JP2006073900A - 光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 電子供与性(または電子受容性)を有する分子構造を含むブロックと水素結合形成能を有する分子構造を含むブロックから少なくとも構成されるブロック共重合体と、該ブロック共重合体の水素結合形成能を有する分子構造と水素結合を形成する電子受容性化合物(または電子供与性化合物)とからなる光電変換層を有する光電変換素子により前記課題が達成できる。
【選択図】なし
Description
有機物を用いた光電変換素子は、1986年にTangが電子供与性の有機半導体(ドナー)と電子受容性の有機半導体(アクセプター)の積層構造を有する素子で、1%の効率を示すことを報告したことから関心が高まった(非特許文献1参照)。
このような状況下、ブロックポリマーが形成するミクロ相分離形構造の光電変化素子への適用を目的として、電子供与性を有するポリフェニレンビニレンとポリスチレンからなるブロックポリマーが合成され、そのポリスチレン部分に代表的な電子受容性化合物であるC60を共有結合を介して付加させる検討が行われている(非特許文献3参照)。この検討では、C60付加の際、副反応が起こりやすいためか、反応溶媒を一度除去すると得られたポリマーが溶媒に一部不溶になる等の問題がある。この場合、溶媒にポリマーを溶解して、基板上に塗布して、次いで溶媒のみを除去して膜を形成する、キャスト法等の簡便な方法で、均一な薄膜を形成することは困難である。
シー・ダブリュー・タング(C.W.Tang) 著,「アプライド フィジックス レター(Applied Physics Letters)」,(米国),第48巻,1986年1月13日,p.183−185 ステフェン・アール・フォレスト(Stephen R Forrest)外,「ネイチャー(Nature)」、 第45巻,2003年,p.158 ベルト・デ・ボエル(Bert de Boer)外,「マクロモレキュールズ(Macromolecules)」,第37巻,2004年,p.3673
また、同ブロック共重合体と相補的に水素結合を形成する電子受容性化合物(または電子供与性化合物)を併用し、キャスト法等の簡便な成膜法で得られる電子供与性化合物を含む相と電子受容性化合物を含む相からなる、相分離構造が制御された光電変換層を有する光電変換素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
また本発明は、電子受容性を有する分子構造を含むブロックと水素結合形成能を有する分子構造を含むブロックから構成されるブロック共重合体と、該ブロック共重合体の水素結合形成能を有する分子構造と水素結合を形成する電子供与性化合物とからなる光電変換層を有することを特徴とする光電変換素子に関する。
また、本光電変換素子は、比較的容易に製造でき、また製造時や廃棄時における環境負荷が小さいなどの特長を有する。
まず、本発明の光電変換素子において光電変換層として用いるブロック共重合体について説明する。本発明で用いられるブロック共重合体は、電子供与性を有する分子構造を含むブロックと水素結合形成能を有する分子構造を含むブロックから構成されるブロック共重合体、又は電子受容性を有する分子構造を含むブロックと水素結合形成能を有する分子構造を含むブロックから構成されるブロック共重合体である。
また、電子受容性を有する分子構造としては、当該分子構造部分において電子受容性を有しておれば特に限定されないが、ビオロゲン構造、ペリレン構造、フラーレン構造、電子吸引基が結合したポリアリーレンビニレン構造等が挙げられる。
具体的な電子受容性分子構造の例としては下記式(1)〜(4)に示すものを、また電子供与性分子構造の例としては下記式(5)〜(12)に示すものを挙げることができる。
本発明で用いられる水素結合形成能を有する分子構造とは、水素結合による相互作用を形成する能力を有する構造であれば特に限定されないが、カルボン酸、スルホン酸等の酸類、Na+、K+、Li+等を対イオンとするカルボン酸塩やスルホン酸塩、アミンおよびピリジン等のアミン誘導体、尿素およびグアニジン等の尿素誘導体、ヒドラジンおよびヒドラゾン等のヒドラジン誘導体、ピロリジンやその誘導体等であり、加えてハロゲンアニオン、BF4 −、ClO4 −、PF6 −、CH3COO−、CH3(C6H4)SO3 −、CF3SO3 −等を対イオンとする第四アンモニウム塩、ピリジニウム塩、グアニジニウム塩、ヒドラジニウム塩、ピロリジニウム塩等も含む。さらに、アルコール類、フェノール類、アミド類、イミド類、アミドカルボン酸、イミド酸、ヒドラゾン酸、ヒドロキシム酸、ヒドロキサム酸等も含まれる。具体的な分子構造の例としては、酸類として下記式(13)〜(16)に示すものを、塩基類として下記式(17)〜(23)に示すものを挙げることができる。
同一構造式中に、複数のR1〜R9が存在する場合、それらは同一でも異なってもよい。
また、mおよびnは、各々個別に、1〜1000、好ましくは2〜500の整数を表すものである。
式(30)から(63)におけるX+は、Na+、K+、Li+等であり、X−は、ハロゲンアニオン、BF4 −、ClO4 −、PF6 −、CH3COO−、CH3(C6H4)SO3 −、CF3SO3 −等である。
ブロック共重合体の分子量分布(Mw/Mn)は1.5以下であることが好ましく、1.0〜1.3が特に好ましい。
