JP2006095506A - 消泡剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】安定したエマルション粒子を形成することにより、消泡剤希釈後の使用時、及び、工程内へ添加した際にファンポンプ等のハイシェアーによるエマルション粒子の破壊がなく、液中のコロイダルエアーに対し優れた消泡効果を得ることができ、またその効果の持続性に優れ、さらに系内における汚れの発生のないワックスエマルション型消泡剤を提供すること。
【解決手段】油相がエマルション構成成分の5〜60重量%を占める水中油型エマルションをベースとした消泡剤組成物において、不飽和基を有するカルボン酸を重合した樹脂にポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル、及びポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上に由来する側鎖をグラフト重合により導入した乳化安定剤を含有することを特徴とする消泡剤組成物。
【解決手段】油相がエマルション構成成分の5〜60重量%を占める水中油型エマルションをベースとした消泡剤組成物において、不飽和基を有するカルボン酸を重合した樹脂にポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル、及びポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテル、ポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上に由来する側鎖をグラフト重合により導入した乳化安定剤を含有することを特徴とする消泡剤組成物。
Description
本発明は、消泡剤に関するものであり、更に詳しくは紙パルプ製造工程、食品、繊維、建材、塗料等各種製造工程及び排水処理工程等で発生する泡に対して優れた消泡効果を有する水中油型エマルション消泡剤組成物に関するものである。
従来、水中油型エマルション消泡剤には、その代表的なものとして、高級アルコールを主成分としたワックスエマルション型消泡剤が挙げられる(特許文献1、特許文献2参照)。ワックスエマルション型消泡剤は、パルプスラリー中に介在する微気泡に対する消泡効果が良好であり、且つ、サイズ効果への影響が殆どない等の優れた特徴から、製紙工業では使用が拡大している。しかしながら、従来のワックスエマルション型消泡剤はエマルション粒子の安定性に問題があり、消泡剤希釈後の使用時、及び、工程内へ添加した際にファンポンプ等から受けるハイシェアーでエマルション粒子が破壊されることにより、消泡効果が著しく低下し、また系内を汚す欠点があった。
本発明はこのような状況を考慮してなされたものであり、従来のワックスエマルション型消泡剤が有する問題点を解決するものである。すなわち本発明の目的は、安定したエマルション粒子を形成することにより、消泡剤希釈後の使用時、及び、工程内へ添加した際にファンポンプ等のハイシェアーによるエマルション粒子の破壊がなく、液中のコロイダルエアーに対し優れた消泡効果を得ることができ、またその効果の持続性に優れ、さらに系内における汚れの発生のないワックスエマルション型消泡剤を提供することにある。
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、水中油型エマルションに特定の乳化安定剤を配合する事によりエマルション粒子の安定性が著しく向上することを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、油相がエマルション構成成分の5〜60重量%を占める水中油型エマルションをベースとした消泡剤組成物において、不飽和基を有するカルボン酸又は/及びその無水物を重合した樹脂にポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテルおよびポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上に由来する側鎖をグラフト重合により導入した乳化安定剤を含有することを特徴とする消泡剤組成物である。
即ち、本発明は、油相がエマルション構成成分の5〜60重量%を占める水中油型エマルションをベースとした消泡剤組成物において、不飽和基を有するカルボン酸又は/及びその無水物を重合した樹脂にポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテルおよびポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上に由来する側鎖をグラフト重合により導入した乳化安定剤を含有することを特徴とする消泡剤組成物である。
本発明の消泡剤組成物は、安定したエマルション粒子を形成することにより、消泡剤希釈後の使用時、及び、工程内へ添加した際にファンポンプ等のハイシェアーによるエマルション粒子の破壊がなく、液中のコロイダルエアーに対し優れた消泡効果を得ることができ、またその効果の持続性に優れ、さらに系内における汚れの発生もなく実用上非常に有用である。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明に使用する乳化安定剤は、不飽和基を有するカルボン酸又は/及びその無水物を重合した樹脂にポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテルおよびポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上に由来する側鎖をグラフト重合により導入することで得ることができる。
