JP2005538991A - スチリルピラゾール、イソオキサゾール及びイソチアゾール誘導体の新規調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
I アルデヒド(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド)及び3,5−ジ−メチルイソオキサゾールトリフェニルホスホニウム間のウィッティッヒ反応
−アルデヒド(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド)及び3,5−ジメチルイソオキサゾールのリチウム塩間の反応とそれに続くシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィー
−シリカゲルカラム上での精製の後、収率49%で所望の化合物を得るために、メタノール中の塩酸との第1工程の結果生じた生成物の処理を含む第2工程
を含む2ステップ法。
フェニル環の2、3、4、5又は6位のR1、R2、R3は、同一又は異なって、以下:水素原子;C1−C6アルキル;C2−C6アルケニル;C2−C6アルキニル;ハロゲン、C1−C6ハロアルキル;−OH;基−OR’、−SH、−SR’、SeH、−SeR’、−C(O)R’、−NHC(O)R’、C(S)R’、−NHC(S)R’、−CN(ここで、R’は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す);基−C(O)OR”、−OC(O)R”、−NR”R’’’(ここで、R”及びR’’’は、同一又は異なって、水素原子、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す);
X及びYは、以下:(NR4,N)(ピラゾール環)、(O,N)(イソオキサゾール環)、(S,N)(イソチアゾール環)から選択される一対の原子を表し、R4は以下:水素原子;C1−C6アルキル;基CH2−OR5、基C(O)OR5(ここで、R5は水素原子、C1−C6アルキル基、ベンジル基から選択される)から選択される;
ヘテロ環は、ピラゾール環の場合その3位又は5位を介して、イソオキサゾール環及びイソチアゾール環の場合その5位を介してフェニル環に結合される;
nは0、1、2、3、4、5及び6から選択される整数を表し;
イソオキサゾール環、ピラゾール環又はイソチアゾール環の3位又は4位のZは、以下:水素原子;C1−C6アルキル;C2−C6アルケニル;C2−C6アルキニル;ハロゲン、C1−C6ハロアルキル;−OH;基−OR’、−SH、−SR’、−SeH、−SeR’、―C(O)R’、―NHC(O)R’、−C(S)R’、−NHC(S)R’、−CN(ここでR’は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す);基−C(O)OR”、−OC(O)R”、NR”R’’’(ここで、R”及びR’’’は、同一又は異なって、水素原子、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す)から選択される基を表す
に対応する化合物の調製に適用される。
R1、R2、R3がフェニル環の3位、4位又は5位にある;
R1、R2、R3が、以下:水素原子;C1−C6アルキル;ハロゲン;C1−C6ハロアルキル;−OH;基−OR’(ここで、R’はC1−C6アルキルから選択される基を表す);基−OC(O)R”(ここで、R”は水素原子、C1−C6アルキルから選択される基を表す)から選択される;
X=O;Y=N;
n=0;
Zはヘテロ環の3位にある、
Zは、以下:C1−C6アルキル;ハロゲン;C1−C6ハロアルキルから選択される基を表す;
の1以上の条件を満たす。
式:
3位のR1はtert−ブチル基である;
4位のR2は水酸基である;
5位のR3はtert−ブチル基である;
3位のZはメチル基である;
の少なくとも1つの条件を満たす。
に対応する生成物を処理することを包含する、少なくとも1つの工程を含むことを特徴とする。
の有利な点によって区別ができる。
X=O及びY=Nの場合、アルデヒド(VI)をヘテロ環(VII)のリチウム塩と反応させる:
を含む。
I (E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールの合成
1.1 反応スキーム
試薬の量は、下記第1表に示される。
n−ブチルリチウム(100ml)を、−78℃まで冷却されたTHF(200ml)中の3,5−ジメチル−イソオキサゾール(25g)溶液に(45分間にわたって)滴下する。−78℃で1時間攪拌した後、THF(250ml)中の溶液の中の3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(27.724g)を、3時間にわたって滴下する。添加の最後に、反応混合物を、−78℃で攪拌しながら、2時間30分放置する。
