JP2010100708A - 分子インプリントポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリマー鎖内に、機能性モノマーとして4−ビニルピリジンを用いて形成された部位を有し、当該部位によってリン酸化合物を特異的に認識する、分子インプリントポリマー、ならびにその製造方法。
【選択図】図1
Description
A. Kugimiya and H. Taki, Anal. Chim Acta, 606, 252(2008) K. Moller et al., J. Chromatogr. A, 938, 121(2001) A. J. Hall et al., Anal. Chim Acta, 538, 9(2005)
まず、本発明の分子インプリントポリマー(以下、「MIP」)の製造方法について説明する。本発明のMIPの製造方法は、テンプレート分子と、当該テンプレート分子と相互作用を有する機能性モノマーと、架橋剤と、希釈剤とを用いた多段階膨潤重合法を用いることを前提とする。ここで、図1は、本発明に用いられる多段階膨潤重合法を模式的に示す図である。多段階膨潤重合法は、種粒子を膨潤助剤を用いて膨潤させ、これに希釈剤、開始剤を添加し、さらに、テンプレート分子、機能性モノマーおよび架橋剤を添加し、熱重合させて、MIPを製造する方法である。このような多段階膨潤重合法を用いてMIPを製造することで、他の方法(たとえば、塊状重合法や懸濁重合法など)でMIPを製造する場合と比較して、粒子径の均一な球状の粒子が得られるという利点がある。
上述したような本発明のMIPの製造方法によって、ポリマー鎖内に、機能性モノマーとして4−VPYを用いて形成された部位を有し、当該部位によってリン酸化合物を特異的に認識するMIPが好適に製造される。本発明は、このようなMIPについても提供する。なお、本発明のMIPは、ポリマー鎖内に、機能性モノマーとして4−VPYを用いて形成された部位を有し、当該部位によってリン酸化合物を特異的に認識するものであればよく、本発明の製造方法によって製造されたものに限定されるものではないが、粒子径の均一な、球状の粒子が得られることから、上述した本発明のMIPの製造方法によって製造されたものであることが好ましい。
・カラム形成材料:ステンレス
・溶出液:10mM リン酸ナトリウム緩衝液−アセトニトリル(15/85(v/v))
・カラム温度:25℃
・流量:1.0mL/分
・検出:210nm
・注入量:1000ng
このようにリン酸化合物に対し高い保持能および分子認識能を有する本発明のMIPは、リン酸化ペプチドの選択的濃縮に好適に適用できると考えられる。リン酸化ペプチドの精製・濃縮法としては、従来、Fe3+、Ga3+などの三価の陽イオン、二核金属錯体(Phos−tag)などを用いた固定化金属キレートアフィニティークロマトグラフィー、酸化チタン(TiO2)、酸化ジルコニア(ZrO2)、ヒドロキシ酸修飾酸化金属クロマトグラフィー、酸化チタン(TiO2)の焼成(ルチル型の結晶構造)などを用いた酸化金属クロマトグラフィーなどが挙げられるが、本発明のMIPを用いたリン酸化ペプチドの選択的濃縮によれば、これらの方法と比較してリン酸化合物に対して群特異的な認識能が得られるという利点がある。また、本発明のMIPは、上述したようにリン酸化ペプチドに対し選択性を示すことから、リン酸化プロテオーム解析に応用できる可能性が示唆される。
(リン酸化合物に対するMIPの調製)
