JP2005036190A - ポリイオンコンプレックス微粒子分散液及びポリイオンコンプレックス微粒子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アニオン性高分子の水系溶液とカチオン性高分子の水系溶液とを、混合して混合水系溶液を得、次いで、この混合水系溶液のpHを変化することによって、ポリイオンコンプレックスの微粒子を分散させる。
【選択図】 なし
Description
この発明にかかるポリイオンコンプレックス微粒子分散液は、アニオン性高分子とカチオン性高分子とがイオン結合することによって構成されるポリイオンコンプレックスを主成分とする微粒子からなり、上記微粒子濃度が1重量%の場合における上記微粒子の粒子径が0.01〜50μmであり、分布幅が10以下の微粒子を含む分散液である。
まず、上記のアニオン性高分子とカチオン性高分子とを、水を含有する溶媒、すなわち、水系溶媒中で分子レベルで分散・相溶させて相溶溶液を作製する。
(1)上記のカチオン性高分子及びアニオン性高分子を別々に酸性水系溶液に溶解し、それらの水系溶液を混合する方法。
(2)上記のカチオン性高分子及びアニオン性高分子を別々にアルカリ性水系溶液に溶解し、それらの水系溶液を混合する方法。
(3)上記カチオン性高分子を酸性水系溶液に溶解し、上記アニオン性高分子を中性又は薄いアルカリ性水系溶液に溶解し、それらの水系溶液を混合する方法。
(4)上記カチオン性高分子を中性又は薄い酸性水系溶液に溶解し、上記アニオン性高分子をアルカリ性水系溶液に溶解し、それらの水系溶液を混合する方法。
(5)上記のカチオン性高分子及びアニオン性高分子を同時に又は順に(上記のカチオン性高分子及びアニオン性高分子を入れる順番は問わない)、酸性水系溶液に溶解する方法。
(6)上記のカチオン性高分子及びアニオン性高分子を同時に又は順に(上記のカチオン性高分子及びアニオン性高分子を入れる順番は問わない)、アルカリ性水系溶液に溶解する方法。
なお、上記の透過率は、分散液中の微粒子含有量が1重量%の分散液においての値に換算した値である。
ポリイオンコンプレックス微粒子の粒子径は、レーザー回折式粒度分布測定装置 SALD−2100((株)島津製作所製)を用いて、屈折率1.60−0.10iの設定で行った。粒子径は、積算粒子量が50%となるメディアン径で表し、分布幅は、積算粒子量が、90%と10%となる粒子径の比率、すなわち、粒度分布幅=90%D/10%Dで表した。この値は、1に近い程分布幅が狭いことを表している。
ポリイオンコンプレックス微粒子分散液中のポリイオンコンプレックス微粒子は、高濃度サンプル測定システムを用いて測定した。また、粉末状のポリイオンコンプレックス微粒子は、エタノール中に超音波処理によって分散させた後、回分セルを用いて測定した。
分光光度計 UV−2200((株)島津製作所製)を用い、分散液の溶液上部を光路長1cmのセルに加え、ポリイオンコンプレックス微粒子を1重量%含むポリイオンコンプレックス微粒子分散液を所定のpHに調整した後、1時間静置し、その1時間放置後の分散液の溶液上部を加え、波長600nmでの入射光の強さと透過光の強さの比から算出した。
透過率(%)=透過光の強さ/入射光の強さ×100
得られた微粒子の重量を測定し、次いで水を100倍以上加え、1時間撹拌する。そして、遠心分離した後、デカンテーションで取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥する。乾燥後の残存微粒子量を測定し、残存率を測定した。
残存率(%)=(残存微粒子量)/(最初の微粒子量)×100
脱アセチル化率91%のキトサン(甲陽ケミカル(株)製:商品名 FM−80、以下、「FM−80」と略する。)を0.2mol/L塩酸に溶解させた1重量%キトサン溶液21gに、置換度0.74のカルボキシメチルセルロースナトリウム塩(東京化成(株)製:試薬、以下、「CMC」と略する。)を水で溶かした1重量%CMC溶液17gを加えて撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記FM−80に含まれるアミノ基のモル数は1.06mmolであり、この相溶溶液中の上記CMCに含まれるカルボキシル基のモル数は0.52mmolである(カチオン当量/アニオン当量=2.03)。
実施例1で得られた分散液にイソプロパノール40mLを加えて撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にイソプロパノール30mLを加え、超音波処理により微粒子を分散させた。その溶液を200メッシュの金網でろ過し、ろ液を遠心分離した。上記洗浄操作をもう一度繰り返した後、デカンテーションによって取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥した。
得られた微粒子のメディアン径は1.0μmであり、分布幅は7.8であった。また、残存率は85%であった。
