JP2004231609A - Cosmetic - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To prepare a cosmetic excellent in dispersibility of powder, having good disperse stability and water repellency, free from aggregation and unevenness of powder, having good affinity for the skin and excellent in moist feeling upon use and makeup-lasting property. <P>SOLUTION: This cosmetic contains (A) a polyhydric alcohol-modified silicone component having a specific structure and (B) a surface-treated powder obtained by bonding a surface treating agent comprising a compound containing an organosilane or organosilanol having at least one of chlorine atom, an alkoxy group, an acyloxy group, amino group, cyano group and isocyanate group in the molecule to the powder surface. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO&NCIPI

Description

【０００８】
で表されるオルガノシロキサンを示し（式中、Ｒ^１は上記と同様であり、ｎは１≦ｎ≦５の整数、ｈは０≦ｈ≦５００の整数を示す。）、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１．５、０．００１≦ｃ≦１．５を示す。〕
（Ｂ）分子中に少なくとも一つ以上の、塩素原子やアルコキシ基、アシロキシ基、アミノ基、シアノ基、イソシアネート基を有するオルガノシラン又はオルガノシラノールを反応性基とした化合物を表面処理剤とし、粉体表面に結合させた表面処理粉体
とを含有することを特徴とする化粧料である。
以下、本発明について詳細に説明する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明に使用される成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンは、下記の一般式（１）で示される。
Ｒ^１ _ａＲ^２ _ｂＲ^３ _ｃＳｉＯ_{（４−ａ−ｂ−ｃ）／２} （１）
Ｒ^１の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基などのフッ素置換アルキル基、３−アミノプロピル、３−〔（２−アミノエチル）アミノ〕プロピル基等のアミノ置換アルキル基、３−カルボキシプロピル基等のカルボキシ置換アルキル基等が挙げられる。
【００１０】
Ｒ^１の一部は、下記一般式（２）
−Ｃ_ｍＨ_２ｍ−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４ （２）
であらわされる有機基であってもよい。ここでＲ^４は炭素数４〜３０の炭化水素基、又はＲ^５−（ＣＯ）−で示される有機基であって、Ｒ^５は炭素数１〜３０の炭化水素基である。ｍは０≦ｍ≦１５の整数、ｄ、ｅはそれぞれ０≦ｄ≦５０、０≦ｅ≦５０の整数である。このＲ^１の一部はアルコール残基又はアルケニル付加型残基であり、具体例としては、
ｍ＝０のとき、
−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｄ（Ｃ_３Ｈ_６Ｏ）_ｅ−Ｒ^４
この場合、ｄ＝０、ｅ＝０であれば炭素数４〜３０のアルコキシ基、例えばブトキシ基などの低級アルコキシ基からセチルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール等のオレイロキシ基、ステアロキシ基などの高級アルコキシ基が挙げられ、あるいは酢酸、乳酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸残基が挙げられる。また、ｄ＞１、ｅ＞１であれば高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物（末端は水酸基）のアルコール残基となる。
ｍ≧１、ｄ＝ｅ＝０の場合は、特にｄが３、５又は１１が好ましく、この場合はアリルエーテル、ペンテニルエーテル、ウンデセニルエーテル残基であり、Ｒ^４の置換基によって例えばアリルステアリルエーテル残基、ペンテニルベヘニルエーテル残基、ウンデセニルオレイルエーテル残基などが挙げられる。ｄ若しくはｅが０で無い場合は、ポリオキシアルキレンを介してアルコキシ基やエステル基が存在することとなる。ここでｄ、ｅが何であれ、ｍ＝０のときは耐加水分解性に劣る場合があり、ｄが１５以上であると油臭が強い為、３〜５であることが望ましい。特に、Ｒ^１全体の５０％以上がメチル基であることが望ましく、１００％ということもあり得る。
【００１１】
Ｒ^２は、下記一般式（３）
−Ｑ−Ｏ−Ｘ （３）
で表され、ここでＱはエーテル結合及びエステル結合を含有しても良い炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示しており、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_６−、−（ＣＨ_２）_７−、−（ＣＨ_２）_８−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−Ｏ−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−等を例示することができる。Ｘは水酸基を少なくとも２個有する多価アルコール置換炭化水素基であって、好ましくはグリセリン及び糖誘導体から選択される炭化水素基である。
【００１２】
グリセリンとしては、下記一般式（Ａ）〜（Ｃ）に示す化合物が挙げられる。
【００１３】
【化３】

【００１４】
【化４】

【００１５】
【化５】

【００１６】
ここで、式（Ａ）〜（Ｃ）中のＱは、一般式（３）中のＱと同様であり、ｌ及びｍは１〜２０の整数である。また、上記化合物中の水酸基の一部がアルコキシ基あるいはエステル基で置換されていても良い。
単糖、オリゴ糖若しくは多糖から誘導される糖残基としては、例えばグルコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基、リボシル基、アラビノシル基、キシロシル基、フルクトシル基等の単糖基、マルトシル、セロビオシル基、ラクトシル基、マルトトリオシル基等のオリゴ糖基、セルロース、でんぷんなどの多糖基が例示され、好ましい基としては、単糖基及びオリゴ糖基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ^３は、下記一般式（４）
【００１８】
【化６】

【００１９】
で表されるシリコーン化合物である。ここで、ｈは０〜５００であり、好ましくは１〜５０の整数である。ｎは１〜５の整数であり、特にビニル基とハイドロジェンシロキサンとの反応から合成する場合、ｎは２である。ｈが５００より大きいと主鎖のハイドロジェンシロキサンとの反応性が悪くなるなどの問題が起こる場合がある。上記一般式（４）のシリコーン化合物は、公知の方法によりジビニルテトラメチルジシロキサンとヘキサメチルジシロキサン及びオクタメチルシクロテトラシロキサンとの平衡化反応によって片末端ビニルシロキサンを合成することが可能であり、更に５配位ケイ素錯体触媒やアニオン重合触媒によるヘキサメチルシクロトリシロキサンの開環重合法によって片末端封鎖率を向上させたシリコーン化合物を合成することができる。
【００２０】
本発明で用いる上記一般式（１）の多価アルコール変性シリコーンは、オルガノハイドロジェンポリシロキサンと 下記一般式（５）で表されるポリオキシアルキレン化合物、下記一般式（６）で表されるシリコーン化合物、場合によってはさらにアルキレン化合物及び／又は下記一般式（７）で表される有機化合物とを、白金触媒又はロジウム触媒の存在下で付加反応させるとにより容易に合成することができる。
【００２１】
【化７】

