JP2005015453A - Cosmetic composition containing isostearyl ferulate - Google Patents

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JP2005015453A
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Japan
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ferulate
cosmetic composition
ferulic acid
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isostearyl
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Masakuni Yamamoto
昌邦 山本
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Tsuno Food Industrial Co Ltd
Matsumoto Trading Co Ltd
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Tsuno Food Industrial Co Ltd
Matsumoto Trading Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a cosmetic composition containing an alkyl ferulate having excellent solubility in nonpolar oils such as fluid paraffin and squalane and free from skin stimulation while keeping good solubility of the alkyl ester in a polar oil for cosmetic use and excellent application feeling. <P>SOLUTION: The cosmetic composition contains isostearyl ferulate as an essential component. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、皮膚または毛髪に塗布した際に、優れた紫外線防御効果、及び、抗酸化効果を示し、かつ、皮膚外用剤及び毛髪化粧料で使用される非極性基剤への溶解性に優れ、かつ、皮膚浸透性に優れたフェルラ酸イソステアリルを含有する化粧品組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
フェルラ酸及びそのアルコールエステル誘導体は、それらの化学構造、特に、フェルラ酸骨格に起因する物理化学的活性、及び、皮膚活性により古くから知られており、例えば、(a)UV−A及びUV−Bに有効な紫外線吸収能、(b)チロシナーゼ阻害効果、(c)活性酸素消去効果、及び、(d)抗菌効果が報告されている〔築野ら、フレグランスジャーナル,pp68−71,30巻,7号(2002)〕。
【0003】
また、米国特許第5,536,499号、及び米国特許5,523,090号では、美白(skin whitening)薬剤としてのフェルラ酸について報告している。米国特許5,552,135号、米国特許5,610,199号、米国特許第5,750,125号、米国特許5,780,517号、及び、米国特許6,114,424号では、紫外線吸収剤としてフェルラ酸のエチルアルコールエステルであるフェルラ酸エチルが報告されている。
【0004】
特開昭55−33451号公報は、フェルラ酸のオリザノールエステルについて、乾燥肌に対して活性があるものとして、及び、ふけとかゆみを抑えるものとして記載している。オリザノールは、トリテルペンアルコールである。特開昭59−67213号公報は、フェルラ酸トリテルペンアルコールエステルについて、特に多不飽和脂肪酸に対する紫外線の影響を軽減するための酸化防止特性を有するものとして記載している。特開昭56−167784号公報は、フェルラ酸エステルとアミノ化合物の併用において、油脂類の酸化防止特性を有するものとして記載している。特開平6−157272号公報、特開平6−157273号公報、及び、特開平6−158043号公報は、フェルラ酸のグリセリンエステル誘導体について、水溶性抗酸化剤、及び、メラニン産生抑制剤としての機能を記載している。特開2000−273019号公報は、フェルラ酸と糖結合ポリマーの併用において、敏感肌用の美白化粧料を提供するものとして記載している。特表2002−507970号公報は、フェルラ酸とジメチルイソソルバイドの併用において、皮膚活性の向上を記載している。
【0005】
以上に記載したわずかな技術例だけで明らかなように、フェルラ酸、及び、そのアルコールエステル誘導体の示す、化粧品分野で容易に応用可能な、物理化学的、及び、生物化学的活性に関する報告は多い。しかしながら、これらの認識があるにもかかわらず、フェルラ酸及びその誘導体は、商品としてはあまり開発されていない。主な理由は、フェルラ酸、及び、従来、知られてきたエステル誘導体は、化粧品用油剤への溶解性が不十分であり、皮膚に浸透させるのが非常に難しいという事実にある。
【0006】
