JP2005324078A - パラジウムの除去方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リン系配位子を有するパラジウム錯体が溶解した溶液を、層状粘土化合物または細孔径0.6〜2nmのゼオライトで処理することを特徴とするパラジウムの除去方法。前記溶液には、リン系配位子を有するパラジウム錯体を触媒として用いた有機合成反応の反応生成物がさらに溶解していてもよい。
【選択図】なし
Description
100mLメスフラスコに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)108.7mgおよびトリフェニルホスフィン98.7mgを秤量し、トルエンを加えて、100mLとした。この溶液10mLを採取し、トルエン/ヘキサン混合溶液(トルエン/ヘキサン重量比=17/83)を加え、全体重量を1000gとし、Pd含量1ppmの溶液を調製した。
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、前記参考例1で調製したPd含量1ppmの溶液50gおよび活性白土(和光純薬製)7.5gを加え、内温20℃で2時間攪拌、保持した。その後、同温度で活性白土を濾別した。濾別した活性白土をトルエン/ヘキサン混合溶液(トルエン/ヘキサン重量比=17/83)7.5gで2回洗浄処理し、洗浄液を先に得た濾液と合一した。合一後の溶液を濃縮処理し、濃縮液10gを得た。濃縮液中のPd含量は5ppb未満であり、Pd除去率は99.9%以上であった。
実施例1において、活性白土の使用量および処理温度を下記表1に示した条件とした以外は実施例1と同様に実施した。結果を表1に示した。
実施例1において、活性白土に代えてY型ゼオライト(細孔径0.74nm)を用いた以外は実施例1と同様に実施したところ、濃縮液中のPd含量は5ppb未満、Pd除去率は99.9%以上であった。
実施例1において、活性白土に代えてZSM−5ゼオライト(細孔径0.5nm)を用いた以外は実施例1と同様に実施したところ、濃縮液中のPd含量は140ppb、Pd除去率は97.2%であった。
実施例1において、活性白土に代えてケイソウ土(和光純薬製ハイフロスーパーセル)を用いた以外は実施例1と同様に実施したところ、濃縮液中のPd含量は230ppb、Pd除去率は95.4%であった。
温度計および攪拌装置を備えた1Lフラスコの内部を窒素置換した後、1,3−ジブロモアダマンタン43gおよび無水臭化アルミニウム10gを仕込み、内温0℃まで冷却した。これに、予め5℃に冷却しておいた1,3−ジブロモベンゼン190gを仕込み、内温0〜10℃で7時間攪拌、反応させた。反応中に発生する臭化水素ガスはアルカリ水溶液中に導き、除害しながら反応を行った。反応終了後、4重量%塩酸130gをゆっくり滴下し、反応液のオレンジ色が消失するまで攪拌を継続した。攪拌を停止し、静置後、分液処理し、得られた有機層を水で3回洗浄処理した。洗浄処理後の有機層にトルエン190gを加え、昇温し、還流条件下で水を除去した。その後冷却し、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶をトルエン、メタノールおよび水で洗浄した後、減圧条件下で乾燥させ、1,3−ビス(3,5−ジブロモフェニル)アダマンタン44gを得た。
温度計および攪拌装置を備えたフラスコに、前記参考例2で得られた1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタン含有溶液100重量部および活性白土(和光純薬製)28重量部を仕込み、室温で2時間攪拌、保持した。その後、同温度で活性白土を濾別した。濾別した活性白土をヘキサン28重量部で2回洗浄処理し、洗浄液を先に得た濾液と合一した。合一後の溶液を濃縮処理し、1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンの含量が50重量%である濃縮液20重量部を得た。濃縮液中の1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンに対するPd量は10ppb以下であり、Pd除去率は98.2%以上であった。また、1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンの回収率は100%であった。
実施例7において、活性白土に代えて活性炭を用いた以外は実施例7と同様に実施したところ、濃縮液中の1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンに対するPd量は22ppbであり、Pd除去率は92.1%であった。また、1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンの回収率は73%であった。
実施例7において、活性白土に代えてケイソウ土を用いた以外は実施例7と同様に実施したところ、濃縮液中の1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンに対するPd量は154ppbであり、Pd除去率は44.9%であった。また、1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンの回収率は98%であった。
参考例2において、シリカゲル31gをプレコートした濾過器に代えてプレコートしていない濾過器を用いた以外は参考例2と同様に実施して、1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタン含有溶液260gを得た。該溶液中の1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンの含有量は12重量%、1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンに対するPd量は2000ppbであった。また、該溶液中のトルエン/ヘキサン重量比は15/73であった。
実施例7において、前記参考例2で得られた1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタン含有溶液に代えて、前記参考例3で得られた1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタン含有溶液を用いた以外は実施例7と同様に実施したところ、濃縮液中の1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンに対するPd量は10ppb以下であり、Pd除去率は99.5%以上であった。また、1,3−ビス[3,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)フェニル]アダマンタンの回収率は95%であった。
Claims (13)
- リン系配位子を有するパラジウム錯体が溶解した溶液を、層状粘土化合物または細孔径0.6〜2nmのゼオライトで処理することを特徴とするパラジウムの除去方法。
- 前記溶液が、リン系配位子を有するパラジウム錯体を触媒として用いた有機合成反応の反応生成物がさらに溶解した溶液である請求項1に記載のパラジウムの除去方法。
- リン系配位子が、ホスフィン系配位子である請求項1または2に記載のパラジウムの除去方法。
- 有機合成反応が、炭素−炭素結合生成反応または炭素−窒素結合生成反応である請求項2に記載のパラジウムの除去方法。
- 層状粘土化合物が、活性白土である請求項1に記載のパラジウムの除去方法。
- リン系配位子を有するパラジウム錯体を触媒として用いた有機合成反応の反応生成物および前記パラジウム錯体が溶解した溶液を、層状粘土化合物または細孔径0.6〜2nmのゼオライトで処理することを特徴とする反応生成物に対するパラジウム量が15ppb以下である反応生成物含有溶液の製造方法。
- リン系配位子が、ホスフィン系配位子である請求項6に記載の反応生成物含有溶液の製造方法。
- 有機合成反応が、炭素−炭素結合生成反応または炭素−窒素結合生成反応である請求項6に記載の反応生成物含有溶液の製造方法。
- 層状粘土化合物が、活性白土である請求項6に記載の反応生成物含有溶液の製造方法。
- リン系配位子を有するパラジウム錯体を触媒として用いた有機合成反応の反応生成物および前記パラジウム錯体が溶解した溶液を、層状粘土化合物または細孔径0.6〜2nmのゼオライトで処理してなる反応生成物に対するパラジウム量が15ppb以下である反応生成物含有溶液。
- リン系配位子が、ホスフィン系配位子である請求項10に記載の反応生成物含有溶液。
- 有機合成反応が、炭素−炭素結合生成反応または炭素−窒素結合生成反応である請求項10に記載の反応生成物含有溶液。
- 層状粘土化合物が、活性白土である請求項10に記載の反応生成物含有溶液。
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