JP2004535498A - 新規な熱増粘性ポリマー、製造方法、それらを含むインバースマイクロラテックス(inversemicrolatex)およびインバースラテックス(inverselatex) - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本特許出願は新規なポリマー、その製造方法およびそのあらゆる種類の産業への使用方法に関する。長時間にわたる長期安定性を有する新規なインバースラテックスの開発を研究している際に、出願人の会社は熱誘起の増粘性ポリマーに興味をもつようになった。このようなコポリマーは、後にT0と呼ばれる所定の温度からのみ液体媒質を増粘する能力を発揮する性質を有する。
【0002】
定義によれば、ポリマーは、大気圧でT0が雰囲気温度より高い、すなわち約25℃より高いかまたは等しい場合には、熱誘起増粘性ポリマーと呼ばれるであろう。
【0003】
したがって、雰囲気温度で、このポリマーを含む溶液は液体のままであり、容易に取り扱うことができる。これらを増粘すべき媒質中へ入れ、媒質の温度を高くすることによって増粘させることは容易である。
【0004】
PEO−PPO−PEOトリブロックポリマーは、現状の技術に属する熱誘起増粘性ポリマーである。しかし、これらのポリマーは、増粘すべき溶液の15重量%から20重量%というオーダーの媒質中濃度においてのみ熱誘起増粘性を発揮する。第2788008号として公開された仏国特許出願に記載されているN−イソプロピルアクリルアミドをベースとするコポリマーも、現状の技術に属する熱誘起増粘性ポリマーである。しかし、これらの生成物は、工業レベルで安全に操業することができず、かつ潜在的に環境にダメージを与えるプロセスを使用することが必要なので、得ることが困難である。さらに、この合成プロセスは複雑である。すなわち、これはいくつかの連続的な化学反応を含み、全収量が低いポリマーをもたらす。
【0005】
これが、出願人の会社が、工業的に容易に合成できる新規な熱誘起増粘性ポリマーを開発しようと努力している理由である。
【0006】
本発明の第1の態様によれば、発明の主題は、N−アルキルアクリルアミドとカチオン性モノマーまたは少なくとも1つの部分的に塩化された(salified)もしくは完全に塩化された強酸性官能基を含むモノマーまたは少なくとも1つの部分的に塩化されたもしくは完全に塩化された弱酸性官能基を含むモノマーから選択される1またはそれ以上のモノマーとの重合により得ることができることを特徴とする線状または枝分れポリマーである。
【0007】
アクリルアミドに置換するアルキル基は線状または枝分れであり、1から6の炭素原子を含む。本発明の特定に態様によれば、アクリルアミドに置換するアルキル基は枝分れであり、より具体的にはイソプロピル基である。
【0008】
「枝分れポリマー」という用語は、ペンダント鎖をもつ非線状ポリマーを意味し、水に溶解したときに、低いグラディエントで非常に高い粘度をもたらす高いエンタングルメント状態が得られる。
【0009】
強酸性官能基を含むモノマーの強酸性官能基は、部分的に塩化されたまたは完全に塩化されたスルホン酸官能基またはリン酸官能基である。前記モノマーは、たとえば、部分的に塩化されたもしくは完全に塩化されたスチレンスルホン酸または部分的に塩化されたもしくは完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]−1−プロパンスルホン酸である
カチオン性モノマーは、特に4級アンモニウム誘導体から選択される。カチオン性モノマーの例は、2,N,N,N−テトラメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩、2,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩またはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム塩である。
【0010】
「塩化された」という用語は、強酸性官能基または弱酸性官能基について、アルカリ金属塩、たとえばナトリウム塩もしくはカリウム塩、または窒素系の塩、たとえばアンモニウム塩もしくはモノエタノールアミン塩(HO−CH2−CH2−NH3 +)である。
【0011】
本発明のより具体的な主題は、含有しているモノマー単位の90%から98%がN−アルキルアシルアミドモノマーに由来し、含有しているモノマー単位の2%から10%がカチオン性モノマーまたは強酸性官能基を有するモノマーに由来することを特徴とする、上記で定義したポリマーである。
【0012】
本発明の非常に具体的な主題は、含有しているモノマー単位の約95%がN−アルキルアシルアミドモノマーに由来し、含有しているモノマー単位の約5%がカチオン性モノマーまたは強酸性官能基を有するモノマーに由来することを特徴とする、上記で定義したポリマーである。
【0013】
