JP2004522866A - ノニオン界面活性剤を含有する繊維柔軟剤組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、織物及びその他の天然繊維及び合成繊維用の、新規な水性柔軟剤及びコンディショニング組成物に関し、該組成物は、ノニオン界面活性剤、及び、任意にアルコキシ化されるアルカノールアミンと、ジカルボン酸と、任意にアルコキシ化される脂肪アルコールとのエステル化反応ベースのアルカノールアミンエステルから得られるカチオン界面活性剤又はエステル４級化物を含む。カチオン界面活性剤及びエステル４級化物は、得られるコンディショニング組成物が、織物、紙及び毛髪などの繊維の処理において増大された効果を示し、且つ、織物繊維のアイロンかけ効果及び天然繊維の櫛通り効果が向上するように、ノニオン界面活性剤の天然繊維及び合成繊維に対するコンディショニング効果及び柔軟効果を向上する。
Description
【技術分野】
【０００１】
本発明は、織物及びその他の天然繊維及び合成繊維のための、新規な水性柔軟コンディショニング用組成物に関し、この組成物は、柔軟特性を有するノニオン界面活性剤、及び任意にアルコキシ化されたアルカノールアミン、ジカルボン酸、及び任意にアルコキシ化された脂肪アルコールのエステル化反応をベースとするアルカノールアミンエステルから得られる、カチオン界面活性剤又はエステル４級化物を含有する。
【背景技術】
【０００２】
ここ数十年の間、アミンから誘導されたカチオン系界面活性剤は、全ての種類の天然繊維及び合成繊維に対する柔軟剤及びコンディショニング剤として広範囲に使用されおり、織物繊維及び紙の処理、及び毛髪衛生用製品などの分野に適用されている。
【０００３】
生態学上の理由から、この数年間、その高い生物分解性のため、疎水性炭素鎖にエステル型の官能基が割り込んだタイプのカチオン系アミン誘導体の使用が普通に行われており、とりわけ最も共通して使用されているのが、通常、エステル４級化物として知られるポリアルカノールアミンエステルの４級化誘導体である。これらのうち、最も普通に使用されるタイプの1つが、そのコストの低さから、トリエタノールアミンから誘導されるエステル４級化物である。
【０００４】
英国特許第GB-602048号公報には、トリエタノールアミンと、ジカルボン酸及び脂肪酸とのエステル化反応による、オリゴマーアルカノールアミンエステルが開示されており、これらエステルと塩化メチル又は硫酸ジメチルによる４級化、及びそのようなエステルの天然繊維及び合成繊維用柔軟剤としての使用が開示されている。また、米国特許第4,719,382号公報及び第4,237,016号公報には、その他多数の種類のカチオン系ポリマーのうち、上記英国特許に記載のエステル４級化物を、エステル基を含まないカチオン界面活性剤の柔軟効果を向上させるための添加剤として使用することが開示されている。さらに、国際公開番号WO-A-9812293号公報には、柔軟効果を向上させる目的で、エステル４級化物含有の柔軟剤組成物の水性相に添加される添加剤として、同じオリゴマーエステル４級化物を使用することが開示されている。
【０００５】
独国特許第DE-C-19539846号公報には、ジカルボン酸、脂肪酸及びトリエタノールアミンから誘導されるエステル４級化物の合成、及びそれらの、ヘアーコンディショナーとしての使用が開示されている。また、独国特許第DE-C-19715835号公報には、メチルジエタノールアミンと、脂肪酸とジカルボン酸の混合物との反応、及び後続のエトキシ化及び／又は４級化をベースとするエステル４級化物を開示している。
【０００６】
国際公開番号第WO-A-9849132号公報には、選択された特定の比率にある、ジカルボン酸／脂肪酸／トリエタノールアミンから誘導されるエステル４級化物の合成、及びそれらの織物用柔軟剤組成物における使用を開示している。
【０００７】
独国特許第DE-C-19519876号公報には、トリアルカノールアミンと、脂肪酸、ジカルボン酸及びソルビトールの混合物との反応、及び後続の、得られたエステルの４級化及び／又はエトキシ化をベースとするエステル４級化物が開示されている。
【０００８】
本発明者等のスペイン国特許出願第P-200000697号は、現在公開待ちであるが、カチオン系界面活性剤、及び、任意にアルコキシ化されたアルカノールアミンと、ジカルボン酸と、任意にアルコキシ化された脂肪アルコールと、任意の脂肪酸との反応をベースとする、アルカノールアミンエステルのエステル４級化物を含む、新規な水性の織物用柔軟剤組成物を開示するものである。さらには、上述の特許出願は、柔軟剤の全重量に対して最大40％までの、柔軟特性を有するノニオン界面活性剤、及びその他のカチオン系柔軟作用物質を、柔軟剤組成物に任意に含有させ得ることを開示している。この特許出願では、カチオン界面活性剤で主として構成される柔軟作用物質を含む組成物が開示されている。
【０００９】
また、良く知られているように、繊維用柔軟剤及び繊維用コンディショナーの分野における重要な関心事とは、カチオン系添加剤を、生態毒物学及び環境上の観点においてより良好な性質を有するノニオン添加剤とを、全体的、あるいは部分的に置き換えることである。エステル型のノニオン添加剤は、その高い生物分解性及び低い毒性から、特に高い関心が寄せられている。
【００１０】
しかしながら、上述のようなノニオン成分をベースとする組成物は、従来の柔軟剤配合物と比較した場合、柔軟仕上げ能という点で劣っていることも良く知られている。この問題に取り組んだものとして、少なくとも以下の特許及び特許出願がある。米国特許第5,447,643号、米国特許第5,854,201号、欧州特許出願第0893490号、米国特許第5,593,614号、米国特許第4,179,382号、米国特許第4,237,016号、及び国際公開番号WO-A-9812293号。
【００１１】
本願発明者等が知る限り、カチオン界面活性剤を主にベースとする従来の配合物と同様の特徴を呈する、ノニオン界面活性剤を主にベースとする配合物は、これまでに得られていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の主題は、天然繊維及び合成繊維に対する、ノニオン界面活性剤、特にエステル型の官能基を含む活性剤の柔軟性及びコンディショニング効率を向上させる助剤として、スペイン国特許出願第P200000697号では開示されている、カチオン界面活性剤及び／又はエステルのエステル４級化物の使用に関し、これはアルカノールアミンと、ジカルボン酸及び脂肪アルコールとのエステル化反応によって得られる。
【００１３】
本発明の主題は又、織物繊維用の水性柔軟剤組成物を包含し、この組成物は、柔軟作用物質として、主として、任意にアルコキシ化されたエステル基を含むノニオン界面活性剤と、柔軟効果を増強する助剤としてカチオン界面活性剤又は上述のエステル４級化物を含む。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者等は、驚くことに、少量の割合にも関わらず、スペイン国特許出願第P200000697号に開示の、アルカノールアミンエステルと、ジカルボン酸及び脂肪アルコールから得られるカチオン界面活性剤及び／又はエステル４級化物を使用することにより、柔軟作用物質全量に対して40重量％を超えるノニオン界面活性剤を含む組成物の柔軟化及びコンディショニング効果が十分に向上されることを見出した。上述の化合物は又、織物繊維ではアイロンかけを、天然繊維では櫛通りを容易にする。
【００１５】
本発明は、以下に説明する理論に縛られると見なすべきではないが、これら有益な効果は、上記カチオン界面活性剤又はエステル４級化物が、ノニオン界面活性剤の天然繊維及び合成繊維への沈着を促進するという事実に起因する可能性があると考えられる。
【００１６】
従って、上述の化合物は、ノニオン界面活性剤の柔軟性及びコンディショニング効果を向上させる助剤として、主としてノニオン界面活性剤、又はノニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の混合物をベースとし、この場合柔軟作用物質全重量の40％以上がノニオン界面活性剤である、繊維柔軟剤及び繊維コンディショニング組成物を製造するのに使用することが可能である。織物を柔軟にする組成物へこれらを使用することにより、繊維の感触を向上させるのに加えて、アイロンかけが容易になり、且つ洗濯じわが低減され、さらには、ヘアーコンディショニング組成物やシャンプー添加剤へそれらを使用することにより、髪の毛の櫛通りを良くし、その見た目を向上させる。
【００１７】
本発明は又、織物又はその他の合成あるいは天然繊維用の水性柔軟剤組成物を包含する。その組成物は、
(a) アルカノールアミンエステル、ジカルボン酸、及び脂肪アルコールから得られるカチオン界面活性剤、又はエステル４級化物、
