JP2004161691A - Peropyrene compound, organic el element and organic el display - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機ＥＬ素子における発光材料として好適なペロピレン化合物、該ペロピレン化合物を用いた有機ＥＬ素子、及び該有機ＥＬ素子を用いた有機ＥＬディスプレイに関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、自発光、高速応答などの特徴を持ち、フラットパネルディスプレイへの適用が期待されており、特に正孔輸送性の有機薄膜（正孔輸送層）と電子輸送性の有機薄膜（電子輸送層）とを積層した２層型（積層型）のものが報告されて以来（例えば、非特許文献１）、１０Ｖ以下の低電圧で発光する大面積発光素子として関心を集めている。積層型の有機ＥＬ素子は、正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、を基本構成とし、このうち発光層は、前記２層型の場合のように前記正孔輸送層又は前記電子輸送層にその機能を兼ねさせてもよい。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、近時、フルカラーディスプレイへの応用が期待されている。該フルカラーディスプレイにおいては、青（Ｂ）、緑（Ｇ）、赤（Ｒ）の３原色の発光を示す画素をパネル上に配列する必要があり、その方式として、（ａ）青（Ｂ）、緑（Ｇ）、赤（Ｒ）の各発光を示す３種類の有機ＥＬ素子を配列する方法、（ｂ）白色発光（青（Ｂ）、緑（Ｇ）、赤（Ｒ）の光の混色）を示す有機ＥＬ素子からの発光をカラーフィルタで３原色に分離する方法、（ｃ）青色発光を示す有機ＥＬ素子からの発光を、蛍光発光を利用する色変換層で緑（Ｇ）、赤（Ｒ）の発光に変換する方法、が提案されている。
【０００４】
一方、高発光効率の有機ＥＬ素子を得る観点から、主材料であるホスト材料に対し、蛍光発光性の高い色素分子をゲスト材料として少量ドープさせて、高い発光効率を示す発光層を形成することが提案されている（例えば、非特許文献２参照）。
【０００５】
しかし、従来においては、高い発光効率を示す有機ＥＬ素子、特に赤色発光を示す有機ＥＬ素子は十分に提供されておらず（例えば、特許文献１参照）、新規で高性能な有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
【０００６】
【特許文献１】
特開２０００−２３１９８７号公報
【非特許文献１】
Ｃ． Ｗ． Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ． Ａ． ＶａｎＳｌｙｋｅ， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ｖｏｌ．５１， ９１３ （１９８７）
【非特許文献２】
Ｃ． Ｗ． Ｔａｎｇ， Ｓ． Ａ． ＶａｎＳｌｙｋｅ， ａｎｄ Ｃ． Ｈ． Ｃｈｅｎ， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓｖｏｌ．６５， ３６１０ （１９８９）
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従来における問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。本発明は、有機ＥＬ素子における赤色発光材料として好適なペロピレン化合物、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイを提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するために発明者らが鋭意検討した結果、以下の知見を得た。即ち、特定のペロピレン化合物は、有機ＥＬ素子における赤色の発光材料として好適であり、該ペロピレン化合物を発光材料として用いた有機ＥＬ素子及び有機ＥＬディスプレイは、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優れ、高性能であり、従来のものよりも高性能であるという知見である。
【０００９】
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、下記構造式（１）で表されるペロピレン化合物を発光材料として含有する。
【化１１】
【化１２】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記特定のペロピレン化合物を発光材料として含有するため、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優れる。
【００１０】
本発明のペロピレン化合物は、下記構造式（１）で表される。
【化１３】
【化１４】
本発明のペロピレン化合物は、有機ＥＬ素子における発光材料として用いると、発光効率・発光輝度・色純度等に優れた赤色発光を示す。
【００１１】
本発明の有機ＥＬディスプレイは、本発明の有機ＥＬ素子を用いてなる。本発明の有機ＥＬディスプレイは、本発明の有機ＥＬ素子を用いているので、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優れる。
【００１２】
【発明の実施の形態】
＜ペロピレン化合物＞
本発明のペロピレン化合物は、下記構造式（１）で表される。
【００１３】
【化１５】
【００１４】
【化１６】
【００１５】
前記置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、アルキル基、アリール基などが挙げられ、これらは更に置換基で置換されていてもよい。該置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができる。
【００１６】
前記アルキル基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、炭素数が１〜１０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基が好適に挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、などが好適に挙げられる。
【００１７】
前記アリール基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、単環芳香族環の基、芳香族環が４環以下結合してなる基、５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、酸素、窒素及び硫黄の原子数の合計が５０以下である基、などが好適に挙げられる。
該単環芳香族環の基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、スチリル、メシチル、シンナミル、フェネチル、ベンズヒドリル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていてもよい。
該芳香族環が４環以下結合してなる基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ナフチル、アントリル、フェナントリル、インデニル、アズレニル、ベンズアントラセニル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていてもよい。
該５環以下の縮合芳香族環を有し、炭素、酸素、窒素及び硫黄の原子数の合計が３０以下である基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ピロリリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾイル、ピリジニル、ピロロピリジニル、チアゾイル、ピリミジニル、チオフェニル、インドリル、キノリニル、ピリニル、アデニル、などが挙げられ、これらは置換基で置換されていてもよい。
【００１８】
また、Ｒ１５及びＲ１６は、互いに、直接連結していてもよいし、間接に連結していてもよく、後者の場合には、ホウ素、炭素、窒素、酸素、ケイ素、リン及び硫黄から選択される少なくとも１つの原子を介して互いに連結していてもよい。
【００１９】
本発明においては、前記構造式（１）におけるＲ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３（前記構造式（２）で表される基）が、下記構造式（３）、下記構造式（４）及び下記構造式（５）のいずれかで表される基であるのが好ましい。
【００２０】
前記構造式（１）におけるＲ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３（前記構造式（２）で表される基）が、下記構造式（３）で表される基である場合、前記ペロピレン化合物は１，３，８，１０−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ペロピレンであり、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（４）で表される基である場合、前記ペロピレン化合物は１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンであり、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（５）で表される基である場合、前記ペロピレン化合物は１，３，８，１０−テトラキス［４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミノ］ペロピレンである。
【００２１】
【化１７】
【００２２】
【化１８】
【００２３】
【化１９】
【００２４】
本発明のペロピレン化合物の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の方法の中から適宜選択することができるが、例えば、Ｂｅｒｉｃｈｔ ７６巻， ４５８頁（１９４３）や、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， ２０１３頁（１９４９）などに記載の方法が好適に挙げられる。即ち、まず、ペリナフテノンと亜鉛粉末とをピリジン中に混合し、攪拌、還流、窒素気流下、８０％酢酸５０ｍｌを５時間かけて滴下後、沈殿物をろ過し、真空昇華装置を用いて脱水、昇華させることにより、無置換ペロピレンを得る。次に、該ペロピレンのハロゲン化反応により、例えば、１，３，８，１０−テトラハロゲン化ペロピレンを合成する。
前記ハロゲン化反応の方法としては、Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ５３１巻、８１ページに記載された方法のように、溶媒に溶解したペロピレン１当量にハロゲンの単体４倍当量を加える方法が好適に挙げられる。前記ハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素などが次段階の反応を行う上では有利であるが、これらの中でも特に塩素、臭素がハロゲン化反応が容易である点で好ましい。次に、１，３，８，１０−テトラハロゲン化ペロピレンと、例えば、所望する化合物に対応する第２アミンとを、触媒及び塩基の存在下で加熱して反応させることにより、所望の１，３，８，１０−四置換ペロピレン化合物が得られる。
なお、前記触媒としては、銅粉末、塩化第一銅、硫酸銅などの銅乃至銅化合物や、パラジウム化合物などを使用することができる。また、前記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウム−ｔ−ブトキシド等のナトリウムアルコキシドなどを使用することができる。
