JP2005531662A - ゼオライトと多孔性物質の内部に共役ポリマーもしくは土類金属錯体を含有する電界発光性材料およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)MCM−12ゼオライトおよび該ゼオライトの内部に収容されたホウ素とヒドロキシキノリネートとの錯体、
(ii)NaYゼオライトおよび該ゼオライト内にカプセル化されたAlとヒドロキシキナルジネートとの錯体、
(iii)カプセル化されたGaと8−ヒドロキシキナルジネートとの錯体を含有するNaYゼオライト、および
(iv)メソ多孔性ホウケイ酸塩(B)MCM−41およびカプセル化されたAlと8−ヒドロキシキナルジネートとの錯体。
(i)第1工程:イオン交換能を有する無機物質であって、ゼオライト(例えば、CsXゼオライト、NaYゼオライト、CsYゼオライトおよびこれらの混合物)、多孔性酸化物、モレキュラーシーブ(好ましくは、5〜∞の範囲のSi/Al比を有するもの、例えば、MCM−41、MCM−48、HSM、SBA−15、HBSおよびこれらの混合物)、シリコアルミノホスフェートおよびアルミノシリケートから成る群から選択される無機物質をp−フェニレンジメチレン−1,1−ビス(テトラヒドロチオフェン−1−イウム)ブロミドもしくはその誘導体の溶液を用いるイオン交換処理に付すことによってイオン交換された含浸物質を調製する。
(ii)第2工程:イオン交換されたp−フェニレンジメチレンジカチオンを含有する該物質を、イオン交換された該物質内にカプセル化されたポリフェニレンビニレンから誘導されるポリマーが形成されるまで加熱する。
(iii)第3工程:固液抽出法によって電界発光性材料を精製する(抽出処理は、CH2Cl2溶剤を用いておこなう)。
(i)ゼオライト、多孔性酸化物、モレキュラーシーブ、シリコアルミノホスフェートおよびアルミノシリケートから成る群から選択される無機物質内において、8−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体から選択される8−ヒドロキシキノリン系化合物と土類金属イオンとの錯体を形成させ、次いで、
(ii)固体を分離させ、回収した該固体を溶剤中での固液抽出処理に付すことによって電界発光性材料を得る(この抽出処理は、溶剤として、例えばCH2Cl2を用いておこなうことができる)。
(a)錯体は8−ヒドロキシキナルジネートとAlとの錯体であり、無機担体は、NaYゼオライトをAl3+でイオン交換して調製されるAl−NaYゼオライトである。
(b)錯体は8−ヒドロキシキナルジネートとGa3+との錯体であり、無機担体は、NaYゼオライトをGa3+でイオン交換して調製されるGa−NaYゼオライトである。
(c)錯体は8−ヒドロキシキノリネートとAlとの錯体であり、無機担体は、MCM−41をAl3+でイオン交換して調製されるMCM−42である。
(i)結晶格子中に土類金属を保有する無機物質を固体状の当該化合物と混合させることによって均一な混合物を調製し、次いで
(ii)該混合物を真空下において、50℃〜300℃で12〜48時間加熱する。
図1は、CsXゼオライトの内部にカプセル化されたポリフェニレンビニレンポリマー試料の拡散反射法によって得られた紫外−可視スペクトルを示す。
図2は、CsXゼオライト中に含有されたポリフェニレンビニレン(PPV)ポリマー試料の赤外(IR)スペクトルを示す。
図3は、CsXゼオライト中に含有されたポリフェニレンビニレンポリマー固体の13C−NMRスペクトルを示す(単一のブロードなシグナルが128.7ppmにみられる)。
図5は、のITOカソード上のCsXゼオライトの内部にカプセル化されたPPVのフィルムに対して電圧を印加したときの電流応答を示す。
図6は、(B)MCM−22ゼオライトの内部にカプセル化された8−ヒドロキシキノリンと土類金属との錯体試料の周囲温度で記録した発光スペクトルを示す(励起波長λ=350nm)。
電界発光性化合物の含有化は媒体中において、イオン交換能を有する大孔ゼオライト、例えばZSM−5、MCM−22、フェリエライト(ferrierite)、ホージャスタイトXおよびY、ミクロ多孔性モレキュラーシーブまたはメソ多孔性モレキュラーシーブを用いておこなうのが好ましい。これらのモレキュラーシーブはその組成中にFe3+、Ge、Ti、V、Snおよびこれらの混合物のほかにSiとAlグループの元素を含有する。特に、3価元素、例えばAl、B、Ga、Fe、Crもしくはこれらの混合物のシリケートまたはシリカ(これらの化合物はさらにTi、V、Snまたはこれらの混合物を含んでいてもよい)から形成されるミクロ多孔性またはメソ多孔性モレキュラーシーブを使用することができる。この種のモレキュラーシーブはアルカリ金属、アルカリ土類金属、土類金属および遷移金属を用いて種々の割合で交換してもよく、あるいは該モレキュラーシーブはプロトン型およびアンモニウム型の形態で調製してもよい。メソ多孔性モレキュラーシーブとしては、5〜∞のSi/Al比を有するMCM−41型、MCM−48およびHBS型のアルミノシリケートを使用することができる。
