JP2004199056A - 液晶素子 - Google Patents
液晶素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004199056A JP2004199056A JP2003412692A JP2003412692A JP2004199056A JP 2004199056 A JP2004199056 A JP 2004199056A JP 2003412692 A JP2003412692 A JP 2003412692A JP 2003412692 A JP2003412692 A JP 2003412692A JP 2004199056 A JP2004199056 A JP 2004199056A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- moiety
- scattering state
- stabilizing compound
- domain stabilizing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *C(CC*C1)CC*1N Chemical compound *C(CC*C1)CC*1N 0.000 description 1
- IOLRQKMQZVOPNC-UHFFFAOYSA-M CCC(C)Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C(O[AlH2])=O Chemical compound CCC(C)Cc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C(O[AlH2])=O IOLRQKMQZVOPNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
Abstract
【解決手段】 液晶と、液晶ドメイン安定化化合物を含み、所定の光を強く散乱する相対的に小さな第1の複数の液晶ドメインからなる強散乱状態と、所定の光を弱く散乱する相対的に大きな第2の複数の液晶ドメインからなる弱散乱状態との間で切り替え可能である液晶組成物と、この液晶組成物のための空間を規定する液晶封じ込め構造と
を含むことを特徴とする液晶素子。
【選択図】図2
Description
ヤンらに対する米国特許第6,061,107号。
タマオキらに対する米国特許第6,103,431号。
ヤンらに対する米国特許第5,847,798号。
ドアンらに対する米国特許第5,691,795号。
ウーらに対する米国特許第5,625,477号。
ウーらに対する米国特許第5,661,533号。
D.K.ヤン他「Polymer−stabilized Cholesteric Textures」、Liquid Crystals in Complex Geometries Formed by polymer and porous networks、103〜142頁(出版元Taylor & Francis Ltd.1996)。
H.ユアン「Bistable Reflective Cholesteric Displays」、Liquid Crystals in Complex Geometries Formed by polymer and porous networks、265〜280頁(出版元Taylor & Francis Ltd.1996)。
J.キム他「White Reflective Displays from Polymer−Stabilized Cholesteric Textures」、SID、802〜805頁(1998)。
D.K.ヤン他「Cholesteric liquid crystal/polymer dispersion for haze−free light shutters」Appl.Phys.Lett.、60巻、3102〜3104頁(1992年6月)。
J.ニエ他「Photocuring of mono−and di−functional(meth)acrylates with tris[2−(acryloyloxy)ethyl]isocyanurate」、35巻、1491〜1500頁(1999)。
W.D.コック「Photopolymerization kinetics of dimethacrylates using the camphorquinone/amine initiator system」、Polymer、33巻、600〜609頁(1992)。
I.ディエルキング「Polymer Network−Stabilized Liquid Crystals」、Adv.Mater.、12巻、167−181頁(2000)。
D.K.ヤン他「Control of reflectivity and bistability in displays using cholesteric liquid crystals」、J.Appl.Phys.、76巻、1331〜1333(1994)。
E.コレニック他「Cholesteric Liquid Crystal Flakes−A New Form of Domain」、LLE Review、74巻、139〜149頁(1998)。
N.タマオキ他「Rewritable Full−Color Recording in a Photon Mode」、Adv.Mater.、12巻、94〜97頁(2000)。
W.シャッデブーン他「Excited−State Dipole Moments of Dual Fluorescent 4−(Dialkylamino)benzonitriles.Influence of Alkyl Chain Length and Effective Solvent Polarity」、J.Phys.Chem.、96巻、10809〜10819頁(1992)。本願に記載した式1−1の化合物はシャッデブーン他に開示されている。
本発明の実施形態には、
(a)液晶;および
(b)双極性モノマーと非双極性モノマーを含む重合された液晶ドメイン安定化化合物
を含む液晶組成物が含まれる。
本発明の実施形態には、
(a)双極性モノマーと非双極性モノマーを含む組成物を形成し、双極性モノマーと非双極性モノマーを重合して、重合された液晶ドメイン安定化化合物を生じさせ;
(b)双極性モノマーと非双極性モノマーの重合前、重合中または重合後などの任意の時に前記組成物に液晶を加えること
を含む方法が含まれる。
液晶は多数の液晶ドメインを形成可能な任意の液晶でよい。実施形態では、液晶は、たとえば、キラルネマチック(つまり、コレステリック)液晶またはネマチック液晶とすることができる。液晶は、単一の化合物でもよいし2種以上の異なる化合物の混合物でもよい。
正の誘電異方性を備えたネマチック液晶は、多環式芳香環で作られる硬いコア部と炭化水素基から構成される柔軟な部分から構成される。実施形態では、本発明に適したネマチック液晶は、2つ以上の単環芳香族で作られる硬いコア部と可変長さ(それは場合によっては置換されていてもよい)のアルキル基で作られる柔軟な部分から構成される。より多くの場合、市販のネマチック液晶はネマチック分子の混合物である。
