JP2005200318A - エリスロマイシン誘導体 - Google Patents
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Abstract
含む種々の細菌に対して有効である新規エリスロマイシン誘導体を提供する。
【解決手段】式:
【化1】
(式中、Meはメチル;R1は水素または低級アルキル;波線は、任意の立体配置;
RaおよびRbは、それぞれ独立して水素または一緒になって O=C=;mは、0または1;Xは、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−SO2−NR2−、−NR2−SO2−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)、または−O−CO−;Yは、単結合または、それぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、1)アルキレン、2)アルケニレン、3)アルキニレンもしくは4)シクロアルキレン;Arは、置換されていてもよい炭素環式基または置換されていてもよい複素環式基を示す)で示される化合物。
Description
3位がケトンであり、9位にイミノエーテル型側鎖を有するケトライド誘導体に関する。
erythreuskの培養液から分離された最初のマクロライド系抗生物質であり、現在でも使用
されている。しかし、酸に不安定であるため患者によっては経口吸収性が不十分であった
り、また耐性菌の出現が問題となっている。
そこで種々のエリスロマイシン誘導体が研究され報告されている。例えば、エリスロマ
イシンの9位がイミノまたは置換オキシム型である誘導体が公知である(特許文献1)。
しかし該誘導体は3位側鎖がエリスロマイシン同様、糖鎖型であり、エリスロマイシン耐
性菌に対する十分な抗菌作用は期待できない。また該置換オキシムの置換基として、「 置換カルバモイルで置換されたアルキル」も記載されているが、具体例はジメチルカルバモイルメチルのみである。
一方、エリスロマイシン耐性菌への効果も期待される化合物として、3位がケトン型の
誘導体(ケトライド)が公知である(特許文献2)。該誘導体の9位の基としては、種々
の置換オキシムが記載されている。置換オキシムの置換基としてカルバモイルで置換され
たアルキルも例示されているが、具体例は記載されていない。
また世界で最初に販売されたケトライド系抗生物質としては、エリスロマイシンの11
位にヘテロ環アルキル型の側鎖を導入したテリスロマイシン(販売名:ケテック,HMR
3647)が公知である(非特許文献1)。
またマクロライド系抗生物質の最近の動向に関しても報告されている(非特許文献2)。
の細菌に対して有効である新規エリスロマイシン誘導体の開発が要望されている。
果、9位にイミノエーテル型側鎖、好ましくは末端にアリール基等を有する側鎖を導入す
れば、上記課題を解決できることを見出し以下に示す発明を完成した。
(1)式:
Meはメチル;
R1は水素または低級アルキル;
波線は、任意の立体配置;
RaおよびRbは、それぞれ独立して水素または一緒になって O=C=;
mは、0または1;
Xは、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−SO2−NR2−、−NR2−SO2−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)、または−O−CO−;
Yは、単結合または、それぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在してい
てもよい、1)アルキレン、2)アルケニレン、3)アルキニレンもしくは4)シクロア
ルキレン;Arは、置換されていてもよい炭素環式基または置換されていてもよい複素環式基を示す)
で示される化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(2)mが0、Xが−NR2−CO−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)または−O−CO−、Yがそれぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、アルキレンもしくはアルケニレンである上記1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(3)mが1、R1が水素、かつXが−CO−NR2−または−SO2−NR2−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)である、上記1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(4)Yが、それぞれ置換されていてもよくOまたはNが結合または介在していてもよい、C2〜5アルキレンもしくはC2〜5アルケニレンである、上記1〜3のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(5)Yが置換されていてもよい以下に示されるいずれかの構造を有する2価の基である、上記4記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(7)R1が水素、メチルまたはエチル;mがO;Xが−NH−CO−、かつYがC3〜
C5アルキレンである上記1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(8)R1がメチルまたはエチル;mがO;Xが−NH−CO−、かつYが−(CH2)3−である上記1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(9)R1が水素、mが1;Xが−CO−NH−、かつYがC2〜C4アルキレンである
上記1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(10)R1が水素、mが1;Xが−CO−NH−、かつYが−(CH2)2−である上記1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(11)Arが、置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリールである、上記
1〜10のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(12)Arが、置換されていてもよく他の環と縮合していてもよい、フェニルもしくは
N原子を1〜4個含有する5または6員の複素環式基である、上記1記載の化合物、その
製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
(13)上記1〜12のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒
和物を含有する医薬組成物。
(14)上記1〜12のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒
和物を含有する抗菌薬。
さらに本発明は、化合物(I)の合成中間体として有用な以下の化合物も提供する。
(15)上記1〜12のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒
和物の、5位側鎖上のジメチルアミノおよび/またはヒドロキシ部分が保護された化合物。
(16)式:
で示される化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物、またはそれらのジメチル
アミノ、ヒドロキシ、および/またはカルボキシ部分が保護された化合物。
吸器感染症の主な起因菌であるインフルエンザ菌や肺炎球菌および種々のエリスロマイシ
ン耐性菌に対して有効である。また肺移行性、吸収性等の体内動態もよい。本発明はさら
に、化合物(II)等、化合物(I)の合成中間体も提供する。
「アルキル」は、炭素数1〜10個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、tert-ぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル等が挙げられる。好ましくは、低級アルキル(炭素数1〜6個)、より好ましくは炭素数1〜4個の低級アルキルであり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、tert-ぺンチル、n-ヘキシル、イソヘキシルが挙げられる。
「アルケニル」は、上記「アルキル」に1個又はそれ以上の二重結合を有する炭素数2〜8個の直鎖状又は分枝状のアルケニルを意味し、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、3-メチル-2-ブテニル等が挙げられる。
「シクロアルキル」は、炭素数3〜15個の環状飽和炭化水素基を意味し、例えば、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル等が挙げられる。好ましくは、炭素数3〜6個のシクロアルキルである。
「シクロアルケニル」は、炭素数3〜10個の環状の非芳香族炭化水素基を意味し、例
えば、シクロプロペニル(例えば、1-シクロプロペニル)、シクロブテニル(例えば、1-
シクロブテニル)、シクロペンテニル(例えば、1-シクロペンテン-1-イル、2-シクロペンテン-1-イル、3-シクロペンテン-1-イル)、シクロヘキセニル(例えば、1-シクロヘキセン-1-イル、2-シクロヘキセン-1-イル、3-シクロヘキセン-1-イル)、シクロヘプテニル(例えば、1-シクロヘプテニル)、シクロオクテニル(例えば、1-シクロオクテニル)等が挙げられる。
「アルキレン」は、炭素数1〜10個、好ましくは炭素数1〜6個、より好ましくは炭
素数2〜5、さらに好ましくは炭素数3〜4個の直鎖状又は分枝状の低級アルキレンを意
味し、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、エチ
ルエチレン、ペンタメチレン又はヘキサメチレン等が挙げられる。
「アルケニレン」は、上記「低級アルキレン」に1個又はそれ以上の二重結合を有する
炭素数2〜10個、好ましくは炭素数2〜6個の直鎖状又は分枝状の低級アルケニレン基
を意味し、例えば、ビニレン、プロペニレン又はブテニレンが挙げられる。好ましくは、
炭素数2〜3個の直鎖状の低級アルケニレンであり、例えば、ビニレン又はプロペニレン
が挙げられる。
「アルキニレン」は、上記「低級アルキレン」に1個又はそれ以上の三重結合を有する
炭素数2〜10個、好ましくは炭素数2〜6個の直鎖状又は分枝状の低級アルキニレン基
を意味し、例えば、−C≡C−、−C≡C−CH2−等が挙げられる。
「シクロアルキレン」は、好ましくは炭素数3〜10個のシクロアルキレンを意味し、
例えば、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シ
クロヘプチレン、シクロオクチレン等が挙げられる。好ましくは、炭素数3〜6個のシク
ロアルキレンである。
「炭素環式基」は、好ましくは炭素数3〜10個の飽和または不飽和の炭素環式基を意
味し、「アリール」、「シクロアルキル」、および「シクロアルケニル」も包含する。これらは、他の炭素環と縮合していて、2環性、3環性であってもよい。
「アリール」は、単環芳香族炭化水素基(例:フェニル)または多環芳香族炭化水素基
(例:1-ナフチル、2-ナフチル、1-アントリル、2-アントリル、9-アントリル、1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリル、9-フェナントリル等)を意味する。好ましくは、フェニル又はナフチル(1-ナフチル、2-ナフチル)が挙げられる。
「複素環式基」は、「ヘテロサイクル」または「ヘテロアリール」を意味する。
「ヘテロサイクル」は、窒素原子、酸素原子、及び/又は硫黄原子を少なくとも1個以
上環内に有する、置換可能な任意の位置に結合手を有する非芳香族複素環式基(好ましく
は5〜7員環)を意味し、例えば、1-ピロリニル、2-ピロリニル、3-ピロリニル、1-ピロ
リジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-イミダゾリニル、2-イミダゾリニル、4-
イミダゾリニル、1-イミダゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1-ピ
ラゾリニル、3-ピラゾリニル、4-ピラゾリニル、1-ピラゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、ピペリジノ、2-ピペリジル、3-ピペリジル、4-ピペリジル、1-ピペラジニル、2-ピペラジニル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、モルホリノ、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。なお、「非芳香族複素環式基」は、非芳香族であれば、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。
「ヘテロアリール」は、単環芳香族複素環式基及び縮合芳香族複素環式基を意味する。
単環芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および/又は窒素原子を環内に1〜4
個含んでいてもよい5〜8員の芳香環から誘導される、置換可能な任意の位置に結合手を
有していてもよい基を意味する。
縮合芳香族複素環式基は、酸素原子、硫黄原子、および/又は窒素原子を環内に1〜4
個含んでいてもよい5〜8員の芳香環が、1〜4個の5〜8員の芳香族炭素環もしくは他
の5〜8員の芳香族ヘテロ環と縮合している、置換可能な任意の位置に結合手を有してい
てもよい基を意味する。
「ヘテロアリール」としては、例えば、フリル(例えば、2-フリル、3-フリル)、チエ
ニル(例えば、2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えば、1-ピロリル、2-ピロリル,3-ピロリル)、イミダゾリル(例えば、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリ)、ピラゾリル(例えば、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル)、トリアゾリル(例えば、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-4-イル)、テトラゾリル(例えば、1-テトラゾリル、2-テトラゾリル、5-テトラゾリル)、オキサゾリル(例えば、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル)イソキサゾリル(例えば、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル)、チアゾリル(例えば、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル)、チアジアゾリル、イソチアゾリル(例えば、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル)、ピリジル(例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル)、ピリダジニル(例えば、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル)、ピリミジニル(例えば、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル)、フラザニル(例えば、3-フラザニル)、ピラジニル(例えば、2-ピラジニル)、オキサジアゾリル(例えば、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、ベンゾフリル(例えば、2-ベンゾ[b]フリル、3-ベンゾ[b]フリル、4-ベンゾ[b]フリル、5-ベンゾ[b]フリル、6-ベンゾ[b]フリル、7-ベンゾ[b]フリル)、ベンゾチエニル(例えば、2-ベンゾ[b]チエニル、3-ベンゾ[b]チエニル、4-ベンゾ[b]チエニル、5-ベンゾ[b]チエニル、6-ベンゾ[b]チエニル、7-ベンゾ[b]チエニル)、ベンズイミダゾリル(例えば、1-ベンゾイミダゾリル、2-ベンゾイミダゾリル、4-ベンゾイミダゾリル、5-ベンゾイミダゾリル)、ジベンゾフリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリル(例えば、2-キノキサリニル、5-キノキサリニル、6-キノキサリニル)、シンノリニル(例えば、3-シンノリニル、4-シンノリニル、5-シンノリニル、6-シンノリニル、7-シンノリニル、8-シンノリニル)、キナゾリル(例えば、2-キナゾリニル、4-キナゾリニル、5-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、8-キナゾリニル)、キノリル(例えば、2-キノリル、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、8-キノリル)、フタラジニル(例えば、1-フタラジニル,5-フタラジニル、6-フタラジニル)、イソキノリル(例えば、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、8-イソキノリル)、プリル、プテリジニル(例えば、2-プテリジニル、4-プテリジニル、6-プテリジニル、7-プテリジニル)、カルバゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル(例えば、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリジニル、4-アクリジニル、9-アクリジニル)、インドリル(例えば、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル)、イソインドリル、ファナジニル(例えば、1-フェナジニル、2-フェナジニル)又はフェノチアジニル(例えば、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フェノチアジニル、4-フェノチアジニル)等が挙げられる。
「アルコキシ」のアルキル部分は、上記「アルキル」と同意義であり、「アルコキシ」
としては、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、
イソブトキシ、tert-ブトキシなどが挙げられる。
「アルキニル」は、上記「アルキル」に1個又はそれ以上の三重結合を有する炭素数2
〜8個のアルキニルを意味し、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチ
ニル、2-ブチニル、3-ブチニル等が挙げられる。
「アルキルスルホニル」は、上記「アルキル」が置換したスルホニルを意味し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、n-ぺンチルスルホニル、イソぺンチルスルホニル、ネオぺンチルスルホニル、tert-ぺンチルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、n-ヘプチルスルホニル、n-オクチルスルホニル、n−ノニルスルホニル、n−デシルスルホニルなどが挙げられる。好ましくはメチルスルホニルである。
「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいカルバモイル」の置換基としては、置換されていてもよいアルキル(例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ベンジル、カルバモイルアルキル(例:カルバモイルメチル)、モノまたはジアルキルカルバモイルアルキル(例:ジメチルカルバモイルエチル)、ヒドロキシアルキル、ヘテロサイクルアルキル(例:モルホリノエチル、テトラヒドロピラニルエチル)、アルコキシカルボニルアルキル(例:エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル)、モノまたはジアルキルアミノアルキル(例:ジメチルアミノエチル)等)、アルコキシアルキル(例えば、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、イソプロポキシエチル等)、アシル(例えば、ホルミル、置換されていてもよいアルキルカルボニル(例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、オクタノイル、メトキシエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル、エトキシカルボニルメチルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル(例:メトキシエチルカルボニル)、アルキルカルバモイルアルキルカルボニル(例:メチルカルバモイルエチルカルボニル)、アルコキシカルボニルアセチル等)、置換されていてもよいアリールカルボニル(例えば、ベンゾイル、トルオイル等)、置換されていてもよいアラルキル(例えば、ベンジル、4-フルオロベンジル等)、ヒドロキシ、置換されていてもよいアルキルスルホニル(例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、イソプロピルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル、ベンジルスルホニル、メトキシエチルスルホニル等)、アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよいアリールスルホニル(例えば、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル、4-フルオロベンゼンスルホニル)、シクロアルキル(例えば、シクロプロピル等)、アルキルで置換されていてもよいアリール(例えば、フェニル、トリチル等)、アルキルアミノスルホニル(例えば、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミニスルホニル等)、アルキルアミノカルボニル(例えば、ジメチルアミノカルボニル等)、アルコキシカルボニル(例えば、エトキシカルボニル等)、シクロアルキルカルボニル(例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等)、置換されていてもよいスルファモイル(例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル等)、アルキルカルボニルアミノ(例:メチルカルボニルアミノ)、ヘテロサイクル(例:モルホリノ、テトラヒドロピラニル)、置換されていてもよいアミノ(例:モノまたはジアルキルアミノ(例:ジメチルアミノ)、ホルミルアミノ)等が挙げられる。好ましくはメチルである。上記置換基は、モノまたはジ置換のいずれでもよい。
「置換されていてもよいアミノ」、「置換されていてもよいカルバモイル」のアミノ基は、アミノ基の2つの置換基が隣接する窒素原子と共に硫黄原子および/または酸素原子を環内に含有していてもよい含窒素ヘテロサイクル(好ましくは5〜7員環であり、また好ましくは飽和である)を形成してもよく、該環はオキソまたはヒドロキシで置換されていてもよい。環を形成する硫黄原子はオキソで置換されていてもよい。例えば、ピペラジニル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、チアジナン-2-イル、2-オキソピペリジノ、2-オキソピロリジノ、1,1-ジオキシド-1,2-チアジナン-2-イル、4-ヒドロキシモルホリノ等の5員または6員の環等が好ましい。
「アルキルチオ」は、上記「アルキル」が硫黄原子に置換した基を意味し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、n-ぺンチルチオ、イソぺンチルチオ、ネオぺンチルチオ、tert-ぺンチルチオ、n-ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、n-オクチルチオ、n-ノニルチオ、n-デシルチオ等が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜6個のアルキルが硫黄原子に置換した基である。
「ハロアルキル」は、1個以上のハロゲンで置換された上記「アルキル」を意味する。
特に、炭素数1〜3個のハロゲン化アルキルが好ましく、例えば、トリフルオロメチル、
クロロメチル、ジクロロメチル、1,1-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチルなどが挙げられる。
「ハロアルコキシ」は、上記「ハロアルキル」が酸素原子に置換した基を意味し、例え
ば、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、1,1-ジクロロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシなどが挙げられる。
「アシル」は、上記「アルキル」が置換したカルボニルおよび上記「アリール」が置換
したカルボニルを意味し、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、
バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、オクタノイル、ラウロイル、ベン
ゾイル等が挙げられる。
「置換されていてもよい低級アルキル」、「置換されていてもよい炭素環式基」、「置換されていてもよい複素環式基」、「置換されていてもよいアルキレン」、「置換されていてもよいアルケニレン」、「置換されていてもよいアルキニレン」、「置換されていてもよいシクロアルキレン」、「置換されていてもよいアリール」、または「置換されていてもよいヘテロアリール」等が置換基を有する場合、それぞれ同一又は異なる1〜4個の、置換基群Bから選択される基で任意の位置が置換されていてもよい。
置換基群Bの例としては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、ハロアルキル(例えば、CF3、CH2CF3、 CH2CCl3等)、ハロアルコキシ(例えば、OCF3)、アルキル(例えば、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル等)、アルケニル(例えば、ビニル)、アルキニル(例えば、エチニル)、シクロアルキル(例えば、シクロプロピル)、シクロアルケニル(例えば、シクロプロペニル)、アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等)、アルケニルオキシ(例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ等)、アルコキシカルボニル(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等)、ニトロ、ニトロソ、置換されていてもよいアミノ(例えば、アルキルアミノ(例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ等)、アシルアミノ(例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等)、アラルキルアミノ(例えば、ベンジルアミノ、トリチルアミノ)、ヒドロキシアミノ等)、アジド、アリール(例えば、フェニル等)、アラルキル(例えば、ベンジル等)、シアノ、イソシアノ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、メルカプト、アルキルチオ(例えば、メチルチオ等)、アルキルスルホニル(例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル)、置換されていてもよいカルバモイル(例えば、アルキルカルバモイル(例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル等)等)、スルファモイル、アシル(例えば、ホルミル、アセチル等)、ホルミルオキシ、ハロホルミル、オキザロ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、スルフィノ、スルフォ、スルホアミノ、ヒドラジノ、アジド、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、フタルイミド、オキソ、または後記実施例で示される種々の置換基が例示される。
(好ましい態様)
R1は水素または低級アルキルであるが、好ましくは水素、メチルまたはエチルである。
化合物(I)の肺移行性の観点からは、R1はより好ましくはメチルまたはエチルである。
波線は、任意の立体配置を示し、R1が低級アルキルである場合、R1が結合する炭素の立体表示はRでもSでもよいが好ましくはRである。
RaおよびRbは、それぞれ独立して水素または一緒になって O=C=を表わすが、好ましくはO=C=である。この場合、11位および12位の構造は以下のようになる。
Xは、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−SO2−NR2−、−NR2−SO2−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)、または−O−CO−を表わすが、好ましくは−NR2−CO−または−CO−NR2−である。
Yは、単結合または、それぞれ置換されていてもよくヘテロ原子(例:O、S、SO、
SO2、NH、NR(Rは置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいア
ミノ低級アルキル等))が結合または介在していてもよい、1)アルキレン、2)アルケ
ニレンもしくは3)シクロアルキレンを表わす。該ヘテロ原子は1〜3個存在し得る。「置換されていてもよく」の置換基としては前記置換基群Bから選択される基や、OH、=O、−O(CH2)2O−などが例示される。より好ましくは置換されていてもよい以下の基である。
すが、好ましくは後記実施例に示す基であり、より好ましくはフェニル、ナフタレニル、
ピリジル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ピロリル、チオフェニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、アントラセニル、またはこれら
とベンゼン、シクロアルキル、シクロアルケニル、または他の複素環との縮合環などであ
り、さらに好ましくはフェニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニルなどである。
本発明化合物のさらに好ましい態様を以下に例示する。
(1)mが0、Xが−NR2−CO−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)または−O−CO−、Yがそれぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、アルキレンもしくはアルケニレンである場合。