本発明に使用する乳化安定剤は、不飽和基を有するカルボン酸又は/及びその無水物を重合した樹脂にポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテルおよびポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上に由来する側鎖をグラフト重合により導入することで得ることができる。
該乳化安定剤を構成する不飽和基を有するカルボン酸又は/及びその無水物を重合した樹脂の好ましい態様としては、
(a)非水溶性ビニル化合物 と
(b)水溶性不飽和カルボン酸
から選ばれるそれぞれ1種以上を共重合したものがある。
(a)非水溶性ビニル化合物 と
(b)水溶性不飽和カルボン酸
から選ばれるそれぞれ1種以上を共重合したものがある。
上記非水溶性ビニル化合物としては、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、メチルビニルエーテル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、炭素数が2〜30のオレフィン、石油樹脂又はそれらの混合物を挙げることができるが特にこれらに限定されるものではない。
上記水溶性不飽和カルボン酸としては、マレイン酸、イタコン酸、アクリル酸、メタクリル酸を挙げることができるが特にこれらに限定されるものではない。これらの不飽和カルボン酸は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができ、またその無水物も用いることができる。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステルには、具体的には下記一般式(1)で表される化合物がある。
式中、RはH又は炭素数1〜24のアルキル基、アルケニル基、アシル基を表し、A1は炭素数2〜4のアルキレン基、nは1〜100の整数を示す。(A1O)nで表されるポリオキシアルキレン基は、その付加形態がランダム状であってもブロック状であってもよい。
上記一般式(1)で表される化合物のうち、Rが炭素数1〜24のアルキル基またはアルケニル基であるものは公知の方法で得ることができるが、例えば炭素数1〜24の飽和もしくは不飽和のアルコールを塩基性触媒の存在下エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加することにより得ることができる。
前記アルコールは特に限定されるものではないが、具体的には1−オクタノール、1−デカノール、1−ドデカノール、1−テトラデカノール、1−ペンタデカノール、1−ヘキサデカノール、1−ヘプタデカノール、1−オクタデカノール、1−ノナデカノール、1−エイコサノール、1−ヘンエイコサノール、1−ドコサノール、1−トリコサノール、1−テトラコサノール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコール、リシノイルアルコール等の直鎖アルコール、イソオクタデカノール、イソエイコサノール、イソドコサノール、イソテトラコサノール等の分枝を有するアルコールを挙げることができるが、貯蔵中の経時による製品粘度の増加がない点で分枝を有するアルコールを使用することが好ましい。
また、上記一般式(1)で表される化合物のうち、Rが炭素数1〜24のアシル基であるものも公知の方法で得ることができるが、例えば炭素数1〜24の飽和もしくは不飽和の脂肪酸にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加することにより得ることができる。
前記脂肪酸として具体的には、1−オクタン酸、1−デカン酸、1−ドデカン酸、1−テトラデカン酸、1−ペンタデカン酸、1−ヘキサデカン酸、1−ヘプタデカン酸、1−オクタデカン酸、1−ノナデカン酸、1−エイコサン酸、1−ヘンエイコサン酸、1−ドコサン酸、1−トリコサン酸、1−テトラコサン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレイン酸、ステアロール酸、リシノール酸等の直鎖脂肪酸、イソオクタデカン酸、イソエイコサン酸、イソドコサン酸、イソテトラコサン酸等の分枝を有する脂肪酸が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
ポリオキシアルキレンアリールエーテルには下記一般式(2)で示される化合物がある。
式中、Xはナフチル基、または下記一般式(3)で示される基
但し、Rは水素原子またはフェニル基またはベンジル基またはスチリル基または炭素数1〜12のアルキル基またはモノベンジルフェニル基またはジベンジルフェニル基またはモノスチリルフェニル基またはジスチリルフェニル基またはクミル基またはモノベンジルクミル基またはジベンジルクミル基またはモノスチリルクミル基またはジスチリルクミル基を示す。nは1〜3の整数であり、nが2または3の場合はRの種類は上記のものからそれぞれ独立に選ばれる。A2は炭素数2〜4のアルキレン基、mは1〜100の整数である。(A2O)mで表されるポリオキシアルキレン基は、その付加形態がランダム状であってもブロック状であってもよい。
