JP6142398B2 - Color correction filter, illumination device, and display device - Google Patents
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Description
本発明は、色補正フィルタ、照明装置及びディスプレイ装置に関する。 The present invention relates to a color correction filter, an illumination device, and a display device.
近年、照明装置やディスプレイ装置の光源として、白色ＬＥＤが用いられることが多くなっている。白色ＬＥＤの発光方式にはいくつかの種類があり、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）のそれぞれの光を発するＬＥＤを並べて白色光を得る方式のものや、青色ＬＥＤからの青色光と黄色蛍光体からの黄色発光の組み合わせにより白色光を得る方式のものがある。 In recent years, white LEDs are often used as light sources for illumination devices and display devices. There are several types of light emitting methods for white LEDs, such as ones that obtain white light by arranging LEDs that emit light of R (red), G (green), and B (blue), There is a method of obtaining white light by a combination of blue light and yellow light emission from a yellow phosphor.
これらの方式のうち、青色ＬＥＤと黄色蛍光体の組み合わせにより白色光を得る方式を使用した場合、得られる白色光のスペクトルには、５９０ｎｍ付近の領域にオレンジ色を示す光が含まれており、この領域の光の発光強度が高いと演色性が低下することが知られていた。 Among these methods, when using a method of obtaining white light by a combination of a blue LED and a yellow phosphor, the spectrum of white light obtained includes light showing orange in a region near 590 nm, It has been known that the color rendering properties deteriorate when the light emission intensity in this region is high.
特許文献１には、５７０〜６００ｎｍ付近の波長領域に選択的な吸収極大波長を有する色素を含有させたフィルタを用いた色補正フィルタが開示されており、該色補正フィルタを適用することによって透過型液晶表示装置の色純度を向上させることができることが記載されている。 Patent Document 1 discloses a color correction filter using a filter containing a dye having a selective absorption maximum wavelength in a wavelength region near 570 to 600 nm, and transmission is achieved by applying the color correction filter. It describes that the color purity of a liquid crystal display device can be improved.
また、特許文献２には、白色発光体の前面に配設するための透光性部材として、少なくとも波長５７０〜５８０ｎｍに吸収ピークを有する第１の有機可視選択吸収材料および波長略５００ｎｍ以下を吸収する第２の有機可視選択吸収材料が分散された透光性部材が開示されている。特許文献２には、該透光性部材を適用することによって、光色と演色性を改善するとともに、特に赤の見え方が良好となることが記載されている。 Patent Document 2 discloses a first organic visible selective absorption material having an absorption peak at least at a wavelength of 570 to 580 nm and a wavelength of about 500 nm or less as a translucent member to be disposed on the front surface of a white light emitter. A translucent member in which a second organic visible selective absorbing material is dispersed is disclosed. Patent Document 2 describes that application of the translucent member improves light color and color rendering, and in particular, the appearance of red is improved.
人工光源からの光を用いた場合の物の見え方が、基準光を用いた場合の物の見え方とどれぐらい近いかを示す指標に演色性があり、平均演色評価数（Ｒａ）という指数が知られている。Ｒａ値が高いほど基準光に近い光とされる。 An index indicating how close the appearance of an object using light from an artificial light source is to the appearance of an object using reference light is color rendering, and an index called an average color rendering index (Ra) It has been known. The higher the Ra value, the closer to the reference light.
また、白色の度合い（例えば、赤っぽい、青っぽい等）を示す指標として、色温度が知られている。色温度が低いほど赤っぽく、色温度が高いほど青っぽくなる。 In addition, color temperature is known as an index indicating the degree of whiteness (for example, reddish, bluish, etc.). The lower the color temperature, the more reddish, and the higher the color temperature, the more blue.
白色ＬＥＤの有する発光スペクトルの形状は、青色ＬＥＤの特性や黄色蛍光体の組成によってそれぞれ異なる。また、販売されている白色ＬＥＤ電球として、電球色、昼白色、昼光色といった異なる色調のものがある。そのため、白色光に含まれるオレンジ色を示す光といっても一様ではない。従って、色素を含有する色補正フィルタを使用する場合には、色補正フィルタを適用する白色ＬＥＤの発光スペクトルに対して色素の吸収極大波長、吸収スペクトルが最も適した色素を採用することが好ましいと考えられる。 The shape of the emission spectrum of the white LED varies depending on the characteristics of the blue LED and the composition of the yellow phosphor. In addition, as white LED bulbs on the market, there are those of different colors such as a bulb color, a neutral white color, and a daylight color. For this reason, even if it is referred to as orange light included in white light, it is not uniform. Therefore, when using a color correction filter containing a dye, it is preferable to employ a dye that has the most suitable absorption maximum wavelength and absorption spectrum for the emission spectrum of a white LED to which the color correction filter is applied. Conceivable.
ここで、特許文献１には、色補正フィルタに色素を用いることは記載されているものの、色素の詳細な構造と可視光吸収特性の関係が不明であり、白色ＬＥＤの発光スペクトルに対して最適な色補正フィルタを設計する指針は得られていなかった。 Here, although it is described in Patent Document 1 that a dye is used for the color correction filter, the relationship between the detailed structure of the dye and the visible light absorption characteristic is unknown, and it is optimal for the emission spectrum of the white LED. A guideline for designing a simple color correction filter has not been obtained.
また、特許文献１に記載の色補正フィルタのように、黄色からオレンジ色の発光を抑制すると、相対的に青色光の強度が高くなってしまう。言い換えると、相対的に色温度が高くなってしまう。そのため、白色ＬＥＤを設計する段階と異なる色温度の発光となってしまうという問題が生じる。 Further, as in the color correction filter described in Patent Document 1, when the light emission from yellow to orange is suppressed, the intensity of blue light is relatively increased. In other words, the color temperature is relatively high. Therefore, there arises a problem that the light emission has a color temperature different from that in designing the white LED.
特許文献２には、波長略５００ｎｍ以下を吸収する第２の有機可視選択吸収材料を用いることが記載されており、実施例では、波長約４５５ｎｍに吸収ピークを有する有機金属化合物系可視選択吸収材料が記載されている。しかし、特許文献２においては、第２の有機可視選択吸収材料の詳細な構造は不明であり、また、相対光量も５０〜６０％程度まで落ち込んでいた。 Patent Document 2 describes the use of a second organic visible selective absorption material that absorbs a wavelength of about 500 nm or less, and in the examples, an organometallic compound-based visible selective absorption material having an absorption peak at a wavelength of about 455 nm. Is described. However, in patent document 2, the detailed structure of the 2nd organic visible selective absorption material is unknown, and the relative light quantity fell to about 50 to 60%.
本発明は、上記の課題を解決するためになされたものであり、白色ＬＥＤを光源とする装置に用いられる、白色光の演色性を高めつつ、色温度の変化を抑制するための色補正フィルタを提供することを目的とする。 The present invention has been made to solve the above-described problems, and is a color correction filter that is used in a device using a white LED as a light source and suppresses a change in color temperature while enhancing the color rendering of white light. The purpose is to provide.
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定の構造を有する色材を組み合わせた色補正フィルタが上記の目的に対して好適であることを見出し、本発明に想到した。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that a color correction filter in which a color material having a specific structure is combined is suitable for the above-mentioned purpose, and has come up with the present invention.
すなわち、本発明の色補正フィルタは、
白色ＬＥＤを光源とする装置に用いられる色補正フィルタであって、
下記一般式（１）で示される構造の第１の色材を少なくとも１種と、
４２０〜４８０ｎｍの波長域に吸収極大を有する第２の色材を少なくとも１種とを含むことを特徴とする。
A color correction filter used in an apparatus using a white LED as a light source,
At least one first colorant having a structure represented by the following general formula (1):
It includes at least one second colorant having an absorption maximum in a wavelength range of 420 to 480 nm.
一般式（１）で示される構造の第１の色材は、白色ＬＥＤから発せられる白色光のスペクトルにおいて５９０ｎｍ付近の領域に存在するオレンジ色を示す光を吸収する特性を有している。
そのため、上記第１の色材を含む色補正フィルタを用いることによって、白色ＬＥＤからの白色光の演色性を高めることができる。
The first color material having the structure represented by the general formula (1) has a characteristic of absorbing light indicating orange existing in a region near 590 nm in the spectrum of white light emitted from the white LED.
Therefore, the color rendering property of white light from the white LED can be enhanced by using the color correction filter including the first color material.
また、４２０〜４８０ｎｍの波長域に吸収極大を有する第２の色材は、白色ＬＥＤから発せられる白色光のスペクトルにおいて４５０ｎｍ付近の領域に存在する青色を示す光を吸収する特性を有している。
上述のように、第１の色材のみを含む色補正フィルタを用いた場合、相対的に色温度が高くなる。従って、第１の色材に加えて第２の色材を含む色補正フィルタを用いることによって、第１の色材のみを含む色補正フィルタを用いる場合に比べて色温度の上昇を抑制することができる。
In addition, the second color material having an absorption maximum in the wavelength region of 420 to 480 nm has a characteristic of absorbing light indicating blue existing in a region near 450 nm in the spectrum of white light emitted from the white LED. .
As described above, when a color correction filter including only the first color material is used, the color temperature becomes relatively high. Therefore, by using a color correction filter including the second color material in addition to the first color material, an increase in color temperature can be suppressed as compared with a case where a color correction filter including only the first color material is used. Can do.
本発明の色補正フィルタにおいて、上記第２の色材は、下記一般式（２）で示される構造を有することが望ましい。
本発明の色補正フィルタにおいて、上記第２の色材は、下記一般式（３）又は（４）で示される構造を有することが望ましい。
本発明の色補正フィルタにおいて、上記一般式（２）中、Ｙは、酸素原子若しくは窒素原子を含む５員若しくは６員の複素環を形成する原子団であるか、又は、下記一般式（５）で示される構造を有することが望ましい。
本発明の色補正フィルタにおいて、上記第２の色材は、下記一般式（８）で示される構造を有することが望ましい。
本発明の色補正フィルタにおいては、上記第１の色材の吸収極大波長が５７０〜６２０ｎｍであることが望ましい。 In the color correction filter of the present invention, it is desirable that the absorption maximum wavelength of the first color material is 570 to 620 nm.
本発明の色補正フィルタにおいて、上記一般式（１）中、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基は、置換若しくは無置換のアリール基であることが望ましい。 In the color correction filter of the present invention, in the general formula (1), any one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is selected. The substituent is preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
本発明の色補正フィルタにおいて、上記一般式（１）中、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基は、それぞれ独立して、水素原子以外の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基であることがより望ましく、上記フェニル基の２位、４位及び６位のうちの少なくとも１つが、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又は３フッ化メチル基で置換されてなることがより望ましい。 In the color correction filter of the present invention, in the general formula (1), any one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is selected. More preferably, each of the substituents is independently a phenyl group having at least one substituent other than a hydrogen atom, and at least one of the 2-position, 4-position and 6-position of the phenyl group is Independently, it is more preferably substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group or a methyl trifluoride group.
