JP2005139112A - Method for producing d-chiro-inositol-containing extract, method for producing d-chiro-inositol highly containing extract, d-chiro-inositol-containing extract, and inositol-containing food and beverage - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物の製造方法、Ｄ−キロ−イノシトール高含有抽出物の製造方法、Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物及びイノシトール含有飲食物に関する。 The present invention relates to a method for producing a D-kilo-inositol-containing extract, a method for producing a high D-kilo-inositol-containing extract, a D-kilo-inositol-containing extract, and an inositol-containing food and drink.
Ｄ−キロ−イノシトールは近年、インシュリン非依存性糖尿病の治療薬として公知であり（例えば、特許文献１参照）、また、多嚢胞性卵巣症候群の治療薬としても知られている（例えば、非特許文献１参照）。また、これに類似した物質にもいくつか糖尿病に効果があるといわれているものがある。Ｄ−キロ−イノシトールのメチルエーテル体であるピニトールは文献にその糖尿病に対する効果が記載されており（例えば、非特許文献２参照）、ミオ−イノシトールも特許にその効果が記載されている（例えば、特許文献２参照）。 In recent years, D-kilo-inositol has been known as a therapeutic agent for non-insulin dependent diabetes (see, for example, Patent Document 1), and is also known as a therapeutic agent for polycystic ovary syndrome (eg, non-patented). Reference 1). Some similar substances are also said to be effective in diabetes. Pinitol, which is a methyl ether form of D-kilo-inositol, describes its effect on diabetes in the literature (for example, see Non-Patent Document 2), and myo-inositol also describes its effect in a patent (for example, Patent Document 2).
ここで、アカザ科サトウダイコンからイノシトールを製造する方法が知られている。この製造法は、脱塩処理した甜菜糖液をイースト処理等の脱糖手段を用い、含有している糖を可能な限り少なくし、次に、この脱糖した甜菜糖液をクロマトグラフィーで処理し、得られたイノシトールの画分を濃縮、冷却結晶化することにより、イノシトールの結晶を製造している（例えば、特許文献３、特許文献４、特許文献５参照）。ただし、得られるものはミオ−イノシトールのみであると認識されていた。 Here, a method for producing inositol from sugar beet is known. This production method uses a desugaring means such as yeast treatment for the desalted sugar beet sugar solution to reduce the contained sugar as much as possible, and then this desugared sugar beet sugar solution is processed by chromatography. Inositol crystals are produced by concentrating and cooling and crystallizing the obtained inositol fraction (see, for example, Patent Document 3, Patent Document 4, and Patent Document 5). However, it was recognized that only myo-inositol was obtained.
すなわち、Ｄ−キロ−イノシトールは、サトウダイコン中又は糖液及び糖蜜中には、存在しないものと認識されていた。ここで、Ｄ−キロ−イノシトールの製造方法の代表例については次の（ａ）〜（ｅ）の方法が知られている。
（ａ）抗生物質のカスガマイシンの加水分解によって、その分子構成部分であるＤ−キロ−イノシトールを得る３つの方法、すなわち（ｉ）カスガマイシンの強酸による加水分解法（例えば、特許文献７参照）、（ｉｉ）カスガマイシンをアセチル化した後に加水分解する方法（例えば、特許文献６参照）、及び（ｉｉｉ）強酸性イオン交換樹脂によるカスガマイシンの加水分解法（例えば、特許文献７参照）。
That is, it was recognized that D-kilo-inositol was not present in sugar beet or in molasses and molasses. Here, the following methods (a) to (e) are known as representative examples of the method for producing D-kilo-inositol.
(A) Three methods for obtaining the molecular component D-kilo-inositol by hydrolysis of the antibiotic kasugamycin, that is, (i) hydrolysis of kasugamycin with a strong acid (see, for example, Patent Document 7), ( ii) A method of hydrolyzing kasugamycin after acetylation (for example, see Patent Document 6), and (iii) A method of hydrolyzing kasugamycin with a strongly acidic ion exchange resin (for example, see Patent Document 7).
（ｂ）グルクロン酸を原料として１０段階以上の化学合成ステップを経て、Ｄ−キロ−イノシトールを合成する方法（例えば、特許文献８参照）。
（ｃ）ブーゲンビリア等の植物中に含まれるピニトールを、脱メチル化してＤ−キロ−イノシトールを調製する方法（例えば、特許文献９、特許文献１０参照）。
(B) A method of synthesizing D-kilo-inositol through glucuronic acid as a raw material through 10 or more chemical synthesis steps (see, for example, Patent Document 8).
(C) A method of preparing D-kilo-inositol by demethylating pinitol contained in a plant such as bougainvillea (see, for example, Patent Document 9 and Patent Document 10).
（ｄ）アグロバクテリウム・ツメファシエンス、アグロバクテリウム・ラジオバクター、アグロバクテリウム・リゾゲネス又はアグロバクテリウム・ルビの細胞を、ミオ−イノシトールに作用させて、これから、Ｄ−キロ−イノシトール、Ｌ−キロ−イノシトール、シロ−イノシトール、ネオ−イノシトールの混合物を製造する方法（例えば、特許文献１１参照）。
（ｅ）ミオ−イノシトールを原料として1Ｄ−２，３−ジ−Ｏ−アセタール化ミオ−イノシトールを経て、Ｄ−キロ−イノシトールを合成する方法（例えば、特許文献１２参照）。
(D) Agrobacterium tumefaciens, Agrobacterium radiobacter, Agrobacterium rhizogenes or Agrobacterium ruby cells are allowed to act on myo-inositol, from which D-kilo-inositol, L-kilo A method for producing a mixture of inositol, scyllo-inositol, neo-inositol (see, for example, Patent Document 11).
(E) A method of synthesizing D-kilo-inositol via 1D-2,3-di-O-acetalized myo-inositol using myo-inositol as a raw material (for example, see Patent Document 12).
