JP2005269941A - Phytosterol composition - Google Patents

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Kazuyuki Sakagami
和之 坂上
Shigeru Moriyama
茂 森山
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a phytosterol composition storable over a long period of time without causing isolation or precipitation of phytosterol crystals, retaining a uniformly and stably dispersed state and having excellent acid resistance and heat resistance required when added to foods and drinks. <P>SOLUTION: This phytosterol composition comprises (A) a phytosterol, (B) at least one kind of lipophilic emulsifier selected from polysorbate 20, polysorbate 40, polysorbate 60, polysorbate 65 and polysorbate 80, and (C) dextrin. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、植物ステロール組成物および前記の組成物を含有する飲食品に関する。さらに詳しくは、植物ステロールが沈殿または浮遊しないで均質な分散状態を保持し、飲食品に添加する際に必要とされる耐熱性、耐酸性などに優れた、植物ステロール組成物およびこの組成物を含有する飲食品に関する。   The present invention relates to a plant sterol composition and a food or drink containing the composition. More specifically, a plant sterol composition that retains a homogeneous dispersion state without precipitation or floating of the plant sterol and is excellent in heat resistance, acid resistance, and the like required when added to food and drink, and this composition It relates to the food and drink it contains.

植物ステロールは、植物に含まれる種々のステロールおよびそれらの混合物の総称で、主要成分として、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロールおよびブラシカステロールなどが知られている。植物ステロールは、血中コレステロール濃度低下作用を持つことが知られており、植物ステロールやそのエステルをマーガリンの添加物などとして経口摂取すると、血中のコレステロールレベルを著しく低下させることができる(非特許文献1)。   Plant sterol is a general term for various sterols and mixtures thereof contained in plants, and β-sitosterol, stigmasterol, campesterol, and brassicasterol are known as main components. Plant sterols are known to have a blood cholesterol level-lowering effect. When plant sterols or their esters are taken orally as margarine additives, blood cholesterol levels can be significantly reduced (non-patented). Reference 1).

したがって、このように優れた生理効果を持つ植物ステロールを飲食物に、特に飲料に添加されることが大いに期待されてきた。   Therefore, it has been highly expected that plant sterols having such excellent physiological effects are added to foods and drinks, particularly to beverages.

しかしながら、植物ステロールは、その構造上、油、溶剤および水に対する溶解性が極めて低く、強い結晶性、高融点(130〜150℃)であることなどから、水に均一に分散して安定な液状品として利用することは困難であった。   However, phytosterols have a very low solubility in oil, solvent and water due to their structure, strong crystallinity, high melting point (130 to 150 ° C.), etc., so that they are uniformly dispersed in water and are stable liquids. It was difficult to use as a product.

そのため、製剤や食品では、油へ懸濁させるか、あるいは粉末、顆粒の形で供されてきた。しかしながら、不溶化したままの植物ステロールでは、人体への吸収性が低いことが報告され、また、製剤設計、食品への添加、かさ高さ、飛散、分散、凝集、沈殿など利用時の作業性の悪さなどが問題となり、とくに水への分散溶解性の改善が求められていた。   Therefore, preparations and foods have been suspended in oil or provided in the form of powder or granules. However, plant sterols that have been insolubilized are reported to have low absorbability to the human body, and workability at the time of use such as formulation design, addition to food, bulkiness, scattering, dispersion, aggregation, precipitation, etc. Badness has become a problem, and in particular, there has been a demand for improved dispersion and solubility in water.

植物ステロールの水への溶解方法に関しては、これまでもいくつかの報告がある。
植物ステロールを含む水溶性組成物を調製し、これにグリセリン脂肪酸エステルなどの乳化剤に、中鎖脂肪酸などの食用油脂と、ポリグリセリン脂肪酸エステルを併用し、乳化剤の組み合わせによるHLB値が12以上となる設定が開示されている。しかしながら、植物ステロール量の約10倍量の油脂を用い、これにステロールを分散させ、ステロールと油脂の混合物を乳化剤で乳化させた組成物は、組成物の安定性を開示したものであり、ステロールの分散安定性を改良したものとはいえない(特許文献 1)。
There have been several reports on the method of dissolving plant sterols in water.
A water-soluble composition containing a plant sterol is prepared, and an edible oil and fat such as a medium chain fatty acid and a polyglycerin fatty acid ester are used in combination with an emulsifier such as glycerin fatty acid ester, and the HLB value by the combination of the emulsifier becomes 12 or more. Settings are disclosed. However, a composition comprising about 10 times the amount of plant sterol oil and fat, in which sterol is dispersed, and a mixture of sterol and fat is emulsified with an emulsifier, discloses the stability of the composition. It cannot be said that the dispersion stability is improved (Patent Document 1).