本発明の色補正フィルタにおいて、上記一般式（１）中、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基は、それぞれ独立して、水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されたアルコキシ基であることが望ましい。 In the color correction filter of the present invention, in the general formula (1), any one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is selected. Each of the substituents is preferably an alkoxy group in which part or all of the hydrogen atoms are substituted with halogen.
本発明の色補正フィルタにおいて、上記一般式（１）中、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基であることが望ましい。 In the color correction filter of the present invention, in the general formula (1), any one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is selected. The substituent is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
本発明の色補正フィルタにおいて、上記一般式（１）中、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基は、ｔ−ブチル基又はシクロヘキシル基であることがより望ましい。 In the color correction filter of the present invention, in the general formula (1), any one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is selected. The substituent of is more preferably a t-butyl group or a cyclohexyl group.
本発明の色補正フィルタにおいては、上記一般式（１）中、上記ＭがＣｕ、Ｐｄ、Ｎｉ又はＣｏであることが望ましい。 In the color correction filter of the present invention, in the general formula (1), the M is preferably Cu, Pd, Ni, or Co.
本発明の色補正フィルタにおいて、上記白色ＬＥＤは、青色ＬＥＤと黄色蛍光体の組み合わせにより白色光を得る方式に用いられる白色ＬＥＤであることが望ましい。 In the color correction filter of the present invention, it is desirable that the white LED is a white LED used in a method of obtaining white light by a combination of a blue LED and a yellow phosphor.
本発明の色補正フィルタは、白色ＬＥＤを光源とする照明装置に用いられることが望ましい。 The color correction filter of the present invention is preferably used in an illumination device using a white LED as a light source.
本発明の色補正フィルタは、白色ＬＥＤを光源とするディスプレイ装置に用いられることが望ましい。 The color correction filter of the present invention is preferably used in a display device using a white LED as a light source.
本発明の照明装置は、本発明の色補正フィルタを備えることを特徴とする。 The illumination device of the present invention includes the color correction filter of the present invention.
本発明のディスプレイ装置は、本発明の色補正フィルタを備えることを特徴とする。 The display device of the present invention includes the color correction filter of the present invention.
本発明の色補正フィルタは、特定の構造を有する色材を組み合わせて含んでいるため、白色ＬＥＤからの白色光の演色性を高めつつ、色温度の変化を抑制することができる。
また、本発明の照明装置は、演色性の高い光を発する照明装置とすることができる。
また、本発明のディスプレイ装置は、色再現性が高いディスプレイ装置とすることができる。
Since the color correction filter of the present invention includes a combination of color materials having a specific structure, the color temperature change can be suppressed while enhancing the color rendering of white light from the white LED.
Further, the lighting device of the present invention can be a lighting device that emits light with high color rendering properties.
The display device of the present invention can be a display device with high color reproducibility.
本発明の色補正フィルタは、白色ＬＥＤを光源とする装置に用いられる色補正フィルタであって、特定の構造を有する第１の色材、及び、特定の波長域に吸収極大を有する第２の色材を、それぞれ少なくとも１種含むことを特徴とする。
以下、第１の色材及び第２の色材について説明する。
The color correction filter of the present invention is a color correction filter used in a device using a white LED as a light source, and includes a first color material having a specific structure and a second absorption maximum in a specific wavelength range. It contains at least one kind of coloring material.
Hereinafter, the first color material and the second color material will be described.
（第１の色材）
本発明の色補正フィルタに含まれる第１の色材は、下記一般式（１）で示される構造を有するテトラアザポルフィリン化合物である。
The first color material contained in the color correction filter of the present invention is a tetraazaporphyrin compound having a structure represented by the following general formula (1).
上記一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物には、４種の異性体が存在する。
例えば、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基が２位に置換基Ｘを有するフェニル基であり、他方の置換基がＲで示すアルキル基である場合、下記式（１−１）〜（１−４）で示す４種の異性体が存在することになる。
上記一般式（１）は、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基の位置関係が異なる４種類の異性体を全て含むことを意味している。また、本発明の色補正フィルタにはこれらの異性体のうち１つのみが含まれていてもよく、複数種類が混合物として含まれていてもよい。
The tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) has four isomers.
For example, among the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 , any one substituent is a phenyl group having a substituent X at the 2-position. When the other substituent is an alkyl group represented by R, there are four isomers represented by the following formulas (1-1) to (1-4).
The general formula (1) includes all four types of isomers in which the positional relationship between the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is different. Means. Further, the color correction filter of the present invention may contain only one of these isomers, or may contain a plurality of types as a mixture.
一般式（１）において、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基はそれぞれ互いに異なる。例えば、式（１−１）〜（１−４）に示すように、Ｚ１が２位に置換基Ｘを有するフェニル基であり、Ｚ２がＲで示すアルキル基である場合、Ｚ３とＺ４の関係も同様であり、Ｚ３とＺ４のうちの一方の置換基が２位に置換基Ｘを有するフェニル基であり、他方の置換基がＲで示すアルキル基である。
Ｚ５とＺ６の関係も同様であり、Ｚ５とＺ６のうちの一方の置換基が２位に置換基Ｘを有するフェニル基であり、他方の置換基がＲで示すアルキル基である。
Ｚ７とＺ８の関係も同様であり、Ｚ７とＺ８のうちの一方の置換基が２位に置換基Ｘを有するフェニル基であり、他方の置換基がＲで示すアルキル基である。
In the general formula (1), two substituents of Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6 and Z 7 and Z 8 are different from each other. For example, as shown in formulas (1-1) to (1-4), when Z 1 is a phenyl group having a substituent X at the 2-position and Z 2 is an alkyl group represented by R, Z 3 and The same applies to the relationship of Z 4. One of Z 3 and Z 4 is a phenyl group having a substituent X at the 2-position, and the other substituent is an alkyl group represented by R.
The relationship between Z 5 and Z 6 is the same, and one of Z 5 and Z 6 is a phenyl group having a substituent X at the 2-position, and the other substituent is an alkyl group represented by R. .
The same applies to the relationship of Z 7 and Z 8, a phenyl group having one substituent X substituent is at the 2-position of one of Z 7 and Z 8, there other substituent is an alkyl group represented by R .
Ｚ１〜Ｚ８の例として、直鎖、分岐又は環状のアルキル基としては、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−へプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプタデシル基、２，６−ジメチルヘプタデシル基、２，４−ジメチルヘプタデシル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数１〜６のアルキル基が望ましく、ｔ−ブチル基又はシクロヘキシル基がより望ましい。
また、Ｚ１〜Ｚ８は水素原子であってもよい。
As examples of Z 1 to Z 8 , as a linear, branched or cyclic alkyl group, each independently a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, or an iso-butyl group. Group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, neo-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclopentyl group N-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,3- Dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 3-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-ethylbutyl Group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5 -Methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2 , 2,4-trimethylpentyl group, t-octyl group, n-nonyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-dimethylhexyl Group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetramethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group 6-methyl-4-butyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptadecyl group, 2,6-dimethylheptadecyl group, 2,4-dimethylheptadecyl group, 2,2 , 5,5-tetramethylhexyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropyl group and the like. Among these, a C1-C6 alkyl group is desirable and a t-butyl group or a cyclohexyl group is more desirable.
Z 1 to Z 8 may be hydrogen atoms.
Ｚ１〜Ｚ８の例として、直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｉｓｏ−ペントキシ基、ｎｅｏ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of Z 1 to Z 8 include linear, branched or cyclic alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy. Group, t-butoxy group, n-pentoxy group, iso-pentoxy group, neo-pentoxy group, n-hexyloxy group, n-cyclohexyloxy group, n-dodecyloxy group and the like.
Ｚ１〜Ｚ８の例として、置換又は無置換のアリール基としては、フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等のアリール基が挙げられる。
また、置換アリール基は、水素原子以外の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基であることが望ましく、フェニル基の２位〜６位のうちの複数箇所が水素原子以外の置換基で置換されていてもよい。
特に、フェニル基の２位、４位及び６位のうちの少なくとも１つが、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又は３フッ化メチル基（トリフルオロメチル基）で置換されてなるものが望ましい。
具体的な例としては、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、
２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，５，６−テトラクロロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル基、
２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリブロモフェニル基、２，３，５，６−テトラブロモフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル基、
２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル基、
２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，６−ジトリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，４，６−トリトリフルオロメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラトリフルオロメチルフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロメチルフェニル基、等が挙げられる。
そして、これらの中でも、２−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，６−ジトリフルオロメチルフェニル基が望ましい。
As examples of Z 1 to Z 8 , as a substituted or unsubstituted aryl group, a phenyl group, a nitrophenyl group, a cyanophenyl group, a hydroxyphenyl group, a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, a trimethylphenyl group, a fluorophenyl group, Chlorophenyl group, bromophenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, trifluoromethylphenyl group, N, N-dimethylaminophenyl group, naphthyl group, nitronaphthyl group, cyanonaphthyl group, hydroxynaphthyl group, methylnaphthyl group, fluoro Examples thereof include aryl groups such as naphthyl group, chloronaphthyl group, bromonaphthyl group, and trifluoromethylnaphthyl group.
The substituted aryl group is preferably a phenyl group having at least one substituent other than a hydrogen atom, and a plurality of positions from the 2nd to 6th positions of the phenyl group are substituted with a substituent other than a hydrogen atom. May be.
In particular, at least one of the 2-position, 4-position and 6-position of the phenyl group is independently substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group or a methyl trifluoride group (trifluoromethyl group). What is made is desirable.
Specific examples include 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2 , 6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4,6-trifluorophenyl group, 2,3,5,6-tetrafluorophenyl group, 2,3 , 4,5,6-pentafluorophenyl group,
2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,4,6-trichlorophenyl group, 2,3,5,6-tetrachlorophenyl group, 2,3,4,5,6-pentachlorophenyl group,
2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2,3-dibromophenyl group, 2,4-dibromophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,6-dibromophenyl group, 3,4-dibromophenyl group, 3,5-dibromophenyl group, 2,4,6-tribromophenyl group, 2,3,5,6-tetrabromophenyl group, 2,3,4,5,6- Pentabromophenyl group,
2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,3,4,5,6-penta Methylphenyl group,
2-trifluoromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2,3-ditrifluoromethylphenyl group, 2,4-ditrifluoromethylphenyl group, 2,5-ditrifluoro Methylphenyl group, 2,6-ditrifluoromethylphenyl group, 3,4-ditrifluoromethylphenyl group, 3,5-ditrifluoromethylphenyl group, 2,4,6-trifluoromethylphenyl group, 2,3, Examples include 5,6-tetratrifluoromethylphenyl group, 2,3,4,5,6-pentafluoromethylphenyl group, and the like.
Among these, 2-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group 2,6-dichlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2,4-dibromophenyl group, 2,6-dibromophenyl group, 2-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2, 4-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2,4-ditrifluoromethylphenyl group, 2,6-ditrifluoromethylphenyl group desirable.
