JP2005170896A - ベンゼン誘導体を含有する医薬 - Google Patents

Abstract

【課題】
本発明は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有するベンゼン
誘導体を有効成分とする医薬を提供する。
【解決手段】
該有効成分は、一般式
【化１】

［式中、Ｒ¹は、置換フェニル基を示し、Ｒ²は、アルカノイル基、アルキルスル
フォニル基又は置換可アリールスルフォニル基を示し、Ｒ³は、置換可カルバモ
イル基又は置換可スルファモイル基を示し、Ａは、単結合又はアルキレン基を示
す。］を有する。
【選択図】
なし。

Description

本発明は、優れた低比重リポ蛋白（以下、ＬＤＬと略す。）酸化抑制作用及びアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ（以下、ＡＣＡＴと略す。）阻害作用を有し、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬として有用なベンゼン誘導体、その薬理上許容される塩、及びそれらを有効成分として含有する医薬組成物に関する。

狭心症、心筋梗塞などの虚血性心疾患の成因の中で、最も重要な位置を占めるものが粥状動脈硬化症である。その粥状動脈硬化症の主な原因として、血管内皮細胞下の泡沫細胞がコレステロールエステルを蓄積することが挙げられている。ＡＣＡＴ阻害剤は、この泡沫細胞でのコレステロールエステルの合成を阻害し、コレステロールエステルの蓄積を減少させ、コレステロールエステルの蓄積による粥状病変の形成及び発展を抑制する。一方、粥状動脈化硬化症は高コレステロール血症と相関していることが確立されている。食物中のコレステロールは遊離コレステロールとして、腸管粘膜細胞に吸収され、ＡＣＡＴによってエステル化されて、血液中に移行する。従って、ＡＣＡＴ阻害剤は、食物中のコレステロールの血中への移行を阻害することによって血中コレステロールの上昇を抑制する。このような理由から、ＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物は、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬及び／又は予防薬として有用である。

ＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物としては、例えば、特開平11-158133号（特許文献１）に記載されているフェノール誘導体又はWO 02/051796号（特許文献２）に記載されているアミド誘導体を挙げることができる。
特開平11-158133号 WO 02/051796号 特開平9-143137号 WO 99/09002号 Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Green & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons, Inc. Can. J. Chem., 62, 1446 (1984) J. Am. Chem. Soc., 72, 1831 (1950)

本発明者等は、ＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有する化合物の開発を目指し、種々のベンゼン誘導体の合成とその薬理活性について、永年に亘り鋭意研究をおこなった結果、特異な構造を有するベンゼン誘導体が、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を併せ持ち、且つ優れた経口吸収性を示し、更に副作用（特に、副腎毒性）が低く、安全域（薬効と毒性発現の濃度差）が広いため、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬（特に、治療薬）として有用であることを見いだし、本発明を完成した。

本発明は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有するベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩、及び、高脂血症又は動脈硬化性疾患の予防薬又は治療薬として有用な前記ベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬組成物を提供する。

本発明の有効成分であるベンゼン誘導体は、下記一般式（Ｉ）を有する。

上記式中、
Ｒ¹は、一般式

又は

［式中、Ｒ⁴は、水酸基又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基を示し、
Ｒ⁵は、水素原子又はメチル基を示す。］を有する基を示し、
Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₆アルカノイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフォニル基、Ｃ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基、又は、置換されたＣ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基（該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基若しくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基）を示し、
Ｒ³は、カルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基を示し、
Ａは、単結合又はＣ₁−Ｃ₆アルキレン基を示す。

但し、Ｒ¹が一般式（III）を有する基を示し、Ｒ⁵が水素原子を示し、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルカノイル基を示す場合、Ｒ³は、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基を示す。

上記一般式（II）及び（III）に於て、Ｒ⁴の定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基」は、例えは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基又は２−エチルブトキシ基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適にはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基であり、更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適にはメトキシ基である。

上記一般式（I）に於いて、Ｒ²の定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルカノイル基」は、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ｓ−ブチリル基、ｔ−ブチリル基、ペンタノイル基、イソペンタノイル基、２−メチルブチリル基、ネオペンタノイル基、１−エチルプロピオニル基、ヘキサノイル基、４−メチルペンタノイル基、３−メチルペンタノル基、２−メチルペンタノイル基、１−メチルペンタノイル基、３，３−ジメチルブチリル基、２，２−ジメチルブチリル基、１，１−ジメチルブチリル基、１，２−ジメチルブチリル基、１，３−ジメチルブチリル基、２，３−ジメチルブチリル基、２−エチルブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖のアルカノイル基であり、好適には、Ｃ₂−Ｃ₆アルカノイル基であり、より好適には、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基であり、更に好適には、プロピオニル基、ブチリル基又はペンタノイル基であり、より更に好適には、ブチリル基又はペンタノイル基であり、最も好適には、ブチリル基である。

上記に於いて、Ｒ²の定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフォニル基」は、例えば、メチルスルフォニル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、イソブチルスルフォニル基、ｓ−ブチルスルフォニル基、ｔ−ブチルスルフォニル基、ペンチルスルフォニル基、イソペンチルスルフォニル基、２−メチルブチルスルフォニル基、ネオペンチルスルフォニル基、１−エチルプロピルスルフォニル基、ヘキシルスルフォニル基、４−メチルペンチルスルフォニル基、３−メチルペンチルスルフォニル基、２−メチルペンチルスルフォニル基、１−メチルペンチルスルフォニル基、３，３−ジメチルブチルスルフォニル基、２，２−ジメチルブチルスルフォニル基、１，１−ジメチルブチルスルフォニル基、１，２−ジメチルブチルスルフォニル基、１，３−ジメチルブチルスルフォニル基、２，３−ジメチルブチルスルフォニル基又は２−エチルブチルスルフォニル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖のアルキルスルフォニル基であり得、好適には、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルスルフォニル基であり、更に好適には、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基又はブチルスルフォニル基であり、特に好適にはプロピルスルフォニル基又はブチルスルフォニル基である。

上記に於て、Ｒ²の定義に於ける「Ｃ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基」及び「置換されたＣ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基」の「Ｃ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基」部分は、例えば、ベンゼンスルフォニル基、インデン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基、フェナンスレン−１−イルスルフォニル基又はアントラセン−９−イルスルフォニル基のような、Ｃ₆−Ｃ₁₄アリール基にスルフォニル基が結合した基であり得、好適には、ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基又はナフタレン−２−イルスルフォニル基であり、特に好適にはベンゼンスルフォニル基である。

上記に於て、Ｒ²の「置換されたＣ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基」の置換基の定義に於ける「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり得、好適には弗素原子、塩素原子又は臭素原子であり、更に好適には、弗素原子又は塩素原子であり、特に好適には弗素原子である。

上記に於て、Ｒ²の「置換されたＣ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基」の置換基の定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基又は２−エチルブチル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適にはＣ₁−Ｃ₄アルキル基であり、更に好適にはメチル基又はエチル基であり、特に好適にはメチル基である。

上記に於て、Ｒ²の「置換されたＣ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基」の置換基の定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ基」は、前述したものと同意義を示し、好適にはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基であり、更に好適にはメトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適にはメトキシ基である。

上記に於て、Ｒ²の定義に於ける「置換されたＣ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基（該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基を示す。）」は、例えば、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、３，４−ジフルオロベンゼンスルフォニル基、２，５−ジクロロベンゼンスルフォニル基、２，３−ジヨードベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−エチルベンゼンスルフォニル基、３−エチルベンゼンスルフォニル基、４−エチルベンゼンスルフォニル基、４−イソプロピルベンゼンスルフォニル基、４−ブチルベンゼンスルフォニル基、４−ペンチルベンゼンスルフォニル基、４−ヘキシルベンゼンスルフォニル基、３，５−ジメチルベンゼンスルフォニル基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基、４−メトキシベンゼンスルフォニル基、２−エトキシベンゼンスルフォニル基、３−エトキシベンゼンスルフォニル基、４−エトキシベンゼンスルフォニル基、４−ペンチルオキシベンゼンスルフォニル基、３，５−ジメトキシベンゼンスルフォニル基、２−フルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−フルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−フルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−クロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−クロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−クロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−ブロモナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−ブロモナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−ブロモナフタレン−１−イルスルフォニル基、３，４−ジフルオロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２，５−ジクロロナフタレン−１−イルスルフォニル基、２，３−ジヨードナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−メチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−メチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−メチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−エチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−エチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−エチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−ヘキシルナフタレン−１−イルスルフォニル基、３，５−ジメチルナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−メトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−メトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−メトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、２−エトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−エトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−エトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−ペンチルオキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３，５−ジメトキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−プロポキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、４−ヘキシルオキシナフタレン−１−イルスルフォニル基、３−フルオロナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−フルオロナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−クロロナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−クロロナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−ブロモナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ブロモナフタレン−２−イルスルフォニル基、３，４−ジフルオロナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−メチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−メチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−エチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−エチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ヘキシルナフタレン−２−イルスルフォニル基、３，５−ジメチルナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−メトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−メトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、３−エトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−エトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ペンチルオキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、３，５−ジメトキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−プロポキシナフタレン−２−イルスルフォニル基、４−ヘキシルオキシナフタレン−２−イルスルフォニル基又は９−ヘキシルフェナンスレン−１−イルスルフォニル基のような、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基からなる群より、同一又は異なって選択される一乃至三の置換基を有する、前記Ｃ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基であり得、好適には、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基であり、更に好適には、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基であり、特に好適には、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である。

上記に於いて、Ｒ³の定義に於ける「（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」は、例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、イソブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔ−ブチルカルバモイル基、ペンチルカルバモイル基又はヘキシルカルバモイル基のような、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基がカルバモイル基に結合した基であり得、好適にはＣ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル基であり、更に好適にはメチルカルバモイル基又はエチルカルバモイル基であり、特に好適にはメチルカルバモイル基である。

上記に於いて、Ｒ³の定義に於ける「ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルカルバモイル基又はＮ，Ｎ−ジヘキシルカルバモイル基のような、前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基より、同一又は異なって選択される２個のアルキル基が、カルバモイル基に結合した基であり得、好適にはジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルバモイル基であり、更に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基であり、特に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基である。

上記に於て、Ｒ³の定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルファモイル基」は、前記「Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基」がスルファモイル基に結合した基を示し、例えば、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、プロピルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基、イソブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔ−ブチルスルファモイル基、ペンチルスルファモイル基又はヘキシルスルファモイル基であり得、好適にはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル基であり、更に好適にはメチルスルファモイル基又はエチルスルファモイル基であり、特に好適にはメチルスルファモイル基である。

上記に於て、Ｒ³の定義に於ける「ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基」は、前記「Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基」が２個、スルファモイル基に結合した基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジヘキシルスルファモイル基であり得、好適にはジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルファモイル基であり、更に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基であり、特に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である。

上記に於て、Ａの定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン基」は、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基示し、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、ペンタメチレン基又はヘキサメチレン基であり得、好適には、Ｃ₁−Ｃ₄アルキレン基であり、更に好適には、メチレン基、エチレン基又はトリメチレン基であり、より更に好適にはメチレン基又はエチレン基であり、特に好適にはメチレン基である。

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物は、常法に従って塩基と処理することにより、それぞれ相当する薬理上許容される塩にすることができる。例えば、化合物（Ｉ）を、溶媒中（例えばエーテル類、エステル類又はアルコール類であり得、好適にはアルコール類）、相当する塩基と室温で１分間乃至３０分間処理し、析出した結晶をろ取するか又は減圧下で溶媒を留去することにより得ることができる。そのような塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機アミン塩であり得、好適にはアルカリ金属塩（特にナトリウム塩又はカリウム塩）である。

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、分子内に不斉炭素原子を有する場合、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或はそれらの任意の割合の化合物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて合成するか又は合成した化合物（Ｉ）を、所望により通常の光学分割又は分離法を用いて光学分割することができる。

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、大気中に放置したり、又は再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついたり、水和物になる場合が有り、そのような水を含む化合物及び塩も本発明に包含される。

本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物に於て、好適には、
（１） Ｒ¹が、一般式（III）を有する基である化合物、
（２） Ｒ⁴が、水酸基又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基である化合物、
（３） Ｒ⁴が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である化合物、
（４） Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基である化合物、
（５） Ｒ⁵が、水素原子である化合物、
（６） Ｒ²が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である化合物、（７） Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である化合物、
（８） Ｒ²が、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である化合物、
（９） Ｒ²が、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である化合物、
（１０） Ｒ³が、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルファモイル基である化合物、
（１１） Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である化合物、
（１２） Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である化合物、
（１３） Ｒ³が、メチルカルバモイル基である化合物、
（１４） Ａが単結合又はＣ₁−Ｃ₄アルキレン基である化合物、
（１５） Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（１６） Ａが単結合である化合物を挙げることができる。

尚、上記に於いて、Ｒ⁴に関しては、（２）から（４）の順で好適な順位が上がり、Ｒ²に関しては、（６）から（９）の順で好適な順位が上がり、Ｒ³に関しては、（１０）から（１３）の順で好適な順位が上がり、Ａに関しては、（１４）から（１６）の順で好適な順位が上がる。

また、本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物としては、（１）、（２）−（４）、（５）、（６）−（９）、（１０）−（１３）及び（１４）−（１６）からなる群から２乃至６を選択し、それらを任意に組み合わせたものを挙げることができ、その組み合わせに於ける好適なものとしては、
（１７） Ｒ⁴が、水酸基又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基であり、
Ｒ²が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルファモイル基であり、
Ａが単結合又はＣ₁−Ｃ₄アルキレン基である化合物、
（１８） Ｒ⁴が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基であり、
Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（１９） Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ²が、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、
（２０） Ｒ¹が、一般式（III）を有する基であり、
Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ⁵が、水素原子であり、
Ｒ²が、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、メチルカルバモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、を挙げることができ、上記に関しては、（１７）から（２０）の順で好適な順位が上がる。

また、本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物に於いて、更に好適には、Ｒ¹が、一般式（II）を有する基であり、
（２１） Ｒ⁴が、水酸基又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基である化合物、
（２２） Ｒ⁴が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である化合物、
（２３） Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基である化合物、
（２４） Ｒ⁵が、水素原子である化合物、
（２５） Ｒ²が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２６） Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２７） Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２８） Ｒ²が、ブチリル基、ペンタノイル基、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である化合物、
（２９） Ｒ³が、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルファモイル基である化合物、
（３０） Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である化合物、
（３１） Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である化合物、
（３２） Ｒ³が、メチルカルバモイル基である化合物、
（３３） Ａが単結合又はＣ₁−Ｃ₄アルキレン基である化合物、
（３４） Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（３５） Ａが単結合である化合物を挙げることができる。

尚、上記に於いて、Ｒ⁴に関しては、（２１）から（２３）の順で好適な順位が上がり、Ｒ²に関しては、（２５）から（２８）の順で好適な順位が上がり、Ｒ³に関しては、（２９）から（３２）の順で好適な順位が上がり、Ａに関しては、（３３）から（３５）の順で好適な順位が上がる。

更に、本発明の有効成分である一般式（I）を有する化合物に於いて、Ｒ¹が、一般式（II）を有する基である化合物としては、（２１）−（２３）、（２４）、（２５）−（２８）、（２９）−（３２）及び（３３）−（３５）からなる群から２乃至６を選択し、それらを任意に組み合わせたものを挙げることができ、その組み合わせに於ける好適なものとしては、
（３６） Ｒ⁴が、水酸基又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基であり、
Ｒ²が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルファモイル基であり、
Ａが単結合又はＣ₁−Ｃ₄アルキレン基である化合物、
（３７） Ｒ⁴が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基であり、
Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である化合物、
（３８） Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、
（３９） Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基であり、
Ｒ⁵が、水素原子であり、
Ｒ²が、ブチリル基、ペンタノイル基、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基であり、
Ｒ³が、メチルカルバモイル基であり、
Ａが単結合である化合物、を挙げることができ、上記に関しては、（３６）から（３９）の順で好適な順位が上がる。

本発明の有効成分の代表化合物としては、例えば、以下の表に記載する化合物を挙げることができるが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。

表中の略号は、以下の通りである。
Ac : アセチル基
Bu : ブチル基
Buⁱ : イソブチル基
Bu^s : セカンダリーブチル基
Bu^t : ターシャリーブチル基
Byr : ブチリル基
Byrⁱ : イソブチリル基
Et : エチル基
Hx : ヘキシル基
Hxa : ヘキサノイル基
Me : メチル基
Ph : フェニル基
Piv : ピバロイル基
Pn : ペンチル基
Pr : プロピル基
Prⁱ : イソプロピル基
Prn : プロピオニル基
Va : バレリル基
Vaⁱ : イソバレリル基
（表１）