たとえば、赤外または近赤外領域で反射するように螺旋ピッチを選択した正の誘電異方性を有するコレステリック液晶が、本発明の目的に適している。コレステリック液晶は一般に主要な3つのタイプに分類できる。
液晶ドメイン安定化化合物は、(1)(印加された電場に沿って)相対的に小さな液晶ドメインと大きな液晶ドメインの間の切り替えを引き起こす(または許容する)任意の化合物;および(2)電場が0である場合、切り替え後の液晶ドメインサイズを維持する任意の化合物を含む。液晶ドメインを安定化する化合物自体は、ほとんどが液晶ドメインの境界に位置し、液晶螺旋内には、存在したとしても低い割合しか存在しないと考えられる。本発明の実施形態では、液晶ドメイン安定化化合物は本願に示すような双極性有機化合物である。式(1)〜(6)によって示す双極性有機化合物は、電子受容性基および電子供給性基を有する共役的な(conjugate)構造単位である。この構造単位は十分大き永久双極子モーメントを持っており、そのため、印加された電場によって回転可能である。
液晶ドメイン安定化化合物(式(1)〜(6))
(a)N、O、S、P、Cl、BrおよびIからなる群から選択される原子であって、液晶適合化部分(S1からS6)および/または共役架橋部分(C1からC6)および場合によっては重合性部分(Z2、Z4、Z6)と結合することにより原子の原子価が満たされるもの;
(b)N、O、S、およびPからなる群から選択される原子であって、液晶適合化部分(S1からS6)および/または共役架橋部分(C1からC6)および場合によっては重合性部分(Z2、Z4、Z6)と結合し、原子がさらに少なくとも他の1つの他の部分(基)に結合することにより原子の原子価が満たされるもの;
(c)フェロセニル;
(d)アズレニル;および
(e)約5から約30個の原子(炭素原子および複素原子の数を指す)を有する少なくとも1つの複素芳香環であって、複素原子がたとえば酸素(たとえば、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフランなど)、硫黄(たとえば、1,4−ジチイン、ベンゾ−1,4−ジチイン、ジベンゾ−1,4−ジチイン、テトラチアフルバレン(tetrathiafulvalene)、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンなど)、または窒素(たとえば、ピロール、インドール、カルバゾール、ピラゾール、イミダゾールなど)、セレン(たとえば、セレノフェン、ベンゾセレノフェン、ジベンゾセレノフェンなど)およびテルル(たとえば、テルロフェン、ベンゾテルロフェン、ジベンゾテルロフェンなど)である。
(a)N、O、SおよびPからなる群から選択される原子であって、原子の原子価が、S1/S2およびC1/C2と接合することにより満たされるもの;
(b)N、O、S、およびPからなる群から選択される原子であって、S1/S2およびC1/C2に結合し、原子がさらに少なくとも他の1つの他の部分(基)に結合することにより原子の原子価が満たされるもの;
(c)フェロセニル;
(d)アズレニル;および
(e)本願に記載するような少なくとも1つの複素芳香環。
(a)直鎖アルキル基、たとえば1〜約20個の炭素原子、特に1〜約12個の炭素原子を有するもの(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);
(b)分岐アルキル基、たとえば3〜約40個の炭素原子、特に3〜約30個の炭素原子を有するもの(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピルペンチルなど);
(c)シクロアルキル基、たとえば、3〜約30個の炭素原子、特に4〜約7個の炭素原子を環内に有するもの(たとえば、シクロペンチルとシクロヘキシルなど);および
(d)アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリール基、たとえば、7〜約30個の炭素原子を有するもの(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチルなど)。
(a)少なくとも1つの芳香環、たとえば、約6個の炭素原子から約40個の炭素原子を有する1、2またはそれ以上の環を有する芳香環(たとえば、−C6H4−、−C6H4−C6H4−など);
(b)少なくとも1つの芳香環、たとえば、約8個の炭素原子から約50個の炭素原子を有する1個または複数のエテニル、エチニル結合を介して結合した1個または複数の芳香環(たとえば、−C6H4−CH=CH−C6H4−および−C6H4−C≡C−C6H4−など);および
(c)たとえば、約10個〜約50個の炭素原子を有する縮合芳香環(たとえば、1,4−C10H6および1,5−C10H6など)。
(a)たとえば、1から約30個の炭化水素を有する置換された非置換の炭化水素;
(b)たとえば、5から約15個の原子を有する複素環基(複素原子がたとえばN、O、S、PおよびSeであり得る場合、炭素原子および複素原子の数を指す。典型的な例は次のものを含む:ピペリジン、エチルピペリジン、メチルピロリジン);
(c)たとえば、5から約15個の原子を有する複素非環状基(複素原子がたとえばN、O、S、PおよびSeであり得る場合、炭素原子および複素原子の数を指す。典型的な例は次のものを含む:エチレングリコールとポリエチレングリコールのエーテル、たとえば、2−ヒドロキシ−エチルなどのアルコール基、およびたとえばエチル−2−メチルエチル−チオエーテルなどのメルカプト基)。
(a)直鎖アルキル基、たとえば2〜約30個の炭素原子、特に2〜約12個の炭素原子を有するもの(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);
(b)分岐アルキル基、たとえば3〜約40個の炭素原子、特に3〜約30個の炭素原子を有するもの(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピルペンチルなど);
(c)少なくとも1つのシクロアルキル基、たとえば、3〜約8個の炭素原子、特に4〜約7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル(たとえば、シクロペンチルとシクロヘキシルなど)が1、2またはそれ以上結合されたもの。場合によっては、シクロアルキル基の1個または複数の水素原子は、たとえば、1〜約20個の炭素原子を有するアルキル基、たとえば、3〜約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基、たとえば、3〜約8個、特に4〜約7個の炭素原子を環内に有する炭素原子を有するシクロアルキル基またはたとえば、4〜約30個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基で置換されていてもよい。
