浄された製造設備においてリン酸エステルを製造するリン酸エステルの製造方法に関する。 That is, the gist of the present invention relates to a method for producing a phosphate ester that produces a phosphate ester in a production facility washed with an alkaline aqueous solution.
本発明によれば、品質劣化やリン酸エステルの製造設備の腐食の問題を回避して、容易に、しかも経済的に、充分に品質が良好なリン酸エステルを安定に製造することができる。 According to the present invention, it is possible to easily and economically stably produce a phosphate ester having a sufficiently good quality while avoiding problems of quality deterioration and corrosion of a phosphate ester production facility.
本発明のリン酸エステルの製造方法は、アルカリ水溶液により洗浄された製造設備においてリン酸エステルを製造することを１つ大きな特徴とする。 The manufacturing method of the phosphoric ester of the present invention is characterized by manufacturing the phosphoric ester in a manufacturing facility washed with an alkaline aqueous solution.
アルカリ水溶液によるリン酸エステルの製造設備の洗浄は従来の洗浄方法に準じて容易に実施でき、充分にリン酸エステルを除去することができる。従って、アルカリ水溶液により洗浄された製造設備においてリン酸エステルを製造する場合、リン酸エステルが残存することによる品質劣化の問題や、製造設備の腐食の問題は実質的にない。また、排水処理が問題となることもなく、新たな設備投資も不要であり、非常に経済的である。よって、本発明によれば、容易に、しかも経済的に、充分に品質が良好なリン酸エステルを安定に製造することができる。 Cleaning of the phosphate ester production facility with an aqueous alkaline solution can be easily carried out according to a conventional cleaning method, and the phosphate ester can be sufficiently removed. Therefore, when the phosphate ester is produced in a production facility washed with an alkaline aqueous solution, there is substantially no problem of quality deterioration due to the remaining phosphate ester and corrosion problem of the production facility. In addition, wastewater treatment does not become a problem, and no new capital investment is required, which is very economical. Therefore, according to the present invention, it is possible to easily and economically and stably produce a phosphate ester having sufficiently good quality.
本発明のリン酸エステルの製造方法は、同一の製造設備で単回的に続けて同一又は異なるリン酸エステルを製造する場合において、１つのリン酸エステルを製造後、他のリン酸エステルを製造する際に好適な製造方法である。 The manufacturing method of the phosphoric acid ester of the present invention, in the case where the same or different phosphoric acid ester is continuously manufactured at the same manufacturing facility, manufactures one phosphoric acid ester and then manufactures another phosphoric acid ester. This is a suitable manufacturing method.
本発明のリン酸エステルの製造方法は、リン酸エステルの製造をアルカリ水溶液により洗浄された製造設備において行うことを除き、公知の方法に従って実施することができる。リン酸エステルの一般的な製造方法については、例えば、特公昭４２−６７３０号公報、特公昭５７−６１３５８号公報を参照されたい。 The manufacturing method of the phosphate ester of this invention can be implemented according to a well-known method except performing manufacturing of phosphate ester in the manufacturing equipment wash | cleaned with alkaline aqueous solution. For a general method for producing a phosphate ester, see, for example, Japanese Patent Publication No. 42-6730 and Japanese Patent Publication No. 57-61358.
リン酸エステルの製造に使用する原料（有機ヒドロキシ化合物及びリン酸）や、最終産物であるリン酸エステルは特に限定されるものではなく、目的に応じて適宜選定すればよい。 The raw materials (organic hydroxy compound and phosphoric acid) used for the production of the phosphoric acid ester and the phosphoric acid ester which is the final product are not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose.
リン酸エステルとしては、例えば、以下の一般式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で示される化合物が挙げられる。 Examples of the phosphate ester include compounds represented by the following general formulas (I) to (III).
（式中、Ｒ１、Ｒ３及びＲ５は各々炭素数６〜２２、有用性の観点から、好ましくは８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を表し、お互いに同一でも異なっていても良い。Ｒ２、Ｒ４及びＲ６は各々炭素数２〜４の直鎖のアルキル基を表し、お互いに同一でも異なっていても良い。ｎ、ｍ及びｐは各々０〜５、有用性の観点から、好ましくは０〜３の数であり、お互いに同一でも異なっていても良い。） (Wherein R 1 , R 3 and R 5 each represent 6 to 22 carbon atoms, and from the viewpoint of usefulness, preferably represent a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, R 2 , R 4 and R 6 each represent a linear alkyl group having 2 to 4 carbon atoms and may be the same or different from each other, and n, m and p are each 0 to 5 From the viewpoint of utility, the number is preferably 0 to 3, and may be the same or different from each other.
