JP2004264805A - Filter for electronic display and electronic display device using the filter - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
この発明は、プラズマディスプレイ、有機ELディスプレイ等の電子ディスプレイの前面に設置し、不要な発光成分の除去機能を有する電子ディスプレイ用フィルターに関し、特に、外光による不自然なフィルター自体の着色を低減させた電子ディスプレイ用フィルターに関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、種々の電子機器の表示パネルとして、プラズマディスプレイ、有機ELディスプレイ等の電子ディスプレイが使用されている。
【0003】
このような電子ディスプレイの前面には、不要な発光成分を除去して、表示色を鮮明にするために、フィルターが設置されている。
【0004】
例えば、プラズマディスプレイでは、放電によりキセノンとネオンの混合ガスが励起され真空紫外線を放射し、その真空紫外線励起による赤、青、緑のそれぞれの蛍光体の発光を利用して3原色発光を得ている。その際、ネオン原子が励起された後、基底状態に戻る際に600nm付近を中心とするいわゆるネオンオレンジ光を発光するため、プラズマディスプレイでは、赤色にオレンジ色が混ざり鮮やかな赤色が得られない欠点がある。このため、プラズマディスプレイでは、ネオンオレンジ光を吸収除去する機能を有するフィルター、例えば、ネオンオレンジ光の波長の透過率を局所的に低下させているフィルターを、ディスプレイの前面に設置している。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
ところで、電子ディスプレイは、蛍光灯や太陽光等、様々な種類の外光が存在する場所に設置される。したがって、外光は、電子ディスプレイの前面のフィルターを通過し、電子ディスプレイの表面で反射される外光成分が、再び前面のフィルターを通過して人間の目に到達することになる。
【0006】
このように、外光は、電子ディスプレイの前面のフィルターを2回通過し、フィルターを通過する際に、所定の光成分が吸収されるので、外光のスペクトルのバランスが崩れ、フィルター自体が、例えば、青紫や赤紫等の不自然な色合いに色付いて見えることがある。
【0007】
特に、外光の中でも、3波長域発光形蛍光管F10(JIS Z8719−1996)や普通形蛍光管F6(JIS Z8719−1996)といった蛍光灯の場合には、図3に示すように、通常、435nm、545nm、610nmに、大きな発光ピーク(青色発光ピーク、緑色発光ピーク、赤色発光ピーク)が存在するため、フィルターの吸収によってスペクトルのバランスが崩れ易く、フィルター自体に不自然な色付きが生じ易い。
【0008】
そこで、この発明は、この外光によるフィルター自体の不自然な色付きを低減しようとするものである。
【0009】
【課題を解決するための手段】
この発明は、上記の課題を解決するために、波長400nm〜700nmの可視光領域に、少なくとも一つの透過率の極小値を有し、かつ極小の透過率のうち最小の透過率(%)と、可視光領域の最大透過率(%)との差が少なくとも10以上ある電子ディスプレイ用フィルターにおいて、435nm、545nm、610nmにおける透過率(%)を比較し、これらの波長における透過率(%)の最大値と最小値の差を10以内に規制したものである。
【0010】
即ち、この発明に係るフィルターは、外光の青色発光ピーク、緑色発光ピーク、赤色発光ピークが存在する波長における透過率(%)の差を10以内に抑制しているため、外光が、通常、435nm、545nm、610nmに大きな発光ピークが存在するF10やF6のような蛍光灯であっても、発光スペクトルのバランスが大きく崩れるということがなく、外光によるフィルターの不自然な色付きが生じない。
【0011】
上記青色発光ピーク、緑色発光ピーク、赤色発光ピークが存在する波長における透過率(%)の最大値と最小値の差は、好ましくは5以内である。
【0012】
この発明では、上記のように、外光の発光スペクトルのバランスが崩れないように、外光の青色発光ピーク、緑色発光ピーク、赤色発光ピークが存在する波長における透過率(%)の最大値と最小値の差を10以内に揃えることが重要であり、透過率(%)自体は特に制限されず、80%〜5%の範囲にあればよい。
【0013】
外光の青色発光ピーク、緑色発光ピーク、赤色発光ピークが存在する波長のいずれかの波長近傍に最大吸収を有する化合物を含有することによって、これらの波長の透過率を揃えることができる。
【0014】
この発明に係る電子ディスプレイ用フィルターは、波長400nm〜700nmの可視光領域に、少なくとも一つの透過率の極小値を有し、不要な発光成分を除去している。例えば、プラズマディスプレイ用のフィルターの場合には、ネオンオレンジ光を吸収除去するために、530nm〜600nmの波長域に、透過率の極小値を設けている。
【0015】
即ち、530nm〜600nmの波長域に透過率の極小値を持つということは、この波長域の光線をカットすることを意味している。ここで「極小値」とは、例えば二次関数のグラフ等で定義されている場合と同様な意味、即ちグラフ上において減少から増加に変わる変曲点を意味し、最小値とは異なる。
【0016】
この発明に係る電子ディスプレイ用フィルターにおいては、上記のように、所定の波長域に透過率の極小値を持つ層を有するが、この層以外に、紫外線吸収剤を含有する層、近赤外線カット層、電磁波シールド層、反射防止層、ぎらつき防止(ノングレア)層等を適宜組み合わせて設けることが望ましい。
【0017】
この発明に係るフィルターは、電子ディスプレイ装置に使用することができる。
【0018】
【発明の実施の形態】
以下、この発明の実施の形態を詳細に説明する。
【0019】
図1及び図2は、プラズマディスプレイに使用するこの発明に係るフィルターの透過スペクトルを示す図であり、横軸に波長、縦軸に各波長の透過率(%)を示し、併せてプラズマディスプレイの発光スペクトルを示している。
【0020】
図1に示すこの発明に係るフィルターは、波長530〜600nmに透過率の極小値Kを一つ持っている。
【0021】
530〜600nmの波長域に透過率の極小値Kを持つということは、すなわちこの波長域の光線をカットすることを意味し、この530〜600nmの波長域は緑色発光と赤色発光との間のオレンジ発光部分(ネオン発光)であり、この部分をカットすることによって鮮明な赤色表示を得ることができ、更に色温度を高めることができるので、より好ましい色調の画像を得ることができる。極小透過率が530nmよりも短波長側であると、ネオン発光をカットする効果が低く、且つ色温度を高める効果も低いため好ましくない。また、極小透過率が600nmよりも長波長側であると、ディスプレイの赤色の発光を阻害(赤色を吸収)してしまうため好ましくない。
【0022】
また、530〜600nmの波長域に極小値を有する透過スペクトルはシャープ(急峻)なバレー型(谷型)を有するほうが、赤発光の色純度向上、及び視野の明るさ確保のため好ましい。
【0023】
この図1の例では、上記のように、ネオン発光をカットするために、530〜600nmの波長域に透過率の極小値Kを設けているため、この極小値Kの存在により、610nmの透過率(%)の値cは、50%付近にある。
【0024】
この発明は、外光の赤色発光ピークが存在する波長(610nm)の透過率(%)の値cと、青色発光ピークが存在する波長(435nm)、緑色発光ピークが存在する波長(545nm)の透過率(%)の値a、bを揃えることにより、外光の透過スペクトルのバランスが崩れないようにしている。即ち、外光の青色発光ピークが存在する波長(435nm)、緑色発光ピークが存在する波長(545nm)、赤色発光ピークが存在する波長(610nm)の透過率(%)の値a、b、cの最大値と最小値の差が10以内になるように規制するもの、赤色発光ピークが存在する波長(610nm)の透過率(%)cに対し、|c−a|≦10(%)、|c−b|≦10(%)、|a−b|≦10(%)となるように、a、bの値を揃えている。
【0025】
図2に示すフィルターは、ネオン発光をカットするために、530〜600nmの波長域に透過率の極小値Kを有し、外光の赤色発光ピークが存在する波長(610nm)の透過率(%)の値cと、青色発光ピークが存在する波長(435nm)、緑色発光ピークが存在する波長(545nm)の透過率(%)の値a、bを揃えるために、青色発光ピークが存在する波長(435nm)近傍と、緑色発光ピークが存在する波長(545nm)近傍にも極小値Ka、Kbを持たせ、極小値Ka、Kbにより、610nmの透過率(%)cに対し、|c−a|≦10(%)、|c−b|≦10(%)、|a−b|≦10(%)となるように、a、bの値を50%近傍の値に揃え、電子ディスプレイ用フィルター自体が不自然に色付かないようにしている。つまり電子ディスプレイ用フィルター自体の色は、ナチュラルグレー或いはナチュラルブルーであることが好ましいので、電子ディスプレイの青色や緑色の発光を阻害せず、かつナチュラルグレー或いはナチュラルブルーの色調であるフィルターを得るため、530nm〜600nmの波長域に加えて、外光の青色発光ピークが存在する波長(435nm)近傍と、緑色発光ピークが存在する波長(545nm)近傍にも極小値Ka、Kbを持たせている。
【0026】
本発明の電子ディスプレイ用フィルターは、外光の青色発光ピークが存在する波長(435nm)、緑色発光ピークが存在する波長(545nm)及び赤色発光ピークが存在する波長(610nm)のいずれかの波長近傍に最大吸収を有する化合物を含有することによって、これらの波長の透過率を揃えることができる。
【0027】
この場合に用いられる化合物としては、特に限定されないが、435nm、545nm、及び610nmにおける光の吸収量を調整するにあたり、これらの波長の近傍に最大吸収を有する化合物であればよい。
【0028】
435nmの近傍に最大吸収を有する化合物としては、下記一般式(IV)の化合物が挙げられる。
【0029】
【化5】
【0030】
〔式(IV)中、R3は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を示し、R4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、又は水素原子を示し、R5は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を示し、Yは、酸素原子、又はイミノ基を示し、これらのR4、R5、及びYは、両方のピラゾール環の間で互いに異なっていてもよい。〕
前記一般式(IV)における置換基R3及びR5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R3及びR5のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜20のものが、又、R3及びR5のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が、それぞれ挙げられる。
【0031】
又、前記アルキル基、前記シクロアルキル基、及びアリール基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基、スルホンアミド基、アルキルスルホンアミド基、ジアルキルスルホンアミド基、ニトロ基、水酸基、及び、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0032】
前記一般式(IV)において、R3及びR5としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、(2)アルキル基、アルコキシ基、スルホンアミド基、アルキルスルホンアミド基、ジアルキルスルホンアミド基、ニトロ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基、又は(3)水素原子、が好ましく、特に、R3としては、水素原子、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又はフェニル基が好ましく、R5としては、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又は、アルキル基或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよいフェニル基が好ましい。
【0033】
又、前記一般式(IV)におけるR4のアルキル基としては、前記R3及びR5におけるアルキル基として挙げたと同様のものが、又、R4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R4のアルコキシカルボニル基としては、前記アルコキシ基を有するカルボニル基が、又、R4のシクロアルキル基としては、前記R3及びR5におけるシクロアルキル基として挙げたと同様のものが、又、アリール基としては、前記R3及びR5におけるアリール基として挙げたと同様のものが、又、R4のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が、又、R4のアリールオキシカルボニル基としては、前記アリールオキシ基を有するカルボニル基が、それぞれ挙げられる。
【0034】
又、前記アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、及びアミノ基の置換基としては、例えば、前記R3及びR5におけるアルキル基、シクロアルキル基、及びアリール基の置換基として挙げたと同様のアルキル基、同じくアルコキシ基、同じくアリール基、同じくアリールオキシ基、同じくスルホンアミド基、同じくアルキルスルホンアミド基、同じくジアルキルスルホンアミド基、同じくニトロ基、同じくハロゲン原子、並びに、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基、メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等のスルホニル基、水酸基、及びハロゲン原子等が挙げられる。
【0035】
前記一般式(IV)において、R4としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、(2)アルコキシ基を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、(3)アルコキシ基を置換基として有していてもよいアルコキシ基を有するカルボニル基、(4)アルキル基、アルコキシ基、スルホンアミド基、アルキルスルホンアミド基、ジアルキルスルホンアミド基、ニトロ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基、(5)アルキル基、或いはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアリール基を有するカルボニル基、又は(6)アルキル基、アシル基、又はスルホニル基を置換基として有していてもよいアミノ基、が好ましく、特に、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましい。
【0036】
又、前記一般式(IV)において、Yとしては酸素原子が好ましい。更に、本発明において、前記一般式(IV)で表されるジピラゾリルメチン系化合物としては、前記R4、R5、及びYは、両方のピラゾール環の間で互いに異なっていてもよいが、メチン基を挟んで左右対象であるものが好ましい。
【0037】
435nmの近傍に最大吸収を有する化合物としては、一般式(IV)の化合物の内、Yが酸素原子、R3が水素原子で、R4及びR5が、置換基を有していても良いアルキル基、又は置換基を有していても良いアリール基の場合が特に好ましい。
【0038】
その好ましい具体例を以下に示す。
【0039】
【化6】
【0040】
又、545nm近傍に最大吸収を有する化合物としては、下記一般式(I )の化合物が挙げられる。
【0041】
【化7】
【0042】
〔式(I )中、R1は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基、又は水酸基を示し、置換基Aは、水酸基、又はW−X−R2(Wは、イミノ基、又はアルキルイミノ基を示し、Xは、カルボニル基、又はチオカルボニル基、又はスルホニル基を示し、R2は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していても良いアミノ基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、m=0、又は1から4の整数を示し、m’ =0、又は1を示す。)を示す。〕
一般式(I )におけるR1のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R1のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、それぞれ挙げられる。
【0043】
又、前記アルキル基、アルコキシ基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、水酸基、又は、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、アセチルアミノ基、メタンスルフォニルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリフルオロメタンスルフォニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、トリデカノイルアミノ基等の炭素数1〜15のアシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリルアミノ基等の芳香族カルボニルアミノ基、トシルアミノ基等の芳香族スルフォニルアミノ基等が挙げられる。
【0044】
前記一般式(I )において、R1としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又は炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基が特に好ましい。
【0045】
又、前記一般式(I )におけるW−X−R2中のWのアルキルイミノ基におけるアルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖状、若しくは分岐鎖状のものが好ましく、Wとしては、イミノ基、又はアルキルイミノ基が好ましく、イミノ基が特に好ましい。尚、Xがスルホニル基であるとき、R2は水素原子ではない。
【0046】
又、W−X−R2中のR2のアルキル基としては、例えば、前記R1におけるアルキル基として挙げたと同様のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、アミノ基、3−ピリジル基、2−フリル基、2−テトラヒドロフリル基、2−チエニル基等の複素環基等が挙げられ、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基、アミノ基及び複素環基は、例えば、前記R1におけるアルキル基、アルコキシ基の置換基として挙げたと同様の、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のシクロアルキル基、又はハロゲン原子、或いはアリール基等を置換基として有していてもよい。
【0047】
前記R2のうち、前記R1の好ましい基と同様のアルキル基、又は、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていても良いフェニル基、又は、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていても良いビニル基が特に好ましい。
【0048】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0049】
【化8】
【0050】
【化9】
【0051】
又、545nmの近傍に最大吸収を有する化合物としては、下記一般式(II)の化合物が挙げられる。
【0052】
【化10】
【0053】
〔式(II)中、R1は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、置換基Aは、水酸基、又はW−X−R2(Wは、イミノ基を示し、Xは、カルボニル基、又はスルホニル基を示し、R2は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、を示し、mは、0又は1を示し、R6,R7は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を示し、Zは、酸素原子を示す。)を示す。
【0054】
一般式(II)におけるR1のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R1のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、それぞれ挙げられる。
【0055】
又、前記アルキル基、アルコキシ基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、水酸基、又は、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0056】
前記一般式(II)において、R1としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が特に好ましい。
【0057】
又、前記一般式(II)におけるW−X−R2中のWのアルキルイミノ基におけるアルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖状、若しくは分岐鎖状のものが好ましく、Wとしては、イミノ基、又はアルキルイミノ基が好ましく、イミノ基が特に好ましい。尚、Xがスルホニル基であるとき、R2は水素原子ではない。
【0058】
又、W−X−R2中のR2のアルキル基としては、例えば、前記R1におけるアルキル基として挙げたと同様のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、3−ピリジル基、2−フリル基、2−テトラヒドロフリル基、2−チエニル基等の複素環基等が挙げられ、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基、及び複素環基は、例えば、前記R1におけるアルキル基、アルコキシ基の置換基として挙げたと同様の、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のシクロアルキル基、又はハロゲン原子、或いはアリール基等を置換基として有していてもよい。
【0059】
前記、R2のうち、前記R1の好ましい基と同様のアルキル基、又は、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が特に好ましい。
【0060】
R6、及びR7の置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基としては、前記R2で挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
【0061】
前記、R6、及びR7のうち、前記R2の好ましい基と同様のアルキル基、又は、アリール基が特に好ましい。
【0062】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0063】
【化11】
【0064】
【化12】
【0065】
又、545nmの近傍に最大吸収を有する化合物としては、下記一般式(XIV)の化合物が挙げられる。
【0066】
【化13】
【0067】
〔式(XIV)中、 R1は、ハロゲン原子、又は、−SCNを表し、R2は、−COOH、−COOR5(R5は置換されていても良いアルキル基を表す。)、又は、−COOM(Mは金属原子、置換されていても良いトリアルキルアンモニウム基、又は、置換されていても良いテトラアルキルアンモニウム基を表す。)を表し、R3、R4は、ハロゲン原子、水酸基、又は、置換されていても良いアルキル基を表し、Aは、水酸基、−OM(Mは、金属原子、又は、置換されていても良いトリアルキルアンモニウム基、又は、置換されていても良いテトラアルキルアンモニウム基を表す。)、又は、―NR6R7(R6、R7は、水素原子、又は、置換されていても良いアルキル基を表す。)を表し、Bは、酸素原子、又は、=N+R8R9(X−)で表される基(R8、R9は、水素原子、又は、置換されていても良いアルキル基を表し、X−は、1価の陰イオンを表す。)を表し、J及びkは、それぞれ独立して0〜5の整数を表し(ここで、J+k≦5である。)、m及びnは、それぞれ独立して、0〜3の整数を表す。〕
【0068】
一般式(XIV)における、R1のハロゲン原子の具体例としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられ、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9のアルキル基、及びMにおけるトリアルキルアンモニウム基、又は、テトラアルキルアンモニウム基のアルキル基としては、置換されていても良い、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のものが挙げられる。上記アルキル基の置換基としては、色素の安定性に悪影響を与えない限りにおいて、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、又は、アリール基が挙げられ、このうち、ハロゲン原子としては、フッ素原子、又は、塩素原子が好ましく、アルコキシ基としては、炭素数1〜4のものが好ましく、アリール基としては、フェニル基が好ましい。J及びkは、それぞれ独立して、0〜5の整数を示すが、Jとして好ましくは、0〜4であり、kとして、好ましくは、0又は1である。m及びnは、それぞれ独立して、0又は3の整数を表すが、好ましくは、0〜2である。
【0069】
X−で表される、1価の陰イオンとしては、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン等ハロゲンイオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン等の無機の1価の陰イオン、酢酸イオン、乳酸イオン、安息香酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、メタンスルフォン酸イオン等の有機の1価の陰イオンが挙げられる。
【0070】
上記一般式(XIV)で表される化合物の具体例としては、Rhodamine B, Rhodamine B isocyanate, Rhodamine 123, Rhodamine 6G, Fluorone Black, Phloxine B, Rose Bengal 等が挙げられる。
以下にその好ましい具体例を示す。
【0071】
【化14】
【0072】
又、610nmの近傍に最大吸収を有する化合物としては、下記一般式(III )の化合物が挙げられる。
【0073】
【化15】
【0074】
〔式(III )中、R1は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示し、置換基Bは、W−CO−R2(Wは、イミノ基、又はアルキルイミノ基を示し、R2は、置換基を有していてもよいアルケニル基、又は、置換基を有していてもよいアルキニル基を示し、m及びm’ は、それぞれ独立して、0又は1を示す。)を示す。〕
一般式(III )におけるR1のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R1のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、それぞれ挙げられる。
【0075】