安定性の良い組成物として、ステロール、親油性乳化剤、油脂類を含有する水ゲル組成物が開示されている。しかし前記の技術では、加工食品などの改良剤として用いた場合に、希釈される事によりゲルが崩壊し、ステロール結晶の析出が生じる。また、実際の流通上ではゲル組成物の腐敗など保存安定性の問題点もあり、必ずしも満足できる安定性ではない(特許文献2)。   As a composition having good stability, a water gel composition containing sterol, a lipophilic emulsifier, and fats and oils is disclosed. However, in the above-described technique, when used as an improving agent for processed foods, the gel collapses due to dilution, resulting in precipitation of sterol crystals. Moreover, in actual distribution, there are problems of storage stability such as decay of the gel composition, and the stability is not always satisfactory (Patent Document 2).

植物ステロール、レシチン、エタノールなどを含有する水中油型乳化組成物が開示されている。しかし、この水中油型乳化組成物を水で希釈し加熱処理すると、ステロール結晶の析出を生じ、乳化組成物の熱に対する安定性に問題がある。よって、従来の技術において、飲食品に添加する際に必要とされる性質である、耐酸性、耐熱性がともに優れ、安定な分散状態を保つ組成物として十分に満足しうるものは存在しなかった(特許文献3)。   An oil-in-water emulsion composition containing a plant sterol, lecithin, ethanol or the like is disclosed. However, when this oil-in-water emulsion composition is diluted with water and subjected to heat treatment, sterol crystals are precipitated, and there is a problem in the stability of the emulsion composition to heat. Therefore, in the prior art, there is no composition that is sufficiently satisfactory as a composition that is excellent in both acid resistance and heat resistance, which are properties required when added to food and drink, and maintains a stable dispersion state. (Patent Document 3).

前記の技術では、油溶性のものであり、水溶性のもので必ずしも満足できる液の安定性は得られていない。   The above-described technique is oil-soluble and does not necessarily provide satisfactory liquid stability.

一般に液体の分散質が液体の分散媒に微小分散しているのが乳化液(エマルション)であり、液体の分散質、すなわち油脂、油性香料、結晶質、油性ビタミンなどの油性物質を微小分散させる技術を乳化技術という。また、固体の分散質を用いた場合には、分散液(ディスパーション)であり、鉄やカルシウムなどの無機塩など分散させる技術を分散技術という。   In general, an emulsion (emulsion) is a fine dispersion of a liquid dispersoid in a liquid dispersion medium. The liquid dispersoid, that is, oily substances such as fats and oils, oily fragrances, crystals, and oily vitamins are finely dispersed. The technology is called emulsification technology. Further, when a solid dispersoid is used, a dispersion is a dispersion, and a technique for dispersing inorganic salts such as iron and calcium is called a dispersion technique.

なお、エマルションの粒子径は通常1〜10μmの単位であり、光の波長よりかなり大きいため白濁して見える。この粒子径が数10〜100nmの範囲になると青色を帯びた透明の外観を呈するようになり、これをマイクロエマルションという。また、乳化剤のミセル中に分散質を取り込むと粒子径は数10nm以下となり、透明な溶液すなわち可溶化液となる。一般のエマルションが熱力学的に不安定であるに対して、このマイクロエマルションや可溶化液はともに熱力学的に安定である。   In addition, the particle diameter of an emulsion is a unit of 1-10 micrometers normally, and since it is considerably larger than the wavelength of light, it looks cloudy. When this particle diameter is in the range of several tens to 100 nm, a blue-colored transparent appearance is exhibited, which is called a microemulsion. Further, when the dispersoid is incorporated into the micelle of the emulsifier, the particle diameter becomes several tens of nm or less, and a transparent solution, that is, a solubilizing solution is obtained. While general emulsions are thermodynamically unstable, both microemulsions and solubilized liquids are thermodynamically stable.

以上の乳化技術等から、液中の粒子の大きさを調製して、ステロールを水溶液中で安定化させる試みはいくつか報告されている。   Several attempts have been reported to stabilize the sterol in an aqueous solution by adjusting the particle size in the liquid from the above emulsification techniques and the like.

