JP2004198405A - 安息香酸の定量分析方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】安息香酸分子と機能性モノマーとの複合体を形成し、その周囲を架橋剤で重合し、安息香酸分子を除去することによって得られる安息香酸分子の鋳型を有する高分子。
【選択図】なし
Description
なお、ポリスチレン種粒子は、公知の方法から調製できる(非特許文献3参照)。
(1)安息香酸MIPの調製
安息香酸MIPを公知の方法(非特許文献5参照)を参考に調製した。
安息香酸MIPは以下のように多段階膨潤重合法を用いて調製する。
VPY、EDMAは東京化成より購入し、精製を行わずにそのまま使用した。ポリスチレン種粒子は公知の方法(非特許文献3参照)を参考にして調製したもの(0.497g/mL)を使用した。安息香酸、V−65はナカライテスク(株)、和光純薬(株)よりそれぞれ購入した。
実施例1と同様にして安息香酸を含まないブランクポリマー(以下、「BP」と略記する。)を調製した。ここで、BPを調製する場合には、安息香酸を添加せずに、EDMA5mL及びVPY0.64mLを微分散させた。
(1)ポリマー形状の光学顕微鏡による観察
得られたポリマーの形状を光学顕微鏡で観察したところ、安息香酸MIPとBPで形状の差はなく、両ポリマーともに粒子径の揃った球形のポリマーであった。
安息香酸MIP及びBPの元素分析を行い、それぞれの窒素含量を比較することで、それぞれのポリマーへの4−ビニルピリジン導入量の差の有無を確認した。
レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置((株)堀場製作所製 LA−920)を用いて、合成した各ポリマーの粒子径及び粒度分布を測定した。なお、分散媒としてエタノールを用いた。
(1)安息香酸保持性能
上記で得られた安息香酸MIP及びBP約1.3gをメタノール:2−プロパノール=2:1(v/v)の混合液15mL中に超音波洗浄機を用いて充分懸濁させた後、パッカーを介してステンレスカラム(内径4.6mm、長さ5cm)へ導入した。次に、メタノールを充填圧力9.81×106Paで30分間流した。次にパッカーを外し、蓋をした後、水/メタノール=1:1(v/v)の混合液を0.2mL/minで12時間流して洗浄した。実施例1等で得られた安息香酸MIP及びBPカラムを使用して、安息香酸に対する保持性能をHPLC法にて評価した。
カラム:安息香酸MIPカラム 4.6mm(I.D.)×50mm
BPカラム 4.6mm(I.D.)×50mm
流量 :0.5mL/min
温度 :30℃
検出器:UV220nm
移動相:20mMリン酸緩衝液(pH3.0)/アセトニトリル(60:40)
得られたクロマトグラムを図2に示す。
前記実施例1と同様の方法で調製した安息香酸MIPカラムと市販のODSカラム(TSKgel ODS−80Ts:東ソー(株)製)を使用して、安息香酸ナトリウム試薬の含量測定をHPLC法にて行った。
カラム:安息香酸MIPカラム 4.6mm(I.D.)×100mm
TSKgel ODS−80Ts 4.6mm(I.D.)×150mm
流量 :1.0mL/min
温度 :50℃
検出器:UV230nm
移動相:メタノール:水:リン酸=550:450:1(v/v/v)
安息香酸ナトリウム試薬30mgを量り取り、水を加えて溶かし、50mLとする。この液から1mLを量り取り、移動相を加えて50mLとする。これを試料溶液とする。また、別途、標準品(安息香酸ナトリウム)を110℃で4時間乾燥し、その中から30mgを量り取り、水を加えて溶かし、50mLとする。この液から1mLを量り取り、移動相を加えて50mLとする。これを標準溶液とする。標準溶液及び試料溶液50μLにつき、前記条件で液体クロマトグラフ法によって試験を行い、安息香酸のピーク面積AT及びASを求める。
安息香酸ナトリウム試薬は試薬特級品の室温保存品であり、乾燥せずにそのまま試験に用いた。安息香酸ナトリウム標準品は、住化ファインケム(株)より購入し、第14改正日本薬局方の安息香酸ナトリウムの定量法に準じて試験を行い、定量値が100.0%のものを用いた。その他の試薬はすべて試薬特級品をそのまま使用した。
安息香酸MIPカラムと市販のODSカラムによる安息香酸ナトリウム試薬の含量測定結果を表3に示す。また、各カラムでの安息香酸ナトリウムの標準溶液と試料溶液のクロマトグラムを図3に示す。安息香酸MIPカラムでは、安息香酸に対する保持性能が強いため、市販のODSカラムと比較してピークの広がりを生じるが、両カラムによる安息香酸ナトリウム試薬の含量定量結果は一致し、3回のくり返し試験結果の相対標準偏差もともに1%以下でほぼ同等であった。安息香酸ナトリウム試薬の含量測定において、安息香酸MIPカラムは、市販ODSカラムと同等の定量値を示し、分析カラムとして充分に機能することを確認した。
前記試験例2で得られた安息香酸MIPカラムを使用して、市販ドリンク製剤中の安息香酸ナトリウムの定量をHPLC法で行った。
