JP2006104243A - Green-colored composition and color filter - Google Patents
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Description
本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用される緑色着色組成物、およびこれを用いたカラーフィルタに関する。 The present invention relates to a green coloring composition used for manufacturing a color filter used for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element, and the like, and a color filter using the same.
近年、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタに対して、透過率、すなわち明度や、色純度の向上、画素を形成する際の塗布均一性、感度、現像性、パターン形状などの要求が高まっている。特に、ビデオカメラやデジタルカメラ、カラースキャナー等を構成する固体撮像素子に用いられているカラーフィルタにおいては、高精細化、高輝度化、高色再現性が要求されており、透過率が高く、色再現性、色分離性の優れたカラーフィルタが求められている。 In recent years, for color filters used in color liquid crystal display devices, color image pickup tube elements, etc., transmittance, that is, improvement in brightness and color purity, coating uniformity when forming pixels, sensitivity, developability, pattern shape The demand for such is increasing. In particular, color filters used in solid-state image sensors constituting video cameras, digital cameras, color scanners, etc., require high definition, high brightness, and high color reproducibility, and have high transmittance. There is a need for a color filter having excellent color reproducibility and color separation.
従来、緑色フィルタセグメントの製造には、緑色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン7、３６、黄色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１５０、１８５を含む緑色着色組成物が使用されており、色分離性の優れたカラーフィルタを製造するために、カラーフィルタ中の顔料含有量を増やすという手法がとられている（例えば、特許文献１〜２参照）。
しかし、これらの緑色フィルタセグメントでは、５５０ｎｍ以上での領域では分光透過率が低く、５５０〜６００ｎｍ付近の領域における色再現性が良くないという問題があった。また、顔料含有量を増やすことにより、カラーフィルタの透過率が低下し、高透過率化が妨げられるという問題もあった。
However, these green filter segments have a problem that the spectral transmittance is low in the region of 550 nm or more and the color reproducibility in the region of 550 to 600 nm is not good. In addition, there is a problem that increasing the pigment content reduces the transmittance of the color filter and prevents the transmittance from being increased.
そこで、本発明の目的は、透過率が高く、色再現性、色分離性の優れたカラーフィルタを形成し得る緑色着色組成物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、色特性のよいカラーフィルタを提供することにある。 Therefore, an object of the present invention is to provide a green coloring composition that can form a color filter having high transmittance and excellent color reproducibility and color separation. Another object of the present invention is to provide a color filter having good color characteristics.
本発明の緑色着色組成物は、６５０ｎｍにおける分光透過率が５％になるように塗膜を形成した際に、該塗膜における長波長側の分光透過率５０％の波長が５８０ｎｍから６００ｎｍの範囲にあり、かつ該塗膜における短波長側の分光透過率５０％の波長が５３０ｎｍから５５０ｎｍの範囲にあり、かつ分光透過率の最大値が７０％以上となる分光特性を有することを特徴とする。
本発明の緑色着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、Ｃ.I.ピグメントオレンジ４３、６１，６８、７１から選ばれる少なくとも１種のオレンジ色顔料と黄色顔料と、緑色顔料とを含有することが好ましい。
また、本発明の緑色着色組成物において、黄色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３、１１０、１３９から選ばれる少なくとも１種を用いることが好ましく、緑色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を用いることが好ましい。
When the coating film is formed so that the spectral transmittance at 650 nm is 5%, the wavelength of the spectral transmittance of 50% on the long wavelength side of the coating film is in the range of 580 nm to 600 nm. And having a spectral characteristic in which the wavelength of the spectral transmittance of 50% on the short wavelength side in the coating film is in the range of 530 nm to 550 nm, and the maximum value of the spectral transmittance is 70% or more. .
The green coloring composition of the present invention comprises a pigment carrier comprising a transparent resin, a precursor thereof or a mixture thereof, at least one orange pigment selected from CI Pigment Oranges 43, 61, 68 and 71 and a yellow color. It is preferable to contain a pigment and a green pigment.
In the green coloring composition of the present invention, C.I. I. It is preferable to use at least one selected from pigment yellow 83, 110, and 139, and C.I. I. Pigment Green 36 is preferably used.
本発明の緑色着色組成物は、５５０ｎｍ〜６００ｎｍにおいて高い透過率を有するため、該緑色着色組成物から形成される緑色フィルタセグメントと、該緑色フィルタセグメントとは分光特性が異なる従来の緑色フィルタセグメントとを具備させることにより、色再現性が良好でかつ高透過率を有するカラーフィルタを実現することができる。 Since the green coloring composition of the present invention has a high transmittance at 550 nm to 600 nm, a green filter segment formed from the green coloring composition, and a conventional green filter segment having spectral characteristics different from the green filter segment, By providing the color filter, it is possible to realize a color filter having good color reproducibility and high transmittance.
まず、好ましい実施の形態を挙げて本発明の緑色着色組成物について詳細に説明する。
本発明の緑色着色組成物は、６５０ｎｍにおける分光透過率が５％になるように塗膜を形成した際に、該塗膜における長波長側の分光透過率５０％の波長が５８０ｎｍから６００ｎｍの範囲にあり、かつ該塗膜における短波長側の分光透過率５０％の波長が５３０ｎｍから５５０ｎｍの範囲にあり、かつ分光透過率の最大値が７０％以上となる分光特性を有するものである。短波長側の分光透過率５０％の波長が５３０ｎｍ未満の場合には、分光透過率が最大値となる波長が従来のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を使用して製造した緑色カラーフィルタとほぼ同様の分光透過率となり、また５５０ｎｍを超える場合には分光透過率が最大値となる波長が赤色カラーフィルタの分光に埋もれてしまい、いずれの場合も５５０〜６００ｎｍ付近の領域における色再現性が良くない。また、長波長側の分光透過率５０％の波長が５８０ｎｍ未満の場合や、６００ｎｍを超える場合も、同様に５５０〜６００ｎｍ付近の領域における色再現性が良くない。
First, the green coloring composition of the present invention will be described in detail with reference to preferred embodiments.