テンプレート分子にDPPまたは1−NapP、機能性モノマーに4−VPY、架橋剤にGDMAまたはEDMA、希釈剤にシクロヘキサノールまたは1−ヘキサノールを用い、表1に示す組み合わせで、図1に示した多段膨潤重合法によって、それぞれ50℃で24時間重合し、MIP1〜4を調製した。
また、比較のためにテンプレート分子を用いないこと以外は同一の条件下で重合したノンインプリントポリマー(Non−imprinted polymer:NIP)1〜4(NIP1〜4)も調製した。
(MIP4の移動相pHの影響、分子認識能の評価)
架橋剤としてEDMAを用いたMIP4について、以下の条件でHPLCを行い、テンプレート分子であるDPP、1−NapPに対する移動相pHの影響を評価した。また、NIP4についても同様の条件でHPLCを行い、MIP4の保持係数(kMIP)とNIP4の保持係数(kNIP)との比(kMIP/kNIP)を選択係数Sと定義し、MIP4のDPP、1−NapPに対する分子認識能を評価した。
・カラム形成材料:ステンレス
・溶出液:20mM リン酸ナトリウム緩衝液−アセトニトリル(50/50(v/v))
・カラム温度:25℃
・流量:0.5mL/分
・検出:210nm
・注入量:250ng
図2は、MIP4におけるDPP、1−NapPに対する移動相pHの影響を示すグラフであり、縦軸は保持係数(k)、横軸は溶出液のpHである(図2中、実線がDPP、破線が1−NapP)。また、図3は、MIP4におけるDPP、1−NapPに対する分子認識能を示すグラフであり、縦軸は選択係数(S)である。図2、3から、架橋剤にEDMAを用いて調製したMIPは、テンプレート分子であるDPP、1−NapPに対する選択性が低いことが分かる。このことから、以下の実験例では、架橋剤としてGDMAを用いたMIP1〜3について検討した。
(MIP1〜3の移動相pHの影響、分子認識能の評価)
架橋剤としてGDMAを用いたMIP1〜3について、以下の条件でHPLCを行い、テンプレート分子であるDPP、1−NapPに対する移動相pHの影響を評価した。また、NIP1〜3についても同様の条件でHPLCを行い、MIPの保持係数(kMIP)とNIPの保持係数(kNIP)との比(kMIP/kNIP)を選択係数Sと定義し、MIP1〜3それぞれのDPP、1−NapPに対する分子認識能を評価した。
・カラム形成材料:ステンレス
・溶出液:20mM リン酸ナトリウム緩衝液−アセトニトリル(50/50(v/v))
・カラム温度:25℃
・流量:0.5mL/分
・検出:210nm
・注入量:250ng
図4(a)は、MIP1〜3におけるDPPに対する移動相pHの影響を示すグラフ、図4(b)は、MIP1〜3における1−NapPに対する移動相pHの影響を示すグラフであり、それぞれ縦軸は保持係数(k)、横軸は溶出液のpHである。図4(a),(b)に示す結果から、いずれのMIPも、pH3〜6の範囲で、移動相pHが低くなるとともにDPPおよび1−NapPの保持が増加することが分かる。このような結果は、リン酸化合物の保持および分子認識には、形状認識に加えて、MIPとの水素結合が重要な役割を果たしていることを示唆している。また、図5は、MIP1〜3におけるDPP、1−NapPに対する分子認識能を示すグラフであり、縦軸は選択係数(S)である。図5から、MIP1〜3は、いずれもテンプレート分子に対して高い分子認識能を示すことが分かる。
(MIP1〜3の比表面積、細孔容量および平均細孔径の評価)
MIP1〜3について、表面積・細孔分布測定装置Tristar(Micromeritics Instrument Corporation社製)を用いたBET法により比表面積、細孔容量および平均細孔径を測定した。
・カラムサイズ:50mm×4.6mm i.d.