(d)アリールアルキル基またはアルキルアリール、たとえば、7〜約30個の炭素原子を有するもの(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピル基および5−(1−ナフチル)−ペンチルなど)。
(i)柔軟な部分−硬いコア部分は、約4〜約10個の炭素原子を含むアルキル鎖などの柔軟な部分が、ビフェニルまたはターフェニルに連結されたシアン(CN)グループに連結されたものを含む(ここで、柔軟な部分−硬いコア部分は、連結部分を含む)または
(ii)連結部分を含むコレステリル基。
(a)アルデヒド(−CO−H);
(b)ケトン(−CO−R)。ここで、Rは、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、メチル、エチル、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など);
(c)エステル(−COOR)。ここで、Rは、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など);
(d)カルボン酸(−COOH);
(e)シアノ(CN);
(f)ニトロ(NO2);
(g)ニトロソ(N=O);
(h)硫黄に基づく基(たとえば−SO2−CH3;および−SO2−CF3);
(i)フッ素原子;
(j)アルケン(−CH=CR2または−CH=CHR)(ここで、各Rは、独立して、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など)および
(k)ホウ素原子。
(a)カルボニル基(−CO−);
(b)カルボキシ基(−COO−);
(c)スルホン(−SO2−);
(d)アルケン(−CH=C(R)−)。ここで、Rは、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など);および
(e)イミン基(−C=N−)。
(a)アルデヒド(−CO−H);
(b)ケトン(−CO−R)。ここで、Rは、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、メチル、エチル、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など);
(c)エステル(−COOR)。ここで、Rは、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など);
(d)カルボン酸(−COOH);
(e)シアノ(CN);
(f)ニトロ(NO2);
(g)ニトロソ(N=O);
(h)硫黄に基づく基(たとえば−SO2−CH3;および−SO2−CF3);
(i)フッ素原子;
(j)アルケン(−CH=CR2または−CH=CHR)。ここで、各Rは、独立して、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など)および
(k)ホウ素原子。
(a)直接結合(すなわち、スペーサー部分(R5、R6)は存在しない);
(b)酸素原子;
(c)硫黄原子または−SO−、−SO2−などの硫黄基などを含む硫黄部分;
(d)式−(O−CH2−CH2)n−O−を有するエチレングリコールエーテル単位(nは1〜約5までの整数である);
(e)窒素原子またはタイプ−N(R)−を含む窒素部分(ここで、Rは、たとえば水素、たとえば1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など)
式(5)に対応する化合物の例を下に示す:
(a)約100から約3,000までの分子量を備えた、ポリオキシエチレングリコールおよびその誘導体(誘導体は末端が水酸基であるポリオキシエチレングリコールでもよい);約1個から約30個の炭素原子を含むアルキル基を備えたポリオキシエチレンアルキルエーテル(それらはたとえばラウリル、セチル、ステアリル、オレイルであり得る);脂肪酸のポリオキシエチレンエステル(ここで、脂肪酸は、、たとえばオレイン酸、ラウリン酸およびステアリン酸などのように約1個から約30個の炭素原子を含む)。
(b)アルカノールアミンと脂肪酸との縮合による8個から約60個の炭素原子を有するアルカノールアミド。
(c)一般的な構造R1R2R3NOのアミノオキシド(ここで、R1、R2およびR3基は独立して選択され、約1個〜約30個の炭素原子を含む)。
(d)約2個〜約60個の炭素原子を含むカルボン酸エステルのソルビトールとの縮合によるソルビタンエステル。本発明で有用なソルビタンエステルは、たとえば、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタントリオレエートおよびソルビタントリステアレートである。
(e)グリセリンおよびモノ−およびポリ−エステルポリグリセロール(ここで、エステル基は、約2〜約30個の炭素原子の炭素原子を含み、たとえば、ステアレート、オレエート、デシルおよびオクチルなどである)。
(f)約100〜約3,000の分子量を備えたポリジメチルシロキサンポリマー(末端が水酸基、または、約0〜約30個の炭素原子を含むアルキル基、ヒドロキシアルキルまたはヒドリド基である)。
(g)一般式R−OHのアルキルアルコール(ここで、Rは、たとえば、1から約20個、特に1から約12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば、ペンチル、デシルおよびドデシルなど);たとえば、3から約40個、特に3から約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピル−ペンチルなど)、たとえば、3から約30個、特に4から7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシル);たとえば、7から約30個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール基(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル))。
(h)ハロゲン含有非イオン性界面活性剤(特にフッ素化界面活性剤)、たとえば、ペルハロゲン化された炭化水素基を有するもの。ハロゲンはF、Cl、BrまたはIであり得る。本願に開示する本発明に適した非イオン性ハロゲンを含む界面活性剤はたとえば以下のものからなる:
(i)ペンタエリスリトールエーテル、約1から約30個の炭素原子を有するアルコールまたはカルボン酸とのエステル、ペンタエリスリトールのアルコキシレートエーテル(アルコキシレートはエトキシレートまたはプロポキシレートであり得る)。
(j)約1から約30個の炭素原子を有するカルボン酸またはアルコールとのショ糖エステルおよびエーテル。場合によって、1つを超えるショ糖水酸基がアルコールまたはカルボン酸と反応してもよい。