化合物 R⁴ R⁵ R² A R³
番号
II-1 OH H CHO - CONH₂
II-2 OH H CHO - CONHMe
II-3 OH H CHO - CON(Me)₂
II-4 OH H CHO - SO₂NH₂
II-5 OH H Ac - CONH₂
II-6 OH H Ac - CONHMe
II-7 OH H Ac - CON(Me)₂
II-8 OH H Ac - SO₂NH₂
II-9 OH H Prn - CONH₂
II-10 OH 5-Me Prn - CONH₂
II-11 OH 6-Me Prn - CONH₂
II-12 OH H Prn - CONHMe
II-13 OH 5-Me Prn - CONHMe
II-14 OH 6-Me Prn - CONHMe
II-15 OH H Prn - CON(Me)₂
II-16 OH 5-Me Prn - CON(Me)₂
II-17 OH 6-Me Prn - CON(Me)₂
II-18 OH H Prn - SO₂NH₂
II-19 OH 5-Me Prn - SO₂NH₂
II-20 OH 6-Me Prn - SO₂NH₂
II-21 OH H Prn - SO₂NHMe
II-22 OH 5-Me Prn - SO₂NHMe
II-23 OH 6-Me Prn - SO₂NHMe
II-24 OH H Prn - SO₂N(Me)₂
II-25 OH 5-Me Prn - SO₂N(Me)₂
II-26 OH 6-Me Prn - SO₂N(Me)₂
II-27 OH H Prn -CH₂- CONH₂
II-28 OH H Prn -CH₂- CONHMe
II-29 OH H Prn -CH₂- CON(Me)₂
II-30 OH H Prn -CH₂- SO₂NH₂
II-31 OH H Byr - CONH₂
II-32 OH 5-Me Byr - CONH₂
II-33 OH 6-Me Byr - CONH₂
II-34 OH H Byr - CONHMe
II-35 OH 5-Me Byr - CONHMe
II-36 OH 6-Me Byr - CONHMe
II-37 OH H Byr - CONHEt
II-38 OH 5-Me Byr - CONHEt
II-39 OH 6-Me Byr - CONHEt
II-40 OH H Byr - CON(Me)₂
II-41 OH 5-Me Byr - CON(Me)₂
II-42 OH 6-Me Byr - CON(Me)₂
II-43 OH H Byr - CON(Et)₂
II-44 OH 5-Me Byr - CON(Et)₂
II-45 OH 6-Me Byr - CON(Et)₂
II-46 OH H Byr - SO₂NH₂
II-47 OH 5-Me Byr - SO₂NH₂
II-48 OH 6-Me Byr - SO₂NH₂
II-49 OH H Byr - SO₂NHMe
II-50 OH 5-Me Byr - SO₂NHMe
II-51 OH 6-Me Byr - SO₂NHMe
II-52 OH H Byr - SO₂N(Me)₂
II-53 OH 5-Me Byr - SO₂N(Me)₂
II-54 OH 6-Me Byr - SO₂N(Me)₂
II-55 OH H Byr -CH₂- CONH₂
II-56 OH 5-Me Byr -CH₂- CONH₂
II-57 OH 6-Me Byr -CH₂- CONH₂
II-58 OH H Byr -CH₂- CONHMe
II-59 OH 5-Me Byr -CH₂- CONHMe
II-60 OH 6-Me Byr -CH₂- CONHMe
II-61 OH H Byr -CH₂- CON(Me)₂
II-62 OH 5-Me Byr -CH₂- CON(Me)₂
II-63 OH 6-Me Byr -CH₂- CON(Me)₂
II-64 OH H Byr -CH₂- SO₂NH₂
II-65 OH 5-Me Byr -CH₂- SO₂NH₂
II-66 OH 6-Me Byr -CH₂- SO₂NH₂
II-67 OH H Byr -CH₂- SO₂NHMe
II-68 OH H Byr -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-69 OH H Byr -(CH₂)₂- CONH₂
II-70 OH H Byr -(CH₂)₂- CONHMe
II-71 OH H Byr -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-72 OH H Byr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-73 OH H Byr -(CH₂)₃- CONH₂
II-74 OH H Byr -(CH₂)₃- CONHMe
II-75 OH H Byr -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-76 OH H Byr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-77 OH H Byr -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-78 OH H Byr -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-79 OH H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-80 OH H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
II-81 OH H Byr -(CH₂)₄- CONH₂
II-82 OH H Byr -(CH₂)₄- CONHMe
II-83 OH H Byr -(CH₂)₄- CON(Me)₂
II-84 OH H Byr -(CH₂)₅- CONH₂
II-85 OH H Byr -(CH₂)₅- CONHMe
II-86 OH H Byr -(CH₂)₅- CON(Me)₂
II-87 OH H Byr -(CH₂)₆- CONH₂
II-88 OH H Byr -(CH₂)₆- CONHMe
II-89 OH H Byr -(CH₂)₆- CON(Me)₂
II-90 OH H Byrⁱ - CONH₂
II-91 OH 5-Me Byrⁱ - CONH₂
II-92 OH 6-Me Byrⁱ - CONH₂
II-93 OH H Byrⁱ - CONHMe
II-94 OH 5-Me Byrⁱ - CONHMe
II-95 OH 6-Me Byrⁱ - CONHMe
II-96 OH H Byrⁱ - CON(Me)₂
II-97 OH H Byrⁱ - SO₂NH₂
II-98 OH H Byrⁱ - SO₂NHMe
II-99 OH H Byrⁱ - SO₂N(Me)₂
II-100 OH H Byrⁱ -CH₂- CONH₂
II-101 OH H Byrⁱ -CH₂- CONHMe
II-102 OH H Byrⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-103 OH H Byrⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-104 OH H Byrⁱ -(CH₂)₂- CONH₂
II-105 OH H Byrⁱ -(CH₂)₂- CONHMe
II-106 OH H Byrⁱ -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-107 OH H Byrⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-108 OH H Byrⁱ -(CH₂)₃- CONH₂
II-109 OH H Byrⁱ -(CH₂)₃- CONHMe
II-110 OH H Byrⁱ -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-111 OH H Byrⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-112 OH H Va - CONH₂
II-113 OH 5-Me Va - CONH₂
II-114 OH 6-Me Va - CONH₂
II-115 OH H Va - CONHMe
II-116 OH 5-Me Va - CONHMe
II-117 OH 6-Me Va - CONHMe
II-118 OH H Va - CONHEt
II-119 OH 5-Me Va - CONHEt
II-120 OH 6-Me Va - CONHEt
II-121 OH H Va - CONHPr
II-122 OH H Va - CON(Me)₂
II-123 OH 5-Me Va - CON(Me)₂
II-124 OH 6-Me Va - CON(Me)₂
II-125 OH H Va - CON(Et)₂
II-126 OH 5-Me Va - CON(Et)₂
II-127 OH 6-Me Va - CON(Et)₂
II-128 OH H Va - SO₂NH₂
II-129 OH 5-Me Va - SO₂NH₂
II-130 OH 6-Me Va - SO2NH₂
II-131 OH H Va - SO₂NHMe
II-132 OH 5-Me Va - SO₂NHMe
II-133 OH 6-Me Va - SO₂NHMe
II-134 OH H Va - SO₂N(Me)₂
II-135 OH 5-Me Va - SO₂N(Me)₂
II-136 OH 6-Me Va - SO₂N(Me)₂
II-137 OH H Va -CH₂- CONH₂
II-138 OH 5-Me Va -CH₂- CONH₂
II-139 OH 6-Me Va -CH₂- CONH₂
II-140 OH H Va -CH₂- CONHMe
II-141 OH 5-Me Va -CH₂- CONHMe
II-142 OH 6-Me Va -CH₂- CONHMe
II-143 OH H Va -CH₂- CON(Me)₂
II-144 OH H Va -CH₂- SO₂NH₂
II-145 OH H Va -CH₂- SO₂NHMe
II-146 OH H Va -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-147 OH H Va -(CH₂)₂- CONH₂
II-148 OH H Va -(CH₂)₂- CONHMe
II-149 OH H Va -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-150 OH H Va -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-151 OH H Va -(CH₂)₂- SO₂NHMe
II-152 OH H Va -(CH₂)₂- SO₂N(Me)₂
II-153 OH H Va -(CH₂)₃- CONH₂
II-154 OH H Va -(CH₂)₃- CONHMe
II-155 OH H Va -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-156 OH H Va -(CH₂)₃- SO₂NHMe
II-157 OH H Va -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-158 OH H Va -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-159 OH H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-160 OH H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
II-161 OH H Vaⁱ - CONH₂
II-162 OH 5-Me Vaⁱ - CONH₂
II-163 OH 6-Me Vaⁱ - CONH₂
II-164 OH H Vaⁱ - CONHMe
II-165 OH 5-Me Vaⁱ - CONHMe
II-166 OH 6-Me Vaⁱ - CONHMe
II-167 OH H Vaⁱ - CON(Me)₂
II-168 OH H Vaⁱ - SO₂NH₂
II-169 OH H Vaⁱ - SO₂NHMe
II-170 OH H Vaⁱ - SO₂N(Me)₂
II-171 OH H Vaⁱ -CH₂- CONH₂
II-172 OH 5-Me Vaⁱ -CH₂- CONH₂
II-173 OH 6-Me Vaⁱ -CH₂- CONH₂
II-174 OH H Vaⁱ -CH₂- CONHMe
II-175 OH 5-Me Vaⁱ -CH₂- CONHMe
II-176 OH 6-Me Vaⁱ -CH₂- CONHMe
II-177 OH H Vaⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-178 OH H Vaⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-179 OH H Vaⁱ -CH₂- SO₂NHMe
II-180 OH H Vaⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-181 OH H Vaⁱ -(CH₂)₂- CONH₂
II-182 OH H Vaⁱ -(CH₂)₂- CONHMe
II-183 OH H Vaⁱ -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-184 OH H Vaⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-185 OH H Vaⁱ -(CH₂)₃- CONH₂
II-186 OH H Vaⁱ -(CH₂)₃- CONHMe
II-187 OH H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-188 OH H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NHMe
II-189 OH H Piv - CONH₂
II-190 OH 5-Me Piv - CONH₂
II-191 OH 6-Me Piv - CONH₂
II-192 OH H Piv - CONHMe
II-193 OH 5-Me Piv - CONHMe
II-194 OH 6-Me Piv - CONHMe
II-195 OH H Piv - CON(Me)2
II-196 OH H Piv - SO₂NH₂
II-197 OH H Piv - SO₂NHMe
II-198 OH H Piv - SO₂N(Me)₂
II-199 OH H Piv -CH₂- CONH₂
II-200 OH H Piv -CH₂- CONHMe
II-201 OH H Piv -CH₂- CON(Me)₂
II-202 OH H Piv -CH₂- SO₂NH₂
II-203 OH H Piv -(CH₂)₂- CONH₂
II-204 OH H Piv -(CH₂)₂- CONHMe
II-205 OH H Piv -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-206 OH H Piv -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-207 OH H Piv -(CH₂)₃- CONH₂
II-208 OH H Piv -(CH₂)₃- CONHMe
II-209 OH H Piv -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-210 OH H Hxa - CONH₂
II-211 OH 5-Me Hxa - CONH₂
II-212 OH 6-Me Hxa - CONH₂
II-213 OH H Hxa - CONHMe
II-214 OH 5-Me Hxa - CONHMe
II-215 OH 6-Me Hxa - CONHMe
II-216 OH H Hxa - CON(Me)₂
II-217 OH H Hxa - SO₂NH₂
II-218 OH 5-Me Hxa - SO₂NH₂
II-219 OH 6-Me Hxa - SO₂NH₂
II-220 OH H Hxa - SO₂NHMe
II-221 OH 5-Me Hxa - SO₂NHMe
II-222 OH 6-Me Hxa - SO₂NHMe
II-223 OH H Hxa - SO₂N(Me)₂
II-224 OH H Hxa -CH₂- CONH₂
II-225 OH H Hxa -CH₂- CONHMe
II-226 OH H Hxa -CH₂- CON(Me)₂
II-227 OH H Hxa -CH₂- SO₂NH₂
II-228 OH H Hxa -(CH₂)₂- CONH₂
II-229 OH H Hxa -(CH₂)₂- CONHMe
II-230 OH H Hxa -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-231 OH H Hxa -(CH₂)₃- CONH₂
II-232 OH H Hxa -(CH₂)₃- CONHMe
II-233 OH H Hxa -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-234 OH H SO₂Me - CONH₂
II-235 OH H SO₂Me - CONHMe
II-236 OH H SO₂Me - CON(Me)₂
II-237 OH H SO₂Me - SO₂NH₂
II-238 OH H SO₂Me -CH₂- CONH₂
II-239 OH H SO₂Me -CH₂- CONHMe
II-240 OH H SO₂Me -CH₂- CON(Me)₂
II-241 OH H SO₂Me -CH₂- SO₂NH₂
II-242 OH H SO₂Et - CONH₂
II-243 OH H SO₂Et - CONHMe
II-244 OH H SO₂Et - CON(Me)₂
II-245 OH H SO₂Et - SO₂NH₂
II-246 OH H SO₂Et - SO₂NHMe
II-247 OH H SO₂Et - SO₂N(Me)₂
II-248 OH H SO₂Et -CH₂- CONH₂
II-249 OH H SO₂Et -CH₂- CONHMe
II-250 OH H SO₂Et -CH₂- CON(Me)₂
II-251 OH H SO₂Et -CH₂- SO₂NH₂
II-252 OH H SO₂Et -CH₂- SO₂NHMe
II-253 OH H SO₂Et -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-254 OH H SO₂Pr - CONH₂
II-255 OH 5-Me SO₂Pr - CONH₂
II-256 OH 6-Me SO₂Pr - CONH₂
II-257 OH H SO₂Pr - CONHMe
II-258 OH 5-Me SO₂Pr - CONHMe
II-259 OH 6-Me SO₂Pr - CONHMe
II-260 OH H SO₂Pr - CONHEt
II-261 OH H SO₂Pr - CONHPr
II-262 OH H SO₂Pr - CONHBu
II-263 OH H SO₂Pr - CONHBuⁱ
II-264 OH H SO₂Pr - CONHBu^s
II-265 OH H SO₂Pr - CONHBu^t
II-266 OH H SO₂Pr - CONHPn
II-267 OH H SO₂Pr - CONHHx
II-268 OH H SO₂Pr - CON(Me)₂
II-269 OH 5-Me SO₂Pr - CON(Me)₂
II-270 OH 6-Me SO₂Pr - CON(Me)₂
II-271 OH H SO₂Pr - CON(Me)Et
II-272 OH H SO₂Pr - CON(Et)₂
II-273 OH H SO₂Pr - CON(Pr)₂
II-274 OH H SO₂Pr - CON(Bu)₂
II-275 OH H SO₂Pr - CON(Pn)₂
II-276 OH H SO₂Pr - CON(Hx)₂
II-277 OH H SO₂Pr - SO₂NH₂
II-278 OH 5-Me SO₂Pr - SO₂NH₂
II-279 OH 6-Me SO₂Pr - SO₂NH₂
II-280 OH H SO₂Pr - SO₂NHMe
II-281 OH 5-Me SO₂Pr - SO₂NHMe
II-282 OH 6-Me SO₂Pr - SO₂NHMe
II-283 OH H SO₂Pr - SO₂NHEt
II-284 OH H SO₂Pr - SO₂NHPr
II-285 OH H SO₂Pr - SO₂NHBu
II-286 OH H SO₂Pr - SO₂NHBuⁱ
II-287 OH H SO₂Pr - SO₂NHBu^s
II-288 OH H SO₂Pr - SO₂NHBu^t
II-289 OH H SO₂Pr - SO₂NHPn
II-290 OH H SO₂Pr - SO₂NHHx
II-291 OH H SO₂Pr - SO₂N(Me)₂
II-292 OH H SO₂Pr - SO₂N(Me)Et
II-293 OH H SO₂Pr - SO2N(Et)₂
II-294 OH H SO₂Pr - SO₂N(Pr)₂
II-295 OH H SO₂Pr - SO₂N(Bu)₂
II-296 OH H SO₂Pr - SO₂N(Pn)₂
II-297 OH H SO₂Pr - SO₂N(Hx)₂
II-298 OH H SO₂Pr -CH₂- CONH₂
II-299 OH 5-Me SO₂Pr -CH₂- CONH₂
II-300 OH 6-Me SO₂Pr -CH₂- CONH₂
II-301 OH H SO₂Pr -CH₂- CONHMe
II-302 OH 5-Me SO₂Pr -CH₂- CONHMe
II-303 OH 6-Me SO₂Pr -CH₂- CONHMe
II-304 OH H SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
II-305 OH 5-Me SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
II-306 OH 6-Me SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
II-307 OH H SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
II-308 OH 5-Me SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
II-309 OH 6-Me SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
II-310 OH H SO₂Pr -CH₂- SO₂NHMe
II-311 OH H SO₂Pr -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-312 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONH₂
II-313 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONHMe
II-314 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-315 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-316 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONH₂
II-317 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONHMe
II-318 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-319 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-320 OH H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-321 OH H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-322 OH H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-323 OH H SO₂Prⁱ - CONH₂
II-324 OH 5-Me SO₂Prⁱ - CONH₂
II-325 OH 6-Me SO₂Prⁱ - CONH₂
II-326 OH H SO₂Prⁱ - CONHMe
II-327 OH 5-Me SO₂Prⁱ - CONHMe
II-328 OH 6-Me SO₂Prⁱ - CONHMe
II-329 OH H SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
II-330 OH 5-Me SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
II-331 OH 6-Me SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
II-332 OH H SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
II-333 OH 5-Me SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
II-334 OH 6-Me SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
II-335 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- CONH₂
II-336 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- CONHMe
II-337 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-338 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-339 OH H SO₂Bu - CONH₂
II-340 OH 5-Me SO₂Bu - CONH₂
II-341 OH 6-Me SO₂Bu - CONH₂
II-342 OH H SO₂Bu - CONHMe
II-343 OH 5-Me SO₂Bu - CONHMe
II-344 OH 6-Me SO₂Bu - CONHMe
II-345 OH H SO₂Bu - CONHEt
II-346 OH 5-Me SO₂Bu - CONHEt
II-347 OH 6-Me SO₂Bu - CONHEt
II-348 OH H SO₂Bu - CONHPr
II-349 OH H SO₂Bu - CONHBu
II-350 OH H SO₂Bu - CONHBuⁱ
II-351 OH H SO₂Bu - CONHBu^s
II-352 OH H SO₂Bu - CONHBu^t
II-353 OH H SO₂Bu - CONHPn
II-354 OH H SO₂Bu - CONHHx
II-355 OH H SO₂Bu - CON(Me)₂
II-356 OH 5-Me SO₂Bu - CON(Me)₂
II-357 OH 6-Me SO₂Bu - CON(Me)₂
II-358 OH H SO₂Bu - CON(Me)Et
II-359 OH 5-Me SO₂Bu - CON(Me)Et
II-360 OH 6-Me SO₂Bu - CON(Me)Et
II-361 OH H SO₂Bu - CON(Et)₂
II-362 OH 5-Me SO₂Bu - CON(Et)₂
II-363 OH 6-Me SO₂Bu - CON(Et)₂
II-364 OH H SO₂Bu - CON(Pr)₂
II-365 OH H SO₂Bu - CON(Bu)₂
II-366 OH H SO₂Bu - CON(Pn)₂
II-367 OH H SO₂Bu - CON(Hx)₂
II-368 OH H SO₂Bu - SO₂NH₂
II-369 OH 5-Me SO₂Bu - SO₂NH₂
II-370 OH 6-Me SO₂Bu - SO₂NH₂
II-371 OH H SO₂Bu - SO₂NHMe
II-372 OH 5-Me SO₂Bu - SO₂NHMe
II-373 OH 6-Me SO₂Bu - SO₂NHMe
II-374 OH H SO₂Bu - SO₂NHEt
II-375 OH H SO₂Bu - SO₂NHPr
II-376 OH H SO₂Bu - SO₂NHBu
II-377 OH H SO₂Bu - SO₂NHBuⁱ
II-378 OH H SO₂Bu - SO₂NHBu^s
II-379 OH H SO₂Bu - SO₂NHBu^t
II-380 OH H SO₂Bu - SO₂NHPn
II-381 OH H SO₂Bu - SO₂NHHx
II-382 OH H SO₂Bu - SO₂N(Me)₂
II-383 OH 5-Me SO₂Bu - SO₂N(Me)₂
II-384 OH 6-Me SO₂Bu - SO₂N(Me)₂
II-385 OH H SO₂Bu - SO₂N(Me)Et
II-386 OH 5-Me SO₂Bu - SO₂N(Me)Et
II-387 OH 6-Me SO₂Bu - SO₂N(Me)Et
II-388 OH H SO₂Bu - SO₂N(Et)₂
II-389 OH 5-Me SO₂Bu - SO₂N(Et)₂
II-390 OH 6-Me SO₂Bu - SO₂N(Et)₂
II-391 OH H SO₂Bu - SO₂N(Pr)₂
II-392 OH H SO₂Bu - SO₂N(Bu)₂
II-393 OH H SO₂Bu - SO₂N(Pn)₂
II-394 OH H SO₂Bu - SO₂N(Hx)₂
II-395 OH H SO₂Bu -CH₂- CONH₂
II-396 OH 5-Me SO₂Bu -CH₂- CONH₂
II-397 OH 6-Me SO₂Bu -CH₂- CONH₂
II-398 OH H SO₂Bu -CH₂- CONHMe
II-399 OH 5-Me SO₂Bu -CH₂- CONHMe
II-400 OH 6-Me SO₂Bu -CH₂- CONHMe
II-401 OH H SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
II-402 OH 5-Me SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
II-403 OH 6-Me SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
II-404 OH H SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
II-405 OH 5-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
II-406 OH 6-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
II-407 OH H SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
II-408 OH 5-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
II-409 OH 6-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
II-410 OH H SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-411 OH 5-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-412 OH 6-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-413 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONH₂
II-414 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONHMe
II-415 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-416 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-417 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONH₂
II-418 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONHMe
II-419 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-420 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-421 OH H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-422 OH H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-423 OH H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-424 OH H SO₂Buⁱ - CONH₂
II-425 OH 5-Me SO₂Buⁱ - CONH₂
II-426 OH 6-Me SO₂Buⁱ - CONH₂
II-427 OH H SO₂Buⁱ - CONHMe
II-428 OH 5-Me SO₂Buⁱ - CONHMe
II-429 OH 6-Me SO₂Buⁱ - CONHMe
II-430 OH H SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
II-431 OH 5-Me SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
II-432 OH 6-Me SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
II-433 OH H SO₂Buⁱ - SO₂NH₂
II-434 OH H SO₂Buⁱ - SO₂NHMe
II-435 OH H SO₂Buⁱ - SO₂N(Me)₂
II-436 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- CONH₂
II-437 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- CONHMe
II-438 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-439 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-440 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NHMe
II-441 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-442 OH H SO₂Bu^s - CONH₂
II-443 OH 5-Me SO₂Bu^s - CONH₂
II-444 OH 6-Me SO₂Bu^s - CONH₂
II-445 OH H SO₂Bu^s - CONHMe
II-446 OH 5-Me SO₂Bu^s - CONHMe
II-447 OH 6-Me SO₂Bu^s - CONHMe
II-448 OH H SO₂Bu^s - CON(Me)₂
II-449 OH 5-Me SO₂Bu^s - CON(Me)₂
II-450 OH 6-Me SO₂Bu^s - CON(Me)₂
II-451 OH H SO₂Bu^s - SO₂NH₂
II-452 OH H SO₂Bu^s - SO₂NHMe
II-453 OH H SO₂Bu^s - SO₂N(Me)₂
II-454 OH H SO₂Bu^s -CH₂- CONH₂
II-455 OH H SO₂Bu^s -CH₂- CONHMe
II-456 OH H SO2Bu^s -CH₂- CON(Me)₂
II-457 OH H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NH₂
II-458 OH H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NHMe
II-459 OH H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-460 OH H SO₂Bu^t - CONH₂
II-461 OH 5-Me SO₂Bu^t - CONH₂
II-462 OH 6-Me SO₂Bu^t - CONH₂
II-463 OH H SO₂Bu^t - CONHMe
II-464 OH 5-Me SO₂Bu^t - CONHMe
II-465 OH 6-Me SO₂Bu^t - CONHMe
II-466 OH H SO₂Bu^t - CON(Me)₂
II-467 OH 5-Me SO₂Bu^t - CON(Me)₂
II-468 OH 6-Me SO₂Bu^t - CON(Me)₂
II-469 OH H SO₂Bu^t - SO₂NH₂
II-470 OH H SO₂Bu^t - SO₂NHMe
II-471 OH H SO₂Bu^t - SO₂N(Me)₂
II-472 OH H SO₂Bu^t -CH₂- CONH₂
II-473 OH H SO₂Bu^t -CH₂- CONHMe
II-474 OH H SO₂Bu^t -CH₂- CON(Me)₂
II-475 OH H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NH₂
II-476 OH H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NHMe
II-477 OH H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-478 OH H SO₂Pn - CONH₂
II-479 OH 5-Me SO₂Pn - CONH₂
II-480 OH 6-Me SO₂Pn - CONH₂
II-481 OH H SO₂Pn - CONHMe
II-482 OH 5-Me SO₂Pn - CONHMe
II-483 OH 6-Me SO₂Pn - CONHMe
II-484 OH H SO₂Pn - CON(Me)₂
II-485 OH 5-Me SO₂Pn - CON(Me)₂
II-486 OH 6-Me SO₂Pn - CON(Me)₂
II-487 OH H SO₂Pn - SO₂NH₂
II-488 OH 5-Me SO₂Pn - SO₂NH₂
II-489 OH 6-Me SO₂Pn - SO₂NH₂
II-490 OH H SO₂Pn - SO₂NHMe
II-491 OH 5-Me SO₂Pn - SO₂NHMe
II-492 OH 6-Me SO₂Pn - SO₂NHMe
II-493 OH H SO₂Pn - SO₂N(Me)₂
II-494 OH 5-Me SO₂Pn - SO₂N(Me)₂
II-495 OH 6-Me SO₂Pn - SO₂N(Me)₂
II-496 OH H SO₂Pn -CH₂- CONH₂
II-497 OH H SO₂Pn -CH₂- CONHMe
II-498 OH H SO₂Pn -CH₂- CON(Me)₂
II-499 OH H SO₂Pn -CH₂- SO₂NH₂
II-500 OH H SO₂Pn -CH₂- SO₂NHMe
II-501 OH H SO₂Pn -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-502 OH H SO₂Hx - CONH₂
II-503 OH 5-Me SO₂Hx - CONH₂
II-504 OH 6-Me SO₂Hx - CONH₂
II-505 OH H SO₂Hx - CONHMe
II-506 OH 5-Me SO₂Hx - CONHMe
II-507 OH 6-Me SO₂Hx - CONHMe
II-508 OH H SO₂Hx - CON(Me)₂
II-509 OH 5-Me SO₂Hx - CON(Me)₂
II-510 OH 6-Me SO₂Hx - CON(Me)₂
II-511 OH H SO₂Hx - SO₂NH₂
II-512 OH H SO₂Hx - SO₂NHMe
II-513 OH H SO₂Hx - SO₂N(Me)₂
II-514 OH H SO₂Hx -CH₂- CONH₂
II-515 OH H SO₂Hx -CH₂- CONHMe
II-516 OH H SO₂Hx -CH₂- CON(Me)₂
II-517 OH H SO₂Hx -CH₂- SO₂NH₂
II-518 OH H SO₂Hx -CH₂- SO₂NHMe
II-519 OH H SO₂Hx -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-520 OH H SO₂Ph - CONH₂
II-521 OH 5-Me SO₂Ph - CONH₂
II-522 OH 6-Me SO₂Ph - CONH₂
II-523 OH H SO₂Ph - CONHMe
II-524 OH 5-Me SO₂Ph - CONHMe
II-525 OH 6-Me SO₂Ph - CONHMe
II-526 OH H SO₂Ph - CON(Me)₂
II-527 OH 5-Me SO₂Ph - CON(Me)₂
II-528 OH 6-Me SO₂Ph - CON(Me)₂
II-529 OH H SO₂Ph - SO₂NH₂
II-530 OH 5-Me SO₂Ph - SO₂NH₂
II-531 OH 6-Me SO₂Ph - SO₂NH₂
II-532 OH H SO₂Ph - SO₂NHMe
II-533 OH 5-Me SO₂Ph - SO₂NHMe
II-534 OH 6-Me SO₂Ph - SO₂NHMe
II-535 OH H SO₂Ph - SO₂N(Me)₂
II-536 OH 5-Me SO₂Ph - SO₂N(Me)₂
II-537 OH 6-Me SO₂Ph - SO₂N(Me)₂
II-538 OH H SO₂Ph -CH₂- CONH₂
II-539 OH H SO₂Ph -CH₂- CONHMe
II-540 OH H SO₂Ph -CH₂- CON(Me)₂
II-541 OH H SO₂Ph -CH₂- SO₂NH₂
II-542 OH H SO₂Ph -CH₂- SO₂NHMe
II-543 OH H SO₂Ph -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-544 OH H SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
II-545 OH 5-Me SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
II-546 OH 6-Me SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
II-547 OH H SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
II-548 OH 5-Me SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
II-549 OH 6-Me SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
II-550 OH H SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
II-551 OH 5-Me SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
II-552 OH 6-Me SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
II-553 OH H SO₂(2-F-Ph) - SO₂NH₂
II-554 OH H SO₂(2-F-Ph) - SO₂NHMe
II-555 OH H SO₂(2-F-Ph) - SO₂N(Me)₂
II-556 OH H SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
II-557 OH 5-Me SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
II-558 OH 6-Me SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
II-559 OH H SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
II-560 OH 5-Me SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
II-561 OH 6-Me SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
II-562 OH H SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
II-563 OH 5-Me SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
II-564 OH 6-Me SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
II-565 OH H SO₂(3-F-Ph) - SO₂NH₂
II-566 OH H SO₂(3-F-Ph) - SO₂NHMe
II-567 OH H SO₂(3-F-Ph) - SO₂N(Me)₂
II-568 OH H SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
II-569 OH 5-Me SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
II-570 OH 6-Me SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
II-571 OH H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-572 OH 5-Me SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-573 OH 6-Me SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-574 OH H SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
II-575 OH 5-Me SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
II-576 OH 6-Me SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
II-577 OH H SO₂(4-F-Ph) - SO₂NH₂
II-578 OH H SO₂(4-F-Ph) - SO₂NHMe
II-579 OH H SO₂(4-F-Ph) - SO₂N(Me)₂
II-580 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
II-581 OH 5-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
II-582 OH 6-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
II-583 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
II-584 OH 5-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
II-585 OH 6-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
II-586 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-587 OH 5-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-588 OH 6-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-589 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - SO₂NH₂
II-590 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
II-591 OH 5-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
II-592 OH 6-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
II-593 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
II-594 OH 5-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
II-595 OH 6-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
II-596 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-597 OH 5-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-598 OH 6-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-599 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - SO₂NH₂
II-600 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - SO₂NHMe
II-601 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - SO₂N(Me)₂
II-602 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
II-603 OH 5-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
II-604 OH 6-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
II-605 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-606 OH 5-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-607 OH 6-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-608 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-609 OH 5-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-610 OH 6-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-611 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NH₂
II-612 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NHMe
II-613 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂N(Me)₂
II-614 OH H SO₂(2-Br-Ph) - CONH₂
II-615 OH H SO₂(2-Br-Ph) - CONHMe
II-616 OH H SO₂(2-Br-Ph) - CON(Me)₂
II-617 OH H SO₂(2-Br-Ph) - SO₂NH₂
II-618 OH H SO₂(3-Br-Ph) - CONH₂
II-619 OH H SO₂(3-Br-Ph) - CONHMe
II-620 OH H SO₂(3-Br-Ph) - CON(Me)₂
II-621 OH H SO₂(3-Br-Ph) - SO₂NH₂
II-622 OH H SO₂(4-Br-Ph) - CONH₂
II-623 OH H SO₂(4-Br-Ph) - CONHMe
II-624 OH H SO₂(4-Br-Ph) - CON(Me)₂
II-625 OH H SO₂(4-Br-Ph) - SO₂NH₂
II-626 OH H SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
II-627 OH 5-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
II-628 OH 6-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
II-629 OH H SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
II-630 OH 5-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
II-631 OH 6-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
II-632 OH H SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-633 OH 5-Me SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-634 OH 6-Me SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-635 OH H SO₂(2-Me-Ph) - SO₂NH₂
II-636 OH H SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
II-637 OH 5-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
II-638 OH 6-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
II-639 OH H SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
II-640 OH 5-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
II-641 OH 6-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
II-642 OH H SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-643 OH 5-Me SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-644 OH 6-Me SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-645 OH H SO₂(3-Me-Ph) - SO₂NH₂
II-646 OH H SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
II-647 OH 5-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
II-648 OH 6-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
II-649 OH H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-650 OH 5-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-651 OH 6-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-652 OH H SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-653 OH 5-Me SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-654 OH 6-Me SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-655 OH H SO₂(4-Me-Ph) - SO₂NH₂
II-656 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
II-657 OH 5-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
II-658 OH 6-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
II-659 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
II-660 OH 5-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
II-661 OH 6-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
II-662 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-663 OH 5-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-664 OH 6-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-665 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - SO₂NH₂
II-666 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - SO₂NHMe
II-667 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - SO₂N(Me)₂
II-668 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
II-669 OH 5-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
II-670 OH 6-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
II-671 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
II-672 OH 5-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
II-673 OH 6-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
II-674 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-675 OH 5-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-676 OH 6-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-677 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - SO₂NH₂
II-678 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
II-679 OH 5-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
II-680 OH 6-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
II-681 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-682 OH 5-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-683 OH 6-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-684 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-685 OH 5-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-686 OH 6-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-687 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NH₂
II-688 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NHMe
II-689 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂N(Me)₂
II-690 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONH₂
II-691 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONHMe
II-692 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - CON(Me)₂
II-693 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - SO₂NH₂
II-694 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONH₂
II-695 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONHMe
II-696 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CON(Me)₂
II-697 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - SO₂NH₂
II-698 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONH₂
II-699 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONHMe
II-700 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CON(Me)₂
II-701 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - SO₂NH₂
II-702 OMe H CHO - CONH₂
II-703 OMe H CHO - CONHMe
II-704 OMe H CHO - CON(Me)₂
II-705 OMe H CHO - SO₂NH₂
II-706 OMe H Ac - CONH₂
II-707 OMe H Ac - CONHMe
II-708 OMe H Ac - CON(Me)₂
II-709 OMe H Ac - SO₂NH₂
II-710 OMe H Prn - CONH₂
II-711 OMe 5-Me Prn - CONH₂
II-712 OMe 6-Me Prn - CONH₂
II-713 OMe H Prn - CONHMe
II-714 OMe 5-Me Prn - CONHMe
II-715 OMe 6-Me Prn - CONHMe
II-716 OMe H Prn - CON(Me)₂
II-717 OMe H Prn - SO₂NH₂
II-718 OMe H Prn -CH₂- CONH₂
II-719 OMe H Prn -CH₂- CONHMe
II-720 OMe H Prn -CH₂- CON(Me)₂
II-721 OMe H Prn -CH₂- SO₂NH₂
II-722 OMe H Byr - CONH₂
II-723 OMe 5-Me Byr - CONH₂
II-724 OMe 6-Me Byr - CONH₂
II-725 OMe H Byr - CONHMe
II-726 OMe 5-Me Byr - CONHMe
II-727 OMe 6-Me Byr - CONHMe
II-728 OMe H Byr - CONHEt
II-729 OMe H Byr - CON(Me)₂
II-730 OMe 5-Me Byr - CON(Me)₂
II-731 OMe 6-Me Byr - CON(Me)₂
II-732 OMe H Byr - SO₂NH₂
II-733 OMe 5-Me Byr - SO₂NH₂
II-734 OMe 6-Me Byr - SO₂NH₂
II-735 OMe H Byr - SO₂NHMe
II-736 OMe H Byr - SO₂N(Me)₂
II-737 OMe H Byr -CH₂- CONH₂
II-738 OMe 5-Me Byr -CH₂- CONH₂
II-739 OMe 6-Me Byr -CH₂- CONH₂
II-740 OMe H Byr -CH₂- CONHMe
II-741 OMe 5-Me Byr -CH₂- CONHMe
II-742 OMe 6-Me Byr -CH₂- CONHMe
II-743 OMe H Byr -CH₂- CON(Me)₂
II-744 OMe H Byr -CH₂- SO₂NH₂
II-745 OMe 5-Me Byr -CH₂- SO₂NH₂
II-746 OMe 6-Me Byr -CH₂- SO₂NH₂
II-747 OMe H Byr -CH₂- SO₂NHMe
