JP2004532815A - ヒドロゲル創傷部ドレッシング材、並びにその製造方法および使用 - Google Patents
ヒドロゲル創傷部ドレッシング材、並びにその製造方法および使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004532815A JP2004532815A JP2002560692A JP2002560692A JP2004532815A JP 2004532815 A JP2004532815 A JP 2004532815A JP 2002560692 A JP2002560692 A JP 2002560692A JP 2002560692 A JP2002560692 A JP 2002560692A JP 2004532815 A JP2004532815 A JP 2004532815A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogel composition
- dressing
- additive
- hydrogel
- silver
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/46—Deodorants or malodour counteractants, e.g. to inhibit the formation of ammonia or bacteria
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/60—Liquid-swellable gel-forming materials, e.g. super-absorbents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
- A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
- A61L2300/104—Silver, e.g. silver sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/204—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials with nitrogen-containing functional groups, e.g. aminoxides, nitriles, guanidines
- A61L2300/206—Biguanides, e.g. chlorohexidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/30—Compounds of undetermined constitution extracted from natural sources, e.g. Aloe Vera
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
- A61L2300/406—Antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/442—Colorants, dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
【0001】
本発明は、ヒドロゲル創傷部ドレッシング材、並びにその製造方法および使用に関する。さらに詳しくは、本発明は、高度に吸収性であり、創傷部位に応じた輪郭となり、そして創傷を湿った状態に維持してその治癒を促す、柔軟なヒドロゲルの創傷部ドレッシング材、並びにその製造方法および使用に関する。ヒドロゲル創傷部ドレッシング材は、添加剤、例えば抗生物質および/または抗真菌剤、および/または感染症を予防するおよび臭いを抑制する他の有機化合物を含有していてもよい。
【背景技術】
【0002】
排膿性創傷の治療は医師にとってやっかいである。適切に治療しなければ、排膿性創傷からの血液、血清および膿状物質のような創傷排膿物は、バクテリアの増加および治癒の遅れにつながることがある。治癒のために、創傷にそのような創傷分泌物がないように維持することは難しい。そのような排膿性創傷治療における別の関心は、少し湿った状態で創傷を治療すると治癒を実際に速めうると一部の人々が考えていることである。従って、医師は、排膿性創傷を清潔で湿った保護状態に維持するための手段を求めている。
【0003】
現在、そのような創傷治療の求めを満たす試みには、粉末状のヒドロゲル物質で構成された創傷排膿物吸収組成物がある。そのような粉末物質の1つの例は、デキストラノマービーズである。デキストラノマービーズは、創傷に施すと創傷排膿物を吸収する親水性の球状ビーズである。物質を粉末状で使用するときの欠点には、むらなく施すこと、施した後にかたまりにすること、創傷内に新たに形成された組織を損なうことなく創傷部位から物質を除去することが難しいということが含まれる。
【0004】
米国特許第4,226,232号には、物質を創傷に施す前に、ヒドロゲル物質と液体硬化剤、例えばポリエチレングリコールとをブレンドすることが開示されている。この物質の使用の際に見られる難点は、ゲル物質内で遊離ラジカルが形成されるため、照射による滅菌ができないことである。ゲル物質内でそのように形成されるこれらの遊離ラジカルは、ヒドロゲル生成物を不安定にして、その保存寿命を短くする。
【0005】
米国特許第5,059,424号(「424特許」)には、接着層、および15〜30%の多価アルコール、8〜14%のイソホロンジイソシアネートプレポリマー、5〜10%のポリエチレンオキシドに基づくジアミン、0〜1%の塩、および残部の水からなるヒドロゲル物質層を有する裏部材を含む創傷部ドレッシング材が開示されている。この創傷用製品の使用に伴う難点には、裏部材を損なわずに、ドレッシング材を個々の創傷部位に適切なサイズにカットすることができないという制約がある。さらに、「424特許」に開示されているヒドロゲル物質は、裏部材の支持なしに使用したり、損なわずに除去するのに必要な強度が不足している。
【0006】
創傷からの排膿物を吸収することができる排膿性創傷用のサイズが適切な保護カバーを提供する滅菌創傷部ドレッシング材が求められている。創傷を汚染しうる屑および異物から創傷を保護するのに適した創傷部ドレッシング材も望まれている。創傷への圧力からの影響を和らげる創傷部ドレッシング材も望まれている。創傷内で形成する新しい組織に付着しない創傷部ドレッシング材も望まれている。創傷を少し湿った状態に維持して治癒を促す創傷部ドレッシング材も望まれている。感染症の発生を予防する創傷部ドレッシング材も望まれている。真菌感染を促すことなく創傷を湿った状態に維持する創傷部ドレッシング材も望まれている。創傷臭除去の助けとなる創傷部ドレッシング材も望まれている。
【発明の開示】
【発明の要旨】
【0007】
本発明の実例となる態様は、創傷に付着することなく、排膿性創傷からの排膿物を吸収することができる、透明で不溶性のヒドロゲル創傷部ドレッシング材に関する。本創傷部ドレッシング材は、創傷を少し湿った状態に維持して創傷の治癒を促し、同時に、単一の形でその除去を可能にする全体強度を保持する。
【0008】
実例となる態様のヒドロゲル創傷部ドレッシング材は、ポリウレタンプレポリマー、脱イオン水、グリコール、ポリアルキルジアミンを含むポリウレタンヒドロゲル物質であり、任意に抗真菌剤および/または抗微生物剤および/または静菌剤、および/または有機添加剤を加えてもよい。
【0009】
実例となる態様のヒドロゲル物質の製造方法は、以下でさらに詳しく記すような3次元架橋ポリウレタンヒドロゲルを生成する加水分解および付加反応を伴う。得られたポリウレタンヒドロゲル物質は、室温にて180分以内でその完全なゲル化が可能なように、ブレンドし、流し込み成形する。ゲル化は30〜40分以内に始まるのが好ましい。本発明の気泡を含まないヒドロゲル創傷部ドレッシング材は、次いで、任意に0℃より低い温度にして過剰の水を除去し、その後、包装し、照射滅菌法または本技術分野における当業者に公知の他の適した滅菌技術を用いて滅菌する。
【0010】
実例となる態様のヒドロゲル物質は、抗生物質のような各種添加剤を含有していてもよい。ヒドロゲルの不活性な性質はそのような添加剤がヒドロゲルから放出されるのを妨げる。抗菌性化合物のような添加剤はヒドロゲルから放出されず、接触したときにのみ添加剤の有効な性質が効果を発揮する。ヒドロゲルはまた、望ましい湿った環境を維持している間に真菌感染症が発生するのを妨げる各種抗真菌剤を含有していてもよい。さらに、ヒドロゲルはまた、創傷臭を抑制するという利点を追加するための有機添加剤を含有していてもよい。
【発明を実施するための最良の形態】
【0011】
実例となる態様のポリウレタンヒドロゲル創傷部ドレッシング材は、全体組成物が約70〜99%の水または液体を含むまで、創傷部位からの水分または体から放出される他の体液を吸収することができる。本非付着性ヒドロゲルドレッシング材は、創傷を治癒する水分を提供し、創傷排膿物を吸収し、ドレッシング材の変化を比較的少なくし、創傷に傷つけることなく容易に除去することができ、創傷を汚染物質から保護し、そし創傷臭をできるだけ少なくする。
【0012】