When the coating film is formed so that the spectral transmittance at 650 nm is 5%, the wavelength of the spectral transmittance of 50% on the long wavelength side of the coating film is in the range of 580 nm to 600 nm. And having a spectral characteristic in which the wavelength of the spectral transmittance of 50% on the short wavelength side in the coating film is in the range of 530 nm to 550 nm, and the maximum value of the spectral transmittance is 70% or more. When the wavelength of the spectral transmittance of 50% on the short wavelength side is less than 530 nm, the wavelength at which the spectral transmittance becomes the maximum value is the conventional C.I. I. Pigment Green 7 and C.I. I. The spectral transmittance is almost the same as that of the green color filter manufactured using CI Pigment Yellow 150, and when it exceeds 550 nm, the wavelength at which the spectral transmittance is maximum is buried in the spectrum of the red color filter. Even in this case, the color reproducibility in the region near 550 to 600 nm is not good. Similarly, when the wavelength of the spectral transmittance of 50% on the long wavelength side is less than 580 nm or more than 600 nm, the color reproducibility in the region near 550 to 600 nm is not good.
本発明の緑色着色組成物は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体と、Ｃ.I.ピグメントオレンジ４３、６１，６８、７１のオレンジ色顔料と、黄色顔料と、緑顔料とを含有することが好ましい。黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー８３、１１０、１３９から選ばれる少なくとも１種を用いることが好ましく、緑色顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６を用いることが好ましい。これらの顔料を組み合わせることによって、長波長側の分光透過率５０％の波長が５８０ｎｍから６００ｎｍの範囲にあり、かつ短波長側の分光透過率５０％の波長が５３０ｎｍから５５０ｎｍの範囲にあり、かつ分光透過率の最大値が７０％以上となる分光特性を有する緑色塗膜を形成することができる緑色着色組成物となり、色再現性が良好で且つ高透過率を有するカラーフィルタを実現できる。他のオレンジ色顔料、例えばＣ.I.ピグメントオレンジ７３や、他の黄色顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメントエロー１８５や、他の緑色顔料、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７を用いた場合には、分光透過率の最大値が７０％を下回り、短波長にノイズの原因となるピークが出現することから好ましくない The green coloring composition of the present invention comprises a pigment carrier made of a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture thereof, an orange pigment of CI Pigment Orange 43, 61, 68, 71, a yellow pigment, and a green pigment. It is preferable to contain. Examples of yellow pigments include C.I. I. It is preferable to use at least one selected from pigment yellow 83, 110, and 139. I. Pigment Green 36 is preferably used. By combining these pigments, the wavelength of the spectral transmittance 50% on the long wavelength side is in the range of 580 nm to 600 nm, and the wavelength of the spectral transmittance 50% on the short wavelength side is in the range of 530 nm to 550 nm, and It becomes a green coloring composition which can form the green coating film which has a spectral characteristic that the maximum value of a spectral transmittance will be 70% or more, and can implement | achieve the color filter which has favorable color reproducibility and high transmittance. Other orange pigments such as CI Pigment Orange 73 and other yellow pigments such as C.I. I. Pigment yellow 185 and other green pigments such as C.I. I. When CI Pigment Green 7 is used, the maximum value of the spectral transmittance is less than 70%, and a peak causing noise at a short wavelength appears, which is not preferable.
本発明の緑色着色組成物に含まれる顔料を分散させる顔料担体は、透明樹脂、その前駆体またはそれらの混合物により構成される。透明樹脂は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂である。透明樹脂には、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、および活性エネルギー線硬化性樹脂が含まれ、その前駆体には、活性エネルギー線照射により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
緑色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化するときには、光重合開始剤等が添加される。
The pigment carrier in which the pigment contained in the green coloring composition of the present invention is dispersed is composed of a transparent resin, a precursor thereof, or a mixture thereof. The transparent resin is a resin having a transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region. Transparent resins include thermoplastic resins, thermosetting resins, and active energy ray curable resins, and precursors thereof include monomers or oligomers that are cured by irradiation with active energy rays to form transparent resins. These can be used alone or in admixture of two or more.
When the composition is cured by ultraviolet irradiation, a photopolymerization initiator or the like is added to the green coloring composition.
熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermoplastic resin include butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, polyurethane resin, and polyester resin. Acrylic resins, alkyd resins, polystyrene resins, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene (HDPE, LDPE), polybutadiene, polyimide resins, and the like. Examples of the thermosetting resin include epoxy resins, benzoguanamine resins, rosin-modified maleic acid resins, rosin-modified fumaric acid resins, melamine resins, urea resins, and phenol resins.
活性エネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該線状高分子に導入した樹脂が用いられる。また、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。 As the active energy ray-curable resin, a (meth) acryl having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group or an epoxy group on a linear polymer having a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group or an amino group. A resin in which a photocrosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group is introduced into the linear polymer by reacting a compound or cinnamic acid is used. Further, a linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an α-olefin-maleic anhydride copolymer is converted into a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate. Half-esterified products are also used.