また本発明においては、光電変換層がミクロ相分離構造を形成していることが好ましい。
前記光電変換層が形成するミクロ相分離構造は、各々電子供与性を有する分子を含む相と電子受容性を有する分子を含む相から構成されている。光電変換層が形成するミクロ相分離構造の各ドメインサイズが1μm以下であることが好ましく、5nm〜100nmが特に好ましい。
光電変換層中のブロック共重合体と、それと併用する電子供与性または電子受容性化合物のモル比は、10000:1から1:10000であり、好ましくは1:1000から1000:1の範囲であり、さらに好ましくは1:100から100:1の範囲であり、最も好ましくは1:50から50:1の範囲である。
光電変換層を作成後に加熱処理を行う場合があるが、加熱温度は通常40℃〜250℃で、好ましくは80℃〜200℃程度が望ましい。加熱時間は10分〜48時間で、好ましくは1時間〜36時間程度が望ましい。
この導電膜の形成方法としては、導電膜として用いる前述の材料により適宜公知の方法が選択使用されるところであるが、通常、真空蒸着法、イオンプレーティング法、CVDあるいはスパッタリング法等のドライ成膜やスピンコート法、ディップコート法、バーコート法、ディスペンサー法のほか、スクリーン印刷法を初めとした各種の印刷方法を挙げることができる。
導電膜の膜厚は通常、10〜5000nm、好ましくは50〜3000nmである。また、表面抵抗(抵抗率)は適宜選択されるところであるが、通常、0.5〜500Ω/sq、好ましくは2〜50Ω/sqである。
また、導電層は特に限定されるものではないが、例えば、金、銀、クロム、銅、タングステン、アルミニウムなどの金属薄膜、金属酸化物からなる導電膜などが挙げられる。金属酸化物としては、例えば、酸化錫、酸化亜鉛や、これらに微量成分をドープしたIndium Tin Oxide(ITO(In2O3:Sn))、Fluorine doped Tin Oxide(FTO(SnO2:F))、Aluminum doped Zinc Oxide(AZO(ZnO:Al))などが好適なものとして用いられる。これらの膜厚は通常、10〜5000nm、好ましくは50〜3000nmである。また、表面抵抗(抵抗率)は適宜選択されるところであるが、通常、0.5〜500Ω/sq、好ましくは2〜50Ω/sqである。
a)ブロック共重合体の合成
ヒドロキノン30gとKOH42gをエタノール450mLに溶解し、1時間還流した。その後、ブロモオクタン145gを添加し、24時間還流を行った。反応液から生成物をエーテルで抽出し、水洗後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(MERCK社製シリカゲル60(粒径0.040〜0.063mm))(ヘキサン:エーテル=5:1)で精製し、次いで蒸留により2,5−ジオクチロキシトルエンを得た。
次に、2,5−ジオクチロキシトルエン50gを塩化メチレンに溶解後、0℃で四塩化チタン43gを滴下し、30分撹拌した。次いで、ジクロロメチルメチルエーテル23gを添加し、室温で24時間撹拌した。反応液を氷水に滴下後、塩化メチレンで抽出を行い、水洗脱水後、溶媒除去した後、生成物をアセトン中で再結晶することにより、4−メチル−2,5−ジオクチロキシベンズアルデヒドを得た。4−メチル−2,5−ジオクチロキシベンズアルデヒド10gとアニリン2.8gを減圧下60℃で反応させ、4−メチル−2,5−ジオクチロキシベンズアルディミンを得た。これをN,N−ジメチルホルムアミド中、カリウムt−ブトキシドを用いて重合することにより、ω−ホルミル−ポリ(2,5−ジオクチロキシ1−1,4−フェニレンビニレン)を得た。次に、このポリマーのホルミル基を水素化リチウムアルミニウムによりベンジルアルコールに還元し、次いで、ブロモイソ酪酸ブロマイドでエステル化した。得られた化合物を塩化銅(I)と1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミンを触媒としてテトラヒドロフラン中、安息香酸構造を有するメタクリル酸エステルを原子移動ラジカル重合法により重合することにより、下記式で示されるブロック共重合体(n=8、m=20 Mw/Mn=1.3)を得た。
4−ピリジンカルボキシアルデヒド、N−(3,6,9−トリオキサデシル)グリシンおよびC60をトルエン中で還流することにより、下記式で示されるピリジン骨格を有する電子受容性化合物を合成した。
アルカリ洗浄およびプラズマ−オゾン洗浄して清浄化したフィルム抵抗値10Ω/sqの5cm角パターニングITOガラス(ガラス基板上にSnドープIn2O3膜を形成した後、パターニングした透明導電性ガラス)上に、poly(3,4−ethylendioxythiophene)/polystyrene−para−sulfonic acid(PEDOT−PSS)をスピンコート法により、膜厚100nmに成膜してパターニングした後、前記カルボキシル基を有するブロック共重合体とピリジン骨格を有する電子受容性化合物をmol比1:20でテトラヒドロフランへ溶解した溶液をキャストした。その後、十分乾燥することにより光電変換層を作製した。なお、光電変換層の膜厚は約100nmであった。得られた光電変換層の表面状態を原子間力顕微鏡のタッピングモードで解析したところ、約0.1μmのドメインサイズを有するミクロ相分離構造が形成されていることが確認された。