この節に関する系の調製においては、電界発光性材料の不活性な多孔性マトリックスとしては下記のゼオライトを使用する。
1.格子中にホウ素を含有するゼオライト(Si/B=5〜1000)。このような多孔性固体の構造は次のタイプのゼオライトに対応する:BEA[M.A.キャンブロー、A.ミフサドおよびJ.ペレス−パリエンテ、Zeolites、第11巻(1991年)、第792頁]、ZSM−5[R.J.アルガヴアーおよびG.R.ランドロルト、米国特許第3702886号(1982年)]、ITQ−2[A.コルマ、V.フォルネス、S.B.ヘルクヘル、T.L.M.メセンおよびJ.G.ブルラス、Nature、第396巻(1998年)、第353〜355頁]、ITQ−6[A.コルマ、U.ディアス、M.E.ドミネおよびV.フォルネス、Angew. Chem. 第39巻(2000年)、第1499頁]およびMCM−22[A.コルマ、C.コレルおよびJ.ペレス−パリエンテ、Zeolites、第15巻(1995年)、第2頁]。同様に、担体は次のタイプのメソ多孔性アルミノシリケートであってもよい:MCM−41[P.ベーレンスおよびM.ハーク、Angew. Chem.、Int. Ed. Engl. 第32巻(1993年)、第696頁;P.ベーレンス、Adv. Mater.、第5巻(1993年)、第127頁]、MCM−48およびHBS。これらの物質の入手方法の詳細な説明は対応する関連文献に記載されている。
3.同様に、ゼオライト、例えば、BEA、ZSM−5、ITQ−2、MCM−22、MCM−41、MCM−48およびHBSの格子中にGaを含有する多孔性担体を使用した。
4.あるいは、土類カチオン、例えば、Al3+、Ga3+、In3+およびTl3+等を含有するミクロ多孔性およびメソ多孔性シリケートも原料として使用することができた。
第1方法
第1工程:ゼオライト原料をイオン交換処理に付す。
第2工程:リガンド(8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体)をゼオライト内に取り込む。
第3工程:加熱処理をおこなう。
第4工程:抽出処理をおこなって最終材料を得る。
第2方法
第1工程:8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体とゼオライト/金属を混合する。
第2工程:混合物を真空下での加熱処理に付す。
第3工程:抽出処理をおこなって最終材料を得る。
実施例1:CsXゼオライト内にカプセル化されたポリフェニレンビニレン(PPV)の詳細な調製法
SiO2/B2O3=3;ピペリジン/SiO2=1.4;TMADA’OH/SiO2=0.25;H2O/SiO2=19
Claims (30)
- マトリックス上に担持された少なくとも1種の電界発光性化合物を含有する電界発光性材料であって、
(i)該マトリックスが、ゼオライト、多孔性酸化物、モレキュラーシーブ、シリコアルミノホスフェートおよびアルミノシリケートから成る群から選択されるミクロ多孔性物質およびメソ多孔性物質から選択されること、
(ii)電界発光性化合物が、ポリフェニレンビニレンから誘導されるポリマー、土類金属イオンと8−ヒドロキシキノリンとの錯体およびこれらの混合物から選択されること、および
(iii)電界発光性化合物が該マトリックスの内部空間内に収容されること
を特徴とする該電界発光性材料。 - マトリックスが、CsXゼオライト、NaYゼオライト、CsYゼオライトおよびこれらの混合物から成る群から選択されるゼオライトであり、電界発光性化合物がフェニレンビリデンの共役ポリマーである請求項1記載の電界発光性材料。
- 電界発光性化合物がポリフェニレンビニレンであり、マトリックスがMCM−41ゼオライトである請求項1記載の電界発光性材料。
- マトリックスが、MCM−41モレキュラーシーブ、MCM−48モレキュラーシーブ、HSMモレキュラーシーブ、SBA−15モレキュラーシーブ、HBSモレキュラーシーブおよびこれらの混合物から成る群から選択されるモレキュラーシーブである請求項1記載の電界発光性材料。
- モレキュラーシーブが、5〜∞のSi/Al比を有する請求項1または4記載の電界発光性材料。
- マトリックスが、少なくとも1種の土類金属と少なくとも1種の8−ヒドロキシキノリン誘導体を含有する錯体を内部に保有するゼオライトである請求項1記載の電界発光性材料。
- マトリックスがMCM−22ゼオライトであり、錯体がマトリックスの内部のホウ素のヒドロキノリネート錯体である請求項1記載の電界発光性材料。
- マトリックスがNaYゼオライトであり、錯体がNaYゼオライトであり、錯体がNaYゼオライト内にカプセル化されたAlの8−ヒドロキノリネート錯体である請求項1記載の電界発光性材料。