たとえば、ステロールをホモジナイズなどの機械的衝撃力を用いて、20μ以下の大きさに調製することが提案されているが、実際の粒子径を測定しておらず、ステロール粒子の分散性を維持できるかどうかは不明であり、また特別な装置を必要とすることから、現状では十分に満足できるものを確保できるとは言いがたい(特許文献4)。   For example, it has been proposed to prepare sterol to a size of 20 μm or less using a mechanical impact force such as homogenization, but the actual particle size is not measured, and the dispersibility of sterol particles can be maintained. Whether or not it is unknown and a special device is required, it is difficult to say that a sufficiently satisfactory one can be secured at present (Patent Document 4).

ステロールの粒子径をナノスケールにするにあたり、超臨界抽出でステロールを抽出し、粒子径10〜300nmにし、ゼラチンまたはキトサンの保護コロイドで粒子を安定化され、かつ製剤の粒子径を10〜300nmの範囲で存在させると、体内への吸収が改良されることが提案されているが、溶液状態での評価でしか記載がなく、満足のいくものではなかった(特許文献5)。   In order to make the sterol particle size nanoscale, sterol is extracted by supercritical extraction to a particle size of 10 to 300 nm, the particle is stabilized with a protective colloid of gelatin or chitosan, and the particle size of the preparation is 10 to 300 nm. Although it has been proposed that the absorption in the body is improved when it is present in the range, it has been described only in the evaluation in a solution state, and is not satisfactory (Patent Document 5).

ステロールの溶解性または分散性を改良するために、植物ステロールにシクロデキストリンを包接物として利用することが提案されているが、事前にアルコールに溶解させて製剤化しており、アルコールがシクロデキストリンから容易に抜け出しにくく、改善するべき点は多い(特許文献6)。   In order to improve the solubility or dispersibility of sterols, it has been proposed to use cyclodextrins as inclusions in plant sterols, but they are formulated in advance by dissolving them in alcohol. There are many points that need to be improved because it is difficult to escape easily (Patent Document 6).

ステロールとショ糖脂肪酸エステルの併用によって、ラメラ構造体を形成させることが提案されているが、酸性条件下では、ショ糖脂肪酸エステルは分解しやすく、利用できる範囲が限定されているのが現状である(特許文献7)。   It has been proposed to form a lamellar structure by the combined use of sterols and sucrose fatty acid esters, but under acidic conditions, sucrose fatty acid esters are prone to degradation and the available range is limited at present. Yes (Patent Document 7).

以上のように、油脂を用いた応用が主体であり、水溶液系での分散溶解性を含めた安定化方法が確立されているとは言いがたいのが現状である。   As described above, it is difficult to say that stabilization methods including dispersion solubility in an aqueous solution system have been established mainly with applications using fats and oils.

特開2002−291442号公報JP 2002-291442 A 特公平6−59164号公報Japanese Examined Patent Publication No. 6-59164 特開2001−117号公報JP 2001-117 A 特表2002−535975号公報Special Table 2002-535975 特表2003−516115号公報Special table 2003-516115 gazette 特表2002−517418号公報JP-T-2002-517418 特開平10−231229号公報JP-A-10-231229 Peterson et al.,J.Nutir.50,1991(1995)Peterson et al., J. Nutrir. 50, 1991 (1995)

本発明は、上記のような水に溶けにくい植物ステロールを水に分散しやすい組成物とすることによって、製剤、食品などの幅広い分野での使用を可能にし、長期間保存しても植物ステロール結晶の遊離または沈殿を生じることなく、均質で安定な分散状態を保持し、かつ、飲食品に添加する際に必要とされる性質の耐酸性、耐熱性に優れた、植物ステロール組成物を提供することにある。   The present invention makes it possible to use in a wide range of fields such as preparations and foods by making the above-mentioned plant sterol that is hardly soluble in water easily dispersible in water, and the plant sterol crystals can be used even in a long period of storage. Provided is a plant sterol composition that maintains a homogeneous and stable dispersion state without causing release or precipitation, and has excellent acid resistance and heat resistance in properties required when added to food and drink. There is.

本発明者らは、上記課題解決のため鋭意研究した結果、特定の配合処方で、特定な製造方法によると、優れた安定性を有する植物ステロール組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors have found that a plant sterol composition having excellent stability can be obtained with a specific formulation and a specific production method, and the present invention has been completed. It came to do.