しかしながら、上記（ａ）〜（ｅ）の方法は、得られる製品の食品としての適合性、又は収率において満足されるものではなかった。
他方で、近年、糖尿病患者及び糖尿病予備軍と呼ばれる人が増加しており、安全かつ手軽に飲食用に供することができ、糖尿病に対して予防を含む効果のある健康食品が常に求められている。また、少子化が進む中、不妊に悩む女性も多く、不妊の一因である多嚢胞性卵巣症候群に対し、予防を含む効果のある健康食品に関しても多くの関心が持たれている。
However, the above methods (a) to (e) are not satisfactory in the suitability or yield of the resulting product as a food product.
On the other hand, in recent years, the number of people called diabetic patients and diabetic reserves has increased, and there is always a need for health foods that can be safely and easily used for eating and drinking, and have effects including prevention against diabetes. . In addition, with the declining birthrate, many women suffer from infertility, and there is a lot of interest in health foods that have effects including prevention against polycystic ovary syndrome that contributes to infertility.
したがって、前記した効能を有するＤ−キロ−イノシトールを、食品としての適合性が高くなるように、通常食される天然物から得ることができれば、抗糖尿病や糖尿病予防のため等にそのまま食品として供することができ、極めて有用である。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたもので、食品としての適合性の高いＤ−キロ−イノシトール含有抽出物、特に高含有の抽出物を製造する方法を全く新規に提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a completely new method for producing a D-kilo-inositol-containing extract that is highly compatible as a food, particularly a high-content extract. To do.
本発明者らは、前記した課題を達成するために特に、自然界に存在するＤ−キロ−イノシトールに着目して種々検討を重ねた。その結果、本発明者らは、アカザ科サトウダイコンにＤ−キロ−イノシトールが微量ながら存在するとの知見を得た。そして、サトウダイコンの糖液又は糖蜜からＤ−キロ−イノシトールを高含有する抽出物又はＤ−キロ−イノシトール高含有のイノシトール飲食物を製造することができることを知見するに至った。 In order to achieve the above-described problems, the present inventors have made various studies focusing on D-kilo-inositol that exists in nature. As a result, the present inventors have obtained the knowledge that D-kilo-inositol exists in a small amount of D-kilo-inositol in red radish. And it came to discover that the extract which contains D-kilo-inositol highly or the inositol food / beverage containing D-kiro-inositol high can be manufactured from the sugar solution or molasses of sugar beet.
すなわち、上記目的を達成するために、本発明は、Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物の製造方法であって、サトウダイコンから得た糖液又は糖蜜中の糖を資化又は／及び除去した後、その処理液からクロマトグラフィー分離によってＤ−キロ−イノシトール含有画分を回収することを特徴とする。なお、ここでいう糖とは、イノシトール以外の、スクロース、グルコース、フルクトース等をいう。 That is, in order to achieve the above-mentioned object, the present invention provides a method for producing a D-kilo-inositol-containing extract, after assimilating or / and removing sugar in molasses or molasses obtained from sugar beet. The D-kilo-inositol-containing fraction is recovered from the treated solution by chromatographic separation. In addition, saccharide | sugar here refers to sucrose, glucose, fructose, etc. other than inositol.
本発明は、別の形態で、Ｄ−キロ−イノシトール高含有抽出物の製造方法であり、サトウダイコンから得た糖液又は糖蜜中の糖を資化又は／及び除去した後、その処理液からクロマトグラフィー分離によってイノシトール含有画分を回収し、さらに、該含有画分から分別晶析により、ミオ−イノシトールを主成分とする結晶分を除去することを特徴とする。 Another aspect of the present invention is a method for producing an extract containing a high content of D-kilo-inositol. After the sugar solution obtained from sugar beet or the sugar in molasses is assimilated or / and removed, the treatment solution is used. The inositol-containing fraction is recovered by chromatographic separation, and further, the crystal component containing myo-inositol as a main component is removed from the containing fraction by fractional crystallization.
また、本発明は、別の形態で、Ｄ−キロ−イノシトール高含有抽出物の製造方法であり、以上の製造方法により得たＤ−キロ−イノシトール含有抽出物又はＤ−キロ−イノシトール高含有抽出物に、有機溶媒を加え可溶化分を分離する操作を１回以上行うことを特徴とする。
さらにまた、本発明は、さらに別の形態で、Ｄ−キロ−イノシトール高含有抽出物の製造方法であり、以上の製造方法により得たＤ−キロ−イノシトール含有抽出物又はＤ−キロ−イノシトール高含有抽出物を、Ｄ−キロ−イノシトールの濃度を高めるためのイオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィー分離により分離することを特徴とする。
Moreover, this invention is a manufacturing method of D-kilo-inositol high content extract in another form, D-kilo-inositol content extract or D-kilo-inositol high content extraction obtained by the above manufacturing method. The operation of adding an organic solvent to the product and separating the solubilized component is performed once or more.
Furthermore, the present invention is, in another form, a method for producing an extract containing a high amount of D-kilo-inositol, and the extract containing D-kilo-inositol or the high content of D-kilo-inositol obtained by the above production method. The contained extract is separated by chromatographic separation using an ion exchange resin to increase the concentration of D-kilo-inositol.
本発明は、別の側面において、サトウダイコン由来のＤ−キロ−イノシトール含有抽出物であり、Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物は、上記いずれかの製造方法により得られることを特徴とする。また、本発明は、さらに別の側面において、イノシトール含有飲食物であり、該イノシトール含有飲食物は、上記Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物を主成分として含有することを特徴とする。
なお、本発明で、「Ｄ−キロ−イノシトール高含有」とは、抽出物又は飲食物１００ｇ当り５００ｍｇ以上のＤ−キロ−イノシトールを含むことを示す。
In another aspect, the present invention is a D-kilo-inositol-containing extract derived from sugar beet, and the D-kilo-inositol-containing extract is obtained by any one of the production methods described above. Moreover, this invention is inositol containing food / beverage in still another aspect, This inositol containing food / beverage contains the said D-kilo-inositol containing extract as a main component, It is characterized by the above-mentioned.