【００２２】
【化８】

【００２３】
【化９】

【００２４】
（但し、式中のＲ^１、Ｒ^４、Ｘ、ｄ、ｅ、ｈ、ｍ、ｎはそれぞれ上記と同じである。）
ここで、オルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、直鎖状、環状のいずれでも良いが、付加反応を円滑に進める上からも、直鎖状であることが好ましい。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、上記一般式（６）で表される多価アルコール化合物、上記一般式（７）で表されるシリコーン化合物、並びにアルキレン化合物及び／又は上記一般式（５）で表される化合物との合計の混合比率は、ＳｉＨ基１モルに対する末端不飽和基のモル比で０．５〜２．０、好ましくは０．８〜１．２である。
また、上記付加反応は、白金触媒又はロジウム触媒の存在下で行うことが望ましく、具体的には塩化白金酸、アルコール変性塩化白金、塩化白金酸−ビニルシロキサン錯体の触媒が好ましい。特に，白金又はロジウム量で５０ｐｐｍ以下，好ましくは２０ｐｐｍ以下である。
【００２５】
本発明で用いられる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンの合成は、必要に応じて有機溶媒中で行ってもよい。例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール等の脂肪族アルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられるが、付加反応条件は特に限定されるものではないが、還流下で１〜１０時間反応させることが好ましい。
ａは１．０〜２．５、好ましくは１．２〜２．３である。ａが１．０より小さいと油剤との相溶性に劣り、２．５より大きいと親水性に乏しくなる。ｂは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０である。ｂが０．００１より小さいと親水性に乏しくなり、１．５より大きいと親水性が高くなりすぎる。ｃは０．００１〜１．５、好ましくは０．０５〜１．０である。ｃが０．００１より小さいとシリコーン油との相溶性に劣り、１．５より大きくなると親水性に乏しくなる。
本発明で用いられる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンの重量平均分子量は特に限定されるものではないが、５００〜２０００００が好ましく、さらに好ましくは１０００〜１０００００である。
【００２６】
本発明で用いられる成分（Ａ）の多価アルコール変性シリコーンの配合量は化粧料の形態になって異なり、通常は０．０１〜４０質量％（以下、単に「％」と記す）、好ましくは０、１〜３０％である。本発明の多価アルコール変性シリコーンの配合量が上記の範囲より少なすぎると効果が得られず、多すぎるとべたつきが生じたり、使用性が重くなったりする。また、これらの多価アルコール変性シリコーンは必要に応じて一種又は二種以上用いることができる。
【００２７】
本発明で用いられる成分（Ｂ）の分子中に少なくとも一つ以上の、塩素原子やアルコキシ基、アシロキシ基、アミノ基、シアノ基、イソシアネート基を有するオルガノシラン又はオルガノシラノールを反応性基とした化合物を表面処理剤とし、粉体表面に結合させた表面処理粉体の処理剤の反応性基としては、オルガノクロロシラン、オルガノアルコキシシラン、オルガノアシロキシシラン、オルガノアミノシラン及びシラザン、オルガノシラノールが挙げられるが、その中でも粉体表面への吸着性が良く、簡便な方法で表面処理が可能で処理粉体の感触が良好な、メトキシシラン、エトキシシラン及びプロポキシシラン等のオルガノアルコキシシランを有するものが特に好ましい。
【００２８】
具体的には、トリエトキシカプリリルシラン、トリメトキシカプリリルシラン等のアルキルトリアルコキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリメトキシシラン、パーフルオロオクチルトリエトキシシラン等のパーフルオロアルキルトリアルコキシシラン、パーフルオロカプリリルトリエトキシシリルエチルメチコン、トリエトキシシリルエチルジメチコン／メチコン共重合体（ＫＦ−９９０７；信越化学工業社製）等のトリアルコキシシリル変性オルガノポリシロキサン、トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルジメチコン（ＫＦ−９９０８；信越化学工業社製）、トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン（ＫＦ−９９０９；信越化学工業社製）等のトリアルコキシシリル変性シリコーン分岐型オルガノポリシロキサン、アクリレーツ／トリデシルアクリレート／トリエトキシシリルプロピルメタクリレート／ジメチコンメタクリレート共重合体（ＫＰ−５７４；信越化学工業社製）等のトリエトキシシリル変性アクリル−シリコーングラフト共重合体等が挙げられる。また、これらの処理剤は、一種又は二種以上用いることができる。
【００２９】
本発明で用いられる成分（Ｂ）の表面処理粉体の製造方法としては特に限定はされないが、従来既知の方法で行われる。具体的には、オルガノシラン基またはシラノール基を含有する処理剤の場合、該処理剤で粉体表面を直接処理して処理粉体を調製する。この処理には、該処理剤が溶解又は分散可能な溶媒中に、該処理剤と粉体を混合し、攪拌処理あるいはボールミル、ビーズミル、ロールミル処理等の処理を行った後に乾燥、熱処理、粉砕する湿式法や、粉体に該処理剤単体又は溶媒に希釈したものを粉体にスプレーする処理あるいは攪拌混合処理後、乾燥、熱処理を行う乾式法等の方法が採用される。上記の溶媒としては、特に限定はされないが、例えばエーテル系、ケトン系、ハロゲン化炭化水素、脂肪族炭化水素、アルコール類または水が挙げられる。またこれらの反応を促進する為の触媒を添加しても良い。
【００３０】
本発明で用いられる成分（Ｂ）の表面処理粉体に用いられる粉体としては、特に限定はされないが通常の化粧料に使用されるものであれば、形状（球状、針状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わずいずれのものも使用することができ、例えば無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体、有色顔料、パール顔料、金属粉末顔料、天然色素等があげられる。
【００３１】
具体的には、無機粉体としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ等である。
【００３２】
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロース、シルクパウダー、ナイロンパウダー、１２ナイロン、６ナイロン、シリコーンパウダー、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂、微結晶繊維粉体、コメデンプン、ラウロイルリジン等；界面活性剤金属塩粉体（金属石鹸）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等；有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等である。
【００３３】
パール顔料としては、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等；金属粉末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等；タール色素としては、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０６号、橙色２０７号等；天然色素としては、カルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等から選ばれる粉体が挙げられる。
【００３４】
本発明で用いられる成分（Ｂ）の特定の表面処理粉体に用いられる該処理剤の量は、用いる粉体の種類や処理剤の種類、処理方法によって異なり、特に限定されないが、好ましくは、粉体の０．１〜２０％、より好ましくは０．３〜１０％である。本発明で用いられる成分（Ｂ）の特定の表面処理粉体は、表面処理剤が粉体表面に強固に結合しており、優れた分散性、分散安定性、撥水性及び良好な使用感を有する。
【００３５】
本発明で用いられる成分（Ｂ）の特定の表面処理粉体は、化粧料の形態になって異なり、通常は０．０１〜９９％、好ましくは０．１〜９５％である。配合量がこの範囲において、使用感および使用性において良好なものが得られる。また、これらの特定の表面処理粉体は必要に応じて一種又は二種用いることができる。
【００３６】
本発明の化粧料には、本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される成分、油剤、保湿剤、界面活性剤、粉体、色素、低級アルコール、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、香料、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、清涼剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、核酸、ホルモン、包接化合物等を添加することができる。
【００３７】
本発明の化粧料としては、乳液、クリーム、美容液、化粧油、リップクリーム、ハンドクリーム、洗顔料などのスキンケア化粧料、ファンデーション、メイクアップ下地、ほほ紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅等のメイクアップ化粧料、ヘアクリーム、シャンプー、リンス、コンデショナー、整髪料等の毛髪用化粧料などが挙げられ、その剤型は、液状、乳液状、固形状、ペースト状、ゲル状等の形態を適宜選択することができる。
本発明の化粧料は、通常の化粧料を製造する方法にて製造されるものであり、その製法は限定されない。
【００３８】
【実施例】
以下、本発明に関して合成例及びそれを応用した実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。なお、下記組成式においてＭｅ_３ＳｉＯ基（又は、Ｍｅ_３Ｓｉ基（Ｍｅはメチル基を示す））を「Ｍ」、Ｍｅ_２ＳｉＯ基を「Ｄ」、ＨＭｅＳｉＯ基を「Ｈ」と表記し、Ｍ及びＤ中のいずれかの置換基によって変性した単位をＭ^Ｒ及びＤ^Ｒと表記する。
【００３９】
合成例１ 多価アルコール変性シリコーン１
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｈ_２で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン２８２ｇを仕込み、ペンタメチルビニルジシロキサン１７４ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．１ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。別の反応器にジグリセリンモノアリルエーテルを２１０ｇ及びイソプロピルアルコール（以下ＩＰＡと記載する）２１０ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．１ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊１Ｄ^Ｒ＊２で表される多価アルコール変性シリコーン１を得た。
式中、Ｒ^＊１及びＲ^＊２は下記に示す。
【００４０】
【化１０】

【００４１】
【化１１】

【００４２】
合成例２ 多価アルコール変性シリコーン２
反応器に平均組成式Ｈ_４で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン１２０ｇを仕込み、ペンタメチルビニルジシロキサン１８０ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．１ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。別の反応器にグリセリンモノアリルエーテルを１４０ｇ及びＩＰＡ２１０ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．１ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｄ^Ｒ＊１ _２Ｄ^Ｒ＊３ _２で表される多価アルコール変性シリコーン２を得た。
式中、Ｒ^＊１は上記と同じ、Ｒ^＊３は下記に示す。
【００４３】
【化１２】

【００４４】
合成例３ 多価アルコール変性シリコーン３
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｈ_８で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン３２０ｇを仕込み、ペンタメチルビニルジシロキサン２６０ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．１ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。別の反応器にトリグリセリンモノアリルエーテルを７５０ｇ及びＩＰＡ７５０ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊１ _３Ｄ^Ｒ＊４ _５で表される多価アルコール変性シリコーン３を得た。
式中、Ｒ^＊１は上記と同じ、Ｒ^＊４は下記に示す。
【００４５】
【化１３】

【００４６】
合成例４ 多価アルコール変性シリコーン４
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｈ_８で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン２１４ｇを仕込み、下記平均組成式（８）に示すオルガノポリシロキサン７１４ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。
【００４７】
【化１４】

