JP2005035993A - カンナビノイド受容体調節剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 カンナビノイド受容体調節剤の提供。
【解決手段】 式（Ｉ_０）
【化１】

［式中、Ｘは酸素原子等を示し、Ｒ^０は置換されていてもよいアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグを含有するカンナビノイド受容体調節剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、カンナビノイド受容体の調節剤としてのベンゼン環縮合５員複素環式化合物、特にベンゾフラン誘導体およびそれを含有する医薬組成物に関する。

カンナビノイド受容体は、７回膜貫通型ドメインを持つGたんぱく質共役型の受容体に属する。このうち、主に中枢神経系に分布するCB1受容体は、非特許文献１により存在が明らかとされ、一方、主に末梢組織中、免疫系に細胞分布するCB2受容体は、非特許文献２により発見された。CB1受容体とCB2受容体は48％の相同性を示し、CB1受容体はアミノ酸配列でラット、マウス、ヒトにおいて97-99％保持されている。

脳内において、CB1受容体は海馬、線条体、黒質、前脳基底部、嗅球および小脳により多く存在し、脳幹、髄質、視床には少ない。CB1受容体は、シナプス前部に局在し、神経伝達物質の放出を抑制的に制御していると考えられている （非特許文献３）。CB1受容体については、４種のアゴニスト、すなわちジベンゾピラン環を有したテトラヒドロカンナビノール （THC） 誘導体の古典的カンナビノイド類、THC構造のピラン環が開裂した２環および３環性の誘導体である非−古典的カンナビノイド類、アミノアルキルインドール類、ならびに内因性アゴニストとして知られているアナンダマイド （非特許文献４）等のアラキドン酸誘導体が広く知られている。

カンナビノイド受容体アゴニストであるWIN55,212-2は、脳虚血に基づく神経細胞死を抑制することが報告されており（非特許文献５）、その作用はグルタミン酸神経シナプス前部のCB1受容体の活性化を介してグルタミン酸の遊離が抑制されるためと考えられている。また、内因性リガンドであるアナンダマイドが脳障害後の神経細胞死抑制作用を示すことが報告されている （非特許文献６）。また、Bakerらは、多発性硬化症の動物モデルにおいて、カンナビノイド受容体アゴニストである、WIN55,212-2、JWH-133、THCおよびメタアマンダアミドが振戦や攣縮を改善することを報告している （非特許文献７）。

脳血管障害は日米欧において死因の第2〜3位であり、重症後遺症の原因の第1位である医療経済的損失の大きい疾患である。現在のところ、一部の脳塞栓症および脳血栓症患者に対して積極的原因治療（ｔＰＡなど）が行われているが、治療タイムウインドーの制限からその対象は患者全体の数パーセントにとどまっている。ほとんどの場合は、抗脳浮腫および再発・拡大抑制（抗血栓薬）を目的とした維持療法が施されるのみであり、根治・脳保護を目的とした有効な薬剤はない。現在までに各種作用機序を有する開発品（例、グルタメート拮抗薬、カルシウム拮抗薬、抗酸化剤など）が多数試みられてきたが、そのほとんどが臨床試験に失敗している。

脳卒中患者の集中治療体制の充実にともない、臨床で有効性が見直された脳保護療法として脳低温療法がある。脳低温療法は、脳の温度（脳温）を32-33℃に低下させ維持する療法であり、顕著な脳保護効果がある。このため、次第に注目を浴びるようになっている。しかし、この療法には集中治療施設と複数の医療スタッフの24時間集中管理が必要であるため、一般治療法としての普及は難しい。

ところで、５員複素環にベンゼンが縮合した２環性複素環のベンゼン環にアミノアシル基を有する化合物としては、次の化合物が報告されている。
１）鎮痛作用を有する、一般式

［式中、R³はアシルアミノ基などを示す。］で表される化合物（特許文献１）。
２）幹細胞・神経前駆細胞の増殖・分化作用を有する、一般式

［式中、Ｗはアシルアミノ基などを示す。］で表される化合物（特許文献２）。
３）ナトリウムチャンネル調節作用を有する式

［式中、基ＮＲ^１Ｒ^２はアミノアシル基等を示す。］で表される化合物（特許文献３）。

国際公開ＷＯ０２／０８５８６６号パンフレット 特開２００２−３４８２３９号公報 国際公開ＷＯ９８／０８８４２号パンフレット Devane W Aら （Molecular Pharmacology, 34, 605-613 （1988）） Munro Sら （Nature, 365, 61-65 （1993）） Trends Pharmacological Sciences, 22, 565-572 （2001） Science, 258, 1946-1949 （1992） Journal of Neuroscience, 19, 2987-2995 （1999） Nature, 413, 527-531 （2001） Nature, 404, 84 （2000）

脳血管障害は大きく脳梗塞、脳出血、くも膜下出血の病型に分類される。その治療はＸ線ＣＴまたはＭＲＩ画像診断などによる病型の確定診断を待っておこなう必要性があり、そのことが治療タイムウインドーを制限している。しかし、カンナビノイド受容体アゴニストは病型を選ばないことから、確定診断を必要とせず、治療タイムウインドーの課題を解決することができる。また、脳梗塞、脳出血、くも膜下出血などの脳血管障害、また頭部外傷、あるいは様々な炎症性疾患の予防・治療剤および診断薬などに有効であると期待される。さらに、低体温療法が必要とする重厚な集中治療施設および医療スタッフによる集中管理体制を必要せず、しかも低体温療法と同等の脳保護効果を発揮することが期待できる。

したがって、本発明は、カンナビノイド受容体機能調節作用を有するベンゼン環縮合５員複素環式化合物を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意探索した結果、ベンゼン縮合５員複素環にアミノアシル基を有した前記式（Ｉ_０）、（Ｉ）、（Ｉ’）および（Ｉ”）で示す化合物が予想外にも優れた、カンナビノイド受容体機能調節作用を有することを見出し、さらなる研究の結果、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、

（１）式（Ｉ_０）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０は置換されていてもよいアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグを含有するカンナビノイド受容体調節剤、
（２）式（Ｉ_０）で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグが、式（Ｉ）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^２とＲ^３は一緒になって結合を形成してもよく、またはＲ^１とＲ^２は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、Ｙは−ＣＯ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−を示し、Ｒ^５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^６は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^５とＲ^６は隣接する炭素原子または硫黄原子および窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、環Ａは式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグである前記（１）記載の剤、
（３）Ｒ¹およびＲ^２が水素原子である前記（２）記載の剤、
（４）Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれ水素原子またはＣ_１−４アルキル基である（但し、Ｒ¹およびＲ^２は同時に水素原子にはならない）である前記（２）記載の剤、
（５）式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド受容体アゴニストである前記（１）記載の剤、
（６）カンナビノイド受容体がカンナビノイド・タイプ１受容体である前記（５）記載の剤、
（７）式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド受容体アンタゴニストである前記（１）記載の剤、
（８）カンナビノイド受容体がカンナビノイド・タイプ１受容体である前記（７）記載の剤、
（９）式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド・タイプ２受容体アゴニストである前記（１）記載の剤、
（１０）脳血管障害急性期、脊髄損傷、頭部外傷、多発性硬化症、緑内障、うつ病、嘔吐、関節炎または喘息の予防・治療剤あるいは鎮痛剤である前記（１）に記載の剤、
（１１）記憶障害、精神疾患、肥満、精神病、不安、うつ病、薬物依存症、アルツハイマー病、またはパーキンソン病の予防・治療剤あるいは禁煙補助剤である前記（１）記載の剤、
（１２）多発性硬化症、神経変性疾患、過敏性腸炎、クローン病、逆流性食道炎、COPD、乾癬、自己免疫疾患、移植片拒絶反応、アレルギー性疾患、神経因性疼痛、肝炎ウイルス、または高血圧の予防・治療剤、あるいは免疫調整剤である前記（１）記載の剤、
（１３）式（Ｉ’）

[式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ¹およびＲ^２は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^１とＲ^２は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、Ｒ^3’は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^4’は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよい複素環基を示し、Ｙは−ＣＯ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−を示し、Ｒ^５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^６’は置換されていてもよい炭化水素基（但し、Ｒ^１およびＲ^２の両方が水素原子ではない場合、Ｒ^６’はベンゼン環を有さない）、置換されていてもよいヒドロキシ基、または置換されていてもよいアミノ基を示し、環Ａ’は式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。］
で表される化合物またはその塩、
（１４）Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基である前記（１３）記載の化合物、
（１５）Ｒ¹およびＲ^２が水素原子である前記（１３）記載の化合物、
（１６）Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれ水素原子またはＣ_１−４アルキル基である（但し、Ｒ¹およびＲ^２は同時に水素原子にはならない）前記（１３）記載の化合物、
（１７）Ｒ^３’が水素原子である前記（１３）記載の化合物、
（１８）Ｒ^４’が置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、または置換されていてもよい５〜１４員複素環基である前記（１３）記載の化合物、
（１９）Ｒ^４’が置換されていてもよいフェニル基である前記（１３）記載の化合物、
（２０）Ｒ^４’が置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基または置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基である前記（１９）記載の化合物、
（２１）Ｙが−ＣＯ−である前記（１３）記載の化合物、

（２２）Ｒ^５が水素原子である前記（１３）記載の化合物、
（２３）Ｘが酸素原子である前記（１３）記載の化合物、
（２４）式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基が式（Ｉ’）中に示す縮合複素環の５位に置換している前記（１３）記載の化合物、
（２５）置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−４アルキル基が式（Ｉ’）中に示す縮合複素環の７位に更に置換している前記（２４）記載の化合物、
（２６）置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−４アルキル基が置換されていてもよいベンジル基である前記（２５）記載の化合物、
（２７）環Ａ’が、式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいC_６−１２アリール基、置換されていてもよい5または6員の複素環基、およびアシル基から選択される１〜３個の置換基を更に有しているベンゼン環である前記（１３）記載の化合物、
（２８）式（Ｉ_０）中に示す縮合複素環の７位に、置換されていてもよいC_１−４アルキル基、置換されていてもよいC_６−１２アリール基、置換されていてもよい5または6員の複素環基、またはアシル基が置換している前記（２７）記載の化合物、
（２９）式（Ｉ_０）中に示す縮合複素環の７位に、それぞれ置換されていてもよいフェニル基、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、またはベンゾイル基が置換している前記（２７）記載の化合物、
（３０）Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
、
Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
（＋）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア、
Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
Ｎ−（７−（３−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア、
Ｎ−（（４−イソプロピル−３−（２−メトキシエトキシ）−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル））−３，３−ジメチルブタンアミド、
Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
Ｎ−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、または
Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−３Ｈ−スピロ（１−ベンゾフラン−２，１’−シクロペンタン）−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
（３１）前記（１３）記載の化合物のプロドラッグ、
（３２）前記（１３）記載の化合物またはそのプロドラッグからなる医薬、
（３３）脳血管障害急性期、脊髄損傷、頭部外傷、多発性硬化症、緑内障、うつ病、嘔吐、関節炎または喘息の予防または治療方法あるいは鎮痛方法であって、これらを必要とする対象に式（Ｉ_０）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする方法、
（３４）記憶障害、精神疾患、肥満、精神病、不安、うつ病、薬物依存症、アルツハイマー病、またはパーキンソン病の予防または治療方法、あるいは禁煙の補助方法であって、これらを必要とする対象に式（Ｉ_０）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする方法、

（３５）多発性硬化症、神経変性疾患、過敏性腸炎、クローン病、逆流性食道炎、COPD、乾癬、自己免疫疾患、移植片拒絶反応、アレルギー性疾患、神経因性疼痛、肝炎ウイルス、または高血圧の予防または治療方法、あるいは免疫調整方法であって、これらを必要とする対象に式（Ｉ_０）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする方法、

（３６）脳血管障害急性期、脊髄損傷、頭部外傷、多発性硬化症、緑内障、うつ病、嘔吐、関節炎または喘息の予防・治療剤あるいは鎮痛剤を製造するための式（Ｉ_０）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの使用、
（３７）記憶障害、精神疾患、肥満、精神病、不安、うつ病、薬物依存症、アルツハイマー病、またはパーキンソン病の予防・治療剤あるいは禁煙補助剤を製造するための式（Ｉ_０）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの使用、
（３８）多発性硬化症、神経変性疾患、過敏性腸炎、クローン病、逆流性食道炎、COPD、乾癬、自己免疫疾患、移植片拒絶反応、アレルギー性疾患、神経因性疼痛、肝炎ウイルス、または高血圧の予防・治療剤、あるいは免疫調整剤を製造するための式（Ｉ_０）

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの使用、
（３９）式

［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、
Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^２とＲ^３は一緒になって結合を形成してもよく、またはＲ^１とＲ^２は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、
Ｒ^５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^６は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^５とＲ^６は隣接する炭素原子または硫黄原子および窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、
環Ａは式−ＮＨＲ^５で（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。］で表される化合物またはその塩を、
Ｒ^６ＹＬ、（Ｒ^６Ｙ）_２ＯまたはＲ^６Ｎ＝Ｙ（式中、Ｌは脱離基を、Ｙは−ＣＯ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−を示す）と反応させることを含む
式

で表される化合物（式中、各記号は前記と同意義を示す）またはその塩の製造方法、等を提供するものである。

また、本発明は、別の態様として、
（１’）式（Ｉ_０）で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグを含有するカンナビノイド受容体調節剤、
（２’）式（Ｉ_０）で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグが、式（Ｉ）で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグである前記（１’）記載の剤、
（３’）Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれ水素原子である前記（２’）記載の剤、
（４’）Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれＣ_１−４アルキル基である前記（２’）記載の剤、
（５’）Ｒ^３が水素原子である前記（２’）記載の剤、
（６’）Ｒ^４が置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基または置換されていてもよい５〜１４員複素環である前記（２’）記載の剤、
（７’）Ｒ^５が水素原子である前記（２’）記載の剤、
（８’）Ｒ^６が置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアミノ基であり、Ｙが−ＣＯ−である前記（２’）記載の剤、
（９’）Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４が、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基である前記（２’）記載の剤、
（１０’）Ｘが酸素原子である前記（１’）記載の剤、
（１１’）Ｒ^０が式（Ｉ_０）中に示す縮合複素環の５位に置換している前記（１’）記載の剤、
（１２’）置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−４アルキル基が式（Ｉ_０）中に示す縮合複素環の７位に更に置換している前記（１１’）記載の剤、
（１３’）環Ａ^０が、Ｒ^０以外に更に１〜３個のＣ_１−６アルキル基を有しているベンゼン環である前記（１’）記載の剤、
（１４’）式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド受容体アゴニストである前記（１’）記載の剤、
（１５’）カンナビノイド受容体がカンナビノイド・タイプ１受容体である前記（１４’）記載の剤、
（１６’）式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド受容体アンタゴニストである前記（１’）記載の剤、
（１７’）カンナビノイド受容体がカンナビノイド・タイプ１受容体である前記（１６’）記載の剤、
（１８’）脳血管障害急性期、脊髄損傷、頭部外傷、多発性硬化症、緑内障、または喘息の予防・治療剤である前記（１’）記載の剤、
（１９’）記憶障害、精神疾患、または肥満の予防・治療剤である前記（１’）記載の剤、
（２０’）式（Ｉ”）

[式中、Ｒ^3’は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^4’は置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよい複素環基を示し、環Ａ’は式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、他の記号は前記（２’）と同意義を示す。］
で表される化合物またはその塩、
（２１’）Ｒ^３’が水素原子である前記（２０’）記載の化合物、
（２２’）Ｒ^４’が置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、または置換されていてもよい５〜１４員複素環基である前記（２０’）記載の化合物、
（２３’）Ｒ^４’が置換されていてもよいフェニル基である前記（２０’）記載の化合物、
（２４’）Ｘが酸素原子である前記（２０’）記載の化合物、
（２５’）式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基が式（Ｉ”）中に示す縮合複素環の５位に置換している前記（２０’）記載の化合物、
（２６’）環Ａが、式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に１〜３個のＣ_１−６アルキル基を有しているベンゼン環である前記（２０’）記載の化合物、
（２７’）前記（２０’）記載の化合物のプロドラッグ、
（２８’）前記（２０’）記載の化合物または前記（２７’）記載のプロドラッグからなる医薬、
（２９’）前記（２０’）記載の化合物または前記（２７’）記載のプロドラッグおよび医薬上許容される担体を含む医薬組成物、等を提供するものである。

本発明によれば、優れたカンナビノイド受容体調節剤が提供される。また、前記式（Ｉ’）および（Ｉ”）で表される新規な化合物またはその塩も提供される。

前記式（Ｉ_０）で表される化合物またはその塩［以下、単に化合物（Ｉ_０）と略記する場合がある。］として好ましくは前記式（Ｉ）で表される化合物［以下、単に化合物（Ｉ）と略記する場合がある。］またはその塩である。前記のとおり、化合物（I_０）および化合物（Ｉ）に包含される、式（Ｉ’）および（Ｉ”）で表される化合物またはその塩は新規化合物である［以下、式（Ｉ’）で表される化合物についてのみ説明するが、式（Ｉ”）で表される化合物も同様である。また、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を、以下、単に化合物（Ｉ’）と略記する場合がある。］。

前記式中のＲ^０が示すアシルアミノ基としては、例えば、式

［式中、Ｙは、−ＣＯ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−を示し、Ｒ^５は、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいは、Ｒ^５とＲ^６は隣接する炭素原子または硫黄原子および窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよい。］で表されるアシルアミノ基などが挙げられる。
ここで、Ｙとしては−ＣＯ−が好ましく、Ｒ^５としては水素原子等が好ましく、Ｒ^６としては置換されていてもよい炭化水素基および置換されていてもよいアミノ基等が好ましい。

Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^６’で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の炭化水素基としては、例えば、鎖状又は環状炭化水素基（例、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルカンジエニル、アリール等）ならびにこれらを組み合わせた基（例、ベンジル等のＣ_７−１４アラルキル；エチルフェニル、プロピルフェニル等のＣ_２−６アルキル−Ｃ_６−１４アリール等；ビニルフェニル、イソプロペニルフェニル等のＣ_２−６アルケニル−Ｃ_６−１４アリール等）等が挙げられる。このうち、炭素数１〜１６個の鎖状又は環状炭化水素基等が好ましい。Ｒ^６については、なかでも、アルキルが好ましい。

「アルキル」としては、例えばＣ_１−１０アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１,１−ジメチルブチル、２,２−ジメチルブチル、３,３−ジメチルブチル、３,３−ジメチルプロピル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル等）等が好ましい。なかでも、Ｒ^５についてはＣ_１−６アルキルが更に好ましく、Ｃ_１−４アルキルが特に好ましい。一方、Ｒ^６についてはＣ_２−１０アルキルが更に好ましく、Ｃ_２−６アルキルが特に好ましい。

「アルケニル」としては、例えばＣ_２−６アルケニル（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等）等が好ましい。

「アルキニル」としては、例えばＣ_２−６アルキニル（例、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等）等が好ましい。

「シクロアルキル」としては、例えばＣ_３−６シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）等が好ましい。

「シクロアルケニル」としては、例えばＣ_３−６シクロアルケニル（例、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等）等が好ましい。

「シクロアルカンジエニル」としては、例えばＣ_５−６シクロアルカンジエニル（例、２,４−シクロペンタンジエン−１−イル、２,４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２,５−シクロヘキサンジエン−１−イル等）等が好ましい。

「アリール」としては、例えばＣ_６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、アンスリル等）等が好ましい。

「アラルキル」としては、例えばＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−６アルキル基（例、ベンジル、α−メチルベンジル等）等が好ましい。

「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば（１）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、（２）Ｃ_１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等）、（３）ニトロ、（４）シアノ、（５）ハロゲン化もしくはヒドロキシ化されていてもよいＣ_１−６アルキル、（６）ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルケニル、（７）ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルキニル、（８）ハロゲン化されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル、（９）Ｃ_６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、アンスリル等）、（１０）ハロゲン化もしくはアシル化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ、（１１）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ又はメルカプト、（１２）ヒドロキシ、（１３）アミノ、（１４）モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ等）、（１５）モノ−Ｃ_６−１４アリールアミノ（例、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ等）、（１６）ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、（１７）ジ−Ｃ_６−１４アリールアミノ（例、ジフェニルアミノ等）、（１８）アシル、（１９）アシルアミノ、（２０）アシルオキシ、（２１）置換されていてもよい５〜７員飽和環状アミノ、（２２）５〜１０員複素環基（例、２−又は３−チエニル、２−，３−又は４−ピリジル、２−，３−，４−，５−又は８−キノリル、１−，３−，４−又は５−イソキノリル、１−，２−又は３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾ［ｂ］フラニル等の５〜１０員芳香族複素環基；１，３−ジオキソラン−２−イル等の５〜１０員非芳香族複素環基）、（２３）スルホ、（２４）Ｃ_６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等）、（２５）オキソ等が挙げられる。

該「炭化水素基」は、例えば前記置換基を、置換可能な位置に１〜５個、好ましくは１〜３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一又は異なっていてもよい。

前記「ハロゲン化もしくはヒドロキシ化されていてもよいＣ_１−６アルキル」としては、例えば１〜５個、好ましくは１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）またはヒドロキシ基を有していてもよいＣ_１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）等が挙げられる。具体例としては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等が挙げられる。

前記「ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルケニル」としては、例えば１〜５個、好ましくは１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）を有していてもよいＣ_２−６アルケニル（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル等）等が挙げられる。具体例としては、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブテニル等が挙げられる。

前記「ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルキニル」としては、例えば１〜５個、好ましくは１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）を有していてもよいＣ_２−６アルキニル（例、エチニル、プロパルギル、ブチニル、１−ヘキシニル等）等が挙げられる。具体例としては、エチニル、プロパルギル、ブチニル、１−ヘキシニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル、４，４，４−トリフルオロ−１−ブチニル等が挙げられる。

前記「ハロゲン化されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル」としては、例えば１〜５個、好ましくは１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）を有していてもよいＣ_３−６シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）等が挙げられる。具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロペンチル、４−クロロシクロヘキシル等が挙げられる。

前記「ハロゲン化、ヒドロキシ化、アルコキシ化もしくはアシル化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ」としては、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ヒドロキシ基、Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）、およびアシル基（例、アセチルおよびプロピオニルのようなＣ_１−６アルキル−カルボニル；メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルのようなＣ_１−６アルコキシ−カルボニル）から選択される例えば１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよいＣ_１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）等が挙げられる。具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。

前記「ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ」としては、例えば１〜５個、好ましくは１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）を有していてもよいＣ_１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等）等が挙げられる。具体例としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等が挙げられる。

前記「アシル」としては、例えばホルミル、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル等）、Ｃ_３−６シクロアルキル−カルボニル（例、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等）、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等）、Ｃ_６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、Ｃ_７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、フェニルプロピオニル等）、Ｃ_６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ_７−１６アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等）、５又は６員複素環カルボニル（例、ニコチノイル、イソニコチノイル、２−テノイル、３−テノイル、２−フロイル、３−フロイル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、ピペリジノカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル等）、モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等）、ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル等）、Ｃ_６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイル等）、チオカルバモイル、５又は６員複素環カルバモイル（例、２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チエニルカルバモイル、３−チエニルカルバモイル等）、Ｃ_１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、Ｃ_６−１４アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル等）、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等）、Ｃ_６−１４アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル等）等が挙げられる。

前記「アシルアミノ」としては、例えばホルミルアミノ、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノ等）、Ｃ_６−１４アリール−カルボニルアミノ（例、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等）、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボキニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ等）、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等）、Ｃ_６−１４アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノ、１−ナフチルスルホニルアミノ等）等が挙げられる。

前記「アシルオキシ」としては、例えばＣ_１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ等）、Ｃ_６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等）、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等）、モノ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ等）、ジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）、Ｃ_６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ等）、ニコチノイルオキシ等が挙げられる。

前記「置換されていてもよい５〜７員飽和環状アミノ」の「５〜７員飽和環状アミノ」としては、例えばモルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジン−１−イル、ピペリジノ、ピロリジン−１−イル等が挙げられる。該「置換されていてもよい５〜７員飽和環状アミノ」の「置換基」としては、例えばＣ_１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ_６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、２−アンスリル等）、５〜１０員芳香族複素環基（例、２−又は３−チエニル、２−，３−又は４−ピリジル、２−，３−，４−，５−又は８−キノリル、１−，３−，４−又は５−イソキノリル、１−，２−又は３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾ［ｂ］フラニル等）等が挙げられる。当該「５〜７員飽和環状アミノ」はかかる置換基を１〜３個有していてもよい。

Ｒ^６およびＲ^６’で示される「置換されていてもよいヒドロキシ基」および「置換されていてもよいアミノ基」における置換基としては、Ｒ^５およびＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」およびその置換基と同様のものが挙げられる。当該「アミノ基」はかかる置換基を１〜２個有してしてもよい。

Ｒ^５とＲ^６が隣接する炭素原子および窒素原子と一緒になって形成してもよい「環」としては、例えば、窒素原子以外に環構成原子として酸素原子、硫黄原子および窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１〜２個含んでいてもよい、５〜７員の飽和又は不飽和含窒素複素環（例、ピロリジン−２−オン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−４−オン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−４−オン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−４−オン、ピペリジン−２−オン、チアジナン−４−オン、チオモルホリン−３−オン、アゼパン−２−オン、ジヒドロピロール−２−オン、ジヒドロピリジン−２−オン、ピリジン−２−オン、テトラヒドロアゼピン−２−オン、ジヒドロアゼピン−２−オン等）等が挙げられる。当該「含窒素複素環」が有するヘテロ原子は好ましくは１〜２種である。この「環」は、オキソ基の他に更に置換基を有していてもよく、当該「置換基」としては、Ｒ^５およびＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基と同様のものが挙げられる。当該「置換基」の数は、例えば１〜５個（好ましくは１〜３個、更に好ましくは１〜２個）である。

前記式中の環Ａ^０がＲ^０以外に更に有していてもよい置換基、前記式中の環Ａが式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に有していてもよい置換基、および前記式中の環Ａ’が式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に有していてもよい置換基（以下、これらをまとめて単に環Ａ等が更に有していてもよい置換基と称する場合がある。）としては、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、およびジヒドロキシボリル等が挙げられる。当該「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいヒドロキシ基」および「置換されていてもよいアミノ基」としては、それぞれＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいヒドロキシ基」および「置換されていてもよいアミノ基」と同様のものが挙げられる。当該「置換されていてもよい複素環基」としては、後記の「環Ｂで示される置換されていてもよい５員複素環の置換基」としての「置換されていてもよい複素環基」と同様のものが挙げられる。当該「アシル基」としては、Ｒ^０で示されるアシルアミノにおけるアシル基：Ｒ^６−Ｙ−と同様のものが挙げられる。

環Ａ等が更に有していてもよい置換基としては、なかでも、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_６−１２アリール基、置換されていてもよい５または６員の複素環基、およびアシル基が好ましい。特に、環Ａ等が更に有していてもよい置換基が式（Ｉ_０）、式（Ｉ）、および式（Ｉ’）中に示す縮合複素環の７位（次式中、数字の７で示す。）に置換する場合、置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−６アルキル基もまた好ましい。当該「置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−６アルキル基」の「Ｃ_６−１４アリール−Ｃ_１−６アルキル基」としては、例えばベンジル、α−メチルベンジル等が挙げられ、その置換基としてはＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基と同様の基が挙げられる。

環Ａ等が更に有していてもよい「置換基」の数は、例えば１〜３個（好ましくは２〜３個）である。環Ａ等が更に有していてもよい「置換基」が２個以上である場合は、そのうちの２つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい５〜６員の環を形成してもよい。当該「５〜６員の環」として好ましくは飽和または不飽和のＣ_５−６炭素環である。当該「５〜６員の環」の置換基としては、例えば、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基およびハロゲン原子等が挙げられる。

前記式中の環Ｂで示される「置換されていてもよい５員複素環」としては、次式

（式中、各記号は式（Ｉ）と同意義を示す）
で表される環が好ましい。ここで、Ｒ^２とＲ^３が一緒になって結合を表す場合、この環は、次式

（式中、各記号は式（Ｉ）と同意義を示す）
で表される５員環である。
前記式中のＸで示される「置換されていてもよい硫黄原子」としては、無置換の硫黄原子、または酸化された硫黄原子（例、ＳＯ、ＳＯ_２）が好ましい。また、前記式中のＸで示される「置換されていてもよいイミノ基」の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシ基でそれぞれ置換されていてもよい、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_２−６アルケニル基が挙げられる。

すなわち、環Ｂで示される「置換されていてもよい５員複素環」の５員複素環としては、例えば、ジヒドロピロール、エテン、ピロール、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオフェン−１−オキシド、ジヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、チオフェン、ジヒドロフラン、およびフランが挙げられる。

前記式中の環Ｂで示される「置換されていてもよい５員複素環」の置換基としては、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい複素環基、および置換されていてもよいメルカプト基等が挙げられる。環Ｂはかかる置換基を１〜５個（好ましくは２〜４個）有していてもよい。環Ｂが無置換である場合、環Ａ、環Ａ_０、および環Ａ’は、それぞれ式（I_０）、式（Ｉ）、および式（Ｉ’）中に示す縮合複素環の７位に、前記した「置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−６アルキル基」が置換していることが好ましい。

当該「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいヒドロキシ基」、および「置換されていてもよいアミノ基」としては、それぞれＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいヒドロキシ基」、および「置換されていてもよいアミノ基」と同様の基が挙げられる。

当該「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、５〜１４員複素環基が好ましい。かかる５〜１４員複素環基としては、炭素原子以外に窒素原子，硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子１〜３種を少なくとも１個（好ましくは１〜４個）含む５〜１４員複素環基（芳香族複素環基、飽和又は不飽和の非芳香族複素環基）等が挙げられる。

当該「芳香族複素環基」としては、例えば炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子を１個以上（例えば１〜４個）を含む５〜１４員（好ましくは５〜１０員）の芳香族複素環基等が挙げられる。具体的には、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、ナフト［２，３−ｂ］チオフェン、フラン、イソインドリジン、キサントレン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β−カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、チアゾール、イソチアゾール、フェノチアジン、オキサゾール、イソオキサゾール、フラザン、フェノキサジン等の芳香族複素環、又はこれらの環（好ましくは単環）が１ないし複数個（好ましくは１又は２個）の芳香環（例、ベンゼン環等）と縮合して形成された環から任意の水素原子を１個除いてできる基等が挙げられる。その例としては、２−，３−又は４−ピリジル、２−，３−，４−，５−又は８−キノリル、１−，３−，４−又は５−イソキノリル、１−，２−又は３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、２−又は３−チエニル等が挙げられる。

当該「非芳香族複素環基」としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルおよびピペラジニルのような３〜８員（好ましくは５又は６員）の飽和または不飽和の非芳香族複素環基等が挙げられる。

当該「置換されていてもよい複素環基」の置換基としては、Ｒ^５およびＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基と同様のものが挙げられる。

当該「置換されていてもよいメルカプト基」の置換基としては、Ｒ^５およびＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基と同様のものが挙げられる。

これらの任意の置換基は置換可能な位置に１〜５個（好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜２個）置換していてもよい。

前記式中のＲ¹、Ｒ^２、Ｒ^３ _、Ｒ^3’、およびＲ^４で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよい複素環基」、「置換されていてもよいヒドロキシ基」、「置換されていてもよいメルカプト基」および「置換されていてもよいアミノ基」は、環Ｂで示される「置換されていてもよい５員複素環」の置換基として前記したこれらの基と同様である。

Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３ _、およびＲ^3’としては、なかでも、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等）等がそれぞれ好ましい。Ｒ^３およびＲ^3ａについては、水素原子等が更に好ましい。

また、Ｒ^４としては、なかでも、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、および置換されていてもよい複素環基等が好ましい。

当該「置換されていてもよいアルキル基」の「アルキル基」としては、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^６’について例示した「アルキル基」と同様の基が挙げられる。当該「置換されていてもよいアルキル基」の置換基としては、環Ｂで示される「置換されていてもよい５員複素環」の置換基としての「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様の基が挙げられる。

当該「置換されていてもよいアリール基」（およびＲ^４’で示される「置換されていてもよいアリール基」）の「アリール基」としては、例えばＣ_６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、アンスリル等）等が挙げられる。当該「置換されていてもよいアリール基」の置換基としては、環Ｂで示される「置換されていてもよい５員複素環」の置換基としての「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様の基が挙げられる。

当該「置換されていてもよい複素環基」（およびＲ^４’で示される「置換されていてもよい複素環基」）の複素環基は、環Ｂで示される「置換されていてもよい５員複素環」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」と同様の基が挙げられる。

Ｒ^４（およびＲ^４’）として、特に好ましくは置換されていてもよいフェニル基であり、最も好ましくは、置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル）または置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ）で置換されていてもよいフェニル基である。当該「Ｃ_１−４アルキル基」および「Ｃ_１−４アルコキシ基」は、フェニル基の４位に存在していることが好ましい。当該置換基としての「置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基」および「置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基」の「置換基」として好ましくは、例えば、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基およびハロゲン原子等が挙げられる。

Ｒ^１とＲ^２が隣接する炭素原子と一緒になって形成してもよい「置換されていてもよい環」の環としては、３〜８員の同素または複素環が挙げられる。「３〜８員の同素環」としては、例えばＣ_3-8シクロアルカン等が挙げられる。

「３〜８員の複素環」としては、例えば炭素原子以外に窒素原子，硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含む３〜８員複素環（例、アジリジン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ヘキサヒドロピリミジン等）が挙げられる。

Ｒ^１とＲ^２は隣接する炭素原子と一緒になって形成してもよい「置換されていてもよい環」の「置換基」としては、前記Ｒ^５およびＲ^６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様のものが同個数用いられる。

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基は、それぞれ式（I_０）、式（I）、および式（I’）中に示す縮合複素環の５位に置換していることが好ましい。すなわち、それぞれ式（I_０）、式（I）、および式（I’）で表される化合物としては、それぞれ、

（式中、環近傍の数字は、位置番号を示す）
が好ましい。

式（I_０）、式（I）、および式（I’）で表される化合物（以下、これらをまとめて化合物（I）等と略記する場合がある。）の塩としては、当該化合物がカルボキシル基等の酸性基を有する場合、無機塩基（例、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、亜鉛、鉄、銅等の遷移金属等）や有機塩基（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどの有機アミン類、アルギニン、リジン、オルニチンなどの塩基性アミノ酸類等）などとの塩が挙げられる。

一方、化合物（I）等がアミノ基等の塩基性基を有する場合、無機酸や有機酸（例、塩酸、硝酸、硫酸、燐酸、炭酸、重炭酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸等との塩が挙げられる。
化合物（I）等のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こすか、あるいは胃酸等により加水分解などを起こして当該化合物に変化する化合物をいう。かかるプロドラッグとしては、化合物（I）等のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物（例、化合物（I）等のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）；化合物（I）等の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸化された化合物（例、化合物（I）等の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など）；本発明の化合物のカルボキシル基がエステル化、アミド化された化合物（例、本発明の化合物のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（I）等から製造することができる。
また、かかるプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物（I）等に変化するものであってもよい。

次に、本発明の化合物（I）等の製造法について説明する。
本発明の化合物（I）等は以下に示す方法またはそれらに準じた方法により製造することができる。

以下の反応式の略図中の化合物の各記号は特に断りのない限り前記と同意義を示す。反応式中の化合物は塩を形成している場合も含み、該塩としては、例えば、化合物（I）等と同様のものが挙げられる。

化合物（I）は、次の反応式１に記載の方法によって製造することができる。
反応式１

反応式１中、Ｌは脱離基を示し、Ｒ^７は環Ａが式

（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基またはそれに対応する基以外に更に有していてもよい置換基を示し、Ｒ^８はＲ^６で示される置換されていてもよいアミノ基からＮＨ基を除いた基を示し、他の記号は前記と同意義である。

化合物（I）は、化合物（II）を、化合物（IIIa）、化合物（IIIb）または化合物（IV）と、所望により塩基または酸の存在下で反応させることにより製造できる。

化合物（IIIa）、化合物（IIIb）または化合物（IV）は、市販品にて入手でき、また、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。

Ｌで示される「脱離基」としては、例えばヒドロキシ、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−５アルキルスルホニルオキシ（例、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリクロロメタンスルホニルオキシ等）、置換されていてもよいＣ_６−１０アリールスルホニルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ基、置換されていてもよい２-チオベンゾチアゾール等が挙げられる。「置換されていてもよいＣ_６−１０アリールスルホニルオキシ」としては、例えばＣ_１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ_１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）およびニトロから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ_６−１０アリールスルホニルオキシ（例、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ等）等が挙げられ、具体例としては、ベンゼンスルホニルオキシ、ｍ−ニトロベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ等が挙げられる。

化合物（IIIa）、化合物（IIIb）または化合物（IV）の使用量は、化合物（II）１モルに対し、約１.０ないし１０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。

「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

「酸」としては、例えばメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。

「塩基」の使用量は、化合物（II）に対し、約０.１ないし１０当量、好ましくは０.８ないし２当量である。

「酸」の使用量は、化合物（II）に対し、約０.１ないし１０当量、好ましくは０.８ないし３当量である。

本反応は無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば水、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ピリジン、ルチジン、キノリンなどの含窒素芳香族炭化水素類などの溶媒またはこれらの混合溶媒などが好ましい。反応温度は約−４０ないし１５０℃、好ましくは０ないし１００℃である。反応時間は通常５分ないし２４時間、好ましくは１０分ないし５時間である。

以上のようにして得られた生成物（I）は常法に従って反応混合物から単離でき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィーなどの分離手段により容易に精製することができる。

別法として、化合物（II）と化合物（IIIa）とを、適当な縮合剤の存在下反応させても良い。

化合物（IIIa）の使用量は、化合物（II）1モルに対し、約０．８ないし約１０．０モル、好ましくは、約０．８ないし約２．０モルである。

「縮合剤」としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）塩酸塩等のＮ，Ｎ’−ジカルボイミド類、Ｎ，Ｎ’−カルボニルイミダゾール等のアゾライト類、Ｎ−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン、シアノリン酸ジエチル、オキシ塩化リン、無水酢酸等の脱水剤、２−クロロメチルピリジニウムヨージド、２−フルオロ−１−クロロメチルピリジニウムヨージド等の２−ハロゲノピリジニウム塩などが用いられる。

縮合剤の使用量は、化合物（II）1モルに対し、約０．８ないし約５．０モル、好ましくは、約１．０ないし約３．０モルである。

また所望により、縮合剤とともに、塩基を共存させて反応させてもよい。「塩基」としては、例えば酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の塩基性塩類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）一水和物などが挙げられる。塩基の使用量は、化合物（II）1モルに対し、約０．５ないし約５．０モル、好ましくは、約２．０ないし約３．０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミドヘキサメチルホスホリックトリアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、無水酢酸等の酸無水物類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約１０分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし約１５０℃、好ましくは約０ないし約１００℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

Ｒ^５が置換されていてもよいアルキル基の場合、化合物（I）は、次の反応式２に記載の方法によっても製造できる。

反応式２

反応式２中、Ｌ^１は脱離基であり、他の記号は前記と同意義である。

Ｌ^１で示される「脱離基」としては、例えば、ヒドロキシ、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−５アルキルスルホニルオキシ（例、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリクロロメタンスルホニルオキシ等）、置換されていてもよいＣ_６−１０アリールスルホニルオキシ等が挙げられる。

化合物（Ia）を、化合物（Ｉ）に対応するアルキル化剤（Ｖ）と、所望により塩基の存在下で反応させる。

アルキル化剤（Ｖ）の使用量は、化合物（Ia）１モルに対し約１.０ないし約１０.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

塩基の使用量は、化合物（Ia）１モルに対し約１.０ないし約１０.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒又はこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約１時間ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし約２００℃、好ましくは約０ないし約１５０℃である。

また化合物（I）に包含される化合物（Ib）は、次の反応式３に記載の方法によっても製造できる。

反応式３

反応式３中、Ｍは金属を示し、他の記号は前記と同意義である。

式中、Ｒ^４-Ｍで表される有機金属化合物（VII）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法、例えば第４版実験化学講座、２５（日本化学会編）、丸善株式会社に記載の方法によっても製造できる。

反応式３に示すように、化合物（Ib）は、化合物（VI）を有機金属化合物（VII）と反応させることにより得られる。

有機金属化合物（VII）としては、グリニャール試薬や有機リチウム試薬が好ましい。

化合物（VII）の使用量は、化合物（VI）1モルに対し、約０．８ないし約３０モル、好ましくは、約１．０ないし約１０モルである。

本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応時間は通常約１０分ないし約２４時間、好ましくは約３０分ないし約５時間である。反応温度は通常約−１００ないし約１２０℃、好ましくは約−８０ないし約６０℃である。

生成物は粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（I）に包含される化合物（Ic）および化合物（Id）は、反応式３に記載の方法等で製造された化合物（Ib）から、次の反応式４に記載の各方法によってそれぞれ製造できる。

反応式４

反応式４中、各記号は前記と同意義である。

化合物（Ib）を、公知の、アシル化反応、エーテル化反応、アミノ化反応、ハロゲン化反応、アルキル化反応のそれぞれ単独あるいはその２つ以上を組み合わせた反応に付し、化合物（Ic）を製造できる。

例えばＲ^３がアルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、フェノキシ等）の場合、化合物（Ib）をアルコール（例、メタノール、エタノール、フェノール等）と酸触媒存在下反応させることにより化合物（Ic）が得られる。

「酸触媒」としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸、塩化亜鉛等のルイス酸などが用いられる。

アルコールの使用量は、化合物（Ib）1モルに対し、約０．８モルないし過剰量である。酸触媒の使用量は、それぞれ化合物（Ib）1モルに対し、約０．１ないし約１００モル、好ましくは、約０．１ないし約５０モルである。

本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミドヘキサメチルホスホリックトリアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約１０分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約１２時間である。反応温度は通常約０ないし約２００℃、好ましくは約２５ないし約１００℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

また、化合物（Id）は、化合物（Ib）を還元的脱水反応に付すことにより製造できる。

還元的脱水反応としては、自体公知の接触還元法、有機シリル試薬（アルキルシラン試薬等）を用いる方法等が挙げられる。

接触還元法では、化合物（Ib）を水素雰囲気下、金属触媒と反応させることにより化合物（Id）を製造できる。所望により適当な酸触媒を加えても良い。

「金属触媒」としては、ラネーニッケル、酸化白金、金属パラジウム、パラジウム付活性炭等が用いられる。「金属触媒」の使用量は、それぞれ化合物（Ib）に対して、通常約０．１ないし約１０００重量％、好ましくは約１ないし約２０重量％である。

「酸触媒」としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸などが用いられる。「酸触媒」の使用量は、それぞれ化合物（Ib）1モルに対し、約０．１ないし過剰量である。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒として反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、酢酸等の有機酸類、水等などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。水素圧は通常約１ないし約１００気圧、好ましくは約１ないし約５気圧である。反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約１ないし２４時間である。反応温度は通常約０ないし約１２０℃、好ましくは約２０ないし約８０℃である。

生成物は触媒を除いた後、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

有機シリル試薬（アルキルシラン試薬）を用いる方法では、化合物（Id）は、化合物（Ib）をアルキルシラン試薬および酸と反応させることにより製造できる。

アルキルシラン試薬としては、例えば、トリエチルシラン、フェニルジメチルシラン等が用いられる。「アルキルシラン試薬」の使用量は、それぞれ化合物（Ib）1モルに対し、約０．８ないし約２０モル、好ましくは、約１ないし約５モルである。

酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸などの有機酸が用いられる。酸の使用量は、それぞれ化合物（Ib）1モルに対し、約０．１ないし過剰量である。

本反応は、無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒として反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類等などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。

生成物は常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

Ｒ^４−Ｈで表される化合物（X）が、アミン類、アルコール類、チオール類、フェノール類もしくはチオフェノール類の場合、このような化合物（X）に対応する化合物（I）は、次の反応式５に記載の方法によっても製造できる。

反応式５

反応式５中、各記号は前記と同意義である。

Ｒ^４−Ｈで表される化合物（X）は市販品にて入手でき、また、自体公知の方法によっても製造できる。

反応式４に従い、化合物（I）は、化合物（IX）と化合物（X）を酸触媒存在下あるいは塩基存在下反応させることにより得られる。

化合物（X）の使用量は、化合物（IX）１モルに対し約１モルないし約５０モルである。好ましくは、約１ないし約５モルである。

「酸触媒」としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸、塩化亜鉛等のルイス酸などが用いられる。

「塩基」としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性塩類、ピリジン、ルチジンなどの芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドなどの金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシドなどの金属アルコキシド類などが挙げられる。

酸触媒の使用量は、化合物（IX）１モルに対し約０．１モルないし過剰量である。好ましくは、約０．１ないし約５０モルである。

塩基の使用量は、化合物（IX）１モルに対し約１．０ないし５．０モル、好ましくは約１．０ないし２．０モルである。

本反応は無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などの溶媒またはこれらの混合溶媒などが好ましい。

反応時間は通常約１０分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常−２０ないし２００℃、好ましくは０ないし１５０℃である。

前記反応に代え、光延反応（シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９８１年、第１〜２７頁）を用いることもできる。

反応は、化合物（X）と化合物（IX）中、Ｌ^１がＯＨである化合物とを、アゾジカルボキシレート類（例、ジエチルアゾジカルボキシレートなど）およびホスフィン類（例、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなど）の存在下反応させる。

化合物（X）の使用量は、化合物（IX）１モルに対し、約１．０ないし５．０モル、好ましくは約１．０ないし２．０モルである。

「アゾジカルボキシレート類」および「ホスフィン類」の使用量は、それぞれ化合物（IX）１モルに対し、約１.０ないし５.０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。

反応時間は通常５分ないし４８時間、好ましくは３０分ないし２４時間である。反応温度は通常−２０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。 生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

Ｒ^４が置換されていてもよいアミノ基である場合、化合物（I）に包含される下記化合物（Id）は、次の反応式６に記載の還元的アミノ化反応によっても製造できる。

反応式６

反応式６中、Ｒ^４は置換されていてもよいアミノ基であり、他の記号は前記と同意義である。

化合物（Id）は化合物（VI）とアミンである化合物（X）とを縮合させ、還元剤で還元することにより製造される。

化合物（X）の使用量は、化合物（VI）１モルに対し、約１.０ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

「還元剤」としては、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物類、ボランテトラヒドロフラン錯体等のボラン類、トリエチルシラン等のヒドロシラン類、あるいはギ酸等が用いられる。また所望により還元剤とともに酸触媒を加えても良い。酸触媒としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の鉱酸類、メタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフロオロ酢酸等の有機酸類、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等のルイス酸類等が用いられる。

「還元剤」の使用量は、それぞれ化合物（VI）１モルに対し、約０.２５ないし約５.０モル、好ましくは約０.５ないし約２.０モルである。

用いる酸触媒の量は、例えば鉱酸類の場合、通常化合物（VI）１モルに対し約１ないし約１００モル、好ましくは約１ないし約２０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし約２００℃、好ましくは約０ないし約１００℃である。

反応は、化合物（VI）と化合物（X）とを縮合後、還元剤で還元するかわりに、水素雰囲気下種々の触媒を共存させた接触水素化反応によっても製造される。使用される触媒としては、酸化白金、白金付活性炭、パラジウム付活性炭、ニッケル、銅-クロム酸化物、ロジウム、コバルト、ルテニウム等が用いられる。触媒の使用量は、化合物（VI）に対して約０．１ないし約１０００重量％、好ましくは約１ないし約１０００重量％である。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、水等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常約０ないし約１２０℃、好ましくは約２０ないし約８０℃である。

生成物は常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（I）に含まれる以下の化合物（Ie〜Ik）は、次の反応式７に記載の方法によって、化合物（I）より製造される。

反応式７

反応式７中、P’はヒドロキシ基の保護基を、R^１５は置換されても良いアルキル基（メチル、エチル、フェニル基等）を、Arは置換されても良い芳香環（ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環等）を、Ar-halは芳香族ハライドを示し、各記号は前記と同意義である。

R^７の置換基の一つとして、アシル基を有する化合物（Ie）は、化合物（Ｉ）をフリーデルクラフツ反応などのアシル化により製造できる。

反応は、化合物（Ｉ）と化合物（XXVIII）を酸触媒存在下行われる。

化合物（XXVIII）の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対し約１モルないし約２０モルである。好ましくは、約１ないし約５モルである。

「酸触媒」としては、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化第二スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル、塩化亜鉛等のルイス酸およびポリリン酸などが用いられる。酸触媒の使用量は、ルイス酸の場合化合物（Ｉ）１モルに対し約０．５モルないし約２０モルである。好ましくは、約０．８ないし約５モルである。ポリリン酸の場合は、化合物（Ｉ）１モルに対し約５モルないし過剰量である。

本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類、二硫化炭素等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常１０分ないし４８時間、好ましくは３０分ないし１２時間である。反応温度は通常−７０ないし１５０℃、好ましくは−２０ないし１００℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

R^７の置換基の一つとして、臭素基を有する化合物（Ig）は、化合物（Ｉ）を臭素化試薬と反応させることにより製造できる。

「臭素化試薬」としては、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、臭化銅、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等の臭素付加物類等が用いられる。臭素化試薬の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対し約０．５モルないし約１０モルである。好ましくは、約１ないし約３モルである。

本反応は、所望により、塩基もしくはルイス酸もしくは鉄の存在下で行われる。

「塩基」としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミン類等が挙げられる。

塩基の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対し約０.８ないし約１０モルである。

「ルイス酸」としては、例えば塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化第二スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等が挙げられる。ルイス酸の使用量は、化合物（I）１モルに対し約０.０１ないし約２モルである。

「鉄」としては、鉄の使用量は、化合物（I）１モルに対し約０.０１ないし約２モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、ニトロメタン等のニトロアルカン類、またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常−２０ない２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。反応時間は通常約５分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約５時間である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

R^７の置換基の一つとして、ホルミル基を有する化合物（If）は自体公知の方法、例えばジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（J. Org. Chem.）、４９巻、４０９頁（1984）、ジャーナル オブ ジ インディアン ケミカル ソサイエティー（J. Indian Chem. Soc）、３６巻、７６頁（1959）などに記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。

R^７の置換基の一つとして、ホウ酸を有する化合物（Ih）は、化合物（Ig）を、リチオ化もしくはグリニャール試薬とした後、ホウ酸エステル（XXIX）を反応させることにより製造される。

「リチオ化試薬」としては、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類等が用いられる。リチオ化試薬の使用量は、化合物（Ig）１モルに対し約０．８ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約３.０モルである。

「グリニャール試薬」としては、マグネシウム等が用いられる。マグネシウム等の使用量は、化合物（Ig）１モルに対し約０．８ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

「ホウ酸エステル」としては、トリメチルホウ酸エステル、トリイソプロピルホウ酸エステル等が用いられる。ホウ酸エステルの使用量は、化合物（Ig）１モルに対し約０．９ないし約３０モル、好ましくは約０．９ないし約１５モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常−１００ない１２０℃、好ましくは−８０ないし７０℃である。反応時間は通常約５分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約５時間である。

本反応は、必要に応じさらに酸（例えば、塩化水素、塩酸、硫酸、酢酸など）により処理することにより化合物（Ih）を得ることができる。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

R^７の置換基の一つとして、芳香環（ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環等）を有する化合物（Ii）は、化合物（Ig）と芳香族ボロン酸（XXX）を、溶媒中塩基性条件下において遷移金属触媒の存在下で反応させて製造できる。

「芳香族ボロン酸（XXX）」の使用量は、化合物（Ig）１モルに対し約０．５ないし約１０モル、好ましくは約０．９ないし約３モルである。

「塩基」としては例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、４−メチルモルホリン等が用いられる。

「遷移金属触媒」としては、パラジウム触媒[例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等]などが挙げられる。遷移金属触媒の使用量は、化合物（Ig）１モルに対し約０．００１ないし約３モル、好ましくは約０．０２ないし約０．２モルである。

溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常０ない２５０℃、好ましくは５０ないし１５０℃である。反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。

本反応は、マイクロウェーブ反応装置などを用いることにより反応時間の短縮を図ることができる。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

また、化合物（Ii）は、化合物（Ih）と芳香族ハライドを、溶媒中塩基性条件下において遷移金属触媒の存在下で反応させても製造できる。

「芳香族ハライド」の使用量は、化合物（Ih）１モルに対し約０．５ないし約１０モル、好ましくは約０．９ないし約３モルである。

「塩基」としては例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、トリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、４−メチルモルホリン等が用いられる。

「遷移金属触媒」としては、パラジウム触媒[例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等]などが挙げられる。遷移金属触媒の使用量は、化合物（Ih）１モルに対し約０．００１ないし約３モル、好ましくは約０．０２ないし約０．２モルである。

溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常０ない２５０℃、好ましくは５０ないし１５０℃である。反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。

本反応は、マイクロウェーブ反応装置などを用いることにより反応時間の短縮を図ることができる。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

R⁷の置換基の一つとして、水酸化された炭化水素基を有する化合物（Ij）は、化合物（Ｉf）と、Ｒ¹⁵-Ｍで表される有機金属化合物（LV）を反応させることにより製造される。

Ｒ¹⁵-Ｍで表される有機金属化合物（LV）は容易に市販品が入手でき、また、自体公知の方法、例えば第４版実験化学講座、２５（日本化学会編）、丸善株式会社に記載の方法によっても製造される。

有機金属化合物（LV）としては、グリニャール試薬や有機リチウム試薬が好ましい。

有機金属化合物（LV）の使用量は、化合物（Ｉf）1モルに対し、約０．８ないし約３０モル、好ましくは、約１．０ないし約１０モルである。

本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応時間は通常約１０分ないし約２４時間、好ましくは約３０分ないし約５時間である。反応温度は通常約−１００ないし約１２０℃、好ましくは約−８０ないし約６０℃である。

生成物は粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

また、化合物（Ij）は化合物（Ie）を還元することによっても製造できる。

「還元剤」としては、水素化アルミニウム、水素化イソブチルアルミニウム等の金属水素化物類、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素錯化合物類などが用いられる。還元剤の使用量は、化合物（Ie）1モルに対し約０．３ないし約５.０モル、好ましくは約０.５ないし約２.０モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常−４０ない１２０℃、好ましくは−２０ないし８０℃である。反応時間は通常約５分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約５時間である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（Ie）は化合物（Ij）を酸化することによっても製造できる。
「酸化剤」としては、無水クロム酸、クロロクロム酸ピリジニウム、二クロム酸ピリジニウム、重クロム酸ナトリウム、重クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、パラ過ヨウ素酸、メタ過ヨウ素酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム等の過ヨウ素酸塩類、二酸化マンガン、酸化銀、酸化鉛等の、金属酸化物。ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類と塩化オキザリル、N，N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水剤との併用などが用いられる。酸化剤の使用量は、化合物（Ij）1モルに対し約１ないし約３０モル、好ましくは約１ないし約５モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常−９０ない２００℃、好ましくは−８０ないし１２０℃である。反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約１０分ないし約１６時間である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