II-748 OMe H Byr -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-749 OMe H Byr -(CH₂)₂- CONH₂
II-750 OMe H Byr -(CH₂)₂- CONHMe
II-751 OMe H Byr -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-752 OMe H Byr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-753 OMe H Byr -(CH₂)₃- CONH₂
II-754 OMe H Byr -(CH₂)₃- CONHMe
II-755 OMe H Byr -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-756 OMe H Byr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-757 OMe H Byr -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-758 OMe H Byr -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-759 OMe H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-760 OMe H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
II-761 OMe H Byr -(CH₂)₄- CONH₂
II-762 OMe H Byr -(CH₂)₄- CONHMe
II-763 OMe H Byr -(CH₂)₄- CON(Me)₂
II-764 OMe H Byr -(CH₂)₅- CONH₂
II-765 OMe H Byr -(CH₂)₅- CONHMe
II-766 OMe H Byr -(CH₂)₅- CON(Me)₂
II-767 OMe H Byr -(CH₂)₆- CONH₂
II-768 OMe H Byr -(CH₂)₆- CONHMe
II-769 OMe H Byr -(CH₂)₆- CON(Me)₂
II-770 OMe H Byrⁱ - CONH₂
II-771 OMe 5-Me Byrⁱ - CONH₂
II-772 OMe 6-Me Byrⁱ - CONH₂
II-773 OMe H Byrⁱ - CONHMe
II-774 OMe 5-Me Byrⁱ - CONHMe
II-775 OMe 6-Me Byrⁱ - CONHMe
II-776 OMe H Byrⁱ - CON(Me)₂
II-777 OMe H Byrⁱ - SO₂NH₂
II-778 OMe H Byrⁱ - SO₂NHMe
II-779 OMe H Byrⁱ - SO₂N(Me)₂
II-780 OMe H Byrⁱ -CH₂- CONH₂
II-781 OMe H Byrⁱ -CH₂- CONHMe
II-782 OMe H Byrⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-783 OMe H Byrⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-784 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₂- CONH₂
II-785 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₂- CONHMe
II-786 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-787 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-788 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₃- CONH₂
II-789 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₃- CONHMe
II-790 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-791 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-792 OMe H Va - CONH₂
II-793 OMe 5-Me Va - CONH₂
II-794 OMe 6-Me Va - CONH₂
II-795 OMe H Va - CONHMe
II-796 OMe 5-Me Va - CONHMe
II-797 OMe 6-Me Va - CONHMe
II-798 OMe H Va - CONHPr
II-799 OMe H Va - CON(Me)₂
II-800 OMe H Va - SO₂NH₂
II-801 OMe 5-Me Va - SO₂NH₂
II-802 OMe 6-Me Va - SO₂NH₂
II-803 OMe H Va - SO₂NHMe
II-804 OMe 5-Me Va - SO₂NHMe
II-805 OMe 6-Me Va - SO₂NHMe
II-806 OMe H Va - SO₂N(Me)₂
II-807 OMe H Va -CH₂- CONH₂
II-808 OMe 5-Me Va -CH₂- CONH₂
II-809 OMe 6-Me Va -CH₂- CONH₂
II-810 OMe H Va -CH₂- CONHMe
II-811 OMe 5-Me Va -CH₂- CONHMe
II-812 OMe 6-Me Va -CH₂- CONHMe
II-813 OMe H Va -CH₂- CON(Me)₂
II-814 OMe H Va -CH₂- SO₂NH₂
II-815 OMe H Va -CH2- SO₂NHMe
II-816 OMe H Va -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-817 OMe H Va -(CH₂)₂- CONH₂
II-818 OMe H Va -(CH₂)₂- CONHMe
II-819 OMe H Va -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-820 OMe H Va -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-821 OMe H Va -(CH₂)₂- SO₂NHMe
II-822 OMe H Va -(CH₂)₂- SO₂N(Me)₂
II-823 OMe H Va -(CH₂)₃- CONH₂
II-824 OMe H Va -(CH₂)₃- CONHMe
II-825 OMe H Va -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-826 OMe H Va -(CH₂)₃- SO₂NHMe
II-827 OMe H Va -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-828 OMe H Va -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-829 OMe H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-830 OMe H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
II-831 OMe H Vaⁱ - CONH₂
II-832 OMe 5-Me Vaⁱ - CONH₂
II-833 OMe 6-Me Vaⁱ - CONH₂
II-834 OMe H Vaⁱ - CONHMe
II-835 OMe 5-Me Vaⁱ - CONHMe
II-836 OMe 6-Me Vaⁱ - CONHMe
II-837 OMe H Vaⁱ - CON(Me)₂
II-838 OMe H Vaⁱ - SO₂NH₂
II-839 OMe H Vaⁱ - SO₂NHMe
II-840 OMe H Vaⁱ - SO₂N(Me)₂
II-841 OMe H Vaⁱ -CH₂- CONH₂
II-842 OMe 5-Me Vaⁱ -CH₂- CONH₂
II-843 OMe 6-Me Vaⁱ -CH₂- CONH₂
II-844 OMe H Vaⁱ -CH₂- CONHMe
II-845 OMe 5-Me Vaⁱ -CH₂- CONHMe
II-846 OMe 6-Me Vaⁱ -CH₂- CONHMe
II-847 OMe H Vaⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-848 OMe H Vaⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-849 OMe H Vaⁱ -CH₂- SO₂NHMe
II-850 OMe H Vaⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-851 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₂- CONH₂
II-852 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₂- CONHMe
II-853 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-854 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-855 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₃- CONH₂
II-856 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₃- CONHMe
II-857 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-858 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NHMe
II-859 OMe H Piv - CONH₂
II-860 OMe 5-Me Piv - CONH₂
II-861 OMe 6-Me Piv - CONH₂
II-862 OMe H Piv - CONHMe
II-863 OMe 5-Me Piv - CONHMe
II-864 OMe 6-Me Piv - CONHMe
II-865 OMe H Piv - CON(Me)₂
II-866 OMe H Piv - SO₂NH₂
II-867 OMe H Piv - SO₂NHMe
II-868 OMe H Piv - SO₂N(Me)₂
II-869 OMe H Piv -CH₂- CONH₂
II-870 OMe H Piv -CH₂- CONHMe
II-871 OMe H Piv -CH₂- CON(Me)₂
II-872 OMe H Piv -CH₂- SO₂NH₂
II-873 OMe H Piv -(CH₂)₂- CONH₂
II-874 OMe H Piv -(CH₂)₂- CONHMe
II-875 OMe H Piv -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-876 OMe H Piv -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-877 OMe H Piv -(CH₂)₃- CONH₂
II-878 OMe H Piv -(CH₂)₃- CONHMe
II-879 OMe H Piv -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-880 OMe H Hxa - CONH₂
II-881 OMe 5-Me Hxa - CONH₂
II-882 OMe 6-Me Hxa - CONH₂
II-883 OMe H Hxa - CONHMe
II-884 OMe 5-Me Hxa - CONHMe
II-885 OMe 6-Me Hxa - CONHMe
II-886 OMe H Hxa - CON(Me)₂
II-887 OMe H Hxa - SO₂NH₂
II-888 OMe 5-Me Hxa - SO₂NH₂
II-889 OMe 6-Me Hxa - SO₂NH₂
II-890 OMe H Hxa - SO₂NHMe
II-891 OMe 5-Me Hxa - SO₂NHMe
II-892 OMe 6-Me Hxa - SO₂NHMe
II-893 OMe H Hxa - SO₂N(Me)₂
II-894 OMe H Hxa -CH₂- CONH₂
II-895 OMe H Hxa -CH₂- CONHMe
II-896 OMe H Hxa -CH₂- CON(Me)₂
II-897 OMe H Hxa -CH₂- SO₂NH₂
II-898 OMe H Hxa -(CH₂)₂- CONH₂
II-899 OMe H Hxa -(CH₂)₂- CONHMe
II-900 OMe H Hxa -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-901 OMe H Hxa -(CH₂)₃- CONH₂
II-902 OMe H Hxa -(CH₂)₃- CONHMe
II-903 OMe H Hxa -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-904 OMe H SO₂Me - CONH₂
II-905 OMe H SO₂Me - CONHMe
II-906 OMe H SO₂Me - CON(Me)₂
II-907 OMe H SO₂Me - SO₂NH₂
II-908 OMe H SO₂Me -CH₂- CONH₂
II-909 OMe H SO₂Me -CH₂- CONHMe
II-910 OMe H SO₂Me -CH₂- CON(Me)2
II-911 OMe H SO₂Me -CH₂- SO₂NH₂
II-912 OMe H SO₂Et - CONH₂
II-913 OMe H SO₂Et - CONHMe
II-914 OMe H SO₂Et - CON(Me)₂
II-915 OMe H SO₂Et - SO₂NH₂
II-916 OMe H SO₂Et - SO₂NHMe
II-917 OMe H SO₂Et - SO₂N(Me)₂
II-918 OMe H SO₂Et -CH₂- CONH₂
II-919 OMe H SO₂Et -CH₂- CONHMe
II-920 OMe H SO₂Et -CH₂- CON(Me)₂
II-921 OMe H SO₂Et -CH₂- SO₂NH₂
II-922 OMe H SO₂Et -CH₂- SO₂NHMe
II-923 OMe H SO₂Et -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-924 OMe H SO₂Pr - CONH₂
II-925 OMe 5-Me SO₂Pr - CONH₂
II-926 OMe 6-Me SO₂Pr - CONH₂
II-927 OMe H SO₂Pr - CONHMe
II-928 OMe 5-Me SO₂Pr - CONHMe
II-929 OMe 6-Me SO₂Pr - CONHMe
II-930 OMe H SO₂Pr - CONHEt
II-931 OMe H SO₂Pr - CONHPr
II-932 OMe H SO₂Pr - CONHBu
II-933 OMe H SO₂Pr - CONHBuⁱ
II-934 OMe H SO₂Pr - CONHBu^s
II-935 OMe H SO₂Pr - CONHBu^t
II-936 OMe H SO₂Pr - CONHPn
II-937 OMe H SO₂Pr - CONHHx
II-938 OMe H SO₂Pr - CON(Me)₂
II-939 OMe 5-Me SO₂Pr - CON(Me)₂
II-940 OMe 6-Me SO₂Pr - CON(Me)₂
II-941 OMe H SO₂Pr - CON(Me)Et
II-942 OMe H SO₂Pr - CON(Et)₂
II-943 OMe H SO₂Pr - CON(Pr)₂
II-944 OMe H SO₂Pr - CON(Bu)₂
II-945 OMe H SO₂Pr - CON(Pn)₂
II-946 OMe H SO₂Pr - CON(Hx)₂
II-947 OMe H SO₂Pr - SO₂NH₂
II-948 OMe 5-Me SO₂Pr - SO₂NH₂
II-949 OMe 6-Me SO₂Pr - SO₂NH₂
II-950 OMe H SO₂Pr - SO₂NHMe
II-951 OMe 5-Me SO₂Pr - SO₂NHMe
II-952 OMe 6-Me SO₂Pr - SO₂NHMe
II-953 OMe H SO₂Pr - SO₂NHEt
II-954 OMe H SO₂Pr - SO₂NHPr
II-955 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBu
II-956 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBuⁱ
II-957 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBu^s
II-958 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBu^t
II-959 OMe H SO₂Pr - SO₂NHPn
II-960 OMe H SO₂Pr - SO₂NHHx
II-961 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Me)₂
II-962 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Me)Et
II-963 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Et)₂
II-964 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Pr)₂
II-965 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Bu)₂
II-966 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Pn)₂
II-967 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Hx)₂
II-968 OMe H SO₂Pr -CH₂- CONH₂
II-969 OMe 5-Me SO₂Pr -CH₂- CONH₂
II-970 OMe 6-Me SO₂Pr -CH₂- CONH₂
II-971 OMe H SO₂Pr -CH₂- CONHMe
II-972 OMe 5-Me SO₂Pr -CH₂- CONHMe
II-973 OMe 6-Me SO₂Pr -CH₂- CONHMe
II-974 OMe H SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
II-975 OMe 5-Me SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
II-976 OMe 6-Me SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
II-977 OMe H SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
II-978 OMe 5-Me SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
II-979 OMe 6-Me SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
II-980 OMe H SO₂Pr -CH₂- SO₂NHMe
II-981 OMe H SO₂Pr -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-982 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONH₂
II-983 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONHMe
II-984 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-985 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-986 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONH₂
II-987 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONHMe
II-988 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-989 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-990 OMe H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-991 OMe H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-992 OMe H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-993 OMe H SO₂Prⁱ - CONH₂
II-994 OMe 5-Me SO₂Prⁱ - CONH₂
II-995 OMe 6-Me SO₂Prⁱ - CONH₂
II-996 OMe H SO₂Prⁱ - CONHMe
II-997 OMe 5-Me SO₂Prⁱ - CONHMe
II-998 OMe 6-Me SO₂Prⁱ - CONHMe
II-999 OMe H SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
II-1000 OMe 5-Me SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
II-1001 OMe 6-Me SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
II-1002 OMe H SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
II-1003 OMe 5-Me SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
II-1004 OMe 6-Me SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
II-1005 OMe H SO₂Prⁱ -CH₂- CONH₂
II-1006 OMe H SO2Prⁱ -CH₂- CONHMe
II-1007 OMe H SO₂Prⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-1008 OMe H SO₂Prⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-1009 OMe H SO₂Bu - CONH₂
II-1010 OMe 5-Me SO₂Bu - CONH₂
II-1011 OMe 6-Me SO₂Bu - CONH₂
II-1012 OMe H SO₂Bu - CONHMe
II-1013 OMe 5-Me SO₂Bu - CONHMe
II-1014 OMe 6-Me SO₂Bu - CONHMe
II-1015 OMe H SO₂Bu - CONHEt
II-1016 OMe H SO₂Bu - CONHPr
II-1017 OMe H SO₂Bu - CONHBu
II-1018 OMe H SO₂Bu - CONHBuⁱ
II-1019 OMe H SO₂Bu - CONHBu^s
II-1020 OMe H SO₂Bu - CONHBu^t
II-1021 OMe H SO₂Bu - CONHPn
II-1022 OMe H SO₂Bu - CONHHx
II-1023 OMe H SO₂Bu - CON(Me)₂
II-1024 OMe 5-Me SO₂Bu - CON(Me)₂
II-1025 OMe 6-Me SO₂Bu - CON(Me)₂
II-1026 OMe H SO₂Bu - CON(Me)Et
II-1027 OMe H SO₂Bu - CON(Et)₂
II-1028 OMe H SO₂Bu - CON(Pr)₂
II-1029 OMe H SO₂Bu - CON(Bu)₂
II-1030 OMe H SO₂Bu - CON(Pn)₂
II-1031 OMe H SO₂Bu - CON(Hx)₂
II-1032 OMe H SO₂Bu - SO₂NH₂
II-1033 OMe 5-Me SO₂Bu - SO₂NH₂
II-1034 OMe 6-Me SO₂Bu - SO₂NH₂
II-1035 OMe H SO₂Bu - SO₂NHMe
II-1036 OMe 5-Me SO₂Bu - SO₂NHMe
II-1037 OMe 6-Me SO₂Bu - SO₂NHMe
II-1038 OMe H SO₂Bu - SO₂NHEt
II-1039 OMe H SO₂Bu - SO₂NHPr
II-1040 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBu
II-1041 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBuⁱ
II-1042 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBu^s
II-1043 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBu^t
II-1044 OMe H SO₂Bu - SO₂NHPn
II-1045 OMe H SO₂Bu - SO₂NHHx
II-1046 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Me)₂
II-1047 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Me)Et
II-1048 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Et)₂
II-1049 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Pr)₂
II-1050 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Bu)₂
II-1051 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Pn)₂
II-1052 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Hx)₂
II-1053 OMe H SO₂Bu -CH₂- CONH₂
II-1054 OMe 5-Me SO₂Bu -CH₂- CONH₂
II-1055 OMe 6-Me SO₂Bu -CH₂- CONH₂
II-1056 OMe H SO₂Bu -CH₂- CONHMe
II-1057 OMe 5-Me SO₂Bu -CH₂- CONHMe
II-1058 OMe 6-Me SO₂Bu -CH₂- CONHMe
II-1059 OMe H SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
II-1060 OMe 5-Me SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
II-1061 OMe 6-Me SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
II-1062 OMe H SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
II-1063 OMe 5-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
II-1064 OMe 6-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
II-1065 OMe H SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
II-1066 OMe 5-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
II-1067 OMe 6-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
II-1068 OMe H SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1069 OMe 5-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1070 OMe 6-Me SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1071 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONH₂
II-1072 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONHMe
II-1073 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- CON(Me)₂
II-1074 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- SO₂NH₂
II-1075 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONH₂
II-1076 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONHMe
II-1077 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- CON(Me)₂
II-1078 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- SO₂NH₂
II-1079 OMe H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
II-1080 OMe H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
II-1081 OMe H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
II-1082 OMe H SO₂Buⁱ - CONH₂
II-1083 OMe 5-Me SO₂Buⁱ - CONH₂
II-1084 OMe 6-Me SO₂Buⁱ - CONH₂
II-1085 OMe H SO₂Buⁱ - CONHMe
II-1086 OMe 5-Me SO₂Buⁱ - CONHMe
II-1087 OMe 6-Me SO₂Buⁱ - CONHMe
II-1088 OMe H SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
II-1089 OMe 5-Me SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
II-1090 OMe 6-Me SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
II-1091 OMe H SO₂Buⁱ - SO₂NH₂
II-1092 OMe H SO₂Buⁱ - SO₂NHMe
II-1093 OMe H SO₂Buⁱ - SO₂N(Me)₂
II-1094 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- CONH₂
II-1095 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- CONHMe
II-1096 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- CON(Me)₂
II-1097 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NH₂
II-1098 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NHMe
II-1099 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1100 OMe H SO₂Bu^s - CONH₂
II-1101 OMe 5-Me SO₂Bu^s - CONH₂
II-1102 OMe 6-Me SO₂Bu^s - CONH₂
II-1103 OMe H SO₂Bu^s - CONHMe
II-1104 OMe 5-Me SO₂Bu^s - CONHMe
II-1105 OMe 6-Me SO₂Bu^s - CONHMe
II-1106 OMe H SO₂Bu^s - CON(Me)₂
II-1107 OMe 5-Me SO₂Bu^s - CON(Me)₂
II-1108 OMe 6-Me SO₂Bu^s - CON(Me)₂
II-1109 OMe H SO₂Bu^s - SO₂NH₂
II-1110 OMe H SO₂Bu^s - SO₂NHMe
II-1111 OMe H SO₂Bu^s - SO₂N(Me)₂
II-1112 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- CONH₂
II-1113 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- CONHMe
II-1114 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- CON(Me)₂
II-1115 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NH₂
II-1116 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NHMe
II-1117 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1118 OMe H SO₂Bu^t - CONH₂
II-1119 OMe 5-Me SO₂Bu^t - CONH₂
II-1120 OMe 6-Me SO₂Bu^t - CONH₂
II-1121 OMe H SO₂Bu^t - CONHMe
II-1122 OMe 5-Me SO₂Bu^t - CONHMe
II-1123 OMe 6-Me SO₂Bu^t - CONHMe
II-1124 OMe H SO₂Bu^t - CON(Me)₂
II-1125 OMe 5-Me SO₂Bu^t - CON(Me)₂
II-1126 OMe 6-Me SO₂Bu^t - CON(Me)₂
II-1127 OMe H SO₂Bu^t - SO₂NH₂
II-1128 OMe H SO₂Bu^t - SO₂NHMe
II-1129 OMe H SO₂Bu^t - SO₂N(Me)₂
II-1130 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- CONH₂
II-1131 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- CONHMe
II-1132 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- CON(Me)₂
II-1133 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NH₂
II-1134 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NHMe
II-1135 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1136 OMe H SO₂Pn - CONH₂
II-1137 OMe 5-Me SO₂Pn - CONH₂
II-1138 OMe 6-Me SO₂Pn - CONH₂
II-1139 OMe H SO₂Pn - CONHMe
II-1140 OMe 5-Me SO₂Pn - CONHMe
II-1141 OMe 6-Me SO₂Pn - CONHMe
II-1142 OMe H SO₂Pn - CON(Me)₂
II-1143 OMe 5-Me SO₂Pn - CON(Me)₂
II-1144 OMe 6-Me SO₂Pn - CON(Me)₂
II-1145 OMe H SO₂Pn - SO₂NH₂
II-1146 OMe H SO₂Pn - SO₂NHMe
II-1147 OMe H SO₂Pn - SO₂N(Me)₂
II-1148 OMe H SO₂Pn -CH₂- CONH₂
II-1149 OMe H SO₂Pn -CH₂- CONHMe
II-1150 OMe H SO₂Pn -CH₂- CON(Me)₂
II-1151 OMe H SO₂Pn -CH₂- SO₂NH₂
II-1152 OMe H SO₂Pn -CH₂- SO₂NHMe
II-1153 OMe H SO₂Pn -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1154 OMe H SO₂Hx - CONH₂
II-1155 OMe 5-Me SO₂Hx - CONH₂
II-1156 OMe 6-Me SO₂Hx - CONH₂
II-1157 OMe H SO₂Hx - CONHMe
II-1158 OMe 5-Me SO₂Hx - CONHMe
II-1159 OMe 6-Me SO₂Hx - CONHMe
II-1160 OMe H SO₂Hx - CON(Me)₂
II-1161 OMe 5-Me SO₂Hx - CON(Me)₂
II-1162 OMe 6-Me SO₂Hx - CON(Me)₂
II-1163 OMe H SO₂Hx - SO₂NH₂
II-1164 OMe H SO₂Hx - SO₂NHMe
II-1165 OMe H SO₂Hx - SO₂N(Me)₂
II-1166 OMe H SO₂Hx -CH₂- CONH₂
II-1167 OMe H SO₂Hx -CH₂- CONHMe
II-1168 OMe H SO₂Hx -CH₂- CON(Me)₂
II-1169 OMe H SO₂Hx -CH₂- SO₂NH₂
II-1170 OMe H SO₂Hx -CH₂- SO₂NHMe
II-1171 OMe H SO₂Hx -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1172 OMe H SO₂Ph - CONH₂
II-1173 OMe 5-Me SO₂Ph - CONH₂
II-1174 OMe 6-Me SO₂Ph - CONH₂
II-1175 OMe H SO₂Ph - CONHMe
II-1176 OMe 5-Me SO₂Ph - CONHMe
II-1177 OMe 6-Me SO₂Ph - CONHMe
II-1178 OMe H SO₂Ph - CON(Me)₂
II-1179 OMe 5-Me SO₂Ph - CON(Me)₂
II-1180 OMe 6-Me SO₂Ph - CON(Me)₂
II-1181 OMe H SO₂Ph - SO₂NH₂
II-1182 OMe H SO₂Ph - SO₂NHMe
II-1183 OMe H SO₂Ph - SO₂N(Me)₂
II-1184 OMe H SO₂Ph -CH₂- CONH₂
II-1185 OMe H SO₂Ph -CH₂- CONHMe
II-1186 OMe H SO₂Ph -CH₂- CON(Me)₂
II-1187 OMe H SO₂Ph -CH₂- SO₂NH₂
II-1188 OMe H SO₂Ph -CH₂- SO₂NHMe
II-1189 OMe H SO₂Ph -CH₂- SO₂N(Me)₂
II-1190 OMe H SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
II-1191 OMe 5-Me SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
II-1192 OMe 6-Me SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
II-1193 OMe H SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
II-1194 OMe 5-Me SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
II-1195 OMe 6-Me SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
II-1196 OMe H SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1197 OMe 5-Me SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1198 OMe 6-Me SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1199 OMe H SO₂(2-F-Ph) - SO₂NH₂
II-1200 OMe H SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
II-1201 OMe 5-Me SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
II-1202 OMe 6-Me SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
II-1203 OMe H SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
II-1204 OMe 5-Me SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
II-1205 OMe 6-Me SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
II-1206 OMe H SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1207 OMe 5-Me SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1208 OMe 6-Me SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1209 OMe H SO₂(3-F-Ph) - SO₂NH₂
II-1210 OMe H SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
II-1211 OMe 5-Me SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
II-1212 OMe 6-Me SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
II-1213 OMe H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1214 OMe 5-Me SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1215 OMe 6-Me SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1216 OMe H SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1217 OMe 5-Me SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1218 OMe 6-Me SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
II-1219 OMe H SO₂(4-F-Ph) - SO₂NH₂
II-1220 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
II-1221 OMe 5-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
II-1222 OMe 6-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
II-1223 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
II-1224 OMe 5-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
II-1225 OMe 6-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
II-1226 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1227 OMe 5-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1228 OMe 6-Me SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1229 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - SO₂NH₂
II-1230 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
II-1231 OMe 5-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
II-1232 OMe 6-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
II-1233 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
II-1234 OMe 5-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
II-1235 OMe 6-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
II-1236 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1237 OMe 5-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1238 OMe 6-Me SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1239 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - SO₂NH₂
II-1240 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
II-1241 OMe 5-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
II-1242 OMe 6-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
II-1243 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-1244 OMe 5-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-1245 OMe 6-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-1246 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1247 OMe 5-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1248 OMe 6-Me SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
II-1249 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NH₂
II-1250 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - CONH₂
II-1251 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - CONHMe
II-1252 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - CON(Me)₂
II-1253 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - SO₂NH₂
II-1254 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - CONH₂
II-1255 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - CONHMe
II-1256 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - CON(Me)₂
II-1257 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - SO₂NH₂
II-1258 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - CONH₂
II-1259 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - CONHMe
II-1260 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - CON(Me)₂
II-1261 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - SO₂NH₂
II-1262 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
II-1263 OMe 5-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
II-1264 OMe 6-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
II-1265 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
II-1266 OMe 5-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
II-1267 OMe 6-Me SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
II-1268 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1269 OMe 5-Me SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1270 OMe 6-Me SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1271 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - SO₂NH₂
II-1272 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
II-1273 OMe 5-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
II-1274 OMe 6-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
II-1275 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
II-1276 OMe 5-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
II-1277 OMe 6-Me SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
II-1278 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1279 OMe 5-Me SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1280 OMe 6-Me SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1281 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - SO₂NH₂
II-1282 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
II-1283 OMe 5-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
II-1284 OMe 6-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
II-1285 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-1286 OMe 5-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-1287 OMe 6-Me SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-1288 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1289 OMe 5-Me SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1290 OMe 6-Me SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
II-1291 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - SO₂NH₂
II-1292 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
II-1293 OMe 5-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
II-1294 OMe 6-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
II-1295 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
II-1296 OMe 5-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
II-1297 OMe 6-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
II-1298 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1299 OMe 5-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1300 OMe 6-Me SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1301 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - SO₂NH₂
II-1302 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
II-1303 OMe 5-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
II-1304 OMe 6-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
II-1305 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
II-1306 OMe 5-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
II-1307 OMe 6-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
II-1308 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1309 OMe 5-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1310 OMe 6-Me SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1311 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - SO₂NH₂
II-1312 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
II-1313 OMe 5-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
II-1314 OMe 6-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
II-1315 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-1316 OMe 5-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-1317 OMe 6-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-1318 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1319 OMe 5-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1220 OMe 6-Me SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
II-1321 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NH₂
II-1322 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONH₂
II-1323 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONHMe
II-1324 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - CON(Me)₂
II-1325 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - SO₂NH₂
II-1326 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONH₂
II-1327 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONHMe
II-1328 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CON(Me)₂
II-1329 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - SO₂NH₂
II-1330 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONH₂
II-1331 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONHMe
II-1332 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CON(Me)₂
II-1333 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - SO₂NH₂
II-1334 OEt H CHO - CONHMe
II-1335 OEt H Ac - CONHMe
II-1336 OEt H Prn - CONHMe
II-1337 OEt H Byr - CONHMe
II-1338 OEt H Byrⁱ - CONHMe
II-1339 OEt H Va - CONHMe
II-1340 OEt H Vaⁱ - CONHMe
II-1341 OEt H Piv - CONHMe
II-1342 OEt H Hxa - CONHMe
II-1343 OEt H SO₂Me - CONHMe
II-1344 OEt H SO₂Et - CONHMe
II-1345 OEt H SO₂Pr - CONHMe
II-1346 OEt H SO₂Prⁱ - CONHMe
II-1347 OEt H SO₂Bu - CONHMe
II-1348 OEt H SO₂Buⁱ - CONHMe
II-1349 OEt H SO₂Bu^s - CONHMe
II-1350 OEt H SO₂Bu^t - CONHMe
II-1351 OEt H SO₂Pn - CONHMe
II-1352 OEt H SO₂Hx - CONHMe
II-1353 OEt H SO₂Ph - CONHMe
II-1354 OEt H SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
II-1355 OEt H SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
II-1356 OEt H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1357 OEt H SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
II-1358 OEt H SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
II-1359 OEt H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-1360 OEt H SO₂(2-Br-Ph) - CONHMe
II-1361 OEt H SO₂(3-Br-Ph) - CONHMe
II-1362 OEt H SO₂(4-Br-Ph) - CONHMe
II-1363 OEt H SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
II-1364 OEt H SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
II-1365 OEt H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-1366 OEt H SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
II-1367 OEt H SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
II-1368 OEt H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-1369 OPr H Byr - CONHMe
II-1370 OPr H Va - CONHMe
II-1371 OPr H SO₂Pr - CONHMe
II-1372 OPr H SO₂Bu - CONHMe
II-1373 OPr H SO₂Pn - CONHMe
II-1374 OPr H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1375 OPr H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
II-1376 OPr H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-1377 OPr H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
II-1378 OBu H Byr - CONHMe
II-1379 OBu H SO₂Pr - CONHMe
II-1380 OBu H SO₂Bu - CONHMe
II-1381 OBu H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1382 OBu H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-1383 OPn H Byr - CONHMe
II-1384 OPn H SO₂Pr - CONHMe
II-1385 OPn H SO₂Bu - CONHMe
II-1386 OPn H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1387 OPn H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
II-1388 OHx H Byr - CONHMe
II-1389 OHx H SO₂Pr - CONHMe
II-1390 OHx H SO₂Bu - CONHMe
II-1391 OHx H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
II-1392 OHx H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe

（表２)

化合物 R⁴ R⁵ R² A R³
番号
III-1 OH H CHO - SO₂NH₂
III-2 OH H Ac - SO₂NH₂
III-3 OH Me Prn - CONH₂
III-4 OH Me Prn - CONHMe
III-5 OH Me Prn - CON(Me)₂
III-6 OH H Prn - SO₂NH₂
III-7 OH Me Prn - SO₂NH₂
III-8 OH H Prn - SO₂NHMe
III-9 OH Me Prn - SO₂NHMe
III-10 OH H Prn - SO₂N(Me)₂
III-11 OH Me Prn - SO₂N(Me)₂
III-12 OH H Prn -CH₂- SO₂NH₂
III-13 OH Me Byr - CONH₂
III-14 OH Me Byr - CONHMe
III-15 OH Me Byr - CON(Me)₂
III-16 OH H Byr - SO₂NH₂
III-17 OH Me Byr - SO₂NH₂
III-18 OH H Byr - SO₂NHMe
III-19 OH Me Byr - SO₂NHMe
III-20 OH H Byr - SO₂N(Me)₂
III-21 OH Me Byr - SO₂N(Me)₂
III-22 OH Me Byr -CH₂- CONH₂
III-23 OH Me Byr -CH₂- CONHMe
III-24 OH Me Byr -CH₂- CON(Me)₂
III-25 OH H Byr -CH₂- SO₂NH₂
III-26 OH Me Byr -CH₂- SO₂NH₂
III-27 OH H Byr -CH₂- SO₂NHMe
III-28 OH H Byr -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-29 OH H Byr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-30 OH H Byr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-31 OH H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-32 OH H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
III-33 OH Me Byrⁱ - CONH₂
III-34 OH Me Byrⁱ - CONHMe
III-35 OH H Byrⁱ - SO₂NH₂
III-36 OH H Byrⁱ - SO₂NHMe
III-37 OH H Byrⁱ - SO₂N(Me)₂
III-38 OH H Byrⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-39 OH H Byrⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-40 OH H Byrⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-41 OH Me Va - CONH₂
III-42 OH Me Va - CONHMe
III-43 OH Me Va - CON(Me)₂
III-44 OH H Va - SO₂NH₂
III-45 OH Me Va - SO₂NH₂
III-46 OH H Va - SO₂NHMe
III-47 OH Me Va - SO₂NHMe
III-48 OH H Va - SO₂N(Me)₂
III-49 OH Me Va - SO₂N(Me)₂
III-50 OH Me Va -CH₂- CONH₂
III-51 OH Me Va -CH₂- CONHMe
III-52 OH Me Va -CH₂- CON(Me)₂
III-53 OH H Va -CH₂- SO₂NH₂
III-54 OH H Va -CH₂- SO₂NHMe
III-55 OH H Va -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-56 OH H Va -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-57 OH H Va -(CH₂)₂- SO₂NHMe
III-58 OH H Va -(CH₂)₂- SO₂N(Me)₂
III-59 OH H Va -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-60 OH H Va -(CH₂)₃- SO₂NHMe
III-61 OH H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-62 OH H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
III-63 OH Me Vaⁱ - CONH₂
III-64 OH Me Vaⁱ - CONHMe
III-65 OH H Vaⁱ - SO₂NH₂
III-66 OH H Vaⁱ - SO₂NHMe
III-67 OH H Vaⁱ - SO₂N(Me)₂
III-68 OH Me Vaⁱ -CH₂- CONH₂
III-69 OH Me Vaⁱ -CH₂- CONHMe
III-70 OH H Vaⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-71 OH H Vaⁱ -CH₂- SO₂NHMe
III-72 OH H Vaⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-73 OH H Vaⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-74 OH H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-75 OH H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NHMe
III-76 OH Me Piv - CONH₂
III-77 OH Me Piv - CONHMe
III-78 OH H Piv - SO₂NH₂
III-79 OH H Piv - SO₂NHMe
III-80 OH H Piv - SO₂N(Me)₂
III-81 OH H Piv -CH₂- SO₂NH₂
III-82 OH H Piv -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-83 OH H Piv -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-84 OH Me Hxa - CONH₂
III-85 OH Me Hxa - CONHMe
III-86 OH H Hxa - SO₂NH₂
III-87 OH Me Hxa - SO₂NH₂
III-88 OH H Hxa - SO₂NHMe
III-89 OH Me Hxa - SO₂NHMe
III-90 OH H Hxa - SO₂N(Me)₂
III-91 OH H Hxa -CH₂- SO₂NH₂
III-92 OH H Hxa -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-93 OH H Hxa -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-94 OH H SO₂Me - CONH₂
III-95 OH H SO₂Me - CONHMe
III-96 OH H SO₂Me - CON(Me)₂
III-97 OH H SO₂Me - SO₂NH₂
III-98 OH H SO₂Me -CH₂- CONH₂
III-99 OH H SO₂Me -CH₂- CONHMe
III-100 OH H SO₂Me -CH₂- CON(Me)₂
III-101 OH H SO₂Me -CH₂- SO₂NH₂
III-102 OH H SO₂Et - CONH₂
III-103 OH H SO₂Et - CONHMe
III-104 OH H SO₂Et - CON(Me)₂
III-105 OH H SO₂Et - SO₂NH₂
III-106 OH H SO₂Et - SO₂NHMe
III-107 OH H SO₂Et - SO₂N(Me)₂
III-108 OH H SO₂Et -CH₂- CONH₂
III-109 OH H SO₂Et -CH₂- CONHMe
III-110 OH H SO₂Et -CH₂- CON(Me)₂
III-111 OH H SO₂Et -CH₂- SO₂NH₂
III-112 OH H SO₂Et -CH₂- SO₂NHMe
III-113 OH H SO₂Et -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-114 OH H SO₂Pr - CONH₂
III-115 OH Me SO₂Pr - CONH₂
III-116 OH H SO₂Pr - CONHMe
III-117 OH Me SO₂Pr - CONHMe
III-118 OH H SO₂Pr - CONHEt
III-119 OH Me SO₂Pr - CONHEt
III-120 OH H SO₂Pr - CONHPr
III-121 OH H SO₂Pr - CONHBu
III-122 OH H SO₂Pr - CONHBuⁱ
III-123 OH H SO₂Pr - CONHBu^s
III-124 OH H SO₂Pr - CONHBu^t
III-125 OH H SO₂Pr - CONHPn
III-126 OH H SO₂Pr - CONHHx
III-127 OH H SO₂Pr - CON(Me)₂
III-128 OH Me SO₂Pr - CON(Me)₂
III-129 OH H SO₂Pr - CON(Me)Et
III-130 OH Me SO₂Pr - CON(Me)Et
III-131 OH H SO₂Pr - CON(Et)₂
III-132 OH Me SO₂Pr - CON(Et)₂
III-133 OH H SO₂Pr - CON(Pr)₂
III-134 OH H SO₂Pr - CON(Bu)₂
III-135 OH H SO₂Pr - CON(Pn)₂
III-136 OH H SO₂Pr - CON(Hx)₂
III-137 OH H SO₂Pr - SO₂NH₂
III-138 OH Me SO₂Pr - SO₂NH₂
III-139 OH H SO₂Pr - SO₂NHMe
III-140 OH Me SO₂Pr - SO₂NHMe
III-141 OH H SO₂Pr - SO₂NHEt
III-142 OH Me SO₂Pr - SO₂NHEt
III-143 OH H SO₂Pr - SO₂NHPr
III-144 OH H SO₂Pr - SO₂NHBu
III-145 OH H SO₂Pr - SO₂NHBuⁱ
III-146 OH H SO₂Pr - SO₂NHBu^s
III-147 OH H SO₂Pr - SO₂NHBu^t
III-148 OH H SO₂Pr - SO₂NHPn
III-149 OH H SO₂Pr - SO₂NHHx
III-150 OH H SO₂Pr - SO₂N(Me)₂
III-151 OH Me SO₂Pr - SO₂N(Me)₂
III-152 OH H SO₂Pr - SO₂N(Me)Et
III-153 OH Me SO₂Pr - SO₂N(Me)Et
III-154 OH H SO₂Pr - SO₂N(Et)₂
III-155 OH H SO₂Pr - SO₂N(Pr)₂
III-156 OH H SO₂Pr - SO₂N(Bu)₂
III-157 OH H SO₂Pr - SO₂N(Pn)₂
III-158 OH H SO₂Pr - SO₂N(Hx)₂
III-159 OH H SO₂Pr -CH₂- CONH₂
III-160 OH Me SO₂Pr -CH₂- CONH₂
III-161 OH H SO₂Pr -CH₂- CONHMe
III-162 OH Me SO₂Pr -CH₂- CONHMe
III-163 OH H SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
III-164 OH Me SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
III-165 OH H SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
III-166 OH Me SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
III-167 OH H SO₂Pr -CH₂- SO₂NHMe
III-168 OH H SO₂Pr -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-169 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONH₂
III-170 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONHMe
III-171 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- CON(Me)₂
III-172 OH H SO₂Pr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-173 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONH₂
III-174 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONHMe
III-175 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- CON(Me)₂
III-176 OH H SO₂Pr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-177 OH H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
III-178 OH H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
III-179 OH H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-180 OH H SO₂Prⁱ - CONH₂
III-181 OH Me SO₂Prⁱ - CONH₂
III-182 OH H SO₂Prⁱ - CONHMe
III-183 OH Me SO₂Prⁱ - CONHMe
III-184 OH H SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
III-185 OH Me SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
III-186 OH H SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
III-187 OH Me SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
III-188 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- CONH₂
III-189 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- CONHMe
III-190 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- CON(Me)₂
III-191 OH H SO₂Prⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-192 OH H SO₂Bu - CONH₂
III-193 OH Me SO₂Bu - CONH₂
III-194 OH H SO₂Bu - CONHMe
III-195 OH Me SO₂Bu - CONHMe
III-196 OH H SO₂Bu - CONHEt
III-197 OH Me SO₂Bu - CONHEt
III-198 OH H SO₂Bu - CONHPr
III-199 OH H SO₂Bu - CONHBu
III-200 OH H SO₂Bu - CONHBuⁱ
III-201 OH H SO₂Bu - CONHBu^s
III-202 OH H SO₂Bu - CONHBu^t
III-203 OH H SO₂Bu - CONHPn
III-204 OH H SO₂Bu - CONHHx
III-205 OH H SO₂Bu - CON(Me)₂
III-206 OH Me SO₂Bu - CON(Me)₂
III-207 OH H SO₂Bu - CON(Me)Et
III-208 OH Me SO₂Bu - CON(Me)Et
III-209 OH H SO₂Bu - CON(Et)₂
III-210 OH Me SO₂Bu - CON(Et)₂
III-211 OH H SO₂Bu - CON(Pr)₂
III-212 OH H SO₂Bu - CON(Bu)₂
III-213 OH H SO₂Bu - CON(Pn)₂
III-214 OH H SO₂Bu - CON(Hx)₂
III-215 OH H SO₂Bu - SO₂NH₂
III-216 OH Me SO₂Bu - SO₂NH₂
III-217 OH H SO₂Bu - SO₂NHMe
III-218 OH Me SO₂Bu - SO₂NHMe
III-219 OH H SO₂Bu - SO₂NHEt
III-220 OH Me SO₂Bu - SO₂NHEt
III-221 OH H SO₂Bu - SO₂NHPr
III-222 OH H SO₂Bu - SO₂NHBu
III-223 OH H SO₂Bu - SO₂NHBuⁱ
III-224 OH H SO₂Bu - SO₂NHBu^s
III-225 OH H SO₂Bu - SO₂NHBu^t
III-226 OH H SO₂Bu - SO₂NHPn
III-227 OH H SO₂Bu - SO₂NHHx
III-228 OH H SO₂Bu - SO₂N(Me)₂
III-229 OH Me SO₂Bu - SO₂N(Me)₂
III-230 OH H SO₂Bu - SO₂N(Me)Et
III-231 OH Me SO₂Bu - SO₂N(Me)Et
III-232 OH H SO₂Bu - SO₂N(Et)₂
III-233 OH Me SO₂Bu - SO₂N(Et)₂
III-234 OH H SO₂Bu - SO₂N(Pr)₂
III-235 OH H SO₂Bu - SO₂N(Bu)₂
III-236 OH H SO₂Bu - SO₂N(Pn)₂
III-237 OH H SO₂Bu - SO₂N(Hx)₂
III-238 OH H SO₂Bu -CH₂- CONH₂
III-239 OH Me SO₂Bu -CH₂- CONH₂
III-240 OH H SO₂Bu -CH₂- CONHMe
III-241 OH Me SO₂Bu -CH₂- CONHMe
III-242 OH H SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
III-243 OH Me SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
III-244 OH H SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
III-245 OH Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
III-246 OH H SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
III-247 OH Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
III-248 OH H SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-249 OH Me SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-250 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONH₂
III-251 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONHMe
III-252 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- CON(Me)₂
III-253 OH H SO₂Bu -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-254 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONH₂
III-255 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONHMe
III-256 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- CON(Me)₂
III-257 OH H SO₂Bu -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-258 OH H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
III-259 OH H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
III-260 OH H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-261 OH H SO₂Buⁱ - CONH₂
III-262 OH Me SO₂Buⁱ - CONH₂
III-263 OH H SO₂Buⁱ - CONHMe
III-264 OH Me SO₂Buⁱ - CONHMe
III-265 OH H SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
III-266 OH Me SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
III-267 OH H SO₂Buⁱ - SO₂NH₂
III-268 OH H SO₂Buⁱ - SO₂NHMe
III-269 OH H SO₂Buⁱ - SO₂N(Me)₂
III-270 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- CONH₂
III-271 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- CONHMe
III-272 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- CON(Me)₂
III-273 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-274 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NHMe
III-275 OH H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-276 OH H SO₂Bu^s - CONH₂
III-277 OH Me SO₂Bu^s - CONH₂
III-278 OH H SO₂Bu^s - CONHMe
III-279 OH Me SO₂Bu^s - CONHMe
III-280 OH H SO₂Bu^s - CON(Me)₂
III-281 OH Me SO₂Bu^s - CON(Me)₂
III-282 OH H SO₂Bu^s - SO₂NH₂
III-283 OH H SO₂Bu^s - SO₂NHMe
III-284 OH H SO₂Bu^s - SO₂N(Me)₂
III-285 OH H SO₂Bu^s -CH2- CONH₂
III-286 OH H SO₂Bu^s -CH₂- CONHMe
III-287 OH H SO₂Bu^s -CH₂- CON(Me)₂
III-288 OH H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NH₂
III-289 OH H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NHMe
III-290 OH H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-291 OH H SO₂Bu^t - CONH₂
III-292 OH Me SO₂Bu^t - CONH₂
III-293 OH H SO₂Bu^t - CONHMe
III-294 OH Me SO₂Bu^t - CONHMe
III-295 OH H SO₂Bu^t - CON(Me)₂
III-296 OH Me SO₂Bu^t - CON(Me)₂
III-297 OH H SO₂Bu^t - SO₂NH₂
III-298 OH H SO₂Bu^t - SO₂NHMe
III-299 OH H SO₂Bu^t - SO₂N(Me)₂
III-300 OH H SO₂Bu^t -CH₂- CONH₂
III-301 OH H SO₂Bu^t -CH₂- CONHMe
III-302 OH H SO₂Bu^t -CH₂- CON(Me)₂
III-303 OH H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NH₂
III-304 OH H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NHMe
III-305 OH H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-306 OH H SO₂Pn - CONH₂
III-307 OH Me SO₂Pn - CONH₂
III-308 OH H SO₂Pn - CONHMe
III-309 OH Me SO₂Pn - CONHMe
III-310 OH H SO₂Pn - CON(Me)₂
III-311 OH Me SO₂Pn - CON(Me)₂
III-312 OH H SO₂Pn - SO₂NH₂
III-313 OH Me SO₂Pn - SO₂NH₂
III-314 OH H SO₂Pn - SO₂NHMe
III-315 OH Me SO₂Pn - SO₂NHMe
III-316 OH H SO₂Pn - SO₂N(Me)₂
III-317 OH Me SO₂Pn - SO₂N(Me)₂
III-318 OH H SO₂Pn -CH₂- CONH₂
III-319 OH H SO₂Pn -CH₂- CONHMe
III-320 OH H SO₂Pn -CH₂- CON(Me)₂
III-321 OH H SO₂Pn -CH₂- SO₂NH₂
III-322 OH H SO₂Pn -CH₂- SO₂NHMe
III-323 OH H SO₂Pn -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-324 OH H SO₂Hx - CONH₂
III-325 OH Me SO₂Hx - CONH₂
III-326 OH H SO₂Hx - CONHMe
III-327 OH Me SO₂Hx - CONHMe
III-328 OH H SO₂Hx - CON(Me)₂
III-329 OH Me SO₂Hx - CON(Me)₂
III-330 OH H SO₂Hx - SO₂NH₂
III-331 OH H SO₂Hx - SO₂NHMe
III-332 OH H SO₂Hx - SO₂N(Me)₂
III-333 OH H SO₂Hx -CH₂- CONH₂
III-334 OH H SO₂Hx -CH₂- CONHMe
III-335 OH H SO₂Hx -CH₂- CON(Me)₂
III-336 OH H SO₂Hx -CH₂- SO₂NH₂
III-337 OH H SO₂Hx -CH₂- SO₂NHMe
III-338 OH H SO₂Hx -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-339 OH H SO₂Ph - CONH₂
III-340 OH Me SO₂Ph - CONH₂
III-341 OH H SO₂Ph - CONHMe
III-342 OH H SO₂Ph - CONHEt
III-343 OH Me SO₂Ph - CONHMe
III-344 OH Me SO₂Ph - CONHEt
III-345 OH H SO₂Ph - CON(Me)₂
III-346 OH H SO₂Ph - CON(Et)₂
III-347 OH Me SO₂Ph - CON(Me)₂
III-348 OH Me SO₂Ph - CON(Et)₂
III-349 OH H SO₂Ph - SO₂NH₂
III-350 OH Me SO₂Ph - SO₂NH₂
III-351 OH H SO₂Ph - SO₂NHMe
III-352 OH Me SO₂Ph - SO₂NHMe
III-353 OH H SO₂Ph - SO₂N(Me)₂
III-354 OH Me SO₂Ph - SO₂N(Me)₂
III-355 OH H SO₂Ph -CH₂- CONH₂
III-356 OH H SO₂Ph -CH₂- CONHMe
III-357 OH H SO₂Ph -CH₂- CON(Me)₂
III-358 OH H SO₂Ph -CH₂- SO₂NH₂
III-359 OH H SO₂Ph -CH₂- SO₂NHMe
III-360 OH H SO₂Ph -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-361 OH H SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
III-362 OH Me SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
III-363 OH H SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
III-364 OH Me SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
III-365 OH H SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
III-366 OH Me SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
III-367 OH H SO₂(2-F-Ph) - SO₂NH₂
III-368 OH H SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
III-369 OH Me SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
III-370 OH H SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
III-371 OH Me SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
III-372 OH H SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
III-373 OH Me SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
III-374 OH H SO₂(3-F-Ph) - SO₂NH₂
III-375 OH H SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
III-376 OH Me SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
III-377 OH H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-378 OH Me SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-379 OH H SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
III-380 OH Me SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
III-381 OH H SO₂(4-F-Ph) - SO₂NH₂
III-382 OH Me SO₂(4-F-Ph) - SO₂NH₂
III-383 OH H SO₂(4-F-Ph) - SO₂NHMe
III-384 OH Me SO₂(4-F-Ph) - SO₂NHMe
III-385 OH H SO₂(4-F-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-386 OH Me SO₂(4-F-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-387 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
III-388 OH Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
III-389 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
III-390 OH Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
III-391 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-392 OH Me SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-393 OH H SO₂(2-Cl-Ph) - SO₂NH₂
III-394 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
III-395 OH Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
III-396 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
III-397 OH Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
III-398 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-399 OH Me SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-400 OH H SO₂(3-Cl-Ph) - SO₂NH₂
III-401 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
III-402 OH Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
III-403 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
III-404 OH Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
III-405 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-406 OH Me SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-407 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NH₂
III-408 OH Me SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NH₂
III-409 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NHMe
III-410 OH Me SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NHMe
III-411 OH H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-412 OH Me SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-413 OH H SO₂(2-Br-Ph) - CONH₂
III-414 OH H SO₂(2-Br-Ph) - CONHMe
III-415 OH H SO₂(2-Br-Ph) - CON(Me)₂
III-416 OH H SO₂(2-Br-Ph) - SO₂NH₂
III-417 OH H SO₂(3-Br-Ph) - CONH₂
III-418 OH H SO₂(3-Br-Ph) - CONHMe
III-419 OH H SO₂(3-Br-Ph) - CON(Me)₂
III-420 OH H SO₂(3-Br-Ph) - SO₂NH₂
III-421 OH H SO₂(4-Br-Ph) - CONH₂
III-422 OH H SO₂(4-Br-Ph) - CONHMe
III-423 OH H SO₂(4-Br-Ph) - CON(Me)₂
III-424 OH H SO₂(4-Br-Ph) - SO₂NH₂
III-425 OH H SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
III-426 OH Me SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
III-427 OH H SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
III-428 OH Me SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
III-429 OH H SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-430 OH Me SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-431 OH H SO₂(2-Me-Ph) - SO₂NH₂
III-432 OH H SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
III-433 OH Me SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
III-434 OH H SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
III-435 OH Me SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
III-436 OH H SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-437 OH Me SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-438 OH H SO₂(3-Me-Ph) - SO₂NH₂
III-439 OH H SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
III-440 OH Me SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
III-441 OH H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-442 OH Me SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-443 OH H SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-444 OH Me SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-445 OH H SO₂(4-Me-Ph) - SO₂NH₂
III-446 OH Me SO₂(4-Me-Ph) - SO₂NH₂
III-447 OH H SO₂(4-Me-Ph) - SO₂NHMe
III-448 OH Me SO₂(4-Me-Ph) - SO₂NHMe
III-449 OH H SO₂(4-Me-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-450 OH Me SO₂(4-Me-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-451 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
III-452 OH Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
III-453 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
III-454 OH Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
III-455 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-456 OH Me SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-457 OH H SO₂(2-MeO-Ph) - SO₂NH₂
III-458 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
III-459 OH Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
III-460 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
III-461 OH Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
III-462 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-463 OH Me SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-464 OH H SO₂(3-MeO-Ph) - SO₂NH₂
III-465 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
III-466 OH Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
III-467 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
III-468 OH Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
III-469 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-470 OH Me SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-471 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NH₂
III-472 OH Me SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NH₂
III-473 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NHMe
III-474 OH Me SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NHMe
III-475 OH H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-476 OH Me SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂N(Me)₂
III-477 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONH₂
III-478 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONHMe
III-479 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - CON(Me)₂
III-480 OH H SO₂(2,4-diF-Ph) - SO₂NH₂
III-481 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONH₂
III-482 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONHMe
III-483 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CON(Me)₂
III-484 OH H SO₂(3,5-diMe-Ph) - SO₂NH₂
III-485 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONH₂
III-486 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONHMe
III-487 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CON(Me)₂
III-488 OH H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - SO₂NH₂
III-489 OMe H CHO - SO₂NH₂
III-490 OMe H Ac - SO₂NH₂
III-491 OMe Me Prn - CONH₂
III-492 OMe Me Prn - CONHMe
III-493 OMe H Prn - SO₂NH₂
III-494 OMe H Prn -CH₂- SO₂NH₂
III-495 OMe Me Byr - CONH₂
III-496 OMe Me Byr - CONHMe
III-497 OMe Me Byr - CON(Me)₂
III-498 OMe H Byr - SO₂NH₂
III-499 OMe Me Byr - SO₂NH₂
III-500 OMe H Byr - SO₂NHMe
III-501 OMe H Byr - SO₂N(Me)₂
III-502 OMe Me Byr -CH₂- CONH₂
III-503 OMe Me Byr -CH₂- CONHMe
III-504 OMe H Byr -CH₂- SO₂NH₂
III-505 OMe Me Byr -CH₂- SO₂NH₂
III-506 OMe H Byr -CH₂- SO₂NHMe
III-507 OMe H Byr -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-508 OMe H Byr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-509 OMe H Byr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-510 OMe H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-511 OMe H Byr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
III-512 OMe Me Byrⁱ - CONH₂
III-513 OMe Me Byrⁱ - CONHMe
III-514 OMe H Byrⁱ - SO₂NH₂
III-515 OMe H Byrⁱ - SO₂NHMe
III-516 OMe H Byrⁱ - SO₂N(Me)₂
III-517 OMe H Byrⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-518 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-519 OMe H Byrⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-520 OMe Me Va - CONH₂
III-521 OMe Me Va - CONHMe
III-522 OMe H Va - SO₂NH₂
III-523 OMe Me Va - SO₂NH₂
III-524 OMe H Va - SO₂NHMe
III-525 OMe Me Va - SO₂NHMe
III-526 OMe H Va - SO₂N(Me)₂
III-527 OMe Me Va -CH₂- CONH₂
III-528 OMe Me Va -CH₂- CONHMe
III-529 OMe H Va -CH₂- SO₂NH₂
III-530 OMe H Va -CH₂- SO₂NHMe
III-531 OMe H Va -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-532 OMe H Va -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-533 OMe H Va -(CH₂)₂- SO₂NHMe
III-534 OMe H Va -(CH₂)₂- SO₂N(Me)₂
III-535 OMe H Va -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-536 OMe H Va -(CH₂)₃- SO₂NHMe
III-537 OMe H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-538 OMe H Va -CH₂CH(CH₃)- SO₂NHMe
III-539 OMe Me Vaⁱ - CONH₂
III-540 OMe Me Vaⁱ - CONHMe
III-541 OMe H Vaⁱ - SO₂NH₂
III-542 OMe H Vaⁱ - SO₂NHMe
III-543 OMe H Vaⁱ - SO₂N(Me)₂
III-544 OMe Me Vaⁱ -CH₂- CONH₂
III-545 OMe Me Vaⁱ -CH₂- CONHMe
III-546 OMe H Vaⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-547 OMe H Vaⁱ -CH₂- SO₂NHMe
III-548 OMe H Vaⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-549 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-550 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-551 OMe H Vaⁱ -(CH₂)₃- SO₂NHMe
III-552 OMe Me Piv - CONH₂
III-553 OMe Me Piv - CONHMe
III-554 OMe H Piv - SO₂NH₂
III-555 OMe H Piv - SO₂NHMe
III-556 OMe H Piv - SO₂N(Me)₂
III-557 OMe H Piv -CH₂- SO₂NH₂
III-558 OMe H Piv -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-559 OMe H Piv -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-560 OMe Me Hxa - CONH₂
III-561 OMe Me Hxa - CONHMe
III-562 OMe H Hxa - SO₂NH₂
III-563 OMe Me Hxa - SO₂NH₂
III-564 OMe H Hxa - SO₂NHMe
III-565 OMe Me Hxa - SO₂NHMe
III-566 OMe H Hxa - SO₂N(Me)₂
III-567 OMe H Hxa -CH₂- SO₂NH₂
III-568 OMe H Hxa -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-569 OMe H Hxa -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-570 OMe H SO₂Me - CONH₂
III-571 OMe H SO₂Me - CONHMe
III-572 OMe H SO₂Me - CON(Me)₂
III-573 OMe H SO₂Me - SO₂NH₂
III-574 OMe H SO₂Me -CH₂- CONH₂
III-575 OMe H SO₂Me -CH₂- CONHMe
III-576 OMe H SO₂Me -CH₂- CON(Me)₂
III-577 OMe H SO₂Me -CH₂- SO₂NH₂
III-578 OMe H SO₂Et - CONH₂
III-579 OMe H SO₂Et - CONHMe
III-580 OMe H SO₂Et - CON(Me)₂
III-581 OMe H SO₂Et - SO₂NH₂
III-582 OMe H SO₂Et - SO₂NHMe
III-583 OMe H SO₂Et - SO₂N(Me)₂
III-584 OMe H SO₂Et -CH₂- CONH₂
III-585 OMe H SO₂Et -CH₂- CONHMe
III-586 OMe H SO₂Et -CH₂- CON(Me)₂
III-587 OMe H SO₂Et -CH₂- SO₂NH₂
III-588 OMe H SO₂Et -CH₂- SO₂NHMe
III-589 OMe H SO₂Et -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-590 OMe H SO₂Pr - CONH₂
III-591 OMe Me SO₂Pr - CONH₂
III-592 OMe H SO₂Pr - CONHMe
III-593 OMe Me SO₂Pr - CONHMe
III-594 OMe H SO₂Pr - CONHEt
III-595 OMe H SO₂Pr - CONHPr
III-596 OMe H SO₂Pr - CONHBu
III-597 OMe H SO₂Pr - CONHBuⁱ
III-598 OMe H SO₂Pr - CONHBu^s
III-599 OMe H SO₂Pr - CONHBu^t
III-600 OMe H SO₂Pr - CONHPn
III-601 OMe H SO₂Pr - CONHHx
III-602 OMe H SO₂Pr - CON(Me)₂
III-603 OMe Me SO₂Pr - CON(Me)₂
III-604 OMe H SO₂Pr - CON(Me)Et
III-605 OMe H SO₂Pr - CON(Et)₂
III-606 OMe H SO₂Pr - CON(Pr)₂
III-607 OMe H SO₂Pr - CON(Bu)₂
III-608 OMe H SO₂Pr - CON(Pn)₂
III-609 OMe H SO₂Pr - CON(Hx)₂
III-610 OMe H SO₂Pr - SO₂NH₂
III-611 OMe Me SO₂Pr - SO₂NH₂
III-612 OMe H SO₂Pr - SO₂NHMe
III-613 OMe Me SO₂Pr - SO₂NHMe
III-614 OMe H SO₂Pr - SO₂NHEt
III-615 OMe H SO₂Pr - SO₂NHPr
III-616 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBu
III-617 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBuⁱ
III-618 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBu^s
III-619 OMe H SO₂Pr - SO₂NHBu^t
III-620 OMe H SO₂Pr - SO₂NHPn
III-621 OMe H SO₂Pr - SO₂NHHx
III-622 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Me)₂
III-623 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Me)Et
III-624 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Et)₂
III-625 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Pr)₂
III-626 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Bu)₂
III-627 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Pn)₂
III-628 OMe H SO₂Pr - SO₂N(Hx)₂
III-629 OMe H SO₂Pr -CH₂- CONH₂
III-630 OMe Me SO₂Pr -CH₂- CONH₂
III-631 OMe H SO₂Pr -CH₂- CONHMe
III-632 OMe Me SO₂Pr -CH₂- CONHMe
III-633 OMe H SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
III-634 OMe Me SO₂Pr -CH₂- CON(Me)₂
III-635 OMe H SO₂Pr -CH2- SO₂NH₂
III-636 OMe Me SO₂Pr -CH₂- SO₂NH₂
III-637 OMe H SO₂Pr -CH₂- SO₂NHMe
III-638 OMe H SO₂Pr -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-639 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONH₂
III-640 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- CONHMe
III-641 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- CON(Me)₂
III-642 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-643 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONH₂
III-644 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- CONHMe
III-645 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- CON(Me)₂
III-646 OMe H SO₂Pr -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-647 OMe H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
III-648 OMe H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
III-649 OMe H SO₂Pr -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-650 OMe H SO₂Prⁱ - CONH₂
III-651 OMe Me SO₂Prⁱ - CONH₂
III-652 OMe H SO₂Prⁱ - CONHMe
III-653 OMe Me SO₂Prⁱ - CONHMe
III-654 OMe H SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
III-655 OMe Me SO₂Prⁱ - CON(Me)₂
III-656 OMe H SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
III-657 OMe Me SO₂Prⁱ - SO₂NH₂
III-658 OMe H SO₂Prⁱ -CH₂- CONH₂
III-659 OMe H SO₂Prⁱ -CH₂- CONHMe
III-660 OMe H SO₂Prⁱ -CH₂- CON(Me)₂
III-661 OMe H SO₂Prⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-662 OMe H SO₂Bu - CONH₂
III-663 OMe Me SO₂Bu - CONH₂
III-664 OMe H SO₂Bu - CONHMe
III-665 OMe Me SO₂Bu - CONHMe
III-666 OMe H SO₂Bu - CONHEt
III-667 OMe H SO₂Bu - CONHPr
III-668 OMe H SO₂Bu - CONHBu
III-669 OMe H SO₂Bu - CONHBuⁱ
III-670 OMe H SO₂Bu - CONHBu^s
III-671 OMe H SO₂Bu - CONHBu^t
III-672 OMe H SO₂Bu - CONHPn
III-673 OMe H SO₂Bu - CONHHx
III-674 OMe H SO₂Bu - CON(Me)₂
III-675 OMe Me SO₂Bu - CON(Me)₂
III-676 OMe H SO₂Bu - CON(Me)Et
III-677 OMe H SO₂Bu - CON(Et)₂
III-678 OMe H SO₂Bu - CON(Pr)₂
III-679 OMe H SO₂Bu - CON(Bu)₂
III-680 OMe H SO₂Bu - CON(Pn)₂
III-681 OMe H SO₂Bu - CON(Hx)₂
III-682 OMe H SO₂Bu - SO₂NH₂
III-683 OMe Me SO₂Bu - SO₂NH₂
III-684 OMe H SO₂Bu - SO₂NHMe
III-685 OMe Me SO₂Bu - SO₂NHMe
III-686 OMe H SO₂Bu - SO₂NHEt
III-687 OMe H SO₂Bu - SO₂NHPr
III-688 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBu
III-689 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBuⁱ
III-690 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBu^s
III-691 OMe H SO₂Bu - SO₂NHBu^t
III-692 OMe H SO₂Bu - SO₂NHPn
III-693 OMe H SO₂Bu - SO₂NHHx
III-694 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Me)₂
III-695 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Me)Et
III-696 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Et)₂
III-697 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Pr)₂
III-698 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Bu)₂
III-699 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Pn)₂
III-700 OMe H SO₂Bu - SO₂N(Hx)₂
III-701 OMe H SO₂Bu -CH₂- CONH₂
III-702 OMe Me SO₂Bu -CH₂- CONH₂
III-703 OMe H SO₂Bu -CH₂- CONHMe
III-704 OMe Me SO₂Bu -CH₂- CONHMe
III-705 OMe H SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
III-706 OMe Me SO₂Bu -CH₂- CON(Me)₂
III-707 OMe H SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
III-708 OMe Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NH₂
III-709 OMe H SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
III-710 OMe Me SO₂Bu -CH₂- SO₂NHMe
III-711 OMe H SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-712 OMe Me SO₂Bu -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-713 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONH₂
III-714 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- CONHMe
III-715 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- CON(Me)₂
III-716 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₂- SO₂NH₂
III-717 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONH₂
III-718 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- CONHMe
III-719 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- CON(Me)₂
III-720 OMe H SO₂Bu -(CH₂)₃- SO₂NH₂
III-721 OMe H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONH₂
III-722 OMe H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- CONHMe
III-723 OMe H SO₂Bu -CH₂CH(CH₃)- SO₂NH₂
III-724 OMe H SO₂Buⁱ - CONH₂
III-725 OMe Me SO₂Buⁱ - CONH₂
III-726 OMe H SO₂Buⁱ - CONHMe
III-727 OMe Me SO₂Buⁱ - CONHMe
III-728 OMe H SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
III-729 OMe Me SO₂Buⁱ - CON(Me)₂
III-730 OMe H SO₂Buⁱ - SO₂NH₂
III-731 OMe H SO₂Buⁱ - SO₂NHMe
III-732 OMe H SO₂Buⁱ - SO₂N(Me)₂
III-733 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- CONH₂
III-734 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- CONHMe
III-735 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- CON(Me)₂
III-736 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NH₂
III-737 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂NHMe
III-738 OMe H SO₂Buⁱ -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-739 OMe H SO₂Bu^s - CONH₂
III-740 OMe Me SO₂Bu^s - CONH₂
III-741 OMe H SO₂Bu^s - CONHMe
III-742 OMe Me SO₂Bu^s - CONHMe
III-743 OMe H SO₂Bu^s - CON(Me)₂
III-744 OMe Me SO₂Bu^s - CON(Me)₂
III-745 OMe H SO₂Bu^s - SO₂NH₂
III-746 OMe H SO₂Bu^s - SO₂NHMe
III-747 OMe H SO₂Bu^s - SO₂N(Me)₂
III-748 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- CONH₂
III-749 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- CONHMe
III-750 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- CON(Me)₂
III-751 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NH₂
III-752 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂NHMe
III-753 OMe H SO₂Bu^s -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-754 OMe H SO₂Bu^t - CONH₂
III-755 OMe Me SO₂Bu^t - CONH₂
III-756 OMe H SO₂Bu^t - CONHMe
III-757 OMe Me SO₂Bu^t - CONHMe
III-758 OMe H SO₂Bu^t - CON(Me)₂
III-759 OMe Me SO₂Bu^t - CON(Me)₂
III-760 OMe H SO₂Bu^t - SO₂NH₂
III-761 OMe H SO₂Bu^t - SO₂NHMe
III-762 OMe H SO₂Bu^t - SO₂N(Me)₂
III-763 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- CONH₂
III-764 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- CONHMe
III-765 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- CON(Me)₂
III-766 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NH₂
III-767 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂NHMe
III-768 OMe H SO₂Bu^t -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-769 OMe H SO₂Pn - CONH₂
III-770 OMe Me SO₂Pn - CONH₂
III-771 OMe H SO₂Pn - CONHMe
III-772 OMe Me SO₂Pn - CONHMe
III-773 OMe H SO₂Pn - CON(Me)₂
III-774 OMe Me SO₂Pn - CON(Me)₂
III-775 OMe H SO₂Pn - SO₂NH₂
III-776 OMe H SO₂Pn - SO₂NHMe
III-777 OMe H SO₂Pn - SO₂N(Me)₂
III-778 OMe H SO₂Pn -CH₂- CONH₂
III-779 OMe H SO₂Pn -CH₂- CONHMe
III-780 OMe H SO₂Pn -CH₂- CON(Me)₂
III-781 OMe H SO₂Pn -CH₂- SO₂NH₂
III-782 OMe H SO₂Pn -CH₂- SO₂NHMe
III-783 OMe H SO₂Pn -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-784 OMe H SO₂Hx - CONH₂
III-785 OMe Me SO₂Hx - CONH₂
III-786 OMe H SO₂Hx - CONHMe
III-787 OMe Me SO₂Hx - CONHMe
III-788 OMe H SO₂Hx - CON(Me)₂
III-789 OMe Me SO₂Hx - CON(Me)₂
III-790 OMe H SO₂Hx - SO₂NH₂
III-791 OMe H SO₂Hx - SO₂NHMe
III-792 OMe H SO₂Hx - SO₂N(Me)₂
III-793 OMe H SO₂Hx -CH₂- CONH₂
III-794 OMe H SO₂Hx -CH₂- CONHMe
III-795 OMe H SO₂Hx -CH₂- CON(Me)₂
III-796 OMe H SO₂Hx -CH₂- SO₂NH₂
III-797 OMe H SO₂Hx -CH₂- SO₂NHMe
III-798 OMe H SO₂Hx -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-799 OMe H SO₂Ph - CONH₂
III-800 OMe Me SO₂Ph - CONH₂
III-801 OMe H SO₂Ph - CONHMe
III-802 OMe Me SO₂Ph - CONHMe
III-803 OMe H SO₂Ph - CON(Me)₂
III-804 OMe Me SO₂Ph - CON(Me)₂
III-805 OMe H SO₂Ph - SO₂NH₂
III-806 OMe H SO₂Ph - SO₂NHMe
III-807 OMe H SO₂Ph - SO₂N(Me)₂
III-808 OMe H SO₂Ph -CH₂- CONH₂
III-809 OMe H SO₂Ph -CH₂- CONHMe
III-810 OMe H SO₂Ph -CH₂- CON(Me)₂
III-811 OMe H SO₂Ph -CH₂- SO₂NH₂
III-812 OMe H SO₂Ph -CH₂- SO₂NHMe
III-813 OMe H SO₂Ph -CH₂- SO₂N(Me)₂
III-814 OMe H SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
III-815 OMe Me SO₂(2-F-Ph) - CONH₂
III-816 OMe H SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
III-817 OMe Me SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
III-818 OMe H SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
III-819 OMe Me SO₂(2-F-Ph) - CON(Me)₂
III-820 OMe H SO₂(2-F-Ph) - SO₂NH₂
III-821 OMe H SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
III-822 OMe Me SO₂(3-F-Ph) - CONH₂
III-823 OMe H SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
III-824 OMe Me SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
III-825 OMe H SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
III-826 OMe Me SO₂(3-F-Ph) - CON(Me)₂
III-827 OMe H SO₂(3-F-Ph) - SO₂NH₂
III-828 OMe H SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
III-829 OMe Me SO₂(4-F-Ph) - CONH₂
III-830 OMe H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-831 OMe Me SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-832 OMe H SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
III-833 OMe Me SO₂(4-F-Ph) - CON(Me)₂
III-834 OMe H SO₂(4-F-Ph) - SO₂NH₂
III-835 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
III-836 OMe Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONH₂
III-837 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
III-838 OMe Me SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
III-839 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-840 OMe Me SO₂(2-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-841 OMe H SO₂(2-Cl-Ph) - SO₂NH₂
III-842 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
III-843 OMe Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONH₂
III-844 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
III-845 OMe Me SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
III-846 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-847 OMe Me SO₂(3-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-848 OMe H SO₂(3-Cl-Ph) - SO₂NH₂
III-849 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
III-850 OMe Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONH₂
III-851 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
III-852 OMe Me SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
III-853 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-854 OMe Me SO₂(4-Cl-Ph) - CON(Me)₂
III-855 OMe H SO₂(4-Cl-Ph) - SO₂NH₂
III-856 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - CONH₂
III-857 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - CONHMe
III-858 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - CON(Me)₂
III-859 OMe H SO₂(2-Br-Ph) - SO₂NH₂
III-860 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - CONH₂
III-861 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - CONHMe
III-862 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - CON(Me)₂
III-863 OMe H SO₂(3-Br-Ph) - SO₂NH₂
III-864 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - CONH₂
III-865 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - CONHMe
III-866 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - CON(Me)₂
III-867 OMe H SO₂(4-Br-Ph) - SO₂NH₂
III-868 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - CONH2
III-869 OMe Me SO₂(2-Me-Ph) - CONH₂
III-870 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
III-871 OMe Me SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
III-872 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-873 OMe Me SO₂(2-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-874 OMe H SO₂(2-Me-Ph) - SO₂NH₂
III-875 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
III-876 OMe Me SO₂(3-Me-Ph) - CONH₂
III-877 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
III-878 OMe Me SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
III-879 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-880 OMe Me SO₂(3-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-881 OMe H SO₂(3-Me-Ph) - SO₂NH₂
III-882 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
III-883 OMe Me SO₂(4-Me-Ph) - CONH₂
III-884 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-885 OMe Me SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-886 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-887 OMe Me SO₂(4-Me-Ph) - CON(Me)₂
III-888 OMe H SO₂(4-Me-Ph) - SO₂NH₂
III-889 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
III-890 OMe Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONH₂
III-891 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
III-892 OMe Me SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
III-893 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-894 OMe Me SO₂(2-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-895 OMe H SO₂(2-MeO-Ph) - SO₂NH₂
III-896 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
III-897 OMe Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONH₂
III-898 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
III-899 OMe Me SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
III-900 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-901 OMe Me SO₂(3-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-902 OMe H SO₂(3-MeO-Ph) - SO₂NH₂
III-903 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
III-904 OMe Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONH₂
III-905 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
III-906 OMe Me SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
III-907 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-908 OMe Me SO₂(4-MeO-Ph) - CON(Me)₂
III-909 OMe H SO₂(4-MeO-Ph) - SO₂NH₂
III-910 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONH₂
III-911 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - CONHMe
III-912 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - CON(Me)₂
III-913 OMe H SO₂(2,4-diF-Ph) - SO₂NH₂
III-914 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONH₂
III-915 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CONHMe
III-916 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - CON(Me)₂
III-917 OMe H SO₂(3,5-diMe-Ph) - SO₂NH₂
III-918 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONH₂
III-919 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CONHMe
III-920 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - CON(Me)₂
III-921 OMe H SO₂(2,4,6-triF-Ph) - SO₂NH₂
III-922 OEt H SO₂Me - CONHMe
III-923 OEt H SO₂Et - CONHMe
III-924 OEt H SO₂Pr - CONHMe
III-925 OEt H SO₂Prⁱ - CONHMe
III-926 OEt H SO₂Bu - CONHMe
III-927 OEt H SO₂Buⁱ - CONHMe
III-928 OEt H SO₂Bu^s - CONHMe
III-929 OEt H SO₂Bu^t - CONHMe
III-930 OEt H SO₂Pn - CONHMe
III-931 OEt H SO₂Hx - CONHMe
III-932 OEt H SO₂Ph - CONHMe
III-933 OEt H SO₂(2-F-Ph) - CONHMe
III-934 OEt H SO₂(3-F-Ph) - CONHMe
III-935 OEt H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-936 OEt H SO₂(2-Cl-Ph) - CONHMe
III-937 OEt H SO₂(3-Cl-Ph) - CONHMe
III-938 OEt H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
III-939 OEt H SO₂(2-Br-Ph) - CONHMe
III-940 OEt H SO₂(3-Br-Ph) - CONHMe
III-941 OEt H SO₂(4-Br-Ph) - CONHMe
III-942 OEt H SO₂(2-Me-Ph) - CONHMe
III-943 OEt H SO₂(3-Me-Ph) - CONHMe
III-944 OEt H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-945 OEt H SO₂(2-MeO-Ph) - CONHMe
III-946 OEt H SO₂(3-MeO-Ph) - CONHMe
III-947 OEt H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
III-948 OPr H SO₂Pr - CONHMe
III-949 OPr H SO₂Bu - CONHMe
III-950 OPr H SO₂Pn - CONHMe
III-951 OPr H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-952 OPr H SO₂(4-Cl-Ph) - CONHMe
III-953 OPr H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-954 OPr H SO₂(4-MeO-Ph) - CONHMe
III-955 OBu H SO₂Pr - CONHMe
III-956 OBu H SO₂Bu - CONHMe
III-957 OBu H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-958 OBu H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-959 OPn H SO₂Pr - CONHMe
III-960 OPn H SO₂Bu - CONHMe
III-961 OPn H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-962 OPn H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe
III-963 OHx H SO₂Pr - CONHMe
III-964 OHx H SO₂Bu - CONHMe
III-965 OHx H SO₂(4-F-Ph) - CONHMe
III-966 OHx H SO₂(4-Me-Ph) - CONHMe

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物に於て、好適な化合物としては、例示化合物番号II-14、II-17、II-31、II-34、II-36、II-40、II-42、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-117、II-341、II-346、II-357、II-360、II-363、II-368、II-370、II-371、II-373、II-374、II-382、II-384、II-385、II-387、II-388、II-390、II-520、II-522、II-523、II-525、II-526、II-528、II-529、II-531、II-532、II-534、II-535、II-537、III-3、III-4、III-5、III-6、III-7、III-8、III-9、III-10、III-11、III-13、III-14、III-15、III- 16、III-17、III-18、III-19、III-20、III-21、III-41、III-42、III-43、III-44、III-45、III-46、III-47、III-48、III-49、III-114、III-115、III-116、III-117、III-118、III-119、III-127、III-128、III-129、III-130、III-131、III-132、III-137、III-138、III-139、III-140、III-141、III-142、III-150、III-151、III-152、III-153、III-154、III-192、III-193、III-194、III-195、III-196、III-197、III-205、III-206、III-207、III-208、III-209、III-210、III-215、III-216、III-217、III-218、III-219、III-220、III-228、III-229、III-230、III-231、III-232、III-233、III-339、III-340、III-341、III-342、III-343、III-344、III-345、III-346、III-347、III-348、III-349、III-350、III-351、III-352、III-353、III-354、III-592、III-602、III-662、III-664、III-674又はIII-801を挙げることができ、
更に好適には、例示化合物番号II-14、II-17、II-31、II-34、II-36、II-40、II-42、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-117、III-114、III-116、III-127、III-192、III-193、III-194、III-195、III-205、III-206、III-215、III-216、III-217、III-218、III-228、III-229、III-339、III-340、III-341、III-343、III-345、III-347、III-349、III-350、III-351、III-352、III-353、III-354、III-592、III-602、III-662、III-664、III-674又はIII-801を挙げることができ、
特に好適には、
例示化合物番号III-192： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド、
例示化合物番号III-194： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
例示化合物番号III-205： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
例示化合物番号III-341： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は
例示化合物番号III-345： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、を挙げることができる。

また、別の側面から、本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物に於て好適な化合物としては、例示化合物番号II-9、II-11、II-12、II-14、II-15、II-17、II-18、II-21、II-24、II-31、II-33、II-34、II-36、II-37、II-39、II-40、II-42、II-43、II-45、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-112、II-114、II-115、II-117、II-118、II-120、II-122、II-124、II-125、II-127、II-128、II-130、II-131、II-133、II-134、II-136、II-254、II-256、II-257、II-259、II-260、II-268、II-270、II-277、II-279、II-280、II-282、II-291、II-339、II-341、II-342、II-344、II-345、II-347、II-355、II-357、II-358、II-360、II-361、II-363、II-368、II-370、II-371、II-373、II-374、II-382、II-384、II-385、II-387、II-388、II-390、II-520、II-522、II-523、II-525、II-526、II-528、II-529、II-531、II-532、II-534、II-535、II-537、II-722、III-6、III-8、III-10、III-16、III-18、III-20、III-44、III-46、III-48、III-114、III-116、III-118、III-127、III-129、III-131、III-137、III-139、III-141、III-150、III-152、III-154、III-192、III-194、III-196、III-205、III-207、III-209、III-215、III-217、III-219、III-228、III-230、III-232、III-339、III-341、III-342、III-345、III-346、III-349、III-351、III-353、III-592、III-602、III-662、III-664、III-674又はIII-801を挙げることができ、
更に好適には、例示化合物番号II-9、II-11、II-12、II-14、II-15、II-17、II-31、II-33、II-34、II-36、II-40、II-42、II-46、II-48、II-49、II-51、II-52、II-54、II-112、II-114、II-115、II-117、II-122、II-124、II-128、II-131、II-134、II-254、II-257、II-268、II-277、II-280、II-291、II-339、II-342、II-355、II-368、II-371、II-382、II-520、II-523、II-526、II-529、II-532、II-535、III-114、III-116、III-127、III-192、III-194、III-205、III-215、III-217、III-228、III-339、III-341、III-345、III-349、III-351又はIII-353を挙げることができ、
特に好適には、
例示化合物番号II-34： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
例示化合物番号II-40： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
例示化合物番号II-49： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド、
例示化合物番号II-52： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、
例示化合物番号II-342： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
例示化合物番号II-355： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
例示化合物番号II-523： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は、
例示化合物番号II-526： ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、を挙げることができる。

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有するベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有し、毒性も弱いため、医薬［特に、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬（特に治療薬）］として有用である。

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物は、以下の方法に従い容易に製造することができる。

上記に於いて、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びＡは、前述したものと同意義を示し、
Ｒ^1aは、一般式

又は

を有する基を示し［式中、Ｒ⁵は、前述したものと同意義を示し、Ｒ^4aは、水酸基が保護されている他、Ｒ⁴と同意義を示す。］、
Ｒ^3aは、カルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基を示し、
Ｒ⁶はカルボキシル基の保護基を示し、
Ｘは脱離基を示し、
Bu^tは、ターシャリーブチル基を示す。

上記に於いて、Ｒ^4a定義に於ける「水酸基の保護基」は、一般に水酸基の保護基として使用される基であれば、特に限定はなく用いることができるが、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル又は２−エチルブチル基のようなアルキル基；ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、３−メチルノナノイル、８−メチルノナノイル、３−エチルオクタノイル、３，７−ジメチルオクタノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、１−メチルペンタデカノイル、１４−メチルペンタデカノイル、１３，１３−ジメチルテトラデカノイル、ヘプタデカノイル、１５−メチルヘキサデカノイル、オクタデカノイル、１−メチルヘプタデカノイル、ノナデカノイル、アイコサノイル、ヘナイコサノイルのようなアルカノイル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのようなアルコキシアルキルカルボニル基、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニル基等の「低級脂肪族アシル基」（好適には、炭素数１乃至６個の低級脂肪族アシル基である。）；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族アシル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコキシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；テトラヒドロピラン−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等の「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラルキル基」；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「アルケニルオキシカルボニル基」；或いはベンジルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキルオキシカルボニル基」であり、好適にはアルキル基、脂肪族アシル基、芳香族アシル基、アラルキル基、アルコキシメチル基又はトリアルキルシリル基であり、更に好適には、メチル基、ベンジル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基、ベンジル基、メトキシメチル基、ナフチル基、４−メトキシベンジル基、トリメチルシリル基又はｔ−ブチルジメチルシリル基であり、特に好適には、メチル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基又はベンジル基である。

Ｒ^3aの定義に於ける「カルバモイル基」、「（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」及び「ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」は、各々Ｒ³で定義したものと同意義を示す。

Ｒ⁶の定義に於ける「カルボキシル基の保護基」は、、一般にカルボキシル基の保護基として使用される基であれば、特に限定はなく用いることができるが、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル又は２−エチルブチル基のような「アルキル基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような「アルケニル基」；エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような「アルキニル基」；トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチルのような「ハロゲノアルキル基」；２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチルのような「ヒドロキシアルキル基」；アセチルメチルのような「脂肪族アシルアルキル基」；前記「アラルキル基」；或いは前記「シリル基」であり、好適には、アルキル基又はアラルキル基であり、最も好適には、メチル、ベンジル又は４−メトキシベンジル基である。

