JP2006111509A - フラーレン類多量体の製造方法及びフラーレン類多量体 - Google Patents
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
Abstract
【目的】 新規のフラーレン類多量体およびその製造方法を提供すること。特に、安定で導電性がフラーレン類と同様なフラーレン類の２量体を得ようとするものである。
【構成】 フラーレン類を不活性な雰囲気下で加熱することを特徴とするフラーレン類多量体の製造方法。特に、該製造方法により得られるピーナッツ型フラーレン２量体は、結合部に７員環が６つあることを特徴としている新規化合物であり、従来公知のフラーレン２量体より安定であるという特徴を有している。
【選択図】 図２
【構成】 フラーレン類を不活性な雰囲気下で加熱することを特徴とするフラーレン類多量体の製造方法。特に、該製造方法により得られるピーナッツ型フラーレン２量体は、結合部に７員環が６つあることを特徴としている新規化合物であり、従来公知のフラーレン２量体より安定であるという特徴を有している。
【選択図】 図２
Description
本発明は、新規のフラーレン類多量体およびその製造方法に関するものである。詳しくは、フラーレン類を特定の条件で加熱処理することにより得られるフラーレン類の多量体及びその製造方法に関するものである。
フラーレンは、炭素原子が球状またはサッカーボール状等の閉殻構造（フラーレン骨格）を形成している炭素クラスターであり、例えばＣ60、Ｃ70、Ｃ76、Ｃ78、Ｃ82、Ｃ84、Ｃ90、Ｃ94、Ｃ96および、これらよりも多くの炭素原子を有する高次の炭素クラスターが知られている。このうち、最も代表的なフラーレンであるＣ60は、20個の6員環と12個の
５員環が並んだ分子である（図１参照）。
５員環が並んだ分子である（図１参照）。
フラーレンは、絶縁性であるが、フラーレンにアルカリ金属をドーピングしたものは、ドーピング量に応じて、半導体性、金属性、超伝導体性に変化することが知られており、電導性を制御できる可能性があることから、電子デバイスへの応用が期待されている。しかしながら、実用化を考えた場合、小さいサイズの集合体に均一にドーピングを行うことは、大変困難と予想される（非特許文献１参照）。
一方、最近１０年間の学術的な研究によって、フラーレン類の多量体化についての研究が進められ、炭素保護膜、炭素セパレータ膜、センサー、電池電極材等への応用が期待されている。フラーレン類の多量体は、例えば、フラーレンに、光や電子線などの電磁波を照射する、圧力や熱を加える等により得ることができ、多種多様な形状、物性を有するフラーレン多量体が提案されている。
具体的には、フラーレンの真空蒸着によりフラーレン重合体膜が得られる（非特許文献２参照）、フラーレンの蒸着膜にＲＦプラズマ等の電磁波を照射することにより重合体膜が得られる（特許文献１参照）、C60にアルゴンプラズマを照射することにより、C116、C114、C118、C112等が得られる（特許文献２及び３参照）、C60に可視〜紫外光を照射することによりフラーレン２量体が得られる（非特許文献３参照）、フラーレンに電子線を照射することにより金属的性質を有する、図４に示すピーナッツ型のフラーレン重合体が得られる（特許文献４参照）、C60を高温高圧処理することによりフラーレン２量体が得ら
れる（非特許文献４参照）、フラーレンを加熱によりモノマー化してからイオン化することにより、図３の構造のダンベル型と推定されるフラーレン重合体等が得られる（特許文献５参照）、フラーレン溶液の電解重合により、図３のダンベル型の２量体等が生じる（特許文献６及び非特許文献４参照）、フラーレンをカーボンナノチューブのPeapod構造内で熱処理することにより、図５に示すようなC120フラーレンが得られる（非特許文献５及び６参照）等の報告がある。
れる（非特許文献４参照）、フラーレンを加熱によりモノマー化してからイオン化することにより、図３の構造のダンベル型と推定されるフラーレン重合体等が得られる（特許文献５参照）、フラーレン溶液の電解重合により、図３のダンベル型の２量体等が生じる（特許文献６及び非特許文献４参照）、フラーレンをカーボンナノチューブのPeapod構造内で熱処理することにより、図５に示すようなC120フラーレンが得られる（非特許文献５及び６参照）等の報告がある。