【００４８】
別の反応器にグリセリンモノアリルエーテルを５００ｇ及びＩＰＡ５００ｇ及び塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊５ _３Ｄ^Ｒ＊６ _５で表される多価アルコール変性シリコーン４を得た。
式中、Ｒ^＊５及びＲ^＊６は下記に示す。
【００４９】
【化１５】

【００５０】
【化１６】

【００５１】
合成例５ 多価アルコール変性シリコーン５
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｄ_４２Ｈ_５で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン１２０ｇを仕込み、下記平均組成式（９）に示すオルガノポリシロキサン９５ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。
【００５２】
【化１７】

【００５３】
別の反応器にトリグリセリンモノアリルエーテル２８ｇ及びＩＰＡ２００ｇと塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ_４２Ｄ^Ｒ＊７ _３Ｄ^Ｒ＊６ _２で表される多価アルコール変性シリコーン５を得た。
式中、Ｒ^＊６は上記と同じ、Ｒ^＊７は下記に示す。
【００５４】
【化１８】

【００５５】
合成例６ 多価アルコール変性シリコーン６
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊８ _１０Ｄ_４０Ｈ_４（ここでＲ^＊８＝−Ｃ_１２Ｈ_２５を示す）で表されるラウリル基含有メチルハイドロジェンポリシロキサン１２０ｇを仕込み、上記平均組成式（９）に示すオルガノポリシロキサン２２ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して室温下で攪拌して分岐ポリシロキサンを得た。
別の反応器にトリグリセリンモノアリルエーテル１５ｇ及びＩＰＡ２００ｇと塩化白金酸０．５質量％のＩＰＡ溶液を０．３ｇ仕込み、先に合成した分岐ポリシロキサンを溶媒還流下に滴下を行った。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ^Ｒ＊８ _１０Ｄ_４０Ｄ^Ｒ＊７ _２Ｄ^Ｒ＊６ _２で表される多価アルコール変性シリコーン６を得た。
式中、Ｒ^＊６、Ｒ^＊７及びＲ^＊８は上記と同じである。
【００５６】
合成例７ 多価アルコール変性シリコーン７
反応器に平均組成式Ｍ_２Ｄ_４０Ｈ_８表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン１１０ｇを仕込み、前記平均組成式（８）のオルガノポリシロキサン６０ｇと塩化白金酸０．５質量％のトルエン溶液０．２ｇの混合物を滴下して８０℃にて３時間反応させた。ついで、オレイルポリオキシプロピレン（３）アリルエーテル（ＲＧ−１２５２；日本乳化剤社製）４８ｇを添加して３時間観閲還流することによって反応させた。更に、トリグリセリンモノアリルエーテル３０ｇを加えて８０℃にて３時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶媒を溜去することによって、平均組成式Ｍ_２Ｄ_４０Ｄ^Ｒ＊５ _２Ｄ^Ｒ＊４ _２Ｄ^Ｒ＊９ _３で表される多価アルコール変性シリコーン７を得た。
式中、Ｒ^＊４、Ｒ^＊５は上記と同じ、Ｒ^＊９は下記に示す。
【００５７】
【化１９】

【００５８】
実施例１ シリコーン分岐型ジメチコン表面処理微粒子酸化チタン
ＩＰＡ水溶液（ＩＰＡ／水＝９／１）１００ｇに、トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルジメチコン（ＫＦ−９９０８；信越化学工業社製）５ｇ、微粒子酸化酸化チタン９５ｇを加えデスパーで分散したあと、トレーに均一に広げ、１２０℃で２時間乾燥してＩＰＡを除去した。その後粉砕して、シリコーン分岐型ジメチコン表面処理微粒子酸化チタンを得た。
【００５９】
実施例２ アクリル−シリコーングラフトポリマー表面処理微粒子酸化チタン
トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルジメチコン（ＫＦ−９９０８；信越化学工業社製）の代わりに、アクリレーツ／トリデシルアクリレート／トリエトキシシリルプロピルメタクリレート／ジメチコンメタクリレート共重合体（ＫＰ−５７４；信越化学工業社製）を用いる以外は、実施例１と同様の操作を行い、アクリル−シリコーングラフトポリマー表面処理微粒子酸化チタンを得た。
【００６０】
実施例３ シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理酸化チタン
ＩＰＡ水溶液（ＩＰＡ／水＝９／１）３０ｇに、トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルヘキシルジメチコン（ＫＦ−９９０９；信越化学工業社製）３０ｇを加えて均一に攪拌して表面処理剤溶液を調製する。酸化チタン９７０ｇをヘンシェルミキサーに仕込み、攪拌しながら表面処理溶液をスプレー噴霧して混合する。その後トレーに均一に広げ、１２０℃で２時間乾燥してＩＰＡを除去し、粉砕して、シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理酸化チタンを得た。
【００６１】
実施例４ シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理黄酸化鉄
酸化チタンの代わりに黄酸化鉄を用いる以外は、実施例３と同様の操作を行い、シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理黄酸化鉄を得た。
【００６２】
実施例５ シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理ベンガラ
酸化チタンの代わりにベンガラを用いる以外は、実施例３と同様の操作を行い、シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理ベンガラを得た。
【００６３】
実施例６ シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理黒酸化鉄
酸化チタンの代わりに黒酸化鉄を用いる以外は、実施例３と同様の操作を行い、シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理黒酸化鉄を得た。
【００６４】
実施例７ シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理セリサイト
酸化チタンの代わりにセリサイトを用いる以外は、実施例３と同様の操作を行い、シリコーン分岐型ヘキシル変性シリコーン表面処理セリサイトを得た。
【００６５】
実施例８ シリコーン分岐型ジメチコン表面処理粉体
ＩＰＡ水溶液（ＩＰＡ／水＝９／１）１０ｇに、トリエトキシシリルエチルポリジメチルシロキシエチルジメチコン（ＫＦ−９９０８；信越化学工業社製）５ｇを溶解して表面処理剤溶液を調製する。次に、マイカ２０ｇ、タルク１０ｇ、ナイロンパウダー１０ｇ、赤色２２６号２ｇ、ベンガラ３ｇをミキサーで混合後、表面処理溶液を添加して充分に混合する。その後、トレーに均一に広げ、１２０℃で２時間乾燥してＩＰＡを除去し、粉砕してシリコーン表面処理粉体を得た。
【００６６】
実施例９ アクリル−シリコーングラフト共重合体表面処理粉体
ＩＰＡ水溶液（ＩＰＡ／水＝９／１）１０ｇに、アクリレーツ／トリデシルアクリレート／トリエトキシシリルプロピルメタクリレート／ジメチコンメタクリレート共重合体（ＫＰ−５７４；信越化学工業社製）１ｇを溶解して表面処理剤溶液を調製する。次に、赤色２０２号３０ｇ、赤色２２６号１０ｇ、酸化チタン５ｇ、黒酸化鉄０．５ｇをミキサーで充分に混合後、表面処理溶液を添加して充分に混合する。その後、トレーに均一に広げ、１２０℃で２時間乾燥してＩＰＡを除去し、粉砕して、アクリル−シリコーングラフトポリマー表面被覆粉体を得た。
【００６７】
実施例１０〜１１及び比較例１〜２ Ｗ／Ｏ型サンカット乳液（登録商標）
次の表１に示すＷ／Ｏ型サンカット乳液（登録商標）を製造し、その使用感、使用性および紫外線カット効果について下記の方法より評価を行った。その結果も併せて表２に示す。
【００６８】
【表１】

【００６９】
＊１：ＫＦ−９６Ａ−６ｃｓ（信越化学工業社製）
＊２：ＫＦ−６０１７（信越化学工業社製）
【００７０】
（製造方法）
Ａ：成分１〜４を混合し、成分６〜８を加えてビーズミル処理で均一に分散する。
Ｂ：Ａに成分５を添加して均一に混合分散する。
Ｃ：成分９〜１０及び成分１２〜１４を均一に混合する。
Ｄ：ＢにＡを加えて乳化後、成分１１を添加して均一に混合し、Ｗ／Ｏ型サンカット乳液（登録商標）を得た。
【００７１】
（評価方法１：使用性、使用感）
女性２０名の専門パネルにより使用テストを行い、使用時の肌へののび広がり、密着感、自然な仕上がり、しっとり感、化粧もちを以下の基準で評価を行い、その平均点で判定した。
［評価基準］
５点：非常に良好
４点：良好
３点：普通
２点：やや不良
１点：不良
［判定］
◎：平均点４．５以上
○：平均点３．５以上４．５未満
△：平均点２．５以上３．５未満
×：平均点２．５未満
【００７２】
（評価方法２：紫外線カット効果）
実施例１０〜１１及び比較例１〜２のＷ／Ｏ型サンカット乳液を５０ｃｍ^２当たり５０ｍｇになるように石英ガラス板に塗布し、乾燥後、ＳＰＦ２９０−ＡＮＡＬＹＺＥＲ（Ｏｐｔｏｍｅｔｒｉｃｓ社製）にてｉｎ ｖｉｔｒｏのＳＰＦ値を測定した。
【００７３】
表１の結果から明らかなように、本発明のサンカット乳液（登録商標）は、使用感、使用性および紫外線カット効果に優れたものであった。
【００７４】
実施例１２〜１３及び比較例３〜４ パウダーファンデーション
次の表２に示すパウダーファンデーションを製造し、その使用感および使用性について下記の方法より評価を行った。その結果も併せて表２に示す。
【００７５】
【表２】

