JP2005218496A - Film base material for adhesive skin patch and adhesive skin patch - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、皮膚貼付材用フィルム基材と皮膚貼付材に関し、特に、皮膚に対する追従性を有する皮膚貼付材用フィルム基材と皮膚貼付材に関する。 The present invention relates to a film base material for skin patch and a skin patch, and more particularly, to a film base material for skin patch and a skin patch having followability to the skin.
医療用や衛生材料用の粘着テープは、外部からの水、細菌、ウイルス等の侵入を阻止することができ、かつ、皮膚の曲面や動きに追随できる柔軟性、追従性等を有することが必要である。そのため、このような粘着テープの支持体としては、皮膚に類似した低い弾性率を有する薄層のエラストマーフィルムが一般的に用いられているが、皮膚への追従性を十分に満たすためには、フィルムの機械的強度を抑制する必要がある。
また、医療用や衛生材料用の粘着テープ、例えばドレッシング材等には、皮膚からの発汗による水分を外部へ蒸散できるように、透湿性に優れていることが要求される。透湿性が悪いと、皮膚から発生した水分が皮膚と粘着剤層との間に貯留し、粘着剤層の貼着力の低下を引き起こして粘着シートの固定機能が失われたり、皮膚面に貯留した水分によって皮膚が浸軟現象を引き起こし、皮膚障害が発生しやすくなる。
Adhesive tapes for medical and hygiene materials must be able to prevent the entry of water, bacteria, viruses, etc. from the outside, and have flexibility and followability that can follow the curved surface and movement of the skin. It is. Therefore, as a support for such an adhesive tape, a thin-layer elastomer film having a low elastic modulus similar to that of the skin is generally used, but in order to sufficiently satisfy the followability to the skin, It is necessary to suppress the mechanical strength of the film.
In addition, adhesive tapes for medical and hygiene materials, such as dressing materials, are required to have excellent moisture permeability so that moisture generated by sweating from the skin can be evaporated. If moisture permeability is poor, moisture generated from the skin is stored between the skin and the pressure-sensitive adhesive layer, causing the adhesive layer to lose its adhesive force, causing the adhesive sheet to lose its fixing function or to be stored on the skin surface. Moisture causes maceration of the skin, and skin damage is likely to occur.
フィルムに透湿性を付与するために、無機微粒子等を混合して成膜し、これを延伸することによって、フィルム中に多数の微細孔を有するフィルムを形成したり、フィルム形成時に発泡させて多数の微細孔を有するフィルムを形成していた。また、フィルム形成後に貫通孔を形成してフィルム中に微細孔を有するフィルムを形成していた。 In order to impart moisture permeability to the film, inorganic fine particles and the like are mixed to form a film, and the film is stretched to form a film having a large number of micropores in the film or foamed at the time of film formation. A film having fine pores was formed. Moreover, the through-hole was formed after film formation and the film which has a micropore in the film was formed.
ところが、このように微細孔を有するフィルムを皮膚に貼着すると、汗、汚れ、ごみ等で目詰まりを起こして透湿性が低下した。そこで、微細孔を有しないフィルム、すなわち無細孔のフィルムで透湿性を有するフィルムの研究が行われるようになった。例えば、無孔の透湿性ポリウレタン樹脂フィルムが提案されている。 However, when such a film having fine pores is stuck on the skin, the moisture permeability is lowered due to clogging caused by sweat, dirt, dust and the like. Therefore, research has been conducted on films having no fine pores, that is, films having no permeability, which are non-porous films. For example, a non-porous moisture-permeable polyurethane resin film has been proposed.
しかしながら、従来の透湿性ポリウレタン樹脂フィルムは、多量の水分の吸収によって強度が著しく低下したり、過度の吸湿によってフィルムが膨潤する場合があった。
本発明は上記問題点を解決すべくなされたものであり、本発明は、透湿性を有し、かつ、皮膚に対する追従性に優れたエーテル系ウレタン樹脂からなる皮膚貼付材用フィルム基材を提供すること、および、この皮膚貼付材用フィルム基材を用いて成る皮膚貼付材を提供することを目的とする。 The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and the present invention provides a film base material for a skin patch made of an ether-based urethane resin having moisture permeability and excellent followability to the skin. It is another object of the present invention to provide a skin patch material using the film base material for skin patch material.
本発明の皮膚貼付材用フィルム基材は、厚みが10μm〜50μmのエーテル系ウレタン樹脂からなり、少なくとも一方向の引張強度が5〜30N/20mm幅、少なくとも一方向の伸びが400〜1,000%、少なくとも一方向の引裂強度が400〜1,000N/cm厚であることを特徴とする。 The film base material for skin patch of the present invention comprises an ether-based urethane resin having a thickness of 10 μm to 50 μm, a tensile strength in at least one direction is 5 to 30 N / 20 mm width, and an elongation in at least one direction is 400 to 1,000. %, Tear strength in at least one direction is 400 to 1,000 N / cm thickness.
ここで、皮膚貼付材用フィルム基材は、少なくとも一方向の100%モジュラスが、1〜5N/20mm幅であることが好ましい。
また、透湿度が、800〜4,000g/m2・24hrsであることが好ましい。
Here, as for the film base material for skin patches, it is preferable that 100% modulus of at least one direction is 1-5 N / 20mm width.
Moreover, it is preferable that a water vapor transmission rate is 800-4,000 g / m < 2 > * 24hrs.
本発明の皮膚貼付材は、上記いずれかの皮膚貼付材用フィルム基材の片面に粘着剤層を有することを特徴とする。
ここで、前記粘着剤層を形成する粘着剤は、(メタ)アクリル酸エステルを主成分とするアクリル系粘着剤、ポリオルガノシロキサンを主成分とするシリコーン系粘着剤、及び、ポリエーテルポリウレタン及び/又はポリエステルポリウレタンを主成分とするウレタン系粘着剤からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
The skin patch of the present invention is characterized by having an adhesive layer on one side of any one of the above-mentioned film bases for skin patches.