FM−80を0.2mol/L塩酸に溶解させた1重量%のキトサン溶液15gに、CMCを水に溶かした1重量%のCMC溶液25gを加え、撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記FM−80に含まれるアミノ基のモル数は0.75mmolであり、この相溶溶液中の上記CMCに含まれるカルボキシル基のモル数は0.77mmolである(カチオン当量/アニオン当量=0.97)。
実施例3で得られた分散液にイソプロパノール40mLを加えて撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にイソプロパノール30mLを加え、超音波処理により微粒子を分散させた。その溶液を200メッシュの金網でろ過し、ろ液を遠心分離した。上記洗浄操作をもう一度繰り返した後、デカンテーションによって取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥した。
得られた微粒子のメディアン径は2.9μmであり、分布幅は5.1であった。
また、得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図2(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径0.3μm程度の一次粒子が接合した微粒子であることがわかった。
ポリアリルアミン塩酸塩(日東紡績(株)製:商品名 PAA−HCL−L)を0.1mol/L塩酸に溶解させた1重量%のポリアリルアミン溶液19.5gに、ポリアクリル酸(重量平均分子量25000、和光純薬工業(株)製:試薬)を水に溶かした1重量%のポリアクリル酸溶液15gを加え、撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記ポリアリルアミンに含まれるアミノ基のモル数は2.03mmolであり、この相溶溶液中の上記アクリル酸に含まれるカルボキシル基のモル数は2.03mmolである(カチオン当量/アニオン当量=1.00)。
上記ポリアリルアミン塩酸塩を0.1mol/L水酸化ナトリウムに溶解させた1重量%のポリアリルアミン溶液19.5gに、上記ポリアクリル酸を0.2mol/L水酸化ナトリウムに溶かした1重量%のポリアクリル酸溶液15gを加え、撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記ポリアリルアミンに含まれるアミノ基のモル数は2.03mmolであり、この相溶溶液中の上記アクリル酸に含まれるカルボキシル基のモル数は2.03mmolである(カチオン当量/アニオン当量=1.00)。
FM−80を0.2mol/L塩酸に溶解させた1重量%のキトサン溶液21gに、CMCを水に溶かした1重量%のCMC溶液17gを加え、撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記FM−80に含まれるアミノ基のモル数は1.06mmolであり、この相溶溶液中の上記CMCに含まれるカルボキシル基のモル数は0.52mmolである(カチオン当量/アニオン当量=2.03)。
比較例1で得られた分散液にイソプロパノール40mLを加えて撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にイソプロパノール30mLを加え、超音波処理を行ったが、沈殿物は分散せず、200メッシュの金網を通過しなかった。
脱アセチル化率53%のキトサン(甲陽ケミカル(株)製:商品名 DAC−50、以下、「DAC−50」と略する。)を0.1mol/L塩酸に溶解させた1重量%キトサン溶液26gに、CMCを水で溶かした1重量%CMC溶液12gを加え、撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記DAC−50に含まれるアミノ基のモル数は、0.74mmolであり、この相溶溶液中の上記CMCに含まれるカルボキシル基のモル数は、0.37mmolであった(カチオン当量/アニオン当量=2.00)
上記実施例7で得られた分散液にアセトン18mL加えて撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にアセトン30mLを加え、超音波処理により微粒子を分散させた。その溶液を200メッシュの金網でろ過し、ろ液を遠心分離した。上記洗浄操作をもう1度繰り返した後、デカンテーションによって取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥した。得られた微粒子のメディアン径は、0.5μmであり、分布幅は、2.4であった。
得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図3(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径0.1μm程度の一次粒子が接合した微粒子であることがわかった。