即ち、本発明は次の[1]〜[3]である。
[1](A)植物ステロール、(B)ポリソルベート20、ポリソルベート40、ボリソルベート60、ポリソルベート65、およびポリソルベート80より選ばれる1種または2種以上の親油性乳化剤、および(C)デキストリンから構成される植物ステロール組成物。
[2](A)植物ステロールと(B)ポリソルベートの重量比が、1:10〜100:1の範囲である項1記載の植物ステロール組成物。
[3]項1または2に記載の植物ステロール組成物を含有してなる飲食品。
That is, the present invention includes the following [1] to [3].
[1] It is composed of (A) plant sterol, (B) one or more lipophilic emulsifiers selected from polysorbate 20, polysorbate 40, polysorbate 60, polysorbate 65, and polysorbate 80, and (C) dextrin. Plant sterol composition.
[2] The plant sterol composition according to item 1, wherein the weight ratio of (A) plant sterol to (B) polysorbate is in the range of 1:10 to 100: 1.
[3] A food or drink comprising the plant sterol composition according to Item 1 or 2.

本発明の植物ステロール組成物は、長期間保存しても植物ステロールが沈殿あるいは浮遊することなく、均質で安定な状態を保つことができる。
また、耐酸性、耐熱性にも優れ、食品および食品添加物に使用される酸および塩を配合しても安定性を保つことができ、60〜100℃で殺菌処理または必要に応じて100〜150℃の高温殺菌または滅菌処理を行なうことができ、この際の加熱に対しても安定であり、また、長期間保存しても均一な状態を保つことができる。
The plant sterol composition of the present invention can maintain a homogeneous and stable state without precipitation or floating of the plant sterol even when stored for a long period of time.
Moreover, it is excellent also in acid resistance and heat resistance, and stability can be maintained even if it mix | blends the acid and salt used for a foodstuff and a food additive, and it is 100 ~ High-temperature sterilization or sterilization treatment at 150 ° C. can be performed, and it is stable against heating at this time, and can maintain a uniform state even when stored for a long time.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いる(A)植物ステロールは、例えば、大豆、菜種、綿実などの植物油脂から抽出、精製されたもので、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラシカステロールなどを主要成分とする混合物である。また、植物ステロールの飽和型である植物スタノールも、植物ステロールの代わりに用いられるか、もしくは植物ステロールと組み合わせて用いることができる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The (A) plant sterol used in the present invention is extracted and purified from vegetable oils such as soybean, rapeseed, and cottonseed, and has β-sitosterol, stigmasterol, campesterol, brassicasterol and the like as main components. Is a mixture. Also, plant stanols, which are saturated forms of plant sterols, can be used in place of plant sterols or in combination with plant sterols.

本発明において、植物ステロールの含有量は、通常0.05〜50重量%、好ましくは0.1〜30重量%、より好ましくは1〜10重量%である。植物ステロール含有量が0.05重量%より少ないと、植物ステロールとしての生理作用上の効果が少なく、50重量%より多いと、組成物の乳化安定性が劣り、好ましくない。   In this invention, content of a plant sterol is 0.05-50 weight% normally, Preferably it is 0.1-30 weight%, More preferably, it is 1-10 weight%. When the plant sterol content is less than 0.05% by weight, the physiological effect as a plant sterol is small, and when it is more than 50% by weight, the emulsion stability of the composition is inferior, which is not preferable.

本発明に用いる(B)親油性乳化剤は、例えば、ポリソルベート20、ポリソルベート40、ポリソルベート60、ポリソルベート65およびポリソルベート80から選ばれる1種または2種以上の乳化剤である。本発明に用いる乳化剤の配合量は通常0.01〜50重量%、好ましくは1〜20重量%、より好ましくは1.5〜10重量%である。乳化剤の配合量が50重量%を超えると、植物ステロール組成物を飲食物へ添加した際、乳化剤特有の味が飲食品の味へ影響し、好ましくない。また、乳化剤の配合量が0.01重量%未満では、乳化安定性が劣り好ましくない。前記の乳化剤の市販品としては、ポリソルベート20、ポリソルベート40、ポリソルベート60、ポリソルベート65、ポリソルベートなどが挙げられる。   The (B) lipophilic emulsifier used in the present invention is, for example, one or more emulsifiers selected from polysorbate 20, polysorbate 40, polysorbate 60, polysorbate 65, and polysorbate 80. The amount of the emulsifier used in the present invention is usually 0.01 to 50% by weight, preferably 1 to 20% by weight, and more preferably 1.5 to 10% by weight. When the amount of the emulsifier exceeds 50% by weight, when the plant sterol composition is added to food or drink, the taste unique to the emulsifier affects the taste of the food or drink. Moreover, if the compounding quantity of an emulsifier is less than 0.01 weight%, emulsification stability is inferior and it is unpreferable. As a commercial item of the said emulsifier, polysorbate 20, polysorbate 40, polysorbate 60, polysorbate 65, polysorbate, etc. are mentioned.