実例となる態様のポリウレタンヒドロゲル物質は、イソシアネートとアルコールとの反応によるカルバメート(ウレタン)結合の形成、およびイソシアネートと水との反応による尿素結合の形成によって一般に生成される。これらの反応は、ポリオキシエチレンに富むイソホロンジイソシアネート末端オリゴマ−、すなわち、ポリウレタンプレポリマーと、ポリエチレンオキシド主鎖が顕著な分子量約500〜5,000のポリエーテルジアミン連鎖調節剤、脱イオン水、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコールとをブレンドすることにより、次の反応に従って達成される:
工程1:
【0013】
【化1】
【0014】
プレポリマー+アルコール → ポリウレタン+未反応プレポリマー
工程2:
【0015】
【化2】
【0016】
ポリウレタン+未反応プレポリマー+水+アミン促進剤 → ポリアミン(不安定中間体)+二酸化炭素+未反応プレポリマー+ポリウレタン
工程3:
【0017】
【化3】
【0018】
ポリウレタン+未反応プレポリマー → ポリ尿素(安定)+ポリウレタン+ポリアミン(不安定中間体)
ここで、R1基は、C1-12アルキル反復基、例えばメチル、エチルまたはプロピル、高い強度および安定性のためには好ましくはプロピル;C1-12モノ−またはポリ−ヒドロキシアルキル反復基、例えばヒドロキシメチルまたはジヒドロキシプロピル、高い強度および安定性のためには好ましくはジヒドロキシプロピル;C1-12アシル反復基、例えばアセチルまたはプロピオニル、高い強度および安定性のためには好ましくはプロピオニル;C1-12アルコキシアルキル反復基、例えばメトキシエチルまたはエトキシプロピル、高い強度および安定性のためには好ましくはエトキシプロピル;C1-12アミノアルキル反復基、例えばアミノメチルまたはアミノプロピル、高い強度および安定性のためには好ましくはアミノプロピル;C1-12アシルアミノアルキル反復基、例えばアセチルアミノメチルまたはプロピオニルアミノメチル、高い強度および安定性のためには好ましくはプロピオニルアミノメチル;C1-12オキシアルキル反復基、例えば限定されないがオキシエチレン、オキシプロピレンまたはオキシブチレン、透明性を高めるためには好ましくはオキシエチレンおよび/またはオキシプロピレン、よりなる群から選択される同じまたは異なる基であり、該反復単位は、平均分子量が約7,000〜30,000であり、芳香族、脂肪族または脂環式イソシアネート、ジイソシアネートまたはポリイソシアネートでキャップされており、最も好ましくは、分子量が少なくとも10,000の上記のようなジイソシアネート−またはポリイソシアネートでキャップされた反復単位である。
【0019】
脂肪族イソシアネートでキャップされたプレポリマーはゲル化のためにより長い時間を一般に必要とするので、取り扱い自由度がより大きくなるため、実例となる態様では脂肪族ポリイソシアネートを用いるのが好ましい。さらに、生体適合性が高くかつ毒物学的配慮が少なくてすむので、上記物質を医療に用いるときは脂肪族ポリイソシアネートが好ましい。比較すると、脂肪族イソシアネートの場合、一般に20〜90分でゲル化するのとは対照的に、芳香族ポリイソシアネートでキャップされたプレポリマーは約30〜60秒でゲル化する。30〜60秒以内でのゲル化は、物質の適切なブレンドおよびその成形に十分な時間が不足するため、上記の用途に用いるには不利である。本反応混合物は室温で約15〜180分、好ましくは約15〜90分でヒドロゲルを形成する。望ましいならば、標準的な硬化オーブンを用いてゲル化を速めることもできる。ゲル化を速める好ましい方法には、組成物を約30〜80℃で5〜40分間、より好ましくは約45℃で30分間加熱する方法があることが分かった。
【0020】
適した2官能性および多官能性イソシアネートの例は、限定されないが、イソホロンジイソシアネート、トルエン−2,4−ジイソシアネート、トルエン−2,6−ジイソシアネート;トルエン−2,4および2,6−ジイソシアネートの混合物;エチレンジイソシアネート、エチリデンジイソシアネート、プロピレン−1,2−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,2−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、3,3′−ジフェニル−4,4′−ビフェニレンジイソシアネート、4,4′−ビフェニレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3′−ジクロロ−4,4′−ビフェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシアネート、クメン−2,4−ジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、p−テトラメチルキシレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4−メトキシ−1,3−フェニレンジイソシアネート、4−クロロ−1,3−フェニレンジイソシアネート、4−ブロモ−1,3−フェニレンジイソシアネート、4−エトキシ−1,3−フェニレンジイソシアネート、2,4−ジメチレン−1,3−フェニレンジイソシアネート、5,6−ジメチル−1,3−フェニレンジイソシアネート、2,4−ジイソシアネートジフェニルエーテル、4,4′−ジイソシアネートジフェニルエーテル、ベンジジンジイソシアネート、4,6−ジメチル−1,3−フェニレンジイソシアネート、9,10−アントラセンジイソシアネート、4,4′−ジイソシアネートジベンジル、3,3′−ジメチル−4,4′−ジイソシアネートジフェニルメタン、2,6−ジメチル−4,4′−ジイソシアネートジフェニル、2,4−ジイソシアネートスチルベン、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジイソシアネートジフェニル、1,4−アントラセンジイソシアネート、2,5−フルオレンジイソシアネート、1,8−ナフタレンジイソシアネート、2,6−ジイソシアネートベンゾフラン、2,4,6−トルエントリイソシアネート、p,p′,p″−トリフェニルメタントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネートの3官能性トリマー、ヘキサメチレンジイソシアネートの3官能性ビウレット、ヘキサメチレンジイソシアネートの3官能性トリマー、および高分子量4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネートであり、好ましいゲル化速度のためにはジイソホロンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネートが好ましい。イソホロンジイソシアネートは、完全に反応することができて、未反応IPDI基を残さないので、実例となる態様でポリウレタンプレポリマーとして用いられる。未反応IPDI基が存在しないためヒドロゲルドレッシング材は不活性となる。ヒドロゲルドレッシング材のこの不活性な性質は、ドレッシング材に含まれる添加剤の放出を妨げて、添加剤の系統的な吸収を防ぐ。
【0021】
R2OHは、C1-12一価アルコール、例えばエタノール、メタノールまたはプロパノール、生体適合性の改善のためには好ましくはエタノール、C1-12ジオール、例えばアルキルグリコールおよびそれらの誘導体、生体適合性の改善のためには好ましくはプロピレングリコール、並びにC1-12ポリアルキルジオール、例えばポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールまたはポリブチレングリコール、よりよい生体適合性のためには好ましくはポリエチレングリコール、よりなる群から選択される。最も好ましくは、生体適合性のためにプロピレングリコールおよび/またはポリエチレングリコールが実例となる態様で用いられる。さらに、R2は、相当するC1-12アルキル基、例えばメチル、エチルまたはプロピル、安定性の改善のためには最も好ましくはメチル、C1-12ヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピル、安定性の改善のためには最も好ましくはヒドロキシメチル、R2OHから誘導されるC1-12ポリヒドロキシアルキル基、例えばポリヒドロキシメチル、ポリヒドロキシエチル、およびポリヒドロキシプロピル、安定性の改善のためには好ましくはポリヒドロキシメチルである。本発明で得られる透き通ったすなわち透明な生成物によって、創傷を見守るだけで、よりよい創傷治療管理が可能となる。
【0022】
上記の化学反応は、本ヒドロゲルが生成される方法を説明している。最初の工程では、工程1で説明されるように、アルコールをポリウレタンプレポリマー、例えばイソホロンジイソシアネートプレポリマー、好ましくは次の化学組成:
【0023】
【化4】
【0024】
のプレポリマーと反応させる。