(k)約100〜約5,000の分子量を有する2個以上のモノマーのブロック共重合体。ブロック共重合体は、たとえば、ポリエチレングリコール−コ−ポリエチレン、ポリエチレングリコール−コ−ポリプロピレンエチレングリコール、ポリビニルアルコール−コ−エチレンおよびポリジメチルシロキサン−コ−ポリエチレングリコールでもよい。
(a)たとえば1個〜約60個の炭素原子を有する炭化水素のモノ−またはポリ−ラジカル(6種までのラジカル)であって、炭化水素はたとえば1個〜約60個の炭素原子、特に1個〜約20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基(たとえば1−ペンチル、1,2−ペンチル、1,3−ペンチル、1,5,10−デシルおよび1,4,8,12−ドデシル;たとえば3個〜約50個の炭素原子、特に3個〜約30個の炭素原子を有する分岐アルキル基(たとえば、イソプロピル、イソペンチルおよび2−プロピルペンチルなど);たとえば3個〜約30個の炭素原子、特に4個〜約7個の炭素原子を環内に有するシクロアルキル基(たとえば、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなど);たとえば7個〜約60個の炭素原子を有するアリールアルキル基またはアルキルアリール(たとえば、p−メチルベンジル、3−(p−エチルフェニル)−プロピルおよび5−(1−ナフチル)−ペンチル)など);およびビスフェノールラジカル。典型的な非双極性モノマーはノニルメタクリレート、ラウリルアクリレートおよびジアクリレート、1,4−ブタンジオール−ジアクリレート、1,3−ブチレンエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびプロポキシル化ネオペンチルエチレングリコールジアクリレートを含む。
(b)グリコール、ポリオキシエチレングリコール、約100〜約3,000まで分子量を有するアルコキシル化されたグリコールモノ−およびポリラジカル。典型的な非双極性モノマーはエトキシル化ラウリルアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレートおよびエトキシル化ノニルフェノールメタクリレート、およびフェノキシエチルメタクリレート、プロポキシル化ネオペンチルエチレングリコールジアクリレートを含む。
(c)グリセリン、約100から3,000までの分子量を有するアルコキシル化およびポリアルコキシル化されたグリセリンエーテルモノ−およびポリ−ラジカル誘導体であって、アルコキシレートはエトキシレートまたはプロポキシレートであり得る。典型的な非双極性モノマーはグリセリルトリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレートを含む。
(d)ペンタエリスリトール、およびその約100から約3,000までの分子量を有するアルコキシル化およびポリアルコキシル化されたエーテルモノ−およびポリ−ラジカル誘導体であって、アルコキシレートはエトキシレートまたはプロポキシレートであり得る。典型的な非双極性モノマーはジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ジペンタエリスリトールペンタアクリレートを含む。
(e)エポキシ樹脂および修飾エポキシ樹脂。典型的な非双極性モノマーは、修飾されたエポキシアクリレートモノマーを含んでもよく、アミンで修飾された、たとえばCN2100(Sartomer製品)、脂肪酸で修飾された、たとえばCN2101(Sartomer製品)、および塩素で修飾された、たとえばCN 2201(Sartomer製品)。
(f)約100から約3,000までの分子量を有する、複素原子含有炭化水素基を組み入れるアルコキシル化およびポリアルコキシル化されたエーテルのラジカル。典型的な非双極性モノマーはトリス−(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、アルコキシル化テトラヒドロフルフリルアクリレートを含む。
(g)約100〜3,000の分子量を有するウレタンおよびその誘導体。非双極性モノマーの典型的な例は、たとえばCN−962(ウレタンアクリレート(Sartomer製品))、CN−1963(ウレタンメタクリレート(Sartomer製品))およびCN−963B80(SR−238(Sartomer製品)と混合させたウレタンアクリレート)である。
(a)液晶:液晶組成物の重量に基づいて約80重量%〜約98重量%;
(b)液晶ドメイン安定化化合物:液晶組成物の重量に基づいて約2重量%〜約20重量%;
(c)開始剤:液晶組成物の重量に基づいて約0.2重量%〜約3重量%;
(d)分散剤:液晶組成物の重量に基づいて約0.5重量%〜約5重量%;
(e)非双極性コモノマー:液晶組成物の重量に基づいて約1重量%〜約3重量%。
(a)液晶:95%
(b)液晶ドメイン安定化化合物:3%
(c)開始剤:0.5%
(d)分散剤:1%
(e)非双極性コモノマー:0.5%。
(a)「弱散乱状態」への切り替えがあるときはいつでも「弱散乱状態」が概ね同一の液晶ドメインサイズ範囲をを有し、また、「強散乱状態」への切り替えがあるときはいつでも「強散乱状態」が概ね同一の液晶ドメインサイズ範囲を有する場合(この実施形態は、たとえば、多数の「弱散乱状態」の各々を生じるために用いる操作から変更しないことにより、および多数の「強散乱状態」の各々を生じるために用いる操作から変更しないことにより実現できる);
(b)「強散乱状態」と「弱散乱状態」との間の繰り返し切り替えがある間、多数の「弱散乱状態」の液晶ドメインサイズ範囲が異なり得る場合(この実施形態は、たとえば、多数の「弱散乱状態」の間で異なる電場の強度を使用することにより実現できる);および
(c)「強散乱状態」と「弱散乱状態」との間の繰り返し切り替えがある間、多数の「強散乱状態」の液晶ドメインサイズ範囲が異なり得る場合(この実施形態は、たとえば、多数の「強散乱状態」の間で異なる電場の強度を使用することにより実現できる)。
(1)パーセンテージおよび部はすべて重量による。
(2)素子中での弱散乱状態と強散乱状態の間のスイッチングは、室温(つまり約25℃)で行われる。
(3)液晶封じ込め構造はすべて、実施例7に記載するのと同じ方法で調製し充填した。
(4)BL118およびBL087など「BL」シリーズの名称の下で販売されているコレステリック液晶は、EMIndustries社から入手可能である。
(5)現実に実行されない実例となる作業について記載する「机上の実施例」は現在時制で(実施例3、4、5および6)で書かれ、実際に実験した例は過去時制で書かれている。
液晶ドメイン安定化化合物1−Iの調製