次に、この光電変換層上にLiF層を蒸着した後、Alを1.33×10−3Pa(1×10−5Torr)で(30Å/s)で約100nm積層し、光電変換素子を作製した。
この素子に疑似太陽光(1kW/m2)を照射し、短絡時の電流値を測定したところ、2.1μAの電流値が得られ、良好な光電変換素子の特性を示すことが確認できた。
アルカリ洗浄およびプラズマ−オゾン洗浄して清浄化したフィルム抵抗値10Ω/sqの5cm角パターニングITOガラス上に、poly(3,4−ethylendioxythiophene)/polystyrene−para−sulfonic acid(PEDOT−PSS)をスピンコート法により、膜厚100nmに成膜してパターニングした後、下記式で示されるポリマーAと化合物Bの混合物のクロロホルム溶液をキャストして、十分乾燥することにより光電変換層を作製した(膜厚約100nm)。
得られた光電変換層の表面状態を原子間力顕微鏡のタッピングモードで解析したところ、規則的な構造形成は確認されなかった。
次に、光電変換層上にLiF層を蒸着した後、Alを1.33×10−3Pa(1×10−5Torr)で(30Å/s)約100nm積層し、光電変換素子を作製した。この素子に疑似太陽光(1kW/m2)を照射し、短絡時の電流値を測定したところ、得られた電流値は0.6μAであった。
アルカリ洗浄およびプラズマ−オゾン洗浄して清浄化したフィルム抵抗値10Ω/sqの5cm角パターニングITOガラス(ガラス基板上にSnドープIn2O3膜を形成した後、パターニングした透明導電性ガラス)上に、poly(3,4−ethylendioxythiophene)/polystyrene−para−sulfonic acid(PEDOT−PSS)をスピンコート法により、膜厚100nmに成膜してパターニングした後、下記式で示されるカルボキシル基を有するブロック共重合体とピリジン骨格を有する電子受容性化合物(mol比1:20)のアセトン溶液をキャストした。十分乾燥することにより膜厚約100nmの光電変換層を作製した。
次に、この光電変換層上にLiF層を蒸着した後、Alを1.33×10−3Pa(1×10−5Torr)で(30Å/s)で約100nm積層し、光電変換素子を作製した。
この素子に疑似太陽光(1kW/m2)を照射し、短絡時の電流値を測定したところ、得られた電流値は、0.3μAであった。
a)ブロック共重合体の合成
実施例1と同様に、ω−ホルミル−ポリ(2,5−ジオクチロキシ−1,4−フェニレンビニレン)のホルミル基を水素化リチウムアルミニウムによりベンジルアルコールに還元し、次いで、ブロモイソ酪酸ブロマイドでエステル化した。得られた化合物を臭化銅(I)と1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミンを触媒としてテトラヒドロフラン中、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートを原子移動ラジカル重合法により重合することにより、下記式で示されるアミノ基を有するブロック共重合体(n=8、m=20 Mw/Mn=1.3)を得た。
[6,6]−Phenyl C61 butyric acid methyl esterをアルカリ条件下で加水分解することにより、下記式で示されるカルボキシル基を有する電子受容性化合物を合成した。
アルカリ洗浄およびプラズマ−オゾン洗浄して清浄化したフィルム抵抗値10Ω/sqの5cm角パターニングITOガラス(ガラス基板上にSnドープIn2O3膜を形成した後、パターニングした透明導電性ガラス)上に、poly(3,4−ethylendioxythiophene)/polystyrene−para−sulfonic acid(PEDOT−PSS)をスピンコート法により、膜厚100nmに成膜してパターニングした後、前記アミノ基を有するブロック共重合体とカルボキシル基を有する電子受容性化合物をmol比1:20でテトラヒドロフランへ溶解した溶液をキャストした。その後、十分乾燥することにより光電変換層を作製した。なお、光電変換層の膜厚は約100nmであった。
次にこの光電変換層上にLiF層を蒸着した後、Alを1.33×10−3Pa(1×10−5Torr)で(30Å/s)で約100nm積層し、光電変換素子を作製した。
この素子に疑似太陽光(1kW/m2)を照射し、短絡時の電流値を測定したところ、2.0μAの電流値が得られ、良好な光電変換素子の特性を示すことが確認できた。
Claims (7)
- 電子供与性を有する分子構造を含むブロックと水素結合形成能を有する分子構造を含むブロックから構成されるブロック共重合体と、該ブロック共重合体の水素結合形成能を有する分子構造と水素結合を形成する電子受容性化合物とからなる光電変換層を有することを特徴とする光電変換素子。
- 電子受容性を有する分子構造を含むブロックと水素結合形成能を有する分子構造を含むブロックから構成されるブロック共重合体と、該ブロック共重合体の水素結合形成能を有する分子構造と水素結合を形成する電子供与性化合物とからなる光電変換層を有することを特徴とする光電変換素子。