係る問題点を解決すべく、参考となる化学構造を検索したところ、比較的炭素数が少なく、かつ、構造の複雑でないアルキルアルコールを原料としたフェルラ酸エステルが下記の通り見出された。即ち、フェルラ酸メチル、フェルラ酸エチル、フェルラ酸プロピル、フェルラ酸イソプロピル、フェルラ酸ブチル、フェルラ酸2−メチルブチル、フェルラ酸n−ヘキシル、フェルラ酸ヘプチル、フェルラ酸2−エチルヘキシル、フェルラ酸n−オクチル、フェルラ酸n−ノニル、フェルラ酸n−ウンデシル、フェルラ酸n−ドデシル、及び、フェルラ酸n−ヘキサデシルである[築野ら、油脂,pp53−59,54巻,8号(2001)]。
【0007】
また、特開平9−40613号公報は、新規フェルラ酸エステルとして、フェルラ酸と炭素数1〜12のアルキルアルコールが結合したエステル誘導体の抗酸化剤、及び、化粧品への応用を記載している。特開2002−161004号公報は、フェルラ酸と炭素数1〜8のアルキルアルコールが結合したアルキルエステル誘導体の抗菌剤としての応用を記載している。特開2002−275058号公報は、フェルラ酸のアルキルエステル誘導体について、経口投与時の血糖値降下剤の機能を記載している。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
係るアルキルエステル誘導体は、化粧品用極性油剤への溶解性も良好で使用感も優れている。しかしながら、炭素数の少ない、すなわち、低分子量のアルキルエステルは、フェルラ酸エステルが加水分解を受けた際、あるいは、エステルの製造工程上、原料アルキルアルコールが過剰に存在する場合、低分子アルキルアルコールが化粧品組成物中に混入し、化粧品分野で良く知られているように皮膚刺激、又は、刺激臭の原因となる可能性がある。さらに、流動パラフィン、スクワラン、シリコーン等の非極性油剤への溶解性が不十分であり、これらの理由から、皮膚科学的に、かつ、化粧品学的に好ましい化粧品組成物を製造することが困難であった。
【0009】
従って本発明は、アルキルエステルの持つ化粧品用極性油剤への良好な溶解性、及び、優れた使用感を維持しながら、加えて、皮膚刺激性を示さず、さらに、流動パラフィン、スクワラン等の非極性油剤への溶解性に優れたフェルラ酸アルキルエステルを含有する化粧品組成物を提供することを課題とする。
【0010】
【課題を解決するための手段】
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、化粧品組成物成分として、フェルラ酸イソステアリルが、化粧品用極性油剤への良好な溶解性、及び、優れた使用感を有し、かつ、皮膚刺激性を示さず、さらに、流動パラフィン、スクワラン等の非極性油剤への溶解性に優れていることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、発明の第一に、フェルラ酸イソステアリルを必須成分として含有する化粧品組成物を提供する。発明の第二に、前記成分が、エステル化反応によってフェルラ酸とイソステアリルアルコールから製造される発明の第一に記載の化粧品組成物を提供する。発明の第三に、前記化粧品組成物が、染色した毛髪の褪色防止用ヘアケア製品、紫外線対策用サンケア製品、及び、美白用スキンケア製品を含む発明の第一、又は、発明の第二に記載の化粧品組成物を提供する。
【0011】
【発明の実施の形態】
本発明の化粧品組成物に含有されるフェルラ酸イソステアリルは、適当な化学合成的手法によって製造される。一般的には、フェルラ酸とイソステアリルアルコールを、エステル化触媒の存在下、化学結合させて製造され、好ましくは、窒素雰囲気下において、フェルラ酸とイソステアリルアルコールを、酸触媒によってエステル化して製造される。エステル化反応に用いられるフェルラ酸は、化学合成、又は、天然物からの抽出により得られ、シス体、トランス体、或いは、シス体トランス体混合物の何れでも良いが、好ましくは、植物より精製されるフェルラ酸が良く、更に好ましくは、米糠より精製されるフェルラ酸が良い。好ましい商品例としては、築野食品工業株式会社製「フェルラ酸」が挙げられる。一方、イソステアリルアルコールは、化学合成、又は、動植物からの抽出、精製によって得られるが、一般的工業用途には、16−メチル−ヘプタデカ−1−オールを主要成分とする、炭素数の異なるアルキルアルコールの混合物として供給され、好ましい商品例として、ユニケマ製「PRISORINE 3515」が挙げられる。
【0012】
本発明の化粧品組成物は、一般的に用いられる化粧品用基剤と共に、フェルラ酸イソステアリルを配合することにより、若しくは、一般的に用いられる化粧品用基剤、及び、化粧品組成物へ添加可能な皮膚科学的薬効成分と共に、フェルラ酸イソステアリルを配合することにより得られる。
【0013】
化粧品組成物は、毛髪化粧料、及び、皮膚外用剤に大別される。毛髪化粧料としては、水溶液、エタノール溶液、エマルジョン、サスペンジョン、ゲル、固型、エアゾール、粉末等の剤型が挙げられ、シャンプー、リンス、トリートメント、コンディショナー、ヘアリキッド、ヘアトニック、養毛剤、育毛剤、ヘアスプレー等の形態が挙げられる。紫外線照射による直接的影響による、あるいは、照射により発生するラジカル酸素の影響による染毛後の褪色を防止し、並びに、毛髪組織の損傷を保護する見地から、化粧品用に許容される有機或いは無機紫外線吸収剤を配合することが好ましく、加えて、ラジカル捕捉剤或いは抗酸化剤を配合することが特に好ましい。
【0014】
皮膚外用剤は、薬用皮膚外用剤及び皮膚化粧料に大別される。薬用皮膚外用剤としては、油性基剤、水中油型又は油中水型乳化基剤、水溶性基剤、懸濁性基剤をベースとする軟膏剤、ローション剤、エアゾール剤等の形態が挙げられ、各種薬効成分が配合される。皮膚化粧料としては、水中油型又は油中水型乳化化粧料、クリーム、乳液、化粧水、油性化粧料、口紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤等の形態が挙げられる。