−真空下での蒸発による溶媒(THF/ヘキサン)の濃縮
−200mlの酢酸エチル中の媒体の溶解
−100ml H2Oでの2度の洗浄(水相pH7)
−真空下での濃縮
本発明の方法の第2部は、以下の工程:
a)再結晶/脱水 EtOH/NaOH 2M
−エタノール100mlの添加、混合溶液を攪拌しながら加熱する工程
−生成物(I)が沈殿するまで2M NaOH(およそ100ml)を添加する工程
−(I)の溶解が得られるまでエタノールを添加する工程
−100mlのH2O及び100mlのヘキサンで結晶を濾過及び洗浄する工程
を含む。
得られた質量:23.2g/全収率:58%
II − (E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールの解析
2.1構造研究
(E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールの構造式:
およそ1%の(E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールを含むKBrペレットに対して、4000〜400cm−1で赤外スペクトルを行う。
観察された主要なピークは、以下:
3500cm−1:νO−H
2850−2950cm−1:νC−H (tBu,CH3,CH)
1640,1570及び1440cm−1:νC=C及びνC=N
1230及び1100cm−1:ν=C−O
960cm−1:νN−O
IRスペクトルは、予想された構造と一致する。
重水素化クロロホルム中の溶液に対して、200MHzのスペクトロメーターを用いて1H NMRスペクトルを行う。
この化合物に対するピークを、下記第2表において解析する。
マトリクスとしてNBA(3―ニトロベンジルアルコール)を用いた“FABポジティブ”イオン化において、質量スペクトルを行う。
2.2.1 融点
様々なバッチに対して、融点を計測し、結果を下記第4表にまとめる:
TLC解析を、以下の条件下で行う:
−F254 シリカプレート
−試料:MeOH中において0.4mg/mlでの100μlの溶液
−1%でのコントロール:0.02mg/mlでの20μlの溶液
−5%でのコントロール:0.02 mg/mlでの100μlの溶液
−フォーカシング:MeOH
−溶出:ヘキサン90/10酢酸エチル
−移動:およそ5cm
−発色(development):UV 254nm及び0.5M HCl(95%のEtOH)中の5%FeCl3の溶液
−結果:
X 254nm:(E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールは、Rf:0.30にて、強度の高いスポットを有する。分解生成物も、同様にRf:0.34にてスポットを有する。
2.3.1 乾燥減量
乾燥減量は、水及び有機溶媒の含有量を測定することを可能にする。可能であれば、オーブンにおいて100〜105℃にて3時間又は一定重量が得られるまで、1gに対して測定される。
m:オーブン中で加熱した後の質量
2.3.2HPLCアッセイ
原理:
アイソクラティック(isocratic)HPLC技術は、2つの合成前駆物質、未知の合成不純物及びUV照射による生成物の分解との関係において、特異的な条件のもとで、(E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールのアッセイを可能にする。
(E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールの純度を、外部の検量線による、アイソクラティックHPLCによって測定し、乾燥物質と比較して表す。
材料:
カラム:Lichrosphere C18,5μm,100A°,125×4mm+プレカラム(4×4mm)
移動相:250 H2O+750MeOH(HPLC溶媒)
流速:1ml/min
室温
検出器:240nm
注入量:25μl
インテグレーター(integrator):ST=25分,CS=2.5,SP=400,Noise=2,Sense=40,Att=4
Merck chain: L−6200A型ポンプ
注入器 AS−2000A型
検出器 L−4250型
インテグレーター(integrator) D−2500型
(E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールコントロールを合成し、実験室において精製及び乾燥した。
HPLC解析は、本発明の方法によって得られた生成物の純度が、98%より高いということの確認を可能にする。
Claims (11)
- 式(I):