Ｚ１〜Ｚ８の例として、置換又は無置換のヘテロアリール基としては、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基等のヘテロアリール基等、あるいは上記ヘテロアリール基にハロゲン原子を含むハロゲノヘテロアリール基等が挙げられる。 As examples of Z 1 to Z 8 , substituted or unsubstituted heteroaryl groups include pyrrolyl, thienyl, furanyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, imidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, Examples thereof include heteroaryl groups such as a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, an indolyl group, and the like, or a halogenoheteroaryl group containing a halogen atom in the heteroaryl group.
Ｚ１〜Ｚ８の例としては、上記アルキル基及び上記アルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものも挙げられる。
アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものの例としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。
アルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものの例としては、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、１，２−ジフルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブトキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンチルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキシルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−１−ヘプチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−１−ヘプチルオキシ基、７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−１−オクチルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−オクチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９−ヘキサデカフルオロ−１−ノニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−１−ノニルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−１−デシルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロ−１−デシルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ペンタデカフルオロ−１−デシルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−１−ドデシルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘニコサフルオロ−１−ドデシルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−１−テトラデシルオキシ基、１Ｈ，１Ｈ，２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３，６−ジオキサウンデカフルオロ−１−ノニルオキシ基、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）−１−ヘキシルオキシ基、２−（パーフルオロ−１−メチルブチル）−１−エトキシ基、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エトキシ基、２−（パーフルオロ−７−メチルオクチル）エトキシ基、２Ｈ−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−１−プロポキシ基等が挙げられる。
Examples of Z 1 to Z 8 include those in which part or all of the hydrogen atoms of the alkyl group and the alkoxy group are substituted with halogen.
Examples of the alkyl group in which part or all of the hydrogen atoms are substituted with halogen include chloromethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, nonafluorobutyl group and the like. Can be mentioned.
Examples of those in which part or all of the hydrogen atoms of the alkoxy group are substituted with halogen include fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2- Difluoroethoxy group, 1,2-difluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy group, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1-propoxy group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-butoxy group, 2,2,3,4,4,4 Hexafluoro-1-butoxy group, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-pentyloxy group, 3,3,4,4,5,5,6,6,6 -Nonafluoro-1-hexyloxy group, 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-heptyloxy group, 2,2,3,3,4,4,5,5 , 6,6,7,7-dodecafluoro-1-heptyloxy group, 7,7,8,8,8-pentafluoro-1-octyloxy group, 3,3,4,4,5,5,6 , 6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-octyloxy group, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8 , 9,9-hexadecafluoro-1-nonyloxy group, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-noni Oxy group, 7, 7, 8, 8, 9, 9, 10, 10, 10-nonafluoro-1-decyloxy group, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8, 8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-decyloxy group, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10 A pentadecafluoro-1-decyloxy group, 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluoro-1-dodecyloxy group, 3,3, 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-henicosafluoro-1-dodecyloxy group, 7,7, 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluoro-1-te Tradecyloxy group, 1H, 1H, 2,5-bis (trifluoromethyl) -3,6-dioxaundecafluoro-1-nonyloxy group, 6- (perfluoro-1-methylethyl) -1-hexyl Oxy group, 2- (perfluoro-1-methylbutyl) -1-ethoxy group, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethoxy group, 2- (perfluoro-7-methyloctyl) ethoxy group, 2H-hexafluoro -2-propoxy group, 2,2-bis (trifluoromethyl) -1-propoxy group, and the like.
一般式（１）において、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、一方の置換基は、置換若しくは無置換のアリール基であることが望ましい。この場合、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、一方の置換基は、それぞれ独立して、水素原子以外の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基であり、上記フェニル基の２位、４位及び６位のうちの少なくとも１つが、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又は３フッ化メチル基で置換されてなることがより望ましい。
また、一般式（１）において、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、一方の置換基は、それぞれ独立して、水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されたアルコキシ基であることも望ましい。
In general formula (1), one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is a substituted or unsubstituted aryl. It is desirable to be a group. In this case, one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is independently a substituent other than a hydrogen atom. A phenyl group having at least one group, wherein at least one of the 2-position, 4-position and 6-position of the phenyl group is independently a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group or trifluoride. More preferably, it is substituted with a methyl group.
In the general formula (1), one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is independently selected. In addition, it is also desirable that part or all of the hydrogen atoms are alkoxy groups substituted with halogen.
一般式（１）において、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、他方の置換基は、炭素数１〜６のアルキル基であることが望ましく、ｔ−ブチル基又はシクロヘキシル基であることがより望ましい。 In the general formula (1), among the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6 and Z 7 and Z 8 , the other substituent has 1 to 6 carbon atoms. It is preferably an alkyl group, more preferably a t-butyl group or a cyclohexyl group.
これらの中では、一般式（１）において、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、一方の置換基が、置換若しくは無置換のアリール基であり、他方の置換基が、炭素数１〜６のアルキル基である組み合わせが望ましい。また、一方の置換基が、それぞれ独立して、水素原子以外の置換基を少なくとも１つ有するフェニル基であり、上記フェニル基の２位、４位及び６位のうちの少なくとも１つが、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又は３フッ化メチル基で置換されてなり、他方の置換基が、ｔ−ブチル基又はシクロヘキシル基である組み合わせがより望ましい。 Among these, in the general formula (1), one of the two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 is substituted. Or the combination which is an unsubstituted aryl group and the other substituent is a C1-C6 alkyl group is desirable. One of the substituents is independently a phenyl group having at least one substituent other than a hydrogen atom, and at least one of the 2-position, 4-position and 6-position of the phenyl group is independent from each other. Thus, a combination in which a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, or a methyl trifluoride group is substituted and the other substituent is a t-butyl group or a cyclohexyl group is more desirable.
一般式（１）におけるＭは２個の水素原子、２価の金属原子、３価若しくは４価の置換金属原子、又は、オキシ金属である。
Ｍで示される２価の金属原子の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｈｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられる。
３価の置換金属原子の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ａｌ（ＯＨ），Ａｌ（ＯＡ）［但し、Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基及びその誘導体を表す］，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，ＩｎＣｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａｌ−Ｃ６Ｈ５，Ａｌ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｉｎ−Ｃ６Ｈ５，Ｉｎ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５），Ｍｎ［ＯＳｉ（ＣＨ３）３］，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられる。
４価の置換金属原子の例としては、ＣｒＣｌ２，ＳｉＦ２，ＳｉＣｌ２，ＳｉＢｒ２，ＳｉＩ２，ＳｎＦ２，ＳｎＣｌ２，ＳｎＢｒ２，ＺｒＣｌ２，ＧｅＦ２，ＧｅＣｌ２，ＧｅＢｒ２，ＧｅＩ２，ＴｉＦ２，ＴｉＣｌ２，ＴｉＢｒ２，Ｓｉ（ＯＨ）２，Ｓｎ（ＯＨ）２，Ｇｅ（ＯＨ）２，Ｚｒ（ＯＨ）２，Ｍｎ（ＯＨ）２，ＴｉＡ２，ＣｒＡ２，ＳｉＡ２，ＳｎＡ２，ＧｅＡ２［但し、Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基及びその誘導体を表す］、Ｓｉ（ＯＡ）２，Ｓｎ（ＯＡ）２、Ｇｅ（ＯＡ）２、Ｔｉ（ＯＡ）２，Ｃｒ（ＯＡ）２［但し、Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基及びその誘導体を表す］、Ｓｉ（ＳＡ）２、Ｓｎ（ＳＡ）２，Ｇｅ（ＳＡ）２［但し、Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基及びその誘導体を表す］等が挙げられる。
オキシ金属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられる。
ＭとしてはＣｕ、Ｐｄ、Ｎｉ又はＣｏが望ましい。
M in the general formula (1) is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent substituted metal atom, or an oxy metal.
Examples of divalent metal atoms represented by M include Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn, Mg, Hg, Cd, Ba, Ti, Be, Ca, etc. Is mentioned.
Examples of trivalent substituted metal atoms include Al-F, Al-Cl, Al-Br, Al-I, Al (OH), Al (OA) [where A is an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, Represents a trialkylsilyl group, a dialkylalkoxysilyl group and derivatives thereof], Ga-F, Ga-Cl, Ga-Br, Ga-I, In-F, InCl, In-Br, In-I, Tl-F, Tl-Cl, Tl-Br, Tl-I, Al-C 6 H 5, Al-C 6 H 4 (CH 3), In-C 6 H 5, In-C 6 H 4 (CH 3), Mn ( OH), Mn (OC 6 H 5), Mn [OSi (CH 3) 3], Fe-Cl, include Ru-Cl, etc..
Examples of tetravalent substituted metal atoms include CrCl 2 , SiF 2 , SiCl 2 , SiBr 2 , SiI 2 , SnF 2 , SnCl 2 , SnBr 2 , ZrCl 2 , GeF 2 , GeCl 2 , GeBr 2 , GeI 2 , TiF 2, TiCl 2, TiBr 2 , Si (OH) 2, Sn (OH) 2, Ge (OH) 2, Zr (OH) 2, Mn (OH) 2, TiA 2, CrA 2, SiA 2, SnA 2 , GeA 2 [wherein A represents an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group and derivatives thereof], Si (OA) 2 , Sn (OA) 2 , Ge (OA) 2 , Ti (OA) 2 , Cr (OA 2 [wherein A represents an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a trialkylsilyl group, a dialkylalkoxysilyl group or a derivative thereof], Si (SA) 2 , Sn (SA) 2 , Ge (SA) 2 [wherein A represents an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, and derivatives thereof].
Examples of oxymetals include VO, MnO, TiO and the like.
M is preferably Cu, Pd, Ni or Co.
本発明の色補正フィルタに含まれる、一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、５９０ｎｍ付近のオレンジ色を示す光を吸収する化合物であるが、その吸収極大波長（λｍａｘ）が５７０〜６２０ｎｍであることが望ましい。
テトラアザポルフィリン化合物の吸収極大波長は、テトラアザポルフィリン化合物の中心金属Ｍや置換基を変更することによって変化させることができる。
また、吸収極大波長のより望ましい上限値は６１５ｎｍであり、さらに望ましい上限値は６００ｎｍである。また、吸収極大波長の望ましい下限値は５７０ｎｍであり、より望ましい下限値は５７５ｎｍである。
吸収極大波長は分光光度計により測定することができる。
The tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) included in the color correction filter of the present invention is a compound that absorbs light having an orange color near 590 nm, and has an absorption maximum wavelength (λmax) of 570. It is desirable to be ˜620 nm.
The absorption maximum wavelength of the tetraazaporphyrin compound can be changed by changing the central metal M or the substituent of the tetraazaporphyrin compound.
A more desirable upper limit of the absorption maximum wavelength is 615 nm, and a more desirable upper limit is 600 nm. The desirable lower limit of the absorption maximum wavelength is 570 nm, and the more desirable lower limit is 575 nm.