本発明に用いる(C)デキストリンとしては、例えば、白色デキストリン、分岐デキストリン、サイクロデキストリン、クラスターデキストリン、還元デキストリンなどが挙げられる。前記のデキストリン類は、これらを単独で、または適宜組み合わせて用いることができる。前記のデキストリン類の配合量は、通常全組成物に対して0.01〜50重量%、好ましくは1〜50重量%、より好ましくは2.5〜40重量%である。デキストリン類の含有率が50重量%以下であれば、容易にステロールを安定に分散させる物質として利用することができる。   Examples of the (C) dextrin used in the present invention include white dextrin, branched dextrin, cyclodextrin, cluster dextrin, and reduced dextrin. These dextrins can be used alone or in appropriate combination. The blending amount of the above dextrins is usually 0.01 to 50% by weight, preferably 1 to 50% by weight, more preferably 2.5 to 40% by weight, based on the total composition. If the content of dextrins is 50% by weight or less, it can be easily used as a substance for stably dispersing sterols.

組成物の製造方法は、ステロールとデキストリンの粉末原料とポリソルベートの液体原料との練り合わせ混合、篩分別、流動層造粒、あるいは予め加熱溶解した溶液を噴霧乾燥などで調製してもよく、その製造方法は限定しない。   The composition may be prepared by kneading and mixing the sterol and dextrin powder raw material and the polysorbate liquid raw material, sieving fractionation, fluidized bed granulation, or spray-drying a solution dissolved in advance by heating. The method is not limited.

組成物中の成分の割合は、好ましくは(A)植物ステロールと(B)ポリソルベートの重量比が、1:10〜100:1の範囲である。   The ratio of the components in the composition is preferably such that the weight ratio of (A) plant sterol to (B) polysorbate is in the range of 1:10 to 100: 1.

また、本発明の効果を損なわない範囲で、通常知られている食品添加物を加えてもよい。食品添加物としては、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどの乳化剤、アラビアガム、キサンタンガム、トラガントガム、グアガム、ジェランガム、ローカストビーンガムなどの水溶性多糖類、エリスリトール、マルチトール、還元水あめ、ラクチトール、パラチニット、エリスリトール、ソルビトール、マンニトールなどの還元糖類、ブドウ糖果糖などの粉末糖類調味料、ソーマチンやスクラロースなどの高甘味度甘味料、酸および塩等が挙げられる。   Moreover, you may add the food additive normally known in the range which does not impair the effect of this invention. Examples of food additives include emulsifiers such as glycerin fatty acid ester and polyglycerin fatty acid ester, water-soluble polysaccharides such as gum arabic, xanthan gum, tragacanth gum, guar gum, gellan gum, locust bean gum, erythritol, maltitol, reduced starch syrup, lactitol, palatinit , Reducing sugars such as erythritol, sorbitol, mannitol, powdered sugar seasonings such as glucose fructose, high sweetness sweeteners such as thaumatin and sucralose, acids and salts, and the like.

本発明の植物ステロール組成物は、そのまま摂取したり、あるいは他の飲食品と配合して摂取することができる。   The plant sterol composition of the present invention can be taken as it is, or can be taken in combination with other foods and drinks.

前記の飲食品の食品としては、例えば、豆乳、ビタミン・ミネラル飲料などの飲料;オレンジ果汁、リンゴ果汁、グレープフルーツ果汁等の果汁飲料;果実飲料;コーラ、サイダー等の炭酸飲料;ビール、酎ハイ、カクテル等のアルコール飲料;牛乳、乳酸菌飲料等の乳飲料;コーヒー飲料;ウーロン茶飲料、紅茶飲料、緑茶等の茶系飲料;栄養ドリンクなどの健康飲料;健康補助食品;スポーツ飲料等の機能性飲料;パン、ビスケット、キャンディー、ゼリーなどのパン・菓子類;ヨーグルト、プリンなどのデザート;ハムなどの乳肉加工食品;味噌、ソース、タレ、ドレッシングなどの調味料;豆腐、めん類などの加工食品;マーガリン、ファットスプレッド、ショートニングなどの油脂加工食品;粉末飲料、粉末スープなどの粉末食品;カプセル状、タブレット状、粉末状、顆粒状などにした健康食品などを挙げることができる。   Examples of the foods and drinks include beverages such as soy milk and vitamin / mineral drinks; fruit juice drinks such as orange juice, apple juice and grapefruit juice; fruit drinks; carbonated drinks such as cola and cider; Alcoholic beverages such as cocktails; Milk beverages such as milk and lactic acid bacteria beverages; Coffee beverages; Tea-based beverages such as oolong tea beverages, tea beverages and green tea; Health beverages such as nutritional drinks; Health supplements; Functional beverages such as sports beverages; Bakery and confectionery such as bread, biscuits, candy and jelly; dessert such as yogurt and pudding; processed food such as ham; seasonings such as miso, sauce, sauce and dressing; processed food such as tofu and noodles; margarine, Fat processed foods such as fat spreads and shortenings; powdered foods such as powdered drinks and powdered soups Capsular, tablet, powder, health foods granulated, and the like.