【0015】
このうち、サンケア機能を強化する目的で、紫外線照射による直接的影響による、あるいは、照射により発生するラジカル酸素の影響による皮膚の日焼けを防止し、並びに、皮膚組織の損傷を保護する見地から、化粧品用に許容される有機紫外線吸収剤、及び、無機紫外線吸収剤を配合することが好ましく、加えて、ラジカル捕捉剤、或いは、抗酸化剤を配合することが特に好ましい。さらに、メラニン色素の産生を抑制する機能を顕著に賦与する場合には、例えば、アスコルビン酸誘導体等の、化粧品用に許容されている美白効能成分を配合することが好ましい。
【0016】
本発明の化粧品組成物に用いられる油性又は水溶性の基剤としては、固体状又は液状パラフィン、スクワラン、クリスタルオイル、セレシン、オゾケライト、モンタンロウ等の炭化水素系油剤;オリーブ、地ロウ、カルナウバロウ、ラノリン、鯨ロウ等の植物もしくは動物性油脂及びロウ;ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、グリセリンモノステアリン酸エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、ポリグリセリンモノイソステアリン酸エステル、ポリグリセリンジイソステアリン酸エステル、グリセリンモノオレイン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸エステル、イソプロピルステアリン酸エステル、ブチルステアリン酸エステル等の脂肪酸及びそれらのエステル類;メチルポリシロキサン、メチルポリシクロシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリコーンポリエーテルコポリマーなどのシリコーン系油剤;パーフルオロポリエーテル、フッ素変成シリコーン等のフッ素系油剤;エタノール、イソプロピルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、パルミチルアルコール、ヘキシルドデシルアルコール等のアルコール類;ブチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−ペンタンジオール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、エチレングリコール、グリセリン、ソルビトール等の保湿作用を有する多価アルコール類などを挙げることができる。特に、液状パラフィン、スクワラン、シリコーン類等の非極性基剤を用いると、優れた耐水性と使用感を得ることができる。
【0017】
粉体基剤としては、マイカ、タルク、セリサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメチルシルセスキオキサン、硫酸バリウム等の体質顔料;パール顔料;赤色202号、赤色226号、黄色4号、アルミニウムレーキ等の有機顔料;酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄等の紫外線散乱剤などを用いることができる。これらのうち酸化チタン、酸化亜鉛としては、粒子径が100nm以下の微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、薄片状酸化亜鉛(特開平1−175921号公報)を用いることができる。また、これらの体質顔料、有機顔料、紫外線散乱剤は、公知の方法でメチルハイドロジェンポリシロキサン等のシリコーン、パーフルオロアルキルリン酸エステルなどのフッ素化合物、金属石鹸、N−アシルグルタル酸、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナなどで表面処理したものを用いることもできる。
【0018】
更に本発明の化粧品組成物には、使用目的に応じてフェルラ酸、及び、フェルラ酸イソステアリル以外のフェルラ酸誘導体、有機紫外線吸収剤(例として、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩、4−メトキシ桂皮酸エチルヘキシル、t−ブチルメトキシジベンゾイルメタンなどを挙げることができる)、薬効成分(鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等)、界面活性剤、W/O又はO/W型乳化剤、シリコーン系油剤用の乳化剤(ポリエーテル変性シリコーン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、グリセリルエーテル変性シリコーン等)、陽イオン性高分子(例として、カチオン化セルロース、ポリクオタニウム−6、ポリクオタニウム−7、ポリクオタニウム−22、ポリクオタニウム−37、ポリクオタニウム−39、ポリクオタニウム−47等が挙げられる)、乳化安定剤、キレート剤、増粘剤(例として、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、疎水改質型アクリル酸系ポリマー、トラガント、寒天、ゼラチン、スクレロチウムガム、キサンタンガム等が挙げられる)、美白剤(例として、ビタミンC、及び、ビタミンC誘導体、麹酸等が挙げられる)、pH調整剤、防腐剤(例として、メチルパラベン等のパラベン類、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリ−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリ−3−オン等が挙げられる)、保湿剤(例として、セラミド、擬似セラミド、リン脂質、擬似リン脂質、コラーゲン、植物抽出液、精油、タンパク質、酵母多糖類、植物多糖類等が挙げられる)、クーリング剤(例として、メントール、及び、メントール誘導体等が挙げられる)、制汗剤(例として、パラフェノールスルホン酸亜鉛、アルミニウムヒドロキシクロライド等が挙げられる)、色素類、香料等を適宜配合することができる。