In the present invention, “high content of D-kilo-inositol” means that 500 mg or more of D-kilo-inositol is contained per 100 g of extract or food or drink.
このように、サトウダイコン中に微量のＤ−キロ−イノシトールが存在することを本発明者らは初めて見出したものであり、本発明によれば、Ｄ−キロ−イノシトール高含有の抽出物を得ることができ、所望の含量のＤ−キロ−イノシトールを含むイノシトール含有飲食物を製造することができる。 Thus, the present inventors have found for the first time that a small amount of D-kilo-inositol is present in sugar beet, and according to the present invention, an extract containing a high content of D-kilo-inositol is obtained. Inositol-containing foods and drinks containing a desired content of D-kilo-inositol can be produced.
以下に、本発明に係るＤ−キロ−イノシトール含有抽出物の製造方法、Ｄ−キロ−イノシトール高含有抽出物の製造方法、Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物及びイノシトール含有飲食物について、その実施の形態を参照しながらさらに詳細に説明する。 Hereinafter, a method for producing a D-kilo-inositol-containing extract, a method for producing a high D-kilo-inositol-containing extract, a D-kilo-inositol-containing extract, and an inositol-containing food and drink according to the present invention will be described. It demonstrates in detail, referring a form.
本発明に係るＤ−キロ−イノシトール含有抽出物の製造方法又はＤ−キロ−イノシトール高含有抽出物の製造方法は、その一形態として以下に記載する原料及び手順に従って実施される。 The method for producing a D-kilo-inositol-containing extract or the method for producing a high D-kilo-inositol-containing extract according to the present invention is carried out according to the raw materials and procedures described below as one form thereof.
１）原料のサトウダイコン
サトウダイコンとは、アカザ科フダンソウ属サトウダイコンのことである。種類は特に限定されるものではなく、通常甜菜、ビートとも呼ばれるものであり、砂糖を得る目的で栽培されているものが広く使用できる。
1) Sugar radish as a raw material Sugar radish is a sugar beet genus of the genus Aceraceae. The type is not particularly limited, and is usually called sugar beet or beet, and those cultivated for the purpose of obtaining sugar can be widely used.
２）糖液、糖蜜
また、サトウダイコンの糖液からショ糖を製造した後に残る糖蜜を原料として用いるのが望ましい。
2) Molasses and molasses It is also desirable to use the molasses remaining after producing sucrose from sugar beet molasses as a raw material.
３）糖の除去方法
サトウダイコンの糖液又は糖蜜に含まれる多量のグルコースやショ糖は、菌による資化や晶析法、クロマトグラフィー法等により除くことができる。
3) Method for removing sugar A large amount of glucose and sucrose contained in sugar beet sugar solution or molasses can be removed by assimilation by bacteria, crystallization method, chromatography method or the like.
菌による資化を行う場合、菌の培養条件は、菌の種類によって異なるが、一般的な条件、例えば通気条件や微通気条件で、２０〜３７℃、攪拌もしくは静置培養等で行えば良い。好ましくは、少スケールでの培養条件検討を行って、培養条件を決めることが望ましい。
上記で用いる、糖を資化する微生物としては、例えば、酵母（イースト）、乳酸菌、ビフィズス菌、枯草菌、酢酸菌等の菌を用いることができるが、食品を製造するために用いることが可能な菌であれば、どのような種類の菌でもよい。
When performing assimilation with bacteria, the culture conditions of the bacteria vary depending on the type of bacteria, but may be performed under general conditions such as aeration conditions or slight aeration conditions at 20 to 37 ° C., stirring, or stationary culture. . Preferably, it is desirable to determine culture conditions by examining culture conditions on a small scale.
Examples of microorganisms that assimilate sugars used above include yeasts (yeast), lactic acid bacteria, bifidobacteria, Bacillus subtilis, and acetic acid bacteria, but can be used to produce foods. Any type of bacteria may be used as long as they are suitable.
４）Ｄ−キロ−イノシトール高含有抽出物又はＤ−キロ−イノシトール高含有抽出物を主成分とするイノシトール含有飲食物の製造方法
サトウダイコンの糖液又は糖蜜に含まれる多量のグルコースやショ糖を除去した後、Ｄ−キロ−イノシトールを高含有した画分（抽出物）を製造するために、粗精製操作及びＤ−キロ−イノシトールの濃縮操作を行なう。
4) Method for producing D-kilo-inositol-rich extract or inositol-containing food or drink mainly composed of D-kilo-inositol-rich extract <br/> A large amount of glucose contained in sugar beet molasses or molasses After removing sucrose and sucrose, a crude purification operation and an operation of concentrating D-kilo-inositol are performed in order to produce a fraction (extract) containing a high amount of D-kilo-inositol.
粗精製操作は、一般的な方法で行えばよいが、その方法として、例えば、遠心やろ過による不溶物除去、活性炭による精製、陰イオン交換樹脂による精製、陽イオン交換樹脂による精製、限外ろ過等の組み合わせによる精製法が挙げられる。
さらに例を挙げれば、イーストにより糖を除去した糖蜜を遠心し、上清を、活性炭、陰イオン交換樹脂、陽イオン交換樹脂のそれぞれにより処理することにより、大部分の不純物は除去される。
その結果、典型的には、粗精製操作後の粗精製画分は、Ｄ−キロ−イノシトール、ミオ−イノシトール、グリセロール、ベタインその他の糖類といった組成となっている。
もちろん、抽出による精製、膜分離、クロマトグラフィー分離、晶析、凍結分離等の一般的に使用されている精製法を使用することも可能である。
The crude purification operation may be performed by a general method. Examples of the method include removal of insoluble matters by centrifugation and filtration, purification by activated carbon, purification by anion exchange resin, purification by cation exchange resin, and ultrafiltration. Examples of the purification method include a combination of the above.