ポリオキシアルキレンロジンエステルの好ましい例として、ロジン類1モルに対しエチレンオキサイド、もしくはエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから成る混合アルキレンオキサイド(但し、エチレンオキサイドが重量で60%以上を占める)を15〜200モル付加せしめて成る化合物が挙げられる。
前記ロジン類には、松に含まれる樹脂から得られるロジンそのものおよびその誘導体が含まれる。ロジンそのものとしては、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジンに大別でき、その主成分は、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、レボピマル酸、ヒドロアビエチン酸、ピマル酸、デキストロピマル酸等である。ロジンの誘導体には、不均化ロジン、水添ロジン、脱水素化ロジン、重合ロジンが含まれる。
グラフト重合物を得るに際し、不飽和基を有するカルボン酸を重合した樹脂(A)と、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテル及びポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上(B)との反応比が、樹脂A中のカルボキシル基1当量に対し、Bが0.05〜1モルであれば好ましく、樹脂A中のカルボキシル基1当量に対し、Bが0.1〜1モルであればより好ましい。
不飽和基を有するカルボン酸を重合した樹脂と、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテルおよびポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上とをグラフト重合する方法は特に限定されるものではなく、一般的なグラフト重合方法に準じて行われる。無溶剤下、あるいは溶剤使用下のいずれで重合を行ってもよく、各原料も一括、あるいは、一定の割合で仕込んで反応させるなど自由である。重合触媒としては酸系又はアルカリ系が任意で使用できる。
本発明の乳化安定剤は、消泡剤組成物全体に対し任意の添加率で使用できるが、0.1〜10重量%で添加することが優れた消泡効果を得るうえで好ましく、さらに好ましくは0.3〜10重量、特に好ましくは0.5〜5重量%である。
本発明に係わる水中油型エマルションの油相成分は、その合計量が水中に5〜60重量%、好ましくは15〜35重量%含有する。5重量%未満では、経済的ではなく、60重量%を超えるとエマルションが固化しやすくなり好ましくない。
本発明に係わる水中油型エマルションの製造方法は、特に限定されるものではなく、従来の水中油型エマルションの製造において慣用されている方法(例えば特開2001−113104号に記載されている方法)を用いることができる。本発明における乳化安定剤の添加時期は、水中油型消泡剤組成物の製造段階のいずれの時期でも良い。
以下に実施例によって本発明を詳細に説明するが、これによって本発明が何ら限定されるものではない。なお、本実施例においては、特にことわりのない限り%は重量%を意味する。また、重量平均分子量は、島津製作所(株)製ゲルパーミエーションクロマトグラフィーLC−10により、カラムはTSK−GEL G3000H XL、G2000H XL、G1000H XL(いずれも東ソー(株)製)を、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、カラム温度を40℃として測定を行った。
<テストに用いた化合物>
反応容器に主鎖となる共重合体として下記A群から選ばれる1種(A)と、側鎖として下記B群から選ばれる1種(B)を、各々表1に示す組合せでA中のカルボキシル基1当量に対しBが1モルとなるように仕込み、触媒としてp−トルエンスルホン酸を使用し、窒素雰囲気下、150℃で3時間撹拌することにより得られるグラフト重合物を、水中油型エマルション消泡剤(東邦化学工業(株)製 PN−490A)に1%含有させて試験を行った。
A群(共重合体)
A−1:無水マレイン酸―スチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量5000)
1リットルフラスコに無水マレイン酸61gを入れ、トルエン240gを加えて溶解し
窒素雰囲気下で130℃まで加熱した後、スチレン65gとジ−t−ブチルパーオキサイ
ド10gをトルエン10gに溶解した溶液をそれぞれ別個に、かつ同時に50分かけて添
加した。その後130℃にまで温度を上げ、該温度で3時間維持し反応を完結させた。冷却後生成共重合体を分離し乾燥させた。
以下、A−2〜A−8の製造方法はA−1に準ずる。
A−2:無水マレイン酸―メチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量7000)
A−3:マレイン酸―スチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量7500)