又、前記アルキル基、アルコキシ基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、水酸基、又は、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0076】
前記一般式(III )において、R1としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましく、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又は炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基が特に好ましい。
【0077】
又、前記一般式(III )におけるW−CO−R2中のWのアルキルイミノ基におけるアルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖状、若しくは分岐鎖状のものが好ましく、Wとしては、イミノ基、又はアルキルイミノ基が好ましく、イミノ基が特に好ましい。
【0078】
又、W−X−R2中のR2としては、ビニル基等のアルケニル基、アセチレン基等のアルキニル等が挙げられ、これらのアルケニル基、アルキニルは、例えば、前記R1におけるアルキル基、アルコキシ基の置換基として挙げたと同様の、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のシクロアルキル基、又はハロゲン原子、或いはアリール基等を置換基として有していてもよい。
【0079】
前記R2のうち、炭素数1〜8のアルキル基、又はフェニル基で置換されていても良いビニル基が特に好ましい。
【0080】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0081】
【化16】
【0082】
又、本発明の電子ディスプレイフィルターには、更に530〜600nm付近に最大吸収を有する化合物を併存させることが好ましく前述の一般式(IV)、(I )、(II)、及び(III )の他に、下記の一般式(V)〜(XII)、及び一般式(XIV)〜(XV)の化合物が挙げられる。
【0083】
【化17】
【0084】
〔式(V )中、R1は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子を示し、W−X−R2中のWは、イミノ基、アルキルイミノ基、又は酸素原子を示し、Xは、カルボニル基、又はスルホニル基を示し、R2は、1価基、又は水素原子を示し、l及びl’はそれぞれ独立して0〜5の整数、m及びm’はそれぞれ独立して0〜5の整数、n及びn’はそれぞれ独立して0〜3の整数で、l+m+n≦5、及びl’+m’+n’≦5であり、ベンゼン環上にR1及びW−X−R2がそれぞれ複数個存在するとき、R1及びW−X−R2のそれぞれは、一方のベンゼン環において、又、他方のベンゼン環との間で、互いに異なっていてもよい。〕
一般式(V )におけるR1のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R1のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R1のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜20のものが、又、R1のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が、又、R1のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が、又、R1のハロゲン原子としては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等が、それぞれ挙げられる。
【0085】
又、前記アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、及びアリールオキシ基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10のシクロアルキル基、水酸基、又は、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0086】
前記一般式(V )において、R1としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、(2)アルコキシ基を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、(3)アルキル基、アルコキシ基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基、(4)アルキル基、アルコキシ基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリールオキシ基、又は(5)ハロゲン原子、が好ましく、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又は炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基が特に好ましい。
【0087】
又、前記一般式(V )におけるW−X−R2中のWのアルキルイミノ基におけるアルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが好ましく、Wとしては、イミノ基、又はアルキルイミノ基が好ましく、イミノ基が特に好ましい。尚、Xがスルホニル基であるとき、R2は水素原子ではない。
【0088】
又、W−X−R2中のR2の1価基としては、例えば、前記R1におけるアルキル基として挙げたと同様のアルキル基、前記R1におけるアルコキシ基として挙げたと同様のアルコキシ基、前記R1におけるシクロアルキル基として挙げたと同様のシクロアルキル基、前記R1におけるアリール基として挙げたと同様のアリール基、前記R1におけるアリールオキシ基として挙げたと同様のアリールオキシ基、並びに、アミノ基、及び、3−ピリジル基、2−フリル基、2−テトラヒドロフリル基、2−チエニル基等の複素環基等が挙げられ、これらのアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、及び複素環基は、例えば、前記R1 におけるアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリール基、及びアリールオキシ基の置換基として挙げたと同様の、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のシクロアルキル基、又はハロゲン原子、或いはアリール基等を置換基として有していてもよい。
【0089】
前記R2のうち、前記R1の好ましい基と同様のアルキル基、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていても良いフェニル基、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていても良いフェニル基が、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていても良い2−フリル基、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていても良い2−テトラヒドロフリル基が、又は、炭素数1〜8のアルキル基で置換されていても良いシクロヘキシル基が特に好ましい。
【0090】
又、前記一般式において、l及びl’はそれぞれ独立して0〜5の整数、m及びm’はそれぞれ独立して0〜5の整数、n及びn’はそれぞれ独立して0〜3の整数で、l+m+n≦5、及びl’+m’+n’≦5であるが、l及びl’は1以上で、l+m+n≦3、及びl’+m’+n’≦3であるのが好ましく、より好ましくは、m及びm’は0である。又、ベンゼン環上にR1及びW−X−R2がそれぞれ複数個存在するとき、R1及びW−X−R2のそれぞれは、一方のベンゼン環において、又、他方のベンゼン環との間で、互いに異なっていてもよい。又、一方のベンゼン環上に隣接して存在するR1同士が互いに連結してアルカンジイル基やアルキレンジオキシ基等となって環状構造を形成していてもよい。
【0091】
【化18】
【0092】
〔式(VI)中、R1は、ハロゲン原子、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアルコキシ基又は置換基を有していても良いアルケニル基を表し、mは1〜3の整数を、nは1〜4の整数を表す。〕
一般式(VI)において、置換基R1としては、例えば、次の(i) 〜(vii) のようなものが例示できる。
(i) フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;
(ii) メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基;
(iii) 置換基としてヒドロキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のアルキコキシカルボニル基、アセチルオキシ基カルボニル基、プロピオニルオキシカルボニル基等のアシルオキシカルボニル基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基等のアルコキシカルボニルオキシ基、シクロヘキシル基、フェニル基等を有する前記炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基;
(iv) メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基;
(v) 置換基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素数1〜8のアルコキシ基を有する前記炭素数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基;
(vi) エテニル基などのアルケニル基;
(vii) 置換基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基、フェニル基、4−ヒドロキシフェニル基、4−アルコキシ(例えば、炭素数1〜10のアルコキシ基)フェニル基、3,4−ビスアルコキシ(例えば、炭素数1〜10のアルコキシ基)フェニル基、3,5−ビスアルコキシ(例えば、炭素数1〜10のアルコキシ基)フェニル基、3,4,5−トリスアルコキシ(例えば、炭素数1〜10のアルコキシ基)フェニル基で置換されたエテニル基等のアルケニル基。
【0093】
これらのうち、Rは炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;水酸基もしくはアルコキシカルボニル基で置換された炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基;炭素数1〜6のアルコキシ基;または置換基を有するエテニル基が特に好ましい。
【0094】
【化19】
【0095】
〔式(VII )中、R6は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を示し、R7は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基、又は水素原子を示し、Zは、イミノ基、又はアルキルイミノ基を示し、Lは、水素原子、又は−XR(Rは、1価基、又は水素原子を示し、Xは、カルボニル基、又はスルホニル基を示す。)を示し、これらのR6、R7、L及びZは、両方のピラゾール環の間で互いに異なっていてもよい。〕
前記一般式(VII )における置換基R6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R6のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜20のものが、又、R6のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が、それぞれ挙げられる。
【0096】
又、前記アルキル基、前記シクロアルキル基、及びアリール基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基、ホルムアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルフォニルアミノ基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、アミノスルフォニル基、アルキルアミノスルフォニル基、ジアルキルアミノスルフォニル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、及び、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0097】
前記一般式(VII )において、R6としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、又は(2)アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルフォニルアミノ基、ニトロ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基、が好ましく、特に、アルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましい。
【0098】
又、前記一般式(VII )におけるR7のアルキル基としては、前記R6におけるアルキル基として挙げたと同様のものが、又、R7のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R7のアルコキシカルボニル基としては、前記アルコキシ基を有するカルボニル基が、又、R7のシクロアルキル基としては、前記R6におけるシクロアルキル基として挙げたと同様のものが、又、アリール基としては、前記R6におけるアリール基として挙げたと同様のものが、又、R7のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が、又、R7のアリールオキシカルボニル基としては、前記アリールオキシ基を有するカルボニル基が、それぞれ挙げられる。
【0099】
又、前記アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、及びアミノ基の置換基としては、例えば、前記R6におけるアルキル基、シクロアルキル基、及びアリール基の置換基として挙げたと同様のアルキル基、同じくアルコキシ基、同じくアリール基、同じくアリールオキシ基、同じくスルホンアミド基、同じくアルキルスルホンアミド基、同じくジアルキルスルホンアミド基、同じくニトロ基、同じくハロゲン原子、並びに、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基、メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等のスルホニル基、水酸基、及びハロゲン原子等が挙げられる。
【0100】
前記一般式(VII )において、R7としては、前記の中で、(1)アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、(2)アルコキシ基を置換基として有していてもよい直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ基、(3)アルコキシ基を置換基として有していてもよいアルコキシ基を有するカルボニル基、(4)アルキル基、アルコキシ基、スルホンアミド基、アルキルスルホンアミド基、ジアルキルスルホンアミド基、ニトロ基、水酸基、或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基、(5)アルキル基、或いはアルコキシ基を置換基として有していてもよいアリール基を有するカルボニル基、又は(6)アルキル基、アシル基、或いはスルホニル基を置換基として有していてもよいアミノ基、が好ましく、特に、アルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましい。
【0101】
又、−X−R中のRの一価基としては、R6におけるアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、R6におけるアリール基を有するアリールオキシ基、並びに、アミノ基、及び、3−ピリジル基、2−フリル基、2−テトラヒドロフリル基、2−チエニル基等の複素環基、ビニル基等のアルケニル基等が挙げられる。
【0102】
又、前記一般式(VII )におけるZのアルキルイミノ基におけるアルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが好ましく、Zとしては、イミノ基、又はアルキルイミノ基が好ましく、イミノ基が特に好ましい。尚、Xがスルホニル基であるとき、Rは水素原子ではない。
【0103】
【化20】
【0104】
〔式(VIII)中、R1は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子を示し、Wは、イミノ基、アルキルイミノ基、又は酸素原子を示し、Xは、カルボニル基、又はスルホニル基を示し、R2は、1価基、又は水素原子を示し、lは0〜5の整数、mは0〜5の整数、nは0〜3の整数で、l+m+n≦5であり、ベンゼン環上にR1 及びW−X−R2がそれぞれ複数個存在するとき、R1及びW−X−R2のそれぞれは異なっていてもよい。R6は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は水素原子を示し、R7は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基、又は水素原子を示し、Zは、酸素原子、イミノ基、又はアルキルイミノ基を示し、Lは、水素原子、又は−XR(Rは、1価基、又は水素原子を示し、Xは、カルボニル基、又はスルホニル基を示す。)を示す。〕
前記一般式(VIII)におけるR1、R2、W、X、l、m、nは、一般式(V )におけると同意義を表し、R6、R7、L、Zは、一般式(VII )におけると同意義を表す。
【0105】
【化21】
【0106】
〔式(IX)中、R1は、水酸基、アミノ基、置換基を有していても良いアルキル基、又は置換基を有していても良いアリール基を表し、R2は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又はハロゲン原子を示し、sは0〜5の整数を表す。〕
一般式(IX)におけるR1のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R2のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が、それぞれ挙げられる。
【0107】
R2のアルキル基としては、例えば、前記R1と同様なアルキル基が、又、R2のアリール基としては、例えば、前記R1と同様なアリール基が挙げられる。又、R2のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R2のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜20のものが、又、R1のハロゲン原子としては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等が、それぞれ挙げられる。
【0108】
又、前記アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、及びアリール基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、水酸基、又は、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0109】
【化22】
【0110】
〔式(X )中、R1は、水酸基、アミノ基、置換基を有していても良いアルキル基、又は置換基を有していても良いアリール基を表し、R2は、置換基を有していても良いアルキル基、又は置換基を有していても良いアリール基を表し、sは0〜3の整数を表す。〕
一般式(X )における、R1、R2のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが、又、R1、R2のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が、それぞれ挙げられる。
【0111】
又、前記アルキル基、及びアリール基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の炭素数1〜10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、水酸基、又は、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0112】
【化23】
【0113】
〔式(XI)中、R1〜R8は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換基を有していても良いアルキル基、置換基を有していても良いアルコキシ基、置換基を有していても良いアリール基、置換基を有していても良いアリールオキシ基、置換基を有していても良いアルキルアミノ基、置換基を有していても良いジアルキルアミノ基、置換基を有していても良いアルキルチオ基、又は置換基を有していても良いアリールチオ基を示し、また、R1とR2、R3とR4、R5とR6、R7とR8は各々連結して脂肪族炭素環を形成しても良い。Mは、2個の水素原子、2価の金属原子、3価1置換金属原子、4価2置換金属原子又はオキシ金属原子を示す。〕
前記一般式(XI)において、ハロゲン原子としては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜20の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のものが挙げられ、アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが挙げられ、アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭化水素系アリール基、又は、チエニル基、フリル基、又はピリジル基等の複素環系アリール基が挙げられ、アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等の炭化水素系アリールオキシ基、又はチエニルオキシ基、フリルオキシ基、又はピリジルオキシ基等の複素環系アリールオキシ基等が挙げられ、アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基で1置換又は2置換されたアミノ基挙げられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、トリデシルチオ基、ペンタデシルチオ基等の炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状のものが挙げられ、アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基が挙げられる。
【0114】
又、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルチオ基、及びアリールチオ基の置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基等の炭素数1〜10のアルコキシ基;水酸基;又は、弗素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
【0115】
又、R1とR2、R3とR4、R5とR6、R7とR8が各々連結して、−(CH2 )3 −,−(CH2 )4 −,−(CH2 )5−等の脂肪族炭素環を形成していても良い。
【0116】
前記一般式(XI)において、R1〜R8としては、前記の中で、(1)アルコキシ基或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい、直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基、(2)直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を置換基として有していてもよいシクロアルキル基、(3)アルキル基、アルコキシ基或いはハロゲン原子を置換基として有していてもよい、アリール基、(4)ハロゲン原子、又は(5)それぞれが連結して脂肪族炭素環を形成している場合が好ましく、炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基或いは連結して−(CH2)3 −又は−(CH2 )4 −を形成している場合が特に好ましい。
【0117】
前記一般式(XI)におけるMとしては、2個の水素原子;或いは、無機化学命名法1990年規則に基づく周期律表の2属、3属、4属、8属、9属、10属、11属、12属、13属、14属又は15属に属する元素から選ばれる、2価の金属原子、3価1置換金属原子、4価2置換金属原子又はオキシ金属原子を示すが、その具体例として、2価の金属原子としては、Cu,Zn,Fe,Co,Ni,Ru,Rd,Pd,Mn,Sn,Mg,Ti等が挙げられ、3価1置換金属原子としては、Al−Cl,Ga−Cl,In−Cl,Fe−Cl,Ru−Cl等のハロゲン原子、水酸基又はアルコキシ基で1置換された金属原子が挙げられ、4価2置換金属としては、SiCl2 ,GeCl2 ,TiCl2 ,SnCl2 ,Si(OH)2 ,Ge(OH)2 ,Mn(OH)2 ,Sn(OH)2 等のハロゲン原子、水酸基又はアルコキシ基で2置換された金属原子が挙げられ、オキシ金属としては、VO,MnO,TiO等が挙げられる。このうち好ましくは、VO、Cu、Ni、Coが挙げられ、更に好ましくは、VO及びCuが挙げられる。
【0118】
【化24】
【0119】
〔式(XII )中、R1〜R7は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲノアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜20のアルコキシアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のアシル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基、炭素数3〜20のジアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数7〜20のフェニルカルボニルアミノ基、炭素数7〜20のフェニルアミノカルボニル基、炭素数7〜20のフェノキシカルボニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のフェニルチオ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数8〜20のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数4〜20のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、炭素数4〜20のアルキルカルボニルアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のモノ(ヒドロキシアルキル)アミノカルボニル基、炭素数3〜20のジ(ヒドロキシアルキル)アミノカルボニル基、炭素数3〜20のモノ(アルコキシアルキル)アミノカルボニル基又は炭素数5〜20のジ(アルコキシアルキル)アミノカルボニル基を表し、R2とR3及び/又はR5とR6はそれぞれ互いに結合してピロール環に縮合する芳香環を形成してもよく、また、これらによって形成される縮合芳香環は、それぞれ同一であっても異なるものであってもよく、式(XIII)