モノマー、オリゴマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１, ６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられ、これらを単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。 As monomers and oligomers, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, β-carboxyethyl (meth) acrylate , Polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol Tri (meth) acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (meth) acrylate, neopen Cylglycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, ester acrylate, methylolated melamine (meth) acrylate, epoxy (meth) acrylate, urethane Acrylic esters and methacrylic esters such as acrylate, (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol trivinyl ether, (meth) acrylamide, N-hydroxymethyl (meth) acrylamide , N-vinylformamide, acrylonitrile and the like, and these can be used alone or in admixture of two or more.
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、２−クロルチオキサンソン、２−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。 Examples of the photopolymerization initiator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane Acetophenone photopolymerization initiators such as -1-one, benzoin photopolymerization initiators such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzyldimethyl ketal, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4 Benzophenone photopolymerization initiators such as phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2 Thioxanthone photopolymerization initiators such as 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p -Methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6-bis (Trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-bis (tri (Loromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxy-naphth-1-yl) -4 , 6-Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl (4′-methoxystyryl) -6-triazine, etc. A polymerization initiator, a borate photopolymerization initiator, a carbazole photopolymerization initiator, an imidazole photopolymerization initiator, or the like is used.
上記光重合開始剤は、単独あるいは２種以上混合して用いるが、増感剤として、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等の化合物を併用することもできる。 The above photopolymerization initiators are used alone or in combination of two or more. As sensitizers, α-acyloxy ester, acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone. , Camphorquinone, ethyl anthraquinone, 4,4′-diethylisophthalophenone, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4,4′-diethylaminobenzophenone, etc. It can also be used together.
本発明の緑色着色組成物は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストの形態で調整することができる。着色レジストは、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または感光性樹脂とモノマーを含む顔料担体中に顔料を分散させたものであり、顔料または２種以上の顔料からなる顔料組成物を、必要に応じて光開始剤と共に、顔料担体中に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の緑色着色組成物は、数種類の顔料を別々に顔料担体に分散したものを混合して製造することもできる。
顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、誘導体等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
The green coloring composition of the present invention can be prepared in the form of a solvent developing type or alkali developing type colored resist. The colored resist is a dispersion of a pigment in a pigment carrier containing a thermoplastic resin, a thermosetting resin or a photosensitive resin and a monomer, and a pigment composition composed of a pigment or two or more pigments is used as necessary. In addition to the photoinitiator, it can be produced by finely dispersing in a pigment carrier using various dispersing means such as a three-roll mill, a two-roll mill, a sand mill, a kneader, and an attritor. The green coloring composition of the present invention can also be produced by mixing several types of pigments separately dispersed on a pigment carrier.
When dispersing the pigment in the pigment carrier, a dispersion aid such as a resin-type pigment dispersant, a surfactant, or a derivative can be appropriately used. The dispersion aid is excellent in dispersing the pigment and has a great effect of preventing re-aggregation of the pigment after dispersion. Therefore, when a coloring composition obtained by dispersing the pigment in the pigment carrier using the dispersion aid is used. Provides a color filter excellent in transparency.
樹脂型顔料分散剤は、顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、顔料担体と相溶性のある部位とを有し、顔料に吸着して顔料の顔料担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型顔料分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩などの油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。 The resin-type pigment dispersant has a pigment affinity part that has the property of adsorbing to the pigment and a part that is compatible with the pigment carrier, and acts to stabilize the dispersion of the pigment on the pigment carrier by adsorbing to the pigment. It is something to do. Specific examples of resin-type pigment dispersants include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamines. Salts, polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid esters, their modified products, amides formed by the reaction of poly (lower alkylene imines) with polyesters having free carboxyl groups, and the like Water-based dispersants such as oily dispersants such as salts, (meth) acrylic acid-styrene copolymers, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymers, styrene-maleic acid copolymers, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone Resin, water-soluble polymer, polyester Modified polyacrylate, ethylene oxide / propylene oxide addition compound, phosphate ester-based, and the like. These may be used alone or in admixture of two or more.
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。 Surfactants include sodium lauryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalene sulfonate, sodium alkyldiphenyl ether disulfonate, monolauryl sulfate. Anionic surfactants such as ethanolamine, lauryl sulfate triethanolamine, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate; Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl Nonionic surfactants such as ether phosphates, polyoxyethylene sorbitan monostearate, and polyethylene glycol monolaurate; chaotic surfactants such as alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts; alkyldimethylaminoacetic acid Examples include amphoteric surfactants such as alkylbetaines such as betaine and alkylimidazolines, and these can be used alone or in admixture of two or more.
本発明の緑色着色組成物は、下記式（１）の塩基性基、式（２）の塩基性基、式（３）の塩基性基および式（４）の塩基性から選ばれる少なくとも1つの塩基性基を有する、顔料誘導体、アントラキノン誘導体、トリアジン誘導体またはアクリドン誘導体から選ばれる少なくとも一種の誘導体を含有することが好ましい。
上記特定の塩基性基を有する誘導体の含有量は、顔料を基準として、好ましくは０．００１〜４０重量％、さらに好ましくは１〜２５重量％である
The green coloring composition of the present invention comprises at least one selected from a basic group of the following formula (1), a basic group of the formula (2), a basic group of the formula (3), and a basic group of the formula (4). It is preferable to contain at least one derivative selected from a pigment derivative, anthraquinone derivative, triazine derivative or acridone derivative having a basic group.
The content of the derivative having the specific basic group is preferably 0.001 to 40% by weight, more preferably 1 to 25% by weight, based on the pigment.