【００７６】
＊３：ＯＴＳ−２ チタンＣＲ−５０（大東化成工業社製）
＊４：ＯＴＳ−２ セリサイトＦＳＥ（大東化成工業社製）
＊５：ＯＴＳ−２ タルクＪＡ−４６Ｒ（大東化成工業社製）
＊６：ＫＦ−９６Ａ−２０ｃｓ（信越化学工業社製）
【００７７】
（製造方法）
Ａ：成分１５〜２０を均一に混合する。
Ｂ：成分１〜１４を混合した後、Ａを加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂを金皿にプレス成型し、パウダーファンデーションを得た．
【００７８】
（評価基準）
女性２０名の専門パネルにより使用テストを行い、使用時の肌へののび広がり、密着感、自然な仕上がり、しっとり感、化粧もちについて前述の基準で評価を行い、その平均点で判定した。
【００７９】
表２の結果から明らかなように、本発明のパウダーファンデーションは、使用感、使用性に優れたものであった。
【００８０】

【００８１】
（製造方法）
Ａ：成分１〜７を加熱溶解して混合する。
Ｂ：Ａに成分８を加え、均一に混合する後、成分９を添加して混合する。
Ｃ：Ｂを８０℃でカプセルに充填し、リップスティックを得る。
本発明品のリップスティックは、なめらかでのび広がりも軽く、密着性に優れ、仕上がりの美しさ、しっとり感の持続、化粧持ちの良さに優れたものであった。
【００８２】

【００８３】
（製造方法）
Ａ：成分１〜６を加温溶解する。
Ｂ：Ａに成分７〜１１を加えて均一に混合分散する。
Ｃ：Ｂを８０℃で金皿に充填して冷却し、ほほ紅を得た。
本発明のほほ紅は、使用時の肌へののび広がり、肌への密着感に優れ、自然な仕上がりでしっとり感が持続し、化粧もちに優れたものであった。
【００８４】

【００８５】
（製造方法）
Ａ：成分１〜７を加温溶解後，成分８〜９を加え，均一に混合する。
Ｂ：成分１０〜１５を均一に混合する。
Ｃ：ＡにＢを加え乳化する。
Ｄ：Ｃを容器に充填して、アイライナーを得た。
本発明のアイライナーは使用時に軽く均一なラインが描きやすく、化粧もちにも優れたものであった。
【００８６】

【００８７】
（製造方法）
Ａ：成分１〜６を加熱溶解の後、成分１２〜１３を加えデスパーで分散する。
Ｂ：成分７〜１１を加熱溶解した後、Ａを加えて乳化する。
Ｃ：Ｂに成分１４を加えてＯ／Ｗ型化粧下地用サンカット乳液を得る。
本発明のＯ／Ｗ型化粧下地用サンカット乳液は、使用時の肌へののび広がり、自然な仕上がりに優れ、しっとり感が持続し、その上にファンデーションを塗布したときの密着感、美しい仕上がり、化粧もち、そして紫外線カット効果に優れたものであった。
【００８８】

【００８９】
（製造方法）
Ａ：成分１〜７を均一に混合する。
Ｂ：成分８〜１０を均一に混合し、Ａに加えて均一に混合する。
Ｃ：Ｂを粉砕して粉白粉を得た。
本発明の粉白粉は、使用時の感触が滑らかで肌への密着性に優れ、また粉飛びが少なく、しっとり感の持続、化粧持ちに優れるものであった。
【００９０】
【発明の効果】
本発明の化粧料は、粉体の分散性に優れ、分散安定性、撥水性が良好で粉体の凝集やムラ付きがなく、肌なじみが良くしっとりする使用感と化粧持続性に優れたものである。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a cosmetic in which a specific polyhydric alcohol-modified silicone compound and a specific surface-treated powder are combined, and more specifically, has excellent powder dispersibility, dispersion stability, and water repellency. The present invention relates to a cosmetic composition which is good, has no powder agglomeration or unevenness, and has excellent moisturizing feel and good skin continuity.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, various oils have been used in cosmetics, and among them, silicone oil has been used to obtain a highly water-repellent cosmetic that has no oily feeling. However, silicone oils have been pointed out to have disadvantages such as poor skin familiarity, poor moisturizing properties, and squeaking.In order to solve those problems, organopolysiloxanes having an alkyl or phenyl group or organopolysiloxanes having a polyoxyalkylene group have been introduced. Various modified silicones, such as polysiloxanes, are on the market, but have not been satisfactory.
In addition, various surface treatments such as metal soap, higher fatty acid, and oil treatment (for example, Patent Documents 1 and 2), water repellency, silicone oil, etc. There is known a method of baking methyl hydrogen polysiloxane for the purpose of enhancing the affinity with the compound (for example, Patent Document 3).
[0003]
[Patent Document 1]
JP-B-61-49285 [Patent Document 2]
Japanese Patent Publication No. 1-57084 [Patent Document 3]
Tokuho 5-2644 [0004]
[Problems to be solved by the invention]
However, in the former, the affinity with the silicone oil agent is not good, so that the powder is agglomerated, resulting in a difference between the appearance color and the application color of the cosmetic, dullness and color unevenness over time. And other problems.
In the latter case, the reaction on the surface of the powder was not sufficient, and the reaction further progressed with time, and the hydrophobicity sometimes changed.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-described problems, and as a result, by combining a specific polyhydric alcohol-modified silicone compound and a specific surface-treated powder, the dispersibility of the powder is improved. Excellent cosmetics with excellent dispersion stability, good water repellency, no agglomeration and unevenness of powder, and a good moisturizing feel and good cosmetic continuity. I came to.
[0006]
That is, the present invention provides the following components (A) and (B):
(A) Polyhydric alcohol-modified silicone R ¹ _a R ² _b R ³ _c SiO _{(4-abc) / 2 represented by the following} general formula (1) (1)
Wherein R ¹ is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group or a fluorine-substituted alkyl group, an amino-substituted alkyl group, a carboxy-substituted alkyl group and the following general formula (2)
_{-C m H 2m -O- (C 2} H 4 O) d (C 3 H 6 O) e -R 4 (2)
In the same or an organic group of heterogeneous (in the formula is selected from organic groups represented, R ⁴ is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms, or R ⁵ - (CO) - organic group represented by, R ⁵ Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, m represents an integer of 0 ≦ m ≦ 15, and d and e represent integers of 0 ≦ d ≦ 50 and 0 ≦ e ≦ 50, respectively.)
R ² is represented by the following general formula (3)
-QOX (3)
Wherein Q represents a divalent hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may contain at least one of an ether bond and an ester bond, and X represents a polyhydric alcohol-substituted hydrocarbon having at least two hydroxyl groups. Represents a hydrogen group.),
R ³ is represented by the following general formula (4)
[0007]
Embedded image