The absorption maximum wavelength can be measured with a spectrophotometer.
本発明の色補正フィルタに含まれる、一般式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物は、下記一般式（７）で示される１，２−ジシアノエチレン化合物のシス体を環化することによって得られる。
一般式（７）に示す１，２−ジシアノエチレン化合物のシス体４モルを環化することによって、一般式（１）に示すテトラアザポルフィリン化合物１モルが得られる。
環化反応は、一般式（７）に示す１，２−ジシアノエチレン化合物のシス体と金属又は金属誘導体とをアルコール系溶媒中で有機塩基共存下で加熱反応することによって行うことができる。
環化反応によって得られる一般式（１）に示すテトラアザポルフィリン化合物は、通常、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基の位置関係が異なる４種類の異性体の混合物となる。
By cyclizing 4 mol of the cis isomer of the 1,2-dicyanoethylene compound represented by the general formula (7), 1 mol of the tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) is obtained.
The cyclization reaction can be carried out by subjecting a cis isomer of a 1,2-dicyanoethylene compound represented by the general formula (7) and a metal or a metal derivative to a heating reaction in the presence of an organic base in an alcohol solvent.
The tetraazaporphyrin compound represented by the general formula (1) obtained by the cyclization reaction usually has two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 . A mixture of four isomers with different positional relationships.
（第２の色材）
本発明の色補正フィルタに含まれる第２の色材は、４２０〜４８０ｎｍの波長域に吸収極大を有している。
(Second color material)
The second color material included in the color correction filter of the present invention has an absorption maximum in the wavelength range of 420 to 480 nm.
本発明の色補正フィルタに含まれる第２の色材は、下記一般式（２）で示される構造を有することが望ましい。
一般式（２）において、Ｒ１及びＲ２が直鎖、分岐又は環状のアルキル基である場合、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基であることが望ましい。
Ｒ１及びＲ２が直鎖、分岐又は環状のアルキル基である場合の具体例としては、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−へプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプタデシル基、２，６−ジメチルヘプタデシル基、２，４−ジメチルヘプタデシル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等が挙げられる。
また、Ｒ１及びＲ２は水素原子であってもよい。
In the general formula (2), when R 1 and R 2 are linear, branched or cyclic alkyl groups, they are preferably linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms.
Specific examples in the case where R 1 and R 2 are linear, branched or cyclic alkyl groups are each independently a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, neo-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group , Cyclopentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1 , 3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 3-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1- A butyl group, a 1,1,2-trimethylbutyl group, a 1-ethyl-2-methylpropyl group, a cyclohexyl group, an n-heptyl group, a 2-methylhexyl group, a 3-methylhexyl group, a 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2,4-dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, t-octyl group, n-nonyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-dimethyl Hexyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetramethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tride Sil group, 6-methyl-4-butyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptadecyl group, 2,6-dimethylheptadecyl group, 2,4-dimethylheptadecyl group, 2,2,5,5-tetramethylhexyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropyl group, etc. Can be mentioned.
R 1 and R 2 may be a hydrogen atom.
一般式（２）で示される構造の第２の色材は、下記一般式（３）で示される構造を有することが望ましい。
一般式（３）において、Ａ２が直鎖、分岐又は環状のアルキル基である場合、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基であることが望ましい。
Ａ２が直鎖、分岐又は環状のアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−へプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプタデシル基、２，６−ジメチルヘプタデシル基、２，４−ジメチルヘプタデシル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等が挙げられる。
In the general formula (3), A 2 is a linear, when it is branched or cyclic alkyl group, it is preferably a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
Specific examples when A 2 is a linear, branched or cyclic alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl. Group, t-butyl group, n-pentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, neo-pentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group, 2 , 2-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 3-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1,1,2- Trimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, 2-methylhexyl group, 3-methylhexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, 2,4 -Dimethylpentyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group T-octyl group, n-nonyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-dimethylhexyl group, n-undecyl group, n -Dodecyl group, 1,3,5,7-tetramethyloctyl group, 4-butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl-4-butyl Ruoctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3,5-dimethylheptadecyl group, 2,6-dimethylheptadecyl group, 2,4-dimethylheptadecyl group, 2,2,5,5-tetramethyl Examples include hexyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropyl group and the like.
これらのアルキル基の水素原子の一部又は全部はハロゲンで置換されていてもよい。例えば、炭素数１〜２０のハロゲノアルキル基であってもよく、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。 Some or all of the hydrogen atoms of these alkyl groups may be substituted with halogen. For example, it may be a halogenoalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a chloromethyl group, a dichloromethyl group, a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a nonafluorobutyl group.
Ａ２が置換又は無置換のアリール基である場合、炭素数６〜２０のアリール基、又は、ハロゲン原子を含むハロゲノアリール基であることが望ましい。
Ａ２が置換又は無置換のアリール基である場合の具体例としては、フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ジクロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
In the case where A 2 is a substituted or unsubstituted aryl group, it is preferably a C 6-20 aryl group or a halogenoaryl group containing a halogen atom.
Specific examples when A 2 is a substituted or unsubstituted aryl group include phenyl group, nitrophenyl group, cyanophenyl group, hydroxyphenyl group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, dichlorophenyl group, methoxy Examples include phenyl group, ethoxyphenyl group, trifluoromethylphenyl group, N, N-dimethylaminophenyl group, naphthyl group, nitronaphthyl group, cyanonaphthyl group, hydroxynaphthyl group, methylnaphthyl group, trifluoromethylnaphthyl group, and the like. .
Ａ２が置換又は無置換のアラルキル基である場合、炭素数７〜２０のアラルキル基、又は、ハロゲン原子を含むハロゲノアラルキル基であることが望ましい。
Ａ２が置換又は無置換のアラルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジクロロベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基等が挙げられる。
When A 2 is a substituted or unsubstituted aralkyl group, it is preferably a C 7-20 aralkyl group or a halogenoaralkyl group containing a halogen atom.
Specific examples when A 2 is a substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, nitrobenzyl group, cyanobenzyl group, hydroxybenzyl group, methylbenzyl group, dimethylbenzyl group, trimethylbenzyl group, dichlorobenzyl group, Examples include methoxybenzyl group, ethoxybenzyl group, trifluoromethylbenzyl group, naphthylmethyl group, nitronaphthylmethyl group, cyanonaphthylmethyl group, hydroxynaphthylmethyl group, methylnaphthylmethyl group, trifluoromethylnaphthylmethyl group, and the like.
Ａ２が置換又は無置換のヘテロアリール基である場合、具体例としては、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、インドリル基等のヘテロアリール基、あるいは、当該ヘテロアリール基にハロゲン原子を含むハロゲノヘテロアリール基が挙げられる。 When A 2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, specific examples include pyrrolyl group, thienyl group, furanyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, imidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, A heteroaryl group such as a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, an indolyl group, or a halogenoheteroaryl group containing a halogen atom in the heteroaryl group can be given.
また、Ａ２は水素原子であってもよい。 A 2 may be a hydrogen atom.
Ａ２としては、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、又は、水素原子であることが望ましく、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、又は、ベンジル基であることがより望ましい。 A 2 is preferably a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a hydrogen atom, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, More preferred is a phenyl group or a benzyl group.
一般式（３）中、下記一般式（３）’の部分は、下記一般式（３−１）、（３−２）及び（３−３）のいずれかの構造を有することが望ましい。
なお、下記一般式（３−１）〜（３−３）では、＊印の付された炭素原子に二重結合が存在している。
In the following general formulas (3-1) to (3-3), a double bond is present at the carbon atom marked with *.
Ａ３がアルキル基、又は、アリール基である場合の具体例は、Ａ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。 Specific examples of when A 3 is an alkyl group, or an aryl group are the same as A 2, a detailed description thereof will be omitted.
Ａ３が直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基である場合、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基であることが望ましい。
Ａ３が直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｉｓｏ−ペントキシ基、ｎｅｏ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等が挙げられる。
When A 3 is a linear, branched or cyclic alkoxy group, it is preferably a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
Specific examples when A 3 is a linear, branched or cyclic alkoxy group include methoxy, ethoxy, n-propoxy, iso-propoxy, n-butoxy, iso-butoxy, sec-butoxy Group, t-butoxy group, n-pentoxy group, iso-pentoxy group, neo-pentoxy group, n-hexyloxy group, n-dodecyloxy group and the like.
これらのアルコキシ基の水素原子の一部又は全部はハロゲンで置換されていてもよい。例えば、炭素数１〜２０のハロゲノアルコキシ基であってもよく、フルオロメチルオキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、６−フルオロヘキシルオキシ基、８−フルオロオクチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）プロピルオキシ基、ジクロロメチルオキシ基、２−クロロエチルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、７−クロロヘプチルオキシ基、８−クロロオクチルオキシ基、２，２，２−トリクロロエチルオキシ基等が挙げられる。 Some or all of the hydrogen atoms of these alkoxy groups may be substituted with halogen. For example, it may be a halogenoalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, such as a fluoromethyloxy group, a 3-fluoropropyloxy group, a 6-fluorohexyloxy group, an 8-fluorooctyloxy group, a trifluoromethyloxy group, 2 , 2-bis (trifluoromethyl) propyloxy group, dichloromethyloxy group, 2-chloroethyloxy group, 3-chloropropyloxy group, 4-chlorocyclohexyloxy group, 7-chloroheptyloxy group, 8-chlorooctyl Examples thereof include an oxy group and a 2,2,2-trichloroethyloxy group.
Ａ３がエステル基である場合、エステル基とは、エステル結合を介した脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基をいう。
エステル基の具体例としては、メチルエステル基、エチルエステル基、ブチルエステル基、フェニルエステル基等が挙げられる。
When A 3 is an ester group, the ester group means an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group via an ester bond.
Specific examples of the ester group include a methyl ester group, an ethyl ester group, a butyl ester group, and a phenyl ester group.
Ａ３がハロゲン原子である場合の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。 Specific examples in the case where A 3 is a halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
Ａ３としては、ハロゲノアルキル基、ハロゲン原子、アルキル基、水素原子、又は、シアノ基が望ましい。 A 3 is preferably a halogenoalkyl group, a halogen atom, an alkyl group, a hydrogen atom, or a cyano group.
Ｒ１１及びＲ１２の具体例はＡ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
Ｒ１１及びＲ１２としては、炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基が望ましい。
Specific examples of R 11 and R 12 are the same as A 2, and thus detailed description thereof is omitted.
R 11 and R 12 are preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
一般式（３−１）及び（３−２）の構造は、それぞれ下記一般式（３−１）’及び（３−２）’の構造であることがより望ましい。
なお、下記一般式（３−１）’及び（３−２）’では、＊印の付された炭素原子に二重結合が存在している。
In the following general formulas (3-1) ′ and (3-2) ′, a double bond is present at the carbon atom marked with *.