式（１）
（上記式（１）〜（４）において、Ｘは、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＨ2−または直接結合を表し、ｎは、１〜１０の整数を表し、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基もしくは置換されていてもよいフェニル基を表すか、またはＲ1とＲ2とが結合して更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む、置換されていてもよい複素環を形成し、Ｒ3は、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｙは、−ＮＲ8−Ｚ−ＮＲ9−または直接結合を表し、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜３６のアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｚは、炭素数１〜３６の置換されていてもよいアルキレン基、炭素数２〜３６の置換されていてもよいアルケニレン基、または置換されていてもよいフェニレン基を表し、Ｒは、式（５）で示される置換基、または式（６）で示される置換基を表し、Ｑは、水酸基、アルコキシル基、式（５）で示される置換基または式（６）で示される置換基を表す。） (In the above formulas (1) to (4), X represents —SO 2 —, —CO—, —CH 2 NHCOCH 2 —, —CH 2 — or a direct bond, and n represents an integer of 1-10. R 1 and R 2 each independently represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. Represents a group, or R 1 and R 2 combine to form an optionally substituted heterocycle containing an additional nitrogen, oxygen or sulfur atom, and R 3 is a C 1 -36 substitution Represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group, and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently , A hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 36 carbon atoms Group, represent an optionally substituted alkenyl or optionally substituted phenyl group having 2 to 36 carbon atoms, Y is, -NR 8 -Z-NR 9 - or a direct bond, R 8 and R 9 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. Z represents an optionally substituted alkylene group having 1 to 36 carbon atoms, an optionally substituted alkenylene group having 2 to 36 carbon atoms, or an optionally substituted phenylene group, and R is The substituent represented by the formula (5) or the substituent represented by the formula (6) is represented, Q is a hydroxyl group, an alkoxyl group, a substituent represented by the formula (5) or a substituent represented by the formula (6) Represents.)
式（５）
本発明の緑色着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、１−メトキシ−２−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−ｎアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。 In the green coloring composition of the present invention, a pigment is sufficiently dispersed in a pigment carrier, and applied to a transparent substrate such as a glass substrate so that the dry film thickness is 0.2 to 5 μm to form a filter segment. In order to facilitate this, a solvent can be included. Examples of the solvent include cyclohexanone, ethyl cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, 1-methoxy-2-propyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylbenzene, ethylene glycol diethyl ether, xylene, ethyl cellosolve, methyl-n amyl ketone, propylene glycol monomethyl ether toluene, methyl ethyl ketone. , Ethyl acetate, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, isobutyl ketone, petroleum solvent and the like, and these are used alone or in combination.
また、本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
顔料は、着色組成物中に１．５〜７重量％の割合で含有されることが好ましい。また、顔料は、最終フィルタセグメント中に好ましくは１０〜４０重量％、より好ましくは２０〜４０重量％の割合で含有され、その残部は、顔料担体により提供される樹脂質バインダーから実質的になる。
本発明の緑色着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
In addition, the colored composition of the present invention can contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity with time of the composition. Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chlorides such as benzyltrimethyl chloride and diethylhydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid, and organic acids such as methyl ether, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, and tetraphenylphosphine. Examples thereof include phosphine and phosphite.
The pigment is preferably contained in the coloring composition at a ratio of 1.5 to 7% by weight. Further, the pigment is preferably contained in the final filter segment in a proportion of 10 to 40% by weight, more preferably 20 to 40% by weight, and the remainder substantially consists of a resinous binder provided by the pigment carrier. .
The green coloring composition of the present invention is prepared by means of centrifugal separation, sintering filter, membrane filter, etc., and coarse particles of 5 μm or more, preferably 1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more and coarse particles It is preferable to remove the dust.
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、青色フィルタセグメント、および２種の分光特性が異なる緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタであり、少なくとも１種の緑色フィルタセグメントが本発明の緑色着色組成物から形成されているものである。
本発明のカラーフィルタにおいて、もう１種の緑色フィルタセグメントは、長波長側の分光透過率５０％の波長が５６０ｎｍから６００ｎｍの範囲にあり、かつ短波長側の分光透過率５０％の波長が５００ｎｍから５３０ｎｍの範囲となり、かつ分光透過率の最大値が７５％以上となる分光特性を有していることが好ましい。
Next, the color filter of the present invention will be described.
The color filter of the present invention is a color filter including a red filter segment, a blue filter segment, and two types of green filter segments having different spectral characteristics, and at least one green filter segment is formed of the green colored composition of the present invention. Is formed.
In the color filter of the present invention, another green filter segment has a wavelength of 50% spectral transmittance on the long wavelength side in the range of 560 nm to 600 nm and a wavelength of 50% spectral transmittance on the short wavelength side is 500 nm. To 530 nm, and has a spectral characteristic in which the maximum value of the spectral transmittance is 75% or more.
正常色覚者の平均値と考えられているＲＧＢ表色系の等色関数において、５１０ｎｍ付近をピークとして４３０ｎｍ〜５４５ｎｍにおいて負の部分があるため、従来の緑色フィルタセグメントを１種しか具備していないカラーフィルタにおいては、人間の目に対して分光感度特性を合わせられず、これが不完全な色再現性につながっていた。本発明のカラーフィルタにおいては４８０ｎｍ〜５３０ｎｍにおいて高透過率を持つためこの問題を解決し、良好な色再現性を持つことができる。 In the color matching function of the RGB color system, which is considered to be the average value of normal color perception, there is a negative portion at 430 nm to 545 nm with a peak at around 510 nm, and therefore only one type of conventional green filter segment is provided. In the color filter, spectral sensitivity characteristics cannot be matched to the human eye, which leads to incomplete color reproducibility. Since the color filter of the present invention has high transmittance at 480 nm to 530 nm, this problem can be solved and good color reproducibility can be obtained.