A−4:マレイン酸―メチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量6000)
A−5:無水マレイン酸―メチルビニルエーテル共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量6500)
A−6:アクリル酸―アクリロニトリル共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量4500)
A−7:イタコン酸―エチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量8000)
A−8:無水マレイン酸―エチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量5000)
B群(側鎖)
B−1:ポリオキシエチレン(20EO)イソオクタデカノール
B−2:ポリオキシエチレン(20EO)イソエイコサノール
B−3:ポリオキシエチレン(20EO)イソドコサノール
B−4:ポリオキシエチレン(20EO)イソテトラコサノール
B−5:ポリオキシエチレン(20EO)オクタデカノール
B−6:ポリオキシエチレン(20EO)オクタデカン酸エステル
B−7:ポリオキシエチレン(20EO)スチリルフェニルエーテル
B−8:ポリオキシエチレン(20EO)ロジンエステル
反応容器に主鎖となる共重合体として下記A群から選ばれる1種(A)と、側鎖として下記B群から選ばれる1種(B)を、各々表1に示す組合せでA中のカルボキシル基1当量に対しBが1モルとなるように仕込み、触媒としてp−トルエンスルホン酸を使用し、窒素雰囲気下、150℃で3時間撹拌することにより得られるグラフト重合物を、水中油型エマルション消泡剤(東邦化学工業(株)製 PN−490A)に1%含有させて試験を行った。
A群(共重合体)
A−1:無水マレイン酸―スチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量5000)
1リットルフラスコに無水マレイン酸61gを入れ、トルエン240gを加えて溶解し
窒素雰囲気下で130℃まで加熱した後、スチレン65gとジ−t−ブチルパーオキサイ
ド10gをトルエン10gに溶解した溶液をそれぞれ別個に、かつ同時に50分かけて添
加した。その後130℃にまで温度を上げ、該温度で3時間維持し反応を完結させた。冷却後生成共重合体を分離し乾燥させた。
以下、A−2〜A−8の製造方法はA−1に準ずる。
A−2:無水マレイン酸―メチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量7000)
A−3:マレイン酸―スチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量7500)
A−4:マレイン酸―メチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量6000)
A−5:無水マレイン酸―メチルビニルエーテル共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量6500)
A−6:アクリル酸―アクリロニトリル共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量4500)
A−7:イタコン酸―エチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量8000)
A−8:無水マレイン酸―エチルスチレン共重合体
(1:1モル比、重量平均分子量5000)
B群(側鎖)
B−1:ポリオキシエチレン(20EO)イソオクタデカノール
B−2:ポリオキシエチレン(20EO)イソエイコサノール
B−3:ポリオキシエチレン(20EO)イソドコサノール
B−4:ポリオキシエチレン(20EO)イソテトラコサノール
B−5:ポリオキシエチレン(20EO)オクタデカノール
B−6:ポリオキシエチレン(20EO)オクタデカン酸エステル
B−7:ポリオキシエチレン(20EO)スチリルフェニルエーテル
B−8:ポリオキシエチレン(20EO)ロジンエステル
[発泡液製造方法]
段ボール古紙を卓上離解機で離解して濃度5%のパルプスラリーを得た。水道水で1%に希釈後65℃に加温し、サイズ剤(ペローザWS、近代化学工業社製)5%(対パルプ、固形分として)、紙力増強剤(PS−117、荒川化学工業社製)0.4%(対パルプ、固形分として)を添加し良く攪拌した後、硫酸バン土を加えpH5.0に調整した。40メッシュの金網を用いてパルプを濾過し得られた濾液を試験に供した。
[消泡力試験方法]
1.a法(液面泡の確認)
内径80mm、高さ600mmのガラス製シリンダーに上記方法で作製した濾液1000mlを入れ40℃に保持する。次に水流ポンプを用いてシリンダー底部から上部へ10L/分の流量で液を循環して発泡させる。ポンプ循環開始5秒後に消泡剤1ppm分を添加し、循環時間の経過に伴う液面の泡の高さを測定する。5分経過後ポンプを停止し同様に時間の経過に伴う泡の高さを測定する。消泡剤を添加し循環時間3分後、5分後、及び循環停止1分後の泡高(mm)を測定した。この結果を表1に示す。
2.b法(液中泡の確認)
500mlのガラス製メスシリンダーに上記方法で作製後、40℃に温調した濾液200mlを入れ、消泡剤1ppm分を添加する。添加後、直ちに、振トウ機(ヤマト科学製シェーカー)にて3分間振トウさせ微細繊維分の沈降に要する所要時間を測定した。この結果を表1に示す。