R⁷の置換基の一つとして、水酸化されたアラルキル基（R¹⁵ＣＨ_２）を有する化合物（Ik）は、化合物（Ｉj）を還元的脱水反応に付すことにより製造できる。

還元的脱水反応としては、自体公知の接触還元法、有機シリル試薬（アルキルシラン試薬等）を用いる方法等が挙げられる。

接触還元法では、化合物（Ｉj）を水素雰囲気下、金属触媒と反応させることにより化合物（Ik）を製造できる。所望により適当な酸触媒を加えても良い。

「金属触媒」としては、ラネーニッケル、酸化白金、金属パラジウム、パラジウム付活性炭等が用いられる。「金属触媒」の使用量は、それぞれ化合物（Ｉj）に対して、通常約０．１ないし約１０００重量％、好ましくは約１ないし約２０重量％である。

「酸触媒」としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸等の鉱酸などが用いられる。「酸触媒」の使用量は、それぞれ化合物（Ｉj）1モルに対し、約０．１ないし過剰量である。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒として反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、酢酸等の有機酸類、水等などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。水素圧は通常約１ないし約１００気圧、好ましくは約１ないし約５気圧である。反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約１ないし２４時間である。反応温度は通常約０ないし約１２０℃、好ましくは約２０ないし約８０℃である。

生成物は触媒を除いた後、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

有機シリル試薬（アルキルシラン試薬）を用いる方法では、化合物（Ik）は、化合物（Ｉj）をアルキルシラン試薬および酸と反応させることにより製造できる。

アルキルシラン試薬としては、例えば、トリエチルシラン、フェニルジメチルシラン等が用いられる。「アルキルシラン試薬」の使用量は、それぞれ化合物（Ｉj）1モルに対し、約０．８ないし約２０モル、好ましくは、約１ないし約５モルである。

酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸などの有機酸が用いられる。酸の使用量は、それぞれ化合物（Ｉj）1モルに対し、約０．１ないし過剰量である。

本反応は、無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒として反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類等などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。

生成物は常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

前記化合物（II）は、自体公知の方法、例えば特開平５−１４０１４２号公報等に記載の方法またはそれらに準じた方法等により製造される。

また、化合物（II）に包含されるジヒドロベンゾフラン誘導体である化合物（IIa）は、自体公知の方法、例えばWO2003-004485に記載の方法と同様に、下記の反応式８または反応式９に記載の方法によって製造することができる。さらに、必要に応じて、公知の方法を用いて、化合物（IIa）から、化合物（II）に包含される他の化合物を製造することもできる。

反応式８

反応式８中、Ｒ^９は水素原子またはＲ^１からメチレンを１つ除いた基を示す。Ｒ^１０はＲ^５からメチレンを１つ除いた基を示す。他の記号は前記と同意義である。

得られた化合物（IIa）は必要に応じてアルキル化反応に付すことができる。アルキル化反応は、化合物（IIa）を目的の化合物（II）に対応するアルキル化剤と、所望により塩基の存在下で反応させることで行うことができる。

アルキル化剤の使用量は、化合物（IIa）１モルに対し約１.０ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

塩基の使用量は、化合物（IIa）１モルに対し約１.０ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒又はこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約４８時間、好ましくは約１時間ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし約２００℃、好ましくは約０ないし約１５０℃である。

別法として、化合物（IIa）と化合物（XVI）とを、所望により塩基または酸の存在下反応させ、合成したアシルアミド体を還元剤で還元する方法を用いることもできる。

化合物（XVI）の使用量は、化合物（IIa）１モルに対し、約１.０ないし５.０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。

「塩基」としては、例えばトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基類等が挙げられる。

「酸」としては、例えばメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。

「塩基」の使用量は、化合物（IIa）に対し、約０.１ないし１０当量、好ましくは０.８ないし２当量である。

「酸」の使用量は、化合物（IIa）に対し、約０.１ないし１０当量、好ましくは０.８ないし３当量である。

本反応は無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ピリジン、ルチジン、キノリンなどの含窒素芳香族炭化水素類などの溶媒またはこれらの混合溶媒などが好ましい。反応温度は約−２０ないし１５０℃、好ましくは０ないし１００℃である。反応時間は通常５分ないし２４時間、好ましくは１０分ないし５時間である。

以上のようにして得られたアシルアミド体は反応液のままか粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィーなどの分離手段により容易に精製することができる。

還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物類、ボランテトラヒドロフラン錯体等のボラン類等が用いられる。

また、所望により還元剤とともに酸触媒を加えても良い。酸触媒としては、例えば、トリフルオロボランジエチルエーテル錯体、塩化アルミニウム等のルイス酸類等が用いられる。

還元剤の使用量は、それぞれアシルアミド体１モルに対し、約０.２５ないし約１０モル、好ましくは約０.５ないし約５モルである。

ルイス酸類の使用量は、それぞれアシルアミド体１モルに対し、約０.２５ないし約１０モル、好ましくは約０.５ないし約５モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、水等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約２４時間、好ましくは約１時間ないし約１６時間である。反応温度は通常約０ないし約１５０℃、好ましくは約２０ないし約１００℃である。

以上のようにして得られた生成物（II）は反応液のままか粗製物として反応式（Ｉ）に記載の方法に用いることもできるが、公知の単離手段を用いて反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。

反応式９

反応式９中、Ｐ’はヒドロキシ基の保護基を示し、他の記号は前記と同意義である。

化合物（XVII）は、化合物（XII）にペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基付加反応を行うことによって製造される。

必要に応じて反応式８に記載の方法と同様に、化合物（IIa）は次の反応に供される。

また、化合物（II）に包含される化合物（IIb）、（IIc）、および（IId）は、以下の反応式１０に記載の方法によっても製造される。
反応式１０

反応式１０中、halはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）を示し、各記号は前記と同意義である。

化合物（XXIII）は化合物（XXI）を化合物（XXII）と酸条件下で反応させることによって製造できる。

化合物（XXI）は市販品にて入手可能であり、また、自体公知の方法、例えば、第４版実験化学講座２０（日本化学会編）、第１１１ないし１８５頁、丸善株式会社、記載の方法およびそれに準じる方法に従っても製造できる。

化合物（XXII）は市販品にて入手可能であり、また、自体公知の方法およびそれに準じる方法に従っても製造できる。

「酸」としては、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化第二スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等のルイス酸、ポリリン酸、硫酸等の鉱酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸などが用いられる。

用いる酸の量は、例えば鉱酸類の場合、通常化合物（XXI）１モルに対し約０．５ないし約１００モル、好ましくは約１０ないし約５０モルであり、例えばスルホン酸類の場合、通常化合物（XXI）１モルに対し約０.１ないし約２０モル、好ましくは約０.１ないし約５モルである。

本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されない。例えば鉱酸類を用いる場合、溶媒としては、例えばシクロヘキサン、ヘキサン等の飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等の有機溶媒と水との混合溶媒または水が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約２４時間、好ましくは約３０分ないし約６時間である。反応温度は通常約−７８ないし約２００℃、好ましくは約−２０ないし約１５０℃である。

生成物は粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（XXIV）は化合物（XXIII）を還元することによって製造される。
還元剤としては、例えば、水素化アルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素化物類、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の金属水素錯化合物類、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド等のボラン錯体類、テキシルボラン、ジシアミルボランなどのアルキルボラン類、ジボラン、などが挙げられる。

また、所望により還元剤とともに酸触媒を加えても良い。酸触媒としては、例えば、トリフルオロボランジエチルエーテル錯体、塩化アルミニウム等のルイス酸類等が用いられる。

還元剤の使用量は、それぞれ化合物（XXIII）１モルに対し、約０.２５ないし約１０モル、好ましくは約０.５ないし約５モルである。

ルイス酸類の使用量は、それぞれ化合物（XXIII）１モルに対し、約０.２５ないし約１０モル、好ましくは約０.５ないし約５モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、水等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約２４時間、好ましくは約１時間ないし約１６時間である。反応温度は通常約０ないし約１５０℃、好ましくは約２０ないし約１００℃である。

以上のようにして得られた生成物（XXIV）は公知の単離手段を用いて反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。

化合物（XXV）は化合物（XXIV）（例、Ｌ¹がヒドロキシである化合物）をスルホナート、またはハロゲン化物に変換した上で、閉環反応に付して製造される。スルホナート化合物は化合物（XXIV）と対応するスルホニルクロリド化合物（例えば、ベンゼンスルホニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド、炭素数1-4のアルキルスルホニルクロリド例えばメタンスルホニルクロリドなど）とを、塩基の存在下に反応させることにより合成される。

スルホニルクロリド化合物の使用量は、それぞれ化合物（XXIV）１モルに対し、約１.０ないし約１０モル、好ましくは約１.０ないし約５モルである。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基類等が挙げられる。

塩基の使用量は、それぞれ化合物（XXIV）１モルに対し、約１.０ないし約５０モル、好ましくは約１.０ないし約２０モルである。

本反応は無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ピリジン、ルチジン、キノリンなどの含窒素芳香族炭化水素類などの溶媒またはこれらの混合溶媒などが好ましい。反応温度は約−７８ないし１５０℃、好ましくは−３０ないし１００℃である。反応時間は通常５分ないし２４時間、好ましくは１０分ないし５時間である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

ハロゲン化物は化合物（XXIV）とハロゲン化剤（例えば、三塩化リン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リンなどのリンハロゲン化物、ハロゲン、塩化チオニルなど）とを反応させることによって合成される。

化合物（XXIV）１モルに対し、ハロゲン化剤の使用量は、約１.０ないし約１００モル、好ましくは約１.０ないし約１０モルである。本反応は無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類の溶媒またはこれらの混合溶媒などが好ましい。反応温度は約０ないし２００℃、好ましくは１０ないし１００℃である。反応時間は通常１０分ないし２４時間、好ましくは１０分ないし５時間である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（XXV）はこのようにして得られたスルホナート化合物、またはハロゲン化物を塩基の存在下で閉環反応に付すことによっても合成される。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基類等が挙げられる。

塩基の使用量は、それぞれスルホナート化合物、またはハロゲン化物１モルに対し、約１.０ないし約５０モル、好ましくは約１.０ないし約２０モルである。 本反応は無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸エチルなどのエステル類、水などの溶媒またはこれらの混合溶媒などが好ましい。反応温度は約−１０ないし２５０℃、好ましくは０ないし１２０℃である。反応時間は通常１０分ないし６時間、好ましくは１０分ないし２時間である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

別法として、光延反応（シンセシス（Synthesis）、1981年、第1〜27頁）を用いることもできる。

この反応では、化合物中、Ｌ¹がＯＨである化合物（XXIV）を、アゾジカルボキシレート類（例、ジエチルアゾジカルボキシレートなど）およびホスフィン類（例、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなど）の存在下分子内閉環させ、化合物（ＸＸＶ）を得る。

「アゾジカルボキシレート類」および「ホスフィン類」の使用量は、それぞれ化合物（XXIV）１モルに対し、約１.０ないし５.０モル、好ましくは約１.０ないし２.０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。

反応時間は通常５分ないし４８時間、好ましくは３０分ないし２４時間である。反応温度は通常−２０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。

また化合物（XXVI）は化合物（XXV）をニトロ化することにより合成できる。ニトロ化剤としては、例えば混酸、硝酸アセチル、発煙硝酸、硝酸カリウム、硝酸アンモニウム、ニトロニウムテトラフルオロボレート、ニトロニウムトリフルオロメタンスルホナートなどがあげられる。化合物（XXV）1モルに対し、ニトロ化剤を約１.０ないし約５０モル好ましくは、約１．０ないし約１０モル用いる。本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等の酸無水物、硫酸、硝酸等の鉱酸、ヘキサン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応時間は通常約１０分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約１６時間である。反応温度は通常約−１０ないし約２００℃、好ましくは約−１０ないし約１２０℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（IIb）は化合物（XXVI）を還元することにより製造される。
還元に使用される還元剤としては、例えば、水素化アルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素化物類、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素錯化合物類、ボランテトラヒドロフラン錯体、ボランジメチルスルフィド等のボラン錯体類、テキシルボラン、ジシアミルボランなどのアルキルボラン類、ジボラン、または亜鉛、アルミニウム，錫、鉄などの金属類、ナトリウム、リチウムなどのアルカリ金属／液体アンモニア（バーチ還元）などが挙げられる。また水素添加触媒として例えばパラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ラネーコバルト等の触媒が用いられる。水素源としてはガス状水素のほかにギ酸，ギ酸アンモニウム、ヒドラジン等が用いられる。

「還元剤」の使用量は、例えば金属水素化物類、金属水素錯化合物類の場合、化合物（XXVI）１モルに対し、約１.０ないし約１０モル、好ましくは約１.０ないし約３.０モル、ボラン錯体類、アルキルボラン類、ジボランの場合、化合物（XXVI）１モルに対し、約１.０ないし約１０モル、好ましくは約１.０ないし約５.０モル、金属類、アルカリ金属の場合、約１.０ないし約２０当量、好ましくは約１.０ないし約５.０当量、水素添加の場合、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル、ラネーコバルト等の触媒を化合物（XXVI）に対して約５ないし１０００重量％、好ましくは約１０ないし３００重量％である。ガス状水素以外の水素源を用いる場合、化合物（XXVI）１モルに対し、約１.０ないし約２０モル、好ましくは約２.０ないし約１０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ギ酸、酢酸などの有機酸類、水等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。ラネーニッケル、ラネーコバルト触媒を用いる際には副反応を抑えるために、さらにアンモニア等のアミン類を添加してもよい。

反応時間は用いる還元剤の種類や、量、あるいは触媒の活性や量によっても異なるが、通常約１時間ないし約１００時間、好ましくは約１時間ないし約５０時間である。反応温度は通常約０ないし約１５０℃、好ましくは約２０ないし約１００℃である。水素添加触媒を用いた場合、水素の圧力は通常１ないし１００気圧である。

以上のようにして得られた生成物（IIb）は公知の単離手段を用いて反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。

化合物（XXVII）は、化合物（XXV）とハロゲン化試薬とを反応させることにより製造される。

「ハロゲン化試薬」としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミドやＮ−ブロモコハク酸イミド等のイミド類、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等のハロゲン付加物類等が用いられる。「ハロゲン化試薬」の使用量は、化合物（XXV）１モルに対し約０．８ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、ニトロメタン等のニトロアルカン類、ピリジン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

本反応は、所望により、塩基もしくはルイス酸もしくは鉄の存在下で行われる。

「塩基」としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミン類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（XXV）１モルに対し約０.８ないし約１０モルである。

「ルイス酸」としては、例えば塩化鉄、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等が挙げられる。ルイス酸の使用量は、化合物（XXV）１モルに対し約０.０１ないし約５モルである。

「鉄」としては、鉄の使用量は、化合物（XXV）１モルに対し約０.０１ないし約５モルである。

反応温度は通常約−５０ないし約１５０℃、好ましくは約−２０ないし約１００℃である。反応時間は通常約５分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約１２時間である。

また、化合物（XXI）のA環上にハロゲン原子が置換している場合は、ハロゲン化を行わずに化合物（XXVII）を製造できる。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（IIc）は化合物（XXVII）とベンジルアミンとを、所望により塩基の存在下反応させることにより製造される。必要に応じて例えば、銅、銅塩等の触媒を用いてもよく、またケミストリー レターズ（Chemistry Letters）1983年、927-928頁に記載の方法に準じてパラジウムやニッケルなどの触媒と配位子（例えば、ホスフィンやピリジン類など）を用いても良い。

ベンジルアミンの使用量は、化合物（XXVII）１モルに対し約０．８ないし約１０.０モル、好ましくは約１．０ないし約５．０モルである。

「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム第三ブトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

「塩基」の使用量は、化合物（XXVII）１モルに対し約０．８ないし約１０．０モル、好ましくは約１.０ないし約５.０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

「銅触媒」としては、銅、ハロゲン化銅（CuI、CuBr、CuClなど）、酸化銅（CuO）などが用いられる。
銅触媒の使用量は、化合物（XXVII）１モルに対し約０．１ないし約１０.０モル、好ましくは約０．５ないし約２．０モルである。

「配位子」としてはホスフィンが好ましく、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、トリアルコキシホスフィン等が用いられ、パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いても良い。

「ホスフィン」の使用量は、化合物（XXVII）１モルに対し約０．００１ないし約１０.０モル、好ましくは約０．０１ないし約１．０モルである。パラジウム触媒の使用量は、化合物（XXVII）１モルに対し約０．００１ないし約５.０モル、好ましくは約０．０１ないし約０．５モルである。

反応時間は通常約３０分ないし約７２時間、好ましくは約１時間ないし約４８時間である。反応温度は通常約−２０ないし約２００℃、好ましくは約０ないし約１５０℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（IIb）は化合物（IIc）を脱ベンジル化させることにより製造される。 脱ベンジル化反応は、自体公知の反応、たとえばT.W.グリーンによるプロテクティブ グループス イン オーガニック シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis）（３版、１９９９年）、（Protection for the Amino Group） の章に記載の方法などに従って行えばいい。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（IId）は必要に応じて、反応式９に示す化合物（IIa）から化合物（II）を製造する操作と同様の方法により化合物（IIb）から製造される。

Ｒ^３が水素原子の時、化合物（II）に含有される化合物（IIf）および化合物（IIg）は、以下の反応式１１に記載の方法によっても製造される。
反応式１１

反応式１１中、各記号は前記と同意義である。

化合物（XXXII）は、化合物（XXI）と化合物（XXXI）を、所望により塩基の存在下反応させることにより製造される。

化合物（XXXI）は、市販のもの、また自体公知の方法によっても製造される。

「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

化合物（XXXI）の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し、約０．７ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

塩基の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。また、所望により、塩基とともに第４級アンモニウム塩を共存させて反応させることによっても製造されうる。 「第４級アンモニウム塩」としては、例えば、テトラブチルアンモニウムヨージド等が挙げられる。

第４級アンモニウム塩の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し約０．１ないし約２．０モル、好ましくは約０．５ないし約１．０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約９６時間、好ましくは約１時間ないし約７２時間である。反応温度は通常約０ないし約１２０℃、好ましくは約０ないし約６０℃である。

前記反応に代え、光延反応（シンセシス（Synthesis）、1981年、第1ないし27頁）を用いることもできる。

反応は、化合物（XXI）とＬ¹がＯＨである化合物（XXXI）とを、アゾジカルボキシレート類（例、ジエチルアゾジカルボキシレート等）およびホスフィン類（例、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等）の存在下反応させる。 化合物（XXXI）の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し、約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

「アゾジカルボキシレート類」および「ホスフィン類」の使用量は、それぞれ化合物（XXI）１モルに対し、約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし約２００℃、好ましくは約０ないし約１００℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（XXXIII）は、化合物（XXXII）を自体公知の環化反応に付すことにより製造される。

この環化反応には、酸を用いる。

「酸」としては、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化第二スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等のルイス酸、ポリリン酸、硫酸等の鉱酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸、ゼオライト、アンバーリスト、モンモリオナイトなどの酸性樹脂・粘土などが用いられる。

「酸」の使用量は、それぞれ化合物（XXXII）に対し触媒量ないし過剰量、好ましくは化合物（XXXII）1モルに対し約０．８ないし約５モルである。酸性樹脂・粘土については、化合物（XXXII）1グラムに対し約０．１ないし５０グラム、好ましくは１ないし５グラムである。

本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、二硫化炭素、ニトロメタン等のニトロアルカン類、ニトロベンゼン等のニトロアリール類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約１０分ないし約９６時間、好ましくは約３０分ないし約１６時間である。反応温度は通常約−７０ないし約２００℃、好ましくは約−２０ないし約１５０℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（XXXIV）は化合物（XXXIII）を還元することにより製造される。
還元反応としては、接触還元法、有機シリル試薬（アルキルシラン試薬等）を用いる方法等が挙げられる。

接触還元法は、自体公知の反応、たとえば水素雰囲気下、パラジウム炭素などの触媒を用いて行い、生成物は触媒を除去後、反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

有機シリル試薬（アルキルシラン試薬）を用いる方法では、化合物（XXXIV）は、化合物（XXXIII）をアルキルシラン試薬および酸と反応させることにより製造できる。

アルキルシラン試薬としては、例えば、トリエチルシラン、フェニルジメチルシラン等が用いられる。「アルキルシラン試薬」の使用量は、それぞれ化合物（XXXIII）1モルに対し、約０．８ないし約２０モル、好ましくは、約１ないし約５モルである。

酸としては、例えば、トリフルオロ酢酸などの有機酸が用いられる。酸の使用量は、それぞれ化合物（XXXIII）1モルに対し、約０．１ないし過剰量である。

本反応は、無溶媒または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒として反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類等などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。

生成物は常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（XXXV）は、化合物（XXXIV）とハロゲン化試薬とを反応させることにより製造される。

「ハロゲン化試薬」としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミドやＮ−ブロモコハク酸イミド等のイミド類、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等のハロゲン付加物類等が用いられる。ハロゲン化試薬の使用量は、化合物（XXXIV）１モルに対し約０．８ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、ニトロメタン等のニトロアルカン類、ピリジン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

本反応は、所望により、塩基もしくはルイス酸もしくは鉄の存在下で行われる。

「塩基」としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミン類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（XXXIV）１モルに対し約０.８ないし約１０モルである。

「ルイス酸」としては、例えば塩化鉄、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等が挙げられる。ルイス酸の使用量は、化合物（XXXIV）１モルに対し約０.０１ないし約５モルである。

「鉄」としては、鉄の使用量は、化合物（XXXIV）１モルに対し約０.０１ないし約５モルである。

反応温度は通常約−５０ないし約１５０℃、好ましくは約−２０ないし約１００℃である。反応時間は通常約５分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約１２時間である。生成物は、反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

また、化合物（XXI）のベンゼン環上にハロゲン原子が置換している場合は、ハロゲン化を行わずに化合物（XXXV）を製造できる。
化合物（XXXVI）は、化合物（XXXV）とベンジルアミンを、所望により塩基の存在下反応させることにより製造される。必要に応じて例えば、銅、銅塩等の触媒を用いてもよく、またケミストリー レターズ（Chemistry Letters）1983年、927-928頁に記載の方法に準じてパラジウムやニッケルなどの触媒と配位子（例えば、ホスフィンやピリジン類など）を用いても良い。

ベンジルアミンの使用量は、化合物（XXXV）１モルに対し約０．８ないし約１０.０モル、好ましくは約１．０ないし約５．０モルである。

該「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム第三ブトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

塩基の使用量は、化合物（XXXV）１モルに対し約０．８ないし約１０．０モル、好ましくは約１.０ないし約５.０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

銅触媒としては、銅、ハロゲン化銅（CuI、CuBr、CuClなど）、酸化銅（CuO）などが用いられる。
銅触媒の使用量は、化合物（XXXV）１モルに対し約０．１ないし約１０.０モル、好ましくは約０．５ないし約２．０モルである。

配位子としてはホスフィンが好ましく、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、トリアルコキシホスフィン等が用いられ、パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウムなどを用いても良い。 ホスフィンの使用量は、化合物（XXXV）１モルに対し約０．００１ないし約１０.０モル、好ましくは約０．０１ないし約１．０モルである。パラジウム触媒の使用量は、化合物（XXXV）１モルに対し約０．００１ないし約５.０モル、好ましくは約０．０１ないし約０．５モルである。

反応時間は通常約３０分ないし約７２時間、好ましくは約１時間ないし約４８時間である。反応温度は通常約−２０ないし約２００℃、好ましくは約０ないし約１５０℃である。生成物は、反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（IIf）は、化合物（XXXVI）を脱ベンジルすることにより製造される。 脱ベンジル化反応は、自体公知の反応、たとえば、T.W.グリーンによるプロテクティブグループス イン オーガニック シンセシス 第3版のProtection of the Amino Groupの章に記載の方法に準じて行っても良い。生成物は、反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（IIg）は必要に応じて、反応式９に示す化合物（IIa）から化合物（II）を製造する操作と同様の方法により化合物（IIf）から製造される。

また、化合物（VI）は、以下の反応式１２に記載の方法によっても製造される。
反応式１２

反応式１２中、−ＣＯ−Ｑで示される基はカルボン酸またはその反応性誘導体を示し、他の記号は前記と同意義である。

化合物（XXXVIII）は、化合物（XXI）と化合物（XXXVII）を、所望により塩基の存在下反応させることにより製造される。

「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

化合物（XXXVII）の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し、約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

塩基の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。また、所望により、塩基とともに第４級アンモニウム塩を共存させて反応させることによっても製造されうる。 「第４級アンモニウム塩」としては、例えば、テトラブチルアンモニウムヨージド等が挙げられる。

第４級アンモニウム塩の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し約０．１ないし約２．０モル、好ましくは約０．５ないし約１．０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約９６時間、好ましくは約１時間ないし約７２時間である。反応温度は通常約０ないし約１２０℃、好ましくは約０ないし約６０℃である。

前記反応に代え、光延反応（シンセシス（Synthesis）、1981年、第1ないし27頁）を用いることもできる。

反応は、化合物（XXI）とＬ¹がＯＨである化合物（XXXVII）とを、アゾジカルボキシレート類（例、ジエチルアゾジカルボキシレート等）およびホスフィン類（例、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等）の存在下反応させる。

化合物（XXXVII）の使用量は、化合物（XXI）１モルに対し、約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

「アゾジカルボキシレート類」および「ホスフィン類」の使用量は、それぞれ化合物（XXI）１モルに対し、約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。反応温度は通常約−２０ないし約２００℃、好ましくは約０ないし約１００℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（XXXIX）は、化合物（XXXVIII）を自体公知の環化反応に付すことにより製造される。

式中のＱとして好ましくは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子などである。この反応では、化合物（XXXVIII）を、所望により酸と反応させて化合物（XXXIX）を得る。

「酸」としては、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化第二スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等のルイス酸、ポリリン酸、硫酸等の鉱酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸などが用いられる。

「酸」の使用量は、それぞれ化合物（XXXVIII）に対し触媒量ないし過剰量、好ましくは化合物（XXXVIII）1モルに対し約０．８ないし約５モルである。

本反応は、無溶媒で行うか、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、二硫化炭素、ニトロメタン等のニトロアルカン類、ニトロベンゼン等のニトロアリール類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等の酸無水物等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約１０分ないし約９６時間、好ましくは約１０分ないし約１２時間である。反応温度は通常約−７０ないし約２００℃、好ましくは約−４０ないし約１５０℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（XLIV）は、化合物（XXV）から化合物（IId）を製造する操作と同様の方法により、化合物（XXXIX）から製造される。

化合物（VI）は、化合物（II）から化合物（I）を製造する操作と同様の方法により化合物（XLIV）から製造される。

化合物（II）に含有される化合物（IIf）および化合物（IIg）のR^２がHの時は、以下の反応式１３に記載の方法によっても製造される。
反応式１３

反応式１３中、Arは置換されても良い芳香環（ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環等）を示し、各記号は前記と同意義である。

化合物（XLVI）は、化合物（XLV）とハロゲン化試薬とを反応させることにより製造される。

「ハロゲン化試薬」としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミドやＮ−ブロモコハク酸イミド等のイミド類、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等のハロゲン付加物類等が用いられる。ハロゲン化試薬の使用量は、化合物（XLV）１モルに対し約０．８ないし約５.０モル、好ましくは約１.０ないし約２.０モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、ニトロメタン等のニトロアルカン類、ピリジン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

本反応は、所望により、塩基もしくはルイス酸もしくは鉄の存在下で行われる。

「塩基」としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミン類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（XLV）１モルに対し約０.８ないし約１０モルである。

「ルイス酸」としては、例えば塩化鉄、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素等が挙げられる。ルイス酸の使用量は、化合物（XLV）１モルに対し約０.０１ないし約５モルである。

「鉄」としては、鉄の使用量は、化合物（XLV）１モルに対し約０.０１ないし約５モルである。

反応温度は通常約−５０ないし約１５０℃、好ましくは約−２０ないし約１００℃である。反応時間は通常約５分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約１２時間である。生成物は、反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

また、化合物（XLV）のベンゼン環上にハロゲン原子が置換している場合は、ハロゲン化を行わずに化合物（XLVI）を製造できる。

化合物（XLVII）は、化合物（XLVI）とトリフレート化剤を、塩基の存在下反応させることによって製造できる。

「トリフレート化剤」としては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸、無水トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸クロリド、Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）等が挙げられる。

トリフレート化剤の使用量は、化合物（XLVI）１モルに対し約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

「塩基」としては、例えば、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

塩基の使用量は、化合物（XLVI）１モルに対し約０．８ないし約５．０モル、好ましくは約１．０ないし約３．０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約９６時間、好ましくは約１時間ないし約７２時間である。反応温度は通常約０ないし約１２０℃、好ましくは約０ないし約６０℃である。

化合物（XLVIII）は、化合物（XLVII）を鈴木カップリングを行うことにより製造される。

反応は、化合物（XLVII）と置換ボロン酸および置換ボロン酸エステル等のボロン酸類を溶媒中塩基性条件下において遷移金属触媒の存在下行う。

「ボロン酸類」の使用量は、化合物（XLVII）１モルに対し約０．５ないし約１０モル、好ましくは約０．９ないし約３モルである。

「塩基」としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム第三ブトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

「遷移金属触媒」としては、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒などが用いられる。遷移金属触媒の使用量は、化合物（XLVII）１モルに対し約０．００１ないし約３モル、好ましくは約０．０２ないし約０．２モルである。

溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常０ない２５０℃、好ましくは５０ないし１５０℃である。反応時間は通常約５分ないし約４８時間、好ましくは約３０分ないし約２４時間である。

本反応は、マイクロウェーブ反応装置などを用いることにより反応時間の短縮を図ることができる。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（XLIX）は、反応式１１に示した化合物（XXXV）から化合物（XXXVI）を製造する操作と同様の方法により化合物（XLVIII）から製造される。

化合物（L）は、反応式１１に示した化合物（XXXVI）から化合物（IIf）を製造する操作と同様の方法により化合物（XLIX）から製造される。

化合物（IIf）は、化合物（XXXIII）から化合物（XXXIV）を製造する操作と同様の方法により化合物（L）から製造される。

化合物（IIg）は、化合物（XXV）から化合物（IId）を製造する操作と同様の方法により化合物（IIf）から製造される。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

化合物（LIV）は、次の反応式１４に記載の方法によっても製造できる。
反応式１４

反応式１３中、各記号は前記と同意義である。

化合物（LI）は、化合物（XXI）と臭素化試薬とを反応させることにより製造される。

「臭素化試薬」としては、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド等の臭素付加物類等が用いられる。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、二硫化炭素、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、ニトロメタン等のニトロアルカン類、ピリジン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応温度は通常約０ないし約１５０℃、好ましくは約２０ないし約１００℃である。反応時間は通常約５分ないし約２４時間、好ましくは約１０分ないし約１２時間である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（LIII）は化合物（LI）と化合物（LII）を、塩基の存在下反応させることにより製造される。

「塩基」としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。

化合物（LII）の使用量は、化合物（LI）１モルに対し、約０．７モルないし過剰量。

塩基の使用量は、化合物（LI）１モルに対し約０．８ないし約１０モル、好ましくは約１．０ないし約５モルである。また、所望により、塩基とともに第４級アンモニウム塩を共存させて反応させることによっても製造されうる。

「第４級アンモニウム塩」としては、例えば、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド等が挙げられる。

第４級アンモニウム塩の使用量は、化合物（LI）１モルに対し約０．１ないし約２．０モル、好ましくは約０．５ないし約１．０モルである。

本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が好ましい。

反応時間は通常約３０分ないし約９６時間、好ましくは約１時間ないし約７２時間である。反応温度は通常約０ないし約１２０℃、好ましくは約０ないし約６０℃である。

生成物は反応液のまま、あるいは粗製物として次反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することもできる。

化合物（LIV）は、化合物（LIII）を金属化合物（例、グリニャール試薬類、有機リチウム試薬類、マグネシウム等）の存在下で閉環反応させることにより製造される。
金属化合物の使用量は、化合物（VIII）1モルに対し、約０．８ないし約３０モル、好ましくは、約１．０ないし約１０モルである。

本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１,２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭素類等の溶媒またはこれらの混合溶媒等が用いられる。

反応時間は通常約１０分ないし約２４時間、好ましくは約３０分ないし約５時間である。反応温度は通常約−１００ないし約１２０℃、好ましくは約−８０ないし約６０℃である。

生成物は粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、通常の分離手段（例、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等）により容易に精製することができる。

前記化合物（Ｉ）等の原料化合物は、塩を形成していてもよく、反応が達成される限り特に限定されないが、例えば、前記化合物（Ｉ）等が形成していてもよい塩と同様の塩等が用いられる。

化合物（I）等ならびにこれに包含される化合物（Ia）、（Ib）、（Ic）、（Id）および化合物（Ｉ’）の配置異性体（Ｅ，Ｚ体）については異性化が生じた時点で、例えば、抽出、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の通常の分離手段により単離、精製することができ、純粋な化合物を製造することができる。また、新実験化学講座14（日本化学会編）、第251ないし253頁、第4版実験化学講座19（日本化学会編）、第273ないし274頁記載の方法およびそれに準じる方法に従って、加熱、酸触媒、遷移金属錯体、金属触媒、ラジカル種触媒、光照射あるいは強塩基触媒等により二重結合の異性化を進行させ、対応する純粋な異性体を得ることもできる。

なお、化合物（I）等は置換基の種類如何によっては立体異性体が生ずるが、この異性体が単独の場合も、それらの混合物の場合も本発明に含まれる。

化合物（I）等は水和物であっても非水和物であってもよい。

いずれの場合にも、さらに所望により、脱保護反応、アシル化反応、アルキル化反応、水素添加反応、酸化反応、還元反応、炭素鎖延長反応、置換基交換反応を各々、単独あるいはその二つ以上を組み合わせて行うことにより化合物（I）等を合成することができる。

前記反応によって、目的物が遊離の状態で得られる場合には、常法に従って塩に変換してもよく、また塩として得られる場合には、常法に従って遊離体または他の塩に変換することもできる。かくして得られる化合物（I）等は、公知の手段例えば、転溶、濃縮、溶媒抽出、分溜、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により反応溶液から単離、精製することができる。

なお、化合物（I）等が、コンフィギュレーショナル アイソマー（配置異性体）、ジアステレオマー、コンフォーマー等として存在する場合には、所望により、前記分離、精製手段によりそれぞれを単離することができる。また、化合物（I）等がラセミ体である場合には、通常の光学分割手段によりｄ体、ｌ体に分離することができる。

また、前記各反応において、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基等の官能基が存在している場合にはペプチド化学等で一般的に用いられるような保護基が導入した後に反応に供してもよく、反応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。

保護基としては、例えば、ホルミルまたはそれぞれ置換されていてもよいＣ_１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル等）、フェニルカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、フェニルオキシカルボニル、Ｃ_７−１０アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル等）、トリチル、フタロイル等が用いられる。これらの置換基としては、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、バレリル等）、ニトロ等が用いられる。置換基の数は例えば１ないし３個である。

また、保護基の除去方法としては、自体公知またはそれに準じる方法が用いられるが、例えば、酸、塩基、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウム等で処理する方法または還元反応が用いられる。

化合物（I_０）およびそのプロドラッグは、ＣＢ１アゴニスト、ＣＢ１アンタゴニスト、またはＣＢ２アゴニスト等のカンナビノイド受容体調整作用を有する。

式（I_０）で示される化合物のうち、主として式（I_０）中に示す縮合複素環の２位が置換されていない化合物（例、Ｒ^１およびＲ^２がともに水素原子である式（Ｉ）の化合物）は、ＣＢ１アゴニスト作用を有し、Clin. Pharmacokinet., 2003 42（4）327-360 に記載されているような種々の疾患の治療および予防に有用である。具体的には、脳梗塞、脳出血などの脳血管障害；頭部外傷；脊髄損傷；神経ガス損傷による酸欠および虚血；抗癌剤による悪心、吐き気、嘔吐；癌、AIDSにおける拒食、悪液質等の食欲不振；催吐剤による吐き気；多発性硬化症による痙攣；神経因性疼痛；慢性疼痛；ツレット症候群、失調症；レボドパ惹起運動障害等の運動機能障害；喘息；緑内障；アレルギー；炎症；癲癇；難治性のしゃっくり；鬱病；躁鬱病；不安症；麻薬およびアルコール依存症、禁断症状；腎不全などの腎疾患；アルツハイマー病の諸症状；多発性硬化症、関節炎、リウマチ、クローン病などの自己免疫疾患；高血圧；癌；下痢；気道閉塞；睡眠時無呼吸症、などに有用であると考えられるが、これらに限定されるものではない。

式（I_０）で示される化合物のうち、主として式（I_０）中に示す縮合複素環の２位が置換されている化合物（例、Ｒ^１およびＲ^２が同時に水素原子ではない式（Ｉ）の化合物）は、、ＣＢ１アンタゴニスト作用を有し、不安症、気分障害、せん妄、精神病一般、統合失調症、鬱病、アルコール依存症、ニコチン依存症等の薬物乱用に関わる疾患、ニューロパシー、偏頭痛、神経性ストレス症、癲癇、パーキンソン病のジスキネジアのような運動障害、記憶障害、認知障害、パニック障害、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、レイノー病、振戦、強迫または切迫神経症、老人性・アルツハイマー型痴呆症、多動症、覚醒障害、神経変性疾患での神経保護、摂食障害、食欲過多、過食症、肥満における食欲抑制、二型糖尿病、消化管障害、下痢、潰瘍、嘔吐、尿路・膀胱機能障害、循環障害、不妊、炎症性肺炎、感染症、抗癌、禁煙、エンドトキシンショック、出血性ショック、低血圧、不眠の治療または予防、また、鎮痛、麻薬性、非麻薬性鎮痛薬の増強、消化管運動の改善に有用であるが、これらの用途に制限されるものではない。CB1レセプターの検出およびラベリングのために、ヒトまたは動物における薬理学的な道具として、そのままで、あるいはラジオアイソトープで標識された形態で用いることも出来る。

さらに、式（I_０）で示される化合物は広くＣＢ２アゴニスト作用を有し、多発性硬化症、神経変性疾患、過敏性腸炎、クローン病、逆流性食道炎、COPD、乾癬、自己免疫疾患、移植片拒絶反応、アレルギー性疾患、神経因性疼痛、肝炎ウイルス、高血圧の予防もしくは治療、または免疫の調整などに有用であると考えられるが、これらに限定されるものではない。

本発明の化合物は、毒性（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性など）が低く、そのままあるいは自体公知の手段に従って、薬理学的に許容される担体を混合した医薬組成物、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠、口腔内崩壊錠等を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤、貼布剤等を製造して、経口的又は非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。

本発明の化合物の本発明製剤中の含有量は、製剤全体の約０．００１ないし約１００重量％である。

該投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等によっても異なるが、例えば頭部外傷治療剤として、成人に対し、注射剤として投与する場合、本発明の化合物を有効成分として約０．００１ないし約２０mg／kg体重、好ましくは約０．００５ないし約５mg／kg体重、更に好ましくは約０．０５ないし約１mg／kg体重であって、１日１ないし数回に分けて投与することができる。

更に、他の活性成分〔血栓溶解剤（例、ティシュープラスミノーゲンアクチベーター、ウロキナーゼ等）、抗凝固剤（例、アルガトロバン、ワーファリン等）、第10因子阻害剤、トロンボキサン合成酵素阻害剤（例、オザグレル等）、抗酸化剤（例、エダラボン等）、抗浮腫剤（例、グリセロール、マンニトール等）、神経新生・再生促進薬（例、Akt/PKB活性化剤、GSK-3β阻害剤など）、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例、ドネペジル、リバスチグミン、ガランタミン、ザナペジル等）、βアミロイド蛋白産生、分泌、蓄積、凝集および/または沈着抑制剤[βセクレターゼ阻害剤（例.WO 98/38156記載の化合物、WO 02/2505, WO 02/2506, WO 02/2512記載の化合物、ＯＭ９９−２（WO 01/00663））、γセクレターゼ阻害作用剤、βアミロイド蛋白凝集阻害作用剤（例、ＰＴＩ−００７０３、ＡＬＺＨＥＭＥＤ（ＮＣ−５３１）、ＰＰＩ−３６８（特表平11−514333）、ＰＰＩ−５５８（特表平2001−500852）、ＳＫＦ−７４６５２（Biochem. J.（1999），340（1），283−289））、βアミロイドワクチン、βアミロイド分解酵素等]、脳機能賦活薬（例、アニラセタム、ニセルゴリン等）、他のパーキンソン病治療薬[（例、ドーパミン受容体作動薬（Ｌ−ドーパ、ブロモクリプテン、パーゴライド、タリペキソール、プラシペキソール、カベルゴリン、アダマンタジン等）、モノアミン酸化酵素（MAO）阻害薬（デプレニル、セルジリン（セレギリン）、レマセミド（remacemide）、リルゾール（riluzole）等）、抗コリン剤（例、トリヘキシフェニジル、ビペリデン等）、COMT阻害剤（例、エンタカポン等）]、筋萎縮性側索硬化症治療薬（例、リルゾール等、神経栄養因子等）、コレステロール低下薬等の高脂血症治療薬[スタチン系（例、プラバスタチンナトリウム、アトロバスタチン、シンバスタチン、ロスバスタチン等）、フィブラート（例、クロフィブラート等）、スクワレン合成酵阻害剤]、痴呆の進行に伴う異常行動、徘徊等の治療薬（例、鎮静剤、抗不安剤等）、アポトーシス阻害薬（例、CPI-1189、IDN-6556、CEP-1347等）、神経分化・再生促進剤（レテプリニム（Leteprinim）、キサリプローデン（Xaliproden；SR-57746-A）、 SB-216763等〕〕、降圧剤、糖尿病治療薬、抗うつ剤、抗不安薬、非ステロイド性抗炎症薬（例、メロキシカム、テオキシカム、インドメタシン、イブプロフェン、セレコキシブ、ロフェコキシブ、アスピリン、インドメタシン等）、疾患修飾性抗リウマチ薬（ＤＭＡＲＤｓ）、抗サイトカイン薬（ＴＮＦ阻害薬、ＭＡＰキナーゼ阻害薬など）、ステロイド薬（例、デキサメサゾン、ヘキセストロール、酢酸コルチゾン等）、性ホルモンまたはその誘導体（例、プロゲステロン、エストラジオール、安息香酸エストラジオール、等）、副甲状腺ホルモン（PTH）、カルシウム受容体拮抗薬、インターフェロン（例、インターフェロンα、インターフェロンβ）等〕と併用してもよい。該その他の活性成分と本発明の化合物又はその塩とを自体公知の方法に従って混合し、ひとつの医薬組成物（例、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等）中に製剤化して併用してもよく、それぞれを別々に製剤化し、同一対象に対して同時に又は時間差を置いて投与してもよい。

本発明製剤の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が挙げられ、例えば、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、通常の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等の添加物を用いることもできる。

賦形剤としては、例えば、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。

滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。

結合剤としては、例えば、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。

崩壊剤としては、例えば、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、Ｌ−ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。 溶剤としては、例えば、注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油等が挙げられる。

溶解補助剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、ツイーン（登録商標）８０のような親水性の界面活性剤、コレステロール、シクロデキストリン（例えばα-,β-もしくは γ-シクロデキストリンまたは2-ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリンまたはメチル-β-シクロデキストリンなど）、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。

懸濁化剤としては、例えば、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。

等張化剤としては、例えば、ブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。

緩衝剤としては、例えば、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。

無痛化剤としては、例えば、ベンジルアルコール等が挙げられる。

防腐剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。

抗酸化剤としては、例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸、α−トコフェロール等が挙げられる。

本発明は、更に以下の参考例、実施例、製剤例及び実験例によって詳しく説明されるが、これらの例は単なる実施例であって、本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。

以下の参考例、実施例中の「室温」は通常約１０ないし約３５℃を示す。％は特記しない限り重量パーセントを示す。

その他の本文中で用いられている略号は下記の意味を示す。

s ：シングレット（singlet）
d ：ダブレット（doublet）
dd：ダブレット オブ ダブレッツ（doublet of doublets）
dt：ダブレット オブ トリプレッツ（doublet of triplets）
t ：トリプレット（triplet）
q ：カルテット（quartet）
septet ：セプテット
m ：マルチプレット（multiplet）
br：ブロード（broad）
J ：カップリング定数（coupling constant）
Hz：ヘルツ（Hertz）
CDCl₃ ：重クロロホルム
DMSO-d₆：重ジメチルスルホキシド
¹H-NMR ：プロトン核磁気共鳴
THF ：テトラヒドロフラン
DMF ：ジメチルホルムアミド
BINAP ：２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
また、¹H-NMRについて、水酸基やアミノ基上のプロトンにおいて非常に緩やかなピークについては記載していない。また、塩を形成している化合物について、フリー体でのデータについてはフリー塩基と記載した。

シリカゲルクロマトグラフィーにおいては、メルク社製 Kiesselgel 60 を用い、塩基性シリカゲルクロマトグラフィーには、富士シリシア化学社製 Chromatorex NH を使用した。
［参考例１］

ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）酢酸
塩化リチウム （17.0 g, 418 mmol）、水酸化カリウム （44.9 g, 800 mmol） と氷 （150 g） の混合物に、ブロモホルム （17.5 mL, 200 mmol）と４−イソプロピルベンズアルデヒド （30.3 mL, 200 mmol） の１，４−ジオキサン （150 mL） 溶液を０℃で加え、５−１０℃で２４時間撹拌後、３５℃で２４時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。水層を塩酸で酸性にして酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをヘキサン−酢酸エチルで結晶化し標題化合物２８．５ｇ（収率 ７３％）を得た。 融点 １５６−１５７℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.91 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 5.21 （1H, s）, 7.24 （2H, d, J = 8.8 Hz）, 7.36 （2H, d, J = 8.8 Hz）, 2H 未確認。
［参考例２］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例１で合成したヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）酢酸 （11.8 g, 60.8 mmol）、２，３，５−トリメチルフェノール （12.4 g, 91.2 mmol）の混合物に、７０％硫酸 （10 mL）を室温で加え、１１５℃で１２時間撹拌した。混合物を水に加え、ジイソプロピルエーテルで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ８：１）により精製し、標題化合物１０．９ｇ（収率 ６５％）を得た。 融点 １０７−１０８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.6 Hz）, 4.76 （1H, s）, 6.76 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.17 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３］

３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例２と同様にして、参考例１で合成したヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）酢酸と２，３−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４４％。 融点 ５８−６０℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.27 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.6 Hz）, 4.85 （1H, s）, 6.91 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.95 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.19 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例４］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例２と同様にして、参考例１で合成したヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）酢酸と３，５−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４５％。 融点 ７６−７７℃。（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.73 （1H, s）, 6.78 （1H, s）, 6.84 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.18 （2H, d, J = 8.2 Hz）。
［参考例５］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例２と同様にして、参考例１で合成したヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）酢酸と４−ブロモフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３０％。 融点 １５７−１５８℃。（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.86 （1H, s）, 7.06 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.23 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.33 （1H, s）, 7.47 （1H, d, J = 8.7 Hz）。
［参考例６］

３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例２で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン （2.10 g, 7.13 mmol） のＤＭＦ （30 mL）溶液に水素化ナトリウム （６０％流動パラフィン分散物， 314 mg, 7.84 mmol） を０℃で加え、室温で３０分間撹拌した。反応液にヨウ化メチル （1.11 g, 7.84 mmol） を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し油状物の標題化合物２．０７ｇ（収率 ９４％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.94 （3H, s）, 1.98 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.77 （1H, s）, 7.09-7.22 （4H, m）。
［参考例７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例６と同様にして、参考例３で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.8 Hz）, 1.87 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.94 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.94 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.17 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.25 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例８］

２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−３，５，６−トリメチルフェノール
参考例２で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン （8.42 g, 28.6 mmol） のＴＨＦ （80 mL） 溶液に水素化アルミニウムリチウム （1.63 g, 42.9 mmol） を０℃で加え、１時間加熱還流した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルで結晶化させ標題化合物を８．００ｇ（収率 ９４％）を得た。 融点 １０１−１０２℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.13-2.35 （10H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.24 （1H, dd, J = 10.8 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 10.8, 5.1 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 5.1, 2.7 Hz）, 6.58 （1H, s）, 7.15 （4H, s）, 8.01 （1H, br s）。
［参考例９］

６−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−２，３−ジメチルフェノール
参考例８と同様にして、参考例３で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３６％。 融点 ８３−８４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 2.03 （1H, br s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.18-4.39 （3H, m）, 6.68 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.77 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.84 （1H, s）, 7.14 （2H, d, J = 9.0 Hz）, 7.18 （2H, d, J = 9.0 Hz）。
［参考例１０］

２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−３，５−ジメチルフェノール
参考例８と同様にして、参考例４で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 融点 １０１−１０２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.27 （1H, br s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.21 （1H, dd, J = 11.1, 2.7 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 11.1, 5.1 Hz）, 4.48 （1H, dd, J = 5.1, 2.7 Hz）, 6.57 （1H, s）, 6.62 （1H, s）, 7.15 （4H, s）, 8.14 （1H, br s）。
［参考例１１］

４−ブロモ−２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）フェノール
参考例８と同様にして、参考例５で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４４％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.38 （1H, br s）, 2.88 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.18-4.37 （3H, m）, 6.76 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.08-7.25 （6H, m）, 7.47 （1H, br s）。
［参考例１２］

２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１−メチルエチル）−３，５，６−トリメチルフェノール
参考例８と同様にして、参考例６で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 １１６−１１７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.73 （6H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.56-2.64 （1H, m）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.77 （1H, dd, J = 11.1, 3.6 Hz）, 4.13-4.22 （1H, m）, 6.49 （1H, s）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.15（2H, d, J = 8.4 Hz）, 8.70 （1H, s）。
［参考例１３］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例８で得た２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−３，５，６−トリメチルフェノール （7.85 g, 26.3 mmol）、トリフェニルホスフィン （7.58 g, 28.9 mmol） のTHF （60 mL） 溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル （40％ トルエン溶液, 12.6 g, 28.9 mmol） を氷冷下で加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製後、標題化合物５．７０ｇ（収率８４％）を得た。 融点 ４８−４９℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37-4.56 （2H, m）, 4.79-4.88 （1H, m）, 6.48 （1H, s）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１４］

３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例９で合成した６−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−２，３−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 ５０−５１℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.35-4.42 （1H, m）, 4.62 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 4.82-4.90 （1H, m）, 6.67 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.75 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 9.0 Hz）, 7.17 （2H, d, J = 9.0 Hz）。
［参考例１５］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例１０で合成した２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−３，５−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 ４６−４７℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.35-4.53 （2H, m）, 4.75-4.90 （1H, m）, 6.47 （1H, s）, 6.55 （1H, s）, 7.05 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例１６］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例１１で合成した４−ブロモ−２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）フェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 ９０−９１℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 6.8 Hz）, 2.90 （1H, septet, J = 6.8 Hz）, 4.37-4.47 （1H, m）, 4.56-4.67 （1H, m）, 4.89 （1H, dd, J = 9.6, 8.8 Hz）, 6.74 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 7.07-7.29 （6H, m）。
［参考例１７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例１２で合成した２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１−メチルエチル）−３，５，６−トリメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.74 （3H, s）, 1.80 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 4.46 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 6.45 （1H, s）, 7.13 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.20 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１８］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン （6.10 g, 21.8 mmol）、酢酸ナトリウム （1.97 g, 24.0 mmol） のアセトニトリル （30 mL） 混合物に、室温で臭素 （1.17 mL, 22.9 mmol） を加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをメタノールから結晶化させて標題化合物７．９０ｇ（収率 ９９％）を得た。 融点 ８６−８７℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.04 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１９］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１８と同様にして、参考例１４で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６８％。 融点 １１４−１１５℃（メタノール）。¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.23 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 8.4, 7.8 Hz）, 4.54-4.66 （1H, m）, 4.86 （1H, dd, J = 9.2, 8.4 Hz）, 7.03 （1H, s）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.18 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２０］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１８と同様にして、参考例１７で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９８％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.74 （3H, s）, 1.90 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 4.42 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.19 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２１］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例１８と同様にして、参考例７で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 融点 １１６−１１７℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.41 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 7.15-7.25 （5H, m）。
［参考例２２］

４−ブロモ−６−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１−メチルエチル）−２，３−ジメチルフェノール
参考例８と同様にして、参考例２１で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 １１０−１１１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.58 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.37 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.99 （1H, d, J = 11.7 Hz）, 4.23 （1H, d, J = 11.7 Hz）, 6.27 （1H, br s）, 7.19 （4H, s）, 7.40 （1H, s）, 1H 未確認。
［参考例２３］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１５で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン （5.62 g, 21.1 mmol） のアセトニトリル （60mL） 溶液に、０℃でＮ−ブロモコハク酸イミド （3.76 g, 21.1 mmol） を加え、同温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製し標題化合物５．９５ｇ（収率 ８２％）を得た。 融点 ９０−９１℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.05 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.78-4.86 （1H, m）, 6.66 （1H, s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２４］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１８で得た５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン （920 mg, 2.56 mmol） およびベンジルアミン （0.34 mL, 3.07 mmol）のトルエン （10 mL） 溶液に、酢酸パラジウム （6 mg, 0.03 mmol） およびＢＩＮＡＰ （48 mg, 0.09 mmol） を室温下加え、アルゴン気流下１５分間撹拌した。反応液にナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド （344 mg, 3.58 mmol） を室温下加えた後、アルゴン気流下１８時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ５０：１）により精製し、油状物の標題化合物９００mｇ（収率 ９１％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.87 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.67-3.02 （2H, m）, 3.91 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.20-7.42 （5H, m）。
［参考例２５］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例１９で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 １０８−１０９℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.08 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.42 （1H, br s）, 4.18 （2H, s）, 4.28 （1H, t, J = 7.5 Hz）, 4.55-4.64 （1H, m）, 4.79 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.30 （1H, s）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.21-7.37 （5H, m）。
［参考例２６］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２３で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９９％。 融点 ８２−８３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.67-3.02 （2H, m）, 3.93 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.75-4.83 （1H, m）, 6.59 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.19-7.39 （5H, m）。
［参考例２７］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例１６で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.42 （1H, br s）, 4.20 （2H, s）, 4.31 （1H, dd, J = 8.7, 7.8 Hz）, 4.51-4.59 （1H, m）, 4.80 （1H, dd, J = 9.0, 8.7 Hz）, 6.38 （1H, d, J = 2.4 Hz）, 6.46 （1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz）, 6.71 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.08-7.37 （9H, m）。
［参考例２８］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２０で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.73 （3H, s）, 1.74 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.78-3.10 （2H, m）, 3.88 （1H, d, J = 13.2 Hz）, 3.93 （1H, d, J = 13.2 Hz）, 4.35 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 4.39 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 7.10-7.38 （9H, m）。
［参考例２９］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２２で得た４−ブロモ−６−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）−１−メチルエチル）−２，３−ジメチルフェノール （830 mg, 2.21 mmol）、トリフェニルホスフィン （638 mg, 2.43 mmol） のTHF （60 mL） 溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル （40％ トルエン溶液, 1.06 g, 2.43 mmol） を氷冷下で加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製後、油状の５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン６６０mｇを得た。この化合物 （660 mg, 1.84 mmol） およびベンジルアミン （0.24 mL, 2.21 mmol）のトルエン （10 mL） 溶液に、酢酸パラジウム （4 mg, 0.02 mmol） およびＢＩＮＡＰ （34 mg, 0. 6 mmol） を室温下加え、アルゴン気流下１５分間撹拌した。反応液にナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド （248 mg, 2.58 mmol） を室温下加えた後、アルゴン気流下１８時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ５０：１）により精製し、油状物の標題化合物６６０mｇ（収率７７％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.69 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.47 （1H, br s）, 4.23 （2H, s）, 4.35 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 4.48 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 6.32 （1H, s）, 7.07-7.42 （9H, m）。
［参考例３０］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （900 mg, 2.33 mmol）、１０％−パラジウム炭素 （５０％含水, 90 mg） ギ酸アンモニウム （294 mg, 4.66 mmol）のエタノール （10 mL） 混合物を２時間加熱還流した。固体を除き、ろ液を減圧下濃縮した。残さに水、酢酸エチルを加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより結晶化させて標題化合物５１０ｍｇ（収率 ７４％）を得た。 融点 １７１−１７３℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.26 （2H, br s）, 4.30-4.41 （1H, m）, 4.47-4.60 （1H, m）, 4.70-4.82 （1H, m）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３１］