・カラム形成材料:ステンレス
・溶出液:テトラヒドロフラン
・カラム温度:25℃
・流量:0.2mL/分
・検出:254nm
・注入量:2μg
上記HPLCの結果に基づき、SEC法により以下の各式でミクロ細孔容量、メソ細孔容量およびマクロ細孔容量を算出した。
・メソ細孔容量=ヘキシルベンゼンの溶出容量−ポリスチレン(分子量:580)の溶出容量
・マクロ細孔容量=ポリスチレン(分子量:580)の溶出容量−ポリスチレン(分子量:73000000)の溶出容量
MIP1〜3のBET法により測定された比表面積、細孔容量および平均細孔径、ならびに、SEC法により算出されたミクロ細孔容量、メソ細孔容量およびマクロ細孔容量を表2に示す。
(アデノシン類に対するMIP1〜3の保持能および分子認識能の評価)
MIP1〜3について以下の条件でHPLCを行い、アデノシン類(ATP、ADP、AMPおよびアデノシン)に対するMIP1〜3の保持能および分子認識能を評価した。なお、分子認識能の評価にあたり選択係数Sを算出するため、NIP1〜3についても同様の条件でHPLCを行った。その結果、いずれのMIPにおいても、保持係数kはアデノシン<AMP<ADP<ATPの順となり、溶質のリン酸基の数が増すほど大きくなることが分かった。リン酸化合物に対して最も高い保持能および分子認識能を示したMIP2を、リン酸化ペプチドの特異的認識に適用した。
・カラム形成材料:ステンレス
・溶出液:10mM ジヒドロリン酸ナトリウム−アセトニトリル(15/85(v/v))
・カラム温度:25℃
・流量:1.0mL/分
・検出:210nm
・注入量:1000ng
ATP、ADP、AMPおよびアデノシンに対する、MIP1〜3の保持係数(k)および選択係数(S=kMIP/kNIP)を表3に示す。
(アデノシン類の保持に対するアセトニトリル含量の影響)
MIP2およびNIP2について以下の条件で、溶出液のアセトニトリル含量を変化させてHPLCを行い、アデノシン類(ADP、AMPおよびアデノシン)の保持に対するアセトニトリル含量の影響を評価した。
・カラム形成材料:ステンレス
・溶出液:10mM ジヒドロリン酸ナトリウム−アセトニトリル
・カラム温度:25℃
・流量:1.0mL/分
・検出:210nm
・注入量:250ng
図6(a)は、MIP2におけるアデノシン類の保持に対するアセトニトリル含量の影響を示すグラフ、図6(b)は、NIP2におけるアデノシン類の保持に対するアセトニトリル含量の影響を示すグラフであり、それぞれ縦軸は保持係数、横軸はアセトニトリル含量(%)である。
(アデノシン類のクロマトグラム)
MIP2およびNIP2のそれぞれについて、アデノシン、AMP、ADPおよびATPのHPLCを行った。図7(a)は、MIP2におけるHPLCクロマトグラム、図7(b)はNIP2におけるHPLCクロマトグラムを示すグラフであり、いずれも横軸は保持時間(分)である。
・カラム形成材料:ステンレス
・溶出液:10mM ジヒドロリン酸ナトリウム−アセトニトリル(15/85(v/v))
・カラム温度:25℃
・流量:1.0mL/分
・検出:210nm
・注入量:各250ng
<実験例8>
(リン酸化ペプチドの特異的認識へのMIPの適用)
リン酸化標準ペプチドとして、エノラーゼトリプシン消化物T18 1P(NVPLpYK)(Waters社製)(同位体質量:813.39〔M+H〕+)、T19 1P(HLADLpSK)(Waters社製)(同位体質量:863.40〔M+H〕+)、T43 1P(VNQIGpTLSESIK)(Waters社製)(同位体質量:1368.68〔M+H〕+)を用いた。図8に模式的に示すように、カラム(10mm×4.0mm i.d.)とODSカラム(COSMOSIL 5C18−AR−II、150mm×2.0mm i.d.)とを接続したLC/MSシステムを用いて、移動相に0.5%酢酸および0.5%酢酸を含む水−アセトニトリルの混液を用い、グラジエント溶出を行い、検出はESI正イオンモードで、single ion monitoring(SIM)法により行い、MIP2およびNIP2についてリン酸化ペプチドの特異的認識能の評価を行った。LC条件は以下のとおりである。
・分析カラムのサイズ:150mm×2.0mm i.d.
