JP2004526779A - ルペオール含有のルピン種子の莢からの抽出物 - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、ルペオール(lupeol)含有のルピン(lupin)種子の莢からの抽出物、特にルペオールが豊富な抽出物に関する。本発明はまた、このような抽出物の取得方法に関する。
【背景技術】
【0002】
ルピンは、非常に広範に存在する植物であって、欧州、アジア、北米、南米に見られる。この植物は、エンドウマメ、ソラマメ、ダイズ、サヤインゲンの近縁種である。ルピンの幾つかの種を、最も周知のものとして挙げることができる:ルピナス・アルブス(lupinus albus)(ホワイトルピン)、ルピナス・アングスチフォリウス(lupinus angustifolius)(ブルールピン)、ルピナス・ルテウス(lupinus luteus)(イエロールピン)、ルピナス・ムタビリス(lupinus mutabilis)(パールルピン)、ルピナス・グラカス(lupinus graccus)、ルピナス・ミクランサス・グス(lupinus micranthus Guss)、ルピナス・ヒスパニカス(lupinus hispanicus)、ルピナス・ピロサス(lupinus pilosus)、ルピナス・コセンチニイ(lupinus cosentinii)、ルピナス・アトランチカス(lupinus atlanticus)、ルピナス・プリンセイ(lupinus princei)、及びルピナス・ソマリエンシス(lupinus somaliensis)。欧州で最も一般的な種の1つは、スイートホワイトルピン(ルピナス・アルブス)、特にpauper遺伝子を呈する品種Aresである。
【0003】
ルピン種子は通常、その高い蛋白質含量の故に、肥料として、また、ヒト及び動物の食料において使用されるが、ルピン種子の莢即ち皮は、産業では極めて稀にしか使用されてこなかった。それでも、これらはルペオールが豊富な天然源である。
【0004】
ルペオール(1)は、トリテルペンファミリー、より詳細にはトリテルペン性アルコールのファミリーに属する。
【0005】
【化1】
【0006】
ルペオールは、その多くの生物活性故に明確な有用性がある。それは特に、抗炎症性(Singh S.ら,Filoterapia,1997,68,No.1,9)、鎮痛性(De Miranda A.L.ら,Planta Med,2000,66(3),284)、重金属に関する腎保護作用(Nagaraj M.ら,J.Appl.Toxicol,2000,20(5),413)、抗ヒスタミン作用(De Medrano Villar M.J.ら,Methods Find Exp.Clin.Pharmacol.,1997,19,No.8,515)、抗有糸分裂活性(Zachariah R.ら,Indian J.Pharm.Sci.,1994,56,No.4,129)、抗ウイルス活性(Kahlos K.,Filoterapia,1996,67,No.4,344)について知られている。
【0007】
ルペオールはまた、合成中間体として、特に植物ホルモンやステロイドアナログの調製のために、使用できる。
【0008】
ルペオールは、アロエ・ベラ(Aloe vera)、又はクラタエバ・ヌルバラ(Crataeva nurvala)樹皮などの多くの植物に存在している。それは、「ブレスク(Bresk)」などの種々の植物から、幾つかの場合に単離された。しかし、それは、ルピン莢からは決して抽出されなかった。ルペオール含有ルピン油は、特許FR2762512でルピン種子から抽出されたが、この場合、前もって皮をむかれ、従って莢が除去された種子に油は由来し、油に含まれるルペオールは、油の全組成に対し0.5重量%の最大含量を示した。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
ここで、ルピン莢は、ルペオールが豊富な可能性ある供給源であり、それは安くかつそのホモログの大部分よりもずっと容易に入手できるので、ルピン種子の莢からの抽出物、特にルペオールの豊富な抽出物を単離し、このような抽出物の取得方法を開発する必要性があった。一般的なルピン、特にホワイトルピン(ルピン・アルブス)は事実、より広範には存在していないルペオールを含有する植物(アロエ・ベラやクラタエバ・ヌルバラなど)とは異なり、現代農業技術により大規模で育てられる油と蛋白質を供給する植物である。
【課題を解決するための手段】