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(Pd2DBAs−CHCl3)約0.23gおよび1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(DPPF)約0.25gを、不活性雰囲気下トルエン(新たに蒸留しナトリウム/ベンゾフェノンから脱ガスした)100mlで溶解した。溶液を室温で10分間撹拌した。4ブロモベンゾニトリル約2.0gを固体としてこの混合に加え溶液を約15分撹拌した。固体t−BuONa約1.48g、次いでジデシルアミン3.43gを前記混合物に加えた。少なくとも20時間、混合物を90〜100℃に加熱した。冷却後、有機相をジエチルエーテルで希釈し、水で洗い、MgSO4上で乾燥し、ロータリーエバポレーターを用いて除去した。溶離剤としてヘキサン/ジエチルエーテルの混合物を使用することによるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製し、溶媒を蒸発させると、淡黄色の低融点の固体として得られた。1H−NMRおよび13C−NMR分光法によって試験したところ製品は純粋であった。
液晶ドメイン安定化化合物2−IIの調製
a.4−NC−C6H4−O−(CH2)3−OHの合成。4−シアノフェノール約2.14gおよび無水K2CO32.67gをアセトン(K2CO3から蒸留したもの)50mlに不活性雰囲気下溶解した。3−ブロモ−1−ヘキサノール約1.95mlを加えた。また、溶液は少なくとも20時間還流した。固形物をろ過し、粗生成物を塩化メチレンに溶解し、NaOH水溶液(10%)で、次に、水で洗った。有機相をMg2SO4上で乾燥し、溶媒はロータリーエバポレーターを用いて除去した。酢酸エチル/ヘキサン溶媒を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって純粋な製品を得た。
b.モノマー4−NC−C6H4−O−(CH2)3−O−(O)C−CH=CH2の合成。4−NC−C6H4−O−(CH2)3OH約1.0gをテトラヒドロフラン(THF)(ナトリウム/ベンゾフェノンから蒸留したもの)15mlおよびトリエチルアミン3mlに溶解した。溶液を0℃に冷却し、次に、塩化アクリロイル約0.67mを含むTHF溶液10mlを不活性雰囲気下に、少なくとも30分の期間で滴下して加えた。溶液を室温まで温め、少なくとも24時間撹拌した。固形物をろ過し、溶媒はロータリーエバポレーターを用いて除去した。純粋なモノマーは、再結晶(エタノール/水)によって、またはシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって得られた。
c.実際の重合体の構造は、モノマーと開始剤を含む液晶組成物を調製した後、可視光線でセルを照明することによってインサイチュでこのモノマーから得られた。実施例9で説明する。
液晶ドメイン安定化化合物3−IIの調製
4−O2N−C6H4−OOC−(CH2)CH3を安定させる液晶ドメインを、標準的な操作(J.Am.Chem.Soc.、1986、108、p.3112。その開示全体を引用して本願に援用する)を用いて、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)の存在下、4−ニトロフェノールを1−デカノールとカップリングすることにより合成する。4−O2N−C6H4−OOC−(CH2)9−CH3約5.3g、Co0.055gを含むコバルト硫化物(CoSx)ペースト0.90gおよび酢酸エチル30mlを反応器に入れる。理論量の水素が消費される(約2時間)まで、混合物を110℃で水素と化合させる。減圧後、触媒を回復するために反応混合物をろ過し、溶媒はロータリーエバポレーターで除く。製品は再結晶によって精製する。
液晶ドメイン安定化化合物4−IIの調製
a.HOOC−C6H4−O−OH(CH2)6−OH。4−ヒドロキシ安息香酸19.4gとKOH21gを水20mlとエタノール45mlの混合物に溶かしたものとの混合物を、撹拌しながら80℃に加熱する。この溶液に、エタノール10mlに溶かした6−クロロヘキサノール35mlの溶液を約1時間で滴下して加える。混合物は少なくとも20時間撹拌下に還流する。溶液を濃縮しジエチルエーテルで洗う。水相を、水中濃HC1溶液60mlで酸性にする。大量の沈殿をろ過乾燥し、次いで熱エタノールからの再結晶によって純粋な製品を得る。
b.CH2=CH−COO−(CH2)6−O−C6H4−COOH。HOOC−C6H4−O(CH2)6−OH約5.0gを、蒸留THF60mlおよび蒸留トリエチルアミン8mlに不活性雰囲気下で溶解させる。溶液を0℃に冷やし、次に、塩化アクリロイル1.7mlをTHF10mlに溶かしたものを滴下して加える。混合物は、少なくとも24時間室温で撹拌する。固形物をろ過し、溶媒は回転式のロータリーエバポレーターで除去する。粗生成物は、再結晶(エタノール/水)によって、またはシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。
c.CH2=CH−COO−(CH2)6−O−C6H4−COO−(CH2)4−CH3。n−プロパノール0.70gと共にCH2=CH−COO(CH2)6−O−C6H4−COOH約2gおよび4−ジメチルアミノピリジンDMAP0.090gを、塩化メチレン25mlに溶解させる。塩化メチレン中1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドDCCの1M溶液約7.5mlを加えられ、溶液を少なくとも15時間撹拌する。沈殿をろ過によって除去し、有機相を水で洗い、溶媒はロータリーエバポレーターで除く。粗生成物は、溶媒として酢酸エチル/ヘキサン混合物を用いたシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する。
d.実際の重合体の構造は、実施例9に記載したのと類似の操作を使用して、モノマーおよび開始剤を含む液晶組成物を調製した後、可視光線によるセルの照明によってインサイチュでこのモノマーから得られる。
液晶ドメイン安定化化合物5−1および5−2の調製
触媒としてAlCl3の存在下ブタノールと4−メトキシベンゾニトリルのフリーデルクラフツアルキル化によって化合物5−1を合成する。一般的な実験操作はJ.Am.Chem.Soc.、60、1938、p.1421(その開示全体を引用して本願に援用する)に記載されている。
液晶ドメイン安定化化合物6−IIの調製
a.アセトン中K2CO32.5gの存在下、4−ニトロフェノール2.3gを2−ブロモエタノール1.8mlと還流することによりO2N−C6H4−O−CH2CH2−OHを合成する。固形物をろ過し、粗生成物を塩化メチレンに溶解し、NaOH(10%)水溶液で洗い、次に水で洗う。有機相をMgSO4上で乾燥し、溶媒はロータリーエバポレーターで除く。純粋な製品は、酢酸エチル/ヘキサン溶媒を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって得られる。
b.O2N−C6H4O−CH2CH2−OH2.0gをTHF中塩化アクリロイル0.7mlと少なくとも24時間反応させることにより O2N−C6H4−O−CH2CH2−OOC−CH=CH2を得る。粗生成物は、再結晶(エタノール/水)によって、またはシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。