【0120】
【化25】
【0121】
〔式(XIII)中、R8〜R11は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のハロゲノアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数2〜20のアルコキシアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のアシル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基、炭素数3〜20のジアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数7〜20のフェニルカルボニルアミノ基、炭素数7〜20のフェニルアミノカルボニル基、炭素数7〜20のフェノキシカルボニル基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数4〜20のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のフェニルチオ基、炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボニル基、炭素数8〜20のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数4〜20のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、炭素数4〜20のアルキルカルボニルアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のモノ(ヒドロキシアルキル)アミノカルボニル基、炭素数3〜20のジ(ヒドロキシアルキル)アミノカルボニル基、炭素数3〜20のモノ(アルコキシアルキル)アミノカルボニル基又は炭素数5〜20のジ(アルコキシアルキル)アミノカルボニル基を表し、R10とR11はそれぞれ互いに結合して芳香環を形成してもよい。)を表し、Mは、遷移金属を表す。〕
R1〜R11の具体例としては、水素原子;ニトロ基;シアノ基;ヒドロキシ基;アミノ基;カルボキシル基;スルホン酸基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、iso−ペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、neo−ペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、cyclo−ペンチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、3,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、3−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−エチルブチル基、1,2,2−卜リメチルブチル基、1,1,2−トリメチルブチル基、1−エチル−2− メチルプロピル基、cyclo−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、2,4−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、2,5,5−トリメチルペンチル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、n−オクチル基、3,5,5−トリメチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、4−エチルオクチル基、4−エチル−4,5− メチルヘキシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、1,3,5,7−テトラエチルオクチル基、4−ブチルオクチル基、6,6−ジエチルオクチル基、n−トリデシル基、6−メチル−4− ブチルオクチル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、3,5−ジメチルヘプチル基、2,6−ジメチルヘプチル基、2,4−ジメチルヘプチル基、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル基、1−cyclo−ペンチル−2,2− ジメチルプロピル基、1−cyclo−ヘキシル−2,2− ジメチルプロピル基等の炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状のアルキル基;クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基等の炭素数1〜20のハロゲノアルキル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基、iso−プロピルオキシエチル基、3−メトキシプロピル基、2−メトキシブチル基等の炭素数2〜20のアルコキシアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、iso−ペントキシ基、neo−ペントキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基等の炭素数1〜20のアルコキシ基;ビニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、iso−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、2−メチル−1− ブテニル基、3−メチル−1− ブテニル基、2−メチル−2− ブテニル基、2,2−ジシアノビニル基、2−シアノ−2− メチルカルボキシルビニル基、2−シアノ−2− メチルスルホンビニル基等の炭素数2〜20のアルケニル基;メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、3−メトキシプロピルオキシ基、3−(iso−プロピルオキシ)プロピルオキシ基等の炭素数2〜20のアルコキシアルコキシ基;フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、4−t−ブチルフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、4−iso−プロピルフェノキシ基等の炭素数6〜20のアリールオキシ基;ホルミル基、アセチル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、iso−ブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、iso−ペンチルカルボニル基、neo−ペンチルカルボニル基、2−メチルブチルカルボニル基、ニトロベンジルカルボニル基等の炭素数1〜20のアシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、2,4−ジメチルブチルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、n−プロピルアミノカルボニル基、n−ブチルアミノカルボニル基、n−ヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基;ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−n− プロピルアミノカルボニル基、ジ−n− ブチルアミノカルボニル基、N− メチル− N− シクロヘキシルアミノカルボニル基等の炭素数3〜20のジアルキルアミノカルボニル基;アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基等の炭素数2〜20のアルキルカルボニルアミノ基;フェニルアミノカルボニル基、4−メチルフェニルアミノカルボニル基、2−メトキシフェニルアミノカルボニル基、4−n−プロピルフェニルアミノカルボニル基等の炭素数7〜20のフェニルアミノカルボニル基;フェニルカルボニルアミノ基、4−エチルフェニルカルボニルアミノ基、3−ブチルフェニルカルボニルアミノ基等の炭素数7〜20のフェニルカルボニルアミノ基;フェノキシカルボニル基、2−メチルフェノキシカルボニル基、4−メトキシフェノキシカルボニル基、4−t−ブチルフェノキシカルボニル基等の炭素数7〜20のフェノキシカルボニル基;ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジクロロベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基等の炭素数7〜20のアラルキル基;フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ジクロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N, N− ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等の炭素数6〜20のアリール基;ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾイル基、イソオキサゾイル基、オキサジアゾイル基、イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチアゾイル基、ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル基、インドイル基等の炭素数4〜20のヘテロアリール基;メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、iso−ペンチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、1−メチルブチルチオ基、neo−ペンチルチオ基、1,2−ジメチルプロピルチオ基、1,1−ジメチルプロピルチオ基等の炭素数1〜20のアルキルチオ基;フェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、2−メトキシフェニルチオ基、4−t−プチルフェニルチオ基等の炭素数6〜20のフェニルチオ基;ビニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、iso−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、2−メチル−1− ブテニル基、3−メチル−1− ブテニル基、2−メチル−2− ブテニル基、2,2−ジシアノビニル基、2−シアノ−2− メチルカルボキシルビニル基、2−シアノ−2− メチルスルホンビニル基等の炭素数2〜20のアルケニル基;アリルオキシカルボニル基、2−ブテノキシカルボニル基等の炭素数3〜20のアルケニルオキシカルボニル基;ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等の炭素数8〜20のアラルキルオキシカルボニル基;メトキシカルボニルメトキシカルボニル基、エトキシカルボニルメトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニルメトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニルメトキシカルボニル基等の炭素数4〜20のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基;メチルカルボニルメトキシカルボニル基、エチルカルボニルメトキシカルボニル基等の炭素数4〜20のアルキルカルボニルアルコキシカルボニル基;ヒドロキシエチルアミノカルボニル基、2−ヒドロキシプロピルアミノカルボニル基、3−ヒドロキシプロピルアミノカルボニル基等の炭素数2〜20のモノ(ヒドロキシアルキル)アミノカルボール基;ジ(ヒドロキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(2−ヒドロキシプロピル)アミノカルボニル基、ジ(3−ヒドロキシプロピル)アミノカルボニル基等の炭素数3〜20のジ(ヒドロキシアルキル)アミノカルボニル基;メトキシメチルアミノカルボニル基、メトキシエチルアミノカルボニル基、エトキシメチルアミノカルボニル基、エトキシエチルアミノカルボニル基、プロボキシエチルアミノカルボニル基等の炭素数3〜20のモノ(アルコキシアルキル)アミノカルボニル基;ジ(メトキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(エトキシメチル)アミノカルボニル基、ジ(エトキシエチル)アミノカルボニル基、ジ(プロポキシエチル)アミノカルボニル基等の炭素数5〜20のジ(アルコキシアルキル)アミノカルボール基等を挙げることができる。
【0122】
一般式(XII )で示されるジピロメテン系化合物と一緒にキレート化合物を形成する金属Mとしては、 一般にジベンゾピロメテン系化合物とキレート化合物を形成する能力を有する金属であれば特に制限されないが、8、9、10族(VIII族)、11族(Ib族)、12族(IIb 族)、3族(IIIa族)、4族(IVa 族)、5族(Va族)、6族(VIa 族)、7族(VIIa族)の金属が挙げられ、好ましくは、ニッケル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銅、オスミウム、イリジウム、白金、亜鉛等の遷移元素が挙げられる。
【0123】
【化26】
【0124】
〔(式中、−T−は、酸素原子、硫黄原子、又は、−CR1R2−で表される基(R1 、R2 は各々独立に炭素数1〜4のアルキル基を表し、あるいはR1 、R2 は一緒になって酸素、硫黄、窒素原子を含んでもよい3〜6員環を形成することがでる。)であり、Yは各々独立に有機基を表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アリール基を表し、Rは、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、又は、アリール基を表し、kは、1又は2を表し、Anm−はm価のアニオンを表し、mは1又は2の整数を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。〕
上記一般式(XV)において、式中、R1 、R2 で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられる。また、R1 、R2 から形成することのできる3〜6員環の酸素、硫黄、窒素原子を含んでもよく、置換基を有してもよい有機基としては、シクロプロパン−1,1−ジイル、シクロブタン−1,1−ジイル、2,4−ジメチルシクロブタン−1,1−ジイル、3−ジメチルシクロブタン−1,1−ジイル、シクロペンタン−1,1−ジイル、シクロヘキサン−1,1−ジイル、テトラヒドロピラン−4,4−ジイル、チアン−4,4−ジイル、ピペリジン−4,4−ジイル、N−置換ピペリジン−4,4−ジイル、モルホリン−2,2−ジイル、モルホリン−3,3−ジイル、N−置換モルホリン−2,2−ジイル、N−置換モルホリン−3,3−ジイル等が挙げられる。Yで表される有機基としては特に制限を受けず、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等の直鎖、分岐鎖、もしくは、環状のアルキル基、好ましくは、C1〜C8のアルキル基:ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、1−フェニルプロペン−3−イル等のアルケニル基、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル、4−イソプロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−イソブチルフェニル、4−第三ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等、それがエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、4−メトキシブチル、2−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3−メトキシブチル、2−フェノキシエチル、2−メチルチオエチル、2−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。Xで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素原子が挙げられ、アルキル基及びアリール基としては、Yの説明の項で例示したものと同様のものが挙げられる。Rのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素原子が挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブチルオキ基、n−ヘキシシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基等の炭素数1〜8の直鎖、分岐鎖、又は、環状アルコキシ基が挙げられ、アリール基としては、Yの項で例示したものと同様なものが挙げられる。Anm−で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン;過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン;オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、金属錯体化合物であるクエンチャーアニオンも必要に応じて用いることができる。
上記のクエンチャーアニオンとしては、特開昭60−234892号公報、及び、特開2002−350632号公報に記載されたようなアニオンが挙げられる。例えば、下記一般式(A)及び(B)で表されるアニオンが挙げられる。
【0125】
【化27】
【0126】
(式中、R3 及びR4 は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、−SO2−Z基(Zは、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペリジノ基、モルフォリノ基を表す。)表し、a及びbは各々0〜3を表す。R5 、R6 、R7 及びR8 は各々独立にアルキル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン化フェニル基を表し、Mは、ニッケル又は銅原子を表すMは、ニッケル又は銅原子を表す。)
上記一般式(A)において、置換基R3、R4のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素原子が挙げられ、アルキル基、及び、アリール基としては、上記一般式(XV)の置換基Yの項で例示したものと同様なものが挙げられる。 Zのアルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられ、Zのアリール基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子で置換されていても良いフェニル基が挙げられ、ジアルキルアミノ基のアルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。置換基R3、R4としては、電子吸引性基が好ましく、特に、2,3,5−トリクロル基、2,3−ジクロル基、2,4−ジクロル基、2,5−ジクロル基、―SO2Zが好ましい。Zとしては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ピペリジノ基、モルフォリノ基が好ましく、特に、モルフォリノ基が好ましい。
上記一般式(B)において、R5 、R6 、R7 及びR8 のアルキル基、アルキルフェニル基のアルキル基としては、上記一般式(XV)の置換基Yの項で例示したものと同様なものが挙げられる。アルコキシフェニル基のアルコキシ基としては、上記一般式(XV)の置換基Rの項で例示したものと同様なものが挙げられ、ハロゲン化フェニル基のハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素原子が挙げられる。
【0127】
一般式(I )から一般式(X )のスクアリリウム系化合物及び一般式(XIV)〜(XV)の化合物は、置換基の種類により、又、一般式(XI)のテトラアザポルフィリン系化合物、及びピロメテン系化合物(XII )の場合、置換基の種類と中心金属Mの組み合わせにより、吸収波長が異なる。
【0128】
530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせる為の一般式(V )のスクアリリウム系化合物の好ましい例としては、特願平2001−265276号で例示した化合物が挙げられるが、そのうち特に好ましい具体例を以下に示す。
【0129】
【化28】
【0130】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせる為の一般式(VI)のスクアリリウム系化合物の好ましい例としては、一般式(VI)の内、m=3、n=0、又は、m=3、n=1でR1=置換基を有していても良いアルキル基である化合物が挙げられる。
【0131】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0132】
【化29】
【0133】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせる為の一般式(VII )のスクアリリウム系化合物の好ましい例としては、一般式(VII )の内、Zがイミノ基、Lが水素原子、R6及びR7が、置換基を有していても良いアルキル基、又は置換基を有していても良いアリール基である化合物が挙げられる。
【0134】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0135】
【化30】
【0136】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせる為の一般式(VIII)のスクアリリウム系化合物としては、一般式(VIII)の内、R1=アルキル基、−W−X−R2において、Wは、イミノ基、Xは、カルボニル基、又はスルホニル基、R2は、置換基を有していても良いアルキル基、又は、置換基を有していても良いアルケニル基、置換基を有していても良いアリール基、l=2、又は、3、m=0、又は1、n=0又は1で、Zが酸素原子、Lが水素原子、R6及びR7が、置換基を有していても良いアルキル基、又は置換基を有していても良いアリール基の場合か、R1=アルコキシ基、l=0、m=3、n=0で、Zがイミノ基、Lが水素原子、R6及びR7が、置換基を有していても良いアルキル基、又は置換基を有していても良いアリール基の場合が好ましい。
【0137】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0138】
【化31】
【0139】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせる為の一般式(IX)のスクアリリウム系化合物としては、一般式(IX)の内、R1は、水素原子、アルキル基、又はアリール基、R7は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、又は、アリール基、sは、0〜2の場合が好ましい。
【0140】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0141】
【化32】
【0142】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせる為の一般式(X )のスクアリリウム系化合物としては、一般式(X )の内、R1=水素原子、アルキル基、又はアリール基、R2は、アルキル基、又は、アリール基、s=2、又は、3の場合が好ましい。
【0143】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0144】
【化33】
【0145】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせる為の一般式(XI)のテトラアザポルフィリン系化合物としては、一般式(XI)の内、R1〜R8の少なくとも4個の基がアルキル基で、残りが水素原子の場合、又は、R1とR2、R3とR4、R5とR6、R7とR8が各々連結して、−(CH2 )3 −,−(CH2 )4 −,−(CH2 )5 −等の脂肪族炭素環を形成した場合で、金属原子Mが、VO、Cu、Ni、Coの場合が好ましい。
【0146】
以下にその好ましい具体例を示す。
【0147】
【化34】
【0148】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値Kを持たせるための一般式(XII )のピロメテン系化合物のうち、好ましい具体例としては、特開平10−226172の表−1(1) の2−8〜2−10、表―1(2) の2−18、2−20、表−1(11)の11−1〜11−10、表−1(4) の4−1〜4−13、表−1(5) の4−14〜4−15、表−1(7) の4−47、4−48、4−51等の化合物等が挙げられる。
【0149】
又、530〜600nm付近に透過率の極小値を持たせる為の一般式(XV)のシアニン系化合物の内、好ましい具体例を、化学式と共に、以下の表−1に挙げる。
【0150】
【化35】
【0151】
【表1】
【0152】
*1; A−1は、一般式(A)の内、下記の構造を示す。
【0153】
【化36】
【0154】
*2;A−2は、一般式(A)の内、下記の構造を示す。
【0155】
【化37】
【0156】
尚、本発明のフィルターに使用する530〜610nmの波長域に最大吸収を有する前記一般式(V)〜(XII)、(XIV)〜(XV)、及び(I)〜(III)等の化合物としては、ディスプレイの発光を阻害しない様に透過率曲線はシャープなバレー型(谷型)を有しているほうが良く、その透過率曲線の半値幅は、60nm以下であることが好ましい。
【0157】
合成例1(式 I −2の合成)
3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン 塩化チオニルを原料として、Tetrahedron Letters,781(1970) の方法で1,2−ジクロロシクロブタン−3,4−ジオンを合成した。
【0158】
次に1,2−ジクロロシクロブタン−3,4−ジオン(A)を用いてDyes and Pigments 49,161(2001) に記載の以下の方法で、2−クロロ−1−(4−メトキシフェニル)シクロブタン3,4−ジオン [EI−MS ;m/z 222(M+), 1H−NMR(400MHz,inCDCl3δ,ppm) ;3.93(s,3H)、7.08(d,2H)、8.25(d,2H)]]を経由し、2−メトキシ−1−(4−ヒドロキシフェニル)シクロブタン3,4−ジオン [1H−NMR(400MHz ,inCDCl3δ,ppm) ;3.90(s,3H)、7.04(d,2H)、8.11 (d,2H)]] を合成した。
【0159】
【化38】
【0160】
さらに2−ヒドロキシ−1−(4−メトキシフェニル)シクロブタン3,4−ジオン0.10g(0.49mmol)、をn−デカンン酸(3,5−ジヒドロキシ−フェニル)−アミド0.14g(0.49mmol)、トルエン20ml及びn−ブタノール20mlを反応容器に加え、ジーンスターク装置を備えた反応容器に加え、4時間加熱還流させる。
反応終了後、反応混合物を放冷し、沈殿物を濾過、トルエン/ヘキサンで洗浄、乾燥し、目的の化合物(1A−2)0.15g(収率65.8%)を得た。
