JP2004269459A

JP2004269459A - Oily cosmetic containing amino acid derivative-modified silicone

Info

Publication number: JP2004269459A
Application number: JP2003065413A
Authority: JP
Inventors: Naoki Suzuki; 直樹鈴木; Kenichi Hino; 賢一日野
Original assignee: Nippon Unicar Co Ltd
Current assignee: NUC Corp
Priority date: 2003-03-11
Filing date: 2003-03-11
Publication date: 2004-09-30

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an oily cosmetic free from deposition of components with time, excellent in usability and feeling upon use and having a good thickening property or gelling property although an oily component, particularly silicone oil is formulated. <P>SOLUTION: The oily cosmetic comprises (A) an oily component and (B) an amino acid derivative-modified silicone represented by general formula (1) [wherein R<SP>1</SP>s are mutually independently a hydrogen atom group, a hydroxy group, a 1-30C substituted or unsubstituted alkoxy group, a 1-50C substituted or unsubstituted alkyl group, a 7-21C aralkyl group or substituted or unsubstituted 6-20C aryl group; R<SP>2</SP>is a group represented by general formula (2); a is 1.0-3.0 and b is 0.001-1.5]. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、油性化粧料に関し、さらに詳しくは、塗布しやすい等の使用性・使用感に優れ、温度依存性が少なく、保存安定性も良好な油性化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
油性化粧料は、一般的に油性成分の使用性・使用感を高めるために、油性成分を増粘させたり、ゲル化させたりする必要が生じることが多い。かかる増粘剤、ゲル化剤としては、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリル脂肪酸エステル、コレステリル脂肪酸エステルをはじめとする脂肪酸エステル類、１２−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシ脂肪酸類、イソステアリン酸アルミニウム、１２−ヒドロキシステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム等の金属セッケン、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム等で変性された有機変性粘土鉱物（粘土鉱物としては、ベントナイト、ビーガム、ラポナイト、ヘクトライト等が挙げられる）、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジブチルアミド、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−α、γ―ジ−ｎ−ブチルアミド等のＮ−アシルアミノ酸アミドなどが一般に用いられている。
【０００３】
しかし、上記したような一般的なものについては、油性成分の種類によっては相溶性が悪かったり、増粘作用やゲル化能が十分でないために、経時的に製品の粘度低下が見られたり、ゲルから油性成分が滲出する「離液」と呼ばれる現象が見られたり、経時で油性成分中からゲル化剤が析出したりするといった問題を有していた。
【０００４】
また、シリコーン油類は、その特徴的な軽い感触や高い耐水性から、油性成分として使用されることが多く、特にオクタメチルシクロテトラシロキサンやデカメチルシクロペンタシロキサン等の揮発性シリコーン油は、軽い感触を有することから多用されるが、上記した一般的なものでは、増粘又はゲル化させることが特に困難であり、シリコーン油の増粘、ゲル化を行うには、同じシリコーンを母体とするゲル化剤やシリコーンを母体としないゲル化剤が開発されている。
シリコーンを母体とするゲル化剤としては、カルボキシル変性シリコーンとアミノ変性シリコーンを併用する方法（例えば、特許文献１参照。）、三次元架橋構造を有するオルガノポリシロキサン重合体（例えば、特許文献２参照。）や、アクリル・シリコーン系グラフト共重合体を用いる方法（例えば、特許文献３、４参照。）などがある。これらシリコーン系ゲル化剤は、シリコーンを母体とした構造であることから、製品の性能を損なわず、良好な感触を付与するが、粘度や剤型を適宜調整したり、選択することが困難であるといった問題を有していた。
【０００５】
また、シリコーンを母体としないゲル化剤としては、特定の脂肪酸エステル類（例えば、特許文献５参照。）を用いる方法、特定の構造のアミノ酸誘導体（例えば、特許文献６〜８参照。）を用いる方法等があり、これらは粘度や剤型を適宜調整したり、選択することができるようになってはいるが、シリコーンを母体としていないため、これらゲル化剤は、経時でシリコーンを含有する油性成分中からゲル化剤が析出したりする難点があった。
【０００６】
【特許文献１】
特開２００２−２１２４２７号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献２】
特開平１０−１９４９３１号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献３】
特開平１−７９１０６号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献４】
特開平２−１３２１４１号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献５】
特開２００２−１９３７４７号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献６】
特開平１０−２２６６１５号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献７】
特開平１０−２４５４９６号公報（特許請求の範囲等）
【特許文献８】
特開平１０−２４５３１４号公報（特許請求の範囲等）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
かかる事情に鑑み、本発明の目的は、油性成分、特にシリコーン油が配合され、経時で油性成分から析出せず、使用性・使用感に優れた、良好な増粘又はゲル化された油性化粧料を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、特定のアミノ酸誘導体変性シリコーンを用いると、シリコーン油を含む幅広い油性成分へのゲル化・増粘能力があり、経時での油性成分からの析出もなく、また、母体がシリコーンであることから、油性成分の感触を損なわず、使用性、使用感に優れた良好な油性化粧料が得られることを見出し、更に検討して本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明の第１の発明によれば、油性成分（Ａ）及び下記一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）を含有することを特徴とする油性化粧料が提供される。
一般式（１）：
【００１０】
【化４】

【００１１】
［式中、Ｒ^１は、互いに独立して、水素原子基、水酸基、炭素数１〜３０の置換若しくは非置換のアルコキシ基、炭素数１〜５０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素数７〜２１のアラルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基を示し、Ｒ^２は、一般式（２）：
【００１２】
【化５】

【００１３】
（式中、Ｒ^３は、水素原子基、炭素数１〜１６の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基を示し、Ｒ^４は炭素数１〜２２の２価の炭化水素基を示し、ｎは１〜２の整数を示す。）
で表される基を示し、ａは１．０〜３．０の数を示し、ｂは０．００１〜１．５の数を示す。］
また、本発明の第２の発明によれば、第１の発明において、アミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）は、下記一般式（３）で表されることを特徴とする油性化粧料が提供される。
【００１４】
【化６】