【0019】
本発明の化粧品組成物におけるフェルラ酸イソステアリルの配合量は、特に限定されるものではなく、化粧品組成物中において、フェルラ酸イソステアリルに要求される紫外線吸収効果等の化粧品学的効果の程度によって適宜決定することができるが、一般には、皮膚外用剤では0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%が好ましく、毛髪化粧料ではシャンプー等にあっては0.001〜5重量%、リンス、トリートメント、コンディショナー等にあっては0.1〜10重量%、ヘアリキッド、ヘアトニック等にあっては0.01〜5重量%が好ましい。
【0020】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0021】
実施例1 常法により、下記組成のヘアシャンプーを製造した。

Figure 2005015453
【0022】
実施例2 常法により、下記組成のリンスインシャンプーを製造した。
Figure 2005015453
【0023】
実施例3 常法により、下記組成のクリーム状ヘアコンディショナーを製造した。
Figure 2005015453
【0024】
実施例4 常法により、下記組成のヘアスタイリングフォームを製造した。
Figure 2005015453
【0025】
実施例5 常法により、下記組成のサンスクリーン乳液を製造した。
Figure 2005015453
【0026】
実施例6 常法により、下記組成のサンスクリーンゲルを製造した。
Figure 2005015453
【0027】
実施例7 常法により、下記組成のサンスクリーンO/W型乳液を製造した。
Figure 2005015453
【0028】
実施例8 常法により、下記組成のサンスクリーンO/W型ローションを製造した。
Figure 2005015453
【0029】
実施例9 常法により、下記組成のサンスクリーン乳液を製造した。
Figure 2005015453
【0030】
実施例10 常法により、下記組成のW/O型クリームを得た。
Figure 2005015453
【0031】
実施例11 常法により、下記組成のO/W型乳液を製造した。
Figure 2005015453
【0032】
実施例12 常法により、下記組成のパウダーファンデーションを製造した。
Figure 2005015453
【0033】
実施例13 常法により、下記組成のクリーム状ファンデーションを製造した。
Figure 2005015453
【0034】
実施例14 常法により、下記組成のサンスクリーン乳液を製造した。
Figure 2005015453
【0035】
実施例15 常法により、下記組成のサンスクリーン乳液を製造した。
Figure 2005015453
【0036】
実施例16 常法により、下記組成のサンスクリーンクリームを製造した。
Figure 2005015453
【0037】
実施例17 常法により、下記組成のO/W型乳液を得た。
Figure 2005015453
【0038】
実施例18 常法により、下記組成の耐水性サンケア化粧料を製造した。
Figure 2005015453
【0039】
実施例19 常法により、下記組成のサンケアO/W型乳液クリームを製造した。
Figure 2005015453
【0040】
実施例20 常法により、下記組成のW/O型スキンケアクリームを製造した。
Figure 2005015453
【0041】
実施例21 常法により、下記組成のスキンホワイトニングクリームを製造した。
Figure 2005015453
【0042】
実施例22 常法により、下記組成の紫外線ケアシャンプーを製造した。
Figure 2005015453
【0043】
実施例23 常法により、下記組成の紫外線ケアコンディショナーを製造した。
Figure 2005015453
【0044】
【発明の効果】
フェルラ酸イソステアリルは、紫外線吸収能、抗酸化能、及び、メラニン産生抑制等の皮膚学的活性を有し、また非極性油基剤及び他の基剤への溶解性に優れることから化粧品組成物への配合性及び配合安定性が良好であり、更に実際に皮膚又は毛髪に使用した場合に、上に記した諸効果を賦与すると共に皮膚に対する安全性の高いものである。
【0045】
従って、フェルラ酸イソステアリルを、非極性油剤を基剤の一つとする化粧品組成物に配合すれば、優れた使用感と共に、紫外線吸収能、抗酸化能、及び、メラニン産生抑制等の皮膚学的活性を賦与することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention shows an excellent UV protection effect and antioxidant effect when applied to the skin or hair, and is excellent in solubility in non-polar bases used in skin external preparations and hair cosmetics. The present invention also relates to a cosmetic composition containing isostearyl ferulate having excellent skin permeability.