一般式（２）で示される構造の第２の色材は、下記一般式（４）で示される構造を有することも望ましい。
Ｒ３及びＲ４がアルキル基である場合の具体例は、Ａ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。 Specific examples of R 3 and R 4 are alkyl groups are the same as A 2, a detailed description thereof will be omitted.
Ｒ３とＲ４とで環構造を形成する場合、一般式（４）の構造としては、例えば、下記一般式（４−１）で示すピペリジノ基、下記一般式（４−２）で示すピロリジノ基、下記一般式（４−３）で示すピペラジノ基、下記一般式（４−４）で示すモルホリノ基などが挙げられる。
Ｒ３とＲ４が、Ｒ３とＲ４が結合している窒素原子及びこの窒素原子が結合しているベンゼン環と共にジュロリジン構造を形成する場合、一般式（４）の構造としては、例えば、下記一般式（４−５）の構造などが挙げられる。
また、Ｒ５がアルキル基である場合の具体例はＡ２と同様であり、Ｒ５がアルコキシ基、又は、ハロゲン原子である場合の具体例はＡ３と同様であるため、その詳細な説明を省略する。 A specific example in the case where R 5 is an alkyl group is the same as A 2, and a specific example in the case where R 5 is an alkoxy group or a halogen atom is the same as that in A 3, and therefore a detailed description thereof Is omitted.
一般式（４）の構造は、下記一般式（４）’の構造であることがより望ましい。
一般式（２）、（３）及び（４）（（４−１）〜（４−５）及び（４）’も含む）中、Ｙは、酸素原子若しくは窒素原子を含む５員若しくは６員の複素環を形成する原子団であることが望ましい。 In general formulas (2), (3) and (4) (including (4-1) to (4-5) and (4) ′), Y is a 5-membered or 6-membered material containing an oxygen atom or a nitrogen atom. An atomic group that forms a heterocyclic ring of
酸素原子若しくは窒素原子を含む５員若しくは６員の複素環を形成する原子団は、下記一般式（６−１）、（６−２）、（６−３）及び（６−４）のいずれかの構造を有することが望ましい。
なお、下記一般式（６−１）〜（６−４）では、＊印の付された炭素原子に二重結合が存在している。
In the following general formulas (6-1) to (6-4), a double bond exists in the carbon atom marked with *.
一般式（６−１）において、Ｒ１８及びＲ１９の具体例はＡ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
Ｒ１８及びＲ１９としては、炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基が望ましい。
In General Formula (6-1), specific examples of R 18 and R 19 are the same as A 2, and thus detailed description thereof is omitted.
R 18 and R 19 are preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
一般式（６−２）中、Ｒ７は、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、フェニル基、又は、水素原子であることが望ましい。
Ｒ７がアルキル基又はアリール基である場合の具体例は、Ａ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
In general formula (6-2), R 7 is preferably a linear, branched or cyclic alkyl group, a phenyl group, or a hydrogen atom.
Specific example of R 7 is an alkyl group or aryl group is the same as A 2, a detailed description thereof will be omitted.
Ｒ７としては、アルキル基であることが望ましい。 R 7 is preferably an alkyl group.
一般式（６−３）中、Ｒ８とＲ９は、それぞれ独立して、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、フェニル基、又は、水素原子であることが望ましい。
Ｒ８及びＲ９がアルキル基又はアリール基である場合の具体例は、Ａ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
In general formula (6-3), R 8 and R 9 are each independently preferably a linear, branched or cyclic alkyl group, a phenyl group, or a hydrogen atom.
Specific example of R 8 and R 9 is an alkyl group or aryl group is the same as A 2, a detailed description thereof will be omitted.
一般式（６−４）中、Ｒ１０がアルキル基である場合の具体例は、Ａ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。 Specific examples of the general formula (6-4), when R 10 is an alkyl group are the same as A 2, a detailed description thereof will be omitted.
一般式（２）、（３）及び（４）中、Ｙは、下記一般式（５）で示される構造を有することも望ましい。
なお、下記一般式（５）では、＊印の付された炭素原子に二重結合が存在している。
In the following general formula (5), a double bond exists at the carbon atom marked with *.
一般式（５）中、Ｂ１及びＢ２がヘテロアリール基である場合の具体例は、Ａ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
また、Ｒ６がアルキル基である場合の具体例も、Ａ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
Specific examples of the case in the general formula (5), B 1 and B 2 is a heteroaryl group are the same as A 2, a detailed description thereof will be omitted.
Also, specific examples of R 6 is an alkyl group is the same as the A 2, a detailed description thereof will be omitted.
Ｙが一般式（５）で示される構造を有する場合、下記式（５−１）、一般式（５−２）及び式（５−３）のいずれかの構造を有することがより望ましい。
なお、下記式（５−１）〜（５−３）では、＊印の付された炭素原子に二重結合が存在している。
In the following formulas (5-1) to (5-3), a double bond is present at the carbon atom marked with *.
一般式（５−２）において、Ｒ２０の具体例はＡ２と同様であるため、その詳細な説明を省略する。
Ｒ２０としては、炭素数１〜６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基が望ましい。
In General Formula (5-2), a specific example of R 20 is the same as A 2, and thus detailed description thereof is omitted.
R 20 is preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
第２の色材が一般式（３）で示される構造を有する場合、一般式（３）’の部分が一般式（３−１）の構造（好ましくは一般式（３−１）’の構造）を有し、Ｙが式（５−１）、一般式（５−２）、式（５−３）及び一般式（６−１）〜（６−４）のいずれかの構造を有することが望ましい。また、一般式（３）’の部分が一般式（３−２）の構造（好ましくは一般式（３−２）’の構造）を有し、Ｙが一般式（６−２）又は（６−４）の構造を有することが望ましい。
また、第２の色材が一般式（４）で示される構造を有する場合、一般式（４）’の構造を有し、Ｙが一般式（５）の構造を有することが望ましく、式（５−１）の構造を有することがより望ましい。
これらの中では、一般式（３）’の部分が一般式（３−１）’の構造を有し、Ｙが式（５−１）、一般式（６−１）、一般式（６−２）又は一般式（６−３）を有する場合が特に望ましい。
When the second color material has a structure represented by the general formula (3), the portion of the general formula (3) ′ is a structure of the general formula (3-1) (preferably a structure of the general formula (3-1) ′. And Y has a structure of any one of formula (5-1), general formula (5-2), formula (5-3), and general formulas (6-1) to (6-4) Is desirable. Moreover, the part of General formula (3) 'has the structure of General formula (3-2) (preferably the structure of General formula (3-2)'), Y is General formula (6-2) or (6 -4) is desirable.
Further, when the second color material has a structure represented by the general formula (4), it is desirable that the second colorant has a structure represented by the general formula (4) ′, and Y has a structure represented by the general formula (5). It is more desirable to have the structure of 5-1).
In these, the part of General formula (3) 'has the structure of General formula (3-1)', Y is Formula (5-1), General formula (6-1), General formula (6- The case having 2) or general formula (6-3) is particularly desirable.
本発明の色補正フィルタに含まれる第２の色材は、下記一般式（８）で示される構造を有するピラジンＮ−オキシド化合物であることも望ましい。
一般式（８）において、Ｒ２１〜Ｒ２３としては、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３〜炭素数１８の環状アルキル基、炭素数２〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルケニル基、飽和または不飽和の複素環基、炭素数６〜炭素数１８のアリール基、炭素数７〜炭素数２０のアラルキル基、炭素数１〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基、炭素数１〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ホルミル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カルバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基からなる群より選ばれるいずれか１種が挙げられる。 In the general formula (8), R 21 to R 23 are each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms. , A straight chain or branched alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, a saturated or unsaturated heterocyclic group, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and a carbon number 1-C18 linear or branched alkoxy group, C1-C18 linear or branched alkylthio group, halogen atom, nitro group, cyano group, mercapto group, hydroxy group, formyl group, acyl group Amino group, acylamino group, carbamate group, carboxylic acid ester group, acyloxy group, carbamoyl group, sulfonyl group, sulfinyl group, sulfamoyl group, sulfonic acid ester group, sulfo group Any one selected from the group consisting of N'amido group.
一般式（８）において、Ｘ１は、ヘテロ原子を表しているが、硫黄原子又は酸素原子が望ましく、酸素原子がより望ましい。 In the general formula (8), X 1 represents a hetero atom, preferably a sulfur atom or an oxygen atom, and more preferably an oxygen atom.
一般式（８）において、Ｍ１は、２価又は３価の金属原子であり、好ましくは２価の金属原子であり、より好ましくは周期表（長周期型）の３族〜１２族から選ばれる２価の金属原子である。これらの中でも、Ｍ１としては、ニッケル、コバルト、鉄、亜鉛、銅、マンガン及びパラジウムからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、ニッケル又は銅がより好ましい。 In General Formula (8), M 1 is a divalent or trivalent metal atom, preferably a divalent metal atom, and more preferably selected from Group 3 to Group 12 of the periodic table (long period type). A divalent metal atom. Among these, M 1, nickel, cobalt, iron, zinc, copper, is preferably at least one selected from the group consisting of manganese and palladium, nickel or copper is more preferable.
一般式（８）において、Ａ４としては、酸素原子及び／又は窒素原子を含む複素芳香環であることが望ましい。具体的には、下記一般式（９−１）〜（９−６）の構造を有することが望ましい。
一般式（９−１）〜（９−６）において、Ｒ２４〜Ｒ３４は、それぞれ独立して、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−へプチル基等の置換されてもよい炭素数１〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の置換されてもよい炭素数３〜炭素数１８の環状アルキル基；ビニル基、プロペニル基、ヘキセニル基等の置換されてもよい炭素数２〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルケニル基；２−チエニル基、２−ピリジル基、４−ピペリジル基、モルホリノ基等の置換されてもよい飽和または不飽和の複素環基；フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等の置換されてもよい炭素数６〜炭素数１８のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等の置換されてもよい炭素数７〜炭素数２０のアラルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の置換されてもよい炭素数１〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等の置換されてもよい炭素数１〜炭素数１８の直鎖又は分岐のアルキルチオ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；メルカプト基；ヒドロキシ基；ホルミル基；アシル基；アミノ基；アシルアミノ基；カルバメート基；カルボン酸エステル基；アシルオキシ基；カルバモイル基；スルホニル基；スルフィニル基；スルファモイル基；スルホン酸エステル基；スルホンアミド基からなる群より選ばれるいずれか１種の官能基である。 In the general formulas (9-1) to (9-6), R 24 to R 34 are each independently a hydrogen atom; methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl. A linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted, such as a group, t-butyl group, n-heptyl group; substitution such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, etc. A cyclic alkyl group having 3 to 18 carbon atoms which may be substituted; a linear or branched alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms which may be substituted, such as a vinyl group, a propenyl group or a hexenyl group; 2-thienyl A saturated or unsaturated heterocyclic group which may be substituted such as a group, 2-pyridyl group, 4-piperidyl group, morpholino group; phenyl group, tolyl group, xylyl group, mesityl group, naphthyl group, etc. Aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may be substituted; aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may be substituted such as benzyl group and phenethyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, iso C1-C18 linear or branched alkoxy group which may be substituted such as propoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group; methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group , N-butylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group and the like, optionally substituted linear or branched alkylthio group having 1 to 18 carbon atoms; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom Nitro group, cyano group, mercapto group, hydroxy group, formyl group, acyl group, amino group, acylamino group, carbamate group, carboxylic acid ester group; Is any one functional group chosen from the group consisting of sulfonamide group, acyloxy group, a carbamoyl group, a sulfonyl group, a sulfinyl group, a sulfamoyl group, a sulfonic acid ester group.