[可視部吸収 λmax :552nm(テトラヒドロフラン) マススペクトルMALDI−TOF MS(neg,no marix)法:m/z =465(M−)]
【0161】
合成例2(式 I −4の合成)
2−ヒドロキシ−1−(4−メトキシフェニル)シクロブタン3,4−ジオン0.10g(0.49mmol)、を1,3,5−トリヒドロキシベンゼン0.063g(0.50mmol)、トルエン20ml及びn−ブタノール20mlを反応容器に加え、ジーンスターク装置を備えた反応容器に加え、4時間加熱還流させた。
反応終了後、反応混合物を放冷し、沈殿物を濾過、トルエン/ヘキサンで洗浄、乾燥し、目的の化合物(I −4)0.12g(収率85.0%)を得た。
[可視部吸収 λmax :532nm(テトラヒドロフラン), マススペクトル MALDI−TOF MS(negative ion mode ,matrix:α−CHCA )法:m/z =311(M−H)]
【0162】
合成例3(式 III −3の合成)
2’−ノネノイック酸(3,5−ジヒドロキシフェニルアミド)0.30g、及び、3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン0.065gとをトルエン20mlとn−ブタノール20mlの混合溶媒と共に、ジーンスターク装置を備えた反応容器に入れ、4時間加熱還流させて、反応させ、反応終了後、反応混合物を放冷し、沈殿物を濾過、トルエンで洗浄し、乾燥させることにより、目的の化合物(III −3)0.21g(収率60.9%)を得た。
[可視部吸収 λmax :609nm(テトラヒドロフラン) 、マススペクトル DEI−MS(pos) 法:m/z =605(M+H)]
【0163】
合成例4(式 II−5の合成)
2’−エチルヘキサン酸(3,5−ジヒドロキシフェニルアミド)0.251g、1−メチル−3−n−プロピル−2−ピラゾリン−5−オン0.14g、及び、3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン0.114gとをトルエン20mlとn−ブタノール20mlの混合溶媒と共に、ジーンスターク装置を備えた反応容器に入れ、4時間加熱還流させて、反応させ、反応終了後、反応混合物を放冷し、沈殿物を濾過、トルエンで洗浄し、乾燥させることにより、反応物0.25gを得た。
【0164】
1 H−NMR〔500MHz、d8−THF、δ(ppm)、25℃〕により、1,3−ビス(5−ヒドロキシ−1−メチル−3−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)シクロブテンジイリウム−2,4−ジオラート、1,3−ビス(2−(2−エチルヘキサノイル)アミノ−4, 6−ジヒドロキシ−フェニル)シクロブテンジイリウム−2,4−ジオラート、及び、前記式(II−5)の18:29:53の混合物であった。尚、1,3−ビス(5−ヒドロキシ−1−メチル−3−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)シクロブテンジイリウム−2,4−ジオラート、及び1,3−ビス(2−(2−エチルヘキサノイル)アミノ−4,6−ジヒドロキシ−フェニル)シクロブテンジイリウム−2,4−ジオラートは、それぞれ、特願2000−149260号、実施例2及び特願2000―266415号、実施例2に記載のそれぞれと、Mass、NMR、IRが一致した。
II−5;
可視部吸収 ;λmax:549nm(テトラヒドロフラン)
マススペクトル; DEI−MS(pos) 法:m/z =469(M+H)
1 H−NMR〔500MHz、d8 −THF、δ(ppm)、25℃〕;
10.32(1H,s), 7.96(1H,d), 5.94(1H,d), 3.57(3H,s),2.83(2H,t ), 2.52(1H,m ),1.80−0.80(19H,m)
【0165】
合成例5(式II−11の合成)
3,4−ジメトキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン 1.0g、1−(p−トリル)−3−メチルピラゾリン−5−オン 1.33gをメタノール 72mlに溶解し、この溶液に炭酸カリウム0.97gを添加し25℃で2時間撹拌し、析出物を濾取した。得られた固体を炭酸カリウム0.37gと水16mlの混合液に加え、50℃で5時間反応させた後、水32ml及び1mol/l塩酸水溶液を加えて、析出物を濾取した。得られた個体にn−ブタノール100ml、トルエン100ml及び2’−エチルヘキサン酸(3,5−ジヒドロキシフェニルアミド)0.84gを加え、ジーンスターク装置を備えた反応容器に加え、4時間加熱還流させた。 反応終了後、反応混合物を10mlまでエバポレーターで濃縮した後、メタノール10mlを加え、室温まで冷却し、沈殿物を濾取して、目的の化合物(II−11)0.80gを得た。
[融点:143℃, 可視部吸収 λmax:557nm(テトラヒドロフラン),マススペクトル:DEI−MS法 m/z=517(M+ )]
【0166】
合成例6(式II−14の合成)
合成例5の1−(p−トリル)−3−メチルピラゾリン−5−オン 1.33gの代わりに、1−(tert−ブチル)−3−フェニルピラゾリン−5−オン 1.1gを使用する以外は、合成例5と同様な操作を行い、目的の化合物(II−14)0.33gを得た。
[融点:138℃, 可視部吸収 λmax:558nm(テトラヒドロフラン),マススペクトル:DEI−MS法 m/z=545(M+ )]
【0167】
この発明の電子ディスプレイ用フィルターは、前述したスクアリリウム系化合物及び/又はテトラアザポルフィリン系化合物を単独又は混合して含有する。その含有形態としては、代表的には、シート状あるいはフィルム状の透明基材上に、前述したスクアリリウム系化合物及び/又はテトラアザポルフィリン系化合物を含有するバインダー樹脂によりスクアリリウム系化合物及び/又はテトラアザポルフィリン系化合物含有樹脂を形成させた積層体、又は前記スクアリリウム系化合物及び/又はテトラアザポルフィリン系化合物を含有するバインダー樹脂そのものから成るスクアリリウム系化合物及び/又はテトラアザポルフィリン系化合物含有樹脂の単層シートあるいはフィルムが挙げられる。
【0168】
また、複数のスクアリリウム系化合物及び/又はテトラアザポルフィリン系化合物を含有する場合、それぞれを別にバインダー樹脂に混入させ、スクアリリウム系化合物及び/又はテトラアザポルフィリン系化合物を含有する各バインダー樹脂を積層することにより、個々の化合物が別層に存在する積層体の形態をとってもよい。
【0169】
この発明の電子ディスプレイ用フィルターは、反射防止、近赤外線吸収、電磁波吸収等、フィルターとして必要な機能を含む構成において、例えば、530nm〜600nmの波長域における透過率の極小値Kを、30%以下、好ましくは20%以下にして、その場合に、610nmの透過率(%)の値cと、435nm、545nmの透過率(%)の値a、bを、610nmの透過率(%)cに対し、|c−a|≦10(%)、|c−b|≦10(%)、|a−b|≦10(%)となるように、a、bの値を揃え、電子ディスプレイ用フィルター自体が不自然に色付かないようにしている。
【0170】
但し、電子ディスプレイ発光の輝度を大きく低下させないために、視感透過率Y1が30%以上、好ましくは40%以上、更に好ましくは45%以上であることが望ましい。視感透過率は、JIS Z8105−1982に記述された、物体を透過する光束φtと物体に入射する光束φiとの比、φt/φiであり、人の視覚系の明るさ感覚に対する相対分光応答度( 分光視感効率) を考慮した上での、380nm〜780nmの波長域における透過率の平均で、これは物体の相対的な明暗を示す明度とおおむね相関するため、視感透過率をフィルターの明るさ/暗さの指標としている。
【0171】
また、この発明の電子ディスプレイ用フィルターの耐光性を上げるために紫外線吸収層を設けることができる。
【0172】
さらに、この発明の電子ディスプレイ用フィルターは、近赤外線カット層や電磁波カット層を設けることができる。近赤外線カット層は、プラズマディスプレイから放射される近赤外線によるリモコンや伝送系光通信における誤動作を防止する目的でディスプレイの前面に設置する。電磁波カット層は、金属酸化物等の蒸着或いはスパッタリング方法、あるいは銅箔や銅メッキ層のエッチングによるメッシュ等が利用でき、電子ディスプレイから放射される電磁波をカットする。
【0173】
この電子ディスプレイ用フィルターは、単独層でも、また透明のガラスや他の透明樹脂板等と貼り合わせた積層体としても用いることができる。また、電子ディスプレイ表示面へ直接貼付される部材、透明ガラスや他の透明樹脂板等と貼り合わせた積層体として設置される部材等、複数の部材の特性を組み合わせることで本発明を実施することもできる。本発明の電子ディスプレイ用フィルターを用いて、電子ディスプレイ、またはプラズマディスプレイパネル表示装置を得るには、表示装置として、公知の表示装置あるいは市販品であれば特に限定なく使用することができる。
【0174】
【実施例】
以下に、この発明を実施例により更に詳細に説明するが、この発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【0175】
フィルターの評価方法
1.透過率:
島津分光光度計UV3100PCにより、フィルターの435nm、545nm、610nmの各光線波長の透過率を測定した。
2.フィルター着色の視感評価:
日立製作所社製プラズマディスプレイ(W32−PD2100)から前面ガラスフィルターを取り外した後のディスプレイパネルの前にフィルターを設置し、プラズマディスプレイの電源を切断した状態で、普通形白色蛍光灯及び、3波長域発光形昼白色蛍光灯のどちらか一方でフィルターを照射し、それぞれの場合についてフィルターの色を目視評価した。なお、評価は天井に普通形白色蛍光灯と、3波長域発光形昼白色蛍光灯のそれぞれが設置された暗室内で実施した。
【0176】
実施例1
ポリエチレンテレフタレート製フィルム(三菱化学ポリエステルフィルム社製PETフィルム「T 600E」、厚み50μm)に、ポリメチルメタクリレート樹脂(ダイヤナール BR−80;三菱レーヨン社製) 30wt%トルエン溶液に前記具体例(III−3) の化合物(スクアリリウム系化合物) 0.150wt%/樹脂分、前記具体例(VI −3) の化合物(スクアリリウム系化合物)0.320wt%/樹脂分、前記具体例(IV −3) の化合物(ジピラゾリルメチン系化合物) 0.250wt%/樹脂分、THF、DME、トルエンを混合溶解し、NO.30バーコーター(太祐機材社製)で塗工し、乾燥し、膜厚4.5μmのコーティング膜を有するフィルターを得た。これをフィルターAとする。
【0177】
ポリエチレンテレフタレート製フィルム(三菱化学ポリエステルフィルム社製PETフィルム「T 600E」、厚み50μm)に、ポリメチルメタクリレート樹脂(ダイヤナール BR−80;三菱レーヨン社製) 30wt%トルエン溶液にジイモニウム系近赤外線吸収色素(N,N,N’ ,N’−テトラキス(p−ジブチルアミノフェニル)−p−フェニレンジイモニウムの六フッ化アンチモン酸塩) 7.6%/樹脂分、トルエン、MEKを混合溶解して、NO.30バーコーター(太祐機材(株)製)で塗工し、乾燥してコーティング膜を有するフィルムの裏面に、ポリメチルメタクリレート樹脂(ダイヤナール BR−80;三菱レーヨン社製) 30wt%トルエン溶液にジチオールニッケル錯体近赤外線吸収色素{ビス−2,2−[1,2−ジ(3−クロロフェニル)エチレンジイミン]ベンゼンチオラート}ニッケル(II) 9.2wt%/樹脂分、トルエン、THFを混合溶解して同様にコーティングしたフィルターと、上記フィルターAと、電磁波シールドメッシュ(線巾10μm、線ピッチ250μm)、ガラスを貼り合わせ、更に反射防止フィルム(日本油脂製リアルック8500)を、UV吸収剤を添加した粘着剤により貼り合わせて、プラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0178】
このフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0179】
実施例2
前記具体例(III −3)(スクアリリウム系化合物)の添加量を0.210wt%/樹脂分、前記具体例(VI−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(VI−2)の化合物(スクアリリウム系化合物)の添加量を0.150wt%/樹脂分、前記具体例(IV−3)の化合物(ジピラゾリルメチン系化合物)の添加量を0.600wt%/樹脂分とした以外は、実施例1と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0180】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0181】
実施例3
前記具体例(III −3)(スクアリリウム系化合物)の添加量を0.120wt%/樹脂分、前記具体例(VI−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(XI−1)の化合物(テトラアザポルフィリン系化合物)の添加量を0.192wt%/樹脂分、前記具体例(IV−3)の化合物(ジピラゾリルメチン系化合物)に替えて前記具体例(VI−1)の化合物(スクアリリウム系化合物)の添加量を0.048wt%/樹脂分とした以外は、実施例1と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0182】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0183】
実施例4
前記具体例(III −3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(V−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.150wt%/樹脂分とした以外は、実施例1と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0184】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0185】
実施例5
前記具体例(III −3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(V−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.210wt%/樹脂分、前記具体例(VI−2)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(VI−1)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.150wt%/樹脂分とした以外は、実施例2と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0186】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0187】
実施例6
前記具体例(III −3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(V−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.330wt%/樹脂分、前記具体例(VI−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(VI−1)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.080wt%/樹脂分、前記具体例(IV−3)の化合物(ジピラゾリルメチン化合物)の添加量を0.600wt%/樹脂分、更に前記具体例(I−4)の化合物(スクアリリウム系化合物)を0.090wt%/樹脂分添加とした以外は、実施例1と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0188】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0189】
実施例7
前記具体例(III −3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(V−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.330wt%/樹脂分、前記具体例(VI−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(II−11)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.210wt%/樹脂分、前記具体例(IV−3)の化合物(ジピラゾリルメチン化合物)の添加量を0.750wt%/樹脂分とした以外は、実施例1と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0190】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0191】
比較例1
前記具体例(III −3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(XI−1)の化合物(テトラアザポルフィリン系化合物)0.384wt%/樹脂分、前記具体例(VI−3)に替えて前記具体例(VI−1)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.064wt%/樹脂分、前記具体例(IV−3)の化合物(ジピラゾリルメチン系化合物)の添加量を0.350wt%/樹脂分とした以外は、実施例1と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0192】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
【0193】
比較例2
前記具体例(III −3)の化合物(スクアリリウム系化合物)の添加量を0.240wt%/樹脂分、前記具体例(VI−3)の化合物(スクアリリウム系化合物)に替えて前記具体例(VI−1)の化合物(スクアリリウム系化合物)0.159wt%/樹脂分、前記具体例(IV−3)の化合物(ジピラゾリルメチン系化合物)を添加せずとした以外は、実施例1と同様にしてプラズマディスプレイパネル用フィルターを得た。
【0194】
得られたフィルターの610nm、545nm、435nmの各波長における透過率、及び普通形白色蛍光灯、3波長域発光形昼白色蛍光灯でのフィルターの色調を評価した。各評価結果を表1に示す。
フィルター着色の視感評価:
実施例1〜実施例7は普通形蛍光灯、3波長発光形蛍光灯のどちらで照射しても、グレーに近い違和感のない色であった。比較例1は普通形蛍光灯で照射した場合にはグレーであったが、3波長発光形蛍光灯で照射すると赤くなり、違和感があった。比較例2はどちらの蛍光灯で照射しても紫系の色で違和感があった。
【0195】
【表2】
【0196】
【発明の効果】
以上説明したように、この発明の電子ディスプレイ用フィルターは、435nm、545nm、610nmにおける透過率(%)の差を10以内に抑制しているため、外光が、435nm、545nm、610nmに大きな発光ピークが存在するF10やF6のような蛍光灯であっても、発光スペクトルのバランスが大きく崩れるということがなく、外光によるフィルターの不自然な色付きを抑制することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】この発明に係る電子ディスプレイ用フィルターの可視光領域における透過スペクトルを示す図である。
【図2】この発明に係る電子ディスプレイ用フィルターの可視光領域における透過スペクトルの他の例を示す図である。
【図3】各種外光の発光スペクトルを示す特性図である。
【符号の説明】
a 435nmにおけるフィルターの透過率(%)
b 545nmにおけるフィルターの透過率(%)
c 610nmにおけるフィルターの透過率(%)
K、Ka、Kb 極小値[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a filter for an electronic display which is installed on the front of an electronic display such as a plasma display and an organic EL display and has a function of removing unnecessary light-emitting components, and in particular, reduces unnatural coloring of the filter itself due to external light. And a filter for an electronic display.
[0002]
[Prior art]
In recent years, electronic displays such as plasma displays and organic EL displays have been used as display panels for various electronic devices.
[0003]
On the front surface of such an electronic display, a filter is provided in order to remove unnecessary light-emitting components and clarify a display color.
[0004]
For example, in a plasma display, a mixed gas of xenon and neon is excited by discharge to emit vacuum ultraviolet rays, and three primary colors are obtained by using the emission of red, blue, and green phosphors by the excitation of vacuum ultraviolet rays. I have. At that time, after the neon atoms are excited, when returning to the ground state, a so-called neon orange light centering around 600 nm is emitted, so that in a plasma display, orange is mixed with red and a bright red cannot be obtained. There is. For this reason, in a plasma display, a filter having a function of absorbing and removing neon orange light, for example, a filter that locally reduces the transmittance of the wavelength of neon orange light, is installed on the front surface of the display.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
By the way, an electronic display is installed in a place where various kinds of external light such as a fluorescent lamp and sunlight exist. Therefore, the external light passes through the filter on the front of the electronic display, and the external light component reflected on the surface of the electronic display again passes through the filter on the front and reaches the human eye.
[0006]
In this manner, the external light passes through the filter on the front of the electronic display twice, and when passing through the filter, a predetermined light component is absorbed, so that the balance of the spectrum of the external light is lost, and the filter itself is For example, an unnatural hue such as blue purple or red purple may appear colored.
[0007]
In particular, in the case of a fluorescent lamp such as a three-wavelength band fluorescent lamp F10 (JIS Z8719-1996) and a normal fluorescent tube F6 (JIS Z8719-1996), as shown in FIG. Since large emission peaks (blue emission peak, green emission peak, and red emission peak) are present at 435 nm, 545 nm, and 610 nm, the balance of the spectrum is easily lost due to absorption of the filter, and unnatural coloring is easily generated in the filter itself.
[0008]
Therefore, the present invention aims to reduce the unnatural coloring of the filter itself due to the external light.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above-mentioned problems, the present invention has at least one minimum value of transmittance in a visible light region having a wavelength of 400 nm to 700 nm, and has a minimum transmittance (%) among the minimum transmittances. The transmittance (%) at 435 nm, 545 nm, and 610 nm of an electronic display filter having a difference of at least 10 or more from the maximum transmittance (%) in the visible light region is compared, and the transmittance (%) at these wavelengths is compared. The difference between the maximum value and the minimum value is restricted to 10 or less.