なお、本発明の製造方法により得られるリン酸エステルには、未反応の有機ヒドロキシ化合物あるいはリン酸がそれぞれ０．１〜１０重量％程度含まれていても良い。 In addition, about 0.1 to 10 weight% of unreacted organic hydroxy compounds or phosphoric acid may be contained in the phosphoric ester obtained by the production method of the present invention.
リン酸エステルの製造設備としては特に限定されず、例えば、公知の反応槽、中継槽、貯槽、及び精製に用いられる蒸留あるいは抽出設備等が挙げられる。本発明においては、これらの製造設備を予めアルカリ水溶液で洗浄して用いる。なお、製造設備には配管も含まれる。 The production equipment for the phosphate ester is not particularly limited, and examples thereof include known reaction tanks, relay tanks, storage tanks, and distillation or extraction equipment used for purification. In the present invention, these production facilities are used after being previously washed with an alkaline aqueous solution. The manufacturing equipment includes piping.
製造設備の洗浄に用いられるアルカリ水溶液とは、アルカリ、すなわち、アルカリ金属の水酸化物又は塩、アルカリ土類金属の水酸化物又は塩、置換若しくは非置換のアンモニウム基又は有機系の塩基性基の水酸化物又は塩の水溶液である。本発明のアルカリ水溶液は、前記アルカリの１種を含んでなるものであっても、２種以上を含んでなるものであってもよい。良好な洗浄性、排水処理の容易性、及び経済性の観点から、アルカリとしては、好ましくはアルカリ金属水酸化物及び／又はアルカリ金属塩であり、より好ましくはアルカリ金属水酸化物であり、さらに好ましくは水酸化ナトリウム及び／又は水酸化カリウムである。従って、本発明のアルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム及び／又は水酸化カリウムの水溶液が特に好適に用いられる。 Alkaline aqueous solution used for cleaning production equipment is an alkali, that is, an alkali metal hydroxide or salt, an alkaline earth metal hydroxide or salt, a substituted or unsubstituted ammonium group, or an organic basic group. An aqueous solution of a hydroxide or salt. The alkaline aqueous solution of the present invention may comprise one of the above alkalis, or may comprise two or more. From the viewpoint of good detergency, ease of wastewater treatment, and economy, the alkali is preferably an alkali metal hydroxide and / or an alkali metal salt, more preferably an alkali metal hydroxide, Sodium hydroxide and / or potassium hydroxide are preferred. Therefore, as the alkaline aqueous solution of the present invention, an aqueous solution of sodium hydroxide and / or potassium hydroxide is particularly preferably used.
アルカリ水溶液は、前記のようなアルカリを、例えば、水道水、蒸留水、イオン交換水、超純水等の任意の水に溶解させることにより調製される。リン酸エステルはカルシウム塩となり析出することから、カルシウム量の少ないイオン交換水、超純水、逆浸透膜等の膜処理水が好ましく、更に好ましくは汎用性の観点からイオン交換水が好ましい。アルカリ水溶液のアルカリ濃度としては特に限定されないが、リン酸エステルの良好な溶解性及び排水処理の容易性の観点から、好ましくは０．０５〜５ｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは０．１〜１ｍｏｌ／Ｌである。 The aqueous alkali solution is prepared by dissolving the alkali as described above in an arbitrary water such as tap water, distilled water, ion exchange water, ultrapure water, or the like. Since phosphate ester precipitates as a calcium salt, membrane-treated water such as ion-exchanged water, ultrapure water, and reverse osmosis membrane with a small amount of calcium is preferred, and ion-exchanged water is more preferred from the viewpoint of versatility. Although it does not specifically limit as alkali concentration of aqueous alkali solution, From a viewpoint of the favorable solubility of phosphate ester and the ease of waste_water | drain processing, Preferably it is 0.05-5 mol / L, More preferably, it is 0.1-1 mol. / L.