【0010】
従って、本発明の主題は、ルペオール含有のルピン種子の莢からの抽出物である。好都合には、本発明の抽出物は、30重量%超、好ましくは50重量%超のルペオール含量を有する。更に一層好都合には、本発明のルピン種子の莢からの抽出物は、70〜100%のルペオール含量を有する。
【0011】
本発明の目的のために、用語「ルピン種子の莢」は、種子を囲む皮を意味することを意図する。莢は、乾燥種子の平均15重量%を占める。
【0012】
本発明の抽出物は、種子の機械的剥皮から得られるルピン種子の莢から調製される。
【0013】
本発明の特別の実施態様では、ルピンは、ルピナス・アングスチフォリス、ルピナス・アルブス、ルピナス・ルテウス、ルピナス・ムタビリス、ルピナス・グラエカス(lupinus graecus)、ルピナス・ミクランサス・グス、ルピナス・ヒスパニカス、ルピナス・ピロサス、ルピナス・コセンチニイ、ルピナス・アトランチカス、ルピナス・プリンセイ、及びルピナス・ソマリエンシスからなる群から選択される。本発明によれば、ルピンは好都合には、欧州型のルピナス・アルブス(スイートホワイトルピン)、好ましくは、pauper遺伝子を有する品種Aresである。
【0014】
本発明の主題はまた、本発明によるルピン種子の莢からの抽出物の取得方法である。
【0015】
好都合には、本発明の方法は、少なくとも以下の一連の工程を含む:
−ルピン莢をすり砕く、
−脂肪族アルカン、芳香族アルカン、脂肪族アルコール、及びそれらのハロ誘導体からなる群から選択される有機溶媒を用いて、すり砕かれたルピン莢に含まれる全脂質を抽出する、及び
−得られた脂質を精製し、ルペオールが豊富な抽出物を得る。
【0016】
種子から単離された莢は、シリンダー・ミル又はハンマー・ミルを用いてすり砕かれる。本発明のルペオールが豊富な抽出物の取得方法は、有機溶媒を用いた、ルピン莢に含まれる脂質の抽出に基づく。好都合には、有機溶媒はヘキサンである。精製された莢は一般的に、莢の全重量に対し0.5〜5重量%の全脂質含量を有する。
【0017】
本発明の目的のために、用語「ルペオールが豊富な」抽出物は、30重量%超、好都合には50重量%超、より一層好都合には70〜100重量%のルペオール含量を有する抽出物を意味することを意図している。
【0018】
本発明のルペオールが豊富な抽出物を得るための得られた脂質の精製は、下記の方法A、B、Cによって択一的に行われる。
【0019】
本発明のある特定の実施態様(方法A)では、ルピン莢から抽出された全脂質の精製は、少なくとも以下の一連の工程を含む:
−有機溶媒の真空蒸発によって、脂質を含有する反応媒体を濃縮し、0.1〜90重量%、好都合には10〜30重量%、より一層好都合には20重量%の脂質含量を得る、及び
−結晶化。
【0020】
本発明によれば、このようにして、ルピン莢に存在する全脂質を抽出する工程の間に得られる有機溶液から直接結晶化することによってルペオールが豊富な抽出物を直接得ることが可能である。脂質含有反応媒体の濃縮後、次いで、溶液を冷却し、ルペオールの結晶化を開始する。次いで、得られたルペオールが豊富な抽出物は、1工程以上の再結晶、特にヘキサンからの再結晶によって精製できる。
【0021】
本発明の別の実施態様(方法B)では、ルピン莢から抽出された全脂質の精製は、少なくとも以下の一連の工程を含む:
−溶媒の真空蒸発、次いで、脂肪族アルコールへの溶解、
−ケン化、
−冷却による結晶化、及び
−濾過及び/又は洗浄及び/又はスピンフィルター乾燥。
【0022】
本発明によれば、脂肪族アルコールは好都合にはエタノールであり、ケン化工程で使用される溶媒は好都合にはアルコール性水酸化カリウムである。ケン化後、得られた水性アルコール性溶液を、冷却による分別結晶化に供する。濾過及び/又は洗浄及び/又はスピンフィルター乾燥後、得られた固体抽出物は、少なくとも30重量%、好都合には少なくとも50重量%、より一層好都合には少なくとも60重量%のルペオール含量を有しうる。次いで、得られたルペオールが豊富な抽出物は、1工程以上の再結晶、特にヘキサンからの再結晶によって精製できる。
【0023】
本発明の別の実施態様(方法C)では、ルピン莢から抽出された全脂質の精製は、少なくとも以下の一連の工程を含む:
−溶媒の真空蒸発、次いで脂肪族アルコールへの溶解、
−ケン化、
−脂肪族アルカン及びそのハロ誘導体からなる群から選択される有機溶媒を用いた、ルピン莢脂質のケン化不能物質の液−液抽出、及び