c.O2N−C6H4−O−CH2CH2−OOC−CH=CH2は触媒としてAlCl3の存在下、フリーデルクラフツアルキル化ブタノールによってカップリングされる。一般的な実験操作はJ.Am.Chem.Soc.、60、1938、p.1421(その開示全体を引用して本願に援用する)に記載されている。精製はカラムクロマトグラフィーによって行う。実際の重合体の構造は、実施例9に記載したのと類似の操作を使用して、モノマーおよび開始剤を含む液晶組成物を調製した後、可視光線によるセルの照明によってインサイチュでこのモノマーから得られる。
小分子液晶ドメイン安定化化合物(1−I)を含む素子の作成
下記を含む液晶組成物を調製した:
BL118(約580nmに反射を有するコレステリック液晶)300mg;
BL087(ネマチック液晶(螺旋ピッチを調節するのに使用))200mg;および
4−NC−C6H4N(n−C10H21)2(小分子液晶ドメイン安定化化合物)50mg。
液晶封じ込め構造によって定められる空隙の厚さを、特定の空隙厚さについて白色状態(高電圧)を達成するのに要するスイッチング電圧を決定するために変えた点を除いて、実施例7の操作に従った。結果は以下のとおりであった。
巨大分子液晶ドメイン安定化化合物2−IIを含む素子の作成
下記を含む液晶組成物を調製した。
96.5%の液晶混合物(BL118/BL087=65/35);
3%のCH2=CH−COO−(CH2)6−O−C6H4−CN(重合性モノマー);および0.5%のカンホロキノン。
分散剤を含む素子の作成
下記を含む液晶組成物を調製した:
95.5%の液晶混合(BL118/BL087=60/40);
3%CH2=CH−COO−(CH2)6−O−C6H4−CN(重合性モノマー);
0.5%のカンホロキノン;および
1%のソルビタントリオレエート(SPAN 85;分散剤(Sigma−Aldrichから市販されている))。
非双極性コモノマーを使用する素子の作成
下記を含む液晶組成物を調製した。
96%の液晶混合物(BL118/BL087=60/40);
3%のCH2=CH−COO−(CH2)6−O−C6H4−CN(重合性モノマー);
0.5%のカンホロキノン;および
0.5%のSR9003(プロポキシル化されたネオペンチルエチレングリコールジアクリレート;非双極性コモノマー、市販品)
非双極性コモノマーの量をより低くした点を除いて、実施例11と同じ操作を使用した。コモノマーの量を低くしても(たとえば、全液晶組成物の0.2%)非常に均一な黒色状態が得られ、白色状態品質に対する損傷作用は全く観察されなかった。
実施例11の操作を使用して、下記の同一の液晶組成物を含むいくつかの素子を調製した(ここで、このような素子は液晶封じ込め構造によって定められる空隙の厚さにおいて異なる)。液晶組成物は下記を含んでいた。
96%の液晶混合(BL118/BL087=65/35);
3%のCH2=CH−COO−(CH2)6−O−C6H4−CN(重合性モノマー);
0.5%のカンホロキノン;および
0.5%のSR9003(非双極性コモノマー、市販品)
結果を下に示す(スイッチングはDC電圧による;反射率の測定は黒い背景で行った)。
分散剤および非双極性コモノマーの両者を含む素子の作成
下記を含む液晶組成物を調製した:
96%の液晶混合物(BL118/BL087=65/35);
3%のCH2=CH−COO−(CH2)6−O−C6H4−CN(重合性モノマー);
0.5%のカンホロキノン;
0.5%のSR9003(非双極性コモノマー、市販品);および
1%SPAN85(分散剤)。
Claims (10)
- 液晶と、液晶ドメイン安定化化合物を含み、
所定の光を強く散乱する相対的に小さな第1の複数の液晶ドメインからなる強散乱状態と、所定の光を弱く散乱する相対的に大きな第2の複数の液晶ドメインからなる弱散乱状態との間で切り替え可能である液晶組成物と、
この液晶組成物のための空間を規定する液晶封じ込め構造と
を含むことを特徴とする液晶素子。 - 液晶と液晶ドメイン安定化化合物を含み、
所定の光を強く散乱する相対的に小さな第1の複数の液晶ドメインからなる強散乱状態と、所定の光を弱く散乱する相対的に大きな第2の複数の液晶ドメインからなる弱散乱状態との間で切り替え可能である液晶組成物を配し、
単一の液晶ドメインの不安定な状態を生じる第1の電場を印加することにより、弱散乱状態を強散乱状態に変化させ、次いで、第1の電場を強散乱状態誘起レベルまで低減して強散乱状態を生じさせ、かつ、第1の電場より弱いが強散乱状態誘起レベルよりは強い第2の電場を印加することにより、強散乱状態を弱散乱状態に変化させること
を含むことを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の液晶素子であって、前記液晶組成物がさらに分散剤を含むことを特徴とする液晶素子。
- 請求項1に記載の液晶素子であって、前記液晶ドメイン安定化化合物が、双極性モノマーと非双極性モノマーを含む重合された液晶ドメイン安定化化合物であることを特徴とする液晶素子。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/319,874 US6905633B2 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Compounds of formula (3) to stabilize liquid crystal domains |
US10/319,917 US7211301B2 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Liquid crystal compositions including non-dipolar monomer |
US10/319,890 US6767480B2 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Compounds of formula (1) to stabilize liquid crystal domains |
US10/319,870 US6858266B2 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Domain size controlled liquid crystals |
US10/319,878 US6939478B2 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Compounds of formula (2) to stabilize liquid crystal domains |
US10/319,876 US6849204B2 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Compounds of formulas (5) and (6) to stabilize liquid crystal domains |