【００１５】
（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、前記一般式（１）で定義したものと同じ意味を表し、Ｒ^５及びＲ^６は、Ｒ^１又はＲ^２のいずれかと同じ意味を表し、ｅは０〜５００の整数、ｆは０〜４００の整数を示すが、ｆ＝０のときはＲ^５、Ｒ^６の少なくとも一つはＲ^２で示される基である。）
さらに、本発明の第３の発明によれば、第１又は２の発明において、前記油性成分（Ａ）がシリコーン油であることを特徴とする油性化粧料が提供される。
またさらに、本発明の第４の発明によれば、第１〜３のいずれかの発明において、前記油性成分（Ａ）の含有割合が１０〜９９質量％であり、前記アミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）の含有割合が０．０１〜２０質量％であることを特徴とする油性化粧料が提供される。
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について、各項目毎に詳細に説明する。
本発明の油性化粧料は、油性成分（Ａ）及び前記一般式（１）で表されるアミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）を含有することを特徴とする。
【００１７】
１．油性成分（Ａ）
本発明の油性化粧料を構成し、必須の成分として含有される油性成分（Ａ）としては、通常化粧料に用いられる油性成分であれば、特に制約はなく使用することができる。例えば、シリコーン油、サフラワー油、大豆油、ブドウ種子油、ゴマ油、小麦胚芽油、アボガド油、オリーブ油、ヒマシ油、マカデミアナッツ油、メドフォーム油等の植物性油、ミンク油、タートル油、液状ラノリン等の動物性油、流動パラフィン、スクワラン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、ポリイソブチレン、ポリブテン等の炭化水素類、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸イソプロピル等の低級アルコールの脂肪酸エステル、イソノナン酸２−エチルヘキシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、２−エチルヘキサン酸セチル、２−エチルヘキサン酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル等の高級アルコールの脂肪酸エステル、リンゴ酸ジイソステアリル、乳酸セチル等の高級アルコールのオキシ酸エステル、トリカプリル酸グリセリル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリ（カプリル・カプリン酸）グリセリン、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピレングリコール、２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール等の多価アルコールの脂肪酸エステル、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸、イソステアリン酸等の高級脂肪酸、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール等の高級アルコール類、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロカーボン等のフッ素油等を用いることができる。
【００１８】
さらに常温で固形状の油性成分として、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロウ、硬化ヒマシ油等の固体油脂、ミツロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、カポックロウ、酢酸ラノリン、ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ホホバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ＰＯＥコレステロールエーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル等のロウ類、固形パラフィン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素油、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等の高級脂肪酸、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等を用いることができる。これらの油性成分は、一種又は二種以上を任意に選択して用いることができる。
【００１９】
上記油類の中で特に軽い感触や高い耐水性からシリコーン油が好ましい。シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン、アミノ変性ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、アルキル変性ジメチルポリシロキサン、アルコキシ変性ジメチルポリシロキサン、フッ素変性ジメチルポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等が挙げられる。
【００２０】
本発明に用いられる油性成分（Ａ）の含有量は、油性化粧料全量中１０〜９９質量％が好ましく、４０〜９０質量％の範囲が特に好ましい。油性成分をこの範囲で含有することにより、使用性を損なわず油性化粧料として満足の行くものが得られる。
【００２１】
本発明においては、油性成分として常温で液状の油性成分を用いることが好ましく、固形油性成分の配合は、油性化粧料全量中２０質量％以下におさえることが好ましい。固形油性成分がこの範囲を超えると、さっぱりした感触が失われ、使用感が満足できなくなる傾向にある。また、特に、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等に代表される低分子量シリコーン油を油性成分に用いると、さっぱりとした良好な使用感と良好な化粧持続性効果が得られ好ましい。
【００２２】
２．アミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）
本発明の油性化粧料は、次の一般式（１）で示されるアミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）を含有している点に最大の特徴を有する。
アミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）は、油性化粧料に適度な粘性を付与するものであり、使用性の向上、使用感の改良、保存安定性の向上を目的に配合されるものである。
一般式（１）：
【００２３】
【化７】

【００２４】
上記一般式（１）において、Ｒ^１は、互いに独立して、水素原子基、水酸基、炭素数１〜３０の置換若しくは非置換のアルコキシ基、炭素数１〜５０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素数７〜２１のアラルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基を示し、水素原子基、水酸基、炭素数１〜６の非置換のアルコキシ基、炭素数１〜６の非置換のアルキル基又はフェニル基であることが好ましく、特に好ましくはメチル基である。
また、Ｒ^２は、一般式（２）で表される基を表す。
一般式（２）：
【００２５】
【化８】

【００２６】
上記一般式（２）中、Ｒ^３は、水素原子基、炭素数１〜１６の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素数７〜１６のアラルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数６〜１６のアリール基を示し、好ましいものとしては、水素基、メチル基（−ＣＨ_３）、ベンジル基（−ＣＨ_２Ｐｈ）、イソプロピル基［−ＣＨ（ＣＨ_３）_２］、イソブチル基［−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２］、ｓｅｃ−ブチル基［−ＣＨ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_３）］等が挙げられる。また、Ｒ^４は炭素数１〜２２の２価の炭化水素基を示し、分岐や環状構造を持ったものも含まれ、脂肪族不飽和又は芳香族不飽和を持つものも含まれる。好ましいものとしては、炭素数３〜２２の分岐を持たないアルキレン基が挙げられ、更には炭素数３〜１１のものが好ましい。そして、ｎは１〜２の整数を示す。
上記一般式（２）で表される基の具体例として、下記の基が挙げられる。
【００２７】
【化９】

【００２８】
更に、上記一般式（１）において、ａは１．０〜３．０の数を表し、ｂは０．００１〜１．５の数を表す。
【００２９】
上記一般式（１）で表されるものの具体例として、下記のものが挙げられる。（ＭｅＯ）_３ＳｉＲ^２、（ＥｔＯ）_３ＳｉＲ^２、（ＥｔＯ）Ｍｅ_２ＳｉＲ^２、（Ｍｅ_３ＳｉＯ）_３ＳｉＲ^２、（ＭｅＳｉＲ^２Ｏ）_４、（ＭｅＳｉＲ^２Ｏ）_５、
【００３０】
【化１０】