３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２５で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.00 （2H, br s）, 2.08 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.31 （1H, t, J = 7.8 Hz）, 4.56 （1H, t, J = 7.8 Hz）, 4.75-4.83 （1H, m）, 6.29 （1H, s）, 7.14 （2H, d, J = 9.0 Hz）, 7.17 （2H, d, J = 9.0 Hz）。
［参考例３２］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７２％。 融点 ８１−８２℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.07 （2H, br s）, 4.35 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.71-4.80 （1H, m）, 6.54 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３３］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.32 （2H, br s）, 4.32 （1H, dd, J = 8.7, 7.5 Hz）, 4.49-4.57 （1H, m）, 4.80 （1H, dd, J = 9.0, 8.7 Hz）, 6.38 （1H, d, J = 2.4 Hz）, 6.49 （1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz）, 6.67 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.16 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例３４］

３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.69 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.10 （2H, br s）, 4.30 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 4.34 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.22 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例３５］

３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２９で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.69 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.30 （2H, br s）, 4.35 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 4.50 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.29 （1H, s）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.23 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３６］

２−（２，３−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
２，３−ジメチルフェノール （25.0 g, 205 mmol） のジメチルスルホキシド （200 mL） 溶液に、２−ブロモイソ酪酸エチル （60 mL, 409 mmol） および炭酸カリウム （56.5 g, 409 mmol） を室温下加え、３６時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮して油状の２−（２，３−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸エチルの粗精製物を得た。この化合物のTHF （160 mL）とメタノール （40 mL） 混合溶液に、１２規定水酸化ナトリウム水溶液 （20 mL, 240 mmol） を室温下加え、１２時間撹拌後、減圧下濃縮した。反応液に、水および塩酸を加え水層を酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより結晶化させて標題化合物２１．３ｇ（収率 ５０％）を得た。 融点 ７１−７３℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.60 （6H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 6.72 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.88 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.00 （1H, 7, J = 7.8 Hz）, 1H 未確認。
［参考例３７］

２−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
参考例３６と同様にして、３，５−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.59 （6H, s）, 2.27 （6H, s）, 6.56 （1H, s）, 6.72 （1H, s）。
［参考例３８］

２−（２，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
参考例３６と同様にして、２，５−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 １０７−１０９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.62 （6H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 6.64 （1H, s）, 6.77 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.05 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 9.50 （1H, br s）。
［参考例３９］

２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
参考例３６と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 ９１−９４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.59 （6H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 6.53 （1H, s）, 6.71 （1H, s）, 1H 未確認。
［参考例４０］

２−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
参考例３６と同様にして、３，４，５−トリメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 ７７−７８℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.56 （6H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.24 （6H, s）, 6.61 （2H, s）, 1H 未確認。
［参考例４１］

２，２，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例３６で得た、２−（２，３−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸 （21.0 g, 101 mmol） のＴＨＦ （200 mL） 溶液に、ＤＭＦ （0.1 mL） を加えた後、オキサリルクロリド （10.6 mL, 121 mmol） を氷冷下滴下した。反応液を室温まで昇温し、１時間撹拌後、減圧下濃縮した。残さを塩化メチレン （200 mL） に溶かし、塩化アルミニウム （32.3 g, 242 mmol） を−７０℃以下で加えた後、１２時間かけて室温まで昇温した。反応液を氷冷下、水に加えた後、塩化メチレンを減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをヘキサンより結晶化させて標題化合物１７．５ｇ（収率 ７１％）を得た。 融点 ７９−８１℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.46 （6H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 6.88 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 7.40 （1H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例４２］

２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４１と同様にして、参考例３７で得た２−（３，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.43 （6H, s）, 2.37 （3H, s）, 2.54 （3H, s）, 6.62 （1H, s）, 6.66 （1H, s）。
［参考例４３］

２，２，４，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４１と同様にして、参考例３８で得た２−（２，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ９７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.45 （6H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.55 （3H, s）, 6.70 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.26 （1H, d, J = 7.5 Hz）。
［参考例４４］

２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４１と同様にして、参考例３９で得た２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ３３％。 融点 ９９−１０１℃（ヘキサン）。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.44 （6H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.52 （3H, s）, 6.63 （1H, s）。
［参考例４５］

２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４１と同様にして、参考例４０で得た２−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ９０％。 融点 ７７−７８℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.42 （6H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.57 （3H, s）, 6.73 （1H, s）。
［参考例４６］

２，２，６，７−テトラメチル−５−ニトロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４１で得た、２，２，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン （5.20 g, 27.3 mmol） の無水トリフルオロ酢酸 （50 mL） とクロロホルム （5 mL） 溶液に、硝酸アンモニウム （2.10 g, 32.8 mmol） を０℃で加え、同温で２時間撹拌後、減圧下濃縮した。残さに水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ５０：１）により精製し標題化合物５.４０ｇ（収率 ８４％）を得た。 融点 １３１−１３２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.50 （6H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.52 （3H, s）, 8.08 （1H, s）。
［参考例４７］

２，２，４，７−テトラメチル−５−ニトロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４６と同様にして、参考例４３で得た２，２，４，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４６％。 融点 １２４−１２６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.50 （6H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.87 （3H, s）, 8.11 （1H, s）。
［参考例４８］

５−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例１８と同様にして、参考例４２で得た２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 融点 ６３−６４℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.44 （6H, s）, 2.48 （3H, s）, 2.68 （3H, s）, 6.83 （1H, s）。
［参考例４９］

５−ブロモ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例１８と同様にして、参考例４４で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 融点 ９２−９３℃（メタノール）。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.44 （6H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.66 （3H, s）。
［参考例５０］

７−ブロモ−２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例１８と同様にして、参考例４５で得た２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 融点 １４５−１４６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.49 （6H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.49 （3H, s）, 2.55 （3H, s）。
［参考例５１］

５−（ベンジルアミノ）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例２４と同様にして、参考例４８で得た５−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７５％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.43 （6H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.54 （3H, s）, 3.02 （1H, br s）, 3.99 （2H, s）, 6.73 （1H, s）, 7.24-7.42 （5H, m）。
［参考例５２］

５−（ベンジルアミノ）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例２４と同様にして、参考例４９で得た５−ブロモ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 ９８−９９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.43 （6H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.50 （3H, s）, 3.04 （1H, br s）, 3.94 （2H, s）, 7.26-7.41 （5H, m）。
［参考例５３］

７−（ベンジルアミノ）−２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例２４と同様にして、参考例５０で得た７−ブロモ−２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７２％。 融点 １０８−１０９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.38 （6H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.51 （3H, s）, 3.61 （1H, br s）, 4.27 （2H, s）, 7.19-7.37 （5H, m）。
［参考例５４］

５−アミノ−２，２，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４６で得た、２，２，６，７−テトラメチル−５−ニトロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン （5.0 g, 21.3 mmol）、１０％−パラジウム炭素 （５０％含水, 500 mg）、ギ酸アンモニウム （7.06 g, 85.0 mmol）のメタノール （100 mL） 混合物を２時間加熱還流した。固体を除き、ろ液を減圧下濃縮した。残さに水、酢酸エチルを加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより結晶化させて標題化合物４.０ｇ（収率 ９２％）を得た。 融点 １４９−１５０℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.43 （6H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 3.50 （2H, br s）, 6.78 （1H, s）。
［参考例５５］

５−アミノ−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例３０と同様にして、参考例５１で得た５−（ベンジルアミノ）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.43 （6H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 3.50 （2H, br s）, 6.78 （1H, s）。
［参考例５６］

５−アミノ−２，２，４，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例５４と同様にして、参考例４７で得た２，２，４，７−テトラメチル−５−ニトロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９７％。 融点 １２４−１２６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.42 （6H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.40 （3H, s）, 3.40 （2H, br s）, 6.82 （1H, s）。
［参考例５７］

５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例３０と同様にして、参考例５２で得た５−（ベンジルアミノ）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 ９２−９３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.41 （6H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.45 （3H, s）, 3.44 （2H, br s）。
［参考例５８］

７−アミノ−２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例３０と同様にして、参考例５３で得た７−（ベンジルアミノ）−２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 融点 １４１−１４２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.44 （6H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.50 （3H, s）, 3.59 （2H, br s）。
［参考例５９］

（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５４で得た５−アミノ−２，２，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン （3.89 g, 19.5 mmol） および二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル （6.73 mL, 29.3 mmol）のＴＨＦ （50 mL） 溶液を１６時間加熱還流した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルより結晶化し、標題化合物４．８０ｇ（収率 ８１％）を得た。 融点 １５４−１５５℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.44 （6H, s）, 1.50 （9H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 6.12 （1H, br s）, 7.58 （1H, s）。
［参考例６０］

（２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５９と同様にして、参考例５５で得た５−アミノ−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７１％。 融点 １５６−１５７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.44 （6H, s）, 1.50 （9H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 6.12 （1H, br s）, 7.58 （1H, s）。
［参考例６１］

（２，２，４，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５９と同様にして、参考例５６で得た５−アミノ−２，２，４，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 融点 １４４−１４５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.43 （6H, s）, 1.51 （9H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 6.11 （1H, br s）, 7.66 （1H, s）。
［参考例６２］

（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５９と同様にして、参考例５７で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９０％。 融点 １０５−１０６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.42 （6H, s）, 1.51 （9H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.49 （3H, s）, 5.81 （1H, br s）。
［参考例６３］

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例５７で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン （3.00 g, 13.7 mmol） とｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリド （2.03 g, 15.1 mmol） の塩化メチレン （30 mL） 溶液に室温でトリエチルアミン （2.3 mL, 16.4 mmol） を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さを酢酸エチル−ヘキサンから結晶化させて目的物２．３４ｇ（収率 ５４％）を得た。 融点 １５５−１５６℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.15 （9H, s）, 1.43 （6H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.32 （2H, s）, 2.47 （3H, s）, 6.62 （1H, br s）。
［参考例６４］

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，５，６−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例５８で得た７−アミノ−２，２，４，５，６−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 融点 １５８−１５９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.15 （9H, s）, 1.40 （6H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.32 （2H, s）, 2.54 （3H, s）, 6.78 （1H, br s）。
［参考例６５］

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例６３と同様に、参考例５４で得た５−アミノ−２，２，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 １７５−１７６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃）δ : 1.13 （9H, s）, 1.44 （6H, s）, 2.24-2.26 （8H, m）, 6.84 （1H, br s）, 7.50 （1H, s）。
［参考例６６］

（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例６０で得た（２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル（4.86 g, 15.9 mmol）のアセトニトリル（70 mL）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（5.67 g, 31.8 mmol）を加え、１．５時間加熱還流した。反応液を室温に冷却した後、水に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ３：７）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物４．４０ｇ（収率 ７２％）を得た。 融点 １３１−１３２℃。
¹H-NMR （CDCl3） δ: 1.33-1.55 （15H, m）, 2.46 （3H, s）, 2.49 （3H, s）, 5.87 （1H, br s）。
［参考例６７］

３−ブロモ−２，４，５−トリメチルベンズアルデヒド
２，４，５−トリメチルベンズアルデヒド （21.3 g, 144 mmol） の塩化メチレン （200 mL） 溶液に、塩化アルミニウム （48.0 g, 360 mmol） を氷冷下加え、室温まで昇温した。反応液に臭素 （7.80 mL, 151 mmol） を室温下滴下し、４時間撹拌後、反応液を水に加え、塩化メチレンを減圧下留去した。残さを酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、５％亜硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧下留去し、標題化合物３２．５ｇ（収率 １００％）を得た。 融点 １０８−１１０℃。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 2.38 （3H, s）, 2.46 （3H, s）, 2.73 （3H, s）, 7.54 （1H, s）, 10.21 （1H, s）。
［参考例６８］

３−ブロモ−２，４，５−トリメチルフェノール
参考例６７で得た３−ブロモ−２，４，５−トリメチルベンズアルデヒド （32.0 g, 141 mmol） のＴＨＦ （100 mL） 溶液に、メタノール （200 mL） を加えた後、p−トルエンスルホン酸一水和物 （5.40 g, 28.4 mmol） を氷冷下加えた。反応液に、過酸化水素水 （30％, 24.0 g, 212 mmol） を１０℃以下で滴下後、室温まで昇温し、１２時間撹拌した。さらに反応液を５０℃で３６時間撹拌後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、メタノールおよびＴＨＦを減圧下留去した。残さを、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製後、得られた結晶をヘキサンにて洗浄し、標題化合物９．１ｇ（収率 ３０％）を得た。 融点 ８６−８８℃。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 2.25 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 4.63 （1H, s）, 6.56 （1H, s）。
［参考例６９］

２−（３−ブロモ−２，４，５−トリメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸
参考例３６と同様にして、参考例６８で得た３−ブロモ−２，４，５−トリメチルフェノールを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ４０％。 融点１５１−１５３℃。（ヘキサン）
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.59 （6H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.33 （6H, s）, 6.67 （1H, s）, 9.60 （1H, br s）。
［参考例７０］

６−ブロモ−２，２，４，５，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２H）−オン
参考例４１と同様にして、参考例６９で得た２−（３−ブロモ−２，４，５−トリメチルフェノキシ）−２−メチルプロピオン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ９７％。 融点 １２５−１２７℃。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.44 （6H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.37 （3H, s）, 2.60 （3H, s）。
［参考例７１］

６−（ベンジルアミノ）−２，２，４，５，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例２４と同様にして、参考例７０で得た６−ブロモ−２，２，４，５，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。 融点 ７９−８３℃。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.43 （6H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.55 （3H, s）, 3.86 （1H, br s）, 4.34 （2H, s）, 7.26-7.42 （5H, m）。
［参考例７２］

６−アミノ−２，２，４，５，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン-３（２Ｈ）−オン
参考例３０と同様にして、参考例７１で得た６−（ベンジルアミノ）−２，２，４，５，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 融点 １５０−１５１℃。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.41 （6H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.55 （3H, s）, 4.27 （2H, br s）。
［参考例７３］

（２，２，４，５，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ホルムアミド
参考例７２で得た、６−アミノ−２，２，４，５，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン-３（２Ｈ）−オン （700 mg, 3.19 mmol） のギ酸 （5 mL） 混合物を５時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残さに水と酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルで結晶化させ標題化合物６４０ｍｇ（収率 ８１％）を得た。 融点 １９１−１９２℃。
¹H−NMR （CDCl₃） δ: 1.40-1.52 （6H, m）, 2.00-2.28 （3H, m）, 2.56, 2.57 （1.5H x2, s）, 2.60 （3H, s）, 7.07 （0.5H, br s）, 7.20-7.35 （0.5H, m）, 8.18 （0.5H, d, J = 11.6 Hz）, 8.46 （0.5H, d, J = 1.4 Hz）。
［参考例７４］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩
４−ブロモクメン （6.25 g, 31.4 mmol） のＴＨＦ （50 mL） 溶液に、アルゴン雰囲気下ｎ−ブチルリチウムのヘキサン （1.60 M, 19.6 mL, 31.4 mmol） 溶液を−７８℃で滴下し、同温で３０分間撹拌した。さらに同温下で反応液に、参考例５９で得た（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル （500 mg, 2.02 mmol） のＴＨＦ （5 mL） 溶液を滴下し、反応液を室温で１時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製し（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを得た。この化合物のトリフルオロ酢酸 （10 mL） 混合物に、トリエチルシラン （1.0 mL, 6.4 mmol） を氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製し標題化合物のフリー塩を得た。次いで、４規定塩酸/メタノール溶液にて塩酸塩とし、標題化合物２．０３ｇ（収率 ３７％）を得た。 融点 １６６−１６８℃（分解）（メタノール）。
¹H-NMR （DMSO-d₆） δ : 0.90 （3H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.8 Hz）, 1.51 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.8 Hz）, 4.39 （1H, s）, 6.96 （1H, s）, 6.97 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.20 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 10.1 （2H, br s）, 1H 未確認。
［参考例７５］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩
参考例７４と同様にして、参考例６１で得た（２，２，４，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルと４−ブロモクメンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 ２３９−２４０℃（分解）（メタノール）。
¹H-NMR （DMSO-d₆） δ : 0.97 （3H, s）, 1.17 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.44 （3H, s）, 1.85 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.29 （1H, s）, 6.58-7.27 （5H, m）, 9.98 （2H, br s）, 1H 未確認。
［参考例７６］

３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩
参考例７４と同様にして、参考例６２で得た（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルと４−ブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２３％。 融点 ２６５−２６７℃（分解）（メタノール）。
¹H-NMR （DMSO-d₆） δ : 0.96 （3H, s）, 1.25 （9H, s）, 1.43 （3H, s）, 1.90 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 4.26 （1H, s）, 6.60-7.40 （4H, m）, 9.46 （2H, br s）, 1H 未確認。
［参考例７７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミン
４−ブロモクメン （2.01 g, 10.1 mmol） のＴＨＦ （20 mL） 溶液に、アルゴン雰囲気下ｎ−ブチルリチウムのヘキサン （1.60 M, 6.25 mL, 10.0 mmol） 溶液を−７８℃で滴下し、同温で３０分間撹拌した。さらに同温下で反応液に参考例７３で得た、（２，２，４，５，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ホルムアミド （500 mg, 2.02 mmol） のＴＨＦ （5 mL） 溶液を滴下し、反応液を室温で１時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ホルムアミドを得た。この化合物のトリフルオロ酢酸 （5 mL） 混合物に、トリエチルシラン （0.5 mL, 3.2 mmol） を氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さのメタノール （20 mL） 溶液に濃塩酸を加え２時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残さを１２規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し標題化合物４４０ｍｇ（収率 ６７％）を得た。 融点 １２０−１２１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.99 （3H, s）, 1.21 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.48 （3H, s）, 1.84 （3H, s）, 2.01 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.58 （2H, br s）, 4.07 （1H, s）, 6.60-7.12 （4H, m）。
［参考例７８］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例７４と同様にして、参考例６０で得た（２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルと４−ブロモクメンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 融点 ９８−１００℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.99 （3H, s）, 1.21 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.48 （3H, s）, 1.79 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.06 （1H, s）, 4.60 （2H, br s）, 6.49 （1H, s）, 6.60-7.10 （4H, m）。
［参考例７９］

３−ベンジル−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミン
アルゴン雰囲気下、参考例７３で得た（２，２，４，５，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ホルムアミド （600 mg, 2.43 mmol） のＴＨＦ （5 mL） 溶液をベンジルマグネシウムクロリド （2.0 Ｍ ＴＨＦ溶液, 10.0 mL, 20.0 mmol） のＴＨＦ （20 mL） 溶液に０℃で滴下し、室温で２時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、１規定塩酸で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、（３−ベンジル−３−ヒドロキシ−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）ホルムアミドを得た。この化合物のトリフルオロ酢酸 （5 mL） 混合物に、トリエチルシラン （0.5 mL, 3.2 mmol） を氷冷下加え、室温で３０分撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さのメタノール （20 mL） 溶液に濃塩酸（10 mL）を加え２時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残さを１２規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し標題化合物４４０ｍｇ（収率 ６２％）を得た。 融点 ７５−７６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.26 （3H, s）, 1.40 （3H, s）, 1.79 （3H, s）, 1.98 （3H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.74 （1H, dd, J = 14.4, 5.7 Hz）, 2.88 （1H, dd, J = 14.4, 8.4 Hz）, 3.25 （1H, dd, J = 14.4, 8.4 Hz）, 3.53 （2H, br s）, 7.10-7.28 （5H, m）。
［参考例８０］

５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−オール
４−ブロモトルエン （2.73 g, 16.0 mmol） のＴＨＦ （30 mL） 溶液に、アルゴン雰囲気下ｎ−ブチルリチウムのヘキサン （1.60 M, 10.0 mL, 16.0 mmol） 溶液を−７８℃で滴下し、同温で３０分間撹拌した。さらに同温下で反応液に参考例５７で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン （1.0 g, 4.56 mmol） のＴＨＦ （10 mL） 溶液を滴下し、反応液を室温で１時間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製し標題化合物９２１ｍｇ（収率 ６５％）を得た。 融点 １６５−１６６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.85 （3H, s）, 1.50 （3H, s）, 1.83 （3H, s）, 2.11 （1H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 3.31 （2H, br s）, 6.80-7.70 （4H, m）。
［参考例８１］

５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−オール
参考例８０と同様にして、参考例５７で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンと２−ブロモナフタレンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６６％。 融点 １２１−１２２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.88 （3H, s）, 1.56 （3H, s）, 1.79 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.42 （1H, s）, 3.32 （2H, br s）, 7.07-7.21 （1H, m）, 7.37-8.00 （5H, m）, 8.16-8.31 （1H, m）。
［参考例８２］

１−（４−イソプロピルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール
２−ブロモアニソール （5.0 g, 26.7 mmol） のＴＨＦ （50 mL） 溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム （1.6M, 18 mL, 29 mmol） を加え、同温で３０分間撹拌した。反応液に１−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン （5.70 g, 30.0 mmol） を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２０：１）により精製し標題化合物３.４ｇ（収率 ４３％）を得た。 融点 ８５−８６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.76 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 0.94 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.68 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.59 （3H, s）, 4.91 （1H, s）, 6.82 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 6.99 （1H, dt, J = 7.5, 1.5 Hz）, 7.06 （2H, d, J = 7.5 Hz）, 7.13-7.25 （3H, m）, 7.52 （1H, dd, J = 7.5, 1.5 Hz）。
［参考例８３］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例８２で得られた１−（４−イソプロピルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール （3.4 g, 11.4 mmol） と４８％臭化水素酸 （50 mL） と 酢酸 （10 mL） の混合物をアルゴン雰囲気下で１６時間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出、合わせた有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２０：１）により精製し標題化合物２．７１ｇ（収率 ８９％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.96 （3H, s）, 1.24 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.59 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.33 （1H, s）, 6.77-6.89 （2H, m）, 6.98-7.06 （3H, m）, 7.12-7.19 （3H, m）。
［参考例８４］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例８３で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.97 （3H, s）, 1.25 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.57 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.30 （1H, s）, 6.69 （1H, d, J = 8.2 Hz）, 6.99 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12-7.28 （4H, m）。
［参考例８５］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例８４で得た５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４６％。 融点 ８５−８６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.93 （3H, s）, 1.25 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.57 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.62 （1H, br s）, 4.22 （2H, s）, 4.26 （1H, s）, 6.40-6.55 （2H, m）, 6.68 （1H, d, J = 8.2 Hz）, 7.02 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.20-7.40 （5H, m）。
［参考例８６］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例８５で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９８％。 融点 １０９−１１０℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.94 （3H, s）, 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.55 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.33 （2H, br s）, 4.23 （1H, s）, 6.44 （1H, d, J = 2.1 Hz）, 6.52 （1H, d, J = 8.1, 2.1 Hz）, 6.63 （1H, d, J = 8.2 Hz）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例８７］

１−イソプロピル−４−（２−メチル−３−（４−メチルフェノキシ）プロペン−１−イル）ベンゼン
ｐ−クレゾール （3.50 g, 32.3 mmol） のＤＭＦ （70 mL） 溶液に窒素雰囲気下０℃で水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物，1.42 g, 35,5 mmol） を加え、同温で３０分間撹拌した。反応液に１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）−４−イソプロピルベンゼン （9.0 g, 35.5 mmol） を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え、生成物をジイソプロピルエーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２０：１）で精製し標題化合物８．２０ｇ（収率 ９１％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.25 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 1.98 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.90 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.53 （2H, s）, 6.58 （1H, s）, 6.86 （2H, d, J = 8.8 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.8 Hz）, 7.14-7.25 （4H, m）。
［参考例８８］

４−（（３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）オキシ）−２，６−ジメチルフェニル アセテート
参考例８７と同様にして、酢酸 ４−ヒドロキシ−２,６−ジメチルフェニルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.26 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.12 （6H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.90 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.49 （2H, s）, 6.57 （1H, s）, 6.66 （2H, s）, 7.18-7.25 （4H, m）。
［参考例８９］

２−（１−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）−４−メチルフェノール
参考例８７で得た１−イソプロピル−４−（２−メチル−３−（４−メチルフェノキシ）プロペン−１−イル）ベンゼン （8.2 g, 29.2 mmol） のＮ，Ｎ−ジメチルアニリン （50mL） 溶液をアルゴン雰囲気下２１５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却後、ジイソプロピルエーテルで希釈し、５規定塩酸、水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）で精製し標題化合物７.８０ｇ（収率 ９５％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.83 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.61 （1H, s）, 4.75 （1H, s）, 5.04 （1H, s）, 5.12 （1H, s）, 6.70-6.78 （2H, m）, 6.94 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.17 （2H, d, J = 8.6 Hz）。
［参考例９０］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例８３と同様にして、参考例８９で得た２−（１−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）−４−メチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３７％。 融点 ６５−６６℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.95 （3H, s）, 1.25 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.57 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.28 （1H, s）, 6.71 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 6.86 （1H, s）, 6.93-7.03 （3H, m）, 7.15 （2H, d, J = 7.8 Hz）。
［参考例９１］

３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例８８で得た４−（（３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロペン−２−イル）オキシ）−２，６−ジメチルフェニル アセテート （6.3 g, 17.9 mmol） のＮ，Ｎ−ジメチルアニリン （30mL） 溶液をアルゴン雰囲気下２１５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を冷却後、ジイソプロピルエーテルで希釈し、５規定塩酸、水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さと４８％臭化水素酸 （30 mL）−酢酸 （5 mL） の混合物をアルゴン雰囲気下で１６時間加熱還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出、合わせた有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さのＤＭＦ （30 mL）溶液に水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物， 556 mg, 13.9 mmol） を０℃で加え、室温で３０分間撹拌した。反応液にヨウ化メチル （1.97 g, 13.9 mmol） を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し油状物の標題化合物２．１０ｇ（収率 ３６％）を得た。 融点 １２１−１２３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.99 （3H, s）, 1.22 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.49 （3H, s）, 1.85 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.63 （3H, s）, 4.06 （1H, s）, 6.49 （1H, s）, 6.51-7.11 （4H, m）。
［参考例９２］

７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１８と同様にして、参考例９０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00 （3H, s）, 1.25 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.61 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.35 （1H, s）, 6.77 （1H, s）, 6.99 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10-7.21 （3H, m）。
［参考例９３］

７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１８と同様にして、参考例９１で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.05 （3H, s）, 1.23 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.53 （3H, s）, 1.82 （3H, s）, 2.36 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.62 （3H, s）, 4.08 （1H, s）, 6.60-7.20 （4H, m）。
［参考例９４］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
参考例２４と同様にして、参考例９２で得た７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 融点 ８０−８１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.94 （3H, s）, 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.56 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.01 （1H, br s）, 4.28 （2H, s）, 4.37 （1H, s）, 6.27 （1H, s）, 6.37 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.21-7.44 （5H, m）。
［参考例９５］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
参考例２４と同様にして、参考例９３で得た７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.98 （3H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.44 （3H, s）, 1.78 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.42-3.67 （4H, m）, 4.01 （1H, s）, 4.35 （1H, d, J = 14.4 Hz）, 4.42 （1H, d, J = 14.4 Hz）, 6.50-7.18 （4H, m）, 7.20-7.38 （5H, m）。
［参考例９６］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
参考例３０と同様にして、参考例９４で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.95 （3H, s）, 1.24 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.56 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 3.50 （2H, br s）, 4.26 （1H, s）, 6.31 （1H, s）, 6.43 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例９７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
参考例３０と同様にして、参考例９５で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 １１１−１１２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00 （3H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.50 （3H, s）, 1.78 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.44 （2H, br s）, 3.60 （3H, s）, 4.08 （1H, s）, 6.62-7.11 （4H, m）。
［参考例９８］

Ｎ−ベンジル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例５１で得た５−（ベンジルアミノ）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン （8.5 g, 28.8 mmol） のメタノール （20 mL） 溶液 に水素化ホウ素ナトリウム （2.18 g, 57.6 mmol） を室温下加え、２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さを酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮し５−（ベンジルアミノ）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−オールの粗精製物を得た。この化合物のトリフルオロ酢酸 （30 mL） 混合物に、トリエチルシラン （10 mL, 64 mmol） を氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより結晶化させて標題化合物４.１ｇ（収率 ５１％）を得た。 融点 ８０−８１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.47 （6H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.83 （1H, br s）, 2.91 （2H, s）, 3.96 （2H, s）, 6.43 （1H, s）, 7.25-7.42 （5H, m）。
［参考例９９］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−アクリル酸エチル
水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物，5.92 g，148 mmol）のＤＭＦ（150 mL）懸濁液に、０℃で２−ホスホノプロピオン酸トリエチル（35.0 g, 148 mmol）を加え、同温で１０分間撹拌した。反応液に４−イソプロピルベンズアルデヒド（20.0 g，135 mmol）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、油状の標題化合物３０．１ｇ（収率 ９６％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.26 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.35 （3H, t, J = 7.0 Hz）, 2.13 （3H, s）, 2.92 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.27 （2H, q, J = 7.0 Hz）, 7.21-7.38 （4H, m）, 7.67 （1H, s）。
［参考例１００］

２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−アクリル酸エチル
参考例９９と同様にして、４−メチルベンズアルデヒドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.34 （3H, t, J = 7.0 Hz）, 2.12 （3H, d, J = 1.4 Hz）, 2.37 （3H, s）, 4.26 （2H, q, J = 7.0 Hz）, 7.19 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.31 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.66 （1H, s）。
［参考例１０１］

３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−アクリル酸エチル
参考例９９と同様にして、４−フルオロベンズアルデヒドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ９７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.35 （3H, t, J = 7.0 Hz）, 2.10 （3H, d, J = 1.2 Hz）, 4.28 （2H, q, J = 7.0 Hz）, 7.08 （2H, t, J = 8.8 Hz）, 7.32-7.43 （2H, m）, 7.65 （1H, s）。
［参考例１０２］

（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２−アクリル酸エチル
水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物，10.4 g, 260 mmol）のＤＭＦ（200 mL）懸濁液に、０℃でホスホノ酢酸トリエチル（58.2 g, 236 mmol）を加え、同温で１０分間撹拌した。反応液に４−イソプロピルベンズアルデヒド（35.0 g, 260 mmol）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、油状の標題化合物４７．５ｇ（収率 ９２％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.25 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.33 （3H, t, J = 7.0 Hz）, 2.92 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.26 （2H, q, J = 7.0 Hz）, 6.40 （1H, d, J = 15.8 Hz）, 7.24 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.46 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.67 （1H, d, J = 15.8 Hz）。
［参考例１０３］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オール
参考例９９で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−アクリル酸エチル（9.00 g, 38.7 mmol）と塩化セリウム（1.00 g, 4.06 mmol）のＴＨＦ（50 mL）懸濁液に−４０℃で水素化アルミニウムリチウム（1.47 g, 38.7 mmol）を４回にわけて３０分で加え、同温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ８：１）にて精製し、油状の標題化合物６．３０ｇ（収率 ８６％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.25 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.91 （3H, d, J = 1.4 Hz）, 2.90 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.17 （2H, d, J = 0.8 Hz）, 6.49 （1H, dd, J = 2.6, 1.4 Hz）, 7.15-7.25 （4H, m）, 1H 未確認。
［参考例１０４］

２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−プロペン−１−オール
参考例１０３と同様にして、参考例１００で合成した２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−アクリル酸エチルを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ４２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.87 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 4.13 （2H, s）, 6.46 （1H, s）, 7.08-7.22 （4H, m）, 1H 未確認。
［参考例１０５］

３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オール
参考例１０３と同様にして、参考例１０１で合成した３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−アクリル酸エチルを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.98 （3H, d, J = 1.6 Hz）, 4.11 （2H, s）, 6.58 （1H, s）, 7.01 （2H, t, J = 8.8 Hz）, 7.18-7.28 （2H, m）, 1H 未確認。
［参考例１０６］

３−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オール
アルゴン雰囲気下、ナトリウム ｔｅｒｔ-ブトキシド（10.6 g，110 mmol）のＤＭＦ（60 mL）の溶液に、ホスホノ酢酸トリエチル（26.2 g, 110 mmol）を−１０℃にて加え、同温で１時間撹拌した。その溶液に４−ブロモベンズアルデヒド（18.5 g, 100 mmol）を１０℃以下で加えた後、室温に昇温し２時間撹拌した。反応液を氷冷後、水（60 mL）を加え、トルエンにて抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた油状物を、トルエン（200 mL）に溶解し−１０℃にてジヒドロビス（２−メトキシエトキシ）アルミン酸ナトリウム（70％トルエン溶液、41.5 g, 144 mmol）を滴下し、同温にて１時間撹拌した。１０％酒石酸カリウムナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。有機層を１０％酒石酸カリウムナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２：１）にて精製し、油状物の標題化合物 ２０．１ｇ（収率 ８８％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.54 （1H, t, J = 6.0 Hz）, 1.87 （3H, d, J = 1.2 Hz）, 4.19 （2H, d, J = 6.0 Hz）, 6.46 （1H, s）, 7.14 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.45 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１０７］

（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペン−１−オール
参考例１０３と同様にして、参考例１０２で合成した（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２−アクリル酸エチルを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.24 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.79-3.00 （2H, m）, 4.30 （2H, d, J = 5.6 Hz）, 6.35 （1H, dt, J = 15.8, 5.6 Hz）, 6.59 （1H, d, J = 15.8 Hz）, 7.10-7.39 （4H, m）。
［参考例１０８］

１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）−４−イソプロピルベンゼン
参考例１０３で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オール（6.30 g, 33.1 mmol）のイソプロピルエーテル（50 mL）溶液中に、三臭化リン（5.98 g, 22.1 mmol）を氷冷下で加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、イソプロピルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、油状の標題化合物７．６３ｇ（収率 ９１％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.25 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.03 （3H, d, J = 1.4 Hz）, 2.90 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.15 （2H, d, J = 0.8 Hz）, 6.62 （1H, s）, 7.14-7.26 （4H, m）。
［参考例１０９］

１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）ベンゼン
参考例１０８と同様にして、２−メチル−３−フェニル−２−プロペン−１−オールを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 2.01 （3H, d, J = 1.4 Hz）, 4.13 （2H, d, J = 0.8 Hz）, 6.64 （1H, s）, 7.19-7.44 （5H, m）。
［参考例１１０］

１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）−４−メチルベンゼン
参考例１０８と同様にして、参考例１０４で合成した２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−プロペン−１−オールを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 2.01 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 4.13 （2H, s）, 6.60 （1H, s）, 7.09-7.22 （4H, m）。
［参考例１１１］

１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）−４−フルオロベンゼン
参考例１０８と同様にして、参考例１０５で合成した３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オールを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.87 （3H, s）, 4.17 （2H, s）, 6.48 （1H, s）, 7.01 （2H, t, J = 8.8 Hz）, 7.18-7.27 （2H, m）。
［参考例１１２］

１−ブロモ−４−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）ベンゼン
トリフェニルホスフィン（24.3 g, 92.7 mmol）のアセトニトリル溶液（180 mL）に臭素（4.78 mL, 185 mmol）を０℃にて滴下し、同温にて３０分撹拌した。その溶液に参考例１０６で得た、３−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オール（20.1 g, 88.3 mmol）のアセトニトリル溶液（60 mL）を加え、０℃にて１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジエチルエーテル（200 mL）を加え、不溶物をろ過にて除いた。ろ液を、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮し、標題化合物を油状物として２５．０ｇ（収率 ９８％）を得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.99 （3H, d, J = 1.4 Hz）, 4.12 （2H, s）, 6.57 （1H, s）, 7.15 （2H, d, J = 8.4 Hz） , 7.45 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１１３］

１−（（Ｅ）−３−ブロモ−１−プロペニル）−４−イソプロピルベンゼン
参考例１０８と同様にして、参考例１０７で合成した（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペン−１−オールを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７２％。油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.24 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.89 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.16 （2H, dd, J = 7.8, 0.8 Hz）, 6.35 （1H, dt, J = 15.4, 7.8 Hz）, 6.63 （1H, d, J = 15.4 Hz）, 7.14-7.35 （4H, m）。
［参考例１１４］

Ｎ−（４−（（３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド
Ｎ−（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド（3.00 g, 16.7 mmol）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に窒素雰囲気下０℃で水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物，0.74 g, 18.4 mmol）を加え、同温で１０分間撹拌した。反応液に参考例１０８で合成した１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）−４−イソプロピルベンゼン（4.66 g，18.4 mmol）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンから結晶化させ標題化合物３．７０ｇ（収率 ６３％）を得た。 融点 １５３−１５５℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.26 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.00 （3H, s）, 2.07-2.34 （9H, m）, 2.91 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.54 （2H, d, J = 5.4 Hz）, 6.59-6.84 （3H, m）, 7.17-7.36 （4H, m）, 7.98 （0.5H, d, J = 12.0 Hz）, 8.41 （0.5H, s）。
［参考例１１５］

Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−（（２−メチル−３−フェニル−２−プロペニル）オキシ）フェニル）ホルムアミド
参考例１１４と同様にして、参考例１０９で合成した１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）ベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４１％。 融点 １５２−１５４℃。（酢酸エチル−ヘキサン）
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.98 （3H, d, J = 1.6 Hz）, 2.10-2.32 （9H, m）, 4.54 （2H, d, J = 5.2 Hz）, 6.65 （1H, s）, 6.67 （1H, s）, 6.69-6.90 （1H, m）, 7.11-7.41 （5H, m）, 7.98 （0.5H, d, J = 12.0 Hz）, 8.41 （0.5H, d, J = 1.4 Hz）。
［参考例１１６］

Ｎ−（２，３，６−トリメチル−４−（（２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−プロペニル）オキシ）フェニル）ホルムアミド
参考例１１４と同様にして、参考例１１０で合成した１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）−４−メチルベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４４％。 融点 １６７−１６９℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.98 （3H, s）, 2.07-2.38 （9H, m）, 2.35 （3H, s）, 4.53 （2H, d, J = 6.6 Hz）, 6.61 （1H, s）, 6.66 （1H, d, J = 2.4 Hz）, 6.82-7.09 （1H, m）, 7.11-7.31 （4H, m）, 7.98 （0.5H, d, J = 12.2 Hz）, 8.38 （0.5H, s）。
［参考例１１７］

Ｎ−（４−（（３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド
参考例１１４と同様にして、参考例１１１で合成した１−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）−４−フルオロベンゼンを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ５２％。 融点 １６４−１６５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.96 （3H, s）, 2.12-2.32 （9H, m）, 4.53 （2H, d, J = 5.2 Hz）, 6.60 （1H, s）, 6.66 （1H, s）, 6.71-6.95 （1H, m）, 7.04 （2H, t, J = 8.8 Hz）, 7.22-7.33 （2H, m）, 8.04 （0.5H, d, J = 12.0 Hz）, 8.40 （0.5H, d, J = 1.4 Hz）。
［参考例１１８］

Ｎ−（４−（（３−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド
参考例１１４と同様にして、参考例１１２で合成した１−ブロモ−４−（３−ブロモ−２−メチル−１−プロペニル）ベンゼンを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.95-1.97 （3H, m）, 2.18-2.27 （9H, m）, 4.52 （2H, br d, J = 4.4 Hz）, 6.58 （1H, br s）, 6.65 （1H, br s）, 6.78 （1H, br d, J = 15.0Hz）, 7.17 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.47 （2H, d J = 8.2 Hz）, 7.99 （0.5H, d, J = 8.1 Hz）, 8.42 （0.5H, d, J = 1.5 Hz）。
［参考例１１９］

Ｎ−（４−（（（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド
参考例１１３で合成した１−（（Ｅ）−３−ブロモ−１−プロペニル）−４−イソプロピルベンゼンを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 １６５−１６７℃。（酢酸エチル−ヘキサン）
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.25 （6H, d, J = 6.8 Hz）, 2.13-2.27 （9H, m）, 2.90 （1H, septet, J = 6.8 Hz）, 4.66 （2H, t, J = 5.8 Hz）, 6.37 （1H, dt, J = 15.8, 5.8 Hz）, 6.65-6.88 （3H, m）, 7.16-7.26 （2H, m）, 7.35 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.98 （0.5H, d, J = 12.0 Hz）, 8.40 （0.5H, d, J = 1.4 Hz）。
［参考例１２０］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１１４で合成したＮ−（４−（（３−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド（3.70 g, 10.5 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（20 mL）溶液をアルゴン雰囲気下２１５℃で６時間撹拌した。反応混合物を冷却後、酢酸エチルで希釈し、２規定塩酸、水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−（１−（４−イソプロピルフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）−２，５，６−トリメチルフェニル）ホルムアミドの粗生成物を得た。この化合物（2.98 g, 8.47 mmol）と濃塩酸（20 mL）−メタノール（60 mL）混合物を窒素雰囲気下で２時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残さを８規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをイソプロピルエーテル−ヘキサンから結晶化させ標題化合物２．２３ｇ（収率 ６６％）を得た。 融点 １３０−１３２℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.00 （3H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 1.47 （3H, s）, 1.78 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.40-2.60 （3H, m）, 4.08 （1H, s）, 6.72-7.00 （2H, m）, 7.07 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例１２１］

２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１２０と同様にして、参考例１１５で合成したＮ−（２，３，６−トリメチル−４−（（２−メチル−３−フェニル−２−プロペニル）オキシ）フェニル）ホルムアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ６７％。 融点 １２９−１３１℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.00 （3H, s）, 1.48 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 3.20 （2H, br s）, 4.12 （1H, s）, 6.70-7.30 （5H, m）。
［参考例１２２］

２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１２０と同様にして、参考例１１６で合成したＮ−（２，３，６−トリメチル−４−（（２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２−プロペニル）オキシ）フェニル）ホルムアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 １１４−１１５℃（石油エーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.47 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 3.23 （2H, br s）, 4.08 （1H, s）, 6.60-7.23 （4H, m）。
［参考例１２３］

３−（４−フルオロフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１２０と同様にして、参考例１１７で合成したＮ−（４−（（３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 １２５−１２７℃（石油エーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.47 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 3.10 （2H, br s）, 4.09 （1H, s）, 6.62-7.20 （4H, m）。
［参考例１２４］

３−（４−ブロモフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１２０と同様にして、参考例１１８で合成したＮ−（４−（（３−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ５６％。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.00 （3H, s）, 1.47 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 3.23 （2H, br）, 4.07 （1H, s）, 6.83 （2H, br）, 7.36 （2H, brd, J = 8.0 Hz）。
［参考例１２５］

Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−（１−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペニル）−２，５，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド
参考例１１９で合成したＮ−（４−（（（Ｅ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペニル）オキシ）−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド（5.80 g, 17.2 mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（50 mL）溶液をアルゴン雰囲気下２１５℃で６時間撹拌した。反応混合物を冷却後、酢酸エチルで希釈し、２規定塩酸、水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。残さを酢酸エチルで結晶化させ標題化合物３．５０ｇ（収率 ６０％）を得た。 融点 １７０−１７１℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.18-1.40 （6H, m）, 2.11-2.27 （9H, m）, 2.77-3.00 （1H, m）, 5.00-5.22 （2H, m）, 5.30-5.42 （1H, m）, 6.30-6.85 （2H, m）, 7.10-7.37 （5H, m）, 7.97 （0.5H, d, J = 12.2 Hz）, 8.43 （0.5H, d, J = 1.4 Hz）。
［参考例１２６］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩
参考例１２５で合成したＮ−（４−ヒドロキシ−３−（１−（４−イソプロピルフェニル）−２−プロペニル）−２，５，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド（3.50 g，10.4 mmol）と炭酸カルシウム（1.35 g, 13.5 mmol）のＴＨＦ（15 mL）−メタノール（15 mL）の懸濁液にベンジルトリメチルアンモニウムヨードジクロリド（3.90 g, 11.4 mmol）をゆっくりと加えた。反応液を室温で３０分間撹拌した。不溶物をろ別後、溶媒を減圧濃縮し、残さに酢酸エチルと水を加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を１０％ハイドサルファイトナトリウム水溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、４．０８ｇのＮ−（２−ヨードメチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミドを得た。この化合物（4.08 g, 8.81 mmol）と１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン（6.58 mL, 44.0 mmol）のトルエン（30 mL）溶液をアルゴン雰囲気下で１００℃で３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を２規定塩酸、水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２０：１）にて精製し２．４０ｇのＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミドを得た。この化合物（2.40 g, 7.18 mmol）の濃塩酸（20 mL）−メタノール（60 mL）混合物を窒素雰囲気下で２時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残さを８規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、油状の遊離塩基１．８０ｇを得た。この遊離塩基（0.50 g, 1.63 mmol）を塩酸−メタノール溶液に溶かし、溶媒を減圧濃縮し、得られた残さをメタノールにより結晶化させ目的物０．４１ｇ（収率 ４１％）を得た。 融点 １９４−１９７℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.29 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.30 （6H, s）, 2.41 （3H, s）, 2.60 （3H, s）, 2.94 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 7.13-7.26 （4H, m）, 10.1 （2H, br s）, 1H 未確認。
［参考例１２７］

４−メトキシ−２，３，６−トリメチルアニリン
Ｎ−（４−ヒドロキシ−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミド（30.0 g, 167 mmol）を４規定水酸化カリウム水溶液（１００ｍＬ）とメタノール（300 mL）の混合溶媒中に溶かし、その溶液に室温で硫酸ジメチル（42.0 g, 334 mmol）を加え、１４時間加熱還流した。冷却後析出した結晶をろ取することによりＮ−（４−メトキシ−２，３，６−トリメチルフェニル）ホルムアミドの粗生成物を得た。この化合物のメタノール（200 mL）懸濁液に濃塩酸（50 mL）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、8規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた抽出液を１０％ハイドロサルファイトナトリウム水溶液、水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、減圧濃縮した。残さをイソプロピルエーテルから結晶化させて目的物 ２１．０g（収率 ７６％）を得た。 融点 ７０−７２℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 2.11 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 3.16 （1H, br s）, 3.74 （3H, s）, 6.54 （1H, s）。
［参考例１２８］

４−メトキシ−２，３，６−トリメチルフェニルカルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１２７で合成した４−メトキシ−２，３，６−トリメチルアニリン（21.0 g, 127 mmol）とトリエチルアミン（21.0 mL, 152 mmol）のＴＨＦ（150 mL）溶液に室温で二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（32 mL, 140 mmol）を加え、１４時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、残さに水を注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さを酢酸エチル−ヘキサンから結晶化させて標題化合物２５．２ｇ（収率 ７５％）を得た。 融点 １０４−１０６℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.50 （9H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 3.78 （3H, s）, 5.81 （1H, br s）, 6.58 （1H, s）。
［参考例１２９］

３−ブロモ−４−メトキシ−２，５，６−トリメチルフェニルカルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１２８で合成した４−メトキシ−２，３，６−トリメチルフェニルカルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル（12.7 g, 47.9 mmol）、酢酸ナトリウム（4.72 g, 57.5 mmol）の酢酸（50 mL）溶液に、室温で臭素（8.42 g, 52.7 mmol）を加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物に水（80 mL）を注ぎ、析出した結晶をろ取し酢酸エチルに溶解させた。この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをメタノールから結晶化させて標題化合物１５．０ｇ（収率 ９１％）を得た。 融点 １５９−１６１℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.50 （9H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 3.74 （3H, s）, 5.92 （1H, br s）。
［参考例１３０］

２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１２９で合成した３−ブロモ−４−メトキシ−２，５，６−トリメチルフェニルカルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル（27.8 g, 80.8 mmol）のＴＨＦ（150 mL）溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（1.6M, 110 mL, 176 mmol）ヘキサン溶液を加え、同温で２０分間撹拌した。反応液に２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オン（13.1 g, 80.7 mmol）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水（150 mL）を注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮し３−（１−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロピル）−４−メトキシ−２，５，６−トリメチルフェニルカルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルの粗生成物２６．０ｇを得た。この化合物と４７％臭化水素酸（100 mL）の混合物をアルゴン雰囲気下において、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、８規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、減圧濃縮した。残さをイソプロピルエーテル−ヘキサンから結晶化させて標題化合物１４．８ｇ（収率 ６２％）を得た。 融点 １１４−１１５℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ：0.99 （3H, s）, 1.47 （3H, s）, 1.78 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.80 （2H, br s）, 4.08 （1H, s）, 6.60-7.10 （4H, m）。
［参考例１３１］

（＋）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１３０で合成した２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを高速液体クロマトグラフィー（機器：Ｗａｔｅｒｓセミ分取システム、カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ（２０（ｉ，ｄ）x ２５０ｍｍ）ダイセル化学工業株式会社製）、移動層：ヘキサン：イソプロピルアルコール＝９５：５，流速：５ｍＬ/ｍｉｎ、カラム温度：３０℃、注入量：４０ｍｇ）を用いて保持時間の小さい方を分取した。 融点 ８７−８９℃。［α］_D ²⁰＝＋４．７°（ｃ＝０．４９５，メタノール）。
［参考例１３２］

（−）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１３０で合成した２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを高速液体クロマトグラフィー（機器：Ｗａｔｅｒｓセミ分取システム、カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ（２０（ｉ，ｄ）x ２５０ｍｍ）ダイセル化学工業株式会社製）、移動層：ヘキサン：イソプロピルアルコール＝９５：５，流速：５ｍＬ/ｍｉｎ、カラム温度：３０℃、注入量：４０ｍｇ）を用いて保持時間の大きい方を分取した。 融点 ８８−９０℃。［α］_D ²⁰＝−４．３°（ｃ＝０．４９９，メタノール）。
［参考例１３３］

（＋）−３−（４−ブロモフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
ジ−ｐ−トルオイル−Ｄ−酒石酸（3.86 g, 10 mmol） を７０℃にてイソプロピルアルコール （14.2 mL） に溶解し、参考例１２４で合成した３−（４−ブロモフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（3.60 g、10 mmol）のアセトニトリル （47.5 mL） 溶液を、内温６０℃を保ちながら滴下した。３時間ほどかけて３０℃にまで冷却し、さらに同温で２時間撹拌した。晶出結晶をろ取し、少量の冷アセトニトリルにて洗浄した。得られた粗ジアステレオマー塩をアセトニトリル（29.6 mL）に懸濁し、1晩撹拌した。結晶をろ取し、少量の冷アセトニトリルにて洗浄後、減圧下乾燥した。結晶を酢酸エチル（100 mL）に懸濁後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（100 mL）を加えて良く撹拌し、有機層を分液した。有機層を水（100 mL）および飽和食塩水（100 mL）にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下乾燥し、冷ヘキサンより結晶化し、標題化合物１．１３g（収率 ３１％）を得た。 融点 １４３−１４４℃（ヘキサン）。 ［α］_D ²⁰＝＋11。6° （ｃ＝０．５, メタノール）。
¹H-NMR（CDCl₃） δ: 1.00 （3H, s）, 1.47 （3H,s）, 1.77 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 3.25 （2H, br s）, 4.07 （1H, s）, 6.85 （2H, br）, 7.36 （2H, br d, J=6.9 Hz）。
［参考例１３４］

（３Ｒ）−（＋）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１３３と同様に、参考例１２２で合成した２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を得た。 収率 ３９％。 融点 ８７−８９℃（ヘキサン）。 ［α］_D ²⁰＝＋４．７° （ｃ＝０．５, メタノール）。
¹H-NMR（CDCl₃） δ: 1.00 （3H, s）, 1.47 （3H,s）, 1.78 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.78 （2H, br）, 4.09 （1H, s）, 6.83 （2H, br）, 7.04 （2H, br d, J = 7.4 Hz）.
［参考例１３５］

２−（２，３−ジメチルフェノキシ）−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オール
２，３−ジメチルフェノール（12.2 g, 100 mmol）と炭酸カリウム（27.4 g, 200 mmol）のジメチルスルホキシド（138 mL）混合物に、２−ブロモ−１−（４−ブロモフェニル）−２−メチルプロパン−１−オン（42.2 g, 175 mmol）を室温にて加え、３５℃に昇温した。同温にて２４時間撹拌後、冷水（300 mL）に注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を４規定水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）にて精製し２−（２，３−ジメチルフェノキシ）−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オンを油状物として得た。得られた油状物をメタノール（200 mL）に溶解し、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（3.8 g, 100 mmol）を加えた後、室温に昇温した。同温にて１時間撹拌後、０℃に冷却し、１規定塩酸にて中和し、減圧下溶媒を留去した。残さを酢酸エチルにて抽出し、抽出液を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物１７．１g（収率 ６０％）を油状物として得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.12 （3H,s）, 1.23 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 3.38 （1H, d, J = 2.0 Hz）, 4.88 （1H, d, J = 2.0 Hz）, 6.83-7.07 （3H, m）, 7.14 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.37 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例１３６］