ここで、R3基は、水素およびC1-10アルキル基、例えばメチルまたはエチル、改善された安定性のためには好ましくはメチル、よりなる群から選択される同じまたは異なる基であり;nは、1〜200の範囲内の互いに異なっていてもよい整数である。最終ヒドロゲル生成物の柔軟性および親水性を高めるためには、水素とメチル基とが混ざったものが上記プレポリマーの好ましいR3基である。プレポリマーを、上記のようなC1-12アルコール、C1-12ジオール、C1-12アルキルジオールおよび/またはC1-12ポリアルキルジオール、例えばポリエチレングリコールまたはプロピレングリコールとアルコール分解反応で反応させて、ポリウレタンを形成する。次に、工程2で説明されるように、未反応プレポリマーを水およびポリアルコキシアミン促進剤とさらに反応させて加水分解反応を行って、ポリアミンおよび二酸化炭素を形成する。工程2で生成されるポリアミンはこの反応工程では不安定な中間体であるため、工程3は、工程2のポリアミンの連続反応であり、付加反応を行って安定なポリ尿素を形成する。ポリ尿素のゲル化速度は促進剤の添加により速まる。適した促進剤には、炭酸ナトリウム、炭酸塩、水酸化ナトリウム、クエン酸ナトリウム、リン酸カリウム、アンモニア、およびポリアルコキシアミン、例えば、溶解度およびゲル化促進能力のためには、限定されないが、ポリエーテルアミンが含まれる。水溶性であり、分子量が200〜5,000のそのような促進剤は、重合速度を改善することが分かった。フォームを生成するのではないこの一連の反応は、3次元架橋ポリウレタン/ポリ尿素ヒドロゲルを生じる。早すぎるゲル化および発泡を防止するために、水を第2工程の終わりで加えることが重要である。さらに、プレポリマー中に存在する遊離イソシアネートの割合は、ゲル化反応速度に直接影響する。このため、実例となる態様では、反応混合物中に存在する遊離イソシアネートの割合は5%より下のレベルに厳密に調節して、反応およびゲル化を遅らせる。別の注意点は、反応速度が速くなるほど、二酸化炭素ガスが速く生成され、これを適切に調整しないと、ヒドロゲルではなくフォームの形成を招いてしまうことである。実例となる態様の予想外にすぐれたヒドロゲルの生成を可能にするのは、特に、これらの重要なファクター、すなわち、存在するイソシアネートの割合、反応速度、およびゲル化速度の調整である。
【0025】
実例となる態様の望ましい反応混合物を得て、目的とする用途に望ましい強度および完全性のヒドロゲルを形成するために、工程1で、約25〜70%、好ましくは約60.5%のポリウレタンプレポリマーおよび約30〜75%、好ましくは約39.5%のポリアルキルジオール、例えばポリエチレングリコールをブレンドして生成物Aを得る。工程2では、約50〜90%、最も好ましくは約74.2%の脱イオン水、、約.2〜10%、好ましくは約1.6%のゲル化速度を速めることによって生成時間を減じるためのポリアルコキシアミン、例えばポリエーテルアミン、および約5〜40%、好ましくは約24.2%のアルキルジオール、例えばプロピレングリコールを混ぜて、生成物Bを得て、生成物Aと反応させる。約15〜60%、好ましくは約38.0%の生成物Aを約40〜85%、好ましくは約62.0%の生成物Bとブレンドして、実例となる態様の望ましいヒドロゲル創傷部ドレッシング材を得る。
【0026】
任意に、0〜5%、好ましくは1〜3%の抗微生物剤または静菌剤を最終反応混合物または生成物Bに加えてもよい。適したそのような抗微生物剤および静菌剤の例は、限定されないが、ビグアニド、特にクロルヘキシジンおよびその塩、例えば酢酸クロルヘキシデン、グルコン酸クロルヘキシデイン、塩酸クロルヘキシジン、および硫酸クロルヘキシジン、銀およびその塩、例えば酢酸銀、安息香酸銀、炭酸銀、ヨウ素酸銀、ヨウ化銀、乳酸銀、ラウリン酸銀、硝酸銀、酸化銀、パルミチン酸銀、プロテイン銀、およびスルファジアジン銀、ポリミキシン、テトラサイクリン、アミノグリコシド、例えばトブラマイシンおよびゲンタマイシン、リファンピシアン、バシトラシン、ネオマイシン、クロラムフェニコール、キノロン、例えばオキソリニン酸、ノルフロキサシン、ナリジクス酸、ペフロキサシン、エノキサシンおよびシプロフロキサシン、ペニシリン、例えばアンピシリン、アモキシリンおよびピラシル、セファロスポリン、バンコマイシン、三臭化石炭酸ビスマス、並びに上記抗微生物剤の組み合わせである。これらの抗微生物剤は単独でまたは他の添加剤と組み合わせて配合しうる。
【0027】
任意に、0〜5%、好ましくは1〜3%の抗真菌剤を最終反応混合物または生成物Bに加えてもよい。適したそのような抗真菌剤の例は、限定されないが、トルナフテート、ミコナゾール、フルコナゾール、エコナゾール、ケトコナゾール、イトラコナゾール、テルビナフィン、並びにポリエン抗真菌剤、例えばアンフォテリシン、ナイスタチンおよびナタマイシンである。これらの抗真菌剤は単独でまたは他の添加剤と組み合わせて配合しうる。
【0028】
任意に、0〜5%、好ましくは1〜3%の有機化合物を最終反応混合物または生成物Bに加えてもよい。適したそのような有機化合物の例は、限定されないが、グレープフルーツシード抽出物、ティー・ツリー油、ミルテ油、およびレモングラス抽出物である。これらの有機化合物は単独でまたは他の添加剤と組み合わせて配合しうる。
【0029】
1つの実例となる態様において、創傷感染症のリスクおよび臭いを減じるために、三臭化石炭酸ビスマスまたはスルファジアジン銀を反応混合物へ加えてもよい。得られるヒドロゲル創傷部ドレッシング材は、5〜30重量%、最も好ましくは23重量%のポリウレタンプレポリマー、3〜45重量%、最も好ましくは30重量%のポリエチレングリコールおよびプロピレングリコール、並びに残部の水、促進剤および任意の添加剤を含むことを特徴とする。本発明のポリウレタンヒドロゲルは次の実施例に記載のように製造される。
【0030】
実施例A:イソホロンジイソシアネートに基づくプレポリマーから生成されるヒドロゲル
10gのイソホロンジイソシアネートプレポリマーを10.0gのポリエチレングリコールと十分に混合した(部分A)。次に、30.0gの脱イオン水を10.0gのプロピレングリコールおよび0.5gのポリエーテルジアミンと混合した(部分B)。部分Aおよび部分Bを、均質溶液となるまで、約2〜5分間、攪拌ロットで十分に混合した。次に、溶液をシリコーン−ポリエチレンオキシドポリマー剥離剤で被覆された4″×4″型に流し込み、室温で90分間、ゲル化反応させながら、静かに維持した。型を一晩室温で密閉容器に保って、水の蒸発を防ぎ、かつ全てのイソシアネート末端基の化学反応を本質的に完了させた。型から取り出したときの最終ヒドロゲルは柔軟で、透明であり、そして1時間にそれ自体の重さの40〜50%を吸収することができた。
【0031】
実施例B:トルエンジイソシアネートに基づくプレポリマーから生成されるヒドロゲル
5gのポリエチレングリコールを5gのトルエンジイソシアネートプレポリマーと混合した(部分A)。次に、15gの脱イオン水を7gのプロピレングリコールおよび0.7gのポリエーテルジアミンと混合した(部分B)。部分Aおよび部分Bをすばやく混合し、シリコーン−ポリエチレンオキシドコポリマー剥離剤で被覆された2枚のアルミニウム秤量皿に流し込んだ。30分以内でゲル化した。ヒドロゲル物質で満たされた両方の皿を、一晩室温で密閉容器に保って、水の蒸発を防ぎ、かつ全てのイソシアネート末端基の化学反応を本質的に完了させた。皿から取り出したときの最終ヒドロゲルは柔軟で、透明であり、そして1時間にそれ自体の重さの40〜50%を吸収することができた。
【0032】
実施例C:静菌剤三臭化石炭酸ビスマス(BTP)と共に生成されるヒドロゲル
0.6gのBTPを部分Bに加えた以外は、実施例Aの製造を繰り返すことによって、BTPを含むヒドロゲルを形成した。最終ヒドロゲルは柔軟であり、そして1時間にそれ自体の重さの40〜50%を吸収することができた。
【0033】
実施例D:抗微生物剤スルファジアジン銀(SSD)と共に生成されるヒドロゲル
0.2gのSSDを部分Bに加えた以外は、実施例Aの製造を繰り返すことによって、SSDを含むヒドロゲルを形成した。最終ヒドロゲルは柔軟であり、そして1時間にそれ自体の重さの40〜50%を吸収することができた。
【0034】
上記実施例に詳記されたように本ヒドロゲルをブレンドしたら、ヒドロゲルはどのようなサイズまたは形に流し込み、成形してもよいが、使用が容易であるためには、長さ約2〜12インチ、好ましくは4〜8インチ、幅0.1〜2インチ、好ましくは0.25〜1.75インチのロープに成形するか、または直径1〜12インチ、最も好ましくは2〜6インチのディスクに成形するのが好ましい。許容される吸収性を有すると共に使用が容易であるためには、ディスクおよびロープの厚さは実質的に0.01〜1インチ、最も好ましくは0.1〜0.75インチの厚さで変えうる。
【0035】
上記の特定反応比率により得られる本発明のヒドロゲルドレッシング材の予想外に大きな利点には、吸収能力の上昇および強度の増加が含まれる。本ヒドロゲル物質の強度の増加により、従来技術に記載のような裏材料は不必要となる。さらに、ヒドロゲルは安定しており、水分の損失で脆くなったり亀裂が入ることはなく、他のそのような物質よりも貯蔵寿命が長い。
【0036】
そのように生成された本ヒドロゲルドレッシング材は、静菌剤または抗微生物剤等のような添加剤によって変化しなければ透明である。銀塩のような添加剤は得られるヒドロゲルドレッシング材の変色の原因となる。他の抗生物質、抗真菌剤または有機添加剤の単独または組み合わせ添加で生じる外観は、望ましい美的外観とは言えない。本技術分野で周知の多くの有機染料および無機顔料を加えると、ヒドロゲルの作用に影響を及ぼすことなくドレッシング材の外観を改善しうる。
【0037】