以上の一般手法により、１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンを製造する場合、まず、ペロピレンと臭素との反応により１，３，８，１０−テトラブロモペロピレンを得る。次に、該１，３，８，１０−テトラブロモペロピレンのジアリールアミノ化反応は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ３９巻， ２３６７ページ （１９９８年）に記載の方法、即ちハロゲン化アリールからのトリアリールアミン合成の一般方法に従って行うことができる。前記１，３，８，１０−テトラブロモペロピレンに対し、４倍当量の３−メチルジフェニルアミン、４倍当量のナトリウム−ｔ−ブトキシド、０．１％当量の酢酸パラジウム、及び０．４％当量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィンを加え、ｏ−キシレンを溶媒として１３０℃で３時間反応させる。そして、冷却後、反応液を水で数回洗浄し、前記ｏ−キシレンを留去し、残った油状物をメタノールで洗浄した後、ＴＨＦ−メタノールから反応生成物を再結晶して粗生成物を得る。次に、前記粗生成物を真空昇華により精製することにより、目的の１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンを得ることができる。
【００２５】
本発明のペロピレン化合物は、各種分野において好適に使用することができるが、蛍光材料等として好適に使用することができ、有機ＥＬ素子における発光材料等として特に好適に使用することができる。なお、本発明のペロピレン化合物を有機ＥＬ素子における発光材料として使用すると、赤色発光が得られる。
【００２６】
＜有機ＥＬ素子＞
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、前記本発明のペロピレン化合物、即ち前記構造式（１）で表されるペロピレン化合物を発光材料として含有する。
なお、上述の通り、前記構造式（１）におけるＲ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３（前記構造式（２）で表される基）が、下記構造式（３）、下記構造式（４）及び下記構造式（５）のいずれかで表される基であるのが好ましい。
【００２７】
本発明において、前記ペロピレン化合物は、発光材料として前記有機薄膜層に含有されるが、該有機薄膜層における発光層に含有されていてもよいし、発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層等に含有されていてもよい。前記ペロピレン化合物が前記発光層に含有される場合、該発光層は、該ペロピレン化合物単独で製膜して形成してもよいし、該ペロピレン化合物以外に他の材料を含んで形成してもよい。
【００２８】
本発明においては、前記有機薄膜層における発光層、発光層兼電子輸送層、発光層兼正孔輸送層等が、ゲスト材料として本発明の前記ペロピレン化合物を含有し、該ゲスト材料のほかに、更に発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるホスト材料を含有するのが好ましい。なお、前記ホスト材料は前記発光層に含有されているのが好ましいが、正孔輸送層、電子輸送層などに含有されているもよい。
【００２９】
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを併用する場合、有機ＥＬ発光が生ずる際、まず、前記ホスト材料が励起される。そして、該ホスト材料の発光波長と、前記ゲスト材料（ペロピレン化合物）の吸収波長（３３０〜６００ｎｍ）とが重なり合うので、該ホスト材料から該ゲスト材料へと励起エネルギーが効率的に移動し、該ホスト材料は発光することなく基底状態に戻り、励起状態となった該ゲスト材料のみが励起エネルギーを赤色光として放出するため、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優れる。
【００３０】
また、一般に薄膜中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、発光分子どうしが接近することにより発光分子間で相互作用が生じ、「濃度消光」と呼ばれる発光効率低下現象が起こるが、前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを併用する場合、前記ゲスト化合物である前記ペロピレン化合物が、前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されているので、前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有利である。更に、前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記発光層において併用する場合には、前記ホスト材料が一般に製膜性に優れるので、発光特性を維持しつつ製膜性に優れる点で有利である。
【００３１】
前記ホスト材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるものが好ましく、例えば、下記構造式（６）で表される芳香族アミン誘導体、下記構造式（８）で表されるカルバゾール誘導体、下記構造式（１０）で表されるヒドロキシキノリン錯体、下記構造式（１２）で表される１，３，６，８−テトラフェニルピレン化合物、下記構造式（１４）で表される４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）（主発光波長＝４７０ｎｍ）、下記構造式（１５）で表されるｐ−セシキフェニル（主発光波長＝４００ｎｍ）、下記構造式（１６）で表される９，９’−ビアントリル（主発光波長＝４６０ｎｍ）、などが好適に挙げられる。
【００３２】
【化２０】
【００３３】
前記構造式（６）で表される芳香族アミン誘導体の中でも、下記構造式（７）で表されるＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）（主発光波長＝４３０ｎｍ）及びその誘導体が好ましい。
【００３４】
【化２１】
【化２２】
【００３６】
【化２３】
【００３７】
【化２４】
前記構造式（８）中、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、水酸基、アミド基、アリールオキシ基、芳香族炭化水素環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。
前記構造式（８）中、ｎは、整数を表し、２〜４が好適に挙げられる。
【００３９】
前記構造式（８）で表される芳香族アミン誘導体の中でも、Ａｒが、ベンゼン環が単結合を介して２つ連結された芳香族基であり、Ｒ１８及びＲ１９が水素原子であり、ｎ＝２であるもの、即ち、下記構造式（９）で表される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）（主発光波長＝３８０ｎｍ）及びその誘導体から選択されるものが、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に特に優れる点で好ましい。
【００４０】
【化２５】
【化２６】
前記構造式（１０）で表されるヒドロキシキノリン錯体の中でも、下記構造式（１１）で表されるアルミニウムヒドロキシキノリン錯体（Ａｌｑ）（主発光波長＝５３０ｎｍ）が好ましい。
【００４３】
【化２７】
【化２８】
【００４５】
前記構造式（１２）で表される１，３，６，８−テトラフェニルペロピレンの中でも、Ｒ２１〜Ｒ２４が水素原子である、即ち、下記構造式（１３）で表される１，３，６，８−テトラフェニルペロピレン（主発光波長＝４４０ｎｍ）が、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に特に優れる点で好ましい。
【００４６】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
前記構造式（１）で表されるペロピレン化合物を含有する層における該ペロピレン化合物の含有量としては、０．１〜５０質量％であるのが好ましく、０．５〜２０質量％であるのがより好ましい。
前記含有量が、０．１質量％未満であると、発光効率・発光輝度・色純度等が十分でないことがあり、５０質量％を超えると、色純度が低下することがあり、一方、前記より好ましい範囲であると、発光効率・発光輝度・色純度等に優れる点で好ましい。
【００５１】
本発明の有機ＥＬ素子における前記発光層は、電界印加時に前記正極、正孔注入層、前記正孔輸送層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注入層、前記電子輸送層等から電子を注入することができ、更に該正孔と該電子との再結合の場を提供し、該再結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、赤色の発光を示す前記ペロピレン化合物（発光材料、発光分子）を発光させる機能を有していればよく、該ペロピレン化合物以外に、該赤色の発光を害しない範囲内において他の発光材料を含有していてもよい。
【００５２】
前記発光層は、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、湿式製膜法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などにより好適に形成することができる。
これらの中でも、有機溶媒を用いず廃液処理の問題がなく、低コストで簡便かつ効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましいが、前記発光層を単層構造に設計する場合には、例えば、該発光層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層等として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。
【００５３】
前記蒸着法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、真空蒸着法、抵抗加熱蒸着、化学蒸着法、物理蒸着法、などが挙げられ、該化学蒸着法としては、例えば、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法などが挙げられる。前記蒸着法による前記発光層の形成は、例えば、前記ペロピレン化合物を真空蒸着することにより、該発光層が前記ペロピレン化合物以外に前記ホスト材料を含有する場合には該ペロピレン化合物及び該ホスト材料を真空蒸着による同時蒸着することにより、好適に行うことができる。前者の場合は、共蒸着の必要がない点で製造が容易である。
【００５４】
前記湿式製膜法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば、インクジェット法、スピンコート法、ニーダーコート法、バーコート法、ブレードコート法、キャスト法、ディップ法、カーテンコート法などが挙げられる。
【００５５】
前記湿式製膜法の場合、前記発光層の材料を樹脂成分と共に溶解乃至分散させた溶液を用いる（塗布等する）ことができ、該樹脂成分としては、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、などが挙げられる。
【００５６】
前記湿式製膜法による前記発光層の形成は、例えば、前記ペロピレン化合物及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、該発光層が前記ペロピレン化合物以外に前記ホスト材料を含有する場合には該ペロピレン化合物、該ホスト材料及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶解した溶剤に溶液（塗布液）を用いる（塗布し乾燥する）ことにより、好適に行うことができる。
【００５７】
前記発光層の厚みとしては、１〜５０ｎｍが好ましく、３〜２０ｎｍがより好ましい。
前記発光層の厚みが、前記好ましい数値範囲であると、該有機ＥＬ素子により発光される赤色光の発光効率・発光輝度・色純度が十分であり、前記より好ましい数値範囲であるとそれが顕著である点で有利である。
【００５８】