【００３１】
これらの式において、Ｒ^２は、上記一般式（１）で定義したのと同じ意味を表す。
また、本発明におけるアミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）の好ましいものとして、下記一般式（３）で表されるものが挙げられる。
【００３２】
【化１１】

【００３３】
上記一般式（３）中、Ｒ^１及びＲ^２は、前記一般式（１）で定義したのと同じ意味を表し、Ｒ^５及びＲ^６は、Ｒ^１又はＲ^２のいずれかと同じ意味を表し、ｅは０〜５００の整数、ｆは０〜４００の整数を示すが、ｆ＝０のときはＲ^５とＲ^６の少なくとも一つはＲ^２で示される基である。
上記一般式（３）で表されるものの具体例として、下記のものが挙げられる。
【００３４】
【化１２】

【００３５】
【化１３】

【００３６】
これらの式において、Ｒ^２は、上記一般式（１）で定義したのと同じ意味を表す。
本発明の油性化粧料におけるアミノ酸誘導体変性シリコーン（Ｂ）の配合量は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．０１〜２０質量％、より好ましくは０．１〜１５質量％である。配合量が少なすぎると、充分な増粘又はゲル化の効果が得られず、多すぎては、油性成分の感触が充分に得られなくなる場合があり好ましくない。
【００３７】
３．その他の任意成分
本発明の油性化粧料には、上記成分の他に通常化粧料で使用される任意成分を配合することができる。例えば、各種界面活性剤が配合可能である。
界面活性剤の例としては、カチオン性界面活性剤（例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ミリスチルリルジメチルベンジルアンモニウム、ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウムエチルサルフェート及びセチルトリエチルアンモニウムメチルサルフェート、等の第４級アンモニウム塩）、アニオン性界面活性剤（例えば、脂肪酸石鹸、α−アシルスルフォン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリル及びアルキルナフタレンスルフォン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミド硫酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、アルキロイルアルキルタウリン塩、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、等）、ノニオン性界面活性剤（例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アルキルアリルポリオキシエチレンエーテル、アルキロールアミド、アルキルグリセリンエーテル型ポリオキシエチレンエーテル、プロピレングリコールエステルのポリオキシエチレンエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、グリセリンと脂肪酸のエステルのポリオキシエチレンエーテル、脂肪酸のソルビタンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ソルビトールポリオキシエチレンの脂肪酸エステル、ショ糖エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキアルキレン−ポリジメチルシロキサン共重合体、等）、両性界面活性剤［例えば、ベタイン型（カルボキシベタイン、スルホベタイン）、アミドベタイン型、アミノカルボン酸塩型、イミダゾリン誘導体型、等］が挙げられる。
【００３８】
また、本発明の油性化粧料には、水溶性ポリマーも配合可能である。例えば、アニオン性水溶性ポリマー、カチオン性水溶性ポリマー及び両性水溶性ポリマーが挙げられる。
アニオン性水溶性ポリマーとしては、キサンタンガム、カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、アラビアガム、ペクチン、カルボキシビニルポリマー、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、ヘパラン硫酸及びそれらの塩が挙げられる。
【００３９】
水溶性カチオン性ポリマーとしては、例えば、カチオン変性セルロースエーテル誘導体［ポリマーＪＲ（Ｕ．Ｃ．Ｃ）等］、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドのポリマー［マーコート（Ｍｅｒｋ）等］、ポリアクリル酸誘導体四級アンモニウム［Ｃａｒｔｅｘ（ＮａｔｉｏｎａｌＳｔａｒｃｈ）等］、ポリアミド誘導体四級アンモニウム（Ｓａｎｄｏｚ等）、ポリオキシエチレンポリアルキレンポリアミン［ポリコート（ＨＥＮＫＥＬ）等］等が挙げられる。
【００４０】
また、両性水溶性ポリマーとしては、例えば、カルボキシル基やスルホン酸基などの陰イオン性基を有するモノマーと塩基性窒素を有するモノマーとの共重合体、カルボキシベタイン型モノマーの重合体又は共重合体、カルボキシ基やスルホン酸基などの陰イオン性基を陽イオン性ポリマーに導入したもの、塩基性窒素含有基を陰イオン性ポリマーに導入したもの、アクリルアミド基などの非イオン性基を有するモノマーと陰イオン性基を有するモノマー及び塩基性窒素含有基を有するモノマーの共重合体等が挙げられる。
両性水溶性ポリマーとしては、市販のものを用いることができ、例えばアクリル酸／ジアリル第４級アンモニウム塩／アクリルアミドの共重合体としてマーコートプラス３３３０（ＣＡＬＧＯＮ社製）等が挙げられる。非イオン性水溶性高分子としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、デキストリン、ガラクタン、プルラン等が挙げられる。
【００４１】
その他、本発明の油性化粧料には、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール等の水溶性多価アルコール、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等の保湿剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、アクリル系樹脂、シリコーン樹脂、ポリビニルピロリドン等の樹脂類、大豆蛋白、ゼラチン、コラーゲン、絹フィブロイン、エラスチン等の蛋白又は蛋白分解物、エチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤、各種アミノ酸、ビオチン、パントテン酸誘導体等の賦活剤、γ−オリザノール、デキストラン硫酸ナトリウム、ビタミンＥ及びその誘導体、ニコチン酸誘導体等の血行促進剤、硫黄、チアントール等の抗脂漏剤、エタノール、イソプロパノール、テトラクロロジフルオロエタン等の希釈剤、前記アミノ酸誘導体変性シリコーン以外の増粘剤・ゲル化剤、薬剤、香料、色剤も配合可能な成分として挙げられる。
【００４２】
４．油性化粧料
本発明の油性化粧料には、油中水型乳化物や水中油型乳化物等の乳化状のものも含まれる。
また、本発明の油性化粧料は、その使用目的に合わせて、オイル状、クリーム状、ムース状、ゲル状、ワックス状、スティック状等の様々なものとして使用できる。
さらに、本発明の油性化粧料は、各種化粧料として使用可能である。例えば、口紅、リップクリーム、アイライナー、サンオイル、ファンデーション、アンダーメーク、整髪剤、紫外線防御クリーム等に好適に使用可能である。
【００４３】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明は、これらにより限定されるものではない。
【００４４】
［製造例］：アミノ酸誘導体変性シリコーン１の合成
（Ｌ−ウンデセノイルアスパラギニル−Ｌ−フェニルアラニンの合成）
１０．０ｇのＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（和光純薬製、商品名：アスパルテーム）をプロパノール８００ｍｌに加え、１５時間加熱還流した。その後プロパノールを６００ｍｌほど留去し、残った溶液を２５℃に放冷することにより析出してくる固体をろ別、乾固することでシクロ（Ｌ−アスパラギニル−Ｌ−フェニルアラニン）７．５ｇを得た。
次に１．６ｇのシクロ（Ｌ−アスパラギニル−Ｌ−フェニルアラニン）と１６０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸一水和物と４０ｍｌの１０−ウンデセン−１−オールを加え、１５０℃で６時間、３００ｍｍＨｇの下で反応させた後、石油エーテル３００ｍｌを加え、２５℃に放冷することで、ゲル状の混合物を得た。
これをミキサーに移し、細かく粉砕した後、２５℃の石油エーテルで良く洗いながら吸引ろ過を行った。得られた粉末状固体を減圧乾燥することで下記化学式で表される粉末状のアミノ酸誘導体（Ｌ−ウンデセノイルアスパラギニル−Ｌ−フェニルアラニン）を１．２ｇ得た。
【００４５】
【化１４】