(b) 織物又はその他の繊維に対する柔軟剤又はコンディショナーとして作用する、任意に1つ又はより多くのカチオン界面活性剤、及び、
(c) 織物又はその他の繊維をコンディショニングする1つ又はより多くのノニオン界面活性剤、
を含み、成分(a)、(b)及び(c)の合計は2重量％から60重量％であり、且つ、成分(a)、(b)、(c)の総量に対して、
(i) 成分(a)の比率は5重量％から60重量％であり、
(ii) 成分(b)の比率は0重量％から30重量％であり、且つ、
(iii) 成分(c)の比率は40重量％から95重量％であり、
残余は水、及び、織物用の水性柔軟剤組成物において慣用的に使用されるものから選択されるその他任意の成分である。
【００１８】
好ましくは、本発明に関する水性織物用柔軟剤組成物は、合計で3重量％から50重量％の成分(a)、(b)、(c)を含み、且つ成分(a)、(b)、(c)の総量に対して、
(i) 成分(a)の比率は20重量％から60重量％であり、
(ii) 成分(b)の比率は0重量％から20重量％であり、且つ、
(iii) 成分(c)の比率40重量％から80重量％であり、
残余は水、及び、織物用の水性柔軟剤組成物において慣用的に使用されるものから選択されるその他任意の成分である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
カチオン界面活性剤及びアルカノールアミンエステルのエステル４級化物
本発明で使用するアルカノールアミンエステルは、一般式(I)、
【００２０】
【化６】
【００２１】
のアルカノールアミンと、一般式(II)のジカルボン酸、又はそれらの反応性誘導体、
【００２２】
【化７】
【００２３】
及び、一般式(III)の、任意にアルコキシ化された脂肪アルコール、
【００２４】
【化８】
【００２５】
式中、R1は、水素、C1-C6アルキル基、又は残基、
【００２６】
【化９】
【００２７】
式中、R2は、C1-C6アルキル基であり、R3は、水素、又はメチルであり、nは、0又は1から20の整数であり、R4は、任意に置換又は不飽和のC1-C36アルキレン基、又はアリーレンであり、且つ、R5は、直鎖又は分岐のC2-C22アルキル又はアルケニル基である、
とのエステル化反応によって得られる。
【００２８】
反応混合物に、一般式(IV)の脂肪酸を任意に添加することも可能である。
【００２９】
【化１０】
【００３０】
式中、R6は、直鎖又は分岐のC6-C23アルキル基又はアルケニル基、又はアルキルエステル、又は脂肪酸及び／又は任意にアルコキシ化されたポリオールのグリセリドである。
【００３１】
使用可能なアルカノールアミンの例として、以下のものが挙げられるであろう。トリエタノールアミン、N−メチルジイソプロパノールアミン及びトリイソプロパノールアミン、これらがエチレンオキシド又はプロピレンオキシドで任意にアルコキシ化されたもの、あるいはこれの混合物、なかでも非アルコキシ化アルカノールアミン、特にトリエタノールアミンが好ましい。
【００３２】
以下に挙げるのはジカルボン酸の例であるが、これは完全なリストを意味するものではない。コハク酸、リンゴ酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ピメリン酸、スベリン酸、マレイン酸及びテレフタル酸、及び脂肪酸のダイマーとして知られるもの、あるいは、Unichema Internationalから商品名PRIPOL(登録商標)で販売されている、例えば、PRIPOL(登録商標) 1009など、不飽和脂肪酸のサーマルオリゴメリ化によって得られる脂肪酸二量体、あるいはこれら酸の混合物などがあり、アジピン酸が好ましい。
【００３３】
一般式(III)の脂肪アルコールは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドで任意にアルコキシ化され、牛脂、パーム、オリーブ、ココナッツ、ヒマワリ、大豆、ブドウの絞りかす、なたねなどの天然由来の脂肪及び油脂から得られるものであってよく、硬化又は未硬化でもよく、主として16から18個の炭素原子を有する非アルコキシ化アルコールが好ましい。
【００３４】
エステル化反応に任意に添加され得る脂肪酸の例には、ココナッツ、牛脂、パーム、ヒマワリ、大豆、オレイン、ブドウの絞りかす、なたねなどの植物油脂及び動物油脂から得られるものがあり、これらは任意に全体的又は部分的に硬化してよく、また、ラウリン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、2-エチルヘキサン酸などの精製又は合成した脂肪酸も含まれる。
【００３５】
エステル化反応に任意に添加してよいポリオールは、例えば、グリセリン、ペンタエリスリトール、ショ糖、グルコース、ソルビトール、又はエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどのグリコールなどがある。
【００３６】
本発明の目的に対して、以下であることが有利である。
(i) アルカノールアミンに対するジカルボン酸のモル比が、0.2から1.2、好ましくは0.3から0.9、より好ましくは0.4から0.8であり、
(ii) アルカノールアミンに対する脂肪アルコールと脂肪酸の合計のモル比が、0.2から2.0であり、且つ、
(iii) 脂肪アルコールに対する脂肪酸のモル比が、0から10、好ましくは0.1から5.0、より好ましくは0.5から1.0である。
【００３７】
エステル化反応は、スペイン国特許第P200000697号ですでに説明した方法など、それ自体が既知の方法で実施される。この方法はここに参照により組み入れられる。
【００３８】
好ましくは、エステル化反応は、ジカルボン酸と任意に脂肪酸を、アルカノールアミンと脂肪アルコールと、及び任意にポリオールとの混合物と共に、120℃〜220℃の温度で2〜10時間、好ましくは、5〜200hPa（5〜200mbar）の減圧下で、例えば、次亜リン酸又はパラトルエンスルホン酸など、従来のエステル４級化物のエステル化用として既知の触媒のいずれかの存在下、及び、トコフェロール、BHT、BHA、クエン酸などの通常の安定化剤及び抗酸化剤の存在下で縮合することによって行われる。エステル化反応は又、まずジカルボン酸をトリエタノールアミンと共に縮合化し、次いで、脂肪アルコールを添加することによっても実行できる。
【００３９】
エステル化反応が、例えばジカルボン酸の酸塩化物、エステルあるいは無水物などのジカルボン酸の反応性誘導体で開始されるその他の従来技術で代替的に実施可能であることは当業者には明らかであろう。
【００４０】
そのようにして得られたエステルは、カチオン界面活性剤、及びエステル４級化物を調製するのに使用され、ノニオン界面活性剤ベースの柔軟剤組成物にそれらを使用することは、本発明の主体の一部を構成するものである。カチオン界面活性剤は、それらをアルキル化剤での４級化をベースに得られるか、あるいは塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸、乳酸などの鉱酸又は有機酸によるアルカノールアミンエステルの付加塩であってよい。エステル４級化物は、繊維柔軟化カチオン界面活性剤として好ましい。
【００４１】
エステル４級化物は、例えば、上述の国際公開番号WO-A-9849132号公報に開示されるような、それ自体が同様に既知の付加的な４級化反応によって、本発明のアルカノールアミンエステルから得られる。
【００４２】
エステル化によって得られた反応混合物を、例えば、塩化メチル、臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、炭酸ジメチルなどのアルキル化生成物と、好ましくは、イソプロパノール、エタノール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、脂肪アルコールなどの反応を管理し易くする有機溶剤の存在下で反応させ、次いで、塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸のいずれかを添加することにより、pHを1.5から7.0、好ましくは2から4.5に調整する。
【００４３】
任意のカチオン界面活性剤
織物用柔軟剤として作用し、且つ本発明の柔軟剤組成物の成分(b)を構成するカチオン界面活性剤は、当業者に周知である。
【００４４】
これらのうち、その疎水鎖にエステル基が入り込んでいない四級アンモニウム化合物、例えば、米国特許第4,719,382号公報、米国特許第4,237,016号公報に開示されるものが挙げられるが、最も知られているのは、QUARTAMIN(登録商標) D86Pの商標名でKAO Corporation S.A.から販売されている、硬化牛脂ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドであり、これはDTDMACとしても知られている。
【００４５】