ヒドロゲルの流し込み、成形および形成には、通常、室温で約0.5〜1時間かかる。ヒドロゲルをより高い温度で硬化することによってゲル化時間を短くすることができる。いったん形成されたヒドロゲルを低温、例えば0℃より下の温度に約0.5〜4時間、好ましくは約1〜2時間さらして、過剰の水を抽出し、そして上記反応を完了させてもよい。過剰水分のこの抽出は、本創傷部ドレッシング材の吸収能力を著しくかつ予想外に高め、その重量の約2〜6倍の吸収が可能となる。
【0038】
本ヒドロゲルドレッシング材は包装され、そして適切な滅菌技術を用いて滅菌されるか、あるいは滅菌され、その後、無菌技術を用いて包装される。滅菌および包装の適切な方法は本技術分野における当業者にとって公知であり、例えば、ガンマ線、電子ビーム、エチレンオキシド等による滅菌法がある。好ましくは、当該ヒドロゲル創傷部ドレッシング材は包装され、その後、2つの独立した暴露サイクルで、1〜3mrad、好ましくは2mradでコバルト60によるガンマ線を用いて滅菌される。
【0039】
本ヒドロゲル創傷部ドレッシング材に適した包装には、金属ホイルパウチ、例えばアルミニウムホイルパウチ、ポリエチレンフィルム、エチレン酢酸ビニルフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、および本技術分野における当業者に公知の同様な包装が含まれる。
【0040】
本ヒドロゲル創傷部ドレッシング材の使用法は、例えば、ドレッシング材をその包装から取り出し、ドレッシング材を創傷の上または中に置く。創傷部位から流れ出る排膿物の量により、ドレッシング材は約1〜2日毎に変えるべきである。ロープ状のドレッシング材は深いトンネル創傷に用いることもできる。ドレッシング材を創傷上に置く前に、ドレッシング材を個々の創傷に適切なサイズに無菌技術を用いてカットしうる。ドレッシング材はまた様々な幾何学的形状にしてもよく、そして消費者による使用の仕分けごとに包装してもよい。これらの幾何学的形状には、ヒドロゲルの吸収特性およびさらにその冷却特性のために授乳している母親が用いうる円形が含まれる。
【0041】
本創傷部ドレッシング材をカットした後、未使用部分に水分損失があるならば、これは無菌技術および滅菌水を用いて再水和させうる。
従って、本ヒドロゲル創傷部ドレッシング材は、排膿性創傷をきれいな保護された状態に維持する、効果的な湿った創傷部ドレッシング材を提供するものであることが分かる。創傷部ドレッシング材並びにその製造法および使用は排膿性創傷を治療するこれまで知られている手段以上に特異な利点を有する。本創傷部ドレッシング材は排膿性創傷の治療に伴うリスクをなくし、それを取り除くときの組織損傷を少なくし、そして配置および使用が容易なように適切なサイズにカットしうる。従って、これらの理由並びに他の理由(いくつかは上に示した)のため、本ヒドロゲル創傷部ドレッシング材は著しい利点を示し、これはかなりの商業的意義を有する。
【0042】
実例となる態様に記載のヒドロゲル物質は、排膿物を有する創傷の治療に用いられるが、ヒドロゲル物質は創傷の結果ではない体液、例えば授乳している母親の母乳または失禁患者の尿等を吸収する手段を提供することができることを理解すべきである。また、回復中の切り傷がヒドロゲルの性質を有するドレッシング材から得るところのある処置において、術後ドレッシング材としてヒドロゲルを用いることができることも理解すべきである。特に、ヒドロゲルは豊胸術、乳房切除および造鼻術のための術後ドレッシング材として用いることができる。また、糖尿病性潰瘍のような慢性創傷の治療におけるドレッシング材として効果的に用いることができる。同様に、ヒドロゲル物質は、その吸収特性のために用いるのではなく、炎症の起きた体の領域を冷却する能力のために用いることができる。さらに、ヒドロゲル物質を人に用いるのではなく、様々な獣医学的用途に用いることができる。逆に、ヒドロゲル物質は非医学的用途に用いることができ、吸収および冷却特性のためにスポーツウェア、例えばヘッドバンドおよびリストバンドに混入させることができる。
【0043】
ここでは本発明の特定の具体的な態様を示しかつ記載しているが、本技術分野における当業者にとって、基本的発明概念の精神および範囲から逸脱することなく様々な変更ができること、およびそれらの変更が、請求の範囲に示されるもの以外はここに示すかつ記載の具体的な形に限定されないことは明らかであろう。
Claims (30)
- 5〜30重量%のポリウレタンプレポリマー;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびプロピレングリコールよりなる群から選択される1種以上の3〜45重量%のアルコール;並びに残部の水;促進剤;および添加剤を含むヒドロゲル組成物。
- 前記添加剤が、抗微生物剤であり、そして創傷部ドレッシング材として使用されるとき創傷臭および感染リスクを減じるために加えられる、請求項1に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記添加剤が、抗真菌剤であり、そして創傷部ドレッシング材として使用されるとき創傷臭および真菌感染リスクを減じるために加えられる、請求項1に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記添加剤が、有機添加剤であり、そして創傷部ドレッシング材として使用されるとき創傷臭を減じるために加えられる、請求項1に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記抗微生物剤が、酢酸クロルヘキシデン、グルコン酸クロルヘキシデイン、塩酸クロルヘキシジン、および硫酸クロルヘキシジン、酢酸銀、安息香酸銀、炭酸銀、ヨウ素酸銀、ヨウ化銀、乳酸銀、ラウリン酸銀、硝酸銀、酸化銀、パルミチン酸銀、プロテイン銀、およびスルファジアジン銀、ポリミキシン、テトラサイクリン、トブラマイシン、ゲンタマイシン、リファンピシアン、バシトラシン、ネオマイシン、クロラムフェニコール、オキソリニン酸、ノルフロキサシン、ナリジクス酸、ペフロキサシン、エノキサシン、シプロフロキサシン、アンピシリン、アモキシリン、ピラシル、セファロスポリン、バンコマイシン、並びに三臭化石炭酸ビスマスよりなる群から選択される、請求項2に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記抗微生物剤が、他の抗微生物剤または他の添加剤との組み合わせになっている、請求項5に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記抗真菌剤が、トルナフテート、ミコナゾール、フルコナゾール、エコナゾール、ケトコナゾール、イトラコナゾール、テルビナフィン、アンフォテリシン、ナイスタチンおよびナタマイシンよりなる群から選択される、請求項3に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記有機添加剤が、グレープフルーツシード抽出物、ティー・ツリー油、ミルテ油、およびレモングラス抽出物よりなる群から選択される、請求項4に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ヒドロゲル組成物が有機染料のような着色剤をさらに含む、請求項1に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ヒドロゲル組成物が無機顔料のような着色剤をさらに含む、請求項1に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記添加剤が抗微生物剤、抗真菌剤、および有機添加剤の組み合わせである、請求項1に記載のヒドロゲル組成物。
- ヒドロゲル組成物の製造方法であって、
ポリウレタンプレポリマーおよびポリエチレングリコールの第1溶液を形成すること;
水、プロピレングリコールおよび促進剤の第2溶液を形成すること;
添加剤を上記第1溶液または第2溶液のいずれかに加えること;および
上記第1溶液と第2溶液とを混ぜること;
を含む製造方法。 - 前記添加剤が上記第1溶液へ加えられる、請求項12に記載の方法。
- 前記添加剤が上記第2溶液へ加えられる、請求項12に記載の方法。
- 前記添加剤が抗微生物剤である、請求項12に記載の方法。
- 前記添加剤が抗真菌剤である、請求項12に記載の方法。
- 前記添加剤が有機化合物である、請求項12に記載の方法。
- 前記組み合わせの第1および第2溶液を流し込み、成形し、そして加熱する、請求項12に記載の方法。
- 前記組み合わせの第1および第2溶液を流し込み、そして成形して、厚さ約0.01〜1.0インチの創傷部ドレッシング材を形成する、請求項12に記載の方法。
- 前記組み合わせの第1および第2溶液を流し込み、そして成形して、直径約1.0〜12.0インチのディスクの形をした創傷部ドレッシング材を形成する、請求項12に記載の方法。
- 前記組み合わせの第1および第2溶液が添加剤を含有しない、請求項12に記載の方法。
- 前記組み合わせの第1および第2溶液を流し込み、そして長さ約2〜12インチ、幅約0.1〜2.0インチのロープの形に成形する、請求項12に記載の方法。
- ポリウレタンプレポリマー;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびプロピレングリコールよりなる群から選択される1種以上のアルコール;並びに残部の水;および促進剤を含むヒドロゲル組成物。