【００４６】
（アミノ酸誘導体変性シリコーン１の合成）
次式：
【００４７】
【化１５】

【００４８】
で表されるＳｉ−Ｈ化合物８．７２ｇと上記アミノ酸誘導体１．２８ｇをトルエン１０ｍｌに加え、８５℃に加温した後、白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体トルエン溶液（白金濃度０．３質量％）０．３３ｇを加え、８時間撹拌した。
溶媒を減圧留去し、得られたゴム状固体を細かく砕き、２５℃のヘキサンでよく洗いながら吸引ろ過を行った後、減圧乾燥することで下記化学式で表される粉末状のアミノ酸誘導体変性シリコーン１を８．３２ｇ得た。
【００４９】
【化１６】

【００５０】
［実施例１及び比較例１〜３］：リップグロス
表１にリップグロスの成分として用いた原料の種類と含有量（質量％）を示す。リップグロスは、各成分を９０℃で攪拌加熱溶解し、更によく混ぜた後、金型に流し込み冷却し、固化させて取り出した後、容器に装着することにより得た。
得られたリップグロスは、以下の方法により室温安定性評価、官能評価を行った。それらの評価結果を表１に示した。
【００５１】
〔室温安定性〕
製品を２５℃（室温）で２ヶ月間保存したとき、次の評価基準で評価した。
◎：変化が見られない。
○：１ヶ月後に間に概観の曇りやオイルのにじみ出しが見られる。
△：２〜７日の間に概観の曇りやオイルのにじみ出しが見られる。
×：１日後に概観の曇り、オイルのにじみ出しが見られる。
【００５２】
〔官能評価〕
パネラーとして、化粧歴１０年以上の女性１０名で、評価項目として、塗布時のつやの程度、ベタつきのなさ、のびを次の評価基準で評価した。
◎：９名以上が良好と評価。
○：６〜８名が良好と評価。
△：３〜５名が良好と評価。
×：０〜２名が良好と評価。
【００５３】
【表１】

【００５４】
［実施例２］：フェースカラー
粉体成分以外の成分を均一に混合した後に、粉体成分をロールミルで分散させ、容器に充填することで、フェースカラーを得た。
成分として用いた原料の種類と含有量（質量％）を下記に示す。
得られたフェースカラーは、のびや広がりが良く保存安定性に優れるものであった。
【００５５】

【００５６】

【００５７】
（製造方法）
次の手順で日焼け止め料を得た。
Ａ．成分２、４、６をロールミルにて均一混合する。
Ｂ．成分１、３、５を加熱溶解し、均一に溶解する。放冷後、Ａを加え均一に混合する。
Ｃ．成分７〜１０を均一溶解する。
Ｄ．Ｂを強攪拌しながらＣを添加し、均一に混合する。
Ｅ．Ｄを広口のボトルに充填し、日焼け止め料とした。
実施例３の日焼け止め料は、軽い感触で塗布でき、保存安定性に優れるものであった。
【００５８】
［実施例４］：ヘアオイル料
ヘアオイル料を下記の成分と配合割合で得た。

【００５９】
（製造方法）
次の手順でヘアオイル料を得た。
Ａ．成分１〜７を加熱し、均一に混合溶解する。
Ｂ．Ａに成分８、９の混合物を添加し、均一に混合する。
Ｃ．Ｂを瓶に充填し、ヘアオイルとした。
実施例４のヘアオイルは、適度な粘性を有しているため、瓶から取り出し易く、髪への塗布時にも垂れ落ちることが無かった。また、保存安定性も良好であった。
【００６０】
［実施例５］：口紅口紅を下記の成分と配合割合で得た。

【００６１】
（製造方法）
次の手順で口紅を得た。
Ａ．成分１０〜１２を加熱溶解混合後、成分１４を加えて均一に混合する。
Ｂ．成分１〜７を加熱溶解混合後、成分９、１０を加えてロールミルにて均一に混合する。
Ｃ．ＢにＡを加えて均一に混合後、容器に溶融充填し、半固形の口紅を得た。
実施例５の口紅は、唇に塗布し易く、伸び広がりに優れ、保存安定性も良好なものであった。
【００６２】
［実施例６］：ペースト状口紅ペースト状口紅を下記の成分と配合割合で得た。