本発明の有機ＥＬ素子は、正極及び負極の間に、発光層を含む有機薄膜層を有してなり、目的に応じて保護層等のその他の層を有していてもよい。
前記有機薄膜層は、少なくとも前記発光層を有し、更に必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、などを有していてもよい。
【００５９】
−正極−
前記正極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場合には該正孔輸送層に、該有機薄膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入層に、正孔（キャリア）を供給することができるものが好ましい。
【００６０】
前記正極の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられ、これらの中でも仕事関数が４ｅＶ以上の材料が好ましい。
【００６１】
前記正極の材料の具体例としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高伝導性、透明性などの観点からはＩＴＯが特に好ましい。
【００６２】
前記正極の厚みとしては、特に制限はなく、材料等により適宜選択可能であるが、１〜５０００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
【００６３】
前記正極は、通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス、透明樹脂等の基板上に形成される。
前記基板として前記ガラスを用いる場合、該ガラスからの溶出イオンを少なくする観点からは、前記無アルカリガラス、シリカなどのバリアコートを施した前記ソーダライムガラスが好ましい。
【００６４】
前記基板の厚みとしては、機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、該基材としてガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上であり、０．７ｍｍ以上が好ましい。
【００６５】
前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）により該ＩＴＯの分散物を塗布する方法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【００６６】
前記正極は、洗浄、その他の処理を行うことにより、該有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下させたり、発光効率を高めることも可能である。前記その他の処理としては、例えば、前記正極の素材がＩＴＯである場合には、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが好適に挙げられる。
【００６７】
−負極−
前記負極としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記有機薄膜層に、具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合には該発光層に、該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場合には該電子輸送層に、該有機薄膜層及び該負極間に電子注入層を有する場合には該電子注入層に、電子を供給することができるものが好ましい。
【００６８】
前記負極の材料としては、特に制限はなく、前記電子輸送層、前記発光層などの該負極と隣接する層乃至分子との密着性、イオン化ポテンシャル、安定性等に応じて適宜選択することができ、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。
【００６９】
前記負極の材料の具体例としては、アルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、これらの合金、などが挙げられる。これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、仕事関数が４ｅＶ以下の材料が好ましく、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、などがより好ましい。
【００７０】
前記負極の厚みとしては、特に制限はなく、該負極の材料等に応じて適宜選択することができるが、１〜１００００ｎｍが好ましく、２０〜２００ｎｍがより好ましい。
【００７１】
前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
前記負極の材料として２種以上を併用する場合には、該２種以上の材料を同時に蒸着し、合金電極等を形成してもよいし、予め調製した合金を蒸着させて合金電極等を形成してもよい。
【００７２】
前記正極及び前記負極の抵抗値としては、低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好ましい。
【００７３】
−正孔注入層−
前記正孔注入層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極から正孔を注入する機能を有しているものであるのが好ましい。
前記正孔注入層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、下記式で表されるスターバーストアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ［３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、銅フタロシアニン、ポリアニリン、などが好適に挙げられる。
【００７４】
【化３３】
前記正孔注入層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、１〜１００ｎｍ程度が好ましく、５〜５０ｎｍがより好ましい。
前記正孔注入層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【００７６】
−正孔輸送層−
前記正孔輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、電界印加時に前記正極からの正孔を輸送する機能を有しているものが好ましい。
【００７７】
前記正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー及びポリマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー及びポリマー、カーボン膜、などが挙げられる。なお、これらの正孔輸送層の材料を前記発光層の材料と混合して製膜すると正孔輸送層兼発光層を形成することができる。
これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよく、これらの中でも、芳香族アミン化合物が好ましく、具体的には、下記式で表されるＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）、下記式で表されるＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）などがより好ましい。
【００７８】
【化３４】
【化３５】
前記正孔輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、通常１〜５００ｎｍであり、１０〜１００ｎｍが好ましい。
【００８１】
前記正孔輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【００８２】
−正孔ブロッキング層−
前記正孔ブロッキング層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記正極から注入された正孔を障壁する機能を有しているものが好ましい。
前記正孔ブロッキング層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【００８３】
前記有機ＥＬ素子が前記正孔ブロッキング層を有していると、正極側から輸送されてきた正孔が該正孔ブロッキング層でブロックされ、負極から輸送されてきた電子は該正孔ブロッキング層を通過して前記発光層に到達することにより、該発光層で効率良く電子と正孔との再結合が生じるため、該発光層以外の有機薄膜層での前記正孔と前記電子との再結合を防ぐことができ、目的とする発光材料である前記ペロピレン化合物からの発光が効率的に得られ、色純度等の点で有利である。
前記正孔ブロッキング層は、前記発光層と前記電子輸送層との間に配置されるのが好ましい。
【００８４】
前記正孔ブロッキング層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが好ましい。
前記正孔ブロッキング層は、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。
前記正孔ブロッキング層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【００８５】
−電子輸送層−
前記電子輸送層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記負極からの電子を輸送する機能、前記正極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。
【００８６】
前記電子輸送層の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記アルミニウムヒドロキシキノリン錯体（Ａｌｑ）等のキノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体など、などが挙げられる。なお、これらの電子輸送層の材料を前記発光層の材料と混合して製膜すると電子輸送層兼発光層を形成することができ、更に前記正孔輸送層の材料も混合させて製膜すると電子輸送層兼正孔輸送層兼発光層を形成することができ、この際、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート等のポリマーを使用することができる。
【００８７】
【化３６】
前記電子輸送層の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、通常１〜５００ｎｍ程度であり、１０〜５０ｎｍが好ましい。
【００８９】
前記電子輸送層は、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよい。
この場合、前記発光層に隣接する該電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、前記ペロピレン化合物よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料を用いることが、有機ＥＬ素子中の発光領域を前記発光層に限定し、前記電子輸送層からの余計な発光を防ぐ観点からは好ましい。前記ペロピレン化合物よりも光吸収端が短波長である電子輸送材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体などが挙げられ、以下に示す化合物が好適に挙げられる。
【００９０】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
前記電子輸送層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、分子積層法、ＬＢ法、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【００９５】
−その他の層−
本発明の有機ＥＬ素子は、目的に応じて適宜選択したその他の層を有していてもよく、該その他の層としては、例えば、保護層、などが好適に挙げられる。
【００９６】