(2)mが1、R1が水素、かつXが−CO−NR2−または−SO2−NR2−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)である場合。
(3)Yが、それぞれ置換されていてもよくOまたはNが結合または介在していてもよい、C2〜5のアルキレンもしくはアルケニレン、より好ましくは−(CH2)2−または−(CH2)3−である場合。
(4)R1が水素、メチルまたはエチル;mがO;Xが−NH−CO−、かつYがC3〜
C5アルキレン、好ましくはYが−(CH2)3−である場合。
(5)R1が水素、mが1;Xが−CO−NH−、かつYがC2〜C4アルキレン、好ま
しくは−(CH2)2−である場合。
(6)Arが、置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリール、好ましくは、
置換されていてもよく他の環と縮合していてもよい、フェニルもしくはN原子を1〜4個
含有する5または6員の複素環式基である場合。
(7)9位オキシムの酸素原子とArとの間のスペーサー部分を直鎖的に構成する原子(炭素原子および/またはヘテロ原子)の数としては、好ましくは5〜8個、より好ましくは6〜7個である。
本発明化合物の一般的製法について説明する。
化合物(I)はエリスロマイシン誘導体であるので、基本的にはエリスロマイシンまた
はその公知誘導体を出発原料として合成できる。
好ましくは、化合物(I)は、3位ケトン型のエリスロマイシン誘導体(ケトライド)
の9位にイミノエーテル型側鎖を導入することにより得られる。好ましくは、まず9位末
端にカルボキシル基を有する中間体化合物(II)、もしくはアミノ基を有する中間体を調
製した後、当業者に周知の方法に準じてアミド化、エステル化、アジド化、アシル化、ス
ルホニル化等行うことにより化合物(I)を得る。
化合物(II)は、好ましくは、後記実施例1に示されるように、特開昭63−2339
85号等に記載の方法に準じて得られる9位オキシム型の化合物(例:化合物1)の3位
糖鎖エーテル部分をケトンに変換した後、所望により11位および12位のヒドロキシ部分
をサイクリックカーボネート化し、さらに9位末端部分をオゾン酸化によりアルデヒド、
これをさらに酸化しカルボキシル基とすることにより得られる。また別法として、実施例
3に示されるように9位ヒドロキシイミノ誘導体(例:化合物5B)の9位に、求核反応
により保護されたカルボキシアルキル側鎖を導入した後、脱保護することにより化合物
(II)を得てもよい。
なお上記反応において、5位の糖鎖上のアミノおよび/またはヒドロキシ部分は、所望
により保護されていてもよく、該保護および脱保護反応は当業者に周知の方法により行え
る。
本発明はさらに、化合物(I)の合成中間体として、化合物(I)の5位糖鎖上のジメ
チルアミノおよび/またはヒドロキシ部分が保護された化合物を提供する。さらに前記化
合物(II)、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物、またはそれらのジメチルアミノ、ヒドロキシ、および/またはカルボキシ部分が保護された化合物も提供する。ジメチルアミノ、ヒドロキシ、およびカルボキシ部分の各保護基は、以下のP1〜P3で示され、化合物(I)の場合も同様である。
ヒドロキシ基保護基(P2)の代表的な例およびその脱離法は、例えば「新実験化学講
座」第14巻第2497−2516頁に記載されており、例えば、エーテル型のものとし
て、メチルエーテル(三塩化ホウ素で脱離)、アリルエーテル(プロペニルエーテルに異性化後酸触媒加水分解)、ベンジルエーテル(接触水素分解)、トリアリールメチルエーテル(酢酸で脱離)等、アセタール型のものとして、テトラヒドロピラニルエーテル(酸触媒加水分解で脱離)等、エステル型のものとして、酢酸エステル(塩基加水分解で脱離)、ギ酸エステル(KHCO3−H2O−CH3OHで脱離)またはトリフルオロ酢酸(KHCO3−CH3OHで脱離)、クロロ酢酸エステル(C6H5N−C2H5OHで脱離)、メトキシおよびフェノキシ酢酸エステル(NH3−CH3OHで脱離)などの置換酢酸エステル、安息香酸エステルおよびp−ニトロ安息香酸エステル(塩基加水分解で脱離)等、エトキシカルボニル(KOH−CH3OHで脱離)、アリルオキシカルボニル(Ni(CO)4,Me2CH2CH2Me2で脱離)、フェニルカルバモイル(CH3ONa−熱CH3OHで脱離)、ベンジルチオカルボニル(H2O2−CH3CO2Hで脱離)等の炭酸エステル等、硝酸エステル(Na2S等で脱離)、スルホン酸エステル(Na−Hg−CH3OH)などの非カルボン酸エステルなどが用いられる。
カルボキシ保護基(P3)としては、置換されていてもよいC1-6アルキル、C2-6アル
ケニル、C3-10シクロアルキル、C3-10シクロアルキルC1-6アルキル、置換されていて
もよいC6-10アリール、置換されていてもよいC7-12アラルキル、ジC6-10アリールメ
チル、トリC6-10アリールメチル、置換シリルなどが用いられる。
本発明は、化合物(I)、(II)のプロドラッグ、それらの製薬上許容される塩及びそ
れらの溶媒和物も提供する。本発明化合物の理論上可能なすべての互変異性体、幾何異性
体等も、本発明の範囲内である。
プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であ
り、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合
物となる化合物である。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばDesign of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam 1985に記載されている。
本発明化合物の製薬上許容される塩としては、塩基性塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩;トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ブロカイン塩、メグルミン塩、ジエタノールアミン塩またはエチレンジアミン塩等の脂肪族アミン塩;N,N-ジベンジルエチレンジアミン、ベネタミン塩等のアラルキルアミン塩;ピリジン塩、ピコリン塩、キノリン塩、イソキノリン塩等のヘテロ環芳香族アミン塩;テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニウム塩、メチルトリオクチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等の第4級アンモニウム塩;アルギニン塩,リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられる。酸性塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、過塩素酸塩等の無機酸塩;酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩等の有機酸塩;メタンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩;アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の酸性アミノ酸等が挙げられる。
本発明化合物の溶媒和物としては、アルコール和物や水和物物等が挙げられる。
本発明化合物は、経口的又は非経口的に投与することができる。経口投与による場合、
本発明化合物は通常の製剤、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤等の固形剤;水剤;油性懸濁剤;又はシロップ剤もしくはエリキシル剤等の液剤のいずれかの剤形としても用いることができる。非経口投与による場合、本発明化合物は、水性又は油性懸濁注射剤、点鼻液として用いることができる。その調製に際しては、慣用の賦形剤、結合剤、滑沢剤、水性溶剤、油性溶剤、乳化剤、懸濁化剤、保存剤、安定剤等を任意に用いることができる。なお、抗HIV薬としては、特に経口剤が好ましい。
本発明の製剤は、治療有効量の本発明化合物を製薬上許容される担体又は希釈剤ととも
に組み合わせる(例えば混合する)ことによって製造される。本発明化合物の製剤は、周
知の、容易に入手できる成分を用いて既知の方法により製造される。
本発明化合物の投与量は、投与方法、患者の年齢、体重、状態および疾患の種類によっ
ても異なるが、例えば、経口投与の場合、成人1日あたり約0.05mg〜3000mg
を、要すれば分割して投与すればよい。また、非経口投与の場合、成人1日あたり約0.
01mg〜1000mgを投与する。
h:フェニル;Ac:アセチル; Cbz: カルボベンゾキシ; THF:テトラヒドロフ
ラン; DMSO:ジメチルスルホキシド; DMF:ジメチルホルムアミド; TMSI:トリメチルシラン; WSCD: 水溶性カルボジイミド(water-soluble carbodiimide;1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide ) Ms:メタンスルホニル
実施例1
室温下、化合物1(60g)をTHF250mlに溶解し、これにconc.HCl 4.8mlを滴下する。
この反応溶液を室温下にて1.5時間攪拌後、飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出し
た。抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥し、減圧下濃縮した。濃縮して得
られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エチル系)
にて分離精製した後、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物2(53.1g)を得た。
MS(FAB):899+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H71N2O14 899.4905 found 899.4902
Anal Calcd for C48H70N2O14(H2O)0.5:C 63.49, H 7.88, N 3.08 Found C 63.47, H 7.90, N
3.07
IR(KBr): 3503, 3066, 3033, 2976, 2938, 2878, 2831, 1752, 1732, 1706, 1629, 1497, 1455,
1406, 1380, 1334, 1292, 1255, 1165, 1120, 1076, 1002, 983, 957, 935, 895, 783, 768, 754,
699, 665, 595, 577, 517, 472(cm-1)
窒素雰囲気下、ジクロロメタン260ml にDMSO16.8mlを加えた溶液を-78℃に冷却し、
(CF3CO)2O 16.8 mlを滴下して15分間-78℃にて攪拌した。これに化合物2(53.1g)を
ジクロロメタン230mlに溶かした溶液を15分かけて滴下し、-78℃にて1.5時間攪拌した。
この反応液に-78℃下、トリエチルアミン41.2mlを滴下して更に2時間攪拌後、飽和NH4Cl
水溶液を加えてCHCl3抽出した。抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。
この濃縮して得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンー
酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物3B(44.7g)
を得た。
MS(FAB):897+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H69N2O14 897.4749 found 897.4742
Anal Calcd for C48H68N2O14(H2O)0.3:C 63.88, H 7.66, N 3.10 Found C 63.84, H 7.61, N
3.03
IR(KBr): 3513, 3417, 3066, 3033, 2977, 2938, 2877, 1748, 1705, 1497, 1455, 1406, 1380,
1333, 1292, 1254, 1169, 1115, 1069, 984, 935, 917, 892, 783, 767, 754, 738, 698, 594,
473(cm-1)
実施例2
を加えた後、氷冷下冷却し攪拌した。この溶液に氷冷下、(CCl3O)2CO 15gを小量ずつ分
けて加えた。加え終わった後、氷冷下にて15分攪拌後、室温に上げて室温下終夜攪拌し
た。反応溶液に飽和NaHCO3水溶液を注意深く加えて、AcOEt抽出した。抽出液を無水
MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。この濃縮して得られたオイル状物質をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減
圧下留去して白色泡状化合物3A(18.9g)を得た。
MS(FAB):923+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C49H67N2O15 923.4541 found 923.4545
Anal Calcd for C48H68N2O14(H2O)0.3:C 63.14, H 7.25, N 3.01 Found C 63.10, H 7.22, N
2.98
IR(KBr): 3428, 3066, 3032, 2976, 2938, 2880, 1811, 1752, 1704, 1644, 1497, 1455, 1382,
1330, 1292, 1254, 1167, 1114, 1067, 990, 953, 931, 913, 782, 769, 754, 739, 698, 613,
596, 519, 457(cm-1)
ジクロロメタン10mlとメタノール2mlの混合溶液に化合物3A(1.5g)を溶解し、−78℃
に冷却後、オゾンガスを2時間バブリングさせた後、窒素ガスを5分間バブリングした。
この反応溶液に−78℃下ジメチルスルフィド0.6mlを加えて攪拌した後、室温に上げて水
20mlを加え、CHCl3抽出した。ついで抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮
した。濃縮液にt-BuOH 15ml, H2O 5ml, 2-Methyl-2-butene 0.8mlを加えて室温下、攪拌
する。この溶液に室温下にてNaH2PO4・2H2O 254mg, NaClO2 643mgを加えて1時間攪
拌し、氷冷下に冷却後、1N−HCl 15mlを加えてCHCl3抽出した。抽出液を無水MgSO4
を用いて乾燥後、減圧下濃縮し、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(CHCl3ー
メタノール系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物4Aa(1.03g)
を得た。
MS(FAB):963+(M+Na+).HRMS(FAB):calcd for C48H64N2O17Na1 963.4103 found
963.4106
Anal Calcd for C48H64N2O17(H2O)2 :C 59.01, H 7.01, N 2.87 Found C 58.95, H 6.76, N
2.93
IR(KBr): 3430, 3065, 3032, 2975, 2938, 2881, 1809, 1752, 1703, 1618, 1497, 1455, 1406,
1382, 1329, 1290, 1253, 1167, 1113, 1082, 1067, 992, 954, 933, 895, 826, 782, 770, 754,
698, 622, 595, 573, 518, 458(cm-1)
実施例3
室温下にて攪拌する。これにPd(OAc)2 160mgを加え、超音波を用いて完全に溶解後、PPh3
560mg, HCO2H 1.6ml, NEt3 5.8mlを順次加える。この反応溶液の温度を上げて加熱還流
下、2時間攪拌後、再び室温に冷却する。減圧下にて溶媒を留去した後、飽和NH4Cl水溶
液を加えてAcOEt抽出し、ついで抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。
この濃縮して得られたオイル状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンー
酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物5B(11.2g)
を得た。
MS(FAB):857+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C45H65N2O14 857.4436 found 857.4438
Anal Calcd for C45H64N2O14(H2O)0.4 :C 62.54, H 7.56, N 3.24 Found C 62.49, H 7.47, N
3.17
IR(KBr): 3421, 3065, 3033, 2976, 2938, 2877, 1748, 1706, 1640, 1587, 1497, 1455, 1406,
1381, 1333, 1292, 1253, 1168, 1114, 1086, 1069, 1034, 983, 957, 936, 918, 892, 825, 783,
768, 754, 739, 698, 657, 614, 518, 472(cm-1)
窒素雰囲気下、DMF640mlに化合物5B(6.39g)を溶かした溶液を攪拌して氷冷下に置
き、60% NaH 7.46gを小量ずつ加える。氷冷下にて1時間攪拌後、(R)-2-Bromo-propionic
acid allyl ester 3.6gを滴下し、氷冷下にて更に30分攪拌した。この反応液に氷冷下、1N
−HCl 120mlを加えてAcOEt抽出し、抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾
燥した。ついで減圧下、溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサ
ンー酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物6Bb(5.53
g)を得た。
MS(FAB):969+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C51H73N2O16 969.4960 found 969.4968
Anal Calcd for C51H72N2O16 :C 63.21, H 7.49, N 2.89 Found C 63.08, H 7.52, N 3.09
IR(KBr): 3451, 3066, 3033, 2979, 2938, 2877, 1749, 1705, 1648, 1630, 1497, 1455, 1406,
1380, 1333, 1255, 1169, 1149, 1116, 1085, 1068, 983, 958, 911, 895, 783, 767, 754, 698,
614, 521, 472(cm-1)
実施例4
1.24gを加えた後、Pyridine 1.7mlを滴下する。滴下後、氷冷下において30分攪拌、次い
で室温下で4時間攪拌した。再び反応溶液を氷冷下に冷却し、飽和NaHCO3水溶液を注
意深く加えて、AcOEt抽出した。抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エチル系)にかけて分離
精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物6Ab(1.95g)を得た。
MS(FAB):995+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C52H71N2O17 995.4753 found 995.4742
Anal Calcd for C51H72N2O16(H2O)0.3(CHCl3)0.08 :C 61.93, H 7.05, N 2.77, Cl 0.84 Found C
61.91, H 6.99, N 3.00, Cl 0.82
IR(KBr): 3428, 3065, 3032, 2977, 2938, 2880, 1812, 1752, 1704, 1647, 1497, 1455, 1382,
1329, 1289, 1254, 1167, 1115, 1084, 1067, 1047, 989, 952, 897, 782, 769, 754, 698, 623,
518, 472(cm-1)
窒素雰囲気下、6Ab (1.95g)をCH3CN 30mlに溶かした溶液にAcOEt 30mlを加えて氷冷
下に冷却し、Pd(PPh3)4 229mg, PPh3 104mg, pyrolidine 248μl, H2O 3mlを順次加えて、
室温下で2時間攪拌した。これに10%H3PO4 100mlを加えてAcOEt抽出した。抽出液を
brine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥し、ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(クロロホルムーメタノール系)にかけて分離精製し、溶媒
を減圧下留去して白色泡状化合物4Ab(1.14g)を得た。
MS(FAB):955+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C49H67N2O17 955.4440 found 955.4450
Anal Calcd for C49H66N2O17(H2O)0.6 :C 60.93, H 7.01, N 2.90 Found C 60.96, H 6.82, N
2.91
IR(KBr): 3423, 3065, 3033, 2978, 2939, 2881, 1813, 1752, 1704, 1497, 1455, 1382, 1330,
1291, 1254, 1167, 1114, 1084, 1066, 1048, 991, 951, 897, 826, 782, 770, 754, 739, 698,
624, 519, 457(cm-1)
実施例5
μlを加えて室温下2時間攪拌した。これに3-Phenyl-propylamine 181μlを加えて更に
室温下15分攪拌した。飽和NH4Cl水溶液を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗
浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下
留去して白色泡状化合物7Aa-1(298mg)を得た。
7Aa-1(298mg)をEtOH 24mlに溶解し、Pd(OH)2/C 89mg, Acetate Buffer(0.2mol/l, pH
4.4) 6mlを加えて、常圧下において1時間攪拌しながら水素添加した。これに
HCHOaq(37%)を2.1ml加えて、更に2時間攪拌しながら水素添加後、ろ過してろ液を減
圧下濃縮した。 濃縮液に飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出し、抽出液を無水
MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
(クロロホルムーメタノール系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化
合物9Aa-1(178mg)を得た。
MS(FAB):804+(M+H+).HRMS(FAB): calcd for C42H66N3O12 804.4647 found 804.4650
IR(KBr):3433, 3061, 2973, 2936, 2878, 2785, 1809, 1751, 1716, 1671, 1536, 1495, 1455,
1380, 1321, 1284, 1259, 1232, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 932, 892, 775, 750, 700,
628, 559, 532, 455(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.89(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.01(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.24(3H, d, J =
6.3 Hz), 1.26(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.37(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.38(3H,
s), 1.56(3H, s), 1.54-1.94(8H, m), 2.31(6H, s), 2.55(2H, m), 2.66(2H, t, J = 8.1 Hz),
2.69(3H, s), 3.02(1H, quintet, J = 7.5 Hz), 3.16-3.28(2H, m), 3.32-3.46(1H, m), 3.48-
3.74(2H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.22(1H, d, J = 7.5 Hz), 4.31(1H, d, J = 7.2 Hz),
4.45(2H, s), 4.82(1H, s), 5.00(1H, dd, J = 2.4 and 9.9 Hz), 6.90(1H, brt, J = 5.4 Hz),
7.12-7.30(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.4, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 28.5,
30.9, 33.1, 38.0, 38.8, 40.1, 47.6, 49.8, 51.0, 65.9, 69.3, 70.2, 73.0, 76.1, 78.4, 78.6, 82.3,
84.5, 103.6, 125.7, 128.3, 128.4, 141.5, 153.8, 167.5, 169.2, 170.3, 203.9
実施例6
μlを加えて室温下3.5時間攪拌した。これに3-Quinoxalin-6-yl-propylamine 1.56gをD
MF5mlに溶かした溶液を加えて更に室温下20分攪拌した。飽和NH4Cl水溶液を加え
て、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧
下にて溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エチルー
アセトニトリル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物7Ab-2
(1.97g)を得た。
窒素雰囲気下、7Ab-2(1.96g)をCH2Cl2 17mlに溶かした溶液を氷冷下に冷却し、TMSI
1.24mlを加えて20分間氷冷下にて攪拌した。これにAlCl3 (1.16g), anisole 11mlをCH2Cl2
11mlに溶かした溶液を更に加えて1時間氷冷下にて攪拌した。反応液に氷冷下、H2O
1.74mlを注意深く加えると、沈殿物が生成してくる。ヘキサン35mlを加えてデカンテ
ーション。上澄み液を除去して、ヘキサン35mlを更に加えてデカンテーション。上澄み
液を除去後、沈殿物にCHCl3 120ml、MeOH 30ml, 飽和NaHCO3水溶液を加えてCHCl3
抽出し、抽出液を無水MgSO4を用いて乾燥後、減圧下濃縮した。濃縮後、MeOH 17ml, 98%
HCOOH (134μl), HCHOaq(37%)を0.9ml加え、75℃のオイルバス下において1.5時間攪
拌した。室温に冷却して飽和NaHCO3水溶液を加え、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗
浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(クロロホルムーメタノール系)にかけて分離精製し、溶媒を減
圧下留去して白色泡状化合物9Ab-2(1.51g)を得た。
Anal Calcd for C45H67N5O12 :C 62.12,H7.76,N8.05 Found C 61.79,H7.72,N7.94
MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4873
IR(KBr):3435, 2974, 2937, 2878, 2784, 1811, 1751, 1716, 1673, 1530, 1499, 1455, 1367,
1322, 1284, 1257, 1234, 1218, 1167, 1141, 1109, 1082, 1047, 1005, 992, 954, 931, 897,
866, 832, 773, 755, 693, 666, 631, 573, 458, 408(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.85(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.00(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.21(3H, d, J =
6.0 Hz), 1.25(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.36(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.39(3H,
s), 1.44(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.56(3H, s), 1.54-1.74(4H, m), 1.87(2H, m), 2.03(2H, m),
2.26(6H, s), 2.45(1H, m), 2.55(1H, q, J =7.2 Hz), 2.67(3H, s), 2.92(2H, t, J = 7.5 Hz),
3.01(1H, quintet, J = 7.5 Hz), 3.10-3.22(2H, m), 3.46-3.58(2H, m), 3.64-3.75(1H, m),
3.82(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.21(1H, d, J = 8.4 Hz), 4.29(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.49(1H, q, J =
6.9 Hz), 4.84(1H, s), 4.99(1H, dd, J = 2.7 and 10.5 Hz), 7.20(1H, brt, J = 5.7 Hz),