脱アセチル化率88%のキトサン(甲陽ケミカル(株)製:商品名 FH−80、以下、「FH−80」と略する。)を0.2mol/L塩酸に溶解させた1重量%キトサン溶液6.25gに、CMCを水で溶かした1重量%CMC溶液13.75gを加え撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記FH−80に含まれるアミノ基のモル数は、0.30mmolであり、この相溶溶液中の上記CMCに含まれるカルボキシル基のモル数は、0.42mmolである(カチオン当量/アニオン当量=0.71)。
この相溶溶液に含まれる不溶物を遠心分離で除去した溶液に、1mol/L水酸化ナトリウム溶液を滴下してpH2.4に調整して分散液を得た。この分散液中に含まれるポリイオンコンプレックス微粒子のメディアン径は1.0μmであり、分布幅は1.9であった。また得られた分散液の透過率は、0.2%であった。
実施例9で得られた分散液にアセトン10mLを加え撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にアセトン30mLを加え、超音波処理により微粒子を分散させた後、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にアセトン30mLを加え、超音波処理により微粒子を分散させた後、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥した。
得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図4(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径0.1μm程度の一次粒子が接合し、0.5μm程度の大きさに凝集した微粒子であることがわかった。
得られた微粒子のメディアン径は、0.6μmであり、分布幅は、2.0であった。
脱アセチル化率92%のキトサン(甲陽ケミカル(株)製:商品名 SK−10、以下、「SK−10」と略する。)を0.25mol/L塩酸に溶解させた2重量%キトサン溶液73gに、CMCを水で溶かした2重量%CMC溶液127gを加え撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記SK−10に含まれるアミノ基のモル数は、7.77mmolであり、この相溶溶液中の上記CMCに含まれるカルボキシル基のモル数は、7.77mmolである(カチオン当量/アニオン当量=1.00)。
この相溶溶液に1mol/L水酸化ナトリウム溶液を滴下してpH2.6に調整して分散液を得た。その分散液を200メッシュの金網でろ過し、ろ液を遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にイソプロパノール100mLを加えて、ホモジナイザーで撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にイソプロパノール75mLを加え撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥した。
得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図5(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径0.1μm程度の一次粒子が接合し、7μm程度の大きさに凝集した微粒子であることがわかった。
得られた微粒子のメディアン径は、7.2μmであり、分布幅は、3.1であった。
SK−10を0.3mol/L塩酸に溶解させた2重量%キトサン溶液40gに、CMCを水で溶かした2重量%CMC溶液70gを加え撹拌し、透明な相溶溶液を得た。この相溶溶液中の上記SK−10に含まれるアミノ基のモル数は、4.27mmolであり、この相溶溶液中の上記CMCに含まれるカルボキシル基のモル数は、4.27mmolである(カチオン当量/アニオン当量=1.00)。
この相溶溶液に1mol/L水酸化ナトリウム溶液を滴下してpH6.0に調整して分散液を得た。その分散液にアセトン50mLを加え撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にアセトン75mLを加え撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にアセトン75mLを加え撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥した。
得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図6(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径0.1μm程度の一次粒子が接合し、15μm程度の大きさに凝集した微粒子であることがわかった。
得られた微粒子のメディアン径は、13.5μmであり、分布幅は、2.1であった。
ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル(ダイセル化学工業(株)社製 商品名:ジェルナーQH300、以下、「ジェルナーQH300」と略する。)を0.05mol/L塩酸に溶解させた1重量%ジェルナーQH300溶液17gに、CMCを水で溶かした1重量%CMC溶液10gを加えて撹拌し、透明な相溶溶液を得た。
この相溶溶液に1mol/L水酸化ナトリウム溶液を滴下してpH3.0に調整して分散液を得た。この分散液にイソプロパノール10mLを加えて撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にイソプロパノール20mLを加えて、ホモジナイザーで撹拌し、遠心分離した。デカンテーションによって取り出した沈殿物にイソプロパノール15mLを加え撹拌し、遠心分離をした。デカンテーションにより、取り出した沈殿物を50℃で熱風乾燥させた。
得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図7(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径1μm程度の球状微粒子であることがわかった。
得られた微粒子のメディアン径は、1.0μmであり、分布幅は、1.9であった。
ジェルナーQH300を0.03mol/L塩酸に溶解させた1重量%ジェルナーQH300溶液17gに、CMCを水で溶かした1重量%CMC溶液10gを加えて撹拌し、透明な相溶溶液を得た。
この相溶溶液に1mol/L水酸化ナトリウム溶液を滴下してpH2.8に調整して分散液を得た。以下、実施例13と同様にして微粒子を得た。
得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図8(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径0.5μm程度の球状微粒子であることがわかった。
得られた微粒子のメディアン径は、0.6μmであり、分布幅は、1.8であった。
ジェルナーQH300を0.07mol/L塩酸に溶解させた1重量%ジェルナーQH300溶液17gに、CMCを水で溶かした1重量%CMC溶液10gを加えて撹拌し、透明な相溶溶液を得た。
この相溶溶液に1mol/L水酸化ナトリウム溶液を滴下してpH3.2に調整して分散液を得た。以下、実施例13と同様にして微粒子を得た。
得られた微粒子の電子顕微鏡写真を図9(a)(b)に示す。この電子顕微鏡写真から、得られた微粒子は、粒子径1.3μm程度の球状微粒子であることがわかった。
得られた微粒子のメディアン径は、1.3μmであり、分布幅は、2.2であった。
Claims (9)
- アニオン性高分子とカチオン性高分子とで構成されるポリイオンコンプレックスを主成分とする微粒子からなり、上記微粒子濃度が1重量%の場合における上記微粒子の粒子径が0.01〜50μmであり、分布幅が10以下であるポリイオンコンプレックス微粒子分散液。
- 上記微粒子濃度が1重量%の場合における波長600nmでの光の透過率が50%以下である請求項1に記載のポリイオンコンプレックス微粒子分散液。
- 上記カチオン性高分子は、キトサン、ポリアリルアミン、又はそれらの塩化合物であり、かつ、上記アニオン性高分子は、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、又はそれらの塩化合物である請求項1又は2に記載のポリイオンコンプレックス微粒子分散液。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のポリイオンコンプレックス微粒子分散液から得られるポリイオンコンプレックス微粒子。
- 粒子径が0.01〜250μmである請求項4に記載のポリイオンコンプレックス微粒子。
- 上記カチオン性高分子がヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテルであり、上記微粒子の粒子径が0.1〜5μmであり、分布幅が5以下である球状の、請求項5に記載のポリイオンコンプレックス微粒子。
- アニオン性高分子の水系溶液とカチオン性高分子の水系溶液とを、混合して混合水系溶液を得、次いで、この混合水系溶液のpHを変化することによって、ポリイオンコンプレックスの微粒子を分散させる、ポリイオンコンプレックス微粒子分散液の製造方法。
- 上記カチオン性高分子は、キトサン、ポリアリルアミン、それらの塩化合物、又はヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテルであり、かつ、上記アニオン性高分子は、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸又はそれらの塩化合物である請求項7に記載のポリイオンコンプレックス微粒子分散液の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載のポリイオンコンプレックス微粒子分散液に有機溶剤を加えるポリイオンコンプレックス微粒子の製造方法。
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