[0002]
[Prior art]
Ferulic acid and its alcohol ester derivatives have long been known for their chemical structure, in particular physicochemical activity due to the ferulic acid skeleton and skin activity, for example: (a) UV-A and UV- UV-absorbing ability effective for B, (b) tyrosinase inhibitory effect, (c) active oxygen scavenging effect, and (d) antibacterial effect have been reported [Tsukino et al., Fragrance Journal, pp 68-71, 30, 7 (2002)].
[0003]
US Pat. No. 5,536,499 and US Pat. No. 5,523,090 report ferulic acid as a skin whitening agent. In US Pat. No. 5,552,135, US Pat. No. 5,610,199, US Pat. No. 5,750,125, US Pat. No. 5,780,517, and US Pat. As an absorbent, ethyl ferulate, which is an ethyl alcohol ester of ferulic acid, has been reported.
[0004]
JP-A-55-33451 describes oryzanol esters of ferulic acid as having activity against dry skin and suppressing dandruff and itching. Oryzanol is a triterpene alcohol. JP-A-59-67213 describes ferulic acid triterpene alcohol esters as having antioxidant properties, particularly for reducing the influence of ultraviolet rays on polyunsaturated fatty acids. Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-167784 describes that the combination of a ferulic acid ester and an amino compound has antioxidant properties for fats and oils. JP-A-6-157272, JP-A-6-157273, and JP-A-6-158043 describe the functions of water-soluble antioxidants and melanin production inhibitors for glycerol ester derivatives of ferulic acid. Is described. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-273019 describes that a whitening cosmetic for sensitive skin is provided in combination of ferulic acid and a sugar-binding polymer. Japanese translation of PCT publication No. 2002-507970 describes improvement of skin activity in the combined use of ferulic acid and dimethylisosorbide.
[0005]
As is clear from only a few technical examples described above, there are many reports on physicochemical and biochemical activities that can be easily applied in the cosmetics field of ferulic acid and its alcohol ester derivatives. . However, despite these recognitions, ferulic acid and its derivatives have not been developed as commercial products. The main reason is due to the fact that ferulic acid and conventionally known ester derivatives have insufficient solubility in cosmetic oils and are very difficult to penetrate into the skin.
[0006]
As a result of searching for a reference chemical structure in order to solve such a problem, a ferulic acid ester having a relatively small number of carbon atoms and a non-complex alkyl alcohol as a raw material was found as follows. That is, methyl ferulate, ethyl ferrate, propyl ferulate, isopropyl ferrate, butyl ferulate, 2-methylbutyl ferulate, n-hexyl ferulate, heptyl ferulate, 2-ethylhexyl ferulate, n-octyl ferulate, Ferulic acid n-nonyl, ferulic acid n-undecyl, ferulic acid n-dodecyl, and ferulic acid n-hexadecyl [Tsukino et al., Oils and Fats, pp 53-59, 54, No. 8 (2001)].