- マトリックスが、カプセル化されたGaの8−ヒドロキノリネート錯体を含有するNaYゼオライトである請求項1記載の電界発光性材料。
- マトリックスが(B)MCM−41ゼオライトであり、錯体がカプセル化されたAlの8−ヒドロキノリネート錯体である請求項1記載の電界発光性材料。
- ドーピング剤を含有する請求項1、2および4〜9いずれかに記載の電界発光性材料。
- ドーピング剤が、金属イオン、電子供与性有機分子、電子受容性有機分子およびこれらの混合物から成る群から選択される請求項11記載の電界発光性材料。
- 請求項1記載の電界発光性材料の製造方法であって、下記の第1工程〜第3工程を含むことを特徴とする該製造方法;
第1工程:ゼオライト、多孔性酸化物、モレキュラーシーブ、シリコアルミノホスフェートおよびアルミノシリケートから成る群から選択されるイオン交換能を有する無機物質を、p−フェニレンジメチレン−1,1−ビス(テトラヒドロチオフェン−1−イウム)ブロミド溶液を用いるイオン交換処理に付すことによってイオン交換された含浸物を調製する;
第2工程:含浸物を加熱処理に付すことによって、該含浸物中にカプセル化されたポリフェニレンビニレンから誘導されるポリマーを生成させる;
第3工程:電界発光性材料を抽出処理に付すことによって精製する。 - 無機物質が、CsXゼオライト、NaYゼオライト、CsYゼオライトおよびこれらの混合物から選択されるゼオライトである請求項13記載の方法。
- 無機物質がAl MCM−41型のゼオライトである請求項13記載の方法。
- 無機物質が、MCM−41モレキュラーシーブ、MCM−48モレキュラーシーブ、HSMモレキュラーシーブ、SBA−15モレキュラーシーブ、HBSモレキュラーシーブおよびこれらの混合物から選択されるモレキュラーシーブである請求項13記載の方法。
- モレキュラーシーブが、5〜∞のSi/Al比を有する請求項13または16記載の方法。
- 下記の工程(i)および(ii)を含む請求項1記載の電界発光性材料の製造方法;
(i)8−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体から選択される8−ヒドロキノリン系化合物と土類金属イオンとの錯体を、ゼオライト、多孔性酸化物、モレキュラーシーブ、シリコアルミノホスフェートおよびアルミノシリケートから成る群から選択される無機物質の内部において形成させることによって、該錯体が形成された無機マトリックスを生成する固体を調製し、次いで
(ii)該固体を分離させた後、溶剤中での固液抽出処理に付すことによって電界発光性材料を得る。 - 土類金属イオンと該化合物との錯体を、溶剤中に土類金属イオン塩を加えた溶液中へ該化合物が含浸された無機物質を懸濁させる懸濁処理に付すことによって形成させる請求項18記載の方法。
- 溶剤がアルコール、ケトンおよびハロゲン化溶剤から選択される請求項19記載の方法。
- 懸濁液を、周囲温度〜還流温度の間の温度において2〜24時間撹拌する請求項19記載の方法。
- 錯体が8−ヒドロキシキノリネートとGaとの錯体であり、無機物質担体が、Al3+で交換されたNaYゼオライトから調製されるAl−NaYゼオライトである請求項18または19記載の方法。
- 錯体が8−ヒドロキシキノリネートとBとの錯体であり、無機物質担体が、Gaで交換されたNaYゼオライトである請求項18または19記載の方法。
- 錯体が8−ヒドロキシキノリネートとAlとの錯体であり、無機物質担体が、Al3+で交換されたMCM−41から調製される(B)MCM−41である請求項18または19記載の方法。
- 無機物質担体をあらかじめ、ジクロロメタンに溶解させた8−ヒドロキシキノリンを含浸させた後で加熱処理に付す請求項18から24いずれかに記載の方法。
- 土類金属イオンと該化合物との錯体を下記の工程(i)と(ii)によって形成される請求項18記載の方法:
(i)結晶格子中に電荷補償カチオンとして土類金属を含有する無機物質、または結晶格子中に電荷補償カチオンとして土類金属と該化合物を含有する無機物質を固体状の該化合物と混合させることによって均一な混合物を調製し、次いで
(ii)該混合物を真空下において50℃〜300℃で12〜48時間の加熱処理に付す。 - 錯体がホウ素ヒドロキシキノリネートであり、該化合物が8−ヒドロキシキノリジンであり、無機物質担体がMCM−22である請求項18または26記載の方法。
- 抽出処理を、溶剤としてCH2Cl2を用いておこなう請求項18記載の方法。
- 請求項1から12いずれかに記載の材料を少なくとも1種含有する電界発光性電極。
- 材料がマイクロメーターのオーダーのフィルムである請求項29記載の電界発光性電極。
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