US10/319,918 US6824708B2 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Liquid crystal compositions including dispersant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004199056A true JP2004199056A (ja) | 2004-07-15 |
JP2004199056A5 JP2004199056A5 (ja) | 2007-02-01 |
Family
ID=32601245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003412692A Pending JP2004199056A (ja) | 2002-12-13 | 2003-12-11 | 液晶素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1439215B1 (ja) |
JP (1) | JP2004199056A (ja) |
CA (1) | CA2452261C (ja) |
DE (1) | DE60302759T2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007277539A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-25 | Sony Deutsche Gmbh | 少なくとも1種の液晶を有する組成物 |
JP2009531487A (ja) * | 2006-03-31 | 2009-09-03 | ソニー ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 少なくとも1種類の液晶を含む組成 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7195802B2 (en) | 2004-12-03 | 2007-03-27 | Xerox Corporation | Multi-color cholesteric liquid crystal display |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000305087A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-11-02 | Canon Inc | 液晶素子 |
JP2003215641A (ja) * | 2002-01-22 | 2003-07-30 | Minolta Co Ltd | 液晶表示装置及びその駆動方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4296631A (en) * | 1979-09-21 | 1981-10-27 | Becton, Dickinson And Company | Liquid crystal compositions and devices |
US5847798A (en) * | 1991-05-02 | 1998-12-08 | Kent State University | Polymer stabilized black-white cholesteric reflective display |
KR100320567B1 (ko) * | 1992-05-18 | 2002-06-20 | 액정광변조장치및재료 | |
US5625477A (en) * | 1994-04-11 | 1997-04-29 | Advanced Display Systems, Inc. | Zero field multistable cholesteric liquid crystal displays |
KR100236256B1 (ko) * | 1995-04-24 | 1999-12-15 | 가네꼬 히사시 | 액정 표시 장치, 그 제조 방법 및 그 구동 방법 |
US5661533A (en) * | 1995-05-19 | 1997-08-26 | Advanced Display Systems, Inc. | Ultra fast response, multistable reflective cholesteric liquid crystal displays |
US6061107A (en) * | 1996-05-10 | 2000-05-09 | Kent State University | Bistable polymer dispersed cholesteric liquid crystal displays |
JP3015815B1 (ja) * | 1998-09-07 | 2000-03-06 | 工業技術院長 | 書き換え可能なカラー画像記録媒体及びそれを用いた光による画像形成方法 |
-
2003
- 2003-12-08 CA CA 2452261 patent/CA2452261C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-11 DE DE2003602759 patent/DE60302759T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-11 JP JP2003412692A patent/JP2004199056A/ja active Pending
- 2003-12-11 EP EP20030028550 patent/EP1439215B1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000305087A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-11-02 | Canon Inc | 液晶素子 |
JP2003215641A (ja) * | 2002-01-22 | 2003-07-30 | Minolta Co Ltd | 液晶表示装置及びその駆動方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007277539A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-25 | Sony Deutsche Gmbh | 少なくとも1種の液晶を有する組成物 |
JP2009531487A (ja) * | 2006-03-31 | 2009-09-03 | ソニー ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 少なくとも1種類の液晶を含む組成 |