[0010]
That is, the filter according to the present invention suppresses the difference in transmittance (%) at a wavelength where the blue light emission peak, the green light emission peak, and the red light emission peak of the external light exists within 10 or less. Even with fluorescent lamps such as F10 and F6 having large emission peaks at 435 nm, 545 nm, and 610 nm, the balance of the emission spectrum is not greatly disturbed, and unnatural coloring of the filter due to external light does not occur. .
[0011]
The difference between the maximum value and the minimum value of the transmittance (%) at the wavelength where the blue light emission peak, the green light emission peak, and the red light emission peak are present is preferably 5 or less.
[0012]
In the present invention, as described above, the maximum value of the transmittance (%) at the wavelength where the blue light emission peak, the green light emission peak, and the red light emission peak of the external light exist so that the balance of the emission spectrum of the external light is not lost. It is important to make the difference between the minimum values within 10 or less, and the transmittance (%) itself is not particularly limited, and may be in the range of 80% to 5%.
[0013]
By containing the compound having the maximum absorption near any one of the wavelengths where the blue light emission peak, the green light emission peak, and the red light emission peak of the external light exist, the transmittance of these wavelengths can be made uniform.
[0014]
The filter for an electronic display according to the present invention has at least one minimum value of transmittance in a visible light region having a wavelength of 400 nm to 700 nm and removes unnecessary light-emitting components. For example, in the case of a filter for a plasma display, a minimum value of transmittance is provided in a wavelength range of 530 nm to 600 nm in order to absorb and remove neon orange light.
[0015]
That is, having the minimum value of the transmittance in the wavelength range of 530 nm to 600 nm means that the light beam in this wavelength range is cut. Here, the "minimum value" has the same meaning as defined in, for example, a graph of a quadratic function, that is, an inflection point on the graph where the value changes from decreasing to increasing, and is different from the minimum value.
[0016]
In the filter for an electronic display according to the present invention, as described above, a layer having a minimum value of the transmittance in a predetermined wavelength range, but in addition to this layer, a layer containing an ultraviolet absorber, a near infrared cut layer , An electromagnetic wave shielding layer, an antireflection layer, an anti-glare (non-glare) layer and the like are preferably provided in appropriate combination.
[0017]
The filter according to the present invention can be used for an electronic display device.
[0018]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
[0019]
1 and 2 are diagrams showing transmission spectra of a filter according to the present invention used for a plasma display, wherein the horizontal axis represents wavelength, the vertical axis represents transmittance (%) of each wavelength, and also the plasma display. 2 shows an emission spectrum.
[0020]
The filter according to the present invention shown in FIG. 1 has one minimum value K of the transmittance at a wavelength of 530 to 600 nm.
[0021]
Having the minimum value K of the transmittance in the wavelength range of 530 to 600 nm means that light rays in this wavelength range are cut, and the wavelength range of 530 to 600 nm is between green emission and red emission. It is an orange light emitting portion (neon light emitting). By cutting this portion, a clear red display can be obtained and the color temperature can be further increased, so that an image with a more preferable color tone can be obtained. It is not preferable that the minimum transmittance is shorter than 530 nm because the effect of cutting neon emission is low and the effect of increasing the color temperature is low. On the other hand, if the minimum transmittance is on the longer wavelength side than 600 nm, it is not preferable because red light emission of the display is inhibited (red light is absorbed).
[0022]
In addition, it is preferable that the transmission spectrum having a minimum value in the wavelength range of 530 to 600 nm has a sharp (valley) valley shape in order to improve the color purity of red light emission and secure the brightness of the visual field.
[0023]
In the example of FIG. 1, as described above, the minimum value K of the transmittance is provided in the wavelength range of 530 to 600 nm in order to cut the neon light emission. The value c of the rate (%) is around 50%.
[0024]
According to the present invention, the value c of the transmittance (%) at the wavelength (610 nm) where the red light emission peak of the external light exists, the wavelength (435 nm) where the blue light emission peak exists, and the wavelength (545 nm) where the green light emission peak exists. By aligning the values (a) and (b) of the transmittance (%), the balance of the transmission spectrum of the external light is maintained. That is, the values a, b, and c of the transmittance (%) at the wavelength (435 nm) where the blue light emission peak of the external light exists, the wavelength (545 nm) where the green light emission peak exists, and the wavelength (610 nm) where the red light emission peak exists. Is controlled so that the difference between the maximum value and the minimum value is within 10; for the transmittance (%) c at the wavelength (610 nm) where the red emission peak exists, | ca− ≦ 10 (%); The values of a and b are aligned such that | c−b | ≦ 10 (%) and | ab− ≦ 10 (%).
[0025]
The filter shown in FIG. 2 has a minimum transmittance K in a wavelength range of 530 to 600 nm in order to cut neon emission, and has a transmittance (%) at a wavelength (610 nm) at which a red emission peak of external light exists. ), The wavelength (435 nm) at which a blue light emission peak exists, and the wavelengths (545 nm) at which a green light emission peak exists (545 nm). (435 nm) and near the wavelength (545 nm) at which the green emission peak exists, the minimum values Ka and Kb are given. The minimum values Ka and Kb cause the transmittance (%) c at 610 nm to be | ca | ≦ 10 (%), | c−b | ≦ 10 (%), | a−b | ≦ 10 (%) So that the filter itself does not color unnaturally There. That is, since the color of the electronic display filter itself is preferably natural gray or natural blue, the color of the electronic display does not impair the blue or green light emission, and in order to obtain a filter having a natural gray or natural blue color tone, 530 nm or more. In addition to the wavelength region of 600 nm, the minimum values Ka and Kb are given near the wavelength (435 nm) where the blue light emission peak of the external light exists and near the wavelength (545 nm) where the green light emission peak exists.
[0026]
The filter for an electronic display of the present invention has a wavelength near any one of a wavelength (435 nm) where a blue emission peak of external light exists, a wavelength (545 nm) where a green emission peak exists, and a wavelength (610 nm) where a red emission peak exists. By containing a compound having the maximum absorption at the same time, the transmittance at these wavelengths can be made uniform.
[0027]
The compound used in this case is not particularly limited, but may be any compound having a maximum absorption in the vicinity of these wavelengths when adjusting the amount of light absorption at 435 nm, 545 nm, and 610 nm.
[0028]
Examples of the compound having the maximum absorption near 435 nm include a compound represented by the following general formula (IV).
[0029]
Embedded image
[0030]
[In the formula (IV), R3Represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom;4Is an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an alkoxycarbonyl group which may have a substituent, and a cycloalkyl which may have a substituent Group, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an aryloxycarbonyl group which may have a substituent, and which may have a substituent Represents an amino group or a hydrogen atom;5Represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom, and Y is an oxygen atom Or an imino group;4, R5, And Y may be different from each other between both pyrazole rings. ]
The substituent R in the general formula (IV)3And R5Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;3And R5Examples of the cycloalkyl group include those having 1 to 20 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group;3And R5Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
[0031]
Examples of the substituent of the alkyl group, the cycloalkyl group, and the aryl group include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, and decyl group. An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, and a decyloxy group; Aryl groups such as phenyl group and naphthyl group, phenoxy group, aryloxy group such as naphthyloxy group, sulfonamide group, alkylsulfonamide group, dialkylsulfonamide group, nitro group, hydroxyl group, and fluorine atom, chlorine atom, and bromine And a halogen atom such as an atom.
[0032]
In the general formula (IV), R3And R5Examples of the above include, among the above, (1) an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a hydroxyl group, or a linear or branched alkyl group which may have a halogen atom as a substituent; A group, an alkoxy group, a sulfonamide group, an alkylsulfonamide group, a dialkylsulfonamide group, a nitro group, a hydroxyl group, or an aryl group which may have a halogen atom as a substituent, or (3) a hydrogen atom, In particular, R3Is preferably a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group.5Is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a phenyl group which may have an alkyl group or a halogen atom as a substituent.
[0033]
Further, R in the general formula (IV)4The alkyl group of the above R3And R5Are the same as those mentioned as the alkyl group for R.4Examples of the alkoxy group include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyl Linear or branched ones having 1 to 20 carbon atoms such as an oxy group and a pentadecyloxy group;4Examples of the alkoxycarbonyl group include a carbonyl group having the above-mentioned alkoxy group,4As the cycloalkyl group of3And R5And the same aryl groups as those described above as the cycloalkyl group in R.3And R5And the same as the above-mentioned aryl groups,4Examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthyloxy group.4Examples of the aryloxycarbonyl group include a carbonyl group having the aryloxy group.
[0034]
Examples of the substituent of the alkyl group, the alkoxy group, the alkoxycarbonyl group, the cycloalkyl group, the aryl group, the aryloxy group, the aryloxycarbonyl group, and the amino group include, for example, the aforementioned R3And R5The same alkyl group, the same alkoxy group, the same aryl group, the same aryloxy group, the same sulfonamide group, the same alkylsulfonamide group, the same dialkylsulfonamide as those mentioned above as the substituents of the alkyl group, cycloalkyl group and aryl group in And a nitro group, a halogen atom, and an acyl group such as a propionyl group, a butyryl group, and a benzoyl group; a sulfonyl group such as a methanesulfonyl group and a benzenesulfonyl group; a hydroxyl group; and a halogen atom.
[0035]
In the general formula (IV), R4Examples of the above include (1) an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a hydroxyl group, or a linear or branched alkyl group optionally having a halogen atom as a substituent, and (2) an alkoxy group. A linear or branched alkoxy group optionally having a substituent as a substituent, (3) a carbonyl group having an alkoxy group optionally having an alkoxy group as a substituent, (4) an alkyl group, an alkoxy group Group, sulfonamide group, alkylsulfonamide group, dialkylsulfonamide group, nitro group, hydroxyl group, or aryl group which may have a halogen atom as a substituent, (5) alkyl group or alkoxy group as a substituent A carbonyl group having an aryl group which may be present, or (6) an alkyl group, an acyl group, or a sulfonyl group as a substituent; An amino group, also have Te is preferable, particularly preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
[0036]
In the general formula (IV), Y is preferably an oxygen atom. Further, in the present invention, the dipyrazolylmethine compound represented by the general formula (IV) includes the R4, R5, And Y may be different from each other between both pyrazole rings, but are preferably symmetrical with respect to the methine group.
[0037]
As the compound having the maximum absorption near 435 nm, among the compounds of the general formula (IV), Y represents an oxygen atom,3Is a hydrogen atom and R4And R5Is particularly preferably an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
[0038]
Preferred examples are shown below.
[0039]
Embedded image
[0040]
The compound having the maximum absorption near 545 nm includes a compound represented by the following general formula (I).
[0041]
Embedded image
[0042]
[In the formula (I), R1Represents an alkyl group which may have a substituent, or an alkoxy group which may have a substituent, or a hydroxyl group, and the substituent A is a hydroxyl group or W—X—R2(W represents an imino group or an alkylimino group, X represents a carbonyl group, a thiocarbonyl group, or a sulfonyl group;2Is an alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or an amino group which may have a substituent Or a heterocyclic group which may have a substituent, m = 0 or an integer of 1 to 4, and m ′ = 0 or 1. ). ]
R in the general formula (I)1Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;1Examples of the alkoxy group include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyl A linear or branched one having 1 to 20 carbon atoms, such as an oxy group and a pentadecyloxy group, is exemplified.
[0043]
Examples of the substituent of the alkyl group and the alkoxy group include, for example, a group having 1 to 10 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group and a decyl group. Alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as alkyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, decyloxy group, cyclopropyl group, cyclobutyl group A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a cycloheptyl group, an aryl group such as a phenyl group, a hydroxyl group, or a fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom, an acetylamino group, Methanesulfonylamino group, trifluoroacetylamino group, trifluoromethanesulfur C1-C15 acylamino groups such as a carbonylamino group, a butanoylamino group, a hexanoylamino group, a nonanoylamino group and a tridecanoylamino group, an aromatic carbonylamino group such as a benzoylamino group and a tolylamino group, and a tosylamino group And the like.
[0044]
In the general formula (I), R1In the above, (1) a linear or branched alkyl group which may have an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom as a substituent is preferable, and a linear group having 1 to 8 carbon atoms. Or a branched alkyl group or a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is particularly preferred.
[0045]
In addition, WXR in the general formula (I)2The alkyl group in the alkylimino group represented by W in the above is preferably a linear or branched one having 1 to 8 carbon atoms, and W is preferably an imino group or an alkylimino group, and particularly preferably an imino group. preferable. When X is a sulfonyl group, R2Is not a hydrogen atom.
[0046]
Also, WXR2R in2Examples of the alkyl group of1The same alkyl groups as those mentioned above, alkenyl groups such as vinyl group, aryl groups such as phenyl group and naphthyl group, amino group, 3-pyridyl group, 2-furyl group, 2-tetrahydrofuryl group, 2-thienyl And a heterocyclic group such as an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an amino group and a heterocyclic group.1And alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, or halogen atoms, or aryl groups as mentioned above as the substituents of the alkyl groups and alkoxy groups. And the like as a substituent.
[0047]
The R2Among the above R1The same alkyl group as the preferred group, or a phenyl group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a vinyl group which may be substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is particularly preferable. preferable.
[0048]
The preferred specific examples are shown below.
[0049]
Embedded image
[0050]
Embedded image
[0051]
The compound having the maximum absorption near 545 nm includes a compound represented by the following general formula (II).
[0052]
Embedded image
[0053]
[In the formula (II), R1Represents an alkyl group which may have a substituent or an alkoxy group which may have a substituent, and the substituent A is a hydroxyl group or W—X—R2(W represents an imino group; X represents a carbonyl group or a sulfonyl group;2Is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted Represents a good heterocyclic group, and represents, m represents 0 or 1, and R6, R7Represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, and Z represents an oxygen atom. ).
[0054]
R in the general formula (II)1Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;1Examples of the alkoxy group include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyl A linear or branched one having 1 to 20 carbon atoms, such as an oxy group and a pentadecyloxy group, is exemplified.
[0055]
Examples of the substituent of the alkyl group and the alkoxy group include, for example, a group having 1 to 10 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group and a decyl group. Alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as alkyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, decyloxy group, cyclopropyl group, cyclobutyl group A cycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a cycloheptyl group; an aryl group such as a phenyl group; a hydroxyl group; or a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
[0056]
In the general formula (II), R1In the above, (1) a linear or branched alkyl group which may have an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom as a substituent is preferable, and a linear group having 1 to 8 carbon atoms. Alternatively, a branched alkyl group is particularly preferred.
[0057]
In addition, WXR in the general formula (II)2The alkyl group in the alkylimino group represented by W in the above is preferably a linear or branched one having 1 to 8 carbon atoms, and W is preferably an imino group or an alkylimino group, and particularly preferably an imino group. preferable. When X is a sulfonyl group, R2Is not a hydrogen atom.
[0058]
Also, WXR2R in2Examples of the alkyl group of1And the like alkyl groups, alkenyl groups such as vinyl group, aryl groups such as phenyl group and naphthyl group, 3-pyridyl group, 2-furyl group, 2-tetrahydrofuryl group, 2-thienyl group and the like. Heterocyclic groups and the like. These alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, and heterocyclic groups are, for example, the aforementioned R1And alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, or halogen atoms, or aryl groups as mentioned above as the substituents of the alkyl groups and alkoxy groups. And the like as a substituent.
[0059]
The above, R2Among the above R1And the phenyl group which may be substituted with the same alkyl group as the preferable group or the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is particularly preferable.
[0060]
R6, And R7Examples of the optionally substituted alkyl group or the optionally substituted aryl group include the aforementioned R2The alkyl group which may have a substituent or the aryl group which may have a substituent are mentioned.
[0061]
The above, R6, And R7Among the above R2The same alkyl group or aryl group as the preferable group of is particularly preferable.
[0062]
The preferred specific examples are shown below.
[0063]
Embedded image
[0064]
Embedded image
[0065]
The compound having the maximum absorption near 545 nm includes a compound represented by the following general formula (XIV).
[0066]
Embedded image
[0067]
[In the formula (XIV), R1Represents a halogen atom or -SCN;2Are -COOH, -COOR5(R5Represents an alkyl group which may be substituted. ) Or -COOM (M represents a metal atom, an optionally substituted trialkylammonium group, or an optionally substituted tetraalkylammonium group), and R3, R4Represents a halogen atom, a hydroxyl group, or an optionally substituted alkyl group, and A represents a hydroxyl group, -OM (M represents a metal atom, or an optionally substituted trialkylammonium group, or a substituted Represents an optionally substituted tetraalkylammonium group.) Or —NR6R7(R6, R7Represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group. B represents an oxygen atom or NN+R8R9(X−) (R8, R9Represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group;−Represents a monovalent anion. ), J and k each independently represent an integer of 0 to 5 (here, J + k ≦ 5), and m and n each independently represent an integer of 0 to 3. ]
[0068]
R in the general formula (XIV)1Specific examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.3, R4, R5, R6, R7, R8, R9And the alkyl group of the trialkylammonium group or the tetraalkylammonium group in M, may be substituted methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl Group, octyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, pentadecyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc. Shape or ring shape. The substituent of the alkyl group is not particularly limited as long as it does not adversely affect the stability of the dye, and includes, for example, a halogen atom, an alkoxy group, or an aryl group. A fluorine atom or a chlorine atom is preferable, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and an aryl group is preferably a phenyl group. J and k each independently represent an integer of 0 to 5, but J is preferably 0 to 4, and k is preferably 0 or 1. m and n each independently represent an integer of 0 or 3, and preferably 0 to 2.
[0069]
X−As the monovalent anion represented by, a fluorine ion, a chloride ion, a bromine ion, a halogen ion such as an iodine ion, a hexafluoroantimonate ion, a perchlorate ion, a periodate ion, a tetrafluoroborate ion, Examples include inorganic monovalent anions such as hexafluorophosphate ion, and organic monovalent anions such as acetate ion, lactate ion, benzoate ion, toluenesulfonic acid ion and methanesulfonic acid ion.