- 前記ヒドロゲル組成物を流し込み、そして成形して、直径約1.0〜12.0インチのディスクの形をしたドレッシング材に形成される、請求項23に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ドレッシング材が授乳している母親の手当パッドとして使用される、請求項24に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ヒドロゲル組成物を流し込み、そして成形して、長さ約2〜12インチ、幅約0.1〜2.0インチのロープの形をしたドレッシング材に成形される、請求項23に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ドレッシング材が造鼻術のための術後ドレッシング材として用いられる、請求項26に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ヒドロゲル組成物を流し込み、そして成形して、厚さ約0.01〜1.0インチのドレッシング材に形成される、請求項23に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ドレッシング材が乳房切除患者のための術後ドレッシング材として用いられる、請求項23に記載のヒドロゲル組成物。
- 前記ドレッシング材が失禁患者のためのズボンライナーとして用いられる、請求項23に記載のヒドロゲル組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/772,801 US6861067B2 (en) | 1998-09-17 | 2001-01-30 | Hydrogel wound dressing and the method of making and using the same |
PCT/US2002/002691 WO2002060501A2 (en) | 2001-01-30 | 2002-01-30 | Hydrogel wound dressing,preparation and use thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004532815A true JP2004532815A (ja) | 2004-10-28 |
Family
ID=25096274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002560692A Pending JP2004532815A (ja) | 2001-01-30 | 2002-01-30 | ヒドロゲル創傷部ドレッシング材、並びにその製造方法および使用 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6861067B2 (ja) |
EP (1) | EP1355682A2 (ja) |
JP (1) | JP2004532815A (ja) |
CA (1) | CA2436776A1 (ja) |
IL (1) | IL157152A (ja) |
MX (1) | MXPA03006803A (ja) |
NZ (1) | NZ527277A (ja) |
TR (1) | TR200301215T2 (ja) |
WO (1) | WO2002060501A2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007535573A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-06 | バクテリン インターナショナル, インコーポレイテッド | 細菌接着およびバイオフィルム形成の阻害のための抗微生物コーティング |
JP2016537373A (ja) * | 2013-11-19 | 2016-12-01 | リポペプチド・アクチエボラーグ | 慢性潰瘍の新規治療 |
KR101933486B1 (ko) | 2016-12-27 | 2018-12-28 | 주식회사 원바이오젠 | 항균성 폴리우레탄 폼 드레싱재 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6605751B1 (en) | 1997-11-14 | 2003-08-12 | Acrymed | Silver-containing compositions, devices and methods for making |
ATE327779T1 (de) | 1999-12-30 | 2006-06-15 | Acrymed | Methode und zusammensetzungen für verbesserte abgabevorrichtungen |
ATE500277T1 (de) * | 2001-01-16 | 2011-03-15 | Univ Ramot | Hybridpeptide für die behandlung von bacteraemie und sepsis |
DE60217678T3 (de) * | 2001-06-29 | 2012-03-22 | Evonik Stockhausen Gmbh | Superabsorbierende carboxyl enthaltende polymere mit geruchskontrolle |
WO2003028971A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-04-10 | Great Lakes Supply, Inc. | Release composition and related method of use |
GB2382305B (en) * | 2001-11-23 | 2004-12-15 | Johnson & Johnson Medical Ltd | Absorbent wound dressings containing a hydrogel layer |
US8486426B2 (en) | 2002-07-29 | 2013-07-16 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods and compositions for treatment of dermal conditions |
CN101010004B (zh) | 2004-07-30 | 2012-10-03 | 金伯利-克拉克环球有限公司 | 抗微生物的装置和组合物 |
US8361553B2 (en) | 2004-07-30 | 2013-01-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Methods and compositions for metal nanoparticle treated surfaces |
AU2005280443B2 (en) | 2004-07-30 | 2011-02-03 | Avent, Inc. | Antimicrobial silver compositions |
WO2006034249A2 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Acrymed, Inc. | Antimicrobial amorphous compositions |
US7235592B2 (en) | 2004-10-12 | 2007-06-26 | Zimmer Gmbh | PVA hydrogel |
US8017139B2 (en) * | 2005-02-23 | 2011-09-13 | Zimmer Technology, Inc. | Blend hydrogels and methods of making |
WO2007002705A2 (en) * | 2005-06-24 | 2007-01-04 | Inframat Corporation | Antimicrobial hydrogel, method op manufacture and its use |
DK2260706T3 (en) * | 2005-10-04 | 2016-08-22 | Dsm Ip Assets Bv | Enhanced antifungal composition |
EP2340855A1 (en) | 2005-12-07 | 2011-07-06 | Zimmer, Inc. | Methods of modifying hydrogels using irradiation |
EP1801135B1 (en) | 2005-12-22 | 2010-09-29 | Zimmer Inc. | Perfluorocyclobutane crosslinked hydrogels |
US8110242B2 (en) | 2006-03-24 | 2012-02-07 | Zimmer, Inc. | Methods of preparing hydrogel coatings |
GB0608437D0 (en) * | 2006-04-28 | 2006-06-07 | Adv Med Solutions Ltd | Wound dressings |
EP2015722B1 (en) | 2006-04-28 | 2016-11-16 | Avent, Inc. | Antimicrobial site dressings |