【００６３】
（製造方法）
次の手順でペースト状口紅を得た。
Ａ．成分（１）〜（７）を均一に加熱混合する。
Ｂ．Ａを充填成型して製品とする。
実施例６のペースト状口紅は、塗布時に滑らかで、密着感のある使用感が得られ、保存安定性も良好なものであった。
【００６４】
【発明の効果】
本発明の油性化粧料は、シリコーン油を含む幅広い油性成分へのゲル化・増粘能力があり、経時での析出もなく、また、油性成分の感触を損なわない特定のアミノ酸誘導体変性シリコーンを用いているため、使用性、使用感に優れた良好なものである。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an oil-based cosmetic, and more particularly, to an oil-based cosmetic having excellent usability and usability such as easy application, low temperature dependency, and good storage stability.
[0002]
[Prior art]
Generally, oily cosmetics often need to be thickened or gelled in order to enhance the usability and feeling of use of the oily component. Such thickeners and gelling agents include dextrin fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, glyceryl fatty acid esters, fatty acid esters including cholesteryl fatty acid esters, hydroxy fatty acids such as 12-hydroxystearic acid, aluminum isostearate, Organically modified clay minerals modified with metal soaps such as aluminum 12-hydroxystearate and calcium stearate, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride and the like (as clay minerals, bentonite, veegum, laponite, Hectorite, etc.), N-lauroyl-L-glutamic acid dibutylamide, N-lauroyl-L-glutamic acid-α, γ-di-n-butylamide and the like. N-acylamino acid amides are generally used.
[0003]
However, as for the above-mentioned general ones, depending on the type of the oily component, the compatibility is poor, or the viscosity-increasing action or the gelling ability is not sufficient, so that the viscosity of the product decreases over time, There was a problem that a phenomenon called "synthesis" in which the oily component oozed out of the gel was observed, and a gelling agent was precipitated from the oily component over time.
[0004]
In addition, silicone oils are often used as oily components because of their characteristic light touch and high water resistance, and volatile silicone oils such as octamethylcyclotetrasiloxane and decamethylcyclopentasiloxane are particularly light. Although it is often used because it has a touch, it is particularly difficult to thicken or gel it with the above-mentioned general ones. Gelling agents and gelling agents not based on silicone have been developed.
As a gelling agent having silicone as a base, a method in which a carboxyl-modified silicone and an amino-modified silicone are used in combination (for example, see Patent Document 1), an organopolysiloxane polymer having a three-dimensional crosslinked structure (for example, see Patent Document 2) ), And a method using an acrylic / silicone graft copolymer (for example, see Patent Documents 3 and 4). Since these silicone gelling agents have a structure based on silicone, they do not impair the performance of the product and give a good feel.However, it is difficult to appropriately adjust or select the viscosity and dosage form. There was a problem that there is.
[0005]
As a gelling agent not using silicone as a base, a method using a specific fatty acid ester (for example, see Patent Document 5) and an amino acid derivative having a specific structure (for example, see Patent Documents 6 to 8) are used. Although there are methods and the like, these can be adjusted or selected as appropriate in viscosity and dosage form, but since they are not based on silicone, these gelling agents become oily containing silicone over time. There was a problem that a gelling agent was precipitated from the components.
[0006]
[Patent Document 1]
JP-A-2002-212427 (Claims, etc.)
[Patent Document 2]
Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-194931 (Claims, etc.)
[Patent Document 3]
JP-A-1-79106 (Claims, etc.)
[Patent Document 4]
JP-A-2-132141 (Claims, etc.)
[Patent Document 5]
JP-A-2002-193747 (Claims, etc.)
[Patent Document 6]
JP-A-10-226615 (Claims, etc.)
[Patent Document 7]
JP-A-10-245496 (Claims, etc.)
[Patent Document 8]
JP-A-10-245314 (claims, etc.)
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
In view of such circumstances, an object of the present invention is to provide a thickened or gelled oily cosmetic which contains an oily component, particularly a silicone oil, does not precipitate from the oily component over time, and has excellent usability and usability. Is to provide a fee.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, when a specific amino acid derivative-modified silicone is used, it has the ability to gel and thicken a wide range of oily components including silicone oil, No precipitation from the oily component at the same time, and since the base is silicone, it was found that good oily cosmetics with excellent usability and usability can be obtained without impairing the feel of the oily component, and further investigation. As a result, the present invention has been completed.
[0009]
That is, according to the first aspect of the present invention, there is provided an oily cosmetic comprising an oily component (A) and an amino acid derivative-modified silicone (B) represented by the following general formula (1). You.
General formula (1):
[0010]
Embedded image

[0011]
[Wherein, R ^{1 s} independently represent a hydrogen atom group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, aralkyl group to 21, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, ^{R 2} in general formula (2):
[0012]
Embedded image

[0013]
(In the formula, R ³ represents a hydrogen atom group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms. shown, ^{R 4} represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms, n is an integer of 1-2.)
Wherein a represents a number of 1.0 to 3.0, and b represents a number of 0.001 to 1.5. ]
According to a second aspect of the present invention, there is provided the oil-based cosmetic according to the first aspect, wherein the amino acid derivative-modified silicone (B) is represented by the following general formula (3). .
[0014]
Embedded image