フラーレン多量体を各種用途に用いる場合、高温処理に耐えられる必要があり、特に、デバイス材料に用いるためには、２００℃以上でも安定な必要がある。しかしながら、上述の各種フラーレン類多量体は、例えば、図３のダンベル型の２量体は、低温加熱や１電子還元によって容易に分解してしまう（非特許文献４及び７参照）など、安定性の点で不十分である。また、上述の各種フラーレン類多量体の中には、重合により導電性が変化してしまうものが多い。
特開２００１−１９９７１５号公報
特開平８−５９２２０号公報
特開平２００４−１８９５９５号公報
特開２００３−１７６１１３号公報
特開２００３−１９２３１７号公報
特開平１１−９２１２６号公報
HYPERLINK "http://www.nims.go.jp/jpn/news/press40.pdf" http://www.nims.go.jp/jpn/news/press40.pdf
Chem. Phys. Lett., 186 (2,3), 284-286 (1991)
Science 259, 955 (1993)
J. Phys. Chem. 97, 11161 (1993)
Phys. Rev. Lett. 88,185501 (2002)
Phys. Rev. B. 68, 233403 (2003)
Nature, 387, 583-586 (1997)
本発明は、新規のフラーレン類多量体およびその製造方法を提供することを課題とする。特に、フラーレン類を特定の条件で加熱処理することにより、安定で導電性がフラーレン類と同様なフラーレン類の多量体を得ようとするものである。
本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討を行い、この結果、本発明を完成させた。
すなわち、本発明の第１の要旨は、フラーレン類を不活性な雰囲気下で加熱することを特徴とするフラーレン類多量体の製造方法に存する。また、本発明の別の要旨は、該方法で得られる、フラーレン類多量体に存する。本発明の更に別の要旨は、炭素数が１２０であり、結合部に７員環が６つあることを特徴とするフラーレン２量体に存する。
すなわち、本発明の第１の要旨は、フラーレン類を不活性な雰囲気下で加熱することを特徴とするフラーレン類多量体の製造方法に存する。また、本発明の別の要旨は、該方法で得られる、フラーレン類多量体に存する。本発明の更に別の要旨は、炭素数が１２０であり、結合部に７員環が６つあることを特徴とするフラーレン２量体に存する。
本発明に係るフラーレン類多量体は、従来公知のナノカーボン材料に比べ、安定で導電性がフラーレン類と同様であるため、新規のナノテク材料としての応用が期待される。
以下、本発明について具体的に説明するが、この発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、本発明の要旨の範囲内であれば種々に変更して実施することができる。
先ず、本発明に係るフラーレン類多量体の製造方法（以下、適宜、「本発明の製造方法」とする。）について説明する。
本発明の製造方法は、原料であるフラーレン類を不活性な雰囲気下で加熱する。
先ず、本発明に係るフラーレン類多量体の製造方法（以下、適宜、「本発明の製造方法」とする。）について説明する。
本発明の製造方法は、原料であるフラーレン類を不活性な雰囲気下で加熱する。
原料となるフラーレン類は、上述のフラーレンのみならず、骨格構造がフラーレン骨格である物質である。即ち、フラーレン骨格内部に金属や化合物等を内包するものの他、フラーレン類多量体などを原料として、これを更に多量体化してもよい。このうち、フラーレンと同様の物性を有する多量体を得るという点からは、フラーレンが好ましい。
フラーレン骨格は、通常、６０〜１３０個の炭素原子で構成されている。このうち、フラーレン製造時に入手容易な点から、フラーレン骨格を構成する炭素原子の数は、６０個または７０個が好ましく、６０個が更に好ましい。本発明に係るフラーレン類多量体は、例えば、Ｃ60誘導体とＣ70誘導体のように複数種のフラーレン類の混合物を原料としても構わないが、安定性などの点から、単一のフラーレン類の方が好ましい。
フラーレン骨格は、通常、６０〜１３０個の炭素原子で構成されている。このうち、フラーレン製造時に入手容易な点から、フラーレン骨格を構成する炭素原子の数は、６０個または７０個が好ましく、６０個が更に好ましい。本発明に係るフラーレン類多量体は、例えば、Ｃ60誘導体とＣ70誘導体のように複数種のフラーレン類の混合物を原料としても構わないが、安定性などの点から、単一のフラーレン類の方が好ましい。