前記保護層としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、水分や酸素等の有機ＥＬ素子を劣化促進させる分子乃至物質が有機ＥＬ素子内に侵入することを抑止可能であるものが好ましい。
前記保護層の材料としては、例えば、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＳｉＮ、ＳｉＮｘＯｙ等の窒化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロペロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。
【００９７】
前記保護層は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、印刷法、転写法、などの上述した方法により好適に形成することができる。
【００９８】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、その層構成としては、例えば、以下の（１）〜（１３）の層構成、即ち、（１）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（２）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、（３）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（４）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極、（５）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、（６）正極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、（７）正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／負極、（８）正極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／負極、（９）正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（１０）正極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、（１１）正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／電子注入層／負極、（１２）正極／正孔輸送層兼発光層／電子輸送層／負極、（１３）正極／正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層／負極、などが好適に挙げられる。
なお、前記有機ＥＬ素子が前記正孔ブロッキング層を有する場合には、前記（１）〜（１３）において、前記発光層と前記電子輸送層との間に該正孔ブロッキング層が配置される層構成が好適に挙げられる。
【００９９】
これらの層構成の内、前記（４）正極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／負極の態様を図示すると、図１の通りであり、有機ＥＬ素子１０は、ガラス基板１２上に形成された正極１４（例えばＩＴＯ電極）と、正孔輸送層１６と、発光層１８と、電子輸送層２０と、負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とをこの順に積層してなる層構成を有する。なお、正極１４（例えばＩＴＯ電極）と負極２２（例えばＡｌ−Ｌｉ電極）とは電源を介して互いに接続されている。正孔輸送層１６と発光層１８と電子輸送層２０とで赤色発光用の有機薄膜層２４が形成されている。
【０１００】
本発明の有機ＥＬ素子の発光ピーク波長としては、５８０〜７００ｎｍが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光効率としては、電圧１０Ｖ以下で赤色発光することが望まれ、７Ｖ以下で赤色発光するのが好ましく、５Ｖ以下で赤色発光するのがより好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の発光輝度としては、印加電圧１０Ｖにおいて、１００ｃｄ／ｍ２以上であるのが好ましく、５００ｃｄ／ｍ２以上であるのがより好ましく、１０００ｃｄ／ｍ２以上であるのが特に好ましい。
【０１０１】
本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができるが、以下の本発明の有機ＥＬディスプレイに特に好適に使用することができる。
【０１０２】
＜有機ＥＬディスプレイ＞
本発明の有機ＥＬディスプレイは、前記本発明の有機ＥＬ素子を用いたこと以外は、特に制限はなく、公知の構成を適宜採用することができる。
【０１０３】
前記有機ＥＬディスプレイは、赤色の単色発光のものであってもよいし、多色発光のものであってもよいし、フルカラータイプのものであってもよい。
前記有機ＥＬディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、２０００年９月号、３３〜３７ページに記載されているように、色の３原色（青色（Ｂ）、緑色（Ｇ）、赤色（Ｒ））に対応する光をそれぞれ発光する有機ＥＬ素子を基板上に配置する３色発光法、白色発光用の有機ＥＬ素子による白色発光をカラーフィルターを通して３原色に分ける白色法、青色発光用の有機ＥＬ素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色（Ｒ）及び緑色（Ｇ）に変換する色変換法、などが知られているが、本発明においては、用いる前記本発明の有機ＥＬ素子が赤色発光用であるので、３色発光法、色変換法などを好適に採用することができ、３色発光法を特に好適に採用することができる。
【０１０４】
前記３色発光法によりフルカラータイプの有機ＥＬディスプレイを製造する場合には、赤色発光用としての前記本発明の有機ＥＬ素子のほかに、緑色発光用の有機ＥＬ素子及び青色発光用の有機ＥＬ素子が必要になる。
【０１０５】
前記緑色発光用の有機ＥＬ素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記ＮＰＤ／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
【０１０６】
前記青色発光用の有機ＥＬ素子としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができるが、例えば層構成が、ＩＴＯ（正極）／前記ＮＰＤ／前記ＤＰＶＢｉ／前記Ａｌｑ／Ａｌ−Ｌｉ（負極）、であるものなどが好適に挙げられる。
【０１０７】
前記有機ＥＬディスプレイの態様としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、「日経エレクトロニクス」、Ｎｏ．７６５，２０００年３月１３日号、５５〜６２ページに記載されているような、パッシブマトリクスパネル、アクティブマトリクスパネルなどが好適に挙げられる。
【０１０８】
前記パッシブマトリクスパネルは、例えば、図２に示すように、ガラス基板１２上に、互いに平行に配置された帯状の正極１４（例えばＩＴＯ電極）を有し、正極１４上に、互いに順番に平行にかつ正極１４と略直交方向に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８上に、これらと同形状の負極２２を有してなる。
【０１０９】
前記パッシブマトリクスパネルにおいては、例えば、図３に示すように、複数の正極１４からなる正極ライン３０と、複数の負極２２からなる負極ライン３２とが互いに略直行方向に交差して回路が形成されている。各交差点に位置する、赤色発光用、青色発光用及び緑色発光用の各有機薄膜層２４、２６及び２８が画素として機能し、各画素に対応して有機ＥＬ素子３４が複数存在している。該パッシブマトリクスパネルにおいて、正極ライン３０における正極１４の１つと、負極ライン３２における負極２２の１つとに対し、定電流源３６により電流を印加すると、その際、その交差点に位置する有機ＥＬ薄膜層に電流が印加され、該位置の有機ＥＬ薄膜層が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
【０１１０】
前記アクティブマトリクスパネルは、例えば、図４に示すように、ガラス基板１２上に、走査線、データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成されており、碁盤目状を形成する走査線等に接続され、各碁盤目に配置されたＴＦＴ回路４０と、ＴＦＴ回路４０により駆動可能であり、各碁盤目中に配置された正極１４（例えばＩＴＯ電極）とを有し、正極１４上に、互いに順番に平行に配置された帯状の赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８を有し、赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８上に、これらを全部覆うようにして配置された負極２２を有してなる。赤色発光用の有機薄膜層２４、青色発光用の有機薄膜層２６及び緑色発光用の有機薄膜層２８は、それぞれ、正孔輸送層１６、発光層１８及び電子輸送層２０を有している。
【０１１１】
前記アクティブマトリクスパネルにおいては、例えば、図５に示すように、複数平行に設けられた走査線４６と、複数平行に設けられたデータライン４２及び電流供給ライン４４とが互いに直交して碁盤目を形成しており、各碁盤目には、スイッチング用ＴＦＴ４８と、駆動用ＴＦＴ５０とが接続されて回路が形成されている。駆動回路３８から電流を印加すると、碁盤目毎にスイッチング用ＴＦＴ４８と駆動用ＴＦＴ５０とが駆動可能となっている。そして、各碁盤目は、赤色発光用、青色発光用及び緑色発光用の各有機薄膜素子２４、２６及び２８が画素として機能し、該アクティブマトリクスパネルにおいて、横方向に配置された走査線４６の１つと、縦方向に配置された電流供給ライン４４とに対し、駆動回路３８から電流を印加すると、その際、その交差点に位置するスイッチング用ＴＦＴ４８が駆動し、それに伴い駆動用ＴＦＴ５０が駆動し、該位置の有機ＥＬ素子５２が発光する。この画素単位の発光を制御することにより、容易にフルカラーの画像を形成することができる。
【０１１２】
本発明の有機ＥＬディスプレイは、例えば、コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、時計表示器、カレンダ表示器、ルミネッセントスクリーン、音響機器等をはじめとする各種分野において好適に使用することができる。
【０１１３】
【実施例】
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
【０１１４】
（実施例１）
−１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンの合成−
下記スキームに示す通り、ペリナフテノンと亜鉛粉末とをピリジン中に混合し（下記合成スキーム中の▲１▼）、攪拌、還流、窒素気流下、８０％酢酸５０ｍｌを５時間かけて滴下後、沈殿物（下記合成スキーム中の▲２▼）をろ過し、真空昇華装置を用いて脱水、昇華させることにより、無置換ペロピレン（下記合成スキーム中の▲３▼）を得た。
【０１１５】
【化４１】
次に、該無置換ペロピレンの臭素化反応（下記スキーム参照）により、１，３，８，１０−テトラブロモペロピレン（下記スキーム中の▲４▼）を合成した。なお、前記臭素化反応は、Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ５３１巻、８１ページに記載されているように、溶媒に溶解したペロピレン１当量に臭素の単体４倍当量を加えて行った。
【０１１７】
【化４２】