[0007]
Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-40613 describes an antioxidant of an ester derivative in which ferulic acid and an alkyl alcohol having 1 to 12 carbon atoms are bonded as a novel ferulic acid ester, and its application to cosmetics. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-161004 describes the application of an alkyl ester derivative in which ferulic acid and an alkyl alcohol having 1 to 8 carbon atoms are bonded as an antibacterial agent. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-275058 describes the function of a hypoglycemic agent during oral administration of an alkyl ester derivative of ferulic acid.
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
Such alkyl ester derivatives have good solubility in polar oils for cosmetics and excellent usability. However, a low molecular weight alkyl ester having a small number of carbon atoms, ie, a low molecular weight alkyl alcohol, is produced when ferulic acid ester is hydrolyzed, or when the raw material alkyl alcohol is excessively present in the ester production process. It can be mixed into cosmetic compositions and cause skin irritation or irritating odor as is well known in the cosmetics field. Furthermore, the solubility in non-polar oils such as liquid paraffin, squalane and silicone is insufficient. For these reasons, it is difficult to produce a cosmetic composition that is dermatologically and cosmetically preferable. there were.
[0009]
Accordingly, the present invention maintains good solubility in a polar oil for cosmetics possessed by an alkyl ester and an excellent feeling of use, and in addition, does not exhibit skin irritation, and further, non-liquid paraffin, squalane and the like. It is an object of the present invention to provide a cosmetic composition containing a ferulic acid alkyl ester excellent in solubility in a polar oil.
[0010]
[Means for Solving the Problems]
Under such circumstances, as a result of intensive research, the present inventors, as a cosmetic composition component, isostearyl ferulate has a good solubility in a polar oil for cosmetics, and an excellent feeling of use, and They found no skin irritation and were found to be excellent in solubility in non-polar oils such as liquid paraffin and squalane, thereby completing the present invention. That is, the first aspect of the present invention provides a cosmetic composition containing isostearyl ferulate as an essential component. A second aspect of the invention provides the cosmetic composition according to the first aspect of the invention, wherein the component is produced from ferulic acid and isostearyl alcohol by an esterification reaction. A third aspect of the invention is the first aspect of the invention or the second aspect of the invention, wherein the cosmetic composition includes a hair care product for preventing fading of dyed hair, a sun care product for UV protection, and a skin care product for whitening. A cosmetic composition is provided.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Isostearyl ferulate contained in the cosmetic composition of the present invention is produced by a suitable chemical synthesis method. In general, ferulic acid and isostearyl alcohol are produced by chemical bonding in the presence of an esterification catalyst, preferably produced by esterifying ferulic acid and isostearyl alcohol with an acid catalyst in a nitrogen atmosphere. Is done. Ferulic acid used in the esterification reaction is obtained by chemical synthesis or extraction from natural products, and may be any of a cis-form, a trans-form, or a cis-form trans-form mixture, but is preferably purified from a plant. Ferulic acid purified from rice bran is more preferable. Preferable product examples include “ferulic acid” manufactured by Tsukino Food Industry Co., Ltd. On the other hand, isostearyl alcohol can be obtained by chemical synthesis or extraction and purification from animals and plants. However, for general industrial use, alkyl having different carbon number, mainly composed of 16-methyl-heptade-1-ol, is used. As a preferred product example supplied as a mixture of alcohols, “PRISORINE 3515” manufactured by Unikema can be mentioned.
[0012]
The cosmetic composition of the present invention can be added to a generally used cosmetic base and a cosmetic composition by adding isostearyl ferulate together with a commonly used cosmetic base, or to a commonly used cosmetic base and cosmetic composition. It is obtained by blending isostearyl ferulate with a dermatological medicinal ingredient.
[0013]
Cosmetic compositions are roughly classified into hair cosmetics and skin external preparations. Examples of hair cosmetics include aqueous solutions, ethanol solutions, emulsions, suspensions, gels, solids, aerosols, powders, etc., shampoos, rinses, treatments, conditioners, hair liquids, hair tonics, hair nourishing agents, hair restorers, Examples include hair spray. Organic or inorganic ultraviolet rays that are acceptable for cosmetics from the standpoint of preventing fading after hair dyeing due to direct effects of ultraviolet irradiation or the effects of radical oxygen generated by irradiation, and protecting hair tissue damage It is preferable to mix an absorbent, and it is particularly preferable to add a radical scavenger or an antioxidant.