Ｘの定義に於ける「脱離基」は、通常、求核性残基として脱離する基であれば特に限定はないが、例えば、塩素原子、臭素原子又は沃素原子のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオキシ基又はブタンスルホニルオキシ基のようなＣ₁−Ｃ₄アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエタンスルホニルオキシ基、３，３，３−トリブロモプロパンスルホニルオキシ基又は、４，４，４−トリフルオロブタンスルホニルオキシ基のような、ハロゲノＣ₁−Ｃ₄アルカンスルホニルオキシ基；或は、ベンゼンスルホニルオキシ基、α−ナフチルスルホニルオキシ基、β−ナフチルスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、４−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルオキシ基、メシチレンスルホニルオキシ基又は６−エチル−α−ナフチルスルホニルオキシ基のような、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを１乃至３個有してもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリ−ルスルホニルオキシ基であり得、好適には、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、２，２，２−トリクロロエタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホニルオキシ基であり、更に好適には、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はメシチレンスルホニルオキシ基であり、より更に好適には、ハロゲン原子であり、特に好適には塩素原子である。

Ａ法は、一般式（I）を有する化合物を製造する方法である。

第Ａ１工程は、化合物（I）を製造する工程であり、
反応（１） 一般式（IV）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（V）を有する化合物と縮合させる反応、及び、所望に応じて、
反応（２） 水酸基の保護基を除去する反応を、適宜順序を変えて組み合わせて行うことにより達成される。

上記反応（１）において使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリルのようなニトリル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はイソブタノールのようなアルコール類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリアミド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或いはジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり、好適には、アミド類（最も好適には、ジメチルホルムアミド）である。

反応（１）において使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；酢酸ナトリウムのようなアルカリ金属酢酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナトリウム又はエチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類；メチルリチウム、エチルリチウム又はブチルリチウムのようなアルキルリチウム類；弗化ナトリウム、弗化カリウム、沃化カリウムのようなアルカリ金属ハロゲン化物類；リチウムジイソプロピルアミド又はリチウムジシクロヘキシルアミドのようなリチウムアルキルアミド類；或いは上記２以上の塩基の組み合わせであり、好適には、有機アミン類又はアルカリ金属ハロゲン化物類或いは前記塩基の組み合わせ（最も好適には、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミン或いはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンと沃化カリウムの組み合わせ）である。

反応（１）の反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、０℃乃至２００℃（好適には、０℃乃至１５０℃）である。

反応（１）の反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、１０分間乃至６０時間（好適には、３０分間乃至４８時間）である。

尚、反応（１）に於いて、沃化カリウムを触媒として用いることができる。

反応終了後、反応（１）の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精製することができる。

所望の反応である反応（２）の「水酸基の保護基を除去する反応」は、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］に記載される方法に従い行うことができる。

水酸基の保護基が、シリル基である場合には、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのような弗素アニオンを生成する化合物で処理するか又は塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸で処理することにより除去できる。

尚、弗素アニオンにより除去する場合に、蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸を加えることによって、反応が促進することがある。

上記反応に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；酢酸のような有機酸；水；又は上記溶媒の混合溶媒である。

反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１００℃（好適には、１０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、１時間乃至２４時間である。

水酸基の保護基が、アラルキル基又はアラルキルオキシカルボニル基である場合には、通常、不活性溶媒中、還元剤と接触させることにより（好適には、触媒下、常温にて接触還元）除去する方法又は酸化剤を用いて除去する方法が好適である。

接触還元による除去に使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；蟻酸、酢酸のような脂肪酸類；水；又は上記溶媒の混合溶媒であり、好適には、アルコ−ル類（最も好適には、メタノール）である。

接触還元による除去に使用される触媒は、通常、接触還元反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム−黒、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフィン−塩化ロジウム又はパラジウム−硫酸バリウムであり、好適には、パラジウム−炭素である。

圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１０気圧で行なわれる。

接触還元による除去における反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１００℃（好適には、２０℃乃至７０℃）であり、反応時間は、５分間乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４時間）である。

酸化による除去において使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、好適には、含水有機溶媒である。

このような有機溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；又はジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類である。

上記反応において使用される酸化剤は、酸化に使用される化合物であれば特に限定はないが、好適には、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。

酸化による除去における反応温度及び反応時間は、原料化合物、触媒、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１５０℃であり、反応時間は、１０分間乃至２４時間である。

また、液体アンモニア中若しくはメタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類中において、−７８℃乃至０℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのようなアルカリ金属類を作用させることによっても除去できる。

更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナトリウム又は、トリメチルシリルイオダイドのようなアルキルシリルハライド類を用いて除去することができる。

上記反応において使用される溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、好適には、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；又は上記溶媒の混合溶媒である。

反応温度及び反応時間は、原料化合物、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至５０℃であり、反応時間は、５分間乃至７２時間である。

尚、反応基質が硫黄原子を有する場合は、好適には、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いられる。

水酸基の保護基が、低級脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカルボニル基である場合には、不活性溶媒中、塩基で処理することにより除去される。

上記反応において使用される塩基は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド類；又はアンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ルのようなアンモニア類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類、金属アルコキシド類又はアンモニア類（最も好適には、アルカリ金属水酸化物類又は金属アルコキシド類）である。

上記反応において使用される不活性溶媒は、通常の加水分解反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；水；又は上記溶媒の混合溶媒である。

反応温度及び反応時間は、原料化合物、使用される塩基、溶媒等により異なり特に限定はないが副反応を抑制するために、通常、反応温度は、−２０℃乃至１５０℃であり、反応時間は、１時間乃至１０時間である。

水酸基の保護基が、低級アルキル基、アルコキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフラニル基又は置換エチル基である場合には、通常、不活性溶媒中、酸で処理することにより除去される。

上記反応において使用される酸は、通常、ブレンステッド酸又はルイス酸として使用されるものであれば特に限定はなく、好適には、塩化水素；塩酸、硫酸、硝酸のような無機酸；又は酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸等のブレンステッド酸：又は三弗化ホウ素、三臭化ホウ素のようなルイス酸であるが、ダウエックス５０Ｗのような強酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができる。

上記反応において使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；水；又は上記溶媒の混合溶媒であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類（最も好適には、ジクロロメタン）である。

反応温度及び反応時間は、原料化合物、使用される酸、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、−１０℃乃至２００℃（好適には、０℃乃至１５０℃）であり、反応時間は、５分間乃至４８時間（好適には、３０分間乃至１０時間）である。

水酸基の保護基が、アルケニルオキシカルボニル基である場合は、通常、水酸基の保護基が前記の脂肪族アシル基、芳香族アシル基又はアルコキシカルボニル基である場合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理することにより達成される。

尚、アリルオキシカルボニル基の場合は、特にパラジウム、及びトリフェニルホスフィン、又はビス（メチルジフェニルホスフィン）（１，５−シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）・ヘキサフルオロホスフェートを使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく実施することができる。

反応終了後、反応（２）の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。

Ｂ法は、化合物（I）に於いて、Ｒ³が、カルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基である、一般式（Ia）を有する化合物を製造する方法である。

第Ｂ１工程は、一般式（VII）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（IV）を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（VI）を有する化合物と縮合させることにより達成され、第Ａ１工程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。

第Ｂ２工程は、一般式（VIII）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（VII）のカルボキシル基の保護基を除去することにより達成される。

カルボキシル基の保護基の除去はその保護基の種類によって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い行うことができる。

カルボキシル基の保護基が、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ヒドロキシ低級アルキル基又は低級脂肪族アシル低級アルキル基である場合には、酸又は塩基で処理することにより除去することができる。

上記反応に使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、燐酸又は臭化水素酸である。

上記反応に使用される塩基は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物類；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；又はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物類（最も好適には、水酸化ナトリウム）である。

上記反応において使用される不活性溶媒は、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなアルコ−ル類；水；又は上記有機溶媒と水との混合溶媒であり、好適には、アルコール類又はアルコール類と水の混合溶媒であり、最も好適には、メタノール又はエタノールと水の混合溶媒である。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１００℃（好適には、３０℃乃至８０℃）である。

反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、３０分間乃至１２時間（好適には、１時間乃至５時間）である。

カルボキシル基の保護基が、アラルキル基又はハロゲノ低級アルキル基である場合は、通常、不活性溶媒中、還元により除去される。

還元方法としては、カルボキシル基の保護基がハロゲノ低級アルキル基である場合には、亜鉛−酢酸のような化学的還元による方法が好適であり、アラルキル基である場合には、パラジウム炭素、白金のような触媒を用い接触還元による方法を行なうか又は硫化カリウム、硫化ナトリウムのようなアルカリ金属硫化物を用いて、化学的還元による方法により実施される。

上記反応に使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類；酢酸のような脂肪酸；又は上記有機溶媒と水との混合溶媒が好適である。

反応温度及び反応時間は、原料化合物、溶媒及び還元方法等により異なるが、通常、反応温度は、−２０℃乃至１００℃であり、反応時間は、５分間乃至１２時間である。

カルボキシル基の保護基が、シリル基である場合には、通常、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸で処理することにより除去できる。

尚、弗素アニオンにより除去する場合に、蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸を加えることによって、反応が促進することがある。

上記反応に使用される不活性溶媒は、本反応に不活性なものであれば特に限定はされないが、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；酢酸のような有機酸；水；又は上記溶媒の混合溶媒である。

反応温度及び反応時間は、原料化合物、酸、溶媒等により異なるが、通常、反応温度は、０℃乃至１００℃（好適には、１０℃乃至５０℃）であり、反応時間は、１時間乃至２４時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を用いて水層をを洗浄した後、濃塩酸等を用いて溶液（水層）のｐＨを酸性とし、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を用いて目的化合物を抽出し、抽出液を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィーにより更に精製できる。

第Ｂ３工程は、化合物（Ia）を製造する工程であり、
反応（１） 化合物（VIII）を、ペプチド合成法における常法、例えば、アジド法、活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適には、縮合法）に従い、アンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミンと縮合させる反応、及び、所望に応じて、
反応（２） 水酸基の保護基を除去する反応を、適宜順序を変えて組み合わせることにより達成される。

必須の反応である第Ｂ３工程の反応（１）で使用されるアンモニア類は、例えば、アンモニアガス又は濃アンモニア水であり得、好適にはアンモニア水である。

反応（１）で使用されるＣ₁−Ｃ₆アルキルアミンは、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン又はヘキシルアミンである。

反応（１）で使用されるジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミンは、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミン又はＮ，Ｎ−ジヘキシルアミンである。

上記に於いて、アジド法は、不活性溶媒中（例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり、好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ヒドラジンと、−１０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）で反応させることによって得られるヒドラジドを亜硝酸化合物と反応させアジド化合物に変換した後、アンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミンと処理することにより行われる。

使用される亜硝酸化合物は、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩又は亜硝酸イソアミルのような亜硝酸アルキルである。

反応は、好適には不活性溶媒中で行われ、使用される溶媒は、例えばホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類；或はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなピロリドン類であり得、好適にはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）である。

又、本反応の２つの工程［アジド化及びアンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミンとの反応］は、通常１つの反応液中で行われる。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常、アジド化の工程は−７０℃乃至５０℃（好適には−５０℃乃至０℃）であり、アンモニア類等との反応は−７０℃乃至５０℃（好適には−１０℃乃至１０℃）である。

反応に要する時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、通常、アジド化の工程は５分乃至３時間（好適には１０分乃至１時間）であり、アンモニア類等との反応は５時間乃至７日間（好適には１０時間乃至５日間）である。

活性エステル法は、不活性溶媒中、活性エステル化剤と反応させ、活性エステルを製造した後、不活性溶媒中、アンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミンと反応させることによって行われる。

両反応に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；或はアセトニトリルのようなニトリル類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）又はアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）である。

使用される活性エステル化剤は、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はＮ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのようなＮ−ヒドロキシ化合物或はジピリジルジスルフィドのようなジスルフィド化合物であり得、活性エステル化反応は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又はトリフェニルホスフィンのような縮合剤の存在下に好適に行われる。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常、活性エステル化反応では、−７０℃乃至１５０℃（好適には−１０℃乃至１００℃）であり、活性エステル化合物とアンモニア類等との反応では−２０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至５０℃）である。

反応に要する時間は原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、両反応ともに、通常、３０分乃至８０時間（好適には１時間乃至４８時間）である。

混合酸無水物法は、不活性溶媒中、塩基存在下、混合酸無水物化剤を反応させ、混合酸無水物を製造した後、不活性溶媒中、混合酸無水物とアンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミンを反応させることにより行われる。

混合酸無水物を製造する反応に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解する物であれば特に限定はないが、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；或は、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）である。

混合酸無水物化剤は、例えば、クロロギ酸エチル又はクロロギ酸イソブチルのようなハロゲノギ酸Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ピバロイルクロリドのようなＣ₁−Ｃ₅アルカノイルハライド或はジエチルシアノリン酸又はジフェニルシアノリン酸のようなＣ₁−Ｃ₄アルキル若しくはジＣ₆−Ｃ₁₄アリールシアノリン酸であり得、好適には、ハロゲノギ酸Ｃ₁−Ｃ₄アルキル（特にクロロギ酸エチル）である。

使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり得、好適には有機アミン類（特にトリエチルアミン）である。

混合酸無水物を製造する反応に於ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常−５０℃乃至１００℃（好適には−１０℃乃至５０℃）である。

混合酸無水物を製造する反応に於ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、通常５分乃至２０時間（好適には１０分乃至１０時間）である。

混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類或はホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類であり得、好適にはエーテル類（特にテトラヒドロフラン）である。

混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於ける反応温度は、原料化合物、試薬等によって変化するが、通常−３０℃乃至１００℃（好適には０℃乃至８０℃）である。

混合酸無水物とアンモニア類等の反応に於ける反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって変化するが、通常５分乃至２４時間（好適には１０分乃至５時間）である。

縮合法は、不活性溶媒中、縮合剤存在下、アンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミンと直接反応させることによって行われる。

使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２−クロロ−ピリジニウムヨージド−トリエチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカルボジイミドである。

本反応は、前記の活性エステルを製造する反応と同様の条件下で行うことができる。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、溶媒を留去すること、又は溶媒を留去した残渣に水を注ぎ、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出し、抽出した有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。

所望の反応である第Ｂ３工程の反応（２）は、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、第Ａ１工程の反応（２）と同様の条件下で行うことができる。

Ｃ法は、化合物（I）を別途製造する方法である。

第Ｃ１工程は、化合物（I）を製造する工程であり、
反応（１） 一般式（IX）又は（X）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（XI）を有する化合物と縮合させる反応、及び、所望に応じて、
反応（２） 水酸基の保護基を除去する反応を、適宜順序を変えて組み合わせて行うことにより達成される。

必須の反応である第Ｃ１工程の反応（１）で使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン）又はアミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）である。

使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム）、アルカリ金属重炭酸塩類（特に炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム）或いは有機塩基類（特に、トリエチルアミン、ピリジン又は４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン）である。

反応温度は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には１時間乃至１２時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。

所望の反応である第Ｃ１工程の反応（２）は、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、第Ａ１工程の反応（２）と同様の条件下で行うことができる。

本発明の有効成分の原料化合物である、化合物（IV）、（V）（VI）、（IX）又は（X）は、例えば、以下の方法に従い容易に製造することができる。

上記に於いて、Ｒ¹、Ｒ^1a、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^3a、Ｒ⁴、Ｒ^4a、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ａ及びＸは、前述したものと同意義を示し、
Ｒ^3bは、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基を示し、
Ｒ⁷は保護されたアミノ基を示し、
Ｒ⁸は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基又はＣ₆−Ｃ₁₄アリール基を示し、
Ｘａは、ハロゲン原子を示し、
Bu^tは、ターシャリーブチル基を示す。

上記に於いて、Ｒ^3bの定義に於ける「スルファモイル基」、「Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルファモイル基」及び「ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基」は、各々Ｒ³で定義したものと同意義を示す。

Ｒ⁷の定義に於ける「保護されたアミノ基」の「保護基」は、一般にアミノ基の保護基として使用される基であれば、特に限定はなく用いることができるが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ピバロイル基、バレリル基、イソバレリル基又はヘキサノイル基のようなＣ₁−Ｃ₆アルカノイル基；クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、３−フルオロプロピオニル基、４，４−ジクロロブチリル基、メトキシアセチル基、ブトキシアセチル基、エトキシプロピオニル基又はプロポキシブチリル基のような、ハロゲン若しくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₁−Ｃ₄アルカノイル基；アクリロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基又はイソクロトノイル基のような不飽和Ｃ₁−Ｃ₄アルカノイル基；ベンゾイル基、α−ナフトイル基、β−ナフトイル基、２−フルオロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、６−クロロ−α−ナフトイル基、４−トルオイル基、４−プロピルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾイル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、６−エチル−α−ナフトイル基、４−アニソイル基、４−プロポキシベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシベンゾイル基、６−エトキシ−α−ナフトイル基、２−エトキシカルボニルベンゾイル基、４−ｔ−ブトキシカルボニルベンゾイル基、６−メトキシカルボニル−α−ナフトイル基、４−フェニルベンゾイル基、４−フェニル−α−ナフトイル基、６−α−ナフチルベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基又は６−ニトロ−α−ナフトイル基のような、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₆−Ｃ₁₀アリ−ル又はニトロで置換されてもよいＣ₆−Ｃ₁₀アリ−ルカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、２−フルオロプロポキシカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、２，２−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、トリエチルシリルメトキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエトキシカルボニル基、４−トリプロピルシリルブトキシカルボニル基又はｔ−ブチルジメチルシリルプロポキシカルボニル基のような、ハロゲン又はトリＣ₁−Ｃ₄アルキルシリルで置換されてもよいＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、１，３−ブタジエニルオキシカルボニル基又は２−ペンテニルオキシカルボニル基のようなＣ₂−Ｃ₅アルケニルオキシカルボニル基；フタロイル基のようなアリールジカルボニル基；ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基、α−ナフチルジフェニルメチル基又は９−アンスリルメチル基のようなアラルキル基；或はベンジルオキシカルボニル基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニル基、α−ナフチルメチルオキシカルボニル基、β−ナフチルメチルオキシカルボニル基、９−アンスリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基のような、メトキシ又はニトロで置換されてもよいＣ₇−Ｃ₁₅アラルキルオキシカルボニル基であり得、好適には、Ｃ₁−Ｃ₄アルカノイル基；トリフルオロアセチル基；メトキシアセチル基；ベンゾイル基；α−ナフトイル基；β−ナフトイル基；アニソイル基；ニトロベンゾイル基；Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル基；２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基；トリエチルシリルメトキシカルボニル基；２−トリメチルシリルエトキシカルボニル基；ビニルオキシカルボニル基；アリルオキシカルボニル基；フタロイル基；ベンジル基；ベンジルオキシカルボニル基；又はニトロベンジルオキシカルボニル基であり、更に好適には、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、４−アニソイル基、４−ニトロベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フタロイル基、ベンジル基、ベンジルオキシカルボニル基又はｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基であり、特に好適にはベンジル基である。

Ｒ⁸の定義に於ける「Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基又は２−エチルブチル基のような、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり得、好適にはＣ₁−Ｃ₄アルキル基であり、更に好適にはメチル基又はエチル基である。

Ｒ⁸の定義に於ける「Ｃ₆−Ｃ₁₄アリール基」は、例えば、フェニル基、インデニル基、ナフチル基、フェナンスレニル基又はアントラセニル基のような炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素基であり得、好適にはフェニル基又はナフチル基であり、更に好適にはフェニル基である。

Ｘａの定義に於ける「ハロゲン原子」は、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子である。

Ｄ法は、一般式（IV）を有する化合物を製造する方法である。

第Ｄ１工程は、一般式（XIII）を有する化合物を製造する工程であり、
反応（１） ニトロ基を還元する反応、及び、所望に応じて
反応（２） 水酸基を保護する反応を、適宜順序を変えて行うことにより達
成される。

第Ｄ１工程の反応（１）のニトロ基の還元は、原料化合物を、
反応（ａ） 不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、或いは、
反応（ｂ） 金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成される。

反応（１）（ａ）の「接触還元」に於て使用される溶媒は、反応を阻害せず、
出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン
、シクロヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化
水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン
又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又は
ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール又はイソブタノールのよ
うなアルコール類；或いは、それらの混合溶媒であり得、好適にはアルコール類
（特にメタノール）又はエーテル類及びアルコール類の混合溶媒（特にテトラヒ
ドロフラン及びメタノール又はエタノールの混合溶媒）である。

使用される接触還元触媒は、通常の接触還元反応に使用されるものであれば、
特に限定はないが、例えば、パラジウム黒、パラジウム−炭素、水酸化パラジウ
ム、水酸化パラジウム−炭素、ラネーニッケル、ロジウム−酸化アルミニウム、
パラジウム−硫酸バリウム、酸化白金又は白金黒であり得、好適には、パラジウ
ム−炭素である。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至１００
℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃至
１０時間であり、好適には３０分間乃至６時間である。

反応（１）（ｂ）の「金属粉を用いた還元」に於て使用される溶媒は、酢酸、
塩酸水、水、アルコール又は水に溶解する有機溶媒との混合物であり得、好適に
は酢酸である。

使用される金属粉は、例えば、亜鉛粉、錫粉又は鉄粉であり得、好適には亜鉛
粉又は錫粉である。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至１００
℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃至
１０時間であり、好適には３０分間乃至３時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応終了後、不溶物をろ去した後、ろ液を留去することによって目的化
合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈
澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。

第Ｄ１工程の反応（２）の「水酸基を保護する反応」は、その保護基の種類に
よって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロ
テクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．
グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・
インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene
& P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い行うことがで
き、例えば、原料化合物を、
反応（ａ） 不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）
、一般式 Ｒ⁹−Ｘ 有する化合物（式中、Ｒ⁹は、前述の水酸基の保護基を示し
、Ｘは前述したものと同意義を示す。）又は一般式 Ｒ⁹a−Ｏ−Ｒ⁹aを有する化
合物（式中、Ｒ⁹aは、アシル基を示す他はＲ⁹と同意義を示す。）と反応させる
か、
反応（ｂ） 不活性溶媒中、縮合剤及び塩基存在下又は不存在下（好適には塩
基存在下） 一般式 Ｒ⁹a−ＯＨ を有する化合物（式中、Ｒ⁹aは、前記と同意
義を示す。）と反応させるか、
反応（ｃ） 不活性溶媒中、塩化燐酸ジエチルのようなハロゲン化燐酸ジアル
キルエステル類及び塩基存在下、一般式 Ｒ⁹a−ＯＨ を有する化合物（Ｒ⁹aは
、前記と同意義を示す。）と反応させるか、又は
反応（ｄ） 不活性溶媒中、酸存在下又は不存在下（好適には酸存在下）、ジ
ヒドロフラン若しくはジヒドロピラン類と反応させることにより達成される。

反応（２）（ａ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン又はメチ
ルエチルケトンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセ
トニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール又はイソブタノールのような
アルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、
ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好適に
は、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にジエチル
エーテル又はテトラヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド）である。

反応（２）（ａ）で使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リ
チウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類
；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又は
リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；或いは、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）
又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよ
うな有機アミン類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物類（特に水素化ナ
トリウム）、アルカリ金属アルコキシド類（特にカリウムｔ−ブトキシド）或い
は有機アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）である。

尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジンは、
他の塩基と組み合わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に行わ
せるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６
のようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。

反応（２）（ａ）の反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常
−２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応（２）（ａ）の反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なる
が、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。

一般式 Ｒ⁹−Ｘ を有する化合物の具体例としては、例えば、アセチルクロ
リド、プロピオニルクロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサノ
イルクロリド、メトキシカルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、エ
トキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルクロリド、ブトキシカルボニ
ルクロリド、ヘキシルオキシカルボニルクロリド、ベンゾイルクロリド、ベンゾ
イルブロミド又はナフトイルクロリドのようなアシルハライド類；ｔ−ブチルジ
メチルシリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリルクロリド
、トリエチルシリルブロミド、トリイソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソ
プロピルシリルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、ｔ−ブチルジ
フェニルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリド、トリフェニルシリ
ルクロリドのようなシリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロメタンス
ルホネート類；ベンジルクロリド、ベンジルブロミドのようなアラルキルハライ
ド類；或いは、メトキシメチルクロリド、エトキシメチルクロリド、ピバロイル
オキシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメチルクロリドのようなアル
キルハライド類を挙げることができ、好適にはアルキルハライド類（特にメトキ
シメチルクロリド）である。

一般式 Ｒ⁹a−Ｏ−Ｒ⁹a を有する化合物の具体例としては、例えば、無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カルボ
ン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸のような混合酸無水物を使用
することもできる。

反応（２）（ｂ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケト
ンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル又
はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピロリジノン
のようなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランのようなスル
ホキシド類であり得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル又はテトラ
ヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メ
チル−２−ピロリジノン）である。

反応（２）（ｂ）に於いて使用される縮合剤は、例えば、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド、カルボニルジイミダゾール又は１−メチル−２−クロロ−ピリジ
ニウムヨージド−トリエチルアミンであり得、好適にはジシクロヘキシルカルボ
ジイミドである。

反応（２）（ｂ）に於いて使用される塩基は、反応（２）（ａ）に於いて使用
されるものと同様のものを挙げることができる。

反応（２）（ｂ）の反応温度は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−
２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応（２）（ｂ）の反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが
、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。

反応（２）（ｃ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトン又はメチルエチルケト
ンのようなケトン類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセト
ニトリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はＮ−メチル−２−ピ
ロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスルホキシド又はスルホランの
ようなスルホキシド類であり得、好適には、エーテル類（特にジエチルエーテル
又はテトラヒドロフラン）である。

反応（２）（ｃ）に於いて使用される塩基は、反応（２）（ａ）に於いて使用
されるものと同様のものを挙げることができる。

反応（２）（ｃ）の反応温度は原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−
２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応（２）（ｃ）の反応時間は原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが
、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。

反応（２）（ｄ）に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベン
ゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
プロピル、酢酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル類；ニトロメタンのよ
うなニトロ化合物類；或いは、アセトニトリル又はイソブチロニトリルのような
ニトリル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）
又はエーテル類（特にジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフラン）である。

反応（２）（ｄ）で使用される酸は、例えば、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸
、沃化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸又は燐酸等の鉱酸；メタンスルホン酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はｐ−
トルエンスルホン酸のようなスルホン酸；或いは、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
フマール酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸又は安息香酸等の
カルボン酸であり得、好適にはスルホン酸（特にｐ−トルエンスルホン酸）であ
る。

反応（２）（ｄ）の反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常
−２０℃乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応（２）（ｄ）の反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なる
が、通常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。

反応終了後、第Ｄ１工程の各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物か
ら採取される。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（
例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、
抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒
を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要なら
ば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。

第Ｄ２工程は、化合物（IV）を製造する工程であり、化合物（XIII）を、不活
性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（XI）を有する
化合物と縮合させることにより達成され、第Ｃ１工程の反応（１）と同様の条件
下で行うことが出来る。

Ｅ法は、Ｂ法に於ける中間体化合物である、化合物（VII）を、別途製造する
方法である。

第Ｅ１工程は、一般式（XV）を有する化合物を製造する工程であり、化合物（
VI）を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（
XIV）を有する化合物と縮合させることにより達成され、第Ａ１工程の反応（１
）と同様の条件下で行うことができる。

第Ｅ２工程は、化合物（VII）を製造する工程であり、化合物（XV）を、不活
性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、一般式（XI）を有する
化合物と縮合させることにより達成され、第Ｃ１工程の反応（１）と同様の条件
下で行うことが出来る。

Ｆ法は、Ｄ法に於ける中間体化合物である化合物（XIII）を、別途製造する方
法である。

第Ｆ１工程は、一般式（XVII）を有する化合物を製造する工程であり、一般式
（XVI）を有する化合物のアミノ基を保護することにより達成される。尚、「ア
ミノ基を保護する反応」は、その保護基の種類によって異なるが、一般に有機合
成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループス・イン
・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ
．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective Groups in
Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John Wiley & S
ons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、例えば、化合物（XVI）を、不活性溶媒中
、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、一般式 Ｒ¹⁰−Ｘ 有する
化合物（式中、Ｒ¹⁰は、前述のアミノ基の保護基を示し、Ｘは前述したものと同
意義を示す。）又は一般式 Ｒ¹⁰a−Ｏ−Ｒ¹⁰aを有する化合物（式中、Ｒ¹⁰aは
、アシル基を示す他はＲ¹⁰と同意義を示す。）と反応させることにより達成され
る。

一般式 Ｒ¹⁰−Ｘ を有する化合物の具体例としては、例えば、アセチルクロ
リド、プロピオニルクロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサノ
イルクロリド、メトキシカルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、エ
トキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルクロリド、ブトキシカルボニ
ルクロリド、ヘキシルオキシカルボニルクロリド、ベンジルオキシカルボニルク
ロリド、ベンジルオキシカルボニルブロミド、ベンゾイルクロリド、ベンゾイル
ブロミド又はナフトイルクロリドのようなアシルハライド類；ベンジルクロリド
、ベンジルブロミドのようなアラルキルハライド類；或いは、メトキシメチルク
ロリド、エトキシメチルクロリド、ピバロイルオキシメチルクロリド、エトキシ
カルボニルオキシメチルクロリドのようなアルキルハライド類を挙げることがで
き、好適にはブトキシカルボニルクロリド、ベンジルオキシカルボニルクロリド
又はベンジルブロミドである。

一般式 Ｒ¹⁰a−Ｏ−Ｒ¹⁰a を有する化合物の具体例としては、例えば、無水
酢酸、無水プロピオン酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カル
ボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸のような混合酸無水物を使
用することもできる。

上記に於いて使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン又は石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエ
ン又はキシレンのような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエーテル類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢
酸ブチル又は炭酸ジエチルのようなエステル類；アセトン又はメチルエチルケト
ンのようなケトン類；ニトロメタンのようなニトロ化合物類；アセトニトリル又
はイソブチロニトリルのようなニトリル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、２−プロパノール、ブタノール又はイソブタノールのようなアルコール類
；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド又はＮ−メチル−２−ピロリジノンのようなアミド類；或いは、ジメチルスル
ホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類であり得、好適には、ハロゲン
化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にジエチルエーテル又は
テトラヒドロフラン）或いはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）で
ある。

上記に於いて使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム又は炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム
、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウ
ムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；或いは、トリエチルアミン
、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピ
リジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１
，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有
機アミン類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物類（特に水素化ナトリウ
ム）、アルカリ金属アルコキシド類（特にカリウムｔ−ブトキシド）或いは有機
アミン類（特にトリエチルアミン又はピリジン）である。

尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジンは、
他の塩基と組み合わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に行わ
せるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニ
ウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６
のようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−２０℃乃至１００
℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃
至２４時間であり、好適には３０分間乃至１２時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。

第Ｆ２工程は、一般式（XVIII）を有する化合物を製造する工程であり、化合
物（XVII）を、水中で酸存在下、亜硝酸塩（特に亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カ
リウム）と反応させることにより達成される。

使用される酸は、硫酸、塩酸、硝酸、燐酸のような鉱酸であり、好適には硫酸
である。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常−１０℃乃至５０℃
であり、好適には０℃乃至３０℃である。

反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常１０分間乃
至１０時間であり、好適には３０分間乃至３時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応混合物にを炭酸水素ナトリウムのような塩基を加え
て中和した後、水と混和しない溶媒（例えば酢酸エチル等）を加え、水洗した後
、目的化合物を含む有機層を無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させ、溶媒を
留去することにより目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、
常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる
。

第Ｆ３工程は、化合物（XIII）を製造する工程であり、必須の反応である
反応（１） 水酸基を保護する反応、及び、所望に応じて
反応（２） アミノ基の保護基を除去する反応、及び
反応（３） アミノ基を保護する反応を、必要に応じて適宜順序を変えて組み
合わせることにより達成される。

第Ｆ３工程の反応（１）の「水酸基を保護する反応」は、第Ｄ１工程の反応（
２）と同様の条件下で行うことができる。

第Ｆ３工程の反応（２）の「アミノ基の保護基を除去する反応」は、一般に有
機合成化学の技術において周知の方法に従い、以下の様に実施される。

アミノ基の保護基が、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、２−トリメチル
シリルエトキシカルボニル基、２−ブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、２，２
−ジブロモ−ｔ−ブトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、（１−フェニル）ベンジルオキシカルボニル基、９−アン
スリルメチルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基又
はｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基である場合には、不活性溶媒中又は水
性溶媒中で酸で処理することにより除去することができる。尚、その際に、目的
化合物を塩として得ることもできる。

使用される酸は、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸又はトリフルオロ
酢酸であり得、好適には、塩酸、硫酸、臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸である
。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸
メチル又は酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノ
ール、２−プロパノール又はブタノールのようなアルコール類；ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又はヘキサメチ
ルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド又はスルホランの
ようなスルホキシド類；蟻酸又は酢酸のような脂肪酸類；或は水又は水と上記溶
媒との混合溶媒を挙げることができるが、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エ
ーテル類、アルコール類、脂肪酸類又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、さら
に好適にはハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン）、エーテル類（特にテ
トラヒドロフラン又はジオキサン）、脂肪酸類（特に酢酸）、アルコール類（特
にメタノール又はエタノール）、或は、水又は水と上記溶媒との混合溶媒である
。

反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される酸によって変化するが、通常−
１０℃乃至１５０℃であり、好適には０℃乃至１００℃である。

反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用される酸によって変化するが、通常５
分乃至４８時間であり、好適には１０分乃至１５時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応液中に析出した目的化合物をろ取するか、必要に応じ、適宜中和し
て、溶媒を留去し、乾燥させるか、又は、反応液を水に注いだり、必要に応じ適
宜中和して、水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）
を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等を用
いて乾燥させ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目
的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等
によって更に精製できる。

アミノ基の保護基がアルカノイル類、アリールカルボニル類、アルコキシカル
ボニル類、アルケニルオキシカルボニル類、アリールジカルボニル類、アラルキ
ル類又はアラルキルオキシカルボニル類である場合には、不活性溶媒中又は水性
溶媒中で塩基で処理することにより除去することができる。

使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭
酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；水素化リチウム、水素化ナト
リウム又は水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム又は水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド又はリチウム
メトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナトリウ
ム又はエチルメルカプタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属類；ヒ
ドラジン、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリ
ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−
エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機
塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類（特に炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウム）、アルカリ金属水酸化物類（特に水酸化ナトリウム又は水酸化カリ
ウム）、アルカリ金属アルコキシド類（特にナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド又はカリウム−ｔ−ブトキシド）或は有機塩基類（特にヒドラジン又
はメチルアミン）である。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エーテ
ルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；メタ
ノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール又はブタノールのような
アルコール類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド又はヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド類；ジメチル
スルホキシド又はスルホランのようなスルホキシド類；又は水と上記溶媒との混
合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アルコール類
、又は水と上記溶媒との混合溶媒であり、さらに好適にはエーテル類（特にテト
ラヒドロフラン又はジオキサン）、アルコール類（特にメタノール、エタノール
）、又は水と上記溶媒との混合溶媒である。