次に、下記スキームに示す通り、合成した１，３，８，１０−テトラブロモペロピレンに対し、４倍当量の３−メチルジフェニルアミンと、４倍当量のナトリウム−ｔ−ブトキシドと、０．１％当量の酢酸パラジウムと、０．４％当量のトリ（ｔ−ブチル）ホスフィンとを加え、ｏ−キシレンを溶媒として用い、１３０℃で３時間反応させた。冷却後、反応液を水で数回洗浄し、ｏ−キシレンを留去した。残った油状物をメタノールで洗浄した後、ＴＨＦ−メタノールから反応生成物を再結晶して粗生成物を得た。該粗生成物を真空昇華により精製することにより、目的物である１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンを合成した。
【０１１９】
【化４３】
なお、１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンは、前記構造式（１）中、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が、互いに同一であり、下記構造式で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子である構造を有する。
【０１２１】
【化４４】
（実施例２）
−１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンの合成−
実施例１において、３−メチルジフェニルアミンをＮ−フェニル−１−ナフチルアミンに代えた以外は、実施例１と同様にして、１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンを合成した。なお、１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンは、前記構造式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４が下記構造式で示される基である化合物である。
【０１２３】
【化４５】
なお、合成した１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンに関するマススペクトル、元素分析及びＩＲ分析の結果を以下に示す。
＜マススペクトル結果＞
Ｃ９０Ｈ５８Ｎ４として、分子量計算値（Ｃ１２，Ｈ：１，Ｎ：１４として）：１１９４
マススペクトルの分子量ピーク：１１９４，１１９５
＜元素分析結果＞
Ｃ９０Ｈ５８Ｎ４として、
計算値 Ｃ：９０．４２％，Ｈ：４．８９％，Ｎ：４．６９％
実験値 Ｃ：９０．１８％，Ｈ：５．４３％，Ｎ：４．３８％
＜ＩＲ分析結果＞
合成した１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンのＫＢｒ錠剤法によるＩＲスペクトルを図６に示した。
【０１２５】
（実施例３）
−１，３，８，１０−テトラキス［４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミノ］ペロピレンの合成−
実施例１において、３−メチルジフェニルアミンを４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンに代えた以外は、実施例１と同様にして、１，３，８，１０−テトラキス［４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミノ］ペロピレンを合成した。なお、１，３，８，１０−テトラキス［４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミノ］ペロピレンは、前記構造式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４が下記構造式で示される基である化合物である。
【０１２６】
【化４６】
（実施例４）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例１で合成した１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンを発光材料として発光層に用いた積層型の有機ＥＬ素子を以下のようにして作製した。即ち、正極としてのＩＴＯ電極を形成したガラス基板を、水、アセトン及びイソプロピルアルコールにて超音波洗浄し、ＵＶオゾン処理した後、真空蒸着装置（真空度＝１×１０−６Ｔｏｒｒ（１．３×１０−４Ｐａ）、基板温度＝室温）を用いて、このＩＴＯ電極上に正孔輸送層としてのＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）を厚みが５０ｎｍとなるように被覆した。次に、このＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）による正孔輸送層上に、１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンを厚みが３０ｎｍの発光層を被覆蒸着した。そして、該発光層上に電子輸送層としてアルミニウムヒドロキシキノリン錯体（Ａｌｑ）を厚みが２０ｎｍとなるように被覆蒸着し、該アルミニウムヒドロキシキノリン錯体（Ａｌｑ）による電子輸送層上に負極としてのＡｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉの含有量＝０．５質量％）を厚みが５０ｎｍとなるように蒸着した。以上により、有機ＥＬ素子を作製した。
【０１２８】
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１３５０ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１２９】
（実施例５）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例４において、発光層を、１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンと、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）とを、蒸着速度比が、該１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレン１に対し該ＮＰＤ９９となるようにして同時蒸着して形成した以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１８２０ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１３０】
（実施例６）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例４において、発光層を、１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンと、４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）とを、蒸着速度比が、該１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレン１に対し該ＣＢＰ９９となるようにして同時蒸着して形成した以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１８９０ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１３１】
（実施例７）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例４において、発光層を、１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンと、アルミニウムヒドロキシキノリン錯体（Ａｌｑ）とを、蒸着速度比が、該１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレン１に対し該Ａｌｑ９９となるようにして同時蒸着して形成した以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２０４０ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１３２】
（実施例８）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例４において、実施例１で合成した１，３，８，１０−テトラキス（３−メチルジフェニルアミノ）ペロピレンを、実施例２で合成した１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンに代えた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４８０ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１３３】
（実施例９）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例８において、発光層を、１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンと、アルミニウムヒドロキシキノリン錯体（Ａｌｑ）とを、蒸着速度比が、該１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレン１に対し該Ａｌｑ９９となるようにして同時蒸着して形成した以外は、実施例８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２０３０ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１３４】
（実施例１０）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例８において、正孔輸送層を設けず、該１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンを用いて正孔輸送層兼発光層（厚み５０ｎｍ）を形成した以外は、実施例８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１４４０ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１３５】
（実施例１１）
−有機ＥＬ素子の作製−
実施例９において、１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンを、実施例３で合成した１，３，８，１０−テトラキス［４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミノ］ペロピレンに代えた以外は、実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子における、ＩＴＯ電極（正極）及びＡｌ−Ｌｉ合金（負極）に電圧を印加すると、該有機ＥＬ素子においては、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観測され、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度２１００ｃｄ／ｍ２の高純度の赤色発光が観測された。
【０１３６】
ここで、本発明の好ましい態様を付記すると、以下の通りである。
（付記１） 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、該有機薄膜層が、下記構造式（１）で表されるペロピレン化合物を発光材料として含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
【化４７】
【化４８】
（付記２） Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（３）で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、１，３，８，１０−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ペロピレンである付記１に記載の有機ＥＬ素子。
【化４９】