しかしながら、本明細書中ですでに挙げた先行技術文献に見られるその他多くのうち、以下のエステル４級化物を重要な例として挙げることができる。これらの先行技術文献は参照によりここに組み入れられる。
(i) 米国特許第4,137,180号公報及び欧州特許公開第EP-A-0585040号公報に開示されるような、脂肪酸の、1,2-ジヒドロキシ-3-ジメチルアミノプロパンとの４級化ジエステル。
(ii) フランス国特許出願第FR-A-1593921号公報及び欧州特許第EP-B-0239910号公報に開示されるような、例えば、KAOSOFT(登録商標) PHの商標名でKAO Corporation S.A.から販売されている、塩化メチルで４級化された硬化牛脂ジエステルなどの、脂肪酸の、N-メチルジエタノールアミンとの４級化ジエステル。
(iii) 例えば、花王株式会社から商標名KAOSOFT(登録商標) 1で販売されている、脂肪酸の、N-メチル-N-アミノプロピルエタノールアミンとのアミドエステル塩。
(iv) 米国特許第3,915,867号公報及び後続の多数の特許に開示されるような、例えば、KAO Corporation, S.A.から商標名TETRANYL(登録商標) AT-7590及びTETRANYL(登録商標) L1/90で販売されている、硫酸ジメチルで４級化される、部分的に硬化された牛脂のジエステルなど、脂肪酸の、トリエタノールアミンとの４級化ジエステル。
【００４６】
"ジエステル"という用語を用いる場合は、混合物がジエステル主体であることを意味することに注意すべきであろう。しかし、トリエタノールアミン化合物やトリエステル化合物の場合、製品は常に様々な量のモノエステル化合物を含み得る。
【００４７】
柔軟化特性を有するカチオン界面活性剤については、国際公開番号WO-A-9849132号公報に開示される、例えば、KAO Corporation, S.A.から商標名TETRANYL(登録商標) PH-2及びTETRANYL(登録商標) PH-5で販売されているオリゴマーカチオン界面活性剤が重要である。
【００４８】
ノニオン系コンディショニング界面活性剤
織物やその他の繊維をコンディショニングし、且つ配合物の主体である成分(c)を構成するノニオン界面活性剤も又、当業者には良く知られており、これらのうち、脂肪酸及びそれらのエステル、特に、炭素原子数8から18の直鎖又は分岐のものであり、且つアルコキシ化された又はアルコキシ化されないもの、アルコキシ化又は非アルコキシ化ゲルベアルコール、例えば、Clariantから販売されているHOSTACERIN DGM及びDGMSHOSTAGERIN DGIなどのグリセリン及びポリグリセリンのエステル、キシリトールエステル、例えば、KAO Corporation, S.A.から販売されているKAOPANなどのアルコキシ化又は非アルコキシ化ソルビタンエステル、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、リボース、2-デオキシリボース及びショ糖などの糖類のエステル、C8-18脂肪アルコール、例えば、KAO Corporation, S.A.から販売されているLVENOLなどの任意にアルコキシ化されるグリセリンエステル、例えばClariantから販売されているHOSTACERIN DGL及びDGMSHOSTAGERIN DGSBなどのエトキシ化ポリグリセリンエステル、例えば、日本の花王株式会社から販売されているAG-10LKなどのアルキルポリグルコシド、及び、例えば、Oleofinaから販売されているRADIA 7171及びRADIA 7176などのアルコキシ化又は非アルコキシ化ペンタエリスリトールエステルが挙げられる。また、良好なコンディショニング能を呈するのは、アミド基を有するノニオン界面活性剤であり、アミド基のうちグルカミンなどのアミンの誘導体が挙げられ、それらのうち、例えば、Clariantから販売されているMEDIALAN GAC及びMEDIALAN GAL等のグルカミンなどのアミン誘導体がある。また、直鎖又は分岐の脂肪酸、特にC8-18の脂肪酸とのメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン及びモノエタノールアミンの誘導体も挙げられる。
【００４９】
織物用コンディショナーとして使用され得るその他のノニオン系化合物とは、石油から誘導されるパラフィン、微晶質ワックス、及び合成ワックスなどのワックスである。
【００５０】
開示のノニオン界面活性剤のうち、エトキシ化グリセリンエステル、ソルビタンモノエステル、ペンタエリスリトールエステルが特に好ましく、さらに、これらのうちでも牛脂鎖、硬化牛脂鎖、パーム鎖、ベヘン鎖又はオレイン鎖を有するものが特に好ましい。
【００５１】
その他の任意成分
その他の任意成分について開示するが、これは可能性のある全てのものを包括するものとして見なされるべきではなく、又、一方で当業者に周知のものとして以下のものが挙げられるであろう。
【００５２】
(a) シリコーン、アミンオキシド、硫酸ラウリルエーテルやラウリル硫酸塩などのアニオン界面活性剤、ココアミドプロピルベタインやアルキルベタインなどの両性界面活性剤、スルホスクシナート、ポリグルコシド誘導体など、柔軟剤組成物の性能を増強するその他の生成物。
【００５３】
(b) 例えば、トリエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミンなどの４級化された又は４級化されていない短鎖を有するアミンの塩などの安定化剤生成物、及び、エトキシ化脂肪アルコール、エトキシ化脂肪アミン、エトキシ化アルキルフェノールなどのノニオン界面活性剤。
【００５４】
(c) 例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硫酸カルシウム、塩化ナトリウムなどの無機塩等、粘度調整能を向上させる生成物、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリグリコールなどのグリコール型の化合物等、濃縮した組成物の粘度を低減するのに使用可能な生成物、及び、セルロースから誘導されたポリマーやグアーガムなど、希釈した組成物のための増粘剤。
【００５５】
(d) 塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸など、いずれの種類の無機酸及び／又は有機酸など、pHを好ましくは、1.5から4.5に調整するための成分。
【００５６】
(e) テレフタレートベースの既知のポリマーやコポリマーなど、汚れ放出能を向上させる剤。
【００５７】
(f) ホルマール、Kathon GC、Bronopolなど、殺菌性防腐剤。
【００５８】
(g) 抗酸化剤、着色剤、香料、殺菌剤、殺真菌剤、抗腐食剤、防しわ剤、乳白剤、光沢剤、パールつや出し剤などのその他の製品。
【００５９】
柔軟剤組成物は、当業者に周知の方法を用いて、これら成分が分散又は溶解するまで単に混合することで得ることができる。
【００６０】
以下の実施例は、当業者に対して本発明を十分明瞭且つ完全に説明するために提供されるが、上述したように、本発明の趣旨の基本的な特徴を限定するものと見なされるものではない。
【実施例】
【００６１】
実施例 1 〜 5 アルカノールアミンエステルの調製
表1に示す量の試薬を使用して、以下の一般的なエステル化方法により、表1の生成物を調製する。
【００６２】
アルカノールアミンと脂肪アルコール、及び適切な場合には、ポリオールを、撹拌器、温度計、及び不活性ガス用インレットを備えた反応フラスコ中で混合する。エステル化触媒として、50重量％の次亜リン酸を、仕込み量全体に対して1000ppmとなるのに十分な量で添加するか、あるいは、パラトルエンスルホン酸を、仕込み量全体に対して500ppmになるのに十分な量で添加する。混合物を不活性雰囲気中で100℃まで加熱し、ジカルボン酸、及び適切ならば、脂肪酸を添加し、170℃まで昇温し、その温度をエステル化による水を蒸留する間、混合物の酸性度指数が5mgKOH/g以下になるまで維持する。
【００６３】
適切ならば、エステル化生成物を、慣用的なエチレンオキシドとのエトキシ化反応に供する。
【００６４】
【表１】
【００６５】
エステル化反応で得られた生成物は本発明の主体を構成するが、これは化学化合物の非常に複雑な混合物であり、得られた粗生成物の形態で、本発明の目的のために使用可能なカチオン界面活性剤及びエステル４級化物の調製に有用である。
【００６６】
実施例 6 〜 10 エステル４級化物の調製
表2に示す試薬を用いて、以下の一般的な４級化反応により、表2のエステル４級化物を調製する。
【００６７】
塩化メチルでの４級化