カラム:安息香酸MIPカラム 4.6mm(I.D.)×50mm
流量 :0.5mL/min
温度 :50℃
検出器:UV230nm
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試料の一定量(安息香酸ナトリウム0.6mgを含む量)を量り取り、水/メタノール/リン酸(500:500:1)混液を加えて50mLとする。これを試料溶液とする。また、別途、標準品(安息香酸ナトリウム)を110℃で4時間乾燥し、その中から30mgを量り取り、水を加えて溶かし、50mLとする。この液から1mLを量り取り、水/メタノール/リン酸(500:500:1)混液を加えて50mLとする。これを標準溶液とする。標準溶液及び試料溶液50μLにつき、前記条件で液体クロマトグラフ法によって試験を行い、安息香酸のピーク面積AT及びASを求める。
安息香酸ナトリウム標準品は、試験例2で用いたものを使用した。その他の試薬はすべて特級品をそのまま使用した。
試料として市販の製剤(栄養ドリンク剤)A〜Cを使用した。製剤Aは洋薬8成分、製剤Bは生薬17種類に洋薬4成分、製剤Cは生薬1種類に洋薬7成分をそれぞれ配合した製剤であり、防腐剤として安息香酸ナトリウムをそれぞれ配合したものである。
安息香酸MIPカラムを用い、前記(1)のHPLC条件にて安息香酸ナトリウム標準溶液の直線性を評価した。
安息香酸MIPカラムを用いて(1)のHPLC条件下に、製剤A中の安息香酸ナトリウムの定量法検討として、特異性及び添加回収率の評価を行った。
前記(6)と同じ条件でBPカラム(カラムサイズ:4.6mm(I.D.)×50mm)を用いて同様の試験を行った。
前記(1)のHPLC条件で、製剤A、B及びC中の安息香酸ナトリウムの定量を試みた。
前記(1)のHPLC条件において、カラムサイズ4.6mm(I.D.)×150mmの市販ODSカラム(TSKgel ODS−80Ts)を用いて、流量1.0mL/minで製剤B中の安息香酸ナトリウムの定量を試みた。
(1)実施例1で得られた安息香酸MIPカラムを、ドリンク製剤中の微量成分のHPLC分析において妨害となる安息香酸の除去カラムとして利用した。このような例としてシゴカ流エキスを配合したドリンク剤中のシゴカの分析対象成分であるエレウテロサイドEの分析において妨害となる安息香酸を除去するため、従来の分析カラムに安息香酸MIPを充填したカラムを連結し、安息香酸MIPに安息香酸を選択的に保持させることにより、エレウテロサイドEと安息香酸の分離を試みた。
カラム:安息香酸MIPカラム4.6mm(I.D.)×10mm及びTSKgel
ODS−80Ts4.6mm(I.D.)×150mmを連結したもの
流量 :1.0mL/min
温度 :50℃
検出器:UV230nm
移動相:20mMリン酸緩衝液(pH3.0)/アセト二トリル(880:120)
試料5mLを量り、水/アセトニトリル混液(9:1)を加えて10mLとする。これを試料溶液とする。また、別途、標準品(エレウテロサイドE)2mgを秤量し、水を加えて溶かし、10mLとする。この液から1mLを分取し、水を加えて50mLとする。さらに、この液から2mLを分取し、水/アセトニトリル混液(9:1)を加えて10mLとする。これを標準溶液とする。標準溶液及び試料溶液60μLにつき、前記条件でHPLC法によって試験を行う。
エレウテロサイドEは、アルプス薬品工業(株)から購入した。その他の試薬はすべて試薬特級をそのまま使用した。
試験に用いた試料は、シゴカ流エキスと安息香酸ナトリウムを配合したモデル製剤Dと市販製剤(栄養ドリンク剤)E及びFである。
シカゴ流エキスを含む市販製剤を試料として用い、モデル製剤と同条件で分析を行い、エレウテロサイドEの定量法としての分析法バリデーションを実施した。
Claims (4)
- 安息香酸分子と機能性モノマーとの複合体を形成し、その周囲を架橋剤で重合し、安息香酸分子を除去することによって得られる安息香酸分子の鋳型を有する高分子。
- 請求項1記載の安息香酸分子の鋳型を有する高分子を用いて溶液中の安息香酸を選択的に捕捉し、安息香酸を定量する方法。
- 請求項1記載の安息香酸分子の鋳型を有する高分子をカラムに充填し、安息香酸を含有する溶液を通過させて、安息香酸を選択的に定量する方法。
- 請求項1記載の安息香酸分子の鋳型を有する高分子を用いて安息香酸を含有する溶液から安息香酸を選択的に除去する方法。
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CN104437431A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-25 | 辽宁大学 | 一种高效大孔吸附树脂的制备方法 |
CN107189012A (zh) * | 2017-07-03 | 2017-09-22 | 长江师范学院 | 邻苯二甲酸酯类分子印迹聚合物的制备方法及产品和应用 |
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