Ａ４としては、一般式（９−１）及び（９−４）〜（９−６）のいずれかの構造を有することがより望ましい。 The A 4, the general formula (9-1) and (9-4) it is more desirable to have a structure of any of - (9-6).
一般式（８）で示される構造の第２の色材の好ましい例としては、具体的には、下記式（３−ａ）〜（３−ｈ）で示す化合物が挙げられる。
本発明の色補正フィルタに含まれる第２の色材は、４５０ｎｍ付近の青色を示す光を吸収する化合物であるが、その吸収極大波長（λｍａｘ）が４２０〜４８０ｎｍである。
第２の色材の吸収極大波長は、一般式（２）中の電子供与性原子団Ｘ及び電子求引性原子団Ｙを変更したり、一般式（８）で表されるピラジンＮ−オキシド化合物の中心金属原子Ｍ１や置換基を変更したりすることによって変化させることができる。
また、吸収極大波長のより望ましい上限値は４７５ｎｍである。また、吸収極大波長のより望ましい下限値は４３０ｎｍである。
吸収極大波長は分光光度計により測定することができる。
The second color material included in the color correction filter of the present invention is a compound that absorbs light having a blue color near 450 nm, and its absorption maximum wavelength (λmax) is 420 to 480 nm.
The absorption maximum wavelength of the second coloring material is changed by changing the electron donating atomic group X and the electron withdrawing atomic group Y in the general formula (2), or the pyrazine N-oxide represented by the general formula (8). It can be changed by changing the central metal atom M 1 or the substituent of the compound.
A more desirable upper limit of the absorption maximum wavelength is 475 nm. A more desirable lower limit of the absorption maximum wavelength is 430 nm.
The absorption maximum wavelength can be measured with a spectrophotometer.
本発明の色補正フィルタに含まれる、一般式（２）で表される第２の色材は、従来公知の方法により製造することができ、例えば、特表２００４−５２５８００号公報、又は、特開２００２−１８８０１７号公報に記載の方法により製造することができる。また、一般式（８）で表される第２の色材についても、従来公知の方法により製造することができ、例えば、特開２００９−１１４３４４号公報に記載の方法により製造することができる。 The second color material represented by the general formula (2) included in the color correction filter of the present invention can be manufactured by a conventionally known method. For example, JP-T-2004-525800 or It can be produced by the method described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-188017. Further, the second color material represented by the general formula (8) can also be manufactured by a conventionally known method, for example, it can be manufactured by a method described in JP-A-2009-114344.
本発明の色補正フィルタは、上述した第１の色材及び第２の色材を含有し、白色ＬＥＤ光源と視認者との間に配置されるものであればよく、その形態、配置場所は特に限定されるものではない。
例えば、第１の色材、第２の色材及びバインダー樹脂を含む色補正コーティング層、第１の色材、第２の色材及び粘着剤を含む色補正粘着剤層、透明樹脂フィルムの上に第１の色材、第２の色材及びバインダー樹脂を含む色補正コーティング層が塗布された色補正フィルム（以下、色補正フィルムＡ）、透明樹脂フィルムの粘着剤層に第１の色材及び第２の色材が含まれる色補正フィルム（以下、色補正フィルムＢ）、透明樹脂フィルムに第１の色材及び第２の色材が含まれる色補正フィルム（以下、色補正フィルムＣ）等の形態が挙げられる。
以後、「色補正フィルム」という場合は、特に区別しない限り上記色補正フィルムＡ、Ｂ、Ｃの全てを指すものとする。また、第１の色材及び第２の色材が透明樹脂フィルム上のコーティング層、粘着剤層及び透明樹脂フィルムのうちの複数の箇所に含まれたフィルムも「色補正フィルム」に含まれるものとする。
The color correction filter of the present invention only needs to contain the first color material and the second color material described above and is arranged between the white LED light source and the viewer. It is not particularly limited.
For example, a color correction coating layer including a first color material, a second color material, and a binder resin, a color correction adhesive layer including a first color material, a second color material, and an adhesive, and a transparent resin film A color correction film (hereinafter referred to as color correction film A) coated with a first color material, a second color material and a color correction coating layer containing a binder resin, and the first color material on the adhesive layer of the transparent resin film And a color correction film (hereinafter referred to as color correction film B) including the second color material, and a color correction film (hereinafter referred to as color correction film C) including the first color material and the second color material in the transparent resin film. And the like.
Hereinafter, the term “color correction film” refers to all of the color correction films A, B, and C unless otherwise specified. A film in which the first color material and the second color material are included in a plurality of locations of the coating layer, the pressure-sensitive adhesive layer, and the transparent resin film on the transparent resin film is also included in the “color correction film”. And
上記バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、（メタ）アクリル系樹脂（ＰＭＭＡ等）、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート樹脂等の樹脂が挙げられる。
また、粘着剤としては、特に限定されるものではないが、アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、ポリオレフィン系、ポリカーボネート系、ゴム系又はシリコン樹脂系等の粘着剤が挙げられる。これらの中ではアクリル系粘着剤、シリコン樹脂系粘着剤が望ましい。
また、透明樹脂フィルムとしては、透明性を有する各種のプラスチック材料が挙げられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリフェニレンサルファイド系樹脂等が挙げられる。
Although it does not specifically limit as said binder resin, Resins, such as (meth) acrylic-type resin (PMMA etc.), a polyamide-type resin, a polyurethane-type resin, a polyolefin-type resin, a polycarbonate resin, are mentioned.
The pressure-sensitive adhesive is not particularly limited, and examples thereof include acrylic, polyester, polyamide, polyurethane, polyolefin, polycarbonate, rubber, and silicone resin pressure sensitive adhesives. In these, an acrylic adhesive and a silicone resin adhesive are desirable.
Examples of the transparent resin film include various plastic materials having transparency. For example, polyester resins such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, acetate resins, polyethersulfone resins, polycarbonate resins, polyamide resins, polyimide resins, polyolefin resins, (meth) acrylic resins, polyvinyl chloride Resin, polyvinylidene chloride resin, polystyrene resin, polyvinyl alcohol resin, polyarylate resin, polyphenylene sulfide resin and the like.
また、本発明の色補正フィルタには、さらにその他の添加剤が含まれていてもよい。例えば、近赤外線吸収色素、紫外線吸収剤、帯電防止剤、酸化防止剤、分散剤、難燃剤、滑材、可塑剤等の添加剤が挙げられる。 Further, the color correction filter of the present invention may further contain other additives. Examples thereof include additives such as near infrared absorbing dyes, ultraviolet absorbers, antistatic agents, antioxidants, dispersants, flame retardants, lubricants, and plasticizers.
本発明の色補正フィルタは、白色ＬＥＤを光源とする照明装置に用いられる色補正フィルタとすることができる。
なお、白色ＬＥＤは、青色ＬＥＤと黄色蛍光体の組み合わせにより白色光を得る方式であることが望ましい。
本発明の色補正フィルタを上記照明装置に用いる場合、色補正フィルタの設置位置は、白色ＬＥＤ光源と視認者との間に配置されるものであれば特に限定されるものではない。例えば、電球型白色ＬＥＤ照明、直管型白色ＬＥＤ照明等の照明装置の最も外側にある筐体（ガラス、プラスチック等）の外側表面又は内側表面に塗布された上記色補正コーティング層であってもよく、上記筐体の外側表面又は内側表面に貼り付けられた上記色補正フィルムであってもよい。
なお、筐体とは光が出る部位であり、カバー、フード等とも呼ばれる。
また、筐体自身に第１の色材及び第２の色材が含まれている形態であってもよい。この場合、筐体の材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、トリアセチルセルロース、ポリカーボネート等の透明高分子成形体が挙げられる。
The color correction filter of the present invention can be a color correction filter used in an illumination device using a white LED as a light source.
In addition, as for white LED, it is desirable that it is a system which obtains white light by the combination of blue LED and yellow fluorescent substance.
When the color correction filter of the present invention is used in the illumination device, the installation position of the color correction filter is not particularly limited as long as it is disposed between the white LED light source and the viewer. For example, even if the color correction coating layer is applied to the outer surface or the inner surface of the outermost casing (glass, plastic, etc.) of a lighting device such as a light bulb type white LED illumination or a straight tube type white LED illumination. The color correction film may be attached to the outer surface or the inner surface of the casing.
Note that the housing is a portion from which light is emitted and is also called a cover, a hood, or the like.
Further, the housing itself may include a first color material and a second color material. In this case, examples of the material of the housing include transparent polymer molded bodies such as polyethylene terephthalate, triacetyl cellulose, and polycarbonate.
本発明の色補正フィルタは、白色ＬＥＤを光源とするディスプレイ装置に用いられる色補正フィルタとすることができる。
なお、白色ＬＥＤは、青色ＬＥＤと黄色蛍光体の組み合わせにより白色光を得る方式であることが望ましい。
本発明の色補正フィルタを上記ディスプレイ装置に用いる場合、色補正フィルタの設置位置は、バックライトとしての白色ＬＥＤ光源と視認者との間に配置されるものであれば特に限定されるものではない。
例えば、ディスプレイ装置のガラス板、偏光板等に塗布された上記色補正コーティング層又は色補正粘着剤層であってもよく、ディスプレイ装置のガラス板、偏光板等の表面に貼り付けられた上記色補正フィルムであってもよい。
また、ディスプレイ装置内に設けられる板状の透明高分子成形体の表面に塗布された上記色補正コーティング層又は色補正粘着剤層であってもよく、上記透明高分子成形体の表面に貼り付けられた上記色補正フィルムであってもよい。また、板状の透明高分子成形体自身に第１の色材及び第２の色材が含まれている形態であってもよい。上記透明高分子成形体としては、ポリエチレンテレフタレート、トリアセチルセルロース、ポリカーボネート等が挙げられる。
色補正フィルタの位置は、ガラス板や透明高分子成形体の表裏のうち、白色ＬＥＤ光源側であってもよく、視認者側であってもよい。
The color correction filter of the present invention can be a color correction filter used in a display device using a white LED as a light source.
In addition, as for white LED, it is desirable that it is a system which obtains white light by the combination of blue LED and yellow fluorescent substance.
When the color correction filter of the present invention is used in the display device, the installation position of the color correction filter is not particularly limited as long as it is disposed between a white LED light source as a backlight and a viewer. .