本発明の具体的な主題は、N−アルキルアクリルアミドと1−オキソ−2−プロペニル基を有する1またはそれ以上のモノマーとの重合により得ることができる、上記で定義したポリマー、より具体的にはN−イソプロピルアクリルアミドと2,N,N,N−テトラメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム ハライド、2,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム ハライド、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム ハライドもしくはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム ハライド、または部分的にもしくは完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸から選択される1またはそれ以上のモノマーとの重合により得ることができるポリマーである。
【0014】
このようなポリマーの例は、N−イソプロピルアクリルアミドとナトリウム 2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸および/またはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム クロリドとの重合により得ることができる、またはN−イソプロピルアミドとナトリウム 2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホネート酸から選択されるモノマーおよび2,N,N,N−テトラメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム クロリド、2,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム クロリド、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム クロリドまたはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム クロリドから選択されるモノマーとの三元重合により得ることができるものである。
【0015】
本発明の第2の態様によれば、本発明の主題は、上記で定義したポリマーまたはポリマーのインバースエマルションの製造方法であって、
a)モノマーと任意選択的な添加剤とを含む水溶液を、1またはそれ以上の界面活性剤の存在中で乳化して油相にして、インバースマイクロエマルションを形成し、
b)重合反応を開始した後に、インバースマイクロエマルションを形成するために前記反応を起こさせ、その後に任意選択的に、
c)前記ポリマーを単離する
ことを特徴とする。
【0016】
インバースマイクロエマルションを調製するために用いられる界面活性剤または界面活性剤の混合物は、一般的に9に等しいかそれより大きいHLB値を有する。用いられる量は、マイクロエマルションの約10重量%〜約20重量%である。
【0017】
本発明の第3の態様によれば、本発明の主題は、上記で定義したポリマーまたはポリマーのインバースエマルションの製造方法であって、
a)モノマーと任意選択的な添加剤とを含む水溶液を、1またはそれ以上の油中水型の界面活性剤の存在中で乳化して油相にして、インバースマイクロエマルションを形成し、
b)重合反応を開始した後に、前記反応を起こさせ、
c)インバースラテックスを形成するために、1またはそれ以上の水中油型の界面活性剤を導入し、その後に任意選択的に、
d)前記ポリマーを単離する
ことを特徴とする。
【0018】
インバースエマルションを調製するために用いられる界面活性剤または界面活性剤の混合物は、4〜7のHLB値を有する。用いられる量は、エマルションの約0.5重量%〜約5重量%である。
【0019】
本発明のより具体的な主題は、使用される界面活性剤の混合物が少なくとも1つの油中水型の乳化剤と少なくとも1つの水中油型の乳化剤との混合物を含む、上記で説明した方法である。界面活性剤の合計量は、インバースラテックスの5重量%〜10重量%である。
【0020】
「油中水型の乳化剤」という用語は、油中水エマルションを与えるほど十分に低いHLB値を有する乳化剤、たとえばソルビタンエステルを意味し、たとえばソルビタンモノオレエート(SeppicによってMontaneTM 80の名称で販売されている)、ソルビタンイソステアレート(SeppicによってMontaneTM 70の名称で販売されている)、ソルビタンセスキオレエート(SeppicによってMontaneTM 83の名称で販売されている)、またはHypermerTM B246タイプのブロックコポリマー(Unichemaによって販売されている)である。
【0021】
「水中油型の乳化剤」という用語は、水中油エマルションを与えるほど十分に高いHLB値を有する乳化剤、たとえばエトキシ化ソルビタンエステルを意味し、たとえば20モルのエチレンオキシドでエトキシ化されたソルビタンオレエート(SeppicによってMontanoxTM 80の名称で販売されている)、デカエトキシ化オレイル/セチルアルコール(SeppicによってSimulsolTM OC 710の名称で販売されている)、10モルのエチレンオキシドを含むエトキシ化ノニルフェノール(たとえばSynperonicTM NP−10の名称で販売されているもの)、またはポリエトキシ化ソルビタンヘキサオレエート(Atlas Chemical IndustriesによってG−1086およびG−1096の名称で販売されている)である。