[0015]
(Wherein, R ¹ and R ² represent the same meaning as defined in the general formula (1), R ⁵ and R ⁶ represent the same meaning as either R ¹ or R ² , and e is 0 An integer of 〜500, and f represents an integer of 0 to 400. When f = 0, at least one of R ⁵ and R ⁶ is a group represented by R ^2. )
Further, according to a third aspect of the present invention, there is provided the oily cosmetic according to the first or second aspect, wherein the oily component (A) is a silicone oil.
Furthermore, according to the fourth invention of the present invention, in any one of the first to third inventions, the content of the oily component (A) is 10 to 99% by mass, and the amino acid derivative-modified silicone (B ) Is 0.01 to 20% by mass.
[0016]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail for each item.
The oily cosmetic of the present invention is characterized by containing an oily component (A) and an amino acid derivative-modified silicone (B) represented by the general formula (1).
[0017]
1. Oil component (A)
The oily component (A) which constitutes the oily cosmetic of the present invention and is contained as an essential component can be used without any particular limitation as long as it is an oily component usually used in cosmetics. For example, vegetable oils such as silicone oil, safflower oil, soybean oil, grape seed oil, sesame oil, wheat germ oil, avocado oil, olive oil, castor oil, macadamia nut oil, medofoam oil, mink oil, turtle oil, liquid lanolin Such as animal oils, liquid paraffin, squalane, light liquid isoparaffin, heavy liquid isoparaffin, polyisobutylene, hydrocarbons such as polybutene, fatty acid esters of lower alcohols such as isopropyl myristate, isopropyl isostearate, isopropyl lanolin fatty acid, isononane Fatty acid esters of higher alcohols such as 2-ethylhexyl acid, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate, cetyl 2-ethylhexanoate, isocetyl 2-ethylhexanoate, and isostearyl isostearate, phosphorus Oxyacid esters of higher alcohols such as diisostearyl acid and cetyl lactate, glyceryl tricaprylate, glyceryl tri-2-ethylhexanoate, glyceryl triisostearate, glycerin tri (caprycaprate), propylene glycol dicaprylate, di ( (Caprylic capric acid) fatty acid esters of polyhydric alcohols such as propylene glycol, propylene glycol diisostearate, neopentyl glycol 2-ethylhexanoate, higher fatty acids such as oleic acid, erucic acid, linoleic acid, isostearic acid, oleyl alcohol, Higher alcohols such as stearyl alcohol, and fluoro oils such as perfluoropolyether and perfluorocarbon can be used.
[0018]
In addition, cocoa butter, coconut oil, horse fat, hardened coconut oil, palm oil, tallow, sheep butter, hardened tallow, palm kernel oil, lard, beef tallow, mokuro kernel oil, hardened oil at room temperature Solid oils such as oil, beef tallow, mocro, hardened castor oil, beeswax, candelilla wax, cotton wax, carnauba wax, bayberry wax, ibota wax, whale wax, montan wax, bran wax, kapok wax, lanolin acetate, lanolin, sugarcane wax, lanolin fatty acid Waxes such as isopropyl, hexyl laurate, reduced lanolin, jojoba wax, hard lanolin, shellac wax, POE lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, POE cholesterol ether, lanolin fatty acid polyethylene glycol, and POE hydrogenated lanolin alcohol ether; solid paraffin Hydrocarbon oils such as microcrystalline wax, higher fatty acids such as myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and behenic acid; and higher alcohols such as cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, and cetostearyl alcohol. . One or more of these oil components can be arbitrarily selected and used.
[0019]
Among the above oils, silicone oil is particularly preferred because of its light feel and high water resistance. Examples of the silicone oil include chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane and diphenylpolysiloxane, cyclic polysiloxanes such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, and dodecamethylcyclohexanesiloxane, and amino-modified Modified polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, polyether-modified polydimethylsiloxane, alkyl-modified dimethylpolysiloxane, alkoxy-modified dimethylpolysiloxane, and fluorine-modified dimethylpolysiloxane.
[0020]
The content of the oily component (A) used in the present invention is preferably from 10 to 99% by mass, particularly preferably from 40 to 90% by mass, based on the total amount of the oily cosmetic. By containing the oily component in this range, a satisfactory oily cosmetic can be obtained without impairing the usability.
[0021]
In the present invention, it is preferable to use an oily component that is liquid at room temperature as the oily component, and it is preferable that the blending of the solid oily component is 20% by mass or less based on the total amount of the oily cosmetic. When the amount of the solid oil component exceeds this range, a refreshing feel is lost, and the feeling of use tends to be unsatisfactory. In addition, when a low molecular weight silicone oil represented by octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, or the like is used as an oily component, a refreshing good feeling in use and a good effect of keeping makeup are obtained are preferable.
[0022]
2. Amino acid derivative modified silicone (B)
The oily cosmetic of the present invention is most characterized in that it contains an amino acid derivative-modified silicone (B) represented by the following general formula (1).
The amino acid derivative-modified silicone (B) imparts appropriate viscosity to the oil-based cosmetic, and is blended for the purpose of improving the usability, the usability, and the storage stability.
General formula (1):
[0023]
Embedded image