−洗浄によるケン化不能物質の精製(好ましくは、水によって)、次いで、溶媒の真空蒸発及び乾燥。
【0024】
本発明によれば、このようにして、ルピン莢から抽出された全脂質を含有する反応媒体をケン化し、次いで、ルピン莢脂質のケン化不能画分を抽出することによって、ルペオールが豊富な抽出物を得ることが可能である。
【0025】
本発明の目的のために、用語「ケン化不能」は、アルカリ塩基の持続作用後、水に不溶のままでありかつ有機溶媒で抽出できる脂肪物質の画分を意味することを意図する。
【0026】
本発明によれば、液−液抽出は、脂肪族アルカンやそのハロ誘導体などの、ケン化不能物質に関し大きな親和性を有する溶媒の存在下、パルスカウンターフローカラムで行われる。好都合には、本発明によれば、液−液抽出工程の有機溶媒はジクロロエタンである。次いで、カラム出口での有機相を、水で洗浄し、次いで真空蒸発し、残渣を乾燥する。次いで、得られたルペオールが豊富な抽出物は、1工程以上の再結晶、特にヘキサンからの再結晶によって精製できる。
【0027】
本発明の方法の全ての工程は当業者に周知である。
【0028】
以下の実施例は限定することなく示されるものであり、本発明を説明する。
【実施例】
【0029】
本発明の実施の例
使用した原料は、pauper遺伝子を有する品種Aresのスイートホワイトルピン由来の種子の莢からなる。ルピン莢の全脂質含量は、1.8重量%に等しい。
【0030】
1.全脂質の抽出:ハンマー・ミルを用いて、ルピン莢75kgをプレグラインドする。次いで、得られたすり砕かれた材料を、GUEDU撹拌フィルターにロードし、ヘキサンによる8回の連続洗浄を行う(1洗浄当り使用されるヘキサン90リットル)。抽出温度は45℃に固定する。各洗浄は以下を含む:新鮮溶媒をフィルターに導入し、15分間懸濁液を撹拌し、最後に、15分間濾過して、ミセル(miscella)を回収する。このプロセスの最後に、脱脂されたルピン莢に、真空下、温度50℃の熱流を送風し、ケーキから残りのミセルを抽出する。最終的に、ミセル相をプールし、次いで、120℃で真空下の気流注入により真空蒸発させる。15〜30重量%、好ましくは20重量%の全脂質含量を有するヘキサンベースの溶液Aを得られるように、この操作を制御する。
【0031】
2.ルペオール抽出:
2.1 方法A:
全脂質の抽出の間に得られたヘキサンベースの溶液Aを20℃に冷却し、12時間ゆっくりと撹拌する。次いで、それをブフナー漏斗で濾過し、ルペオールが豊富な結晶化抽出物を回収する。最終的に、この抽出物を冷ヘキサン(15℃)で洗浄し、次いで、真空オーブン中60℃で48時間乾燥する。
得られた抽出物Aは、76%ルペオール含量の淡黄色粉末の形態である。ルペオール抽出の全収率は72%である。
【0032】
2.2 後に再結晶工程を行う方法A
実施例1で得られた抽出物A 500gを、ヘキサンからの再結晶によって精製する。つまり、固体抽出物をヘキサンに溶解する(10重量%の溶液)。抽出物が完全に可溶化するまで、混合物を15分間、還流で70℃にする。次いで、温度を20℃に戻し、ルペオールが完全に沈殿するまで、ゆっくりと撹拌しながら維持する。次いで、ルペオール沈殿を濾取し、冷ヘキサンで洗浄し、次いで、最終的に、真空オーブン中60℃で48時間乾燥する。
得られた抽出物Bは、95%ルペオール含量の白色粉末の形態である。ルペオール抽出の全収率は65%である。
【0033】
2.3 方法B:
全脂質の抽出の間に得られたヘキサンベースの溶液A 2kgを、200ミリバールの真空下、120℃の熱流を注入することによって完全に蒸発させる。次いで、得られた固体を、エタノール900mlにとる。次いで、この新たなエタノール性溶液を、50%アルコール性水酸化カリウム240gの存在下、撹拌したジャケット付きのリアクター中でケン化する。ケン化反応は、4時間還流、温度70℃で行う。次いで、この石鹸溶液を温度20℃に戻し、ルペオールが完全に沈殿するまで、24時間、ゆっくりと撹拌しながら維持する。次いで、ルペオールの沈殿を濾取し、冷ヘキサンで洗浄し、次いで、最終的に、真空オーブン中60℃で48時間乾燥する。
得られた固体抽出物は、84%ルペオール含量の白っぽい粉末の形態である。ルペオール抽出の全収率は91%である。
【0034】
2.4 方法C:
全脂質の抽出の間に得られたヘキサンベースの溶液A 2kgを、200ミリバールの真空下、120℃の熱流を注入することによって完全に蒸発させる。次いで、得られた固体を、エタノール900mlにとる。次いで、この新たなエタノール性溶液を、50%アルコール性水酸化カリウム240gの存在下、撹拌したジャケット付きのリアクター中でケン化する。ケン化反応は、4時間還流、温度70℃で行う。次いで、得られた石鹸溶液を、軟化水(50/50希釈(容積))で希釈する。次いで、この新たな水性アルコール性溶液をパルスカウンターフローカラムの底部に送る。カラムの頂部に関しては、ルペオール抽出溶媒として使用される1,2−ジクロロエタンを供給する。次いで、得られた有機相に、以下の通常の単一の精製操作を行う。
1)カウンターフローカラム中での水による洗浄
2)ロータリーエバポレータ中での真空蒸発
3)真空オーブン(70℃、48時間)中での残渣の乾燥
得られた抽出物Cは、85%ルペオール含量の淡黄色粉末の形態である。ルペオール抽出の全収率は87%である。
【0035】
2.5 後に再結晶工程を行う方法C
実施例3で得られた抽出物C 200gを、ヘキサンからの再結晶によって精製しうる。つまり、固体抽出物をヘキサンに溶解する(10%の溶液)。抽出物が完全に可溶化するまで、混合物を15分間、還流で70℃にする。次いで、温度を20℃に戻し、ルペオールが完全に沈殿するまで、ゆっくりと撹拌しながら維持する。次いで、ルペオール沈殿を濾取し、冷ヘキサンで洗浄し、次いで、最終的に、真空オーブン中60℃で48時間乾燥する。
得られた抽出物Dは、96.5%ルペオール含量の白色粉末の形態である。ルペオール抽出の全収率は70%である。
Claims (13)
- ルペオールを含有するルピン種子の莢からの抽出物。
- 30重量%超、好ましくは50重量%超のルペオール含量を有することを特徴とする、請求項1に記載の抽出物。
- 70〜100重量%のルペオール含量を有することを特徴とする、請求項1及び2のいずれか1項に記載の抽出物。
- ルピンが、ルピナス・アングスチフォリウス、ルピナス・アルブス、ルピナス・ルテウス、ルピナス・ムタビリス、ルピナス・グラエカス、ルピナス・ミクランサス・グス、ルピナス・ヒスパニカス、ルピナス・ピロサス、ルピナス・コセンチニイ、ルピナス・アトランチカス、ルピナス・プリンセイ、及びルピナス・ソマリエンシスからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の抽出物。
- ルピンが、ルピナス・アルブス、好ましくはpauper遺伝子を有する品種Aresであることを特徴とする、請求項4に記載の抽出物。
- 先行する請求項のいずれか1項に記載の抽出物を取得する方法。
- 少なくとも以下の一連の工程:
−ルピン莢をすり砕く、
−脂肪族アルカン、芳香族アルカン、脂肪族アルコール、及びそれらのハロ誘導体からなる群から選択される有機溶媒を用いて、すり砕かれたルピン莢に含まれる全脂質を抽出する、及び
−得られた脂質を精製し、ルペオールが豊富な抽出物を得る、
を含むことを特徴とする、請求項6に記載の方法。 - 有機溶媒がヘキサンであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 得られた脂質の精製が、少なくとも以下の一連の工程:
−有機溶媒の真空蒸発によって、脂質を含有する反応媒体を濃縮し、0.1〜90重量%、好都合には10〜30重量%、より一層好都合には20重量%の脂質含量を得る、及び
−結晶化、
を含むことを特徴とする、請求項7及び8のいずれか1項に記載の方法。 - 得られた脂質の精製が、少なくとも以下の一連の工程:
−溶媒の真空蒸発、次いで、脂肪族アルコールへの溶解、
−ケン化、
−冷却による結晶化、及び
−濾過及び/又は洗浄及び/又はスピンフィルター乾燥、
を含むことを特徴とする、請求項7及び8のいずれか1項に記載の方法。 - 得られた脂質の精製が、少なくとも以下の一連の工程:
−溶媒の真空蒸発、次いで脂肪族アルコールへの溶解、
−ケン化、
−脂肪族アルカン及びそのハロ誘導体からなる群から選択される有機溶媒を用いた、ルピン莢のケン化不能物質の液−液抽出、及び
−洗浄によるケン化不能物質の精製、次いで、溶媒の真空蒸発及び乾燥、
を含むことを特徴とする、請求項7及び8のいずれか1項に記載の方法。 - 液−液抽出工程の有機溶媒がジクロロエタンであることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 1つ以上の最終再結晶工程も含むことを特徴とする、請求項9〜12のいずれか1項に記載の方法。
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