[0014]
Skin external preparations are roughly classified into medicinal skin external preparations and skin cosmetics. Examples of medicinal skin external preparations include oil bases, oil-in-water or water-in-oil emulsion bases, water-soluble bases, ointments based on suspension bases, lotions, aerosols, and the like. Various medicinal ingredients are blended. Examples of skin cosmetics include oil-in-water or water-in-oil emulsified cosmetics, creams, emulsions, lotions, oily cosmetics, lipsticks, foundations, skin cleansing agents and the like.
[0015]
Among these, cosmetics are intended to enhance the suncare function from the standpoint of preventing skin tanning due to direct effects of ultraviolet irradiation or the effects of radical oxygen generated by irradiation, and protecting skin tissue damage. It is preferable to blend an organic ultraviolet absorbent and an inorganic ultraviolet absorbent that are acceptable for use, and it is particularly preferable to blend a radical scavenger or an antioxidant. Furthermore, when notably imparting the function of suppressing the production of melanin pigment, it is preferable to add a whitening effect ingredient that is allowed for cosmetics, such as an ascorbic acid derivative.
[0016]
Examples of the oily or water-soluble base used in the cosmetic composition of the present invention include hydrocarbon oils such as solid or liquid paraffin, squalane, crystal oil, ceresin, ozokerite, and montan wax; olives, ground wax, carnauba wax, lanolin Plant oils such as whale wax or animal fats and waxes; stearic acid, palmitic acid, oleic acid, glycerol monostearate, glycerol distearate, polyglycerol monoisostearate, polyglycerol diisostearate, glycerol monooleate Fatty acids such as esters, isopropyl myristate, isopropyl stearate, butyl stearate and esters thereof; methyl polysiloxane, methyl polycyclosiloxane Silicone oils such as methylphenylpolysiloxane and silicone polyether copolymer; Fluorine oils such as perfluoropolyether and fluorine-modified silicone; ethanol, isopropyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, palmityl alcohol, hexyldodecyl Examples include alcohols such as alcohol; polyhydric alcohols having a moisturizing action such as butylene glycol, propylene glycol, 1,2-pentanediol, hexylene glycol, diethylene glycol, ethylene glycol, glycerin, and sorbitol. In particular, when a nonpolar base material such as liquid paraffin, squalane, silicones or the like is used, excellent water resistance and usability can be obtained.
[0017]
Powder bases include mica, talc, sericite, kaolin, nylon powder, polymethylsilsesquioxane, barium sulfate and other extender pigments; pearl pigments; red 202, red 226, yellow 4 and aluminum lake Organic pigments such as: UV scattering agents such as titanium oxide, zinc oxide, and iron oxide can be used. Among these, as titanium oxide and zinc oxide, fine particle titanium oxide, fine particle zinc oxide, and flaky zinc oxide (JP-A-1-175921) having a particle diameter of 100 nm or less can be used. In addition, these extender pigments, organic pigments, and ultraviolet light scattering agents can be obtained by known methods such as silicones such as methylhydrogenpolysiloxane, fluorine compounds such as perfluoroalkyl phosphate esters, metal soaps, N-acylglutaric acid, silica, What was surface-treated with alumina, silica / alumina or the like can also be used.
[0018]
Furthermore, the cosmetic composition of the present invention contains ferulic acid and ferulic acid derivatives other than isostearyl ferulic acid, organic ultraviolet absorbers (for example, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid sodium salt depending on the purpose of use) , Ethyl hexyl 4-methoxycinnamate, t-butylmethoxydibenzoylmethane, etc.), medicinal components (analgesic / anti-inflammatory agents, anti-pruritic agents, antiseptics, astringents, emollients, hormones, etc.), interface Activators, W / O or O / W type emulsifiers, emulsifiers for silicone oils (polyether-modified silicones, polyether-alkyl-modified silicones, glyceryl ether-modified silicones, etc.), cationic polymers (for example, cationization) Cellulose, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Poly Quaternium-37, polyquaternium-39, polyquaternium-47, etc.), emulsion stabilizer, chelating agent, thickener (for example, methylcellulose, ethylcellulose, carboxymethylcellulose, polyacrylic acid, hydrophobically modified acrylic acid polymer) , Tragacanth, agar, gelatin, sclerotium gum, xanthan gum, etc.), whitening agents (examples include vitamin C, vitamin C derivatives, oxalic acid, etc.), pH adjusters, preservatives (examples) And parabens such as methylparaben, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazol-3-one, 2-methyl-4-isothiazol-3-one, etc.) , Moisturizers (eg ceramide, pseudoceramide, phospholipid, pseudo Lipids, collagen, plant extracts, essential oils, proteins, yeast polysaccharides, plant polysaccharides, etc.), cooling agents (examples include menthol and menthol derivatives), antiperspirants (examples) , Zinc paraphenol sulfonate, aluminum hydroxychloride, etc.), pigments, fragrances and the like can be appropriately blended.