次に、実施例および比較例により本発明をさらに詳細に説明する。   Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples.

実施例1
植物ステロール(カーギル社製、大豆由来、DVFP100粉末品)23.5g、ポリソルベート60(レオドールTW−S120、花王社製、半固形物、加温時液体状物) 5g、クラスターデキストリン(日本食品化工社製)72.5gを練り合わせて、60メッシュろ過した粉末状態の植物ステロール組成物100gを得た。なお、クラスターデキストリンの代わりに水を含む植物ステロール水分散組成物は、室温での保管ができず、かびが発生するために、組成物として適切なものではなかった。また、デキストリンを除いたものは、60メッシュのろ過がしにくい団子状態となり、デキストリン固形物の併用は好適であった。
Example 1
23.5 g of plant sterol (Cargill Co., soybean-derived, DVFP100 powder product), Polysorbate 60 (Leodol TW-S120, Kao Corp., semi-solid, heated liquid product) 5 g, Cluster dextrin (Nippon Food Chemical Co., Ltd.) (Product) 72.5 g was kneaded to obtain 100 g of a powdered plant sterol composition filtered through 60 mesh. In addition, the plant sterol water-dispersed composition containing water instead of the cluster dextrin was not suitable as a composition because it could not be stored at room temperature and mold was generated. In addition, those excluding dextrin were in a dumpling state that is difficult to filter through 60 mesh, and the combined use of dextrin solids was suitable.

実施例2
実施例1のポリソルベート60をポリソルベート20(レオドールTW−L120、花王社製、粘ちょうな液体状物)にして、植物ステロール組成物を得た。
Example 2
The polysorbate 60 of Example 1 was changed to polysorbate 20 (Rheidol TW-L120, manufactured by Kao Corporation, a viscous liquid) to obtain a plant sterol composition.

比較例1
実施例1のポリソルベート60をグリセリン脂肪酸エステル(デカグリセリンモノステアレートSYグリスターMSW−7S、坂本薬品工業社製、冷蔵保温時半固形物、加温時液体状態)に変えた以外は、実施例1と全く同じ操作を行ない、植物ステロール組成物を得た。
Comparative Example 1
Example 1 except that polysorbate 60 of Example 1 was changed to glycerin fatty acid ester (decaglycerin monostearate SY glycerin MSW-7S, Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd., semi-solid at refrigerated warming, liquid state at warming) The plant sterol composition was obtained in exactly the same manner as in Example 1.

比較例2
実施例1のポリソルベート60をショ糖脂肪酸エステル(リョートーシュガーエステルP1670三菱化学フーズ社製、粉末)に変えた以外は、実施例1と同じ操作を行い、植物ステロール組成物を得た。
Comparative Example 2
A plant sterol composition was obtained by performing the same operation as in Example 1 except that the polysorbate 60 of Example 1 was changed to sucrose fatty acid ester (Ryoto Sugar Ester P1670, manufactured by Mitsubishi Chemical Foods, Inc., powder).

実施例1、2と比較例1、2において得られた植物ステロール組成物を用いて以下の方法で耐熱試験、耐酸・耐熱試験を実施した。   Using the plant sterol compositions obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2, heat resistance tests and acid / heat resistance tests were carried out by the following methods.

実施例3 耐熱試験、
ショ糖10%水溶液100部に実施例1、2および比較例1、2を10部添加攪拌し、
121℃15分加熱し、これらの水溶液を室温にて放冷した後、安定性(浮遊・沈殿物発生がないこと)のそれぞれの目視による評価結果を表に示した。
Example 3 heat resistance test,
Add 10 parts of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 to 100 parts of 10% sucrose aqueous solution and stir.
After heating at 121 ° C. for 15 minutes and allowing these aqueous solutions to cool at room temperature, the visual evaluation results of the stability (no floating or precipitate generation) are shown in the table.