[0008]
Wherein R ¹ is the same as described above, n is an integer of 1 ≦ n ≦ 5, and h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500. A, b, c Represents 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5, and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively. ]
(B) A compound having at least one or more chlorine atoms, alkoxy groups, acyloxy groups, amino groups, cyano groups, or organosilanols having an isocyanate group as a reactive group in the molecule as a surface treatment agent, A cosmetic comprising a surface-treated powder bonded to a body surface.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0009]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The polyhydric alcohol-modified silicone of the component (A) used in the present invention is represented by the following general formula (1).
R ¹ _a R ² _b R ³ _c SiO _{(4-abc) / 2} (1)
Specific examples of R ¹ include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Alkyl groups such as hexadecyl group, octadecyl group and eicosyl group, cycloalkyl groups such as cyclopentyl group and cyclohexyl group, aryl groups such as phenyl group and tolyl group, aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group, trifluoropropyl group, hepta A fluorine-substituted alkyl group such as decafluorodecyl group; an amino-substituted alkyl group such as 3-aminopropyl and 3-[(2-aminoethyl) amino] propyl group; and a carboxy-substituted alkyl group such as 3-carboxypropyl group. Can be
[0010]
Part of R ¹ is represented by the following general formula (2)
_{-C m H 2m -O- (C 2} H 4 O) d (C 3 H 6 O) e -R 4 (2)
Or an organic group represented by Here, R ⁴ is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms or an organic group represented by R ⁵ — (CO) —, and R ⁵ is a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. m is an integer of 0 ≦ m ≦ 15, and d and e are integers of 0 ≦ d ≦ 50 and 0 ≦ e ≦ 50, respectively. Part of this R ¹ is an alcohol residue or an alkenyl addition type residue.
When m = 0,
_{-O- (C 2 H 4 O)} d (C 3 H 6 O) e -R 4
In this case, if d = 0 and e = 0, an alkoxy group having 4 to 30 carbon atoms, for example, a lower alkoxy group such as a butoxy group to a higher alkoxy group such as an oleyloxy group such as cetyl alcohol, oleyl alcohol and stearyl alcohol and a stearyloxy group. And fatty acid residues such as acetic acid, lactic acid, butyric acid, oleic acid, stearic acid, and behenic acid. Further, if d> 1, e> 1, it is an alcohol residue of an alkylene oxide adduct of a higher alcohol (terminal is a hydroxyl group).
When m ≧ 1 and d = e = 0, d is particularly preferably 3, 5 or 11, and in this case, it is an allyl ether, pentenyl ether or undecenyl ether residue, and depending on the substituent of R ⁴ , for example, allyl stearyl Examples thereof include an ether residue, a pentenyl behenyl ether residue, and an undecenyl oleyl ether residue. When d or e is not 0, an alkoxy group or an ester group is present via the polyoxyalkylene. Regardless of d and e, when m = 0, hydrolysis resistance may be poor, and when d is 15 or more, the oily odor is strong, so that it is preferably 3 to 5. In particular, it is desirable more than 50% of the total ^{R 1} is a methyl group, it may also be of 100%.
[0011]
R ² is represented by the following general formula (3)
-QOX (3)
Wherein Q represents a divalent hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may contain an ether bond and an ester bond, and represents-(CH ₂ ) _2- and-(CH ₂ ) _{3-. , -CH 2 CH (CH 3)} CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - (CH 2) 6 -, - (CH 2) 7 -, - (CH 2) 8 -, - (CH 2) _{2 -CH (CH 2 CH 2 CH} 3) -, - CH 2 -CH (CH 2 CH 3) -, - (CH 2) 3 -O- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 3 -O _{- (CH 2) 2 -O- (} CH 2) 2 -, - (CH 2) 3 -O-CH 2 CH (CH 3) -, - CH 2 -CH (CH 3) -COO (CH 2) 2 -And the like. X is a polyhydric alcohol-substituted hydrocarbon group having at least two hydroxyl groups, and is preferably a hydrocarbon group selected from glycerin and a sugar derivative.
[0012]
Examples of glycerin include compounds represented by the following general formulas (A) to (C).
[0013]
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[0014]
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[0015]
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[0016]
Here, Q in the formulas (A) to (C) is the same as Q in the general formula (3), and l and m are integers of 1 to 20. Further, a part of the hydroxyl group in the above compound may be substituted with an alkoxy group or an ester group.
Examples of sugar residues derived from monosaccharides, oligosaccharides or polysaccharides include monosaccharide groups such as glucosyl group, mannosyl group, galactosyl group, ribosyl group, arabinosyl group, xylosyl group and fructosyl group, maltosyl, cellobiosyl group, lactosyl And oligosaccharide groups such as maltotriosyl group, and polysaccharide groups such as cellulose and starch. Preferred groups include monosaccharide groups and oligosaccharide groups.
[0017]
R ³ is represented by the following general formula (4)
[0018]
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[0019]
Is a silicone compound represented by Here, h is 0 to 500, preferably an integer of 1 to 50. n is an integer of 1 to 5, and n is 2 particularly when the compound is synthesized from a reaction between a vinyl group and hydrogen siloxane. If h is larger than 500, problems such as poor reactivity with the hydrogen siloxane of the main chain may occur. The silicone compound of the above general formula (4) can synthesize a vinyl siloxane at one end by an equilibrium reaction between divinyltetramethyldisiloxane, hexamethyldisiloxane and octamethylcyclotetrasiloxane by a known method, Further, it is possible to synthesize a silicone compound having an improved one-end blocking ratio by a ring-opening polymerization method of hexamethylcyclotrisiloxane using a five-coordinate silicon complex catalyst or an anion polymerization catalyst.
[0020]
The polyhydric alcohol-modified silicone represented by the general formula (1) used in the present invention includes an organohydrogenpolysiloxane, a polyoxyalkylene compound represented by the following general formula (5), and a silicone represented by the following general formula (6) It can be easily synthesized by subjecting a compound, and optionally an alkylene compound and / or an organic compound represented by the following general formula (7), to an addition reaction in the presence of a platinum catalyst or a rhodium catalyst.
[0021]
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[0022]
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[0023]
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[0024]
(However, R ¹ , R ⁴ , X, d, e, h, m, and n in the formula are the same as above.)
Here, the organohydrogenpolysiloxane may be linear or cyclic, but is preferably linear in order to promote the addition reaction smoothly.
An organohydrogenpolysiloxane, a polyhydric alcohol compound represented by the above formula (6), a silicone compound represented by the above formula (7), and an alkylene compound and / or a compound represented by the above formula (5) The total mixing ratio with the compound is 0.5 to 2.0, preferably 0.8 to 1.2 in terms of the molar ratio of the terminal unsaturated group to 1 mol of the SiH group.
The addition reaction is desirably performed in the presence of a platinum catalyst or a rhodium catalyst, and specific examples thereof include chloroplatinic acid, alcohol-modified platinum chloride, and a catalyst of chloroplatinic acid-vinylsiloxane complex. In particular, the amount of platinum or rhodium is 50 ppm or less, preferably 20 ppm or less.
[0025]
The polyhydric alcohol-modified silicone of the component (A) used in the present invention may be synthesized in an organic solvent, if necessary. For example, aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol and butanol, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and cyclohexane, dichloromethane, chloroform And the addition reaction conditions are not particularly limited, but the reaction is preferably performed under reflux for 1 to 10 hours.
a is 1.0 to 2.5, preferably 1.2 to 2.3. If a is smaller than 1.0, the compatibility with the oil agent is poor, and if it is larger than 2.5, the hydrophilicity is poor. b is 0.001 to 1.5, preferably 0.05 to 1.0. If b is less than 0.001, the hydrophilicity becomes poor, and if it is more than 1.5, the hydrophilicity becomes too high. c is 0.001 to 1.5, preferably 0.05 to 1.0. When c is less than 0.001, the compatibility with the silicone oil is poor, and when c is more than 1.5, the hydrophilicity is poor.
The weight average molecular weight of the polyhydric alcohol-modified silicone of the component (A) used in the present invention is not particularly limited, but is preferably from 500 to 200,000, more preferably from 1,000 to 100,000.
[0026]
The compounding amount of the polyhydric alcohol-modified silicone of the component (A) used in the present invention varies depending on the form of the cosmetic, and is usually 0.01 to 40% by mass (hereinafter simply referred to as "%"), preferably. 0, 1 to 30%. If the blending amount of the polyhydric alcohol-modified silicone of the present invention is less than the above range, no effect will be obtained, and if it is too large, stickiness will occur or usability will increase. One or more of these polyhydric alcohol-modified silicones can be used as necessary.
[0027]
Compound having at least one or more organosilane or organosilanol having chlorine atom, alkoxy group, acyloxy group, amino group, cyano group or isocyanate group in the molecule of component (B) used in the present invention. As a surface treating agent, the reactive group of the treating agent of the surface-treated powder bonded to the powder surface includes organochlorosilane, organoalkoxysilane, organoacyloxysilane, organoaminosilane and silazane, and organosilanol. Among them, those having an organoalkoxysilane such as methoxysilane, ethoxysilane and propoxysilane, which have good adsorptivity to the powder surface, can be surface-treated by a simple method, and have a good feel to the treated powder, are particularly preferable. .
[0028]
Specifically, perethoxyalkyl such as alkyltrialkoxysilanes such as triethoxycaprylylsilane and trimethoxycaprylylsilane, perfluorooctylethyltriethoxysilane, perfluorooctylethyltrimethoxysilane, and perfluorooctyltriethoxysilane Trialkoxysilyl-modified organopolysiloxanes such as trialkoxysilane, perfluorocaprylyl triethoxysilylethyl methicone, triethoxysilylethyl dimethicone / methicone copolymer (KF-9907; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), and triethoxysilylethyl poly Dimethylsiloxyethyl dimethicone (KF-9908; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), triethoxysilylethyl polydimethylsiloxyethylhexyl dimethicone (KF-9909; Shin-Etsu) And triethoxysilyl such as acrylates / tridecyl acrylate / triethoxysilyl propyl methacrylate / dimethicone methacrylate copolymer (KP-574; Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Modified acrylic-silicone graft copolymers and the like can be mentioned. In addition, one or more of these treatment agents can be used.
[0029]
The method for producing the surface-treated powder of the component (B) used in the present invention is not particularly limited, but is carried out by a conventionally known method. Specifically, in the case of a treating agent containing an organosilane group or a silanol group, the surface of the powder is directly treated with the treating agent to prepare a treated powder. In this treatment, the treatment agent and the powder are mixed in a solvent in which the treatment agent can be dissolved or dispersed, and the mixture is subjected to a stirring treatment, a ball mill, a bead mill, a roll mill treatment, and the like, followed by drying, heat treatment, and pulverization. A wet method or a dry method of spraying or diluting a powder with the treatment agent alone or diluted with a solvent or stirring and mixing, followed by drying and heat treatment is employed. Examples of the solvent include, but are not particularly limited to, ethers, ketones, halogenated hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, alcohols, and water. Further, a catalyst for promoting these reactions may be added.
[0030]
The powder used for the surface-treated powder of the component (B) used in the present invention is not particularly limited, but may be any one used in ordinary cosmetics, such as a sphere, a needle, or a plate. ), Particle size (fog, fine particles, pigment grade, etc.) and particle structure (porous, non-porous, etc.) can be used. For example, inorganic powder, organic powder, surface activity Metal salt powder, colored pigment, pearl pigment, metal powder pigment, natural pigment and the like.
[0031]
Specifically, as the inorganic powder, titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, cerium oxide, magnesium oxide, barium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, talc, mica, kaolin, sericite, Muscovite, synthetic mica, phlogopite, rhombite, biotite, lithia mica, silicic acid, silicic anhydride, aluminum silicate, magnesium silicate, aluminum magnesium silicate, calcium silicate, barium silicate, strontium silicate, Metal tungstate, hydroxyapatite, vermiculite, heidilite, bentonite, montmorillonite, hectorite, zeolite, ceramic powder, dibasic calcium phosphate, alumina, aluminum hydroxide, boron nitride, boron nitride, silica, etc. That.
[0032]
Organic powders include polyamide powder, polyester powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polystyrene powder, polyurethane, benzoguanamine powder, polymethylbenzoguanamine powder, tetrafluoroethylene powder, polymethyl methacrylate powder, cellulose, silk powder, nylon powder, 12 Nylon, 6 nylon, silicone powder, styrene / acrylic acid copolymer, divinylbenzene / styrene copolymer, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluororesin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polycarbonate resin , Microcrystalline fiber powder, rice starch, lauroyl lysine, etc .; surfactant metal salt powder (metal soap) includes zinc stearate, Aluminum phosphate, calcium stearate, magnesium stearate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc cetyl phosphate, calcium cetyl phosphate, sodium zinc cetyl phosphate, etc .; Colored pigments are iron oxide, iron hydroxide, and inorganic red of iron titanate. Pigments, inorganic brown pigments such as γ-iron oxide, inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess, inorganic black pigments such as black iron oxide and carbon black, inorganic purple pigments such as manganese violet and cobalt violet, and hydroxides Inorganic green pigments such as chromium, chromium oxide, cobalt oxide, and cobalt titanate, inorganic blue pigments such as navy blue and ultramarine, lakes of tar pigments, lakes of natural pigments, and powders of these Composite powders and the like.
[0033]