Here, the pressure-sensitive adhesive forming the pressure-sensitive adhesive layer is an acrylic pressure-sensitive adhesive mainly composed of (meth) acrylic acid ester, a silicone pressure-sensitive adhesive mainly composed of polyorganosiloxane, and polyether polyurethane and / or Or it is preferable that it is at least 1 type chosen from the group which consists of a urethane type adhesive which has polyester polyurethane as a main component.
本発明によれば、透湿性を有し、かつ、皮膚等に追従可能な柔軟性を有する皮膚貼付材用フィルム基材を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the film base material for skin patches which has moisture permeability and the softness | flexibility which can follow skin etc. can be provided.
本発明の皮膚貼付材用フィルム基材は、エーテル系ウレタン樹脂からなるフィルム基材であって、厚みが10μm〜50μmである。また、本発明の皮膚貼付材用フィルム基材は、少なくとも一方向の引張強度が5〜30N/20mm幅であり、少なくとも一方向の伸びが400〜1,000%であり、少なくとも一方向の引裂強度が400〜1,000N/cm厚である。このように設計することによって、皮膚に対する柔軟性、追従性を達成することができる。
また、本発明の皮膚貼付材用フィルム基材は、厚みが25〜35μmであることが好ましい。また、少なくとも一方向の引張強度は10〜22N/20mm幅であることが好ましく、少なくとも一方向の伸びは600〜900%であることが好ましく、少なくとも一方向の引裂強度は550〜850N/cm厚であることが好ましい。
The film base material for skin patches of the present invention is a film base material made of an ether-based urethane resin and has a thickness of 10 μm to 50 μm. The film base material for skin patch of the present invention has a tensile strength in at least one direction of 5 to 30 N / 20 mm width, an elongation in at least one direction of 400 to 1,000%, and a tear in at least one direction. The strength is 400 to 1,000 N / cm thickness. By designing in this way, it is possible to achieve flexibility and followability to the skin.
Moreover, it is preferable that the film base material for skin patches of this invention is 25-35 micrometers in thickness. The tensile strength in at least one direction is preferably 10 to 22 N / 20 mm width, the elongation in at least one direction is preferably 600 to 900%, and the tear strength in at least one direction is 550 to 850 N / cm thick. It is preferable that
例えば、ジオール成分として、ポリオキシテトラメチレングリコール(以下「OTMG」と略称表記することもある)、ブタンジオール(以下「BD」と略称表記することもある)、ポリエチレングリコール(以下「PEG」と略称表記することもある)及びポリプロピレングリコール(以下「PPG」と略称表記することもある)からなる群から選ばれる少なくとも1種を用い、イソシアネート成分としてメタンジフェニレンジイソシアネート(以下「MDI」と略称表記することもある)を用いて得られるエーテル系ウレタン樹脂は、配合の種類や配合量等を適宜、選択することによって、特定範囲内の、厚み、引張強度、伸び、及び、引裂強度を満たすフィルムを形成することができる。
なお、本発明において「フィルム」という場合には、シートを含み、「シート」という場合にはフィルムを含む概念とする。
For example, as a diol component, polyoxytetramethylene glycol (hereinafter also abbreviated as “OTMG”), butanediol (hereinafter also abbreviated as “BD”), polyethylene glycol (hereinafter abbreviated as “PEG”). And at least one selected from the group consisting of polypropylene glycol (hereinafter also abbreviated as “PPG”) and methanediphenylene diisocyanate (hereinafter abbreviated as “MDI”) as an isocyanate component. The ether-based urethane resin obtained by using a resin may be a film satisfying thickness, tensile strength, elongation, and tear strength within a specific range by appropriately selecting the type and amount of the compounding. Can be formed.
In the present invention, “film” includes a sheet, and “sheet” includes a film.
ジオール成分して用いられるポリオキシテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールは、用途に応じて適当な分子量を有するものが選択されることが好ましいが、例えば、重量平均分子量が500〜3,000のものが好ましいものとして挙げられる。 The polyoxytetramethylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol used as the diol component are preferably selected from those having an appropriate molecular weight depending on the application. For example, the weight average molecular weight is 500 to 3,000. Are mentioned as preferred.
本発明においては、ジオール成分として、ポリオキシテトラメチレングリコールと、ポリエチレングリコール及び/又はポリプロピレングリコールとを使用することが好ましい。特に、エーテル系ウレタン樹脂中に、ポリオキシテトラメチレングリコールを5〜60重量%、ポリエチレングリコールを10〜50重量%含有することが好ましく、ポリオキシテトラメチレングリコールを5〜45重量%、ポリエチレングリコールを20〜45重量%含有することが更に好ましい。
また、例えば、ジオール成分として、ポリオキシテトラメチレングリコールとポリエチレングリコールのランダム共重合体を用いることにより、水膨潤性を抑制しつつ高透湿性を確保することができるので、水膨潤性も考慮する場合には、OTMGとPEGとのランダム共重合体を使用することが望ましい。
In the present invention, it is preferable to use polyoxytetramethylene glycol and polyethylene glycol and / or polypropylene glycol as the diol component. In particular, the ether-based urethane resin preferably contains 5 to 60% by weight of polyoxytetramethylene glycol and 10 to 50% by weight of polyethylene glycol, 5 to 45% by weight of polyoxytetramethylene glycol, and polyethylene glycol. It is more preferable to contain 20 to 45% by weight.
In addition, for example, by using a random copolymer of polyoxytetramethylene glycol and polyethylene glycol as the diol component, it is possible to ensure high moisture permeability while suppressing water swellability, so water swellability is also considered. In some cases, it is desirable to use a random copolymer of OTMG and PEG.