エステル化工程で得られた生成物を、粗４級化生成物に対しておおよそ8重量％〜おおよそ12重量％に相当する、十分量のイソプロピルアルコール、及び、任意に全仕込み量に対して500ppmとするのに要する量のBHTと共に、加圧条件下で操作可能な、撹拌器、仕込み用ロート及び温度計を備えた反応フラスコに添加する。混合物を85℃〜90℃まで加熱し、化学量論量をわずかに上回る量の塩化メチルを、圧力を2〜3kg/cm2に維持した状態で添加する。塩化メチルの添加が完了したら、反応混合物を1〜2時間の間、80℃〜85℃で撹拌し続ける。
【００６８】
硫酸ジメチルでの４級化
エステル化工程で得られた生成物を、最終生成物に対しておおよそ8重量％からおおよそ12重量％に相当する、十分量のイソプロピルアルコール及び／又はエチルアルコール、及び、任意に全仕込み量に対して500ppmとなる量のBHTと共に、撹拌器、温度計及び仕込み用ロートを備えた1リットル反応フラスコに添加する。反応混合物を50℃まで加熱し、化学量論量をわずかに下回る量の硫酸ジメチルを、1〜2時間かけてゆっくり添加する。添加が完了したら、反応混合物を3〜4時間、50℃〜55℃に保つ。
【００６９】
【表２】
【００７０】
このようにして得られたエステル４級化物もまた、化学化合物の非常に複雑な混合物であり、粗生成物の形態で得られたエステル４級化物は、天然繊維及び合成繊維の柔軟用及びコンディショニング用組成物の調製に有用である。
【００７１】
実施例 11 ノニオン界面活性剤と従来のカチオン界面活性剤の、織物における柔軟性の比較
ノニオン界面活性剤と従来のカチオン界面活性剤による柔軟性比較試験を、それらを実際に使用するのと同様の条件下で、柔軟作用物質の織物繊維に対する2組の割合、即ち、繊維の重量に対して0.1％乾燥量及び0.2％乾燥量の柔軟作用物質、に相当する量を用いて得られた結果を比較することによって実施する。
【００７２】
試験は木綿のタオルに対して行い、25°HF(フランス硬度)の水を使用して、MIELEブランドの洗濯機で、商標名COLONでスペインのBenckiser社から販売されている洗剤を用いて洗浄を5回行い、各洗浄後のすすぎ段階でそれぞれ1回、計5回の柔軟仕上げを実施する。
【００７３】
結果は、a) 値0と判定される、洗浄後柔軟処理をしなかった木綿のタオルである、コントロール、及びb) KAO Corporation, S.Aから販売されている、硬化牛脂ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドである、製品QUARTAMIN D86Pで得られた柔軟性結果を値10と定めた基準値を判定基準とする、20人の経験豊富なパネリストの主観的意見の定量化に基づいて得られた値の統計的意味を計算して評価する。QUARTAMIN D86Pは、高い効果を有すると認知されている従来の柔軟作用性４級化化合物であるが、その疎水鎖には介在するエステル基がないために生態的許容範囲において劣っている。結果を表3に示す。
【００７４】
【表３】
【００７５】
表3に示した結果から、ノニオン界面活性剤の柔軟仕上げ能が、従来のカチオン界面活性剤と比較して劣っていることが明らかであり、これは恐らくノニオン界面活性剤の繊維への吸収力が乏しいためだと考えられる。
【００７６】
実施例 12 〜 24 水性織物用柔軟剤組成物
慣用的な撹拌法及び混合法を用いて、表4に示す柔軟剤組成物を調製する。表中の百分率は組成物の全重量に対するものとして示す。組成物の柔軟効果を実施例11で説明した方法に従って評価する。
【００７７】
表4において、
TETRANYL AT-7590は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、トリエタノールアミンから誘導された慣用的なエステル４級化物である。
MEDIALAN GACは、Clariantから販売されているグルカミン誘導体である。
TETRANYL L1-90は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、トリエタノールアミンから誘導された慣用的なエステル４級化物である。
KAOSOFT PHは、KAO Corporation, S.Aから販売されている、メチルジエタノールアミンから誘導された慣用的なエステル４級化物である。
KAOPAN SP-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、ステアリン鎖を有するソルビタンエステルである。
KAOPAN O-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、オレイン鎖を有するソルビタンエステルである。
KAOPAN B-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、ベヘン鎖を有するソルビタンエステルである。
LEVENOL TH-224は、KAOPAN SP-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、硬化牛脂鎖を有するエトキシ化グリセリンエステルである。
【００７８】
【表４】
【００７９】
表4の柔軟性の結果は、ノニオン界面活性剤を含む組成物の全てが、柔軟作用物質の全量に対して40重量％を超える高い割合で存在しているにも関わらず程度の高い柔軟効果を呈することを示している。
【００８０】
このことは、表3における結果と比較して、アルカノールアミンエステルとジカルボン酸及び脂肪アルコールから誘導されたカチオン界面活性剤を、ノニオン界面活性剤をベースとする柔軟剤組成物中へ混合して使用することにより、そのような柔軟剤組成物の柔軟効果が顕著に向上されることを示している。
【００８１】
実施例12と13、及び実施例14と15の結果の比較に注目すると、本発明の目的の一助となるカチオン界面活性剤の種類を選択することにより、柔軟効果を低減させることなく、非常に大きな割合で、カチオン界面活性剤をノニオン界面活性剤と置き換えることが可能となることは強調しておく。
【０００１】
本発明は、織物及びその他の天然繊維及び合成繊維のための、新規な水性柔軟コンディショニング用組成物に関し、この組成物は、柔軟特性を有するノニオン界面活性剤、及び任意にアルコキシ化されたアルカノールアミン、ジカルボン酸、及び任意にアルコキシ化された脂肪アルコールのエステル化反応をベースとするアルカノールアミンエステルから得られる、カチオン界面活性剤又はエステル４級化物を含有する。
【背景技術】
【０００２】
ここ数十年の間、アミンから誘導されたカチオン系界面活性剤は、全ての種類の天然繊維及び合成繊維に対する柔軟剤及びコンディショニング剤として広範囲に使用されおり、織物繊維及び紙の処理、及び毛髪衛生用製品などの分野に適用されている。
【０００３】
生態学上の理由から、この数年間、その高い生物分解性のため、疎水性炭素鎖にエステル型の官能基が割り込んだタイプのカチオン系アミン誘導体の使用が普通に行われており、とりわけ最も共通して使用されているのが、通常、エステル４級化物として知られるポリアルカノールアミンエステルの４級化誘導体である。これらのうち、最も普通に使用されるタイプの1つが、そのコストの低さから、トリエタノールアミンから誘導されるエステル４級化物である。
【０００４】
英国特許第GB-602048号公報には、トリエタノールアミンと、ジカルボン酸及び脂肪酸とのエステル化反応による、オリゴマーアルカノールアミンエステルが開示されており、これらエステルと塩化メチル又は硫酸ジメチルによる４級化、及びそのようなエステルの天然繊維及び合成繊維用柔軟剤としての使用が開示されている。また、米国特許第4,719,382号公報及び第4,237,016号公報には、その他多数の種類のカチオン系ポリマーのうち、上記英国特許に記載のエステル４級化物を、エステル基を含まないカチオン界面活性剤の柔軟効果を向上させるための添加剤として使用することが開示されている。さらに、国際公開番号WO-A-9812293号公報には、柔軟効果を向上させる目的で、エステル４級化物含有の柔軟剤組成物の水性相に添加される添加剤として、同じオリゴマーエステル４級化物を使用することが開示されている。
【０００５】
独国特許第DE-C-19539846号公報には、ジカルボン酸、脂肪酸及びトリエタノールアミンから誘導されるエステル４級化物の合成、及びそれらの、ヘアーコンディショナーとしての使用が開示されている。また、独国特許第DE-C-19715835号公報には、メチルジエタノールアミンと、脂肪酸とジカルボン酸の混合物との反応、及び後続のエトキシ化及び／又は４級化をベースとするエステル４級化物を開示している。
【０００６】
国際公開番号第WO-A-9849132号公報には、選択された特定の比率にある、ジカルボン酸／脂肪酸／トリエタノールアミンから誘導されるエステル４級化物の合成、及びそれらの織物用柔軟剤組成物における使用を開示している。
【０００７】
独国特許第DE-C-19519876号公報には、トリアルカノールアミンと、脂肪酸、ジカルボン酸及びソルビトールの混合物との反応、及び後続の、得られたエステルの４級化及び／又はエトキシ化をベースとするエステル４級化物が開示されている。