Pearl pigments include titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated mica, bismuth oxychloride, titanium oxide-coated bismuth oxychloride, titanium oxide-coated talc, fish scale foil, titanium oxide-coated colored mica, and the like; metal powder pigments include aluminum powder, Copper powder, stainless steel powder, etc .; as tar pigments, Red No. 3, Red No. 104, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220, Red No. 226, Red No. 227 No., Red No. 228, Red No. 230, Red No. 401, Red No. 505, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow No. 202, Yellow No. 203, Yellow No. 204, Yellow No. 401, Blue No. 1, Blue No. 2, Blue 201, Blue 404, Green 3, Green 201, Green 204, Green 205, Orange 201, Orange 20 No. orange No. 204, No. 206 Orange, Orange No. 207 and the like. Examples of the natural pigment, carminic acid, laccaic acid, carthamin, brazilin, and a powder selected from crocin.
[0034]
The amount of the treating agent used for the specific surface-treated powder of the component (B) used in the present invention varies depending on the kind of the powder used, the kind of the treating agent, and the treatment method, and is not particularly limited. It is 0.1 to 20% of the powder, more preferably 0.3 to 10%. In the specific surface-treated powder of the component (B) used in the present invention, the surface-treating agent is firmly bonded to the powder surface, and has excellent dispersibility, dispersion stability, water repellency, and good usability. Have.
[0035]
The specific surface-treated powder of the component (B) used in the present invention varies depending on the form of the cosmetic, and is usually 0.01 to 99%, preferably 0.1 to 95%. When the compounding amount is in this range, a product having good usability and usability can be obtained. One or two of these specific surface-treated powders can be used as required.
[0036]
In the cosmetic of the present invention, components, oils, humectants, surfactants, powders, pigments, lower alcohols, ultraviolet absorbers, preservatives used in ordinary cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired , Antibacterial agents, fragrances, antioxidants, pH adjusters, chelating agents, refreshing agents, skin care ingredients (whitening agents, cell activators, anti-inflammatory agents, blood circulation enhancers, skin astringents, antiseborrheic agents, etc.), Vitamins, nucleic acids, hormones, clathrates and the like can be added.
[0037]
Examples of the cosmetics of the present invention include skin care cosmetics such as milky lotions, creams, beauty essences, cosmetic oils, lip balms, hand creams, facial cleansers, foundations, makeup bases, blushers, eye shadows, mascaras, eyeliners, eyebrows. , Overcoat agents, makeup cosmetics such as lipsticks, hair creams, shampoos, rinses, conditioners, hair cosmetics such as hair stylings, etc., and the dosage form is liquid, emulsion, solid, paste And gel-like forms can be appropriately selected.
The cosmetic of the present invention is produced by a method for producing ordinary cosmetics, and the production method is not limited.
[0038]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described with reference to Synthesis Examples and Examples to which the present invention is applied, but the present invention is not limited thereto. In the following composition formula, a Me ₃ SiO group (or a Me ₃ Si group (Me represents a methyl group)) is represented by “M”, a Me ₂ SiO group is represented by “D”, and an HMeSiO group is represented by “H”; the units have been modified by any of the substituents in M and D is denoted by M ^R and D ^R.
[0039]
Synthesis Example 1 Polyhydric alcohol-modified silicone 1
A reactor is charged with 282 g of methyl hydrogen polysiloxane represented by the average composition formula M ₂ H ₂ , and a mixture of 174 g of pentamethylvinyldisiloxane and 0.1 g of a 0.5% by mass toluene solution of chloroplatinic acid is dropped. The mixture was stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane. In a separate reactor, 210 g of diglycerin monoallyl ether, 210 g of isopropyl alcohol (hereinafter referred to as IPA) and 0.1 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was dissolved in a solvent. The addition was carried out under reflux. The reaction product was heated under reduced pressure to distill off the solvent, whereby polyhydric alcohol-modified silicone 1 represented by the average composition formula M ₂ D ^{R * 1} D ^{R * 2} was obtained.
In the formula, R ^{* 1} and R ^{* 2} are shown below.
[0040]
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[0041]
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[0042]
Synthesis Example 2 Polyhydric alcohol-modified silicone 2
G of methylhydrogenpolysiloxane 120g represented by the average compositional formula H ₄ to the reactor, at room temperature was added dropwise a mixture of pentamethyl vinyl disiloxane 180g chloroplatinic acid 0.5 wt% toluene solution of 0.1g To obtain a branched polysiloxane. In another reactor, 140 g of glycerin monoallyl ether, 210 g of IPA and 0.1 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By distilling off the solvent, the reaction mixture was heated under reduced pressure to give a polyhydric alcohol-modified silicone 2 represented by the average composition formula _{^{D R * 1 2 D R *}} 3 2.
In the formula, R ^{* 1} is the same as above, and R ^{* 3} is shown below.
[0043]
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[0044]
Synthesis Example 3 Polyhydric alcohol-modified silicone 3
A reactor is charged with 320 g of methyl hydrogen polysiloxane represented by the average composition formula M ₂ H ₈ , and a mixture of 260 g of pentamethylvinyldisiloxane and 0.1 g of a 0.5% by mass toluene solution of chloroplatinic acid is dropped. The mixture was stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane. In another reactor, 750 g of triglycerin monoallyl ether, 750 g of IPA, and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By distilling off the solvent, the reaction mixture was heated under reduced pressure to give an average composition formula ^{_{M 2 D R * 1 3 D}} R * 4 polyhydric alcohol-modified silicone 3 represented by _5.
In the formula, R ^{* 1} is the same as above, and R ^{* 4} is shown below.
[0045]
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[0046]
Synthesis Example 4 Polyhydric alcohol-modified silicone 4
A reactor is charged with 214 g of methylhydrogenpolysiloxane represented by the average composition formula M ₂ H ₈ , and 714 g of an organopolysiloxane represented by the following average composition formula (8) and 0.5% by mass of a toluene solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid. 2 g of the mixture was added dropwise and stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane.
[0047]
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[0048]
In another reactor, 500 g of glycerin monoallyl ether, 500 g of IPA and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By distilling off the solvent, the reaction mixture was heated under reduced pressure to give an average composition formula ^{_{M 2 D R * 5 3 D}} R * 6 polyhydric alcohol-modified silicone 4, represented by _5.
In the formula, R ^{* 5} and R ^{* 6} are shown below.
[0049]
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[0050]
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[0051]
Synthesis Example 5 Polyhydric alcohol-modified silicone 5
A reactor was charged with 120 g of methylhydrogenpolysiloxane represented by the average composition formula M ₂ D ₄₂ H ₅ , and a toluene solution of 95 g of an organopolysiloxane represented by the following average composition formula (9) and 0.5% by mass of chloroplatinic acid was used. 0.2 g of the mixture was added dropwise and stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane.
[0052]
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[0053]
In another reactor, 28 g of triglycerin monoallyl ether, 200 g of IPA, and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By distilling off the solvent, the reaction mixture was heated under reduced pressure to give a polyhydric alcohol-modified silicone 5 represented by the average composition formula _{^{M 2 D 42 D R * 7}} 3 D R * 6 2.
In the formula, R ^{* 6} is the same as above, and R ^{* 7} is shown below.
[0054]
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[0055]
Synthesis Example 6 Polyhydric alcohol-modified silicone 6
The reactor was charged with 120 g of lauryl group-containing methylhydrogenpolysiloxane represented by the average composition formula M ₂ D ^{R * 8} ₁₀ D ₄₀ H ₄ (here, R ^{* 8} = -C ₁₂ H ₂₅ ), and the average was calculated. A mixture of 22 g of the organopolysiloxane represented by the composition formula (9) and 0.2 g of a toluene solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid was added dropwise and stirred at room temperature to obtain a branched polysiloxane.
In another reactor, 15 g of triglycerin monoallyl ether, 200 g of IPA, and 0.3 g of an IPA solution containing 0.5% by mass of chloroplatinic acid were charged, and the previously synthesized branched polysiloxane was added dropwise under reflux of the solvent. By distilling off the solvent, the reaction mixture was heated under reduced pressure, the polyhydric alcohol-modified silicone 6 represented by the average composition formula ^{_{M 2 D R * 8 10 D}} 40 D R * 7 2 D R * 6 2 Obtained.
In the formula, R ^{* 6} , R ^{* 7} and R ^{* 8} are the same as described above.
[0056]
Synthesis Example 7 Polyhydric alcohol-modified silicone 7
110 g of methyl hydrogen polysiloxane represented by the average composition formula M ₂ D ₄₀ H ₈ was charged into a reactor, and a toluene solution of 60 g of the organopolysiloxane of the average composition formula (8) and 0.5% by mass of chloroplatinic acid was added. 2 g of the mixture was added dropwise and reacted at 80 ° C. for 3 hours. Then, 48 g of oleyl polyoxypropylene (3) allyl ether (RG-1252; manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) was added, and the mixture was allowed to react by refluxing for 3 hours. Further, 30 g of triglycerin monoallyl ether was added and reacted at 80 ° C. for 3 hours. By distilling off the solvent, the reaction mixture was heated under reduced pressure, the average composition formula ^{_{M 2 D 40 D R * 5}} 2 D R * 4 2 D R * 9 polyhydric alcohol-modified silicone 7 represented by ₃ Obtained.
In the formula, R ^{* 4} and R ^{* 5} are the same as above, and R ^{* 9} is shown below.
[0057]
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[0058]
Example 1 Triethoxysilylethyl polydimethylsiloxyethyl dimethicone (KF-9908; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (5 g) was added to 100 g of a silicon-branched dimethicone surface-treated fine particle titanium oxide IPA aqueous solution (IPA / water = 9/1) (100 g). After adding 95 g of titanium oxide and dispersing with a despar, the mixture was uniformly spread on a tray and dried at 120 ° C. for 2 hours to remove IPA. Thereafter, pulverization was carried out to obtain silicone branched type dimethicone surface-treated fine particle titanium oxide.
[0059]
Example 2 Acrylates / tridecyl acrylate / triethoxysilyl propyl methacrylate / dimethicone instead of acrylic-silicone graft polymer surface-treated fine particle titanium oxide triethoxysilylethyl polydimethylsiloxyethyl dimethicone (KF-9908; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Except for using a methacrylate copolymer (KP-574; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), the same operation as in Example 1 was performed to obtain acryl-silicone graft polymer surface-treated fine particle titanium oxide.
[0060]
Example 3 30 g of triethoxysilylethyl polydimethylsiloxyethylhexyl dimethicone (KF-9909; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was added to 30 g of an aqueous solution of a silicone-branched hexyl-modified silicone surface-treated titanium oxide IPA (IPA / water = 9/1). And uniformly agitate to prepare a surface treatment agent solution. 970 g of titanium oxide is charged into a Henschel mixer, and the surface treatment solution is sprayed and mixed with stirring. Thereafter, the mixture was spread evenly on a tray, dried at 120 ° C. for 2 hours to remove IPA, and pulverized to obtain a silicone-branched hexyl-modified silicone surface-treated titanium oxide.
[0061]
Example 4 A silicone-branched hexyl-modified silicone surface-treated yellow iron oxide was obtained in the same manner as in Example 3 except that yellow iron oxide was used instead of the titanium-branched hexyl-modified silicone oxide. Was.
[0062]
Example 5 A silicone-branched hexyl-modified silicone surface-treated Bengala was obtained in the same manner as in Example 3, except that Bengala was used instead of the silicone-branched hexyl-modified silicone surface-treated Bengala.
[0063]
Example 6 Silicone branched hexyl-modified silicone surface-treated black iron oxide The same operation as in Example 3 was carried out except that black iron oxide was used instead of titanium oxide, to obtain a silicone-branched hexyl-modified silicone surface-treated black iron oxide. Was.
[0064]
Example 7 A silicone-branched hexyl-modified silicone surface-treated sericite was obtained in the same manner as in Example 3, except that sericite was used instead of the titanium-containing sericite treated with a silicone-branched hexyl-modified silicone.
[0065]
Example 8 5 g of triethoxysilylethyl polydimethylsiloxyethyl dimethicone (KF-9908; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 10 g of a silicone branched dimethicone surface-treated powder IPA aqueous solution (IPA / water = 9/1). Prepare a surface treatment solution. Next, 20 g of mica, 10 g of talc, 10 g of nylon powder, 2 g of Red No. 226, and 3 g of red bengal are mixed with a mixer, and then a surface treatment solution is added and sufficiently mixed. Thereafter, the mixture was uniformly spread on a tray, dried at 120 ° C. for 2 hours to remove IPA, and pulverized to obtain a silicone surface-treated powder.
[0066]
Example 9 Acrylate / tridecyl acrylate / triethoxysilyl propyl methacrylate / dimethicone methacrylate copolymer (KP-574; 10 g of an aqueous solution of an acrylic-silicone graft copolymer powdered IPA aqueous solution (IPA / water = 9/1)). (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 1 g is dissolved to prepare a surface treatment agent solution. Next, 30 g of Red No. 202, 10 g of Red No. 226, 5 g of titanium oxide, and 0.5 g of black iron oxide are sufficiently mixed by a mixer, and then a surface treatment solution is added and sufficiently mixed. Thereafter, the mixture was uniformly spread on a tray, dried at 120 ° C. for 2 hours to remove IPA, and pulverized to obtain an acrylic-silicone graft polymer surface-coated powder.
[0067]
Examples 10 to 11 and Comparative Examples 1 and 2 W / O type suncut emulsion (registered trademark)
The W / O-type sun-cut emulsion (registered trademark) shown in the following Table 1 was produced, and its use feeling, usability, and ultraviolet ray cut effect were evaluated by the following methods. The results are also shown in Table 2.
[0068]
[Table 1]