本発明においては、さらに鎖延長剤を使用することができる。鎖延長剤としては従来公知の材料を用いることができるが、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール等のジオール類、エチレンジアミン、トリレンジアミン等のジアミン類を挙げることができる。 In the present invention, a chain extender can be further used. As the chain extender, conventionally known materials can be used, and examples thereof include diols such as ethylene glycol, propylene glycol and butanediol, and diamines such as ethylenediamine and tolylenediamine.
本発明においては、必要に応じて、フィルムに通常使用される添加剤、例えば紫外線吸収剤、老化防止剤、充填剤、顔料、着色剤、難燃剤、帯電防止剤などを添加することができる。これらの添加剤は、その種類に応じて通常の量で用いられる。 In the present invention, additives usually used for the film, for example, an ultraviolet absorber, an anti-aging agent, a filler, a pigment, a colorant, a flame retardant, an antistatic agent and the like can be added as necessary. These additives are used in normal amounts depending on the type.
エーテル系ウレタン樹脂は、例えば、ワンショット法又はプレポリマー法を用いて重合することができる。また、溶剤を使用しないバルク重合であっても、粘度低減のために溶液中で重合を行ってもよい。
以下に、バルク重合について具体的に説明する。反応容器にジオール成分を投入し、温度が50〜80℃になるように調整し攪拌しつつ、イソシアネート成分を添加してウレタン化を起こさせる。さらに鎖延長剤を添加して反応させた後、反応生成物をトレーに移動して、100〜150℃で4時間以上保持し、反応を完結させることによって、塊状のエーテル系ウレタン樹脂を得ることができる。
The ether urethane resin can be polymerized using, for example, a one-shot method or a prepolymer method. Moreover, even if it is bulk polymerization which does not use a solvent, you may superpose | polymerize in a solution for viscosity reduction.
Below, bulk polymerization is demonstrated concretely. A diol component is put into a reaction vessel, and an isocyanate component is added to cause urethanization while adjusting the temperature to 50 to 80 ° C. and stirring. Furthermore, after adding a chain extender and reacting, the reaction product is transferred to a tray and held at 100 to 150 ° C. for 4 hours or longer to complete the reaction, thereby obtaining a bulky ether urethane resin. Can do.
次に、塊状のエーテル系ウレタン樹脂を粉砕してペレット化し、この樹脂ペレットを溶融させた後、Tダイ押出し機やインフレーションダイ押出機を用いて、シート状に押出すことにより、エーテル系ウレタン樹脂からなるフィルム基材を形成することができる。なお、シート状に押出されたフィルム基材は、通常、巻き取られる。あるいは、カレンダー加工により、2本の加熱したロール間でエーテル系ウレタン樹脂を圧延、伸展し、シート化することによりエーテル系ウレタン樹脂からなるフィルム基材が形成され、フィルム基材は必要に応じて巻き取られる。あるいはまた、樹脂ペレットをN,N−ジメチルアミド等の溶剤に溶解し、この溶液をバーコーター等を用いて例えばポリエステルフィルム等の剥離ライナー上に塗布し、乾燥させて溶剤を除去することにより、エーテル系ウレタン樹脂からなるフィルム基材を形成してもよい。
なお、皮膚貼付材用フィルム基材は多層構成とすることができ、例えば、エーテル系ウレタン樹脂フィルムの積層体としてもよい。
Next, the ether-based urethane resin is pulverized and pelletized, and the resin pellet is melted and then extruded into a sheet using a T-die extruder or an inflation die extruder. The film base material which consists of can be formed. In addition, the film base material extruded into the sheet form is usually wound up. Alternatively, a film base made of an ether urethane resin is formed by calendering, rolling and stretching an ether urethane resin between two heated rolls, and forming into a sheet. It is wound up. Alternatively, the resin pellets are dissolved in a solvent such as N, N-dimethylamide, and this solution is applied onto a release liner such as a polyester film using a bar coater or the like, and dried to remove the solvent. A film substrate made of an ether urethane resin may be formed.
In addition, the film base material for skin patches can be made into a multilayer structure, for example, it is good also as a laminated body of an ether type urethane resin film.
本発明の皮膚貼付材用フィルム基材は、30μmの厚さのフィルムの透湿度が800g/m2・24hrs以上、4,000g/m2・24hrs以下であることが好ましく、1,000g/m2・24hrs以上、4,000g/m2・24hrs以下であることが更に好ましく、1,300g/m2・24hrs以上、4,000g/m2・24hrs以下であることが特に好ましい。
ここで、フィルム等の透湿度とは、水蒸気が所定の条件下でフィルム等の1m2当りを透過する量であり、所定量の水を所定の口径を有する容器内部に入れた後、容器の口をフィルムで覆い、温度40℃、相対湿度30%R.H.の条件下で24時間放置したときの水の減少量を1m2当りに換算した値である。透湿度が高いほど、むれが少ないフィルム等であると言える。
In the film base material for skin patch of the present invention, the moisture permeability of a film having a thickness of 30 μm is preferably 800 g / m 2 · 24 hrs to 4,000 g / m 2 · 24 hrs, preferably 1,000 g / m. 2 · 24hrs or more, still more preferably less 4,000g / m 2 · 24hrs, 1,300g / m 2 · 24hrs or more, and particularly preferably not more than 4,000g / m 2 · 24hrs.
Here, the moisture permeability of the film or the like is an amount of water vapor permeating per 1 m 2 of the film or the like under a predetermined condition. After a predetermined amount of water is put into a container having a predetermined diameter, Cover mouth with film, temperature 40 ° C., relative humidity 30% R.D. H. The amount of water decrease when left for 24 hours under the above conditions is a value converted per 1 m 2 . It can be said that the higher the moisture permeability, the less the film is peeled.