7.70(1H, dd, J = 1.8 and 8.7 Hz), 7.91(1H, d, J = 1.8 Hz ), 8.01(1H, d, J = 8.7 Hz),
8.27(1H, d, J = 1.8 Hz), 8.30(1H, d, J = 1.8 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 15.8, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.2,
28.3, 30.5, 33.1, 33.4, 37.9, 39.0, 40.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 76.0, 78.4, 78.5,
82.4, 84.6, 103.7, 127.8, 129.1, 131.6, 141.8, 143.2, 144.1, 144.6, 144.8, 153.8, 166.4,
169.3, 172.2, 203.9
実施例7
115mgを加えて室温下1時間攪拌した。これに3-Quinoxalin-5-yl-propylamine 112mg
をCH2Cl2 3mlに溶かした溶液を加えて更に室温下2時間攪拌した。飽和NH4Cl水溶液
を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。つい
で減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エ
チルーアセトニトリル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物
7Ab-3(450mg)を得た。次に実施例6で7Ab-2から9Ab-2を合成した方法と同様にして、
7Ab-3(417mg)から9Ab-3(270mg) を得た。
MS(FAB):870+(M+H+). HRMS(FAB): calcd for C45H68N5O12 870.4864 found 870.4867
IR(KBr):3436, 2973, 2937, 2878, 2784, 1811, 1751, 1716, 1674, 1577, 1528, 1490, 1456,
1379, 1361, 1322, 1283, 1257, 1233, 1167, 1142, 1109, 1082, 1047, 1005, 993, 952, 931,
900, 865, 835, 801, 771, 682, 632, 573, 533, 453, 431(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.87(3H, t, J = 7.2 Hz), 0.99(3H, d, J = 6.6 Hz), 1.20(3H, d, J =
6.0 Hz), 1.26(3H, d, J = 6.3 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.36(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.39(3H,
s), 1.45(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.55(3H, s), 1.55-1.74(4H, m), 1.87(1H, m), 1.97-2.08(3H, m),
2.26(6H, s), 2.44(1H, m), 2.54(1H, q, J = 7.2 Hz), 2.66(3H, s), 3.01(1H, m), 3.13-3.25(2H,
m), 3.30(2H, t, J = 7.5 Hz), 3.43-3.58(2H, m), 3.63-3.74(1H, m), 3.81(1H, q, J = 6.3 Hz),
4.20(1H, d, J = 8.1 Hz), 4.28(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.52(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.82(1H, s),
4.94(1H, dd, J = 2.7 and 10.2 Hz), 7.07(1H, brt, J = 5.7 Hz), 7.67(1H, dd, J = 2.7 and 7.2
Hz), 7.70(1H, dd, J = 6.9 and 7.2 Hz), 7.94(1H, dd, J = 2.7 and 6.9 Hz), 8.82(1H, d, J =
1.8 Hz), 8.85(1H, d, J = 1.8 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.7, 16.1, 18.9, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3,
28.0, 28.2, 30.3, 33.0, 37.9, 39.0, 40.2, 47.7, 49.7, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 75.9, 78.4, 78.5,
78.6, 82.4, 84.5, 103.8, 127.4, 129.3, 129.8, 141.2, 141.7, 143.1, 143.7, 144.5, 153.8,
166.3, 169.1, 172.0, 203.9
実施例8
を加えて20分間攪拌した。これにBromo-acetic acid 3-phenyl-propyl ester 105mgを
THF 1mlに溶かした溶液を滴下し、室温に上げて1時間攪拌した後、加熱還流下5時間
攪拌した。室温に冷却後、飽和NH4Cl水溶液を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine
洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧
下留去して白色泡状化合物8Aa-1(51mg)を得た。次に実施例5で7Aa-1から9Aa-1を
合成した方法と同様にして、8Aa-1(51mg)から10Aa-1(12.4mg) を得た。
MS(SI):805+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C42H65N2O13 805.4483 found 805.4486
IR(KBr):3447, 2924, 2877, 2851, 2785, 1810, 1752, 1653, 1636, 1628, 1604, 1569, 1560,
1542, 1508, 1497, 1456, 1381, 1362, 1323, 1304, 1284, 1258, 1167, 1142, 1108, 1084,
1047, 1004, 993, 953, 932, 891, 860, 834, 800, 773, 748, 700, 632, 567, 529, 512, 455,
432, 411(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.89(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.03(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.23(3H, d, J =
6.0 Hz), 1.25(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.8 Hz), 1.37(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.42(3H,
s), 1.54(3H, s), 1.54-1.76(4H, m), 1.82-2.05(4H, m), 2.27(6H, s), 2.50(2H, m), 2.69(2H, t,
J = 7.8 Hz), 2.72(3H, s), 3.05(1H, quintet, J = 7.8 Hz), 3.19(1H, dd, J = 7.2 and 9.9 Hz),
3.48-3.74(2H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.16(2H, t, J = 6.6 Hz), 4.19(1H, d, J = 7.8 Hz),
4.30(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.54 and 4.67(2H, ABq, J = 16.5 Hz), 4.77(1H, s), 5.02(1H, dd, J
= 2.7 and 9.6 Hz), 7.12-7.32(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.2, 14.3, 15.3, 15.8, 18.8, 19.7, 21.1, 22.5, 26.7, 28.2,
29.7, 30.1, 32.1, 38.3, 40.2, 47.8, 49.7, 51.1, 64.0, 65.9, 69.5, 70.3, 70.5, 76.4, 78.5, 79.5,
82.5, 84.8, 103.8, 126.0, 128.4, 128.5, 141.1, 154.3, 166.0, 169.1, 170.1, 204.1
実施例9
DPPA(Diphenylphosphoryl azide) 64μlを加えて室温で5時間攪拌した。さらに50℃に
昇温して3.5時間攪拌した後に室温に冷却し、ジメチルアミン水溶液(10eq)を加えて室温
下で10分間攪拌した。次に飽和NH4Cl水溶液を加えて、AcOEt抽出し、抽出液をbrine
洗浄後、無水MgSO4を用いて乾燥した。ついで減圧下にて溶媒留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー(ヘキサンー酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減圧
下留去して白色泡状化合物11Aa-1(119mg)を得た。次に実施例5で7Aa-1から9Aa-1
を合成した方法と同様にして、11Aa-1(86mg)から12Aa-1(34mg) を得た。
MS(FAB):729+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C35H61N4O12 729.4286 found 729.4285
IR(KBr): 3416, 2972, 2938, 2879, 2783, 1809, 1752, 1669, 1555, 1457, 1380, 1303, 1284,
1257, 1234, 1166, 1110, 1078, 1048, 987, 932, 893, 776, 695, 616, 529, 455(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.90(3H, t, J = 7.5 Hz), 0.96(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.24(6H, d, J =
6.3 Hz), 1.26(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.37(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.39(3H, s), 1.56(3H, s), 1.54-
1.72(4H, m), 1.90(2H, m), 2.29(6H, s), 2.51(2H, m), 2.60(3H, s), 2.87(6H, s), 2.86-
3.06(2H, m), 3.20(1H, dd, J = 7.5 and 10.2 Hz), 3.48-3.84(4H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz),
4.18(1H, d, J = 8.4 Hz), 4.27(1H, d, J = 6.9 Hz), 4.80(1H, s), 4.93(1H, dd, J = 5.4 and
10.8 Hz), 5.03(1H, dd, J = 2.7 and 10.5 Hz), 5.34(1H, dd, J = 8.4 and 10.8 Hz), 6.01(1H,
dd, J = 5.4 and 8.4Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.2, 15.4, 15.9, 18.8, 19.9, 21.2, 22.3, 26.4, 28.2,
32.9, 35.9, 38.1, 40.1, 47.9, 49.1, 51.0, 65.9, 69.4, 70.2, 74.0, 76.0, 78.5, 79.4, 82.9, 84.7,
103.8, 154.5, 157.4, 165.0, 169.2, 203.8
実施例10
に冷却後、オゾンガスを0.5時間バブリングさせた後、窒素ガスを5分間バブリングした。
この反応溶液に−78℃下ジメチルスルフィド5mlを加えて攪拌した後、室温に上げて更に
1.5時間攪拌した。これに水を加えて、AcOEt抽出し,抽出液を無水Na2SO4を用いて乾燥
後、減圧下濃縮した。濃縮液にEtOH 40mlを加えて氷冷下冷却後, NaBH4 47.3mgを加
えて氷冷下0.5時間攪拌した。これに10%H3PO4水溶液をゆっくり加えた後、AcOEt抽
出した。抽出液を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、
減圧下濃縮した。ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンー酢酸エチル系)
にかけて分離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物13A(3.19g)を得た。
MS(FAB):927+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H67N2O16 927.4491 found 927.4485
Anal Calcd for C48H66N2O16(H2O)0.3:C 61.83, H 7.20, N 3.00 Found C 61.78, H 7.10, N
3.06
IR(KBr):3444, 3064, 3033, 2973, 2938, 2879, 1812, 1751, 1702, 1633, 1587, 1496, 1455,
1382, 1330, 1290, 1253, 1166, 1114, 1066, 991, 952, 933, 906, 827, 782, 769, 755, 740,
698, 622, 593, 563, 518, 455, 403(cm-1)
窒素雰囲気下、13A (513mg)をAcOEt 5mlに溶かした溶液を氷冷下に冷却及び攪拌し、
NEt3 130μl, MsCl 390μlを加えて氷冷下0.5時間攪拌した。これに10%H3PO4水溶液を
加えてAcOEt抽出。抽出液を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を
用いて乾燥、減圧下濃縮して白色泡状化合物(585mg)を得た。続いてこの白色泡状化合
物(585mg)をDMF5mlに溶解した後、NaN3 (181mg)を加えて80℃にて2.5時間攪拌
した。室温に冷却後、10%H3PO4水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出液を飽和NaHCO3水
溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮した。ついでシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(トルエンー酢酸エチル系)にかけて分離精製し、溶媒を減
圧下留去して白色泡状化合物14A(357mg)を得た。
MS(FAB):952+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C48H66N5O15 952.4555 found 952.4561
Anal Calcd for C48H65N5O15:C 60.56, H 6.88, N 7.36 Found C 60.39, H 6.86, N 7.40
IR(KBr):3424, 3064, 3033, 2975, 2938, 2879, 2103, 1812, 1752, 1702, 1633, 1496, 1455,
1382, 1330, 1288, 1255, 1166, 1114, 1068, 1047, 1004, 991, 952, 933, 906, 827, 782, 769,
755, 738, 698, 622, 518, 457(cm-1)
実施例11
温下で攪拌した。これを氷冷下に冷却後、3-Phenyl-propionyl chloride 106μl, NEt3 148
μを加えて室温下0.5時間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出液
を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮した。
ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンー酢酸エチル系)にかけて分離精
製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物15Aa-1(368mg)を得た。次に実施例5で
7Aa-1から9Aa-1を合成した方法と同様にして、15Aa-1(346mg)から16Aa-1(211mg) を
得た。
MS(FAB):804+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C42H66N3O12 804.4646 found 804.4642
IR(CHCl3):3392, 3022, 2970, 2934, 2872, 1805, 1752, 1716, 1651, 1515, 1454, 1382,
1361, 1305, 1283, 1256, 1228, 1166, 1139, 1108, 1073, 1045, 1006, 990, 951, 929,
908(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.84(3H, t, J = 7.2 Hz), 0.97(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.22(3H, d, J =
6.3 Hz), 1.24(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.27(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.37(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.38(3H,
s), 1.55(3H, s), 1.54-1.70(4H, m), 1.85(2H, m), 2.26(6H, s), 2.51(2H, m), 2.64(2H, t, J =
7.2 Hz), 2.65(3H, s), 2.92-3.04(4H, m), 3.18(1H, dd, J = 7.2 and 10.2), 3.30-3.78(4H, m),
3.82(1H, q, J = 6.9 Hz), 4.05(2H, t, J = 3.6 Hz), 4.21(1H, d, J = 8.1 Hz), 4.29(1H, d, J =
7.2 Hz), 4.79(1H, s), 4.95(1H, dd, J = 2.4 and 9.9 Hz), 6.80(1H, brs), 7.12-7.30(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.9, 14.0, 15.5, 18.5, 19.6, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5,
32.6, 37.2, 37.9, 40.0, 41.6, 47.5, 49.3, 50.8, 65.6, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9,
84.4, 103.6, 125.6, 128.0, 128.2, 141.1, 153.6, 165.5, 168.8, 172.4, 203.7
実施例12
温下で攪拌した。これを氷冷下に冷却後、あらかじめ調製しておいた1-Imidazol-1-yl-3-
quinoxalin-6-yl-propane-1-one溶液(CH3CN 3mlに3-Quinoxalin-6-yl-propionic acid
173mg、及び1,1'-Carbonyldiimidazole 107mgを加え、室温下で4時間攪拌して調製)
を加えて室温下40分間攪拌した。飽和NaHCO3水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出液を
飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮した。
ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルムーメタノール系)にかけて分
離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物15Aa-2(366mg)を得た。次に実施例6
で7Ab-2から9Ab-2を合成した方法と同様にして、15Aa-2(232mg)から16Aa-2(136mg)
を得た。
MS(FAB):856+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C44H66N5O12 856.4708 found 856.4713
Anal Calcd for C44H65N5O12(H2O)1.2:C 60.22, H 7.74, N 7.98 Found C 60.17, H 7.50, N
7.82
IR(KBr):3397, 2972, 2937, 2878, 2784, 1809, 1751, 1716, 1670, 1500, 1455, 1380, 1322,
1305, 1284, 1258, 1233, 1219, 1167, 1141, 1109, 1075, 1046, 1005, 992, 954, 930, 913,
866, 832, 799, 769, 754, 693, 666, 622, 580, 531, 512, 456, 407(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.77(3H, t, J = 7.5 Hz), 0.96(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.20(3H, d, J =
6.9 Hz), 1.24(3H, d, J = 6.3 Hz), 1.26(3H, d, J = 7.8 Hz), 1.36(3H, d, J = 6.6 Hz), 1.38(3H,
s), 1.54(3H, s), 1.50-1.90(6H, m), 2.28(6H, s), 2.42-2.55(2H, m), 2.65(3H, s), 2.81(2H, t, J
= 7.5 Hz), 3.00(1H, quintet, J = 7.8 Hz), 3.19(1H, dd, J = 7.5 and 10.2 Hz), 3.24(2H, dt,
J = 3.6 and 8.1 Hz), 3.32-3.43(1H, m), 3.48-3.76(3H, m), 3.82(1H, q, J = 6.6 Hz), 4.07(2H,
t, J = 3.6 Hz), 4.21(1H, d, J = 7.8 Hz), 4.29(1H, d, J = 7.5 Hz), 4.79(1H, s), 4.95(1H, dd, J
= 2.7 and 10.2 Hz), 6.97(1H, brs), 7.75(1H, dd, J = 1.8 and 8.7 Hz), 7.97(1H, d, J = 1.8
Hz ), 8.00(1H, d, J = 8.7 Hz), 8.76(1H, d, J = 1.8 Hz), 8.79(1H, d, J = 1.8 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.9, 12.9, 14.1, 15.4, 15.5, 18.5, 19.7, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5,
32.6, 36.3, 37.9, 40.0, 41.8, 47.5, 49.4, 50.8, 65.7, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9,
84.5, 103.6, 127.8, 128.8, 131.7, 141.6, 143.0, 143.9, 144.0, 144.6, 153.7, 165.7, 169.0,
172.0, 203.7
実施例13
温下で攪拌した。これを氷冷下に冷却後、NEt3 182μl, trans-β-styrenesulfonyl chloride
176mgを加えて室温下20分間攪拌した。10%H3PO4水溶液を加えてAcOEt抽出。抽出
液を飽和NaHCO3水溶液及びbrineで洗浄後、無水Na2SO4を用いて乾燥、減圧下濃縮し
た。ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエンー酢酸エチル系)にかけて分
離精製し、溶媒を減圧下留去して白色泡状化合物18Aa-1(275mg)を得た。次に実施例5
で7Aa-1から9Aa-1を合成した方法と同様にして、18Aa-1(246mg)から19Aa-1(74mg)
を得た。
MS(FAB):840+(M+H+). HRMS(FAB):calcd for C41H66N3O13S1 840.4316 found 840.4316
IR(CHCl3):3020, 2970, 2934, 2872, 1804, 1752, 1714, 1454, 1381, 1361, 1323, 1281,
1232, 1229, 1161, 1108, 1071, 1046, 1006, 988, 952(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.89(3H, t, J = 7.2 Hz), 0.97(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.20(3H, d, J =
6.9 Hz), 1.24(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.27(3H, d, J = 9.0 Hz), 1.37(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.38(3H,
s), 1.55(3H, s), 1.54-1.74(4H, m), 1.90(2H, m), 2.27(6H, s), 2.40-2.59(2H, m), 2.71(3H, s),
3.03(1H, quintet, J = 7.8 Hz), 3.12-3.21(3H, m), 3.36-3.70(7H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9
Hz), 4.10(2H, t, J = 4.2 Hz), 4.22(1H, d, J = 7.8 Hz), 4.30(1H, d, J = 7.2 Hz), 4.79(1H, s),
5.05(1H, dd, J = 2.7 and 10.2 Hz), 5.35(1H, brt, J = 6.9 Hz), 7.21-7.34(5H, m)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 18.6, 19.7, 21.1, 22.2, 25.9, 28.1, 29.8,
32.9, 38.1, 40.1, 44.2, 47.5, 49.6, 50.9, 54.2, 65.7, 69.4, 70.2, 76.3, 78.2, 78.8, 82.8, 84.5,
103.6, 126.5, 128.3, 128.6, 138.2, 153.7, 166.1, 168.9, 203.9
実施例14
を得た。
MS(SI):687+(M+H+).HRMS(SI):calcd for C33H55N2O13 687.3700 found 687.3698
IR(KBr):3428, 2973, 2936, 2879, 2855, 1806, 1750, 1716, 1601, 1457, 1381, 1318, 1285,
1235, 1165, 1109, 1081, 1048, 1005, 994, 954, 934, 893, 774, 697, 612, 499, 428(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.2, 14.3, 15.4, 16.0, 18.6, 19.8, 20.9, 22.4, 26.5, 29.4,
33.2, 38.3, 39.7, 47.9, 49.6, 51.1, 57.9, 66.1, 68.3, 69.6, 76.4, 78.5, 79.7, 83.2, 85.1, 103.1,
154.7, 165.3, 169.3, 177.1, 204.1
実施例15
中間体化合物の物性を示す。
I ( 4 )
4Ac
Anal Calcd for C49H66N2O17(H2O)1.4 :C 60.04, H 7.07, N 2.86. Found: C 60.08, H 6.73, N
2.86.
IR(KBr): 3429, 3065, 3033, 2977, 2939, 2881, 1812, 1752, 1704, 1587, 1497, 1455, 1382,
1331, 1289, 1254, 1166, 1113, 1083, 1068, 1048, 1003, 953, 899, 826, 782, 769, 755, 739,
698, 624, 595, 575, 518, 458(cm-1)
4Ad
Anal Calcd for C50H68N2O17(H2O)0.5 :C 61.40, H 7.11, N 2.86. Found: C 61.37, H 7.10, N
2.87.
IR(KBr): 3422, 3065, 3033, 2975, 2938, 2880, 1813, 1752, 1704, 1497, 1456, 1383, 1330,
1291, 1254, 1167, 1114, 1083, 1066, 989, 953, 934, 909, 826, 782, 769, 754, 739, 698,
625, 595, 576, 518, 457(cm-1)
4Ae
Anal Calcd for C50H68N2O17(H2O)0.8 :C 61.06, H 7.13, N 2.85. Found: C 61.04, H 6.98, N
2.87.