[乳化安定性の試験方法]
40℃に温調した上記方法で作製した濾液にて100倍希釈した消泡剤(100ml)を、振とう機で2分間振とう後エマルション粒子の安定状態を次の方法で観察した。この結果を表1に示す。
a)粒径の測定は島津製SALD−2100を用いて行った。
b)40メッシュの金網で振トウ液を濾過して、消泡剤の付着状況を確認した。
段ボール古紙を卓上離解機で離解して濃度5%のパルプスラリーを得た。水道水で1%に希釈後65℃に加温し、サイズ剤(ペローザWS、近代化学工業社製)5%(対パルプ、固形分として)、紙力増強剤(PS−117、荒川化学工業社製)0.4%(対パルプ、固形分として)を添加し良く攪拌した後、硫酸バン土を加えpH5.0に調整した。40メッシュの金網を用いてパルプを濾過し得られた濾液を試験に供した。
[消泡力試験方法]
1.a法(液面泡の確認)
内径80mm、高さ600mmのガラス製シリンダーに上記方法で作製した濾液1000mlを入れ40℃に保持する。次に水流ポンプを用いてシリンダー底部から上部へ10L/分の流量で液を循環して発泡させる。ポンプ循環開始5秒後に消泡剤1ppm分を添加し、循環時間の経過に伴う液面の泡の高さを測定する。5分経過後ポンプを停止し同様に時間の経過に伴う泡の高さを測定する。消泡剤を添加し循環時間3分後、5分後、及び循環停止1分後の泡高(mm)を測定した。この結果を表1に示す。
2.b法(液中泡の確認)
500mlのガラス製メスシリンダーに上記方法で作製後、40℃に温調した濾液200mlを入れ、消泡剤1ppm分を添加する。添加後、直ちに、振トウ機(ヤマト科学製シェーカー)にて3分間振トウさせ微細繊維分の沈降に要する所要時間を測定した。この結果を表1に示す。
[乳化安定性の試験方法]
40℃に温調した上記方法で作製した濾液にて100倍希釈した消泡剤(100ml)を、振とう機で2分間振とう後エマルション粒子の安定状態を次の方法で観察した。この結果を表1に示す。
a)粒径の測定は島津製SALD−2100を用いて行った。
b)40メッシュの金網で振トウ液を濾過して、消泡剤の付着状況を確認した。
表1に示した結果から明らかなように、本発明の消泡剤組成物は、安定したエマルション粒子を形成することにより、優れた消泡効果を得ることができると共に、系内における汚れの発生もなく実用上非常に有用である。
Claims (9)
- 油相がエマルション構成成分の5〜60重量%を占める水中油型エマルションをベースとした消泡剤組成物において、不飽和基を有するカルボン酸又は/及びその無水物を重合した樹脂にポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテルおよびポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上に由来する側鎖をグラフト重合により導入した乳化安定剤を含有することを特徴とする消泡剤組成物。
- 不飽和基を有するカルボン酸を重合した樹脂が、
(a)非水溶性ビニル化合物 と
(b)水溶性不飽和カルボン酸又は/及びその無水物から選ばれるそれぞれ1種以上を共重合したものである請求項1に記載の消泡剤組成物。 - 非水溶性ビニル化合物が、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、メチルビニルエーテル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、炭素数が2〜30のオレフィン、石油樹脂から選ばれる1種または2種以上である請求項2に記載の消泡剤組成物。
- 水溶性不飽和カルボン酸がマレイン酸、イタコン酸、アクリル酸、メタクリル酸、及びこれらの無水物から選ばれる1種または2種以上のものである請求項2または3に記載の消泡剤組成物。
- 上記一般式(1)において、Rが炭素数8〜24の分枝を有するアルキル基、アルケニル基、アシル基である請求項5記載の消泡剤組成物。
- ポリオキシアルキレンアリールエーテルが、下記一般式(2)で示される化合物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の消泡剤組成物。
- ポリオキシアルキレンロジンエステルが、ロジン類1モルに対しエチレンオキサイド、もしくはエチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから成る混合アルキレンオキサイド(但し、エチレンオキサイドが重量で60%以上を占める)を15〜200モル付加せしめて成る化合物である請求項1〜7のいずれか1項に記載の消泡剤組成物。
- グラフト重合物を得るに際し、不飽和基を有するカルボン酸を重合した樹脂(A)と、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルケニルエステル、ポリオキシアルキレンアリールエーテル及びポリオキシアルキレンロジンエステルから選ばれる1種または2種以上(B)との反応比が、樹脂A中のカルボキシル基1当量に対し、Bが0.05〜1モルである請求項1〜8のいずれか1項に記載の消泡剤組成物。
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