本発明の皮膚貼付材は皮膚貼付材用フィルム基材の一方の面に粘着剤層を有する。具体的には、上記エーテル系ウレタン樹脂からなる皮膚貼付材用フィルム基材上に粘着剤層を有する。粘着剤層は、アクリル酸エステルを主成分とするアクリル系粘着剤、ポリオルガノシロキサンを主成分とするシリコーン系粘着剤、ポリエーテルポリウレタン及び/又はポリエステルポリウレタンを主成分とするウレタン系粘着剤からなる群から選ばれる少なくとも一種から形成されることが好ましい。 The skin patch of the present invention has an adhesive layer on one surface of the film base for skin patch. Specifically, an adhesive layer is provided on the film base material for skin patch made of the ether urethane resin. The pressure-sensitive adhesive layer is composed of an acrylic pressure-sensitive adhesive mainly composed of an acrylate ester, a silicone pressure-sensitive adhesive mainly composed of polyorganosiloxane, and a urethane-based pressure-sensitive adhesive mainly composed of polyether polyurethane and / or polyester polyurethane. It is preferably formed from at least one selected from the group.
粘着剤層がアクリル系粘着剤から形成される場合には、例えば、アクリル酸エステル系ポリマーに、必要によりアクリル酸エステル系ポリマーと相溶可能なカルボン酸エステル、及び架橋剤を混合し、架橋処理を施すことにより得ることができる。ただし、カルボン酸エステルは、炭素数が16以上であり、常温で液状もしくはペースト状である。 When the pressure-sensitive adhesive layer is formed from an acrylic pressure-sensitive adhesive, for example, a carboxylic acid ester compatible with the acrylic acid ester-based polymer and a cross-linking agent are mixed with an acrylic acid ester-based polymer, if necessary, and then a crosslinking treatment is performed. Can be obtained. However, the carboxylic acid ester has 16 or more carbon atoms and is liquid or pasty at room temperature.
アクリル酸エステル系ポリマーとは、(メタ)アクリル酸エステルを主成分とし、必要に応じて、共重合可能なモノマーを共重合したものである。(メタ)アクリル酸エステルとしては、アルキル基の炭素数が2以上であり、好ましくは炭素数が2以上、18以下の(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましいものとして挙げられる。例えば、(メタ)アクリル酸のエチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステル、オクチルエステル、ノニルエステル、デシルエステル、ドデシルエステル等が挙げられる。これらの(メタ)アクリル酸エステルのうち、1種又は2種以上を用いることが好ましい。また、これらのアルキルエステル鎖は、直鎖でも分岐鎖でもよい。 The acrylic ester polymer is a copolymer of a (meth) acrylic ester as a main component and a copolymerizable monomer as required. (Meth) acrylic acid ester is preferably a (meth) acrylic acid alkyl ester having 2 or more carbon atoms, preferably 2 or more and 18 or less carbon atoms in the alkyl group. Examples include (meth) acrylic acid ethyl ester, propyl ester, butyl ester, pentyl ester, hexyl ester, octyl ester, nonyl ester, decyl ester, dodecyl ester, and the like. Among these (meth) acrylic acid esters, it is preferable to use one or more kinds. These alkyl ester chains may be linear or branched.
(メタ)アクリル酸エステルと共重合可能なモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸等のカルボキシル基を含有するモノマー、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル等のヒドロキシル基を含有するモノマー、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシポリエチレングリコール、(メタ)アクリル酸エトキシジエチレングリコール等のアルコキシ基を含有するモノマー、スチレンやスチレンの誘導体、酢酸ビニル、N−ビニル−2−ピロリドン等のビニル系モノマー等を挙げることができる。これらのモノマーを必要に応じて、1種又は2種以上を、(メタ)アクリル酸エステルに共重合させて使用することができる。 As a monomer copolymerizable with (meth) acrylic acid ester, for example, a monomer containing a carboxyl group such as (meth) acrylic acid, itaconic acid, maleic acid, (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl, (meth) Monomers containing hydroxyl groups such as 2-hydroxypropyl acrylate, methoxyethyl (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, (meth ) Monomers containing alkoxy groups such as ethoxydiethylene glycol acrylate, vinyl monomers such as styrene and styrene derivatives, vinyl acetate and N-vinyl-2-pyrrolidone. One or more of these monomers can be used by copolymerizing with (meth) acrylic acid ester as required.
アクリル酸エステル系ポリマーは、ガラス転移温度が260K以下であることが望ましい。アクリル酸エステル系ポリマーのガラス転移温度を260K以下とすることにより、皮膚接着性を十分に発現できるようになり、医療用や衛生材料用の粘着シートの粘着剤層として望ましいものとなる。 The acrylate polymer preferably has a glass transition temperature of 260K or lower. By setting the glass transition temperature of the acrylic ester polymer to 260 K or less, the skin adhesiveness can be sufficiently expressed, which is desirable as a pressure-sensitive adhesive layer of a pressure-sensitive adhesive sheet for medical use and hygiene materials.
アクリル酸エステル系ポリマーは、例えば、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法等の公知の重合方法により得ることができる。また、過酸化物系化合物やアゾ系化合物等のラジカル重合開始剤を用いて、ラジカル重合を行うことによって得ることができる。 The acrylic ester polymer can be obtained, for example, by a known polymerization method such as a solution polymerization method, an emulsion polymerization method, or a suspension polymerization method. Moreover, it can obtain by performing radical polymerization using radical polymerization initiators, such as a peroxide type compound and an azo type compound.
アクリル酸エステル系ポリマーと相溶可能なカルボン酸エステルは、常温で液状もしくはペースト状であることが好ましい。ロウ状等の固形状のカルボン酸エステルを混合して粘着剤層を形成すると、接着性が低下することがある。 The carboxylic acid ester that is compatible with the acrylate polymer is preferably liquid or pasty at room temperature. When a pressure-sensitive adhesive layer is formed by mixing a solid carboxylic acid ester such as wax, the adhesiveness may be lowered.