IR(KBr): 3428, 3065, 3032, 2975, 2938, 2880, 1811, 1752, 1704, 1587, 1497, 1455, 1382,
1330, 1291, 1253, 1167, 1113, 1083, 1066, 989, 954, 934, 910, 782, 769, 754, 739, 698,
625, 518, 457(cm-1)
4Af
IR(KBr): 3429, 3065, 3033, 2973, 2938, 2879, 1812, 1752, 1705, 1497, 1456, 1383, 1330,
1291, 1254, 1167, 1114, 1067, 990, 933, 913, 782, 769, 754, 739, 698(cm-1)
4Ag
IR(KBr): 3427, 3065, 3033, 2973, 2938, 2879, 1812, 1752, 1705, 1497, 1455, 1382, 1330,
1291, 1254, 1168, 1114, 1067, 1049, 991, 933, 912, 782, 769, 754, 697, 533, 516,
457(cm-1)
実施例16
前記実施例に準じて以下の化合物を合成した。
II ( 7 )
I-1
IR(KBr):3451, 2974, 2938, 2880, 2786, 1810, 1751, 1689, 1632, 1591, 1457, 1380, 1324,
1284, 1257, 1231, 1166, 1110, 1078, 1048, 994, 954, 933, 889, 834, 776, 695, 618, 531,
457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.3,
33.2, 38.0, 40.1, 47.5, 49.7, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 72.7, 76.1, 78.4, 78.5, 82.3, 84.7, 103.6,
153.9, 167.5, 169.2, 173.0, 204.0
I-2
IR(KBr):3435, 2973, 2937, 2879, 2786, 1809, 1752, 1716, 1654, 1456, 1379, 1324, 1283,
1260, 1229, 1166, 1110, 1079, 1049, 994, 954, 932, 892, 834, 776, 692, 623, 581, 529,
454(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.2, 15.3, 15.7, 18.7, 19.7, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2,
33.0, 35.3, 36.6, 38.2, 40.1, 47.7, 49.6, 51.0, 65.7, 69.3, 70.2, 71.1, 76.2, 78.4, 79.2, 82.6,
84.6, 103.6, 154.3, 165.6, 168.8, 169.0, 203.9
I-3
IR(KBr):3435, 2973, 2937, 2879, 2786, 1809, 1752, 1716, 1654, 1456, 1379, 1324, 1283,
1260, 1229, 1166, 1110, 1079, 1049, 994, 954, 932, 892, 834, 776, 692, 623, 581, 529,
454(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.7, 14.1, 15.1, 15.5, 18.6, 19.7, 21.0, 22.1, 26.1, 28.0,
28.5, 28.9, 32.9, 35.2, 37.8, 38.7, 40.0, 47.4, 49.6, 50.8, 65.6, 69.3, 70.0, 72.7, 75.9, 78.2,
78.5, 82.1, 84.4, 103.5, 125.4, 128.0, 128.2, 142.1, 153.6, 167.3, 169.0, 170.0, 203.7
I-4
IR(KBr):3413, 3361, 2972, 2936, 2879, 2786, 1810, 1751, 1714, 1685, 1636, 1600, 1536,
1499, 1456, 1444, 1379, 1361, 1320, 1284, 1256, 1235, 1167, 1141, 1109, 1078, 1047,
1006, 993, 951, 932, 892, 858, 835, 756, 695, 635, 618, 580, 565, 507, 457, 426(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.5, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.5, 28.3,
33.2, 38.1, 40.1, 47.6, 49.7, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 73.5, 76.1, 78.4, 78.6, 82.3, 84.6, 103.7,
120.1, 124.3, 128.9, 137.3, 153.9, 168.4, 168.6, 169.1, 203.8
I-5
IR(KBr):3432, 3062, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1675, 1604, 1531, 1496,
1455, 1380, 1363, 1322, 1305, 1284, 1257, 1234, 1166, 1141, 1110, 1078, 1047, 1004,
993, 954, 931, 894, 835, 773, 752, 700, 630, 570, 532, 457(cm-1)
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I-6
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I-7
IR(KBr):3434, 2973, 2938, 2879, 2783, 1811, 1752, 1690, 1637, 1527, 1456, 1381, 1362,
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I-8
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I-9
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456(cm-1)
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I-10
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457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.5, 18.7, 19.7, 21.0, 22.2, 26.2, 28.1,
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I-11
IR(KBr):3435, 2972, 2937, 2877, 1811, 1751, 1716, 1675, 1532, 1456, 1380, 1362, 1323,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.4, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2,
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167.5, 169.2, 170.3, 203.9
I-12
IR(KBr):3433, 3025, 2973, 2936, 2878, 1811, 1751, 1716, 1675, 1531, 1494, 1455, 1378,
1323, 1304, 1282, 1258, 1232, 1166, 1109, 1078, 1048, 994, 953, 891, 774, 752, 701,
535(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 28.2,
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I-13
IR(KBr):3435, 3085, 3061, 3025, 2974, 2938, 2876, 2785, 1744, 1714, 1683, 1604, 1531,
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78.1, 103.3, 125.9, 128.2, 128.3, 141.2, 169.5, 172.7, 205.5
I-14
IR(KBr):3430, 3112, 2971, 2933, 2879, 2786, 1806, 1751, 1714, 1673, 1536, 1455, 1378,
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665, 624, 561, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3,
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I-15
IR(KBr):3435, 2972, 2936, 2877, 2857, 2785, 1811, 1751, 1717, 1671, 1534, 1496, 1455,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 26.6,
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I-16
IR(KBr):3432, 2971, 2934, 2877, 2784, 1809, 1751, 1716, 1674, 1603, 1534, 1456, 1416,
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776, 629, 578, 512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3,
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I-17
IR(KBr):3433, 2972, 2937, 2878, 2784, 1810, 1751, 1716, 1673, 1575, 1534, 1456, 1423,
1380, 1363, 1322, 1305, 1284, 1258, 1234, 1220, 1167, 1142, 1109, 1079, 1048, 1005,
993, 953, 931, 893, 774, 714, 629, 558, 532(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3,
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I-18
IR(KBr):3436, 2974, 2938, 2879, 2785, 1811, 1752, 1717, 1677, 1525, 1495, 1455, 1380,
1362, 1324, 1304, 1283, 1257, 1233, 1167, 1141, 1109, 1078, 1047, 1004, 992, 931, 892,
859, 835, 801, 773, 748, 694, 630, 556, 512, 456, 432(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 18.8, 19.9, 21.1, 22.1, 26.3, 28.2,
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I-19
IR(KBr):3438, 2973, 2937, 2878, 2785, 1811, 1751, 1717, 1679, 1637, 1599, 1588, 1528,
1497, 1457, 1380, 1363, 1324, 1303, 1285, 1244, 1169, 1141, 1109, 1078, 1048, 1004,
993, 953, 931, 891, 773, 755, 693, 555, 512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.2, 15.5, 18.8, 19.8, 21.1, 22.2, 26.4, 28.1,
33.2, 38.0, 38.4, 40.1, 47.5, 49.6, 51.0, 65.7, 66.3, 69.4, 70.1, 72.7, 76.0, 78.2, 78.5, 82.1,
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I-20
IR(KBr):3442, 2974, 2938, 2879, 2839, 2785, 1811, 1752, 1716, 1683, 1599, 1522, 1490,
1456, 1381, 1361, 1324, 1304, 1282, 1257, 1233, 1167, 1141, 1109, 1078, 1047, 1004,
993, 953, 931, 915, 892, 859, 835, 801, 758, 693, 669, 628, 556, 527, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.3, 15.3, 15.4, 18.8, 19.8, 21.1, 22.2, 26.4, 28.2,
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84.5, 103.7, 122.7, 128.1, 128.2, 131.8, 153.8, 167.8, 169.0, 170.0, 204.0
I-21
IR(KBr): 3436, 3055, 2973, 2938, 2879, 2785, 1811, 1751, 1717, 1676, 1527, 1494, 1456,
1381, 1363, 1325, 1304, 1283, 1257, 1233, 1166, 1141, 1109, 1078, 1047, 1004, 993, 953,
932, 891, 860, 835, 803, 773, 701, 628, 531, 456, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 28.2,
33.2, 37.4, 38.0, 40.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.2, 72.9, 76.1, 78.3, 78.6, 82.3, 84.5,
103.7, 127.0, 127.8, 128.2, 128.7, 131.5, 136.3, 153.7, 167.5, 169.0, 170.1, 204.0
I-22
IR(KBr):3434, 2971, 2935, 2877, 2854, 2784, 1811, 1751, 1717, 1673, 1591, 1533, 1509,
1456, 1380, 1362, 1322, 1305, 1284, 1257, 1234, 1219, 1167, 1141, 1109, 1078, 1048,
1004, 992, 953, 931, 892, 835, 771, 628, 557, 532, 455(cm-1)
1H-NMR(CDCl3) δ(ppm) : 0.87(3H, t, J = 7.2 Hz), 1.00(3H, d, J = 6.9 Hz), 1.23(3H, d, J =
6.0 Hz), 1.24(3H, d, J = 7.5 Hz), 1.28(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.37(3H, d, J = 7.2 Hz), 1.39(3H,
s), 1.56(3H, s), 1.54-2.12(8H, m), 2.27(6H, s), 2.46(1H, m), 2.56(1H, q, J = 7.2 Hz),
2.69(3H, s), 3.01(1H, quintet, J = 7.5 Hz), 3.13(2H, dd, J = 4.2 and 8.4 Hz), 3.18(1H, dd,
J = 7.5 and 9.9 Hz), 3.33(1H, m), 3.54(3H, m), 3.68(1H, m), 3.83(1H, q, J = 6.9 Hz),
4.22(1H, d, J = 8.1 Hz), 4.29(1H, d, J = 7.5 Hz), 4.44 and 4.49(2H, Abq, J = 14.1 Hz),
4.85(1H, s), 4.99(1H, dd, J = 2.7 and 10.5 Hz), 7.23(1H, brt, J = 6.3 Hz), 7.31(1H, d, J =
4.5 Hz), 7.57(1H, m), 7.69(1H, m), 8.05(1H, dd, J = 0.9 and 8.4 Hz), 8.09(1H, d, J = 8.1
Hz), 8.81(1H, d, J = 4.5 Hz)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.2,
29.3, 29.7, 33.1, 38.0, 39.0, 40.2, 47.6, 49.8, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 73.0, 75.9, 78.4, 78.6,
82.3, 84.6, 103.7, 120.6, 123.5, 126.3, 127.5, 128.9, 130.0, 147.5, 148.2, 150.2, 153.8,
167.6, 169.3, 170.5, 203.8
I-23
IR(KBr):3435, 2971, 2936, 2876, 2789, 1811, 1751, 1717, 1673, 1602, 1570, 1533, 1505,
1455, 1380, 1362, 1323, 1305, 1284, 1258, 1233, 1216, 1167, 1141, 1109, 1078, 1047,
1004, 992, 953, 931, 893, 835, 773, 749, 695, 627, 553, 531, 456, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.9, 19.9, 21.2, 22.3, 26.0, 26.1,
26.3, 27.1, 28.2, 29.7, 33.1, 33.6, 33.7, 35.9, 38.0, 38.8, 39.3, 40.2, 47.4, 47.6, 49.8, 49.9,
51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 73.0, 76.1, 78.4, 78.7, 82.3, 84.5, 103.7, 110.7, 115.8, 126.6, 127.0,
128.5, 128.6, 145.8, 153.8, 167.4, 169.2, 170.2, 203.9
I-24
IR(CHCl3):3426, 3350, 2970, 2934, 2870, 2830, 2780, 1805, 1751, 1715, 1663, 1536,
1490, 1455, 1381, 1361, 1345, 1322, 1305, 1282, 1256, 1230, 1220, 1165, 1139, 1107,
1074, 1046, 1004, 990, 950, 931, 907, 831, 666, 627, 560, 543, 536, 529, 524, 518, 514,
512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.2, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3,
28.1, 29.7, 30.4, 33.1, 38.0, 39.0, 40.2, 47.6, 49.7, 51.0, 65.8, 69.5, 70.2, 73.0, 76.0, 78.3,
78.6, 82.3, 84.5, 103.7, 125.8, 128.6, 130.0, 135.8, 139.6, 153.8, 167.4, 169.1, 170.2,
203.9
I-25
IR(CHCl3):3426, 3350, 2998, 2970, 2934, 2870, 2782, 1805, 1751, 1715, 1663, 1607,
1536, 1454, 1381, 1361, 1345, 1322, 1305, 1282, 1255, 1229, 1219, 1165, 1139, 1107,
1075, 1046, 1004, 990, 950, 930, 907, 832, 723, 697, 667, 628, 550, 529, 525, 518, 514,
508(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 21.3, 22.3, 26.3,
28.1, 30.9, 33.1, 33.2, 38.0, 38.8, 40.2, 47.6, 49.7, 51.0, 65.8, 69.5, 70.2, 73.0, 76.0, 78.4,
78.7, 82.3, 84.5, 103.7, 125.3, 126.5, 128.1, 129.1, 137.7, 141.4, 153.8, 167.4, 169.1,
170.2, 203.9
I-26
IR(CHCl3):3426, 3354, 2970, 2934, 2870, 2780, 1805, 1751, 1715, 1663, 1537, 1515,
1454, 1380, 1361, 1345, 1323, 1305, 1282, 1256, 1230, 1220, 1165, 1139, 1107, 1075,
1046, 1004, 990, 950, 930, 907, 832, 665, 626, 553, 540, 537, 532, 523, 517, 513,
508(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 20.9, 21.1, 22.2, 26.3,
28.1, 30.9, 32.7, 33.1, 38.0, 38.7, 40.2, 47.6, 49.7, 51.0, 65.8, 69.5, 70.2, 72.9, 76.0, 78.4,
78.7, 82.3, 84.5, 103.7, 128.2, 128.9, 135.0, 138.4, 153.8, 167.5, 169.1, 170.2, 203.9
I-27
IR(KBr): 3439, 2973, 2929, 2851, 2786, 1814, 1752, 1717, 1674, 1533, 1455, 1380, 1362,
1323, 1304, 1284, 1258, 1233, 1219, 1167, 1142, 1109, 1078, 1048, 1004, 992, 953, 931,
891, 860, 835, 801, 773, 755, 694, 629, 555, 532, 457, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3, 26.6,
26.8, 28.2, 33.1, 33.2, 34.6, 37.3, 38.0, 39.5, 40.2, 47.6, 49.8, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 73.0,
76.1, 78.4, 78.7, 82.3, 84.5, 103.7, 153.8, 167.4, 169.1, 170.1, 203.9
I-28
IR(CHCl3):3422, 3348, 2970, 2934, 2870, 2832, 1802, 1751, 1715, 1657, 1584, 1538,
1455, 1381, 1360, 1344, 1323, 1304, 1282, 1232, 1219, 1165, 1107, 1078, 1047, 1005,
990, 950, 930, 907, 725, 666, 525, 521(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.3, 15.6, 18.7, 19.8, 21.1, 22.2, 26.4, 28.1,
29.5, 33.1, 35.3, 38.1, 40.2, 46.6, 47.6, 49.6, 51.0, 65.7, 69.4, 70.2, 72.7, 76.1, 78.4, 78.8,
82.5, 84.6, 103.7, 106.1, 120.6, 137.9, 139.4, 154.0, 162.8, 167.2, 169.2, 170.4, 203.9
I-29
IR(CHCl3):3332, 2970, 2936, 2870, 1804, 1750, 1663, 1639, 1564, 1455, 1381, 1363,
1347, 1323, 1305, 1282, 1256, 1233, 1219, 1186, 1167, 1139, 1107, 1073, 1048, 1005,
990, 951, 907, 848, 723, 665(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.2, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3,
30.7, 33.1, 35.9, 37.8, 40.2, 47.6, 49.7, 51.0, 54.6, 65.8, 69.5, 70.2, 72.7, 75.8, 78.5, 78.6,
82.3, 84.9, 103.7, 118.6, 140.1, 153.9, 167.9, 169.6, 171.1, 178.9, 203.7
I-30
IR(CHCl3):3428, 3350, 2970, 2934, 2870, 2780, 1805, 1751, 1714, 1661, 1537, 1507,
1454, 1381, 1361, 1345, 1322, 1304, 1282, 1256, 1232, 1222, 1165, 1138, 1107, 1078,
1047, 1004, 990, 950, 930, 907, 855, 817, 666, 625, 559, 544, 532, 520, 516, 510(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.1,
30.7, 33.1, 33.3, 38.0, 38.9, 40.2, 47.6, 49.8, 51.0, 65.8, 69.5, 70.2, 73.0, 76.0, 78.4, 78.7,
82.3, 84.5, 103.7, 124.9, 125.7, 126.3, 127.2, 127.4, 127.8, 131.9, 133.6, 139.0, 153.8,
162.8, 167.5, 169.2, 170.2, 203.8
I-31
IR(KBr): 3437, 2972, 2936, 2879, 2836, 2785, 1812, 1752, 1717, 1673, 1533, 1456, 1380,
1362, 1323, 1304, 1283, 1257, 1233, 1219, 1166, 1141, 1109, 1078, 1048, 1004, 993, 953,
931, 892, 860, 834, 802, 773, 755, 694, 628, 531, 456, 431, 419(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.3, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 22.5, 22.9,
25.2, 26.3, 27.3, 28.1, 28.2, 33.1, 35.2, 38.0, 38.9, 40.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.2,
73.0, 76.1, 78.4, 78.7, 82.3, 84.5, 103.7, 121.2, 136.7, 153.8, 167.4, 169.1, 170.1, 203.9
I-32
IR(KBr):3431, 2973, 2938, 2879, 2785, 1811, 1752, 1700, 1654, 1637, 1497, 1455, 1380,
1323, 1305, 1283, 1257, 1233, 1167, 1142, 1109, 1080, 1048, 1004, 992, 953, 932, 892,
834, 773, 751, 700, 631, 558, 529, 458(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.4, 15.5, 18.7, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.2,
33.1, 34.4, 38.0, 40.2, 47.5, 49.8, 51.0, 65.8, 69.5, 70.2, 72.3, 76.0, 78.3, 78.4, 82.3, 84.6,
103.6, 126.1, 128.3, 128.9, 137.9, 153.6, 167.5, 167.9, 169.1, 204.0
I-33
IR(KBr):3434, 2972, 2937, 2878, 2784, 1810, 1751, 1716, 1674, 1591, 1568, 1533, 1456,
1380, 1363, 1322, 1305, 1284, 1257, 1233, 1219, 1167, 1109, 1078, 1048, 1004, 993, 953,
932, 892, 835, 772, 755, 694, 628, 557, 531, 457, 403(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.3, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.3,
29.2, 33.2, 35.3, 38.1, 38.5, 40.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 73.0, 76.1, 78.4, 78.7,
82.4, 84.6, 103.7, 121.0, 122.8, 136.3, 149.1, 153.8, 161.2, 167.4, 169.2, 170.2, 203.9
I-34
IR(CHCl3):3436, 3354, 3024, 3006, 2976, 2936, 2874, 1805, 1751, 1715, 1665, 1536,
1485, 1454, 1410, 1381, 1362, 1346, 1319, 1305, 1282, 1256, 1229, 1220, 1166, 1139,
1107, 1078, 1045, 1004, 989, 949, 906, 833, 685, 655, 521, 512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.1,
30.8, 32.7, 33.1, 38.0, 38.8, 40.2, 47.6, 49.8, 51.0, 65.8, 69.5, 70.2, 73.0, 76.0, 78.4, 78.6,
82.3, 84.5, 103.7, 126.8, 126.9, 127.0, 128.6, 128.7, 138.6, 140.7, 141.1, 153.8, 167.5,
169.2, 170.3, 203.8
I-35
IR(KBr):3433, 2972, 2937, 2878, 2784, 1810, 1751, 1717, 1673, 1637, 1569, 1534, 1496,
1456, 1380, 1363, 1323, 1305, 1283, 1258, 1234, 1219, 1167, 1141, 1109, 1079, 1048,
1004, 992, 953, 931, 893, 861, 835, 787, 773, 754, 682, 614, 556, 530, 480, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.2,
30.4, 30.5, 33.1, 38.0, 38.8, 40.2, 47.6, 49.8, 51.0, 65.9, 69.5, 70.2, 73.0, 75.9, 78.4, 78.6,
82.3, 84.6, 103.7, 125.2, 126.4, 127.5, 128.2, 128.4, 129.0, 134.2, 146.8, 152.0, 153.8,
167.6, 169.3, 170.5, 203.8
I- 36
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I-37
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I-38
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I-39
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I-40
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I-41
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I-42
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I-43
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I-44
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I-45
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I-46
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I-47
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 22.7, 22.8,
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I-48
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.4, 15.5, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2,
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I-49
IR(KBr):3433, 3080, 2973, 2938, 2878, 2784, 1809, 1751, 1716, 1673, 1533, 1504, 1455,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2,
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I-50
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2,
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171.1, 203.9
I-51
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I-52
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 14.4, 15.3, 15.7, 18.8, 18.9, 19.8, 21.1, 22.3,
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203.8, 203.9
I-53
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I-54
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203.9
I-55
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.3, 15.7, 18.8, 19.8, 21.1, 22.4, 26.6, 28.3,
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I-56
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I-57
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434(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.4, 15.5, 15.8, 18.8, 18.9, 21.2, 22.4, 26.5,
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I-58
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203.9
I-59
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.3,
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169.3, 170.5, 203.9
I-60
IR(KBr):3428, 2973, 2938, 2878, 2785, 1809, 1751, 1716, 1669, 1585, 1534, 1456, 1417,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.3, 15.3, 15.5, 18.8, 19.9, 21.2, 22.2, 25.7, 26.4,
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I-61
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473(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.3, 15.3, 15.6, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 28.2,
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I-62
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3, 28.2,
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I-63
IR(KBr):3432, 3051, 2973, 2937, 2878, 2784, 1811, 1751, 1717, 1676, 1637, 1601, 1529,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.1, 15.1, 15.5, 18.4, 19.7, 21.0, 22.1, 26.2, 28.0,
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I-64
IR(CHCl3):3430, 3352, 3026, 2976, 2938, 2876, 1805, 1751, 1715, 1663, 1616, 1558,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.3, 15.3, 15.5, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.4, 27.8,
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170.5, 170.7, 204.0
I-65
IR(KBr):3437, 2974, 2937, 2878, 2785, 1810, 1751, 1716, 1672, 1618, 1600, 1560, 1529,
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I-66
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I-67
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I-70
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I-73
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I-74
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I-75
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I-76
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I-77
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I-78
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I-79
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 15.9, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.2,
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I-80
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I-81
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I-82
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I-83
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I-84
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I-85
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I-86
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I-87
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I-88
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I-89
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I-90
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I-91
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I-92
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I-93
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.0, 15.4, 15.5, 18.7, 19.8, 21.2, 22.3, 26.2,
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I-94
IR(KBr):3438, 2973, 2937, 2878, 2784, 1811, 1751, 1717, 1673, 1529, 1504, 1489, 1455,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.4, 15.7, 15.9, 18.9, 19.9, 21.2, 22.3,
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I-95
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I-96
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I-97
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I-98
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I-99
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I-100
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I-101
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I-102
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I-103
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I-104
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.5, 15.6, 17.6, 18.8, 19.8, 21.2, 22.3, 26.3,
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I-105
IR(KBr):3435, 2972, 2937, 2878, 2784, 1808, 1751, 1716, 1651, 1541, 1498, 1455, 1379,
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I-106
IR(KBr):3443, 2974, 2937, 2878, 2785, 1808, 1752, 1716, 1651, 1498, 1455, 1369, 1322,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.4, 13.0, 14.2, 15.5, 15.9, 16.5, 16.7, 18.8, 18.9, 19.9,
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I-107
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I-108
IR(KBr):3435, 2974, 2937, 2877, 2784, 1750, 1716, 1673, 1620, 1528, 1499, 1455, 1376,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 10.5, 14.3, 14.4, 14.5, 15.9, 16.5, 19.1, 19.9, 21.0, 21.2,
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I-109
IR(CHCl3):3422, 2972, 2932, 2868, 2828, 1740, 1711, 1669, 1523, 1499, 1453, 1403,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.5, 13.6, 14.7, 14.9, 16.3, 17.5, 18.9, 19.8, 21.2, 21.5, 26.6,
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I-110
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172.8, 204.0
I-111
Anal Calcd for C45H67N5O12(H2O)0.6 :C 62.21, H 8.38, N 8.06 Found C 62.25, H 8.29, N
7.98
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I-112
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I-113
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I-114
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I-115
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I-116
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I-117
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I-118
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I-119
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I-120
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I-121
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I-122
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203.7
I-123
889.4621
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I-124
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.2, 15.3, 15.7, 16.1, 18.9, 19.9, 21.1, 22.2, 26.3,
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I-125
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I-126
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I-127
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I-128
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I-129
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I-130
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I-131
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I-132
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I-133
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I-134
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.7, 16.2, 18.9, 19.9, 21.1, 22.3, 26.3,
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172.2, 203.9
I-135
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I-136
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.3, 15.4, 15.5, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 26.3, 28.3,
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I-137
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.8, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.9, 21.1, 22.1, 26.2, 28.4,
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I-138
IR(KBr):3437, 2974, 2937, 2879, 2784, 1811, 1751, 1716, 1668, 1603, 1590, 1557, 1525,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.4, 15.5, 15.6, 18.9, 19.8, 21.2, 22.3, 26.2,
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169.3, 172.9, 204.0
I-139
IR(KBr):3433, 3051, 2974, 2937, 2879, 2784, 1807, 1750, 1716, 1674, 1611, 1531, 1494,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.1, 22.1, 26.2,
28.2, 29.7, 32.9, 36.5, 37.8, 40.2, 43.4, 47.7, 49.6, 51.0, 65.7, 69.5, 70.3, 75.7, 78.1, 78.4,
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172.7, 203.8
I-140
IR(KBr):3435, 3062, 2974, 2938, 2879, 2784, 1808, 1750, 1716, 1675, 1604, 1576, 1529,
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I-141
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I-142
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I-143
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I-144
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I-145
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I-146
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I-147
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I-148
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I- 149
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I-150
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I-151
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I-152
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I-153
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I-154
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203.9
I-155
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.6, 16.0, 18.9, 19.9, 21.2, 22.3, 26.3,
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172.7, 203.9
I-156
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I-157
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.1, 15.2, 15.7, 18.7, 19.8, 21.2, 22.2, 26.1,
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I-158
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I-159
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169.1, 171.9, 204.0
I-160
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I-161
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I-162
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.0, 14.3, 15.2, 15.5, 16.2, 18.8, 19.8, 21.1, 22.3,
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172.6, 204.1
I-163
IR(KBr):3425, 3364, 2974, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1687, 1579, 1531, 1483, 1457,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.8, 14.3, 15.2, 15.5, 16.2, 18.9, 19.9, 21.2, 22.3, 26.4,
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169.2, 173.5, 204.1
I-164
IR(KBr): 3439, 2975, 2938, 2880, 2786, 1809, 1751, 1716, 1676, 1617, 1526, 1499, 1457,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.3, 15.5, 16.2, 18.9, 19.8, 21.2, 22.3, 26.3,
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204.1
I-165
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.3, 15.2, 15.5, 16.1, 18.8, 19.8, 21.2, 22.3, 26.3,
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204.0
I-166
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 10.3, 12.9, 13.0, 14.3, 15.6, 15.7, 15.9, 16.0, 16.5, 18.8,
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I-167
IR(KBr):3433, 2974, 2937, 2878, 2785, 1806, 1752, 1717, 1649, 1617, 1498, 1456, 1370,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 10.4, 13.0, 14.3, 15.5, 16.1, 16.5, 16.6, 18.8, 18.9, 19.9,
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I-168
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.0, 14.3, 15.4, 15.9, 16.5, 18.8, 19.7, 21.0, 22.4, 26.1,
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164.6, 168.7, 172.1, 203.6
I-169
IR(KBr):3424, 2974, 2938, 2879, 2784, 1806, 1751, 1718, 1615, 1569, 1511, 1456, 1413,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm) 10.3, 13.0, 14.3, 15.4, 15.9, 16.7, 18.8, 19.8, 21.1, 22.4, 26.2,
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I-170
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.2, 15.3, 15.6, 16.1, 18.8, 19.8, 21.1, 22.3, 26.3,
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166.4, 169.2, 172.3, 203.9
I-171
IR(KBr):3432, 2974, 2937, 2878, 2785, 1806, 1752, 1716, 1647, 1498, 1456, 1369, 1322,
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775, 755, 692, 665, 622, 511, 426, 409(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.3, 13.0, 14.3, 15.4, 15.5, 16.2, 16.5, 16.6, 18.8, 19.9,
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I-172
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.5, 13.0, 13.1, 14.2, 15.5, 15.6, 16.1, 16.2, 16.6, 16.7,
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I-173
IR(KBr):3435, 3090, 2974, 2938, 2879, 2785, 1808, 1751, 1698, 1612, 1585, 1531, 1492,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.2, 14.9, 15.3, 15.8, 18.7, 19.8, 21.2, 22.2, 26.1,
28.2, 32.9, 37.9, 38.9, 40.1, 47.8, 49.6, 51.0, 65.8, 68.1, 69.5, 70.3, 75.8, 78.1, 78.5, 82.8,
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203.8
I-174
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.8, 14.3, 15.2, 15.7, 15.8, 18.7, 19.8, 21.2, 22.3, 26.3,
28.2, 33.1, 37.9, 38.6, 40.2, 47.7, 49.7, 51.0, 65.8, 67.4, 69.5, 70.3, 75.9, 78.3, 78.4, 78.6,
82.5, 84.9, 103.7, 108.7, 113.5, 121.8, 132.2, 141.9, 149.3, 154.1, 166.2, 167.2, 169.3,
172.6, 203.9
I-175
IR(KBr):3433, 2972, 2937, 2877, 2780, 1808, 1752, 1716, 1649, 1541, 1498, 1455, 1379,
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865, 831, 776, 693, 667, 513, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 10.4, 13.1, 14.3, 15.5, 15.8, 18.8, 19.8, 21.2, 22.4, 26.5,
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I-176
IR(KBr):3439, 3126, 2973, 2938, 2878, 2826, 2779, 1805, 1752, 1716, 1654, 1592, 1570,
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993, 951, 925, 896, 862, 835, 776, 709, 620, 511, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.5, 13.0, 14.2, 15.6, 15.7, 16.2, 16.6, 18.8, 20.0, 21.2,
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I-177
IR(CHCl3):2970, 2934, 2868, 2826, 1797, 1751, 1713, 1648, 1609, 1575, 1493, 1456,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.5, 13.0, 14.2, 15.5, 15.7, 16.2, 16.3, 16.6, 18.8, 18.8,
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I-178
IR(CHCl3):2970, 2934, 2868, 2824, 2776, 1796, 1751, 1712, 1647, 1590, 1505, 1455,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.4, 12.9, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 16.0, 16.6, 16.7, 18.7,
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I-179
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.5, 12.9, 13.0, 14.2, 15.4, 15.6, 16.0, 16.1, 16.5, 16.7,
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I-180
IR(KBr):3444, 2971, 2937, 2877, 1808, 1752, 1716, 1652, 1498, 1455, 1369, 1322, 1301,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.5, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 16.0, 16.1, 16.6, 16.7, 18.8,
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I-181
IR(KBr):3430, 3089, 3054, 2975, 2937, 2879, 2784, 1806, 1751, 1716, 1652, 1598, 1583,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.3, 12.9, 14.2, 15.4, 15.7, 15.9, 16.4, 16.6, 18.7, 18.8,
19.9, 21.1, 21.2, 22.3, 22.4, 25.8, 26.0, 27.3, 28.7, 29.3, 32.9, 33.8, 35.4, 38.0, 40.1, 41.3,
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I-182
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I-183
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I-184
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I-185
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172.5, 203.8, 203.9
I-186
IR(KBr):3434, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1654, 1521, 1498, 1455, 1367,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.3, 10.5, 12.8, 13.0, 14.2, 15.3, 15.5, 15.7, 15.8, 16.0,
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203.8, 203.9
I-187
IR(KBr):3384, 3060, 2975, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1673, 1614, 1585, 1535,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.2, 15.5, 15.7, 18.8, 19.9, 21.2, 22.2, 26.1,
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173.1, 203.8
I-188
IR(KBr):3424, 2975, 2938, 2879, 2825, 2780, 1812, 1751, 1716, 1675, 1519, 1457, 1380,
1363, 1322, 1284, 1257, 1232, 1166, 1141, 1110, 1083, 1047, 1004, 993, 952, 900, 862,
835, 802, 773, 755, 694, 632, 574, 514, 453, 433, 418(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.0, 14.3, 15.3, 15.6, 16.4, 18.8, 19.9, 21.2, 22.4, 26.4,
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78.6, 82.5, 84.6, 103.7, 154.0, 166.5, 169.1, 172.1, 204.0
I-189
IR(KBr):3428, 3062, 2975, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1670, 1619, 1583, 1540,
1496, 1455, 1359, 1319, 1284, 1257, 1234, 1166, 1141, 1110, 1081, 1047, 1006, 993, 952,
900, 835, 800, 771, 686, 630, 572, 539, 466(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.2, 15.6, 15.7, 18.8, 19.8, 21.2, 22.2, 26.2,
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85.0, 103.7, 115.3, 121.8, 125.9, 127.9, 132.2, 149.1, 154.1, 155.4, 159.8, 166.4, 169.4,
174.8, 203.9
III ( 12 )
I-190
IR(KBr): 3416, 2972, 2938, 2879, 2783, 1809, 1752, 1669, 1555, 1457, 1380, 1303, 1284,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.9, 14.2, 15.4, 15.9, 18.8, 19.9, 21.2, 22.3, 26.4, 28.2,
32.9, 35.9, 38.1, 40.1, 47.9, 49.1, 51.0, 65.9, 69.4, 70.2, 74.0, 76.0, 78.5, 79.4, 82.9, 84.7,
103.8, 154.5, 157.4, 165.0, 169.2, 203.8