[0019]
The blending amount of isostearyl ferulate in the cosmetic composition of the present invention is not particularly limited, and depends on the degree of cosmetic effects such as ultraviolet absorption effect required for isostearyl ferulate in the cosmetic composition. In general, it is preferably 0.1 to 10% by weight, particularly 0.5 to 5% by weight for external preparations for skin, and 0.001 to 5% for shampoos for hair cosmetics. %, Rinse, treatment, conditioner, etc. 0.1 to 10% by weight, and hair liquid, hair tonic, etc., 0.01 to 5% by weight are preferred.
[0020]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to these.
[0021]
Example 1 A hair shampoo having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0022]
Example 2 A rinse-in shampoo having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0023]
Example 3 A cream-like hair conditioner having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0024]
Example 4 A hair styling foam having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0025]
Example 5 A sunscreen emulsion having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0026]
Example 6 A sunscreen gel having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0027]
Example 7 A sunscreen O / W emulsion having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0028]
Example 8 A sunscreen O / W type lotion having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0029]
Example 9 A sunscreen emulsion having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0030]
Example 10 A W / O cream having the following composition was obtained by a conventional method.
Figure 2005015453
[0031]
Example 11 An O / W emulsion having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0032]
Example 12 A powder foundation having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0033]
Example 13 A cream-like foundation having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0034]
Example 14 A sunscreen emulsion having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0035]
Example 15 A sunscreen emulsion having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0036]
Example 16 A sunscreen cream having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0037]
Example 17 By a conventional method, an O / W type emulsion having the following composition was obtained.
Figure 2005015453
[0038]
Example 18 A water-resistant suncare cosmetic composition having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0039]
Example 19 A suncare O / W type emulsion cream having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0040]
Example 20 A W / O skin care cream having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0041]
Example 21 A skin whitening cream having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0042]
Example 22 An ultraviolet care shampoo having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0043]
Example 23 An ultraviolet care conditioner having the following composition was produced by a conventional method.
Figure 2005015453
[0044]
【The invention's effect】
Isostearyl ferulate has a dermatological activity such as UV absorption ability, antioxidant ability, and suppression of melanin production, and has excellent solubility in non-polar oil bases and other bases. The compounding property to the product and the compounding stability are good, and when it is actually used on the skin or hair, it provides the above-mentioned effects and is highly safe to the skin.
[0045]
Therefore, if isostearyl ferulate is blended into a cosmetic composition based on a nonpolar oil as a base, it has excellent usability, UV absorption ability, antioxidant ability, and dermatological production suppression. Activity can be imparted.

Claims (3)

フェルラ酸イソステアリルを必須成分として含有する化粧品組成物。A cosmetic composition containing isostearyl ferulate as an essential component. 前記成分が、エステル化反応によってフェルラ酸とイソステアリルアルコールから製造される請求項1に記載の化粧品組成物。The cosmetic composition according to claim 1, wherein the component is produced from ferulic acid and isostearyl alcohol by an esterification reaction. 前記化粧品組成物が、染色した毛髪の褪色防止用ヘアケア製品、紫外線対策用サンケア製品、及び、美白用スキンケア製品を含む請求項1、又は、請求項2に記載の化粧品組成物。The cosmetic composition according to claim 1 or 2, wherein the cosmetic composition comprises a hair care product for preventing fading of dyed hair, a sun care product for UV protection, and a skin care product for whitening.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009209120A (en) * 2008-03-06 2009-09-17 Wakayama Prefecture Aromatic compound and ultraviolet absorber
JP2017128557A (en) * 2016-01-21 2017-07-27 株式会社ピカソ美化学研究所 Cosmetic
JP2017209021A (en) * 2016-05-23 2017-11-30 株式会社日本健康食品研究所 Novel plant lactic acid bacteria

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