[0070]
Specific examples of the compound represented by the general formula (XIV) include Rhodamine B, Rhodamine Bisocyanate, Rhodamine 123, Rhodamine 6G, Fluorone Black, Phloxine B, Rose Bengal, and the like.
The preferred specific examples are shown below.
[0071]
Embedded image
[0072]
The compound having the maximum absorption near 610 nm includes a compound represented by the following general formula (III).
[0073]
Embedded image
[0074]
[In the formula (III), R1Represents an alkyl group which may have a substituent or an alkoxy group which may have a substituent, and the substituent B is a group represented by W-CO-R2(W represents an imino group or an alkylimino group;2Represents an alkenyl group which may have a substituent or an alkynyl group which may have a substituent, and m and m 'each independently represent 0 or 1. ). ]
R in the general formula (III)1Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;1Examples of the alkoxy group include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyl A linear or branched one having 1 to 20 carbon atoms, such as an oxy group and a pentadecyloxy group, is exemplified.
[0075]
Examples of the substituent of the alkyl group and the alkoxy group include, for example, a group having 1 to 10 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group and a decyl group. Alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as alkyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, decyloxy group, cyclopropyl group, cyclobutyl group A cycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a cycloheptyl group; an aryl group such as a phenyl group; a hydroxyl group; or a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
[0076]
In the general formula (III), R1In the above, (1) a linear or branched alkyl group which may have an alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom as a substituent is preferable, and a linear group having 1 to 8 carbon atoms. Or a branched alkyl group or a linear or branched alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is particularly preferred.
[0077]
Further, W—CO—R in the general formula (III)2The alkyl group in the alkylimino group represented by W in the above is preferably a linear or branched one having 1 to 8 carbon atoms, and W is preferably an imino group or an alkylimino group, and particularly preferably an imino group. preferable.
[0078]
Also, WXR2R in2Examples thereof include an alkenyl group such as a vinyl group and the like, an alkynyl such as an acetylene group, and the like.1And alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, or halogen atoms, or aryl groups as mentioned above as the substituents of the alkyl groups and alkoxy groups. And the like as a substituent.
[0079]
The R2Among them, a vinyl group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a phenyl group is particularly preferable.
[0080]
The preferred specific examples are shown below.
[0081]
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[0082]
The electronic display filter of the present invention preferably further contains a compound having a maximum absorption around 530 to 600 nm, preferably a compound other than those of the above general formulas (IV), (I), (II) and (III). And compounds of the following general formulas (V) to (XII) and (XIV) to (XV).
[0083]
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[0084]
[In the formula (V), R1Is an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, and an aryl group which may have a substituent , An aryloxy group which may have a substituent, or a halogen atom;2W represents an imino group, an alkylimino group, or an oxygen atom; X represents a carbonyl group or a sulfonyl group;2Represents a monovalent group or a hydrogen atom, l and l 'are each independently an integer of 0 to 5, m and m' are each independently an integer of 0 to 5, n and n 'are each independently L + m + n ≦ 5 and l ′ + m ′ + n ′ ≦ 5, and R is an integer on the benzene ring.1And WXR2When there are a plurality of1And WXR2May be different from each other on one benzene ring and on the other. ]
R in the general formula (V)1Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;1Examples of the alkoxy group include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyl Linear or branched ones having 1 to 20 carbon atoms such as an oxy group and a pentadecyloxy group;1Examples of the cycloalkyl group include those having 1 to 20 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group;1Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.1Examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthyloxy group.1Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
[0085]
Examples of the substituent of the alkyl group, alkoxy group, cycloalkyl group, aryl group, and aryloxy group include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl. Group, a C1-C10 alkyl group such as decyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, decyloxy group, etc. C10-C10 cycloalkyl group such as alkoxy group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc., hydroxyl group, or halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom And the like.
[0086]
In the general formula (V), R1In the above, (1) an alkoxy group, a hydroxyl group, or a linear or branched alkyl group which may have a halogen atom as a substituent, and (2) an alkoxy group having a alkoxy group as a substituent A linear or branched alkoxy group which may be substituted, (3) an alkyl group, an alkoxy group, or an aryl group which may have a halogen atom as a substituent, (4) an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen An aryloxy group which may have an atom as a substituent, or (5) a halogen atom is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a linear chain having 1 to 8 carbon atoms. Particularly preferred is a branched or branched alkoxy group.
[0087]
WXR in the general formula (V)2The alkyl group in the alkylimino group represented by W in the above is preferably a linear or branched one having 1 to 8 carbon atoms, and W is preferably an imino group or an alkylimino group, and particularly preferably an imino group. . When X is a sulfonyl group, R2Is not a hydrogen atom.
[0088]
Also, WXR2R in2Examples of the monovalent group of1The same alkyl groups as those mentioned above as the alkyl group in R.1And the same alkoxy groups as those mentioned above as the alkoxy group in R.1And the same cycloalkyl groups as those mentioned above as the cycloalkyl group in R.1The same aryl group as mentioned as the aryl group in1And the same aryloxy group as mentioned above as the aryloxy group, and an amino group, and a heterocyclic group such as a 3-pyridyl group, a 2-furyl group, a 2-tetrahydrofuryl group, or a 2-thienyl group; These alkyl groups, alkoxy groups, cycloalkyl groups, aryl groups, aryloxy groups, amino groups, and heterocyclic groups are, for example, the aforementioned R1In the above, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms as described above as substituents of the alkyl groups, alkoxy groups, cycloalkyl groups, aryl groups, and aryloxy groups. May have a cycloalkyl group, a halogen atom, an aryl group, or the like as a substituent.
[0089]
The R2Among the above R1The same alkyl group as the preferred group, a phenyl group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group optionally substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, A 2-furyl group which may be substituted by an alkyl group of 8 or a 2-tetrahydrofuryl group which may be substituted by an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms A cyclohexyl group which may be substituted is particularly preferred.
[0090]
In the general formula, l and l ′ are each independently an integer of 0 to 5, m and m ′ are each independently an integer of 0 to 5, n and n ′ are each independently 0 to 3 Integers, l + m + n ≦ 5 and l ′ + m ′ + n ′ ≦ 5, where l and l ′ are 1 or more, preferably l + m + n ≦ 3, and l ′ + m ′ + n ′ ≦ 3, more preferably Is that m and m ′ are 0. Also, R on the benzene ring1And WXR2When there are a plurality of1And WXR2May be different from each other on one benzene ring and on the other. In addition, R existing adjacent on one benzene ring1The two may be linked to each other to form an alkanediyl group, an alkylenedioxy group, or the like to form a cyclic structure.
[0091]
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[0092]
[In the formula (VI), R1Represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent or an alkenyl group which may have a substituent, and m is an integer of 1 to 3. And n represents an integer of 1 to 4. ]
In the general formula (VI), the substituent R1For example, the following (i) to (vii) can be exemplified.
(I) a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom;
(Ii) straight-chain carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, and pentadecyl groups; A chain or branched alkyl group;
(Iii) Alkoxycarbonyl group such as hydroxy group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, acyloxycarbonyl group such as acetyloxy group carbonyl group, propionyloxycarbonyl group, methoxycarbonyloxy group, ethoxy as a substituent A straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having an alkoxycarbonyloxy group such as a carbonyloxy group or a butoxycarbonyloxy group, a cyclohexyl group, or a phenyl group;
(Iv) methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decioxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyloxy, pentadecyloxy A linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms such as a group;
(V) The above carbon number 1 to 1 having an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group and an octyloxy group. 20 linear or branched alkoxy groups;
(Vi) an alkenyl group such as an ethenyl group;
(Vii) As a substituent, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, a phenyl group, a 4-hydroxyphenyl group, a 4-alkoxy ( For example, a C1-C10 alkoxy group) phenyl group, a 3,4-bisalkoxy (for example, a C1-C10 alkoxy group) phenyl group, a 3,5-bisalkoxy (for example, a C1-C10 alkoxy group) An alkenyl group such as an ethenyl group substituted with a phenyl group or a 3,4,5-trisalkoxy (for example, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms) phenyl group;
[0093]
Among these, R is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with a hydroxyl group or an alkoxycarbonyl group; And an ethenyl group having a substituent is particularly preferred.
[0094]
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[0095]
[In the formula (VII), R6Represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom;7Is an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an alkoxycarbonyl group which may have a substituent, and a cycloalkyl which may have a substituent Group, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an aryloxycarbonyl group which may have a substituent, and which may have a substituent X represents an amino group, a hydroxyl group, or a hydrogen atom; Z represents an imino group or an alkylimino group; L represents a hydrogen atom or -XR (R represents a monovalent group or a hydrogen atom; A carbonyl group or a sulfonyl group).6, R7, L and Z may be different from each other between both pyrazole rings. ]
The substituent R in the general formula (VII)6Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;6Examples of the cycloalkyl group include those having 1 to 20 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group;6Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
[0096]
Examples of the substituent of the alkyl group, the cycloalkyl group, and the aryl group include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, and decyl group. An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, and a decyloxy group; Phenyl group, aryl group such as naphthyl group, phenoxy group, aryloxy group such as naphthyloxy group, formamino group, alkylcarbonylamino group, alkylsulfonylamino group, aminocarbonyl group, alkylaminocarbonyl group, dialkylaminocarbonyl group, Aminosulfonyl group, alkylaminosulf Group, a dialkylamino sulfonyl group, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group, and a fluorine atom, a chlorine atom and a halogen atom such as a bromine atom.
[0097]
In the general formula (VII), R6In the above, (1) an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a hydroxyl group, or a linear or branched alkyl group which may have a halogen atom as a substituent, or (2) An alkyl group, an alkoxy group, an amino group, an alkylcarbonylamino group, an alkylsulfonylamino group, a nitro group, a hydroxyl group, or an aryl group which may have a halogen atom as a substituent are preferable, and particularly, an alkoxy group is a substituent. A linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be included as a substituent is preferable.
[0098]
Further, R in the general formula (VII)7The alkyl group of the above R6Are the same as those mentioned as the alkyl group for R.7Examples of the alkoxy group include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyl Linear or branched ones having 1 to 20 carbon atoms such as an oxy group and a pentadecyloxy group;7Examples of the alkoxycarbonyl group include a carbonyl group having the above-mentioned alkoxy group,7As the cycloalkyl group of6And the same aryl groups as those described above as the cycloalkyl group in R.6And the same as the above-mentioned aryl groups,7Examples of the aryloxy group include a phenoxy group and a naphthyloxy group.7Examples of the aryloxycarbonyl group include a carbonyl group having the aryloxy group.
[0099]
Examples of the substituent of the alkyl group, the alkoxy group, the alkoxycarbonyl group, the cycloalkyl group, the aryl group, the aryloxy group, the aryloxycarbonyl group, and the amino group include, for example, the aforementioned R6The same alkyl group, the same alkoxy group, the same aryl group, the same aryloxy group, the same sulfonamide group, the same alkylsulfonamide group, the same dialkylsulfonamide as those mentioned above as the substituents of the alkyl group, cycloalkyl group and aryl group in And a nitro group, a halogen atom, and an acyl group such as a propionyl group, a butyryl group, and a benzoyl group; a sulfonyl group such as a methanesulfonyl group and a benzenesulfonyl group; a hydroxyl group; and a halogen atom.
[0100]
In the general formula (VII), R7Examples of the above include (1) an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a hydroxyl group, or a linear or branched alkyl group optionally having a halogen atom as a substituent, and (2) an alkoxy group. A linear or branched alkoxy group optionally having a substituent as a substituent, (3) a carbonyl group having an alkoxy group optionally having an alkoxy group as a substituent, (4) an alkyl group, an alkoxy group Group, sulfonamide group, alkylsulfonamide group, dialkylsulfonamide group, nitro group, hydroxyl group, or aryl group which may have a halogen atom as a substituent, (5) alkyl group or alkoxy group as a substituent A carbonyl group having an aryl group which may be possessed, or (6) an alkyl group, an acyl group, or a sulfonyl group as a substituent An amino group, preferably have been, in particular, linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have an alkoxy group as a substituent are preferable.
[0101]
Further, as a monovalent group of R in -XR, R6An alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, R6And an aryloxy group having an aryl group, an amino group, a heterocyclic group such as a 3-pyridyl group, a 2-furyl group, a 2-tetrahydrofuryl group, and a 2-thienyl group; and an alkenyl group such as a vinyl group. No.
[0102]
Further, as the alkyl group in the alkylimino group of Z in the general formula (VII), a linear or branched one having 1 to 8 carbon atoms is preferable. As Z, an imino group or an alkylimino group is preferable. Preferably, an imino group is particularly preferred. When X is a sulfonyl group, R is not a hydrogen atom.
[0103]
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[0104]
[In the formula (VIII), R1Is an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, and an aryl group which may have a substituent Represents an aryloxy group which may have a substituent, or a halogen atom, W represents an imino group, an alkylimino group, or an oxygen atom; X represents a carbonyl group or a sulfonyl group;2Represents a monovalent group or a hydrogen atom, l is an integer of 0 to 5, m is an integer of 0 to 5, n is an integer of 0 to 3, l + m + n ≦ 5, and R is1 And WXR2When there are a plurality of1And WXR2May be different. R6Represents an alkyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a hydrogen atom;7Is an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an alkoxycarbonyl group which may have a substituent, and a cycloalkyl which may have a substituent Group, an aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an aryloxycarbonyl group which may have a substituent, and which may have a substituent An amino group, a hydroxyl group, or a hydrogen atom, Z represents an oxygen atom, an imino group, or an alkylimino group, L represents a hydrogen atom, or -XR (R represents a monovalent group, or a hydrogen atom; X represents a carbonyl group or a sulfonyl group.) ]
R in the general formula (VIII)1, R2, W, X, l, m, and n have the same meaning as in general formula (V).6, R7, L and Z have the same meanings as in formula (VII).
[0105]
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[0106]
[In the formula (IX), R1Represents a hydroxyl group, an amino group, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent;2Is an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, and an aryl group which may have a substituent Or a halogen atom, and s represents an integer of 0 to 5. ]
R in general formula (IX)1Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;2Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
[0107]
R2Examples of the alkyl group of1An alkyl group similar to2Examples of the aryl group of1And the same aryl group. Also, R2Examples of the alkoxy group include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyl Linear or branched ones having 1 to 20 carbon atoms such as an oxy group and a pentadecyloxy group;2Examples of the cycloalkyl group include those having 1 to 20 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group;1Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
[0108]
Examples of the substituent of the alkyl group, the alkoxy group, the cycloalkyl group, and the aryl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a decyl group. C1-C10 alkoxy such as C1-C10 alkyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, decyloxy, etc. Group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as cycloheptyl group, phenyl group, aryl group such as naphthyl group, hydroxyl group, or fluorine atom, chlorine atom, Examples thereof include a halogen atom such as a bromine atom.
[0109]
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[0110]
[In the formula (X), R1Represents a hydroxyl group, an amino group, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent;2Represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, and s represents an integer of 0 to 3. ]
R in the general formula (X)1, R2Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group and the like. 1-20 linear or branched ones;1, R2Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
[0111]
Examples of the substituent of the alkyl group and the aryl group include, for example, a group having 1 to 10 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a decyl group. An alkyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms such as a decyloxy group, a cyclopropyl group, and a cyclobutyl group Group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as cycloheptyl group, phenyl group, aryl group such as naphthyl group, hydroxyl group, or halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc. Is mentioned.
[0112]
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[0113]
[In the formula (XI), R1~ R8Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, An aryl group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an alkylamino group which may have a substituent, a dialkylamino group which may have a substituent, An alkylthio group which may have a group or an arylthio group which may have a substituent;1And R2, R3And R4, R5And R6, R7And R8May be connected to each other to form an aliphatic carbon ring. M represents two hydrogen atoms, divalent metal atoms, trivalent monosubstituted metal atoms, tetravalent disubstituted metal atoms or oxymetal atoms. ]
In the general formula (XI), examples of the halogen atom include a fluorine atom, chlorine atom, and bromine atom, and examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, C1-C20 linear chains such as hexyl, heptyl, octyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, pentadecyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc. , Branched or cyclic, and the alkoxy group includes, for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, decyloxy group , Undecyloxy group, dodecyloxy group, tridecyloxy group, pen Examples thereof include linear or branched ones having 1 to 20 carbon atoms such as a decyloxy group, and examples of the aryl group include a hydrocarbon aryl group such as a phenyl group and a naphthyl group, or a thienyl group and a furyl group. Or a heterocyclic aryl group such as a pyridyl group. Examples of the aryloxy group include a hydrocarbon-based aryloxy group such as a phenoxy group and a naphthyloxy group, or a thienyloxy group, a furyloxy group, or a pyridyloxy group. And heteroalkyl aryloxy groups such as a group.Examples of the alkylamino group or the dialkylamino group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and a decyl group. , Undecyl, dodecyl, tridecyl, pentadecyl, etc., linear or branched chains having 1 to 20 carbon atoms Examples of the amino group substituted or disubstituted with an alkyl group include, for example, a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, a butylthio group, a pentylthio group, a hexylthio group, a heptylthio group, an octylthio group, a decylthio group, and an undecylthio group. Examples thereof include linear or branched ones having 1 to 20 carbon atoms such as a group, dodecylthio group, tridecylthio group, and pentadecylthio group. Examples of the arylthio group include a phenylthio group and a naphthylthio group.
[0114]
Further, as the substituent of the alkyl group, alkoxy group, aryl group, aryloxy group, alkylamino group, dialkylamino group, alkylthio group, and arylthio group, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, C1-C10 alkyl groups such as pentyl, hexyl, heptyl, octyl, decyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl; methoxy, ethoxy, propoxy An alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, such as butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, decyloxy group; hydroxyl group; or halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc. Is mentioned.
[0115]
Also, R1And R2, R3And R4, R5And R6, R7And R8May be connected to each other to form an aliphatic carbon ring such as-(CH2) 3-,-(CH2) 4-,-(CH2) 5-.