反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される塩基によって変化するが、通常
−１０℃乃至５０℃であり、好適には−５℃乃至１０℃である。

反応時間は、原料化合物、溶媒又は使用される塩基によって変化するが、通常
５分間乃至２０時間であり、好適には１０分間乃至３時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、反応液中に析出した目的化合物をろ取するか、又は必要に応じて酸で中
和した後溶媒を留去し、或いは、反応液に水を注ぎ、水層のｐＨを調整して生じ
た析出物をろ取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、
酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得ら
れる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフ
ィー等によって更に精製できる。

尚、アミノ基の保護基がｔ−ブトキシカルボニル基の場合には、特に不活性溶
媒中で、シリル化合物又はルイス酸と処理することによっても除去することもで
きる。

使用されるシリル化合物としては、例えば、トリメチルシリルクロリド、トリ
メチルシリルイオダイド又はトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート
を挙げることができ、使用されるルイス酸としては、例えば塩化アルミニウム等
を挙げることができる。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素の
ようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン又はジオ
キサンのようなエ−テル類；或いは、アセトニトリルのようなニトリル類であり
得、好適には、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン又はクロロホルム）
或いはニトリル類（特にアセトニトリル）である。

反応温度は、原料化合物、試薬又は溶媒等によって変化するが、通常−２０℃
乃至１００℃であり、好適には０℃乃至５０℃である。

反応時間は、原料化合物、試薬、溶媒又は反応温度等によって変化するが、通
常１０分乃至１０時間であり、好適には３０分乃至３時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ性にして析出物をろ
取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等
）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム等で
乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合
物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグラフィー等によっ
て更に精製できる。

尚、アミノ基の保護基がアリルオキシカルボニル基の場合は、特に、アラルキ
ル基等の場合の接触還元反応による除去方法と同様に除去することができる。即
ちパラジウム、及びトリフェニルホスフィン又はニッケルテトラカルボニルを使
用して除去することができる。

アミノ基の保護基が、アラルキル基又はアラルキルオキシカルボニル基である
場合には、通常、不活性溶媒中で、還元剤と接触（好適には、触媒存在下に接触
還元）させることにより除去する方法又は酸化剤を用いて除去する方法を挙げる
ことができる。

接触還元による保護基の除去反応の場合に於て、使用される溶媒は、本反応に
関与しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン又はシクロヘキサ
ンのような脂肪族炭化水素類；トルエン、ベンゼン又はキシレンのような芳香族
炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエ
ーテル類；酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル類；メタノール、エタ
ノール又は２−プロパノールのようなアルコール類；蟻酸又は酢酸のような脂肪
酸類；或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、好適には、脂肪族
炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、エステル類、アルコール類、脂肪
酸類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適には、アルコール
類（特にメタノール又はエタノール）、脂肪酸類（特に蟻酸又は酢酸）或いはこ
れらの有機溶媒と水との混合溶媒である。

使用される触媒は、通常の接触還元反応に使用されるものであれば、特に限定
はないが、例えば、パラジウム−炭素、ラネ−ニッケル、ロジウム−酸化アルミ
ニウム又はパラジウム−硫酸バリウムを挙げることができるが、好適には、パラ
ジウム−炭素又はラネ−ニッケルである。

圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１０気圧で行なわれ、好適には１気圧
である。

反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される還元剤等によって変化するが、
通常０℃乃至１００℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。

反応時間は、原料化合物、溶媒、使用される還元剤又は反応温度等によって変
化するが、通常１５分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至１２時間である
。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、触媒をろ去した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ性
にして析出物をろ取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エーテ
ル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。
得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマトグ
ラフィー等によって更に精製できる。

酸化による除去において使用される溶媒は、本反応に関与しないものであれば
特に限定はないが、例えば、アセトンのようなケトン類；ジクロロメタン、クロ
ロホルム又は四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンのような
エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド又
はヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類；或いは、これらの有機溶媒と水との混合溶媒であり得、
好適には、ケトン類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、エーテル類、アミド
類、スルホキシド類或いはこれらの有機溶媒と水との混合溶媒であり、更に好適
には、ケトン類（特にアセトン）、ハロゲン化炭化水素類（特にジクロロメタン
）、ニトリル類（特にアセトニトリル）、アミド類（特にヘキサメチルホスホロ
トリアミド）、スルホキシド類（特にジメチルスルホキシド）或いはこれらの有
機溶媒と水との混合溶媒である。

使用される酸化剤は、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニ
ウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ）又は２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ
−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）であり得、好適には、ＣＡＮ又はＤＤＱである。

反応温度は、原料化合物、溶媒又は使用される酸化剤等によって変化するが、
通常０℃乃至１５０℃であり、好適には１０℃乃至５０℃である。

反応時間は、化合物、溶媒又は使用される酸化剤等によって変化するが、通常
１５分乃至２４時間であり、好適には３０分乃至１２時間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混合物から採取される。
例えば、酸化剤をろ去した後溶媒を留去し、反応液に水を注ぎ、水層をアルカリ
性にして析出物をろ取するか、又は水と混和しない溶媒（例えばベンゼン、エー
テル、酢酸エチル等）を加え抽出し、目的化合物を含む有機層を水洗後、無水硫
酸マグネシウム等で乾燥し、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる
。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロマト
グラフィー等によって更に精製できる。

第Ｆ３工程の反応（３）の「アミノ基を保護する反応」は、その保護基の種類
によって異なるが、一般に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プ
ロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ
．グリーン・アンド・Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ
・インク［Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Green
e & P.G.M.Wuts; John Wiley & Sons,Inc.］（非特許文献１）に記載される方法に従い、例えば、原料化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は不存在下（好適には塩基存在下）、一般式 Ｒ¹⁰−Ｘ 有する化合物（式中、Ｒ¹⁰は、前述のアミノ基の保護基を示し、Ｘは前述したものと同意義を示す。）又は一般式 Ｒ¹⁰a−Ｏ−Ｒ¹⁰aを有する化合物（式中、Ｒ¹⁰aは、アシル基を示す他はＲ¹⁰と同意義を示す。）と反応させることにより達成され、第Ｆ１工程と同様の条件下で行うことができる。

Ｇ法は、化合物（V）に於いて、Ｒ³が、カルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル
）カルバモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基である、一般式（
Va）を有する化合物を製造する方法である。

第Ｇ１工程は、一般式（XX）を有する化合物を製造する工程であり、一般式（
XIX）を有する化合物を、アンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ₁−
Ｃ₆アルキル）アミンと反応させることにより達成され、ペプチド合成法におけ
る常法、例えば、アジド法、活性エステル法、混合酸無水物法又は縮合法（好適
には、縮合法）に従い、第Ｂ３工程と同様の条件下で行うことができる。

第Ｇ２工程は、一般式（XXI）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XX）を、
反応（ａ） 不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、又は、
反応（ｂ） 金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成され、第Ｄ１工
程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。

第Ｇ３工程は、化合物（Va）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基存在
下又は非存在下（好適には存在下）、化合物（XXI）を、一般式（XXII）を有す
る化合物と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；
酢酸エチル又は酢酸プロピルのようなエステル類；アセトニトリルのようなニト
リル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はイソブタノールのよ
うなアルコール類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）又はヘキサメチルホスホラストリア
ミド（ＨＭＰＴ）のようなアミド類；或いはジメチルスルホキシド又はスルホラ
ンのようなスルホキシド類であり、好適には、アミド類（最も好適には、ジメチ
ルアセトアミド）である。

使用される塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸リチウム
のようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭
酸水素リチウムのようなアルカリ金属重炭酸塩類；酢酸ナトリウムのようなアル
カリ金属酢酸塩類；或はトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシ
クロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機アミン類であり、好適には
、有機アミン類（最も好適には、トリエチルアミン）である。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、−１０℃乃至１０
０℃（好適には、０℃乃至５０℃）である。

反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、１０分間
乃至２４時間（好適には、３０分間乃至１５時間）である。

尚、本工程において、ジメチルアミノピリジン又はピリジンを触媒として用い
ることができる。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。

Ｈ法は、化合物（V）に於いて、Ｒ³が、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル
スルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基である、一般式
（Vb）を有する化合物を製造する方法である。

第Ｈ１工程は、一般式（XXIV）を有する化合物を製造する工程であり、一般式
（XXIII）を有する化合物を、不活性溶媒中又は溶媒非存在下（好適には不活性
溶媒中）、ハロゲン化剤（好適には、塩化チオニル又は五塩化リン）と反応させ
ることにより達成される。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２−ジク
ロロエタンのようなハロゲン化炭素類であり得、好適にはジクロロメタン又は１
，２−ジクロロエタンである。尚、塩化チオニルを用いる場合は、塩化チオニル
自体を溶媒として用いることができる。

反応温度は、溶媒、原料、試薬等により異なるが、通常、０℃乃至１００℃で
あり、好適には３０℃乃至８０℃である。

反応時間は、溶媒、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分間
乃至３０時間であり、好適には３０分間乃至２４時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。

第Ｈ２工程は、一般式（XXV）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXIV）を、不活性溶媒中、アンモニア類、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミン又はジ（Ｃ
₁−Ｃ₆アルキル）アミンと反応させることにより達成される。

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれ
ば特に限定はないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；アセトン又はメチルエチルケトンのようなケトン類；アセトニト
リル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類；或は上記溶媒と水の混合溶媒
であり得、好適には、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトン、アセト
ニトリル又は上記溶媒と水の混合溶媒である。

反応温度は、溶媒、原料、試薬等により異なるが、通常、−５０℃乃至１００
℃であり、好適には−１０℃乃至４０℃である。

反応時間は、溶媒、原料、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１０分間
乃至３０時間であり、好適には３０分間乃至２４時間である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。

第Ｈ３工程は、一般式（XXVI）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXV）を、
反応（ａ） 不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、又は、
反応（ｂ） 金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成され、第Ｄ１工
程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。

第Ｈ４工程は、化合物（Vb）を製造する工程であり、不活性溶媒中、塩基存在
下又は非存在下（好適には存在下）、化合物（XXVI）を、化合物（XXII）と反応
させることにより達成され、第Ｇ３工程と同様の条件下で行うことができる。

Ｊ法は、Ｇ法に於ける原料化合物である、一般式（XIX）を有する化合物を製
造する方法である。

第Ｊ１工程は、一般式（XXIX）を有する化合物を製造する工程であり、一般式
（XXVII）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下、一般式（XXVIII）を
有する化合物と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、好適には、ベンゼン、トルエン又はキシレン
のような芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；或いはジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコールジメチルエーテルのよ
うなエーテル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類（最も
好適には、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン）である。

使用される塩基は、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、イソ
プロビルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
のような有機塩基類であり、好適には、トリエチルアミンである。

反応温度は、溶媒、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、−４０℃乃至
５０℃（好適には、−２０℃乃至２５℃）である。

反応時間は、溶媒、原料化合物、試薬、反応温度等により異なるが、通常、５
分間乃至１０時間（好適には、１０分間乃至３時間）である。

本工程は、好適には窒素気流下に行なわれる。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。本工程の目的
化合物は、精製することなく次工程に用いることもできる。

第Ｊ２工程は、一般式（XXX）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXIX）を、不活性溶媒中、アルカリ金属シアニドと反応させることにより達成
される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン又はジエチレングリコー
ルジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリル
のようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；或いはジメチルスル
ホキシド、スルホランのようなスルホキシド類であり、好適には、アミド類（最
も好適には、ジメチルホルムアミド）である。

使用されるアルカリ金属シアニドは、例えば、シアン化リチウム、シアン化ナ
トリウム又はシアン化カリウムが好適である。

本反応ではクラウンエーテル化合物を添加することが出来る。使用されるクラ
ウンエーテル化合物は、例えば、12−クラウン−4、15−クラウン−5、18−クラ
ウン−6、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18
−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5、4'−ニトロベンゾ−15−クラウン−
5、ベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−24−ク
ラウン−8、ジシクロヘキサノ−18−クラウン−6又はジシクロヘキサノ−24−ク
ラウン−8であり、好適には、15−クラウン−5、18−クラウン−6、1−アザ−15
−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、ベンゾ−15−クラウン−5、4'−ニ
トロベンゾ−15−クラウン−5、ベンゾ−18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラ
ウン−6又はジシクロヘキサノ−18−クラウン−6であり、更に好適には、15−ク
ラウン−5、18−クラウン−6、1−アザ−18−クラウン−6、ベンゾ−18−クラウ
ン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6又はジシクロヘキサノ−18−クラウン−6で
あり、最も好適には、15−クラウン−5又は18−クラウン−6である。

反応温度は、溶媒、原料化合物、試薬等により異なるが、通常、０℃乃至１８
０℃（好適には、０℃乃至５０℃）である。

反応時間は、溶媒、原料化合物、試薬、反応温度等により異なるが、通常、１
時間乃至２４時間（好適には、２時間乃至１２時間）である。

本工程は、好適には窒素気流下に行なわれる。

尚、本工程においては沃化ナトリウムのような沃化アルカリ金属を共存させて
行うことが出来る。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、反応液に水を加え、水と混和しない溶媒（例えばベンゼ
ン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を抽出した後、抽出した有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥させた後、溶媒を留去するこ
とによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーにより更に精製できる。

第Ｊ３工程は、一般式（XXXI）を有する化合物を製造する工程であり、化合物
（XXVII）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤と反応させることにより達成される
。

使用されるハロゲン化剤は、例えば、チオニルクロリド、チオニルブロミド、
チオニルアイオダイドのようなチオニルハライド類；スルフリルクロリド、スル
フリルブロミド、スルフリルアイオダイドのようなスルフリルハライド類；三塩
化燐、三臭化燐、三沃化燐のような三ハロゲン化燐類；五塩化燐、五臭化燐、五
沃化燐のような五ハロゲン化燐類；又はオキシ塩化燐、オキシ臭化燐、オキシ沃
化燐のようなオキシハロゲン化燐類であり、好適には、チオニルハライド類（最
も好適には、チオニルクロリド）である。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害せず出発物質をある程度溶解するもので
あれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン又は石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳
香族炭化水素類；或いはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類で
あり、好適には、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類（最も好適には、
ベンゼン又はジクロロメタン）である。

反応温度は、原料化合物、試薬等によって異なるが、通常、−２０℃乃至１０
０℃（好適には、０℃乃至５０℃）である。

反応時間は、原料化合物、試薬、反応温度によって異なるが、通常、１０分間
乃至１０時間（好適には、１時間乃至５時間）である。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。

第Ｊ４工程は、化合物（XXX）を別途製造する工程であり、化合物（XXXI）を
、不活性溶媒中、アルカリ金属シアニドと反応させることにより達成され、第Ｊ
２工程と同様の反応条件下で行うことができる。尚、本工程に於いては、沃化ナ
トリウムのような沃化アルカリ金属を共存させて行うこともできる。

第Ｊ５工程は、化合物（XIX）を製造する工程であり、化合物（XXX）を、酸又
はアルカリを用いて加水分解することにより達成される。

酸を用いた加水分解は、化合物（XXX）を、不活性溶媒（好適には、アセトニ
トリル又はイソブチロニトリルのようなニトリル類）中、含水塩酸、含水硫酸又
は含水硝酸のような含水鉱酸と、１時間乃至１０時間（好適には、１．５時間乃
至７時間）、１０℃乃至１００℃（好適には、５０℃乃至１００℃）で反応させ
ることにより行われる。

アルカリを用いた加水分解は、化合物（XXX）を、不活性溶媒（好適には、水
、メタノール若しくはエタノールのようなアルコール類、テトラヒドロフラン若
しくはジオキサンのようなエーテル類又はこれら溶媒の混合溶媒）中、１乃至１
０当量（好適には、１乃至５当量）の水酸化リチウム、水酸化ナトリウム若しく
は水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物又は水酸化カルシウム若しくは
水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物と、０℃乃至１２０℃（好適には
、２０℃乃至１００℃）、３０分間乃至４８時間（好適には、１時間乃至２４時
間）反応させることにより行われる。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従い反応混合物から採取すること
ができる。例えば、アルカリを用いた加水分解の場合には、反応液に塩酸のよう
な鉱酸を加え、酸性にし、目的化合物が、溶媒中で沈殿として析出すれば、これ
を濾取により採取できる。又、溶媒を留去し、残留物をカラムクロマトグラフィ
ーに付して、目的化合物を単離することでき、更に、酸性にした後、残留物に水
と酢酸エチルのような水不混和性有機溶媒を加え、有機溶媒で抽出し、無水硫酸
マグネシウム等で乾燥した後、溶媒を留去することにより、目的化合物を採取す
ることができる。また、酸を用いた加水分解の場合には、目的化合物が反応系中
に析出しているなら、これを濾取することにより単離できる。又、酢酸エチルの
ような水不混和性有機溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥した後、溶
媒を留去することにより、目的化合物を得ることができる。

Ｋ法は、Ｂ法又はＥ法の原料化合物である、一般式（VI）を有する化合物を製
造する方法である。

第Ｋ１工程は、一般式（XXXII）を有する化合物を製造する工程であり、一般
式（XIX）を有する化合物のカルボキシル基を保護することにより達成される。

カルボキシル基を保護する反応は、その保護基の種類によって異なるが、一般
に有機合成化学の技術において周知の方法、例えば、プロテクティブ・グループ
ス・イン・オーガニック・シンセシス，第３版，Ｔ．Ｗ．グリーン・アンド・Ｐ
．Ｇ．Ｍ．ワッツ, ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インク［Protective G
roups in Organic Synthesis, 3rd edition, T.W.Greene & P.G.M.Wuts; John W
iley & Sons,Inc.］に記載される方法に従い、原料化合物を、
反応（１） 不活性溶媒中（好適には、ジメチルホルムアミドのようなアミド
類）、塩基の存在又は非存在下（好適には、炭酸カリウムのようなアルカリ金属
炭酸塩類の存在下）、一般式 Ｒ⁶−Xa 又は、Ｒ⁶−Ｏ−Ｒ⁶ （式中、Ｒ⁶及び
Xaは、前述したものと同意義を示す。）を有する化合物と、−２０℃乃至溶媒の
還流温度（好適には、０℃乃至溶媒の還流温度）で、１０分間乃至３日間（好適
には、１時間乃至６時間）反応させるか、又は
反応（２） 不活性溶媒中（好適には、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭
化水素類）、縮合剤及び塩基の存在又は非存在下（好適には、オキサゾリルクロ
リド及びジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド類の存在下）
、一般式 Ｒ⁶−ＯＨ （式中、Ｒ⁶は、前述したものと同意義を示す。）を有す
る化合物と、−２０℃乃至８０℃（好適には、０℃乃至３０℃）で、１０分間乃
至３日間（好適には、３０分間乃至１日間）反応させることにより行われる。

反応終了後、本工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取される
。例えば、反応終了後、溶媒を留去し、得られる残渣に水を加えた後、水と混和
しない溶媒（例えばベンゼン、エーテル、酢酸エチル等）を加えて目的化合物を
抽出し、抽出した有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウム等を用いて乾燥さ
せ、溶媒を留去することによって目的化合物が得られる。得られる目的化合物は
必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱、クロマトグラフィーによって更に精
製することができる。

第Ｋ２工程は、一般式（XXXIII）を有する化合物を製造する工程であり、化合
物（XXXII）を、
反応（１） 不活性溶媒中、１気圧乃至５気圧の水素雰囲気下（好適には１気
圧）、接触還元触媒を用いて還元するか、又は、
反応（２） 金属粉存在下、酢酸中で攪拌する等により、通常、有機化学的に
既知なニトロ基のアミノ基への還元法を適用することにより達成され、第Ｄ１工
程の反応（１）と同様の条件下で行うことができる。

第Ｋ３工程は、化合物（VI）を製造する工程であり、化合物（XXXIII）を、不
活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存在下）、化合物（XXII）と反
応させることにより達成され、第Ｇ３工程と同様の条件下で行うことができる。

Ｌ法は、Ｃ法の原料化合物である、一般式（IX）を有する化合物及び一般式（
X）を有する化合物を製造する方法である。

第Ｌ１工程は、化合物（IX）又は化合物（X）を製造する工程であり、一般式
（V）を有する化合物を、不活性溶媒中、塩基存在下又は非存在下（好適には存
在下）、一般式（XIV）を有する化合物又は一般式（XXXIV）を有する化合物と縮
合させることにより達成され、第Ａ１工程の反応（１）と同様の条件下で行うこ
とができる。

本発明の有効成分の原料化合物（XI）、（XII）、（XIV）、（XVI）、（XIX）、（XXII）、（XXIII）、（XXVII）及び（XXVIII）等は、公知であるか又は公知の方法に従って容易に製造される。｛例えば、特開平9-143137号 (EP 0763525)（特許文献３）、WO 99/09002（特許文献４）、カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー，第62巻，第1446頁（1984年）［Can. J. Chem., 62, 1446 (1984)］（非特許文献２）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ，第72巻，第1831頁（1950年）［J. Am. Chem. Soc., 72, 1831 (1950)］（非特許文献３）等｝。

本発明の有効成分である前記一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩は、優れたＬＤＬ酸化抑制作用及びＡＣＡＴ阻害作用を有し、且つ優れた経口吸収性を示し、更に副作用（特に、副腎毒性）が低く、安全域（薬効と毒性発現の濃度差）が広いため、医薬［特に、高脂血症又は動脈硬化性疾患の治療薬又は予防薬（特に、治療薬）］として有用である。

本発明の有効成分である一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩類を、上記疾患の治療薬又は予防薬として使用する場合には、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される、賦形剤、希釈剤等と混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくはシロップ剤等による経口的又は注射剤若しくは坐剤等による非経口的に投与することができる。

これらの製剤は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニトール、ソル
ビトールのような糖誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、α澱
粉、デキストリンのような澱粉誘導体；結晶セルロースのようなセルロース誘導
体；アラビアゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤；及び、軽質
無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、珪酸カルシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネ
シウムのような珪酸塩誘導体；燐酸水素カルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシ
ウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げる
ことができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリ
カ；ビーズワックス、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナト
リウムのような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイ
シン；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウリル硫
酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げるこ
とができる。）、結合剤（例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及び、前記
賦形剤と同様の化合物を挙げることができる。）、崩壊剤（例えば、低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチル
セルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのよう
なセルロース誘導体；カルボキシメチルスターチ、カルボキシメチルスターチナ
トリウム、架橋ポリビニルピロリドンのような化学修飾されたデンプン・セルロ
ース類を挙げることができる。）、乳化剤（例えば、ベントナイト、ビーガムの
ようなコロイド性粘土；水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムのような金属
水酸化物；ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムのような陰イオン
界面活性剤；塩化ベンザルコニウムのような陽イオン界面活性剤；及び、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
、ショ糖脂肪酸エステルのような非イオン界面活性剤を挙げることができる。）
、安定剤（メチルパラベン、プロピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エス
テル類；クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールの
ようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；フェノール、クレゾールのような
フェノール類；チメロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げることが
できる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、甘味料、酸味料、香料等を
挙げることができる。）、希釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。

その使用量は症状、年齢等により異なるが、経口投与の場合には、１回当り下
限１mg（好適には、１０mg）、上限１０００mg（好適には、５００mg）を、静脈
内投与の場合には、１回当り下限０．５mg（好適には、５mg）、上限５００mg（
好適には、２５０mg）を成人に対して、１日当り１乃至６回症状に応じて投与す
ることが望ましい。

以下に、実施例、参考例、試験例及び製剤例を示し、本発明の医薬組成物をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲は、これらに限定されるものではない。

尚、NMR スペクトルは、内部標準にテトラメチルシランを用い、δ値を ppm で示し、結合定数はＪ値 (Hz) で示した。カップリング・パターンは、
brd ： 幅広、または形の崩れたダブレット様に観測されたシグナル、
brs ： 幅広、または形の崩れたシングレット様に観測されたシグナル、
d ： ダブレット、
dd ： ダブルダブレット、
m ： マルチプレット、
q ： カルテット、
s ： シングレット、
t ： トリプレット、
と略した。

実施例１
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（プロピルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-592）
参考例１３で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 100mg (0.389mmol) のジメチルホルムアミド 6ml 溶液に、０℃で攪拌下、カリウム ｔ−ブトキシド（1.0M テトラヒドロフラン溶液）0.47ml (0.47mmol) を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を０℃に冷却した後、参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 100mg (0.354mmol) 及びヨウ化カリウム 59mg (0.35mmol) を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）を用いて精製することにより、標記化合物 154mg (86%) をアモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3690, 3464, 2973, 1672, 1482, 1352, 1151, 1009;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.07 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.85-1.95 (2H, m), 2.28 (6H, s), 2.96 (3H, s), 3.06-3.10 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.51 (2H, s), 6.30 (1H, brs), 7.10 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.1Hz), 7.63 (1H, d, J=8.1Hz), 7.79 (1H, s), 8.28 (1H, brs).
実施例２
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-664）
参考例１２で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 375mg (1.33mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 300mg (1.11mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、標記化合物 454mg (83%) をアモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3691, 3464, 3426, 2967, 1670, 1482, 1417, 1346, 1150;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.07 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.45-1.48 (2H, m), 1.85-1.93 (2H, m), 2.27 (6H, s), 2.96 (3H, s), 3.04-3.10 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.52 (2H, s), 6.28 (1H, brs), 7.10 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.1Hz), 7.64 (1H, d, J=8.1Hz), 7.80 (1H, s), 8.28 (1H, brs).
実施例３
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（プロピルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-602）
参考例１３で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 190mg (0.738mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 200mg (0.674mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、標記化合物 304mg (87%) を黄色アモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3426, 2982, 1687, 1624, 1482, 1410, 1352, 1150, 1106;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.87-1.93 (2H, m), 2.28 (6H, s), 3.02 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.05-3.09 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.09 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=8.1Hz, J=1.5Hz), 7.43 (1H, d, J=8.1Hz), 7.56 (1H, d, J=1.5Hz), 8.27 (1H, brs).
実施例４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-674）
参考例１２で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 219mg (0.807mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 200mg (0.674mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、標記化合物 337mg (94%) を淡黄色アモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3426, 2982, 1687, 1624, 1482, 1410, 1352, 1150, 1106;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.3Hz), 1.42 (9H, s), 1.42-1.48 (2H, m), 1.80-1.88 (2H, m), 2.28 (6H, s), 3.02 (3H, s), 3.07 (3H, s), 3.06-3.11 (2H, m), 3.73 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.09 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=8.1Hz, J=2.0Hz), 7.43 (1H, d, J=8.1Hz), 7.56 (1H, d, J=2.0Hz), 8.28 (1H, brs).
実施例５
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：III-662）
参考例１２で得られたＮ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 299mg (1.16mmol) 及び参考例３で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ安息香酸 メチルエステル 300mg (1.06mmol) を、実施例１と同様に反応させることにより、エステル体 410mg (78%) を得た。

次いで、得られたエステル体 395mg (0.783mmol) のメタノール 6ml 溶液に、水酸化ナトリウム 313mg (7.83mmol) の水 3ml 溶液を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣の pH が酸性となるまで濃塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）を用いて精製することにより、カルボン酸体 290mg (76%) を得た。

次いで、得られたカルボン酸体 117mg (0.238mmol) のジクロロメタン 3ml 溶液に、１，１−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール 58mg (0.36mmol) を加え、室温で１．５時間攪拌した後、アンモニア水 3ml を加え、室温で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を 10% 塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンを用いて再結晶させることにより、標記化合物 75mg (45%) を結晶として得た。

融点：180.0-180.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3346, 3201, 2968, 1664, 1615, 1561, 1518, 1483, 1416, 1349, 1226, 1149;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.03 (3H, t, J=7.5Hz), 1.39 (9H, s), 1.50-1.57 (2H, m), 1.88-1.93 (2H, m), 2.28 (6H, s), 3.05-3.09 (2H, m), 3.74 (3H, s), 4.52 (2H, s), 5.30 (2H, s), 7.10 (2H, s), 7.51 (1H, d, J=8.8Hz), 7.67 (1H, d, J=8.8Hz), 7.89 (1H, s), 8.28 (1H, brs).
実施例６
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：III-192）
参考例１０で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 310mg (0.893mmol) 及び参考例６で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノベンズアミドを、実施例１と同様に反応させることにより、ベンジル体 319mg (74%) を橙色のアモルファスとして得た。

次いで、得られたベンジル体 310mg (0.535mmol) のエタノール 5ml 溶液に、１０％パラジウム炭素触媒 60mg を加え、６０℃で４時間攪拌した。セライト（商標）を用いて濾過することにより触媒を除いた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝２０／１）を用いて精製した後、酢酸エチル−ヘキサンを用いて再結晶させることにより、標記化合物 234mg (90%) を、無色の結晶として得た。

融点：129.0-130.0℃；
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3477, 3334, 2962, 1725, 1650, 1486, 1426, 1335, 1237, 1149;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.4Hz), 1.38-1.50 (2H, m), 1.43 (9H, s), 1.80-1.88 (2H, m), 2.21 (6H, s), 3.10 (2H, t, J=7.8Hz), 4.50 (2H, s), 5.33 (1H, s), 5.64 (1H, brs), 6.20 (1H, brs), 7.05 (2H, s), 7.50 (1H, d, J=8.3Hz), 7.65 (1H, dd, J=1.2Hz, J=8.3Hz), 7.82 (1H, s), 8.32 (1H, s).
実施例７
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-194）
参考例１０で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 270mg (0.778mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 200mg (0.707mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 147mg (41%) を無色結晶として得た。

融点: 173.0-173.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3485, 3348, 2964, 1679, 1634, 1558, 1487, 1411,1336, 1319, 1237, 1201, 1149;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.4Hz), 1.40-1.50 (2H, m), 1.42 (9H, s), 1.80-1.88 (2H, m), 2.23 (6H, s), 2.96 (3H, d, J=4.8Hz), 3.10 (2H, t, J=7.8Hz), 4.49 (2H, s), 5.06 (1H, s), 6.19 (1H, brd, J=3.6Hz), 7.06 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.2Hz), 7.62 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.2Hz), 7.76 (1H, s), 8.29 (1H, s).
実施例８
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-205）
参考例１０で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド 258mg (0.741mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 200mg (0.674mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 202mg (58%) を黄色結晶として得た。

融点: 194.5-195.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3358, 2962, 2875, 1687, 1617, 1486, 1411, 1324, 1239, 1210, 1147, 1114, 1056;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.4Hz), 1.41-1.50 (2H, m), 1.43 (9H, s), 1.80-1.88 (2H, m), 2.22 (6H, s), 3.01 (3H, s), 3.07 (3H, s), 3.05-3.11 (2H, m), 4.49 (2H, s), 5.06 (1H, s), 7.04 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=1.9Hz, J=8.2Hz), 7.43 (1H, d, J=8.2Hz), 7.51 (1H, d, J=1.9Hz), 8.29 (1H, s).
実施例９
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（プロピルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：III-114）
参考例１１で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 134mg (0.500mol) 及び参考例６で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノベンズアミド 200mg (0.594mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 159mg (67%) を淡赤色結晶として得た。

融点: 122.0-123.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3480, 3343, 2969, 1663, 1614, 1486, 1425, 1334, 1147, 1052;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.4Hz), 1.43 (9H, s), 1.85-1.95 (2H, m), 2.20 (6H, s), 3.09 (2H, t, J=7.7Hz), 4.49 (2H, s), 5.43 (1H, s), 5.69 (1H, brs), 6.25 (1H, brs), 7.05 (2H, s), 7.49 (1H, d, J=8.5Hz), 7.64 (1H, dd, J=1.7Hz, J=8.5Hz), 7.81 (1H, s), 8.33 (1H, s).
実施例１０
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（プロピルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-116）
参考例１１で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 141mg (0.500mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 200mg (0.600mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 172mg (58%) を無色結晶として得た。

融点；171.0-171.5℃；
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3365, 2969, 1679, 1644, 1542, 1487, 1319, 1204, 1145, 838;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.5Hz), 1.42 (9H, s), 1.85-1.94 (2H, m), 2.22 (6H,s), 2.95 (3H, d, J=5.0Hz), 3.08 (2H, t, J=7.8Hz), 4.47 (2H, s), 5.17 (1H, s), 6.23 (1H, brd, J=3.9Hz), 7.05 (2H, s), 7.48 (1H, d, J=8.4Hz), 7.62 (1H, dd, J=1.6Hz, J=8.4Hz), 7.76 (1H, s), 8.29 (1H, s).
実施例１１
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（プロピルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-127）
参考例１１で得られたＮ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド 224mg (0.755mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 302mg (0.906mmol) を、実施例６と同様に反応させることにより、標記化合物 203mg (54%) をアモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3423, 2969, 1736, 1690, 1621, 1528, 1486, 1239, 1147, 839;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.06 (3H, t, J=7.4Hz), 1.42 (9H, s), 1.85-1.95 (2H, m), 2.22 (6H, s), 3.01 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=7.5Hz), 4.49 (2H, s), 4.97 (1H, s), 7.05 (2H, s), 7.24 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.2Hz), 7.44 (1H, d, J=8.2Hz), 7.52 (1H, d, J=1,5Hz), 8.27 (1H, s).
実施例１２
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-801）
参考例１４で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 200mg (0.503mmol) を、ベンゼンスルホニルクロリド 71μl (0.55mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 230mg (80%) を無色結晶として得た。

融点: 181.0-182.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3416, 3350, 2958, 1693, 1646, 1519, 1482, 1353, 1226, 1166, 1091, 602;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.49 (9H, s), 2.20 (6H, s), 2.95 (3H, d, J=4.9), 3.72 (3H, s), 4.31 (2H, s), 6.20 (1H, brs), 6.72 (2H, s), 7.49-7.53 (3H, m), 7.60-7.68 (4H, m), 7.85 (1H, d, J=2.0), 8.55 (1H, brs).
実施例１３
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-341）
参考例１４で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 2.00g (5.03mmol) のジクロロメタン 25ml 溶液に、−７８℃で攪拌下、三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液）22.6ml (22.6mmol) を滴下し、室温で１．５時間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、メタノールを約 20ml 加えた後、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−ジクロロメタンを用いて再結晶させることにより、フェノール体 1.54g (80%) を結晶として得た（融点：173.0-173.5℃）。