For example, the color correction coating layer or the color correction pressure-sensitive adhesive layer applied to a glass plate, a polarizing plate, or the like of a display device may be used. It may be a correction film.
Further, it may be the color correction coating layer or the color correction pressure-sensitive adhesive layer applied to the surface of a plate-shaped transparent polymer molded body provided in the display device, and is attached to the surface of the transparent polymer molded body. The above-described color correction film may be used. Moreover, the form in which the first color material and the second color material are contained in the plate-shaped transparent polymer molded body itself may be used. Examples of the transparent polymer molded body include polyethylene terephthalate, triacetyl cellulose, and polycarbonate.
The position of the color correction filter may be the white LED light source side or the viewer side of the front and back of the glass plate or transparent polymer molded body.
第１の色材及び第２の色材とバインダー樹脂とを混合して色補正コーティング層を設ける場合、第１の色材の配合量は、バインダー樹脂１００重量部に対して０．０１〜１０重量部であることが望ましく、第２の色材の配合量は、バインダー樹脂１００重量部に対して０．０１〜１０重量部であることが望ましい。
また、第１の色材及び第２の色材と粘着剤とを混合して色補正粘着剤層を設ける場合、第１の色材の配合量は、粘着剤１００重量部に対して０．０１〜１０重量部であることが望ましく、第２の色材の配合量は、粘着剤１００重量部に対して０．０１〜１０重量部であることが望ましい。
色補正コーティング層及び色補正粘着剤層を透明樹脂フィルム等（筐体、ガラス板、偏光板、透明高分子成形体等をも含む）に塗布する場合、第１の色材及び第２の色材とバインダー樹脂及び／又は粘着剤、並びに、必要に応じてその他の添加剤を含む組成物を溶剤に溶解及び／又は分散させて塗工液を調製し、スピンコート、スプレー、バーコート、フローコート、グラビアコート、ロールコート、ブレードコート、ダイコーター等の公知の塗布方法により塗工する方法を用いることができる。
When the color correction coating layer is provided by mixing the first color material, the second color material, and the binder resin, the amount of the first color material is 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin. The amount of the second coloring material is desirably 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin.
Further, when the color correction adhesive layer is provided by mixing the first color material, the second color material, and the adhesive, the blending amount of the first color material is 0. 0 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the adhesive. The amount of the second coloring material is desirably 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive.
When the color correction coating layer and the color correction adhesive layer are applied to a transparent resin film or the like (including a housing, a glass plate, a polarizing plate, a transparent polymer molding, etc.), the first color material and the second color A coating solution is prepared by dissolving and / or dispersing a composition containing a material, a binder resin and / or an adhesive, and, if necessary, other additives in a solvent, and spin coating, spraying, bar coating, and flow. A coating method by a known coating method such as a coat, a gravure coat, a roll coat, a blade coat, or a die coater can be used.
また、透明樹脂フィルムや透明高分子成形体中に第１の色材及び第２の色材が含まれている色補正フィルタを製造する場合、透明樹脂フィルムや透明高分子成形体の成形時に、樹脂中に第１の色材、第２の色材及び必要に応じてその他の添加剤を配合しておき、透明樹脂フィルムの成形及び透明高分子成形体の成形を行えばよい。
透明樹脂フィルムや透明高分子成形体中に第１の色材及び第２の色材が含まれている色補正フィルタを製造する場合、第１の色材の配合量は、樹脂１００重量部に対して０．０００１〜１重量部であることが望ましく、第２の色材の配合量は、樹脂１００重量部に対して０．０００１〜１重量部であることが望ましい。
Further, when producing a color correction filter containing the first color material and the second color material in the transparent resin film or the transparent polymer molded body, when molding the transparent resin film or the transparent polymer molded body, What is necessary is just to mix | blend a 1st color material, a 2nd color material, and another additive as needed in resin, and shape | mold a transparent resin film and a transparent polymer molded object.
When manufacturing a color correction filter in which the first color material and the second color material are contained in the transparent resin film or the transparent polymer molding, the blending amount of the first color material is 100 parts by weight of the resin. The amount of the second coloring material is desirably 0.0001 to 1 part by weight with respect to 100 parts by weight of the resin.
本発明の照明装置は、本発明の色補正フィルタを備えることを特徴とする。
照明装置としては、白色ＬＥＤを光源として用いる電球型照明、直管型照明、シーリングライト、スポットライト、ダウンライト、投光灯、街路灯、デスクライト等が挙げられる。
上述したように、照明装置において色補正フィルタの設置位置は、白色ＬＥＤ光源と視認者との間に配置されるものであれば特に限定されるものではない。
また、照明装置の白色の種類は特に限定されるものではなく、電球色（色温度２６００〜３２５０Ｋ）、温白色（色温度３２５０〜３８００Ｋ）、白色（色温度３８００〜４５００Ｋ）、昼白色（色温度４６００〜５５００Ｋ）、昼光色（色温度５７００〜７１００Ｋ）といった色の照明装置が使用される。
本発明の色補正フィルタは、昼白色又は昼光色の照明装置に使用されることが望ましい。
上記色温度の区分はＪＩＳ Ｚ ９１１２の基準に拠っている。
The illumination device of the present invention includes the color correction filter of the present invention.
Illumination devices include bulb-type illumination using a white LED as a light source, straight tube illumination, ceiling light, spotlight, downlight, floodlight, street light, desk light, and the like.
As described above, the installation position of the color correction filter in the illumination device is not particularly limited as long as it is disposed between the white LED light source and the viewer.
The type of white color of the lighting device is not particularly limited, and the color of the light bulb (color temperature 2600 to 3250K), warm white (color temperature 3250 to 3800K), white (color temperature 3800 to 4500K), day white (color) A lighting device having a color such as a temperature of 4600 to 5500 K) and a daylight color (color temperature of 5700 to 7100 K) is used.
The color correction filter of the present invention is preferably used in a daylight white or daylight illumination device.
The classification of the color temperature is based on the standard of JIS Z 9112.
本発明のディスプレイ装置は、本発明の色補正フィルタを備えることを特徴とする。
また、ディスプレイ装置としては、白色ＬＥＤを光源とする液晶表示装置（反射型、透過型等を含む）が挙げられる。上述したように、ディスプレイ装置において色補正フィルタの設置位置は、白色ＬＥＤ光源と視認者との間に配置されるものであれば特に限定されるものではない。
The display device of the present invention includes the color correction filter of the present invention.
Examples of the display device include a liquid crystal display device (including a reflective type and a transmissive type) using a white LED as a light source. As described above, the installation position of the color correction filter in the display device is not particularly limited as long as it is disposed between the white LED light source and the viewer.
以下に本発明をより具体的に説明する実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Examples for more specifically explaining the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these examples.
（１）色補正フィルタの製造
（製造例１）
バインダー樹脂としてのポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭＭＡ）７．５ｇ、クロロベンゼン１５．３ｇ、トルエン６ｇ、酢酸エチル６．３ｇ及びアセトン５．５ｇを混合し、ＰＭＭＡ調製液を得た。この調製液１ｇをトルエン１ｇで希釈した溶液に、下記式（１−ａ）で示す第１の色材５ｍｇ、及び、下記式（２−ａ）で示す第２の色材１ｍｇを溶解させ、得られた溶液を無色透明のガラス板上にスピンコートし、乾燥して第１の色材及び第２の色材を含む色補正コーティング層としての色補正フィルタを製造した。この色補正フィルタ名を色補正フィルタ１とする。
なお、下記式（１−ａ）で示す第１の色材は、一般式（１）においてＺ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基がｔ−ブチル基であり、他方の置換基が２−フルオロフェニル基であり、ＭがＣｕであるテトラアザポルフィリン化合物である。
7.5 g of polymethyl methacrylate (hereinafter referred to as PMMA) as a binder resin, 15.3 g of chlorobenzene, 6 g of toluene, 6.3 g of ethyl acetate and 5.5 g of acetone were mixed to obtain a PMMA preparation solution. In a solution obtained by diluting 1 g of this preparation solution with 1 g of toluene, 5 mg of the first coloring material represented by the following formula (1-a) and 1 mg of the second coloring material represented by the following formula (2-a) are dissolved, The obtained solution was spin-coated on a colorless and transparent glass plate and dried to produce a color correction filter as a color correction coating layer containing the first color material and the second color material. Let this color correction filter name be the color correction filter 1.
The first color material represented by the following formula (1-a) may the general formula (1) in Z 1 and Z 2, Z 3 and Z 4, Z 5 and two of Z 6 and Z 7 and Z 8 Among the substituents, a tetraazaporphyrin compound in which any one of the substituents is a t-butyl group, the other substituent is a 2-fluorophenyl group, and M is Cu.
（製造例２〜２４）
表１に示すように変更した第１の色材及び第２の色材を用いたほかは製造例１と同様にして色補正フィルタを製造した。これらの色補正フィルタのフィルタ名をそれぞれ色補正フィルタ２〜２４とした。
表１中、第１の色材における式（１−ｂ）〜（１−ｅ）、及び、第２の色材における式（２−ｂ）〜（２−ｊ）の構造を以下に示す。なお、第２の色材における式（３−ｃ）及び（３−ｅ）の構造は既に示したものと同じである。
なお、下記式（１−ｂ）で示す第１の色材は、一般式（１）においてＺ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基がｔ−ブチル基であり、他方の置換基が２−フルオロフェニル基であり、ＭがＰｄであるテトラアザポルフィリン化合物である。下記式（１−ｃ）で示す第１の色材は、一般式（１）においてＺ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基がｔ−ブチル基であり、他方の置換基が２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、ＭがＮｉであるテトラアザポルフィリン化合物である。下記式（１−ｄ）で示す第１の色材は、一般式（１）においてＺ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基がｔ−ブチル基であり、他方の置換基が２−フルオロフェニル基であり、ＭがＣｏであるテトラアザポルフィリン化合物である。下記式（１−ｅ）で示す第１の色材は、一般式（１）においてＺ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基がｔ−ブチル基であり、他方の置換基が２−フルオロフェニル基であり、ＭがＮｉであるテトラアザポルフィリン化合物である。
A color correction filter was produced in the same manner as in Production Example 1 except that the first color material and the second color material changed as shown in Table 1 were used. These color correction filters are named color correction filters 2 to 24, respectively.
In Table 1, the structures of formulas (1-b) to (1-e) in the first color material and formulas (2-b) to (2-j) in the second color material are shown below. The structures of the formulas (3-c) and (3-e) in the second color material are the same as those already shown.
The first color material represented by the following formula (1-b) has the general formula (1) in Z 1 and Z 2, Z 3 and Z 4, Z 5 and two of Z 6 and Z 7 and Z 8 Among the substituents, a tetraazaporphyrin compound in which any one of the substituents is a t-butyl group, the other substituent is a 2-fluorophenyl group, and M is Pd. The first coloring material represented by the following formula (1-c) has two substituents Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 in the general formula (1). Of these, a tetraazaporphyrin compound in which any one substituent is a t-butyl group, the other substituent is a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and M is Ni. The first colorant represented by the following formula (1-d) has two substituents of Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 in the general formula (1). Of these, a tetraazaporphyrin compound in which one of the substituents is a t-butyl group, the other substituent is a 2-fluorophenyl group, and M is Co. The first colorant represented by the following formula (1-e) has two substituents of Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 in the general formula (1). Among these, a tetraazaporphyrin compound in which any one substituent is a t-butyl group, the other substituent is a 2-fluorophenyl group, and M is Ni.