もう１種の緑色フィルタセグメントは、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７、１０、３６、３７等の緑色顔料、およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４等の黄色顔料を含有する緑色着色組成物を用いて形成することができる。
Another type of green filter segment is, for example, C.I. I. Pigment Green 7, 10, 36, 37 and the like, and C.I. I.
赤色フィルタセグメントは、通常の赤色着色組成物を用いて形成することができる。赤色着色組成物は、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１４６、１６８、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７９等の赤色顔料を用いて得られる組成物である。赤色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４３、７１、７３等の橙色顔料および／または上記黄色顔料を併用することができる。 The red filter segment can be formed using a normal red coloring composition. Examples of the red coloring composition include C.I. I. Pigment Red 7, 14, 41, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 146, 168, 177, 178, 184, It is a composition obtained by using red pigments such as 185, 187, 200, 202, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272, and 279. The red coloring composition includes C.I. I. An orange pigment such as Pigment Orange 43, 71, 73 and / or the above yellow pigment can be used in combination.
また、青色フィルタセグメントは、通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色着色組成物は、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等の青色顔料を用いることができる。青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。
Moreover, a blue filter segment can be formed using a normal blue coloring composition. Examples of the blue coloring composition include C.I. I. Blue pigments such as Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 22, 60, and 64 can be used. Blue coloring compositions include C.I. I.
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、本発明の緑色着色組成物および上記の通常の緑色、赤色、青色着色組成物を用いて透明基板上に各色のフィルタセグメントを形成することにより製造することができる。
透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
The color filter of the present invention is formed by forming a filter segment of each color on a transparent substrate using the green coloring composition of the present invention and the above-described normal green, red, and blue coloring composition by a printing method or a photolithography method. Can be manufactured.
As the transparent substrate, a glass plate or a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate is used.
印刷法による各色フィルタセグメントの形成は、上記各種の印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。 The formation of each color filter segment by the printing method can be patterned simply by repeating the printing and drying of the colored composition prepared as the above various printing inks. Therefore, the color filter manufacturing method is low-cost and excellent in mass productivity. ing. Further, fine patterns having high dimensional accuracy and smoothness can be printed by the development of printing technology. In order to perform printing, it is preferable that the ink does not dry and solidify on the printing plate or on the blanket. Control of ink fluidity on a printing press is also important, and ink viscosity can be adjusted with a dispersant or extender pigment.
フォトリソグラフィー法により各色フィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストとして調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジストの重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。 When each color filter segment is formed by photolithography, the colored composition prepared as the solvent development type or alkali development type color resist is applied on a transparent substrate, such as spray coating, spin coating, slit coating, roll coating, etc. By a method, it applies so that a dry film thickness may be set to 0.2-5 micrometers. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or non-contact with the film. Then, after immersing in a solvent or alkali developer or spraying the developer by spraying or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to accelerate the polymerization of the colored resist, heating can be performed as necessary. According to the photolithography method, a color filter with higher accuracy than the above printing method can be manufactured.
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
In development, an aqueous solution such as sodium carbonate or sodium hydroxide is used as an alkali developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Moreover, an antifoamer and surfactant can also be added to a developing solution.
In order to increase the UV exposure sensitivity, after coating and drying the colored resist, a water-soluble or alkaline water-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. Thereafter, ultraviolet exposure can also be performed.
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物は、いずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、透明基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめカラーフィルタ層を形成しておき、このカラーフィルタ層を所望の透明基板に転写させる方法である。 The color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, or the like in addition to the above method, but the colored composition of the present invention can be used in any method. The electrodeposition method is a method for producing a color filter by using a transparent conductive film formed on a transparent substrate and forming each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles. is there. The transfer method is a method in which a color filter layer is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and this color filter layer is transferred to a desired transparent substrate.
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例および比較例中、「部」とは「重量部」を意味する。
まず、実施例および比較例に用いたフタロシアニン系顔料誘導体およびアントラキノン系顔料誘導体の構造を以下に示す。
Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples and comparative examples, “parts” means “parts by weight”.
First, the structures of phthalocyanine pigment derivatives and anthraquinone pigment derivatives used in Examples and Comparative Examples are shown below.
（フタロシアニン系顔料誘導体）
（アクリル樹脂溶液の調製）
反応容器にシクロヘキサノン８００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１００℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。
スチレン ６０．０部
メタクリル酸 ６０．０部
メチルメタクリレート ６５．０部
ブチルメタクリレート ６５．０部
アゾビスイソブチロニトリル １０．０部
滴下後さらに１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル２．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、さらに１００℃で１時間反応を続けて、重量平均分子量が約４００００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(Preparation of acrylic resin solution)
A reaction vessel was charged with 800 parts of cyclohexanone, heated to 100 ° C. while injecting nitrogen gas into the vessel, and a mixture of the following monomer and thermal polymerization initiator was added dropwise at the same temperature over 1 hour to carry out a polymerization reaction.
60.0 parts of styrene
Methacrylic acid 60.0 parts
Methyl methacrylate 65.0 parts
Butyl methacrylate 65.0 parts
Azobisisobutyronitrile 10.0 parts After the addition, the mixture was further reacted at 100 ° C. for 3 hours, and then 2.0 parts of azobisisobutyronitrile dissolved in 50 parts of cyclohexanone was added. The reaction was continued for 1 hour to obtain an acrylic resin solution having a weight average molecular weight of about 40,000.