リン酸エステルの製造設備の洗浄に用いられるアルカリ水溶液の量としては、該設備内に存在（例えば、残存）するリン酸エステル１ｍｏｌに対し、アルカリのモル数換算で、通常、０．５〜５ｍｏｌが好ましく、良好な洗浄性、排水処理の容易性、及び経済性の観点から、０．８〜３ｍｏｌがより好ましく、１〜２．５ｍｏｌがさらに好ましい。なお、洗浄後、洗浄排水（例えば、溶解したリン酸エステルを含むアルカリ水溶液）のｐＨとしては、設備の洗浄性に優れ、また腐食性が少ない観点から５以上であるのが好ましく、より好ましくは５以上１１未満である。ｐＨを１１以上にしても洗浄性能においては特に変化なく問題ないが、使用するアルカリ費用による経済性及び排水処理におけるｐＨの観点からこの範囲が好ましい。 The amount of the alkaline aqueous solution used for washing the phosphate ester production facility is usually 0.5 to 5 mol in terms of the number of moles of alkali with respect to 1 mol of phosphate ester present (for example, remaining) in the facility. Is preferable, and 0.8 to 3 mol is more preferable, and 1 to 2.5 mol is more preferable from the viewpoint of good detergency, ease of wastewater treatment, and economy. In addition, after washing | cleaning, it is preferable that it is 5 or more as a pH of washing | cleaning waste_water | drain (for example, alkaline aqueous solution containing the dissolved phosphate ester) from the viewpoint of being excellent in the washing | cleaning property of equipment, and being less corrosive. 5 or more and less than 11. Even if the pH is 11 or more, there is no particular problem in the washing performance, but this range is preferable from the viewpoint of economy due to the alkali cost used and pH in wastewater treatment.
洗浄温度としては、例えば、５〜９０℃が好適である。リン酸エステルの良好な溶解性を確保する観点から、より好ましくは２０〜６０℃である。水を洗浄に使用する場合、２０℃程度の低い温度では、リン酸エステルをほとんど溶解することができず、リン酸エステルは水を含んでゲル化してしまうが、本発明においてはアルカリ水溶液を用いるので、２０℃程度の比較的低い温度においてもリン酸エステルの溶解性が良く、効率的にリン酸エステルを除去することができる。 The washing temperature is preferably 5 to 90 ° C, for example. From the viewpoint of ensuring good solubility of the phosphate ester, it is more preferably 20 to 60 ° C. When water is used for washing, the phosphate ester can hardly be dissolved at a temperature as low as about 20 ° C., and the phosphate ester gels with water. In the present invention, an alkaline aqueous solution is used. Therefore, even at a relatively low temperature of about 20 ° C., the phosphate ester has good solubility, and the phosphate ester can be efficiently removed.
洗浄は、従来の洗浄方法に準じて行えばよく、その方法は特に限定されないが、リン酸エステルが付着等した状態にある製造設備にアルカリ水溶液を加えて洗浄を行う方法や、水（若しくはアルカリ）を所定の製造設備に加えた後、所定のアルカリ水溶液になるようにアルカリ（若しくは水）を加え、攪拌、ポンプ等により混合し、製造設備内でアルカリ水溶液を調製して洗浄を行う方法などが挙げられる。 The cleaning may be performed in accordance with a conventional cleaning method, and the method is not particularly limited, but a method of cleaning by adding an alkaline aqueous solution to a production facility in which a phosphate ester is attached, water (or alkali) ) Is added to the specified manufacturing facility, then alkali (or water) is added so that it becomes a predetermined alkaline aqueous solution, and the mixture is mixed with stirring, a pump, etc., and the aqueous alkaline solution is prepared and cleaned in the manufacturing facility. Is mentioned.
アルカリ水溶液を製造設備に加えた後、無混合条件下で放置しておいても良いが、攪拌、ポンプ等により混合することによりリン酸エステルの溶解を促進するのが好ましい。洗浄時間、すなわち、アルカリ水溶液と製造設備内に存在するリン酸エステルとを接触させておく時間としては、洗浄温度及びアルカリ水溶液を製造設備に加えた後の混合条件により変化するが、１〜１００時間が好ましい。 After adding the alkaline aqueous solution to the production facility, it may be allowed to stand under non-mixing conditions, but it is preferable to promote dissolution of the phosphate ester by mixing with stirring, a pump or the like. The washing time, that is, the time for contacting the alkaline aqueous solution with the phosphoric acid ester present in the production facility varies depending on the washing temperature and the mixing conditions after adding the alkaline aqueous solution to the production facility. Time is preferred.