[0116]
In the general formula (XI), R1~ R8Examples of the above include (1) a linear or branched alkyl group which may have an alkoxy group or a halogen atom as a substituent, and (2) a linear or branched alkyl group. Each of a cycloalkyl group which may have a substituent, (3) an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group which may have a halogen atom as a substituent, (4) a halogen atom, or (5) It is preferable that they are linked to each other to form an aliphatic carbocyclic ring, and that they are linked to form a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or to form-(CH2) 3- or-(CH2) 4-. Is particularly preferred.
[0117]
In the general formula (XI), M is two hydrogen atoms; or two, three, four, eight, nine, ten, or ten genera of the periodic table based on the inorganic chemical nomenclature 1990 rule. A divalent metal atom, a trivalent monosubstituted metal atom, a tetravalent disubstituted metal atom or an oxymetal atom selected from the elements belonging to the genera of Group 11, 12, 13, 14, or 15; Examples include divalent metal atoms such as Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Rd, Pd, Mn, Sn, Mg, and Ti. Examples include halogen atoms such as Cl, Ga-Cl, In-Cl, Fe-Cl, and Ru-Cl, and metal atoms mono-substituted with a hydroxyl group or an alkoxy group. Examples of tetravalent di-substituted metals include SiCl 2, GeCl 2, and TiCl 2. , SnCl2, Si (O ) 2, Ge (OH) 2, Mn (OH) 2, Sn (OH) 2 and the like, and metal atoms disubstituted with a hydroxyl group or an alkoxy group. Examples of the oxymetal include VO, MnO, and TiO2. And the like. Of these, VO, Cu, Ni, and Co are preferable, and VO and Cu are more preferable.
[0118]
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[0119]
[In the formula (XII), R1~ R7Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenoalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, An acyl group having 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkylaminocarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkylcarbonylamino group having 2 to 20 carbon atoms, 7-20 phenylcarbonylamino group, 7-20 carbon atom phenylaminocarbonyl group, 7-20 carbon atom phenoxycarbo Aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, phenylthio group having 6 to 20 carbon atoms, carbon atom An alkenyloxycarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkyloxycarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonylalkoxycarbonyl group having 4 to 20 carbon atoms, an alkylcarbonylalkoxycarbonyl group having 4 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms Mono (hydroxyalkyl) aminocarbonyl group, di (hydroxyalkyl) aminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, mono (alkoxyalkyl) aminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms or di (alkoxyalkyl) having 5 to 20 carbon atoms ) Represents an aminocarbonyl group;2And R3And / or R5And R6May be bonded to each other to form an aromatic ring condensed to a pyrrole ring, and the condensed aromatic rings formed by these may be the same or different, and may have the formula (XIII)
[0120]
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[0121]
[In the formula (XIII), R8~ R11Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenoalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, An acyl group having 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkylaminocarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, a dialkylaminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkylcarbonylamino group having 2 to 20 carbon atoms, 7-20 phenylcarbonylamino group, 7-20 carbon atom phenylaminocarbonyl group, 7-20 carbon atom phenoxycarbo Aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms, phenylthio group having 6 to 20 carbon atoms, carbon atom An alkenyloxycarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aralkyloxycarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonylalkoxycarbonyl group having 4 to 20 carbon atoms, an alkylcarbonylalkoxycarbonyl group having 4 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms Mono (hydroxyalkyl) aminocarbonyl group, di (hydroxyalkyl) aminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, mono (alkoxyalkyl) aminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms or di (alkoxyalkyl) having 5 to 20 carbon atoms ) Represents an aminocarbonyl group;10And R11May be bonded to each other to form an aromatic ring. ) And M represents a transition metal. ]
R1~ R11Specific examples of a hydrogen atom; a nitro group; a cyano group; a hydroxy group; an amino group; a carboxyl group; a sulfonic acid group; a halogen atom of fluorine, chlorine, bromine, or iodine; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group; iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, neo-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclo-pentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group 1,1-dimethylbutyl group, 3-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1-ethyl- 2-methylpropyl group, cyclo-hexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, n- Octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, n-octyl group, 3 , 5,5-trimethylhexyl, n-nonyl, n-decyl, 4-ethyloctyl, 4-ethyl-4,5-methylhexyl, n-undecyl n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl-4-butyloctyl group, n-tetradecyl group , N-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2,5,5-tetramethylhexyl group, 1-cyclo-pentyl-2 , 2-dimethylpropyl group, 1-cyclo-hexyl-2,2-dimethylpropyl group, linear or branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; chloromethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, A halogenoalkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a nonafluorobutyl group; a methoxyethyl group; An alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms such as a siethyl group, an iso-propyloxyethyl group, a 3-methoxypropyl group, a 2-methoxybutyl group; a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso-propoxy group, and n -Butoxy group, iso-butoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group, n-pentoxy group, iso-pentoxy group, neo-pentoxy group, n-hexyloxy group, n-dodecyloxy group, etc. To 20 alkoxy groups; vinyl group, propenyl group, 1-butenyl group, iso-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 2,2-dicyanovinyl group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl group, Alkenyl groups having 2 to 20 carbon atoms such as no-2-methylsulfone vinyl group; and 2 carbon atoms such as methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, 3-methoxypropyloxy group, and 3- (iso-propyloxy) propyloxy group. To 20 alkoxyalkoxy groups; 6 to 20 carbon atoms such as a phenoxy group, a 2-methylphenoxy group, a 4-methylphenoxy group, a 4-t-butylphenoxy group, a 2-methoxyphenoxy group, and a 4-iso-propylphenoxy group. Aryloxy group; formyl group, acetyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, iso-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, iso-butylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group, t-butylcarbonyl group , N-pentylcarbonyl group, iso-pentylcarbonyl Acyl group having 1 to 20 carbon atoms, such as carbonyl group, neo-pentylcarbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, nitrobenzylcarbonyl group; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, 2,4-dimethylbutyl An alkoxycarbonyl group such as an oxycarbonyl group; an alkylaminocarbonyl having 2 to 20 carbon atoms such as a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, an n-propylaminocarbonyl group, an n-butylaminocarbonyl group, an n-hexylaminocarbonyl group; A dialkyl having 3 to 20 carbon atoms such as a dimethylaminocarbonyl group, a diethylaminocarbonyl group, a di-n-propylaminocarbonyl group, a di-n-butylaminocarbonyl group, an N-methyl-N-cyclohexylaminocarbonyl group; C2-20 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, ethylcarbonylamino group, butylcarbonylamino group; phenylaminocarbonyl group, 4-methylphenylaminocarbonyl group, 2-methoxyphenylaminocarbonyl A phenylaminocarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms such as a phenylcarbonylamino group, a 4-ethylphenylcarbonylamino group or a 3-butylphenylcarbonylamino group; 20-phenylcarbonylamino group; phenoxycarbonyl group having 7 to 20 carbon atoms such as phenoxycarbonyl group, 2-methylphenoxycarbonyl group, 4-methoxyphenoxycarbonyl group, 4-t-butylphenoxycarbonyl group; benzyl , Nitrobenzyl, cyanobenzyl, hydroxybenzyl, methylbenzyl, dimethylbenzyl, trimethylbenzyl, dichlorobenzyl, methoxybenzyl, ethoxybenzyl, trifluoromethylbenzyl, naphthylmethyl, nitronaphthylmethyl Aralkyl groups having 7 to 20 carbon atoms such as a group, a cyanonaphthylmethyl group, a hydroxynaphthylmethyl group, a methylnaphthylmethyl group, a trifluoromethylnaphthylmethyl group; a phenyl group, a nitrophenyl group, a cyanophenyl group, a hydroxyphenyl group, and methyl Phenyl, dimethylphenyl, trimethylphenyl, dichlorophenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, trifluoromethylphenyl, N, N-dimethylaminophenyl, naphthyl, C6-C20 aryl groups such as tronaphthyl group, cyanonaphthyl group, hydroxynaphthyl group, methylnaphthyl group, trifluoromethylnaphthyl group; pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, oxazoyl group, isoxazoyl group, oxadiazoyl group, imidazoyl A heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms such as a benzoxazoyl group, a benzothiazoyl group, a benzoimidazoyl group, a benzofuranyl group, an indoyl group; a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an iso-propylthio group; n-butylthio group, iso-butylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, iso-pentylthio group, 2-methylbutylthio group, 1-methylbutylthio group, neo-pentylthio group, 1 , 2-dimethylpropy An alkylthio group having 1 to 20 carbon atoms such as a thio group and a 1,1-dimethylpropylthio group; a carbon atom such as a phenylthio group, a 4-methylphenylthio group, a 2-methoxyphenylthio group and a 4-t-butylphenylthio group A phenylthio group of the formulas 6 to 20; vinyl group, propenyl group, 1-butenyl group, iso-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl Alkenyl groups having 2 to 20 carbon atoms such as a group, 2-methyl-2-butenyl group, 2,2-dicyanovinyl group, 2-cyano-2-methylcarboxylvinyl group, and 2-cyano-2-methylsulfonevinyl group An alkenyloxycarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms such as an allyloxycarbonyl group and a 2-butenoxycarbonyl group; a benzyloxycarbonyl group An aralkyloxycarbonyl group having 8 to 20 carbon atoms such as a phenethyloxycarbonyl group; and a 4 to 20 carbon atom such as a methoxycarbonylmethoxycarbonyl group, an ethoxycarbonylmethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonylmethoxycarbonyl group, and an isopropoxycarbonylmethoxycarbonyl group. An alkoxycarbonylalkoxycarbonyl group; an alkylcarbonylalkoxycarbonyl group having 4 to 20 carbon atoms such as a methylcarbonylmethoxycarbonyl group and an ethylcarbonylmethoxycarbonyl group; a hydroxyethylaminocarbonyl group, a 2-hydroxypropylaminocarbonyl group, and a 3-hydroxypropyl A mono (hydroxyalkyl) aminocarbol group having 2 to 20 carbon atoms such as an aminocarbonyl group; di (hydroxyethyl) aminocarbo group Di- (hydroxyalkyl) aminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, such as benzyl group, di (2-hydroxypropyl) aminocarbonyl group, di (3-hydroxypropyl) aminocarbonyl group; methoxymethylaminocarbonyl group, methoxyethylamino A mono (alkoxyalkyl) aminocarbonyl group having 3 to 20 carbon atoms, such as a carbonyl group, an ethoxymethylaminocarbonyl group, an ethoxyethylaminocarbonyl group, a propoxyethylaminocarbonyl group; a di (methoxyethyl) aminocarbonyl group, a di (ethoxy) group; Examples thereof include a di (alkoxyalkyl) aminocarbol group having 5 to 20 carbon atoms such as a methyl) aminocarbonyl group, a di (ethoxyethyl) aminocarbonyl group, and a di (propoxyethyl) aminocarbonyl group.
[0122]
The metal M that forms a chelate compound together with the dipyrromethene compound represented by the general formula (XII) is not particularly limited as long as it is generally a metal having the ability to form a chelate compound with a dibenzopyrromethene compound. 9, 10 (VIII), 11 (Ib), 12 (IIb), 3 (IIIa), 4 (IVa), 5 (Va), 6 (VIa) , Group 7 (Group VIIa), and preferably, transition elements such as nickel, cobalt, iron, ruthenium, rhodium, palladium, copper, osmium, iridium, platinum and zinc.
[0123]
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[0124]
[Wherein -T- is an oxygen atom, a sulfur atom, or -CR1R2A group represented by-(R1 , R2 Each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;1 , R2 Can together form a 3- to 6-membered ring which may contain oxygen, sulfur and nitrogen atoms. ), Y independently represents an organic group, X represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and R represents a halogen atom, a nitro group, an alkoxy group, or an aryl group. , K represents 1 or 2, and Anm-Represents an anion of m valence, m represents an integer of 1 or 2, and p represents a coefficient for keeping a charge neutral. ]
In the above general formula (XV),1 , R2 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl and the like. Also, R1 , R2 The organic group which may contain a 3- to 6-membered oxygen, sulfur or nitrogen atom and which may have a substituent may be cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1,1 -Diyl, 2,4-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, 3-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclohexane-1,1-diyl, tetrahydropyran-4,4 -Diyl, thian-4,4-diyl, piperidine-4,4-diyl, N-substituted piperidine-4,4-diyl, morpholine-2,2-diyl, morpholine-3,3-diyl, N-substituted morpholine -2,2-diyl, N-substituted morpholine-3,3-diyl and the like. The organic group represented by Y is not particularly limited and includes, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, cyclohexyl Methyl, 2-cyclohexylethyl, heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, peptadecyl, octadecyl, etc. Linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a C1-C8 alkyl group: vinyl, 1-methylethenyl, 2-methylethenyl, propenyl, butenyl, isobutenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octyl Alkenyl groups such as nyl, decenyl, pentadecenyl, 1-phenylpropen-3-yl, phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, -Isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,4-ditertbutyl Phenyl, an alkylaryl group such as cyclohexylphenyl, Arylalkyl groups such as benzyl, phenethyl, 2-phenylpropan-2-yl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl, etc., which are interrupted by an ether bond or a thioether bond, for example, 2-methoxyethyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 2-butoxyethyl, methoxyethoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl, 3-methoxybutyl, 2-phenoxyethyl, 2-methylthioethyl, and 2-phenylthioethyl. May be substituted with an alkoxy group, an alkenyl group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, or the like. Examples of the halogen atom represented by X include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms, and examples of the alkyl group and the aryl group include the same ones as those exemplified in the description of Y. Examples of the halogen atom for R include a fluorine, chlorine, bromine, and iodine atom, and examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an iso-butyloxy group, and an n-hexyloxy group. , A cyclohexyloxy group, a straight-chain, branched-chain, or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms such as an n-octyloxy group. As the aryl group, those similar to those exemplified in the section of Y can be mentioned. No. Anm-Examples of the anion represented by are, as monovalent ones, halogen anions such as chlorine anion, bromine anion, iodine anion and fluorine anion; perchlorate anion, chlorate anion, thiocyanate anion, phosphorus hexafluoride anion Inorganic anions such as chromium, antimony hexafluoride and boron tetrafluoride anions; organic sulfonic acid anions such as benzenesulfonic acid anion, toluenesulfonic acid anion and trifluoromethanesulfonic acid anion; octyl phosphate anion, dodecyl phosphate anion and octadecyl Organic phosphate anions such as phosphate anion, phenyl phosphate anion, nonylphenyl phosphate anion and 2,2′-methylenebis (4,6-ditertbutylphenyl) phosphonate anion, and the like, For example, Benzenedicarboxylic acid anion and naphthalene disulfonic acid anion. In addition, a quencher anion, which is a metal complex compound, can be used as needed.
Examples of the quencher anion include anions described in JP-A-60-234892 and JP-A-2002-350632. For example, anions represented by the following general formulas (A) and (B) can be mentioned.
[0125]
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[0126]
(Where R3 And R4 Are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, -SO2Represents a -Z group (Z represents a dialkylamino group, a diarylamino group, a piperidino group, and a morpholino group), and a and b each represent 0 to 3. R5 , R6 , R7 And R8Each independently represents an alkyl group, an alkylphenyl group, an alkoxyphenyl group or a halogenated phenyl group, M represents a nickel or copper atom, and M represents a nickel or copper atom. )
In the general formula (A), the substituent R3, R4Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, and iodine atoms, and examples of the alkyl group and the aryl group include those similar to the examples of the substituent Y in the general formula (XV). No. Examples of the alkyl group for Z include a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and examples of the aryl group for Z include a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom. And examples of the alkyl group of the dialkylamino group include a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. Substituent R3, R4Is preferably an electron-withdrawing group, and in particular, 2,3,5-trichloro group, 2,3-dichloro group, 2,4-dichloro group, 2,5-dichloro group, -SO2Z is preferred. Z is preferably a dimethylamino group, a diethylamino group, a di-n-propylamino group, a di-n-butylamino group, a piperidino group, or a morpholino group, and particularly preferably a morpholino group.
In the general formula (B), R5 , R6, R7 And R8 Examples of the alkyl group of the alkyl group and the alkyl group of the alkylphenyl group include the same groups as those exemplified for the substituent Y in the general formula (XV). Examples of the alkoxy group of the alkoxyphenyl group include the same as those exemplified in the section of the substituent R in the general formula (XV). Examples of the halogen of the halogenated phenyl group include fluorine, chlorine, bromine, and iodine. Atoms.
[0127]
The squarylium-based compounds represented by the general formulas (I) to (X) and the compounds represented by the general formulas (XIV) to (XV) are selected from the group consisting of a tetraazaporphyrin-based compound represented by the general formula (XI), In the case of a pyrromethene compound (XII), the absorption wavelength differs depending on the combination of the type of the substituent and the central metal M.
[0128]
Preferred examples of the squarylium-based compound of the general formula (V) for giving a minimum value of transmittance K around 530 to 600 nm include the compounds exemplified in Japanese Patent Application No. 2001-265276, and among them, particularly preferred. Specific examples are shown below.
[0129]
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[0130]
Preferable examples of the squarylium-based compound of the general formula (VI) for giving the minimum value K of the transmittance around 530 to 600 nm include, among the general formula (VI), m = 3, n = 0, or , M = 3, n = 1 and R1= A compound which is an alkyl group which may have a substituent.
[0131]
The preferred specific examples are shown below.
[0132]
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[0133]
Preferable examples of the squarylium-based compound of the general formula (VII) for giving the minimum transmittance K around 530 to 600 nm include, in the general formula (VII), Z represents an imino group and L represents a hydrogen atom. , R6And R7Is a compound which is an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent.
[0134]
The preferred specific examples are shown below.
[0135]
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[0136]
Further, as the squarylium-based compound of the general formula (VIII) for giving the minimum value K of the transmittance around 530 to 600 nm, R in the general formula (VIII)1= Alkyl group, -WXR2In the above, W is an imino group, X is a carbonyl group or a sulfonyl group, R2Is an alkyl group which may have a substituent, or an alkenyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, l = 2, or 3, m = 0 or 1, n = 0 or 1, Z is an oxygen atom, L is a hydrogen atom, R6And R7Is an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent, or R1= Alkoxy group, l = 0, m = 3, n = 0, Z is imino group, L is hydrogen atom, R6And R7Is preferably an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
[0137]
The preferred specific examples are shown below.