For example, most of the impurities are removed by centrifuging the molasses from which the sugar has been removed with yeast, and treating the supernatant with activated carbon, an anion exchange resin, and a cation exchange resin.
As a result, the crudely purified fraction after the crude purification operation typically has a composition such as D-kilo-inositol, myo-inositol, glycerol, betaine, and other saccharides.
Of course, commonly used purification methods such as extraction purification, membrane separation, chromatographic separation, crystallization, and freeze separation can also be used.
Ｄ−キロ−イノシトールの含量を高めるためには、得られた粗精製画分に対し、晶析法及びイオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィー法を実施する。好適には、分別晶析と陰イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィーにより分画する操作を組み合わせて実施する。実用面を考慮すると以下の形態がさらに好適である。 In order to increase the content of D-kilo-inositol, a crystallization method and a chromatography method using an ion exchange resin are performed on the obtained crude purified fraction. Preferably, the fractional crystallization and the fractionation by chromatography using an anion exchange resin are performed in combination. In view of practical use, the following forms are more preferable.
１．粗精製画分に対し、分別晶析を行い、結晶を除去する。この場合の分別晶析として、好適には有機溶媒を加えることによる分別晶析である。すなわち、分別晶析としては、請求項３でいう有機溶媒を加え可溶化分を分離する操作が好適である。より好適には、有機溶媒としてエタノールを加えることによる分別晶析である。これは、後述する実施例２に対応する製造方法である。
この分別晶析は、別の表現では、ミオ−イノシトールとＤ−キロ−イノシトールの結晶性の違いを利用して、結晶成分にミオ−イノシトール、可溶化成分にＤ−キロ−イノシトールを濃縮させ、可溶化成分を分離する操作である。
上記粗精製画分は、本発明では、Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物として把握している。例えば、特開平１２−２３６８９０号公報に記載の方法では、糖を除去した後の処理液をクロマトグラフィー分離にかけ、イノシトール画分を回収している。このイノシトール画分を本発明では、粗精製画分、すなわち、Ｄ−キロ−イノシトール含有抽出物として把握している。
1. The crudely purified fraction is subjected to fractional crystallization to remove the crystals. The fractional crystallization in this case is preferably fractional crystallization by adding an organic solvent. That is, for fractional crystallization, the operation of adding an organic solvent as defined in claim 3 and separating the solubilized component is suitable. More preferred is fractional crystallization by adding ethanol as an organic solvent. This is a manufacturing method corresponding to Example 2 described later.
In another expression, this fractional crystallization uses the difference in crystallinity between myo-inositol and D-kilo-inositol to concentrate myo-inositol as a crystalline component and D-kilo-inositol as a solubilizing component, This is an operation for separating the solubilized component.
In the present invention, the roughly purified fraction is grasped as a D-kilo-inositol-containing extract. For example, in the method described in JP-A-12-236890, the treatment liquid after removing the sugar is subjected to chromatographic separation, and the inositol fraction is recovered. In the present invention, this inositol fraction is grasped as a crudely purified fraction, that is, an extract containing D-kilo-inositol.
特開平１２−２３６８９０号公報に記載の方法では、この粗精製画分を分別晶析し、結晶成分をイノシトールとして把握し、これを精製されたイノシトールとして回収している。この結晶成分は、大部分がミオイノシトールである。これに対し、本発明では、除去・廃棄されるものと考えられていた可溶化分が、実はＤ−キロ−イノシトール高含有抽出物であることを全く新規な知見として得た。 In the method described in JP-A-12-236890, the crudely purified fraction is fractionally crystallized, the crystal component is grasped as inositol, and this is recovered as purified inositol. The crystal component is mostly myo-inositol. On the other hand, in the present invention, the solubilized component that was considered to be removed / discarded was actually a novel D-kilo-inositol-rich extract.
なお、特開平１２−２３６８９０号公報に記載の方法に従って、粗精製画分を得る手法は、本発明でも採用することができる。この手法では、サトウダイコンから得た糖液又は糖蜜を強酸性陽イオン交換樹脂（Ｈ+型）及び強塩基性陰イオン交換樹脂（ＯＨ-型）に通液する等のようにして脱塩処理し、該糖液又は糖蜜をイーストで通気培養処理して、イノシトールを残存したままスクロース、フルクトース、グルコース等の糖を資化させる。すなわち、ここでの処理対象は、イノシトール以外の糖である。なお、上記脱塩処理は、資化操作の後であってもよい（実施例４参照）。 A technique for obtaining a roughly purified fraction according to the method described in JP-A-12-236890 can also be employed in the present invention. In this method, desalination treatment such as passing sugar solution or molasses obtained from sugar beet through strongly acidic cation exchange resin (H + type) and strongly basic anion exchange resin (OH - type), etc. Then, the sugar solution or molasses is subjected to aeration culture treatment with yeast to assimilate sugars such as sucrose, fructose, and glucose while inositol remains. That is, the processing target here is a sugar other than inositol. The desalting treatment may be after the assimilation operation (see Example 4).
この資化により、糖の代わりにグリセロール、エタノール、有機酸等が生成する。糖を資化した糖液又は糖蜜を、塩型陽イオン交換樹脂のクロマトグラフィーにかけ、イノシトールをグリセロール、有機酸から分離する。エタノールはクロマトフィード前の濃縮時、あるいはイノシトール画分を結晶化のために濃縮する時に蒸発除去される。 This assimilation produces glycerol, ethanol, organic acids, etc. instead of sugar. The sugar solution or molasses utilizing sugar is subjected to chromatography on a salt-type cation exchange resin to separate inositol from glycerol and organic acid. Ethanol is removed by evaporation during concentration before chromatographic feed or when the inositol fraction is concentrated for crystallization.