フェニル環の第2、3、4、5又は6位のR1、R2、R3は、同一又は異なって、以下:水素原子;C1−C6アルキル;C2−C6アルケニル;C2−C6アルキニル;ハロゲン;C1−C6ハロアルキル;−OH;基−OR’、−SH、−SR’、−SeH、−SeR’、−C(O)R’、−NHC(O)R’、−C(S)R’、−NHC(S)R’、−CN(ここで、R’はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す);基−C(O)OR”、−OC(O)R”、−NR”R’’’(ここで、R”及びR’’’は、同一又は異なって、水素原子、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す)から選択され;
X及びYは、以下:(NR4,N)(ピラゾール環)、(O,N)(イソオキサゾール環)、(S,N)(イソチアゾール環)から選択される一対の原子を表し、R4は以下:水素原子;C1−C6アルキル;基CH2−OR5、基C(O)OR5(ここで、R5は、水素原子、C1−C6アルキル基、ベンジル基から選択される)から選択され;
ヘテロ環は、ピラゾール環の場合にはその3位又は5位を介して、イソオキサゾール環及びイソチアゾール環の場合にはその5位を介してフェニル環に結合される;
nは、0、1、2、3、4、5及び6から選択される整数を表す;
イソオキサゾール環、ピラゾール環又はチオキサゾール環(thioxazole ring)の3位又は4位のZは、以下:水素原子;C1−C6アルキル;C2−C6アルケニル;C2−C6アルキニル;ハロゲン、C1−C6ハロアルキル;−OH;基−OR’、−SH、−SR’、−SeH、−SeR’、−C(O)R’、−NHC(O)R’、−C(S)R’、−NHC(S)R’、−CN(ここで、R’は、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す);基−C(O)OR”、−OC(O)R”、−NR”R’’’(ここで、R”及びR’’’は同一又は異なって、水素原子、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルから選択される基を表す)から選択される基を表す)
に対応する誘導体を合成する方法であって、該方法は下記式(II)(式中、R1、R2、R3、X、Y、Z及びnは、上記式(I)と同じ定義を有する):
- 下記の条件:
R1、R2、R3がフェニル環の3位、4位又は5位にある;
R1、R2、R3が、以下:水素原子;C1−C6アルキル;ハロゲン;C1−C6ハロアルキル;−OH;基−OR’(ここで、R’がC1−C6アルキルから選択される基を表す);基−OC(O)R”(ここで、R”が水素原子、C1−C6アルキルから選択される基を表す)から選択される;
-X=O;Y=N;
n=0;
Zが、ヘテロ環の3位にある;
Zは、C1−C6アルキル;ハロゲン;C1−C6ハロアルキルから選択される基を表す;の少なくとも1つを満たすことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 下記の条件:
A=OH、B=H
を満たすことを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載の方法。 - 生成物(I)が、(E)−5−[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ビニル]−3−メチルイソオキサゾールであることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 脱水及び結晶化が行われるアルコールが、エタノール、メタノール又はイソプロピルアルコールであることを特徴とする、前記いずれかの請求項に記載の方法。
- アルコールに添加される塩基が、水溶液の形態である水酸化ナトリウムであることを特徴とする、前記いずれかの請求項に記載の方法。
- 水酸化ナトリウム水溶液が、0.1M〜5M、有利には0.5M〜4M、より有利には1M〜3Mの濃度を有する溶液であることを特徴とする、前記いずれかの請求急行に記載の方法。
- 以下の工程:
還流下のアルコール中での生成物(II)の溶解;化合物(I)の沈殿までの塩基の添加;沈殿物が溶解するまで、還流下のままでのアルコールの添加;(I)の結晶化を生じる溶液の冷却;結晶の濾過および洗浄;
を含むことを特徴とする、前記いずれかの請求項に記載の方法。
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JPS6322079A (ja) * | 1986-05-09 | 1988-01-29 | ワ−ナ−−ランバ−ト・コンパニ− | 新規なスチリルピラゾ−ル、イソキサゾ−ルおよびその類似体 |
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