次いで、得られたフェノール体 150mg (0.391mmol) を、ベンゼンスルホニルクロリド 75μl (0.59mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 142mg (69%) を無色結晶として得た。

融点: 157.0-158.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3335, 2961, 1678, 1659, 1612, 1559, 1509, 1491, 1321, 1198;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.49 (9H, s), 2.16 (6H, s), 3.02 (s, 3H), 4.31 (s, 2H), 5.10 (brs, 1H), 6.29 (1H, brs), 6.67 (s, 2H), 7.49-7.53 (3H, m), 7.60-7.68 (4H, m), 7.80 (1H, d, J=2.2Hz), 8.56 (1H, s).
実施例１４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：III-345）
参考例１５で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル〕アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 500mg (1.22mmol) を、実施例１３と同様に脱メチル化させることにより、フェノール体 453mg (94%) を得た。次いで、得られたフェノール体 214mg (0.538mmol) を、実施例１３と同様にベンゼンスルホニルクロリドと反応させることにより、標記化合物 179mg(62%) を黄色結晶として得た。

融点: 187.0-188.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3425, 2958, 1694, 1619, 1486, 1351, 1170, 1106, 1092;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.49 (9H, s), 2.15 (6H, s), 3.02 (6H, s), 4.30 (2H, s), 4.98 (1H, brs), 6.66 (2H, s), 7.44-7.67 (8H, m), 8.51 (1H, s).
実施例１５
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：II-31）
参考例１８で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 150mg (0.340mmol) を、アンモニア水を用いて参考例５のアミド体の合成方法と同様に反応させることにより、標記化合物 107mg (72%) を結晶として得た。

融点：128.0-129.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3294, 2965, 2874, 1777, 1664, 1492, 1420, 1240, 1169, 1102, 1006, 760;
¹H NMRペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.84 (3H, t, J=7.4Hz), 1.47 (9H, s), 1.56-1.65 (2H, m), 1.92-2.03 (2H, m), 2.14 (3H, s), 2.23 (3H, s), 4.02 (1H, d, J=14.5 Hz), 4.76 (1H, d, J=14.5Hz), 5.40 (1H, brs), 5.62 (1H, brs), 6.22 (1H, brs), 6.71 (1H, d, J=7.7Hz), 7.00 (1H, d, J=8.0Hz), 7.50 (1H, d, J=8.0Hz), 7.65 (1H, d, J=7.7Hz), 7.96 (1H, d, J=1.8Hz), 8.85 (1H, s).
実施例１６
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-34）
参考例１８で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 150mg (0.340mmol) を、参考例５のアミド体の合成方法と同様に反応させることにより、標記化合物 110mg (71%) を結晶として得た。

融点：185.0-185.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3318, 2964, 2874, 1643, 1559, 1492, 1414, 1316, 1252, 1170, 1006, 767;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.4Hz), 1.46 (9H, s), 1.55-1.58 (2H, m), 1.94-2.02 (2H, m), 2.12 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.97 (3H, d, J=4.9Hz), 3.93 (1H, d, J=14.3 Hz), 4.78 (1H, d, J=14.3Hz), 5.34 (1H, brs), 6.31 (1H, s), 6.71 (1H, d, J=7.6Hz), 6.99 (1H, d, J=8.0Hz), 7.48 (1H, d, J=8.0Hz), 7.60 (1H, d, J=7.6Hz), 7.88 (1H, d, J=1.9Hz), 8.80 (1H, s).
実施例１７
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-40）
参考例１８で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 200mg (0.450mmol) を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて参考例５のアミド体の合成方法と同様に反応させることにより、標記化合物 113mg (55%) を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3606, 3318, 2970, 2875, 1721, 1686, 1628, 1494, 1401, 1250, 1166, 1104;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.4Hz), 1.47 (9H, s), 1.52-1.66 (2H, m), 1.93-2.02 (2H, m), 2.12 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.04 (3H, d, J=5.8Hz), 3.09 (3H, s), 3.90 (1H, d, J=14.3Hz), 4.82 (1H, d, J=14.3Hz), 5.31 (1H, s), 6.69 (1H, d, J=8.0Hz), 6.99 (1H, d, J=8.0Hz), 7.23 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.1Hz), 7.44 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.1Hz), 7.60 (1H, d, J=1.5Hz), 8.80 (1H, s).
実施例１８
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-36）
参考例１９で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 145mg (0.365mmol) を、ブチリルクロリド 200μl (1.93mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 127mg (74%) を結晶として得た。

融点：236.0-237.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3343, 2965, 1676, 1640, 1561, 1525, 1484, 1414, 1313, 1250;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.5Hz), 1.49 (9H, s), 1.55-1.64 (2H, m), 1.96 (2H, t, J=7.4Hz), 2.14 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.96 (3H, d, J=5.0Hz), 4.19 (1H, d, J=14.0Hz), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 5.35 (1H, s), 6.32 (1H, brs), 6.90 (1H, s), 7.48 (1H, d, J=8.2Hz), 7.58 (1H, dd, J=1.8Hz, J=8.2Hz), 7.90 (1H, d, J=1.8Hz), 9.33 (1H, s).
実施例１９
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）−Ｎ−プロピオニルグリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-14）
参考例１９で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２、４、６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 140mg (0.352mmol) を、プロピオニルクロリド 77μl (0.89mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 113mg (71%) を結晶として得た。

融点：236.0-237.0℃；
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3350, 2968, 1640, 1560, 1527, 1484, 1414, 1250, 1200, 1155;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.05 (3H, t, J=7.4Hz), 1.49 (9H, s), 2.00 (2H, t, J=7.4Hz), 2.13 (3H, s), 2.14 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.95 (3H, d, J=5.0Hz), 4.19 (1H, d, J=14.0Hz), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 5.58 (1H, s), 6.39 (1H, brd, J=3.9Hz), 6.88 (1H, s), 7.48 (1H, d, J=8.3Hz), 7.57 (1H, dd, J=1.8 Hz, J=8.3Hz), 7.91 (1H, d, J=1.8Hz), 9.34 (1H, s).
実施例２０
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）−Ｎ−ペンタノイルグリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-117）
参考例１９で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド 190mg (0.478mmol) を、ペンタノイルクロリド 220μl (1.85mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 151mg (66%) を結晶として得た。

融点：229.0-230.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3343, 2959, 2873, 1640, 1561, 1527, 1484, 1307, 1251, 1155;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.81 (3H, t, J=7.3Hz), 1.16-1.25 (2H, m), 1.49 (9H, s), 1.52-1.58 (2H, m), 1.98 (2H, t, J=7.5Hz), 2.14 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.96 (3H, d, J=4.7Hz), 4.19 (1H, d, J=14.0Hz), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 5.35 (1H, s), 6.34 (1H, brs), 6.90 (1H, s), 7.48 (1H, d, J=8.4Hz), 7.58 (1H, dd, J=1.6Hz, J=8.4Hz), 7.90 (1H, d, J=1.6Hz), 9.32 (1H, s).
実施例２１
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-42）
参考例２０で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 149mg (0.362mmol) を、ブチリルクロリド 113μl (1.09mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 161mg (92%) を結晶として得た。

融点：90.0-91.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3290, 2963, 2931, 1694, 1635, 1484, 1402, 1250, 1210, 1149, 1108;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.5Hz), 1.50 (9H, s), 1.54-1.64 (2H, m), 1.95 (2H, t, J=7.4Hz), 2.12 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.21 (3H, s), 3.04 (3H, s), 3.09 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=14.0Hz), 4.37 (1H, d, J=14.0Hz), 5.31 (1H, s), 6.88 (1H, s), 7.24 (1H, dd, J=1.6Hz, J=8.2Hz), 7.45 (1H, d, J=8.2Hz), 7.61 (1H, d, J=1.6Hz), 9.32 (1H, s).
実施例２２
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）−Ｎ−プロピオニルグリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-17）
参考例１９で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 115mg (0.279mmol) を、プロピオニルクロリド 73μl (0.84mmol) を用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 108mg (83%) を結晶として得た。

融点：185.0-187.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3297, 2965, 1694, 1638, 1528, 1484, 1402, 1250, 1148, 1107;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.05 (3H, t, J=7.5Hz), 1.50 (9H, s), 1.99 (2H, q, J=7.5Hz), 2.12 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.20 (3H, s), 3.05 (3H, s), 3.09 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=14.0Hz), 4.38 (1H, d, J=14.0Hz), 5.31 (1H, s), 6.88 (1H, s), 7.24 (1H, dd, J=1.9Hz, J=8.2Hz), 7.45 (1H, d, J=8.2Hz), 7.62 (1H, d, J=1.9Hz), 9.32 (1H, s).
実施例２３
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：II-722）
参考例２２で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド 64mg (0.17mmol) を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 5ml に溶解させ、ブチリルクロリド 19μl (0.19mmol) を加え、窒素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加えた後、有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。濾過した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２〜酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝５／１）を用いて精製することにより、標記化合物 60mg (79%) を無色アモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3296, 2963, 1664, 1486, 1403, 1261, 1218, 1102, 1016, 842, 770;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.76 (3H, t, J=7.3Hz), 1.15 (9H, s), 1.45-1.54 (2H, m), 1.85-1.91 (1H, m), 1.99-2.07 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.80 (1H, d, J=16.0Hz), 4.87 (1H, d, J=16.0Hz), 7.03 (1H, d, J=8.0Hz), 7.09 (1H, d, J=8.0Hz), 7.48 (1H, d, J=8.0Hz), 7.55 (1H, d, J=2.2Hz), 7.66 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.0Hz).
実施例２４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：II-33）
３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェノール 40mg (0.26mmol) 及び参考例６で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノベンズアミド 70mg (0.26mmol) を、参考例４と同様に反応させることにより、橙色泡状物質 55mg を得た。

次いで、得られた化合物とブチリルクロリド 18μl (0.17mmol) を、参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 21mg (18%, 2 steps) を無色泡状物質として得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3676, 3413, 3313, 2969, 1679, 1630, 1484, 1250, 1142;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.82 (3H, t, J=7.3Hz), 1.50 (9H, s), 1.58 (2H, m), 1.96 (2H, t, J=7.3Hz), 2.12 (3H, s), 2.15 (3H, s), 2.16 (3H, s), 4.09 (1H, d, J=13.9Hz), 4.57 (1H, d, J=13.9Hz), 5.97 (2H, brs), 6.65 (1H, brs), 6.87 (1H, s), 7.49 (1H, d, J=8.5Hz), 7.61 (1H, dd, J=8.5Hz, J=1.5Hz), 7.94 (1H, d, J=1.5Hz), 9.38 (1H, brs).
実施例２５
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：II-520）
参考例２５で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンズアミド 290mg (0.484mmol) を、メタノール 20ml に溶解させ、５％パラジウム炭素 40mg を加え、水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。反応液をセライトを用いて濾過した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル）で精製することにより、標記化合物 260mg (100%) を無色アモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3354, 2964, 1665, 1487, 1419, 1347, 1254, 1162, 1091, 884, 843, 725, 689, 633;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.24 (9H, s), 2.16 (3H, s), 2.19 (3H, s), 4.44 (1H, s), 4.45 (1H, s), 6.33 (1H, d, J=8.0Hz), 6.80 (1H, d, J=8.0Hz), 7.48-7.57 (4H, m), 7.65-7.74 (4H, m).
実施例２６
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-523）
参考例２６で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンズアミドを、実施例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

融点：223−227 ℃；
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3336, 2964, 1644, 1537, 1488, 1345, 1162, 1092, 885, 843, 633;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.23 (9H, s), 2.16 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.88 (3H, s), 4.44 (1H, s), 4.45 (1H, s), 6.33 (1H, d, J=8.0Hz), 6.80 (1H, d, J=8.0Hz), 7.42 (1H, d, J=2.4Hz), 7.49-7.57 (3H, m), 7.62-7.68 (2H, m), 7.73 (2H, d, J=8.0Hz).
実施例２７
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド （例示化合物番号：II-526）
参考例２７で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを、実施例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

融点：234−236 ℃；
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3361, 2963, 1693, 1614, 1488, 1403, 1349, 1165, 1092, 890, 841, 724, 690, 634;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.24 (9H, s), 2.17 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.97 (3H, s), 3.06 (3H, s), 4.34 (1H, d, J=15.6Hz), 4.46 (1H, d, J=15.6Hz), 6.29 (1H, d, J=8.0Hz), 6.79 (1H, d, J=8.0Hz), 6.86 (1H, d, J=1.6Hz), 7.27 (1H, dd, J=1.6Hz, J=8.0Hz), 7.49 (1H, d, J=8.0Hz), 7.55 (2H, t, J=8.0Hz), 7.67 (1H, t, J=8.0Hz), 7.72 (2H, d, J=8.0Hz).
実施例２８
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
（例示化合物番号：II-339）
参考例２９で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンズアミドを、実施例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3342, 2960, 1694, 1617, 1524, 1489, 1464, 1404, 1335, 1172, 1145, 1080;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.3Hz), 1.41 (9H, s), 1.45 (2H, quin, J=7.3Hz), 1.84-1.90 (2H, m), 2.23 (3H, s), 2.32 (3H, s), 3.19-3.31 (2H, m), 4.25-4.35 (1H, m), 4.48-4.58 (1H, m), 5.11 (1H, brs), 6.96 (1H, d, J=7.8Hz), 7.01 (1H, d, J=8.3Hz), 7.50 (1H, d, J=8.3Hz), 7.65 (1H, d, J=7.8Hz), 7.77 (1H, s), 8.09 (1H, brd).
実施例２９
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
（例示化合物番号：II-342）
参考例３０で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンズアミドを、実施例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3350, 2961, 1681, 1646, 1557, 1490, 1414, 1332, 1173, 1144, 1083;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.8Hz), 1.39 (9H, s), 1.45 (2H, quin, J=7.8Hz), 1.83-1.89 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.97 (3H, d, J=4.9Hz), 3.18-3.34 (2H, m), 4.20-4.33 (1H, m), 4.45-4.58 (1H, m), 5.08 (1H, brs), 6.24(1H, brs), 6.96 (1H, d, J=7.8Hz), 7.00 (1H, d, J=7.8Hz), 7.47 (1H, d, J=7.8Hz), 7.61 (1H, d, J=7.8Hz), 7.67 (1H, s), 8.07 (1H, brd).
実施例３０
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド （例示化合物番号：II-355）
参考例３１で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを、実施例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

融点：84.5℃；
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3354, 2961, 1667, 1614, 1522, 1489, 1419, 1334, 1173, 1144, 1079;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.93 (3H, t, J=7.6Hz), 1.37 (9H, s), 1.44 (2H, quin, J=7.6Hz), 1.81-1.89 (2H, m), 2.22 (3H, s), 2.28 (3H, s), 3.00 (3H,s), 3.06 (3H, s), 3.15-3.16 (2H, m), 4.17-4.32 (1H, m), 4.45-4.60 (1H, m), 5.22 (1H, s), 6.92 (1H, d, J=8.2Hz), 6.96 (1H, d, J=8.0Hz), 7.20 (1H, d, J=8.2Hz), 7.31 (1H, s), 7.39 (1H, d, J=8.0Hz), 8.11 (1H, brd).
実施例３１
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンゼンスルホンアミド
（例示化合物番号：II-46）
参考例３６で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ブチリルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド 101.1mg (0.179mmol) のメタノール 30ml 溶液に、１０％パラジウム炭素触媒 10mg を加え、水素気流下、室温で３時間撹拌した。セライトを用いた濾過によりパラジウム炭素触媒を除き、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１〜２／３）を用いて精製することにより、標記化合物 79.9mg (94%) をアモルファスとして得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3690, 3606, 3442, 2970, 1686, 1633, 1405, 1167;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CD₃OD)δppm: 0.82 (3H, t, J=7.3Hz), 1.36 (9H, s), 1.52-1.60 (2H, m), 1.96-2.02 (1H, m), 2.07-2.12 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.24 (3H, s), 3.88 (1H, d, J=16.1Hz), 4.92 (1H, d, J=16.1Hz), 6.89 (1H, d, J=7.8Hz), 7.00 (1H, d, J=7.8Hz), 7.63 (1H, d, J=7.8Hz), 7.67 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.73 (1H, dd, J=2.0Hz, J=7.8Hz).
実施例３２
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
（例示化合物番号：II-49）
参考例４１で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ブチリルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド 213mg (0.367mmol) を、実施例３１と同様に反応させることにより、標記化合物 175mg (97%) を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3386, 2971, 1687, 1632, 1514, 1495, 1404, 1334, 1165, 1119;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.1Hz), 1.48 (9H, s), 1.56-1.61 (2H, m), 1.95-2.01 (1H, m), 2.07-2.12 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.67 (3H, d, J=4.9Hz), 4.02 (1H, d, J=14.7Hz), 4.53 (1H, d, J=4.9Hz), 4.73 (1H, d, J=14.7Hz), 5.22 (1H, s), 6.69 (1H, d, J=8.8Hz), 7.01 (1H, d, J=7.8Hz), 7.55 (1H, d, J=8.8Hz), 7.63 (1H, dd, J=2.0Hz, J=7.8Hz), 8.02 (1H, s), 8.97 (1H, brs).
実施例３３
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド （例示化合物番号：II-52）
参考例４６で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ブチリルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドを、実施例３１と同様に反応させることにより、標記化合物を定量的に得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3606, 3312, 2966, 1688, 1633, 1404, 1343, 1164;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CD₃OD)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.3Hz), 1.38 (9H, s), 1.53-1.60 (2H, m), 1.96-2.02 (1H, m), 2.10-2.16 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.68 (6H, s), 3.92 (1H, d, J=15.6Hz), 4.93 (1H, d, J=15.6Hz), 6.87 (1H, d, J=7.8Hz), 7.00 (1H, d, J=7.8Hz), 7.55 (1H, d, J=2.0Hz), 7.62 (1H, dd, J=2.0Hz, J=7.8Hz), 7.71 (1H, d, J=7.8Hz).
実施例３４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ペンタノイル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンゼンスルホンアミド
（例示化合物番号：II-128）
参考例４７で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ペンタノイルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミドを、実施例３１と同様に反応させることにより、標記化合物を定量的にアモルファスとして得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3605, 3344, 2962, 1685, 1632, 1405, 1352, 1167;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CD₃OD)δppm: 0.81 (3H, t, J=7.3Hz), 1.19-1.26 (2H, m), 1.37 (9H, s), 1.49-1.56 (2H, m), 1.99-2.06 (1H, m), 2.12-2.18 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.88 (1H, d, J=15.6Hz), 4.93 (1H, d, J=15.6Hz), 6.89 (1H, d, J=8.3Hz), 7.00 (1H, d, J=8.3Hz), 7.63 (1H, d, J=8.8Hz), 7.69 (1H, d, J=2.0Hz), 7.74 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.8Hz).
実施例３５
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ペンタノイル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド （例示化合物番号：II-131）
参考例４８で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ペンタノイルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド 190mg (0.32mmol) を、実施例３１と同様に反応させることにより、標記化合物 150mg (93%) をアモルファスとして得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3606, 3386, 2962, 2932, 2874, 1687, 1633, 1404, 1334, 1165;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 0.81 (3H, t, J=7.8Hz), 1.17-1.24 (2H, m), 1.49 (9H, s), 1.52-1.58 (2H, m), 1.98-2.04 (1H, m), 2.09-2.15 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.67 (3H, s), 4.04 (1H, d, J=14.7Hz), 4.72 (1H, d, J=14.7Hz), 6.68 (1H, d, J=7.8Hz), 7.01 (1H, d, J=8.8Hz), 7.56 (1H, d, J=8.8Hz), 7.63 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.8Hz), 8.03 (1H, s), 8.99 (1H, brs).
実施例３６
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ペンタノイル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド （例示化合物番号：II-134）
参考例４９で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ペンタノイルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドを、実施例３１と同様に反応させることにより、標記化合物をアモルファスとして定量的に得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3606, 3310, 2964, 1688, 1633, 1404, 1343, 1164;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.81 (3H, t, J=7.3Hz), 1.18-1.27 (2H, m), 1.38 (9H, s), 1.48-1.56 (2H, m), 1.98-2.08 (1H, m), 2.11-2.19 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.69 (6H, s), 3.91 (1H, d, J=15.4Hz), 4.93 (1H, d, J=15.4Hz), 6.88 (1H, d, J=8.1Hz), 7.01 (1H, d, J=8.1Hz), 7.55 (1H, d, J=2.0Hz), 7.62 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.4Hz), 7.70 (1H, d, J=8.4Hz).
参考例１
２−メトキシ−１，３−ジメチル−５−ニトロベンゼン
２，６−ジメチル−４−ニトロフェノール 50.6g (302mmol) のジメチルホルムアミド 500ml 溶液に、窒素気流下、炭酸カリウム 125.4g (907.2mmol) を加え、室温で３０分間撹拌した後、ヨウ化メチル 28.2ml (454mmol) を滴下し、室温で３．５時間攪拌した。反応液に水を加えた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にヘキサンを加えてトリチレートした後、エーテルで洗浄することにより、標記化合物 49.4g (90%) を淡黄色結晶として得た。

融点：90.0℃;
IRスペクトル (KBr)cm^-1: 2966, 1518, 1346, 1231, 1004;
¹H NMRスペクトル (400MHz, CDCl₃)δppm: 2.36 (6H, s), 3.79 (3H, s), 7.92 (2H, s).
参考例２
４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニルアミン
参考例１で得られた２−メトキシ−１，３−ジメチル−５−ニトロベンゼン 49.4g (27.3mmol) のメタノール 500ml 溶液に、１０％パラジウム炭素触媒 4.0g を加え、水素気流下、室温で７．５時間攪拌した。触媒を、セライト（商標）を用いて濾過することにより除いた後、減圧下溶媒を留去した。残渣をヘキサンを用いてトリチレートし、標記化合物 38.3g (93%) を淡褐色結晶として得た。

融点：58.0-59.5℃;
IR スペクトル(KBr)cm^-1: 3401, 3324, 2949, 1640, 1487, 1291, 1017;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 2.20 (6H, s), 3.40 (2H, brs), 3.65 (3H, s), 6.35 (2H, s).
参考例３
４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ安息香酸 メチルエステル
３−アミノ−４−ｔ−ブチル安息香酸 メチルエステル 19.3g (93.3mmol) のジクロロメタン 100ml 溶液に、トリエチルアミン 39.1ml (280mmol) 及び触媒量のジメチルアミノピリジンを加え、０℃に冷却した後、クロロ酢酸クロリド 14.9ml (187mmol) を滴下した。室温で一晩攪拌した後、トリエチルアミン 39.1ml (280mmol) を加え、０℃に冷却した後、クロロ酢酸クロリド 7.4ml (93mmol) を滴下し、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製した後、酢酸エチルを用いて再結晶化させることにより、標記化合物 18.0g (68%) を結晶として得た。

融点：121.0-122.0℃；
IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3429, 2972, 2877, 1721, 1687, 1529, 1515, 1438, 1410, 1303, 1272, 1125;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.45 (9H, s), 3.90 (3H, s), 4.29 (2H, s), 7.50 (1H, d, J=8.3Hz), 7.86 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.3Hz), 8.30 (1H, d, J=2.0Hz), 8.46 (1H, brs).
参考例４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 メチルエステル
参考例３で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ安息香酸 メチルエステル 20.6g (72.7mmol)、よう化カリウム 11.0g (66.1mmol) 及び参考例２で得られた４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニルアミン 10.0g (66.1mmol) のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 200ml 溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン 22.6ml (132mmol) を滴下し、室温で一晩攪拌した後、９０℃で５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）を用いて精製することにより、標記化合物 20.8g (79%) を結晶として得た。

融点：84.0-85.0℃;
IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3419, 3375, 2955, 1721, 1683, 1611, 1530, 1495, 1302, 1126, 1010;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.28 (9H, s), 2.24 (6H, s), 3.66 (3H, s), 3.90 (3H, s), 3.93 (2H, d, J=5.5Hz), 4.19 (1H, t, J=5.5Hz), 6.39 (2H, s), 7.43 (1H, d, J=8.2Hz), 7.79 (1H, dd, J=1.8Hz), 8.50 (1H, d, J=1.8Hz), 8.92 (1H, s).
参考例５
４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド
３−ニトロ−４−ｔ−ブチル安息香酸 41.5g (186mmol) のジクロロメタン 450ml 溶液に、０℃で攪拌下、１，１−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール 33.0g (204mmol) を加えた後、室温で１時間攪拌し、０℃に冷却した後、メチルアミン（４０％メタノール溶液）30.0ml (368mmol) を加え、室温で２０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、残渣をヘキサンで洗浄することにより、アミド体 36.6g (83%) を無色固体として得た。

次いで、得られたアミド体 36.6g (155mmol) のエタノール 500ml 溶液に、１０％パラジウム炭素触媒 3.7g を加え、水素雰囲気下、室温で５．５時間攪拌した。セライト（商標）を用いて濾過することにより触媒を除いた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−へキサンを用いて再結晶させることにより、アニリン体 29.8g (93%) を無色結晶として得た。

次いで、得られたアニリン体 29.8g (144mmol) のジメチルアセトアミド 300ml 溶液に、０℃で攪拌下、クロロ酢酸クロリド 14.0ml (176mmol) を加え、室温で１０分間攪拌した。反応液にメタノールを加えた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、生じた沈殿を濾取した後乾燥させることにより、標記化合物 36.0g (88%) を白色粉末として得た。

融点：134.0-135.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3244, 2966, 1667, 1627, 1558, 1534, 1411, 1328, 1255;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.45 (9H, s), 3.03 (3H, d, J=4.5Hz), 4.27 (2H, s), 6.25 (1H, brs), 7.49 (1H, d, J=8.2Hz), 7.66 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.2Hz), 8.05 (1H, d, J=2.0Hz), 8.53 (1H, brs).
参考例６
４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノベンズアミド
３−ニトロ−４−ｔ−ブチル安息香酸を、アンモニア水を用いて参考例５と同様に反応させることにより、標記化合物を白色固体として得た。

融点：209.0-209.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3399, 3312, 2968, 1655, 1538;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.46 (9H, s), 4.28 (2H, s), 5.70(1H, brs), 6.26 (1H, brs), 7.52 (1H, d, J=8.1Hz), 7.69 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.1Hz), 8.13 (1H, d, J=2.0Hz), 8.54 (1H, s).
参考例７
４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド ３−ニトロ−４−ｔ−ブチル安息香酸を、ジメチルアミンを用いて参考例５と同様に反応させることにより、標記化合物を白色固体として得た。

融点：126.0-127.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3248, 2953, 1701, 1657, 1636, 1609, 1531, 1482, 1405, 1109;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.45 (9H, s), 3.05 (3H, s), 3.09 (3H, s), 4.26 (2H, s), 7.28 (1H, dd, J=1.6Hz, J=8.2Hz), 7.45 (1H, d, J=8.2Hz), 7.79 (1H, d, J=1.6Hz), 8.53 (1H, s).
参考例８
２−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル−５−ニトロベンゼン
２，６−ジメチル−４−ニトロフェノール 20.0g (120mmol) のジメチルホルムアミド 200ml 溶液に、窒素気流下、炭酸カリウム 46.8g (144mmol) を加え、室温で３０分間攪拌した後、ベンジルブロミド 17.1ml (144mmol) を滴下し、５５℃で４時間攪拌した。反応液に水を加えた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルを用いて再結晶させることにより、標記化合物 26.8g (87%) を淡黄色結晶として得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 1587, 1514, 1354, 1278, 1207, 1097, 975;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 2.35 (6H, s), 4.88 (2H, s), 7.38-7.46 (5H, m), 7.94 (2H, s).
参考例９
４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルアニリン
参考例８で得られた２−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル−５−ニトロベンゼン 26.8g (104mmol) のメタノール 300ml 溶液に、亜鉛末 102g (1.56mol) を加え、０℃に冷却した後、酢酸 20ml を滴下し、４時間加熱還流させた。セライト（商標）を用いて濾過することにより亜鉛末を除いた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）を用いて精製することにより、標記化合物 19.3g (81%) を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3447, 3374, 1732, 1620, 1486, 1374, 1249, 1026, 994, 854;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 2.23 (6H, s), 3.42 (2H, brs), 4.74 (2H, s), 6.38 (2H, s), 7.31-7.41 (3H, m), 7.47 (2H, d, J=7.0Hz).
参考例１０
Ｎ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド
参考例９で得られた４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルアニリン 1.0g (4.4mmol) のジメチルアセトアミド 10ml 溶液に、窒素気流下、０℃で攪拌下、１−ブタンスルホニルクロリド 0.873ml (6.80mmol) を滴下し、４０℃で４時間攪拌した。反応液に水を加え、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）を用いて精製した後、酢酸エチル−ヘキサンを用いて再結晶させることにより、標記化合物 1.2g (78%) を淡桃色の結晶として得た。

融点：66.0-66.5℃;
IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3691, 3377, 2965, 1604, 1482, 1378, 1325, 1146, 1032;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.92 (3H, t, J=7.4), 1.39-1.48 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.29 (6H, s), 3.06-3.10 (2H, m), 4.79 (2H, s), 6.28 (1H, s), 6.89 (2H, s), 7.28-7.43 (3H, m), 7.45-7.48 (2H, m).
参考例１１
Ｎ−（４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド
参考例９で得られた４−ベンジルオキシ−３，５−ジメチルアニリンを、１−プロパンスルホニルクロリドを用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

融点：84.5℃;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.03 (3H, t, J=7.4Hz), 1.83-1.94 (2H, m), 2.29 (6H, s), 3.04-3.07 (2H, m), 4.79 (2H, s), 6.13 (1H, brs), 6.88 (2H, s), 7.36-7.42 (3H, m), 7.46-7.47 (2H, s).
参考例１２
Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド
参考例２で得られた４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニルアミンを、１−ブタンスルホニルクロリドを用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物を油状物質として得た。

¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.92 (3H, t, J=7.4Hz), 1.38-1.48 (2H, m), 1.77-1.84 (2H, m), 2.27 (6H, s), 3.04-3.08 (2H, m), 3.70 (3H, s), 6.21 (1H, brs), 6.86 (2H, s).
参考例１３
Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−１−プロパンスルホンアミド
参考例２で得られた４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニルアミンを、１−プロパンスルホニルクロリドを用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3221, 1485, 1381, 1313, 1227, 1199, 1148, 1135, 1010, 915;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.04 (3H, t, J=7.3Hz), 1.82-1.91 (2H, m), 2.27 (6H, s), 3.02-3.06 (2H, m), 3.70 (3H, s), 6.28 (1H, s), 6.86 (2H, s).
参考例１４
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
参考例２で得られた４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニルアミン 3.2g (11mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 3.0g (11mmol) を、参考例４と同様に反応させることにより、標記化合物 3.6g (85%) を得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3344, 2962, 1677, 1620, 1561, 1527, 1492, 1405, 1210, 1107;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.26 (9H, s), 2.23 (6H, s), 2.99 (3H, d, J=4.8Hz), 3.66 (3H, s), 3.91 (2H, d, J=5.6Hz), 4.21-4.27 (1H, m), 6.37 (2H, s), 6.44 (1H, d, J=4.8Hz), 7.42 (1H, d, J=8.5Hz), 7.61 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.5Hz), 8.29 (1H, d, J=2.2Hz), 9.06 (1H, brs).
参考例１５
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
参考例２で得られた４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニルアミン 535mg (3.54mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 1.0g (3.7mmol) を、参考例４と同様に反応させることにより、標記化合物 1.4g (97%) を得た。

融点：146.5-147.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3369, 3311, 2954, 1686, 1624, 1610, 1561, 1525, 1487, 1404, 1226, 1107;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.25 (9H, s), 2.23 (6H, s), 3.07 (3H, s), 3.11 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.89 (2H, s), 4.09-4.15 (1H, m), 6.37 (2H, s), 7.20 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.5Hz), 7.38 (1H, d, J=8.5Hz), 8.03 (1H, d, J=2.2Hz), 8.99 (1H, brs).
参考例１６
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 メチルエステル
参考例３で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ安息香酸 メチルエステル及びモナトヘフテ・フィア・ヘミー，第96巻，第1314頁（1965年）［ Monatsh. Chem., 96, 1314 (1965) ］に従い合成した ３−アミノ−２，６−ジメチルフェノール 680mg (4.96mmol) を、参考例４と同様に反応させることにより、標記化合物 1.7g (87%) を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3610, 3430, 3384, 2972, 2955, 2914, 1719, 1686, 1504, 1311, 1272, 1130;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.25 (9H, s), 2.16 (3H, s), 2.18 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.02 (2H, d, J=5.2Hz), 4.23 (1H, t, J=5.2Hz), 4.70 (1H, s), 6.24 (1H, d, J=8.2Hz), 6.90 (1H, d, J=8.2Hz), 7.40 (1H, d, J=8.3Hz), 7.76 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.3Hz), 8.60 (1H, d, J=2.0Hz), 8.88 (1H, s).
参考例１７
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 メチルエステル
参考例１６で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 メチルエステル 1.7g (4.3mmol) を、ブチリルクロリドを用いて参考例１０と同様に反応させることにより、標記化合物 1.9g (95%) を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3606, 3315, 2970, 2875, 1720, 1686, 1632, 1438, 1303, 1268, 1124, 1007;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.5Hz), 1.48 (9H, s), 1.56-1.65 (2H, m), 1.95-2.02 (2H, m), 2.05 (3H, s), 2.14 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.00 (1H, d, J=14.2Hz), 4.83 (1H, d, J=14.2Hz), 5.63 (1H, s), 6.69 (1H, d, J=8.0Hz), 6.98 (1H, d, J=8.0Hz), 7.50 (1H, d, J=8.2Hz), 7.82 (1H, dd, J=1.6Hz, J=8.2Hz), 8.14 (1H, d, J=1.6Hz), 8.88 (1H, s).
参考例１８
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸
参考例１７で得られた４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝安息香酸 メチルエステル 700mg (1.54mmol) のメタノール 10ml 溶液に、水酸化ナトリウム 616mg (15.4mmol) の水 3ml 溶液を加え、室温で２日攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣の pH が酸性になるまで濃塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をエーテルで洗浄することにより、標記化合物 590mg (87%) を得た。