洗浄を行った後、洗浄排水のｐＨが中性（ｐＨ５〜９程度）でない場合、排水処理の容易性及び作業における安全性の観点より、酸又はアルカリを添加して中性にした後、設備より抜き出すことができる。 After cleaning, if the pH of the cleaning wastewater is not neutral (about pH 5-9), from the viewpoint of ease of wastewater treatment and safety in work, after neutralizing by adding acid or alkali, the equipment More can be extracted.
洗浄の途中、例えば、アルカリ水溶液を製造設備に加えた後数時間が経過しリン酸エステルのアルカリ水溶液への溶解が進んだ状態においては、水又は水蒸気による洗浄操作をさらに加えてもよい。また、アルカリ水溶液による洗浄を終えた後、更に水又は水蒸気を用いて残存している洗浄排水を取り除くのが好ましい。 In the middle of washing, for example, in a state where several hours have passed after adding the alkaline aqueous solution to the production facility and the dissolution of the phosphate ester in the alkaline aqueous solution has progressed, a washing operation with water or steam may be further added. Moreover, it is preferable to remove the remaining washing waste water using water or water vapor after the washing with the alkaline aqueous solution.
本発明のリン酸エステルの製造方法では、上記のようにしてアルカリ水溶液を用いて予め洗浄した製造設備においてリン酸エステルを製造するが、かかる方法により得られるリン酸エステルは充分に良好な品質を有する。かかるリン酸エステルは、洗浄剤、乳化剤、繊維処理剤、防錆剤や、医療品の分野、さらに具体的にはシャンプー、洗浄剤、洗顔剤等として好適に用いられる。 In the manufacturing method of the phosphoric acid ester of the present invention, the phosphoric acid ester is manufactured in a manufacturing facility previously washed with an alkaline aqueous solution as described above. The phosphoric acid ester obtained by such a method has sufficiently good quality. Have. Such phosphate ester is suitably used as a cleaning agent, an emulsifier, a fiber treatment agent, a rust inhibitor, a medical product field, more specifically, a shampoo, a cleaning agent, a facial cleanser and the like.
以上のように、本発明は、アルカリ水溶液を用いて製造設備を洗浄し、存在するリン酸エステルを除去した該設備を用いて品質の良好なリン酸エステルを製造せんとするものであるが、本発明の一態様として、リン酸エステルの製造設備をアルカリ水溶液により洗浄する工程を有するリン酸エステルの製造設備の洗浄方法を提供することができる。かかる方法の詳細は、本発明のリン酸エステルの製造方法の前記説明において記載した通りである。本発明の洗浄方法によれば、容易に、しかも経済的に、リン酸エステルの製造設備に存在するリン酸エステルを効率的に洗浄除去することができる。 As described above, the present invention is intended to produce a high-quality phosphate ester using the equipment in which the production equipment is washed using an alkaline aqueous solution and the phosphate ester present is removed. As one embodiment of the present invention, it is possible to provide a method for cleaning a phosphate ester manufacturing facility, which includes a step of cleaning the phosphate ester manufacturing facility with an alkaline aqueous solution. The details of this method are as described in the above description of the method for producing a phosphate ester of the present invention. According to the cleaning method of the present invention, the phosphate ester present in the phosphate ester production facility can be efficiently cleaned and removed easily and economically.
参考例１
モノミリスチルリン酸エステル４．０ｇの粉末をふた付きの５０ｍＬのスクリュー管に入れ、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２７．２ｇを加え、２５℃において５分間振とうした。その結果、洗浄液のｐＨは８．５であり、モノミルスチルリン酸エステルは完全に溶解していた。
Reference example 1
A powder of 4.0 g of monomyristyl phosphate was put into a 50 mL screw tube with a lid, 27.2 g of a 1 mol / L sodium hydroxide aqueous solution was added, and the mixture was shaken at 25 ° C. for 5 minutes. As a result, the pH of the cleaning solution was 8.5, and the monomilstil phosphate ester was completely dissolved.