糖液又は糖蜜中の糖（イノシトールを除く）の資化に用いられるイーストはＳａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅに属するものであればよく、生イースト、乾燥イーストが利用される。イースト通気培養処理に供される糖液又は糖蜜の濃度は高ければ高い程、後工程のクロマトグラフィー分離に供される原液の濃度が上がり、濃縮費用が少なくなるので好ましい。イーストを生産する場合には、通常、培養槽の濃度は固形分０．０１ｗ／ｗ％程度に保持されるが、培養槽の糖液又は糖蜜の濃度は固形分１０から６０ｗ／ｗ％の範囲でイースト処理されること、好ましくは、３０から５０ｗ／ｗ％が良く、イースト処理の際の濃度を高くすることができる。なお、糖液又は糖蜜のイーストの処理温度は、３０〜３７゜Ｃでおこなわれ、糖液又は糖蜜へのイースト添加量とその処理時間は大略比例関係にあり、その添加量と処理時間は適宜選択されるものである。 The yeast used for assimilation of sugar (except inositol) in molasses or molasses may be any yeast belonging to Saccharomyces cerevisiae , and raw yeast or dried yeast is used. The higher the concentration of the sugar solution or molasses used for the yeast aeration culture treatment, the higher the concentration of the stock solution used for the subsequent chromatographic separation, which is preferable. When producing yeast, the concentration of the culture tank is usually maintained at a solid content of about 0.01 w / w%, but the concentration of the sugar solution or molasses in the culture tank is in the range of 10 to 60 w / w% of the solid content. Yeast treatment, preferably 30 to 50 w / w%, and the concentration during the yeast treatment can be increased. In addition, the processing temperature of the yeast of molasses or molasses is performed at 30 to 37 ° C., and the amount of yeast added to the molasses or molasses and the treatment time are approximately proportional, and the addition amount and treatment time are appropriately determined. Is to be selected.
また、クロマトグラフィーの処理に使用する塩型陽イオン交換樹脂として、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ型の樹脂が用いられるが、この場合、分離性能からいうと、Ｃａ型が最も好適である。特に、Ｃａ型陽イオン交換樹脂を用いた際には、イノシトールとグリセロールを良好に分離することができ、より高純度のイノシトール液を得ることが可能である。クロマト分離法としては、モノベット方式、擬似移動方式、前記の中間の方法等があるがいずれの方法でも使用することができる。得られるイノシトール画分の純度及び回収率を上げるためには、モノベット方式においては、得られた画分を再度クロマトグラフィーにかける等の方法も有効である。また、擬似移動方式では、その設定パラメータ（サンプル負荷量、通液量、サンプル回収量等）の設定をより適切なものへ変更することが有効である。もし、糖液又は糖蜜中にベタインが含有されている場合には疑似移動床による３成分分離を実施することによって、イノシトールだけではなく、現在需要の高まりつつあるベタインを分離することも可能である。 In addition, Na, K, and Ca type resins are used as the salt type cation exchange resin used for the chromatographic treatment. In particular, when a Ca-type cation exchange resin is used, inositol and glycerol can be satisfactorily separated, and a higher purity inositol solution can be obtained. As the chromatographic separation method, there are a monobet method, a pseudo movement method, the intermediate method described above, and the like, and any method can be used. In order to increase the purity and recovery rate of the obtained inositol fraction, a method such as subjecting the obtained fraction to chromatography again is effective in the monobet system. Further, in the pseudo movement method, it is effective to change the setting parameters (sample load amount, liquid passing amount, sample collection amount, etc.) to a more appropriate one. If betaine is contained in the molasses or molasses, it is possible to separate not only inositol but also betaine, which is currently in high demand, by performing a three-component separation using a simulated moving bed. .
２．粗精製画分に対し、有機溶媒（好適にはエタノール）を用いた分別晶析を２回以上行い、結晶を除去する。これは、後述する実施例５に相当する製造方法である。２回以上分別晶析を行うことによって、さらにＤ−キロ−イノシトール高含有の抽出物を得ることができる。実用的には、２回の分別晶析が好ましい。
なお、この実施の形態で、前提となる粗精製画分を得るための粗精製操作は、一般的な方法で行えばよいが、前記したような特開平１２−２３６８９０号公報に記載の手法に従って、粗精製操作を実施することもできる。
2. The coarsely purified fraction is subjected to fractional crystallization twice using an organic solvent (preferably ethanol) to remove the crystals. This is a manufacturing method corresponding to Example 5 described later. By performing fractional crystallization twice or more, an extract containing a higher content of D-kilo-inositol can be obtained. Practically, two fractional crystallizations are preferable.
In this embodiment, a rough purification operation for obtaining a preliminarily rough purified fraction may be performed by a general method, but according to the method described in JP-A-12-236890 as described above. A crude purification operation can also be carried out.
３．粗精製画分に対し、有機溶媒（好適にはエタノール）を用いた分別晶析を２回以上行い、結晶を除去し、さらに、陰イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィーにより分画する。これは、後述する実施例６に相当する製造方法である。２回以上分別晶析を行い、さらに陰イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィーにより分画することによって、さらにＤ−キロ−イノシトール高含有の抽出物を得ることができる。実用的には、２回の分別晶析が好ましい。
なお、この実施の形態で、前提となる粗精製画分を得るための粗精製操作は、一般的な方法で行えばよいが、前記したような特開平１２−２３６８９０号公報に記載の手法に従って、粗精製操作を実施することもできる。
3. The crudely purified fraction is subjected to fractional crystallization using an organic solvent (preferably ethanol) twice or more to remove the crystals, and further fractionated by chromatography using an anion exchange resin. This is a manufacturing method corresponding to Example 6 described later. By performing fractional crystallization twice or more, and further fractionating by chromatography using an anion exchange resin, an extract containing a higher content of D-kilo-inositol can be obtained. Practically, two fractional crystallizations are preferable.