WO2008127287A2 (en) * | 2006-10-11 | 2008-10-23 | Biolife, L.L.C. | Materials and methods for wound treatment |
DE102006050793A1 (de) * | 2006-10-27 | 2008-04-30 | Bayer Materialscience Ag | Neuartige Hydrogele auf Basis aliphatischer NCO-Prepolymere |
ES2600302T3 (es) * | 2006-12-19 | 2017-02-08 | Innovation Technologies, Inc. | Dispositivos y disoluciones para administrar agentes activos a los sitios de destino |
DE102007002783A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-08-07 | Bayer Materialscience Ag | Hydrogele aus hydrophilen Polyurethan(meth)acrylaten |
US20080200096A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Tyco Healthcare Retail Services Ag | Nursing pad |
WO2008151041A2 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Biolife, Llc | Materials and methods for preparation of alkaline earth ferrates from alkaline earth oxides, peroxides, and nitrates |
US7772296B2 (en) * | 2007-06-08 | 2010-08-10 | Advansource Biomaterials Corporation | Antimicrobial polyurethane resins and products made therefrom |
US7731988B2 (en) | 2007-08-03 | 2010-06-08 | Zimmer, Inc. | Multi-polymer hydrogels |
US8062739B2 (en) | 2007-08-31 | 2011-11-22 | Zimmer, Inc. | Hydrogels with gradient |
US7947784B2 (en) | 2007-11-16 | 2011-05-24 | Zimmer, Inc. | Reactive compounding of hydrogels |
US8034362B2 (en) | 2008-01-04 | 2011-10-11 | Zimmer, Inc. | Chemical composition of hydrogels for use as articulating surfaces |
US20090175945A1 (en) * | 2008-01-08 | 2009-07-09 | Jie Zhang | Systems, Methods, and Formulations for Topically Treating Nail Fungal Infections and Nail Psoriasis |
WO2009131931A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | 3M Innovative Properties Company | Nitric oxide-releasing compositions, devices and methods |
EP2318499B1 (en) * | 2008-07-14 | 2013-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Method of making a cleaning solution from hydrogel cleaning concentrate and packaged cleaning concentrate |
JP2012513768A (ja) | 2008-12-31 | 2012-06-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | サンプリング装置及び微生物を濃縮するための方法 |
JP5833450B2 (ja) | 2008-12-31 | 2015-12-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 微小粒子を用いた生きた生物負荷の検出法 |
US9452088B2 (en) | 2009-03-26 | 2016-09-27 | Medical Devices, Inc. | Vented emergency wound dressings |
USRE48007E1 (en) | 2009-03-26 | 2020-05-26 | Medical Devices, Inc. | Vented emergency wound dressings |
GB2470940A (en) | 2009-06-10 | 2010-12-15 | Systagenix Wound Man Ip Co Bv | Vacuum wound dressing with hydrogel layer |
JP2013509963A (ja) | 2009-11-09 | 2013-03-21 | スポットライト テクノロジー パートナーズ エルエルシー | 断片化ヒドロゲル |
EP2498763A4 (en) | 2009-11-09 | 2015-10-07 | Spotlight Technology Partners Llc | HYDROGELS BASED ON POLYSACCHARIDE |
US9284593B2 (en) | 2009-12-30 | 2016-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Live bioload detection using microparticles |
US8845801B2 (en) | 2009-12-30 | 2014-09-30 | Regents Of The University Of Minnesota | Bone cement and method |
CN102985555B (zh) | 2010-06-07 | 2016-05-25 | 3M创新有限公司 | 过滤方法和装置 |
US8721572B1 (en) | 2010-06-10 | 2014-05-13 | Eyedetec Medical, Inc. | Systems, devices, kits and methods for therapy of the eye |
US9232805B2 (en) * | 2010-06-29 | 2016-01-12 | Biocure, Inc. | In-situ forming hydrogel wound dressings containing antimicrobial agents |
US10279007B2 (en) | 2010-11-15 | 2019-05-07 | Oxygenetix Institute, Inc. | Topical treatment method for healing wounds, disinfecting, covering and concealing the wound until healing occurs |
US20120259303A1 (en) * | 2011-04-11 | 2012-10-11 | Marcia Angela Carter | Disposable breast pad |
GB201117458D0 (en) * | 2011-10-10 | 2011-11-23 | Univ London Queen Mary | Antimicrobial polymer |
WO2014012171A1 (en) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | Innovotech, Inc. | Anti-microbial gel formulations containing a silver (i) periodate |
US11766505B2 (en) | 2012-07-19 | 2023-09-26 | Innovotech, Inc. | Antimicrobial silver iodate |
CN104703635B (zh) | 2012-08-28 | 2016-12-07 | 3M创新有限公司 | 葡萄糖酸氯己定组合物、树脂体系和制品 |
CN103405805A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-11-27 | 海安县美佳卫生用品有限公司 | 一种消炎抗菌止血纱布的制作方法 |
