JP2005126540A - 紫外線硬化型インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】プラスチックや金属などの非吸収材料への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供する。
【解決手段】少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がリン系化合物を含むことを特徴としてなる。また、リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェート、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルから選ばれる少なくとも１つであることを特徴とする。
【選択図】 なし
【解決手段】少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がリン系化合物を含むことを特徴としてなる。また、リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェート、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルから選ばれる少なくとも１つであることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
本発明は紫外線硬化型インクジェットインク組成物に関するものであり、特に、金属への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物に関する。
インクジェットプリンタによる印刷技術は、製版工程を必要とせず、特に少量多品種の可変印刷に優れていることから産業用途および工業用途での利用が期待さ
れている。
れている。
このようなインクジェットプリンタに用いられるインクジェットインクは、水系インク、溶剤系インク、および硬化型インクに分けられる。
プラスチックや金属などの非吸収材料に、水系インクおよび溶剤系インクを用いた場合、インクの乾燥性、定着性、耐擦過性、耐水性、耐光性などの品質は充分
に満足されているとはいえず、硬化型インク、中でも紫外線硬化型インクが好まれて用いられている。被印刷物が、アクリル、エポキシなどのプラスチックの場
合や、銅、アルミ、ステンレスのような金属の場合は、紙やインク受容層をコーティングしたフィルムなどと異なりインクジェットインクは吸収されず、プラス
チック表面や金属表面に付着した状態になる。
に満足されているとはいえず、硬化型インク、中でも紫外線硬化型インクが好まれて用いられている。被印刷物が、アクリル、エポキシなどのプラスチックの場
合や、銅、アルミ、ステンレスのような金属の場合は、紙やインク受容層をコーティングしたフィルムなどと異なりインクジェットインクは吸収されず、プラス
チック表面や金属表面に付着した状態になる。
インクジェットインクはノズルから吐出され被印刷体に付着することから、紫外線硬化型インクジェットインクにおいて、その機構上の要因から高粘度のものは
使用できず、必然と原料選択の幅は狭まり、アクリル、エポキシなどのプラスチックに比べ、銅、アルミ、ステンレスのような金属への満足する定着性を有する
インクの供給は困難であった。
特開２００２−１７９９６７号公報 特開２００３−１８３５５１号公報 特開２００３−１７６４３０号公報
使用できず、必然と原料選択の幅は狭まり、アクリル、エポキシなどのプラスチックに比べ、銅、アルミ、ステンレスのような金属への満足する定着性を有する
インクの供給は困難であった。
本発明の目的は紫外線硬化型インクジェットインク組成物において、金属への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供することにある。
少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がリン系化合物を含む
ことを特徴としてなる。また、前記紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェー
ト、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルから選ばれる少なくと
も１つであるとよい。
ことを特徴としてなる。また、前記紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェー
ト、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルから選ばれる少なくと
も１つであるとよい。
金属への定着性が良好な紫外線硬化型インクジェットインク組成物を提供することができる。
本発明者らは鋭意検討の結果、少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬
化性樹脂がリン系化合物を含むことを特徴としてなる。また、前記紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロ
イルオキシエチルフォスフェート、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリル
エステルから選ばれる少なくとも１つであるとよい。
化性樹脂がリン系化合物を含むことを特徴としてなる。また、前記紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロ
イルオキシエチルフォスフェート、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリル
エステルから選ばれる少なくとも１つであるとよい。
リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂を反応系中に導入することにより、高粘度化を生じずインクジェットインクとしての物性を保持でき、かつ硬化後
は、導入前に比べ、リン系化合物の導入により金属に対する定着性が向上し、かつアクリロイル基またはメタアクリロイル基を含んでなることから重合系に組み
込まれ、硬化後にブリードアウトすることがない。
は、導入前に比べ、リン系化合物の導入により金属に対する定着性が向上し、かつアクリロイル基またはメタアクリロイル基を含んでなることから重合系に組み
込まれ、硬化後にブリードアウトすることがない。
リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂の添加量は、全固形分に対して0.1％〜60％が好ましく、さらには5％〜20％が好ましいが、これに限定する
ものではない。
ものではない。
顔料は、カーボンブラック、酸化チタン、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントレッド122、
C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピ
グメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー109より選ばれる少なくとも１つ以上が好ましいが、これに限定されるものではない。
C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントイエロー74、C.I.ピグメントイエロー16、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピ
グメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー109より選ばれる少なくとも１つ以上が好ましいが、これに限定されるものではない。
紫外線硬化性樹脂としては、上記リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂を必須成分とし、他に（メタ）アクリレートを併用することが好ましい。（メタ）
アクリレートとしては、単官能（メタ）アクリレートや多官能（メタ）アクリレートがある。単官能（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル
（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、多官能
（メタ）アクリレートとしては、１，４ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９ノナンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレートなどが挙げられる。インク粘度や低皮膚毒性の観点から、単官能（メタ）アクリレートであるイソボルニルアクリレートと、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、および多官能である１，９ノナンジオールジアクリレートの併用が好ましいが、必要に応じて他の（メタ）アクリレートや、（メタ）
アクリレートオリゴマーなどを添加しても良い。
アクリレートとしては、単官能（メタ）アクリレートや多官能（メタ）アクリレートがある。単官能（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル
（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、多官能
（メタ）アクリレートとしては、１，４ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９ノナンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレートなどが挙げられる。インク粘度や低皮膚毒性の観点から、単官能（メタ）アクリレートであるイソボルニルアクリレートと、２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、および多官能である１，９ノナンジオールジアクリレートの併用が好ましいが、必要に応じて他の（メタ）アクリレートや、（メタ）