In this embodiment, a rough purification operation for obtaining a preliminarily rough purified fraction may be performed by a general method, but according to the method described in JP-A-12-236890 as described above. A crude purification operation can also be carried out.
なお、Ｄ−キロ−イノシトールの含量分析は、高速液体クロマトグラフィー分析により行うことができる。 The content analysis of D-kilo-inositol can be performed by high performance liquid chromatography analysis.
以下に本発明の実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Examples of the present invention will be given below, but the present invention is not limited to these examples.
フィチン酸由来イノシトール及びサトウダイコン由来イノシトールの分析
市販されているイノシトールは、フィチン酸由来イノシトール及びサトウダイコン由来イノシトールの２種類である。サトウダイコン由来イノシトールが、既にＤ−キロ−イノシトールを高含有している場合、本発明に係る飲食物は既に製造されているものとなるため、調査を行った。
市販されているフィチン酸由来イノシトール及びサトウダイコン由来イノシトールを、それぞれイオン交換水に２０％の濃度で溶解し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析を行った。
Analysis of phytic acid-derived inositol and sugar beet-derived inositol There are two types of commercially available inositol: phytic acid-derived inositol and sugar beet-derived inositol. When sugar beet-derived inositol already contains a high content of D-kilo-inositol, the food and drink according to the present invention has already been produced, and thus investigation was conducted.
Commercially available phytic acid-derived inositol and sugar beet-derived inositol were each dissolved in ion-exchanged water at a concentration of 20% and subjected to high performance liquid chromatography (HPLC) analysis.
結果、どちらのイノシトールもミオ−イノシトールと一致する１成分のみが検出され、Ｄ−キロ−イノシトール及びその他イノシトール異性体は、検出されなかった。
なお、この条件によるＤ−キロ−イノシトールの検出限界は、０．０２ｍｇ／ｍｌであった。（２０％のサンプルを分析しているので、０．０１％分析可能である。）したがって、両イノシトールのイノシトール純度は、ミオ−イノシトール９９．９９％以上であった。
As a result, only one component corresponding to myo-inositol was detected in either inositol, and D-kilo-inositol and other inositol isomers were not detected.
The detection limit of D-kilo-inositol under these conditions was 0.02 mg / ml. (Since 20% of the samples are analyzed, 0.01% analysis is possible.) Therefore, the inositol purity of both inositols was 99.99% or more of myo-inositol.
高速液体クロマトグラフィーの分析条件は以下の通りであった。
カラム：Ｗａｋｏｓｉｌ ５ＮＨ２（４．６×２５０ｍｍ）
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ ＤＥＴＥＣＴＯＲ ＲＩ−１５３０（日本分光株式会社）
注入量：２０μｌ
溶媒：アセトニトリル−水＝４：１
流量：２ ｍｌ／ｍｉｎ
以下、特に条件を記さない高速液体クロマトグラフィーの分析は、すべて同条件で行った。
The analysis conditions of high performance liquid chromatography were as follows.
Column: Wakosil 5NH2 (4.6 × 250 mm)
Column temperature: 40 ° C
Detector: RI DETECTOR RI-1530 (JASCO Corporation)
Injection volume: 20 μl
Solvent: acetonitrile-water = 4: 1
Flow rate: 2 ml / min
Hereinafter, the analysis of the high performance liquid chromatography without any particular conditions was performed under the same conditions.
サトウダイコン糖蜜中のＤ−キロ−イノシトールの検出
サトウダイコンより得られた糖蜜１０ｇをイオン交換水で１０倍に希釈し、オートクレーブにかけ滅菌した。
該希釈液にイーストを植菌し、通気条件下、良く撹拌しながら３０度で３日間培養した。
Detection of D-kilo-inositol in sugar beet molasses 10 g of molasses obtained from sugar beet was diluted 10-fold with ion-exchanged water, sterilized by autoclaving.
Yeast was inoculated into the diluted solution and cultured at 30 ° C. for 3 days under aeration conditions with good stirring.
グルコース、フルクトース、スクロースがほとんど資化されていることを、高速液体クロマトグラフィーで確認した後、培養液を８０００ｒｐｍで１０分間遠心し、菌体等の不溶物を沈殿除去した。培養上清液を強酸性陽イオン交換樹脂デュオライト（登録商標）Ｃ−２０（Ｈ+型）３０ｍｌを充填したカラムに通過させ、その後このカラムに９０ｍｌのイオン交換水を通過させて洗浄した。この通過液及び洗浄液を、強塩基性陰イオン交換樹脂デュオライト（登録商標）Ａ１１６（ＯＨ-型） ４０ｍｌを充填したカラムに通過させ、その後、このカラムに１２０ｍｌのイオン交換水を通過させて洗浄した。得られた通過液及び水洗浄液中を減圧下で１０ｍｌまで濃縮し、高速液体クロマトグラフィーで分析した。標準品のＤ−キロ−イノシトールと同じ溶出時間に溶出される成分の旋光度をＯＲデテクターで調査した結果、Ｄ−キロ−イノシトールと一致した。サトウダイコン糖蜜中にＤ−キロ−イノシトールを検出した。 After confirming that glucose, fructose, and sucrose were almost assimilated by high performance liquid chromatography, the culture solution was centrifuged at 8000 rpm for 10 minutes to precipitate and remove insoluble matters such as cells. The culture supernatant was passed through a column packed with 30 ml of strongly acidic cation exchange resin Duolite (registered trademark) C-20 (H + type), and then washed with 90 ml of ion-exchanged water. The passing liquid and the washing liquid are passed through a column packed with 40 ml of strongly basic anion exchange resin Duolite (registered trademark) A116 (OH - type), and then washed by passing 120 ml of ion-exchanged water through the column. did. The obtained passing liquid and water washing liquid were concentrated to 10 ml under reduced pressure and analyzed by high performance liquid chromatography. As a result of investigating the optical rotation of the component eluted at the same elution time as that of the standard D-kilo-inositol with an OR detector, it was consistent with that of D-kilo-inositol. D-kilo-inositol was detected in sugar beet molasses.