【０００８】
本発明者等のスペイン国特許出願第P-200000697号は、現在公開待ちであるが、カチオン系界面活性剤、及び、任意にアルコキシ化されたアルカノールアミンと、ジカルボン酸と、任意にアルコキシ化された脂肪アルコールと、任意の脂肪酸との反応をベースとする、アルカノールアミンエステルのエステル４級化物を含む、新規な水性の織物用柔軟剤組成物を開示するものである。さらには、上述の特許出願は、柔軟剤の全重量に対して最大40％までの、柔軟特性を有するノニオン界面活性剤、及びその他のカチオン系柔軟作用物質を、柔軟剤組成物に任意に含有させ得ることを開示している。この特許出願では、カチオン界面活性剤で主として構成される柔軟作用物質を含む組成物が開示されている。
【０００９】
また、良く知られているように、繊維用柔軟剤及び繊維用コンディショナーの分野における重要な関心事とは、カチオン系添加剤を、生態毒物学及び環境上の観点においてより良好な性質を有するノニオン添加剤とを、全体的、あるいは部分的に置き換えることである。エステル型のノニオン添加剤は、その高い生物分解性及び低い毒性から、特に高い関心が寄せられている。
【００１０】
しかしながら、上述のようなノニオン成分をベースとする組成物は、従来の柔軟剤配合物と比較した場合、柔軟仕上げ能という点で劣っていることも良く知られている。この問題に取り組んだものとして、少なくとも以下の特許及び特許出願がある。米国特許第5,447,643号、米国特許第5,854,201号、欧州特許出願第0893490号、米国特許第5,593,614号、米国特許第4,179,382号、米国特許第4,237,016号、及び国際公開番号WO-A-9812293号。
【００１１】
本願発明者等が知る限り、カチオン界面活性剤を主にベースとする従来の配合物と同様の特徴を呈する、ノニオン界面活性剤を主にベースとする配合物は、これまでに得られていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明の主題は、天然繊維及び合成繊維に対する、ノニオン界面活性剤、特にエステル型の官能基を含む活性剤の柔軟性及びコンディショニング効率を向上させる助剤として、スペイン国特許出願第P200000697号では開示されている、カチオン界面活性剤及び／又はエステルのエステル４級化物の使用に関し、これはアルカノールアミンと、ジカルボン酸及び脂肪アルコールとのエステル化反応によって得られる。
【００１３】
本発明の主題は又、織物繊維用の水性柔軟剤組成物を包含し、この組成物は、柔軟作用物質として、主として、任意にアルコキシ化されたエステル基を含むノニオン界面活性剤と、柔軟効果を増強する助剤としてカチオン界面活性剤又は上述のエステル４級化物を含む。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者等は、驚くことに、少量の割合にも関わらず、スペイン国特許出願第P200000697号に開示の、アルカノールアミンエステルと、ジカルボン酸及び脂肪アルコールから得られるカチオン界面活性剤及び／又はエステル４級化物を使用することにより、柔軟作用物質全量に対して40重量％を超えるノニオン界面活性剤を含む組成物の柔軟化及びコンディショニング効果が十分に向上されることを見出した。上述の化合物は又、織物繊維ではアイロンかけを、天然繊維では櫛通りを容易にする。
【００１５】
本発明は、以下に説明する理論に縛られると見なすべきではないが、これら有益な効果は、上記カチオン界面活性剤又はエステル４級化物が、ノニオン界面活性剤の天然繊維及び合成繊維への沈着を促進するという事実に起因する可能性があると考えられる。
【００１６】
従って、上述の化合物は、ノニオン界面活性剤の柔軟性及びコンディショニング効果を向上させる助剤として、主としてノニオン界面活性剤、又はノニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤の混合物をベースとし、この場合柔軟作用物質全重量の40％以上がノニオン界面活性剤である、繊維柔軟剤及び繊維コンディショニング組成物を製造するのに使用することが可能である。織物を柔軟にする組成物へこれらを使用することにより、繊維の感触を向上させるのに加えて、アイロンかけが容易になり、且つ洗濯じわが低減され、さらには、ヘアーコンディショニング組成物やシャンプー添加剤へそれらを使用することにより、髪の毛の櫛通りを良くし、その見た目を向上させる。
【００１７】
本発明は又、織物又はその他の合成あるいは天然繊維用の水性柔軟剤組成物を包含する。その組成物は、
(a) アルカノールアミンエステル、ジカルボン酸、及び脂肪アルコールから得られるカチオン界面活性剤、又はエステル４級化物、
(b) 織物又はその他の繊維に対する柔軟剤又はコンディショナーとして作用する、任意に1つ又はより多くのカチオン界面活性剤、及び、
(c) 織物又はその他の繊維をコンディショニングする1つ又はより多くのノニオン界面活性剤、
を含み、成分(a)、(b)及び(c)の合計は2重量％から60重量％であり、且つ、成分(a)、(b)、(c)の総量に対して、
(i) 成分(a)の比率は5重量％から60重量％であり、
(ii) 成分(b)の比率は0重量％から30重量％であり、且つ、
(iii) 成分(c)の比率は40重量％から95重量％であり、
残余は水、及び、織物用の水性柔軟剤組成物において慣用的に使用されるものから選択されるその他任意の成分である。
【００１８】
好ましくは、本発明に関する水性織物用柔軟剤組成物は、合計で3重量％から50重量％の成分(a)、(b)、(c)を含み、且つ成分(a)、(b)、(c)の総量に対して、
(i) 成分(a)の比率は20重量％から60重量％であり、
(ii) 成分(b)の比率は0重量％から20重量％であり、且つ、
(iii) 成分(c)の比率40重量％から80重量％であり、
残余は水、及び、織物用の水性柔軟剤組成物において慣用的に使用されるものから選択されるその他任意の成分である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
カチオン界面活性剤及びアルカノールアミンエステルのエステル４級化物
本発明で使用するアルカノールアミンエステルは、一般式(I)、
【００２０】
【化６】
のアルカノールアミンと、一般式(II)のジカルボン酸、又はそれらの反応性誘導体、
【００２２】
【化７】
及び、一般式(III)の、任意にアルコキシ化された脂肪アルコール、
【００２４】
【化８】
式中、R1は、水素、C1-C6アルキル基、又は残基、
【００２６】
【化９】
式中、R2は、C1-C6アルキル基であり、R3は、水素、又はメチルであり、nは、0又は1から20の整数であり、R4は、任意に置換又は不飽和のC1-C36アルキレン基、又はアリーレンであり、且つ、R5は、直鎖又は分岐のC2-C22アルキル又はアルケニル基である、
とのエステル化反応によって得られる。
【００２８】
反応混合物に、一般式(IV)の脂肪酸を任意に添加することも可能である。
【００２９】
【化１０】
式中、R6は、直鎖又は分岐のC6-C23アルキル基又はアルケニル基、又はアルキルエステル、又は脂肪酸及び／又は任意にアルコキシ化されたポリオールのグリセリドである。
【００３１】
使用可能なアルカノールアミンの例として、以下のものが挙げられるであろう。トリエタノールアミン、N−メチルジイソプロパノールアミン及びトリイソプロパノールアミン、これらがエチレンオキシド又はプロピレンオキシドで任意にアルコキシ化されたもの、あるいはこれの混合物、なかでも非アルコキシ化アルカノールアミン、特にトリエタノールアミンが好ましい。
【００３２】
以下に挙げるのはジカルボン酸の例であるが、これは完全なリストを意味するものではない。コハク酸、リンゴ酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ピメリン酸、スベリン酸、マレイン酸及びテレフタル酸、及び脂肪酸のダイマーとして知られるもの、あるいは、Unichema Internationalから商品名PRIPOL(登録商標)で販売されている、例えば、PRIPOL(登録商標) 1009など、不飽和脂肪酸のサーマルオリゴメリ化によって得られる脂肪酸二量体、あるいはこれら酸の混合物などがあり、アジピン酸が好ましい。
【００３３】
一般式(III)の脂肪アルコールは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドで任意にアルコキシ化され、牛脂、パーム、オリーブ、ココナッツ、ヒマワリ、大豆、ブドウの絞りかす、なたねなどの天然由来の脂肪及び油脂から得られるものであってよく、硬化又は未硬化でもよく、主として16から18個の炭素原子を有する非アルコキシ化アルコールが好ましい。