After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled, heated and dried at 180 ° C. for 20 minutes to measure the nonvolatile content, and cyclohexanone was added to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content was 20% by weight. To prepare an acrylic resin solution.
［実施例１］
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで１０時間分散した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、緑色レジスト材用顔料分散体を作製した。
フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ３６）
（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン ６Ｙ−５０１」） ４．０部
イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３９）
（東洋インキ製造社製「リオノールエロー １３１３」 ４．０部
ペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ７１）
（チバスペシャリティケミカルズ社製「クロモフタル ＤＰＰ ｏｒａｎｇｅ ＴＲ」） ２．０部
フタロシアニン系顔料誘導体 １．０部
分散剤（ゼネカ社製「ソルスパーズ２００００」） １．０部
アクリル樹脂溶液 ４０．０部
シクロヘキサノン ４８．０部
[Example 1]
A mixture of the following composition was stirred and mixed uniformly, dispersed with an Eiger mill for 10 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm, and then filtered with a 1.0 μm filter to prepare a pigment dispersion for a green resist material. .
Phthalocyanine green pigment (CI pigment green 36)
(“Rionol Green 6Y-501” manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) 4.0 parts Isoindoline yellow pigment (CI pigment yellow 139)
(Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. “Rionol Yellow 1313” 4.0 parts Perinone orange pigment (CI pigment orange 71)
(“Chromophthal DPP orange TR” manufactured by Ciba Specialty Chemicals) 2.0 parts Phthalocyanine pigment derivative 1.0 part Dispersant (“Solspers 20000” manufactured by Zeneca) 1.0 part Acrylic resin solution 40.0 parts Cyclohexanone 48. 0 copies
ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、０．２μｍのフィルタで濾過して、アルカリ現像型緑色レジスト材１を得た。
緑色レジスト材用顔料分散体 ６０．０部
アクリル樹脂溶液 １１．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ４．２部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤
（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュアー９０７」） １．２部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．４部
シクロヘキサノン ２３．２部
Subsequently, a mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 0.2 μm filter to obtain an alkali developing type green resist
Pigment dispersion for green resist material 60.0 parts Acrylic resin solution 11.0 parts Trimethylolpropane triacrylate 4.2 parts (“NK ester ATMPT” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
Photopolymerization initiator ("Irgacure 907" manufactured by Ciba Specialty Chemicals) 1.2 parts Sensitizer ("EAB-F" manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.4 parts Cyclohexanone 23.2 parts
［実施例２］
緑色顔料、黄色顔料、オレンジ色顔料の種類と使用量を以下のように変更した以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材２を得た。
フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ３６）
（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン ６Ｙ−５０１」） ４．５部
イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３９）
（東洋インキ製造社製「リオノールエロー １３１３」 ４．５部
ペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ４３）
（大日本インキ化学工業社製「ファストゲン スーパー オレンジ６２００」）
１．０部
[Example 2]
An alkali-developable green resist material 2 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the green pigment, yellow pigment, and orange pigment were changed as follows.
Phthalocyanine green pigment (CI pigment green 36)
("Rionol Green 6Y-501" manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) 4.5 parts Isoindoline-based yellow pigment (CI pigment yellow 139)
(Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. “Lionol Yellow 1313” 4.5 parts perinone orange pigment (CI pigment orange 43)
("Fastgen Super Orange 6200" manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.)
1.0 part
［実施例３］
緑色顔料、黄色顔料、オレンジ色顔料の種類と使用量を以下のように変更した以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材３を得た。
フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ３６）
（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン ６Ｙ−５０１」） ３．７部
イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３９）
（東洋インキ製造社製「リオノールエロー １３１３」 ３．７部
ペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ６１）
（チバスペシャリティケミカルズ社製「クロモフタル ＤＰＰ ｏｒａｎｇｅ ２Ｇ」） ２．６部
[Example 3]
An alkali-developable green resist material 3 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the green pigment, yellow pigment, and orange pigment were changed as follows.
Phthalocyanine green pigment (CI pigment green 36)
(“Lionol Green 6Y-501” manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) 3.7 parts isoindoline yellow pigment (CI pigment yellow 139)
(Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. “Rionol Yellow 1313” 3.7 parts Perinone-based orange pigment (CI pigment orange 61)
(“Chromophthalate DPP orange 2G” manufactured by Ciba Specialty Chemicals) 2.6 parts
［実施例４］
ペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ７１）をペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ６８、クラリアントジャパン社製「ＰＶ Ｆａｓｔ Ｏｒａｎｇｅ ６ＲＬ」）に変えた以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材４を得た。
[Example 4]
Except that the perinone orange pigment (CI pigment orange 71) was changed to a perinone orange pigment (CI pigment orange 68, “PV Fast Orange 6RL” manufactured by Clariant Japan), Example 1 and Similarly, an alkali developing type green resist
［実施例５］
緑色顔料、黄色顔料、オレンジ色顔料の種類と使用量を以下のように変更した以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材５を得た。
フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ３６）
（東洋インキ製造社製「リオノールグリーン ６Ｙ−５０１」） ４．０部
ジスアゾ系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ ８３）
（東洋インキ製造社製「リオノールエロー ＦＧ-１８４２」 ４．７部
ペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ７１）
（チバスペシャリティケミカルズ社製「クロモフタル ＤＰＰ ｏｒａｎｇｅ ＴＲ」
１．３部
[Example 5]
An alkali-developable green resist material 5 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the green pigment, yellow pigment and orange pigment were changed as follows.