本発明においては、アクリル酸エステル系ポリマーと、カルボン酸エステルと、架橋剤とを混合して少なくとも一部に架橋体を形成することによりゲル状の粘着剤層を得ることができる。このようにして得られた粘着剤層は、微小変形領域における弾性率を低下させることができ、皮膚面の凹凸に対して粘着剤層表面の密着性(濡れ性)を向上させて皮膚に対する良好な接着性を発揮することができる。しかも皮膚貼付材を剥離する際には、皮膚面にかかる応力を緩和したり、分散させることができるので、剥離時に皮膚面に対して物理的刺激をほとんど与えることがなく、皮膚面の角質の剥離等もほとんど生じず、皮膚の損傷も極めて少ない、という効果を有する。 In the present invention, a gel-like pressure-sensitive adhesive layer can be obtained by mixing an acrylic ester polymer, a carboxylic acid ester, and a crosslinking agent to form a crosslinked body at least partially. The pressure-sensitive adhesive layer thus obtained can reduce the elastic modulus in the micro-deformation region, and improves the adhesion (wetability) of the surface of the pressure-sensitive adhesive layer with respect to the unevenness of the skin surface. Can exhibit excellent adhesiveness. Moreover, when peeling the skin patch, the stress on the skin surface can be relaxed or dispersed, so there is almost no physical irritation to the skin surface at the time of peeling, and the keratin on the skin surface is Peeling and the like hardly occur, and the skin damage is extremely small.
本発明に好ましく使用されるカルボン酸エステルとしては、フタル酸、マレイン酸、アジピン酸、ステアリン酸や各種脂肪酸とアルキルアルコールとのエステル類、エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコールとのエステル類等を用いることができる。例えば、ミリスチン酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、イソステアリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジオクチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、2−エチルヘキサン酸セチル、2−エチルヘキサン酸イソセチル、2−エチルヘキサン酸ステアリル、コハク酸ジオクチル等の一価アルコールを用いたエステルや、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピレングリコール、モノカプリル酸グリセリル、トリカプリル酸グリセリル、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル、トリカプリン酸グリセリル、トリラウリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリオレイン酸グリセリル、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン等の二価以上の多価アルコールを用いたエステルを挙げることができる。
ただし、ここで用いられるカルボン酸エステルは炭素数が16以上であることが必要である。カルボン酸エステルの炭素数が15以下では、フィルム基材が液状成分を多量に吸収してフィルム基材の膨化変形が生じるからである。
Examples of the carboxylic acid ester preferably used in the present invention include phthalic acid, maleic acid, adipic acid, stearic acid, esters of various fatty acids and alkyl alcohols, esters of polyhydric alcohols such as ethylene glycol and glycerin, and the like. Can be used. For example, ethyl myristate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, isopropyl isostearate, hexyl laurate, cetyl lactate, myristyl lactate, diethyl phthalate, dioctyl phthalate, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate, Esters using monohydric alcohols such as hexyldecyl dimethyloctanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, isocetyl 2-ethylhexanoate, stearyl 2-ethylhexanoate, dioctyl succinate, propylene glycol dicaprylate, propylene glycol dicaprate , Propylene glycol diisostearate, glyceryl monocaprylate, glyceryl tricaprylate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, tricaprin Glyceryl, mention may be made trilaurate, glyceryl triisostearate, glyceryl trioleate glyceryl, an ester with a bivalent or higher polyvalent alcohol such as tri-2-ethylhexanoate trimethylolpropane.
However, the carboxylic acid ester used here needs to have 16 or more carbon atoms. This is because when the carbon number of the carboxylic acid ester is 15 or less, the film base material absorbs a large amount of liquid components and the film base material undergoes expansion deformation.
本発明においては、上記カルボン酸エステルを配合する場合、少なくとも1種を、アクリル酸エステル系ポリマーに溶解させる。配合量は特に限定されるものではないが、例えば、アクリル酸エステル系ポリマー100質量部に対して、カルボン酸エステルを30〜100質量部の範囲内で含有させることが好ましい。 In this invention, when mix | blending the said carboxylic acid ester, at least 1 sort (s) is dissolved in an acrylic ester polymer. Although a compounding quantity is not specifically limited, For example, it is preferable to contain carboxylic acid ester within the range of 30-100 mass parts with respect to 100 mass parts of acrylic ester-type polymers.
本発明においては、上記カルボン酸エステルを溶解させたアクリル酸エステル系ポリマーを用いる場合には、その一部に架橋体が形成されていることが必要である。架橋体を形成するために架橋処理が施され、例えば、有機過酸化物、イソシアネート化合物、有機金属塩、金属キレート、エポキシ化合物等を用いて、化学的架橋処理が施されてもよいし、電離性放射線を用いて物理的架橋処理が施されてもよい。 In the present invention, in the case of using an acrylate ester-based polymer in which the carboxylic acid ester is dissolved, it is necessary that a crosslinked body is formed in a part thereof. In order to form a crosslinked body, a crosslinking treatment is performed. For example, an organic peroxide, an isocyanate compound, an organic metal salt, a metal chelate, an epoxy compound, or the like may be used, and a chemical crosslinking treatment may be performed. Physical crosslinking treatment may be performed using actinic radiation.
粘着剤層を形成する樹脂組成物(粘着剤)には、必要に応じて、グリセリン、ポリエチレングリコール等の可塑剤、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン等の水溶性又は吸水性の樹脂、ロジン系、テルペン系、石油系等の粘着付与剤、各種軟化剤、充填剤、顔料等の各種添加剤を配合することができる。特に、カルボン酸エステルとして不飽和結合を有するものを用いた場合には、大気中の酸素による酸化劣化によって物性の変化が生じ、所望の特性が発揮されないことが懸念されるので、従来公知の酸化防止剤を樹脂組成物(粘着剤)中に配合することが好ましい。 If necessary, the resin composition (adhesive) forming the adhesive layer may be a plasticizer such as glycerin or polyethylene glycol, a water-soluble or water-absorbing resin such as polyacrylic acid or polyvinylpyrrolidone, rosin, or terpene. Various additives such as tackifiers such as petroleum and petroleum, various softeners, fillers, and pigments can be blended. In particular, when a carboxylic acid ester having an unsaturated bond is used, there is a concern that a change in physical properties may occur due to oxidative degradation due to oxygen in the atmosphere, and the desired properties may not be exhibited. It is preferable to mix | blend an inhibitor in a resin composition (adhesive).