(Cosmosil 5C18−Ar−II)
・溶出液A:0.5%酢酸
・溶出液B:0.5%酢酸を含むアセトニトリル−水(80:20(v/v))
・線状勾配:5−10%溶出液B 5分間
10−40%溶出液B 60分間
40−100%溶出液B 5分間
100%溶出液B 10分間
・カラム温度:25℃
・流量:0.2mL/分
・試料サイズ:リン酸化ペプチド 50pmol
・注入容量:5μl
図9(a)は、NIP2についてのリン酸化ペプチドのSIMクロマトグラム、図9(b)はMIP2についてのリン酸化ペプチドのSIMクロマトグラムを示しており、いずれも横軸は時間(分)である。図9(a)、(b)から、MIP2は、リン酸化ペプチドに対し認識能を示したことから、リン酸化プロテオーム解析に応用できる可能性が示唆された。
(トリプシン消化後のリン酸化ペプチドの特異的認識へのMIPの適用)
試料として、α−caseinのトリプシン消化物を用いた。MIP2またはNIP2とODSカラム(COSMOSIL 5C18−AR−II、250mm×4.6mm i.d)を接続し、移動相として0.1%トリフルオロ酢酸と0.1%トリフルオロ酢酸を含む水−アセトニトリルの混液を用い、グラジエント溶出を行い、検出は215nmで行った。MIP2、NIP2を用いて得られたクロマトグラムを比較し、NIP2を用いた場合にのみ検出されたピークを分取し、遠心濃縮後、マトリックスとしてα−cyano−4−hydroxycinnamic acidを加え、MALDI−TOF MSにより質量スペクトルを得た。次に、主要な質量ピークのリストを作成し、ExPASyを用いて、検索・解析した。その結果、α−caseinのトリプシン消化物に含まれているリン酸化ペプチドを検出し、同定することができた。以上の結果より、調製したMIPはリン酸化ペプチドの認識が可能であり、リン酸化プロテオーム解析におけるリン酸化ペプチドの検出および同定に適用できることが明らかとなった。
Claims (8)
- ポリマー鎖内に、機能性モノマーとして4−ビニルピリジンを用いて形成された部位を有し、当該部位によってリン酸化合物を特異的に認識する、分子インプリントポリマー。
- pH7以下の条件で用いられる、請求項1に記載の分子インプリントポリマー。
- BET法により測定された比表面積が50〜400m2/g、細孔容量が0.05〜1cm3/g、平均細孔径が0.5〜10nmである、請求項1または2に記載の分子インプリントポリマー。
- ポリマー鎖の形成に用いられるテンプレート分子がリン酸ジフェニルまたはリン酸1−ナフチルである、請求項1〜3のいずれかに記載の分子インプリントポリマー。
- テンプレート分子と、当該テンプレート分子と相互作用を有する機能性モノマーと、架橋剤と、希釈剤とを用いた多段階膨潤重合法によって製造されたものであり、
架橋剤がグリセロールジメタクリレートまたはエチレングリコールジメタクリレートであり、希釈剤がシクロヘキサノールまたは1−ヘキサノールである、請求項4に記載の分子インプリントポリマー。 - テンプレート分子がリン酸ジフェニル、架橋剤がグリセロールジメタクリレート、希釈剤が1−ヘキサノールである、請求項5に記載の分子インプリントポリマー。
- テンプレート分子と、当該テンプレート分子と相互作用を有する機能性モノマーと、架橋剤と、希釈剤とを用いた多段階膨潤重合法によって分子内インプリントポリマーを製造する方法であって、
テンプレート分子がリン酸ジフェニルまたはリン酸1−ナフチルであり、機能性モノマーが4−ビニルピリジンであり、架橋剤がグリセロールジメタクリレートまたはエチレングリコールジメタクリレートであり、希釈剤がシクロヘキサノールまたは1−ヘキサノールである、分子インプリントポリマーの製造方法。 - テンプレート分子がリン酸ジフェニル、架橋剤がグリセロールジメタクリレート、希釈剤が1−ヘキサノールである、請求項7に記載の分子インプリントポリマーの製造方法。
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