表１中、フィルタ１には、Ｚ１の欄にｔ−Ｂｕ、Ｚ２の欄に２−フルオロフェニル基と示しているが、これは、Ｚ１とＺ２の２つの置換基のうち、いずれか一方の置換基がｔ−ブチル基であり、他方の置換基が２−フルオロフェニル基であることを省略して示している。
Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８についても、いずれか一方の置換基がｔ−ブチル基であり、他方の置換基が２−フルオロフェニル基である。また、用いているテトラアザポルフィリン化合物は、Ｚ１とＺ２、Ｚ３とＺ４、Ｚ５とＺ６及びＺ７とＺ８の２つの置換基の位置関係が異なる４種類の異性体を任意の割合で含む混合物である。
他のフィルタについても同様である。
In Table 1, the filter 1 shows t-Bu in the column of Z 1 and 2-fluorophenyl group in the column of Z 2 , and this is, among the two substituents of Z 1 and Z 2 , One of the substituents is a t-butyl group and the other substituent is a 2-fluorophenyl group.
Regarding Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8 , one of the substituents is a t-butyl group, and the other substituent is a 2-fluorophenyl group. The tetraazaporphyrin compound used is composed of four types of isomers having different positional relationships between two substituents, Z 1 and Z 2 , Z 3 and Z 4 , Z 5 and Z 6, and Z 7 and Z 8. It is a mixture containing at an arbitrary ratio.
The same applies to the other filters.
（比較製造例１）
式（１−ａ）で示す第１の色材を用い、第２の色材を用いなかったほかは製造例１と同様にして色補正フィルタを製造した。この色補正フィルタ名を色補正フィルタ１’とした。
(Comparative Production Example 1)
A color correction filter was produced in the same manner as in Production Example 1 except that the first color material represented by the formula (1-a) was used and the second color material was not used. This color correction filter name is color correction filter 1 ′.
（２）昼白色白色ＬＥＤ光源に対する評価
（実施例１〜１５）
色補正フィルタ１〜１４及び２３を使用して演色性評価を実施した。
評価には、昼白色白色ＬＥＤ電球（東芝ライテック株式会社製 ＬＤＡ７Ｎ／２）を使用し、白色ＬＥＤ電球から出射された光を色補正フィルタに透過させ、色補正フィルタを透過した光の演色評価数及び色温度を評価した。
演色評価数（Ｒａ、Ｒ９）はＪＩＳ Ｚ ８７２６の規格に準拠して評価した。
色温度は、ＪＩＳ Ｚ ８７２５の規格に準拠して評価した。
演色評価数、色温度の測定は、大塚電子製ＭＣＰＤ−９８００を用いて行った。
評価結果を表２に示した。
また、色補正フィルタ１〜１４及び２３の吸収極大波長を日本分光製分光光度計Ｖ−５７０により測定した結果を表２に示した。なお、吸収極大波長が２つ存在する場合、長波長側の吸収極大波長をλｍａｘ１、短波長側の吸収極大波長をλｍａｘ２とした。一方、吸収極大波長が１つ存在する場合には、その吸収極大波長をλｍａｘ１とした。
(2) Evaluation for daylight white LED light source (Examples 1 to 15)
The color rendering evaluation was performed using the color correction filters 1 to 14 and 23.
For the evaluation, a daylight white LED bulb (LDA7N / 2 manufactured by Toshiba Lighting & Technology Co., Ltd.) was used, the light emitted from the white LED bulb was transmitted through the color correction filter, and the color rendering index of the light transmitted through the color correction filter And the color temperature was evaluated.
The color rendering index (Ra, R9) was evaluated according to the standard of JIS Z 8726.
The color temperature was evaluated according to the standard of JIS Z 8725.
The color rendering index and the color temperature were measured using MCPD-9800 manufactured by Otsuka Electronics.
The evaluation results are shown in Table 2.
Table 2 shows the results obtained by measuring the absorption maximum wavelengths of the color correction filters 1 to 14 and 23 using a spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. When two absorption maximum wavelengths exist, the absorption maximum wavelength on the long wavelength side is λmax 1 , and the absorption maximum wavelength on the short wavelength side is λmax 2 . On the other hand, when there is one absorption maximum wavelength, the absorption maximum wavelength is set to λmax 1 .
（比較例１）
実施例１〜１５と同じ昼白色白色ＬＥＤ電球を用いて、色補正フィルタを用いずに白色ＬＥＤ電球から出射された光の演色評価数及び色温度を評価した。評価結果を表２に示した。
(Comparative Example 1)
Using the same daylight white white LED bulb as in Examples 1 to 15, the color rendering index and color temperature of light emitted from the white LED bulb without using the color correction filter were evaluated. The evaluation results are shown in Table 2.
（比較例２）
色補正フィルタ１’を用いて、実施例１〜１５と同様にして昼白色白色ＬＥＤ電球に対する評価を行った。評価結果を表２に示した。
(Comparative Example 2)
Using the color correction filter 1 ′, evaluation was performed on a daylight white LED bulb in the same manner as in Examples 1-15. The evaluation results are shown in Table 2.
図１には、実施例１及び比較例１において得られる昼白色白色ＬＥＤ光源からの分光スペクトルの比較を示した。また、図２には、実施例１４及び比較例１において得られる昼白色白色ＬＥＤ光源からの分光スペクトルの比較を示した。
図１及び図２において「フィルタなし」と示した結果が比較例１の結果である。これらの図から、色補正フィルタを用いることにより、５９０ｎｍ付近のオレンジ色を示す光、及び、４５０ｎｍ付近の青色を示す光がカットされていることがわかる。
In FIG. 1, the comparison of the spectral spectrum from the day white white LED light source obtained in Example 1 and Comparative Example 1 was shown. Moreover, in FIG. 2, the comparison of the spectral spectrum from the day white white LED light source obtained in Example 14 and the comparative example 1 was shown.
The results shown as “no filter” in FIGS. 1 and 2 are the results of Comparative Example 1. From these figures, it can be seen that, by using the color correction filter, light showing an orange color around 590 nm and light showing a blue color around 450 nm are cut.
表２に示す比較例１と比較例２とを比較すると、昼白色白色ＬＥＤ電球から出射された白色光に対し、色補正フィルタ１’を用いることによって、Ｒａを高くすることができ、白色光の演色性を高めることができたことがわかる。
さらに、比較例２と実施例１〜４とを比較すると、色補正フィルタ１〜４を用いることによって、Ｒａを高い値に維持しつつ、色温度の上昇を抑制することができたことがわかる。
Comparing Comparative Example 1 and Comparative Example 2 shown in Table 2, Ra can be increased by using the color correction filter 1 ′ for white light emitted from the daylight white LED bulb, and white light It can be seen that the color rendering properties of can be improved.
Further, comparing Comparative Example 2 with Examples 1 to 4, it can be seen that by using the color correction filters 1 to 4, it was possible to suppress an increase in color temperature while maintaining Ra at a high value. .
（３）電球色白色ＬＥＤ光源に対する評価
（実施例１６〜３０）
色補正フィルタとしては色補正フィルタ１、３、６、１０、１１、１３、１５〜２２及び２４を用い、白色ＬＥＤ光源を電球色白色ＬＥＤ電球（東芝ライテック株式会社製 ＬＤＡ７Ｌ／２）に変更して色補正フィルタを透過した光の演色評価数及び色温度を評価した。
評価結果を表３に示した。
(3) Evaluation for light bulb colored white LED light source (Examples 16 to 30)
Color correction filters 1, 3, 6, 10, 11, 13, 15-22 and 24 are used as color correction filters, and the white LED light source is changed to a light bulb color white LED bulb (LDA7L / 2 manufactured by Toshiba Lighting & Technology Corporation). The color rendering index and color temperature of the light transmitted through the color correction filter were evaluated.
The evaluation results are shown in Table 3.
（比較例３）
実施例１６〜３０と同じ電球色白色ＬＥＤ電球を用いて、色補正フィルタを用いずに白色ＬＥＤ電球から出射された光の演色評価数及び色温度を評価した。評価結果を表３に示した。
(Comparative Example 3)
Using the same light bulb color white LED bulb as in Examples 16 to 30, the color rendering index and the color temperature of light emitted from the white LED bulb without using the color correction filter were evaluated. The evaluation results are shown in Table 3.
（比較例４）
色補正フィルタ１’を用いて、実施例１６〜３０と同様にして電球色白色ＬＥＤ電球に対する評価を行った。評価結果を表３に示した。
(Comparative Example 4)
Using the color correction filter 1 ′, the light bulb colored white LED bulb was evaluated in the same manner as in Examples 16-30. The evaluation results are shown in Table 3.
表３に示す比較例３と比較例４とを比較すると、電球色白色ＬＥＤ電球から出射された白色光に対し、色補正フィルタ１’を用いることによって、Ｒａを高くすることができ、白色光の演色性を高めることができたことがわかる。
一方、比較例４と実施例１６〜１９とを比較すると、色補正フィルタ１、３、１５及び１６を用いても、Ｒａ及び色温度にそれほど変化がないことがわかる。
色温度にそれほど変化が見られないのは、電球色白色ＬＥＤ電球の色温度が最初から低いためであると推測される。
When Comparative Example 3 and Comparative Example 4 shown in Table 3 are compared, Ra can be increased by using the color correction filter 1 ′ for white light emitted from the light bulb-colored white LED light bulb. It can be seen that the color rendering properties of can be improved.
On the other hand, comparing the comparative example 4 with the examples 16 to 19, it can be seen that even if the color correction filters 1, 3, 15 and 16 are used, there is not much change in Ra and color temperature.
It is presumed that the change in the color temperature is not so much because the color temperature of the light bulb colored white LED bulb is low from the beginning.
以上より、本発明の色補正フィルタを用いることによって、白色光の演色性を高めつつ、色温度の変化を抑制することができると言える。
From the above, it can be said that by using the color correction filter of the present invention, the color temperature change can be suppressed while enhancing the color rendering of white light.
Claims (17)
下記一般式（１）で示される構造の第１の色材を少なくとも１種と、
４２０〜４８０ｎｍの波長域に吸収極大を有する第２の色材を少なくとも１種とを含むことを特徴とする色補正フィルタ。
At least one first colorant having a structure represented by the following general formula (1):
A color correction filter comprising at least one second color material having an absorption maximum in a wavelength range of 420 to 480 nm.
The color correction filter according to claim 1, wherein the second color material has a structure represented by the following general formula (8).
A display device comprising the color correction filter according to claim 1.
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