２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３５で合成した、２−（２，３−ジメチルフェノキシ）−２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オール（17.0 g, 60 mmol）のトルエン溶液（200 mL）に、０℃にてトリフルオロメタンスルホン酸（0.53 mL, 6 mmol）を加え、５０℃に昇温した。同温にて３０分撹拌後、還流条件下２時間反応した。反応液を０℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ。有機層を分離し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）にて精製し、標題化合物９．３ g（収率 ５８％）を油状物として得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.57 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 4.29 （1H, s）, 6.66 （1H, d, J = 7.6 Hz）, 6.74 （1H, d, J = 7.6, Hz）, 6.98 （2H, d, J =8.0 Hz）, 7.19 （2H, d, J =8.0 Hz）。
［参考例１３７］

５−ブロモ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１８と同様にして、参考例１３６で得られた、２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.55 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 4.27 （1H, s）, 6.96 （2H, d, J =8.0 Hz）, 7.04 （1H, s）,7.11 （2H, d, J =8.0 Hz）。
［参考例１３８］

Ｎ−ベンジル−２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例１３７で得られた、５−ブロモ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.92 （3H, s）, 1.55 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 3.47 （2H, s）, 4.17 （1H, s）, 4.27 （1H, s）, 6.31 （1H, s）, 6.97 （2H, d, J =7.8 Hz）, 7.09 （2H, d, J =7.8 Hz）, 7.20-7.36 （5H, m）。
［参考例１３９］

２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１３８で得られた、Ｎ−ベンジル−２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（6.60 g, 17.8 mmol）のエタノール溶液（70 mL）に、１２規定塩酸（0.1 mL）と１０％−パラジウム炭素（５０％含水、0.33 g）を加え、５気圧の水素条件下室温にて２時間撹拌した。触媒をろ過にて除き、ろ液を減圧下濃縮した。残さを酢酸エチルにて希釈し、飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）にて精製し、標題化合物４．４２ g（収率 ８８％）を油状物として得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.94 （3H, s）, 1.54 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 3.25 （2H, br）, 4.23 （1H, s）, 6.30 （1H, s）, 7.00 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１４０］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例６３と同様にして、参考例１２６で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩を用い、標題化合物を合成した。 収率 ２４％。 融点 ２５３−２５４℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.14 （9H, s）, 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.30 （5H, s）, 2.43 （3H, s）, 2.96 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.62 （1H, br s）, 7.23 （4H, s）。
［参考例１４１］

（＋）−（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３２で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （22.5 g, 80 mmol） と（２Ｓ，３Ｓ）−（４’−メチル）−タートラニル酸 （19.14 g, 80 mmol） をエタノール （480 mL） の懸濁液を、８５℃に加熱し溶解した。その溶液を２時間かけて０℃に冷却し、析出した結晶をろ取した。冷エタノールにて洗浄し、減圧下乾燥した。得られた結晶を２規定水酸化ナトリウム水溶液 （400 mL） に懸濁し、ジエチルエーテルにて抽出し、抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物を油状物として 9.44 g（収率 ３４％）得た。得られた油状物は必要に応じて冷ヘキサンより結晶化した。 融点 ５３−５５℃。［α］_D ²⁰＝＋６４．０°（ｃ＝０．４４，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.52 （2H, br）, 4.34 （1H, dd, J = 4.7, 8.8 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 4.7, 8.8 Hz）, 4.76 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 6.56 （1H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例１４２］

１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（３,５−ジメチルフェノキシ）エタノン
クメン （27.8 mL, 200 mmol） と塩化アルミニウム （32.0 g, 240 mmol） のジクロロメタン溶液 （300 mL） にブロモアセチルブロミド （19.1 mL, 220 mmol） を−１０℃にて加え、同温にて２時間撹拌した。反応液を氷冷水に注ぎ、有機層を分離した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さを少量のシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）にて精製し、２−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノンを油状物として得た。得られた油状物を、３，５−ジメチルフェノール （29.3 g, 240 mmol） と炭酸カリウム （33.2 g, 240 mmol） のアセトン溶液 （500 mL） に加え、加熱還流下１２時間撹拌した。反応液を氷冷し、冷水に注ぎジエチルエーテルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）にて精製した。得られた油状物をヘキサンより結晶化し、標題化合物３９．４g（収率 ７５％）を得た。 融点 ６８−６９℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.28 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.27 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.98 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 5.22 （2H, s）, 6.57 （2H, s）, 6.63 （1H, s）, 7.35 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.95 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１４３］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチルベンゾフラン
参考例１４２で得られた１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エタノン （38.1 g, 135 mmol） とモンモリオナイトKSF （57.2 g） のトルエン溶液 （400 mL） を９５℃に加熱し、１６時間反応した。反応液を室温に冷却後、モンモリオナイトKSFをろ過にて除いた。ろ液を少量のシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）にて精製し減圧下溶媒を留去し、標題化合物を油状物として、３５．６g（収率 １００％）を得た。油状物は必要に応じて、メタノールより結晶化させた。 融点 ４４−４５℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.30 （3H, s）, 2.43 （3H, s）, 2.96 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.83 （1H, s）, 7.18 （1H, s）, 7.25 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.45 （2H, d, J = 8.6 Hz）。
［参考例１４４］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１４３で得られた３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾフラン （36.5 g, 135 mmol） と１０％−パラジウム炭素 （50％含水, 3.7 g） をエタノール （400 mL） に懸濁し、５気圧の水素雰囲気下、６０℃にて６時間還元反応を行った。反応液を室温に冷却後、触媒をろ過にて除き、ろ液を減圧下濃縮した。得られた油状物をメタノールより結晶化し、標題化合物 ２７．５ｇ（収率 ７７％）を得た。 融点 ４８−５０℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.35-4.53 （2H, m）,4.83 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.47 （1H, s）, 6.56 （1H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.2 Hz）。
［参考例１４５］

３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−プロピオンアミド
参考例３５９と同様に、参考例１３９で得た２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと３−（４−メトキシフェニル）プロピオン酸を用いて標題化合物を得た。 収率 ６４％。 融点 １４９−１５０℃。（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.94 （3H, s）, 1.55 （3H, s）, 1.98 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.58 （2H, d, J = 7.5 Hz）, 2.94 （2H, d, J = 7.5 Hz）,3.73 （3H, s）, 4.28 （1H, s）, 6.63-6.98 （6H, m）, 7.03-7.18 （4H, m）。
［参考例１４６］

２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルベンズアルデヒド
３，５−ジメチルフェノール（20.0 g, 164 mmol）、パラホルムアルデヒド（14.8 g, 492 mmol）、塩化マグネシウム（23.4 g, 246 mmol）、及びトリエチルアミン（80 mL, 573 mmol）のアセトニトリル（500 mL）混合液を４時間加熱還流した。反応液を塩酸で酸性にした後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）により精製し、標題化合物２０．８ｇ（収率 ８４％）を得た。 融点 ４８−４９℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.31 （3H, s）, 2.55 （3H, s）, 6.53 （1H, s）, 6.62 （1H, s）, 10.23 （1H, s）, 11.95 （1H, s）。
［参考例１４７］

２−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−３，５−ジメチルフェノール
１−ブロモ−４−イソプロピルベンゼン（3.32 g, 16.7 mmol）のＴＨＦ（30 mL）溶液にｎ−ブチルリチウム（1.59 M ヘキサン溶液, 9.2 mL, 14.7 mmol）をアルゴン雰囲気下、−７８℃で滴下した。反応液を３０分間撹拌後、参考例１４６で得た２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルベンズアルデヒド（1.0 g, 6.7 mmol）のＴＨＦ（10 mL）溶液を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温後、水を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製し、標題化合物１．６４ｇ（収率 ９１％）を得た。 融点 １０３−１０４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.13 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.77 （1H, d, J = 2.4 Hz）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.14 （1H, d, J = 2.4 Hz）, 6.50 （1H, s）, 6.62 （1H, s）, 7.17 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.28 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 8.56 （1H, s）。
［参考例１４８］

２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノール
参考例１４７で得た２−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−３，５−ジメチルフェノール（12.3 g, 45.5 mmol）と１０％−パラジウム炭素（５０％含水，1.23 g）の酢酸（90 mL）混合液を水素雰囲気下、９０℃で１６時間加熱した。触媒を除去後、反応液を減圧濃縮し、得られた残さを酢酸エチルに溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：３）により精製し、標題化合物１０．５ｇ（収率 ９０％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.24 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.97 （2H, s）, 4.58 （1H, s）, 6.50 （1H, s）, 6.62 （1H, s）, 7.05-7.12 （4H, m）。
［参考例１４９］

２−ブロモ−３，５−ジメチルフェノール
３，５−ジメチルフェノール（15.0 g, 123 mmol）の二硫化炭素（330 mL）溶液に氷冷下でＮ−ブロモコハク酸イミド（21.9 g, 123 mmol）を数回に分けてゆっくり加え、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、析出した結晶をろ過し、酢酸エチル−ヘキサン（１０：１）にて洗浄した。ろ液を濃縮し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）により精製し、標題化合物１６．３ｇ（収率 ６６％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.24 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 5.52 （1H, s）, 6.62 （1H, s）, 6.68 （1H, s）。
［参考例１５０］

２−ブロモ−６−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノール
参考例１４９と同様にして、参考例１４８で得た２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.20 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.04 （2H, s）, 5.66 （1H, s）, 6.68 （1H, s）, 7.09 （4H, s）。
［参考例１５１］

２−ブロモ−５−イソプロピルフェノール
２−ブロモ−３−イソプロピルフェノール
３−イソプロピルフェノール（10.0 g, 73.4 mmol）の二硫化炭素（200 mL）溶液に氷冷下でＮ−ブロモコハク酸イミド（13.1 g, 73.4 mmol）をゆっくりと加え、１時間撹拌した。反応液を室温で１時間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １５：８５）により精製し、２−ブロモ−５−イソプロピルフェノール、２−ブロモ−３−イソプロピルフェノールの３：１の混合物１１．０ｇ（収率 ７０％）を得た。
［参考例１５２］

１−ブロモ−４−イソプロピル−２−メトキシベンゼン
２−ブロモ−１−イソプロピル−３−メトキシベンゼン
参考例１５１で得た２−ブロモ−５−イソプロピルフェノール、２−ブロモ−３−イソプロピルフェノールの混合物（10.0 g, 51.3 mmol）、ヨウ化メチル（7.28 g, 51.3 mmol）、炭酸カリウム（7.08 g, 51.3 mmol）のアセトン（200 mL）混合液をアルゴン雰囲気下で８時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、１−ブロモ−４−イソプロピル−２−メトキシベンゼン、２−ブロモ−１−イソプロピル−３−メトキシベンゼンの混合物９.８１ｇ（収率 ８３％）を得た。
［参考例１５３］

２−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロパン酸エチル
参考例１４８で得た２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノール（5.0 g, 19.7 mmol）、２−ブロモイソ酪酸エチル（11.5 g, 59.0 mmol）、炭酸カリウム（8.13 g, 59.0 mmol）のジメチルスルホキシド（20 mL）溶液を、アルゴン雰囲気下、５０℃で４０時間撹拌した。反応液に水を加え、、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物６．６４ｇ（収率 ９２％）を合成した。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.18-1.28 （9H, m）, 1.47 （6H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.97 （2H, s）, 4.23 （2H, q, J = 6.9 Hz）, 6.33 （1H, s）, 6.61 （1H, s）, 7.07 （4H, s）。
［参考例１５４］

（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）酢酸エチル
参考例１５３と同様にして、参考例１４８で得た２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノールとブロモ酢酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.27 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 2.22 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.04 （2H, s）, 4.24 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 4.58 （2H, s）, 6.46 （1H, s）, 6.66 （1H, s）, 7.03-7.13 （4H, m）。
［参考例１５５］

（２，３，５−トリメチルフェノキシ）酢酸エチル
参考例１５３と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールとブロモ酢酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 2.17 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.36 （3H, s）, 4.26 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 4.60 （2H, s）, 6.42 （1H, s）, 6.65 （1H, s）。
［参考例１５６］

２−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロパン酸
参考例１５３で得た２−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロパン酸エチル（6.65 g, 18.1 mmol）と８規定水酸化ナトリウム水溶液（4.5 mL）のメタノール（40 mL）−ＴＨＦ（20 mL）混合液を室温で１６時間撹拌した。反応液を塩酸で酸性にし、水層を酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物５．５９ｇ（収率 ９１％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.49 （6H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.97 （2H, s）, 6.50 （1H, s）, 6.71 （1H, s）, 7.01 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）、１Ｈ未確認。
［参考例１５７］

（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）酢酸
参考例１５６と同様にして、参考例１５４で得た（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）酢酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７５％。 融点 １０４−１０５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.26 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.02 （2H, s）, 4.57 （2H, s）, 6.48 （1H, s）, 6.73 （1H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）、１Ｈ未確認。
［参考例１５８］

（２，３，５−トリメチルフェノキシ）酢酸
参考例１５６と同様にして、参考例１５５で得た（２，３，５−ジメチルフェノキシ）酢酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 融点 １２９−１３０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 4.67 （2H, s）, 6.44 （1H, s）, 6.68 （1H, s）、１Ｈ未確認。
［参考例１５９］

１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセトン
参考例１４８で得た２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノール（1.0 g, 3.93 mmol）、炭酸カリウム（1.30 g, 9.44 mmol）、クロロアセトン（436 mg, 4.72 mmol）、及びヨウ化カリウム（100 mg）のアセトン（15 mL）混合液を１６時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物８８８ｍｇ（収率 ７３％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.10 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.04 （2H, s）, 4.42 （2H, s）, 6.40 （1H, s）, 6.68 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１６０］

１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）ブタン−２−オン
参考例１５９と同様にして、参考例１４８で得た２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノールと１−ブロモブタン−２−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.97 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.45 （3H, s）, 2.88 （3H, s）, 2.42 （2H, q, J = 7.2 Hz）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.05 （2H, s）, 4.45 （2H, s）, 6.42 （1H, s）, 6.69 （1H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１６１］

１−（３−ブロモフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン
参考例１５９と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールと２−ブロモ−１−（３−ブロモフェニル）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 5.16 （2H, s）, 6.46 （1H, s）, 6.66 （1H, s）, 7.37 （1H, t, J = 8.0 Hz）, 7.70-7.76 （1H, m）, 7.91-7.96 （1H, m）, 8.15-8.17 （1H, m）。
［参考例１６２］

１−（３−メトキシフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン
参考例１５９と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールと２−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 2.18 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 3.86 （3H, s）, 5.22 （2H, s）, 6.46 （1H, s）, 6.65 （1H, s）, 7.13-7.20 （1H, m）, 7.40 （1H, t, J = 7.5 Hz）, 7.53-7.61 （2H, m）。
［参考例１６３］

１−（４−メチルフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン
参考例１５９と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールと２−ブロモ−１−（４−メチルフェニル）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７５％。 融点 ９４−９５℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.17 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.42 （3H, s）, 5.18 （2H, s）, 6.45 （1H, s）, 6.63 （1H, s）, 7.27 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.91 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１６４］

２−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノン
クメン （42 g, 350 mmol） と塩化アルミニウム （56.0 g, 420 mmol） のジクロロメタン溶液 （500 mL） にブロモアセチルブロミド （33.5 mL, 385 mmol） を−４０℃で４０分かけて加え、２時間で−１０℃になるまで昇温しながら撹拌した。反応液を氷冷水に注ぎ、有機層を分離した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物８４ｇ（収率 ９９％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.28 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.98 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.44 （2H, s）, 7.34 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.92 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１６５］

４−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン
参考例２３と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールを用いて、４−ブロモ−２，３，５−トリメチルフェノールを合成した。この化合物と参考例１６４で得た２−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノンを用い、参考例１５９と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ５１％。 融点 ７１−７２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.28 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 2.28 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.40 （3H, s）, 2.98 （1H, septet, J = 6.6 Hz）, 5.23 （2H, s）, 6.55 （1H, s）, 7.35 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.94 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１６６］

１−（（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセチル）−２−メチルアジリジン
参考例１５７で得た（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）酢酸（9.00 g, 28.8 mmol）のＴＨＦ（90 mL）溶液に氷冷下で、オキザリルクロリド（3.77 mL, 43.2 mmol）を滴下し、ついでＤＭＦ（４滴）を加え３０分間撹拌した。反応液を室温で３０分間撹拌後、溶媒を減圧下で留去した。得られた酸クロリドのＴＨＦ（10 mL）溶液を、プロピレンイミン（1.97 g, 34.6 mmol）とトリエチルアミン（4.82 mL, 34.6 mmol）のＴＨＦ（80 mL）溶液に氷冷下で滴下した。３０分間撹拌後、室温に昇温し、反応液を水に加え酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製し、標題化合物１０．０ｇ（収率 ９９％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.15 （3H, d, J = 5.7 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （1H, d, J = 3.6 Hz）, 2.23 （3H, s）, 2.26-2.30 （4H, m）, 2.40-2.50 （1H, m）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.05 （2H, s）, 4.56 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 4.63 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 6.53 （1H, s）, 6.69 （1H, s）, 7.05-7.10 （4H, m）。
［参考例１６７］

（２，３，５−トリメチルフェノキシ）アセチル）−２−メチルアジリジン
参考例１６６と同様にして、参考例１５８で得た（２，３，５−トリメチルフェノキシ）酢酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ７７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.32 （3H, d, J = 5.4 Hz）, 2.03-2.05 （1H, m）, 2.18 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.45 （1H, d, J = 5.4 Hz）, 2.60-2.69 （1H, m）, 4.63 （2H, s）,
6.46 （1H, s）, 6.65 （1H, s）。
［参考例１６８］

１−（５−メチルピリジン−２−イル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン
２−ブロモ−５−メチルピリジン（958 mg, 5.57 mmol）のＴＨＦ（3 mL）−エーテル（10 ml）溶液にｎ−ブチルリチウム（1.56 M ヘキサン溶液，3.9 mL, 6.13 mmol）を−７８℃、アルゴン雰囲気下で滴下した。反応液を３０分間撹拌後、参考例１６７で得た（２，３，５−トリメチルフェノキシ）アセチル）−２−メチルアジリジン（1.43 g, 6.13 mmol）のＴＨＦ（5 ml）溶液を同温度で滴下した。反応液を室温に昇温し、氷に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物７９５ｍｇ（収率 ５３％）を得た。 融点 ９４−９５℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.25 （9H, s）, 2.45 （3H, s）, 5.60 （2H, s）, 6.52 （1H, s）, 6.64 （1H, s）, 7.65-7.70 （1H, m）, 8.00 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 8.49-8.51 （1H, m）。
［参考例１６９］

１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）ペンタン−２−オン
参考例１６６で得た１−（（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセチル）−２−メチルアジリジン（1.0 g, 2.85 mmol）のＴＨＦ（20 mL）溶液にアルゴン雰囲気下で、ｎ−プロピルマグネシウムブロミド（2.0 Ｍ ＴＨＦ溶液, 1.43 mL, 2.85 mmol）を氷冷下で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、反応液を水に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物９２０ｍｇ（収率 ９５％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.83 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.40-1.59 （2H, m）, 2.25 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.39 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.05 （2H, s）, 4.43 （2H, s）, 6.41 （1H, s）, 6.69 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１７０］

１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ−３−メチルブタン−２−オン
参考例１６９と同様にして、参考例１６６で得た１−（（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセチル）−２−メチルアジリジンとイソプロピルマグネシウムブロミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２４％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.98 （6H, d, J = 7.8 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.25 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.75-2.89 （2H, m）, 4.05 （2H, s）, 4.51 （2H, s）, 6.42 （1H, s）, 6.69 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１７１］

１−（２−イソプロピル−６−メトキシフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン
１−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン
参考例１５２で得た１−ブロモ−４−イソプロピル−２−メトキシベンゼン、２−ブロモ−１−イソプロピル−３−メトキシベンゼンの混合物（5.73 g, 25.0 mmol）のＴＨＦ（100 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、−７０℃でｎ−ブチルリチウム（1.60 M ヘキサン溶液, 17.2 mL, 27.5 mmol）を滴下した。反応液を３０分間撹拌後、参考例１６７で得た２−メチル−１−（（２，３，５−トリメチルフェノキシ）アセチル）アジリジン（5.84 g, 25.0 mmol）のＴＨＦ（20 mL）溶液を滴下し、−７０℃で３０分間撹拌後、室温に昇温した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物の混合物６．２７ ｇ（収率 ７７％）を得た。
［参考例１７２］

酢酸 ４−ヒドロキシ−２−メチル−１−ナフチル
酢酸 ４−（アセチルオキシ）−２−メチル−１−ナフチル （25 g, 96.8 mmol）のメタノール （300 mL） 溶液に、炭酸カリウム （58.1 g, 420 mmol）を加え、アルゴン雰囲気下室温で１５分間撹拌した。水に注ぎ、塩酸で中和した後、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去し、標題化合物２１g（収率 定量的）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.19 （3H, s）, 2.48 （3H, s）, 5.90 （1H, br s）, 6.43 （1H, s）, 7.34-7.51 （2H, m）, 7.63 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 8.00 （1H, d, J = 9.6 Hz）。
［参考例１７３］

酢酸 ３−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニル
水素化ナトリウム （６０％流動パラフィン分散物, 1.8 g, 40 mmol） のＤＭＦ （60 mL） 懸濁液に、０℃で３−メチル−４−ホスホノクロトン酸トリエチル （11 g, 41.6 mmol） を加え、室温で１時間撹拌した。反応液にシクロヘキサノン （3.93 g, 40 mmol） を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え、生成物をジイソプロピルエーテルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、油状の４−シクロヘキシリデン−３−メチル−２−ブテン酸エチルの粗成績体を得た。この化合物のＴＨＦ （160 mL）とメタノール （40 mL） 混合溶液に、１２規定水酸化ナトリウム水溶液 （4.0 mL） を室温下加え、１６時間撹拌後減圧下濃縮した。残さに、水および塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、４−シクロヘキシリデン−３−メチル−２−ブテン酸の粗成績体を得た。この化合物 （6.1 g, 33.8 mmol） の酢酸 （150 mL） 混合物に、酢酸ナトリウム （12 g, 33.8 mmol） を室温下加え、アルゴン雰囲気下２４時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、残さに水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１０）により精製し、標題化合物５．１ｇ（収率 ６３％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.68-1.87 （4H, m）, 2.27 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.44-2.58 （2H, m）, 2.68-2.79 （2H, m）, 6.64 （1H, s）, 6.78 （1H, s）。
［参考例１７４］

酢酸 ６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル
参考例１７３と同様にして、シクロペンタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.00-2.14 （2H, m）, 2.28 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 2.73 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.90 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 6.65 （1H, s）, 6.91 （1H, s）。
［参考例１７５］

３−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレノール
参考例１７３で合成した酢酸 ３−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニル （5.1 g, 25.1 mmol） のＴＨＦ （120 mL）とメタノール （30 mL） 混合溶液に、１２規定水酸化ナトリウム水溶液 （2.5 mL） を室温下加え、３０分間撹拌後減圧下濃縮した。残さに、水および塩酸を加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより結晶化させて標題化合物４．１ｇ（収率 ９９％）を得た。 融点 ９５−９６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.68-1.87 （4H, m）, 2.23 （3H, s）, 2.58 （2H, t, J = 6.0 Hz）, 2.70 （2H, t, J = 6.0 Hz）, 4.67 （1H, br s）, 6.42 （1H, s）, 6.50 （1H, s）。
［参考例１７６］

６−メチル−４−インダノール
参考例１７５と同様にして、参考例１７４で合成した酢酸 ６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 ８２−８３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.02-2.14 （2H, m）, 2.27 （3H, s）, 2.80 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.87 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 4.62 （1H, br s）, 6.43 （1H, s）, 6.65 （1H, s）。
［参考例１７７］

２−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノン
参考例１６４で得た２−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノン （20 g, 82.9 mmol）、３，４，５−トリメチルフェノール （10.3 g, 75.4 mmol） と炭酸カリウム （12.5 g, 90.5 mmol） のアセトニトリル溶液 （200 mL） に加え、加熱還流下６時間撹拌した。反応液を氷冷し、冷水に注ぎ酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１０）にて精製した。得られた油状物をヘキサン−酢酸エチルより結晶化し、標題化合物２１．５g（収率 ９６％）を得た。 融点９６−９８℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.28 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.09 （3H, s）, 2.23 （6H, s）, 2.97 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 5.19 （2H, s）, 6.61 （2H, s）, 7.33 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.93 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１７８］

酢酸 ４−（２−（４−イソプロピルフェニル）−２−オキソエトキシ）−２−メチル−１−ナフチル
参考例１７７と同様にして、参考例１７２で合成した酢酸 ４−ヒドロキシ−２−メチル−１−ナフチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １０５−１０６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.28 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.27 （3H, s）, 2.45 （3H, s）, 2.98 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 5.36 （2H, s）, 6.60 （1H, s）, 7.35 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.40-7.56 （2H, m）, 7.66 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 7.99 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 8.30 （1H, d, J = 8.7 Hz）。
［参考例１７９］

１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（（３−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）オキシ）エタノン
参考例１７７と同様にして、参考例１７５で合成した３−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.28 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.65-1.82 （4H, m）, 2.25 （3H, s）, 2.62-2.75 （4H, m）, 2.98 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 5.20（2H, s）, 6.39 （1H, s）, 6.55 （1H, s）, 7.33 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.95 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１８０］

１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（（６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ）エタノン
参考例１７７と同様にして、参考例１７６で合成した６−メチル−４−インダノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 融点 ６８−６９℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.28 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.65-1.82 （2H, quintet, J = 7.5 Hz）, 2.27 （3H, s）, 2.82-3.05 （5H, m）, 5.22（2H, s）, 6.38 （1H, s）, 6.70 （1H, s）, 7.34 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.96 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例１８１］

２−（（３，５−ジメチルフェニル）チオ）−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノン
参考例１７７と同様にして、３，５−ジメチルチオフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 ４６−４７℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.27 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.26 （6H, s）, 2.97 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.24 （2H, s）, 6.85 （1H, s）, 7.01 （2H, s）, 7.31 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.88 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例１８２］

７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１５９で得た１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセトンを用い、標題化合物を得た。 収率 ７６％。 融点 １０６−１０７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.30 （3H, s）, 2.36 （3H, s）, 2.58 （3H, s）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.19 （2H, s）, 6.79 （1H, s）, 7.07 （4H, s）, 7.29 （1H, s）。
［参考例１８３］

３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１６０で得た１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）ブタン−２−オンを用い、標題化合物を得た。 収率 ９８％。 融点 ６２−６４℃（ジイソプロピルエーテル−メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.19 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 1.31 （3H, t, J = 7.6 Hz）, 2.31 （3H, s）, 2.76 （3H, s）, 2.77-2.89 （3H, m）, 4.19 （2H, s）, 6.79 （1H, s）, 7.07 （4H, s）, 7.29 （1H, s）。
［参考例１８４］

７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１６９で得た１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）ペンタン−２−オンを用い、標題化合物を得た。 収率 ９２％。 融点 ８９−９０℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.03 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.70 （2H, m）, 2.31 （3H, s）, 2.57 （3H, s）, 2.74 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.20 （2H, s）, 6.80 （1H, s）, 7.08 （4H, s）, 7.30 （1H, s）。
［参考例１８５］

３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１７０で得た１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ−３−メチルブタン−２−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.33 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.32 （3H, s）, 2.59 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.28 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.20 （2H, s）, 6.81 （1H, s）, 7.08 （4H, s）, 7.30 （1H, s）。
［参考例１８６］

３−（３−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１６１で得た１−（３−ブロモフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.19 （3H, s）, 2.36 （3H, s）, 2.43 （3H, s）, 6.84 （1H, s）, 7.28 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 7.35-7.39 （1H, m）, 7.48-7.53 （2H, m）, 7.59-7.60 （1H, m）。
［参考例１８７］

３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１６２で得た１−（３−メトキシフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.21 （3H, s）, 2.36 （3H, s）, 2.43 （3H, s）, 3.83 （3H, s）, 6.84 （1H, s）, 6.90-7.04 （3H, m）, 7.32 （1H, t, J = 7.5 Hz）, 7.51 （1H, s）。
［参考例１８８］

３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１７１で得た１−（２−イソプロピル−６−メトキシフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン、１−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノンの混合物（6.27 g, 19.2 mmol）、モンモリオナイト ＫＳＦ（9.40 g）のトルエン（100 mL）混合液をアルゴン雰囲気下、９０℃で５時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １５：８５）により精製し、標題化合物２．３４ｇ（収率 ４０％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.31 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.10 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.41 （3H, s）, 3.00 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.76 （3H, s）, 6.77-6.80 （2H, m）, 6.83-6.86 （1H, m）, 7.17 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.44 （1H, s）。
［参考例１８９］

１−（４−ブロモ−２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセトン
参考例２３と同様にして、参考例１５９で得た１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセトンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 融点 ９３−９４℃（メタノール−ＴＨＦ）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.12 （3H, s）, 2.39 （6H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.13 （2H, s）, 4.44 （2H, s）, 6.51 （1H, s）, 7.00 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.4 Hz）.
［参考例１９０］

５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１８９で得た１−（４−ブロモ−１−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）アセトンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 融点 ７６−７７℃（メタノール−ＴＨＦ）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.37 （3H, s）, 2.44 （3H, s）, 2.71 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.28 （2H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.32 （1H, s）。
［参考例１９１］

４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−１−ベンゾフラン
参考例１６３で得た１−（４−メチルフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノン（1.0 g, 3.73 mmol）とポリリン酸（6.0 g）の混合物を８０℃で、１．５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物７７０ｍｇ（収率 ８３％）を得た。 融点 １１２−１１３℃（酢酸エチル−メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.19 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.41 （3H, s）, 2.42 （3H, s）, 6.81 （1H, s）, 7.20 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.31 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.46 （1H, s）。
［参考例１９２］

５−メチル−２−（４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３−イル）ピリジン
参考例１９１と同様にして、参考例１６８で得た１−（５−メチルピリジン−２−イル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 融点 １３４−１３５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.30 （3H, s）, 2.36 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.42 （3H, s）, 6.85 （1H, s）, 7.37 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.53 （1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz）, 7.67 （1H, s）, 8.54 （1H, d, J = 2.1 Hz）。
［参考例１９３］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１６５で得た４−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.31 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.30 （3H, s）, 2.51 （6H, s）, 2.97 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 7.24-7.35 （4H, m）, 7.48 （1H, s）。
［参考例１９４］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例１７７で得た２−（３，４，５−トリメチルフェノキシ）−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.18 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.96 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 7.19 （1H, s）, 7.25 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.33 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.39 （1H, s）。
［参考例１９５］

酢酸 ３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチルナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イル
参考例１４３と同様にして、参考例１７８で得た酢酸 ４−（２−（４−イソプロピルフェニル）−２−オキソエトキシ）−２−メチル−１−ナフチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 １１８−１１９℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.31 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.15 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.98 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 7.28 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.39 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.47-7.59 （2H, m）, 7.67 （1H, s）, 7.77 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 8.31 （1H, d, J = 8.7 Hz）。
［参考例１９６］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン
参考例１４３と同様にして、参考例１７９で得た１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（（３−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）オキシ）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５６％。 融点 ９７−９８℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.75-1.98 （4H, m）, 2.20 （3H, s）, 2.75-3.02 （5H, m）, 6.74 （1H, s）, 7.26 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.35 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.48 （1H, s）。
［参考例１９７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン
参考例１４３と同様にして、参考例１８０で得た１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（（６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７７％。 融点 ７０−７２℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.11-2.24 （5H, m）, 2.90-3.06 （3H, m）,3.13 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 6.91 （1H, s）, 7.24 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.34 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.46 （1H, s）。
［参考例１９８］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾチオフェン
参考例１４３と同様にして、参考例１８１で得た２−（（３，５−ジメチルフェニル）チオ）−１−（４−イソプロピルフェニル）エタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 融点 ８３−８４℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.06 （3H, s）, 2.43 （3H, s）, 2.97 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.91 （1H, s）, 7.10 （1H, s）, 7.22 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.28 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.53 （1H, s）。
［参考例１９９］

３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１８３で得た３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−１−ベンゾフラン（941 mg, 2.94 mmol）のトリフルオロ酢酸 （5 mL）混合液にトリエチルシラン（0.94 mL, 5.87 mmol）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物９４０ｍｇ（収率 ９９％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.95 （3H, t, J = 7.6 Hz）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.48-1.64 （2H, m）, 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.30-3.36 （1H, m）, 3.90 （2H, s）, 4.36 （1H, dd, J = 3.6, 8.7 Hz）, 4.50 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 4.52 （1H, s）, 7.08 （4H, s）。
［参考例２００］

７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例１８２で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.28 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.40-3.55 （1H, m）, 3.90 （2H, s）, 3.17 （1H, dd, J = 4.2, 8.4 Hz）, 4.56 （1H, t, J = 4.2, 8.4 Hz）, 6.48 （1H, s）, 7.07 （4H, s）。
［参考例２０１］

７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例１８４で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.94 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.15 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.37 （2H, m）, 1.47-1.69 （2H, m）, 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.30-3.90 （1H, m）, 3.89 （2H, s）, 4.34 （1H, dd, J = 3.3, 8.7 Hz）, 4.48 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.48 （1H, s）, 7.06 （4H, s）。
［参考例２０２］

３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例１８５で得た３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.73 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 0.99 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.05-2.17 （1H, m）, 2.15 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.33-3.38 （1H, m）, 3.84 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 3.95 （1H, d, J = 15.6 Hz）,4.36 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz）, 6.49 （1H, s）, 7.06 （4H, s）。
［参考例２０３］

３−（３−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例１８６で得た３−（３−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 ７３−７４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.90 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 4.39 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, s）, 7.06 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.15 （1H, t, J = 7.7 Hz）, 7.30 （1H, s）, 7.35 （1H, d, J = 7.7 Hz）。
［参考例２０４］

３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例１８７で得た３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.91 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 3.76 （3H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.48 （1H, s）, 6.68-6.77 （3H, m）, 7.20 （1H, t, J = 7.8 Hz）。
［参考例２０５］

３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例１８８で得た３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 融点 １０２−１０３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.95 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.87 （3H, s）, 4.34 （1H, dd, J = 3.3, 7.5 Hz）, 4.78-4.88 （2H, m）, 6.52 （1H, s）, 6.66 （2H, s）, 6.73 （1H, s）。
［参考例２０６］

４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１４４と同様にして、参考例１９１で得た４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 ６５−６６℃（ＴＨＦ−メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.88 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 4.39 （1H, dd, J = 5.2, 8.8 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 5.2, 8.8 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 6.48 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２０７］

５−メチル−２−（４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）ピリジン
参考例１４４と同様にして、参考例１９２で得た５−メチル−２−（４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３−イル）ピリジンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 融点 ６９−７０℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.92 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 4.55 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.72 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.88 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.49 （1H, s）, 6.89 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.37 （1H, dd, J = 2.1, 7.8 Hz）, 8.37 （1H, d, J = 2.1 Hz）。
［参考例２０８］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例１９４で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 融点 ７０−７１℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.2 Hz）, 4.78 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.59 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例２０９］

酢酸 ３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イル
参考例１９９と同様にして、参考例１９５で得た酢酸 ３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチルナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 融点 １０９−１１０℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.42 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.63 （1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz）, 4.74 （1H, dd, J = 9.3, 5.1 Hz）, 5.06 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.05 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.38-7.50 （2H, m）, 7.66 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 7.97 （1H, d, J = 8.7 Hz）。
［参考例２１０］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン
参考例１９９と同様にして、参考例１９６で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−６，７，８，９−テトラヒドロナフト［１，２−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 ５４−５５℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.70-1.98 （7H, m）, 2.57-2.76 （4H, m）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.43 （1H, dd, J = 8.4, 5.4 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.0, 5.7 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.40 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２１１］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン
参考例１９９と同様にして、参考例１９７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 ７７−７８℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.10 （2H, quintet, J = 7.5 Hz）, 2.75-2.95 （5H, m）, 4.40-4.54 （2H, m）, 4.86 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.57 （1H, s）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２１２］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン
参考例１９９と同様にして、参考例１９８で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−ベンゾチオフェンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 ７４−７５℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.96 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （1H, dd, J = 11.1, 2.4 Hz）, 3.90 （1H, dd, J = 11.1, 8.4 Hz）, 4.64 （1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz）, 6.63 （1H, s）, 6.95 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２１３］

２−（４−イソプロピルベンジル）−１−メトキシ−３，５−ジメチルベンゼン
水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物, 757 mg, 18.9 mmol）のＤＭＦ （50 mL） 混合液に、アルゴン雰囲気下、０℃で、参考例１４８で得た２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノール（4.01 g, 15.8 mmol）のＤＭＦ（15 mL）溶液を滴下し、３０分間撹拌した。反応液にヨウ化メチル（2.69 mL, 18.9 mmol）のＤＭＦ（8 mL）溶液を同温度で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ８：１）により精製し、標題化合物３．４９ｇ（収率 ８２％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.19 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.78 （3H, s）, 3.97 （2H, s）, 6.59 （1H, s）, 6.61 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２１４］

１−（アリルオキシ）−３，５−ジメチルベンゼン
参考例２１３と同様にして、３，５−ジメチルフェノールとアリルブロミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.28 （6H, s）, 4.48-4.52 （2H, m）, 5.24-5.29 （1H, m）, 5.36-5.43 （1H, m）, 5.99-6.10 （1H, m）, 6.55 （2H, s）, 6.60 （1H, s）。
［参考例２１５］

２−アリル−３，５−ジメチルフェノール
参考例２１４で得た１−（アリルオキシ）−３，５−ジメチルベンゼン（1.0 g, 6.2 mmol）のＮ，Ｎ−ジエチルアニリン （4 mL） 溶液をアルゴン雰囲気下、２１０℃で５時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加えた後、塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ７：３）により精製し、標題化合物９３８ｍｇ（収率 ９４％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.24 （6H, s）, 3.37-3.40 （2H, m）, 4.79 （1H, s）, 4.98-5.08 （2H, m）, 5.88-6.01 （1H, m）, 6.50 （1H, s）, 6.50 （1H, s）。
［参考例２１６］

２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２１５で得た２−アリル−３，５−ジメチルフェノール（935 mg, 5.77 mmol）のメタノール（5 mL）溶液に濃塩酸（5 mL）を加え、２０時間アルゴン雰囲気下で加熱還流した。反応液を水酸化ナトリウム水溶液により中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物４７２ｍｇ（収率 ５０％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.45 （3H, d, J = 6.3 Hz）, 2.18 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.67 （1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz）, 3.19 （1H, dd, J = 8.7, 15.0 Hz）, 4.86-4.96 （1H, m）, 6.41 （1H, s）, 6.47 （1H, s）。
［参考例２１７］

１−ブロモ−２−（２−クロロエトキシ）−２，４−ジメチルベンゼン
参考例１４９で得た２−ブロモ−３，５−ジメチルフェノール（16.3 g, 74.6 mmol）、ベンジル−トリ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド（23.3 g, 7.46 mmol）の１，２−ジクロロエタン（150 mL）−８規定水酸化ナトリウム水溶液（26 mL）−水（110 mL）混合液を５時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物１６．６ｇ（収率 ９０％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.28 （3H, s）, 2.37 （3H, s）, 3.85 （2H, t, J = 6.3 Hz）, 4.25 （2H, t, J = 6.3 Hz）, 6.57 （1H, s）, 6.73 （1H, s）。
［参考例２１８］

２−ブロモ−３−（２−クロロエトキシ）−４−（４−イソプロピルフェニル）−１，５−ジメチルベンゼン
参考例２１７と同様にして、参考例１５０で得た２−ブロモ−６−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.15 （3H, s）, 2.37 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.75 （2H, t, J = 6.0 Hz）, 3.98-4.07 （4H, m）, 6.89 （1H, s）, 7.00 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２１９］

４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２１７で得た１−ブロモ−２−（２−クロロエトキシ）−２，４−ジメチルベンゼン（8.70 g, 33.0 mmol）のＴＨＦ（210 mL）溶液にアルゴン雰囲気下、０℃でｎ−ブチルリチウム（1.6 M ヘキサン溶液, 31 mL, 49.5 mmol）を素早く加え、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、氷に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物４．７０ｇ（収率 ９６％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.20 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 3.06 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.54 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 6.45 （1H, s）, 6.48 （1H, s）。
［参考例２２０］

７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２１９と同様にして、参考例２１８で得た２−ブロモ−３−（２−クロロエトキシ）−４−（４−イソプロピルフェニル）−１，５−ジメチルベンゼンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.17 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.11 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 3.90 （2H, s）, 4.56 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 6.49 （1H, s）, 7.07 （4H, s）。
［参考例２２１］

５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２００で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.28 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 2.30 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.40-3.55 （1H, m）, 3.98 （2H, s）, 4.21 （1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz）, 4.54 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２２２］

５−ブロモ−３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例１９９で得た３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：0.93 （3H, t, J = 7.6 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.49-1.64 （2H, m）, 2.30 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.31-3.37 （1H, m）, 3.97 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz）, 4.48 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２２３］

５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２０１で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.94 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.22-1.42 （2H, m）, 1.47-1.62 （2H, m）, 2.29 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.30-3.40 （1H, m）, 3.98 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 3.3, 9.0 Hz）, 4.47 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２２４］

５−ブロモ−３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２０２で得た３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.73 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 0.98 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.01-2.10 （1H, m）, 2.29 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.34-3.39 （1H, m）, 3.92 （1H, d, J = 15.3 Hz）, 4.02 （1H, d, J = 15.3 Hz）, 4.36 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.7 Hz）。
［参考例２２５］

５−ブロモ−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２１６で得た２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.44 （3H, d, J = 6.3 Hz）, 2.28 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.74 （1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz）, 3.26 （1H, dd, J = 8.7, 15.0 Hz）, 4.85-4.97 （1H, m）, 6.52 （1H, s）。
［参考例２２６］

５−ブロモ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２１９で得た４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.31 （3H, s）, 2.35 （3H, s）, 3.15 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.56 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 6.56 （1H, s）。
［参考例２２７］

５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２２０で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 融点 ９５−９６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.31 （6H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.19 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 3.97 （2H, s）, 4.56 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２２８］

３−フェニル−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例２と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールとヒドロキシ（フェニル）酢酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ３７％。 融点 １２９−１３０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.92 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 4.80 （1H, s）, 6.78 （1H, s）, 7.16-7.20 （2H, m）, 7.27-7.40 （3H, m）。
［参考例２２９］

３−（４−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例２と同様にして、２，３，５−トリメチルフェノールとヒドロキシ（４−ブロモフェニル）酢酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ４３％。 融点 １６８−１６９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.93 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 4.76 （1H, s）, 6.79 （1H, s）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.47 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２３０］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オン
参考例２と同様にして、参考例１で合成したヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）酢酸と２，５−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２０％。 融点 １０７−１０９℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.77 （1H, s）, 6.86 （1H, d, J = 7.6 Hz）, 7.05-7.13 （3H, m）, 7.19 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例２３１］

２−（２−ヒドロキシ−１−（フェニル）エチル）−３，５，６−トリメチルフェノール
参考例８と同様にして、参考例２２８で得た３−フェニル−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 １０３−１０４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.15 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 4.26 （1H, d, J = 10.8 Hz）, 4.47 （1H, dd, J = 5.1, 10.8 Hz）, 4.53 （1H, br）, 6.60 （1H, s）, 7.20-7.35 （5H, m）, 8.00 （1H, br）、１Ｈ未確認。
［参考例２３２］

２−（２−ヒドロキシ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−３，５，６−トリメチルフェノール
参考例８と同様にして、参考例２２９で得た３−（４−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 融点 １１４−１１５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.13 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 4.20-4.30 （1H, m）, 4.40-4.52 （2H, m）, 6.60 （1H, s）, 7.13 （2H, d, J = 8.4 H）, 7.41 （2H, d, J = 8.4 H）, 7.72 （1H, s）、１Ｈ未確認。
［参考例２３３］

２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−３，６−ジメチルフェノール
参考例８と同様にして、参考例２３０で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 ８８−８９℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.21 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.25 （1H, br s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.20-4.30 （1H, m）, 4.32-4.52 （2H, m）, 6.65 （1H, d, J = 7.2 Hz）, 6.96 （1H, d, J = 7.2 Hz）, 7.17 （4H, s）, 8.18 （1H, br s）。
［参考例２３４］

３−ブロモ−６−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−２，４，５−トリメチルフェノール
参考例１で合成したヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）酢酸 （10.0 g, 46.5 mmol）、参考例６８で合成した３−ブロモ−２，４，５−トリメチルフェノール （8.2 g, 42.2 mmol）の混合物に、７０％硫酸 （10 mL）を室温で加え、１１５℃で４時間撹拌した。混合物を水に加え、ジイソプロピルエーテルで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：８）により精製し、６−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−２（３Ｈ）−オンを得た。この化合物のＴＨＦ （80 mL） 溶液に水素化アルミニウムリチウム （2.40 g, 63.3 mmol） を０℃で加え、１時間加熱還流した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルで結晶化させ標題化合物を１５．５ｇ（収率 ９７％）を得た。 融点 ９６−９７℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.19 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.24 （1H, dt, J = 11.4, 2.7 Hz）, 4.42（1H, ddd, J = 11.4, 5.4, 2.7 Hz）, 4.60 （1H, dd, J = 5.4, 2.7 Hz）, 4.93 （1H, d, J = 6.3 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.17 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 8.27 （1H, br s）。
［参考例２３５］

４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例２３１で得た２−（２−ヒドロキシ−１−（フェニル）エチル）−３，５，６−トリメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。 融点 ７２−７３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.88 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 4.43 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.49 （1H, s）, 7.13-7.31 （5H, m）。
［参考例２３６］

３−（４−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例２３２で得た２−（２−ヒドロキシ−１−（４−ブロモフェニル）エチル）−３，５，６−トリメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。 融点 ７２−７３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.88 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 4.36 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.49 （1H, s）, 7.01 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.40 （2H, d, J = 8.7 Hz）。
［参考例２３７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例２３３で合成した２−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−３，６−ジメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.35-4.53 （2H, m）, 4.75-4.90 （1H, m）, 6.47 （1H, s）, 6.55 （1H, s）, 7.05 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例２３８］

６−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１３と同様にして、参考例２３４で合成した３−ブロモ−６−（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−２，４，５−トリメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 ５６−５７℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.95 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.0, 4.2 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２３９］

５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２３５で得た４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 融点 １０７−１０８℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.03 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.59 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.08-7.13 （2H, m）, 7.18-7.34 （3H, m）。
［参考例２４０］

５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２０６で得た４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 融点 １０８−１０９℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.03 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 4.8, 8.4 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.8, 8.4 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 6.99 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例２４１］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２３７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.99 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.43 （1H, dd, J = 8.2, 4.8 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.0, 4.4 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 8.3 Hz）, 7.02 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.19 （1H, s）。
［参考例２４２］

５−メチル−２−（５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）ピリジン
参考例２３と同様にして、参考例２０７で得た５−メチル−２−（４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）ピリジンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 融点 １０５−１０６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.06 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.37 （3H, s）, 4.63 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.76 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.87 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.86 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.37 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 8.37 （1H, s）。
［参考例２４３］

３−（ビフェニル−４−イル）−５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３６で得た３−（４−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（1.0 g, 3.15 mmol）、フェニルボロン酸（500 mg, 4.10 mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（73 mg, 0.063 mmol）の２規定炭酸ナトリウム水溶液（4 mL）−エタノール（4 mL）−トルエン（15 mL）混合液をアルゴン雰囲気下、８０℃で５時間反応させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）より精製し、（３−ビフェニル−４−イル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン７５０ｍｇ（収率 ７６％）を得た。この化合物を用い、参考例２３と同様にして、標題化合物８７３ｍｇを合成した。 収率 ９３％。 融点 １５３−１５４℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.08 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.40 （3H, s）, 4.46 （1H, dd, J = 5.0, 9.0 Hz）, 4.62 （1H, dd, J = 5.0, 9.0 Hz）, 4.88 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.15-7.60 （9H, m）。
［参考例２４４］

２−ブロモ−４−（４−イソプロピルベンジル）−５−メトキシ−１，３−ジメチルベンゼン
参考例２１３で得た２−（４−イソプロピルベンジル）−１−メトキシ−３，５−ジメチルベンゼン（3.45 g, 12.9 mmol）のアセトニトリル（40 mL）に、氷冷下でＮ−ブロモコハク酸イミド （2.29 g, 12.9 mmol）を加え、３０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さに酢酸エチル−ヘキサン（１：９）を加え、析出した結晶をろ過し、ろ液を濃縮して標題化合物４．５０ｇ（収率 定量的）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.34 （3H, s）, 2.42 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.78 （3H, s）, 4.06 （2H, s）, 6.70 （1H, s）, 7.00 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２４５］

３−（３−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例２０３で得た３−（３−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（1.77 g, 5.57 mmol）のＴＨＦ（20 mL）溶液にアルゴン雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（1.6 M ヘキサン溶液, 4.18 mL, 6.68 mmol）を滴下し、３０分間撹拌した。反応液にＤＭＦ（0.86 mL, 11.14 mmol）を同温度で滴下し、３０分間撹拌後、室温に昇温した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物１．４８ｇ（収率 定量的）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.88 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.63 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.88 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, s）, 7.39-7.49 （2H, m）, 7.67-7.69 （1H, m）, 7.73-7.76 （1H, m）, 9.98 （1H, s）。
［参考例２４６］

３−（４−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２４５と同様にして、参考例２３６で得た３−（４−ブロモフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 融点 ８７−８８℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.88 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 4.43 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.62 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.88 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, s）, 7.32 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.81 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 9.98 （1H, s）。
［参考例２４７］

３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２４５で得た３−（３−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン （1.48 g, 5.57 mmol）、エチレングリコール（0.62 mL, 11.14 mmol）、及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（50 mg）のトルエン（20 mL）溶液を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋｓ装置を用いて１６時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物１．５２ｇ（収率 ８８％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.87 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 3.98-4.13 （4H, m）, 4.39 （1H, dd, J = 5.4, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 5.4, 9.0 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.75 （1H, s）, 6.47 （1H, s）, 7.08-7.12 （1H, m）, 7.25-7.35 （3H, m）。
［参考例２４８］

３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２４７と同様にして、参考例２４６で得た３−（４−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 融点 １０７−１０８℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.87 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 3.97-4.16 （4H, m）, 4.39 （1H, dd, J = 4.5, 8.4 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.5, 8.4 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 5.77 （1H, s）, 6.48 （1H, s）, 7.17 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.40 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２４９］

５−ブロモ−３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２４７で得た３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.02 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 4.00-4.16 （4H, m）, 4.39 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.62 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.76 （1H, s）, 7.05-7.09 （1H, m）, 7.26-7.38 （3H, m）。
［参考例２５０］

５−ブロモ−３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２４８で得た３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 融点 １４６−１４７℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.01 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 4.00-4.15 （4H, m）, 4.38 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.60 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.77 （1H, s）, 7.13 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.40 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２５１］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２０５で得た３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 融点 １０２−１０３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.07 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.87 （3H, s）, 4.33 （1H, dd, J = 3.3, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.90 （1H, dd, J = 3.3, 9.0 Hz）, 6.60 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 6.67 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 6.74 （1H, s）。
［参考例２５２］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−オール
参考例１７５と同様にして、参考例２０９で合成した酢酸 ３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 融点 ９４−９６℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.04 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.52-4.74 （3H, m）, 4.92-5.08 （1H, m）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.35-7.53 （2H, m）, 7.91-8.12 （2H, m）。
［参考例２５３］

トリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イル
参考例２５２で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−オール （2.60 g, 8.17 mmol） と４−ジメチルアミノピリジン （2.0 g, 16.3 mmol） のピリジン （30 mL） 溶液に室温で無水トリフルオロメタンスルホン酸 （1.51 mL, 9.00 mmol） を０℃で加え、５０℃で８時間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物２．８ｇ（収率 ７６％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.16 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.62-4.80 （2H, m）, 5.10 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.46-7.64 （2H, m）, 7.96-8.05 （2H, m）。
［参考例２５４］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン
参考例２５３で得たトリフルオロメタンスルホン酸 ３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イル （2.23 g, 4.96 mmol）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム （210 mg, 0.30 mmol）、 １，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン （310 mg, 0.750 mmol）、及びトリブチルアミン （5 mL, 21 mmol）のトルエン （15 mL） 溶液にギ酸 （0.5 mL） を室温下加え、アルゴン雰囲気下９０℃で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２０）により精製し、標題化合物２７０ｍｇ（収率 １８％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.11 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.64 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.72 （1H, dd, J = 9.3, 5.1 Hz）, 5.06 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （1H, s）, 7.39-7.48 （2H, m）, 7.70-7.76 （1H, m）, 7.94-8.02 （1H, m）。
［参考例２５５］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン
参考例２３と同様にして、参考例２５４で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.26 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.64 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.75 （1H, dd, J = 9.6, 4.5 Hz）, 5.05 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.40-7.62 （2H, m）, 7.98 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 8.24 （1H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例２５６］

７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例２０８で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.40 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.48 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.63 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.90 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２５７］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン
参考例２３と同様にして、参考例２１０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 １０８−１０９℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.68-1.90 （4H, m）, 2.03 （3H, s）, 2.60-2.89 （4H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２５８］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン
参考例２３と同様にして、参考例２１１で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 融点 １２７−１２８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.01 （3H, s）, 2.13 （2H, quintet, J = 7.5 Hz）, 2.80-3.03 （5H, m）, 4.45 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２５９］

５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン
参考例２１２で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン （4.45 g, 15.8 mmol）、鉄粉 （59 mg, 1.05 mmol） の塩化メチレン （20mL） 混合物に、臭素 （0.81 mL, 15.8 mmol） を０℃で加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１０）により精製し、標題化合物４．６ｇ（収率 ８０％）を得た。 融点 ９８−１００℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.12 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （1H, dd, J = 11.1, 1.8 Hz）, 3.93 （1H, dd, J = 11.1, 8.7 Hz）, 4.64 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.05 （1H, s）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２６０］

４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例４１と同様にして、参考例１５８で得た（２，３，５−トリメチルフェノキシ）酢酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ７５％。 融点 ９２−９３℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.17 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.53 （3H, s）, 4.58 （2H, s）, 6.64 （1H, s）。
［参考例２６１］