不活性な雰囲気とは、例えば、酸素等のように、本発明に係るフラーレン類多量体が反応する物質を実質的に含んでいない雰囲気をいう。通常は、窒素やアルゴンなどの不活性気体を用いる。加熱処理は、フロー系で行っても閉系で行っても構わない、また、加熱時の圧力は、減圧でも加圧でも構わないが、通常、常圧で行う。フロー系の場合の不活性雰
囲気の流速も適宜設定する。
囲気の流速も適宜設定する。
フラーレン類の重合度と多量体の収率は、特に、加熱条件および原料フラーレン類と不活性雰囲気の分圧に依存する。加熱条件としては、適切な加熱速度、処理時間、冷却速度などを選択する。具体的には、加熱温度は、生成する多量体の安定性の点から、通常、７００〜１０００℃の範囲である。例えば、C60フラーレン２量体の場合、高温すぎると図
５の２量体になりやすく、低温すぎると図３のダンベル型になりやすい。図３及び図５の２量体は、後述の通り、図２の２量体に比べ不安定と推定される。フラーレン類（単量体）と不活性雰囲気の分圧については、概ね、前者が高い方が重合度の低い多量体になりやすく、低い方が重合率の高い多量体になりやすいが、必ずしも単調にこの関係が成立するわけではない。
５の２量体になりやすく、低温すぎると図３のダンベル型になりやすい。図３及び図５の２量体は、後述の通り、図２の２量体に比べ不安定と推定される。フラーレン類（単量体）と不活性雰囲気の分圧については、概ね、前者が高い方が重合度の低い多量体になりやすく、低い方が重合率の高い多量体になりやすいが、必ずしも単調にこの関係が成立するわけではない。
本発明の製造方法で得られるフラーレン類多量体は、通常、上述の反応後に冷却して生じた固体中に含まれている。例えば、反応を閉系で行う場合は反応炉表面等に、フロー系で反応を行う場合は反応炉表面および反応ガス等に含まれている。該固体中には、未反応の原料フラーレン類なども含まれている。各種フラーレン類多量体は、溶媒抽出、消化温度の違いの利用などの通常の各種単離手法により該固体から単離できる。特に、フラーレンおよび各種フラーレン類多量体の各種溶媒に対する溶解度は、フラーレン類多量体の重合度および構造に依存するため、特定の重合度と構造を有する本発明に係るフラーレン類多量体を溶媒抽出により採取する。
次に、本発明の製造方法により得られるフラーレン多量体について説明する。
本発明の製造方法において、好ましい条件を選択して得られるフラーレン類多量体の骨格構造を構成する炭素原子の数は、原料フラーレン類の骨格構造を構成する炭素数の和とすることができる。ここで、原料フラーレン類の骨格構造の炭素数の和とは、例えば、C60の２量体は、６０×２＝１２０、C70の３量体は、70×３＝２１０となる。このうち、２量体が安定性や導電性などの物性の点で好ましく、本発明の製造方法で得られるフラーレン類多量体としては、C60フラーレンの２量体である、C120フラーレンが最も好ましい。
これに対し、従来公知の方法で得られる多量体は、原料フラーレン類の骨格構造を構成する一部の炭素原子が欠落しているものが多い。ここで、フラーレン類多量体の骨格構造は、レーザーアブレーション法による飛行時間型質量分析などにより確認できる。また、フラーレン類多量体のミクロ構造の推定には、パルスレーザ励起の飛行時間型質量分析、いわゆるＴＯＦ−ＭＳが有用である。
本発明の製造方法において、好ましい条件を選択して得られるフラーレン類多量体の骨格構造を構成する炭素原子の数は、原料フラーレン類の骨格構造を構成する炭素数の和とすることができる。ここで、原料フラーレン類の骨格構造の炭素数の和とは、例えば、C60の２量体は、６０×２＝１２０、C70の３量体は、70×３＝２１０となる。このうち、２量体が安定性や導電性などの物性の点で好ましく、本発明の製造方法で得られるフラーレン類多量体としては、C60フラーレンの２量体である、C120フラーレンが最も好ましい。
これに対し、従来公知の方法で得られる多量体は、原料フラーレン類の骨格構造を構成する一部の炭素原子が欠落しているものが多い。ここで、フラーレン類多量体の骨格構造は、レーザーアブレーション法による飛行時間型質量分析などにより確認できる。また、フラーレン類多量体のミクロ構造の推定には、パルスレーザ励起の飛行時間型質量分析、いわゆるＴＯＦ−ＭＳが有用である。