【００３４】
エステル化反応に任意に添加され得る脂肪酸の例には、ココナッツ、牛脂、パーム、ヒマワリ、大豆、オレイン、ブドウの絞りかす、なたねなどの植物油脂及び動物油脂から得られるものがあり、これらは任意に全体的又は部分的に硬化してよく、また、ラウリン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、2-エチルヘキサン酸などの精製又は合成した脂肪酸も含まれる。
【００３５】
エステル化反応に任意に添加してよいポリオールは、例えば、グリセリン、ペンタエリスリトール、ショ糖、グルコース、ソルビトール、又はエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどのグリコールなどがある。
【００３６】
本発明の目的に対して、以下であることが有利である。
(i) アルカノールアミンに対するジカルボン酸のモル比が、0.2から1.2、好ましくは0.3から0.9、より好ましくは0.4から0.8であり、
(ii) アルカノールアミンに対する脂肪アルコールと脂肪酸の合計のモル比が、0.2から2.0であり、且つ、
(iii) 脂肪アルコールに対する脂肪酸のモル比が、0から10、好ましくは0.1から5.0、より好ましくは0.5から1.0である。
【００３７】
エステル化反応は、スペイン国特許第P200000697号ですでに説明した方法など、それ自体が既知の方法で実施される。この方法はここに参照により組み入れられる。
【００３８】
好ましくは、エステル化反応は、ジカルボン酸と任意に脂肪酸を、アルカノールアミンと脂肪アルコールと、及び任意にポリオールとの混合物と共に、120℃〜220℃の温度で2〜10時間、好ましくは、5〜200hPa（5〜200mbar）の減圧下で、例えば、次亜リン酸又はパラトルエンスルホン酸など、従来のエステル４級化物のエステル化用として既知の触媒のいずれかの存在下、及び、トコフェロール、BHT、BHA、クエン酸などの通常の安定化剤及び抗酸化剤の存在下で縮合することによって行われる。エステル化反応は又、まずジカルボン酸をトリエタノールアミンと共に縮合化し、次いで、脂肪アルコールを添加することによっても実行できる。
【００３９】
エステル化反応が、例えばジカルボン酸の酸塩化物、エステルあるいは無水物などのジカルボン酸の反応性誘導体で開始されるその他の従来技術で代替的に実施可能であることは当業者には明らかであろう。
【００４０】
そのようにして得られたエステルは、カチオン界面活性剤、及びエステル４級化物を調製するのに使用され、ノニオン界面活性剤ベースの柔軟剤組成物にそれらを使用することは、本発明の主体の一部を構成するものである。カチオン界面活性剤は、それらをアルキル化剤での４級化をベースに得られるか、あるいは塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸、乳酸などの鉱酸又は有機酸によるアルカノールアミンエステルの付加塩であってよい。エステル４級化物は、繊維柔軟化カチオン界面活性剤として好ましい。
【００４１】
エステル４級化物は、例えば、上述の国際公開番号WO-A-9849132号公報に開示されるような、それ自体が同様に既知の付加的な４級化反応によって、本発明のアルカノールアミンエステルから得られる。
【００４２】
エステル化によって得られた反応混合物を、例えば、塩化メチル、臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、炭酸ジメチルなどのアルキル化生成物と、好ましくは、イソプロパノール、エタノール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、脂肪アルコールなどの反応を管理し易くする有機溶剤の存在下で反応させ、次いで、塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸のいずれかを添加することにより、pHを1.5から7.0、好ましくは2から4.5に調整する。
【００４３】
任意のカチオン界面活性剤
織物用柔軟剤として作用し、且つ本発明の柔軟剤組成物の成分(b)を構成するカチオン界面活性剤は、当業者に周知である。
【００４４】
これらのうち、その疎水鎖にエステル基が入り込んでいない四級アンモニウム化合物、例えば、米国特許第4,719,382号公報、米国特許第4,237,016号公報に開示されるものが挙げられるが、最も知られているのは、QUARTAMIN(登録商標) D86Pの商標名でKAO Corporation S.A.から販売されている、硬化牛脂ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドであり、これはDTDMACとしても知られている。
【００４５】
しかしながら、本明細書中ですでに挙げた先行技術文献に見られるその他多くのうち、以下のエステル４級化物を重要な例として挙げることができる。これらの先行技術文献は参照によりここに組み入れられる。
(i) 米国特許第4,137,180号公報及び欧州特許公開第EP-A-0585040号公報に開示されるような、脂肪酸の、1,2-ジヒドロキシ-3-ジメチルアミノプロパンとの４級化ジエステル。
(ii) フランス国特許出願第FR-A-1593921号公報及び欧州特許第EP-B-0239910号公報に開示されるような、例えば、KAOSOFT(登録商標) PHの商標名でKAO Corporation S.A.から販売されている、塩化メチルで４級化された硬化牛脂ジエステルなどの、脂肪酸の、N-メチルジエタノールアミンとの４級化ジエステル。
(iii) 例えば、花王株式会社から商標名KAOSOFT(登録商標) 1で販売されている、脂肪酸の、N-メチル-N-アミノプロピルエタノールアミンとのアミドエステル塩。
(iv) 米国特許第3,915,867号公報及び後続の多数の特許に開示されるような、例えば、KAO Corporation, S.A.から商標名TETRANYL(登録商標) AT-7590及びTETRANYL(登録商標) L1/90で販売されている、硫酸ジメチルで４級化される、部分的に硬化された牛脂のジエステルなど、脂肪酸の、トリエタノールアミンとの４級化ジエステル。
【００４６】
"ジエステル"という用語を用いる場合は、混合物がジエステル主体であることを意味することに注意すべきであろう。しかし、トリエタノールアミン化合物やトリエステル化合物の場合、製品は常に様々な量のモノエステル化合物を含み得る。
【００４７】
柔軟化特性を有するカチオン界面活性剤については、国際公開番号WO-A-9849132号公報に開示される、例えば、KAO Corporation, S.A.から商標名TETRANYL(登録商標) PH-2及びTETRANYL(登録商標) PH-5で販売されているオリゴマーカチオン界面活性剤が重要である。
【００４８】
ノニオン系コンディショニング界面活性剤
織物やその他の繊維をコンディショニングし、且つ配合物の主体である成分(c)を構成するノニオン界面活性剤も又、当業者には良く知られており、これらのうち、脂肪酸及びそれらのエステル、特に、炭素原子数8から18の直鎖又は分岐のものであり、且つアルコキシ化された又はアルコキシ化されないもの、アルコキシ化又は非アルコキシ化ゲルベアルコール、例えば、Clariantから販売されているHOSTACERIN DGM及びDGMSHOSTAGERIN DGIなどのグリセリン及びポリグリセリンのエステル、キシリトールエステル、例えば、KAO Corporation, S.A.から販売されているKAOPANなどのアルコキシ化又は非アルコキシ化ソルビタンエステル、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、リボース、2-デオキシリボース及びショ糖などの糖類のエステル、C8-18脂肪アルコール、例えば、KAO Corporation, S.A.から販売されているLVENOLなどの任意にアルコキシ化されるグリセリンエステル、例えばClariantから販売されているHOSTACERIN DGL及びDGMSHOSTAGERIN DGSBなどのエトキシ化ポリグリセリンエステル、例えば、日本の花王株式会社から販売されているAG-10LKなどのアルキルポリグルコシド、及び、例えば、Oleofinaから販売されているRADIA 7171及びRADIA 7176などのアルコキシ化又は非アルコキシ化ペンタエリスリトールエステルが挙げられる。また、良好なコンディショニング能を呈するのは、アミド基を有するノニオン界面活性剤であり、アミド基のうちグルカミンなどのアミンの誘導体が挙げられ、それらのうち、例えば、Clariantから販売されているMEDIALAN GAC及びMEDIALAN GAL等のグルカミンなどのアミン誘導体がある。また、直鎖又は分岐の脂肪酸、特にC8-18の脂肪酸とのメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン及びモノエタノールアミンの誘導体も挙げられる。