トリフルオロメタンスルホン酸 ５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３−イル
参考例２３と同様にして、参考例２６０で得た４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを合成した。収率 ８６％。この化合物（1.0 g, 5.7 mmol）の塩化メチレン（10 mL）溶液にアルゴン雰囲気下、−３０℃でジイソプロピルエチルアミン（1.14 mL, 6.53 mmol）を滴下した。反応液にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（0.96 mL, 5.70 mmol）を滴下後、室温に昇温し、１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）より精製し、標題化合物１．３８ｇ（収率 ６３％）を合成した。融点 ５４−５５℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.46 （3H, s）, 2.50 （3H, s）, 2.64 （3H, s）, 7.77 （1H, s）。
［参考例２６２］

５−ブロモ−３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例２６１で得たトリフルオロメタンスルホン酸 ５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３−イル（1.35 g, 3.49 mmol）、４−エチルフェニルボロン酸（523 mg, 3.49 mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（81 mg, 0.07 mmol）の２規定炭酸ナトリウム水溶液（4 mL）−エタノール（4 mL）−トルエン（15 mL）混合液をアルゴン雰囲気下、８０℃で５時間反応させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）より精製し、標題化合物１．１０ｇ（収率 ９２％）を合成した。 油状物。。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 2.30 （3H, s）, 2.52 （6H, s）, 2.72 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 7.25 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.32 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.48 （1H, s）。
［参考例２６３］

Ｎ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２２１で得た５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.28 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.40-3.55 （1H, m）, 3.85-3.95 （4H, m）, 4.17 （1H, dd, J = 3.3, 8.7 Hz）, 4.53 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.07 （4H, s）, 7.25-7.38 （5H, m）。１Ｈ未確認。
［参考例２６４］

Ｎ−ベンジル−３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２２２で得た５−ブロモ−３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.92 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.50-1.66 （2H, m）, 2.15 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2,88 （1H, br）, 3.26-3.37 （1H, m）, 3.87-4.00 （4H, m）, 4.34 （1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz）, 4.46 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.06 （4H, s）, 7.25-7.38 （5H, s）。
［参考例２６５］

Ｎ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２２３で得た５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.94 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.27-1.42 （2H, m）, 1.50-1.63 （2H, m）, 2.15 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.89 （1H, br）, 3.30-3.39 （1H, m）, 3.93 （2H, s）, 4.34 （1H, dd, J = 3.3, 9.0 Hz）, 4.45 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.08 （4H, s）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.16-7.40 （5H, m）。
［参考例２６６］

Ｎ−ベンジル−３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２２４で得た５−ブロモ−３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.73 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 0.99 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.01-2.10 （1H, m）, 2.14 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.90 （1H, br）, 3.30-3.35 （1H, m）, 3.81-4.01 （4H, m）, 4.34 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.47 （1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz）, 7.06 （4H, s）, 7.24-7.36 （5H, m）。
［参考例２６７］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルアニリン
参考例２４と同様にして、参考例２４４で得た５−ブロモ−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.19 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.76 （3H, s）, 3.95 （2H, s）, 4.02 （2H, s）, 6.63 （1H, s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.24-7.37 （5H, m）、１Ｈ未確認。
［参考例２６８］

Ｎ−ベンジル−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２２５で得た４−ブロモ−２−（４−イソプロピルベンジル）−１−メトキシ−３，５−ジメチルベンゼンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７０％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.45 （3H, d, J = 6.3 Hz）, 2.19 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.70 （1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz）, 3.21 （1H, dd, J = 8.7, 15.0 Hz）, 3.95 （2H, s）, 4.85-4.97 （1H, m）, 6.45 （1H, s）, 7.25-7.41 （5H, m）、１Ｈ未確認。
［参考例２６９］

Ｎ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例１９０で得た５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を得た。 収率 ９３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.26 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.60 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.11 （1H, br s）, 3.98 （2H, s）, 4.23 （2H, s）, 7.05 （4H, s）, 7.24-7.41 （6H, m）。
［参考例２７０］

Ｎ−ベンジル−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２２６で得た５−ブロモ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用いて標題化合物を得た。 収率 ８９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.21 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 3.10 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 3.96 （2H, s）, 4.53 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 6.49 （1H, s）, 7.24-7.40 （5H, m）、１Ｈ未確認。
［参考例２７１］

Ｎ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２２７で得た５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を得た。 収率 ８４％。 融点 １１５−１１６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.15 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.14 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 3.92 （2H, s）, 3.94 （2H, s）, 4.53 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 7.07 （4H, s）, 7.24-7.40 （5H, m）、１Ｈ未確認。
［参考例２７２］

５−（ベンジルアミノ）−７−（４−イソプロピルベンジル）−２,２,４,６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例１５６で得た２−（２−（４−イソプロピルベンジル）−３，５−ジメチルフェノキシ）−２−メチルプロパン酸（5.55 g, 16.3 mmol）のＴＨＦ（50 mL）溶液にオキザリルクロリド（2.13 mL, 24.5 mmol）を氷冷下で滴下した。２０分間撹拌後、ＤＭＦ（３滴）加え、氷冷下で３０分間撹拌後、室温に昇温した。溶媒を減圧濃縮により除去し、残さの塩化メチレン（50 mL）溶液に、−７８℃で塩化アルミニウム（3.26 g, 24.5 mmol）を加え、徐々に室温に昇温した。反応液に氷を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを粗成績体として３．３５ｇ（収率 ６４％）得た。この化合物（3.35 g, 10.4 mmol）のアセトニトリル（40 mL）溶液に、氷冷下でＮ−ブロモコハク酸イミド（1.85 g, 10.4 mmol）を加え３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、水を加え、酢酸エチルで抽出した有。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１９）により精製し、５−ブロモ−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを粗成績体として２．７６ｇ（収率 ６６％）得た。この化合物（2.76 g, 6.89 mmol）、酢酸パラジウム（31 mg, 0.14 mmol）、及びＢＩＮＡＰ （257 mg, 0.41 mmol） を室温下加え、アルゴン気流下１５分間撹拌した。反応液にナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド （926 mg, 9.63 mmol） を室温下加えた後、アルゴン気流下１１０℃で１６時間加熱した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）により精製し、標題化合物６７５ｍｇ（収率 ２３％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.57 （6H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.54 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.03 （1H, br s）, 3.93 （2H, s）, 4.04 （2H, s）, 7.10 （4H, s）, 7.26-7.47 （5H, m）。
［参考例２７３］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
実施例２４と同様にして、参考例２５１で得た５−ブロモ−３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.00 （1H, br s）, 3.87 （3H, s）, 3.95 （2H, s）, 4.30 （1H, dd, J = 3.3, 8.4 Hz）, 4.78 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 4.85 （1H, dd, J = 3.3, 8.4 Hz）, 6.60 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 6.66 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 6.73 （1H, s）, 7.26-7.40 （5H, m）。
［参考例２７４］

Ｎ−ベンジル−３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２４９で得た５−ブロモ−３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９０％。 融点 ９７−９９℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.85 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.83 （1H, br s）, 3.90 （2H, s）, 4.00-4.16 （4H, m）, 4.37 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.59 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.76 （1H, s）, 7.06-7.10 （1H, m）, 7.23-7.36 （8H, m）。
［参考例２７５］

Ｎ−ベンジル−３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２３と同様にして、参考例２０４で得た３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、５−ブロモ−３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。この化合物を用い、参考例２４と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.88 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 3.90 （1H, br）, 3.77 （3H, s）, 3.91 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.70-6.77 （3H, m）, 7.17-7.38 （6H, m）。
［参考例２７６］

Ｎ−ベンジル−４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２３９で得た５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 融点 １０７−１０８℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.86 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.93 （1H, br s）, 3.91 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.09-7.34 （10H, m）。
［参考例２７７］

５−ベンジル−４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２４０で得た５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 ９９−１００℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.87 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 2.91 （1H, br s）, 3.90 （2H, s）, 4.35 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.01 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.23-7.40 （5H, m）。
［参考例２７８］

Ｎ−ベンジル−４，６，７−トリメチル−３−（５−メチルピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２４２で得た５−メチル−２−（５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）ピリジンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 融点 １０４−１０５℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.90 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.92 （1H, br s）, 3.91 （2H, s）, 4.52 （1H, dd, J = 4.5, 8.4 Hz）, 4.73 （1H, dd, J = 4.5, 8.4 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 6.84 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.25-7.37 （6H, m）, 8.36 （1H, s）。
［参考例２７９］

Ｎ−ベンジル−３−（ビフェニル−４−イル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２４３で得た５−ブロモ−３−（ビフェニル−４−イル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 ７７−７８℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.90 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.94 （1H, br s）, 3.92 （2H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 4.4, 8.8 Hz）, 4.59 （1H, dd, J = 4.4, 8.8 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 7.19 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.25-7.64 （12H, m）。
［参考例２８０］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例１９３で得た５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.18 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.97 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.13 （1H, br s）, 3.99 （2H, s）, 7.25-7.44 （10H, m）。
［参考例２８１］

Ｎ−ベンジル−３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２６２で得た５−ブロモ−３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.29 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 2.17 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.71 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 3.13 （1H, br s）, 3.99 （2H, s）, 7.20-7.47 （10H, m）。
［参考例２８２］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソブチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２６２と同様にして、参考例２６１で得たトリフルオロメタンスルホン酸 ５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３−イルと（４−イソブチルフェニル）ボロン酸を用い、５−ブロモ−３−（４−イソブチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを合成した。この化合物を用い、参考例２４と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.94 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.91 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.16 （3H, s）, 2,38 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.53 （2H, d, J = 7.0 Hz）, 3.12 （1H, br）, 3.99 （2H, s）, 7.15-7.47 （10H, m）。
［参考例２８３］

Ｎ−ベンジル−３−（４−シクロヘキシルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２６２と同様にして、参考例２６１で得たトリフルオロメタンスルホン酸 ５−ブロモ−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−３−イルと（４−シクロヘキシルフェニル）ボロン酸を用い、５−ブロモ−３−（４−シクロヘキシルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを合成した。この化合物を用い、参考例２４と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ６１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.26-1.52 （4H, m）, 1.73-2.00 （6H, m）, 2.17 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.50-2.60 （1H, m）, 3.15 （1H, br）, 3.99 （2H, s）, 7.20-7.48 （10H, m）。
［参考例２８４］

Ｎ−ベンジル−３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２５０で得た５−ブロモ−３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.85 （3H, s）, 1.20 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 3.89 （2H, s）, 3.98-4.17 （4H, m）, 4.35 （1H, dd, J = 4.4, 9.0 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.4, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.77 （1H, s）, 7.l4 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.25-7.41 （7H, m）。１Ｈ未確認。
［参考例２８５］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２４１で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 融点 ８２−８３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.67-3.02 （2H, m）, 3.93 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.75-4.83 （1H, m）, 6.59 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.19-7.39 （5H, m）。
［参考例２８６］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２３８で合成した６−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.05 （2H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.79 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.21-7.42 （5H, m）, 1H 未確認。
［参考例２８７］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２５６で合成した７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.23-4.52 （4H, m）, 4.75 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.99 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.19-7.39 （5H, m）, １Ｈ 未確認。
［参考例２８８］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２５５で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.95 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.25 （1H, br s）, 4.14 （2H, s）, 4.60 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.70 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 5.02 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.20-7.57 （7H, m）, 7.98-8.04 （1H, m）, 8.13-8.18 （1H, m）。
［参考例２８９］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２５７で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 融点 ９８−９９℃（ヘキサン−酢酸エチル）。¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.72-1.87 （4H, m）, 1.91 （3H, s）, 2.60-2.78 （4H, m）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.92 （2H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.3, 5.1 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.20-7.40 （5H, m）, １Ｈ 未確認。
［参考例２９０］

Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例２５８で合成した５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 融点 ９５−９６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.87 （3H, s）, 2.10 （2H, quintet, J = 7.5 Hz）, 2.76-2.93 （6H, m）, 4.05 （2H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.20-7.37 （5H, m）。
［参考例２９１］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−５−アミン
参考例２５９で得た５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン （870 mg, 2.41 mmol） およびベンゾフェノンイミン （0.76 mL, 2.89 mmol） のトルエン （15 mL） 溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム （22 mg, 0.024 mmol）、及びＢＩＮＡＰ （45 mg, 0.072 mmol） を室温下加え、アルゴン雰囲気下１５分間撹拌した。反応液にナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド （324 mg, 3.37 mmol） を室温下加えた後、アルゴン気流下１６時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去し、Ｎ−（ジフェニルメチレン）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−アミンの粗成績体を得た。この化合物をＴＨＦ （10 mL） に溶かし１規定塩酸 （2 mL） を加え３０分間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残さを１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１０）により精製し、標題化合物５２１ｍｇ（収率 ７３％）を得た。 融点 １２１−１２２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.11 （1H, dd, J = 11.1, 1.8 Hz）, 3.42 （2H, br s）, 3.89 （1H, dd, J = 11.1, 8.7 Hz）, 4.64 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.90 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例２９２］

７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６３で得たＮ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.27 （3H, d, J = 7.2 Hz）, 2.02 （3H, br s）, 2.15 （3H, br s）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.29 （2H, br s）, 3.44 （1H, br s）, 3.95 （2H, m）, 4.15 （1H, br s）, 4.74 （1H, br s）, 7.06 （4H, s）。
［参考例２９３］

３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６４で得たＮ−ベンジル−３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.93 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.50-1.61 （2H, m）, 2.02 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.23-3.31 （3H, m）, 3.94 （2H, s）, 4.32 （1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz）, 4.40 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.05 （4H, s）。
［参考例２９４］

７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６５で得たＮ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.93 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.30-1.43 （2H, m）, 1.50-1.63 （2H, m）, 2.02 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.30-3.39 （3H, m）, 3.94 （2H, s）, 4.31 （1H, dd, J = 3.3, 8.7 Hz）, 4.39 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.06 （4H, s）。
［参考例２９５］

３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６６で得たＮ−ベンジル−３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.72 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 0.99 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.01 （3H, s）, 2.01-2.08 （1H, m）, 2.14 （3H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.23-3.35 （3H, m）, 3.88 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 3.99 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 4.29 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.44 （1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz）, 7.04 （4H, s）。
［参考例２９６］

７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６９で得たＮ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.16 （3H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.44 （3H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.46 （2H, br s）, 4.24 （2H, s）, 7.06 （4H, s）, 7.24 （1H, s）。
［参考例２９７］

４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７０で得たＮ−ベンジル−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 融点 ８５−８６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：2.11 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 3.10 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 3.27 （2H, br s）, 4.48 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 6.44 （1H, s）。
［参考例２９８］

７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７１で得たＮ−ベンジル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 融点 １１４−１１５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.03 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.14 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 3.20 （2H, br）, 3.95 （2H, s）, 4.48 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 7.06 （4H, s）。
［参考例２９９］

５−アミノ−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オン
参考例３０と同様にして、参考例２７２で得た５−（ベンジルアミノ）−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.43 （6H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.42 （2H, br s）, 4.04 （2H, s）, 7.08 （4H, s）。
［参考例３００］

（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６７で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルアニリンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 融点 ９１−９２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.06 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.26 （2H, br s）, 3.73 （3H, s）, 4.04 （2H, s）, 6.61 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３０１］

３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７４で得たＮ−ベンジル−３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 １３８−１３９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.81 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 3.26 （2H, br s）, 4.00-4.16 （4H, m）, 4.32 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.59 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.75 （1H, s）, 7.08-7.12 （1H, m）, 7.26-7.36 （3H, m）。
［参考例３０２］

３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７５で得たＮ−ベンジル−３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用いて標題化合物を得た。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.84 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 3.26 （2H, br s）, 3.75 （3H, s）, 4.33 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.76 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.67-6.75 （3H, m）, 7.18 （1H, t, J = 7.8 Hz）。
［参考例３０３］

３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７３で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 融点 １２０−１２１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.29 （2H, br s）, 3.88 （3H, s）, 4.27 （1H, dd, J = 3.3, 8.7 Hz）, 4.73 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 4.86 （1H, dd, J = 3.3, 8.7 Hz）, 6.65 （2H, s）, 6.73 （1H, s）。
［参考例３０４］

２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２６８で得たＮ−ベンジル−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用いて標題化合物を得た。 収率 ７１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.43 （3H, d, J = 6.3 Hz）, 2.09 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.71 （1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz）, 3.18-3.27 （3H, m）, 4.80-4.91 （1H, m）, 6.42 （1H, s）。
［参考例３０５］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８０で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.08 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.97 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.49 （2H, br s）, 7.27 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.36 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.42 （1H, s）。
［参考例３０６］

４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７６で得たＮ−ベンジル−４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７２％。 融点 ９４−９５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.82 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 3.26 （2H, br s）, 4.33 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.11-7.29 （5H, m）。
［参考例３０７］

４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７７で得たＮ−ベンジル−４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 融点 １２１−１２２℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.83 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 3.26 （2H, s）, 4.31 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.76 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３０８］

４，６，７−トリメチル−３−（５−メチルピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７８で得たＮ−ベンジル−４，６，７−トリメチル−３−（５−メチルピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 １２５−１２７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.87 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 3.27 （2H, br s）, 4.48 （1H, dd, J = 3.9, 9.0 Hz）, 4.73 （1H, dd, J = 3.9, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.87 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.35 （1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz）, 8.36 （1H, d, J = 1.8 Hz）。
［参考例３０９］

３−（ビフェニル−４−イル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２７９で得たＮ−ベンジル−３−（ビフェニル−４−イル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 融点 １４９−１５０℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.88 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 3.29 （2H, br s）, 4.38 （1H, dd, J = 4.4, 8.8 Hz）, 4.60 （1H, dd, J = 4.4, 8.8 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 7.20 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.28-7.59 （7H, m）。
［参考例３１０］

３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８４で得たＮ−ベンジル−３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 融点 １２５−１３６℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.81 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 3.26 （2H, br s）, 3.97-4.17 （4H, m）, 4.30 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.77 （1H, s）, 7.15 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.42 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例３１１］

３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８１で得たＮ−ベンジル−３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 ６８−６９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.30 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 2.07 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.72 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 3.48 （2H, br s）, 7.24 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.35 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.42 （1H, s）。
［参考例３１２］

３−（４−イソブチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８２で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソブチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.95 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.94 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.05 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.53 （2H, d, 6.9 Hz）, 3.48 （2H, br s）, 7.18 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.33 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.43 （1H, s）。
［参考例３１３］

３−（４−シクロヘキシルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８３で得たＮ−ベンジル−３−（４−シクロヘキシルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 融点 １３９−１４０℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.26-1.50 （4H, m）, 1.74-1.92 （6H, m）, 1.95 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.50-2.60 （1H, m）, 3.48 （2H, br s）, 7.24 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.34 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.41 （1H, s）。
［参考例３１４］

３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１４４と同様にして、参考例３１１で得た３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 ８８−８９℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.61 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 3.27 （2H, br s）, 4.53 （1H, dd, J = 4.8, 8.4 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.8, 8.4 Hz）, 4.76 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３１５］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８５で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.79 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.73 （2H, br s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.36 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.40 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３１６］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８６で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 ８８−８９℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.00 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.59 （2H, br s）, 4.36 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.0, 4.2 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３１７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８７で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 １２２−１２３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.40 （2H, br s）, 4.42 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.3, 4.5 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.3 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３１８］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８８で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.01 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.54 （2H, br s）, 4.47-4.58 （2H, m）, 4.90-5.03 （1H, m）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.30-7.50 （2H, m）, 7.74-7.85 （1H, m）, 7.89-8.05 （1H, m）。
［参考例３１９］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２８９で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 融点 １０６−１０７℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.59-1.92 （7H, m）, 2.49 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.67 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.20 （2H, br s）, 4.36 （1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３２０］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例２９０で合成したＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 融点 １１２−１１３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.83 （3H, s）, 2.10-2.25 （2H, m）, 2.68-2.98 （5H, m）, 3.22 （2H, br s）, 4.38 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.79 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３２１］

３−（５−アミノ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン酸エチル
水素化ナトリウム （６０％流動パラフィン分散物, 430 mg, 10.8 mmol） のＤＭＦ （50 mL） 懸濁液に、０℃でホスホノ酢酸トリエチル （2.19 g, 9.78 mmol） を加え、同温で３０分間撹拌した。反応液に実施例６０で得た（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド （3.0 g, 8.89 mmol） を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、生成物をジイソプロピルエーテルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、油状の（２Ｅ）−３−（５−（ホルミルアミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−２−プロペン酸エチルの粗成績体を得た。この化合物と、１０％−パラジウム炭素 （５０％含水, 300 mg）、ギ酸アンモニウム （1.26 g, 20 mmol） のエタノール （50 mL） 混合物を２時間加熱還流した。固体を除き、ろ液を減圧下濃縮した。残さに水、酢酸エチルを加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、３−（５−（ホルミルアミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン酸エチルの粗成績体を得た。この化合物と濃塩酸 （10 mL） −エタノール （30 mL） 混合物を窒素雰囲気下で１．５時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残さを１２規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物１．５５ｇ（収率 ４６％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.26 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.53 （2H, dd, J = 9.6, 6.0 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.99 （2H, dd, J = 9.3, 7.2 Hz）, 3.26 （2H, br s）, 4.14 （2H, q, J = 7.2 Hz）, 4.33 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.74 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３２２］

３−（５−アミノ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン−１−オール
参考例３２１で合成した３−（５−アミノ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン酸エチル （1.28 g, 3.36 mmol） のＴＨＦ懸濁液に０℃で水素化アルミニウムリチウム （255 mg, 6.72 mmol） を加え、同温で３０分間撹拌し、３０分間加熱還流した。反応液に水を加え、生成物を酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルで結晶化させ標題化合物７５０ｍｇ（収率 ６６％）を得た。 融点１１０−１１１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.70-1.90 （5H, m）, 2.13 （3H, s）, 2.70-2.91 （3H, m）, 3.24 （2H, br s）, 3.56 （2H, t, J = 5.4 Hz）, 4.36 （1H, dd, J = 8.4, 4.0 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 8.8, 4.4 Hz）, 4.75 （1H, t, J = 8.6 Hz）, 7.02 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 1H 未確認。
［参考例３２３］

（４−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アミン
参考例３１で合成した３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （5.62 g, 21.1 mmol） のアセトニトリル （60mL） 溶液に、−２０℃でＮ−ブロモコハク酸イミド （3.76 g, 21.1 mmol） を加え、同温で１０分間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し標題化合物０．９０ｇ（収率 ３４％）を得た。 融点 １９１−１９３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.13 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.68 （2H, br s）, 4.42 （1H, dd, J = 8.4, 3.9 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 8.7, 3.9 Hz）, 4.76 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例３２４］

シクロペンチル（４−イソプロピルフェニル）メタノン
クメン （16.4 g, 137 mmol） と塩化アルミニウム （21.9 g, 164 mmol） のジクロロメタン溶液 （200 mL） にシクロペンタンカルボニルクロリド （20 g, 151 mmol） を−５０℃（内温）にて加え、−１０℃（内温）になるまで２時間撹拌した。反応液を氷冷水に注ぎ、有機層を分離した。有機層を１２規定水酸化ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物２２．５g（収率 ８０％）を油状物として得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.27 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.57-1.92 （8H, m）, 2.96 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.69 （1H, quartet, J = 7.8 Hz）, 7.29 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.90 （2H, d, J = 8.4 Hz）。
［参考例３２５］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−３Ｈ−スピロ（１−ベンゾフラン−２，１’−シクロペンタン）−５−アミン
参考例１２９で合成した３−ブロモ−４−メトキシ−２，５，６−トリメチルフェニルカルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル （2.0 g, 5.81 mmol） のＴＨＦ （20 mL） 溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（1.6Ｍ ヘキサン溶液，8ｍＬ，12.8ｍｍｏｌ）を加え、同温で２０分間撹拌した。反応液に参考例３２４で合成したシクロペンチル（４−イソプロピルフェニル）メタノン （1.38 g, 6.39 mmol）のＴＨＦ （5 mL） 溶液を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄、硫酸マグネシウム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、３−（シクロペンチル（ヒドロキシ）（４−イソプロピルフェニル）メチル）−４−メトキシ−２，５，６−トリメチルフェニルカルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを得た。この化合物と４７％臭化水素酸 （50 mL） の混合物をアルゴン雰囲気下において、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、１２規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物４００ｍｇ（収率 ２２％）を得た。 融点 １３２−１３３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11-1.35 （7H, m）, 1.45-1.92 （9H, m）, 1.96-2.22 （7H, m）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.21 （2H, br s）, 4.13 （1H, s）, 6.88 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３２６］

（Ｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１４１と同様にして、参考例３２で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−３，５−ジメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−５−アミンと（２Ｒ，３Ｒ）−（４’−メチル）−タートラニル酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ４０％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.07 （2H, br s）, 4.35 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.71-4.80 （1H, m）, 6.54 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３２７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
実施例５９で合成した（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド （800 mg, 2.06 mmol）、臭化銅（I） （296 mg, 2.06 mmol）、酢酸エチル （0.402 mL, 4.12 mmol） と２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液 （20 mL） の混合物を、６時間加熱還流した。反応液に１規定塩酸を加え、生成物を酢酸エチルで抽出し、（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミドの粗成績体を得た。この化合物をメタノール （6 mL） に溶かし濃塩酸 （2 mL） を加え２４時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残さを１２規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗浄して硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物３１０ｍｇ（収率 ４８％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.81 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.28 （2H, br s）, 3.88 （3H, s）, 4.39 （1H, dd, J = 4.5, 8.7 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 4.2, 9.0 Hz）, 4.79 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３２８］

７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
メチルマグネシウムブロミドの （1.0 M ＴＨＦ溶液, 10 mL, 10 mmol） ＴＨＦ溶液に、実施例６０で得た（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド （600 mg, 1.78 mmol） を０℃で加えた後、反応液を室温で、１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さのトリフルオロ酢酸 （5 mL） 混合物に、トリエチルシラン （0.27 mL, 2.46 mmol） を氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをメタノール （6 mL） に溶かし濃塩酸 （2 mL） を加え２４時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残さを１２規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗浄して硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物２５０ｍｇ（収率 ４５％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.15 （3H, ｔ, J = 7.5 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.67 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）,4.20-4.60 （2H, m）, 4.61-4.82 （1H, m）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 2H, 未確認。
［参考例３２９］

３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
実施例５９で得た（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド （1.0 g, 2.58 mmol）、フェニルボロン酸 （345 mg, 2.83 mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム （99 mg, 0.086 mmol） の２規定炭酸ナトリウム水溶液（30 mL）−１，２−ジメトキシエタン（15 mL）混合物を窒素雰囲気下で１６時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、不溶物をろ取し、ろ液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去し、（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミドの粗成績体を得た。この化合物をメタノール （18 mL） に溶かし濃塩酸 （6 mL） を加え２時間加熱還流した。溶媒を減圧濃縮し、得られた残さを１２規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した。生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物６４２ｍｇ（収率 ７０％）を得た。 融点 １０１−１０２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.03 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.34 （2H, br s）, 4.31 （1H, dd, J = 4.2, 9.0 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.8, 9.3 Hz）, 4.72 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.28-7.45 （5H, m）。
［参考例３３０］

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例２９９で得た５−アミノ−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 融点 １９３−１９４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.44 （6H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.49 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.02 （2H, s）, 6.56 （1H, br s）, 7.09 （4H, s）。
［参考例３３１］

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例２９６で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９０％。 融点 １７１−１７２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.16 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.21 （3H, s）, 2.32 （2H, s）, 2.36 （3H, s）, 2.56 （3H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.22 （2H, br s）, 6.64 （1H, s）, 7.04 （4H, s）, 7.29 （1H, s）。
［参考例３３２］

Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例６３と同様にして、参考例２６７で得たＮ−ベンジル−３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルアニリンを用いて標題化合物を得た。 収率 ９４％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：0.98 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.61 （3H, s）, 1.73 （2H, s）, 1.91 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.79 （3H, s）, 3.89 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 4.00 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 4.55 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 4.83 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 6.63 （1H, s）, 6.89 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.11-7.20 （5H, m）。
［参考例３３３］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例６３と同様にして、参考例３００で得た（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９４％。 融点 １８１−１８２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.10 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.78 （3H, s）, 4.00 （2H, s）, 6.55 （1H, br s）, 6.67 （1H, s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３３４］

（７−（１−（４−イソプロピルフェニル）ビニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アミン
実施例２２３で得た（７−（１−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル（306 mg, 0.72 mmol）の酢酸エチル（5 mL）溶液に４規定塩酸−酢酸エチル（5 mL）溶液を氷冷下で滴下し、反応液を３０分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物２２１ｍｇ（収率 定量的）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.14 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 3.34 （2H, br s）, 4.44 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 5.14 （1H, s）, 5.94 （1H, s）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.25 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３３５］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３３３で得たＮ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（1.99 g, 5.21 mmol）の塩化メチレン（25 mL）溶液にアルゴン雰囲気下、−７８℃で三臭化ホウ素（1.0 M 塩化メチレン溶液, 10.4 mL, 10.4 mmol）を滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、１４時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、有機層を分離後、水層を酢酸エチルで抽出した。全ての有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物１．８３ｇ（収率 ９７％）を得た。 融点 ２０２−２０３℃（酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.15 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.11 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.93 （2H, s）, 6.34 （1H, s）, 6.37 （1H, br）, 6.62 （1H, s）, 7.06 （4H, s）。
［参考例３３６］

Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３３５と同様にして、参考例３３２で得たＮ−ベンジル−Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 １６７−１６８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：0.99 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.66 （3H, s）, 1.80 （2H, s）, 1.87 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.90 （1H, d, J = 16.2 Hz）, 3.97 （1H, d, J = 16.2 Hz）, 4.54 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 4.57 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 4.98 （1H, br）, 6.59 （1H, s）, 6.94 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.10-7.16 （5H, m）。
［参考例３３７］

Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ブロモ−５−（４−イソプロピルベンジル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６６と同様にして、参考例３３６で得たＮ−ベンジル−Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミドを、標題化合物を合成した。 収率 ９８％。 融点 １０７−１０８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：0.99 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.66 （3H, s）, 1.76 （2H, s）, 2.00 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.96 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 4.08 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 4.49 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 4.87 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 5.76 （1H, s）, 6.93 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.09-7.21 （7H, m）。
［参考例３３８］

Ｎ−ベンジル−Ｎ−（３−ブロモ−４−（２−クロロエトキシ）−５−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例２１７と同様にして、参考例３３７で得たＮ−ベンジル−Ｎ−（３−ブロモ−５−（４−イソプロピルベンジル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：0.98 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.54 （3H, s）, 1.73 （2H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.75 （2H, t, J = 6.0 Hz）, 3.99-4.13 （4H, m）, 4.42 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 4.96 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 6.84 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.00-7.20 （7H, m）。
［参考例３３９］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチル−４−（（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ）フェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３３５で得たＮ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−メトキシ−２，６−ジメチル）−アミノ−２−（４−イソプロピルベンジル）−１−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（300 mg, 0.82 mmol）、塩化メタリル（89 mg, 0.98 mmol）、炭酸カリウム（135 mg, 0.98 mmol）のＤＭＦ（5 mL）混合液をアルゴン雰囲気下、８０℃で１８時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製し、標題化合物２８０ｍｇ（収率 ８１％）を得た。 融点 １２９−１３０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.72 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.03 （2H, s）, 4.38 （2H, s）, 4.90 （1H, s）, 5.02 （1H, s）, 6.53 （1H, s）, 6.63 （1H, br）, 7.04 （4H, s）。
［参考例３４０］

Ｎ−（４−（アリルオキシ）−３−ブロモ−５−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６６と同様にして、参考例３３５で得たＮ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、Ｎ−（３−ブロモ−５−（４−イソプロピルベンジル）−４−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミドを合成した。この化合物を用い、参考例２１３と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ３３％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.06 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 2.37 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.08 （2H, br s）, 4.29 （2H, br s）, 5.20 （1H, d, J = 10.5 Hz）, 5.28-5.36 （1H, m）, 5.98-6.20 （1H, m）, 6.65 （1H, s）, 7.00 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３４１］

Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチル−５−（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）フェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例２１５と同様にして、参考例３３９で得たＮ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチル−４−（（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ）フェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド を用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 融点 １２４−１２５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.78 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.38 （2H, s）, 4.03 （2H, br s）, 4.65 （1H, s）, 4.84 （1H, s）, 5.05 （1H, s）, 6.60 （1H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３４２］

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例５５で得た５−アミノ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３（２Ｈ）−オンを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 融点 １８１−１８２℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.15 （9H, s）, 1.42 （6H, s）, 2,30-2.32 （5H, m）, 2.49 （3H, s）, 6.55 （1H, br s）, 6.79 （1H, s）。
［参考例３４３］

３，３−ジメチル−Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例６３と同様にして、参考例３０５で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５０％。 融点 ２２９−２３０℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.15 （9H, s）, 1.30 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.11 （3H, s）, 2.27 （3H, s）, 2.31 （2H, s）, 2.45 （3H, s）, 2.96 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.67 （1H, br s）, 7.24 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.33 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.48 （1H, s）。
［参考例３４４］

７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
実施例２０３で得た、Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド （808 mg, 2.3 mmol） をメタノール （10 mL） と濃塩酸 （5 mL） の溶液に加え、加熱還流下２時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、冷重曹水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １：１）により精製し、標題化合物を油状物として得た。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.87 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.60 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.34 （2H, br）, 4.36-4.43 （1H, m）, 4.48-4.56 （1H, m）, 4.76-4.85 （1H, m）, 7.03 （2H, d, J = 8.1Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。
［参考例３４５］

２−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）プロパン−１−オン
参考例１６４と同様にして塩化 ２−ブロモプロパノイルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９７％。 油状物。
¹H-NMR （200 MHz, CDCl₃） δ ：1.28 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.90 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 2.98 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 5.28 （1H, q, J = 7.0 Hz）, 7.34 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.97 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例３４６］

１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロパン−１−オン
参考例１５９と同様にして、参考例３４５で得た２−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）プロパン−１−オンと２，３，５−トリメチルフェノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.26 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.69 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 2.16 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.95 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 5.37 （1H, q, J = 7.0 Hz）, 6.40 （1H, s）, 6.59 （1H, s）, 7.29-7.32 （2H, m）, 8.00-8.04 （2H, m）。
［参考例３４７］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフラン
参考例３４６で得た１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（２，３，５−トリメチルフェノキシ）プロパン−１−オン（61.3 g, 194 mmol）、Amberlyst 15 （61.0 g）、及びモレキュラーシーブＭＳ４Ａ（30 g）のトルエン（200 mL）混合液を８０℃で２時間加熱還流した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１００）により精製し、標題化合物５４．４ｇ（収率 ９６％）で得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.30 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.06 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 2.41 （3H, s）, 2.96 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 6.75 （1H, s）, 7.25 （4H, s）。
［参考例３４８］

３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン
参考例１５９と同様にして、参考例３４５で得た２−ブロモ−１−（４−イソプロピルフェニル）プロパン−１−オンと２,３−ジメチルフェノールを用い、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−（２，３−ジメチルフェノキシ）プロパン−１−オンを得た。この化合物を参考例１４３と同様にして、標題化合物を得た。 収率 ８１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.31 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.38 （3H, s）, 2.44 （3H, s）, 2.53 （3H, s）, 2.97 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 7.02 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 7.29-7.45 （5H, m）。
［参考例３４９］

（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１４４と同様にして、参考例３４７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフランを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ６３％。 融点 ７９−８０℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.09 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.24 （3H,s）, 2.85 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 4.30 （1H, d, J = 7.0 Hz）, 4.91-5.05 （1H, m）, 6.49 （1H, s）, 6.83 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例３５０］

（ｃｉｓ）−Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例１４４と同様にして、参考例３４８で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−１−ベンゾフランを用い、３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。この化合物を用い、参考例２３と同様にして、５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。この化合物を用い、参考例２４と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ２２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.00 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 1.23 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.10 （3H, s）, 2.24 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.44 （1H, br s）, 4.19 （2H, s）, 4.44 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 4.90-4.99 （1H, m）, 6.37 （1H, s）, 6.90 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.23-7.36 （5H, m）。
［参考例３５１］

（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン 塩酸塩
参考例３０と同様にして、参考例３５０で得た（ｃｉｓ）−Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 融点 １８９−１９０℃（ジイソプロピルエーテル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.02 （3H, d, J = 6.0 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.09 （3H, s）, 2.21 （3H,s）, 2.86 （1H, sept, J = 7.0 Hz）, 3.23 （3H, br）, 4.39 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 4.89-4.99 （1H, m）, 6.36 （1H, s）, 6.90 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例３５２］

（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２３と同様にして、参考例３４９で得た（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用いて、（ｃｉｓ）−５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを合成した。この化合物を用いて、参考例２４と同様にして、（ｃｉｓ）−Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン合成した。この化合物を用いて、参考例３０と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。
融点 ９１−９２℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.06 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.21 （3H,s）, 2.85 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.25 （2H, br s）, 4.29 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 4.83-4.96 （1H, m）, 6.83 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.0 Hz）。
［参考例３５３］

２−（３，５−ジメチルフェノキシ）−１−フェニルエタノン
参考例１７７と同様にして、３，５−ジメチルフェノールとフェナシルブロマイドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 融点 １０４−１０５℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.28 （6H, s）, 5.23 （2H, s）, 6.58 （2H, s）, 6.63 （1H, s）, 7.46-7.54 （2H, m）, 7.58-7.65 （1H, m）, 7.98-8.04 （2H, m）。
［参考例３５４］

４，６−ジメチル−３−フェニル−１−ベンゾフラン
参考例１４３と同様にして、参考例３５３で得た２−（３，５−ジメチルフェノキシ）−１−フェニルエタノンを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.21 （3H, s）, 2.43 （3H, s）, 6.83 （1H, s）, 7.17 （1H, s）, 7.38-7.50 （6H, m）。
［参考例３５５］

４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例１９９と同様にして、参考例３５４で得た４，６−ジメチル−３−フェニル−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.91 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.0, 5.1 Hz）, 4.85 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 6.48 （1H, s）, 6.57 （1H, s）, 7.11-7.31 （5H, m）。
［参考例３５６］

５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
参考例２３と同様にして、参考例３５５で得た４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 １３５−１３６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 2.04 （3H, s）, 2.39 （3H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.3, 4.2 Hz）, 4.85 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 6.67 （1H, s）, 7.07-7.25 （2H, m）, 7.19-7.32 （3H, m）。
［参考例３５７］

Ｎ−ベンジル−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２４と同様にして、参考例３５６で得た５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.89 （3H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.87 （1H, br s）, 3.92 （2H, s）, 4.37 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.2 Hz）, 4.82 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 6.60 （1H, s）, 7.05-7.40 （10H, m）。
［参考例３５８］

４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例３０と同様にして、参考例３５７で得たＮ−ベンジル−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 融点 １２７−１２８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.84 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 3.26 （2H, br s）, 4.33 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.78 （1H, dd, J = 9.0, 8.7 Hz）, 6.56 （1H, s）, 7.09-7.29 （5H, m）。
［参考例３５９］

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトアミド
参考例１３４で得た（３Ｒ）−（＋）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（0.89 g, 3 mmol）のDMF溶液に、トリエチルアミン（0.84 mL, 6 mmol）、（４−トリフルオロメチル）フェニル酢酸（0.67 g, 3.3 mmol）、シアノリン酸ジエチル（0.46 mL, 3.3 mmol）を０℃にて加え、室温に昇温した。同温にて１時間撹拌後、反応液を冷水（50 mL）に注いだ。析出した結晶をろ取し、結晶を再び酢酸エチルに溶解した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１）にて精製後、ジエチルエーテル−ヘキサンより結晶化し、標題化合物１．１９g（収率 ８３％）を得た。 融点 １８７−１８９℃（ジエチルエーテル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.47 （3H, s）, 1.65 （3H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 3.79 （2H, s）, 4.06 （1H, s）, 6.44 （1H, br）, 7.02 （4H, br）, 7.49 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.62 （2H, d, J = 8.2 Hz）。
［参考例３６０］

（＋）−２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（（３Ｒ）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アセトアミド
参考例３５９と同様に、参考例１３４で得た（＋）−（３Ｒ）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−メトキシフェニル酢酸を用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 融点 １８６−１８８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.46 （3H, s）, 1.64 （3H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 3.68 （2H, s）, 3.80 （3H, s）, 4.06 （1H, s）, 6.44 （1H, br）, 6.89 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.02 （4H, br）, 7.25 （2H, d, J = 8.6 Hz）。
［参考例３６１］

（＋）−３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（（３Ｒ）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）プロピオンアミド
参考例３５９と同様に、参考例１３４で得た（＋）−（３Ｒ）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−メトキシフェニルプロピオン酸を用いて、標題化合物を合成した。 収率 ２１％。 融点 １７０−１７２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.48 （3H, s）, 1.63 （3H, s）, 1.99 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.64 （2H, d, J = 7.4 Hz）, 2.99 （2H, d, J = 7.4 Hz）,3.76 （3H, s）, 4.08 （1H, s）, 6.44 （1H, br）, 6.81 （2H, d, J = 8.5 Hz）, 7.02 （4H, br）, 7.16 （2H, d, J = 8.5 Hz）。
［参考例３６２］

３−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）プロピオンアミド
参考例３５９と同様に、参考例１３０で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−メトキシフェニルプロピオン酸を用いて、標題化合物を合成した。収率 ２９％。 融点 １８０−1８３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.48 （3H, s）, 1.63 （3H, s）, 1.99 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.64 （2H, d, J = 7.3 Hz）, 2.99 （2H, d, J = 7.3 Hz）,3.76 （3H, s）, 4.08 （1H, s）, 6.45 （1H, br）, 6.81 （2H, d, J = 8.5 Hz）, 7.02 （4H, br）, 7.16 （2H, d, J = 8.5 Hz）。
［参考例３６３］

２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アセトアミド
参考例３５９と同様に、参考例１３０で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−メトキシフェニル酢酸を用いて、標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 １６６−１６７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.46 （3H, s）, 1.63 （3H, s）, 2.03 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 3.68 （2H, s）, 3.79 （3H, s）, 4.05 （1H, s）, 6.43 （1H, br）, 6.87 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.00 （4H, br）, 7.25 （2H, d, J = 8.6 Hz）。
［参考例３６４］

４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例３５９と同様に、参考例１３０で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−（４−メトキシフェニル）ブタン酸を用いて、標題化合物を合成した。 収率 １１％。 融点 1６６−１６７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.46 （3H, s）, 1.63 （3H, s）, 2.03 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 3.68 （2H, s）, 3.79 （3H, s）, 4.05 （1H, s）, 6.43 （1H, br）, 6.87 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.00 （4H, br）, 7.25 （2H, d, J = 8.6 Hz）。
［参考例３６５］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−メトキシフェニルアセトアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−メトキシフェニルアセチルクロリドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 融点 １７１−１７３℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ：0.98 （3H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 1.46 （3H, s）, 1.64 （3H, s）, 2.03 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.6 Hz）, 3.68 （2H, s）, 3.80 （3H, s）, 4.06 （1H, s）, 6.45 （1H, br）, 6.6-6.9 （2H, m）, 6.89 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.05 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.26 （d, 2H, J = 8.6 Hz）。
［参考例３６６］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピオンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−メトキシフェニルプロピオニルクロリドを用いて、標題化合物を合成した。収率 ７２％。 融点 １８８−１９１℃。（酢酸エチル−ヘキサン）
¹H-NMR （CDCl₃） δ：0.99-1.01 （3H, m）, 1.19-1.26 （6H, m）, 1.48 （3H, s）, 1.64-1.68 （3H, m）, 1.99 （3H, s）, 2.05-2.13 （5H, m）, 2.65-3.04 （3H, m）, 3.72-3.77 （3H, m）, 4.08 （1H, s）, 6.47-7.19 （9H, m）。
［参考例３６７］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アセトアミド
塩化アルミニウム（1.23 g，9.25 mmol）のＴＨＦ（40 mL）懸濁液に、氷冷下で水素化リチウムアルミニウム（354 mg，9.31 mmol）を少しずつ加え同温下で１０分間撹拌した。この混合物に参考例３６５で合成したＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−４−メトキシフェニルアセトアミド（536 mg，1.14 mmol）を加え３時間加熱還流した。反応混合物を氷水中に加え、８規定水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、生成物を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）にて精製し、３−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを得た。この化合物（537.9 mg, 1.18 mmol）を水素化ナトリウム（６０％パラフィン分散物，232.1 mg, 5.80 mmol）のＤＭＦ（25 mL）懸濁液に加え６０℃で２０分間撹拌した。塩化アセチル（0.5 mL, 7.03 mmol）を加え、１時間同温度で撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）にて精製し、目的物の回転異性体（Ｒｆ＝０．３８；ヘキサン−酢酸エチル ３：１）を（収率 ４３％）を得た。 融点 １３４−１３６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ：1.03 （3H, s）, 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.54 （3H, s）, 1.66 （3H, s）, 1.72 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.77-2.89 （3H, m）, 3.59-3.70 （2H, m）, 3.77 （3H, s）, 4.11 （1H, s）, 6.77-7.13 （8H, m）。
［参考例３６８］

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アセトアミド
参考例３６７と同様に操作した残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）にて精製し、目的物の回転異性体（Ｒｆ＝０．２５；ヘキサン−酢酸エチル ３：１）を（収率 ３４％）を得た。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ：1.03 （3H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.8 Hz）, 1.53 （3H, s）, 1.73 （3H, s）, 1.75 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.67-2.75 （2H, m）, 2.80-2.94 （1H, septet, J = 6.8 Hz）, 3.57-3.74 （2H, m）, 3.77 （3H, s）, 4.14 （1H, s）, 6.77-7.13 （8H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （430 mg, 1.46 mmol） とｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリド （0.22 mL, 1.53 mmol） の塩化メチレン （10 mL） 溶液に室温でトリエチルアミン （0.22 mL, 1.61 mmol） を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ８：１）により精製し、標題化合物４００ ｍｇ（収率 ７０％）を得た。 融点 １７１−１７３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.81 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５４％。 融点 １７７−１７８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.09 （9H, s）, 1.24 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 2.13 （3H, s）, 2.18 （2H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.28 （1H, dd, J = 9.0, 7.5 Hz）, 4.56-4.63 （1H, m）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.69 （1H, br s）, 6.94 （1H, s）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３２で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６７％。 融点 １３０−１３１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.77-4.85 （1H, m）, 6.48 （1H, br s）, 6.62 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３３で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７１％。 融点 １１９−１２０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.06 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.13 （2H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 9.0, 7.5 Hz）, 4.56-4.64 （1H, m）, 4.87 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.79 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.89 （1H, br s）, 7.08-7.23 （6H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３４で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−３，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３７％。 融点 １９４−１９５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.72 （3H, s）, 1.74 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 4.42 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 6.48 （1H, br s）, 7.13 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.21 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３５で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−３，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 １３２−１３３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.71 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.20 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 4.57 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.72 （1H, br s）, 6.97 （1H, s）, 7.13 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.20 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１で得た、Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを高速液体クロマトグラフィー（機器：GIGAPREP SK-1 資生堂社製、カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ（５０（ｉ，ｄ）x ５００ｍｍ）ダイセル化学工業株式会社製）、移動層：ヘキサン：エタノール＝９５：５，流速：６０ｍＬ/ｍｉｎ、カラム温度：３５℃、注入量：30 mg/回、検出：ＵＶ 220 nm）を用いて保持時間の小さい方を分取した。 回収率 ４４％。 融点 １８６−１８７℃ （酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋６４．０°（ｃ＝０．４４，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.47 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

（−）−Ｎ−（（３Ｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１で得た、Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを高速液体クロマトグラフィー（機器：GIGAPREP SK-1 資生堂社製、カラム：ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＤ（５０（ｉ，ｄ）x ５００ｍｍ）ダイセル化学工業株式会社製）、移動層：ヘキサン：エタノール＝９５：５，流速：６０ｍＬ/ｍｉｎ、カラム温度：３５℃、注入量：30 mg/回、検出：ＵＶ 220 nm）を用いて保持時間の大きい方を分取した。 回収率 ４２％。 融点 １８５−１８６℃。（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D＝−６１．２°（ｃ＝０．４２，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）プロピオンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとプロピオニルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 融点 １６４−１６５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00-1.37 （9H, m）, 1.82 （3H, s）, 2.09-2.45 （8H, m）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37-4.60 （2H, m）, 4.77-4.89 （1H, m）, 6.54 （1H, br s）, 6.99-7.19 （4H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様に、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとブチリルクロリドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 １７７−１７８℃（ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.02 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.71-1.87 （5H, m）, 2.13 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.35 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 6.99-7.06 （2H, m）, 7.11-7.15 （2H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ペンタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとペンタノイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７２％。 融点 １２８−１２９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.72-1.00 （3H, m）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.36-1.90 （7H, m）, 2.11-2.42 （8H, m）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37-4.59 （2H, m）, 4.77-4.89 （1H, m）, 6.53 （1H, br s）, 6.99-7.17 （4H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−２−（４−メトキシフェニル）アセトアミド
実施例１と同様に、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと（４−メトキシフェニル）アセチルクロリドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 １６６−１６７℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.72 （3H, s）, 2.02 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.69 （2H, s）, 3.80 （3H, s）, 4.39 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.48 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.46 （1H, br s）, 6.90 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.01 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.26 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピオンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと３−（４−メトキシフェニル）プロピオニルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 １１９−１２０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.66-1.75 （3H, m）, 1.97-2.20 （6H, m）, 2.61-3.02 （5H, m）, 3.71-3.78 （3H, m）, 4.35-4.56 （2H, m）, 4.77-4.85 （1H, m）, 6.45 （1H, br s）, 6.62-7.20 （8H, m）。

Ｎ−（ｔｅｒｔ-ブチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（300 mg, 1.02 mmol）の塩化メチレン（5 mL）溶液にイソシアン酸 ｔｅｒｔ−ブチル（0.14 mL, 1.22 mmol）を加え２０時間還流した。反応液を水に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２：１）により精製後、ＴＨＦ−ヘキサンより再結晶し、標題化合物２８３ｍｇ（収率 ７０％）を得た。 融点 ２０１−２０２℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.10-1.40 （15H, m）, 1.87 （3H, s）, 2.19 （6H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.00 （1H, br s）, 4.45 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 5.31 （1H, br s）, 7.00 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）オキサミド酸エチル
実施例１と同様に、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとエチルオキザリルクロリドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 融点 ８３−８４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.42 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.83 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37-4.46 （3H, m）, 4.54 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 8.27 （1H, br s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチル−２−オキソブタンアミド
実施例１５で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）オキサミド酸エチル（100 mg, 0.25 mmol）のＴＨＦ（3 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド（2.0 M ＴＨＦ溶液, 0.26 mL, 0.5 mmol）を０℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温で１時間撹拌後、氷に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物２９ｍｇ（収率 ２８％）を得た。 融点 １４２−１４３℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.37 （9H, s）, 1.81 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 8.00 （1H, br s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−２−オキソブタンアミド
２−オキソブタン酸（259 mg, 2.54 mmol）のＴＨＦ （5 mL）溶液に オキザリルクロリド （0.33 mL, 3.80 mmol） を氷冷下で滴下後、ＤＭＦ （3滴） を加え、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、１時間撹拌後、溶媒を減圧下で留去した。残さを塩化メチレン （5 mL） に溶かし、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（500 mg, 1.69 mmol）とトリエチルアミン（0.24 mL, 1.69 mmol）のＴＨＦ （5 mL） 溶液に氷冷下で滴下し、３０分間撹拌した。室温に昇温後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２：１）により精製し、標題化合物３６３ｍｇ（収率 ５７％）を合成した。 収率 ５７％。融点 ９７−９８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.15 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.79 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.01 （2H, q, J = 7.2 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 8.13 （1H, s）。

２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１７で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−２−オキソブタンアミド（237 mg, 0.62 mmol）のメタノール（5 mL）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（24 mg, 0.62 mmol）を０℃で加え，室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物１７０ｍｇ（収率 ７２％）を得た。 融点１４６−１４７℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.06 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.70-1.88 （4H, m）, 1.88-2.05 （1H, m）, 2.12 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.50-2.60 （2H×0.5, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.22-4.28 （2H×0.5, m）, 4.41 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 7.5 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 7.5 Hz）, 7.58 （1H×0.5, br s）, 7.60 （1H×0.5, br s）。

２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１５で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）オキサミド酸エチル（500 mg, 1.26 mmol）のＴＨＦ（10 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロリド（2.0 M ＴＨＦ溶液, 1.9 mL, 3.78 mmol）を０℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、１時間撹拌後、氷に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物をジアステレオマー混合物として１９４ｍｇ（収率 ３８％）を得た。 融点 １６５−１６６℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.09 （9H, s）, 1.20-1.26 （6H, m）, 1.84 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.64 （1H×0.5, d, J = 5.1 Hz）, 2.70 （1H×0.5, d, J = 5.1 Hz）, 2.80-2.92 （1H, m）, 3.91 （1H×0.5, d, J = 5.1 Hz）, 3.92 （1H×0.5, d, J = 5.1 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.03 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.36 （1H×0.5, br s）, 7.47 （1H×0.5, br s）。

Ｎ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （650 mg, 1.71 mmol） と１，１−ジクロロメチルメチルエーテル （237 mg, 2.06 mmol） の塩化メチレン （5 mL） 溶液にアルゴン雰囲気下、四塩化チタン （0.34 mL, 3.07 mmol） を氷冷下で加えた後、同温下で２０分間撹拌した。反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し標題化合物５２０ｍｇ（収率 ７５％）を得た。 融点 １７７−１７８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.51 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.49-4.61 （2H, m）, 4.92-5.05 （1H, m）, 6.55 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 10.4 （1H, s）。

Ｎ−（７−（ヒドロキシメチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２０で得た、Ｎ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （370 mg, 0.91 mmol） のメタノール （5 mL） 溶液 に水素化ホウ素ナトリウム （34 mg, 0.91 mmol） を室温下加え、１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さを酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンで結晶化させ、標題化合物２９０ｍｇ（収率 ７８％）を得た。 融点 ２７４−２７５℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.00 （1H, br s）, 2.26 （5H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.43 （1H, dd, J = 8.1, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.64-4.93 （3H, m）, 6.54 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
メチルマグネシウムブロミド（2.0 M ＴＨＦ溶液, 5.0 mL, 10.0 mmol）に、実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （780 mg, 1.91 mmol） を０℃で加えた後、反応液を同温下で、１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルより結晶化させて、標題化合物をジアステレオマー混合物として５９０ｍｇ（収率 ７３％）を得た。 融点 １５６−１５７℃ （酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.87-1.32 （15H, m）, 1.50-1.62 （3H, m）, 1.86 （3H, s）, 2.17-2.25 （5H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.42-3.52 （1H, m）, 4.47-4.52 （2H, m）, 4.82-5.09 （2H, m）, 6.50 （1H, br s）, 7.00-7.05 （2H, m）, 7.03-7.15 （2H, m）。