[0024]
In the above general formula (1), R ¹ is independently a hydrogen atom group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms. Represents an aralkyl group having 7 to 21 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a hydrogen atom group, a hydroxyl group, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, Is preferably an unsubstituted alkyl group or a phenyl group, and particularly preferably a methyl group.
R ² represents a group represented by the general formula (2).
General formula (2):
[0025]
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[0026]
In the above general formula (2), R ³ represents a hydrogen atom group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 16 carbon atoms. indicates an aryl group, preferred are a hydrogen group, a methyl group _(-CH 3), benzyl group _(-CH 2 Ph), isopropyl group _{_{[-CH (CH 3) 2]}} , an isobutyl group _[-CH 2 CH _(CH ₃₎ 2], sec- butyl group _{_{[-CH (CH 3) (CH}} 2 CH 3)] , and the like. R ⁴ represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms, including those having a branched or cyclic structure, and those having aliphatic unsaturation or aromatic unsaturation. Preferable examples include an unbranched alkylene group having 3 to 22 carbon atoms, and more preferred are those having 3 to 11 carbon atoms. And n shows the integer of 1-2.
Specific examples of the group represented by the general formula (2) include the following groups.
[0027]
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[0028]
Further, in the general formula (1), a represents a number of 1.0 to 3.0, and b represents a number of 0.001 to 1.5.
[0029]
The following are specific examples of the compound represented by the general formula (1). _{^{_{^{(MeO) 3 SiR 2, (}}}} EtO) 3 SiR 2, (EtO) Me 2 SiR 2, (Me 3 SiO) 3 SiR 2, (MeSiR 2 O) 4, (MeSiR 2 O) 5,
[0030]
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[0031]
In these formulas, R ² has the same meaning as defined in the above general formula (1).
Preferred examples of the amino acid derivative-modified silicone (B) in the present invention include those represented by the following general formula (3).
[0032]
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[0033]
In the general formula (3), R ¹ and R ² have the same meaning as defined in the general formula (1), and R ⁵ and R ⁶ have the same meaning as either R ¹ or R ^2. , E represents an integer of 0 to 500, and f represents an integer of 0 to 400. When f = 0, at least one of R ⁵ and R ⁶ is a group represented by R ² .
The following are specific examples of the compound represented by the general formula (3).
[0034]
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[0035]
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[0036]
In these formulas, R ² has the same meaning as defined in the above general formula (1).
The amount of the amino acid derivative-modified silicone (B) in the oily cosmetic composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 20% by mass, and more preferably 0.1 to 15% by mass. . If the amount is too small, a sufficient thickening or gelling effect cannot be obtained, while if it is too large, the oily component may not be sufficiently tactile, which is not preferable.
[0037]
3. Other Optional Components In addition to the above components, optional components commonly used in cosmetics can be added to the oil-based cosmetic of the present invention. For example, various surfactants can be blended.
Examples of the surfactant include cationic surfactants (for example, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, behenyldimethylhydroxyethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, Quaternary ammonium salts such as lauryltrimethylammonium chloride, myristyllyldimethylbenzylammonium chloride, lanolin fatty acid aminopropylethyldimethylammonium ethylsulfate and cetyltriethylammonium methylsulfate), anionic surfactants (for example, fatty acid soap, α- Acyl sulfonates, alkyl sulfonates, alkyl allyls and alkyl naphthalene sulfones Salts, alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, alkyl amide sulfates, alkyl phosphates, alkyl amide phosphates, alkylloylalkyl taurine salts, N-long chain acyl amino acid salts, etc.), nonionic interfaces Activators (for example, polyoxyethylene alkyl ether, alkyl allyl polyoxyethylene ether, alkylolamide, alkyl glycerin ether type polyoxyethylene ether, polyoxyethylene ether of propylene glycol ester, polyoxyethylene fatty acid ester, glycerin and fatty acid Polyoxyethylene ether of ester, polyoxyethylene ether of sorbitan ester of fatty acid, fatty acid ester of sorbitol polyoxyethylene, sucrose ester, polyoxyethylene fat Acid amide, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyalkylene-polydimethylsiloxane copolymer, etc.), amphoteric surfactant [for example, betaine type (carboxybetaine, sulfobetaine), amide betaine type, aminocarboxylate type, Imidazoline derivative type, etc.].
[0038]
The oil-based cosmetic of the present invention can also contain a water-soluble polymer. For example, an anionic water-soluble polymer, a cationic water-soluble polymer and an amphoteric water-soluble polymer can be mentioned.
Examples of the anionic water-soluble polymer include xanthan gum, carrageenan, sodium alginate, gum arabic, pectin, carboxyvinyl polymer, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, dermatan sulfate, keratan sulfate, heparan sulfate, and salts thereof.
[0039]
Examples of the water-soluble cationic polymer include a cation-modified cellulose ether derivative [polymer JR (UCC) and the like], a cationic starch, a cationized guar gum derivative, and a polymer of diallyldimethylammonium chloride [mercoat (Merk) and the like]. Quaternary ammonium of a polyacrylic acid derivative [Cartex (National Starch) etc.], quaternary ammonium of a polyamide derivative (Sandoz etc.), polyoxyethylene polyalkylene polyamine [polycoat (HENKEL) etc.] and the like.
[0040]
Examples of the amphoteric water-soluble polymer include, for example, a copolymer of a monomer having an anionic group such as a carboxyl group or a sulfonic acid group and a monomer having a basic nitrogen, and a polymer or copolymer of a carboxybetaine-type monomer. A monomer having an anionic group such as a carboxy group or a sulfonic acid group introduced into a cationic polymer, a monomer having a basic nitrogen-containing group introduced into an anionic polymer, or a monomer having a nonionic group such as an acrylamide group. Examples include a copolymer of a monomer having an anionic group and a monomer having a basic nitrogen-containing group.
As the amphoteric water-soluble polymer, a commercially available one can be used. For example, as a copolymer of acrylic acid / diallyl quaternary ammonium salt / acrylamide, Mercoat Plus 3330 (manufactured by CALGON) and the like can be mentioned. Examples of the nonionic water-soluble polymer include hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, methylcellulose, dextrin, galactan, pullulan and the like.
[0041]
In addition, the oily cosmetics of the present invention include water-soluble polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, sorbitol, and polyethylene glycol, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, and pyrrolidone carboxylate. Moisturizers, ultraviolet absorbers, ultraviolet scattering agents, acrylic resins, silicone resins, resins such as polyvinylpyrrolidone, proteins or protein degradation products such as soy protein, gelatin, collagen, silk fibroin, elastin, ethylparaben, butylparaben, etc. Preservatives, various amino acids, biotin, activators such as pantothenic acid derivatives, γ-oryzanol, dextran sulfate sodium, vitamin E and its derivatives, blood circulation promoters such as nicotinic acid derivatives, sulfur, antisequestrants such as thiantol, Ethanol, iso Propanol, diluents such tetrachloro-difluoroethane, wherein the amino acid derivative-modified silicone other than the thickener-gelling agents, drugs, perfumes, coloring agent may also be mentioned as a possible ingredients.
[0042]
4. Oily Cosmetic The oily cosmetic of the present invention includes emulsified ones such as a water-in-oil type emulsion and an oil-in-water type emulsion.
Further, the oily cosmetic of the present invention can be used in various forms such as oil, cream, mousse, gel, wax, stick and the like according to the purpose of use.
Furthermore, the oily cosmetic of the present invention can be used as various cosmetics. For example, it can be suitably used for lipstick, lip balm, eyeliner, sun oil, foundation, under makeup, hair styling agent, ultraviolet protection cream and the like.
[0043]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
[0044]
[Production Example]: Synthesis of Amino Acid Derivative-Modified Silicone 1 (Synthesis of L-undecenoylasparaginyl-L-phenylalanine)
10.0 g of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, trade name: aspartame) was added to 800 ml of propanol, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. Thereafter, about 600 ml of propanol was distilled off, and the remaining solution was allowed to cool to 25 ° C., and the precipitated solid was separated by filtration and dried to obtain 7.5 g of cyclo (L-asparaginyl-L-phenylalanine). Was.
Next, 1.6 g of cyclo (L-asparaginyl-L-phenylalanine), 160 mg of p-toluenesulfonic acid monohydrate and 40 ml of 10-undecene-1-ol were added, and the mixture was heated at 150 ° C. for 6 hours under 300 mmHg. , 300 ml of petroleum ether was added, and the mixture was allowed to cool to 25 ° C to obtain a gel-like mixture.
This was transferred to a mixer, finely crushed, and suction-filtered while washing well with petroleum ether at 25 ° C. The obtained powdery solid was dried under reduced pressure to obtain 1.2 g of a powdery amino acid derivative (L-undecenoylasparaginyl-L-phenylalanine) represented by the following chemical formula.
[0045]
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[0046]
(Synthesis of Amino Acid Derivative Modified Silicone 1)
The following formula:
[0047]
Embedded image