参考比較例１
参考例１において１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液の代わりにイオン交換水を用いた以外は参考例１と同じ条件とした。その結果、洗浄液のｐＨは２．３であり、モノミリスチルリン酸エステルが水を含んでゲル化し、溶解することは困難であった。
Reference Comparative Example 1
The same conditions as in Reference Example 1 were used except that ion-exchanged water was used in place of the 1 mol / L sodium hydroxide aqueous solution in Reference Example 1. As a result, the pH of the cleaning solution was 2.3, and it was difficult for the monomyristyl phosphate ester to gelate and dissolve with water.
実施例１
SUS316L材質の２ｍ３の反応槽、SUS316材質の４ｍ３の貯槽タンク及びそれらをつなぐ配管及びポンプから成るリン酸エステルの製造設備を用い、モノラウリルリン酸エステル６６重量％、ジラウリルリン酸エステル２６重量％、リン酸４重量％、及び未反応ラウリルアルコール４重量％から成るラウリルリン酸エステルを生産した後、５０〜６０℃の条件下で反応槽及び貯槽タンクから該エステルを抜き出した。
Example 1
Reactor 2m 3 of SUS316L material, using the manufacturing equipment of the phosphate consisting of piping and a pump connecting the reservoir tank and their SUS316 material of 4m 3, monolauryl phosphate ester 66 wt%, dilauryl phosphate 26 wt% After producing lauryl phosphate ester consisting of 4% by weight of phosphoric acid and 4% by weight of unreacted lauryl alcohol, the ester was withdrawn from the reaction tank and storage tank at 50-60 ° C.
設備洗浄として０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液１８００ｋｇを反応槽に仕込み、５０℃にて３時間攪拌し、反応槽内に付着したラウリルリン酸エステルの洗浄を行った。その後付属配管を用いて反応槽から貯槽タンクにこのラウリルリン酸エステルを含んだ水酸化ナトリウム水溶液の洗浄液を送液し、貯槽タンクの抜き出し用に設置されたポンプを用いて貯槽タンクにおいて外部循環を行いタンクの洗浄を行い、洗浄液を抜き出した。洗浄液のｐＨは１０．６であった。 As the equipment cleaning, 1800 kg of 0.5 mol / L sodium hydroxide aqueous solution was charged into the reaction vessel and stirred at 50 ° C. for 3 hours to wash the lauryl phosphate adhering to the reaction vessel. After that, the sodium hydroxide aqueous solution containing lauryl phosphate is sent from the reaction tank to the storage tank using the attached piping, and external circulation is performed in the storage tank using a pump installed for the extraction of the storage tank. The tank was washed and the washing liquid was extracted. The pH of the cleaning solution was 10.6.
次いで反応槽、貯槽タンク等の設備をイオン交換水にて洗い流した後、設備内に水蒸気を流して１０時間洗浄し、窒素を吹き込んで設備の乾燥を行った。 Next, the equipment such as the reaction tank and the storage tank was washed away with ion-exchanged water, then the equipment was washed with water vapor for 10 hours, and nitrogen was blown to dry the equipment.
その後、再び上記のラウリルリン酸エステルの生産を行ったが、リン酸エステル中のＦｅ濃度は１ｐｐｍ未満であり設備の腐食は見られなかった。また該エステルの色相等においても洗浄前後で変化は見られず、充分に品質が良好なものが得られた。 Thereafter, the lauryl phosphate ester was produced again, but the Fe concentration in the phosphate ester was less than 1 ppm, and no corrosion of the equipment was observed. In addition, the hue of the ester did not change before and after washing, and a sufficiently good quality was obtained.
比較例１
実施例１において０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を用いる代わりにイオン交換水を用いたこと以外は実施例１と同じ条件にて設備の洗浄及び乾燥を行った。洗浄液のｐＨは３．１であった。
Comparative Example 1
The equipment was washed and dried under the same conditions as in Example 1 except that ion-exchanged water was used instead of 0.5 mol / L sodium hydroxide aqueous solution in Example 1. The pH of the cleaning solution was 3.1.