Ｎ−（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２で得たＮ−（７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（200 mg, 0.47 mmol）の トリフルオロ酢酸 （3 mL） 混合物に、トリエチルシラン （0.5 mL, 3.2 mmol）を氷冷下加え、室温で30分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）により精製しヘキサンより結晶化させ標題化合物１００ｍｇ（収率 ５２％）を得た。 融点 １３５−１３６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.90-1.25 （18H, m）, 1.84 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.65 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ，３，３−トリメチルブタンアミド
実施例１で合成したＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （200 mg, 0.51 mmol） のＤＭＦ （3 mL） 溶液に水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物, 24 mg, 0.6 mmol） を０℃で加え、室温で３０分間撹拌した。反応液にヨウ化メチル （78 mg, 0.55 mmol） を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、ジイソプロピルエーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物の２種の回転異性体のうち低極性の目的物を２５ｍｇ（収率 １２％）得た。 融点 １２２−１２３℃（石油エーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.99 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.75 （3H, s）, 1.79 （2H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.00 （3H, s）, 4.44 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.87 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ，３，３−トリメチルブタンアミド
実施例２４のシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により、２種の回転異性体のうち高極性の標題化合物を２８ｍｇ（収率 １４％）得た。 融点 ８０−８２℃（石油エーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.91 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.72 （2H, s）, 1.73 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.06 （3H, s）, 4.43 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.95 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−（１−ピロリジニルメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
ピロリジン （0.20 mL, 2.4 mmol） のメタノール （5 mL） 溶液 にチタンテトライソプロポキシド （0.36 mL, 1.20 mmol）、実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （250 mg, 0.61 mmol） を０℃で加え、室温で１４時間撹拌した。反応液に水素化ホウ素ナトリウム （23.2 mg, 0.61 mol） を室温下加え、１.５時間撹拌した。反応液に水を加え、減圧下濃縮後、残さを酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さを塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２：１）により精製し、標題化合物１４０ｍｇ（収率 ４９％）を得た。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.09 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.62-1.87 （7H, m）, 2.22 （2H, s）, 2.26 （3H, s）, 2.47-2.62 （4H, m）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.58 （1H, d, J = 12.0 Hz） , 3.67 （1H, d, J = 12.0 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.48 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.78 （1H, t, J = 9.0 Hz） , 6.65 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（（ジメチルアミノ）メチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２６と同様にして、実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとジメチルアミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３７％。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.20-2.32 （11H, m）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.39 （1H, d, J = 12.3 Hz） , 3.45 （1H, d, J = 12.3 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
メチルマグネシウムブロミド（2.0 M ＴＨＦ溶液, 5.0 mL, 10.0 mmol）に、実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （1.0 g, 1.91 mmol） を０℃で加えた後、反応液を同温下で、１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、１規定塩酸で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物１９２mg（収率 １９％）を低極性体として得た。 融点 １４７−１４８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.51 （3H, d, J = 6.6 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.51 （1H, d, J = 10.5 Hz）, 4.43-4.58 （2H, m）, 4.82-5.11 （2H, m）, 6.51 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２８と同様に操作した残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物１２２mg（収率 １２％）を高極性体として得た。 融点 １６９−１７０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.55 （3H, d, J = 6.6 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.49 （1H, d, J = 9.9 Hz）, 4.43-4.58 （2H, m）, 4.82-5.12 （2H, m）, 6.53 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
エチルマグネシウムクロリド （2.0 M ＴＨＦ溶液, 5.0 mL, 10.0 mmol）に、実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （0.7 g, 1.72 mmol） を０℃で加えた後、反応液を同温下で、１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、１規定塩酸で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物２６４mg（収率 ３５％）を低極性体として得た。 融点 １４５−１４６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.90-1.05 （3H, m）, 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.69-1.95 （5H, m）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.32 （1H, d, J = 10.2 Hz）, 4.41-4.57 （2H, m）, 4.72-4.90 （2H, m）, 6.51 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３０と同様に操作した残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物１６０mg（収率 ２１％）を高極性体として得た。 融点 １６５−１６７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.87-1.09 （3H, m）, 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.77-1.93 （5H, m）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.36 （1H, d, J = 10.2 Hz）, 4.40-4.52 （2H, m）, 4.72-4.90 （2H, m）, 6.56 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２で得たＮ−（７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３,３−ジメチルブタンアミド （580 mg, 1.37 mmol） と二酸化マンガン （1.43 g, 16.4 mmol） 混合物を１００℃で、２時間撹拌した。不溶物をろ過で除き、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物４４０ｍｇ（収率 ７６％）を得た。 融点 ２００−２０１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.8 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.26 （2H, s） , 2.58 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.8 Hz）, 4.41-4.58 （2H, m）, 4.78-4.96 （1H, m）, 6.47 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２と同様にして、実施例３２で得たＮ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）））−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−５−イル））−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３４％。 融点 １３３−１３４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.8 Hz）, 1.68 （3H, s）, 1.70 （3H, s）, 1.86 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.8 Hz）, 4.37-4.55 （3H, m）, 4.75-4.88 （1H, m）, 6.47 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３と同様にして、実施例３０および３１の合成の際に得られたＮ−（７−（１−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドのジアステレオ混合物を用い、標題化合物を合成した。 収率 ８６％。 融点 １４５−１４８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.80-1.35 （18H, m）, 1.45-1.65 （2H, m）, 1.80 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.57-2.68 （2H, m）, 2.85 （1H, septet, J = 6.8 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.4, 6.6 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 8.8, 6.6 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３で合成したＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （1.0 g, 2.63 mmol） のアセトニトリル （30mL） 溶液に、０℃でＮ−ブロモコハク酸イミド （468 mg, 2.63 mmol） を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さをエタノールから結晶化させて標題化合物１．１０ｇ（収率 ９１％）を得た。 融点 １９１−１９３℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.82 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.33 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.63 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.93 （1H, t, J = 9.3 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３５で合成したＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （250 mg, 0.545 mmol）、臭化銅（I） （78 mg, 0.545 mmol）、酢酸エチル （88 mg, 1.00 mmol） と２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液 （20 mL） の混合物を、６時間加熱還流した。反応液に１規定塩酸を加え、生成物をジイソプロピルエーテルで抽出した。抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、ヘキサン−酢酸エチルで結晶化させ標題化合物１３０ｍｇ（収率 ５８％）を得た。 融点 １９１−１９３℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.83 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.89 （3H, s）, 4.44-4.55 （2H, m）, 4.87 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.47 （1H, br s）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３-（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例１４１で得た（＋）−（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 融点 １４８−１４９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋９３．２°（ｃ＝０．５４，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.47 （1H, br s）, 6.63 （1H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３７で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３-（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （933 mg, 2.46 mmol） の塩化メチレン （20 mL） 溶液にアルゴン雰囲気下、−７０℃で塩化アルミニウム （721 mg, 5.40 mmol） を加え２０分間撹拌した。反応液に塩化アセチル （424 mg, 5.40 mmol） を同温度で滴下後、徐々に１０℃に昇温した。反応液を氷に加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２：１）により精製し、標題化合物８７３ｍｇ（収率 ８４％）を合成した。 融点 １７６−１７７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋６．２°（ｃ＝０．５３，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.58 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.46-4.55 （2H, m）, 4.89 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２０と同様にして、実施例３７で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 １７９−１８０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝−２５．８°（ｃ＝０．４８，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.52 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.45-4.60 （2H, m）, 4.97 （1H, t, J = 10.8 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 10.43 （1H, s）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２８と同様にして、実施例３９で得た（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い得られた化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、低極性体として標題化合物を得た。 収率 ３３％。 融点 １８８−１８９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋６３．４°（ｃ＝０．４９，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.52 （3H, d, J = 6.6 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.50 （1H, br d）, 4.45-4.54 （2H, m）, 4.85-4.94 （1H, m）, 5.00-5.10 （1H, m）, 6.50 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２８と同様にして、実施例３９で得た（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い得られた化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、高極性体として標題化合物を得た。 収率 ４９％。 融点 １４９−１５０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋１５．２°（ｃ＝０．４９，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.55 （3H, d, J = 6.6 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.47 （1H, br d）, 4.40-4.55 （2H, m）, 4.83-4.91 （1H, m）, 5.01-5.11 （1H, m）, 6.50 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

（＋）−Ｎ-（（３Ｒ）−７−エチル−３−（４-イソプロピルフェニル）-４，６-ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例４０および４１で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （746 mg, 1.77 mmol） と１０％パラジウム炭素 （50％含水, 75 mg） のエタノール （8 mL） 溶液を２時間加熱還流した。触媒を除去後、反応液を減圧濃縮した。得られた残さをＴＨＦ−ヘキサンより再結晶し、標題化合物５８９ｍｇ（収率 ９６％）を得た。 融点 １５６−１５７℃。[α]_D ²⁰＝＋５０．７°（ｃ＝０．４６，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.14 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.66 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.47 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−（１−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３０と同様にして、実施例３９で得た（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い得られた化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、低極性体として標題化合物を得た。収率 ２５％。 融点 ２０５−２０６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋５４．８°（ｃ＝０．４４，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.99 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.70-1.93 （5H, m）, 2.17 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.31 （1H, br d）, 4.42-4.52 （2H, m）, 4.74-4.80 （1H, m）, 4.85 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−（１−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３０と同様にして、実施例３９で得た（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い得られた化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、高極性体として標題化合物を得た。 収率 ３８％。 非晶状粉末。[α]_D ²⁰＝＋１６．１°（ｃ＝０．５４，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.09 （9H, s）, 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.76-1.95 （5H, m）, 2.15 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.41 （1H, br d）, 4.41-4.49 （2H, m）, 4.73-4.88 （2H, m）, 6.85 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例４３および４４で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−（１−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （620 mg, 1.42 mmol）のジアステレオ混合物と１０％パラジウム炭素 （50％含水, 62 mg） の酢酸 （3 mL） 溶液を８０℃で２時間反応させた。触媒を除去後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物４２３ｍｇ（収率 ７１％）を得た。 融点 １８４−１８５℃。[α]_D ²⁰＝＋４１．６°（ｃ＝０．５１，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.98 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.50-1.60 （2H, m）, 1.85 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.57-2.63 （2H, m）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.46 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２と同様にして、実施例３８で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 １４１−１４２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋４０．８°（ｃ＝０．４６，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.68 （3H, s）, 1.70 （3H, s）, 1.86 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.35 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37 （1H, s）, 4.37-4.50 （2H, m）, 4.75-4.87 （1H, m）, 6.52 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

（＋）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
参考例１４１で得た（＋）−（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （1.0 g, 3.55 mmol） のＴＨＦ （10 mL） 溶液に、氷冷下でクロロぎ酸 ２，２，２−トリクロロエチル （0.49 mL, 3.55 mmol） を滴下後、トリエチルアミン （0.52 mL, 3.73 mmol） を加え、３０分間撹拌後、室温に昇温した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル （1.60 g, 3.50 mmol） とｔｅｒｔ−ブチルアミン （779 mg, 10.65 mmol） のジメチルスルホキシド （20 mL）溶液をアルゴン雰囲気下、４５℃で５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２：１）で精製し、標題化合物１．１９ｇ（収率 ８８％）を得た。 融点 ２０５−２０６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋８１．０°（ｃ＝０．５１，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.18-1.30 （15H, m）, 1.89 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.00 （1H, br s）, 4.45 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.88 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 5.25 （1H, br s）, 6.66 （1H, s）, 7.00 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（−）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例２０と同様にして、実施例４７で得た（＋）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレアを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 ２０９−２１０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝−３１．２°（ｃ＝０．４８，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10-1.40 （15H, m）, 1.96 （3H, s）, 2.57 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.97 （1H, br s）, 4.50-4.63 （2H, m）, 4.95-5.05 （1H, m）, 5.40 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 10.47 （1H, s）。

（＋）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−７−（ヒドロキシメチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例２１と同様にして、実施例４８で得た（−）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレアを用い、標題化合物を合成した。収率 ９７％。 融点 １８７−１８８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋３４．０°（ｃ＝０．４３，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12-1.28 （15H, m）, 1.89 （3H, s）, 2.05 （1H, br s）, 2.31 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.99 （1H, br s）, 4.48 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.72-4.82 （2H, m）, 4.88 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.30 （1H, br s）, 6.97 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例４５と同様にして、実施例４９で得た（＋）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（（３Ｒ）−７−（ヒドロキシメチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレアを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 ２０９−２１０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋５３．２°（ｃ＝０．４７，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10-1.38 （15H, m）, 1.87 （3H, s）, 2.19 （6H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.99 （1H, br s）, 4.44 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.29 （1H, br s）, 6.99 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３５と同様にして、実施例３７で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９０％。 融点 １１８−１１９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝−１３．０°（ｃ＝０．５２，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.82 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.62 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.93 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.56 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３６と同様にして、実施例５１で得た（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９８％。 融点 １５０−１５１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋５５．９°（ｃ＝０．５０，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.82 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.88 （3H, s）, 4.44-4.53 （2H, m）, 4.86 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.48 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）メタンスルホンアミド
参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（200 mg, 0.68 mmol）とトリエチルアミン（0.09 mL, 0.68 mmol）のＴＨＦ（4 mL）溶液に、０℃でメタンスルホニルクロリド（0.06 mL, 0.81 mmol）を滴下した。反応液を室温で３０分間撹拌後、水に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残さを塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ３：２）により精製し、標題化合物１８５ｍｇ（収率 ７３％）を得た。 融点 １３９−１４０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.02 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.99 （3H, s）, 4.44 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.66 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタン−１−スルホンアミド
参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（200 mg, 0.68 mmol）のピリジン（10 mL）溶液に、１−ブタンスルホニルクロリド（0.11 mL, 0.82 mmol）を０℃で滴下後、４−ジメチルアミノピリジン（91 mg, 0.75 mmol）を加え、６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さを塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ３：７）により精製し、標題化合物１７４ｍｇ（収率 ６４％）を得た。 融点 ９６−９７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.92 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.44 （2H, sixtet, J = 7.5 Hz）, 1.81-1.82 （2H, m）, 2.01 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.03-3.09 （2H, m）, 4.43 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.58 （1H, s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタン−１−スルホンアミド
実施例５３と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４，４，４−トリフルオロ−１−ブタンスルホニルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 １４９−１５０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.00 （3H, s）, 2.10-2.40 （10H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.14 （2H, t, J = 7.3 Hz）, 4.40-4.56 （2H, m）, 4.84 （1H, t, J = 8.9 Hz）, 5.67 （1H, br s）,7.02 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）エタンスルホンアミド
実施例５４と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと塩化 エタンスルホニルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５６％。 融点 １３２−１３３℃（エタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.42 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 2.02 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.11 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 4.43 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.6, 5.1Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.53 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−１−プロパンスルホンアミド
実施例５４と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと塩化 １−プロパンスルホニルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５４％。 融点 １３３−１３４℃（エタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.04 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.81-2.05 （5H, m）, 2.18 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.00-3.09 （2H, m）, 4.40-4.58 （2H, m）, 4.84 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 5.55 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 7.5 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 7.5 Hz）。

（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド
参考例７３と同様にして、参考例３２で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 １９３−１９６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.19-1.25 （6H, m）, 1.87 （1.5H, s）, 1.91 （1.5H, s）, 2.22 （1.5H, s）, 2.26 （1.5H, s）, 2.79-2.93 （1H, m）, 4.39-4.58 （2H, m）, 4.79-4.90 （1H, m）, 6.59-6.80 （2H, m）, 6.98-7.04 （2H, m）, 7.10-7.16 （2H, m）, 7.94 （0.5H, d, J = 12.6 Hz）, 8.35 （0.5H, d, J = 1.2 Hz）。

（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド
実施例３５と同様にして、実施例５８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９１％。 融点 １５１−１５２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.18-1.30 （6H, m）, 1.82-1.92 （3H, m）, 2.32-2.44 （3H, m）, 2.80-2.97 （1H, m）, 4.45-4.65 （2H, m）, 4.89-5.00 （1H, m）, 6.80 （1H, br s）, 7.00-7.17 （4H, m）, 7.91 （0.4H, d, J = 12.0 Hz）, 8.35 （0.6H, d, J = 1.5 Hz）。

（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド
実施例２０と同様にして、実施例５８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 融点 １２３−１２４℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20-1.25 （6H, m）, 1.94 （1.8H, s）, 1.97 （1.2H, s）, 2.53 （1.8H, s）, 2.58 （1.2H, s）, 2.80-2.95 （1H, m）, 4.47-4.63 （2H, m）, 4.93-5.04 （1H, m）, 6.67 （1H, br s）, 7.00-7.06 （2H, m）, 7.12-7.18 （2H, m）, 7.91 （0.4H, d, J = 12.0 Hz）, 8.39 （0.6H, d, J = 1.2 Hz）, 10.4 （0.6H, s）, 10.5 （0.4H, s）。

３−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン酸エチル
実施例１と同様にして、参考例３２１で得た３−（５−アミノ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点１５０−１５１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.26 （3H, t, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.54 （2H, dd, J = 9.0, 6.0 Hz）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.96 （2H, dd, J = 10.2, 7.2 Hz）, 4.14 （2H, q, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.50 （1H, dd, J = 9.3, 4.5 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.3 Hz）, 6.47 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３２２で得た３−（５−アミノ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン−１−オールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３６％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.66-1.90 （5H, m）, 2.18 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.56 （1H, br s）, 2.77 （2H, t, J = 6.9 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.50-3.65 （2H, m）, 4.43 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.59 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（４−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３２３で得た（４−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５１％。 融点 １５０−１５１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.17 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.44-4.57 （2H, m）, 4.83 （1H, t, J = 7.5 Hz）, 6.64 （1H, br s）, 7.06 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１５で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６１％。 融点 １３５−１３６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.19 （2H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.64 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （1H, s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１６で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５８％。 融点 ２１４−２１５℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.16 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.31 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.60 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，５，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 １９０−１９１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.15 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 9.3, 4.5 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.3 Hz）, 6.71 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

４−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと４−ベンジルオキシブチリルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５２％。 融点 ８５−８６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.78 （3H, s）, 1.98-2.21 （8H, m）, 2.50 （2H, t, J = 6.9 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.58 （2H, t, J = 6.0 Hz）, 4.37-4.56 （4H, m）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.80 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.18-7.37 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１８で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３−ジヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２９％。 融点 １８３−１８４℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.18 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.03 （3H, s）, 2.37 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.64 （1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz）, 4.72 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 5.05 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.86 （1H, br s）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.37-7.52 （2H, m）, 7.80 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 8.00 （1H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１９で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−２，３，６，７，８，９−ヘキサヒドロナフト［１，２−ｂ］フラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 １８３−１８４℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.68-1.95 （7H, m）, 2.24 （2H, s）, 2.55-2.70 （4H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.43 （1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 5.1 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.38 （1H, br s）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［４，５−ｂ］フラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 ２０１−２０２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.04-2.28 （4H, m）, 2.77-3.01 （5H, m）, 4.41-4.57 （2H, m）, 4.85 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.52 （1H, br s）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（（３Ｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３２６で得た（Ｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 融点 １４７−１４８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。[α]_D ²⁰＝−９３°（ｃ＝０.４９７、クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 6.62 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０２で得た３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 融点 １６９−１７０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.85 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 3.76 （3H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 6.68-6.76 （3H, m）, 7.19 （1H, t, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０１で得た３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を得た。 収率 ９１％。 融点 １６８−１６９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.82 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 3.98-4.17 （4H, m）, 4.32 （1H, dd, J = 5.0, 8.8 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 5.0, 8.8 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 5.75 （1H, s）, 6.49 （1H, br s）, 7.08-7.12 （1H, m）, 7.24-7.37 （3H, m）。

Ｎ−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０３で得た３−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を得た。 収率 ９７％。 融点 １９５−１９６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.14 （9H, s）, 1.18 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.16 （6H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.86 （3H, s）, 4.33 （1H, dd, J = 3.3, 8.4 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 4.87 （1H, dd, J = 3.3, 8.4 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 6.66 （2H, s）, 6.72 （1H, s）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０６で得た４，６，７−トリメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５０％。 融点 １４６−１４７℃（酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.83 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 7.06-7.18 （2H, m）, 7.20-7.30 （3H, m）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０７で得た４，６，７−トリメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 １７６−１７７℃（酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.82 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.30 （3H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.57 （1H, br s）, 6.98 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（ビフェニル−４−イル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０９で得た３−（ビフェニル−４−イル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７１％。 融点 ２１８−２１９℃（酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.88 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 4.45 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.60 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.87 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.52 （1H, br s）, 7.20 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.32 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 7.42 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.50 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.55 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（４，６，７−トリメチル−３−（５−メチルピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０８で得た４，６，７−トリメチル−３−（５−メチルピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 １７０−１７１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.87 （3H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 4.55 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.74 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.88 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 6.91 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 7.38 （1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz）, 8.36 （1H, d, J = 1.8 Hz）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１４で得た３−（４−エチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 融点 １６２−１６３℃（ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.20 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.60 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソブチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例１４４と同様にして、参考例３１２で得た３−（４−イソブチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用いて、３−（４−イソブチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを合成した。この化合物とｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリドを用い、実施例１と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ３４％。 融点 １５３−１５４℃（酢酸エチル−ヘキサン）
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.87 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.12 （9H, s）, 1.72-1.86 （4H, m）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.42 （2H, d, J = 7.2 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.03 （4H, s）。

Ｎ−（３−（４−シクロヘキシルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例１４４と同様にして、参考例３１３で得た３−（４−シクロヘキシルフェニル）−４，６，７−トリメチル−１−ベンゾフラン−５−アミンを用いて、３−（４−シクロヘキシルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを得た。この化合物を用い、実施例１と同様にして標題化合物を合成した。 収率 ４３％。 融点 １４６−１４８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.19-1.45 （4H, m）, 1.70-1.95 （9H, m）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.45 （1H, br）, 4.41 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３１０で得た３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 融点 １９３−１９４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.81 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 3.99-4.06 （2H, m）, 4.07-4.14 （2H, m）, 4.36 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.76 （1H, s）, 6.47 （1H, br s）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.38 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−ビニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２で合成したＮ−（７−（１−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （1.23 g, 3.02 mmol） とｐ−トルエンスルホン酸一水和物 （20mg） のトルエン （20 mL） 溶液をアルゴン雰囲気下、８０℃で１時間加熱還流した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：９）により精製し、標題化合物１．０９ｇ（収率 ８９％）を得た。 融点 １７１−１７２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.246 （3H, s）, 2.249 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42-4.58 （2H, m）, 4.80-4.92 （1H, m）, 5.49 （1H, dd, J = 11.7, 2.1 Hz）, 5.92 （1H, dd, J = 17.7, 2.1 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 6.76 （1H, dd, J = 17.7, 11.7 Hz）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１，２−ジヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
ＡＤ−ｍｉｘβ （4.62 g） の水 （15 mL）、ｔｅｒｔ−ブタノール （15 mL）、及びＴＨＦ （15 mL） の混合溶液中に、実施例８３で合成したＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−ビニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （670 mg, 1.65 mmol） を氷冷下加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液に水、亜硫酸ナトリウムを加え、室温で３０分撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２０）により精製し、標題化合物５５８ｍｇ（収率 ７７％）を得た。 融点 １５９−１６１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.10-2.24 （5H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.60-3.84 （2H, m）, 4.40-4.57 （2H, m）, 4.80-5.00 （2H, m）, 6.70 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 2H 未確認。

Ｎ−（７−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例８４で得たＮ−（７−（１，２−ジヒドロキシエチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （200 mg, 0.455 mmol） と水酸化パラジウム炭素 （20 mg） のエタノール （20 mL） 溶液を水素雰囲気下、６０℃で３時間撹拌した。触媒を除去後、反応液を減圧濃縮した。残さに水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ７：３）により精製し、標題化合物４０ｍｇ（収率 ２１％）を得た。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.20（3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.94 （2H, t, J = 6.6 Hz）, 3.80 （2H, t, J = 6.6 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 5.1 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 1H 未確認。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−プロピオニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３２と同様にして、実施例３０および３１の合成の際に得られたＮ−（７−（１−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドのジアステレオ混合物を用い、標題化合物を合成した。 収率 １８％。 融点 １６３−１６４℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.16 （3H, t, J = 7.4 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.78-3.01 （3H, m）, 4.43-4.57 （2H, m）, 4.87 （1H, t, J = 8.0 Hz）, 6.48 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

Ｎ−（６−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例２３と同様にして、実施例６４で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３２％。 融点 １７４−１７５℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.31 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.44 （1H, dd, J = 8.7, 4.5 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.93 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.68 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４−メトキシ−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３６と同様にして、実施例６３で得たＮ−（４−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２１％。 融点１６１−１６２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.13 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.44 （3H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.71 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.82 （1H, dd, J = 9.3, 8.4 Hz）, 6.66 （1H, br s）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−６−メトキシ−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３６と同様にして、実施例８７で得たＮ−（６−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３７％。 融点 １６２−１６３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.83 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.69 （3H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 9.0, 5.1 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.67 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシブチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
プロピルマグネシウムクロリド （2.0 M, ＴＨＦ溶液, 10.0 mL, 20.0 mmol） に、実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （2.2 g, 5.40 mmol） を０℃で加えた後、反応液を同温下で、１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、１規定塩酸で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し、標題化合物６２７ｍｇ（収率 ２６％）を低極性体として得た。 融点 １６２−１６３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.87-1.05 （3H, m）, 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.30-2.00 （7H, m）, 2.15 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.30 （1H, d, J = 10.2 Hz）, 4.40-4.58 （2H, m）, 4.78-4.92 （2H, m）, 6.54 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシブチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例９０と同様に操作した残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル４：１）により精製し、標題化合物５４７mg（収率 ２２％）を高極性体として得た。 融点 １５０−１５１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.88-1.04 （3H, m）, 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.30-2.00 （7H, m）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.28 （1H, d, J = 10.2 Hz）, 4.40-4.55 （2H, m）, 4.79-4.93 （2H, m）, 6.47 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

Ｎ−（７−ブチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３と同様にして、実施例９０および９１の合成の際に得られたＮ−（７−（１−ヒドロキシブチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドのジアステレオ混合物を用い、標題化合物を合成した。 収率 ３３％。 融点１４９−１５１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.83-1.00 （3H, m）, 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.34-1.58 （4H, m）, 1.83 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.62 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 8.4, 4.5 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.79 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.52 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

４−ヒドロキシ−Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （300 mg, 1.02 mmol）のＴＨＦ （20 mL） 溶液に、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（1.6 M, ヘキサン溶液, 1.25 mL, 2.04 mmol）を０℃で滴下し、同温下で１時間撹拌した。反応液にγ−ブチロラクトン（300 mg, 0.98 mmol）を滴下し、１時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１）により精製後、標題化合物１７４ｍｇ（収率 ４５％）を得た。 融点 １５６−１５７℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20-1.30 （6H, m）, 1.80-2.20 （11H, m）, 2.56 （2H, t, J = 6.8 Hz）, 2.70 （1H, br s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.55-3.78 （2H, m）, 4.38-4.57 （2H, m）, 4.78-4.90 （1H, m）, 6.78 （1H, br s）, 7.00-7.18 （4H, m）。

Ｎ−（７−（ヒドロキシ（フェニル）メチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
ブロモベンゼン （770 mg, 4.91 mmol） のＴＨＦ（10 mL）溶液を、アルゴン雰囲気下、マグネシウム （119 mg, 4.91 mmol） と触媒量のヨウ素の混合物に滴下し、室温で２０分間撹拌した。反応液に実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （400 mg, 0.98 mmol） のＴＨＦ（5 mL）溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液を氷に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を１規定塩酸、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製し、標題化合物を５１２ｍｇ（収率 ９９％）を得た。 収率 ９９％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.78-2.91 （1H, m）, 3.88-3.99 （1H, m）, 4.37-4.55 （2H, m）, 4.75-4.90 （1H, m）, 6.03 （1H, d, J = 9.3 Hz）, 6.58-6.62 （1H, m）, 6.98-7.45 （9H, m）。

Ｎ−（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例９４と同様にして、４−イソプロピル−１−ブロモベンゼンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７０％。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.18-1.31 （12H, m）, 1.89 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.79-2.95 （2H, m）, 3.89-4.07 （1H, m）, 4.39-4.48 （2H, m）, 4.77-4.91 （1H, m）, 5.98 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 6.55 （1H, d, J = 6.6 Hz）, 6.98-7.22 （6H, m）, 7.29 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例９４で得たＮ−（７−（ヒドロキシ（フェニル）メチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （512 mg, 1.05 mmol） と１０％−パラジウム炭素 （50％含水, 50 mg） の酢酸 （20 mL） 溶液を水素雰囲気下、８０℃で１．５時間撹拌した。触媒を除去後、反応液を減圧濃縮した。残さに水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルで結晶化させ、標題化合物３３０ｍｇ（収率 ６７％）を得た。 融点 １５３−１５４℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.04 （2H, s）, 4.43 （1H, dd, J = 8.4, 4.2 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.46 （1H, br s）, 7.03-7.28 （9H, m）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例９６と同様にして、実施例９５で得たＮ−（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６４％。 融点 １５７−１５８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.87 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.22 （2H, s）, 2.77-2.92 （2H, m）, 3.99 （2H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.45 （1H, br s）, 7.00-7.17 （8H, m）。

５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボン酸
実施例２０で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （500 mg, 1.23 mmol）、リン酸二水素ナトリウム （40 mg）、過酸化水素水 （0.125 mL） のアセトニトリル （5 mL）−水 （2 mL） 混合溶液に亜塩素酸ナトリウム （190 mg, 1.69 mmol）の水 （2 mL）溶液を室温で加え、同温下で２時間加熱した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、１規定塩酸で酸性にしてから、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチルにより結晶化させ標題化合物３８０ｍｇ（収率 ７３％）を得た。 融点 １９４−１９５℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, m）, 2.28 （2H, s）, 2.51 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.47-4.65 （2H, m）, 5.01 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.59 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 1H 未確認。

Ｎ−（７−シアノ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （0.5 g, 1.09 mmol）、シアン化銅 （300 mg 3.27 mmol） のジメチルスルホキシド （30 mL）溶液を１８０℃で１４時間加熱した。反応液にアンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液をを飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）により精製し、標題化合物３６０ｍｇ（収率 ８２％）を得た。 融点 １３５−１３６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.50-4.65 （2H, m）, 5.01 （1H, t, J = 10.8 Hz）, 6.58 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（（３Ｓ）−７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３８と同様にして、実施例７１で得たＮ−（（３Ｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。収率 ４６％。 融点 １７７−１７８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。[α]_D ²⁰＝−６．０°（ｃ＝０．５１０、クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.58 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.44-4.56 （2H, m）, 4.89 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （300 mg, 0.654 mmol）、フェニルボロン酸 （88 mg, 0.720 mmol）、パラジウム（０）テトラキストリフェニルホスフィン（27 mg, 0.023 mmol） の２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（10 mL）−１，２−ジメトキシエタン（5 mL）混合物を、窒素雰囲気下で１６時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、不溶物をろ取し、ろ液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物１７０ｍｇ（収率 ５７％）を得た。 融点 １７８−１８２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.3, 5.1 Hz）, 4.79 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.59 （1H, br s）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.30-7.50 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０１と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（６−メトキシピリジン−３−イル）ボロン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ４８％。 融点 １２０−１２３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.97 （3H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.3, 5.1 Hz）, 4.79 （1H, t, J = 9.3 Hz）, 6.52 （1H, br s）, 6.81 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.13（2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.57 （1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz）, 8.13 （1H, d, J = 2.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（４−メトキシフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０１と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（４−メトキシフェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ４０％。 融点 １２９−１３１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.84 （3H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.79 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 6.97 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.27 （2H, d, J = 8.7 Hz）。

Ｎ−（７−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０１と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（６−フルオロピリジン−３−イル）ボロン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ５８％。 融点 １３５−１３７℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.60 （1H, br s）, 7.00 （1H, dd, J = 8.4, 3.0 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.79 （1H, dt, J = 8.4, 2.1 Hz）, 8.19 （1H, s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（３−メトキシフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０１と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（３−メトキシフェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ６４％。 融点 ２０９−２１０℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.82 （3H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.0, 5.1 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.52 （1H, br s）, 6.86-6.94 （3H, m）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.35 （1H, dd, J = 8.7, 7.8 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０１と同様にして、実施例８７で得たＮ−（６−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，７−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとフェニルボロン酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ４２％。 融点 ２１２−２１３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.82 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85-1.93 （8H, m）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.48 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.60 （1H, dd, J = 9.0, 5.1 Hz）, 4.89 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.21 （1H, br s）, 7.09-7.43 （9H, m）。

Ｎ−（７−（３−（アセチルアミノ）フェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３５で得た、Ｎ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （321 mg, 0.7 mmol）、（３−（アセチルアミノ）フェニル）ボロン酸 （188 mg, 0.7 mmol）、パラジウム（０）テトラキストリフェニルホスフィン （40.5 mg, 0.035 mmol）、２規定炭酸ナトリウム水溶液 （1.05 mL） のジメトキシエタン （2.1 mL）−エタノール （0.7 mL） の溶液を、マイクロウエーブ反応装置にて１５０℃に加熱し５分間反応した。反応液を室温に冷却後、水で希釈し酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２：１）により精製し、標題化合物３０８ｍｇ（収率 ８６％）を得た。 融点 ２４７−２４８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.36 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.54 （1H, s）, 7.07-7.15 （5H, m）, 7.26-7.39 （3H, m）, 7.60 （1H, br）。

Ｎ−（７−（３−フルオロフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（３−フルオロフェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ６７％。 融点 １８２−１８３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, s）, 6.99-7.17 （7H, m）, 7.34-7.42 （1H, m）。

Ｎ−（７−（３−ニトロフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（３−ニトロフェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ５９％。 融点 ２０９−２１０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.94 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.52 （1H, s）, 6.63-6.73 （3H, m）, 7.07 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.59 （1H, t, J = 7.7 Hz）, 7.66-7.71 （1H, m）, 8.17-8.23 （2H, m）。

３−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）安息香酸メチル
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（３−メトキシカルボニル）フェニルボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ５５％。 融点 ２０６−２０８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.91 （3H, s）, 4.37 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.57 （1H, s）, 7.08 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.47-7.56 （2H, m）, 7.98-8.03 （2H, m）。

Ｎ−（７−（３−アセチルフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（３−アセチルフェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ７９％。 融点 ２０９−２１０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.62 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.53 （1H, s）, 7.08 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.50-7.56 （2H, m）, 7.91-7.97 （2H, m）。

３−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）安息香酸エチル
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと３−（エトキシカルボニル）フェニルボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ６３％。 融点 １７５−１７７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.39 （3H, t, J = 7.1 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.34-4.42 （3H, m）, 4.57 （1H, dd, J = 4.7, 9.3 Hz）, 4.79 （1H, dd, J = 8.8, 9.3 Hz）, 6.52 （1H, s）, 7.08 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.45-7.55 （2H, m）, 8.00-8.05 （2H, m）。

Ｎ−（７−（４−メチルフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（４−メチルフェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ６８％。 融点 １９４−１９５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.36 （1H, dd, J = 4.9, 8.8 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.9, 9.3 Hz）, 4.81 （1H, dd, J = 8.8, 9.3 Hz）, 6.50 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.3 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.3 Hz）, 7.22 （4H, s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（ピリジン−３−イル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとピリジン−３−イルボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ３２％。 融点 １４２−１４４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 5.0, 9.1 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 5.0, 9.1 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.1 Hz）, 6.56 （1H, s）, 7.09 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.26-7.38 （1H, m）, 7.67-7.72 （1H, m）, 8.56-8.61 （2H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（ピリジン−４−イル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとピリジン−４−イルボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ７２％。 融点 １５０−１５２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 4.9, 8.8 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.9, 9.3 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.53 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.27 （2H, d, J = 5.9 Hz）, 8.65 （2H, d, J = 5.9 Hz）。

（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸
実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （1.38 g, 3 mmol） のＴＨＦ溶液 （20 mL） を−７２℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム （1.6 M ＴＨＦ溶液, 5.63 mL, 9 mmol） を加え、３０分間撹拌し、さらにボロン酸トリイソプロピル （2.42 mL, 10.5 mmol） を加えた。反応液を1時間かけて室温まで昇温した後、１規定塩酸にて処理し、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール ９：１）により精製し、標題化合物６１３ｍｇ（収率 ４８％）を得た。 融点 １５１−１５３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.49 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.45-4.55 （2H, m）, 4.87 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.88 （2H, s）, 6.49 （1H, s）, 7.01 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（ピリジン−２−イル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−ブロモピリジンを用い、標題化合物を得た。 収率 ５３％。 融点 １９８−２００℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.37 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.75 （1H, s）, 7.05-7.13 （4H, m）, 7.22-7.26 （1H, m）, 7.43 （1H, d, J = 7.7 Hz）, 7.74 （1H, td, J =7.7, 0.8 Hz）, 8.69-8.73 （1H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（５−メチルピリジン−２−イル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−ブロモ−５−メチルピリジンを用い、標題化合物を得た。 収率 ６７％。 融点 ２２８−２２９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.01 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.37 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.36 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.90 （1H, s）, 7.09 （2H, d, J = 8.3 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.3 Hz）, 7.32 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 7.53-7.58 （1H, m）, 8.54 （1H, br s）。

Ｎ−（７−（６−アミノピリジン−２−イル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−アミノ−６−ブロモピリジンを用い、標題化合物を得た。 収率 ６８％。 融点 ２３７−２３９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.36 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.54 （2H, brs）, 4.56 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.45 （1H, d, J = 8.2 Hz）, 6.47 （1H, s）, 6.77 （1H, d, J = 7.4 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.50 （1H, dd, J = 7.4, 8.2 Hz）。

Ｎ−（７−（３−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と３−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを用い、標題化合物を得た。 収率 ７７％。 融点 １９７−１９９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.95 （6H, s）, 4.34-4.39 （1H, m）, 4.53-4.58 （1H, m）, 4.77 （1H, t, J = 9.1 Hz）, 6.50 （1H, s）, 6.63-6.77 （3H, m）, 7.06-7.16 （4H, m）, 7.27-7.33 （1H, m）。

Ｎ−（７−（６−（アセチルアミノ）ピリジン−２−イル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１１９で得た、Ｎ−（７−（６−アミノピリジン−２−イル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （94.3 mg, 0.2 mmol） とトリエチルアミン （0.042 mL, 0.3 mmol） のＴＨＦ （1 mL） 溶液にアセチルクロリド （0.015 mL, 0.22 mmol） を０℃にて加え、室温にて１時間撹拌した。反応液を飽和重曹水で希釈し、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １：１）により精製し、標題化合物５１ｍｇ（収率 ５０％）を得た。 融点 ２０５−２０８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.59 （3H, s）, 1.90 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.33-4.39 （1H, m）, 4.57 （1H, dd, J = 4.9, 9.3 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.1 Hz）, 6.49 （1H, s）, 7.03-7.18 （5H, m）, 7.76 （1H, t, J = 7.9 Hz）, 7.99 （1H, br）, 8.14 （1H, d, J = 7.9 Hz）。

Ｎ−（７−（３−アミノフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０９で得た、Ｎ−（７−（３−ニトロフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （2.50 g, 5 mmol） とギ酸アンモニウム （1.26 g, 20 mmol） のエタノール （50 mL） 溶液に１０％−パラジウム炭素（５０％含水，0.25 g） を加え、６５℃に加熱し、２時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、触媒をろ過にて除き、ろ液を減圧下濃縮した。残さを水にて希釈し、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、標題化合物２．１５ｇ（収率 ９２％）を得た。 融点 １７０−１７２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.67 （2H, brs）, 4.37 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, s）, 6.63-6.73 （3H, m）, 7.05-7.15 （4H, m）, 7.19 （1H, dd, J = 5.0, 5.8 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（３−プロピオニルアミノフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１２１と同様にして、実施例１２２で得たＮ−（７−（３−アミノフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとプロピオニルクロリドを用い、標題化合物を得た。 収率 ８４％。 融点 ２３７−２３９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.20-1.26 （9H, m）, 1.91 （3H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.37 （2H, q, J = 7.4 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.35 （1H, dd, J = 4.9, 8.5 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.9, 9.2 Hz）, 4.77 （1H, t, J = 9.1 Hz）, 6.50 （1H, s）, 7.02-7.09 （3H, m）, 7.13 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.24 （1H, br）, 7.30-7.40 （2H, m）, 7.63 （1H, br）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−（ピリミジン―５−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と５−ブロモピリミジンを用い、標題化合物を得た。 収率 ７７％。 融点 １６７−１６９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.94 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.53 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 8.76 （2H, s）, 9.18 （1H, s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−（１，３−チアゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−ブロモ−１，３−チアゾールを用い、標題化合物を得た。 収率 ６４％。 融点 １６４−１６６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.46 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.90 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.72 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.47 （1H , d, J = 3.2 Hz）, 7.93 （1H, d, J = 3.2 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と３−ブロモチオフェンを用い、標題化合物を得た。 収率 ４９％。 融点 １７２−１７４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.9, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, s）, 7.05-7.17 （5H, m）, 7.26-7.43 （2H, m）。

Ｎ−（７−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と４−ブロモイミダゾールを用い、標題化合物を得た。 収率 ４８％。 融点 ２７７−２７９℃（酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 2.34 （3H, brs）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40-4.58 （2H, m）, 4.81-4.88 （1H, m）, 6.50 （1H, s）, 6.92 （1H, s）, 7.06 （2H, d, J = 8.3Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.3 Hz）, 7.21 （1H, br s）, 7.68 （1H, s）。

Ｎ−（７−（３−フリル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと３−フリルボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ５１％。 融点 １８３−１８５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 8.5, 4.9 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 9.6, 4.9 Hz）, 4.83 （1H, dd, J = 8.5, 9.6 Hz）, 6.50 （1H, s）, 6.57 （1H, d, J = 1.9 Hz）, 7.06 （2H, d, J = 8.3Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.3 Hz）, 7.48-7.50 （1H, m）, 7.53-7.55 （1H, m）。

Ｎ−（７−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 １９％。 融点 １８８−１９０℃（酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.39 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.45-4.50 （1H, m）, 4.53-4.59 （1H, m）, 4.87 （1H, t, J = 8.6 Hz）, 6.30-6.34 （1H, m）, 6.42 （1H, br）, 6.53 （1H, s）, 6.87 （1H, br）, 7.05 （2H, d, J = 8.0Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 9.32 （1H, br）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−（２−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−ブロモチオフェンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５８％。 融点 １５５−１５６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.91 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 8.7, 5.1 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 9.3, 5.1 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 10.8 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 7.00-7.16 （6H, m）, 7.38 （1H, dd, J = 5.1, 1.2 Hz）。

Ｎ−（７−（５−アセチル−２−チエニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−アセチル−５−ブロモチオフェンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １５７−１５８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.57 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.43 （1H, dd, J = 8.1, 4.8 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 9.9, 4.5 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 7.05-7.21 （5H, m）, 7.71 （1H, d, J = 3.9 Hz）。

Ｎ−（７−（５−アセチル−３−チエニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−アセチル−４−ブロモチオフェンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 １３３−１３４℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.58 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.41 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 9.3, 5.1 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.56 （1H, br s）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.58 （1H, d, J = 1.2 Hz）, 7.74 （1H, d, J = 1.2 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例１１６で得た（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ボロン酸と２−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 ２４０−２４１℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.53 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.44 （1H, dd, J = 8.7, 5.4 Hz）, 4.64 （1H, dd, J = 9.3, 5.7 Hz）, 4.90 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.61 （1H, br s）, 7.01 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例５２で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（500 mg, 1.22 mmol）の塩化メチレン（20 mL）溶液に三臭化ホウ素（1.0 M 塩化メチレン溶液, 3.0 mL, 3.0 mmol）をアルゴン雰囲気下、−７８℃で滴下した。反応液を室温に昇温し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製し、標題化合物３７８ｍｇ（収率 ７８％）を合成した。 融点 ２０２−２０３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。[α]_D ²⁰＝＋７９．０°（ｃ＝０．４９，クロロホルム）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.80 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.46 （1H, dd, J = 4.5, 8.7 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.5, 8.7 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 4.89 （1H, br s）, 6.49 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１３４と同様にして、実施例３６で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−7−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 １８１−１８２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.80 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.46 （1H, dd, J = 4.5, 8.7 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.5, 8.7 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 4.95 （1H, br s）, 6.51 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−エトキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１３５で得たＮ−（７−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（300 mg, 0.76 mmol）、炭酸カリウム（105 mg, 0.76 mmol）、及び硫酸ジエチル（117 mg, 0.76 mmol）のアセトン（15 mL）混合液を１４時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製し、標題化合物３７８ｍｇ（収率 ７８％）を得た。 融点 １７４−１７５℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.37 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.82 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.07-4.20 （2H, m）, 4.43-4.53 （2H, m）, 4.85 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.47 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５９と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５３％。 融点 １２１−１２２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.20-1.50 （9H, m）, 1.87 （3H, s）, 2.17 （6H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 4.5, 8.7 Hz）, 4.47-4.51 （1H, m）, 4.80 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 5.71 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル
参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （1.48 g, 5 mmol） とトリエチルアミン （0.22 mL, 1.61 mmol） のＴＨＦ （15 mL） 溶液にクロロギ酸 ２，２，２−トリクロロエチル （0.76 mL, 5.5 mmol） を０℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）により精製し、標題化合物２.１９ｇ（収率 ９３％）を得た。 融点 １３７−１４０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.10 （6H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38-4.45 （1H, m）, 4.50-4.56 （1H, m）, 4.75-4.86 （3H, m）, 6.15 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル
実施例１３８と同様にして、参考例３２８で得た７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.15 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.66 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 5.1, 8.7 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.8, 9.3 Hz）, 4.75-4.90 （3H, m）, 6.15 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル
実施例１３８と同様にして、参考例３２７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６８％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.90 （3H, s）, 4.45-4.58 （2H, m）, 4.77-4.92 （3H, m）, 6.15 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

（７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル
実施例１３８と同様にして、参考例３２２で得た３−（５−アミノ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）プロパン−１−オールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５１％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85-2.05 （5H, m）, 2.21 （3H, s）, 2.70-2.92 （3H, m）, 4.27 （2H, t, J = 6.6 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 5.1, 8.7 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 5.1, 9.1 Hz）, 4.77-4.92 （3H, m）, 6.15 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 1H 未確認。

（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル
実施例１３８と同様にして、参考例３２９で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.95 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 5.1, 8.7 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.8, 9.3 Hz）, 4.75-4.90 （3H, m）, 6.20 （1H, br s）, 7.08 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.24-7.50 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド
実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル （353 mg, 0.75 mmol） とピロリジン （0.076 mL, 0.9 mmol） のジメチルスルホキシド （5 mL） 溶液に、ジイソプロピルエチルアミン （0.13 mL, 0.75 mmol） を室温にて加え、５０℃に加熱し１６時間反応した。反応液を室温に冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １：１）により精製し、標題化合物１３０ｍｇ（収率 ４４％）を得た。 融点 １８６−１８８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.87 （3H, s）, 1.92-2.00 （4H, m）, 2.17 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.43 （4H, br）, 4.38-4.43 （1H, m）, 4.48-4.53 （1H, m）, 4.78-4.84 （1H, m）, 5.43 （1H, s）, 7. 04 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た （３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルとジエチルアミンを用い、標題化合物を得た。 収率 ６８％。 融点 ７９−８１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.18-1.23 （12H, m）, 1.86 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.31-3.40 （4H, m）, 4.38-4.43 （1H, m）, 4.48-4.54 （1H, m）, 4.80 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 5.54 （1H, s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−ヒドロキシエチルアミンを用い、標題化合物を得た。 収率 ８９％。 融点 １８６−１８８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.23 （1H, br）, 3.32 （2H, br）, 3.64 （2H, br）, 4.43-4.48 （1H, m）, 4.50-4.56 （1H, m）, 4.65 （1H, br）, 4.85 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 5.64 （1H, br）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ’−（２−メトキシエチル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−メトキシエチルアミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５８％。 融点 １７２−１７３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.18 （6H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.05-3.44 （7H, m）, 4.40-4.63 （3H, m）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.53 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−（ジメチルアミノ）エチルアミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５４％。 融点 １３３−１３４℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.10 （6H, br s）, 2.19 （6H, s）, 2.28 （2H, br s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.10-3.35 （2H, m）, 4.44 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.69 （1H, br s）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.70 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３９で得た（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−アミノエタノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 １４７−１４８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.15 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.25-2.75 （2H, m）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.17-3.40 （3H, m）, 3.44-3.70 （2H, m）, 4.40-4.58 （2H, m）, 4.68 （1H, br s）, 4.85 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 5.71 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１４０で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−アミノエタノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 １２７−１２９℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.17-3.40 （3H, m）, 3.44-3.72 （2H, m）, 3.91 （3H, s）, 4.40-4.90 （4H, m）, 5.83 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１４１で得た（７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−アミノエタノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５３％。 融点 １５３−１５４℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.69-1.94 （5H, m）, 2.07-2.40 （4H, m）, 2.72-2.90 （3H, m）, 3.00-3.40 （3H, m）, 3.42-3.75 （4H, m）, 4.41-4.70 （3H, m）, 4.85 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 5.63 （1H, br s）, 7.00 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ’−プロピルウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと１−プロピルアミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５３％。 融点 １７７−１７８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.81 （3H, br s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.41 （2H, br s）, 1.87 （3H, s）, 2.19 （6H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.14 （2H, br s）, 4.18 （1H, br s）, 4.45 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.51 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１４２で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−アミノエタノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 １５２−１５５℃（ヘキサン−酢酸エチル）。 ¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.71 （2H, br s）, 1.88 （3H, s）, 2.19 （6H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15-3.40 （3H, m）, 3.42-3.67 （2H, m）, 4.35-4.58 （3H, m）, 4.85 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 5.64 （1H, br s）, 7.04 （2H, br s）, 7.14 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１４２で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと３−アミノ−１−プロパノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １４５−１４６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.40-1.60 （4H, m）, 1.88 （3H, br s）, 2.19 （6H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.00-3.70 （5H, m）, 4.36 （1H, br s）, 4.45 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.50 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと３−アミノ−１−プロパノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３３％。 融点 １８５−１８６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.24-3.78 （5H, m）, 4.43 （1H, dd, J = 9.0, 4.8 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 9.1, 4.5 Hz）, 4.72-4.90 （2H, m）, 5.66 （1H, br s）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.16 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.28-7.50 （5H, m）。

Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと４−アミノ−１−ブタノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２８％。 融点 １４５−１４６℃（エタノール−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.40-1.60 （4H, m）, 1.88 （3H, s）, 2.19 （6H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.00-3.30 （2H, m）, 3.40-3.71 （2H, m）, 4.36 （1H, br s）, 4.45 （1H, dd, J = 8.4, 4.8 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.50 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 1H 未確認。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３９％。 融点 １５７−１５８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00-1.30 （12H, m）, 1.86 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.42-3.60 （2H, m）, 4.07-4.30 （1H, m）, 4.45 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 9.0, 5.1 Hz）, 4.87 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.38-5.62 （2H, m）, 6.94-7.05 （2H, m）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１４２で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４９％。 融点 １８１−１８２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00-1.37 （12H, m）, 1.95 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.42-3.60 （2H, m）, 4.10-4.47 （2H, m）, 4.59 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.34 （1H, br s）, 5.61 （1H, br s）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.16 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.26-7.50 （5H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと３−アミノ−２，２−メチル−１−プロパノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６１％。 融点 １１７−１１８℃（エタノール−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.48-0.80 （6H, m）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.20 （6H, s）, 2.57-3.35 （5H, m）, 4.22-4.67 （4H, m）, 4.88 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.64 （1H, d, J = 20.7 Hz）, 7.02 （2H, d, J = 6.6 Hz）, 7.10-7.18 （2H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１４２で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと３−アミノ−２，２−メチル−１−プロパノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７７％。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.48-0.85 （6H, m）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.57-3.35 （5H, m）, 4.22-4.67 （4H, m）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.72 （1H, d, J = 21.6 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.27-7.45 （5H, m）。

Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１４２で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと１−アミノ−２−プロパノールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５８％。 融点 １７１−１８２℃（エタノール−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （3H, br s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.97 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.60-3.50 （4H, m）, 3.83 （1H, br s）, 4.42 （1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.74 （1H, br s）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.65 （1H, br s）, 7.07 （2H, d, J = 6.6 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 6.6 Hz）, 7.27-7.48 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９１で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 １５１−１５２℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.14 （1H, dd, J = 11.4, 1.8 Hz）, 3.92 （1H, dd, J = 11.4, 8.4 Hz）, 4.64 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.03 （1H, s）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例２５９と同様にして、実施例１６１で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５５％。 融点 ２０７−２０８℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.13 （1H, dd, J = 11.1, 2.1 Hz）, 3.92 （1H, dd, J = 11.1, 8.7 Hz）, 4.83 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 6.61 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２０と同様にして、実施例１６１で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １３４−１４０℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.99 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.55 （3H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.16 （1H, dd, J = 11.4, 1.8 Hz）, 3.83 （1H, dd, J = 11.4, 9.0 Hz）, 4.64 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 6.64 （1H, br s）, 7.00 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 10.5 （1H, s）。