- ブロック共重合体と、それと併用する電子供与性化合物または電子受容性化合物のモル比は、10000:1から1:10000であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- 前記ブロック共重合体の分子量分布(Mw/Mn)が1.5以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層がミクロ相分離構造を形成することを特徴とする請求項1又は2に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層が形成するミクロ相分離構造が各々電子供与性を有する分子を含む相と電子受容性を有する分子を含む相から構成されていることを特徴とする請求項5記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層が形成するミクロ相分離構造の各ドメインサイズが1μm以下であることを特徴とする請求項5又は6に記載の光電変換素子。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008166675A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-17 | Jiaotong Univ | 高分子太陽電池及びその製造方法 |
WO2010041575A1 (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-15 | 住友化学株式会社 | フラーレン誘導体、組成物及び有機光電変換素子 |
WO2010147162A1 (ja) * | 2009-06-19 | 2010-12-23 | パナソニック電工株式会社 | 光電気素子 |
JP2011243764A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機光電変換素子、太陽電池、光センサアレイ及び有機エレクトロニクス素子材料 |
WO2013015411A1 (ja) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | 旭硝子株式会社 | 光電変換素子およびその製造方法 |
JP2014519202A (ja) * | 2011-05-27 | 2014-08-07 | アルケマ フランス | 光起電力モジュールの有機光起電力セルの組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000286479A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-10-13 | Toshiba Corp | 機能素子および多成分多相系高分子成形体 |
JP2003298152A (ja) * | 2002-04-01 | 2003-10-17 | Sharp Corp | ヘテロ接合素子 |
-
2004
- 2004-09-03 JP JP2004257663A patent/JP2006073900A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000286479A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-10-13 | Toshiba Corp | 機能素子および多成分多相系高分子成形体 |
JP2003298152A (ja) * | 2002-04-01 | 2003-10-17 | Sharp Corp | ヘテロ接合素子 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008166675A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-17 | Jiaotong Univ | 高分子太陽電池及びその製造方法 |
WO2010041575A1 (ja) * | 2008-10-06 | 2010-04-15 | 住友化学株式会社 | フラーレン誘導体、組成物及び有機光電変換素子 |
JP2010209307A (ja) * | 2008-10-06 | 2010-09-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フラーレン誘導体 |
WO2010147162A1 (ja) * | 2009-06-19 | 2010-12-23 | パナソニック電工株式会社 | 光電気素子 |
CN102804481A (zh) * | 2009-06-19 | 2012-11-28 | 松下电器产业株式会社 | 光电元件 |
US8841550B2 (en) | 2009-06-19 | 2014-09-23 | Panasonic Corporation | Photoelectric element |
JP2011243764A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロミネッセンス素子、表示装置、照明装置、有機光電変換素子、太陽電池、光センサアレイ及び有機エレクトロニクス素子材料 |
JP2014519202A (ja) * | 2011-05-27 | 2014-08-07 | アルケマ フランス | 光起電力モジュールの有機光起電力セルの組成物 |
WO2013015411A1 (ja) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | 旭硝子株式会社 | 光電変換素子およびその製造方法 |
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