アクリレートオリゴマーなどを添加しても良い。
光重合開始剤は、水素引き抜き型と開裂型のものに分けられ、いずれのものも使用可能である。
溶媒は、なるべく少ない方が架橋効率を向上させることができるため少ない方が好ましいが、必要に応じて、トルエンやMEKなどの有機溶剤、およびポリエチ
レングリコールなどの高沸点溶剤を加えても良い。
レングリコールなどの高沸点溶剤を加えても良い。
その他必要に応じて、分散剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤や、その他の添加剤を加えても良い。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明がこれによって限定されるものではない。
重量比が、カーボンブラック20％、分散剤（アビシア社製、ソルスパース24000）3%となるように、アクリルモノマー１，９ノナンジオー
ルジアクリレート（大阪有機化学工業社製、V#260）に順次投入し分散処理を行い、顔料分散液を得た。
ルジアクリレート（大阪有機化学工業社製、V#260）に順次投入し分散処理を行い、顔料分散液を得た。
得られた顔料分散液50%、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェート(大阪有機化学工業社製、ビスコート＃３PA)
5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア
819）3部を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA)
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア
819）3部を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA)
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
実施例１で得られた顔料分散液50%、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート(城北化学社製、JPA514)
5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア
819）3部を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA)
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア
819）3部を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA)
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
実施例１で得られた顔料分散液50%、リン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステル(城北化学社製、JAMP514)
5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア
819）3部を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA)
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
（比較例）
5%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア
819）3部を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA)
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
（比較例）
実施例１の顔料分散液50%、ポリエステルアクリレート(東亞合成社製、アロニックスM8030)5％、光重合開始剤（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、イルガキュア819）3部を、2-ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業社製、HPA)
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
に順次投入し、十分に攪拌、溶解した後、10μｍのメンブランフィルターを用いてろ過する事により紫外線硬化型インクジェットインクを得た。
このようにして得られた、実施例１〜３および比較例の紫外線硬化型インクジェットインクを用い、ピエゾ式ヘッドを有するプリンタにて、銅板、
アルミ板、ステンレス板、にそれぞれベタ印字を出力し、80Ｗ／ｃｍの水銀ランプを照射し硬化させた後、インクの定着性評価を碁盤目テープ剥離試験により
行った。セロハンテープ（「CT24」，ニチバン社製）を用い、指の腹で密着させた後剥離し、判定は100マス中剥離したマスの数が０個のものを◎、１〜３個のものを○、４個以上のものを×とした。
アルミ板、ステンレス板、にそれぞれベタ印字を出力し、80Ｗ／ｃｍの水銀ランプを照射し硬化させた後、インクの定着性評価を碁盤目テープ剥離試験により
行った。セロハンテープ（「CT24」，ニチバン社製）を用い、指の腹で密着させた後剥離し、判定は100マス中剥離したマスの数が０個のものを◎、１〜３個のものを○、４個以上のものを×とした。
リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂が、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェートである実施例１、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートア
シッドフォスフェートである実施例２、及びリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルである実施例３のいずれも定着性に優れている。なかでも
トリアリルイソシアヌレートを含む実施例１が定着性に優れている。また比較例では定着性は悪く、100マス中剥離したマスの数が４個以上となった。
シッドフォスフェートである実施例２、及びリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルである実施例３のいずれも定着性に優れている。なかでも
トリアリルイソシアヌレートを含む実施例１が定着性に優れている。また比較例では定着性は悪く、100マス中剥離したマスの数が４個以上となった。
従って、少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がリン系化合
物を含むことを特徴としてなる。
リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェート、（２
−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルから選ばれる少なくとも１つで
あることにより効果が得られた。
物を含むことを特徴としてなる。
リン系化合物を含んでなる紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むとよく、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェート、（２
−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルから選ばれる少なくとも１つで
あることにより効果が得られた。
Claims (3)
- 少なくとも顔料、紫外線硬化性樹脂、光重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェットインク組成物であって、前記紫外線硬化性樹脂がリン系化合物を含ん
でなる紫外線硬化型インクジェットインク組成物。 - 前記紫外線硬化性樹脂が、アクリロイル基またはメタアクリロイル基を含むことを特徴とする請求項１記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
- 前記紫外線硬化性樹脂が、トリアクリロイルオキシエチルフォスフェート、（２−ヒドロキシエチル）メタクリレートアシッドフォスフェート、およびリン酸モ
ノ（２−ヒドロキシエチル）メタクリルエステルから選ばれる少なくとも１つである請求項１または２に記載の紫外線硬化型インクジェットインク組成物。
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| JP2003362698A JP4606011B2 (ja) | 2003-10-23 | 2003-10-23 | 紫外線硬化型インクジェットインク組成物 |
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005126540A true JP2005126540A (ja) | 2005-05-19 |
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2003
- 2003-10-23 JP JP2003362698A patent/JP4606011B2/ja not_active Expired - Fee Related
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