（付記３） Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（４）で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンである付記１に記載の有機ＥＬ素子。
【化５０】
（付記４） Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（５）で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、１，３，８，１０−テトラキス［４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミノ］ペロピレンである付記１に記載の有機ＥＬ素子。
【化５１】
（付記５） 有機薄膜層が発光層兼電子輸送層を有してなり、該発光層兼電子輸送層が、ペロピレン化合物を発光材料として含有する付記１から４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記６） 有機薄膜層が正孔輸送層と電子輸送層とに挟まれた発光層を有してなり、該発光層が、ペロピレン化合物を発光材料として含有する付記１から４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（付記７） 発光層が、構造式（１）で表されるペロピレン化合物が単独で成膜されてなる付記５又は６に記載の有機ＥＬ素子。
（付記８） 発光層が、下記構造式（６）で表される芳香族アミン誘導体を含有する付記５から７のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【化５２】
（付記９） 芳香族アミン誘導体が、下記構造式（７）で表されるＮ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＮＰＤ）及びその誘導体から選択される付記８に記載の有機ＥＬ素子。
【化５３】
【化５４】
（付記１１） カルバゾール誘導体が、下記構造式（９）で表される４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）及びその誘導体から選択される付記１０に記載の有機ＥＬ素子。
【化５５】
【化５６】
（付記１３） ヒドロキシキノリン錯体が、下記構造式（１１）で表されるアルミニウムヒドロキシキノリン錯体（Ａｌｑ）である付記１２に記載の有機ＥＬ素子。
【化５７】
【化５８】
（付記１６） 下記構造式（１）で表されることを特徴とするペロピレン化合物。
【化５９】
【化６０】
（付記１７） Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（３）で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、１，３，８，１０−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ペロピレンである付記１６に記載のペロピレン化合物。
【化６１】
（付記１８） Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（４）で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンである付記１６に記載のペロピレン化合物。
【化６２】
（付記１９） Ｒ１、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１３が下記構造式（５）で表される基であり、Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９〜Ｒ１２及びＲ１４が水素原子であり、１，３，８，１０−テトラキス［４，４’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）ジフェニルアミノ］ペロピレンである付記１６に記載のペロピレン化合物。
【化６３】
（付記２０） 有機ＥＬ素子における発光材料として用いられる付記１６から１９のいずれかに記載のペロピレン化合物。
（付記２１） 付記１から１５のいずれかに記載の有機ＥＬ素子を用いたことを特徴とする有機ＥＬディスプレイ。
（付記２２） パッシブマトリクスパネル及びアクティブマトリクスパネルのいずれかである付記２１に記載の有機ＥＬディスプレイ。
【０１３７】
【発明の効果】
本発明によると、従来における問題を解決し、有機ＥＬ素子における赤色発光材料として好適なペロピレン化合物、赤色光の発光効率・発光輝度・色純度等に優れた有機ＥＬ素子、及び、該有機ＥＬ素子を用いた高性能な有機ＥＬディスプレイを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、本発明の有機ＥＬ素子における層構成の一例を説明するための概略説明図である。
【図２】図２は、パッシブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）の一構造例を説明するための概略説明図である。
【図３】図３は、図２に示すパッシブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（パッシブマトリクスパネル）における回路の一例を説明するための概略説明図である。
【図４】図４は、アクティブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）の一構造例を説明するための概略説明図である。
【図５】図５は、図４に示すアクティブマトリクス方式の有機ＥＬディスプレイ（アクティブマトリクスパネル）における回路の一例を説明するための概略説明図である。
【図６】図６は、合成した１，３，８，１０−テトラキス［Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ］ペロピレンのＩＲスペクトルのチャート図である。
【符号の説明】
１ 有機ＥＬディスプレイ
１０ 有機ＥＬ素子
１２ ガラス基板
１４ 正極
１６ 正孔輸送層
１８ 発光層
２０ 電子輸送層
２２ 負極
２４ 赤色発光用の有機薄膜層
２６ 青色発光用の有機薄膜層
２８ 緑色発光用の有機薄膜層
３０ 正極ライン
３２ 負極ライン
３４ 有機ＥＬ素子
３６ 定電流源
３８ 駆動回路
４０ ＴＦＴ回路
４２ データライン
４４ 電源供給ライン
４６ 走査線
４８ スイッチング用ＴＦＴ
５０ 駆動用ＴＦＴ[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a peropyrene compound suitable as a light emitting material in an organic EL device, an organic EL device using the peropyrene compound, and an organic EL display using the organic EL device.
[0002]
[Prior art]
The organic EL element has features such as self-emission and high-speed response, and is expected to be applied to a flat panel display. In particular, an organic thin film having a hole transporting property (a hole transporting layer) and an organic thin film having an electron transporting property (a hole transporting layer) Since a two-layer type (laminated type) in which an electron transporting layer (electron transport layer) is laminated (for example, Non-Patent Document 1), attention has been paid to a large-area light-emitting element which emits light at a low voltage of 10 V or less. The laminated organic EL element has a basic structure of a positive electrode / a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer / a negative electrode, in which the light emitting layer is the same as the hole transport layer or the two-layer type. The electron transport layer may have the same function.
[0003]
Recently, organic EL elements are expected to be applied to full-color displays. In the full-color display, pixels that emit light of three primary colors, blue (B), green (G), and red (R), need to be arranged on a panel. A method of arranging three types of organic EL elements that emit green (G) and red (R) light, respectively. (B) White light emission (color mixture of blue (B), green (G), and red (R) light) (C) separating light emitted from an organic EL element emitting blue light into three primary colors using a color conversion layer utilizing fluorescent light emission, green (G), red ( A method of converting the light emission into R) has been proposed.
[0004]
On the other hand, from the viewpoint of obtaining an organic EL element having high luminous efficiency, a host material, which is a main material, is doped with a small amount of a dye molecule having high fluorescent luminescence as a guest material to form a luminescent layer having high luminous efficiency. (For example, see Non-Patent Document 2).
[0005]
However, conventionally, organic EL elements exhibiting high luminous efficiency, in particular, organic EL elements exhibiting red luminescence have not been sufficiently provided (for example, see Patent Document 1), and development of new and high-performance organic EL elements has been developed. Is desired.