Phthalocyanine green pigment (CI pigment green 36)
(“Rionol Green 6Y-501” manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) 4.0 parts Disazo yellow pigment (CI pigment yellow 83)
(Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. “Rionol Yellow FG-1842” 4.7 parts Perinone orange pigment (CI pigment orange 71)
("Chromophthalate DPP orange TR" manufactured by Ciba Specialty Chemicals
1.3 parts
［実施例６］
イソインドリン黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３９）をイソインドリノン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １１０、大日本インキ化学工業社製「Ｆａｓｔｇｅｎ Ｓｕｐｅｒ ＹｅｌｌｏｗＧＲＯ」）に変えた以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材６を得た。
［比較例１］
フタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ３６）をフタロシアニン系緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｇｒｅｅｎ ７、東洋インキ製造社製「リオノールグリーン Ｙ−１０１」）に変えた以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材７を得た。
[Example 6]
Example except that isoindoline yellow pigment (CI pigment yellow 139) was changed to isoindolinone yellow pigment (CI pigment yellow 110, “Fastgen Super YellowGRO” manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) In the same manner as in Example 1, an alkali development type green resist material 6 was obtained.
[Comparative Example 1]
Example 1 except that the phthalocyanine green pigment (CI pigment green 36) was changed to a phthalocyanine green pigment (CI pigment green 7, “Lionol Green Y-101” manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) In the same manner, an alkali developing type green resist material 7 was obtained.
［比較例２］
イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３９）をイソインドリノン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３８、ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ０９６０」）に変えた以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材８を得た。
［比較例３］
ペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ７１）をペリノン系オレンジ色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ７３、チバスペシャリティケミカルズ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ ＤＰＰ ＲＡ」）に変えた以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材９を得た。
[Comparative Example 2]
Example 1 except that the isoindoline-based yellow pigment (CI pigment yellow 139) was changed to an isoindolinone-based yellow pigment (CI pigment yellow 138, manufactured by BASF “Pariotol Yellow D0960”). Thus, an alkali development type green resist material 8 was obtained.
[Comparative Example 3]
Except that the perinone orange pigment (CI pigment orange 71) was changed to a perinone orange pigment (CI pigment orange 73, “Irgazin DPP RA” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), Example 1 and Similarly, an alkali developing type green resist material 9 was obtained.
実施例及び比較例で得られた緑色レジスト材１〜９、下記の方法で調整された緑色レジスト材１０、青色レジスト材、および赤色レジスト材を用い、以下の方法で２種類の緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメント、および赤色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタを作製した。
（緑色レジスト材）
ペリノン系顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｏｒａｎｇｅ ７１）を除いた以外は、実施例１と同様にしてアルカリ現像型緑色レジスト材10を得た。
Using the green resist
(Green resist material)
An alkali-developable green resist material 10 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the perinone-based pigment (CI pigment orange 71) was omitted.
（青色レジスト材）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、サンドミルで１０時間分散した後、１．０μmのフィルタで濾過し青色レジスト材用顔料分散体を作製した。
銅フタロシアニン系青色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌｕｅ １５：６）
(ＢＡＳＦ社製「ヘリオゲンブルーＬ−６７００Ｆ」) ９．０部
紫色顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３
（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「Ｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ」） １．０部
フタロシアニン系顔料誘導体 １．０部
リン酸エステル系顔料分散剤 １．０部
（ビックケミー社製「ＢＹＫ１１１」）
アクリル樹脂溶液 ４０．０部
シクロヘキサノン ４８．０部
(Blue resist material)
A mixture of the following composition was uniformly stirred and mixed, then dispersed with a sand mill for 10 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm, and then filtered with a 1.0 μm filter to prepare a pigment dispersion for a blue resist material. .
Copper phthalocyanine blue pigment (C.I. pigment blue 15: 6)
("Heliogen Blue L-6700F" manufactured by BASF) 9.0 parts Purple pigment C.I. I. Pigment Violet 23
("Fast Violet RL" manufactured by Clariant) 1.0 part 1.0 part of phthalocyanine pigment derivative
Phosphoric ester pigment dispersant 1.0 part ("BYK111" manufactured by Big Chemie)
Acrylic resin solution 40.0 parts Cyclohexanone 48.0 parts
ついで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、０．２μmのフィルタで濾過して、青色レジスト材を得た。
青色レジスト材用顔料分散体 ４５．０部
アクリル樹脂溶液 １５．０部
トリメチロールプロパントリアクリレート ５．６部
（新中村化学社製「ＮＫエステルＡＴＭＰＴ」）
光重合開始剤
（チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ−Ｆ」） ０．２部
シクロヘキサノン ３２．２部
Subsequently, a mixture having the following composition was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 0.2 μm filter to obtain a blue resist material.
Pigment dispersion for blue resist material 45.0 parts Acrylic resin solution 15.0 parts Trimethylolpropane triacrylate 5.6 parts ("NK ester ATMPT" manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
Photopolymerization initiator ("Irgacure 907" manufactured by Ciba Specialty Chemicals) 2.0 parts Sensitizer ("EAB-F" manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) 0.2 parts Cyclohexanone 32.2 parts
（赤色レジスト材）
青色顔料と紫色顔料とフタロシアニン系顔料誘導体を、アントラキノン系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １７７、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドＡ２Ｂ」）１．５部、モノアゾ系赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ ４８：１、東洋インキ製造社製「リオノールレッド ＦＧ３３００」）７．０部、イソインドリン系黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｙｅｌｌｏｗ １３９、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）１．５部、アントラキノン系顔料誘導体１．０部に変えた以外は、青色レジスト材と同様にして赤色レジスト材を作製した。
(Red resist material)
Blue pigment, purple pigment and phthalocyanine pigment derivative, 1.5 parts of anthraquinone red pigment (CI pigment red 177, “Chromophthal Red A2B” manufactured by Ciba Specialty Chemicals), monoazo red pigment (CI pigment red 48: 1, “Lionol Red FG3300” manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) 7.0 parts, isoindoline yellow pigment (CI pigment yellow 139, manufactured by Ciba Specialty Chemicals) A red resist material was prepared in the same manner as the blue resist material except that 1.5 parts of “Irgafore Yellow 2R-CF” and 1.0 part of an anthraquinone pigment derivative were used.