サトウダイコン由来イノシトールの分析２
市販されているサトウダイコン由来イノシトール１００ｇを、エタノールを用いて分別晶析し、結晶として高純度で得られるミオ−イノシトールを除去する操作を数回繰り返し、ミオ−イノシトール以外の成分が濃縮された画分１００ｍｇを得た。
上記成分を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析を行った。結果、Ｄ−キロ−イノシトール５０μｇが検出された。（０．５ｐｐｍ）
Analysis of sugar beet-derived inositol 2
A fraction obtained by fractionating 100 g of commercially available sugar beet-derived inositol using ethanol and removing myo-inositol obtained in high purity as crystals several times, and a component in which components other than myo-inositol are concentrated 100 mg of min was obtained.
The above components were subjected to high performance liquid chromatography (HPLC) analysis. As a result, 50 μg of D-kilo-inositol was detected. (0.5ppm)
サトウダイコン糖蜜を原料とした抽出物の製造
サトウダイコンより得られた糖蜜１Ｋｇをイオン交換水で１０倍に希釈し、オートクレーブにかけ滅菌した。
該希釈液にイーストを植菌し、通気条件下、良く撹拌しながら３０度で３日間培養した。
グルコース、フルクトース、スクロースがほとんど資化されていることを、高速液体クロマトグラフィーで確認した後（条件は実施例１と同様）、培養液を８０００ｒｐｍで１０分間遠心し、菌体等の不溶物を沈殿除去した。
次いで脱塩処理をおこなった。すなわちまず、培養上清液を強酸性陽イオン交換樹脂デュオライト（登録商標）Ｃ−２０（Ｈ+型）３００ｍｌを充填したカラムに通過させ、その後、このカラムに９００ｍｌのイオン交換水を通過させて洗浄した。この通過液及び洗浄液を、強塩基性陰イオン交換樹脂デュオライト（登録商標）Ａ１１６（ＯＨ-型） ４００ｍｌを充填したカラムに通過させ、その後このカラムに１２００ｍｌのイオン交換水を通過させて洗浄した。得られた通過液及び水洗浄液中を減圧下で５００ｍｌまで濃縮した。
その後、カルシウムイオン形陽イオン交換樹脂デュオライト（登録商標）Ｃ−２０（Ｃａ型）２０Ｌを充填したカラムを用いてクロマトグラフィーを行い、イノシトールを、グリセロール等の他の糖分から分離するための分画を行った。分画は０．５Ｌずつの分画とした。得られた画分をそれぞれ高速液体クロマトグラフィーで分析し、イノシトールを多く含む画分のみを回収した。回収された画分を一つにまとめ、濃縮し、さらに同じカルシウムイオン形陽イオン交換樹脂を用いたクロマトグラフィー操作を繰り返した。得られた画分をそれぞれ高速液体クロマトグラフィーで分析し、イノシトールを多く含む画分のみを回収した。回収された画分を一つにまとめ、エバポレーターを用いて濃縮した。これらの操作により、イノシトールを多く含む画分を得ることができた。その結果、Ｄ−キロ−イノシトールを含むイノシトール粗精製画分約２０ｇ（シロップ状）を得た。その画分中のイノシトール類成分比は、Ｄ−キロ−イノシトール、１．５％、ミオ−イノシトール、９８．５％であった。イノシトール類の合計濃度は約４５％であった。
Manufacture of extract using sugar beet molasses as raw material 1 kg of molasses obtained from sugar beet was diluted 10 times with ion-exchanged water, sterilized by autoclaving.
Yeast was inoculated into the diluted solution and cultured at 30 ° C. for 3 days under aeration conditions with good stirring.
After confirming that glucose, fructose, and sucrose are almost assimilated by high performance liquid chromatography (conditions are the same as in Example 1), the culture solution is centrifuged at 8000 rpm for 10 minutes to remove insoluble matter such as bacterial cells. The precipitate was removed.
Next, desalting was performed. That is, first, the culture supernatant is passed through a column packed with 300 ml of strongly acidic cation exchange resin Duolite (registered trademark) C-20 (H + type), and then 900 ml of ion-exchanged water is passed through this column. And washed. The passing liquid and the washing liquid were passed through a column packed with 400 ml of a strongly basic anion exchange resin Duolite (registered trademark) A116 (OH - type), and then washed by passing 1200 ml of ion-exchanged water through the column. . The obtained passing liquid and water washing liquid were concentrated to 500 ml under reduced pressure.
Thereafter, chromatography is performed using a column packed with 20 L of calcium ion cation exchange resin Duolite (registered trademark) C-20 (Ca type) to separate inositol from other sugars such as glycerol. I made a picture. Fractionation was performed in 0.5 L fractions. Each of the obtained fractions was analyzed by high performance liquid chromatography, and only the fraction rich in inositol was collected. The collected fractions were combined and concentrated, and the chromatography operation using the same calcium ion type cation exchange resin was repeated. Each of the obtained fractions was analyzed by high performance liquid chromatography, and only the fraction rich in inositol was collected. The collected fractions were combined and concentrated using an evaporator. By these operations, a fraction rich in inositol could be obtained. As a result, about 20 g (syrup-like) of crude inositol purified fraction containing D-kilo-inositol was obtained. The inositol component ratio in the fraction was D-kilo-inositol, 1.5%, myo-inositol, 98.5%. The total concentration of inositols was about 45%.