[0138]
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[0139]
Further, as the squarylium-based compound of the general formula (IX) for giving the minimum value K of the transmittance around 530 to 600 nm, R of the general formula (IX)1Is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, R7Is an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, or an aryl group, and s is preferably 0 to 2.
[0140]
The preferred specific examples are shown below.
[0141]
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[0142]
Further, as the squarylium-based compound of the general formula (X) for giving the minimum value K of the transmittance around 530 to 600 nm, R in the general formula (X)1= Hydrogen atom, alkyl group or aryl group, R2Is preferably an alkyl group or an aryl group, and s = 2 or 3.
[0143]
The preferred specific examples are shown below.
[0144]
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[0145]
Further, as the tetraazaporphyrin compound of the general formula (XI) for giving the minimum value K of the transmittance around 530 to 600 nm, R in the general formula (XI)1~ R8Is at least four alkyl groups and the rest are hydrogen atoms, or R1And R2, R3And R4, R5And R6, R7And R8Are linked to form an aliphatic carbon ring such as-(CH2) 3-,-(CH2) 4-,-(CH2) 5-, and the metal atom M is VO, Cu, Ni, Co Is preferred.
[0146]
The preferred specific examples are shown below.
[0147]
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[0148]
Preferable specific examples of the pyrromethene-based compound of the general formula (XII) for giving a minimum value of the transmittance K around 530 to 600 nm are listed in Table 1 (1) of JP-A-10-226172. -8 to 2-10, 2-18 and 2-20 in Table-1 (2), 11-1 to 11-10 in Table-1 (11), and 4-1 to 4-4 in Table-1 (4) 13, compounds such as 4-14 to 4-15 in Table-1 (5) and 4-47, 4-48 and 4-51 in Table-1 (7).
[0149]
Further, among the cyanine-based compounds of the general formula (XV) for giving a minimum value of the transmittance around 530 to 600 nm, preferable specific examples together with chemical formulas are shown in Table 1 below.
[0150]
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[0151]
[Table 1]
[0152]
* 1; A-1 represents the following structure in the general formula (A).
[0153]
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[0154]
* 2; A-2 represents the following structure in the general formula (A).
[0155]
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[0156]
In addition, compounds having the maximum absorption in the wavelength range of 530 to 610 nm used in the filter of the present invention, such as the general formulas (V) to (XII), (XIV) to (XV), and (I) to (III) It is preferable that the transmittance curve has a sharp valley shape (valley shape) so as not to hinder light emission of the display, and the half width of the transmittance curve is preferably 60 nm or less.
[0157]
Synthesis Example 1 (Synthesis of Formula I-2)
3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione 1,2-Dichlorocyclobutane-3,4-dione was synthesized from thionyl chloride by the method of Tetrahedron Letters, 781 (1970).
[0158]
Next, using 1,2-dichlorocyclobutane-3,4-dione (A), 2-chloro-1- (4-methoxyphenyl) cyclobutane was obtained by the following method described in Dyes and Pigments 49, 161 (2001). 3,4-dione [EI-MS; m / z 222 (M +), 1H-NMR (400 MHz, inCDCl3δ, ppm); 3.93 (s, 3H), 7.08 (d, 2H), 8.25 (D, 2H)]], 2-methoxy-1- (4-hydroxyphenyl)
[0159]
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[0160]
Further, 0.10 g (0.49 mmol) of 2-hydroxy-1- (4-methoxyphenyl)
After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool, the precipitate was filtered, washed with toluene / hexane, and dried to obtain 0.15 g (yield: 65.8%) of the target compound (1A-2).
[Visible absorption λmax: 552 nm (tetrahydrofuran) Mass spectrum MALDI-TOF MS (neg, no marix) method: m / z = 465 (M−)]
[0161]
Synthesis Example 2 (Synthesis of Formula I-4)
0.10 g (0.49 mmol) of 2-hydroxy-1- (4-methoxyphenyl)
After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool, and the precipitate was filtered, washed with toluene / hexane, and dried to obtain 0.12 g of the desired compound (I-4) (yield: 85.0%).
[Visible absorption λmax: 532 nm (tetrahydrofuran), mass spectrum MALDI-TOF MS (negative ion mode, matrix: α-CHCA) method: m / z = 311 (M−H)]
[0162]
Synthesis Example 3 (Synthesis of Formula III-3)
Mixed solvent of 0.30 g of 2'-nonenoic acid (3,5-dihydroxyphenylamide) and 0.065 g of 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione in 20 ml of toluene and 20 ml of n-butanol The reaction mixture was heated and refluxed for 4 hours to cause a reaction. After the reaction was completed, the reaction mixture was allowed to cool, and the precipitate was filtered, washed with toluene, and dried. 0.21 g (yield 60.9%) of compound (III-3) was obtained.
[Visible absorption λmax: 609 nm (tetrahydrofuran), mass spectrum DEI-MS (pos) method: m / z = 605 (M + H)]
[0163]
Synthesis Example 4 (Synthesis of Formula II-5)
0.251 g of 2'-ethylhexanoic acid (3,5-dihydroxyphenylamide), 0.14 g of 1-methyl-3-n-propyl-2-pyrazolin-5-one and 3,4-dihydroxy-3- 0.114 g of cyclobutene-1,2-dione and a mixed solvent of 20 ml of toluene and 20 ml of n-butanol are put into a reaction vessel equipped with a Gene Stark apparatus, and heated under reflux for 4 hours to cause a reaction. The mixture was allowed to cool, the precipitate was filtered, washed with toluene and dried, yielding 0.25 g of reaction product.
[0164]
According to 1 H-NMR [500 MHz, d8-THF, δ (ppm), 25 ° C.], 1,3-bis (5-hydroxy-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-4-yl) cyclobutenediyl was used. Lium-2,4-diolate, 1,3-bis (2- (2-ethylhexanoyl) amino-4,6-dihydroxy-phenyl) cyclobutenediylium-2,4-diolate, and the compound represented by the formula (II) -5) of 18:29:53. Incidentally, 1,3-bis (5-hydroxy-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-4-yl) cyclobutenediylium-2,4-diolate and 1,3-bis (2- (2 -Ethylhexanoyl) amino-4,6-dihydroxy-phenyl) cyclobutenediylium-2,4-diolate are disclosed in Japanese Patent Application No. 2000-149260, Example 2, and Japanese Patent Application No. 2000-266415 and Example 2, respectively. Mass, NMR, and IR were the same as those described above.
II-5;
Visible part absorption; λmax: 549 nm (tetrahydrofuran)
Mass spectrum; DEI-MS (pos) method: m / z = 469 (M + H)
1 H-NMR [500 MHz, d8-THF, δ (ppm), 25 ° C];
10.32 (1H, s), 7.96 (1H, d), 5.94 (1H, d), 3.57 (3H, s), 2.83 (2H, t), 2.52 (1H) , M), 1.80-0.80 (19H, m).
[0165]
Synthesis Example 5 (Synthesis of Formula II-11)
1.0 g of 3,4-dimethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione and 1.33 g of 1- (p-tolyl) -3-methylpyrazolin-5-one were dissolved in 72 ml of methanol. After adding 0.97 g, the mixture was stirred at 25 ° C. for 2 hours, and the precipitate was collected by filtration. The obtained solid was added to a mixed solution of 0.37 g of potassium carbonate and 16 ml of water and reacted at 50 ° C. for 5 hours. Then, 32 ml of water and a 1 mol / l hydrochloric acid aqueous solution were added, and the precipitate was collected by filtration. 100 ml of n-butanol, 100 ml of toluene and 0.84 g of 2′-ethylhexanoic acid (3,5-dihydroxyphenylamide) are added to the obtained solid, and the mixture is added to a reaction vessel equipped with a Gene Stark apparatus, and heated under reflux for 4 hours. Was. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated to 10 ml with an evaporator, 10 ml of methanol was added, the mixture was cooled to room temperature, and the precipitate was collected by filtration to obtain 0.80 g of the desired compound (II-11).
[Melting point: 143 ° C., visible absorption λmax: 557 nm (tetrahydrofuran), mass spectrum: DEI-MS method m / z = 517 (M +)]
[0166]
Synthesis Example 6 (Synthesis of Formula II-14)
Except that 1.1 g of 1- (tert-butyl) -3-phenylpyrazolin-5-one was used instead of 1.33 g of 1- (p-tolyl) -3-methylpyrazolin-5-one of Synthesis Example 5. By performing the same operation as in Synthesis Example 5, 0.33 g of the target compound (II-14) was obtained.
[Melting point: 138 ° C, visible absorption λmax: 558 nm (tetrahydrofuran), mass spectrum: DEI-MS method m / z = 545 (M +)]
[0167]
The filter for an electronic display of the present invention contains the squarylium-based compound and / or the tetraazaporphyrin-based compound described above alone or in combination. As the content form, typically, a squarylium-based compound and / or a tetraazaporphyrin-based compound containing a squarylium-based compound and / or a tetraazaporphyrin-based compound on a transparent substrate in the form of a sheet or a film are used. A single-layer sheet of a laminate formed with a porphyrin-based compound-containing resin or a squarylium-based compound and / or a tetraazaporphyrin-compound-containing resin composed of the binder resin itself containing the squarylium-based compound and / or the tetraazaporphyrin-based compound Alternatively, a film may be used.
[0168]
When a plurality of squarylium-based compounds and / or tetraazaporphyrin-based compounds are contained, each of them is separately mixed into a binder resin, and each binder resin containing the squarylium-based compound and / or the tetraazaporphyrin-based compound is laminated. May take the form of a laminate in which individual compounds are present in different layers.
[0169]
The filter for an electronic display of the present invention has a minimum value K of 30% or less in a wavelength range of 530 nm to 600 nm, for example, in a configuration including functions required as a filter such as antireflection, near-infrared absorption, and electromagnetic wave absorption. In this case, the transmittance c at 610 nm and the values a and b at 435 nm and 545 nm are converted into the transmittance (%) c at 610 nm. On the other hand, the values of a and b are aligned so that | ca | ≦ 10 (%), | c−b | ≦ 10 (%), and | ab− ≦ 10 (%), for electronic displays. The filter itself is not colored unnaturally.
[0170]
However, the luminous transmittance Y1 is desirably 30% or more, preferably 40% or more, and more preferably 45% or more, so as not to significantly reduce the luminance of the light emitted from the electronic display. The luminous transmittance is a ratio of a light flux φt transmitted through an object to a light flux φi incident on the object, described as JIS Z8105-1982, φt / φi, and is a relative spectral response to the sense of brightness of a human visual system. The average of the transmittance in the wavelength range of 380 nm to 780 nm in consideration of the degree (spectral luminous efficiency). Since this is roughly correlated with the brightness indicating the relative brightness of the object, the luminous transmittance is filtered. It is used as an index of lightness / darkness.
[0171]
Further, an ultraviolet absorbing layer can be provided to increase the light resistance of the filter for an electronic display of the present invention.
[0172]
Further, the filter for an electronic display of the present invention may be provided with a near-infrared cut layer or an electromagnetic wave cut layer. The near-infrared cut layer is disposed on the front of the display for the purpose of preventing malfunctions in remote control and transmission optical communication due to near-infrared rays emitted from the plasma display. The electromagnetic wave cut layer can use a vapor deposition or sputtering method of a metal oxide or the like, or a mesh formed by etching a copper foil or a copper plating layer, and cuts an electromagnetic wave radiated from an electronic display.
[0173]
This filter for an electronic display can be used as a single layer or as a laminate bonded to a transparent glass or another transparent resin plate. Further, the present invention can be implemented by combining the characteristics of a plurality of members such as a member directly attached to a display surface of an electronic display, a member installed as a laminate bonded to a transparent glass or another transparent resin plate, or the like. You can also. In order to obtain an electronic display or a plasma display panel display using the filter for an electronic display of the present invention, any known display or a commercially available display can be used without particular limitation.
[0174]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist of the present invention.
[0175]
How to evaluate filters
1. Transmittance:
The transmittance of the filter at each light wavelength of 435 nm, 545 nm, and 610 nm was measured with a Shimadzu spectrophotometer UV3100PC.
2. Visual evaluation of filter coloring:
After removing the front glass filter from the plasma display (W32-PD2100) manufactured by Hitachi, Ltd., install a filter in front of the display panel, and turn off the power of the plasma display. The filter was irradiated with one of the luminescent daylight fluorescent lamps, and the color of the filter was visually evaluated in each case. The evaluation was performed in a dark room in which a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength daylight white fluorescent lamp were installed on the ceiling.
[0176]
Example 1
Polyethylene terephthalate film (Mitsubishi Chemical Polyester Film's PET film “T600E”,
[0177]
Polymethyl methacrylate resin (Dianal BR-80; manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) on a polyethylene terephthalate film (PET film “T 600E” manufactured by Mitsubishi Chemical Polyester Film Co., Ltd.,
[0178]
The transmittance of the filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-band emission day white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0179]
Example 2
The addition amount of the specific example (III-3) (squarylium-based compound) was 0.210 wt% / resin, and the specific example (VI-2) was used instead of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (VI-3). )) (0.150 wt% / resin content), and the addition amount of the compound (dipyrazolylmethine-based compound) of the specific example (IV-3) is 0.600 wt% / resin content. Except for the above, a filter for a plasma display panel was obtained in the same manner as in Example 1.
[0180]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0181]
Example 3
The amount of the specific example (III-3) (squarylium-based compound) added was 0.120 wt% / resin, and the specific example (XI-1) was used instead of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (VI-3). The compound (tetraazaporphyrin compound)) is added in an amount of 0.192 wt% / resin, and the compound (dipyrazolylmethine compound) of the above specific example (IV-3) is replaced with the specific example (VI-1). A filter for a plasma display panel was obtained in the same manner as in Example 1 except that the addition amount of the compound (squarylium-based compound) was changed to 0.048 wt% / resin.
[0182]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0183]
Example 4
Same as Example 1 except that the compound of the specific example (V-3) (squarylium-based compound) was replaced by 0.150 wt% / resin component instead of the compound of the specific example (III-3) (squarylium-based compound) Thus, a filter for a plasma display panel was obtained.
[0184]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0185]
Example 5
Instead of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (III-3), 0.210 wt% of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (V-3) / resin content, the compound of the specific example (VI-2) A filter for a plasma display panel was obtained in the same manner as in Example 2 except that the compound (squarylium-based compound) was replaced by the compound (squarylium-based compound) of 0.150 wt% / resin in place of the compound (squarylium-based compound). Was.
[0186]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0187]
Example 6
In place of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (III-3), 0.330 wt% of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (V-3) / resin content, the compound of the specific example (VI-3) In place of the compound (squarylium-based compound), 0.080 wt% of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (VI-1) / resin content, and the addition of the compound (dipyrazolylmethine compound) of the specific example (IV-3) Plasma display panel in the same manner as in Example 1 except that the amount was 0.600 wt% / resin content, and the compound of the specific example (I-4) (squarylium-based compound) was added at 0.090 wt% / resin content. Filter was obtained.
[0188]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0189]
Example 7
In place of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (III-3), 0.330 wt% of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (V-3) / resin content, the compound of the specific example (VI-3) Instead of the compound (squarylium-based compound), 0.210 wt% of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (II-11) / resin, and the addition of the compound (dipyrazolylmethine compound) of the specific example (IV-3) A filter for a plasma display panel was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount was changed to 0.750 wt% / resin.
[0190]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0191]
Comparative Example 1
In place of the compound (squarylium compound) of the specific example (III-3), 0.384 wt% of the compound (tetraazaporphyrin compound) of the specific example (XI-1) / resin content, the specific example (VI-3) ), The amount of the compound (dipyrazolylmethine-based compound) of the specific example (IV-3) (dipyrazolylmethine-based compound) is 0.064 wt% / resin content, and the amount of the compound of the specific example (VI-1) is 0.064 wt% / resin. A filter for a plasma display panel was obtained in the same manner as in Example 1, except that the content was changed to 350 wt% / resin.
[0192]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
[0193]
Comparative Example 2
The amount of the compound (squarylium-based compound) of the specific example (III-3) added was 0.240 wt% / resin, and the compound (squarylium-based compound) of the specific example (VI-3) was replaced with the specific example (VI). -1) In the same manner as in Example 1 except that the compound (squarylium compound) of 0.159 wt% / resin content and the compound of the specific example (IV-3) (dipyrazolylmethine compound) were not added. Thus, a filter for a plasma display panel was obtained.
[0194]
The transmittance of the obtained filter at each wavelength of 610 nm, 545 nm, and 435 nm, and the color tone of the filter with a normal white fluorescent lamp and a three-wavelength region daylight white fluorescent lamp were evaluated. Table 1 shows the evaluation results.
Visual evaluation of filter coloring:
In Examples 1 to 7, the color was close to gray and had no uncomfortable sensation when irradiated by any of the ordinary fluorescent lamp and the three-wavelength fluorescent lamp. Comparative Example 1 was gray when irradiated with a normal fluorescent lamp, but turned red and uncomfortable when irradiated with a three-wavelength fluorescent lamp. In Comparative Example 2, there was a sense of incongruity in the purple color when irradiated with either fluorescent lamp.
[0195]
[Table 2]
[0196]
【The invention's effect】
As described above, the filter for an electronic display according to the present invention suppresses the difference in transmittance (%) at 435 nm, 545 nm, and 610 nm to within 10, so that external light emits large light at 435 nm, 545 nm, and 610 nm. Even in the case of a fluorescent lamp such as F10 or F6 having a peak, the balance of the emission spectrum is not largely disturbed, and unnatural coloring of the filter due to external light can be suppressed.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a diagram showing a transmission spectrum in a visible light region of an electronic display filter according to the present invention.
FIG. 2 is a diagram showing another example of the transmission spectrum in the visible light region of the filter for an electronic display according to the present invention.
FIG. 3 is a characteristic diagram showing emission spectra of various types of external light.
[Explanation of symbols]
a Transmittance of filter at 435 nm (%)
b Transmittance of filter at 545 nm (%)
c Transmittance of filter at 610 nm (%)
K, Ka, Kb minimum value
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