粘着剤層の厚みは、10〜100μmの範囲内に設定することが好ましい。粘着剤層の厚みが10μm未満であると、皮膚に貼着中、十分な接着性が発揮されないことがあり、100μmを超えると、皮膚貼付材に要求されるレベルの水蒸気透過性が得られないことがある。 The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably set in the range of 10 to 100 μm. If the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is less than 10 μm, sufficient adhesion may not be exhibited during application to the skin, and if it exceeds 100 μm, the level of water vapor permeability required for a skin patch cannot be obtained. Sometimes.
人体の皮膚面に皮膚貼付材を貼付する場合には、個人差や貼付する部位によって多少の変動はあるが、40℃、30%R.H.の雰囲気下で24時間保存した時の透湿度が600g/m2・24h・40℃・30%R.H.以上であることが必要である。これ未満の透湿度しかない粘着シートを皮膚に1週間以上貼着すると、継続的なムレを発現し、皮膚刺激の原因となってしまう。皮膚貼付材は、透湿度が800g/m2・24h・40℃・30%RH〜2,400g/m2・24h・40℃・30%R.H.の範囲内に設定することが好ましい。 When a skin patch is applied to the skin surface of a human body, although there are some variations depending on individual differences and the site to be applied, 40 ° C., 30% R.D. H. The moisture permeability when stored for 24 hours in an atmosphere of 600 g / m 2 · 24 h · 40 ° C · 30% R.V. H. That is necessary. If an adhesive sheet having only a moisture permeability less than this is pasted on the skin for one week or longer, continuous swelling occurs and causes skin irritation. Skin patch, the moisture permeability of 800g / m 2 · 24h · 40 ℃ · 30% RH~2,400g / m 2 · 24h · 40 ℃ · 30% R. H. It is preferable to set within the range.
本発明の皮膚貼付材用フィルム基材は、粘着剤層を形成した後の変形が少ないことが好ましい。変形が大きすぎると粘着テープ化等を実現することができなかったり、皮膚貼付材を形成することができないことがあるからである。したがって、皮膚貼付材用フィルム基材は、粘着剤層を形成する粘着剤の液状成分、例えば、カプリル酸トリグリセライド(以下「GTC」と略称表記することもある)に対しての吸収率が50%以下で、変形率が10%以下であることが好ましい。 The film base material for skin patch of the present invention preferably has little deformation after the pressure-sensitive adhesive layer is formed. This is because, if the deformation is too large, it may not be possible to realize an adhesive tape or form a skin patch. Therefore, the film base material for skin patches has an absorption rate of 50% with respect to the liquid component of the pressure-sensitive adhesive forming the pressure-sensitive adhesive layer, such as caprylic acid triglyceride (hereinafter sometimes abbreviated as “GTC”). In the following, the deformation rate is preferably 10% or less.
本発明においては、この皮膚貼付材を用いて、絆創膏等の医療用テープやシートを形成することができる。例えば、皮膚貼付材を適当な大きさに切断して絆創膏を形成したり、あるいは創傷部分を被覆する被覆材、外科手術後の当て材、カテーテルの針入部やガーゼ等のカバー材等の医療用テープ又はシートを形成したり、皮膚貼付材に他の基材等を組み合わせて固定用テープや器具保持テープ等の医療用製品を形成することができる。なお、本発明の皮膚貼付材用基材及び皮膚貼付材は、皮膚に貼付する用途であれば、上記医療用途以外にも使用できることは言うまでもなく、例えば、粘着ピアスや、入れ墨テープ、カツラ固定用テープ、人工毛植毛用テープなどにも利用することができる。 In the present invention, a medical tape or sheet such as a bandage can be formed using this skin patch. For example, cut the skin patch to an appropriate size to form an adhesive bandage, or a covering material for covering the wound, a post-surgical patch, a catheter needle insertion part, a cover material for gauze, etc. A medical product such as a fixing tape or a device holding tape can be formed by forming a tape or a sheet, or by combining another base material with the skin patch. In addition, it goes without saying that the base material for skin patch and the skin patch of the present invention can be used other than the above medical applications as long as they are applied to the skin, for example, adhesive piercings, tattoo tapes, wig fixing It can also be used for tapes and artificial hair transplantation tapes.
以下に実施例を用いて、本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、以下の実施例において使用された測定方法及び評価方法を下記に示す。 Hereinafter, the present invention will be described in detail using examples, but the present invention is not limited thereto. The measurement methods and evaluation methods used in the following examples are shown below.
<測定方法及び評価方法>
(1)フィルム基材の透湿度(Dry法)
20mLの精製水を内径40mm、高さ40mmのガラス製容器(秤量びん)に入れ、直系50mmの円形に裁断した皮膚貼付材用フィルム基材を粘着剤層を下向きにして容器の口に貼付、固定した。粘着シートを貼付した容器全体の重量(W1)を測定した後、これを40℃、相対湿度30%R.H.の恒温恒湿機中に入れ、24時間放置後の重量(W2)を測定した。透湿度を下記式に基づいて算出した。ただし、透湿度は厚みに反比例すると仮定して、厚み30μmのものに換算して算出した。
透湿度(g/m2・24h・40℃・30%R.H.)=
(W1−W2)/(0.02×0.02×π)
<Measurement method and evaluation method>
(1) Moisture permeability of film substrate (Dry method)
Put 20 mL of purified water into a glass container (weighing bottle) with an inner diameter of 40 mm and a height of 40 mm, and apply the film base material for skin patch material cut into a straight line of 50 mm to the mouth of the container with the adhesive layer facing down. Fixed. After measuring the weight (W1) of the entire container to which the pressure-sensitive adhesive sheet was attached, this was measured at 40 ° C. and 30% relative humidity. H. Were placed in a constant temperature and humidity chamber, and the weight (W2) after being left for 24 hours was measured. The moisture permeability was calculated based on the following formula. However, the moisture permeability was calculated in terms of a thickness of 30 μm, assuming that the moisture permeability was inversely proportional to the thickness.