【００４９】
織物用コンディショナーとして使用され得るその他のノニオン系化合物とは、石油から誘導されるパラフィン、微晶質ワックス、及び合成ワックスなどのワックスである。
【００５０】
開示のノニオン界面活性剤のうち、エトキシ化グリセリンエステル、ソルビタンモノエステル、ペンタエリスリトールエステルが特に好ましく、さらに、これらのうちでも牛脂鎖、硬化牛脂鎖、パーム鎖、ベヘン鎖又はオレイン鎖を有するものが特に好ましい。
【００５１】
その他の任意成分
その他の任意成分について開示するが、これは可能性のある全てのものを包括するものとして見なされるべきではなく、又、一方で当業者に周知のものとして以下のものが挙げられるであろう。
【００５２】
(a) シリコーン、アミンオキシド、硫酸ラウリルエーテルやラウリル硫酸塩などのアニオン界面活性剤、ココアミドプロピルベタインやアルキルベタインなどの両性界面活性剤、スルホスクシナート、ポリグルコシド誘導体など、柔軟剤組成物の性能を増強するその他の生成物。
【００５３】
(b) 例えば、トリエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミンなどの４級化された又は４級化されていない短鎖を有するアミンの塩などの安定化剤生成物、及び、エトキシ化脂肪アルコール、エトキシ化脂肪アミン、エトキシ化アルキルフェノールなどのノニオン界面活性剤。
【００５４】
(c) 例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、硫酸カルシウム、塩化ナトリウムなどの無機塩等、粘度調整能を向上させる生成物、エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリグリコールなどのグリコール型の化合物等、濃縮した組成物の粘度を低減するのに使用可能な生成物、及び、セルロースから誘導されたポリマーやグアーガムなど、希釈した組成物のための増粘剤。
【００５５】
(d) 塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸など、いずれの種類の無機酸及び／又は有機酸など、pHを好ましくは、1.5から4.5に調整するための成分。
【００５６】
(e) テレフタレートベースの既知のポリマーやコポリマーなど、汚れ放出能を向上させる剤。
【００５７】
(f) ホルマール、Kathon GC、Bronopolなど、殺菌性防腐剤。
【００５８】
(g) 抗酸化剤、着色剤、香料、殺菌剤、殺真菌剤、抗腐食剤、防しわ剤、乳白剤、光沢剤、パールつや出し剤などのその他の製品。
【００５９】
柔軟剤組成物は、当業者に周知の方法を用いて、これら成分が分散又は溶解するまで単に混合することで得ることができる。
【００６０】
以下の実施例は、当業者に対して本発明を十分明瞭且つ完全に説明するために提供されるが、上述したように、本発明の趣旨の基本的な特徴を限定するものと見なされるものではない。
【実施例】
【００６１】
実施例 1 〜 5 アルカノールアミンエステルの調製
表1に示す量の試薬を使用して、以下の一般的なエステル化方法により、表1の生成物を調製する。
【００６２】
アルカノールアミンと脂肪アルコール、及び適切な場合には、ポリオールを、撹拌器、温度計、及び不活性ガス用インレットを備えた反応フラスコ中で混合する。エステル化触媒として、50重量％の次亜リン酸を、仕込み量全体に対して1000ppmとなるのに十分な量で添加するか、あるいは、パラトルエンスルホン酸を、仕込み量全体に対して500ppmになるのに十分な量で添加する。混合物を不活性雰囲気中で100℃まで加熱し、ジカルボン酸、及び適切ならば、脂肪酸を添加し、170℃まで昇温し、その温度をエステル化による水を蒸留する間、混合物の酸性度指数が5mgKOH/g以下になるまで維持する。
【００６３】
適切ならば、エステル化生成物を、慣用的なエチレンオキシドとのエトキシ化反応に供する。
【００６４】
【表１】
エステル化反応で得られた生成物は本発明の主体を構成するが、これは化学化合物の非常に複雑な混合物であり、得られた粗生成物の形態で、本発明の目的のために使用可能なカチオン界面活性剤及びエステル４級化物の調製に有用である。
【００６６】
実施例 6 〜 10 エステル４級化物の調製
表2に示す試薬を用いて、以下の一般的な４級化反応により、表2のエステル４級化物を調製する。
【００６７】
塩化メチルでの４級化
エステル化工程で得られた生成物を、粗４級化生成物に対しておおよそ8重量％〜おおよそ12重量％に相当する、十分量のイソプロピルアルコール、及び、任意に全仕込み量に対して500ppmとするのに要する量のBHTと共に、加圧条件下で操作可能な、撹拌器、仕込み用ロート及び温度計を備えた反応フラスコに添加する。混合物を85℃〜90℃まで加熱し、化学量論量をわずかに上回る量の塩化メチルを、圧力を2〜3kg/cm2に維持した状態で添加する。塩化メチルの添加が完了したら、反応混合物を1〜2時間の間、80℃〜85℃で撹拌し続ける。
【００６８】
硫酸ジメチルでの４級化
エステル化工程で得られた生成物を、最終生成物に対しておおよそ8重量％からおおよそ12重量％に相当する、十分量のイソプロピルアルコール及び／又はエチルアルコール、及び、任意に全仕込み量に対して500ppmとなる量のBHTと共に、撹拌器、温度計及び仕込み用ロートを備えた1リットル反応フラスコに添加する。反応混合物を50℃まで加熱し、化学量論量をわずかに下回る量の硫酸ジメチルを、1〜2時間かけてゆっくり添加する。添加が完了したら、反応混合物を3〜4時間、50℃〜55℃に保つ。
【００６９】
【表２】
このようにして得られたエステル４級化物もまた、化学化合物の非常に複雑な混合物であり、粗生成物の形態で得られたエステル４級化物は、天然繊維及び合成繊維の柔軟用及びコンディショニング用組成物の調製に有用である。
【００７１】
実施例 11 ノニオン界面活性剤と従来のカチオン界面活性剤の、織物における柔軟性の比較
ノニオン界面活性剤と従来のカチオン界面活性剤による柔軟性比較試験を、それらを実際に使用するのと同様の条件下で、柔軟作用物質の織物繊維に対する2組の割合、即ち、繊維の重量に対して0.1％乾燥量及び0.2％乾燥量の柔軟作用物質、に相当する量を用いて得られた結果を比較することによって実施する。
【００７２】
試験は木綿のタオルに対して行い、25°HF(フランス硬度)の水を使用して、MIELEブランドの洗濯機で、商標名COLONでスペインのBenckiser社から販売されている洗剤を用いて洗浄を5回行い、各洗浄後のすすぎ段階でそれぞれ1回、計5回の柔軟仕上げを実施する。
【００７３】
結果は、a) 値0と判定される、洗浄後柔軟処理をしなかった木綿のタオルである、コントロール、及びb) KAO Corporation, S.Aから販売されている、硬化牛脂ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドである、製品QUARTAMIN D86Pで得られた柔軟性結果を値10と定めた基準値を判定基準とする、20人の経験豊富なパネリストの主観的意見の定量化に基づいて得られた値の統計的意味を計算して評価する。QUARTAMIN D86Pは、高い効果を有すると認知されている従来の柔軟作用性４級化化合物であるが、その疎水鎖には介在するエステル基がないために生態的許容範囲において劣っている。結果を表3に示す。
【００７４】
【表３】
表3に示した結果から、ノニオン界面活性剤の柔軟仕上げ能が、従来のカチオン界面活性剤と比較して劣っていることが明らかであり、これは恐らくノニオン界面活性剤の繊維への吸収力が乏しいためだと考えられる。
【００７６】
実施例 12 〜 24 水性織物用柔軟剤組成物
慣用的な撹拌法及び混合法を用いて、表4に示す柔軟剤組成物を調製する。表中の百分率は組成物の全重量に対するものとして示す。組成物の柔軟効果を実施例11で説明した方法に従って評価する。
【００７７】
表4において、
TETRANYL AT-7590は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、トリエタノールアミンから誘導された慣用的なエステル４級化物である。
MEDIALAN GACは、Clariantから販売されているグルカミン誘導体である。
TETRANYL L1-90は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、トリエタノールアミンから誘導された慣用的なエステル４級化物である。
KAOSOFT PHは、KAO Corporation, S.Aから販売されている、メチルジエタノールアミンから誘導された慣用的なエステル４級化物である。