[0069]
* 1: KF-96A-6cs (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
* 2: KF-6017 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
[0070]
(Production method)
A: Components 1 to 4 are mixed, and components 6 to 8 are added and uniformly dispersed by a bead mill treatment.
B: Add component 5 to A and mix and disperse uniformly.
C: Components 9 to 10 and components 12 to 14 are uniformly mixed.
D: After A was added to B and emulsified, Component 11 was added and mixed uniformly to obtain a W / O-type suncut emulsion (registered trademark).
[0071]
(Evaluation method 1: Usability and usability)
A use test was carried out by a professional panel of 20 women, and the spread, spread, closeness, natural finish, moist feeling, and makeup stickiness during use were evaluated according to the following criteria, and the average score was used.
[Evaluation criteria]
5 points: Very good 4 points: Good 3 points: Normal 2 points: Somewhat bad 1 point: Bad [Judgment]
◎: average point 4.5 or more ○: average point 3.5 or more and less than 4.5 △: average point 2.5 or more and less than 3.5 x: average point less than 2.5
(Evaluation method 2: UV cut effect)
The W / O-type suncut emulsions of Examples 10 to 11 and Comparative Examples 1 and ² were applied to a quartz glass plate so as to be 50 mg per 50 cm ² , dried, and then in vitro with SPF290-ANALYZER (manufactured by Optometrics). Was measured.
[0073]
As is clear from the results in Table 1, the Suncut Emulsion (registered trademark) of the present invention was excellent in usability, usability, and ultraviolet ray cut effect.
[0074]
Examples 12 to 13 and Comparative Examples 3 to 4 Powder foundation Powder foundations shown in the following Table 2 were produced, and their feeling and usability were evaluated by the following methods. The results are also shown in Table 2.
[0075]
[Table 2]