Moisture permeability (g / m 2 · 24h · 40 ° C · 30% RH) =
(W1-W2) / (0.02 × 0.02 × π)
(2)皮膚貼付材の透湿度
(1)フィルム基材の透湿度の測定と同様にして、透湿度を求めた。ただし、粘着剤層が水(水蒸気)側となるように、すなわち粘着剤層がガラス製容器の口と接触するようにして皮膚貼付材を固定した。
(2) Moisture permeability of skin patch (1) Moisture permeability was determined in the same manner as the measurement of moisture permeability of the film substrate. However, the skin patch was fixed so that the adhesive layer was on the water (water vapor) side, that is, the adhesive layer was in contact with the mouth of the glass container.
(3)引張強度
幅20mm×長さ約100mmの試料片を取り、50mmの長さ地点に標線を入れた(チャック間50mm)。この試料片を引張速度200mm/分で引っ張り、破断時の最大応力を引張強度(N/20mm幅)とした。
(3) Tensile strength A sample piece having a width of 20 mm and a length of about 100 mm was taken, and a marked line was placed at a length point of 50 mm (50 mm between chucks). This sample piece was pulled at a pulling speed of 200 mm / min, and the maximum stress at break was taken as the tensile strength (N / 20 mm width).
(4)伸び
幅20mm×長さ約100mmの試料片を取り、50mmの長さ地点に標線を入れた(チャック間50mm)。この試料片を引張速度200mm/分で引っ張り、破断した時の伸びの長さを下式により求めた。
伸び(%)={(破断時の標線の長さ(mm)−50mm)/50mm}×100
(4) Elongation A sample piece having a width of 20 mm and a length of about 100 mm was taken, and a marked line was put at a length point of 50 mm (50 mm between chucks). The sample piece was pulled at a pulling rate of 200 mm / min, and the length of elongation when it was broken was determined by the following equation.
Elongation (%) = {(Length of marked line at break (mm) −50 mm) / 50 mm} × 100
(5)引裂強度
JIS−K−6301−1995に記載のB法に基づいて、引裂強度を測定した。すなわち、試験片B型を引張速度500mm/分で破断するまで引っ張り、その際、試験片を引き裂くのに要する最大の力を測定し、下式により求めた。
引裂強度(N/cm)=最大引裂力(N)/試験片の厚み(cm)
(5) Tear strength Tear strength was measured based on the method B described in JIS-K-6301-1995. That is, the test piece B type was pulled at a tensile speed of 500 mm / min until it was broken, and at that time, the maximum force required to tear the test piece was measured and obtained by the following equation.
Tearing strength (N / cm) = Maximum tearing force (N) / Test piece thickness (cm)
(6)100%モジュラス
幅20mm×長さ約100mmの試料片を取り、50mmの長さ地点に標線を入れた(チャック間50mm)。この試料片を引張速度200mm/分で引っ張り、試料片を100%引っ張った時の引張応力(N/20mm幅)を測定した。
(6) 100% modulus A sample piece having a width of 20 mm and a length of about 100 mm was taken, and a marked line was placed at a length point of 50 mm (chuck interval 50 mm). This sample piece was pulled at a tensile speed of 200 mm / min, and the tensile stress (N / 20 mm width) when the sample piece was pulled 100% was measured.
(実施例1)
冷却管、加熱装置、温度計、および攪拌装置を備えた反応容器に、ポリオールとして、重量平均分子量が1,000のポリオキシテトラメチレングリコール(OTMG)を38gと、重量平均分子量が2,000のポリエチレングリコール(PEG)を26gと、1,4−ブタンジオール(BD)を6gとを投入し混合する。これを温度が70℃となるようにし、攪拌しながら、ポリイソシアネートとして、50℃にしたメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)の30gを加えて5分間攪拌した。その後、反応生成物をトレーに移し、熱風乾燥機中に入れて140℃で5時間熟成して、塊状のエーテル系ウレタン樹脂を得た。得られた塊状のエーテル系ウレタン樹脂を粉砕し、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解して濃度30%の溶液を作成した。この溶液を剥離処理したポリエステルフィルム(38μm厚)の剥離処理面上に、乾燥後の厚みが30μmになるようにアプリケータを用いてキャスティングし、熱風循環乾燥機中で、160℃で5分間乾燥させ、エーテル系ウレタン樹脂からなる皮膚貼付材用フィルム基材を得た。
(Example 1)
In a reaction vessel equipped with a cooling tube, a heating device, a thermometer, and a stirring device, as a polyol, 38 g of polyoxytetramethylene glycol (OTMG) having a weight average molecular weight of 1,000 and a weight average molecular weight of 2,000 are used. 26 g of polyethylene glycol (PEG) and 6 g of 1,4-butanediol (BD) are added and mixed. The temperature was adjusted to 70 ° C., and 30 g of methylene diphenyl diisocyanate (MDI) adjusted to 50 ° C. was added as a polyisocyanate while stirring and stirred for 5 minutes. Thereafter, the reaction product was transferred to a tray, placed in a hot air dryer and aged at 140 ° C. for 5 hours to obtain a bulky ether-based urethane resin. The obtained massive ether-based urethane resin was pulverized and dissolved in N, N-dimethylformamide (DMF) to prepare a solution having a concentration of 30%. This solution is cast on the release-treated surface of a polyester film (38 μm thick) using an applicator so that the thickness after drying is 30 μm, and dried at 160 ° C. for 5 minutes in a hot air circulating dryer. Thus, a film base material for skin patch made of ether urethane resin was obtained.