[0048]
8.72 g of the Si—H compound and 1.28 g of the amino acid derivative described above are added to 10 ml of toluene, heated to 85 ° C., and then heated to a platinum divinyltetramethyldisiloxane complex toluene solution (platinum concentration 0.3% by mass). 0.33 g was added, and the mixture was stirred for 8 hours.
The solvent is distilled off under reduced pressure, and the obtained rubbery solid is finely crushed, suction-filtered while thoroughly washing with hexane at 25 ° C., and then dried under reduced pressure to obtain a powdery amino acid derivative-modified silicone represented by the following chemical formula. 8.32 g of 1 was obtained.
[0049]
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[0050]
[Example 1 and Comparative Examples 1 to 3]: Lip Gloss Table 1 shows types and contents (% by mass) of raw materials used as components of lip gloss. The lip gloss was obtained by dissolving and stirring each component at 90 ° C., mixing well, then pouring into a mold, cooling, solidifying and taking out, and then attaching the container to a container.
The obtained lip gloss was subjected to room-temperature stability evaluation and sensory evaluation by the following methods. Table 1 shows the evaluation results.
[0051]
(Stability at room temperature)
When the product was stored at 25 ° C. (room temperature) for 2 months, it was evaluated according to the following evaluation criteria.
A: No change is observed.
○: Cloudy appearance and oozing of oil are observed within one month.
Δ: Cloudy appearance and oozing of oil are observed between 2 and 7 days.
X: Cloudiness in appearance and oozing of oil are observed after one day.
[0052]
〔sensory evaluation〕
As panelists, ten women with a makeup history of 10 years or more were evaluated for glossiness at the time of application, non-stickiness, and growth according to the following evaluation criteria.
◎: 9 or more evaluated as good.
：: 6 to 8 persons evaluated as good.
Δ: 3 to 5 persons evaluated good.
×: 0 to 2 persons evaluated good.
[0053]
[Table 1]

[0054]
[Example 2]: After the components other than the face color powder component were uniformly mixed, the powder component was dispersed by a roll mill and filled in a container to obtain a face color.
The types and contents (% by mass) of the raw materials used as the components are shown below.
The obtained face color was good in spreadability and spread and excellent in storage stability.
[0055]

[0056]

[0057]
(Production method)
The sunscreen was obtained by the following procedure.
A. Components 2, 4, and 6 are uniformly mixed by a roll mill.
B. The components 1, 3, and 5 are dissolved by heating and uniformly dissolved. After cooling, add A and mix uniformly.
C. Components 7 to 10 are uniformly dissolved.
D. While vigorously stirring B, add C and mix uniformly.
E. FIG. D was filled into a wide-mouth bottle to provide a sunscreen charge.
The sunscreen of Example 3 could be applied with a light touch and was excellent in storage stability.
[0058]
[Example 4]: Hair oil material A hair oil material was obtained with the following components and the mixing ratio.

[0059]
(Production method)
A hair oil was obtained according to the following procedure.
A. Components 1 to 7 are heated and uniformly mixed and dissolved.
B. Add the mixture of components 8 and 9 to A and mix uniformly.
C. B was filled into a bottle to obtain a hair oil.
The hair oil of Example 4 had an appropriate viscosity, so it was easy to take out of the bottle and did not drool even when applied to hair. The storage stability was also good.
[0060]
[Example 5]: Lipstick A lipstick was obtained with the following components and the mixing ratio.

[0061]
(Production method)
Lipstick was obtained by the following procedure.
A. After components 10 to 12 are dissolved and mixed by heating, component 14 is added and uniformly mixed.
B. After components 1 to 7 are dissolved and mixed by heating, components 9 and 10 are added and uniformly mixed by a roll mill.
C. After A was added to B and mixed uniformly, the mixture was melt-filled into a container to obtain a semisolid lipstick.
The lipstick of Example 5 was easy to apply to the lips, was excellent in elongation and spread, and had good storage stability.
[0062]
[Example 6]: Paste-like lipstick A paste-like lipstick was obtained with the following components and the mixing ratio.

[0063]
(Production method)
A paste-like lipstick was obtained by the following procedure.
A. The components (1) to (7) are uniformly heated and mixed.
B. A is filled and molded into a product.
The paste-like lipstick of Example 6 was smooth when applied, provided a feeling of use with a close feeling, and had good storage stability.
[0064]
【The invention's effect】
The oily cosmetic of the present invention has a gelling / thickening ability to a wide range of oily components including silicone oil, does not precipitate with time, and uses a specific amino acid derivative-modified silicone which does not impair the feel of the oily component. Therefore, it is excellent in usability and usability.

Claims

An oil-based cosmetic comprising an oil-based component (A) and an amino acid derivative-modified silicone (B) represented by the following general formula (1).
General formula (1):

[Wherein, R ^{1 s} independently represent a hydrogen atom group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, aralkyl group to 21, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, ^{R 2} in general formula (2):

(In the formula, R ³ represents a hydrogen atom group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms. R ⁴ represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms, and n represents an integer of 1 to 2.)
Wherein a represents a number of 1.0 to 3.0, and b represents a number of 0.001 to 1.5. ]

The oil-based cosmetic according to claim 1, wherein the amino acid derivative-modified silicone (B) is represented by the following general formula (3).

(Wherein, R ¹ and R ² represent the same meaning as defined in the general formula (1), R ⁵ and R ⁶ represent the same meaning as either R ¹ or R ² , and e is 0 An integer of 〜500, and f represents an integer of 0 to 400. When f = 0, at least one of R ⁵ and R ⁶ is a group represented by R ^2. )

The oily cosmetic according to claim 1 or 2, wherein the oily component (A) is a silicone oil.

The content of the oil component (A) is 10 to 99% by mass, and the content of the amino acid derivative-modified silicone (B) is 0.01 to 20% by mass. The oily cosmetic according to any one of the above.