【0022】
マイクロエマルション重合法による、本発明の主題であるポリマーを調製するには、ソルビタンセスキオレエートと50モルのエチレンオキシドを含むエトキシ化ソルビタンヘキサオレエートとの混合物が有利に使用できるであろう。
【0023】
マイクロエマルションまたはエマルションの油相は、飽和炭素たとえばパラフィン、イソパラフィンもしくはシクロパラフィンを含む工業鉱油(雰囲気温度で、0.7〜0.9の比重と180℃より高い沸点を示す)、たとえばIsoparTM M、ExxsolTM D 100 SもしくはMarcolTM 52(Exxon Chemicalによって販売されている)、イソヘキサデカンもしくはイソドデカン、またはこれらの油のいくつかの混合物からなる。
【0024】
上記で説明した方法の工程a)で用いられる水相は、その重量の50%までのモノマーを含むことができる。
【0025】
上記で説明したそれぞれの方法のうち、工程b)の結論として得られるインバースマイクロラテックスまたは工程c)の結論として得られるインバースラテックスは、約20重量%〜50重量%の水を含む。
【0026】
本発明の他の態様によれば、本発明の主題は、上記で説明した方法の工程a)およびb)の実施により得ることができるインバースマイクロラテックスである。
【0027】
本発明の他の態様によれば、本発明の主題は、上記で説明した方法の工程a)およびb)の実施により得ることができるインバースラテックスである。
【0028】
本発明の他の態様によれば、本発明の主題は、上記で説明したポリマーの増粘剤としての使用方法、より具体的には前記ポリマーのインバースマイクロラテックスまたは前記ポリマーのインバースラテックスの増粘剤としての使用方法である。
【0029】
本発明の他の態様によれば、本発明の主題は、有効量の上記で説明したポリマー、より具体的には有効量の上記で説明した前記ポリマーのインバースマイクロラテックスまたは上記で説明した前記ポリマーのインバースラテックスを組み入れることを特徴とする液体媒質を増粘する方法である。
【0030】
「有効量」という用語は、本発明の文脈においては、一般的にポリマーの15重量%と等しいかそれより少なく、好ましくはポリマーの10重量%と等しいかそれより少ない、増粘された液体媒質の合計重量のうちのパーセントを意味すると理解される。
【0031】
このような組成物は、美容、医薬または工業用途向けであり、本発明の最後の態様を構成する。
【0032】
この組成物は(これは本発明の最後の態様を構成する)、第2788008号として公開された仏国特許出願に記載されクレームされているもののように、物質たとえばたんぱく質、DNAまたはRNAの動電学的分離のための感熱性媒体にもなり、有効量の上記で定義した1またはそれ以上のポリマーを溶解した電解質を含むことを特徴とする。
【0033】
以下の例により本発明を説明するが、これを限定するものではない。
I)モノマーの調製
1) N−イソプロピルアクリルアミド(NIPAM)
【化1】
【0034】
NIPAMは工業製品である。
【0035】
2) 2−アクリルアミド−2−メチルプロピルスルホン酸
これはフランスにおいてLibrizolまたはCIM Chemicalsによって販売されている工業製品である。これを、後に、そのナトリウム塩(ビーカー中で冷却された水酸化ナトリウム水溶液に粉末の酸を添加することにより調製される)の55重量%水溶液の形態で用いる。
【0036】
3) 2−アクリルオキシエタントリメチルアンモニウム クロリド(AOETAC)
AOETACはフランスにおいてAtofinaによってADAMQUATTM MC80の名称で販売されている工業製品である。
【0037】
II)マイクロエマルションの調製
1) 油
IsoparTM M(フランスにおいてExxonによって販売されている)を用いる。
【0038】
2) 界面活性剤
適量の界面活性剤の添加により、エマルションからマイクロエマルションへの変化が可能になり、これは完全に透明な系の生成によって反映される。界面活性剤はそのHLBによって特徴づけられる。HLBの概念はエマルションの安定性の観察に関連する実験に基づくものであり、界面活性剤に1から20までの値が割り当てられる。この数字は、乳化性の指標であり、親水親油バランスを反映する。一方が高いHLBをもち他方が低いHLBをもつ乳化剤の混合物を使用すると、等価なHLBをもつ単独の界面活性剤を用いて得られるものよりも安定なエマルションの生成をもたらすことが示されている。これは、2つの乳化剤が分子間会合により安定な複合体を形成しうるからである。いくつかの界面活性剤をテストした。
【表1】
【0039】
3) 調合の手順
水相/油混合物に界面活性剤を添加することにより、エマルションからマイクロエマルションへと変化させる。油を添加した後、既知のHLBをもつ界面活性剤の混合物を添加し、系が透明になるまで撹拌する。
【0040】
例1:NIPAM/AMPSNa(95/5)コポリマーのインバースマイクロラテックスの調製