次に、得られた皮膚貼付材用フィルム基材上に、粘着剤層を形成する。
アクリル酸イソノニル(NA)、アクリル酸メトキシエチル(MEA)、アクリル酸(AA)とを共重合させてアクリル酸アルキルエステル系ポリマーを得た。ただし、アクリル酸アルキルエステル系ポリマーの配合割合は、重量比でNA:MEA:AA=65:30:5である。得られたアクリル酸アルキルエステル系ポリマー100重量部(固形分)と、カルボン酸エステル成分としてカプリル酸トリグリセライド(GTC)60重量部と、架橋剤成分として三官能性イソシアネート化合物0.2重量部とをトルエン中で混合して粘着剤層用溶液(濃度33%)を作成した。この粘着剤層用溶液を、剥離処理を施した紙セパレータの剥離処理面上に乾燥後の厚みが30μmとなるように塗布し、熱風乾燥機中で、110℃で3分間乾燥させて粘着剤層を形成した。
Next, an adhesive layer is formed on the obtained film base material for skin patch.
Isonyl acrylate (NA), methoxyethyl acrylate (MEA), and acrylic acid (AA) were copolymerized to obtain an alkyl acrylate polymer. However, the blending ratio of the acrylic acid alkyl ester polymer is NA: MEA: AA = 65: 30: 5 in weight ratio. 100 parts by weight (solid content) of the resulting acrylic acid alkyl ester polymer, 60 parts by weight of caprylic acid triglyceride (GTC) as a carboxylic acid ester component, and 0.2 parts by weight of a trifunctional isocyanate compound as a crosslinking agent component A solution for the pressure-sensitive adhesive layer (concentration 33%) was prepared by mixing in toluene. This pressure-sensitive adhesive layer solution was applied on the release-treated surface of the paper separator subjected to the release treatment so that the thickness after drying was 30 μm, and dried in a hot air dryer at 110 ° C. for 3 minutes. A layer was formed.
得られた粘着剤層の上に、作製したエーテル系ウレタン樹脂からなるフィルム基材を貼り合わせた後、熱風乾燥機中に60℃の雰囲気下で3日間保存してエージングを行い粘着剤層の架橋反応を完結させて、ドレッシング材用の皮膚貼付材を作製した。 After bonding the film base material which consists of the produced ether type urethane resin on the obtained adhesive layer, it preserve | saved for 3 days in 60 degreeC atmosphere in a hot-air dryer, and performs aging, and the adhesive layer of The cross-linking reaction was completed to prepare a skin patch for dressing material.
得られた皮膚貼付材用フィルム基材について透湿度を測定した。また、皮膚貼付材用フィルム基材のフィルム流れ方向(MD方向)とその垂直方向(TD方向)のそれぞれについて、引張強度、伸び、引裂強度、及び、100%モジュラスの測定を行った。 The moisture permeability of the obtained film base material for skin patch was measured. Moreover, the tensile strength, elongation, tear strength, and 100% modulus were measured for each of the film flow direction (MD direction) and the vertical direction (TD direction) of the film base material for skin patch.
表1から明らかなように、実施例1の皮膚貼付材用フィルム基材は透湿度が1,000g/m2・24h・40℃・30%R.H.以上であり、優れた透湿性を有するものであることが分かった。また、実施例1の皮膚貼付材用フィルム基材は、TD方向及びMD方向の引張強度が5〜30N/20mm幅以内であり、TD方向及びMD方向の伸びが400〜1,000%、TD方向及びMD方向の引裂強度が400〜1,000N/10mm幅であることが分かった。 As is apparent from Table 1, the film base material for skin patch of Example 1 has a water vapor transmission rate of 1,000 g / m 2 · 24 h · 40 ° C. · 30% R.D. H. It was above, and it turned out that it has the outstanding moisture permeability. Moreover, the film base material for skin patches of Example 1 has a tensile strength in the TD direction and MD direction of 5 to 30 N / 20 mm or less, an elongation in the TD direction and MD direction of 400 to 1,000%, TD It was found that the tear strength in the direction and the MD direction was 400 to 1,000 N / 10 mm width.
また、実施例1の皮膚貼付材について透湿度の測定を行ったところ、実施例1の皮膚貼付材の透湿度は1,030g/m2・24hであり、粘着剤層を有する場合にも優れた透湿度を有するものであることが分かった。 Moreover, when the moisture permeability of the skin patch of Example 1 was measured, the moisture permeability of the skin patch of Example 1 was 1,030 g / m 2 · 24 h, which is excellent even when it has an adhesive layer. It was found to have a high moisture permeability.
なお、実施例1の皮膚貼付材は、適度な接着力を有し、かつ、皮膚等への追従性にも優れたものであった。 The skin patch of Example 1 had an appropriate adhesive force and was excellent in followability to the skin and the like.
本発明の皮膚貼付材は、種々の大きさのシート状、テープ状等の形態で使用することがで、また、ロール状形態で保存することもできる。これらの皮膚貼付材は、皮膚貼付材用途、例えば医療衛生分野、外用用途等の分野で使用することができ、具体的には、絆創膏、粘着包帯、ドレッシング材等に好適に使用される。
The skin patch of the present invention can be used in the form of sheets and tapes of various sizes, and can also be stored in a roll form. These skin patches can be used in the fields of skin patches, such as medical hygiene and external applications. Specifically, they are preferably used for bandages, adhesive bandages, dressings and the like.
Claims (5)
The pressure-sensitive adhesive forming the pressure-sensitive adhesive layer is an acrylic pressure-sensitive adhesive mainly composed of (meth) acrylic acid ester, a silicone pressure-sensitive adhesive mainly composed of polyorganosiloxane, and polyether polyurethane and / or polyester polyurethane. The skin patch according to claim 4, which is at least one selected from the group consisting of urethane-based pressure-sensitive adhesives mainly comprising
Priority Applications (7)
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