Figure 2005269941
表中、○は安定性良好、△は安定性がやや悪い、×は安定性が悪く、浮遊・沈殿物発生、*は調製直後または保存中での分離をそれぞれ表す。
Figure 2005269941
In the table, ○ indicates good stability, Δ indicates slightly poor stability, × indicates poor stability, generation of floating / precipitate, and * indicates separation immediately after preparation or during storage.

実施例4 耐酸・耐熱試験
ショ糖10%、クエン酸無水 0.15%、アスコルビン酸 0.1%を含む水溶液100部に実施例1、2および比較例1、2を10部添加攪拌し、121℃15分加熱し、これらの水溶液を室温にて放冷した後、安定性(浮遊・沈殿物発生がないこと)のそれぞれの目視による評価結果を表に示した。
Example 4 Acid Resistance / Heat Resistance Test 10 parts of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were added and stirred in 100 parts of an aqueous solution containing 10% sucrose, 0.15% citric acid anhydride and 0.1% ascorbic acid, After heating at 121 ° C. for 15 minutes and allowing these aqueous solutions to cool at room temperature, the visual evaluation results of the stability (no floating or precipitate generation) are shown in the table.

Figure 2005269941
それぞれの目視による評価結果を表に示した。表中、○は安定性良好、△は安定性がやや悪い、×は浮遊、沈殿物発生をそれぞれ表す。
Figure 2005269941
Each visual evaluation result is shown in the table. In the table, ○ indicates good stability, Δ indicates slightly poor stability, and × indicates floating and precipitate generation.

実施例5 果汁飲料
オレンジ冷凍濃縮果汁55(えひめ飲料)20kg、実施例1の植物ステロール組成物2kg、L−アスコルビン酸0.025kgを水にて100kgとし、混合した溶液を93℃まで加熱し、熱時充填して得たオレンジ果汁飲料は植物ステロールの分散性が良好であり、ざらつきなく、のどごしはスムーズであった。
Example 5 Juice Beverage Orange Frozen Concentrated Juice 55 (Ehime Beverage) 20 kg, 2 kg of Plant Sterol Composition of Example 1 and L-Ascorbic Acid 0.025 kg in 100 kg of water, and the mixed solution is heated to 93 ° C., The orange juice drink obtained by filling with heat had good dispersibility of the plant sterol, was not rough and smooth.

実施例6 ソフトヨーグルト
牛乳 50kg、砂糖8kg、脱脂粉乳8kg、植物ステロール組成物(実施例1)2kg、ゲル化剤(ゲルアップYO−S、LMペクチン製剤)0.3kgを水で100kgとし、混合攪拌溶解し、80℃10分間加熱する。全量補正後、均質機(圧力 14.7MPa)に通し、90℃10分加熱する。約40℃まで冷却後、ヨーグルトスターター(YO−MIX401 DIRECT FD、三栄源エフ・エフ・アイ社製、ラクトバチラス・ブルガリカス Lactobacillus bulgaricusとスタフィロコッカス サーモフィラス Streptococcus thermophilusの混合物)1ユニット(100kgの乳原料を発酵させる乳酸菌添加量の最低単位)を添加し、約7時間保温し、pH4.5まで発酵させる。発酵後、カードを攪拌機でつぶし、10℃まで冷却後、容器に充填させる。得たヨーグルトはステロールの質感、すなわち、こくがあり、なめらかな食感であった。
Example 6 Soft yogurt Milk 50 kg, Sugar 8 kg, Nonfat dry milk 8 kg, Plant sterol composition (Example 1) 2 kg, Gelling agent (Gel-up YO-S, LM pectin formulation) 0.3 kg with water and mixed Dissolve with stirring and heat at 80 ° C. for 10 minutes. After correction of the total amount, the mixture is passed through a homogenizer (pressure 14.7 MPa) and heated at 90 ° C. for 10 minutes. After cooling to about 40 ° C., 1 unit of yogurt starter (YO-MIX401 DIRECT FD, manufactured by Saneigen FFI, Lactobacillus bulgaricus Lactobacillus bulgaricus and Staphylococcus thermophilus) Add the minimum amount of lactic acid bacteria to be fermented), incubate for about 7 hours, and ferment to pH 4.5. After fermentation, the curd is crushed with a stirrer, cooled to 10 ° C., and filled into a container. The obtained yogurt had a sterol texture, that is, a rich texture and a smooth texture.