JP4751946B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2011-08-17 | ソニー ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 少なくとも1種類の液晶を含む組成 |
US8038902B2 (en) | 2006-03-31 | 2011-10-18 | Sony Deutschland Gmbh | Composition comprising at least one type of liquid crystal |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60302759T2 (de) | 2006-06-14 |
CA2452261C (en) | 2008-04-01 |
EP1439215A1 (en) | 2004-07-21 |
DE60302759D1 (de) | 2006-01-19 |
EP1439215B1 (en) | 2005-12-14 |
CA2452261A1 (en) | 2004-06-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW538118B (en) | Chiral compounds I | |
Alaasar et al. | 4‐cyanoresorcinol‐based bent‐core mesogens with Azobenzene wings: emergence of sterically stabilized polar order in liquid crystalline phases | |
WO2018105726A1 (ja) | リバースモードの液晶デバイス | |
EP1780193B1 (en) | Liquid crystal material, method for producing liquid crystal material and liquid crystal device | |
KR101470531B1 (ko) | 중합성 광학활성 화합물 및 상기 중합성 광학활성 화합물을 함유하는 중합성 조성물 | |
US6824708B2 (en) | Liquid crystal compositions including dispersant | |
Kim et al. | Remote‐Controllable Molecular Knob in the Mesomorphic Helical Superstructures | |
US6858266B2 (en) | Domain size controlled liquid crystals | |
US6767480B2 (en) | Compounds of formula (1) to stabilize liquid crystal domains | |
CN101341178A (zh) | 使用聚(乙烯基茋唑)聚合物的液晶的光学定向排列 | |
Liu et al. | Synthesis and characterization of novel monomers and polymers containing chiral (−)-menthyl groups | |
Chinelatto Jr et al. | Oligofluorene blue emitters for cholesteric liquid crystal lasers | |
KR101638789B1 (ko) | 중합성 광학 활성 이미드 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 중합성 조성물 | |
Yang et al. | Influence of flexible spacer length on self-organization behaviors and photophysical properties of hemiphasmidic liquid crystalline polymers containing cyanostilbene | |
US7282245B2 (en) | Device with multiple liquid crystal layers | |
US6939478B2 (en) | Compounds of formula (2) to stabilize liquid crystal domains | |
US6905633B2 (en) | Compounds of formula (3) to stabilize liquid crystal domains | |
Vicentini et al. | Tunable chiral materials for multicolour reflective cholesteric displays | |
US6849204B2 (en) | Compounds of formulas (5) and (6) to stabilize liquid crystal domains | |
JP2004199056A (ja) | 液晶素子 | |
Yang et al. | Synthesis and mesomorphic properties of photoresponsive azobenzene-containing chromophores with various terminal groups | |
US7211301B2 (en) | Liquid crystal compositions including non-dipolar monomer | |
KR101868477B1 (ko) | 콜레스테릭 액정 디스플레이의 제조 방법 | |
Liu et al. | Synthesis and characterization of novel liquid‐crystalline copolymers containing thermally stable photochromic groups | |
Liu et al. | Preparation and Characterization of Polymer‐dispersed Liquid Crystal Films Using Poly (bornyl methacrylate) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061207 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061207 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090402 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100511 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101019 |