上述した方法を行うことにより、NIPAM/AMPSNa(95/5)コポリマーのマイクロラテックスを調製した。透明なマイクロエマルションを形成するのに最適な全体のHLB値および界面活性剤の含有量を決定した。最適なHLB値は9.4に等しく、界面活性剤の量は他の成分の量とともに示す。
【0041】
26.3gの2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のナトリウム塩(水中で55%)、135.2gのNIPAMおよび486.7gの水を含む水溶液を調製した。次に、684.5gのろ過したIsoparTM Mをこの水相に加え、73.9gのソルビタンセスキオレエートおよび210.8gのエトキシ化ソルビタンヘキサオレエート(50モルのエチレンオキシド含有)とともに媒質を調合した。その後こうして調製した混合物を撹拌してマイクロエマルションを形成し、その中に窒素を20℃で1時間スパージした後、メタ重亜硫酸ナトリウム/クメンヒドロペルオキシドの酸化/還元カップル(モノマー1モルあたり各々250ppmの濃度)を添加することにより重合を開始した。
【0042】
コーン/プレートジオメトリーを備えたHaake RS 10TMレオメーターを用いて粘度測定を行った結果、調べた溶液はニュートン流体の状態にあった(粘度の測定をゼロ速度勾配まで外挿した)。これらの状態および20℃で、8重量%のポリマーを含む水溶液は53Pa・sの粘度を達成し、粘度は39℃までゆっくりと下がり、その温度から増粘が始まった。その後、粘度は60℃で1200Pa・sまで上がった。
【0043】
例2:NIPAM/AMPSNa(95/5)コポリマーのインバースラテックスの調製
下記の化合物の割合で、WO 99/36445として公開された国際出願の例1の方法を行うことにより、NIPAM/AMPSNa(95/5)コポリマーのインバースラテックスを調製した。
【0044】
ろ過したIsoparTM M:240g
ソルビタンオレエート:22g
10モルのエチレンオキシド(10EO)を含むエトキシ化ノニルフェノール:20g
水:560g
55重量%市販AMPSNa溶液:26.3g(0.063モル)
2回再結晶したNIPAM:135.2g(1.2モル)
メタ重亜硫酸ナトリウム/クメンヒドロペルオキシドのカップル:モノマー1モルあたり各々250ppm。
【0045】
コーン/プレートジオメトリーを備えたHaake RS 10TMレオメーターを用いて粘度測定を行い、T0=39℃から熱誘起増粘効果を観測した。
【0046】
例3:NIPAM/AOETAC(95/5)コポリマーのラテックスの調製
下記の化合物の割合で、WO 99/36445として公開された国際出願の例1の方法を行うことにより、NIPAM/AOETAC(95/5)コポリマーのマイクロラテックスを調製した。
【0047】
ろ過したIsoparTM M:240g
ソルビタンオレエート:22g
10モルのエチレンオキシド(10EO)を含むエトキシ化ノニルフェノール:20g
水:570g
ADAMQUATTM MC 80:14.5g(0.063モル)
2回再結晶したNIPAM:135.5g(1.2モル)
メタ重亜硫酸ナトリウム/クメンヒドロペルオキシドのカップル:モノマー1モルあたり各々250ppm。
【0048】
コーン/プレートジオメトリーを備えたHaake RS 10TMレオメーターを用いて粘度測定を行い、T0=40℃から熱誘起増粘効果を観測した。
Claims (18)
- N−アルキルアクリルアミドとカチオン性モノマーまたは少なくとも1つの部分的に塩化されたもしくは完全に塩化された強酸性官能基を含むモノマーまたは少なくとも1つの部分的に塩化されたもしくは完全に塩化された弱酸性官能基を含むモノマーから選択される1またはそれ以上のモノマーとの重合により得ることができることを特徴とする線状または枝分れポリマー。
- アクリルアミドに置換するアルキル基は枝分れ基であり、より具体的にはイソプロピル基である請求項1に記載のポリマー。
- 強酸性官能基を含むモノマーの強酸性官能基は、部分的に塩化されたまたは完全に塩化されたスルホン酸官能基またはリン酸官能基である請求項1および2のいずれか1項に記載のポリマー。
- 強酸性官能基を有するモノマーは、部分的に塩化されたもしくは完全に塩化されたスチレンスルホン酸または部分的に塩化されたもしくは完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]−1−プロパンスルホン酸である請求項1ないし3のいずれか1項に記載のポリマー。
- カチオン性モノマーは4級アンモニウム誘導体から選択される請求項1ないし4のいずれか1項に記載のポリマー。
- カチオン性モノマーは、2,N,N,N−テトラメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩、2,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩またはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム塩である請求項5に記載のポリマー。