その後、再び上記のラウリルリン酸エステルの生産を行ったところ、リン酸エステル中のＦｅ濃度は１１ｐｐｍあり、設備の腐食が発生していることが判った。また生産初期において設備内に残存したリン酸エステルが熱劣化したことが原因であるリン酸エステルの着色が見られた。 Thereafter, when the lauryl phosphate ester was produced again, the Fe concentration in the phosphate ester was 11 ppm, and it was found that the equipment was corroded. In addition, the phosphate ester was colored due to the thermal deterioration of the phosphate ester remaining in the facility in the initial stage of production.
本発明のリン酸エステルの製造方法は、リン酸エステルの製造の効率化に大きく寄与する。 The method for producing a phosphate ester of the present invention greatly contributes to the efficiency of production of the phosphate ester.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004338021A JP4583895B2 (en) | 2004-11-22 | 2004-11-22 | Method for producing phosphate ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004338021A JP4583895B2 (en) | 2004-11-22 | 2004-11-22 | Method for producing phosphate ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006143679A true JP2006143679A (en) | 2006-06-08 |
| JP4583895B2 JP4583895B2 (en) | 2010-11-17 |
Family
ID=36623785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004338021A Expired - Fee Related JP4583895B2 (en) | 2004-11-22 | 2004-11-22 | Method for producing phosphate ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4583895B2 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5686191A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-13 | Kao Corp | Preparation of phosphoric monoester |
| JP2000319223A (en) * | 1999-03-02 | 2000-11-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | Production of (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic ester |
| JP2003089677A (en) * | 2001-07-10 | 2003-03-28 | New Japan Chem Co Ltd | Method for producing methacrylic ester |
-
2004
- 2004-11-22 JP JP2004338021A patent/JP4583895B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5686191A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-13 | Kao Corp | Preparation of phosphoric monoester |
| JP2000319223A (en) * | 1999-03-02 | 2000-11-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | Production of (meth)acrylic acid and/or (meth)acrylic ester |
| JP2003089677A (en) * | 2001-07-10 | 2003-03-28 | New Japan Chem Co Ltd | Method for producing methacrylic ester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4583895B2 (en) | 2010-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102658514B1 (en) | metal corrosion inhibitor | |
| JPS60106892A (en) | Stable liquid detergent composition | |
| JP5691039B2 (en) | Corrosion inhibitor composition for acid cleaning | |
| CN103789775B (en) | The quick medicine equipment rust remover of a kind of compound | |
| US2130362A (en) | Detergent and method of preparation | |
| CN106281761A (en) | A kind of medical apparatus and instruments multienzyme cleaning agent and preparation method thereof | |
| JP2000064069A (en) | Scale removing agent | |
| JP5567330B2 (en) | Composition with unexpected cleaning performance comprising a biodegradable chelating agent | |
| JP2013216832A (en) | Detergent composition for calcium scale | |
| JPH0119958B2 (en) | ||
| JP4583895B2 (en) | Method for producing phosphate ester | |
| JPH04323298A (en) | Additive for industrial detergent and industrial detergent composition containing the same additive | |
| CN105647662A (en) | Cleanout fluid applicable to cleaning of clinical laboratory instruments and preparation method | |
| JP3895280B2 (en) | Slime control agent and water treatment pharmaceutical composition | |
| JP3806869B2 (en) | Descaler and inhibitor | |
| JP2972395B2 (en) | Method for producing fatty acid diethanolamide type surfactant having low diethanolamine content | |
| RU2441864C2 (en) | Method for purification of fatty acid alkyl esters and use of agents to facilitate such purification | |
| CN111003821A (en) | Neutral detergent for efficiently removing carbonate and iron oxide scales and preparation method thereof | |
| CN103304517B (en) | Novel derusting material | |
| CN108219988A (en) | A kind of medical instrument cleaning agent, preparation method and dispersing scale inhibitor preparation method | |
| WO2015007347A1 (en) | Mild alkaline solid instrument cleaner | |
| CN114892178B (en) | Silicon-free phosphorus-free environment-friendly water-based degreasing agent and application thereof | |
| JP5798961B2 (en) | Liquid cleaner for bathroom | |
| CN113996186A (en) | Environment-friendly cleaning agent and preparation method and application thereof | |
| JP4370641B2 (en) | Process for producing N-substituted aspartic acid or a salt thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20061211 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20081224 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090729 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20090924 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20100407 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20100601 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Effective date: 20100831 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100901 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130910 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |