JP2005194252A - Fat accumulation-suppressing composition - Google Patents

Fat accumulation-suppressing composition Download PDF

Info

Publication number
JP2005194252A
JP2005194252A JP2004004374A JP2004004374A JP2005194252A JP 2005194252 A JP2005194252 A JP 2005194252A JP 2004004374 A JP2004004374 A JP 2004004374A JP 2004004374 A JP2004004374 A JP 2004004374A JP 2005194252 A JP2005194252 A JP 2005194252A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fat accumulation
grapefruit oil
mass
composition
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004004374A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Keiko Sakai
圭子 坂井
Shinichiro Haji
信一郎 土師
Yoko Aitsu
陽子 合津
Mio Moriyama
未央 森山
Reiji Miyahara
令二 宮原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shiseido Co Ltd filed Critical Shiseido Co Ltd
Priority to JP2004004374A priority Critical patent/JP2005194252A/en
Publication of JP2005194252A publication Critical patent/JP2005194252A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Landscapes

  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Undergarments, Swaddling Clothes, Handkerchiefs Or Underwear Materials (AREA)

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a fat accumulation-suppressing composition which exerts excellent fat accumulation-suppressing effect by directly acting on a fat cell and also has no limit in flavoring. <P>SOLUTION: This fat accumulation-suppressing composition contains a modified grape fruit oil in which limonene of 10-100 mass% is removed from the fruit oil. Alternatively, the composition contains an extract from the grape fruit oil by a mixed solvent comprising n-hexane/ethyl acetate of 9:1. In this invention, there are disclosed the composition-containing skin care preparation for external use, slimming cosmetic, obesity improver, clothes and foods. Further, there is provided a fat accumulation-suppressing method comprising application of the composition to the skin. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は脂肪蓄積抑制用組成物、特にグレープフルーツオイルを含む組成物に関する。   The present invention relates to a composition for suppressing fat accumulation, particularly a composition containing grapefruit oil.

肥満は各種生活習慣病の温床であり、健康維持のためには肥満改善が重要である。カロリー摂取過剰、運動不足の現代社会では肥満傾向にある人が多く、日本では肥満の基準とされるBMI(体格指数)25を超える人が男性で1300万人、女性で1000万人程度存在すると言われており、肥満改善方法を提供することは重要な課題となっている。肥満の原因は、摂取した過剰なカロリーが中性脂肪として脂肪組織(脂肪細胞)に蓄えられることにある。
痩身効果を有する薬剤を開発する目的で、脂肪合成の抑制や脂肪分解の促進等の効果を示す各種生薬、エキス類、薬剤等のスクリーニングが行なわれている。例えば、カフェイン、トウガラシエタノール抽出物が中性脂肪量を減少させることがすでに報告されている(特開平08−169896、食に関する助成研究調査報告書No.12,p.163-168(1999年))。しかしながら、それらの効果は十分ではなく、また脂肪細胞への直接的作用はほとんど研究されていない。
Obesity is a hotbed for various lifestyle-related diseases, and improving obesity is important for maintaining health. There are many people who are obese in modern society with excessive caloric intake and lack of exercise. In Japan, there are about 13 million men and 10 million women who exceed BMI (physique index) 25, which is the standard for obesity. It is said that providing a method for improving obesity is an important issue. The cause of obesity is that excessive calories ingested are stored in adipose tissue (adipocytes) as neutral fat.
For the purpose of developing a drug having a slimming effect, screening of various herbal medicines, extracts, drugs and the like showing effects such as suppression of fat synthesis and promotion of lipolysis is performed. For example, it has already been reported that caffeine and capsicum ethanol extract reduce the amount of triglycerides (JP 08-169896, Grant-in-Aid for Scientific Research No. 12, p.163-168 (1999)). )). However, their effects are not sufficient and little direct action on adipocytes has been studied.

一方、植物を水蒸気蒸留することで得られる精油は、殺菌作用、抗炎症作用、鎮静作用など、従来から伝承的、経験的に様々な薬理的作用が知られている。脂肪合成の抑制や脂肪分解の促進等の効果を示す精油を探索することは、肥満を改善し人々の健康を維持する上で重要な課題であり、該精油は皮膚外用剤、衣料、食品等に用いるなど、産業上の利用価値も大きいと考えられる。
そこで、本発明者らは種々の精油について検討した結果、グレープフルーツオイルの香気成分を嗅ぐことに抗肥満効果があることを見出した(特開2002−193824、特開2002−265977等)。
特開平08−169896 特開2002−193824 特開2002−265977 食に関する助成研究調査報告書No.12,p.163-168(1999年)
On the other hand, essential oils obtained by steam-distilling plants have conventionally been known for various pharmacological actions such as bactericidal action, anti-inflammatory action, and sedative action. Searching for essential oils that have effects such as suppression of fat synthesis and promotion of lipolysis is an important issue in improving obesity and maintaining people's health, and these essential oils are external preparations for skin, clothing, food, etc. It is considered that the industrial utility value is large.
Then, as a result of studying various essential oils, the present inventors have found that smelling the aroma component of grapefruit oil has an anti-obesity effect (JP 2002-193824, JP 2002-265977, etc.).
JP 08-169896 JP2002-193824 JP 2002-265977 No.12, p.163-168 (1999)

しかしながら、グレープフルーツオイルはシトラス香が強いため、化粧料等に用いる場合、他の香料を配合したとしても、全体として柑橘系の香り以外にはできないという欠点があった。また、その効果は香りにより交感神経系を活性化する作用に起因するものであり、脂肪細胞への直接的作用は報告されていなかった。
本発明は、前述のような課題に鑑み行なわれたものであり、その目的は、脂肪細胞に直接作用して優れた脂肪蓄積抑制効果を発揮し、且つ香りが限定されない脂肪蓄積抑制用組成物を提供することにある。
However, since grapefruit oil has a strong citrus fragrance, when used in cosmetics and the like, there is a drawback that even if other fragrances are blended, the citrus fragrance cannot be used as a whole. Moreover, the effect originates in the effect | action which activates a sympathetic nervous system by a fragrance, and the direct effect | action to an adipocyte has not been reported.
The present invention has been made in view of the problems as described above, and its purpose is to directly act on fat cells to exert an excellent fat accumulation-inhibiting effect, and the composition for inhibiting fat accumulation in which the aroma is not limited. Is to provide.

本発明者らは上記課題を解決すべく検討した結果、グレープフルーツオイルから主成分リモネンを除去することにより、シトラス香が弱まり、しかも脂肪蓄積抑制効果が発揮されることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の第一の主題は、グレープフルーツオイルからリモネンを10〜100質量%除去した改質グレープフルーツオイルを含むことを特徴とする脂肪蓄積抑制用組成物である。あるいは、グレープフルーツオイルのn-ヘキサン/酢酸エチル=9:1の混合溶媒による抽出物を含むことを特徴とする脂肪蓄積抑制用組成物である。
本発明の第二の主題は、前記組成物を含むことを特徴とする皮膚外用剤、痩身用化粧料、肥満改善剤、衣類、及び食品である。
本発明の第三の主題は、前記組成物を皮膚に塗布することを特徴とする脂肪蓄積抑制方法である。
As a result of studying to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that removing the main component limonene from grapefruit oil weakens the citrus fragrance and exerts an effect of suppressing fat accumulation, thereby completing the present invention. .
That is, the first subject of the present invention is a composition for inhibiting fat accumulation, comprising a modified grapefruit oil obtained by removing 10-100% by mass of limonene from grapefruit oil. Or it is the composition for fat accumulation suppression characterized by including the extract by the mixed solvent of n-hexane / ethyl acetate = 9: 1 of grapefruit oil.
The second subject of the present invention is an external preparation for skin, a slimming cosmetic, an obesity-improving agent, clothing, and a food comprising the composition.
The third subject of the present invention is a method for inhibiting fat accumulation, characterized in that the composition is applied to the skin.

本発明によれば、グレープフルーツオイルからリモネンを除去することにより、シトラス香が弱くなり、且つ優れた脂肪蓄積抑制効果が発揮される。よって、脂肪蓄積抑制効果が高く、且つ香りが限定されない脂肪蓄積抑制用組成物、該組成物を含む皮膚外用剤、痩身用化粧料、肥満改善剤、衣類、食品、あるいは該組成物を皮膚に塗布する脂肪蓄積抑制方法を提供することが出来る。   According to the present invention, by removing limonene from grapefruit oil, the citrus aroma is weakened and an excellent fat accumulation suppressing effect is exhibited. Therefore, a fat accumulation-inhibiting composition that has a high fat accumulation-inhibiting effect and is not limited in fragrance, an external preparation for skin containing the composition, a slimming cosmetic, an obesity-improving agent, clothing, food, or the composition on the skin A method for suppressing fat accumulation to be applied can be provided.

以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
本発明は、グレープフルーツオイルが、脂肪組織に直接作用し、脂肪細胞内への脂肪の蓄積を抑制させる効果を有することに着目して行なわれたものであり、グレープフルーツオイルから主成分であるリモネンを除去しても、脂肪蓄積抑制効果が発揮されることを見出したものである。
<グレープフルーツオイル>
グレープフルーツは、学名Citrus paradis Macf.といい、西インド諸島原産のミカン科の常緑樹である。主成分はリモネンであり、特有のシトラス香を有する。
グレープフルーツオイルは果汁製造と同時に果皮圧搾により得られる。
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described.
The present invention was carried out by focusing on the fact that grapefruit oil has an effect of directly acting on adipose tissue and suppressing the accumulation of fat in fat cells, and limonene as a main component from grapefruit oil. It has been found that even if it is removed, the effect of suppressing fat accumulation is exhibited.
<Grapefruit oil>
Grapefruit is the scientific name Citrus paradis Macf. And is an evergreen tree of the citrus family native to the West Indies. The main component is limonene and has a unique citrus scent.
Grapefruit oil is obtained by pressing the skin simultaneously with the production of fruit juice.

リモネンは、レモン様の香気のある無色液体で、右旋性d(+)-と左旋性l(-)-の光学異性体である(比重0.84、沸点175℃、引火点48℃、分子量136,24)。

Figure 2005194252
本発明において、改質グレープフルーツオイルは、グレープフルーツオイルからリモネンを10〜100質量%除去したものであるが、特にリモネンを実質的に全量除去することが好ましい。 Limonene is a colorless liquid with a lemon-like fragrance and is an optical isomer of dextrorotatory d (+)-and levorotatory l (-)-(specific gravity 0.84, boiling point 175 ° C, flash point 48 ° C, molecular weight 136). ,twenty four).
Figure 2005194252
In the present invention, the modified grapefruit oil is one obtained by removing limonene from 10 to 100% by mass from the grapefruit oil, and it is particularly preferable to remove substantially all of the limonene.

本発明の脂肪蓄積抑制用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、改質グレープフルーツオイル以外の精油を含むこともできる。また、改質グレープフルーツオイルは、リモネンを除去しておりシトラス香が弱いので、添加する精油、合成香料等により、所望の香りにすることができる。
本発明にかかる脂肪蓄積抑制用組成物は、皮膚外用剤、食品、飼料、衣類、履物、アクセサリー等に応用することができる。
The composition for suppressing fat accumulation according to the present invention can also contain an essential oil other than the modified grapefruit oil as long as the effects of the present invention are not impaired. The modified grapefruit oil removes limonene and has a weak citrus fragrance, so that it can be made into a desired scent by adding essential oil, synthetic fragrance or the like.
The composition for suppressing fat accumulation according to the present invention can be applied to an external preparation for skin, food, feed, clothing, footwear, accessories and the like.

本発明の皮膚外用剤には上記した脂肪蓄積抑制用組成物の他に本発明の効果を損なわない範囲において、通常化粧品や、医薬部外品、医薬品等に用いられる他の成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、シリコーン、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、水等を必要に応じて適宜配合し、目的とする剤形に応じて常法により製造することが出来る。   The external preparation for skin of the present invention, in addition to the above-described composition for suppressing fat accumulation, is not limited to the effects of the present invention, and other components usually used in cosmetics, quasi drugs, pharmaceuticals, etc., for example, powder Ingredients, liquid fats and oils, solid fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, silicones, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, humectants, high water solubility Molecule, thickener, film agent, UV absorber, sequestering agent, lower alcohol, polyhydric alcohol, sugar, amino acid, organic amine, polymer emulsion, pH adjuster, skin nutrient, vitamin, antioxidant, Antioxidant assistants, fragrances, water and the like can be appropriately blended as necessary, and can be produced by conventional methods according to the intended dosage form.

その他の配合可能成分としては、例えば、防腐剤(エチルパラベン、ブチルパラベン等);消炎剤(例えば、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等);美白剤(例えば、胎盤抽出物、ユキノシタ抽出物、アルブチン等);各種抽出物(例えば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海藻等)、賦活剤(例えば、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体等);血行促進剤(例えば、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等);抗脂漏剤(例えば、硫黄、チアントール等);抗炎症剤(例えば、トラネキサム酸、チオタウリン、ヒポタウリン等)等が挙げられる。   Other components that can be blended include, for example, preservatives (ethyl paraben, butyl paraben, etc.); anti-inflammatory agents (eg, glycyrrhizic acid derivatives, glycyrrhetinic acid derivatives, salicylic acid derivatives, hinokitiol, zinc oxide, allantoin, etc.); Extract, placenta extract, saxifrage extract, arbutin, etc.); various extracts (eg, buckwheat, auren, shikon, peonies, assembly, birch, sage, loquat, carrot, aloe, mallow), iris, grape, yokuinin, loofah, lily , Saffron, nematode, ginger, hypericum, onionis, garlic, red pepper, chimney, red snapper, seaweed, etc.), activator (eg, royal jelly, photosensitizer, cholesterol derivative, etc.); Acid Gyl ester, nicotinic acid β-butoxyethyl ester, capsaicin, gingerone, cantalis tincture, ictamol, tannic acid, α-borneol, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotinate, cyclandrate, cinnarizine, trazoline, acetylcholine, verapamil, cephalanthin , Γ-oryzanol, etc.); antiseborrheic agents (eg, sulfur, thianthol, etc.); anti-inflammatory agents (eg, tranexamic acid, thiotaurine, hypotaurine, etc.) and the like.

さらに、エデト酸二ナトリウム、エデト酸三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リンゴ酸等の金属封鎖剤、カフェイン、タンニン、ベラパミル、トラネキサム酸及びその誘導体、甘草、カリン、イチヤクソウ等の各種生薬抽出物、酢酸トコフェロール、グリチルレジン酸、グリチルリチン酸及びその誘導体又はその塩等の薬剤、ビタミンC、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン酸グルコシド、アルブチン、コウジ酸等の美白剤、アルギニン、リジン等のアミノ酸及びその誘導体、フルクトース、マンノース、エリスリトール、トレハロース、キシリトール等の糖類等も適宜配合することができる。   Furthermore, edetate disodium, edetate trisodium, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, gluconic acid, malic acid and other metal sequestering agents, caffeine, tannin, verapamil, tranexamic acid and its derivatives, licorice, Various herbal extracts such as Karin, Ichiyakusou, drugs such as tocopherol acetate, glycyrrhizic acid, glycyrrhizic acid and its derivatives or salts thereof, whitening agents such as vitamin C, magnesium ascorbate phosphate, glucoside ascorbate, arbutin, kojic acid, Amino acids such as arginine and lysine and derivatives thereof, saccharides such as fructose, mannose, erythritol, trehalose and xylitol can also be appropriately blended.

本発明の皮膚外用剤は、外皮に適用される化粧料、医薬品、及び医薬部外品に広く適用することが可能である。その剤型は任意であり、溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水-油二層系、水-油-粉末三層系、ゲル、エアゾール、ミスト、及びカプセル等、任意の形態で提供されることができる。また、本発明の皮膚外用剤の製品形態も任意であり、マッサージ剤、フットスプレー等のボディー化粧料;浴用剤;化粧水、乳液、クリーム、パック等のフェーシャル化粧料;ファンデーション、おしろい、頬紅、口紅、アイシャドー、アイライナー、マスカラ、サンスクリーン等のメーキャップ化粧料;芳香化粧料;メーク落とし、洗顔料、ボディーシャンプー等の皮膚洗浄料;ヘアーリンス、シャンプー等の毛髪化粧料;軟膏;あぶら取り紙等、従来皮膚外用剤に用いるものであればいずれの形で適用することもできる。   The external preparation for skin of the present invention can be widely applied to cosmetics, pharmaceuticals, and quasi drugs applied to the outer skin. The dosage form is arbitrary, such as solution system, solubilization system, emulsification system, powder dispersion system, water-oil two-layer system, water-oil-powder three-layer system, gel, aerosol, mist, capsule, etc. It can be provided in the form. In addition, the product form of the external preparation for skin of the present invention is also arbitrary, body cosmetics such as massage agents and foot sprays; bath preparations; facial cosmetics such as lotions, emulsions, creams, packs, etc .; foundations, funny, blushers, Makeup cosmetics such as lipstick, eye shadow, eyeliner, mascara and sunscreen; aromatic cosmetics; skin cleansing agents such as make-up removers, facial cleansers, body shampoos; hair cosmetics such as hair rinses and shampoos; ointments; It can be applied in any form as long as it is used for conventional skin external preparations such as paper.

皮膚外用剤へのリモネンを除去した改質グレープフルーツオイルの配合量は特に制限されないが、組成物全体の0.001〜50質量%、より好ましくは0.002〜30質量%であることが好ましい。0.001質量%未満であると十分な脂肪蓄積抑制効果が見られないことがあり、50質量%を超えて配合しても脂肪蓄積抑制効果のさらなる増加は見られにくい。
また、食品としては、パン、餅、麺類、乳製品、食用油脂、菓子、ジャム、蜂蜜、卵製品、飲料等に応用することができる。さらに飼料としては、家畜用飼料、ペットフード等に応用することができる。
衣類としては、下着類、靴下、ストッキング、ガードル、ナイトウエア等に応用することができる。
The blending amount of the modified grapefruit oil from which limonene has been removed in the external preparation for skin is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 50% by mass, more preferably 0.002 to 30% by mass of the entire composition. If it is less than 0.001% by mass, a sufficient fat accumulation inhibitory effect may not be observed, and even if it exceeds 50% by mass, a further increase in fat accumulation inhibitory effect is hardly observed.
In addition, as food, it can be applied to bread, rice cakes, noodles, dairy products, edible oils and fats, confectionery, jam, honey, egg products, beverages and the like. Furthermore, the feed can be applied to livestock feed, pet food and the like.
As clothing, it can be applied to underwear, socks, stockings, girdle, nightwear and the like.

以下、本発明の好適な実施例についてさらに詳しく説明する。なお、本発明はこれにより限定されるものではない。また、配合量(%)は特に記載のない限り質量%である。
<グレープフルーツオイルのGC/MS分析>
初めに、脂肪蓄積抑制効果があるとされるグレープフルーツオイルの成分を分析するために、グレープフルーツオイル(シャラボ社)をアセトンに溶解し、ガスクロマトグラフィー/マススペクトル分析法(GC/MS)で成分分析を行なった。
GC/MS分析は6890Nシステム(Aligent社)を用いて、次の分析条件で行なった。カラム:INNOWax(60m×0.25mm×0.25μm、Aligent社)、昇温:6℃/分(60℃→96℃)、96℃、1分間保持、4℃/分(96℃→230℃)、230℃、50分間保持、キャリアガス:ヘリウム1ml/分、イオン化電圧:70eV。
検出されたピークは、Wiley275マススペクトルライブラリーを用いて同定した。
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in more detail. In addition, this invention is not limited by this. Further, the blending amount (%) is mass% unless otherwise specified.
<GC / MS analysis of grapefruit oil>
First, in order to analyze the components of grapefruit oil, which is said to have an effect of suppressing fat accumulation, grapefruit oil (Charabo) is dissolved in acetone and analyzed by gas chromatography / mass spectrometry (GC / MS). Was done.
GC / MS analysis was performed using the 6890N system (Aligent) under the following analysis conditions. Column: INNOWax (60 m × 0.25 mm × 0.25 μm, Aligent), temperature increase: 6 ° C./min (60 ° C. → 96 ° C.), 96 ° C., 1 minute hold, 4 ° C./min (96 ° C. → 230 ° C. ), Maintained at 230 ° C. for 50 minutes, carrier gas: 1 ml / min of helium, ionization voltage: 70 eV.
The detected peaks were identified using the Wiley 275 mass spectral library.

(表1)
グレープフルーツオイル (質量%)
dl−リモネン 93.0
β−ミルセン 1.47
cis−リモネンオキシド 0.64
α−ピネン 0.61
サビネン 0.45
β−テルピネン 0.17
その他 3.66
合計 100.0
表1に示されるとおり、グレープフルーツオイルはリモネンを主成分としており(93.0質量%)、これが強いシトラス香の原因になっている。
(Table 1)
Grapefruit oil (mass%)
dl-Limonene 93.0
β-Myrcene 1.47
cis-Limonene oxide 0.64
α-Pinene 0.61
Sabinen 0.45
β-terpinene 0.17
Other 3.66
Total 100.0
As shown in Table 1, grapefruit oil is mainly composed of limonene (93.0% by mass), which causes a strong citrus fragrance.

<リモネンの脂肪蓄積抑制効果>
次に、グレープフルーツオイルの主成分であるリモネンに脂肪蓄積抑制効果があるかどうかを調べた。
(1)脂肪細胞の培養
ラット皮下脂肪由来前駆脂肪細胞(東洋紡)を24ウェルプレートに2〜3×10個/ウェルの密度となる様に播種し、コンフルエントになるまで10%ウシ胎児血清を含むDMEM培地中で37℃、5%COの条件下で増殖培養を行なった。
コンフルエントに達した後、グレープフルーツオイルあるいはリモネンを培地中での最終濃度がそれぞれ0.005%、0.01%、0.02%になるように添加した分化培地(10μg/mlインシュリン、10μg/mlトランスフェリン、100μMデキサメタゾン、100μMインドメタシン、及び1%ウシ胎児血清を含むDMEM培地)に交換し、分化培養をおこなった。
対照として精油の希釈溶媒として用いたエタノール(培地中最終濃度0.01%)をそれぞれ分化培地に添加して培養を行なった。
7日間分化培養後、細胞中に蓄積した中性脂肪量を測定することにより、脂肪蓄積抑制効果を評価した。
<Limonene's effect of suppressing fat accumulation>
Next, it was investigated whether limonene, the main component of grapefruit oil, had an effect of suppressing fat accumulation.
(1) Culture of adipocytes Rat subcutaneous fat-derived preadipocytes (Toyobo) are seeded in a 24-well plate to a density of 2-3 × 10 4 cells / well, and 10% fetal bovine serum is added until confluent. Growth culture was performed in a DMEM medium containing 37 ° C. and 5% CO 2 .
After reaching confluence, differentiation medium (10 μg / ml insulin, 10 μg / ml transferrin, 100 μM dexamethasone, 100 μM) with the addition of grapefruit oil or limonene to a final concentration of 0.005%, 0.01% and 0.02% in the medium, respectively. The culture medium was replaced with indomethacin and a DMEM medium containing 1% fetal bovine serum, and differentiation culture was performed.
As a control, ethanol (final concentration 0.01% in the medium) used as a dilution solvent for the essential oil was added to the differentiation medium and cultured.
After 7 days of differentiation culture, the fat accumulation inhibitory effect was evaluated by measuring the amount of neutral fat accumulated in the cells.

(2)中性脂肪量の定量
生細胞数を測定後、各ウェルをPBS(0.5ml/ウェル)で2回づつ洗浄し、中性脂肪測定キット(リピドスリキッド:小野薬品株式会社製)を用いて脂肪細胞内に蓄積した中性脂肪量を測定した。
すなわち、細胞を溶解させ、グリセロールキナーゼで既存の遊離グリセロールを消去させた後、リポプロテインキナーゼを添加して中性脂肪(トリグリセライド)を分解させてグリセロールを生成させ、生成したグリセロールを、発色基質を用いた酵素反応法で定量することで、細胞中の中性脂肪量を定量した。検量線はトリオレインを用いて作製した。対照(エタノール0.01%添加培養)に対する中性脂肪量の比を算出して、中性脂肪量(相対%)とした。
(2) Quantification of triglyceride content After measuring the number of living cells, each well was washed twice with PBS (0.5 ml / well), and a triglyceride measurement kit (Lipidos Liquid: Ono Pharmaceutical Co., Ltd.) was used. The amount of triglyceride accumulated in the fat cells was measured.
That is, cells are lysed and existing free glycerol is erased with glycerol kinase, then lipoprotein kinase is added to decompose neutral fat (triglyceride) to produce glycerol, and the produced glycerol is used as a chromogenic substrate. The amount of triglycerides in the cells was quantified by quantifying with the enzyme reaction method used. A calibration curve was prepared using triolein. The ratio of the amount of triglyceride to the control (culture with 0.01% ethanol added) was calculated and used as the triglyceride content (relative%).

図1にグレープフルーツオイルあるいはリモネンを添加した場合の、細胞当たりの中性脂肪量を、対照(エタノール0.01%添加培養)の値を100とした場合の相対%で示した。
図1から明らかなように、グレープフルーツオイルには脂肪蓄積抑制効果があるのに対し、グレープフルーツオイルの主成分であるリモネンには脂肪蓄積抑制効果が全くなく、むしろ中性脂肪量が増加した。この結果から、グレープフルーツオイルの脂肪蓄積抑制効果は、主成分であるリモネンに由来するものではないことが確認された。
そこで、本発明者らはグレープフルーツオイルから、シトラス香の原因となっているリモネンを除去することを試みた。
FIG. 1 shows the amount of neutral fat per cell in the case of adding grapefruit oil or limonene, as a percentage relative to the control (cultured with 0.01% ethanol) as 100.
As is clear from FIG. 1, grapefruit oil has a fat accumulation suppressing effect, whereas limonene, which is the main component of grapefruit oil, has no fat accumulation suppressing effect, but rather the amount of neutral fat increased. From this result, it was confirmed that the fat accumulation suppressing effect of grapefruit oil was not derived from limonene as the main component.
Therefore, the present inventors tried to remove limonene that causes citrus scent from grapefruit oil.

<グレープフルーツオイルの分画>
ワコーゲルC−200をn−ヘキサンで湿式充填し、グレープフルーツオイル(シャラボ社)を20gカラムにロードした。n−ヘキサン、n−ヘキサン/酢酸エチル=9:1、酢酸エチルの順で極性の高い溶媒で溶出させ、3つのフラクションに分画した。
(表2)
溶 出 溶 媒 溶 出 物 収量(%)
n−ヘキサン フラクション1 80.3
n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1 フラクション2 4.5
酢酸エチル フラクション3 2.7
<Fractionation of grapefruit oil>
Wakogel C-200 was wet-packed with n-hexane, and grapefruit oil (Charabo) was loaded onto a 20 g column. Elution was performed with n-hexane, n-hexane / ethyl acetate = 9: 1, and ethyl acetate in this order, and fractionated into three fractions.
(Table 2)
Elution Solvent Elution Yield (%)
n-Hexane fraction 1 80.3
n-hexane / ethyl acetate = 9/1 Fraction 2 4.5
Ethyl acetate fraction 3 2.7

<各フラクションのGC/MS分析>
フラクション1〜3をそれぞれアセトンに溶解し、GC/MSで成分分析を行なった。分析条件は上記の通りである。なお、得られたフラクションはその都度直ちにロータリーエバポレーターで濃縮乾固し、試験に供した。
その結果を表3〜5に示す。
<GC / MS analysis of each fraction>
Fractions 1 to 3 were each dissolved in acetone, and component analysis was performed by GC / MS. Analysis conditions are as described above. The obtained fraction was immediately concentrated and dried with a rotary evaporator and used for the test.
The results are shown in Tables 3-5.

(表3)
フラクション1 (質量%)
dl−リモネン 96.1
β−ミルセン 1.7
サビネン 0.8
カリオフィレン 0.4
テルピネン 0.3
β−ピネン 0.3
カジネン 0.1
その他 0.3
合計 100.0
(Table 3)
Fraction 1 (mass%)
dl-Limonene 96.1
β-Myrcene 1.7
Sabinen 0.8
Caryophyllene 0.4
Terpinene 0.3
β-pinene 0.3
Kajinen 0.1
Other 0.3
Total 100.0

(表4)
フラクション2 (質量%)
デカナール 27.1
オクタナール 10.0
リナロール 7.8
シトラール 7.4
ヌートカトン 6.2
ゲラニルアセテート 5.5
シトロネラ 3.6
ノナナール 3.5
ドデカナール 3.3
シトラール 3.3
ネリルアセテート 2.3
ネロリドール 1.1
カンフェン 0.7
その他 17.9
合計 100.0
(Table 4)
Fraction 2 (mass%)
Decanal 27.1
Octanal 10.0
Linalool 7.8
Citral 7.4
Noot Katon 6.2
Geranyl acetate 5.5
Citronella 3.6
Nonanal 3.5
Dodecanal 3.3
Citral 3.3
Neryl acetate 2.3
Nerolidol 1.1
Kamfen 0.7
Other 17.9
Total 100.0

(表5)
フラクション3 (質量%)
オクタナール 25.1
テルピネオール 16.3
オストール 12.4
ヘキサデカン酸 5.2
デカノール 3.4
ヌートカトン 2.9
ノナノール 2.1
シトロネロール 1.5
ネロール 1.5
ゲラニオール 1.3
カルベロール 1.0
その他 27.3
合計 100.0
(Table 5)
Fraction 3 (mass%)
Octanal 25.1
Terpineol 16.3
Ostole 12.4
Hexadecanoic acid 5.2
Decanol 3.4
Noot Katong 2.9
Nonanol 2.1
Citronellol 1.5
Nellore 1.5
Geraniol 1.3
Carbelol 1.0
Others 27.3
Total 100.0

表3〜5より明らかなように、リモネンはフラクション1のみに含まれ、フラクション2,3にはほとんど含まれていない。よって上記分画方法により、グレープフルーツオイルからリモネンが実質的に全量除去することができることがわかる。また、フラクション2,3はシトラス香が弱いものであった。   As is apparent from Tables 3 to 5, limonene is contained only in fraction 1 and is hardly contained in fractions 2 and 3. Therefore, it can be seen that substantially all of the limonene can be removed from the grapefruit oil by the above fractionation method. Fractions 2 and 3 had a weak citrus fragrance.

<改質グレープフルーツオイルの脂肪蓄積抑制効果>
次に、グレープフルーツオイルからリモネンを除去した改質グレープフルーツオイルの脂肪蓄積抑制効果を試験した。
(1)脂肪細胞の培養
ラット皮下脂肪由来前駆脂肪細胞(東洋紡)を24ウェルプレートに2〜3×10個/ウェルの密度となる様に播種し、コンフルエントになるまで10%ウシ胎児血清を含むDMEM培地中で37℃、5%COの条件下で増殖培養を行なった。
コンフルエントに達した後、グレープフルーツオイル、フラクション1〜3のいずれかを培地中での最終濃度0.02%になるように添加した分化培地(10μg/mlインシュリン、10μg/mlトランスフェリン、100μMデキサメタゾン、100μMインドメタシン、及び1%ウシ胎児血清を含むDMEM培地)に交換し、分化培養をおこなった。
<Fat accumulation suppression effect of modified grapefruit oil>
Next, the fat accumulation inhibitory effect of the modified grapefruit oil obtained by removing limonene from the grapefruit oil was tested.
(1) Culture of adipocytes Rat subcutaneous fat-derived preadipocytes (Toyobo) are seeded in a 24-well plate to a density of 2-3 × 10 4 cells / well, and 10% fetal bovine serum is added until confluent. Growth culture was performed in a DMEM medium containing 37 ° C. and 5% CO 2 .
After reaching confluence, differentiation medium (10 μg / ml insulin, 10 μg / ml transferrin, 100 μM dexamethasone, 100 μM indomethacin, grapefruit oil, fractions 1 to 3 added to a final concentration of 0.02% in the medium) And DMEM medium containing 1% fetal bovine serum), and differentiation culture was performed.

対照として精油の希釈溶媒として用いたエタノール(培地中最終濃度0.01%)、陽性対照として既に脂肪細胞における脂肪蓄積抑制効果が報告されているカフェイン(培地中最終濃度200μg/ml)をそれぞれ分化培地に添加して培養を行なった。
7日間分化培養後、細胞中に蓄積した中性脂肪量と生細胞数とを測定して、各種精油の脂肪蓄積に対する効果を評価した。
The differentiation medium was ethanol (final concentration 0.01% in the medium) used as a diluent for essential oils as a control, and caffeine (final concentration 200 μg / ml in the medium), which has been reported to inhibit fat accumulation in fat cells, as a positive control. And added to the culture.
After differentiation culture for 7 days, the amount of triglyceride accumulated in the cells and the number of viable cells were measured to evaluate the effect of various essential oils on fat accumulation.

(2)中性脂肪量の定量
上記と同様の方法で、対照(エタノール0.01%添加培養)に対する中性脂肪量の比を算出して、中性脂肪量(相対%)とした。
(3)細胞数の測定
7日間の分化培養終了後、各ウェルに培地に対して10%のアラマーブルーを添加し、544nmでの吸光度を測定し、対照(エタノール0.01%添加培養)に対する吸光度の比を算出して、生細胞数(相対%)とした。
(4)結果
図2にカフェイン、グレープフルーツオイル、或いはフラクション1〜3を添加した場合の、生細胞数と、細胞当たりの中性脂肪量を、それぞれ対照(エタノール0.01%添加培養)の値を100とした場合の相対%で示した。
(2) Quantification of the amount of triglyceride In the same manner as described above, the ratio of the triglyceride to the control (culture with 0.01% ethanol added) was calculated to obtain triglyceride (relative%).
(3) Measurement of cell number After completion of differentiation culture for 7 days, 10% alamar blue was added to each well, the absorbance at 544 nm was measured, and the absorbance with respect to the control (culture with 0.01% ethanol). The ratio was calculated as the number of living cells (relative%).
(4) Results Fig. 2 shows the number of viable cells and the amount of neutral fat per cell when caffeine, grapefruit oil, or fractions 1 to 3 are added. It was expressed as a relative% with respect to 100.

図2から明らかなように、改質グレープフルーツオイルであるフラクション2を添加した場合、細胞当たりの中性脂肪量が大幅に減少し、その効果は陽性対照であるカフェインを添加した場合と比較して明らかに高く、グレープフルーツオイルを添加した場合に近い中性脂肪減少効果が認められた。
また、カフェインやグレープフルーツオイルを添加した場合には、いずれも生細胞数が40%程度まで減少してしまうのに対し、改質グレープフルーツオイルであるフラクション2を添加した場合には、生細胞が減少せず、細胞に悪影響を与えないことがわかる。
As can be seen from FIG. 2, when the fraction 2 which is a modified grapefruit oil is added, the amount of neutral fat per cell is greatly reduced, and the effect is compared with the case where the positive control caffeine is added. The neutral fat reduction effect was almost the same as when grapefruit oil was added.
In addition, when caffeine or grapefruit oil is added, the number of viable cells decreases to about 40%, whereas when fraction 2 which is a modified grapefruit oil is added, viable cells are reduced. It can be seen that it does not decrease and does not adversely affect the cells.

一方、リモネンを主成分とする(96.1%)フラクション1においては、中性脂肪減少効果はカフェインと同程度であり十分ではなかった。また生細胞数は40%程度まで減少してしまっている。
以上より、リモネンを除去した改質グレープフルーツオイルは、シトラス香が弱く、また細胞に悪影響を与えずに高い中性脂肪量減少効果が発揮されるため、脂肪蓄積抑制用組成物に非常に好適であることが確認された。
なお、この効果はグレープフルーツオイルからリモネンを10〜100質量%、特に実質的に全量除去した場合に発揮される。
On the other hand, in the fraction 1 containing limonene as a main component (96.1%), the effect of reducing neutral fat was similar to that of caffeine and was not sufficient. Moreover, the number of living cells has decreased to about 40%.
As described above, the modified grapefruit oil from which limonene has been removed is very suitable for a composition for suppressing fat accumulation because it has a weak citrus aroma and exhibits a high neutral fat reduction effect without adversely affecting cells. It was confirmed that there was.
This effect is exhibited when limonene is removed from grapefruit oil in an amount of 10 to 100% by mass, particularly substantially all.

さらに、図3に示されるように、改質グレープフルーツオイル(ここではフラクション2)の脂肪蓄積抑制効果は濃度依存的に増加することがわかった。
改質グレープフルーツオイルの脂肪蓄積抑制効果のメカニズムは明らかにされていないが、グレープフルーツオイル中のリモネン以外の成分が組み合わさり、脂肪組織(脂肪細胞)へ直接作用しているものと考えられる。
Furthermore, as shown in FIG. 3, it was found that the fat accumulation inhibitory effect of the modified grapefruit oil (here, fraction 2) increases in a concentration-dependent manner.
Although the mechanism of the fat accumulation inhibitory effect of the modified grapefruit oil has not been clarified, it is considered that components other than limonene in the grapefruit oil are combined and act directly on the adipose tissue (adipocytes).

以下に、本発明を実施するために好適な配合例を挙げるが、本発明の技術範囲はこれら実施例により限定されるものではない。ここでは、改質グレープフルーツオイルとして、上記フラクション2を用いた。
<配合例1 フレグランス>
(質量%)
1.アルコール 75
2.精製水 残余
3.ジプロピレングリコール 5
4.調合香料 10
5.酸化防止剤 適量
6.改質グレープフルーツオイル 5
7.色素 適量
Examples of suitable formulations for carrying out the present invention are listed below, but the technical scope of the present invention is not limited by these examples. Here, the above fraction 2 was used as the modified grapefruit oil.
<Formulation Example 1 Fragrance>
(mass%)
1. Alcohol 75
2. Purified water Residual 3. Dipropylene glycol 5
4). Blended fragrance 10
5). Antioxidant appropriate amount 6. Modified grapefruit oil 5
7). Appropriate amount of dye

<配合例2 化粧水>
(質量%)
1.グリセリン 2
2.ジプロピレングリコール 2
3.PEG−60 水添ひまし油 0.3
4.キシリトール 3
5.アスコルビン酸 0.005
6.EDTA3ナトリウム 0.1
7.染料 適量
8.改質グレープフルーツオイル 適量
9.精製水 残量
<Formulation example 2 lotion>
(mass%)
1. Glycerin 2
2. Dipropylene glycol 2
3. PEG-60 hydrogenated castor oil 0.3
4). Xylitol 3
5). Ascorbic acid 0.005
6). EDTA3 sodium 0.1
7). Dye proper amount8. Modified grapefruit oil Appropriate amount 9. Purified water remaining

<配合例3 化粧水>
(質量%)
1.アルコール 30
2.ブチレングリコール 4
3.グリセリン 2
4.PPG−13デシルテトラデス24 0.3
5.オクチルメトキシシンナメート 0.1
6.メントール 0.2
7.トラネキサム酸 1.0
8.EDTA3ナトリウム 0.1
9.染料 適量
10.改質グレープフルーツオイル 適量
11.精製水 残量
<Formulation example 3 lotion>
(mass%)
1. Alcohol 30
2. Butylene glycol 4
3. Glycerin 2
4). PPG-13 decyltetrades 24 0.3
5). Octyl methoxycinnamate 0.1
6). Menthol 0.2
7). Tranexamic acid 1.0
8). EDTA3 sodium 0.1
9. Appropriate amount of dye
Ten. Modified grapefruit oil
11. Purified water remaining

<配合例4 乳液>
(質量%)
1.エチルアルコール 10
2.グリセリン 3
3.ブチレングリコール 2
4.ポリエチレングリコール 3
5.カルボキシビニルポリマー 0.1
6.アクリル酸/アクリル酸アルキルコポリマー 0.1
7.苛性カリ 0.1
8.シクロメチコン 4
9.スクワラン 2
10.球状ポリエチレン 2
11.メントール 0.5
12.キシリトール 3
13.防腐剤 適量
14.EDTA3ナトリウム 0.1
15.顔料 適量
16.改質グレープフルーツオイル 適量
17.精製水 残量
<Formulation Example 4 Latex>
(mass%)
1. Ethyl alcohol 10
2. Glycerin 3
3. Butylene glycol 2
4). Polyethylene glycol 3
5). Carboxyvinyl polymer 0.1
6). Acrylic acid / alkyl acrylate copolymer 0.1
7). Caustic potash 0.1
8). Cyclomethicone 4
9. Squalane 2
Ten. Spherical polyethylene 2
11. Menthol 0.5
12. Xylitol 3
13. Preservative appropriate amount
14. EDTA3 sodium 0.1
15. Pigment appropriate amount
16. Modified grapefruit oil
17. Purified water remaining

<配合例5 乳液>
(質量%)
1.ブチレングリコール 4
2.プロピレングリコール 4
3.カルボキシビニルポリマー 0.2
4.苛性カリ 0.2
5.ベヘニン酸 0.5
6.ステアリン酸 0.5
7.イソステアリン酸 0.5
8.ステアリン酸グリセリル 1
9.イソステアリン酸グリセリル 1
10.ベヘニルアルコール 0.5
11.バチルアルコール 0.5
12.スクワラン 5
13.トリオクタノイン 3
14.フェニルトリメチコン 2
15.ブナの芽エキス 0.5
16.フェノキシエタノール 適量
17.EDTA3ナトリウム 0.1
18.顔料 適量
19.改質グレープフルーツオイル 適量
20.精製水 残量
<Formulation Example 5 Latex>
(mass%)
1. Butylene glycol 4
2. Propylene glycol 4
3. Carboxyvinyl polymer 0.2
4). Caustic potash 0.2
5). Behenic acid 0.5
6). Stearic acid 0.5
7). Isostearic acid 0.5
8). Glyceryl stearate 1
9. Glyceryl isostearate 1
Ten. Behenyl alcohol 0.5
11. Batyl alcohol 0.5
12. Squalane 5
13. Trioctanoin 3
14. Phenyltrimethicone 2
15. Beech bud extract 0.5
16. Appropriate amount of phenoxyethanol
17. EDTA3 sodium 0.1
18. Pigment appropriate amount
19. Modified grapefruit oil
20. Purified water remaining

<配合例6 乳液>
(質量%)
1.グリセリン 3
2.キシリトール 2
3.カルボキシビニルポリマー 0.1
4.苛性カリ 0.1
5.イソステアリン酸グリセリル 1
6.ステアリン酸グリセリル 0.5
7.ベヘニルアルコール 1
8.バチルアルコール 1
9.パーム硬化油 2
10.ワセリン 1
11.スクワラン 5
12.オクタン酸エリスリチル 3
13.シクロメチコン 1
14.アスコルビンリン酸エステルマグネシウム 0.5
15.パラベン 適量
16.EDTA3ナトリウム 適量
17.改質グレープフルーツオイル 残量
18.精製水 残量
<Formulation Example 6 Latex>
(mass%)
1. Glycerin 3
2. Xylitol 2
3. Carboxyvinyl polymer 0.1
4). Caustic potash 0.1
5). Glyceryl isostearate 1
6). Glyceryl stearate 0.5
7). Behenyl alcohol 1
8). Batyl alcohol 1
9. Palm hardened oil 2
Ten. Vaseline 1
11. Squalane 5
12. Erythrityl octoate 3
13. Cyclomethicone 1
14. Ascorbyl phosphate magnesium 0.5
15. Paraben appropriate amount
16. EDTA3 sodium
17. Modified grapefruit oil
18. Purified water remaining

<配合例7 クリーム>
(質量%)
1.グリセリン 10
2.ブチレングリコール 5
3.カルボキシビニルポリマー 0.1
4.苛性カリ 0.2
5.ステアリン酸 2
6.ステアリン酸グリセリル 2
7.イソステアリン酸グリセリル 2
8.ワセリン 5
9.ステアリルアルコール 2
10.ベヘニルアルコール 2
11.パーム硬化油 2
12.スクワラン 10
13.αグルコシルハスペリジン 0.1
14.パラベン 適量
15.EDTA3ナトリウム 0.1
16.顔料 適量
17.改質グレープフルーツオイル 適量
18.精製水 残量
<Formulation example 7 cream>
(mass%)
1. Glycerin 10
2. Butylene glycol 5
3. Carboxyvinyl polymer 0.1
4). Caustic potash 0.2
5). Stearic acid 2
6). Glyceryl stearate 2
7). Glyceryl isostearate 2
8). Vaseline 5
9. Stearyl alcohol 2
Ten. Behenyl alcohol 2
11. Palm hardened oil 2
12. Squalane 10
13. α-Glucosylhasperidin 0.1
14. Paraben appropriate amount
15. EDTA3 sodium 0.1
16. Pigment appropriate amount
17. Modified grapefruit oil
18. Purified water remaining

<配合例8 クリーム>
(質量%)
1.グリセリン 3
2.ジプロピレングリコール 7
3.ポリエチレングリコール 3
4.ステアリン酸グリセリル 3
5.イソステアリン酸グリセリル 2
6.ステアリルアルコール 2
7.ベヘニルアルコール 2
8.流動パラフィン 7
9.シクロメチコン 3
10.ジメチコン 1
11.オクチルメトキシシンナメート 0.1
12.ビタミンAアセテート 0.5
13.フェノキシエタノール 適量
14.EDTA3ナトリウム 0.1
15.顔料 適量
16.改質グレープフルーツオイル 適量
17.精製水 残量
<Formulation example 8 cream>
(mass%)
1. Glycerin 3
2. Dipropylene glycol 7
3. Polyethylene glycol 3
4). Glyceryl stearate 3
5). Glyceryl isostearate 2
6). Stearyl alcohol 2
7). Behenyl alcohol 2
8). Liquid paraffin 7
9. Cyclomethicone 3
Ten. Dimethicone 1
11. Octyl methoxycinnamate 0.1
12. Vitamin A acetate 0.5
13. Appropriate amount of phenoxyethanol
14. EDTA3 sodium 0.1
15. Pigment appropriate amount
16. Modified grapefruit oil
17. Purified water remaining

<配合例9 ジェル>
(質量%)
1.エチルアルコール 10
2.グリセリン 5
3.ブチレングリコール 5
4.カルボキシビニルポリマー 0.5
5.AMP 0.3
6.PEG−60水添ひまし油 0.3
7.メントール 0.02
8.油溶性甘草エキス(根) 0.2
9.パラベン 適量
10.EDTA3ナトリウム 0.1
11.改質グレープフルーツオイル 適量
12.精製水 残量
<Formulation example 9 gel>
(mass%)
1. Ethyl alcohol 10
2. Glycerin 5
3. Butylene glycol 5
4). Carboxyvinyl polymer 0.5
5). AMP 0.3
6). PEG-60 hydrogenated castor oil 0.3
7). Menthol 0.02
8). Oil-soluble licorice extract (root) 0.2
9. Paraben appropriate amount
Ten. EDTA3 sodium 0.1
11. Modified grapefruit oil
12. Purified water remaining

<配合例10 エアゾール>
(質量%)
1.グリセリン 2
2.ジプロピレングリコール 2
3.PEG−60水添ひまし油 0.3
4.コラデカバロ(根葉) 0.5
5.パラベン 適量
6.EDTA3ナトリウム 0.1
7.染料 適量
8.改質グレープフルーツオイル 適量
9.精製水 残量
10.窒素ガス 0.8
<Formulation Example 10 Aerosol>
(mass%)
1. Glycerin 2
2. Dipropylene glycol 2
3. PEG-60 hydrogenated castor oil 0.3
4). Corade cavalo (root leaves) 0.5
5). Paraben appropriate amount 6. EDTA3 sodium 0.1
7). Dye proper amount8. Modified grapefruit oil Appropriate amount 9. Purified water remaining
Ten. Nitrogen gas 0.8

<配合例11 エアゾール>
(質量%)
1.アルコール 15
2.ブチレングリコール 2
3.グリセリン 1
4.PPG−13 デシルテトラデス24 0.1
5.4−メトキシサリチル酸カリウム 0.5
6.EDTA3ナトリウム 0.1
7.染料 適量
8.改質グレープフルーツオイル 適量
9.精製水 残量
10.LPG 40
<Formulation Example 11 Aerosol>
(mass%)
1. Alcohol 15
2. Butylene glycol 2
3. Glycerin 1
4). PPG-13 Decyltetrades 24 0.1
5.4 Potassium 4-methoxysalicylate 0.5
6). EDTA3 sodium 0.1
7). Dye proper amount8. Modified grapefruit oil Appropriate amount 9. Purified water remaining
Ten. LPG 40

<配合例12 入浴剤>
(質量%)
1.硫酸ナトリウム 45.0
2.炭酸水素ナトリウム 45.0
3.ヒソップオイル 10.0
4.改質グレープフルーツオイル 適量
5.精製水 残余
<Formulation example 12 bath agent>
(mass%)
1. Sodium sulfate 45.0
2. Sodium bicarbonate 45.0
3. Hyssop oil 10.0
4). 4. Modified grapefruit oil appropriate amount Purified water residue

<配合例13 フォームパック>
(質量%)
1.カフェイン 1.0
2.メタリン酸ナトリウム 0.02
3.トレハロース 2.0
4.グリセリン 7.0
5.メチルパラベン 0.1
6.水酸化カリウム 0.15
7.ステアリン酸 0.5
8.ミリスチン酸 1.0
9.バチルアルコール 1.5
10.ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 3.0
11.改質グレープフルーツオイル 0.3
12.液化石油ガス 6.0
13.ジメチルエーテル 3.0
14.精製水 残余
<Formulation example 13 foam pack>
(mass%)
1. Caffeine 1.0
2. Sodium metaphosphate 0.02
3. Trehalose 2.0
4). Glycerin 7.0
5). Methylparaben 0.1
6). Potassium hydroxide 0.15
7). Stearic acid 0.5
8). Myristic acid 1.0
9. Batyl alcohol 1.5
Ten. Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 3.0
11. Modified grapefruit oil 0.3
12. Liquefied petroleum gas 6.0
13. Dimethyl ether 3.0
14. Purified water residue

<配合例14 シャンプー>
(質量%)
1.ラウリルポリエキシエチレン(3)硫酸エステルナトリウム塩 10.0
2.ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 5.0
3.ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4.0
4.グリセリン 1.0
5.改質グレープフルーツオイル 適量
6.色素 適量
7.パラベン 適量
8.EDTA3ナトリウム 0.1
9.クエン酸 0.05
10.クエン酸ナトリウム 0.05
11.精製水 残余
<Formulation example 14 shampoo>
(mass%)
1. Lauryl polyethylene (3) sulfate sodium salt 10.0
2. Lauryl sulfate sodium salt 5.0
3. Palm oil fatty acid diethanolamide 4.0
4). Glycerin 1.0
5). Modified grapefruit oil Appropriate amount 6. Appropriate amount of dye 7. Paraben appropriate amount 8. EDTA3 sodium 0.1
9. Citric acid 0.05
Ten. Sodium citrate 0.05
11. Purified water residue

<配合例15 シャンプー>
(質量%)
1.ラウリルポリエキシエチレン(3)硫酸エステルトリエタノールアミン塩
5.0
2.ラウリルポリエキシエチレン(3)硫酸エステルナトリウム塩
5.0
3.ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 5.0
4.ラウロイルモノエタノールアミド 1.0
5.ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 5.0
6.カチオン化セルロース 7.0
7.エチレングリコールジステアリン酸エステル 2.0
8.タンパク質誘導体 0.5
9.改質グレープフルーツオイル 適量
10.パラベン 適量
11.EDTA3ナトリウム 0.1
12.クエン酸 0.05
13.クエン酸ナトリウム 0.05
14.精製水 残余
<Formulation example 15 shampoo>
(mass%)
1. Lauryl polyethylene (3) sulfate triethanolamine salt
5.0
2. Lauryl polyethylene (3) sulfate sodium salt
5.0
3. Lauryl sulfate sodium salt 5.0
4). Lauroyl monoethanolamide 1.0
5). Lauryldimethylaminoacetic acid betaine 5.0
6). Cationized cellulose 7.0
7). Ethylene glycol distearate 2.0
8). Protein derivative 0.5
9. Modified grapefruit oil
Ten. Paraben appropriate amount
11. EDTA3 sodium 0.1
12. Citric acid 0.05
13. Sodium citrate 0.05
14. Purified water residue

<配合例16 リンス>
(質量%)
1.シリコーン油 3.0
2.流動パラフィン 1.0
3.セチルアルコール 1.5
4.ステアリルアルコール 1.0
5.塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.7
6.グリセリン 3.0
7.改質グレープフルーツオイル 適量
8.色素 適量
9.フェノキシエタノール 適量
10.精製水 残余
<Formulation Example 16 Rinse>
(mass%)
1. Silicone oil 3.0
2. Liquid paraffin 1.0
3. Cetyl alcohol 1.5
4). Stearyl alcohol 1.0
5). Stearyltrimethylammonium chloride 0.7
6). Glycerin 3.0
7). Suitable amount of modified grapefruit oil 8. 8. Appropriate amount of dye Appropriate amount of phenoxyethanol
Ten. Purified water residue

<配合例17 マイクロカプセル化繊維>
キュプロアンモニウムセルロース溶液(セルロース濃度10質量%、アンモニウム濃度7質量%、銅濃度3.6質量%、)に、改質グレープフルーツオイルを内包したマイクロカプセル(粒経50μm以下)をセルロース質量に対して0.1〜20質量%の範囲内で添加、混和したのち、通常の湿式防糸方法にしたがって紡糸し、精練工程、乾燥工程を経てマイクロカプセル化繊維を得た。
<Formulation Example 17 Microencapsulated Fiber>
A microcapsule (grain size of 50 μm or less) encapsulating modified grapefruit oil in a cupro ammonium cellulose solution (cellulose concentration 10 mass%, ammonium concentration 7 mass%, copper concentration 3.6 mass%) is 0 with respect to the cellulose mass. After adding and mixing within the range of 1 to 20% by mass, spinning was performed according to a normal wet yarn-proofing method, and microencapsulated fibers were obtained through a scouring step and a drying step.

<配合例18 アイスクリーム>
(質量%)
1.脱脂粉乳 8.8
2.砂糖 5.5
3.マルトース水あめ 15.6
4.エリスリトール 4.4
5.ヒマワリ油 11.7
6.パーム油 1.3
7.乳化安定剤(サンソフトスーパー250:太陽化学(株)製) 0.3
8.水 52.0
9.改質グレープフルーツオイル 0.2
10.バニラ香料(昭和農芸(株)製) 0.2
(製法)
1〜8を均一に混合溶解し、65℃に加温して2段階(150kg/cm2及び50kg/cm2)で均質化し、85℃で15秒間殺菌し、5℃以下に急冷した。9、10を添加し、均一に混合した後、タンク中で一夜エージングを行った。このミックスを連続式フリーザーでオーバーラン30%でフリージングし、温度−7.0〜−8.0℃で冷菓用の紙カップに充填し、−35℃の冷凍庫で急速凍結した。
<Formulation Example 18 Ice Cream>
(mass%)
1. Nonfat dry milk 8.8
2. 5.5 sugar
3. Maltose Mizuame 15.6
4). Erythritol 4.4
5). Sunflower oil 11.7
6). Palm oil 1.3
7). Emulsification stabilizer (Sunsoft Super 250: manufactured by Taiyo Chemical Co., Ltd.) 0.3
8). Water 52.0
9. Modified grapefruit oil 0.2
Ten. Vanilla flavor (made by Showa Agricultural Co., Ltd.) 0.2
(Manufacturing method)
1 to 8 were mixed and dissolved uniformly, heated to 65 ° C., homogenized in two stages (150 kg / cm 2 and 50 kg / cm 2 ), sterilized at 85 ° C. for 15 seconds, and rapidly cooled to 5 ° C. or lower. After adding 9, 10 and mixing uniformly, aging was performed overnight in the tank. This mix was frozen with a continuous freezer at an overrun of 30%, filled into a paper cup for frozen dessert at a temperature of -7.0 to -8.0 ° C, and quickly frozen in a freezer at -35 ° C.

<配合例19 ドライドッグフード>
トウモロコシ30部、小麦粉30部、脱脂大豆15部、ミートミール10部、チキンミール5部、ビタミンミネラルミックス1部、及び本発明の改質グレープフルーツオイル1部からなる組成物を混合、粉砕し、1mmの開口を有する篩を用いて整粒した。得られた組成物に約27質量%となるように加水し、クッキングエクストルーダーに8mmの円型ダイスを装着し押出し処理を行ない、膨化物を得た。得られた膨化物をベルト式乾燥機により120℃、20分で乾燥した後、膨化物95部に対してダイズ油を5部噴霧してドライドッグフードを得た。
<Formulation Example 19 Dry Dog Food>
A composition comprising 30 parts of corn, 30 parts of wheat flour, 15 parts of defatted soybeans, 10 parts of meat meal, 5 parts of chicken meal, 1 part of vitamin mineral mix, and 1 part of the modified grapefruit oil of the present invention is mixed and pulverized. The size was adjusted using a sieve having the following opening. Water was added to the obtained composition so as to be about 27% by mass, an 8 mm circular die was attached to the cooking extruder, and extrusion treatment was performed to obtain an expanded product. The obtained expanded product was dried at 120 ° C. for 20 minutes by a belt dryer, and then 5 parts of soybean oil was sprayed on 95 parts of the expanded product to obtain a dry dog food.

グレープフルーツオイルとリモネンの脂肪蓄積抑制効果を細胞当たりの中性脂肪量の相対%で示した図である。It is the figure which showed the fat accumulation inhibitory effect of grapefruit oil and limonene by relative% of the amount of neutral fat per cell. 脂肪蓄積抑制効果を生細胞数と、細胞当たりの中性脂肪量の相対%で示した図である。It is the figure which showed the fat accumulation inhibitory effect by the relative% of the number of living cells and the amount of triglycerides per cell. 脂肪蓄積抑制効果の濃度依存性を示した図である。It is the figure which showed the density | concentration dependence of the fat accumulation inhibitory effect.

Claims (8)

グレープフルーツオイルからリモネンを10〜100質量%除去した改質グレープフルーツオイルを含むことを特徴とする脂肪蓄積抑制用組成物。 A composition for suppressing fat accumulation, comprising a modified grapefruit oil obtained by removing 10 to 100% by mass of limonene from grapefruit oil. グレープフルーツオイルのn−ヘキサン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒による抽出物を含むことを特徴とする脂肪蓄積抑制用組成物。 A composition for suppressing fat accumulation, comprising an extract of a grapefruit oil mixed solvent of n-hexane: ethyl acetate = 9: 1. 請求項1又は2に記載の組成物を含むことを特徴とする皮膚外用剤。 An external preparation for skin comprising the composition according to claim 1 or 2. 請求項1又は2に記載の組成物を含むことを特徴とする痩身用化粧料。 A slimming cosmetic comprising the composition according to claim 1. 請求項1又は2に記載の組成物を含むことを特徴とする肥満改善剤。 An obesity-improving agent comprising the composition according to claim 1 or 2. 請求項1又は2に記載の組成物を含むことを特徴とする衣類。 A garment comprising the composition according to claim 1. 請求項1又は2に記載の組成物を含むことを特徴とする食品。 A food comprising the composition according to claim 1 or 2. 請求項1又は2に記載の組成物を皮膚に塗布することを特徴とする脂肪蓄積抑制方法。 A method for inhibiting fat accumulation, comprising applying the composition according to claim 1 or 2 to the skin.
JP2004004374A 2004-01-09 2004-01-09 Fat accumulation-suppressing composition Pending JP2005194252A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004004374A JP2005194252A (en) 2004-01-09 2004-01-09 Fat accumulation-suppressing composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004004374A JP2005194252A (en) 2004-01-09 2004-01-09 Fat accumulation-suppressing composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2005194252A true JP2005194252A (en) 2005-07-21

Family

ID=34819004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004004374A Pending JP2005194252A (en) 2004-01-09 2004-01-09 Fat accumulation-suppressing composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2005194252A (en)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006077975A1 (en) * 2005-01-21 2006-07-27 Arkray, Inc. Metabolic syndrome-improving agent and medicine, supplement, functional food and food additive containing the same
JP2007063241A (en) * 2004-09-09 2007-03-15 Kao Corp Ampk-activator
JP2010001225A (en) * 2008-06-18 2010-01-07 Lion Corp Skin cosmetic composition
JP2013530233A (en) * 2010-07-02 2013-07-25 ヘリックス バイオメディックス,インコーポレイテッド N-acylamino acid derivatives for treating skin conditions such as cellulite
US8829057B2 (en) 2005-09-05 2014-09-09 Kao Corporation AMPK activating agent
JP2018201432A (en) * 2017-06-06 2018-12-27 サッポロホールディングス株式会社 Beverage, beverage base, method for producing beverage, method for producing beverage base, and method for imparting lime flower-like aroma
CN114668706A (en) * 2021-04-06 2022-06-28 青岛瑞翰天成生物科技有限公司 Plant cell sap containing plant whole essential oil components and application thereof

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007063241A (en) * 2004-09-09 2007-03-15 Kao Corp Ampk-activator
JP4745764B2 (en) * 2004-09-09 2011-08-10 花王株式会社 AMPK activator
WO2006077975A1 (en) * 2005-01-21 2006-07-27 Arkray, Inc. Metabolic syndrome-improving agent and medicine, supplement, functional food and food additive containing the same
US8257755B2 (en) 2005-01-21 2012-09-04 Arkray, Inc. Metabolic syndrome-improving agent and medicine, supplement, functional food and food additive containing the same
JP5064036B2 (en) * 2005-01-21 2012-10-31 アークレイ株式会社 Metabolic syndrome improving agent, and medicine, supplement, functional food and food additive containing the same
US8829057B2 (en) 2005-09-05 2014-09-09 Kao Corporation AMPK activating agent
JP2010001225A (en) * 2008-06-18 2010-01-07 Lion Corp Skin cosmetic composition
JP2013530233A (en) * 2010-07-02 2013-07-25 ヘリックス バイオメディックス,インコーポレイテッド N-acylamino acid derivatives for treating skin conditions such as cellulite
US9511042B2 (en) 2010-07-02 2016-12-06 Helix Biomedix Inc. N-acyl amino acid derivatives for treating skin conditions such as cellulite
JP2018201432A (en) * 2017-06-06 2018-12-27 サッポロホールディングス株式会社 Beverage, beverage base, method for producing beverage, method for producing beverage base, and method for imparting lime flower-like aroma
CN114668706A (en) * 2021-04-06 2022-06-28 青岛瑞翰天成生物科技有限公司 Plant cell sap containing plant whole essential oil components and application thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2924382A1 (en) Lipid extract of passion fruit seeds
JP4691320B2 (en) Composition for inhibiting fat accumulation
JP4335003B2 (en) Ultrastable composition comprising wasabi oil and its derivatives and uses thereof
US9439849B2 (en) Composition for preventing or alleviating skin wrinkles containing honeybush extract or fermented honeybush as an active ingredient
KR100837879B1 (en) Cosmetic Composition Containing Collagen from Deer Extracts and Process for Preparation Thereof
JP2005194252A (en) Fat accumulation-suppressing composition
JP7242545B2 (en) Use of Copaifera plant extract effective against alopecia and seborrhea
US10806693B2 (en) Method for increasing lipolysis using a composition comprising bioactive Nelumbo nucifera (lotus) extract
JP4247091B2 (en) Skin anti-aging agent
KR102184156B1 (en) A composition for promoting the differentiation of human adipose derived stem cell
JP2008074728A (en) Cell activator, collagen production promoter, collagenase activity inhibitor, melanin production retarder, antioxidant, antiinflammatory agent, adiposity depressant, skin care preparation and food
JP6249516B2 (en) Transglutaminase activator
JP2005187431A (en) Fat accumulation promoting composition
JP2001206822A (en) Cosmetic for hair
Ghortale et al. Design And Evaluation of Lemongrass Lotion for Skin Nourishment
KR102503007B1 (en) A composition for promoting the differentiation of human adipose derived stem cell
JP6288759B2 (en) Transglutaminase activator
JP7382615B2 (en) External preparation
KR101877803B1 (en) Skin external composition containing floral ginsenoside
JP2002068933A (en) Fibroblast proliferation stimulator
JP2024522137A (en) Orris root extract, composition and method of skin application
KR20230005806A (en) Hair Loss Functional Composition Containing an Extract Derived from St. John&#39;s wort
JP6151027B2 (en) Ceramide production promoter
JP2014114252A (en) Ceramide production promoter
FR3105731A1 (en) Cosmetic and / or dermatological composition comprising a combination of stearyl glycyrrhetinate, ethyl ferulate and a vegetable oil

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060713

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20071128

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071204

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080204

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20080401