ガラス基板に、スピンコートにより、緑色レジスト材１〜９を、６５０ｎｍの分光透過率が５％になるような膜厚に塗布した。乾燥後、露光機にてストライプ状のパターン露光をし、アルカリ現像液にて９０秒間現像して、モザイク形状の緑色フィルタセグメント１を形成した。なお、アルカリ現像液は、炭酸ナトリウム１．５重量％ 炭酸水素ナトリウム０．５重量％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスNBL」)８．０重量％および水９０重量％からなる。
Green resist
次に、緑色レジスト材１と同様にして、緑色レジスト材１０を４３５ｎｍの分光透過率が１％になるような膜厚に塗布した。乾燥後、露光機にて緑色フィルタセグメント１と隣接したモザイク状のパターン露光をし、モザイク形状の緑色フィルタセグメント２を形成した。
さらに、緑色レジスト材１と同様にして、青色レジスト材を４５０ｎｍの分光透過率が７５％になるような膜厚に塗布した。乾燥後、露光機にて２種類の緑色フィルタセグメントと隣接したモザイク状のパターン露光をし、モザイク形状の青色フィルタセグメントを形成した。
Next, in the same manner as the green resist
Further, in the same manner as the green resist
さらに、緑色レジスト材１と同様にして、赤色レジスト材を５６５ｎｍの分光透過率が２％になるような膜厚に塗布した。乾燥後、露光機にて２種類の緑色、青色フィルタセグメントと隣接したモザイク状のパターン露光をし、モザイク形状の赤色フィルタセグメントを形成した。
各色のフィルタセグメントの形状は良好であり、解像度も良好であった。最後に、得られたカラーフィルタをオーブン中で２３０℃にて３０分加熱して残存する重合可能な官能基を完全に反応させ、透明基板上に２種類の緑色と、青色、赤色３色のモザイク形状のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタが得られた。
緑色レジスト材１〜９を用いて形成した緑色フィルタセグメントについて、顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて、分光透過率の測定を行った。結果を表１および図１〜９に示す。
Further, in the same manner as the green resist
The shape of each color filter segment was good, and the resolution was also good. Finally, the obtained color filter is heated in an oven at 230 ° C. for 30 minutes to completely react the remaining polymerizable functional groups, and two types of green, blue, and red are formed on the transparent substrate. A color filter comprising mosaic filter segments was obtained.
About the green filter segment formed using the green resist materials 1-9, the spectral transmittance was measured using the microspectrophotometer ("OSP-SP100" by Olympus Optical Co., Ltd.). The results are shown in Table 1 and FIGS.
比較例１の緑色レジスト材を用いて形成された塗膜は、長波長側の分光透過率が５０％となる波長が５６０ｎｍ付近にあり、また分光透過率の最大値が約６０％と低く、５５０ｎｍ付近の色再現性が良好でない。
また、比較例２の緑色レジスト材を用いて形成された塗膜は、短波長側の分光透過率が５０％となる波長が５１０ｎｍ付近にあり５００ｎｍ付近の分光スペクトルに山ができており、これがノイズの原因となるため色再現性が良好でない。
また、比較例３の緑色レジスト材を用いて形成された塗膜は、分光透過率の最大値が約６４％と低く、短波長側の分光透過率が５０％となる波長が５１０ｎｍ付近にあり５００ｎｍ付近の分光スペクトルに山ができており、これがノイズの原因となるため色再現性が良好でない。
これに対し、実施例１〜９の緑色レジスト材を用いて形成された塗膜は、短波長側の分光透過率が５０％となる波長が５３０ｎｍから５５０ｎｍの範囲にあり、長波長側の分光透過率５０％の波長が５８０ｎｍから６００ｎｍの範囲にあり、また分光透過率の最大値も７０％を越えているため、５５０ｎｍ付近の色を良好に再現している。
The coating film formed using the green resist material of Comparative Example 1 has a wavelength at which the spectral transmittance on the long wavelength side becomes 50% in the vicinity of 560 nm, and the maximum value of the spectral transmittance is as low as about 60%, Color reproducibility around 550 nm is not good.
In addition, the coating film formed using the green resist material of Comparative Example 2 has a wavelength at which the spectral transmittance on the short wavelength side is 50% in the vicinity of 510 nm and has a peak in the spectral spectrum near 500 nm. Color reproducibility is not good because it causes noise.
Further, the coating film formed using the green resist material of Comparative Example 3 has a maximum spectral transmittance as low as about 64%, and the wavelength at which the spectral transmittance on the short wavelength side is 50% is around 510 nm. The spectral spectrum near 500 nm has peaks, which causes noise, and the color reproducibility is not good.
In contrast, the coating films formed using the green resist materials of Examples 1 to 9 have a wavelength at which the spectral transmittance on the short wavelength side is 50% in the range of 530 nm to 550 nm, and the long wavelength side spectral Since the wavelength of the transmittance of 50% is in the range of 580 nm to 600 nm and the maximum value of the spectral transmittance exceeds 70%, the color near 550 nm is reproduced well.
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