実施例7 50%粒子径の測定
ポリソルベートの利用によって、水溶液中でのステロールの粒子が小さく安定化するかどうかを調べるため、粒度分布測定を行なった。
実施例1、実施例2、比較例1、比較例2を含めた実施例4で得られた溶液に含まれる植物ステロール組成物の50%粒子径を、レーザー式粒度分布計(SALD1100、島津製作所社製)で測定した結果を示す。なお、比較例1で用いたポリグリセリン脂肪酸エステルの種類を表のように変更して調製した例を比較例3〜比較例8として検討した。
また、肉眼観察した溶液の状態を記載する。
結果
Example 7 Measurement of 50% Particle Size Particle size distribution measurement was performed in order to investigate whether sterol particles in an aqueous solution were stabilized by using polysorbate.
The 50% particle size of the plant sterol composition contained in the solution obtained in Example 4 including Example 1, Example 2, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 was measured using a laser particle size distribution meter (SALD 1100, Shimadzu Corporation). The result measured by the company) is shown. In addition, the example prepared by changing the kind of polyglycerol fatty acid ester used in Comparative Example 1 as shown in the table was examined as Comparative Example 3 to Comparative Example 8.
In addition, the state of the solution observed with the naked eye is described.
result

Figure 2005269941
備考
測定できず:植物ステロールが凝集し、測定機にかけられない。
測定値:構成される粒子の50%粒子径(μm)を示す。
肉眼観察:−:凝集、分離、沈殿等のため評価できず。
分散:植物ステロールが分散している状態で、上層への分離凝集や沈殿がみられない。
分離(上):植物ステロールが液面上層へ凝集している。
分離(下):植物ステロールを含む沈殿物が観察される。
Figure 2005269941
Remarks Cannot be measured: Plant sterols aggregate and cannot be applied to the measuring machine.
Measurement value: The 50% particle diameter (μm) of the constituted particles is shown.
Visual observation:-: Cannot be evaluated due to aggregation, separation, precipitation, etc.
Dispersion: In the state where the plant sterol is dispersed, no separation aggregation or precipitation to the upper layer is observed.
Separation (upper): Plant sterols are agglomerated in the upper liquid layer.
Separation (bottom): A precipitate containing plant sterols is observed.

結果
ポリソルベートを併用した植物ステロール組成物の粒子の50%粒子径は10μ前後のところにあり、他の乳化剤ではやや大きめの粒子径となっていることがわかった。なお、実施例1の溶液をコロイドミルにて均一分散させた場合の50%粒子径は9.39μmとなった。このことは、ポリソルベートを使用した場合には、機械的な衝撃を加えなくても、構成されるステロールの粒子径は、10μm程度の小さな粒子を維持していることを示す。なお、比較例1と比較例3〜7に示したポリグリセリン脂肪酸エステルは、時間経過に伴い、植物ステロールを凝集させるか、あるいは凝集物分解物の塊を形成し、沈殿する傾向が見いだされた。したがって、酸性条件下で、かつ加熱した場合に安定化のために利用できる乳化剤はポリソルベートの利用が好ましいことが見いだされた。

Result It was found that the 50% particle size of the particles of the plant sterol composition combined with polysorbate was around 10 μm, and that the other emulsifiers had a slightly larger particle size. When the solution of Example 1 was uniformly dispersed by a colloid mill, the 50% particle size was 9.39 μm. This shows that, when polysorbate is used, the particle size of the sterol is maintained as small as about 10 μm without applying mechanical impact. In addition, the polyglyceryl fatty acid ester shown in Comparative Example 1 and Comparative Examples 3 to 7 was found to have a tendency to agglomerate plant sterols or form aggregates of agglomerated decomposition products and precipitate over time. . Accordingly, it has been found that the use of polysorbate is preferred as an emulsifier that can be used for stabilization under acidic conditions and when heated.

Claims (3)

(A)植物ステロール、(B)ポリソルベート20、ポリソルベート40、ボリソルベート60、ポリソルベート65、およびポリソルベート80より選ばれる1種または2種以上の親油性乳化剤、ならびに(C)デキストリンから構成される植物ステロール組成物。   (A) Plant sterol composition composed of (B) polysorbate 20, polysorbate 40, polysorbate 60, polysorbate 60, polysorbate 65, and polysorbate 80, or one or more lipophilic emulsifiers selected from (C) dextrin Stuff. (A)植物ステロールと(B)ポリソルベートの重量比が、1:10〜100:1の範囲である請求項1記載の植物ステロール組成物。   The plant sterol composition according to claim 1, wherein the weight ratio of (A) plant sterol to (B) polysorbate is in the range of 1:10 to 100: 1. 請求項1または2に記載の植物ステロール組成物を含有してなる飲食品。

Food / beverage products containing the plant sterol composition of Claim 1 or 2.

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