Ｎ−（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
メチルマグネシウムブロミド （1.0 M, ＴＨＦ溶液, 10 mL, 10 mmol）に、実施例１６３で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （600 mg, 1.42 mmol） を０℃で加えた後、反応液を室温で、１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さのトリフルオロ酢酸 （3 mL） 混合物に、トリエチルシラン （1.0 mL） を氷冷下加え、室温で３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物３４５ｍｇ（収率 ５７％）を得た。 融点 １７２−１７３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.18 （3H, t, J = 7.8 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.66 （2H, q, J = 7.8 Hz）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.12 （1H, dd, J = 11.4, 1.8 Hz）, 3.87 （1H, dd, J = 11.4, 8.7 Hz）, 4.69 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１６４と同様にして、実施例１６３で得たＮ−（７−ホルミル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとエチルマグネシウムブロミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２２％。 融点 １５９−１６０℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.02 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.50-1.70 （2H, m）, 1.89 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.61 （2H, t, J = 6.9 Hz）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.11 （1H, d, J = 14.4 Hz）, 3.86 （1H, dd, J = 14.4, 8.4 Hz）, 4.69 （1H, dd, J = 8.4 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３８と同様にして、実施例１６１で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６９％。 融点 ２１８−２１９℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.94 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.57 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （1H, dd, J = 11.1, 1.8 Hz）, 3.87 （1H, dd, J = 11.1, 8.4 Hz）, 4.66 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 6.63 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１６４で合成したＮ−（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （225 mg, 0.512 mmol） と炭酸水素ナトリウム （65 mg, 1.01 mmol） の塩化メチレン （10mL） 混合物に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸 （124 mg, 0.716 mmol） を加え、室温で２時間撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）により精製し標題化合物５０ｍｇ（収率 ２２％）を得た。 融点 １９５−１９６℃（ジエチルエーテル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.18 （3H, t, J = 7.8 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.72 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.26 （1H, d, J = 13.2 Hz）, 2.32 （1H, d, J = 13.2 Hz）, 2.87-2.98 （2H, m）, 3.04-3.17 （1H, m）, 3.26 （1H, dd, J = 14.4, 7.2 Hz）, 3.55 （1H, dd, J = 13.8, 7.2 Hz）, 5.10 （1H, d, J = 6.6 Hz）, 6.90 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.82 （1H, br s）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１６６で合成したＮ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （960 mg, 2.19 mmol） と炭酸水素ナトリウム （276 mg, 3.29 mmol） の塩化メチレン （20mL） 混合物に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸 （530 mg, 3.07 mmol） を加え、室温で２時間撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。水相を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し標題化合物１２３ｍｇ（収率 １２％）を低極性体として得た。 融点 ２１４−２１６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.98 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.71 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （1H, dd, J = 14.4, 2.1 Hz）, 3.70 （1H, dd, J = 14.4, 8.7 Hz）, 4.72 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.81 （1H, br s）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.21 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１６８と同様に操作した残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、標題化合物２７４ｍｇ（収率 ２８％）を高極性体として得た。 融点 ２１４−２１５℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.30（2H, s）, 2.65 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.30-3.40 （1H, m）, 3.56 （1H, dd, J = 13.2, 7.5 Hz）, 5.07 （1H, d, J = 6.3 Hz）, 6.90 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.56 （1H, br s）。

Ｎ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１６１で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （560 mg, 1.41 mmol）、鉄粉 （5.2 mg, 0.094 mmol） の塩化メチレン （10mL） 混合物に、臭素 （225 mg, 1.41 mmol） を０℃で加え、同温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さと炭酸水素ナトリウム （150 mg, 1.79 mmol） の塩化メチレン （5mL） 混合物に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸 （161 mg, 1.01 mmol） を加え、室温で１時間撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。水相を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ３：１）により精製し標題化合物３９３ｍｇ（収率 ５５％）を得た。 融点 ２１１−２１３℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 2.36 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.47 （1H, dd, J = 13.8, 2.4 Hz）, 3.95 （1H, dd, J = 13.8, 9.6 Hz）, 4.65 （1H, d, J = 9.6 Hz）, 7.00 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.07 （1H, br s）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１，１−ジオキシド-2,3-ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１６８，１６９で合成したＮ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１−オキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドのジアステレオ混合物（540 mg, 1.19 mmol） と炭酸水素ナトリウム （150 mg, 1.79 mmol） の塩化メチレン （5mL） 混合物に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸 （287 mg, 1.67 mmol） を加え、室温で２時間撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し標題化合物３２０ｍｇ（収率 ５７％）を得た。 融点 １８４−１８６℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.32 （2H, s）, 2.68 （3H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.42 （1H, dd, J = 14.4, 2.4 Hz）, 3.86 （1H, dd, J = 14.4, 9.3 Hz）, 4.71 （1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz）, 7.00-7.21 （5H, m）。

Ｎ−（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−１，１−ジオキシド−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１６４で合成したＮ−（７−エチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （225 mg, 0.512 mmol） と炭酸水素ナトリウム （250 mg, 0.590 mmol） の塩化メチレン （20mL） 混合物に、０℃でｍ−クロロ過安息香酸 （283 mg, 1.65 mmol） を加え、室温で２時間撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した。水層を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し標題化合物７４ｍｇ（収率 ２８％）を得た。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.29 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.07 （2H, q, J = 7.8 Hz）, 3.12 （1H, d, J = 13.5 Hz）, 3.87 （1H, dd, J = 13.5, 9.6 Hz）, 4.66 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.86 （1H, br s）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（３−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例７３で得たＮ−（３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（910 mg, 2.15 mmol）、ピリジニウム ｐ−トルエンスルホン酸（25 mg）のアセトン（20 mL）−水（1.5 mL）混合液を３０分間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物７８４ｍｇ（収率 ９６％）を得た。 融点 １７８−１７９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.83 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.64 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.87 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.52 （1H, br s）, 7.39-7.48 （2H, m）, 7.66 （1H, s）, 7.72-7.76 （1H, m）, 9.97 （1H, s）。

Ｎ−（３−（４−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１７３と同様にして、実施例８２で得たＮ−（３−（４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。 融点 １９５−１９６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.83 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 6.51 （1H, br s）, 7.31 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.80 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 9.97 （1H, s）。

Ｎ−（３−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２と同様にして、実施例１７４で得たＮ−（３−（４−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとメチルマグネシウムブロミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 融点 １４４−１４５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.47 （3H, d, J = 6.3 Hz）, 1.78 （1H, br s）, 1.83 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 4.39 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.79-4.90 （2H, m）, 6.50 （1H, br s）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.27 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−アセチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３２と同様にして、実施例１７５で得たＮ−（３−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １８１−１８２℃（ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.82 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.57 （3H, s）, 4.40 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.61 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.23 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.87 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

（２Ｅ）−３−（３−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）アクリル酸エチル
水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物, 79 mg, 1.98 mmol）のＤＭＦ（10 mL）溶液にジエチルホスホノ酢酸エチル（444 mg, 1.98 mmol）をアルゴン雰囲気下、０℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液に実施例１７３で得たＮ−（３−（３−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（684 mg, 1.80 mmol）のＤＭＦ（5 mL）溶液を０℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、水に加え、酢酸エチル−ＴＨＦで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物７５０ｍｇ（収率 ９３％）を得た。 融点 １９９−２００℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.33 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.83 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.27 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.38 （1H, d, J = 15.3 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 7.14 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.24-7.31 （2H, m）, 7.37 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.61 （1H, d, J = 15.3 Hz）。

（２Ｅ）−３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）アクリル酸エチル
実施例１７７と同様にして、実施例１７４で得たＮ−（３−（４−ホルミルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 １７６−１７７℃（酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.33 （3H, t, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.26 （2H, q, J = 6.9 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.38 （1H, d, J = 13.8 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.43 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.64 （1H, d, J = 13.8 Hz）。

（２Ｅ）−３−（４−（５−（（３、３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）ブタ−２−エン酸エチル
実施例１７７と同様にして、実施例１７６で得たＮ−（３−（４−アセチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を得た。 収率 ７５％。 融点 １７９−１８０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.31 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.54 （3H, s）, 4.20 （2H, q, J = 7.2 Hz）, 4.40 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.09 （1H, s）, 6.49 （1H, s）, 7.12 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.37 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

３−（３−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）プロパン酸エチル
実施例１７７で得た（２Ｅ）−３−（３−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）アクリル酸エチル（400 mg, 0.89 mmol）と１０％−パラジウム炭素（５０％含水、40 mg）のエタノール（3 mL）−酢酸エチル（5 mL）混合液を水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮し、標題化合物３２６ｍｇ（収率 ８１％）を得た。 融点 １３６−１３８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.82 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.57 （2H, t, J = 7.8 Hz）, 2.89 （2H, t, J = 7.8 Hz）, 4.27 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.84 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 7.14 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.24-7.31 （1H, t, J = 7.5 Hz）, 7.37 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.61 （1H, d, J = 15.3 Hz）。

３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）プロパン酸エチル
実施例１８０と同様にして、実施例１７８で得た（２Ｅ）−３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）アクリル酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８４％。 融点 １０３−１０５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （3H, t, J = 6.9 Hz）, 1.82 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.58 （2H, t, J = 7.8 Hz）, 2.90 （2H, t, J = 7.8 Hz）, 4.11 （2H, q, J = 6.9 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）ブタン酸エチル
実施例１８０と同様にして、実施例１７９で得た（２Ｅ）−３−（４−（５−（（３、３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）ブタ−２−エン酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 融点 １００−１０１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.17 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.26 （3H, d, J = 6.6 Hz）, 1.83 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.44-2.60 （2H, m）, 3.18-3.30 （1H, m）, 4.11 （2H, q, J = 7.2 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.05 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例７２で得たＮ−（３−（３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（1.0 g, 2.62 mmol）の塩化メチレン（20 mL）溶液にアルゴン雰囲気下、−５０℃で塩化アルミニウム（769 mg, 5.77 mmol）を加えた。１０分間撹拌後、同温度で塩化アセチル（0.62 mL, 8.65 mmol）を滴下し、徐々に室温に昇温した。反応液を氷に加え、酢酸エチルで抽出後した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物を９９３ｍｇ（収率 ８９％）を得た。 融点 １３１−１３３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.84 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.58 （3H, s）, 3.84 （3H, s）, 4.39 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 6.72 （1H, s）, 6.76 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.65 （1H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロペニル−３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（818 mg, 7.29 mmol）のトルエン（45 mL）溶液に、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド（2.94 g, 7.29 mmol）を加え、アルゴン雰囲気下、１２０℃で１時間撹拌した。反応液に実施例１８３で得たＮ−（３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（2.32 g, 5.48 mmol）を加え、１２０℃で２時間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離後、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）で精製し、標題化合物を１．９３ｇ（収率 ８４％）得た。 融点 １８６−１８７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.87 （3H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 3.76 （3H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.03 （1H, s）, 5.11 （1H, s）, 6.51 （1H, br s）, 6.64-6.67 （2H, m）, 7.60 （1H, d, J = 7.5 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピル−３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１８４で得たＮ−（３−（４−イソプロペニル−３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（1.93 g, 4.58 mmol）と１０％−パラジウム炭素（５０％含水、193 mg）のエタノール（10 mL）混合液を水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。触媒をろ過後、ろ液を濃縮し、標題化合物１．８０ｇ（収率 ９３％）を得た。 融点 １７０−１７１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.17 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 3.24 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.75 （3H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 6.61 （1H, s）,6.66 （1H, d, J = 8.1 Hz） 7.60 （1H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（３−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１８５で得たＮ−（３−（４−イソプロピル−３−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（500 mg, 1.18 mmol）の塩化メチレン（5 mL）溶液に、三臭化ホウ素（1.0 M, 塩化メチレン溶液、2.36 mL, 2.36 mmol）をアルゴン雰囲気下、−７０℃で滴下し、徐々に室温に昇温した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物４６５ｍｇ（収率 ９６％）を得た。 融点 ２２０−２２１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.17 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.81 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 3.15 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.30-4.45 （2H, m）, 4.74 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.42 （1H, br s）, 6.61 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 6.87 （1H, br s）, 7.03 （1H, d, J = 8.1 Hz）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１８６と同様にして実施例７４で得たＮ−（４−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９８％。 融点 ２６５−２６６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.18 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.78 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 9.9, 13.8 Hz）, 4.75-4.85 （2H, m）, 5.26 （1H, br）, 6.53 （1H, br s）, 6.62 （1H, s）, 6.64 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 6.76 （1H, d, J = 8.1 Hz）。

（５−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）−２−イソプロピルフェノキシ）酢酸エチル
実施例１８６で得たＮ−（３−（３−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（500 mg, 1.22 mmol）、ブロモ酢酸エチル（245 mg, 1.47 mmol）、炭酸カリウム（253 mg, 1.83 mmol）、及びヨウ化カリウム（10 mg）のアセトン（10 mL）混合液をアルゴン雰囲気下で１６時間加熱した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物５４８ｍｇ（収率 ９１％）を得た。 融点 １４９−１５０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.26 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 3.34 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.21 （2H, q, J = 7.2 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.55 （2H, s）, 4.80 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.47 （1H, s）, 6.50 （1H, br s）, 6.72 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.10 （1H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（（３−（４−イソプロピル）−３−（２−オキソプロポキシ）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１８８と同様にして、実施例１８６で得たＮ−（３−（３−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとクロロアセトンを用い、標題化合物を得た。 収率 ８２％。 融点 １３３−１３５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.28 （3H, s）, 3.34 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.44 （2H, s）, 4.50 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 8.4 Hz）, 6.39 （1H, s）, 6.52 （1H, s）, 6.76 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.14 （1H, d, J = 7.8 Hz）。

２−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）−５−イソプロピルフェノキシ）酢酸エチル
実施例１８８と同様にして、実施例１８７で得たＮ−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を得た。 収率 ９０％。 融点 １８３−１８４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.14 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.29 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.90 （3H, s）, 2.16 （6H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.26 （2H, q, J = 7.2 Hz）, 4.38 （1H, dd, J = 3.9, 9.0 Hz）, 4.68 （2H, s）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.97 （1H, dd, J = 3.9, 9.0 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 6.58 （1H, s）, 6.69 （2H, s）.

Ｎ−（（４−イソプロピル−３−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル））−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１８６で得たＮ−（３−（３−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（200 mg, 0.49 mmol）、２−ブロモエチルメチルエーテル（0.069 mL, 0.49 mmol）、炭酸カリウム（135 mg, 0.98 mmol）、ヨウ化カリウム（10 mg）のアセトニトリル（5 mL）混合液をアルゴン雰囲気下で１６時間加熱した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さを塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製し、標題化合物１７６ｍｇ（収率 ７７％）を得た。 融点 １５５−１５６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.18 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 3.28 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.44 （3H, s）, 3.70-3.77 （2H, m）, 4.02-4.06 （2H, m）, 4.41 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.51 （1H, dd, J = 4.8, 8.7 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 6.60 （1H, s）, 6.69 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.08 （1H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（（４−イソプロピル−２−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル））−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１９１と同様にして、実施例１８７で得たＮ−（２−ヒドロキシ−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 １１９−１２０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.88 （3H, s）, 2.15 （6H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.45 （3H, s）, 3.70-3.78 （2H, m）, 4.14-4.18 （2H, m）, 4.36 （1H, dd, J = 4.2, 8.7 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 4.91 （1H, dd, J = 4.2, 8.7 Hz）, 6.55 （1H, br s）, 6.65-6.75 （3H, m）。

Ｎ−（３−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１８８で得た（５−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）−２−イソプロピルフェノキシ）酢酸エチル（200 mg, 0.49 mmol）のＴＨＦ（5 mL）溶液にテトラ水素化ホウ素リチウム（43 mg, 2.00 mmol）を氷冷下加えた。反応液を室温に昇温し、６０時間撹拌した。反応液を氷に加え、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物１５７ｍｇ（収率 ７１％）を得た。 融点 １５５−１５６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.18 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.86 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 3.25 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.80-3.93 （2H, m）, 4.00-4.04 （2H, m）, 4.40 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.50-4.58 （1H, m）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 6.58 （1H, s）, 6.73 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （1H, d, J = 8.1 Hz）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（３−（３−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１９３と同様にして実施例１８０で得た３−（３−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）プロパン酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９５％。非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.79 （3H, s）, 1.79-1.92 （2H, m）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.57-2.70 （2H, m）, 3.53 （2H, br）, 4.39 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 5.1, 9.0 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.56 （1H, br s）, 6.91 （1H, br s）, 6.99-7.05 （2H, m）, 7.23 （1H, t, J = 7.8 Hz）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（３−（４−（３−ヒドロキシプロピル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１９３と同様にして、実施例１８１で得た３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）プロパン酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７７％。 融点 １１９−１２０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.80-1.90 （5H, m）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.65 （2H, t, J = 7.8 Hz）, 3.64 （2H, t, J = 7.8 Hz）, 4.39 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.56 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（３−（４−（３−ヒドロキシ−１−メチルプロピル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１９３と同様にして、実施例１８２で得た３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）ブタン酸エチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 １４５−１４７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.24 （3H, d, J = 7.2 Hz）, 1.76-1.90 （2H, m）, 1.84 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.80-2.90 （1H, m）, 3.54 （2H, br）, 4.41 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。 １Ｈ未確認。

Ｎ−（（４−イソプロピル−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル））−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１９３と同様にして、実施例１９０で得た２−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）−５−イソプロピルフェノキシ）酢酸エチルを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.87 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.70-3.78 （2H, m）, 3.93-4.00 （2H, m）, 4.54 （1H, dd, J = 4.5, 8.1 Hz）, 4.66 （1H, dd, J = 4.5, 8.1 Hz）, 4.80 （1H, t, J = 8.1 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 6.66 （1H, s）, 6.74 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.01 （1H, d, J = 7.8 Hz）、１Ｈ未確認。

３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）ブタン酸
実施例１８２で得た３−（４−（５−（（３，３−ジメチルブタノイル）アミノ）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−イル）フェニル）ブタン酸エチル（150 mg, 0.32 mmol）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（2 mL）のＴＨＦ（3 mL）−メタノール（3 mL）を室温で１６時間撹拌した。反応液を塩酸により酸性とし、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮し、標題化合物１０７ｍｇ（収率 ７４％）を得た。 融点 ２０９−２１０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.28 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 1.81 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.48-2.62 （2H, m）, 3.15-3.26 （1H, m）, 4.38-4.42 （1H, m）, 4.51 （1H, dd, J = 4.2, 8.7 Hz）, 4.81 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 7.05 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 7.8 Hz）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（３−（４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２と同様にして、実施例１７６で得たＮ−（３−（４−アセチルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとメチルマグネシウムブロミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４２％。 融点 １３２−１３４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.55 （6H, s）, 1.73 （1H, br s）, 1.84 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.82 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.38 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

４，４，４−トリフルオロ−Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン（200 mg, 0.68 mmol）、４，４，４−トリフルオロブタン酸（116 mg, 0.82 mmol）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（111 mg, 0.82 mmol）、（３−（ジメチルアミノ）プロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（196 mg, 1.02 mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（25 mg, 0.2 mmol）のＤＭＦ（5 mL）混合液を１４時間室温で撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた残さを塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ３：７）により精製し、標題化合物１９４ｍｇ（収率 ６８％）を得た。 融点 ２０６−２０７℃（ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.81 （3H, s）, 1.96-2.35 （8H, m）, 2.38-2.62 （2H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.42 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.52 （1H, dd, J = 4.8, 9.0 Hz）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.61 （1H, s）, 7.00-7.05 （2H, m）, 7.11-7.15 （2H, m）。

Ｎ^１−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ^２，Ｎ^２−ジメチルグリシンアミド
実施例２００と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとＮ，Ｎ−ジメチルグリシンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４０％。 融点 ９５−９６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.40 （6H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.11 （2H, s）, 4.42 （1H, dd, J=4.5, 9.0 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 4.5, 9.0 Hz）, 4.83 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 8.45 （1H, br s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−２，２−ジメチルプロパンアミド
実施例１と同様にして、参考例３０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとピバロイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 融点 １７７−１７８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.21 （6H, d, J =6.9 Hz）, 1.31 （9H, s）, 1.80 （3H, s）, 2. 09 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.38-4.43 （1H, m）, 4.48-4.54 （1H, m）, 4.81 （1H, t, J = 8.8 Hz）, 6.75 （1H, br）, 7. 03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミド
実施例３８と同様にして、実施例５８で得たＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ホルムアミドと塩化アセチルを用い、標題化合物を得た。 収率 ４８％。 融点 １７７−１７９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.24 （6H, m）, 1.88 and 1.94 （3H）, 2.25 and 2.28 （3H）, 2.59 and 2.61 （3H）, 2.81-2.85 （1H, m）, 4.43-4.58 （2H, m）, 4.88-4.98 （1H, m）, 6.63 and 6.66 （1H）, 7.01-7.05 （2H, m）, 7.13-7.18 （2H, m）, 7.92 and 8.39 （1H）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチル）ウレア
参考例３４４で得た、７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （711 mg, 2.2 mmol） をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド （10 mL） に溶解後、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート （0.30 mL, 2.64 mmol） を室温にて加え、６０℃に加熱した。１６時間加熱後、さらにｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート （0.30 mL, 2.64 mmol） を加え、２４時間６０℃にて撹拌した。反応液を室温に冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １：１）により精製し、標題化合物７０ｍｇ（収率 １２％）を得た。 融点 ２０７−２０８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20-1.18 （15H, m）, 1.92 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.61 （3H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.98 （1H, br）, 4.50-4.59 （2H, m）, 4.90-4.98 （1H, m）, 5.28 （1H, br）, 7.00 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.2 Hz）

Ｎ−（シクロヘキシル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例１３８で得た（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルとシクロヘキシルアミンを用い、標題化合物を得た。 収率 ９２％。 融点 ２１０−２１１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.78-1.17 （3H, m）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.21-1.38 （2H, m）, 1.50-1.67 （3H, m）, 1.78-1.88 （4H, m）, 2.14-2.20 （7H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.61 （1H, br）, 3.98 （1H, br）, 4.42-4.47 （1H, m）, 4.51-4.57 （1H, m）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.42 （1H, s）, 6.99 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.12 （2H, d, J = 8.2 Hz）。

（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチル
実施例１３８と同様にして、参考例３４４で得た７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとクロロギ酸 ２，２，２−トリクロロエチルを用い、標題化合物を得た。 収率 ９１％。 融点 １８６−１８９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.60 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.47-4.59 （2H, m）, 4.75-4.96 （3H, m）, 6.16 （1H, s）, 7.03 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.0 Hz）

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシプロピル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例２０６で得た（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと３−ヒドロキシプロピルアミンを用い、標題化合物を得た。 収率 ５９％。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.57 （2H, br）, 1.93 （3H, s）, 2.28 （3H, s）, 2.61 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.33 （2H, br）, 3.58 （2H, br）, 4.50-4.59 （3H, m）, 4.92 （1H, t, J = 10.3 Hz）, 5.52 （1H, br）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）

Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（１−ヒドロキシエチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例２０４で得た、Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチル）ウレア （718 mg, 1.7 mmol） のメタノール （10 mL） 溶液に水素化ホウ素ナトリウム （64.3 mg, 1.7 mmol） を０℃にて加え、３時間撹拌した。反応液を水で希釈し、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １：１）により精製し、２種の異性体の内、高極性の標題化合物１１５ｍｇ（収率 １６％）を得た。 融点 ２１２−２１４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.20-1.27 （15H, m）, 1.52-1.58 （3H, m）, 1.89 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.57 （1H, br）, 4.03 （1H, br）, 4.47-4.57 （2H, m）, 4.88-4.97 （1H, m）, 5.01-5.08 （1H, m）, 5.26 （1H, br）, 6.98 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.2 Hz）

Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−エチル−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例２３と同様にして、実施例２０８で得たＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−（１−ヒドロキシエチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレアを用いて、標題化合物を得た。 収率 ５３％。 融点 ２０７−２０９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12-1.30 （18H, m）, 1.87 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.61-2.72 （2H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.00 （1H, br）, 4.42-4.46 （1H, m）, 4.50-4.56 （1H, m）, 4.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 5.28 （1H, br）, 6.98 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシエチル）ウレア
実施例１４３と同様にして、実施例２０６で得た（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ２，２，２−トリクロロエチルと２−ヒドロキシエチルアミンを用い、標題化合物を得た。収率 ６６％。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.94 （3H, s）, 2.29 （3H, s）, 2.60 （3H, s）, 2.80-2.97 （2H, m）, 3.32 （2H, br）, 3.63 （2H, br）, 4.49-4.57 （2H, m）, 4.63 （1H, br）, 4.92 （1H, t, J = 10.1 Hz）, 5.63 （1H, br）, 7.01 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−（３−（１−ピロリジニル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（３−（１−ピロリジニル）フェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 １７％。 融点 ２０６−２０７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 1.95-2.04 （4H, m）, 2.10 （3H, s）, 2.26 （2H, d, J = 1.4 Hz）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.23-3.33 （4H, m）, 4.36 （1H, dd, J = 5.2, 8.7 Hz）, 4.57 （1H, dd, J = 5.2, 9.2 Hz）, 4.79 （1H, dd, J = 8.7, 9.2 Hz）, 6.48-6.65 （4H, m）, 7.11 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.15 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.27 （1H, t, J = 7.7Hz）。

Ｎ−（７−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 １７％。 融点 １８０−１８１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 7.1 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.27 （2H, d, J = 1.4 Hz）, 2.87 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 2.98 （6H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 4.9, 8.5 Hz）, 4.55 （1H, dd, J = 4.9, 9.4 Hz）, 4.79 （1H, dd, J = 8.5, 9.4 Hz）, 6.50 （1H, s）, 6.80 （2H, d, J = 7.7 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.6 Hz）, 7.21 （2H, d, J = 7.7Hz）。

Ｎ−（７−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３,３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例３５で得たＮ−（７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）ボロン酸を用い、標題化合物を得た。 収率 ２６％。 融点 ２１７−２２０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.92 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.26 （2H, d, J = 1.4 Hz）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.12 （6H, s）, 4.38 （1H, dd, J = 4.9, 8.8 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.9, 9.4 Hz）, 4.79 （1H, dd, J = 8.8, 9.4 Hz）, 6.53 （1H, s）, 6.59 （1H, dd, J = 0.8, 8.8 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.47 （1H, dd, J = 2.3, 8.8 Hz）, 8.15 （1H, dd, J = 0.8, 2.3 Hz）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９２で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ６６％。 融点 １８５−１８６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.27 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 2.07 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.30 （3H, s）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.40-3.55 （1H, m）, 3.93 （2H, m）, 4.20 （1H, dd, J = 3.3, 8.7 Hz）, 4.55 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.07 （4H, s）。

Ｎ−（３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９３で得た３−エチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５３％。 融点 １５６−１５７℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：0.92 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.50-1.61 （2H, m）, 2.07 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.24-3.33 （1H, m）, 3.92 （2H, s）, 4.37 （1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz）, 4.48 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 6.50 （1H, br s）, 7.06 （4H, s）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９４で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−プロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 １４４−１４５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.93 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.13 （9H, s）, １.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.30-1.43 （2H, m）, 1.50-1.63 （2H, m）, 2.06 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.30-3.41 （1H, m）, 3.92 （2H, s）, 4.35 （1H, dd, J = 3.3, 9.0 Hz）, 4.46 （1H, t, J = 8.7 Hz）, 6.48 （1H, br s）, 7.05 （4H, s）。

Ｎ−（３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９５で得た３−イソプロピル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.73 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 0.99 （3H, d, J = 6.9 Hz）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.06 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.31-3.36 （1H, m）, 3.85 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 3.96 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 4.35 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.49 （1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz）, 6.48 （1H, br s）, 7.04 （4H, s）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９８で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとｎ−ブタノイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 １６８−１６９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.03 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.72-1.89 （2H, m）, 2.06 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.36 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 3.92 （2H, s）, 4.55 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 6.55 （1H, br s）, 7.06 （4H, s）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）プロパンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９８で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとｎ−プロパノイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 １７７−１７８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.29 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 2.06 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.41 （2H, q, J = 7.5 Hz）, 2.78-2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 3.92 （2H, s）, 4.56 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 6.56 （1H, br s）, 6.99-7.10 （4H, m）。

Ｎ−（７−（１−（４−イソプロピルフェニル）ビニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ペンタンアミド
実施例１と同様にして、参考例２９８で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとｎ−ペンタノイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 １７２−１７３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：0.96 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.33-1.53 （2H, m）, 1.69-1.79 （2H, m）, 2.06 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.39 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.78-2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.18 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 3.92 （2H, s）, 4.56 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 6.54 （1H, br s）, 7.01-7.13 （4H, m）。

（４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５９と同様にして、参考例２９７で得た４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９６％。 融点 １２１−１２２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.50 （9H, br）, 2.14 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 3.09 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.54 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 5.73 （1H, br s）, 6.50 （1H, s）。

（７−ブロモ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例６６と同様にして、実施例２２１で得た（４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 融点 １７６−１７７℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.50 （9H, br）, 2.13 （3H, s）, 2.32 （3H, s）, 3.23 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 4.66 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 5.83 （1H, br s）。

（７−（１−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２２２で得た（７−ブロモ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル（500 mg, 1.46 mmol）と塩化セリウム（360 mg, 3.21 mmol）のＴＨＦ（8 mL）混合液にアルゴン雰囲気下で、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（1.6 M ヘキサン溶液, 2.0 mL, 3.21 mmol）を滴下した。同温度で３０分間撹拌後、反応液に４−イソプロピルアセトフェノン（261 mg, 1.61 mmol）のＴＨＦ（4 mL）溶液を滴下し、３０分間撹拌後、室温に昇温した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製し、標題化合物１１８ｍｇ（収率 １９％）を得た。 融点 １８５−１８６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.46 （9H, br）, 1.56 （3H, br s）, 1.97 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.12 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.58 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.81 （1H, br s）, 5.66 （1H, br s）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.28 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２２３で得た（７−（１−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル（120 mg, 0.28 mmol）のトリフルオロ酢酸（1.5 mL）混合液にトリエチルシラン（66 mg, 0.56 mmol）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、Ｎ−（７−（１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アミンを得た。この化合物とトリエチルアミン（0.047 mL, 0.34 mmol）のＴＨＦ（3 mL）溶液にｎ−ブタノイルクロリド（0.034 mL, 0.34 mmol）を氷冷下で滴下した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物６２ｍｇ（収率 ５８％）を得た。 融点 １５２−１５３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.03 （3H, t, J = 7.5 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.66 （3H, d, J = 7.5 Hz）, 1.71-1.89 （2H, m）, 2.04 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.36 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.09 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.43-4.60 （3H, m）, 6.52 （1H, br s）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.16 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２４と同様にして、実施例２２３で得た（７−（１−ヒドロキシ−１−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルとｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６１％。 融点 １８９−１９０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.66 （3H, d, J = 7.2 Hz）, 2.05 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.09 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.40-4.55 （3H, m）, 6.47 （1H, br s）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.16 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（１−（４−イソプロピルフェニル）ビニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３３４で得た（７−（１−（４−イソプロピルフェニル）ビニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５１％。 融点 １８８−１８９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.99 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 4.51 （2H, t, J = 8.7 Hz）, 5.14 （1H, s）, 5.92 （1H, s）, 6.53 （1H, br s）, 7.10 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.24 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例４７と同様にして、参考例２９８で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとｔｅｒｔ−ブチルアミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 １９７−１９８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.24 （9H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.78-2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.17 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 3.94 （2H, s）, 4.04 （1H, br s）, 4.60 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 5.30 （1H, br s）, 7.02 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例４７と同様にして、参考例２９８で得た７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンと２−ヒドロキシエチルアミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 １７６−１７７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.78-2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.06 （1H, t, J = 4.5 Hz）, 3.16 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 3.28-3.34 （2H, m）, 3.60-3.66 （2H, m）, 3.94 （2H, br s）, 4.60 （2H, t, J = 8.4 Hz）, 4.65 （1H, br s）, 5.64 （1H, s）, 7.07 （4H, s）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３３８で得たＮ−ベンジル−Ｎ−（３−ブロモ−４−クロロエトキシ−５−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（486 mg, 0.81 mmol）のＴＨＦ（8 mL）溶液にアルゴン雰囲気下、−５０℃でｎ−ブチルリチウム（1.6 M ヘキサン溶液, 0.56 mL, 0.89 mmol）を滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを１８６ｍｇ（収率４７％）を得た。この化合物（186 mg, 0.38 mmol）、１０％−パラジウム炭素（５０％含水、19 mg）の酢酸（2 mL）混合液を水素雰囲気下、８５℃で１４時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物６０ｍｇ（収率 ４０％）を得た。 融点 ２０１−２０２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.08 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.15 （2H, t, J = 5.7 Hz）, 3.92 （2H, s）, 4.56 （2H, t, J = 5.7 Hz）, 6.51 （1H, br s）, 7.07 （4H, s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシメチル−７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチルフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３４０で得たＮ−（４−（アリルオキシ）−３−ブロモ−５−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチルフェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（674 mg, 1.39 mmol）の塩化メチレン（7 mL）溶液に、氷冷下でｍ−クロロ過安息香酸（239 mg, 1.39 mmol） を加え３０分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、Ｎ−（３−ブロモ−５−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチルフェニル−４−（オキシラン−２−イルメトキシ）−３，３−ジメチルブタンアミドを得た。この化合物のＴＨＦ（5 mL）溶液にアルゴン雰囲気下、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（1.6 M ヘキサン溶液, 0.83 mL, 1.33 mmol）を滴下し、反応液を３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（酢酸エチル−ヘキサン １：４）、標題化合物１６２ｍｇ（収率 ２８％）を得た。 融点 １３６−１３７℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.07 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 2.07 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.50-3.76 （3H, m）, 3.92 （2H, s）, 4.48 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 4.61 （1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz）, 6.52 （1H, br s）, 7.05 （4H, s）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３５８で得た４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９７％。 融点 １５８−１５９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.85 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 4.41 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.53 （1H, dd, J = 9.3, 4.8 Hz）, 4.85 （1H, t, J = 9.3 Hz）, 6.45 （1H, br s）, 6.63 （1H, s）, 7.09-7.30 （5H, m）。

Ｎ−（７−ホルミル−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２０と同様にして、実施例２３１で得たＮ−（４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.91 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.53 （3H, s）, 4.53-4.62 （2H, m）, 5.00 （1H, dd, J = 10.2 Hz）, 6.45 （1H, br s）, 7.13 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.20-7.35 （3H, m）, 10.5 （1H, s）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
４−イソプロピル−１−ブロモベンゼン （978 mg, 4.91 mmol） のＴＨＦ （10 mL） 溶液を、アルゴン雰囲気下、マグネシウム （119 mg, 4.91 mmol） と触媒量のヨウ素の混合物に滴下し、室温で２０分間撹拌した。反応液に実施例２３２で得たＮ−（７−ホルミル−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （200 mg, 0.547 mmol） のＴＨＦ （5 mL） 溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液を氷に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を１規定塩酸、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製し、Ｎ−（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−４，６−ジメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを得た。この化合物の トリフルオロ酢酸 （5 mL） 混合物に、トリエチルシラン （0.161 mL, 1.01 mmol）を氷冷下加え、室温で30分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和重曹水溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製しヘキサンより結晶化させ標題化合物７０ｍｇ（収率 ２８％）を得た。 融点 １３７−１４１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.85 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.00 （2H, s）, 4.42 （1H, dd, J = 8.7, 4.8 Hz）, 4.58 （1H, dd, J = 13.8, 4.8 Hz）, 4.85 （1H, d, J = 6.6 Hz）, 6.45 （1H, br s）, 7.05-7.35 （9H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド （1.0 g, 3.15 mmol） のメタノール （100 mL） 溶液に、水素化ホウ素ナトリウム （238 mg, 6.30 mmol） を室温下加え、１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さを酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さを酢酸エチルで結晶化させ、標題化合物９５０ｍｇ（収率 ９４％）を得た。 融点 ２０４−２０６℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.15 （9H, s）, 1.29 （3H, s）, 1.49 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.30 （2H, s）, 4.70 （1H, d, J = 9.2 Hz）, 6.61 （1H, br s）, 1H 未確認。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３４と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 融点 １８４−１８５℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.13 （9H, s）, 1.32 （3H, s）, 1.48 （3H, s）, 1.81 （1H, brs）, 2.13 （6H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.73 （1H, brs）, 6.79 （1H, brs）, 7.34 （1H, s）。

（７−ブロモ−３−ヒドロキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２３４と同様に、参考例６６で得た（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを用いて標題化合物を合成した。 収率 ９８％。 融点 １８７−１８８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl3） δ: 1.28-1.71 （15H, m）, 1.70 （1H, brs）, 2.26 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 4.80 （1H, d, J=9.0 Hz）, 5.84 （1H, brs）。

（２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例９８で得たＮ−ベンジル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （4.1 g, 14.6 mmol）、１０％−パラジウム炭素 （５０％含水, 400 mg） ギ酸アンモニウム （1.84 g, 29.2 mmol）のメタノール （70 mL） 混合物を２時間加熱還流した。触媒をろ過で除き、ろ液を減圧下留去した。残さに水、酢酸エチルを加え有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより結晶化させて２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イルアミン２．６０ｇを得た。この化合物 （2.60 g, 13.5 mmol） および二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル （6.20 mL, 27.0 mmol） のＴＨＦ （50 mL） 溶液を１６時間加熱還流した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをヘキサン−酢酸エチル結晶化し標題化合物２．５７ｇ（収率６０％）を得た。 融点 １２１−１２３℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.45 （6H, s）, 1.50 （9H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.90 （2H, s）, 5.72 （1H, br s）, 6.44 （1H, s）。

（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例１８と同様にして、実施例２３７で得た（２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸を用い、標題化合物を合成した。 収率 ５４％。 融点 １１５−１１７℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.38-1.59 （15H, m）, 2.08 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 3.01 （2H, s）, 5.81 （1H, br s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド（303 mg, 1 mmol）のＴＨＦ （10 mL） 溶液に、３−トリルマグネシウムブロミド （1.0 M, 10 mL, 10 mmol） ＴＨＦ溶液をアルゴン雰囲気下、０℃で滴下し、室温まで昇温した。１時間撹拌後、反応液を氷に加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物２６５ｍｇ（収率 ６７％）を得た。 融点 １１３−１１４℃。

¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.86 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.59 （3H, s）, 2.18-2.22 （8H, m）, 2.36 （3H, s）, 2.40 （1H, brs）, 6.80 （1H, brs）, 7.10-7.20 （2H, m）, 7.22-7.26 （2H, m）, 7.35 （1H, s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
２−クロロエチルベンゼン（648 mg, 4.6 mmol）のＴＨＦ（5 mL）溶液を、アルゴン雰囲気下、マグネシウム（112 mg, 4.6 mmol）と触媒量のヨウ素の混合物に滴下し、３０分間撹拌した。反応液に参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド（300 mg, 0.98 mmol）のＴＨＦ（3 mL）溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液を氷に加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物２０１ｍｇ（収率 ５１％）を得た。 融点 ９９−１００℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.12 （9H, s）, 1.37 （3H, s）, 1.54 （3H, s）, 1.99-2.30 （11H, m）, 2.80 （1H, dt, J = 12.9, 4.8 Hz）, 2.97 （1H, dt, J = 12.9, 4.8 Hz）, 6.77 （1H, brs）, 7.15-7.31 （6H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
１−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（827 mg, 3.43 mmol）のＴＨＦ（8 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（1.59 M ヘキサン溶液, 1.85 mL, 2.94 mmol）を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液に参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド（300 mg, 0.98 mmol）のＴＨＦ（3 mL）溶液を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、１時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物２６７ｍｇ（収率 ５９％）を得た。 融点 １６０−１６１℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.97 （3H, s）, 1.11 （9H, s）, 1.62 （3H, s）, 2.18 （6H, s）, 2.22 （2H, s）, 3.00 （1H, brs）, 6.79 （1H, brs）, 7.15-7.36 （5H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３９と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと２−トリルマグネシウムブロミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４３％。 融点 １１１−１１２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.68 （3H, s）, 2.17-2.26 （9H, m）, 2.64 （3H, s）, 6.82 （1H, brs）, 6.90-7.26 （5H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４１と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドとフェニルリチウムを用いて標題化合物を合成した。 収率 ５８％。 融点 １０９−１１１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.85 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.62 （3H, s）, 2.18-2.22 （8H, m）, 2.37 （1H, brs）, 6.79 （1H, brs）, 7.12 （1H, s）, 7.27-7.38 （3H, m）, 7.47-7.50 （2H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと２−ブロモナフタレンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １４２−１４４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.89 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.65 （3H, s）, 2.20-2.24 （8H, m）, 2.46 （1H, brs）, 6.82 （1H, brs）, 7.16 （1H, s）, 7.46-7.51 （2H, m）, 7.60 （1H, d, J = 8.8 Hz）, 7.80-7.86 （3H, m）, 7.99 （1H, s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと１−ブロモ−３−イソプロピルベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７６％。 融点 １３６−１３７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.84 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）,1.60 （3H, s）, 2.14-2.22 （9H, m）, 2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.77 （1H, brs）, 7.14-7.18 （2H, m）, 7.23-7.28 （2H, m）, 7.39 （1H, s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３９と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと２−メトキシフェニルマグネシウムブロミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ５８％。 融点 １６８−１６９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.92 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.66 （3H, s）, 2.15-2.21 （8H, m）, 3.94 （3H, s）, 5.17 （1H, brs）, 6.82 （1H, brs）, 6.89-6.97 （2H, m）, 7.09 （1H, s）, 7.12 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.28 （1H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと１−ブロモ−４−イソプロピルベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４２％。 融点 １１９−１２１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.84 （3H, s）, 1.11 （9H, s）, 1.26 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.60 （3H, s）, 2.18-2.22 （8H, m）, 2.29 （1H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.80 （1H, br s）, 7.15 （1H, s）, 7.21 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.41 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと２−ブロモチオフェンを用いて標題化合物を油状物として得た。 収率 ８６％。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.64 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.63 （1H, brs）, 6.81 （1H, brs）, 6.94-7.01 （2H, m）, 7.29-7.32 （2H, m）。

Ｎ−（３−ベンジル−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例２３９と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドとベンジルマグネシウムクロリドを用いて標題化合物を合成した。収率 ８８％。 融点 ２１２−２１３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.08 （9H, s）, 1.31 （3H, s）, 1.43 （3H, s）, 1.75 （1H, s）, 2.09-2.17 （8H, m）, 3.02 （1H, d, J = 13.6 Hz）, 3.16 （1H, d, J = 13.6 Hz）, 6.56 （1H, s）, 6.66 （1H, brs）, 7.20-7.38 （5H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと４−イソプロピルベンジルクロリドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ９４％。 融点 １７７−１７８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.10 （9H, s）, 1.25 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.33 （3H, s）, 1.43 （3H, s）, 2.04 （1H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.19 （2H, m）, 2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.00 （1H, d, J = 13.6 Hz）, 3.13 （1H, d, J = 13.6 Hz）, 6.66 （2H, brs）, 7.15 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.24 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（３−ブチル−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４１と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドとｎ−ブチルリチウムを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７８％。 融点 １６１−１６２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.91 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.13 （9H, s）, 1.30-1.43 （6H, m）, 1.49 （3H, s）, 1.60-1.79 （3H, m）, 1.90-1.99 （1H, m）, 2.13 （6H, s）, 2.24 （2H, s）, 6.77 （1H, brs）, 7.23 （1H, s）。

Ｎ−（３−（２−フリル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４１と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドとフランを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 １０８−１１０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.96 （3H, s）, 1.13 （9H, s）, 1.59 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.59 （1H, brs）, 6.35-6.37 （2H, m）, 6.79 （1H, brs）, 7.37 （1H, s）, 7.43 （1H, s）。

Ｎ−（３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと１−ブロモ−２，４−ジメトキシベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 １５０−１５１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.91 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.65 （3H, s）, 2.12-2.20 （8H, m）, 3.79 （3H, s）, 3.91 （3H, s）, 5.03 （1H, brs）, 6.43 （1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz）, 6.52 （1H, d, J = 2.4 Hz）, 6.92 （1H, brs）, 7.05-7.08 （2H, m）。

Ｎ−（３−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４１と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと１，４−ジブロモベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ９３％。 融点 １１８−１１９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.86 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.56 （3H, s）, 2.17-2.22 （8H, m）, 2.44 （1H, brs）, 6.80 （1H, brs）, 7.10 （1H, s）, 7.36 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.48 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと１−ブロモ−４−メトキシベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７２％。 融点 １１０−１１１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.84 （3H, s）, 1.11 （9H, s）, 1.58 （3H, s）, 2.18-2.24 （9H, m）, 3.81 （3H, s）, 6.78 （1H, brs）, 6.88 （2H, d, J = 9.0 Hz）, 7.12 （1H, s）, 7.40 （2H, d, J = 9.0 Hz）。

Ｎ−（３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３９と同様に、参考例６３で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドとシクロヘキシルマグネシウムブロミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６６％。 融点 １７０−１７１℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.60-2.10 （30H, m）, 2.12 （3H, s）, 2.20-2.40 （5H, m）, 6.55 （1H, br s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４１と同様に、参考例６３で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと２−ブロモピリジンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４５％。 融点 ２０５−２０７℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.89 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.53 （3H, s）, 1.64 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 6.01 （1H, br s）, 6.85 （1H, br s）, 7.06 （1H, d, J = 6.0 Hz）, 7.18-7.24 （1H, m）, 7.60 （1H, dt, J = 7.8, 1.8 Hz）, 8.56 （1H, dd, J = 7.8, 4.8 Hz）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４１と同様に、参考例６３で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドと４−ブロモアニソールを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４７％。 融点 ９８−９９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.86 （3H, s）, 1.13 （9H, s）, 1.51 （3H, s）, 1.85 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 3.79 （3H, s）, 6.59 （1H, br）, 6.83 （3H, br）, 7.38 （1H, br）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４１と同様に、参考例６３で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン５−イル）ブタンアミドと３−ブロモアニソールを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４６％。 融点 １５４−１５５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.89 （3H, s）, 1.13 （9H, s）, 1.52 （3H, s）, 1.87 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 3.80 （3H, brs）, 6.45 （1H, br）, 6.53 （1H, s）, 6.75-6.84 （1H, m）, 7.20 （2H, br）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，５，６−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２４０と同様に、参考例６４で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，５，６−ペンタメチル−３−オキソ-２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）ブタンアミドと１−ブロモ−４−イソプロピルベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７１％。 融点 １７８−１７９℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.82 （3H, s）, 1.14 （9H, s）, 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.49 （3H, s）, 1.91 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.35 （1H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 6.40-7.80 （5H, m）。

（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２４１と同様に、参考例６２で得た（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルと１−ブロモ−４−メチルベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６４％。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.85 （3H, s）, 1.20-1.60 （9H, m）, 1.50 （3H, s）, 1.88 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.34 （3H, s）, 5.77 （1H, br s）, 6.40-8.20 （4H, m）,1H未確認。

（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２４１と同様に、参考例６２で得た（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチルと１−ヨード−４−イソプロピルベンゼンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ３４％。 融点 １５５−１５７℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.85 （3H, s）, 1.24 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.20-1.64 （9H, m）, 1.52 （3H, s）, 1.89 （3H, s）, 2.08 （1H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.74-3.06 （1H, m）, 5.75 （1H, br s）, 6.40-8.20 （4H, m）。

（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２４１と同様に、参考例６２で得た（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルと２−ブロモナフタレンを用いて標題化合物を合成した。収率 ５０％。非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.90 （3H, br s）, 1.20-1.70 （9H, m）, 1.57 （3H, s）, 1.86 （3H, br s）, 2.19 （3H, s）, 2.22 （3H, s）, 2.29 （1H, s）, 5.77 （1H, br s）, 6.60-8.60 （7H, m）。

Ｎ−（３−（３−ホルミルフェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
２−（３−ブロモフェニル）−１，３−ジオキソラン（1.65 mL, 10.9 mmol）のＴＨＦ（20 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（1.59 M ヘキサン溶液, 6.4 mL, 10.2 mmol）を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液に参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド（1.0 g, 3.30 mmol）のＴＨＦ（10 mL）溶液を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液を室温に昇温し、１時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製し、Ｎ−（３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを非晶状粉末として１．３８ｇ（収率 ９２％）で得た。得られたＮ−（３−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（300 mg, 0.66 mmol）のアセトン（4 mL）−水（0.3 mL）混合溶液中にピリジニウム ｐ−トルエンスルホナート（5 mg, 0.03 mmol）を加え３０分間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをＴＨＦ−ジイソプロピルエーテルより再結晶し、標題化合物１９４ｍｇ（収率 ７２％）を得た。 融点 １８９−１９０℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.86 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.59 （3H, s）, 2.18-2.22 （8H, m）, 2.66 （1H, s）, 6.86 （1H, br s）, 7.11 （1H, s）, 7.52 （1H, t, J = 7.5 Hz）, 7.76 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.84 （1H, d, J = 7.5 Hz）, 7.99 （1H, s）, 10.01 （1H, s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２１と同様に、実施例２６４で得たＮ−（３−（３−ホルミルフェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を得た。 収率 ８６％。 融点 １６９−１７１℃（ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.85 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.60 （3H, s）, 1.65 （1H, brs）, 2.17-2.20 （8H, m）, 2.41 （1H, br s）, 4.60 （2H, s）, 6.85 （1H, br s）, 7.10 （1H, s）, 7.25-7.42 （3H, m）, 7.49 （1H, s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２と同様に、参考例２６４で得たＮ−（３−（３−ホルミルフェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、およびメチルマグネシウムブロミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４３％。 融点 ２０６−２０７℃（ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.85 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.46-1.49 （3H, m）, 1.60 （3H, s）, 2.17-2.21 （9H, m）, 2.27 （1H, brs）, 4.88 （1H, br s）, 6.80 （1H, s）, 7.14 （1H, s）, 7.30-7.45 （3H, m）, 7.52 （1H, s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様に、参考例８０で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−オールを用いて標題化合物を合成した。収率 ５９％。 融点 １４６−１４８℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.86 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.51 （3H, s）, 1.71 （1H, s）, 1.85 （3H, s）, 2.16 （6H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.33 （3H, s）, 6.60 （1H, br s）, 6.82-7.80 （4H, m）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様に、参考例８１で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−オールを用いて標題化合物を合成した。収率 ８２％。非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.90 （3H, br. s）, 1.11 （9H, s）, 1.58 （3H, s）, 1.83 （3H, br. s）, 2.19 （6H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.38 （1H, br. s）, 6.40-8.60 （7H, m）, 6.60 （1H, br s）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３−メチルブタンアミド
参考例６３と同様に、参考例８１で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−オールと３−メチルブチリルクロリドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ３２％。 融点 １０８−１１０℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.80-1.10 （9H, m）, 1.50-1.95 （7H, m）, 2.05-2.80 （9H, m）, 6.65 （1H, br s）, 7.00-8.32 （7H, m）。

Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ’−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア
実施例１４と同様に、参考例８１で得た５−アミノ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−３−オールを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 融点２１２−２１４℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.92 （3H, br s）, 1.27 （9H, s）, 1.60 （3H, s）, 1.88 （3H, br s）, 2.21 （3H, s）, 2.23 （3H, s）, 2.44 （1H, br s）, 4.12 （1H, br s）, 5.33 （1H, br. s）, 6.60-8.60 （7H, m）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２４２で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（120 mg, 0.3 mmol）のトリフルオロ酢酸（2 mL）溶液に、氷冷下でトリエチルシラン（71 mg, 0.6 mmol）を加え，室温で１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物９３ｍｇ（収率 ７９％）を得た。 融点 １６１−１６２℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.00 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.56 （3H, s）, 2.15-2.19 （8H, m）, 2.39 （3H, s）, 4.57 （1H, s）, 6.60-6.75 （2H, m）, 6.91 （1H, s）, 7.00-7.18 （3H, m）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２３９で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８７％。 融点 １５６−１５７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.96 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.55 （3H, s）, 2.15-2.19 （8H, m）, 2.31 （3H, s）, 4.27 （1H, s）, 6.70 （1H, br s）, 6.85-6.92 （3H, m）, 7.04 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 7.16 （1H, t, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（３−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４５で得たＮ−（３−ヒドロキシ−３−（３−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １６２−１６３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.93 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.57 （3H, s）, 2.15-2.20 （8H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.32 （1H, s）, 6.72 （1H, br s）, 6.90-7.09 （3H, m）, 7.08-7.25 （2H, m）。

Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４３で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 １８２−１８３℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.57 （3H, s）, 2.15-2.20 （8H, m）, 4.32 （1H, s）, 6.72 （1H, br s）, 6.95 （1H, s）, 7.06-7.11 （2H, m）, 7.23-7.31 （3H, m）。

Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４４で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を油状物として得た。 収率 ８４％。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.99 （3H, s）, 1.06 （9H, s）, 1.60 （3H, s）, 2.16-2.22 （8H, m）, 4.47 （1H, s）, 6.77 （1H, brs）, 6.93 （1H, s）, 7.18 （1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz）, 7.42-7.49 （2H, m）, 7.58 （1H, br s）, 7.73-7.82 （3H, m）。

Ｎ−（３−（２−メトキシフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４６で得たＮ−（３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 １６９−１７０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.97 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.57 （3H, s）, 2.15-2.19 （8H, m）, 3.85 （3H, s）, 4.82 （1H, s）, 6.72 （1H, br s）, 6.75-6.91 （4H, m）, 7.15-7.26 （1H, m）。

Ｎ−（３−ベンジル−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４９で得たＮ−（３−ベンジル−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ５６％。 融点 １８６−１８７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.08 （9H, s）, 1.33 （3H, s）, 1.37 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.17 （2H, s）, 2.89 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 3.42 （1H, t, J = 7.8 Hz）, 6.49 （1H, s）, 6.62 （1H, br s）, 7.17-7.33 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５０で得たＮ−（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６３％。 融点 １３０−１３２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.10 （9H, s）, 1.25 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.33 （3H, s）, 1.43 （3H, s）, 2.04 （1H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.19 （2H, m）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.00 （1H, d, J = 13.6 Hz）, 3.13 （1H, d, J = 13.6 Hz）, 6.66 （2H, br s）, 7.15 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.24 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４８で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 １３７−１３８℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.05 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.58 （3H, s）, 2.15-2.21 （8H, m）, 4.61 （1H, s）, 6.77 （1H, br s）, 6.85 （1H, d, J = 3.4 Hz）, 6.97 （1H, dd, J = 4.8, 3.4 Hz）, 7.10 （1H, s）, 7.19 （1H, d, J = 4.8 Hz）。

Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４１で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４７％。 融点 １５５−１５６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.97 （3H, s）, 1.11 （9H, s）, 1.62 （3H, s）, 2.18 （6H, s）, 2.22 （2H, s）, 3.00 （1H, br s）, 6.79 （1H, br s）, 7.15-7.36 （5H, m）。

Ｎ−（３−ブチル−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５１で得たＮ−（３−ブチル−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７７％。 融点 １２９−１３０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.91 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.13 （9H, s）, 1.30-1.43 （6H, m）, 1.49 （3H, s）, 1.60-1.79 （3H, m）, 1.90-1.99 （1H, m）, 2.13 （6H, s）, 2.24 （2H, s）, 6.77 （1H, br s）, 7.23 （1H, s）。

Ｎ−（３−（２−フリル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５２で得たＮ−（３−（２−フリル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ６７％。 融点 １２６−１２７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.06 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.59 （3H, s）, 2.12-2.22 （8H, m）, 4.44 （1H, s）, 6.10 （1H, d, J = 3.2 Hz）, 6.30-6.33 （1H, m）, 6.74 （1H, br s）, 7.10 （1H, s）, 7.35-7.36 （1H, m）。

Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２４０で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−３−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 融点 １５８−１５９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.13 （9H, s）, 1.37 （3H, s）, 1.45 （3H, s）, 1.86-1.96 （2H, m）, 2.12 （6H, s）, 2.33 （2H, s）, 2.65-2.83 （2H, m）, 3.03 （1H, t, J = 7.8 Hz）, 6.73 （1H, br s）, 7.17-7.31 （6H, m）。