また、本発明の製造方法において、更に好ましい条件を選択すると、フラーレン類がピーナッツ型に結合したものが得られる。ピーナッツ型の結合とは、結合部に６個の７員環がある構造をいう。
フラーレン骨格内部に不活性気体や金属、化合物等を内包するもの等を原料とした場合、得られる本発明に係るフラーレン類多量体は、単原子や金属線状のような極微小な内包物を含んだものとなりうる。
フラーレン骨格内部に不活性気体や金属、化合物等を内包するもの等を原料とした場合、得られる本発明に係るフラーレン類多量体は、単原子や金属線状のような極微小な内包物を含んだものとなりうる。
本発明の製造方法において得られるピーナッツ型フラーレン類は、通常、原料フラーレンと同様の導電性を有し、原料がフラーレンの場合、絶縁性であるが、アルカリ金属をドーピングした原料を用いることによる導電性の制御も可能と期待される。
次に、本発明にかかるフラーレン類２量体について説明する。該２量体は、上述の本発明に係る製造方法により得ることができるが、本発明に係るフラーレン類２量体はこれに限定されるものではない。該２量体は、上述のピーナッツ型をしている（図２参照）。本発明に係る製造方法におけるピーナッツ型フラーレン類多量体の収率は、特に好ましい条件を選択すると、５〜５０モル％程度とすることが可能である。本発明に係るフラーレンの構造の確認は、X線回折（XRD）分析、ラマンスペクトル分析などにより行う。
次に、本発明にかかるフラーレン類２量体について説明する。該２量体は、上述の本発明に係る製造方法により得ることができるが、本発明に係るフラーレン類２量体はこれに限定されるものではない。該２量体は、上述のピーナッツ型をしている（図２参照）。本発明に係る製造方法におけるピーナッツ型フラーレン類多量体の収率は、特に好ましい条件を選択すると、５〜５０モル％程度とすることが可能である。本発明に係るフラーレンの構造の確認は、X線回折（XRD）分析、ラマンスペクトル分析などにより行う。
本発明にかかるフラーレン類２量体は、従来公知のダンベル型（図３参照。）、結合部に３個ずつの７員環と８員環を有する２量体（図４参照。）、及び、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照。）などに比べ、安定である。従来、ストーン−ウォールズ理論（Chem. Phys. Lett. 128, 501 (1986) 参照）により、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照。）が最も安定との考えが常識的であった。本発明は、これより安定な２量体を見出した点で画期的であるといえる。なお、ダンベル型フラーレン類２量体（図３参照。）は、473K（ケルビン）でC60に戻ってしまうといわれているが（非特許
文献４参照）、結合部で一部の原子が欠けて結合部周辺が細くなっているために不安定と考えられる。これに対し、本発明に係るフラーレン類２量体は、結合部分が太いため、生成に高温を要する反面、安定であると考えられる。また、非経験的分子軌道法によれば、結合部に３個ずつ７員環と８員環を有する２量体（図４参照。）は、加熱により生成しても不安定なため分解してしまいやすく、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照。）は、生成に高温（本発明の製造方法では、常圧で１２７３℃以上と推定）を要するが、生成後は更に多量体化が進んでいってしまうと推定される。各２量体についての具体的な計算結果を以下に説明する。 M.J.Frishらによる「Gaussian 98」ソフト(Revision A7, Gaussian社。ピッツバーグ。1998年)を用いた ab initio分子軌道法（B3LYP / 3-21G
）によれば、ピーナッツ型のエネルギーを 0.0 kcal/molとすると、ダンベル型（図３参
照）が+31.4 kcal/mol、結合部に３個ずつの７員環と８員環を有する２量体（図４参照）が +47.0 kcal/mol、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照）が+15.1 kcal/molである。エネルギーが低いほど安定であるから、本願に係る２量体が最も安定である