[0006]
[Patent Document 1]
JP-A-2000-231987
[Non-patent document 1]
C. W. Tang and S.M. A. VanSlyke, Applied Physics Letters vol. 51, 913 (1987)
[Non-patent document 2]
C. W. Tang, S.M. A. VanSlyke, and C.E. H. Chen, Journal of Applied Physicsvol. 65, 3610 (1989)
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to solve the conventional problems and achieve the following objects. The present invention relates to a peropyrene compound suitable as a red light-emitting material in an organic EL device, an organic EL device having excellent red light emission efficiency, light emission luminance, color purity, and the like, and a high-performance organic EL using the organic EL device. It is intended to provide a display.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies by the inventors to solve the above-mentioned problems, the following findings were obtained. That is, the specific peropyrene compound is suitable as a red light-emitting material in an organic EL device, and an organic EL device and an organic EL display using the peropyrene compound as a light-emitting material have a red light emission efficiency, emission luminance, and color purity. It is a finding that it is superior in performance and the like, and has higher performance than the conventional one.
[0009]
The organic EL device of the present invention has an organic thin-film layer between a positive electrode and a negative electrode, and the organic thin-film layer contains, as a light-emitting material, a peropyrene compound represented by the following structural formula (1).
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Since the organic EL device of the present invention contains the above specific peropyrene compound as a light emitting material, it is excellent in red light emission efficiency, light emission luminance, color purity and the like.
[0010]
The peropyrene compound of the present invention is represented by the following structural formula (1).
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When used as a light emitting material in an organic EL device, the peropyrene compound of the present invention emits red light with excellent light emission efficiency, light emission luminance, color purity, and the like.
[0011]
The organic EL display of the present invention uses the organic EL element of the present invention. Since the organic EL display of the present invention uses the organic EL element of the present invention, it is excellent in red light emission efficiency, emission luminance, color purity, and the like.
[0012]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
<Peropyrene compound>
The peropyrene compound of the present invention is represented by the following structural formula (1).
[0013]
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[0014]
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[0015]
The substituent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include an alkyl group and an aryl group, and these may be further substituted with a substituent. The substituent is not particularly limited, and can be appropriately selected from known ones according to the purpose.
[0016]
The alkyl group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Specifically, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, isoheptyl, octyl, isooctyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, cyclopentyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Preferred examples include cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, and the like.
[0017]
The aryl group is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a monocyclic aromatic ring group, a group in which four or less aromatic rings are bonded, and five or less rings. A group having a condensed aromatic ring and having a total of 50 or less atoms of carbon, oxygen, nitrogen and sulfur, and the like are preferably mentioned.
The monocyclic aromatic ring group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.Examples include phenyl, tolyl, xylyl, cumenyl, styryl, mesityl, cinnamyl, phenethyl, and benzhydryl. And these may be substituted with a substituent.
The group in which four or less aromatic rings are bonded is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include naphthyl, anthryl, phenanthryl, indenyl, azulenyl, benzanthracenyl, And the like, which may be substituted with a substituent.
The group having 5 or less condensed aromatic rings and having a total of 30 or less atoms of carbon, oxygen, nitrogen and sulfur is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, pyrrolyl, furyl, thienyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, imidazoyl, pyridinyl, pyrrolopyridinyl, thiazoyl, pyrimidinyl, thiophenyl, indolyl, quinolinyl, pyrinyl, adenyl, and the like, even if these are substituted with a substituent Good.
[0018]
Also, R Fifteen And R 16 May be directly connected to each other or may be connected indirectly. In the latter case, at least one atom selected from boron, carbon, nitrogen, oxygen, silicon, phosphorus and sulfur is And may be connected to each other via
[0019]
In the present invention, R in the structural formula (1) 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen (The group represented by the structural formula (2)) is preferably a group represented by any of the following structural formulas (3), (4) and (5).
[0020]
R in the structural formula (1) 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen When the (group represented by the structural formula (2)) is a group represented by the following structural formula (3), the peropyrene compound is 1,3,8,10-tetrakis (N, N-diphenylamino). ) Is peropyrene and R 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (4), the peropyrene compound is 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene; 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (5), the peropyrene compound is 1,3,8,10-tetrakis [4,4′-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] peropyrene .
[0021]
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[0022]
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[0023]
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[0024]
The method for producing the peropyrene compound of the present invention is not particularly limited and may be appropriately selected from known methods according to the purpose. Examples thereof include Bericht 76, 458 (1943) and Journal of Chemical. Society, p. 2013 (1949) and the like. That is, first, perinaphthenone and zinc powder are mixed in pyridine, and 50 ml of 80% acetic acid is added dropwise over 5 hours under stirring, reflux, and a nitrogen stream, and the precipitate is filtered and dehydrated using a vacuum sublimation apparatus. By sublimation, unsubstituted peropyrene is obtained. Next, for example, 1,3,8,10-tetrahalogenated peropyrene is synthesized by a halogenation reaction of the peropyrene.
As the method of the halogenation reaction, a method of adding 4 equivalents of a simple substance of halogen to 1 equivalent of peropyrene dissolved in a solvent, as in the method described in Annalen der Chemie, Vol. As the halogen, chlorine, bromine, iodine and the like are advantageous in performing the next reaction, but among them, chlorine and bromine are particularly preferred in that the halogenation reaction is easy. Next, the 1,3,8,10-tetrahalogenated peropyrene is reacted with, for example, a secondary amine corresponding to a desired compound by heating in the presence of a catalyst and a base to give a desired 1,1 A 3,8,10-tetrasubstituted peropyrene compound is obtained.
As the catalyst, copper powder, copper or copper compounds such as cuprous chloride and copper sulfate, palladium compounds and the like can be used. Further, as the base, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, sodium alkoxide such as sodium-t-butoxide and the like can be used.
In the case of producing 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene by the above general method, first, 1,3,8,10-tetrabromoperopyrene is reacted with peropyrene and bromine. obtain. Next, the diarylamination reaction of the 1,3,8,10-tetrabromoperopyrene is carried out according to the method described in Tetrahedron Letters, vol. 39, p. 2367 (1998), that is, for the synthesis of triarylamine from aryl halide. It can be performed according to a general method. 4-fold equivalent of 3-methyldiphenylamine, 4-fold equivalent of sodium-t-butoxide, 0.1% equivalent of palladium acetate, and 0.4% equivalent of 1,3,8,10-tetrabromoperopylene Of tri (t-butyl) phosphine, and reacted at 130 ° C. for 3 hours using o-xylene as a solvent. After cooling, the reaction solution was washed several times with water, the o-xylene was distilled off, the remaining oily material was washed with methanol, and the reaction product was recrystallized from THF-methanol to obtain a crude product. Get. Next, the desired 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene can be obtained by purifying the crude product by vacuum sublimation.
[0025]
The peropyrene compound of the present invention can be suitably used in various fields, but can be suitably used as a fluorescent material and the like, and can be particularly preferably used as a light emitting material and the like in an organic EL device. It should be noted that red light emission can be obtained when the peropyrene compound of the present invention is used as a light emitting material in an organic EL device.
[0026]
<Organic EL device>
The organic EL device of the present invention has an organic thin film layer between a positive electrode and a negative electrode, and the organic thin film layer is formed of the above-described peropyrene compound of the present invention, that is, the peropyrene compound represented by the structural formula (1). It is contained as a light emitting material.
As described above, R in the structural formula (1) 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen (The group represented by the structural formula (2)) is preferably a group represented by any of the following structural formulas (3), (4) and (5).