I-191
IR(KBr): 3435, 2972, 2938, 2880, 2786, 1809, 1752, 1716, 1662, 1525, 1457, 1364, 1322,
1305, 1283, 1259, 1216, 1166, 1110, 1078, 1048, 987, 931, 895, 833, 775, 695, 622, 591,
560, 529, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.2, 22.3, 26.5, 28.2,
32.9, 37.2, 38.3, 40.2, 44.8, 47.8, 49.6, 51.0, 58.5, 65.8, 69.4, 70.3, 74.9, 76.2, 78.3, 79.3,
82.9, 84.8, 103.8, 154.2, 158.4, 166.0, 169.1, 203.7
I-192
IR(KBr): 3439, 2973, 2938, 2880, 1809, 1746, 1632, 1514, 1457, 1381, 1324, 1284, 1237,
1165, 1110, 1077, 1049, 1006, 989, 957, 931, 908, 779(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.2, 22.4, 26.5, 28.3,
33.0, 38.2, 40.1, 47.8, 49.3, 51.1, 52.1, 65.9, 69.4, 70.3, 74.3, 76.3, 78.4, 79.2, 82.9, 84.7,
103.7, 154.5, 156.7, 166.0, 169.1, 203.9
IV ( 10 )
I-193
IR(KBr):3448, 2974, 2938, 2880, 2786, 1812, 1752, 1718, 1636, 1457, 1380, 1361, 1324,
1304, 1284, 1257, 1210, 1167, 1142, 1108, 1084, 1047, 1004, 993, 953, 932, 889, 860,
835, 773, 693, 631, 582, 566, 530, 512, 455, 432(cm-1).
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.1, 14.3, 15.2, 15.9, 18.8, 19.7, 21.1, 22.4, 26.7, 28.1,
33.2, 38.2, 40.2, 47.8, 49.6, 51.1, 51.5, 65.8, 69.4, 70.3, 76.3, 78.4, 79.4, 82.5, 84.7, 103.8,
154.3, 166.1, 169.0, 170.5, 204.0
I-194
IR(KBr):3447, 2924, 2877, 2851, 2785, 1810, 1752, 1653, 1636, 1628, 1604, 1569, 1560,
1542, 1508, 1497, 1456, 1381, 1362, 1323, 1304, 1284, 1258, 1167, 1142, 1108, 1084,
1047, 1004, 993, 953, 932, 891, 860, 834, 800, 773, 748, 700, 632, 567, 529, 512, 455,
432, 411(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.2, 14.3, 15.3, 15.8, 18.8, 19.7, 21.1, 22.5, 26.7, 28.2,
29.7, 30.1, 32.1, 38.3, 40.2, 47.8, 49.7, 51.1, 64.0, 65.9, 69.5, 70.3, 70.5, 76.4, 78.5, 79.5,
82.5, 84.8, 103.8, 126.0, 128.4, 128.5, 141.1, 154.3, 166.0, 169.1, 170.1, 204.1
V ( 16 )
I-195
IR(CHCl3):3598, 3022, 3004, 2934, 1800, 1752, 1712, 1599, 1515, 1454, 1381, 1229,
1227, 1200, 1166, 1108, 1072, 1047, 991(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.0, 15.3, 15.5, 18.5, 19.5, 20.9, 22.1, 25.8, 27.9,
32.7, 37.9, 40.0, 42.0, 47.5, 49.2, 50.8, 51.7, 65.5, 69.2, 70.0, 71.6, 76.1, 78.1, 78.7, 82.7,
84.2, 103.5, 153.7, 157.0, 165.1, 168.8, 203.7
I-196
IR(CHCl3):3390, 3022, 3008, 2974, 2934, 2872, 1805, 1751, 1730, 1656, 1513, 1495,
1454, 1375, 1361, 1305, 1251, 1236, 1230, 1227, 1201, 1166, 1139, 1108, 1072, 1045,
1006, 989, 951(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.0, 15.5, 15.6, 18.5, 19.6, 21.0, 22.1, 25.7, 28.0,
32.7, 38.0, 40.0, 41.4, 42.8, 47.5, 49.3, 50.9, 65.6, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9,
84.6, 103.6, 126.4, 128.3, 128.9, 135.7, 153.8, 165.7, 168.9, 171.1, 203.7
I-197
IR(CHCl3):3372, 3020, 2972, 2934, 2870, 2780, 1798, 1751, 1715, 1665, 1523, 1455,
1382, 1360, 1305, 1282, 1232, 1229, 1199, 1167, 1108, 1072, 1046, 1006, 990, 951, 930,
908(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.8, 14.0, 15.1, 15.5, 18.5, 19.5, 20.9, 22.1, 25.9, 28.0,
32.7, 37.9, 38.9, 40.0, 45.6, 47.5, 49.3, 50.8, 62.8, 65.5, 69.2, 70.0, 71.7, 76.1, 78.1, 78.8,
82.6, 84.4, 103.5, 154.0, 165.0, 168.8, 170.4, 203.7
I-198
IR(CHCl3):3398, 3024, 2976, 2938, 2874, 1806, 1752, 1717, 1651, 1602, 1513, 1455,
1382, 1362, 1305, 1283, 1257, 1231, 1167, 1139, 1108, 1073, 1045, 1006, 990, 951,
908(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.8, 14.0, 15.4, 18.4, 19.6, 20.9, 22.0, 25.4, 25.7, 28.3,
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78.6, 82.8, 84.4, 103.4, 125.2, 127.9, 128.2, 142.3, 153.6, 165.6, 168.9, 173.4, 203.6
I-199
IR(CHCl3):3388, 3016, 2970, 2934, 2872, 1801, 1752, 1715, 1661, 1593, 1571, 1516,
1454, 1382, 1360, 1323, 1305, 1283, 1257, 1228, 1166, 1140, 1108, 1073, 1047, 1006,
990, 951(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.1, 15.5, 15.6, 18.6, 19.7, 21.0, 22.3, 25.9, 28.1,
32.8, 38.1, 40.1, 40.7, 45.2, 47.6, 49.4, 51.0, 65.7, 69.4, 70.2, 71.7, 76.3, 78.3, 78.9, 83.0,
84.6, 103.6, 121.6, 123.7, 136.5, 149.1, 154.0, 155.9, 165.4, 168.9, 169.7, 203.9
I-200
IR(CHCl3):3384, 2970, 2934, 2868, 2782, 1804, 1751, 1715, 1663, 1512, 1454, 1382,
1360, 1305, 1283, 1256, 1231, 1227, 1166, 1108, 1073, 1046, 991, 950(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.0, 15.3, 15.5, 18.5, 19.6, 21.0, 22.2, 25.7, 27.9,
32.6, 34.4, 37.9, 40.0, 40.1, 42.1, 47.5, 49.2, 50.8, 65.6, 69.3, 70.1, 70.7, 71.7, 76.1, 78.2,
78.8, 82.7, 84.4, 103.6, 125.7, 127.9, 129.2, 139.3, 153.9, 165.2, 168.8, 171.7, 203.7
I-201
IR(CHCl3):3392, 3022, 2970, 2934, 2872, 1805, 1752, 1716, 1651, 1515, 1454, 1382,
1361, 1305, 1283, 1256, 1228, 1166, 1139, 1108, 1073, 1045, 1006, 990, 951, 929,
908(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 12.9, 14.0, 15.5, 18.5, 19.6, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5,
32.6, 37.2, 37.9, 40.0, 41.6, 47.5, 49.3, 50.8, 65.6, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9,
84.4, 103.6, 125.6, 128.0, 128.2, 141.1, 153.6, 165.5, 168.8, 172.4, 203.7
I-202
IR(CHCl3):3400, 3029, 3016, 2977, 2939, 2878, 2788, 1806, 1752, 1717, 1652, 1602,
1513, 1455, 1383, 1361, 1323, 1305, 1284, 1257, 1205, 1167, 1140, 1109, 1074, 1046,
1006, 991, 952, 931, 916(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 12.9, 14.1, 15.5, 18.5, 19.7, 21.0, 22.1, 25.7, 27.6, 28.0,
32.6, 35.1, 35.6, 38.0, 40.0, 41.5, 47.5, 49.4, 50.9, 65.7, 69.3, 70.1, 71.7, 76.1, 78.2, 78.8,
82.9, 84.5, 103.6, 125.4, 128.0, 128.4, 142.0, 153.7, 165.6, 169.0, 173.2, 203.6
I-203
Anal Calcd for C44H65N5O12(H2O)1.2:C 60.22, H 7.74, N 7.98 Found C 60.17, H 7.50, N
7.82
IR(KBr):3397, 2972, 2937, 2878, 2784, 1809, 1751, 1716, 1670, 1500, 1455, 1380, 1322,
1305, 1284, 1258, 1233, 1219, 1167, 1141, 1109, 1075, 1046, 1005, 992, 954, 930, 913,
866, 832, 799, 769, 754, 693, 666, 622, 580, 531, 512, 456, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.9, 12.9, 14.1, 15.4, 15.5, 18.5, 19.7, 21.0, 22.0, 25.7, 28.0, 31.5,
32.6, 36.3, 37.9, 40.0, 41.8, 47.5, 49.4, 50.8, 65.7, 69.3, 70.1, 71.6, 76.0, 78.2, 78.7, 82.9,
84.5, 103.6, 127.8, 128.8, 131.7, 141.6, 143.0, 143.9, 144.0, 144.6, 153.7, 165.7, 169.0,
172.0, 203.7
I-204
Anal Calcd for C45H67N5O12(H2O)0.7:C 61.23, H 7.81, N 7.93 Found C 61.25, H 7.62, N
7.78
IR(KBr):3400, 2972, 2937, 2877, 2784, 1809 1751, 1716, 1669 1499, 1455, 1380, 1323,
1304, 1284, 1257, 1233, 1219, 1167, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 955, 930, 913,
896, 866, 832, 798, 779, 754, 693, 665, 622, 581, 561, 530, 512, 456, 426, 409(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.6, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1 22.3, 25.9, 27.3,
28.2, 32.8, 35.4, 35.7, 38.1, 40.2, 41.9, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.9, 76.2, 78.4,
78.9, 83.1, 84.7, 103.8, 127.8, 129.0, 131.9, 141.7, 143.2, 144.0, 144.7, 145.0, 153.9,
165.9, 169.2, 173.1, 203.8
I-205
Anal Calcd for C45H66N4O12(H2O)0.3:C 62.82, H 7.80, N 6.51 Found C 62.87, H 7.78, N
6.35
IR(KBr):3397, 3064, 2972, 2937, 2877, 2784, 1809, 1751, 1716, 1671, 1592, 1568, 1509,
1455, 1380, 1322, 1304, 1284, 1257, 1234, 1167, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 953,
931, 914, 842, 798, 766, 693, 623, 582, 554, 512, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.0, 14.3, 15.6, 18.6, 19.9, 21.2, 22.2, 25.8, 27.4, 28.2,
32.7, 35.2, 38.1, 40.2, 42.1, 47.7, 49.6, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.7, 76.1, 78.4, 78.9, 83.1,
84.7, 103.8, 120.5, 123.9, 126.3, 127.6, 128.9, 129.9, 147.4, 148.1, 150.2, 153.8, 165.9,
169.2, 172.1, 203.8
I-206
Anal Calcd for C45H71N5O11(H2O)0.8: C 61.95, H 8.39, N 8.03 Found C 61.93, H 8.22, N
8.01
IR(KBr):3412, 3063, 3032, 2973, 2938, 2876, 2838, 1746, 1705, 1676, 1621, 1586, 1498,
1455, 1406, 1379, 1331, 1294, 1254, 1175, 1116, 1092, 1065, 1025, 984, 937, 891, 868,
828, 783, 767, 755, 739, 698, 667, 609, 518, 470, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.5, 14.1, 14.4, 14.9, 16.3, 19.5, 20.4, 21.2, 22.2, 27.3, 28.3,
31.6, 37.6, 40.2, 40.7, 46.7, 49.9, 51.3, 53.4, 61.5, 65.8, 69.5, 70.3, 71.4, 77.8, 78.9, 80.7,
103.9, 127.8, 129.3, 131.6, 141.8, 143.1, 143.8, 144.4, 144.9, 168.1, 169.2, 171.5, 204.2
I-207
Anal Calcd for C37H64N4O12(H2O)0.3:C 58.30, H 8.54, N 7.35 Found C 58.30, H 8.41, N
7.22
IR(KBr): 3450, 2974, 2939, 2879 2785, 1812, 1752, 1717, 1659, 1457, 1397, 1380, 1360,
1323, 1304, 1284, 1258, 1233, 1218, 1165, 1109, 1078, 1049, 1005, 992, 953, 932, 908,
835, 774, 693, 629, 604, 574, 527, 456, 432(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 26.2, 28.2,
33.0, 37.7, 38.2, 40.2, 43.7, 44.1, 47.8, 49.6, 51.1, 65.9, 69.5, 70.4, 70.9, 76.3, 78.5, 79.2,
82.8, 84.5, 103.9, 154.4, 164.6, 169.2, 173.7, 204.0
I-208
Anal Calcd for C46H70N6O12(H2O)0.4:C 60.96, H 7.87, N 9.27 Found C 60.91, H 7.77, N
9.26
IR(KBr): 3444, 2973, 2938, 2878, 2785, 1811, 1751, 1716, 1654, 1498, 1455, 1410, 1379,
1323, 1305, 1284, 1258, 1218, 1165, 1109, 1076, 1048, 1005, 992, 954, 931, 894, 865,
832, 773, 755, 693, 666, 620, 581, 558, 528, 514, 455, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 26.1, 28.2,
31.3, 33.0, 34.1, 37.9, 38.2, 40.2, 43.8, 44.2, 47.8, 49.6, 51.1, 65.9, 69.5, 70.4, 70.8, 76.3,
78.5, 79.1, 82.8, 84.5, 103.8, 127.7, 129.2, 131.9, 141.8, 143.2, 144.2, 144.7, 144.9, 154.3,
164.6, 169.2, 174.5, 204.0
I-209
Anal Calcd for C43H63N5O13(H2O)0.5:C 59.57, H 7.44, N 8.07 Found C 59.55, H 7.37, N
7.91
IR(KBr): 3427, 3070, 2972, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1716, 1683, 1612, 1576, 1540,
1494, 1474, 1456, 1380, 1359, 1301, 1259, 1222, 1165, 1141, 1109, 1076, 1048, 1005,
992, 953, 932, 900, 863, 830, 758, 693, 622, 557, 528, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.5, 15.7, 18.8, 19.8, 21.1, 22.4, 26.2, 28.2,
33.1, 38.2, 39.4, 40.2, 47.8, 49.7, 51.1, 65.9, 69.5, 69.6, 70.4, 71.5, 76.3, 78.4, 79.2, 82.9,
84.7, 103.8, 111.7, 122.9, 130.0, 135.4, 143.9, 144.0, 145.7, 153.7, 154.3, 165.3, 168.1,
169.0, 203.9
I-210
Anal Calcd for C43H63N5O13(H2O)0.4: C 59.69, H 7.43, N 8.09 Found C 59.72, H 7.34, N
7.96
IR(KBr): 3434, 2973, 2937, 2878, 2784, 1808, 1751, 1715, 1684, 1617, 1533, 1497 1455,
1378, 1302, 1257, 1220, 1198, 1166, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 954, 930, 914, 875,
830, 799, 778, 755, 693, 658, 618, 549, 456, 415(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 18.8, 19.8, 21.2, 22.3, 26.1, 28.2, 33.0,
38.2, 40.2, 40.3, 47.7, 49.7, 51.1, 65.9, 67.7, 69.5, 70.3, 71.7, 76.3, 78.4, 79.1, 82.9, 84.7,
103.8, 108.5, 123.2, 130.8, 139.5, 142.9, 144.5, 145.1, 154.1, 158.6, 165.8, 167.4, 169.2,
204.0
I-211
Anal Calcd for C44H65N5O14(H2O): C 58.33, H 7.45, N 7.73 Found C 58.38, H 7.32, N
7.33
IR(KBr): 3419, 3063, 2973, 2938, 2878, 2785, 1807, 1751, 1695, 1529, 1456, 1382, 1322,
1305, 1284, 1256, 1235, 1167, 1142, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 953, 932, 902, 829,
779, 755, 681, 620, 567, 464(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 26.0, 28.5,
31.5, 33.0, 37.1, 38.2, 40.3, 41.5, 47.8, 49.6, 51.1, 65.8, 69.4, 70.3, 71.8, 76.3, 78.5, 79.1,
83.2, 85.0, 103.8, 115.8, 116.1, 123.1, 124.4, 124.9, 137.5, 154.2, 156.1, 165.9, 169.3,
173.2, 203.9
I-212
Anal Calcd for C44H66N6O12(H2O)0.5: C 60.05, H 7.67, N 9.55 Found C 60.11, H 7.72, N
9.45
IR(KBr): 3392, 2972, 2937, 2878, 2784, 1806, 1750, 1716, 1672, 1598, 1548, 1516, 1455,
1407, 1380, 1323, 1304, 1285, 1257, 1233, 1169, 1141, 1109, 1074, 1047, 1005, 992, 951,
941, 913, 834, 813, 778, 755, 710, 693, 627, 555, 512, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.6, 18.5, 19.8, 21.1, 22.2, 25.8, 28.3, 32.7,
37.1, 38.1, 40.2, 42.3, 43.5, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.5, 76.1, 78.4, 78.9, 83.2,
84.9, 103.9, 116.0, 123.4, 130.5, 131.9, 138.4, 138.8, 146.5, 147.4, 166.2, 169.3, 169.6,
203.7
I-213
Anal Calcd for C45H67N5O12(H2O)0.5: C 61.49, H 7.80, N 7.97 Found C 61.48, H 7.59, N
7.80
IR(KBr): 3396, 2972, 2937, 2878, 2784, 1808, 1751, 1716, 1672, 1592, 1550, 1508, 1455,
1380, 1363, 1322, 1304, 1284, 1257, 1218, 1168, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 952,
923, 835, 778, 709, 695, 620, 580, 554, 530, 512, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.6, 18.6, 19.8, 21.2, 22.3, 25.8, 28.2, 32.7,
37.9, 38.1, 40.2, 42.2, 46.2, 47.7, 49.5, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 71.6, 76.2, 78.4, 78.9, 83.2,
84.8, 103.8, 105.9, 118.4, 120.9, 122.6, 131.8, 146.0, 146.5, 154.1, 166.1, 169.2, 170.4,
203.8
I-214
Anal Calcd for C44H65N5O13: C 59.98, H 7.55, N 7.95 Found C 59.99, H 7.42, N 7.67
IR(KBr): 3397, 2973, 2937, 2878, 2784, 1809, 1751, 1716, 1653, 1521, 1500, 1455, 1379,
1323, 1304, 1284, 1257, 1234, 1167, 1140, 1109, 1074, 1047, 1005, 992, 954, 931, 902,
867, 834, 779, 755, 680, 621 581, 554, 512, 455, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 10.1, 13.0, 14.3, 15.6, 15.7, 18.6, 18.7, 19.9, 21.2, 22.2,
25.9, 28.2, 32.8, 38.1, 40.2, 42.0, 42.1, 42.8, 43.2, 47.6, 47.7, 49.6, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3,
70.6, 70.7, 71.5, 71.6, 76.1, 76.2, 78.4, 78.5, 78.8, 79.0, 83.1, 83.2, 84.9, 103.8, 126.0,
128.6, 128.8, 129.2, 129.3, 142.4, 143.1, 144.5, 144.9, 145.0, 145.9, 146.0, 154.0, 166.1,
169.1, 169.2, 172.2, 203.8
I-215
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)0.9: C 61.37, H 7.93, N 7.78 Found C 61.35, H 7.87, N
7.68
IR(KBr): 3396, 2972, 2937, 2877, 2784 1808, 1752, 1717, 1671, 1592, 1551, 1509, 1455,
1380, 1322, 1304, 1284, 1256, 1218, 1167, 1141, 1109, 1076, 1048, 1005, 992, 953, 923,
835, 779, 709, 620, 581, 555, 512(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.5, 15.6, 18.6, 19.8, 21.2, 22.3, 25.8, 28.2,
32.7, 38.1, 40.2, 42.1, 43.0, 47.7, 49.5, 51.0, 53.2, 65.9, 69.5, 70.3, 71.7, 76.2, 78.4, 79.0,
83.3, 84.8, 103.9, 105.6, 118.7, 120.9, 123.2, 123.3, 131.8, 146.0, 146.5, 154.1, 166.0,
169.2, 174.3, 203.8
I-216
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)1.1: C 61.13, H 7.94, N 7.75 Found C 61.08, H 7.77, N
7.62
IR(KBr): 3402, 2972, 2937, 2878, 2784, 1808, 1751, 1716, 1671, 1592, 1551, 1507, 1455,
1419, 1380, 1322, 1304, 1284, 1256, 1218, 1167, 1141, 1109, 1076, 1048, 1005, 993, 953,
924, 778, 709, 620, 581, 513, 457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.6, 15.7, 18.6, 19.8, 21.2, 22.4, 25.8, 28.2,
32.8, 38.2, 40.2, 41.9, 42.6, 47.6, 49.5, 51.0, 52.8, 65.9, 69.5, 70.3, 71.9, 76.4, 78.4, 78.9,
83.3, 84.8, 103.8, 106.2, 118.7, 120.7, 122.6, 123.4, 131.8, 132.0, 146.0, 146.4, 154.1,
166.2, 169.1, 174.3, 203.8
I-217
Anal Calcd for C44H63N5O12(H2O)0.9: C 60.73, H 7.51, N 8.05 Found C 60.71, H 7.35, N
7.80
IR(KBr): 3400, 2973, 2937, 2878, 2784, 1807, 1752, 1717, 1670, 1628, 1507, 1455, 1378,
1325, 1304, 1285, 1257, 1233, 1220, 1167, 1142, 1109, 1075, 1047, 1006, 991, 955, 932,
913, 903, 866, 831, 780, 754, 693, 622, 581, 563, 527, 454, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.1, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 25.9, 28.2,
32.8, 38.2, 40.2, 42.5, 47.7, 49.6, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 72.0, 76.2, 78.4, 78.8, 83.4, 85.0,
96.13, 103.8, 124.2, 128.9, 129.7, 130.1, 137.5, 139.7, 143.3, 143.5, 144.9, 145.3, 154.3,
165.8, 166.1, 169.1, 203.9
I-218
Anal Calcd for C45H67N5O12(H2O)0.6: C 61.36, H 7.80, N 7.95 Found C 61.65, H 7.69, N
7.65
IR(KBr): 3396, 3070, 2972, 2937, 2878, 2784, 1806, 1751, 1716, 1671, 1601, 1558, 1544,
1515, 1455, 1425, 1379, 1322, 1304, 1284, 1257, 1219, 1168, 1141, 1109, 1075, 1047,
1005, 992, 953, 930, 914, 830, 782, 755, 738, 695, 620, 530, 455, 430, 404(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.6, 18.6, 19.8, 21.1, 22.3, 25.8, 28.2, 32.7,
37.7, 38.1, 40.2, 42.2, 46.2, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.6, 76.2, 78.4, 78.9, 83.2,
84.9, 103.8, 106.1, 119.3, 119.8, 121.6, 122.8, 143.6, 149.7, 154.1, 166.1, 169.2, 170.2,
203.7
I-219
Anal Calcd for C43H64N6O12(H2O)0.9: C 59.15, H 7.60, N 9.62 Found C 59.15, H 7.50, N
9.47
IR(KBr): 3397, 2972, 2937, 2878, 2784, 1808, 1751, 1716, 1682, 1605, 1583, 1515, 1482,
1455, 1406, 1379, 1360, 1316, 1284, 1256, 1234, 1216, 1167, 1141, 1109, 1076, 1047,
1005, 992, 953, 931, 915, 827, 770, 753, 693, 621, 556, 529, 455, 433(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 18.6, 19.8, 21.2, 22.4, 25.9, 28.2, 32.9,
38.2, 40.2, 41.3, 47.6, 47.7, 49.6, 51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 71.9, 76.3, 78.4, 79.0, 83.2, 84.9,
103.8, 106.0, 116.0, 131.6, 133.4, 141.2, 143.6, 144.7, 145.0, 154.3, 165.9, 169.1, 170.0,
203.9
I-220
Anal Calcd for C44H66N4O12(H2O)0.4: C 62.16, H 7.92, N 6.59 Found C 62.19, H 8.01, N
6.45
IR(KBr): 3397, 3053, 2972, 2937, 2878, 2784, 1809, 1751, 1717, 1671, 1512, 1456, 1380,
1361, 1313, 1284, 1258, 1233, 1168, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 953, 931, 914,
835, 765, 742, 717, 694, 622, 581, 556, 513, 455, 427(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.5, 15.6, 18.6, 19.8, 21.2, 22.3, 25.8, 28.2,
32.7, 36.8, 38.2, 40.2, 41.9, 42.6, 47.7, 49.6, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 71.6, 76.3, 78.4, 79.0,