。次いで、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照）が安定であることがわかる。さらに、これら２つについて、より精度の高いab initio 分子軌道法（ B3LYP/ SVP ）で計算を行ったところ、ピーナッツ型のエネルギーを 0.0 kcal/mol とすると、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照）は、13.6 kcal/molとなった。
文献４参照）、結合部で一部の原子が欠けて結合部周辺が細くなっているために不安定と考えられる。これに対し、本発明に係るフラーレン類２量体は、結合部分が太いため、生成に高温を要する反面、安定であると考えられる。また、非経験的分子軌道法によれば、結合部に３個ずつ７員環と８員環を有する２量体（図４参照。）は、加熱により生成しても不安定なため分解してしまいやすく、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照。）は、生成に高温（本発明の製造方法では、常圧で１２７３℃以上と推定）を要するが、生成後は更に多量体化が進んでいってしまうと推定される。各２量体についての具体的な計算結果を以下に説明する。 M.J.Frishらによる「Gaussian 98」ソフト(Revision A7, Gaussian社。ピッツバーグ。1998年)を用いた ab initio分子軌道法（B3LYP / 3-21G
）によれば、ピーナッツ型のエネルギーを 0.0 kcal/molとすると、ダンベル型（図３参
照）が+31.4 kcal/mol、結合部に３個ずつの７員環と８員環を有する２量体（図４参照）が +47.0 kcal/mol、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照）が+15.1 kcal/molである。エネルギーが低いほど安定であるから、本願に係る２量体が最も安定である
。次いで、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照）が安定であることがわかる。さらに、これら２つについて、より精度の高いab initio 分子軌道法（ B3LYP/ SVP ）で計算を行ったところ、ピーナッツ型のエネルギーを 0.0 kcal/mol とすると、結合部に１０個の７員環を有する２量体（図５参照）は、13.6 kcal/molとなった。
Claims (4)
- フラーレン類単量体を不活性な雰囲気下で加熱することを特徴とする、フラーレン類多量体の製造方法。
- 請求項１に記載のフラーレン類単量体がC60であることを特徴とする、フラーレン類多量
体の製造方法。 - 請求項１又は２に記載の方法で得られる、フラーレン類多量体。
- 炭素数が１２０であり、結合部に７員環が６つあることを特徴とするフラーレン２量体。
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| JP2004303360A JP2006111509A (ja) | 2004-10-18 | 2004-10-18 | フラーレン類多量体の製造方法及びフラーレン類多量体 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111278956A (zh) * | 2017-10-25 | 2020-06-12 | 昭和电工株式会社 | 润滑油组合物及其制造方法 |
| JP2022527688A (ja) * | 2019-02-22 | 2022-06-03 | 叶 小剣 | カーボンナノチューブ・フラーレン電池およびその調製方法 |
-
2004
- 2004-10-18 JP JP2004303360A patent/JP2006111509A/ja active Pending
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| US11407960B2 (en) | 2017-10-25 | 2022-08-09 | Showa Denko K.K. | Lubricating oil composition and method for producing same |
| JP2022527688A (ja) * | 2019-02-22 | 2022-06-03 | 叶 小剣 | カーボンナノチューブ・フラーレン電池およびその調製方法 |
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