CN103550816B (zh) * | 2013-11-15 | 2014-12-24 | 南通大学 | 一种壳聚糖基静电纺丝复合伤口敷料的制备方法 |
US9970303B2 (en) | 2014-05-13 | 2018-05-15 | Entrotech, Inc. | Erosion protection sleeve |
US9555151B2 (en) * | 2014-10-03 | 2017-01-31 | Soft Health Technologies, Llc | Systems and methods for incontinence control |
US10322034B1 (en) | 2015-09-04 | 2019-06-18 | University Of South Florida | Hydrocolloid dressing for precise nipple positioning after nipple- or skin-sparing mastectomy |
US10045885B2 (en) | 2015-09-24 | 2018-08-14 | Medline Industries, Inc. | Wound dressing materials and methods of making thereof |
WO2020049569A2 (en) | 2018-09-05 | 2020-03-12 | Hero Scientific Ltd. | Testing for particulates |
GB201703383D0 (en) | 2017-03-02 | 2017-04-19 | Gargle Tech Ltd | Testing for particulates |
US11684521B2 (en) | 2017-03-17 | 2023-06-27 | Soft Health Technologies, Llc | Systems and methods for incontinence control |
US20180263749A1 (en) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Soft Health Technologies, Llc. | Systems and methods for incontinence control |
US20190298882A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Kevin M. Nelson | Hydrogel bandage |
EP3569261B1 (en) * | 2018-05-14 | 2024-04-03 | Paul Hartmann AG | Functional wound dressing |
DE202018004305U1 (de) | 2018-09-18 | 2018-10-30 | Covestro Deutschland Ag | PUR-Hydrogele und deren Verwendung als Wundauflage |
WO2022149135A2 (en) | 2021-01-06 | 2022-07-14 | Hero Scientific Ltd. | Filtration sampling devices |
CN113387961B (zh) * | 2021-05-07 | 2024-03-29 | 西安交通大学 | 一种阳离子型紫罗精聚合物及其制备方法和其制备电子伤口敷料的应用 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1594389A (en) | 1977-06-03 | 1981-07-30 | Max Planck Gesellschaft | Dressing material for wounds |
US4226232A (en) | 1979-04-09 | 1980-10-07 | Spenco Medical Corporation | Wound dressing |
US4517326A (en) | 1981-06-15 | 1985-05-14 | Freeman Chemical Corporation | Aqueous liquid filled polyurethane gels and method of making the same |
AU562370B2 (en) | 1982-10-02 | 1987-06-11 | Smith & Nephew Associated Companies Plc | Moisture vapour permeable adhesive surgical dressing |
US4516571A (en) | 1983-03-10 | 1985-05-14 | Smith And Nephew Associated Companies P.L.C. | Medical device, its preparation and use |
FR2542201B1 (fr) | 1983-03-11 | 1985-07-26 | Lhd Lab Hygiene Dietetique | Nouveau support chirurgical comprenant un film de polyurethane et un non-tisse, utilisation notamment dans le domaine des pansements, et procede de preparation |
US4793337A (en) | 1986-11-17 | 1988-12-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Adhesive structure and products including same |
US4846165A (en) * | 1986-11-26 | 1989-07-11 | Dentsply Research & Development Corp. | Wound dressing membrane |
US4909244B1 (en) | 1986-11-26 | 1994-07-05 | Kendall & Co | Hydrogel wound dressing |
GB8709498D0 (en) | 1987-04-22 | 1987-05-28 | Bay M | Wound dressing |
EP0305052A1 (en) | 1987-07-30 | 1989-03-01 | Dow Corning Kabushiki Kaisha | Artificial skin and method for its production |
DK175926B1 (da) | 1987-08-25 | 2005-07-11 | Noveon Ip Holdings Corp A Corp | Sårforbinding |
FR2620914B1 (fr) | 1987-09-25 | 1991-11-08 | Oreal | Materiau en feuille pour realiser un traitement cutane ou capillaire, son procede de fabrication et articles realises en ce materiau |
US5064653A (en) | 1988-03-29 | 1991-11-12 | Ferris Mfg. Co. | Hydrophilic foam compositions |
US5000172A (en) | 1988-05-05 | 1991-03-19 | Smith & Nephew Plc | Dressing system with reference marks |
US4915102A (en) | 1988-09-01 | 1990-04-10 | Bertek, Inc. | Hinged dermal applicator |
AU622935B2 (en) | 1988-09-26 | 1992-04-30 | Paul Hartmann Ag | Wound dressing |
US5106629A (en) | 1989-10-20 | 1992-04-21 | Ndm Acquisition Corp. | Transparent hydrogel wound dressing |
US5112618A (en) | 1989-11-01 | 1992-05-12 | Ndm Acquisition Corp. | Hydrogel wound dressing product |
US5059424A (en) | 1989-11-01 | 1991-10-22 | Ndm Acquisition Corp. | Hydrogel wound dressing product |
IL97142A0 (en) | 1990-03-02 | 1992-05-25 | Duphar Int Res | Wound dressing and its preparation |
US5204110A (en) | 1990-05-02 | 1993-04-20 | Ndm Acquisition Corp. | High absorbency hydrogel wound dressing |