83.2, 84.7, 101.1, 103.8, 109.7, 119.1, 120.6, 121.2, 128.2, 128.5, 128.6, 136.0, 153.9,
165.9, 169.1, 170.8, 203.9
I-221
909.4839
IR(KBr): 3397, 3051, 2973, 2937, 2878, 2785, 1809, 1751, 1716, 1672, 1615, 1514, 1455,
1379, 1361, 1325, 1284, 1257, 1233, 1168, 1141, 1109, 1077, 1047, 1005, 992, 952, 931,
902, 834, 779, 742, 693, 622, 581, 563, 529, 455, 429(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.2, 25.8, 28.2,
32.7, 36.6, 38.1, 40.2, 41.9, 42.3, 47.7, 49.5, 51.0, 57.0, 65.8, 66.3, 69.5, 70.2, 71.6, 76.2,
78.3, 79.0, 83.1, 84.6, 103.7, 109.8, 111.3, 119.0, 119.2, 121.6, 127.7, 128.3, 136.5, 153.8,
165.9, 169.0, 170.6, 203.8
I-222
Anal Calcd for C42H64N6O12(H2O)0.5: C 59.07, H 7.67, N 9.84 Found C 59.15, H 7.75, N
9.59
IR(KBr): 3396, 3057, 2973, 2938, 2878, 2784, 1807, 1751, 1716, 1671, 1599, 1584, 1502,
1455, 1410, 1380, 1362, 1322, 1301, 1286, 1257, 1234, 1196, 1167, 1141, 1109, 1075,
1047, 1005, 992, 953, 931, 913, 835, 801, 776, 755, 692, 634, 512, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.6, 18.6, 19.8, 21.1, 22.2, 25.8, 28.2, 32.8,
35.6, 38.1, 39.7, 40.2, 41.9, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.6, 76.1, 78.4, 78.9, 83.0,
84.7, 103.8, 117.9, 127.5, 135.3, 143.9, 145.0, 147.0, 153.8, 165.9, 169.2, 170.1, 203.8
I-223
Anal Calcd for C42H64N6O12(H2O)0.8: C 58.70, H 7.69, N 9.78 Found C 58.76 H 7.73, N
9.58
IR(KBr): 3396, 3056, 2973, 2938, 2878, 2784, 1806, 1750, 1716, 1671, 1611, 1517, 1494,
1455, 1415, 1380, 1361, 1320, 1291, 1258, 1233, 1167, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005,
992, 953, 932, 903, 835, 780, 755, 692, 626, 582, 566, 512, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 18.5, 19.8, 21.1, 22.2, 25.8, 28.2,
32.6, 36.0, 38.1, 40.2, 41.5, 42.1, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.4, 76.1, 78.4, 79.0,
83.3, 84.9, 103.8, 117.8, 118.5, 126.1, 144.5, 146.0, 154.0, 156.2, 166.2, 169.3, 169.6,
203.7
I-224
Anal Calcd for C43H65N5O12(H2O)0.7: C 60.29, H 7.81, N 8.18 Found C 60.27, H 7.85, N
8.02
IR(KBr): 3396, 3058, 2972, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1716, 1671, 1616, 1497, 1456,
1381, 1363, 1327, 1304, 1286, 1258, 1234, 1167, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005, 992, 952,
931, 913, 769, 745, 693, 625, 557, 512, 455, 428(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.5, 18.6, 19.8, 21.2, 22.3, 25.8, 28.3, 32.7,
36.1, 38.2, 40.2, 41.1, 42.2, 47.7, 49.5, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 71.6, 76.2, 78.4, 79.0, 83.2,
84.8, 103.9, 110.1, 120.0, 121.8, 122.7, 133.8, 143.7, 143.8, 154.0, 166.2, 169.2, 170.0,
203.8
I-225
Anal Calcd for C43H65N5O12(H2O)0.4: C 60.67, H 7.79, N 8.23 Found C 60.75, H 7.84, N
8.09
IR(KBr): 3396, 3052, 2972, 2938, 2878, 2784, 1808, 1751, 1716, 1671, 1593, 1569, 1510,
1455, 1428, 1380, 1361, 1304, 1284, 1258, 1233, 1168, 1141, 1109, 1075, 1047, 1005,
992, 953, 931, 914, 894, 835, 798, 774, 722, 693, 622, 580, 555, 530, 512, 485, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 18.6, 19.8, 21.1, 22.2, 25.9, 28.2,
32.8, 36.6, 38.1, 40.2, 40.8, 41.4, 47.7, 49.5, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.6, 76.2, 78.4, 79.0,
82.9, 84.6, 99.2, 103.8, 115.4, 120.6, 128.4, 128.6, 142.4, 147.3, 153.9, 165.7, 169.1,
170.7, 203.9
I-226
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O): C 61.25, H 7.93, N 7.76 Found C 61.25, H 7.60, N
7.55
IR(KBr): 3396, 2973, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1717, 1671, 1592, 1569, 1550, 1514,
1455, 1419, 1380, 1361, 1323, 1303, 1285, 1257, 1234, 1213, 1168, 1141, 1109, 1075,
1046, 1005, 991, 953, 924, 899, 835, 778, 709, 695, 623, 581, 530, 513, 456(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 18.6, 19.8, 21.2, 21.5, 22.4, 25.8, 28.2,
32.7, 38.2, 40.2, 42.2, 44.9, 47.7, 49.5, 51.1, 53.6, 65.9, 69.5, 70.3, 71.7, 76.3, 78.5, 78.9,
83.4, 84.9, 103.9, 105.4, 116.4, 120.6, 121.1, 123.4, 131.8, 132.2, 145.9, 146.6, 154.2,
166.0, 169.3, 170.3, 203.8
I-227
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)1.1: C 61.13, H 7.94, N 7.75 Found C 61.14, H 7.72, N
7.60
IR(KBr): 3396, 2973, 2937, 2878, 2784, 1807, 1751, 1717, 1671, 1592, 1550, 1513, 1455,
1419, 1380, 1361, 1323, 1303, 1284, 1256, 1234, 1214, 1168, 1141, 1109, 1076, 1047,
1005, 991, 953, 924, 901, 835, 778, 709, 695, 622, 555, 529, 512, 454, 432(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 13.9, 14.3, 15.5, 15.7, 18.6, 19.4, 19.8, 21.2, 21.4,
21.5, 22.3, 25.8, 28.3, 32.8, 38.2, 40.2, 42.3, 44.4, 47.6, 49.5, 51.0, 53.0, 65.9, 69.5, 70.3,
71.7, 76.3, 78.4, 78.9, 83.3, 84.9, 103.8, 105.7, 116.7, 120.3, 120.5, 123.4, 131.7, 132.1,
145.9, 146.4, 154.1, 166.2, 169.1, 170.1, 203.8
I-228
Anal Calcd for C46H69N5O12(H2O)0.7: C 61.62, H 7.91, N 7.81 Found C 61.64, H 7.80, N
7.68
IR(KBr): 3441, 2972, 2937, 2878, 2784, 1806, 1751, 1716, 1646, 1592, 1570, 1551, 1455,
1380, 1362, 1321, 1304, 1284, 1257, 1217, 1167, 1140, 1109, 1080, 1048, 1005, 992, 953,
923, 897, 834, 779, 709, 620, 581, 528, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 13.2, 14.3, 15.5, 15.7, 15.8, 18.7, 18.8, 19.8, 21.2,
22.4, 22.5, 26.2, 26.3, 28.3, 28.4, 33.0, 34.0, 35.1, 35.6, 36.4, 38.2, 40.2, 45.7, 45.8, 47.7,
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82.8, 84.7, 103.8, 106.1, 106.3, 118.1, 118.3, 121.3, 122.4, 122.6, 123.5, 131.9, 146.2,
146.3, 146.5, 154.4, 164.9, 165.6, 169.1, 169.2, 170.1, 170.7, 204.0
I-229
IR(KBr): 3431, 3050, 2972, 2937, 2878, 2785, 1805, 1750, 1716, 1645, 1571, 1492, 1455,
1414, 1380, 1361, 1318, 1290, 1258, 1233, 1219, 1167, 1141, 1110, 1079, 1048, 1005,
992, 953, 933, 897, 834, 780, 755, 694, 631, 589, 566, 512, 455, 427(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.0, 13.1, 13.9, 14.3, 15.4, 15.6, 18.7, 18.9, 19.4, 19.8,
21.2, 22.4, 26.2, 26.3, 28.5, 33.0, 33.2, 33.6, 34.1, 36.4, 38.1, 38.2, 40.3, 40.9, 41.0, 47.7,
47.9, 48.3, 49.7, 51.1, 65.9, 69.5, 69.8, 70.3, 70.6, 70.7, 76.3, 76.4, 78.4, 78.5, 78.8, 79.2,
82.8, 82.9, 84.7, 84.9, 103.7, 117.9, 118.5, 126.0, 126.2, 144.6, 144.8, 146.1, 146.5, 154.4,
154.6, 156.2, 165.1, 165.7, 169.2, 169.3, 169.4, 170.1, 204.0
I-230
Anal Calcd for C45H65N5O12(H2O): C 61.00, H 7.62, N 7.90 Found C 60.97, H 7.38, N
7.80
IR(KBr): 3398, 2972, 2937, 2878, 2784, 1809, 1752, 1717, 1668, 1619, 1516, 1501, 1455,
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892, 865, 826, 771, 693, 657, 622, 552, 530, 455, 433, 407(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.9, 10.3, 13.1, 14.2, 14.3, 15.5, 15.7, 15.8, 17.5, 17.7, 18.6, 19.8,
19.9, 21.1, 22.0, 22.3, 24.9, 25.8, 25.9, 26.2, 28.1, 32.7, 32.8, 38.1, 40.2, 42.3, 42.4, 47.5,
47.6, 49.4, 49.6, 50.9, 51.0, 65.7, 69.4, 70.1, 71.6, 71.8, 75.8, 76.2, 78.2, 78.3, 78.8, 83.0,
84.5, 84.6, 103.5, 103.6, 125.8, 125.9, 128.5, 128.6, 128.9, 141.5, 141.6, 142.8, 142.9,
143.5, 143.6, 144.0, 144.1, 144.6, 144.7, 153.5, 153.6, 165.6, 165.7, 168.5, 168.8, 171.5,
171.6, 203.5
I-231
Anal Calcd for C45H65N5O12(H2O)1.2: C 60.75, H 7.64, N 7.87 Found C 60.71, H 7.38, N
7.71
IR(KBr): 3398, 2972, 2937, 2877, 2784, 1805, 1752, 1716, 1678, 1629, 1594, 1559, 1497,
1455, 1365, 1321, 1284, 1257, 1217, 1167, 1141, 1109, 1075, 1047, 1006, 992, 953, 932,
918, 837, 779, 709, 678, 620, 599, 582, 530,456, 434, 417(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.1, 14.2, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 25.9, 28.2,
32.8, 38.2, 40.2, 42.5, 47.7, 49.6, 51.1, 65.9, 69.6, 70.3, 72.0, 76.3, 78.4, 78.9, 83.6, 85.0,
103.8, 106.6, 109.3, 116.8, 122.7, 123.5, 124.2, 130.7, 132.3, 137.5, 146.9, 147.1, 154.4,
165.9, 166.3, 169.1, 203.9
I-232
IR(KBr): 3396, 3145, 2972, 2937, 2877, 2784, 1807, 1751, 1716, 1672, 1635, 1595, 1559,
1497, 1455, 1367, 1323, 1284, 1258, 1219, 1169, 1141, 1108, 1076, 1047, 1005, 993, 953,
932, 919, 902, 800, 781, 709, 620, 602, 513, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.2, 14.3, 15.6, 15.7, 18.7, 19.4, 19.8, 21.2, 22.4, 25.9,
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84.8, 103.8, 106.5, 108.6, 120.6, 123.2, 123.4, 125.4, 131.0, 132.5, 132.8, 146.9, 147.0,
154.1, 164.7, 166.3, 169.1, 203.8
I-233
890.3431
IR(KBr): 3400, 2973, 2937, 2878, 2784, 1808, 1752, 1716, 1675, 1565, 1515, 1455, 1439,
1381, 1361, 1322, 1304, 1284, 1258, 1233, 1196, 1166, 1109, 1075, 1046, 1005, 992, 953,
931, 899, 835, 777, 696, 622, 514, 451, 436, 426, 417, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 13.9, 14.3, 15.6, 15.7, 18.7, 19.4, 19.8, 21.2, 22.4,
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169.1, 204.0
I-234
Anal Calcd for C40H61N3O13(H2O)0.6: C 59.85, H 7.81, N 5.23 Found C 59.85, H 7.67, N
5.32
IR(KBr): 3398, 2973, 2938, 2878, 2785, 1810, 1752, 1717, 1670, 1629, 1561, 1509, 1456,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 15.7, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 25.9, 28.2,
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I-235
Anal Calcd for C44H63N4O13Cl(H2O)1.2: C 57.88, H 7.22, N 6.14 Cl 3.88 Found C 57.92, H
7.00, N 5.94 Cl 3.88
IR(KBr): 3430, 2973, 2938, 2878, 2785, 1810, 1752, 1716, 1669, 1608, 1569, 1519, 1455,
1380, 1361, 1305, 1283, 1257, 1232, 1169, 1141, 1109, 1076, 1048, 1005, 992, 953, 931,
900, 835, 767, 732, 693, 642, 621, 512, 458, 403(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.7, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.8, 19.8, 21.2, 22.4, 26.1,
28.2, 32.9, 38.2, 39.7, 40.2, 47.7, 49.6, 51.1, 65.9, 69.6, 70.4, 71.5, 76.3, 78.3, 79.2, 82.7,
84.5, 103.9, 112.6, 127.3, 127.8, 130.1, 131.6, 131.7, 133.9, 154.1, 158.7, 161.6, 165.5,
169.1, 172.8, 203.9
I-236
IR(KBr): 3423, 3068, 2973, 2938, 2878, 2785, 1809, 1751, 1716, 1672, 1590, 1571, 1522,
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898, 863, 835, 763, 751, 711, 679, 670, 621, 596, 541, 478, 414 (cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.2, 22.2, 26.1, 28.2,
32.9, 38.2, 40.2, 42.3, 47.6, 49.7, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 71.6, 76.3, 78.4, 79.0, 82.9, 84.6,
103.8, 123.1, 123.5, 129.2, 129.8, 130.8, 131.6, 132.2, 133.1, 134.6, 140.5, 141.1, 141.2,
153.7, 165.4, 166.6, 169.1, 178.1, 203.9
I-237
Anal Calcd for C40H62N4O12S(H2O)0.6: C 57.62, H 7.64, N 6.72 S 3.85 Found C 57.66, H
7.53, N 6.57 S 3.81
IR(KBr): 3412, 2972, 2937, 2878, 2784, 1810, 1751, 1716, 1662, 1577, 1556, 1517, 1455,
1391, 1360, 1301, 1257, 1233, 1166, 1140, 1109, 1076, 1048, 1005, 992, 953, 930, 834,
765, 693, 622, 529, 485, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.1, 13.5, 14.3, 15.5, 15.6, 18.7, 19.9, 21.2, 22.3, 26.0,
28.2, 32.8, 38.2, 40.2, 42.1, 47.6, 49.8, 51.0, 65.9, 69.6, 70.3, 71.3, 76.3, 78.4, 78.8, 83.0,
84.4, 103.8, 118.4, 129.7, 135.5, 150.0, 153.6, 158.5, 166.0, 167.4, 169.0, 204.0
I-238
Anal Calcd for C47H64N4O12(H2O)1.1: C 62.94, H 7.44, N 6.25 Found C 62.93, H 7.21, N
6.20
IR(KBr): 3430, 3060, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1664, 1517, 1455, 1380,
1361, 1322, 1288, 1257, 1232, 1166, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 952, 931, 865, 835,
798, 763, 692, 638, 599, 528, 433(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.0, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.2, 22.1, 26.0, 28.2,
32.8, 38.2, 40.2, 41.6, 47.7, 49.6, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 72.0, 76.2, 78.4, 78.8, 82.7, 83.9,
103.8, 122.5, 125.3, 126.6, 129.6, 130.0, 141.1, 148.7, 152.5, 166.4, 167.5, 168.9, 204.1
I-239
Anal Calcd for C41H62N4O12(H2O)0.8: C 60.25, H 7.84, N 6.85 Found C 60.29, H 7.63, N
6.47
IR(KBr): 3399, 2973, 2937, 2879, 2784, 1808, 1752, 1718, 1673, 1633, 1596, 1552, 1509,
1455, 1415, 1380, 1361, 1324, 1301, 1284, 1257, 1220, 1168, 1141, 1110, 1076, 1047,
1006, 991, 954, 933, 904, 815, 779, 755, 694, 622, 566, 512, 457, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.6, 15.8, 18.6, 19.9, 21.2, 22.3, 25.9, 28.2,
32.8, 38.1, 40.2, 42.5, 47.7, 49.6, 51.0, 65.8, 69.5, 70.3, 71.8, 76.1, 78.4, 78.8, 83.4, 85.0,
103.8, 122.9, 125.8, 138.4, 142.7, 150.2, 154.2, 165.3, 166.2, 169.1, 203.9
I-240
Anal Calcd for C39H62N4O13S2(H2O)0.9: C 53.52, H 7.35, N 6.40 S 7.33 Found C 53.51,
H 7.20, N 6.36 S 7.21
IR(KBr): 3397, 2973, 2937, 2877, 2784, 1806, 1747, 1670, 1519, 1455, 1380, 1357, 1330,
1268, 1220, 1168, 1141, 1110, 1074, 1047, 1006, 991, 952, 931, 914, 835, 779, 755, 692,
624, 536, 497, 457, 420(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 15.8, 18.7, 19.8, 21.2, 22.4, 25.9, 28.2,
32.5, 32.8, 35.3, 38.2, 40.2, 40.8, 42.0, 47.7, 49.6, 51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 71.6, 76.3, 78.4,
78.9, 83.3, 84.7, 103.8, 153.9, 166.3, 169.1, 170.1, 173.7, 201.0, 203.9
I-241
Anal Calcd for C45H65N5O13(H2O)1.7: C 59.09, H 7.54, N 7.66 Found C 59.05, H 7.37, N
7.57
IR(KBr): 3397, 3110, 2971, 2937, 2877, 2784, 1803, 1751, 1716, 1679, 1629, 1600, 1581,
1500, 1455, 1367, 1322, 1301, 1282, 1236, 1191, 1164, 1108, 1076, 1047, 1010, 993, 973,
954, 933, 904, 860, 781, 700, 673, 622, 601, 553, 511, 451, 433(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.2, 14.2, 15.6, 15.8, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 25.9, 28.2,
32.8, 38.2, 40.2, 42.5, 47.7, 49.7, 51.1, 65.9, 69.6, 70.3, 72.0, 76.3, 78.5, 79.0, 83.7, 85.1,
103.8, 107.6, 109.0, 118.0, 121.7, 122.9, 123.1, 125.7, 134.5, 136.0, 136.2, 137.2, 154.5,
165.6, 166.4, 169.1, 203.9
I-242
Anal Calcd for C48H70N6O12(H2O)0.5: C 61.85, H 7.68, N 9.02 Found C 61.88, H 7.52, N
9.00
IR(KBr): 3432, 3068, 2971, 2937, 2877, 1808, 1751, 1716, 1654, 1600, 1556, 1521, 1455,
1403, 1365, 1311, 1284, 1257, 1230, 1143, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 946, 898, 860,
823, 796, 767, 725, 694, 636, 622, 576, 549, 524, 451, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.1, 14.2, 15.4, 15.8, 18.7, 19.7, 21.2, 22.4, 26.2, 28.2,
33.1, 38.2, 39.7, 40.2, 40.3, 47.7, 49.6, 51.1, 65.8, 69.4, 70.3, 71.7, 76.3, 78.4, 79.2, 82.8,
84.6, 103.7, 111.7, 115.9, 125.8, 129.3, 129.6, 131.2, 131.5, 143.4, 150.4, 153.2, 154.4,
165.0, 166.5, 169.0, 203.9
I-243
Anal Calcd for Anal Calcd for C43H65ClN4O13(H2O)0.7: C 57.77, H 7.49, N 6.27, Cl 3.97
Found C 57.76, H 7.37, N 6.24, Cl 3.96
IR(KBr): 3438, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1683, 1635, 1527, 1490, 1455,
1380, 1317, 1284, 1257, 1232, 1166, 1141, 1110, 1076, 1049, 1008, 993, 952, 931, 885,
831, 779, 755, 694, 622, 555, 514, 457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 12.7, 13.1, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.7, 21.1, 22.3, 26.1,
28.2, 32.9, 38.1, 39.2, 40.1, 47.6, 49.5, 51.0, 65.7, 69.4, 70.2, 71.5, 73.1, 76.1, 78.2, 79.0,
82.7, 84.5, 103.6, 127.2, 128.3, 134.0, 135.2, 153.9, 155.2, 165.0, 168.7, 169.4, 203.5
I-244
Anal Calcd for C50H67N3O14(H2O)1.1: C 62.96, H 7.31, N 4.41 Found C 62.94, H 7.16, N
4.50
IR(KBr): 3446, 3062, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1751, 1716, 1668, 1641, 1575, 1525,
1477, 1455, 1438, 1388, 1373, 1324, 1301, 1284, 1232, 1166, 1139, 1110, 1076, 1047,
1004, 993, 952, 931, 916, 856, 833, 800, 765, 700, 622, 532, 474(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 11.6, 13.0, 14.2, 15.2, 15.5, 18.7, 19.7, 21.1, 22.1, 25.9,
28.1, 32.7, 38.0, 40.1, 41.8, 47.2, 49.3, 50.8, 65.7, 69.4, 70.1, 70.8, 76.0, 78.0, 78.3, 82.7,
84.1, 103.4, 117.4, 122.6, 124.1, 124.8, 127.9, 128.3, 128.8, 130.1, 132.9, 134.2, 152.8,
153.2, 160.1, 164.7, 165.4, 168.6, 178.0, 203.5
I-245
Anal Calcd for C45H70N6O12S(H2O)0.9: C 57.78, H 7.74, N 8.98, S 3.43 Found C 57.81, H
7.56, N 8.71, S 3.24
IR(KBr): 3390, 2971, 2937, 2877, 2784, 1814, 1752, 1716, 1656, 1567, 1506, 1455, 1380,
1361, 1305, 1282, 1234, 1166, 1110, 1076, 1049, 1004, 993, 952, 931, 914, 867, 835, 796,
777, 694, 676, 620, 582, 541, 512, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.3, 15.6, 15.7, 18.8, 19.9, 21.2, 22.2, 23.3, 23.5,
26.1, 28.2, 32.9, 33.6, 38.2, 40.2, 41.3, 42.2, 47.6, 49.8, 51.1, 65.9, 69.5, 70.3, 71.7, 76.3,
78.4, 79.0, 82.9, 84.3, 103.8, 116.7, 129.1, 138.4, 142.4, 149.3, 151.5, 153.4, 166.0, 167.5,
169.1, 204.0
I-246
IR(KBr): 3419, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1751, 1716, 1683, 1635, 1542, 1506, 1455,
1382, 1359, 1311, 1284, 1257, 1214, 1166, 1141, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 952, 931,
914, 902, 835, 800, 777, 746, 692, 669, 622, 553, 455, 422, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 14.5, 15.6, 18.8, 19.7, 21.1, 22.3, 26.0, 28.1,
33.0, 38.1, 40.1, 40.5, 47.6, 49.6, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 71.5, 76.3, 78.2, 78.8, 82.7, 84.3,
103.6, 123.9, 153.4, 154.0, 158.8, 162.3, 165.6, 168.7, 169.7, 203.6
I-247
Anal Calcd for C47H64N3O13Cl(H2O)0.7: C 60.89, H 7.11, N 4.53, Cl 3.82 Found C 60.83,
H 7.03, N 4.58, Cl 3.80
IR(KBr): 3436, 2973, 2938, 2879, 2786, 1812, 1752, 1708, 1616, 1488, 1455, 1380, 1305,
1282, 1257, 1232, 1218, 1168, 1110, 1072, 1049, 1014, 993, 952, 931, 898, 860, 817, 765,
721, 698, 630, 601, 580, 507, 458, 430(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.4, 12.9, 13.1, 13.5, 14.1, 14.3, 15.3, 15.4, 15.8, 18.8,