[0076]
* 3: OTS-2 titanium CR-50 (manufactured by Daito Kasei Kogyo)
* 4: OTS-2 Sericite FSE (Daito Kasei Kogyo)
* 5: OTS-2 Talc JA-46R (manufactured by Daito Kasei Kogyo)
* 6: KF-96A-20cs (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
[0077]
(Production method)
A: Components 15 to 20 are uniformly mixed.
B: After mixing components 1 to 14, add A and mix uniformly.
C: B was press-molded on a metal plate to obtain a powder foundation.
[0078]
(Evaluation criteria)
A use test was conducted by a specialized panel of 20 women, and the spread, spread, closeness, natural finish, moist feeling, and make-up of the skin during use were evaluated according to the above-mentioned criteria, and the average score was used.
[0079]
As is clear from the results in Table 2, the powder foundation of the present invention was excellent in usability and usability.
[0080]

[0081]
(Production method)
A: Components 1 to 7 are dissolved by heating and mixed.
B: Add component 8 to A and mix uniformly, then add component 9 and mix.
C: Fill B into capsules at 80 ° C. to obtain lipstick.
The lipstick of the present invention was smooth and light in spreadability, excellent in adhesion, excellent in finish finish, long lasting moist feeling, and excellent in makeup durability.
[0082]

[0083]
(Production method)
A: Components 1 to 6 are heated and dissolved.
B: Components 7 to 11 are added to A and uniformly mixed and dispersed.
C: B was filled in a gold dish at 80 ° C. and cooled to obtain blush.
The cheek red of the present invention spreads over the skin when used, has excellent adhesion to the skin, has a natural finish, maintains a moist feeling, and is excellent in makeup.
[0084]

[0085]
(Production method)
A: Components 1 to 7 are heated and dissolved, and components 8 to 9 are added and mixed uniformly.
B: Components 10 to 15 are uniformly mixed.
C: B is added to A and emulsified.
D: C was filled in a container to obtain an eyeliner.
The eyeliner of the present invention was easy to draw a light and uniform line when used, and was excellent in makeup.
[0086]

[0087]
(Production method)
A: After dissolving components 1 to 6 by heating, components 12 to 13 are added and dispersed by a despar.
B: After components 7 to 11 are dissolved by heating, A is added and emulsified.
C: Add component 14 to B to obtain an O / W-type makeup base suncut emulsion.
The suncut emulsion for the O / W type makeup base of the present invention spreads over the skin when used, has an excellent natural finish, maintains a moist feeling, a close feeling when a foundation is applied thereon, and a beautiful finish. It had excellent make-up, and had an excellent UV-cut effect.
[0088]

[0089]
(Production method)
A: Components 1 to 7 are uniformly mixed.
B: Components 8 to 10 are uniformly mixed, added to A, and uniformly mixed.
C: B was ground to obtain a white powder.
The powdered white powder of the present invention had a smooth feel when used, had excellent adhesion to the skin, had little powder flying, had a long lasting moist feeling, and was excellent in long-lasting makeup.
[0090]
【The invention's effect】
The cosmetics of the present invention have excellent powder dispersibility, good dispersion stability, good water repellency, no powder agglomeration and non-uniformity, and have excellent moisturizing feel and excellent cosmetic durability. It is.

Claims (3)

The following components (A) and (B):
(A) Polyhydric alcohol-modified silicone R ¹ _a R ² _b R ³ _c SiO _{(4-abc) / 2 represented by the following} general formula (1) (1)
Wherein R ¹ is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group, an aralkyl group or a fluorine-substituted alkyl group, an amino-substituted alkyl group, a carboxy-substituted alkyl group and the following general formula (2)
_{-C m H 2m -O- (C 2} H 4 O) d (C 3 H 6 O) e -R 4 (2)
In the same or an organic group of heterogeneous (in the formula is selected from organic groups represented, R ⁴ is a hydrocarbon group having 4 to 30 carbon atoms, or R ⁵ - (CO) - organic group represented by, R ⁵ Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, m represents an integer of 0 ≦ m ≦ 15, and d and e represent integers of 0 ≦ d ≦ 50 and 0 ≦ e ≦ 50, respectively.)
R ² is represented by the following general formula (3)
-QOX (3)
Wherein Q represents a divalent hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms which may contain at least one of an ether bond and an ester bond, and X represents a polyhydric alcohol-substituted hydrocarbon having at least two hydroxyl groups. Represents a hydrogen group.),
R ³ is represented by the following general formula (4)

Wherein R ¹ is the same as described above, n is an integer of 1 ≦ n ≦ 5, and h is an integer of 0 ≦ h ≦ 500. A, b, c Represents 1.0 ≦ a ≦ 2.5, 0.001 ≦ b ≦ 1.5, and 0.001 ≦ c ≦ 1.5, respectively. ]
(B) A compound having at least one or more chlorine atoms, alkoxy groups, acyloxy groups, amino groups, cyano groups, or organosilanols having an isocyanate group as a reactive group in the molecule as a surface treatment agent, A cosmetic comprising a surface-treated powder bonded to a body surface. The cosmetic according to claim 1, wherein the reactive group of the surface treatment agent of the surface-treated powder of the component (B) is an organoalkoxylan such as methoxysilane, ethoxysilane, or propoxysilane group. The surface-treating agent of the surface-treated powder of the component (B) is alkyltrialkoxysilane, perfluoroalkyltrialkoxysilane, trialkoxysilyl-modified organopolysiloxane, trialkoxysilyl-modified silicone branched organopolysiloxane, trialkoxysilyl-modified 3. The cosmetic according to claim 1, wherein the cosmetic is an acrylic-silicone graft copolymer.