US5115801A (en) | 1990-05-02 | 1992-05-26 | Ndm Acquisition Corp. | Hydrogel burn dressing product |
US5160328A (en) | 1991-08-07 | 1992-11-03 | Ndm Acquisition Corp. | Hydrogel bandage |
US5932200A (en) * | 1996-08-14 | 1999-08-03 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Polyether polyurethane polymers, gels, solutions and uses thereof |
NZ330838A (en) | 1996-10-24 | 2000-02-28 | Sherwood Medical Co | Hydrogel wound dressing comprising a polyurethane prepolymer and polypropylene/propylene glycols and the method of making and using the same |
AU1664099A (en) | 1997-09-18 | 1999-04-05 | Tyco Group S.A.R.L. | Hydrogel wound dressing and the method of making and using the same |
-
2001
- 2001-01-30 US US09/772,801 patent/US6861067B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-30 MX MXPA03006803A patent/MXPA03006803A/es active IP Right Grant
- 2002-01-30 WO PCT/US2002/002691 patent/WO2002060501A2/en active IP Right Grant
- 2002-01-30 TR TR2003/01215T patent/TR200301215T2/xx unknown
- 2002-01-30 IL IL157152A patent/IL157152A/en unknown
- 2002-01-30 NZ NZ527277A patent/NZ527277A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-01-30 EP EP02720867A patent/EP1355682A2/en not_active Ceased
- 2002-01-30 CA CA002436776A patent/CA2436776A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-30 JP JP2002560692A patent/JP2004532815A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007535573A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-06 | バクテリン インターナショナル, インコーポレイテッド | 細菌接着およびバイオフィルム形成の阻害のための抗微生物コーティング |
US9763453B2 (en) | 2004-04-29 | 2017-09-19 | Bacterin International, Inc. | Antimicrobial coating for inhibition of bacterial adhesion and biofilm formation |
JP2016537373A (ja) * | 2013-11-19 | 2016-12-01 | リポペプチド・アクチエボラーグ | 慢性潰瘍の新規治療 |
KR101933486B1 (ko) | 2016-12-27 | 2018-12-28 | 주식회사 원바이오젠 | 항균성 폴리우레탄 폼 드레싱재 및 이의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TR200301215T2 (tr) | 2004-08-23 |
IL157152A0 (en) | 2004-02-08 |
WO2002060501A2 (en) | 2002-08-08 |
CA2436776A1 (en) | 2002-08-08 |
MXPA03006803A (es) | 2004-05-14 |
WO2002060501A3 (en) | 2003-03-06 |
EP1355682A2 (en) | 2003-10-29 |
US6861067B2 (en) | 2005-03-01 |
IL157152A (en) | 2010-11-30 |
US20010026810A1 (en) | 2001-10-04 |
NZ527277A (en) | 2005-08-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004532815A (ja) | ヒドロゲル創傷部ドレッシング材、並びにその製造方法および使用 | |
US6238691B1 (en) | Hydrogel wound dressing and the method of making and using the same | |
US6180132B1 (en) | Hydrogel wound dressing and the method of making and using the same | |
EP3564281B1 (en) | Foam body and foam body composition | |
AU2005318512B2 (en) | Infection-resistant polyurethane foams, method for producing the same and use thereof in antiseptic wound dressings | |
US5065752A (en) | Hydrophilic foam compositions | |
TWI597075B (zh) | Hydrophilic polyurethane, hydrophilic polyurethane foam and its preparation Wet wound dressing | |
EP2072063A1 (en) | Infection-resistant cellular hydrophilic prepolymer based polyurethane foams, methods for producing the same and use thereof in antiseptic wound dressings | |
EP1516013A1 (en) | Hydrophilic foam compositions having antimicrobial properties | |
KR102482537B1 (ko) | 창상 피복용 겔 조성물 및 이의 제조방법 | |
TW202103737A (zh) | 疤痕膠片用水膠及其製法 | |
AU2002251838B2 (en) | Hydrogel wound dressing,preparation and use thereof | |
CN112281494B (zh) | 一种封闭型聚氨酯预聚物在制备纤维素基功能敷料中的应用 | |
US20140308331A1 (en) | Interpolymer network delivery system | |
AU2002251838A1 (en) | Hydrogel wound dressing,preparation and use thereof | |
TWI835374B (zh) | 水凝膠組成物 | |
TWM513030U (zh) | 溼式創傷敷料 | |
TW202417061A (zh) | 水凝膠組成物 | |
CN112812729A (zh) | 疤痕胶片用水胶的制备方法 | |
TW201726186A (zh) | 溼式創傷敷料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080723 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081022 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20081027 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081029 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20081104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090123 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090123 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100119 |