19.7, 19.8, 21.1, 21.2, 22.2, 22.5, 26.3, 26.6, 28.1, 32.4, 38.2, 38.3, 38.5, 39.3, 40.2, 47.5,
47.7, 49.7, 49.8, 50.9, 51.1, 65.8, 69.5, 70.3, 70.9, 76.3, 76.4, 78.3, 79.3, 82.5, 82.8, 84.2,
84.7, 90.9, 91.4, 103.7, 103.8, 122.7, 122.8, 123.2, 123.5, 127.7, 127.8, 128.6, 128.8,
129.0, 129.3, 130.1, 130.3, 132.6, 132.7, 134.1, 134.3, 137.9, 138.1, 148.7, 149.4, 153.1,
154.0, 166.1, 166.4, 167.7, 167.8, 169.0, 203.9, 204.0
I-248
Anal Calcd for C43H67N3O13S(H2O)0.8: C 58.66, H 7.85, N 4.77, S 3.64 Found C 58.68, H
7.64, N 4.80, S 4.80
IR(KBr): 3390, 2973, 2937, 2877, 2784, 1808, 1751, 1716, 1671, 1600, 1587, 1498, 1455,
1382, 1361, 1303, 1286, 1240, 1168, 1110, 1076, 1047, 1006, 991, 952, 931, 900, 835,
800, 755, 692, 622, 555, 512, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.3, 15.6, 15.7, 18.7, 19.9, 21.2, 22.4, 26.0, 28.2,
31.5, 32.9, 36.0, 38.2, 40.2, 41.7, 47.7, 49.7, 51.1, 65.9, 67.0, 69.5, 70.3, 71.7, 76.4, 78.4,
78.9, 83.2, 84.8, 103.8, 114.6, 120.8, 129.4, 154.0, 158.5, 166.0, 169.0, 169.8, 204.0
I-249
Anal Calcd for C39H61N5O12(H2O)0.6: C 58.35, H 7.81, N 8.72 Found C 58.32, H 7.60, N
8.63
IR(KBr): 3407, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1679, 1581, 1525, 1475, 1455,
1380, 1361, 1324, 1301, 1282, 1232, 1220, 1168, 1141, 1110, 1076, 1047, 1031, 1004,
993, 952, 931, 900, 835, 800, 779, 755, 692, 622, 582, 526, 455, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.1, 14.2, 15.3, 15.6, 18.8, 19.7, 21.1, 21.7, 22.3, 22.4,
26.2, 28.2, 33.0, 38.1, 39.9, 40.1, 47.6, 49.5, 51.0, 65.7, 69.3, 70.2, 71.5, 76.2, 78.2, 78.9,
82.7, 84.4, 103.6, 141.6, 142.2, 142.8, 154.0, 156.5, 163.2, 165.2, 168.7, 203.6
I-250
Anal Calcd for C47H67N3O12(H2O)0.9: C 63.98, H 7.86, N 4.76 Found C 63.99, H 7.56, N
4.78
IR(KBr): 3401, 3060, 3025, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1752, 1716, 1677, 1600, 1583,
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431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.6, 18.6, 19.7, 21.1, 22.4, 25.8, 28.2, 32.8,
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103.5, 126.4, 126.5, 128.0, 128.1, 128.2, 128.7, 140.0, 140.1, 153.8, 165.6, 168.5, 171.7,
203.6
I-251
Anal Calcd for C47H64N4O12S(H2O)0.6: C 61.37, H 7.14, N 6.09, S 3.49 Found C 61.39, H
7.01, N 5.99, S 3.36
IR(KBr): 3421, 3060, 2973, 2937, 2877, 2784, 2223, 1810, 1751, 1716, 1660, 1585, 1509,
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993, 952, 931, 835, 757, 694, 674, 622, 578, 557, 528, 458(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.4, 13.0, 14.2, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.1, 22.2, 26.0, 28.2,
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153.2, 165.5, 167.5, 168.8, 203.4
I-252
Anal Calcd for C44H64N4O14(H2O)0.6: C 59.80, H 7.44, N 6.34 Found C 59.81, H 7.19, N
6.07
IR(KBr): 3421, 2973, 2938, 2879, 2784, 1810, 1751, 1718, 1685, 1521, 1455, 1384, 1328,
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723, 694, 622, 530, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 10.4, 13.1, 13.2, 14.2, 15.5, 15.6, 15.8, 18.7, 18.8, 19.8,
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203.7
I-253
Anal Calcd for C43H66N4O13S(H2O)1.0: C 57.57, H 7.64, N 6.25, S 3.57 Found C 57.54, H
7.41, N 6.27, S 3.62
IR(KBr): 3424, 2973, 2937, 2879, 2784, 1808, 1751, 1679, 1515, 1490, 1455, 1380, 1284,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 10.3, 13.0, 13.1, 14.2, 15.4, 15.6, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1,
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103.6, 103.7, 125.0, 125.1, 126.3, 126.4, 126.5, 126.6, 138.3, 138.4, 153.5, 153.6, 165.9,
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I-254
1059.2317
IR(KBr): 3397, 3131, 3079, 2971, 2937, 2877, 2784, 1803, 1751, 1691, 1617, 1519, 1455,
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900, 835, 779, 754, 719, 694, 622, 586, 553, 455, 418, 404(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.6, 15.9, 18.6, 19.9, 21.2, 22.2, 26.0, 28.3,
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I-255
Anal Calcd for C48H81N3O13(H2O)0.8: C 62.49, H 9.02, N 4.55 Found C 62.42, H 8.69, N
4.42
IR(KBr): 3401, 2937, 2867, 2784, 1812, 1752, 1704, 1671, 1509, 1455, 1380, 1361, 1322,
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777, 694, 622, 555, 528, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 10.2, 13.1, 14.3, 15.5, 15.7, 18.7, 19.8, 21.1, 21.8, 22.2,
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172.6, 172.7, 203.5, 203.6, 213.8, 213.9
I-256
Anal Calcd for C43H66N3O13(H2O)0.85: C 62.13, H 8.09, N 5.05 Found C 62.43, H 7.80, N
4.75
IR(KBr): 3434, 3056, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1666, 1600, 1511, 1455,
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993, 952, 931, 898, 835, 769, 754, 703, 634, 541, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.1, 14.2, 15.3, 15.5, 15.8, 18.8, 19.7, 21.2, 22.3,
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I-257
Anal Calcd for C42H63N5O12S(H2O)0.8: C 57.56, H 7.43, N 7.99, S 3.66 Found C 57.64, H
7.29, N 7.79, S 3.56
IR(KBr): 3396, 3064, 2973, 2937, 2879, 2786, 1808, 1751, 1716, 1662, 1523, 1455, 1440,
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900, 835, 767, 744, 694, 620, 555, 528, 455, 431(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.3, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.3, 25.9, 28.2,
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I-258
Anal Calcd for C54H73N3O12(H2O)0.7: C 66.95, H 7.74, N 4.34 Found C 66.98, H 7.51, N
4.33
IR(KBr): 3419, 3056, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1752, 1716, 1675, 1596, 1494, 1454,
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916, 835, 800, 752, 701, 613, 528, 455(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.6, 18.7, 18.9, 19.7, 21.1, 22.2, 25.8, 28.1,
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I-259
Anal Calcd for C48H87N3O12(H2O)0.9: C 64.47, H 7.75, N 4.70 Found C 64.29, H 7.46, N
4.51
IR(KBr): 3407, 3066, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1671, 1513, 1452, 1380,
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863, 835, 761, 744, 692, 620, 580, 559, 528, 455, 426(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 18.7, 19.8, 21.1, 22.2, 25.9, 28.2,
32.8, 38.1, 40.0, 40.1, 41.3, 43.9, 47.5, 49.5, 50.9, 65.8, 69.4, 70.2, 71.7, 76.1, 78.2, 78.8,
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153.2, 165.4, 168.6, 171.4, 203.5
I-260
Anal Calcd for C47H85N3O13(H2O)1.0: C 62.86, H 7.52, N 4.68 Found C 62.85, H 7.25, N
4.38
IR(KBr): 3415, 3062, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1664, 1600, 1579, 1517,
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833, 798, 771, 755, 715, 696, 667, 640, 622, 528, 453(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.0, 14.2, 15.5, 15.6, 18.7, 19.8, 21.1, 22.3, 26.0, 28.2,
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167.2, 168.6, 195.8, 203.4
I-261
Anal Calcd for C42H81N3O12FCl(H2O)0.4: C 58.55, H 7.23, N 4.88 F 2.20 Cl 4.11 Found C
58.29, H 7.01, N 5.18 F 2.15 Cl 4.26
IR(KBr): 3390, 3081, 2973, 2937, 2877, 2784, 1812, 1752, 1716, 1671, 1627, 1600, 1562,
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13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.3, 15.5, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.3, 25.9, 28.3,
32.9, 38.1, 40.1, 42.3, 47.5, 49.4, 51.0, 65.8, 69.4, 70.2, 71.2, 76.0, 78.3, 78.4, 82.9, 84.6,
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135.8, 153.5, 159.8, 163.2, 165.4, 165.6, 168.7, 203.6
I-262
Anal Calcd for C47H68N4O12(H2O)0.5: C 63.42, H 7.81, N 6.29 Found C 63.39, H 7.70, N
6.18
IR(KBr): 3432, 3060, 2971, 2937, 2877, 2784, 1812, 1751, 1716, 1662, 1579, 1517, 1492, 1455, 1380, 1359, 1324, 1303, 1284, 1255, 1232, 1166, 1141, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 952, 931, 890, 833, 767, 682, 622, 528, 457(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.4, 15.6, 18.7, 19.8, 21.2, 22.2, 22.5, 22.8, 26.0, 26.4, 28.2, 32.8, 33.9, 38.2, 40.2, 41.2, 47.6, 49.6, 51.0, 65.9, 69.5, 70.3, 71.9, 76.3, 78.4, 78.8, 82.8, 84.1, 103.8, 123.5, 124.1, 126.3, 126.8, 128.5, 128.6, 141.1, 146.2, 152.9,
159.5, 166.3, 168.1, 168.9, 204.1
I-263
Anal Calcd for C48H65N3O12(H2O)0.9: C 64.61, H 7.55, N 4.71 Found C 64.60, H 7.36, N
4.72
IR(KBr): 3438, 3054, 2973, 2937, 2877, 2784, 1810, 1751, 1716, 1660, 1560, 1508, 1455,
1380, 1361, 1322, 1303, 1286, 1255, 1232, 1166, 1141, 1110, 1076, 1047, 1004, 993, 952,
931, 889, 844, 792, 773, 734, 692, 632, 601, 555, 526, 435(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.1, 14.2, 15.3, 15.7, 18.7, 18.9, 19.7, 21.2, 22.2, 26.0,
28.2, 32.9, 38.2, 40.2, 41.0, 47.7, 49.6, 51.1, 65.8, 69.5, 69.7, 70.3, 71.9, 76.3, 78.3, 78.9,
82.7, 84.1, 103.7, 125.1, 125.2, 126.5, 128.1, 128.2, 128.4, 131.2, 132.0, 153.2, 165.9,
168.9, 169.8, 204.1
I-264
Anal Calcd for C41H62N3O12ClS(H2O)0.4: C 57.02, H 7.33, N 4.87 Cl 4.10 S 3.71 Found C
56.99, H 7.20, N 4.93 Cl 4.10 S 3.79
IR(KBr): 3392, 2973, 2937, 2877, 2784, 1808, 1751, 1716, 1675, 1515, 1477, 1455, 1382,
1361, 1322, 1303, 1284, 1257, 1234, 1166, 1110, 1095, 1076, 1047, 1008, 991, 954, 931,
900, 817, 777, 755, 744, 694, 622, 538, 489, 439, 420, 408(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.3, 13.1, 14.2, 15.6, 18.6, 19.8, 21.1, 22.3, 25.9, 28.1, 32.8,
37.5, 38.0, 40.1, 41.7, 47.6, 49.5, 50.9, 65.7, 69.4, 70.1, 71.6, 76.2, 78.2, 78.7, 83.0, 84.6,
103.5, 128.7, 129.9, 131.8, 134.0, 153.7, 165.7, 168.2, 168.7, 203.6
I-265
Anal Calcd for C42H65N3O14S(H2O)0.8: C 57.16, H 7.61, N 4.76 S 3.63 Found C 57.12, H
7.43, N 4.75, S 3.63
IR(KBr): 3390, 3064, 2973, 2937, 2879, 2784, 1810, 1751, 1716, 1675, 1585, 1515, 1455,
1380, 1363, 1309, 1286, 1257, 1234, 1155, 1110, 1074, 1047, 1006, 993, 952, 931, 912,
835, 771, 754, 734, 690, 622, 576, 547, 532, 431, 418(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)9.96, 13.0, 14.3, 15.4, 15.7, 18.6, 19.8, 21.1, 22.1, 25.8, 28.1,
29.0, 32.8, 38.0, 40.1, 42.4, 47.4, 49.4, 50.9, 52.1, 65.7, 69.4, 70.2, 70.9, 76.0, 78.2, 78.6,
82.9, 84.7, 103.6, 128.2, 128.9, 133.3, 138.6, 153.5, 165.8, 168.9, 169.0, 203.7
I-266
Anal Calcd for C42H61N4O12F(H2O)0.7: C 59.66, H 7.44, N 6.63 F 2.25 Found C 59.69, H
7.35, N 6.64 F 2.15
IR(KBr): 3411, 2973, 2938, 2879, 2786, 1810, 1751, 1716, 1646, 1548, 1506, 1482, 1454,
1423, 1380, 1324, 1303, 1282, 1257, 1230, 1164, 1110, 1076, 1047, 1004, 991, 954, 933,
916, 856, 835, 800, 767, 734, 692, 619, 601, 528, 511, 478, 457, 433, 403(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.1, 13.1, 14.2, 15.6, 18.7, 19.8, 21.1, 22.3, 26.1, 28.1, 32.8,
38.1, 40.1, 41.5, 47.6, 49.6, 51.0, 65.7, 69.4, 70.2, 71.2, 76.2, 78.3, 78.9, 83.0, 84.6, 103.2,
103.3, 103.6, 106.1, 106.4, 112.6, 112.7, 112.9, 127.7, 127.8, 132.0, 133.0, 154.0, 156.1,
159.2, 161.7, 165.9, 168.7, 203.6
I-267
Anal Calcd for C44H64N4O12(H2O)0.4: C 61.91, H 7.72, N 6.56 Found C 61.86, H 7.68, N
6.41
IR(KBr): 3403, 3058, 2973, 2937, 2877, 2784, 1808, 1751, 1716, 1656, 1614, 1577, 1506,
1455, 1380, 1361, 1328, 1305, 1280, 1251, 1234, 1166, 1139, 1110, 1074, 1047, 1006,
991, 954, 931, 914, 833, 800, 769, 744, 692, 624, 593, 553, 514, 470, 455, 424(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.0, 13.1, 14.2, 15.7, 15.8, 18.5, 19.8, 21.1, 22.1, 25.8, 28.1,
32.8, 38.0, 40.1, 41.9, 47.6, 49.4, 50.9, 65.6, 69.3, 70.2, 71.7, 76.0, 78.2, 78.7, 83.2, 84.7,
103.5, 111.4, 112.9, 115.3, 119.6, 120.3, 122.1, 125.8, 127.4, 133.9, 136.6, 154.0, 165.3,
167.4, 168.6, 203.7
VI ( 19 )
I-268
IR(CHCl3):3020, 3016, 2978, 2934, 1806, 1730, 1455, 1374, 1247, 1229, 1162, 1108,
1070, 1044, 990, 908(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.9, 14.0, 15.3, 15.4, 18.5, 19.6, 21.0, 22.1, 25.8, 28.0,
32.7, 37.9, 40.0, 44.5, 47.4, 49.2, 50.8, 65.5, 69.3, 70.1, 71.0, 76.2, 78.0, 78.6, 82.7, 84.3,
103.5, 126.7, 128.8, 132.2, 140.1, 153.5, 166.2, 168.8, 203.9
I-269
IR(CHCl3):3020, 2970, 2934, 2872, 1804, 1752, 1714, 1454, 1381, 1361, 1323, 1281,
1232, 1229, 1161, 1108, 1071, 1046, 1006, 988, 952(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.5, 18.6, 19.7, 21.1, 22.2, 25.9, 28.1, 29.8,
32.9, 38.1, 40.1, 44.2, 47.5, 49.6, 50.9, 54.2, 65.7, 69.4, 70.2, 76.3, 78.2, 78.8, 82.8, 84.5,
103.6, 126.5, 128.3, 128.6, 138.2, 153.7, 166.1, 168.9, 203.9
I-270
IR(CHCl3):3341, 3025, 3019, 3015, 2977, 2939, 2880, 2838, 2788, 1804, 1752, 1717,
1602, 1495, 1455, 1407, 1382, 1362, 1328, 1282, 1258, 1225, 1221, 1211, 1162, 1109,
1072, 1048, 1007, 989, 952, 931, 914, 889, 833(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 13.0, 14.2, 15.6, 18.6, 18.7, 19.7, 21.1, 22.2, 22.3, 25.9,
28.1, 33.0, 38.1, 40.1, 44.7, 47.6, 49.6, 51.0, 59.3, 65.7, 69.4, 70.2, 72.3, 76.2, 78.2, 78.8,
82.8, 84.6, 103.6, 128.2, 128.4, 128.6, 128.9, 129.7, 130.7, 130.8, 153.9, 165.9, 168.9,
203.9
I-271
IR(CHCl3):3032, 2977, 2938, 1754, 1717, 1455, 1381, 1357, 1326, 1298, 1205, 1164,
1148, 1106, 1072, 1052, 989, 972, 950, 914, 862, 825(cm-1)
13C-NMR(CDCl3):δ(ppm)10.2, 12.7, 14.3, 15.5, 15.9, 18.8, 19.8, 21.2, 22.4, 26.2, 28.3,
33.6, 38.2, 40.2, 44.0, 47.6, 49.8, 51.0, 65.9, 69.4, 70.2, 71.8, 75.8, 78.4, 78.8, 88.0, 89.4,
103.7, 125.8, 128.3, 128.9, 130.5, 132.8, 140.8, 166.0, 168.9, 190.5, 203.9
VII ( 20 )
I-272
IR(KBr):3439, 2975, 2937, 2879, 1804, 1752, 1717, 1593, 1457, 1409, 1382, 1363, 1314,
1283, 1238, 1165, 1142, 1111, 1082, 1049, 1005, 953, 900, 779, 691, 632, 573, 532, 512,
454, 408(cm-1)
13C-NMR(CD3OD):δ(ppm)10.9, 13.4, 14.7, 15.8, 16.3, 18.8, 19.1, 20.9, 21.3, 23.5, 27.6,
31.6, 39.3, 40.1, 50.3, 52.2, 66.8, 69.4, 70.6, 77.6, 79.9, 80.3, 81.0, 84.4, 86.5, 104.2,
156.1, 165.8, 171.0, 180.1, 206.0
6Bd
Anal Calcd for C52H74N2O16 :C 63.53, H 7.59, N 2.85 Found C 63.35, H 7.58, N 3.07
IR(KBr): 3448, 3066, 3033, 2976, 2938, 2878, 1749, 1705, 1629, 1497, 1455, 1406, 1381,
1334, 1293, 1254, 1172, 1115, 1085, 1067, 1033, 984, 959, 936, 916, 783, 767, 754, 739,
698, 614, 521, 472(cm-1)
6Bf
IR(KBr): 3438, 3066, 3033, 2974, 2938, 2877, 1749, 1706, 1629, 1497, 1455, 1406, 1381,
1333, 1254, 1172, 1115, 1068, 1033, 985, 960, 935, 918, 783, 767, 754, 698, 473(cm-1)
6Ad
1009.4918
Anal Calcd for C53H72N2O17(H2O)0.4(CHCl3)0.13 :C 61.84, H 7.12, N 2.71, Cl 1.34 Found C
61.81, H 7.12, N 2.96, Cl 1.33
IR(KBr): 3424, 3065, 3032, 2975, 2938, 2880, 1811, 1752, 1704, 1497, 1455, 1382, 1330,
1292, 1254, 1167, 1114, 1084, 1066, 989, 953, 933, 909, 782, 768, 754, 698(cm-1)
6Af
1023.5050
IR(KBr): 3431, 3066, 3033, 2974, 2938, 2879, 1811, 1752, 1704, 1632, 1497, 1456, 1382,
1330, 1291, 1254, 1167, 1114, 1067, 991, 932, 912, 782, 768, 754, 698, 457(cm-1)
試験例1
化合物(I)の抗菌活性について調べた。
(試験方法)
最小発育阻止濃度(MIC:μg/ml)の測定は日本化学療法学会標準法に準じ、接種菌
量は1000 cfu/spot、試験培地は感受性ディスク培地を用いて、寒天平板希釈法により実施した。
菌またはインフルエンザ菌に対して、市販のエリスロマイシン誘導体と同等レベルまたは
それ以上の抗菌活性を示した。
試験例2
抗菌活性と9位イミノエーテル型側鎖の長さやカルバモイル基等の関係について、試験
例1と同様の方法で調べた。
る方がインフルエンザ菌等に対する抗菌活性が増強されることが分かった。また、Xが−
NHCO−である場合、隣接するアルキレン部分の長さは、好ましくは炭素数(n)が3
〜5、より好ましくは3であることが分かった。
試験例3
化合物(I)の体内動態として、ラットでの肺移行性を調べた。
(試験方法)
化合物をラットに経口投与し、1、3、6時間後にエーテル麻酔下、心臓採血後肺を摘出し
た。肺1 gあたり4 mLの0.1 mol/L phosphate buffer, pH8/MeOH(1:4) δ 0.1%Tween80
を加えてホモジネートし、遠心分離して得られた上清を組織試料とした。組織試料中薬物
濃度の定量はMicrococcus luteus ATCC9341を検定菌とする微生物学的定量法を用いた。
の肺移行性を示した。
Claims (16)
- 式:
Meはメチル;
R1は水素または低級アルキル;
波線は、任意の立体配置;
RaおよびRbは、それぞれ独立して水素または一緒になって O=C=;
mは、0または1;
Xは、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−SO2−NR2−、−NR2−SO2−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)、または−O−CO−;Yは、単結合または、それぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、1)アルキレン、2)アルケニレン、3)アルキニレンもしくは4)シクロアルキレン;
Arは、置換されていてもよい炭素環式基または置換されていてもよい複素環式基を示す)
で示される化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。 - mが0、Xが−NR2−CO−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)または−O−CO−、Yがそれぞれ置換されていてもよくヘテロ原子が結合または介在していてもよい、アルキレンもしくはアルケニレンである請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- mが1、R1が水素、かつXが−CO−NR2−または−SO2−NR2−(R2は、置換されていてもよい低級アルキル)である、請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- Yが、それぞれ置換されていてもよくOまたはNが結合または介在していてもよい、C2〜5アルキレンもしくはC2〜5アルケニレンである、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- Yが−(CH2)2−または−(CH2)3−である請求項4記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- R1が水素、メチルまたはエチル;mがO;Xが−NH−CO−、かつYがC3〜C5アルキレンである請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- R1がメチルまたはエチル;mがO;Xが−NH−CO−、かつYが−(CH2)3−である請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- R1が水素、mが1;Xが−CO−NH−、かつYがC2〜C4アルキレンである請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- R1が水素、mが1;Xが−CO−NH−、かつYが−(CH2)2−である請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- Arが、置換されていてもよい、アリールもしくはヘテロアリールである、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- Arが、置換されていてもよく他の環と縮合していてもよい、フェニルもしくはN原子を1〜4個含有する5または6員の複素環式基である、請求項1記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含有する医薬組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含有する抗菌薬。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩もしくは溶媒和物の、5位側鎖上のジメチルアミノおよび/またはヒドロキシ部分が保護された化合物。
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