この粗精製画分は、Ｄ−キロ−イノシトールを１．５％含んではいたが、さらに、Ｄ−キロ−イノシトールの濃度を３倍以上に高めることを目的に、この粗精製画分を、エタノールを用いて分別晶析した。この粗精製画分を２倍に希釈し、その後、結晶化が急激に起こらないように良く観察しながら、良く攪拌し少しずつ合計約４倍量のエタノールを加えた。その後１日間室温に静置し結晶をゆっくりと成長させた。さらに、４℃に１日間静置し、結晶をさらに成長させた。結晶を十分に成長させた後、結晶をろ過により取り除き、エタノール・水混合溶液としての抽出物を得た。得られた抽出物を、エバポレーターを用いてエタノール臭が完全になくなるまで濃縮した。その結果、Ｄ−キロ−イノシトールに富んだ抽出物約３ｇ（シロップ状）を得た。この抽出物中のイノシトール類成分比は、Ｄ−キロ−イノシトール、６．６％、ミオ−イノシトール、９３．４％であった。イノシトール類の合計濃度は約５０％であった。 This crudely purified fraction contained 1.5% of D-kilo-inositol, but for the purpose of increasing the concentration of D-kilo-inositol more than 3 times, this crudely purified fraction was treated with ethanol. Was used for fractional crystallization. This crudely purified fraction was diluted by a factor of 2, and then thoroughly agitated while carefully observing that crystallization did not occur rapidly, and a total of about 4 times the amount of ethanol was added little by little. Thereafter, the crystals were allowed to stand at room temperature for 1 day to grow crystals slowly. Furthermore, it was left to stand at 4 ° C. for 1 day to further grow crystals. After the crystals were sufficiently grown, the crystals were removed by filtration to obtain an extract as an ethanol / water mixed solution. The obtained extract was concentrated using an evaporator until the ethanol odor completely disappeared. As a result, about 3 g (syrupy form) of an extract rich in D-kilo-inositol was obtained. The inositol component ratio in this extract was D-kilo-inositol, 6.6%, myo-inositol, 93.4%. The total concentration of inositols was about 50%.
Ｄ−キロ−イノシトール含有量を高めた抽出物の製造
実施例４で得られた抽出物のうち１．５ｇを用いて、Ｄ−キロ−イノシトール含有量を高めた抽出物の製造を行った。Ｄ−キロ−イノシトールの含有量を高めるための方法は、実施例４と同じくエタノールを用いた分別晶析とした。先の分別晶析と同様、実施例４で得られた抽出物を２倍に希釈し、その後、結晶化が急激に起こらないように良く観察しながら、良く攪拌し少しずつ合計約４倍量のエタノールを加えた。その後１日間室温に静置し結晶をゆっくりと成長させた。さらに、４℃に１日間静置し、結晶をさらに成長させた。結晶を十分に成長させた後、結晶をろ過により取り除き、エタノール・水混合溶液としての抽出物を得た。得られた抽出物をエバポレーターを用いてエタノール臭が完全になくなるまで濃縮した。その結果、Ｄ−キロ−イノシトールに富んだ抽出物約０．３ｇ（シロップ状）を得た。この抽出物中のイノシトール類成分比は、Ｄ−キロ−イノシトール、２４％、ミオ−イノシトール、７６％であった。イノシトール類の合計濃度は約５０％であった。
Production of extract with increased D-kilo-inositol content Using 1.5 g of the extract obtained in Example 4, an extract with increased D-kilo-inositol content was produced. The method for increasing the content of D-kilo-inositol was fractional crystallization using ethanol as in Example 4. As in the previous fractional crystallization, the extract obtained in Example 4 was diluted 2 times, and then stirred well while observing well so that crystallization would not occur suddenly. Of ethanol was added. Thereafter, the crystals were allowed to stand at room temperature for 1 day to grow crystals slowly. Furthermore, it was left to stand at 4 ° C. for 1 day to further grow crystals. After the crystals were sufficiently grown, the crystals were removed by filtration to obtain an extract as an ethanol / water mixed solution. The obtained extract was concentrated using an evaporator until the ethanol odor completely disappeared. As a result, about 0.3 g (syrupy form) of an extract rich in D-kilo-inositol was obtained. The inositol component ratio in this extract was D-kilo-inositol, 24%, myo-inositol, 76%. The total concentration of inositols was about 50%.
高純度のＤ−キロ−イノシトールを含む抽出物の製造
実施例５で得られた抽出物を、強塩基性陰イオン交換樹脂アンバーライト（登録商標）ＣＧ−４００（ＯＨ-型）１００ｍｌを充填したカラムを用いてクロマトグラフィーを行い、分画した。分画は２ｍｌずつの分画とした。得られた画分をそれぞれ高速液体クロマトグラフィーで分析し、Ｄ−キロ−イノシトールを高純度（９５〜１００％）で含む画分のみを回収した。回収された画分を一つにまとめ、濃縮した。その結果、９７％純度のＤ−キロ−イノシトールを１０．５ｍｇ（粉末）得た。
Preparation of extract containing high-purity D-kilo-inositol The extract obtained in Example 5 was filled with 100 ml of strongly basic anion exchange resin Amberlite® CG-400 (OH − type). Chromatography was performed using a column, and fractionation was performed. Fractions were divided into 2 ml fractions. Each of the obtained fractions was analyzed by high performance liquid chromatography, and only the fraction containing D-kilo-inositol with high purity (95 to 100%) was collected. The collected fractions were combined and concentrated. As a result, 10.5 mg (powder) of 97% pure D-kilo-inositol was obtained.
以上の実施例等の説明から了解されるように、本発明では、従来、イノシトール（ミオ−イノシトール）製造上、廃液として除去されていた成分をＤ−キロ−イノシトール含有抽出物として積極的に活用し、飲食物として好適なＤ−キロ−イノシトール高含有抽出物を製造することを可能としている。係るＤ−キロ−イノシトール高含有抽出物は、高機能食品等の飲食物として供することができる。 As will be understood from the description of the above examples and the like, in the present invention, components that have been conventionally removed as waste liquid in the production of inositol (myo-inositol) are actively used as a D-kilo-inositol-containing extract. In addition, it is possible to produce a D-kilo-inositol-rich extract suitable for food and drink. Such a D-kilo-inositol high-content extract can be used as a food or drink such as a highly functional food.
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