Ｎ−（３−（４−ブロモフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５４で得たＮ−（３−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８８％。 融点 １７１−１７２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.54 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.20 （2H, s）, 4.28 （1H, s）, 6.72 （1H, br s）, 6.94-6.98 （3H, m）, 7.41 （2H, d, J = 8.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５５で得たＮ−（３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 １６９−１７０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.54 （3H, s）, 2.14-2.20 （8H, m）, 3.79 （3H, s）, 4.27 （1H, s）, 6.71 （1H, br s）, 6.82 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 6.93 （1H, s）, 7.01 （2H, d, J = 8.7 Hz）。

Ｎ−（３−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５３で得たＮ−（３−（２，４−ジメトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 １４６−１４７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.97 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.55 （3H, s）, 2.14-2.19 （8H, m）, 3.78 （3H, s）, 3.82 （3H, s）, 4.73 （1H, s）, 6.35 （1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz）, 6.45 （1H, d, J = 2.4 Hz）, 6.66 （1H, d, J = 8.4 Hz）, 6.76 （1H, br s）, 6.90 （1H, s）。

Ｎ−（３−シクロヘキシル−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５６で得たＮ−（３−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４８％。 融点 １９８−１９９℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.50-2.20 （35H, m）, 2.24-2.35 （2H, m）, 2.67 （1H, d, J = 2.7 Hz）, 6.55 （1H, br s）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５７で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（２−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ５２％。 融点 ２１０−２１２℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.04 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.55 （3H, s）, 1.79 （3H, s）, 2.17 （6H, s）, 2.26 （2H, s）, 4.41 （1H, s）, 6.52 （1H, br s）, 6.78 （1H, d, J = 7.6 Hz）, 7.12 （1H, dd, J = 7.6, 4.4 Hz）, 7.54-7.61 （1H, m）, 8.53 （1H, d, J = 4.4 Hz）。

Ｎ−（３−（４−メトキシフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５８で得たＮ−（３−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４０％。 融点 １７５−１７６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.00 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.48 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.15 （6H, s）, 2.24 （2H,s）, 3.76 （3H, s）, 4.08 （1H, s）, 6.48 （1H, s）, 6.76 （1H, br d, J = 5.4 Hz）, 6.83 （2H, br）。

Ｎ−（３−（３−メトキシフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２５９で得たＮ−（３−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７７％。 融点 １６６−１６７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.04 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.49 （3H, s）, 1.79 （3H, s）, 2.15 （6H, s）, 2.25 （2H,s）, 3.76 （3H, s）, 4.09 （1H, s）, 6.25 （1H, br）, 6.47 （1H, s）, 6.60-6.85 （2H, m）, 7.08 （1H, br）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，５，６−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様に、実施例２６０で得た、Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，５，６−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５３％。 融点 １５２−１５３℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.97 （3H, s）, 1.14 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.46 （3H, s）, 1.83 （3H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.11 （1H, s）, 6.40-7.15 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−ホルミルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２８４で得たＮ−（３−（４−ブロモフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（500 mg, 1.13 mmol）のＴＨＦ（10 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（1.59 M ヘキサン溶液, 1.56 mL, 2.48 mmol）を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。同温度で反応液にＤＭＦ（90 mg, 1.24 mmol）を加え３０分間撹拌した後、室温まで昇温し１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標題化合物２０４ｍｇ（収率 ４６％）を得た。 融点 １６９−１７０℃。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.97 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.58 （3H, s）, 2.04-2.20 （8H, m）, 4.38 （1H, s）, 6.74 （1H, br s）, 6.99 （1H, s）, 7.25 （2H, d, J = 8.4 Hz）, 7.81 （2H, dd, J = 8.4 Hz）, 9.99 （1H, s）。

Ｎ−（３−（４−アセチルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２９２と同様に、実施例２８４で得たＮ−（３−（４−ブロモフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ２０％。 融点 １９５−１９６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.96 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.57 （3H, s）, 2.16-2.19 （8H, m）, 2.59 （3H, s）, 4.36 （1H, s）, 6.73 （1H, br s）, 6.97 （1H, s）, 7.18 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.88 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（３−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２１と同様に、実施例２９２で得たＮ−（３−（４−ホルミルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８０％。 融点 １６２−１６３℃（ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.56 （3H, s）, 1.65 （1H, t, J = 6.0 Hz）, 2.15-2.19 （8H, m）, 4.32 （1H, s）, 4.67 （2H, d, J = 6.0 Hz）, 6.72 （1H, br s）, 6.94 （1H, s）, 7.09 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.29 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（３−（４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２１と同様に、実施例２９３で得たＮ−（３−（４−アセチルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて標題化合物を油状物として合成した。 収率 ６５％。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.48 （3H, d, J = 6.4 Hz）, 1.55 （3H, s）, 1.66 （1H, brs）, 2.14-2.19 （8H, m）, 4.30 （1H, s）, 4.87 （1H, q, J = 6.4 Hz）, 6.79 （1H, br s）, 6.93 （1H, s）, 7.07 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.29 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（３−（２−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
１−ブロモ−２−イソプロピルベンゼン（1.20 g, 6.03 mmol）のＴＨＦ（5 mL）溶液を、アルゴン雰囲気下、マグネシウム（147 mg, 6.03 mmol）と触媒量のヨウ素の混合物に滴下し、７０℃で３０分間撹拌した。反応液に参考例６５で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド（350 mg, 1.15 mmol）のＴＨＦ（3 mL）溶液を滴下し、１２時間加熱還流した。反応液を氷に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製し、Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−（３−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを７９ｍｇ（収率 １６％）を得た。この化合物（79 mg, 0.19 mmol）をのトリフルオロ酢酸（1 mL）溶液に、氷冷下でトリエチルシラン（44 mg, 0.38 mmol）を加え，室温で１時間撹拌した。反応液を水に加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）により精製し、標題化合物３９ｍｇ（収率 ５１％）を得た。 収率 ５１％。 融点 １８８−１８９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.01 （3H, s）, 1.09 （9H, s）, 1.27 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 1.32 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 1.57 （3H, s）, 2.15-2.20 （8H, m）, 3.15-3.30 （1H, m）, 4.67 （1H, s）, 6.67 （1H, d, J = 7.8 Hz）, 6.69 （1H, br s）, 6.88 （1H, s）, 7.02 （1H, t, J = 7.8 Hz）, 7.17 （1H, t, J = 7.8 Hz）, 7.29 （1H, d, J = 7.8 Hz）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−ピペリジン−１−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２３４で得た、Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （450 mg, 1.41 mmol） の塩化メチレン （3 mL） 溶液に、トリエチルアミン （0.79 mL, 5.64 mmol） を加えた後、塩化メタンスルホニル （0.22 mL, 2.82 mmol） を氷冷下で滴下した。反応液を３０分間撹拌後、ピペリジン （0.70 mL, 7.05 mmol） を加え、室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ２０：１）により精製し、標題化合物２７０ｍｇ（収率 ５０％）を得た。 融点 ２２９−２３０℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.10-1.82 （22H, m）, 2.08 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.22-2.43 （3H, m）, 2.78 （1H, br s）, 2.95 （1H, br s）, 3.68 （1H, s）, 6.56 （1H, s）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−ピロリジン−１−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２９７と同様にして、実施例２３４で得た、Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとピロリジンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３６％。 融点 １９７−１９８℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.16 （9H, s）, 1.23 （3H, s）, 1.49 （3H, s）, 1.58-1.72 （4H, m）, 2.09 （3H, s）, 2.13 （6H, s）, 2.30 （2H, s）, 2.48-2.80 （4H, m）, 4.02 （1H, s）, 6.55 （1H, br s）。

Ｎ−（３−アニリノ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２９７と同様に、実施例２３５で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとアニリンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７９％。 融点 １５１−１５２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.11 （9H, s）, 1.37 （3H, s）, 1.53 （3H, s）, 2.14 （6H, s）, 2.22 （2H, s）, 3.93 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 4.81 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.60 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 6.67-6.75 （2H, m）, 7.17 （3H, t, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（３−（（２−メトキシフェニル）アミノ）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２９７と同様に、実施例２３５で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（２−メトキシフェニル）アミンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７５％。 融点 １８４−１８５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.11 （9H, s）, 1.34 （3H, s）, 1.53 （3H, s）, 2.14 （6H, s）, 2.22 （2H, s）, 3.78 （3H, s）, 4.53 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 4.86 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 6.63-6.68 （2H, m）, 6.75-6.77 （2H, m）, 6.86 （1H, t, J = 9.0 Hz）, 7.16 （1H, s）。

Ｎ−（３−（（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２９７と同様に、実施例２３５で得たＮ−（３−ヒドロキシ−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ７３％。 融点 １９６−１９７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.11 （9H, s）, 1.35 （3H, s）, 1.54 （3H, s）, 2.15 （6H, s）, 2.23 （2H, s）, 4.32 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 4.85 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 6.67 （1H, t, J = 6.9 Hz）, 6.70-6.80 （2H, m）, 7.12-7.17 （3H, m）。

（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−３−（ピロリジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２９７と同様に、実施例２３６で得た（７−ブロモ−３−ヒドロキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルとピロリジンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ４３％。 融点 １２８−１３０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.28-1.57 （15H, m）, 1.60-1.70 （4H, m）, 2.14 （3H, s）, 2.33 （3H, s）, 2.40-2.67 （2H, m） 2.70-2.80 （2H, m）, 4.13 （1H, s）, 5.82 （1H, br s）。

（７−ブロモ−３−（ジメチルアミノ）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２９７と同様に、実施例２３６で得た（７−ブロモ−３−ヒドロキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルとジメチルアミンを用いて標題化合物を合成した。 収率 ８９％。 融点 １１１−１１２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.27 （3H, s）, 1.36-1.60 （12H, m）, 2.04-2.60 （12H, m）, 3.86 （1H, s）, 5.84 （1H, b rs）。

（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル 参考例５９と同様にして、参考例１２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２４％。 融点 １１９−１２０℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00 （3H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 1.25-1.58 （12H, m）, 1.81 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.08 （1H, s）, 5.72 （1H, s）, 6.64-7.10 （4H, m）。

（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５９と同様にして、参考例１２２で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 １８％。 融点 １２４−１２５℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.01 （3H, s）, 1.20-1.64 （9H, m）, 1.48 （3H, s）, 1.80 （3H, s）, 2.16 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.30 （3H, s）, 4.08 （1H, s）, 5.71 （1H, br s）, 6.20-7.60 （4H, m）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３８で得た（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル （1.77 g, 4.78 mmol） のＴＨＦ（20 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム （1.60 M ヘキサン溶液, 6.25 mL, 10.0 mmol） を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。反応液に４−イソプロピルベンズアルデヒド（815 mg, 5.50 mmol）のＴＨＦ（5 mL）溶液を−７８℃で滴下した。反応液を室温に昇温し、１時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル1.20ｇ（収率 ５９％）を得た。この化合物 （1.00 g, 2.27 mmol） のトリフルオロ酢酸 （5 mL） 混合物に、トリエチルシラン （1.0 mL, 6.4 mmol） を氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加え、水層をアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、減圧下濃縮し、７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンの粗生成物を得た。この化合物 （330 mg, 約 1.02 mmol）とｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリド （0.16 mL, 1.12 mmol） の塩化メチレン （30 mL） 溶液に室温でトリエチルアミン （0.16 mL, 1.12 mmol） を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し標題化合物２７３ｍｇ（収率 １７％）を得た。 融点 １７０−１７１℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.13 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.46 （6H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.82 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 2.96 （2H, s）, 3.89 （2H, s）, 6.46 （1H, br s）, 7.04 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−３−（ピロリジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３０６と同様に、実施例３０２で得た（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−３−（ピロリジン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ６１％。 融点 １７９−１８０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.13 （9H, s）, 1.18 （3H, s）, 1.21 （3H, s）, 1.25 （3H, s）, 1.49 （3H, s）, 1.62-1.72 （4H, m）, 2.05 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.25 （2H, dd, J = 17.1, 13.2 Hz）, 2.59 （2H, br）, 2.70-2.90 （3H, m）, 3.80-3.95 （2H, br）, 4.05 （1H, s）, 6.48 （1H, s）, 7.00-7.10 （4H, m）。

Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３０６と同様に、実施例３０３で得た（７−ブロモ−３−（ジメチルアミノ）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ３３％。 融点 １３８−１３９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 1.13 （9H, s）, 1.18 （3H, s）, 1.21 （3H, s）, 1.24 （3H, s）, 1.51 （3H, s）, 2.03-2.06 （14H, m）, 2.70-2.88 （1H, m）, 3.78 （1H, s）, 3.90 （2H, br s）, 6.49 （1H, s）, 6.98-7.05 （4H, m）。

Ｎ−（２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１３９で得た２，２，６，７−テトラメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用いて標題化合物（収率 ８８％）を得た。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, s）, 1.08 （9H, s）, 1.54 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （5H, s）, 2.32 （3H,s）, 4.28 （1H, s）, 6.75 （1H, brs）,6.90 （1H, s）, 6.96 （2H, d, J = 7.9 Hz）, 7.08 （2H, d, J = 7.9 Hz）。

Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２２で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとブチリルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５０％。 融点 １３８−１３９℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.74-2.41 （25H, m）, 4.10 （1H, s）, 6.54 （1H, br s）, 7.03 （4H, br s）。

Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ペンタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２２で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとペンタノイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６２％。 融点 １５６−１５７℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.78-2.43 （27H, m）, 4.10 （1H, s）, 6.55 （1H, br s）, 7.04 （4H, br s）。

Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ヘキサンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２２で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとヘキサノイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５２％。 融点 ９６−９７℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.77-2.41 （29H, m）, 4.10 （1H, s）, 6.55 （1H, br s）, 7.03 （4H, br s）。

Ｎ−（３−（４−フルオロフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２３で得た３−（４−フルオロフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６０％。 融点 １９４−１９５℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.49 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.15 （6H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.11 （1H, s）, 6.40-7.20 （5H, m）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２１で得た２，２，４，６，７−ペンタメチル−３−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５５％。 融点 ２１４−２１５℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.92-1.20 （12H, m）, 1.50 （3H, s）, 1.77 （3H, s）, 2.16 （6H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.13 （1H, s）, 6.40-7.38 （6H, m）。

Ｎ−（３−（４−ブロモフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド 参考例６３と同様にして、参考例１２４で得た３−（４−ブロモフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６５％。 融点 ２０１−２０２℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.92-1.18 （12H, m）, 1.49 （3H, s）, 1.76 （3H, s）, 2.15 （6H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.09 （1H, s）, 6.51-7.44 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例７６で得た３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩 （400 mg, 1.16 mmol） とｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリド （0.17 mL, 1.22 mmol） の塩化メチレン （10 mL） 溶液に室温でトリエチルアミン （0.35 mL, 2.50 mmol） を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ８：１）により精製し標題化合物１１０ｍｇ（収率 ４１％）を得た。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.99 （3H, s）, 1.06 （9H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.49 （3H, s）, 1.78 （3H, s）, 2.16 （6H, s）, 2.25 （2H, s）, 4.10 （1H, s）, 6.50 （1H, br s）, 6.70-7.24 （4H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３１６と同様にして、参考例７４で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩を用い、標題化合物を合成した。 収率 ３８％。 融点 １７２−１７３℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.94 （3H, s）, 1.06 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.55 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.18 （3H, s）, 2.19 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.6 Hz）, 4.29 （1H, s）, 6.71 （1H, br s）, 6.94 （1H, s）, 7.00 （2H, d, J = 7.8 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 7.8 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３１６と同様にして、参考例７５で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン塩酸塩を用い、標題化合物を合成した。 収率 ２３％。 融点 １１８−１１９℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.01 （3H, s）, 1.10 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.48 （3H, s）, 1.78 （3H, s）, 2.19 （2H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.08 （1H, s）, 6.52-7.24 （6H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例７８で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５２％。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.00 （3H, s）, 1.11 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.49 （3H, s）, 1.79 （3H, s）, 2.21 （3H, s）, 2.23 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.08 （1H, s）, 6.53 （1H, br s）, 6.56 （1H, s）, 6.70-7.10 （4H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例８６で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５２％。 融点 １２６−１２７℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.96 （3H, s）, 1.07 （9H, s）, 1.24 （6H, d, J = 6.6 Hz）, 1.56 （3H, s）, 2.12 （2H, s）, 2.88 （1H, septet, J = 6.6 Hz）, 4.29 （1H, s）, 6.75 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 6.91 （1H, br s）, 6.99 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.16-7.25 （2H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例８６で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとブチリルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ２７％。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.97 （3H, s）, 0.98 （3H, t, J = 7.2 Hz）, 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.56 （3H, s）, 1.60-1.80 （2H, m）, 2.26 （2H, t, J = 7.5 Hz）, 2.88 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.29 （1H, s）, 6.75 （1H, d, J = 9.3 Hz）, 6.90-7.05 （3H, m）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.17-7.22 （2H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとブチリルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５９％。 融点 １２０−１２２℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.78-1.10 （6H, m）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.60-1.90 （8H, m）, 2.10-2.40 （8H, m）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.10 （1H, s）, 6.50-7.20 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ペンタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンとペンタノイルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４４％。 融点 １０６−１０７℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.70-1.90 （22H, m）, 2.05-2.41 （8H, m）, 2.84 （1H, septet, J = 6.6 Hz）, 4.10 （1H, s）, 6.42-7.18 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ-1-ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例１２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ４１％。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.90-1.20 （12H, m）, 1.21 （6H, d, J = 7.2 Hz）, 1.48 （3H, s）, 1.78 （3H, s）, 2.15-2.27 （8H, m）, 2.84 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.09 （1H, s）, 6.40-7.10 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例７７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５０％。 融点 １２８−１２９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.02 （3H, s）, 1.17 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.48 （3H, s）, 1.83 （3H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.31 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 7.2 Hz）, 4.10 （1H, s）, 6.50-7.18 （5H, m）。

Ｎ−（３−ベンジル−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例７９で得た３−ベンジル−２，２，４，５，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−６−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３８％。 融点 ２０９−２１０℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.15 （9H, s）, 1.26 （3H, s）, 1.40 （3H, s）, 1.80 （3H, s）, 2.01 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.75 （1H, dd, J = 14.7, 6.0 Hz）, 2.89 （1H, dd, J = 14.7, 8.4 Hz）, 3.29 （1H, dd, J = 8.4, 6.0 Hz）, 6.60 （1H, br s）, 7.10-7.30 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例９６で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，５−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５１％。 融点 ６４−６８℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.95 （3H, s）, 1.12 （9H, s）, 1.24 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.57 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.89 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.30 （1H, s）, 6.59 （1H, s）, 6.99 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.17 （1H, br s）, 7.98 （1H, s）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６３と同様にして、参考例９７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−５−メトキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ６７％。 融点 １４０−１４１℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.96 （3H, s）, 1.14 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.47 （3H, s）, 1.83 （3H, s）, 2.20 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.64 （3H, s）, 4.10 （1H, s）, 6.40-7.18 （5H, m）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ，３，３−トリメチルブタンアミド
実施例３２０で合成したＮ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド （110 mg, 290 mmol） のＤＭＦ （3 mL） 溶液に水素化ナトリウム（６０％流動パラフィン分散物, 12.8 mg, 319 mmol） を０℃で加え、室温で３０分間撹拌した。反応液にヨウ化メチル （8.0 g, 319 mmol） を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、生成物をジイソプロピルエーテルで抽出した。合わせた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル ４：１）により精製し標題化合物４７ｍｇ（収率 ４１％）を得た。 融点 ７８−７９℃（酢酸エチル-ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 0.93 （9H, s）, 1.00 （3H, s）, 1.24 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.62 （3H, s）, 1.94-2.10 （2H, m）, 2.90 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.19 （3H, s）, 4.36 （1H, s）, 6.77-6.92 （3H, m）, 6.98 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.16 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３−（４−モルホリニル）プロピオンアミド塩酸塩
参考例１２０で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン （350 mg, 1.08 mmol） と塩化 ３−クロロプロピオニル （0.39 mL, 3.72 mmol） の塩化メチレン （15 mL） 溶液に室温でトリエチルアミン （0.18 mL, 1.30 mmol） を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、有機層を分離し、水層を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３−クロロプロピオンアミドの粗精製物を得た。この化合物とモルホリンと炭酸カリウムのエタノール混合物を16時間加熱還流した。混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。誘起層を水で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さを塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル １０：１）にて精製し、標題化合物のフリー塩基を得た。この化合物を4規定塩酸―酢酸エチルで結晶化させ標題化合物２３０ｍｇ（収率 ４２％）を得た。 融点 １５８−１６１℃（メタノール-ジエチルエーテル）。
¹H-NMR （DMSO-d₆） δ : 0.94 （3H, s）, 1.17 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.43 （3H, s）, 1.66 （3H, s）, 2.02 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.77-2.98 （3H, m）, 3.08-3.18 （2H, m）, 3.25-3.47 （4H, m）, 3.80 （2H, t, J = 12.0 Hz）, 3.94 （2H, d, J = 11.4 Hz）, 4.18 （1H, s）, 4.42 （1H, br s）, 6.60-7.20 （4H, m）, 9.35 （1H, s）。

（２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例５９と同様にして、参考例３０４で得た２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.43 （3H, d, J = 6.3 Hz）, 1.45 （9H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.19 （3H, s）, 2.69 （1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz）, 3.21 （1H, dd, J = 8.7, 15.0 Hz）, 4.80-4.97 （1H, m）, 5.72 （1H, br s）, 6.46 （1H, s）。

（７−ブロモ−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例６６と同様にして、実施例３３１で得た（２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７５％。 融点 １１５−１１６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.35-1.58 （12H, m）, 2.10 （3H, s）, 2.31 （3H, s）, 2.82 （1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz）, 3.34 （1H, dd, J = 8.7, 15.0 Hz）, 4.96-5.08 （1H, m）, 5.83 （1H, br s）。

（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチル
参考例８２と同様にして、実施例３３２で得た（７−ブロモ−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ７１％。 融点 １４１−１４２℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.38 （3H, d, J = 6.0 Hz）, 1.49 （9H, s）, 2.14 （6H, s）, 2.71 （1H, dd, J = 7.5, 15.0 Hz）, 2.80-2.90 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.24 （1H, dd, J = 8.7, 15.0 Hz）, 4.07 （1H, br d, J = 9.9 Hz）, 4.93-5.08 （1H, m）, 5.75 （1H, br s）, 5.90 （1H, d, J = 9.9 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.27 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２２４と同様にして、実施例３３３で得た（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）カルバミド酸 ｔｅｒｔ−ブチルを用い、標題化合物を合成した。 収率 ３２％。 融点 １７９−１８０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.44 （3H, d, J = 6.0 Hz）, 2.06 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.71-2.90 （2H, m）, 3.27 （ 1H, dd, J = 8.7, 15.0 Hz）, 3.91 （2H, s）, 4.80-4.97 （1H, m）, 6.49 （1H, br s）, 7.07 （4H, s）。

Ｎ−（２−（ヒドロキシメチル）−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３４１で得たＮ−（４−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチル−５−（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）フェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（300 mg, 0.71 mmol）の塩化メチレン（2 mL）溶液に氷冷下で、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（1 mL）とｍ−クロロ過安息香酸（302 mg, 1.75 mmol）を加えた。反応液を室温で１時間撹拌後、水に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ３：２）により精製し、標題化合物６１ｍｇ（収率 ２０％）を得た。 融点 １８６−１８７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.42 （3H, s）, 2.09 （6H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.76-2.90 （2H, m）, 3.14 （1H, d, J = 15.0 Hz）, 3.56 （2H, m）, 3.87 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 3.93 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 6.49 （1H, br s）, 7.06 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.09 （2H, d, J = 8.1 Hz）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（２−（ヨードメチル）−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例３４１で得たＮ−（４−ヒドロキシ−３−（４−イソプロピルベンジル）−２，６−ジメチル−５−（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）フェニル）−３，３−ジメチルブタンアミド（300 mg, 0.71 mmol）、ベンジルトリメチルアンモニウムヨードジクロリド（272 mg, 0.78 mmol）、及び炭酸カルシウム（92 mg, 0.92 mmol）のＴＨＦ（5 mL）−メタノール（5 mL）溶液を室温で１２時間撹拌した。反応液に水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物３８０ｍｇ（収率 ９８％）を得た。 油状物。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.04 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.65 （3H, s）, 2.03 （3H, s）, 2.06 （3H, s）, 2.21 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.98 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 3.26 （1H, d, J = 15.6 Hz）, 3.41 （2H, s）, 3.87 （2H, s）, 6.68 （1H, br s）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.10 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−２，４，６−トリメチル−２−（ピロリジン−１−イルメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３３６で得たＮ−（２−（ヨードメチル）−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（102 mg, 0.19 mmol）とピロリジン（1.5 mL）混合物を、マイクロウェーブ装置を用いて反応させた（110 ℃, hold time 20 min, 250 W）。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物８６ｍｇ（収率 ９５％）得た。 融点 １４３−１４４℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.19 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.43 （3H, s）, 1.50-1.75 （4H, m）, 2.07 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.26 （2H, s）, 2.42-2.63 （4H, m）, 2.69 （2H, s）, 2.73-2.90 （2H, m）, 3.23 （1H, d, J = 15.0 Hz）, 3.84 （1H, d, J = 15.3 Hz）, 3.92 （1H, d, J = 15.3 Hz）, 6.47 （1H, br s）, 7.03 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２３４と同様にして、参考例３４２で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４,６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ８２％。 融点 ２１７−２１８℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.15 （9H, s）, 1.30 （3H, s）, 1.49 （3H, s）, 1.78 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 2.19 （3H, s）, 2.25 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 4.69 （1H, d, J = 9.0 Hz）, 6.51 （1H, s）, 6.57 （1H, br s）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例３３８で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド（2.0 g, 6.55 mmol）のトリフルオロ酢酸（3 mL）混合液にトリエチルシラン（2.09 g, 13.10 mmol）を氷冷下で滴下した。室温に昇温し３０分間撹拌後、反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物１.７５ｇ（収率 ９２％）を得た。 融点 １８１−１８２℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.46 （6H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.17 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.91 （2H, s）, 6.45 （1H, s）, 6.48 （1H, br s）。

Ｎ−（７−ホルミル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２０と同様にして、実施例３３９で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 １８０−１８１℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.52 （6H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.20 （2H, s）, 2.47 （3H, s）, 2.92 （2H, s）, 6.54 （1H, br s）, 10.33 （1H, s）。

Ｎ−（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
マグネシウム（198 mg, 8.13 mmol）と触媒量のヨウ素の混合物に、アルゴン雰囲気下、室温で１−ブロモ−４−イソプロピルベンゼン（1.62 g, 8.13 mmol）のＴＨＦ（5 mL）溶液を滴下し、反応液をヨウ素の色が消失するまで加熱した。この反応液に室温で、実施例３４０で得たＮ−（７−ホルミル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチル−ブタンアミド（860 mg, 2.71 mmol）のＴＨＦ（5 mL）溶液を滴下し、１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮し、標題化合物１．１５ｇ（収率 ９７％）を合成した。 非晶状粉末。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.21 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.42 （3H, s）, 1.49 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.85 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.92 （2H, s）, 4.17 （1H, d, J = 10.2 Hz）, 5.86 （1H, d, J = 10.2 Hz）, 6.59 （1H, br s）, 7.11 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.25 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンゾイル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３４１で得たＮ−（７−（ヒドロキシ（４−イソプロピルフェニル）メチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（209 mg, 0.48 mmol）の塩化メチレン（7 mL）溶液に二酸化マンガン（415 mg, 4.8 mmol）を加え室温で８時間撹拌した。反応液をろ過後、ろ液を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン ２：３）により精製し、標題化合物１５６ｍｇ（収率 ７５％）を得た。 融点 １９４−１９５℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.15 （9H, s）, 1.26 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.35 （6H, s）, 2.00 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.30 （2H, s）, 2.84-3.05 （3H, m）, 6.62 （1H, br s）, 7.25 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.80 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例６６と同様にして、実施例３３９で得た３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ８５％。 融点 ２０５−２０６℃（メタノール）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.15 （9H, s）, 1.51 （6H, s）, 2.05 （3H, s）, 2.28 （2H, s）, 2.28 （3H, s）, 3.02 （2H, s）, 6.58 （1H, br s）。

Ｎ−（７−（４−イソプロピルフェノキシ）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３―ジメチルブタンアミド
実施例３４３で得たＮ−（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（500 mg, 1.36 mmol）、４−イソプロピルフェノール（556 mg, 4.08 mmol）、及び炭酸カリウム（188 mg, 1.36 mmol）のピリジン（16 mL）混合液をアルゴン雰囲気下、１４０℃で１時間撹拌した。反応液にヨウ化銅（259 mg, 1.36 mmol）を加え１４０℃で６０時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）、Ｇｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣにより精製し、標題化合物２３０ｍｇ（収率 ４０％）を得た。 融点 １４８−１４９℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.14 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.42 （6H, s）, 2.00 （3H, s）, 2.11 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 2.97 （2H, s）, 6.56 （1H, br s）, 6.77 （2H, d, J = 8.7 Hz）, 7.06 （2H, d, J = 8.7 Hz）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６−テトラメチル−７−（４−メチルフェノキシ）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例３４４と同様にして、実施例３４３で得たＮ−（７−ブロモ−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと４−メチルフェノールを用いて、標題化合物を合成した。 収率 １９％。 融点１８２−１８４℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.12 （9H, s）, 1.35 （3H, s）, 1.48 （3H, s）, 1.98 （3H, br s）, 2.08 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86-2.97 （2H, m）, 5.28 （1H, br s）, 6.14 （1H, d, J = 3.84 Hz）, 6.66 （1H, br s）, 7.11-7.17 （2H, m）, 7.54-7.59 （1H, m）, 8.51 （1H, d, J = 5.0 Hz）。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３４と同様にして、参考例３３０で得たＮ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ８１％。 融点 ２４４−２４５℃（ＴＨＦ−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.33 （3H, s）, 1.51 （3H, s）, 2.09 （3H, s）, 2.26 （5H, m）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.91 （2H, d, J = 15.0 Hz）, 4.76 （1H, d, J = 8.7 Hz）, 6.53 （1H, br s）, 7.07 （4H, s）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（３−ヒドロキシ−７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，３，４，６−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３９と同様にして、参考例３３０で得たＮ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとメチルマグネシウムブロミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ９２％ 融点 １７０−１７１℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ：1.13 （9H, s）, 1.20 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.33 （3H, s）, 1.41 （3H, s）, 1.44 （3H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.32 （3H, s）, 2.83 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 3.91 （2H, br）, 6.49 （1H, br s）, 7.06 （4H, s）、１Ｈ未確認。

Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−３Ｈ−スピロ（１−ベンゾフラン−２，１’−シクロペンタン）−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例１と同様にして、参考例３２５で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−３Ｈ−スピロ（１−ベンゾフラン−２，１’−シクロペンタン）−５−アミンを用い、標題化合物を合成した。 収率 ５７％。 融点 ２０９−２１０℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.06-1.38 （16H, m）, 1.50-1.92 （9H, m）, 1.99-2.08 （1H, m）, 2.14 （3H, s）, 2.15 （3H, s）, 2.24 （2H, s）, 2.84 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.16 （1H, s）, 6.48 （1H, br s）, 6.88 （2H, d, J = 8.1 Hz）, 7.05 （2H, d, J = 8.1 Hz）。

Ｎ−（（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３１６と同様にして、参考例３５１で得た（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン 塩酸塩とｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。 融点 ９４−９５℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.03 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 1.09 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 2.15 （3H, s）, 2.19 （2H, s）, 2.21 （3H,s）, 2.86 （1H, sept, J = 7.0 Hz）, 4.31 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 4.96-5.05 （1H, m）, 6.72 （1H, s）, 6.89 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.00 （1H, s）, 7.11 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン
参考例２３と同様にして、参考例３５２で得た（ｃｉｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを用いて、（ｃｉｓ）−５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを合成した。この化合物を用いて、参考例２４と同様にして、（ｃｉｓ）−Ｎ−ベンジル−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−アミン合成した。この化合物を用いて、参考例３０と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ８３％。
融点 ９１−９２℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （200 MHz, CDCl₃） δ ： 1.06 （3H, d, J = 7.0 Hz）, 1.21 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.84 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.21 （3H,s）, 2.85 （1H, septet, J = 7.0 Hz）, 3.25 （2H, br s）, 4.29 （1H, d, J = 8.0 Hz）, 4.83-4.96 （1H, m）, 6.83 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（（ｔｒａｎｓ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
参考例１９９と同様にして、参考例３４７で得た３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−１−ベンゾフランを用い、３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランのｃｉｓ体、ｔｒａｎｓ体（３：２）の混合物を合成した。この化合物を混合物のまま、参考例２３と同様にして、５−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランのｃｉｓ体、ｔｒａｎｓ体の混合物を得た。この化合物を用い、参考例２４と同様にして、Ｎ−ベンジル−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アミンのｃｉｓ体、ｔｒａｎｓ体混合物を得た。この化合物を用いて、参考例３０と同様にして、（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）アミンを合成した。この化合物とｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリドを用いて、実施例１と同様にして、Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−２，４，６，７−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドのｃｉｓ体、ｔｒａｎｓ体混合物を得た。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：４）により精製し、標題化合物を合成した。 収率 １８％。 融点 １４３−１４４℃（ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 7.0 Hz）, 1.46 （3H, d, J = 6.0 Hz）, 1.76 （3H, s）, 2.14 （3H, s）, 2.17 （3H,s）, 2.24 （2H, s）, 2.86 （1H, sept, J = 7.0 Hz）, 4.08 （1H, d, J = 6.0 Hz）, 4.58-4.67 （1H, m）, 6.48 （1H, s）, 7.05 （2H, d, J = 8.0 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.0 Hz）。

Ｎ−（７−（ヒドロキシ（ピリジン−２−イル）メチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
２−ブロモピリジン（553 mg, 3.5 mmol）のジエチルエーテル（3.0 mL）溶液に、アルゴン雰囲気下、−７０℃でｎ−ブチルリチウム（1.6 M, ヘキサン溶液, 2.13 mL, 3.4 mmol）を滴下し、３０分間撹拌した。反応液に実施例３４０で得たＮ−（７−ホルミル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド（317 mg, 1.0 mmol）のＴＨＦ（4.0 mL）溶液を−７０℃で滴下し、３０分間撹拌後、室温に昇温した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さを塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１０）、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：１）により精製し、標題化合物２７０ｍｇ（収率 ６８％）を得た。 融点 １７６−１７７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.12 （9H, s）, 1.35 （3H, s）, 1.48 （3H, s）, 1.98 （3H, br s）, 2.08 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.86-2.97 （2H, m）, 5.28 （1H, br s）, 6.14 （1H, d, J = 3.84 Hz）, 6.66 （1H, br s）, 7.11-7.17 （2H, m）, 7.54-7.59 （1H, m）, 8.51 （1H, d, J = 5.0 Hz）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例３４１と同様にして、実施例３４０で得たＮ−（７−ホルミル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチル−ブタンアミドと４−イソプロピルベンジルクロリドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ９２％。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.12 and 1.17 （9H, s x 2）, 1.20-1.25 （6H, m）, 1.45 and 1.48 （6H, s x 2）, 1.88 （3H, s）, 2.05 and 2.07 （3H, s x 2）, 2.24 and 2.25 （2H, s x 2）, 2.79-3.11 （5H, m）, 3.76 （1H, br d, J = 16.0 Hz）, 4.87-5.00 （1H, m）, 6.69 （1H, br s）, 7.03-7.13 （4H, m）。

Ｎ−（７−（２−（４−イソプロピルフェニル）エチル））−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様にして、実施例３５３で得たＮ−（７−（１−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピルフェニル）エチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用いて、標題化合物を合成した。 収率 ６４％。 融点 １４４−１４５℃（ヘキサン−酢酸エチル）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.15 （9H, s）, 1.23 （3H, s）, 1.25 （3H, s）, 1.43 （6H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.13 （3H, s）, 2.29 （2H, s）, 2.69-2.88 （5H, m）, 2.92 （2H, br s）, 6.51（1H, br s）, 7.15 （4H, s）。

Ｎ−（７−（１−ヒドロキシ（フェニル）メチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２３９と同様にして、実施例３４０で得たＮ−（７−ホルミル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチル−ブタンアミドとフェニルマグネシウムブロミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 定量的。 非晶質。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.13 （9H, s）, 1.38 （3H, s）, 1.49 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.10 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.92 （2H, s）, 4.24 （1H, br d, J = 10.0 Hz）, 5.91 （1H, d, J = 10.0 Hz）, 6.68（1H, br s）, 7.20-7.36 （5H, m）。

Ｎ−（（７−ベンジル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
実施例２７１と同様にして、実施例３５５で得たＮ−（７−（１−ヒドロキシ（フェニル）メチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを用い、標題化合物を合成した。 収率 ７４％。 融点 １２９−１３０℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.12 （9H, s）, 1.46 （6H, s）, 2.04 （3H, s）, 2.08 （3H, s）, 2.25 （2H, s）, 2.96 （2H, br s）, 3.93 （2H, br s）, 6.49 （1H, br s）, 7.10-7.20 （5H, m）。

３，３−ジメチル−Ｎ−（２，２，４，６−テトラメチル−７−（２−メチルベンジル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ブタンアミド
実施例２３９と同様にして、実施例３４０で得たＮ−（７−ホルミル−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチル−ブタンアミドと２−メチルフェニルマグネシウムブロミドを用い、Ｎ−（７−（ヒドロキシ（２−メチルフェニル）メチル）−２，２，４，６−テトラメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドを合成した。この化合物を実施例２７１と同様にして、標題化合物を合成した。 収率 ２４％。 融点 １７５−１７６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ ： 1.13 （9H, s）, 1.41 （6H, s）, 1.94 （3H, s）, 2.12 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.38 （3H, s）, 2.96 （2H, br s）, 3.85 （2H, br s）, 6.54 （1H, br s）, 6.76 （1H, d, J = 7.0 Hz）, 6.98-7.14 （3H, m）。

Ｎ−（（３Ｒ）−７−（２−フリル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−5−イル）−３,３−ジメチルブタンアミド
実施例１０７と同様にして、実施例５１で得た（−）−Ｎ−（（３Ｒ）−７−ブロモ−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドと２−フリル（ジフェニル）メタノール用い、標題化合物を得た。 収率 ６％。 融点 ２１４−２１７℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.12 （9H, s）, 1.22 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.89 （3H, s）, 2.27 （5H, s）, 2.86 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.46 （1H, dd, J = 4.9, 8.6 Hz）, 4.56 （1H, dd, J = 4.9, 9.1 Hz）, 4.87 （1H, dd, J = 8.6, 9.1 Hz）, 6.51 （1H, dd, J = 1.6, 3.3 Hz）, 6.53 （1H, s）, 6.58 （1H, d, J = 3.3 Hz）, 7.07 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.13 （2H, d, J = 8.2 Hz）, 7.53 （1H, d, J = 1.6 Hz）。

Ｎ−（（３Ｒ）−７−ベンゾイル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４,６−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−5−イル）−３,３−ジメチルブタンアミド
実施例３８と同様にして、実施例３７で得た（＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３-（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミドとベンゾイルクロリドを用い、標題化合物を得た。 収率 ７４％。 融点 ２０５−２０６℃（酢酸エチル−ヘキサン）。
¹H-NMR （CDCl₃） δ : 1.11 （9H, s）, 1.23 （6H, d, J = 6.9 Hz）, 1.93 （3H, s）, 2.07 （3H, s）, 2.27 （2H, s）, 2.87 （1H, septet, J = 6.9 Hz）, 4.34 （1H, dd, J = 4.9, 8.6 Hz）, 4.54 （1H, dd, J = 4.9, 9.1 Hz）, 4.77 （1H, dd, J = 8.6, 9.1 Hz）, 6.59 （1H, s）, 7.06 （2H, d, J = 7.9 Hz）, 7.14 （2H, d, J = 7.9 Hz）, 7.46 （2H, dd, J = 7.4, 7.7 Hz）, 7.57 （1H, t, J = 7.4 Hz）, 7.92 （2H, d, J = 7.7 Hz）。

実施例の化合物の構造を下記表１〜７に示す。

［製剤例１］

実施例１で得られた化合物を、３０％（W/V）ポリエチレングリコール４００を含む生理食塩水に溶解し、該化合物の０．０１％溶液を調整し、滅菌ろ過後、バイアルに１０ｍＬずつ分注した。バイアル１個当たり１ｍｇの化合物を含有する注射剤を製造した。
［製剤例２］

実施例１で得られた化合物を、５％シクロデキストリンを含む生理食塩水に溶解し、該化合物の０．１％溶液を調整し、滅菌ろ過後、バイアルに１０ｍＬずつ分注した。バイアル１個当たり１０ｍｇの化合物を含有する注射剤を製造した。
［製剤例３］

（1）実施例１で得られた化合物 ５０ｍｇ
（2）ラクトース ３４ｍｇ
（3）トウモロコシ澱粉 １０.６ｍｇ
（4）トウモロコシ澱粉（のり状） ５ｍｇ
（5）ステアリン酸マグネシウム ０.４ｍｇ
（6）カルボキシメチルセルロースカルシウム ２０ｍｇ
計 １２０ｍｇ
常法に従い前記（1）〜（6）を混合し、打錠機により打錠し、錠剤を得た。
［実験例１］

ヒトＣＢ１およびＣＢ２受容体発現細胞膜画分を用いた［^３Ｈ］−ＣＰ５５，９４０ 結合試験
［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０結合阻害アッセイは、ＣＢ１受容体発現ＣＨＯ細胞膜画分と被検化合物および５００ｐＭ ［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０を反応用緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．４），５ｍＭ ＭｇＣｌ２，２．５ｍＭ ＥＤＴＡ，０．５％ＢＳＡ （ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｆｒｅｅ））中、室温で６０分間保温して行った。反応液をＧＦ／Ｃフィルターでろ過し、３００μｌの洗浄用緩衝液（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ （ｐＨ７．４），０．０５％ ＢＳＡ （ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｆｒｅｅ））で４回洗浄後、フィルターの放射活性をトップカウントシンチレーションカウンター（Ｐａｃｋａｒｄ）で測定した。被検化合物は濃度依存的に膜画分への［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０の結合を阻害した。

被検化合物の［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０結合阻害活性は５００ｐＭ ［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０のみ添加での放射活性を１００％、５００ｐＭ ［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０と１００ｎＭ ＣＰ５５９４０を同時に添加した時の放射活性を０％とした百分率で算出した。さらに、被検化合物濃度と百分率の値をＰＲＩＳＭ３．０ （グラフパッド ソフトウェア社（Ｇｒａｐｈｐａｄ Ｓｏｆｔｗａｒｅ， Ｉｎｃ．））を用いて解析することにより、被検化合物のＩＣ_５０値を算出した。

ＣＢ２受容体発現ＣＨＯ細胞膜画についても同様に試験を行い、［^３Ｈ］−ＣＰ５５９４０結合阻害活性を算出した。

結果を表８に示す。

［実験例２］

マウスにおける体温低下作用
本発明の化合物のｉｎ ｖｉｖｏにおけるＣＢ１受容体作動活性は、マウスに薬物を投与し、その後の体温への影響を調べることにより評価した。実験にはＪｃｌ：ＩＣＲ系雄性マウス（５週齢）を用いた。体温測定用プローブを接続した温度計（Ｐｈｙｓｉｔｅｍｐ ＢＡＴ−１２）にて直腸温を測定した後、２．２％ＥｔＯＨ，５％ Ｇ２−β−シクロデキストリン（溶媒）に溶解した化合物を腹腔内に投与した。対照群には溶媒のみ投与した。投与後３０分に再び直腸温を測定した。一群４例で実験を行った。

本発明の化合物について、１ｍｇ／ｋｇ，ｉ．ｐ．投与において３０分後に対照群と比較し、１℃以上の有意な体温降下が見られたとき試験結果を有効とした。

結果を表９に示す。

表９に示した通り、本発明の化合物は、非常に低用量でCB1受容体作動活性に基づく体温降下作用を発揮した。
［実験例３］

実験的脳梗塞モデルにおける脳梗塞巣縮小効果
実験にはJcl:SD系雄性ラット（8週齢）を用いた。ハロタン麻酔下に左側総頚静脈よりカニューレを挿入し、持続注入用とした。左側総頚動脈よりシリコンコーティングナイロン栓子を挿入し、中大脳動脈を閉塞する（MCAO）。120分間閉塞後、再びハロタンにて軽麻酔した後、栓子を取り除き再潅流した。MCAO中にラットの神経症状を観察し典型的な症状が発現しているラットのみを実験に使用した。薬物は、2.2％EtOH,5％ G2-β-シクロデキストリン（溶媒）に溶解した。試験化合物は、再灌流直後に体温低下作用が認められる最小用量の３倍量を腹腔内投与し、さらに２、４、６時間後に同量を投与した。ここで、試験化合物としては、実験例１および実験例２において優れた活性を示した化合物の中から一化合物を選択して用いた。対照群には、同様に同量の溶媒を投与した。MCAO処置2日後に、ラットを断頭し、脳を摘出し氷冷下に2mm厚の脳前額断切片を6枚作成した。各切片は1％TTC溶液で37℃にて15分間染色し、デジタルカメラで撮影した。画像解析ソフト（フォトショップ（商品名））により各断面の白色部分を梗塞巣として面積を測定し、切片の厚さを乗じて梗塞体積を求めた。その結果、0.5 mg / kg投与にて実施したとき、30％以上の有意な梗塞体積の縮小を認めた。

以上から明らかなように、化合物（Ｉ）等は優れたカンナビノイド受容体機能調節作用を有する。また、脳梗塞保護作用を示し脳血管障害治療などの医薬作用を有する。さらに毒性も極めて低く、脳内移行性にも優れると考えられる。

以上のように、本発明によれば、医薬として有用な、優れたカンナビノイド受容体調節剤が提供される。

Claims (39)

1. 式（Ｉ_０）
   

   

   ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０は置換されていてもよいアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグを含有するカンナビノイド受容体調節剤。
2. 式（Ｉ_０）で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグが、式（Ｉ）
   

   

   ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^２とＲ^３は一緒になって結合を形成してもよく、またはＲ^１とＲ^２は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、Ｙは−ＣＯ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−を示し、Ｒ^５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^６は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^５とＲ^６は隣接する炭素原子または硫黄原子および窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、環Ａは式
   

   

   （式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグである請求項１記載の剤。
3. Ｒ¹およびＲ^２が水素原子である請求項２記載の剤。
4. Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれ水素原子またはＣ_１−４アルキル基である（但し、Ｒ¹およびＲ^２は同時に水素原子にはならない）請求項２記載の剤。
5. 式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド受容体アゴニストである請求項１記載の剤。
6. カンナビノイド受容体がカンナビノイド・タイプ１受容体である請求項５記載の剤。
7. 式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド受容体アンタゴニストである請求項１記載の剤。
8. カンナビノイド受容体がカンナビノイド・タイプ１受容体である請求項７記載の剤。
9. 式（I_０）で表される化合物またはその塩がカンナビノイド・タイプ２受容体アゴニストである請求項１記載の剤。
10. 脳血管障害急性期、脊髄損傷、頭部外傷、多発性硬化症、緑内障、うつ病、嘔吐、関節炎または喘息の予防・治療剤あるいは鎮痛剤である請求項１に記載の剤。
11. 記憶障害、精神疾患、肥満、精神病、不安、うつ病、薬物依存症、アルツハイマー病、またはパーキンソン病の予防・治療剤あるいは禁煙補助剤である請求項１記載の剤。
12. 多発性硬化症、神経変性疾患、過敏性腸炎、クローン病、逆流性食道炎、COPD、乾癬、自己免疫疾患、移植片拒絶反応、アレルギー性疾患、神経因性疼痛、肝炎ウイルス、または高血圧の予防・治療剤、あるいは免疫調整剤である請求項１記載の剤。
13. 式（Ｉ’）
    

    

    [式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ¹およびＲ^２は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^１とＲ^２は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、Ｒ^3’は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^4’は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、または置換されていてもよい複素環基を示し、Ｙは−ＣＯ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−を示し、Ｒ^５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^６’は置換されていてもよい炭化水素基（但し、Ｒ^１およびＲ^２の両方が水素原子ではない場合、Ｒ^６’はベンゼン環を有さない）、置換されていてもよいヒドロキシ基、または置換されていてもよいアミノ基を示し、環Ａ’は式
    

    

    （式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。］
    で表される化合物またはその塩。
14. Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基である請求項１３記載の化合物。
15. Ｒ¹およびＲ^２が水素原子である請求項１３記載の化合物。
16. Ｒ¹およびＲ^２がそれぞれ水素原子またはＣ_１−４アルキル基である（但し、Ｒ¹およびＲ^２は同時に水素原子にはならない）請求項１３記載の化合物。
17. Ｒ^３’が水素原子である請求項１３記載の化合物。
18. Ｒ^４’が置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、または置換されていてもよい５〜１４員複素環基である請求項１３記載の化合物。
19. Ｒ^４’が置換されていてもよいフェニル基である請求項１３記載の化合物。
20. Ｒ^４’が置換されていてもよいＣ_１−４アルキル基または置換されていてもよいＣ_１−４アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１９記載の化合物。
21. Ｙが−ＣＯ−である請求項１３記載の化合物。
22. Ｒ^５が水素原子である請求項１３記載の化合物。
23. Ｘが酸素原子である請求項１３記載の化合物。
24. 式
    

    

    （式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基が式（Ｉ’）中に示す縮合複素環の５位に置換している請求項１３記載の化合物。
25. 置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−４アルキル基が式（Ｉ’）中に示す縮合複素環の７位に更に置換している請求項２４記載の化合物。
26. 置換されていてもよいＣ_６−１４アリール−Ｃ_１−４アルキル基が置換されていてもよいベンジル基である請求項２５記載の化合物。
27. 環Ａ’が、式
    

    

    （式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいC_６−１２アリール基、置換されていてもよい5または6員の複素環基、およびアシル基から選択される１〜３個の置換基を更に有しているベンゼン環である請求項１３記載の化合物。
28. 式（Ｉ_０）中に示す縮合複素環の７位に、置換されていてもよいC_１−４アルキル基、置換されていてもよいC_６−１２アリール基、置換されていてもよい5または6員の複素環基、またはアシル基が置換している請求項２７記載の化合物。
29. 式（Ｉ_０）中に示す縮合複素環の７位に、それぞれ置換されていてもよいフェニル基、フラニル基、チエニル基、ピリジル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、またはベンゾイル基が置換している請求項２７記載の化合物。
30. Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
    （＋）−Ｎ−（（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド
    、
    Ｎ−（７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
    Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−７−メトキシ−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
    （＋）−Ｎ−(（３Ｒ）−７−アセチル−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル)−３，３−ジメチルブタンアミド、
    （＋）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ'−(（３Ｒ）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル)ウレア、
    Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
    Ｎ−（７−（３−ジメチルアミノフェニル）−３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
    Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−Ｎ’−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）ウレア、
    Ｎ−（（４−イソプロピル−３−（２−メトキシエトキシ）−４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル））−３，３−ジメチルブタンアミド、
    Ｎ−（７−（４−イソプロピルベンジル）−３，４，６−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、
    Ｎ−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２，４，６，７−ペンタメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド、または
    Ｎ−（３−（４−イソプロピルフェニル）−４，６，７−トリメチル−３Ｈ−スピロ（１−ベンゾフラン−２，１’−シクロペンタン）−５−イル）−３，３−ジメチルブタンアミド。
31. 請求項１３記載の化合物のプロドラッグ。
32. 請求項１３記載の化合物またはそのプロドラッグからなる医薬。
33. 脳血管障害急性期、脊髄損傷、頭部外傷、多発性硬化症、緑内障、うつ病、嘔吐、関節炎または喘息の予防または治療方法あるいは鎮痛方法であって、これらを必要とする対象に式（Ｉ_０）
    

    

    ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする方法。
34. 記憶障害、精神疾患、肥満、精神病、不安、うつ病、薬物依存症、アルツハイマー病、またはパーキンソン病の予防または治療方法、あるいは禁煙の補助方法であって、これらを必要とする対象に式（Ｉ_０）
    

    

    ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする方法。
35. 多発性硬化症、神経変性疾患、過敏性腸炎、クローン病、逆流性食道炎、COPD、乾癬、自己免疫疾患、移植片拒絶反応、アレルギー性疾患、神経因性疼痛、肝炎ウイルス、または高血圧の予防または治療方法、あるいは免疫調整方法であって、これらを必要とする対象に式（Ｉ_０）
    

    

    ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする方法。
36. 脳血管障害急性期、脊髄損傷、頭部外傷、多発性硬化症、緑内障、うつ病、嘔吐、関節炎または喘息の予防・治療剤あるいは鎮痛剤を製造するための式（Ｉ_０）
    

    

    ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの使用。
37. 記憶障害、精神疾患、肥満、精神病、不安、うつ病、薬物依存症、アルツハイマー病、またはパーキンソン病の予防・治療剤あるいは禁煙補助剤を製造するための式（Ｉ_０）
    

    

    ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの使用。
38. 多発性硬化症、神経変性疾患、過敏性腸炎、クローン病、逆流性食道炎、COPD、乾癬、自己免疫疾患、移植片拒絶反応、アレルギー性疾患、神経因性疼痛、肝炎ウイルス、または高血圧の予防・治療剤、あるいは免疫調整剤を製造するための式（Ｉ_０）
    

    

    ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^０はアシルアミノ基を示し、環Ａ^０はＲ^０以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、環Ｂは置換されていてもよい５員複素環を示す。］で表される化合物またはその塩あるいはそのプロドラッグの使用。
39. 式
    

    

    ［式中、Ｘは酸素原子、置換されていてもよい硫黄原子、または置換されていてもよいイミノ基を示し、
    Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^２とＲ^３は一緒になって結合を形成してもよく、またはＲ^１とＲ^２は隣接する炭素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、
    Ｒ^５は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｒ^６は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいヒドロキシ基、または置換されていてもよいアミノ基を示すか、あるいはＲ^５とＲ^６は隣接する炭素原子または硫黄原子および窒素原子と一緒になって置換されていてもよい環を形成してもよく、
    環Ａは式−ＮＨＲ^５で（式中、各記号は前記と同意義を示す）で示される基以外に更に置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。］で表される化合物またはその塩を、
    Ｒ^６ＹＬ、（Ｒ^６Ｙ）_２ＯまたはＲ^６Ｎ＝Ｙ（式中、Ｌは脱離基を、Ｙは−ＣＯ−、−ＳＯ−、または−ＳＯ_２−を示す）と反応させることを含む
    式
    

    

    で表される化合物（式中、各記号は前記と同意義を示す）またはその塩の製造方法。