融点：233.5-234.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3411, 3314, 2966, 2875, 1697, 1637, 1420, 1234, 1128, 1007, 775, 616;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.83 (3H, t, J=7.4Hz), 1.36 (9H, s), 1.50-1.63 (2H, m), 1.95-2.03 (2H, m), 2.15 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.87 (2H, d, J=15.5Hz), 4.96 (1H, d, J=15.5Hz), 6.90 (1H, d, J=8.0Hz), 7.00 (1H, d, J=8.0Hz), 7.56 (1H, d, J=8.5Hz), 7.78 (1H, d, J=8.5Hz), 7.87 (1H, dd, J=1.8Hz, J=8.5Hz).
参考例１９
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド
ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー，第42巻，第4485頁（1999年）［ J. Med. Chem., 42, 4485 (1999) ］に記載の方法に従い合成した３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェノール 599mg (3.96mmol) 及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミド 999mg (3.53mmol) を、参考例４と同様に反応させることにより、標記化合物 697mg (44%) を結晶として得た。

融点：179.0-180.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3345, 2964, 1650, 1615, 1560, 1483, 1414, 1318, 1250, 1121;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.47 (9H, s), 2.20 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.99 (3H, d, J=4.6Hz), 3.55 (1H, brs), 3.76 (2H, brs), 4.84 (1H, s), 6.33 (1H, brs), 6.82 (1H, s), 7.49 (1H, d, J=8.5Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.5Hz), 8.27 (1H, d, J=2.0Hz), 9.41 (1H, s).
参考例２０
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４，６−トリメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
３−アミノ−２，４，６−トリメチルフェノール 251mg (1.66mmol) 及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド 441mg (1.49mmol) を、参考例４と同様に反応させることにより、標記化合物 451mg (66%) を結晶として得た。

融点：163.0-164.0℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3377, 2959, 1676, 1616, 1533, 1482, 1452, 1253, 1194, 1113;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.45 (9H, s), 2.19 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.08 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.54 (1H, brs), 3.73 (1H, s), 3.99 (1H, s), 4.91 (1H, s), 6.81 (1H, s), 7.24 (1H, dd, J=1.8Hz, J=8.2Hz), 7.44 (1H, d, J=8.2Hz), 7.99 (1H, d, J=1.8Hz), 9.35 (s, 1H).
参考例２１
３−メトキシ−２，４‐ジメチルアニリン 塩酸塩
（１） ３−メトキシ−２，４‐ジメチルアニリン
テトラヘドロン，第56巻，第8197頁（2000年）［Tetrahedron, 56, 8197 (2000) ］に記載の方法に従い合成した２−メトキシ−１，３−ジメチル−４−ニトロベンゼン 1.47g (8.11mmol) を、参考例２と同様に反応させることにより、標記化合物 1.19g (97%) を無色油状物質として得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 2939, 1621, 1492, 1467, 1296, 1125, 1058, 1005;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 2.10 (3H, s), 2.19 (3H, s), 3.52 (2H, brs), 3.68 (3H, s), 6.41 (1H, d, J=8.0Hz), 6.83 (1H, d, J=8.0Hz).
（２） ３−メトキシ−２，４‐ジメチルアニリン 塩酸塩
上記で得られた３−メトキシ−２，４‐ジメチルアニリンを、酢酸エチル 20ml に溶解させ、４規定塩酸の酢酸エチル溶液 6ml を加えた。析出した結晶を濾取し、エーテルで洗浄した後、乾燥させることにより、標記化合物を得た。

参考例２２
４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（３−メトキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド
参考例２１で得られた３−メトキシ−２，４‐ジメチルアニリン塩酸塩 128mg (0.685mmol)、参考例６で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノベンズアミド 92mg (0.35mmol)、ヨウ化カリウム 85mg (0.52mmol) 及びジイソプロピルエチルアミン 353μl (2.0mmol) を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 10ml に溶解させ、窒素雰囲気下、１００℃で９時間撹拌した。反応液に水を加えた後、有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。濾過した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル‐へキサンで洗浄することにより、標記化合物 66mg (25%) を無色固体として得た。

融点：190−194 ℃；
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3354, 3223, 2966, 1651, 1508, 1407, 1212, 1147, 1070, 1007, 796;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 1.23 (9H, s), 2.19 (3H, s), 2.20 (3H, s), 3.69 (3H, s), 4.01 (2H, s), 4.19 (1H, brs), 6.38 (1H, d, J=8.5Hz), 6.95 (1H, d, J=8.5Hz), 7.42 (1H, d, J=8.5Hz), 7.63 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.5Hz), 8.51 (1H, d, J=2.0Hz), 8.96 (1H, s).
参考例２３
３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリン 塩酸塩
（１） ３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリン
ヘルベチカ・ヘミカ・アクタ，第51巻，第1203頁（1968年）［Helv. Chim. Acta., 51, 1203 (1968)］に記載の方法に従い合成した２−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル−４−ニトロベンゼン 26.5g (103mmol) を、エタノール 200ml に溶解させ、二塩化すず二水和物 116g (515mmol) を加えた後、８５℃で１時間撹拌した。反応液に１５％水酸化ナトリウム水溶液 300ml を加え、有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。濾過した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／２〜２／１）で精製することにより、標記化合物 21.6g (92%) を無色油状物質として得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 2925, 1731, 1620, 1492, 1373, 1295, 1249, 1169, 1127, 1052, 992;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 2.11 (3H, s), 2.22 (3H, s), 3.51 (2H, brs), 4.77 (2H, s), 6.45 (1H, d, J=8.0Hz), 6.86 (1H, d, J=8.0Hz), 7.32-7.41 (3H, m), 7.49 (2H, d, J=8.0Hz).
（２） ３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリン 塩酸塩
上記で得られた３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリンを、酢酸エチル 200ml に溶解させ、４規定塩酸の酢酸エチル溶液 70ml を加えた。析出した結晶を濾取し、エーテルで洗浄した後、乾燥させることにより、標記化合物を得た。

参考例２４
Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド
参考例２３で得られた３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリン塩酸塩 927mg (3.51mmol)、トリエチルアミン 740μl (5.27mmol) 及び４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン 5mg を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 20ml に溶解させ、ベンゼンスルホニルクロリド 538μl (4.22mmol) を加え、窒素雰囲気下、６０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加えた後、有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。濾過した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜２／１）で精製することにより、標記化合物 1.08g (84%) を無色油状物質として得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3372, 2929, 1731, 1588, 1484, 1383, 1325, 1165, 1074, 984, 905;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 1.88 (3H, s), 2.24 (3H, s), 4.66 (2H, s), 6.19 (1H, s), 6.98 (1H, d, J=11.0Hz), 7.02 (1H, d, J=11.0Hz), 7.32-7.45 (7H, m), 7.52-7.56 (1H, m), 7.71 (2H, d, J=9.0Hz).
参考例２５
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンズアミド
参考例２４で得られたＮ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド 263mg (0.716mmol) を、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド 10ml に溶解させ、カリウムｔ‐ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液 0.72ml (0.72mmol) を室温で加え、窒素雰囲気下、室温で１５分間撹拌した。反応液にヨウ化カリウム 118mg (0.72mmol) 及び参考例６で得られた４‐ｔ‐ブチル‐３‐クロロアセチルアミノベンズアミド 160mg (0.60mmol) を室温で加え、窒素雰囲気下、６０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加えた後、有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。濾過した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１〜酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝５／１）で精製することにより、標記化合物 299mg (70%) を無色アモルファスとして得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3414, 2971, 1679, 1586, 1483, 1369, 1355, 1262, 1166, 1120, 1091, 1073;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.50 (9H, s), 2.10 (3H, s), 2.31 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=16.0Hz), 4.35 (1H, d, J=16.0Hz), 4.78 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=8.0Hz), 7.00 (1H, d, J=8.0Hz), 7.34-7.45 (5H, m), 7.51-7.55 (3H, m), 7.64-7.77 (5H, m), 8.47 (1H, brs).
参考例２６
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンズアミド
参考例２４で得られたＮ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミドを、参考例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

融点：104−106 ℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3349, 2962, 1644, 1557, 1349, 1165, 1091, 738;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 1.49 (9H, s), 2.11 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.94 (3H, d, J=4.5Hz), 4.24 (1H, d, J=16.5Hz), 4.35 (1H, d, J=16.5Hz), 4.78 (2H, s), 6.08 (1H, brs), 6.61 (1H, d, J=8.5Hz), 6.99 (1H, d, J=8.5Hz), 7.34-7.45 (5H, m), 7.50-7.55 (3H, m), 7.64-7.77 (5H, m), 8.45 (1H, brs).
参考例２７
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
参考例２４で得られたＮ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを、参考例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 2970, 1686, 1625, 1483, 1402, 1352, 1264, 1166, 1091, 909;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.49 (9H, s), 2.08 (3H, s), 2.30 (3H, s), 3.00 (3H, s), 3.04 (3H, s), 4.24 (1H, d, J=16.8Hz), 4.32 (1H, d, J=16.8Hz), 4.77 (2H, s), 6.61 (1H, d, J=8.0Hz), 6.98 (1H, d, J=8.0Hz), 7.28-7.54 (10H, m), 7.65 (1H, t, J=7.2Hz), 7.70 (2H, dd, J=1.6Hz, J=8.0Hz), 8.46 (1H, brs).
参考例２８
Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド
参考例２３で得られた３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリン塩酸塩及びブタンスルホニルクロライドを、参考例２４と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 4215, 3382, 2965, 2876, 1589, 1487, 1390, 1324, 1275, 1148, 1074;
¹H NMRスペクトル(400MHz,CD₃OD)δppm: 0.95 (3H, t, J=7.7Hz), 1.42-1.51 (2H, quin, J=7.4Hz), 1.76-1.84 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.29 (3H, s), 3.07 (2H, t, J=8.1Hz), 4.81 (2H, s), 7.05 (2H, brd), 7.46 (2H, d, J=7.0Hz).
参考例２９
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンズアミド
参考例２８で得られたＮ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド及び参考例６で得られた４‐ｔ‐ブチル‐３‐クロロアセチルアミノベンズアミドを、参考例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3341, 2961, 2425, 1667, 1484, 1419, 1336, 1172, 1145, 1081;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.4Hz), 1.28 (9H, s), 1.47 (2H, quin, J=7.4Hz), 1.79-1.86 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.89 (3H,s), 3.30-3.36 (1H, m), 3.52-3.58 (1H, m), 4.23 (1H, d, J=17.6Hz), 4.76 (1H, d, J=17.6Hz), 4.80 (2H, s), 7.10 (1H, d, J=8.8Hz), 7.31 (1H, d, J=8.8Hz), 7.35 (1H, d, J=7.8Hz), 7.39(2H, d, J=7.8Hz), 7.48 (2H, d, J=7.8Hz), 7.56 (2H, dd, J=7.8Hz, J=1.96Hz), 7.73 (1H, dd, J=6.8Hz, J=1.96Hz).
参考例３０
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンズアミド
参考例２８で得られたＮ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド及び参考例５で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアミドを、参考例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3340, 2960, 1692, 1644, 1526, 1484, 1413, 1335, 1172, 1145, 1083;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.94 (3H, t, J=7.3Hz), 1.28 (9H, s), 1.47 (2H, quin, J=7.3Hz), 1.78-1.87 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.89 (3H, s), 3.28-3.37 (1H, m), 3.50-3.59 (1H, m), 4.22 (1H, d, J=18.3Hz), 4.55 (1H, d, J=18.3Hz), 4.78 (2H, s), 7.11 (1H, d, J=8.8Hz), 7.31 (1H, d, J=8.8Hz), 7.34-7.41 (3H, m), 7.47-7.49 (3H, m), 7.54 (1H, d, J=8.0Hz), 7.68 (1H, dd, J=8.8Hz, J=1.8Hz).
参考例３１
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（ブチルスルホニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
参考例２８で得られたＮ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−１−ブタンスルホンアミド及び参考例７で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを、参考例２５と同様に反応させることにより、標記化合物を得た。

¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.95 (3H, t, J=7.4Hz), 1.29 (9H, s), 1.47 (2H, quin, J=7.4Hz), 1.76-1.87 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.02 (3H,s), 3.06 (3H, s), 3.28-3.38 (1H, m), 3.47-3.57 (1H, m), 4.23 (1H, d, J=15.0Hz), 4.75 (1H, d, J=15.0Hz), 4.81 (2H, s), 7.05 (1H, s), 7.10 (1H, d, J=8.8Hz), 7.29 (1H, d, J=8.8Hz), 7.32-7.41 (4H, m), 7.45-7.49 (2H, m), 7.53 (1H, d, J=8.1Hz).
参考例３２
４−ｔ−ブチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
発煙硝酸 15ml を０℃に冷却し、４−ｔ−ブチルベンゼンスルホニルクロリド 3.89g (16.71mmol) を少しずつ加えた後、０℃で２時間撹拌した。反応液を氷中に加え、炭酸水素ナトリウムを用いて中和した後、水を加え、有機物を酢酸エチルで抽出した後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去することにより、中間体化合物 4.78g を得た。

次いで、得られた中間体化合物 4.78g (146.35mmol) の塩化メチレン 30ml 溶液に、２７％アンモニア水 10ml を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に５％硫酸水素カリウム水溶液を加えた後、有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンでトリチレートすることにより、標記化合物 4.02g (２行程で93％）を得た。得られた化合物は、酢酸エチル及びヘキサンを用いて再結晶化させた。

融点：146.7-142.1℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3334, 3243, 2968, 1528, 1360, 1336, 1173;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 1.43 (9H, s), 4.98 (2H, brs), 7.74(1H, d, J=8.8Hz), 7.88 (1H, d, J=2.0Hz), 7.98 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.8Hz).
参考例３３
３−アミノ−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
参考例３２で得られた４−ｔ−ブチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド 4.00g (15.49mmol) のメタノール 30ml 溶液に、１０％パラジウム炭素触媒 0.35g を加え、水素気流下、室温で７時間撹拌した。セライトを用いて濾過することによりパラジウム炭素触媒を除いた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／２から１／１）を用いて精製することにより、標記化合物 3.48g (98%) を結晶として得た。得られた化合物は、酢酸エチル及びヘキサンを用いて、再結晶化させた。

融点：107.3-108.1℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3319, 3232, 2964, 1629, 1413, 1336, 1159;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.42 (9H, s), 4.09 (2H, brs), 4.83 (2H, brs), 7.17 (1H, d, J=2.2Hz), 7.23 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.1Hz), 7.34 (1H, d, J=8.1Hz).
参考例３４
４‐ｔ‐ブチル‐３‐クロロアセチルアミノベンゼンスルホンアミド
参考例３３で得られた３−アミノ−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド 3.45g (15.11mmol) のジメチルアセトアミド 30ml 溶液に、０℃で攪拌下、クロロ酢酸クロリド 1.44ml (18.13mmol) を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加えた後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸エチルと水を加えた後、濾過した。析出した結晶を濾取した後、８０℃で減圧下乾燥させることにより、標記化合物 4.28g (93%) を粗結晶として得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3325, 2973, 1686, 1516, 1337, 1170, 1122;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.42 (9H, s), 4.29 (2H, s), 7.67 (1H, d, J=8.1Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2Hz), 7.78 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.1Hz).
参考例３５
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
参考例２３で得られた３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリン 638mg (2.42mmol) と参考例３４で得られた４‐ｔ‐ブチル‐３‐クロロアセチルアミノベンゼンスルホンアミド 700.6mg (2.30mmol) のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 6ml 溶液に、よう化カリウム 382mg (2.30mmol) とジイソプロピルエチルアミン 801μl (4.60mmol) を加え、窒素気流下、６０℃で６時間半撹拌した。反応液に水を加えた後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、有機物をジエチルエーテルで抽出し、抽出液を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１から１／１）を用いて精製することにより、標記化合物 899.6mg (79%) を得た。

参考例３６
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ブチリルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
参考例３５で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド 267.2mg (0.539mmol) のジメチルアセトアミド 2.0ml 溶液に、０℃で攪拌下、酪酸クロリド 67μl (0.647mmol) を加え、窒素気流下、室温で１時間半撹拌した。反応液に水を加えた後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えた後、有機物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１から１／１）を用いて精製することにより、標記化合物 129.1mg (42%) をアモルファスとして得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3444, 3344, 2966, 1687, 1633, 1405, 1355, 1167;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.84 (3H, t, J=7.3Hz), 1.38 (9H, s), 1.53-1.62 (2H, m), 1.92-1.99 (1H, m), 2.08-2.13 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.34 (3H, s), 3.87 (1H, d, J=16.0Hz), 4.55 (2H, brs), 4.95 (1H, d, J=16.0Hz), 7.15 (1H, d, J=8.1Hz), 7.19 (1H, d, J=8.1Hz), 7.33-7.41 (3H, m), 7.45-7.47(m, 2H), 7.64 (1H, d, J=8.4Hz), 7.68 (1H, d, J=1.7Hz), 7.74 (1H, dd, J=1.7Hz, J=8.4Hz).
参考例３７
４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
メチルアミン水溶液、トリエチルアミンを用いて、参考例３２と同様の反応を行うことにより、標記化合物を定量的に得た。

IR スペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3393, 2976, 1732, 1537, 1399, 1367, 1340, 1173, 1117, 1061;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.43 (9H, s), 2.57 (3H, s), 7.83 (1H, d, J=1.5Hz), 7.89 (1H, d, J=8.8Hz), 7.94 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.8Hz).
参考例３８
３−アミノ−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
参考例３７で得られた４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド 3.81g (14.0mmol) を用いて、参考例３３と同様の反応を行うことにより、標記化合物 2.73g (81%) を得た。

融点：118-120℃；
IR スペクトル(KBr)cm^-1: 3386, 2967, 1634, 1411, 1321, 1162, 1113, 711, 633, 581;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.41 (9H, s), 2.51 (3H, s), 7.03 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.1Hz), 7.12 (1H, d, J=1.5Hz), 7.34 (1H, d, J=8.1Hz).
参考例３９
４‐ｔ‐ブチル‐３‐クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
参考例３８で得られた３−アミノ−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド 1.20 g (4.97 mmol) 及びクロロアセチルクロリド (0.63 ml) を用いて、参考例３４と同様に反応を行うことにより、標記化合物 1.42g (90%) を無色の固体として得た。

融点：136-137℃；
IR スペクトル(KBr)cm^-1: 3289, 3247, 2968, 1667, 1518, 1403, 1322, 1161, 1111, 1071;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.47 (9H, s), 2.72 (3H, d, J=5.9Hz), 4.28 (2H, s), 4.39 (1H, d, J=5.9Hz), 7.57 (1H, d, J=8.8Hz), 7.67 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.1Hz), 8.25 (1H, d, J=2.2Hz), 8.56 (1H, brs).
参考例４０
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
参考例３９で得られた４‐ｔ‐ブチル‐３‐クロロアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド 803mg (2.51mmol) と参考例２３で得られた３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルアニリン 745mg (2.82mmol) を用いて、参考例３５と同様に反応を行うことにより、標記化合物 265mg (21%) を得た。

融点：172-173℃；
IR スペクトル(KBr)cm^-1: 3380, 2968, 1686, 1611, 1569, 1509, 1406, 1326, 1162, 1068;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CD₃OD)δppm: 1.26 (9H, s), 2.19 (6H, s), 2.55 (3H, s), 3.99 (2H, s), 4.78 (2H, s), 6.32 (1H, d, J=7.8Hz), 6.94 (1H, d, J=8.8Hz), 7.32-7.40 (3H, m), 7.48 (2H, d, J=7.8Hz), 7.56-7.61 (2H, m), 8.31 (1H, s).
参考例４１
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ブチリルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
参考例４０で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド 203mg (0.398mmol) 及びブチリルクロリド 58μl を用いて、参考例３６と同様に反応を行うことにより、標記化合物 229mg (99%) を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3387, 2970, 2875, 1688, 1633, 1513, 1487, 1404, 1334, 1165;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 0.84 (3H, t, J=7.8Hz), 1.49 (9H, s), 1.56-1.64 (2H, m), 1.91-1.97 (1H, m), 2.05-2.11 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.69 (3H, d, J=4.9Hz), 3.86 (1H, d, J=14.7Hz), 4.45 (1H, d, J=4.9Hz), 4.83-4.89 (3H, m), 6.91 (1H, d, J=7.8Hz), 7.13(1H, d, J=7.8Hz), 7.35-7.43 (3H, m), 7.46 (2H, d, J=8.8Hz), 7.56 (1H, d, J=8.8Hz), 7.63 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.8Hz), 8.05 (1H, d, J=2.0Hz), 8.90 (1H, brs).
参考例４２
４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジメチルアミン塩酸塩とトリエチルアミンを用いて、参考例３２と同様に反応を行うことにより、標記化合物を２工程77％の収率で得た。得られた化合物は、酢酸エチル及びヘキサンを用いて再結晶化させた。

融点：133.1-133.8℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 2971, 1135, 1370, 1340, 1170, 960;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CDCl₃)δppm: 1.44 (9H, s), 2.77 (6H, s), 7.72 (1H, d, J=1.5Hz), 7.75 (1H, d, J=8.8Hz), 7.82 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.8Hz).
参考例４３
３−アミノ−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
参考例４２で得られた４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミドを用いて、参考例３３と同様に反応を行うことにより、標記化合物を 94% の収率で得た。得られた化合物は、酢酸エチルを用いて再結晶化させた。

融点：150.9-151.5℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3404, 2971, 1635, 1410, 1335, 1161;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.42 (9H, s), 2.66 (6H, s), 6.96 (1H, dd, J=2.2Hz, J=8.1Hz), 7.07 (1H, d, J=2.2Hz), 7.37 (1H, d, J=2.2Hz).
参考例４４
４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
参考例４３で得られた３−アミノ−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドを用いて、参考例３４と同様に反応を行うことにより、標記化合物を 93% の収率で得た。

融点：159.0-159.9℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3195, 2965, 1668, 1532, 1342, 1241, 1174;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 1.44 (9H, s), 2.69 (6H, s), 4.31 (2H, s), 7.63 (1H, d, J=2.0Hz), 7.66 (1H, dd, J=2.0Hz, J=8.5Hz), 7.74 (1H, d, J=8.5Hz).
参考例４５
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
参考例４４で得られた４−ｔ−ブチル−３−クロロアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドを用いて、参考例３５と同様に反応を行うことにより、標記化合物を 88% の収率で得た。得られた化合物は、酢酸エチル及びヘキサンを用いて再結晶化させた。

融点：186.6-187.7℃;
IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3376, 2964, 2921, 1694, 1515, 1405, 1340, 1162;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CD₃OD)δppm: 1.26 (9H, s), 2.19 (6H, s), 2.70 (6H, s), 3.99 (2H, s), 4.78 (2H, s), 6.32 (1H, d, J=7.8Hz), 6.95 (1H, d, J=7.8Hz), 7.32-7.41 (3H, m), 7.47 (2H, d, J=7.8Hz), 7.53 (1H, dd, J=2.0Hz, J=7.8Hz), 7.63 (1H, d, J=8.8Hz), 8.28 (1H, d, J=2.0Hz).
参考例４６
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ブチリルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
参考例４５で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドを用いて、参考例３６と同様に反応を行うことにより、標記化合物を 98% の収率で得た。

IRスペクトル(KBr)cm^-1: 3311, 2969, 1688, 1632, 1512, 1487, 1404, 1343, 1164;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CD₃OD)δppm: 0.84 (3H, t, J=7.3Hz), 1.39 (9H, s), 1.53-1.61 (2H, m), 1.92-1.98 (1H, m), 2.08-2.14 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.69 (6H, s), 3.90 (1H, d, J=16.1Hz), 4.55 (1H, brs), 4.87 (1H, d, J=11.7Hz), 4.91 (1H, d, J=11.7Hz), 4.95 (1H, d, J=16.1Hz), 7.15 (1H, d, J=8.8Hz), 7.18 (1H, d, J=8.8Hz), 7.33-7.40 (3H, m), 7.45 (2H, d, J=6.8Hz), 7.55 (1H, d, J=2.0Hz), 7.63 (1H, dd, J=2.0Hz, J=7.8Hz), 7.71 (1H, d, J=8.8Hz).
参考例４７
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ペンタノイルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
参考例３５で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド及びペンタノイルクロリドを用いて、参考例３６と同様に反応を行うことにより、標記化合物を 78% の収率でアモルファスとして得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3344, 2962, 1687, 1633, 1487, 1404, 1355, 1167;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.81 (3H, t, J=7.3Hz), 1.21-1.25 (2H, m), 1.37 (9H, s), 1.49-1.56 (2H, m), 1.95-2.01 (1H, m), 2.09-2.15 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.33 (3H, s), 3.87 (1H, d, J=16.1Hz), 4.81 (1H, d, J=7.8Hz), 4.88 (1H, d, J=7.8Hz), 4.94 (1H, d, J=16.1Hz), 7.14 (1H, d, J=8.2Hz), 7.18 (1H, d, J=8.2Hz), 7.33-7.40 (3H, m), 7.43-7.47(2H, m), 7.63 (1H, d, J=8.8Hz), 7.66 (1H, d, J=2.4Hz), 7.74 (1H, dd, J=2.4Hz, J=8.8Hz).
参考例４８
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ペンタノイルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド
参考例４０で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド 178 mg (0.348 mmol) 及びペンタノイルクロリド 58μl を用いて、参考例３６と同様に反応を行うことにより、標記化合物 197mg (95%) を得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 3386, 2963, 2933, 2874, 1688, 1633, 1487, 1404, 1334, 1165;
¹H NMRスペクトル(500MHz, CDCl₃)δppm: 0.81 (3H, t, J=7.8Hz), 1.18-1.25 (2H, m), 1.49 (9H, s), 1.52-1.59 (2H, m), 1.94-2.01 (1H, m), 2.04-2.13 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.70 (3H, d, J=5.9Hz), 3.86 (1H, d, J=14.7Hz), 4.43 (1H, brs), 4.83-4.88 (3H, m), 6.91 (1H, d, J=7.8Hz), 7.13 (1H, d, J=7.8Hz), 7.35-7.43 (3H, m), 7.47 (2H, d, J=7.8Hz), 7.56 (1H, d, J=7.8Hz), 7.63 (1H, dd, J=2.0Hz, J=7.8Hz), 8.05 (1H, s), 8.91 (1H, s).
参考例４９
３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−ペンタノイルグリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド
参考例４５で得られた３−｛［Ｎ−（３−ベンジルオキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−４−ｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド及びペンタノイルクロリドを用いて、参考例３６と同様に反応を行うことにより、標記化合物を 98% の収率で得た。

IRスペクトル(CHCl₃)cm^-1: 2964, 2875, 1688, 1632, 1404, 1343, 1164;
¹H NMRスペクトル(400MHz, CD₃OD)δppm: 0.82 (3H, t, J=7.3Hz), 1.19-1.28 (2H, m), 1.39 (9H, s), 1.49-1.57 (2H, m), 1.95-2.02 (1H, m), 2.10-2.17 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.69 (6H, s), 3.90 (1H, d, J=15.8Hz), 4.86 (1H, d, J=11.0Hz), 4.91 (1H, d, J=11.0Hz), 4.94 (1H, d, J=15.8Hz), 7.14 (1H, d, J=8.1Hz), 7.18 (1H, d, J=8.1Hz), 7.34-7.41 (3H, m), 7.46 (2H, d, J=8.1Hz), 7.55 (1H, d, J=1.5Hz), 7.63 (1H, dd, J=1.5Hz, J=8.8Hz), 7.71 (1H, d, J=8.8Hz).
試験例１
血清総コレステロール及びnon HDLコレステロールに及ぼす作用
１．動物
雄性７週齢のシリアンゴールデンハムスターを日本SLCより購入し、水および通常飼育飼料（FR-2，船橋農場）は自由摂取とし、７日間以上予備飼育した動物を実験に供した。

２．試験群の構成
非絶食下における８週齢の体重測定を行なった。各試験において体重を測定した全ての個体のうち極端な外れ値を示した個体を実験から除外した。除外後の動物の体重がほぼ均等になるように、５匹ずつ分けた。実験に供さなかった動物は安楽死させた。

３．被験物質の投与
被験物質は投与vehicle（Propyleneglycol：Tween 80＝4：1溶液）に溶解し、体重 1kg あたり 2ml の割合で８日間経口投与した。対照群にはvehicleのみを投与した。

４．実験期間、採血、および薬効の判定
薬物投与期間は１週間とした。非絶食下において採血を行った。得られた血清からHDL分画用試薬（HDL-コレステロール沈殿試液セット，和光純薬工業）を用いて、HDL画分を分離した。血清中の総コレステロールおよびHDL画分の総コレステロールは、日立7250形自動分析装置を用いて酵素法により測定した。血清総コレステロールからHDLコレステロールを除して、non HDLコレステロール値を算出した。各群におけるコレステロール値を対照群に対する低下率にて標記し、表３に示した。

表３
-----------------------------------------------------------------
化合物 血清総コレステロール低下率 non-HDLコレステロール低下率
（用量）
-----------------------------------------------------------------
実施例７
(1mg/kg) 18% 17%
(3mg/kg) 22% 18%
(10mg/kg) 27% 26%
-----------------------------------------------------------------
製剤例１
ハードカプセル剤
50mg の粉末状の実施例７の化合物、128.7mg のラクトース、70mg のセルロース及び 1.3mg のステアリン酸マグネシウムを混合し、６０メッシュのふるいを通した後、この粉末を 250mg の３号ゼラチンカプセルに入れ、カプセル剤とする。

製剤例２
錠剤
50mg の粉末状の実施例７の化合物、124mg のラクトース、25mg のセルロース及び 1mg のステアリン酸マグネシウムを混合し、打錠機により打錠して、１錠 200mg の錠剤とする。この錠剤は必要に応じて糖衣を施すことができる。

Claims (39)

1. 一般式
   ｛式中、
   Ｒ¹は、一般式
   又は
   ［式中、Ｒ⁴は、水酸基又はＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基を示し、
   Ｒ⁵は、水素原子又はメチル基を示す。］を有する基を示し、
   Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₆アルカノイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフォニル基、Ｃ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基、又は、置換されたＣ₆−Ｃ₁₄アリールスルフォニル基（該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル基若しくはＣ₁−Ｃ₆アルコキシ基）を示し、
   Ｒ³は、カルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基を示し、
   Ａは、単結合又はＣ₁−Ｃ₆アルキレン基を示す。但し、Ｒ¹が一般式（III）を有する基を示し、Ｒ⁵が水素原子を示し、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆アルカノイル基を示す場合、Ｒ³は、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）スルファモイル基を示す。｝を有するベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する医薬。
2. Ｒ¹が、一般式（III）を有する基である、請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
3. Ｒ⁴が、水酸基又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
4. Ｒ⁴が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
5. Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基である、請求項１又は２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
6. Ｒ⁵が、水素原子である、請求項１乃至５に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
7. Ｒ²が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
8. Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
9. Ｒ²が、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
10. Ｒ²が、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である、請求項１乃至６に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
11. Ｒ³が、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルファモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
12. Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
13. Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
14. Ｒ³が、メチルカルバモイル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
15. Ａが単結合又はＣ₁−Ｃ₄アルキレン基である、請求項１乃至１４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
16. Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である、請求項１乃至１４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
17. Ａが単結合である、請求項１乃至１４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
18. 請求項１より選択される下記群の化合物或いはその薬理上許容される塩：
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝ベンズアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドを有効成分として含有する医薬。
19. 請求項１乃至１８に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する低比重リポ蛋白酸化抑制剤又はアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ阻害作用剤。
20. Ｒ¹が、一般式（II）を有する基である、請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
21. Ｒ⁴が、水酸基又はＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基である、請求項２０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
22. Ｒ⁴が、水酸基、メトキシ基又はエトキシ基である、請求項２０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
23. Ｒ⁴が、水酸基又はメトキシ基である、請求項２０に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
24. Ｒ⁵が、水素原子である、請求項２０乃至２３に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
25. Ｒ²が、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基又はヘキサノイル基；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルスルフォニル基；ベンゼンスルフォニル基、ナフタレン−１−イルスルフォニル基、ナフタレン−２−イルスルフォニル基；或いは、ハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル基及びＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基からなる群より選択される一の置換基を有するベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
26. Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、２−フルオロベンゼンスルフォニル基、３−フルオロベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基、２−クロロベンゼンスルフォニル基、３−クロロベンゼンスルフォニル基、４−クロロベンゼンスルフォニル基、２−ブロモベンゼンスルフォニル基、３−ブロモベンゼンスルフォニル基、４−ブロモベンゼンスルフォニル基、２−メチルベンゼンスルフォニル基、３−メチルベンゼンスルフォニル基、４−メチルベンゼンスルフォニル基、２−メトキシベンゼンスルフォニル基、３−メトキシベンゼンスルフォニル基又は４−メトキシベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
27. Ｒ²が、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、エチルスルフォニル基、プロピルスルフォニル基、イソプロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基、ベンゼンスルフォニル基、４−フルオロベンゼンスルフォニル基又は４−メチルベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
28. Ｒ²が、ブチリル基、ペンタノイル基、プロピルスルフォニル基、ブチルスルフォニル基又はベンゼンスルフォニル基である、請求項２０乃至２４に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
29. Ｒ³が、カルバモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルバモイル基、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、スルファモイル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルファモイル基又はジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）スルファモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
30. Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
31. Ｒ³が、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
32. Ｒ³が、メチルカルバモイル基である、請求項２０乃至２８に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
33. Ａが単結合又はＣ₁−Ｃ₄アルキレン基である、請求項２０乃至３２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
34. Ａが単結合、メチレン基又はエチレン基である、請求項２０乃至３２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
35. Ａが単結合である、請求項２０乃至３２に記載の化合物を有効成分として含有する医薬。
36. 請求項２０より選択される下記群の化合物或いはその薬理上許容される塩：
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−ブチリル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（ブチルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンズアミド、又は、
    ４−ｔ−ブチル−３−｛［Ｎ−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，４−ジメチルフェニル）グリシル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
    を有効成分として含有する医薬。
37. 請求項２０乃至３６に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する低比重リポ蛋白酸化抑制剤又はアシルコエンザイム・コレステロール・アシルトランスフェラーゼ阻害作用剤。
38. 請求項１乃至１８及び請求項２０乃至３６に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する高脂血症疾患の治療剤又は予防剤。
39. 請求項１乃至１８及び請求項２０乃至３６に記載のベンゼン誘導体又はその薬理上許容される塩を有効成分として含有する動脈硬化性疾患の治療剤又は予防剤。