KAOPAN SP-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、ステアリン鎖を有するソルビタンエステルである。
KAOPAN O-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、オレイン鎖を有するソルビタンエステルである。
KAOPAN B-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、ベヘン鎖を有するソルビタンエステルである。
LEVENOL TH-224は、KAOPAN SP-120は、KAO Corporation, S.Aから販売されている、硬化牛脂鎖を有するエトキシ化グリセリンエステルである。
【００７８】
【表４】
表4の柔軟性の結果は、ノニオン界面活性剤を含む組成物の全てが、柔軟作用物質の全量に対して40重量％を超える高い割合で存在しているにも関わらず程度の高い柔軟効果を呈することを示している。
【００８０】
このことは、表3における結果と比較して、アルカノールアミンエステルとジカルボン酸及び脂肪アルコールから誘導されたカチオン界面活性剤を、ノニオン界面活性剤をベースとする柔軟剤組成物中へ混合して使用することにより、そのような柔軟剤組成物の柔軟効果が顕著に向上されることを示している。
【００８１】
実施例12と13、及び実施例14と15の結果の比較に注目すると、本発明の目的の一助となるカチオン界面活性剤の種類を選択することにより、柔軟効果を低減させることなく、非常に大きな割合で、カチオン界面活性剤をノニオン界面活性剤と置き換えることが可能となることは強調しておく。
Claims (19)
- 一般式(I)、
（式中、R1は、水素、C1−C6アルキル基又は残基、
とのエステル化反応によって得られるアルカノールアミンエステルから誘導されるカチオン界面活性剤及び／又はエステル４級化物の、天然繊維及び合成繊維を柔軟仕上げ及びコンディショニングする組成物であって、柔軟作用物質の全重量に対して40重量％以上の繊維コンディショニングノニオン界面活性剤を含有する組成物を調製するための使用。 - 前記式(I)のアルカノールアミンが、トリエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-メチルジイソプロパノールアミン及びトリイソプロパノールアミンから選択され、それぞれは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシド、あるいはそれらの混合物で任意にアルコキシ化されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(II)のジカルボン酸が、コハク酸、リンゴ酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ピメリン酸、スベリン酸、マレイン酸及びテレフタル酸、及び、不飽和脂肪酸の熱オリゴマー化によって得られる酸、又はそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
- 前記式(III)の脂肪アルコールが、天然由来の脂肪及び油脂から得られ、任意に硬化及び／又はアルコキシ化されるものから選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の使用。
- 前記式(III)の脂肪アルコールが、牛脂、パーム、オリーブ、ココナッツ、ヒマワリ、大豆、ブドウの絞りかす、なたねから得られ、硬化された又は硬化されず、且つエチレンオキシド又はプロピレンオキシドで任意にアルコキシ化されるものから選択されることを特徴とする、請求項4に記載の使用。
- 前記エステル化反応の混合物に、一般式(IV)、
の脂肪酸、あるいはその脂肪酸のアルキルエステル又はグリセリド及び／又は任意にアルコキシ化されるポリオールが添加される、請求項1から5のいずれかに記載の使用。 - 前記エステル化反応に関与する試薬について、前記アルカノールアミンに対する前記ジカルボン酸のモル比が、0.2から1.2であり、前記アルカノールアミンに対する前記脂肪アルコールと前記脂肪酸の合計のモル比が0.2から2.0であり、且つ前記脂肪アルコールに対する前記脂肪酸のモル比が0から10であることを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の使用。
- 前記アルカノールアミンに対する前記ジカルボン酸の前記モル比が0.3から0.9、好ましくは0.4から0.8であることを特徴とする、請求項7に記載の使用。
- 前記脂肪アルコールに対する前記脂肪酸の前記モル比が、0.1から5.0、好ましくは0.5から1.0であることを特徴とする、請求項7に記載の使用。
- 前記カチオン界面活性剤が、前記アルカノールアミンエステルの、鉱酸又は有機酸との付加塩の形成によって得られることを特徴とする、請求項1から9のいずれかのに記載の使用。
- 前記鉱酸又は有機酸が、塩酸、硫酸、リン酸、クエン酸及び乳酸から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 前記エステル４級化物が、前記アルカノールアミンエステルのアルキル化剤との反応による、前記アルカノールアミンエステルの４級化によって得られることを特徴とする、請求項1から11のいずれかに記載の使用。
- 前記アルキル化剤が、塩化メチル、臭化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル及び炭酸ジメチルから選択されることを特徴とする、請求項12に記載の使用。
- 前記繊維コンディショニングノニオン界面活性剤が、脂肪酸、直鎖又は分岐の、アルコキシ化又は非アルコキシ化脂肪酸エステルであって、特に炭素原子数8から18のもの、アルコキシ化又は非アルコキシ化ゲルベアルコール、任意にアルコキシ化されるグリセリンエステル及びポリグリセリンエステル、キシリトールエステル、アルコキシ化又は非アルコキシ化ソルビタンエステル、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、アラビノース、リボース、2-デオキシリボース及びショ糖などの糖類のエステル、C8-C18脂肪アルコール、アルキルポリグルコシド、グルカミンなどのアミンから誘導されるアミド基を有するノニオン界面活性剤、及びメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン又はモノエタノールアミンと、直鎖又は分岐の脂肪酸、特に炭素原子数8から18の脂肪酸との誘導体、石油から誘導されるパラフィン、マイクロクリスタリンワックス、合成ワックスなどのワックス、及び、特に、牛脂鎖、硬化牛脂鎖、パーム鎖、ベヘン鎖又はオレイン鎖を有するペンタエリスリトールエステルから選択されることを特徴とする、請求項1から13のいずれかに記載の使用。
- 前記繊維コンディショニングノニオン界面活性剤が、エトキシ化されたグリセリンエステル、ソルビタンモノエステル、及び、特に、牛脂鎖、硬化牛脂鎖、パーム鎖、ベヘン鎖又はオレイン鎖を有するペンタエリスリトールエステルから選択される、請求項14に記載の使用。
- (a) 請求項1から13に定義するカチオン界面活性剤又はエステル４級化物、
(b) 織物又はその他の繊維に対して柔軟剤又はコンディショナーとして作用する、任意に1つ又はより多くのカチオン界面活性剤、
(c) 織物又はその他の繊維をコンディショニングする、1つ又はより多くのノニオン界面活性剤、
を含み、前記成分(a)、(b)及び(c)の合計は2重量％から60重量％であり、且つ、前記成分(a)、(b)及び(c)の全量に対して、
(i) 前記成分(a)の重量割合は5％から60％であり、
(ii) 前記成分(b)の重量割合は0％から30％であり、且つ、
(iii) 前記成分(c)の重量割合は40％から95％であることを特徴とする、織物又はその他の合成繊維又は天然繊維のための、水性柔軟剤組成物。 - 前記成分(a)、(b)及び(c)を合計で3重量％から50重量％含み、且つ、前記成分(a)、(b)及び(c)の全量に対して、
(i) 前記成分(a)の重量割合は20％から60％であり、
(ii) 前記成分(b)の重量割合は0％から20％であり、且つ、
(iii) 前記成分(c)の重量割合は40％から80％、
であることを特徴とする、請求項16に記載の組成物。 - 織物又はその他の繊維をコンディショニングする前記ノニオン界面活性剤が、請求項14に定義するものから選択されることを特徴とする、請求項16又は17に記載の組成物。
- 織物又はその他の繊維をコンディショニングする前記ノニオン界面活性剤が、請求項15に定義するものから選択されることを特徴とする、請求項18に記載の組成物。
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