- 含有しているモノマー単位の90%から98%がN−アルキルアシルアミドモノマーに由来し、含有しているモノマー単位の2%から10%がカチオン性モノマーまたは強酸性官能基を有するモノマーに由来することを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載のポリマー。
- N−アルキルアクリルアミドと1−オキソ−2−プロペニル基を有する1またはそれ以上のモノマーとの重合により得ることができる請求項1ないし7のいずれか1項に記載のポリマー。
- N−イソプロピルアクリルアミドと2,N,N,N−テトラメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム ハライド、2,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム ハライド、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム ハライドもしくはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム ハライド、または部分的にもしくは完全に塩化された2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸から選択される1またはそれ以上のモノマーとの重合により得ることができる請求項8に記載のポリマー。
- N−イソプロピルアクリルアミドとナトリウム 2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホン酸および/またはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム クロリドとの重合により得ることができる、またはN−イソプロピルアミドとナトリウム 2−メチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−1−プロパンスルホネート酸および2,N,N,N−テトラメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム クロリド、2,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム クロリド、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム クロリドまたはN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ]エタンアンモニウム クロリドから選択されるモノマーとの三元重合により得ることができる請求項9に記載のポリマー。
- 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の、ポリマーまたはポリマーのインバースエマルションの製造方法であって、
a)モノマーと任意選択的な添加剤とを含む水溶液を、1またはそれ以上の界面活性剤の存在中で乳化して油相にして、インバースマイクロエマルションを形成し、
b)重合反応を開始した後に、インバースマイクロエマルションを形成するために前記反応を起こさせ、その後に任意選択的に、
c)前記ポリマーを単離する
ことを特徴とする方法。 - 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の、ポリマーまたはポリマーのインバースエマルションの製造方法であって、
a)モノマーと任意選択的な添加剤とを含む水溶液を、1またはそれ以上の油中水型の界面活性剤の存在中で乳化して油相にして、インバースマイクロエマルションを形成し、
b)重合反応を開始した後に、前記反応を起こさせ、
c)インバースラテックスを形成するために、1またはそれ以上の水中油型の界面活性剤を導入し、その後に任意選択的に、
d)前記ポリマーを単離する
ことを特徴とする方法。 - 請求項11に記載した方法の工程a)およびb)の実施により得ることができるインバースマイクロラテックス。
- 請求項12に記載した方法の工程a)、b)およびc)の実施により得ることができるインバースラテックス。
- 請求項1ないし10のいずれか1項に記載したポリマーの増粘剤としての使用方法、より具体的には前記ポリマーのインバースマイクロラテックスまたは前記ポリマーのインバースラテックスの増粘剤としての使用方法。
- 有効量の請求項1ないし10のいずれか1項に記載したポリマー、より具体的には有効量の前記ポリマーのインバースマイクロラテックスまたは前記ポリマーのインバースラテックスを組み入れることを特徴とする液体媒質を増粘する方法。
- 有効量の請求項1ないし10のいずれか1項に記載したポリマー、より具体的には有効量の前記ポリマーのインバースマイクロラテックスまたは前記ポリマーのインバースラテックスを含む、美容、医薬または工業組成物。
- 有効量の請求項1ないし10のいずれか1項に記載した1またはそれ以上のポリマーを溶解した電解質を含むことを特徴とする、物質の動電学的分離のための感熱性媒体。
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