[0027]
In the present invention, the peropyrene compound is contained in the organic thin film layer as a light emitting material, but may be contained in the light emitting layer in the organic thin film layer, or a light emitting layer / electron transport layer, a light emitting layer / hole transport. It may be contained in a layer or the like. When the light-emitting layer contains the peropyrene compound, the light-emitting layer may be formed by forming a film using the peropyrene compound alone, or may be formed by containing another material in addition to the peropyrene compound. .
[0028]
In the present invention, the light-emitting layer, the light-emitting layer and electron transport layer, the light-emitting layer and hole transport layer, and the like in the organic thin film layer contain the peropylene compound of the present invention as a guest material, and, in addition to the guest material, It is preferable to include a host material having an emission wavelength near the light absorption wavelength of the guest material. The host material is preferably contained in the light emitting layer, but may be contained in a hole transport layer, an electron transport layer, or the like.
[0029]
When the guest material and the host material are used in combination, when the organic EL light emission occurs, the host material is first excited. Then, since the emission wavelength of the host material and the absorption wavelength (330 to 600 nm) of the guest material (peropyrene compound) overlap, the excitation energy is efficiently transferred from the host material to the guest material, and The material returns to the ground state without emitting light, and only the guest material in the excited state emits excitation energy as red light, so that the light emission efficiency, emission luminance, color purity, and the like of red light are excellent.
[0030]
In general, when light-emitting molecules exist alone or in a high concentration in a thin film, an interaction occurs between the light-emitting molecules when the light-emitting molecules come close to each other, and a phenomenon called “concentration quenching” that lowers the light emission efficiency occurs. In the case where the guest material and the host material are used in combination, since the guest compound, the peropyrene compound is dispersed in the host compound at a relatively low concentration, the “concentration quenching” is effectively suppressed. This is advantageous in that the luminous efficiency is excellent. Further, when the guest material and the host material are used in combination in the light emitting layer, the host material is generally excellent in film forming properties, and thus is advantageous in that the light emitting properties are maintained and the film forming properties are excellent.
[0031]
The host material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. However, a material having an emission wavelength near the light absorption wavelength of the guest material is preferable. For example, the host material may be represented by the following structural formula (6). An aromatic amine derivative represented by the following, a carbazole derivative represented by the following structural formula (8), a hydroxyquinoline complex represented by the following structural formula (10), and 1,3,6 represented by the following structural formula (12) 8-tetraphenylpyrene compound, 4,4′-bis (2,2′-diphenylvinyl) -1,1′-biphenyl (DPVBi) (main emission wavelength = 470 nm) represented by the following structural formula (14), P-sesquiphenyl represented by the following structural formula (15) (main emission wavelength = 400 nm), 9,9′-bianthryl (main emission wavelength = 460 nm) represented by the following structural formula (16), and the like are preferably exemplified. Be You.
[0032]
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[0033]
Among the aromatic amine derivatives represented by the structural formula (6), N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl]-represented by the following structural formula (7) 4,4′-Diamine (NPD) (main emission wavelength = 430 nm) and derivatives thereof are preferred.
[0034]
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[0036]
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[0037]
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In the structural formula (8), R 18 And R 19 Is independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a cyano group, an amino group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, an alkoxy group, an alkylsulfonyl group, a hydroxyl group, an amide Represents an aryloxy group, an aromatic hydrocarbon ring group, or an aromatic heterocyclic group, which may be further substituted with a substituent.
In the structural formula (8), n represents an integer, and preferably 2 to 4.
[0039]
Among the aromatic amine derivatives represented by the structural formula (8), Ar is an aromatic group in which two benzene rings are connected via a single bond; 18 And R 19 Is a hydrogen atom and n = 2, that is, 4,4′-bis (9-carbazolyl) -biphenyl (CBP) (main emission wavelength = 380 nm) represented by the following structural formula (9) and Those selected from derivatives are preferred because they are particularly excellent in luminous efficiency, luminous luminance, color purity and the like of red light.
[0040]
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Among the hydroxyquinoline complexes represented by the structural formula (10), an aluminum hydroxyquinoline complex (Alq) (main emission wavelength = 530 nm) represented by the following structural formula (11) is preferable.
[0043]
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[0045]
Among the 1,3,6,8-tetraphenylperopylene represented by the structural formula (12), R 21 ~ R 24 Is a hydrogen atom, that is, 1,3,6,8-tetraphenylperopyrene (main emission wavelength = 440 nm) represented by the following structural formula (13) has an emission efficiency, emission luminance, and color purity of red light. It is preferred because it is particularly excellent.
[0046]
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The content of the peropyrene compound in the layer containing the peropyrene compound represented by the structural formula (1) is preferably 0.1 to 50% by mass, and more preferably 0.5 to 20% by mass. More preferred.
When the content is less than 0.1% by mass, luminous efficiency, luminous brightness, color purity and the like may not be sufficient. When the content is more than 50% by mass, the color purity may be reduced. A more preferable range is preferable in terms of excellent luminous efficiency, luminous luminance, color purity and the like.
[0051]
The light emitting layer in the organic EL device of the present invention can inject holes from the positive electrode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the like when an electric field is applied, and the negative electrode, the electron injection layer, and the electron transport layer Or the like, and further provides a field of recombination between the holes and the electrons, and the recombination energy generated at the time of the recombination allows the above-described peropyrene compound (luminescent material) to emit red light. Luminescent molecule), and may contain other luminescent materials in addition to the peropyrene compound within a range that does not impair the red luminescence.
[0052]
The light emitting layer can be formed according to a known method. Examples of the light emitting layer include a vapor deposition method, a wet film formation method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, a molecular lamination method, an LB method, a printing method, and a transfer method. It can be suitably formed by a method or the like.
Among them, the vapor deposition method is preferable in that it can be easily and efficiently manufactured at low cost without the problem of waste liquid treatment without using an organic solvent.However, when the light emitting layer is designed to have a single layer structure, For example, when the light emitting layer is formed as a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer, a wet film forming method is also preferable.
[0053]
The vapor deposition method is not particularly limited and can be appropriately selected from known methods depending on the purpose. Examples thereof include a vacuum vapor deposition method, a resistance heating vapor deposition, a chemical vapor deposition method, and a physical vapor deposition method. Examples of the chemical vapor deposition method include a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, and a gas source CVD method. The formation of the light emitting layer by the vapor deposition method, for example, by vacuum deposition of the peropyrene compound, if the light emitting layer contains the host material in addition to the peropyrene compound, vacuum the peropyrene compound and the host material By performing simultaneous vapor deposition by vapor deposition, it can be suitably performed. In the former case, the production is easy because there is no need for co-evaporation.
[0054]
The wet film forming method is not particularly limited and can be appropriately selected from known methods according to the purpose. Examples thereof include an inkjet method, a spin coating method, a kneader coating method, a bar coating method, and a blade coating method. , A casting method, a dipping method, a curtain coating method and the like.
[0055]
In the case of the wet film forming method, a solution in which the material of the light emitting layer is dissolved or dispersed together with a resin component can be used (applied or the like). Examples of the resin component include polyvinyl carbazole, polycarbonate, and polyvinyl chloride. , Polystyrene, polymethyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy Resins, silicone resins, and the like.
[0056]
The formation of the light emitting layer by the wet film forming method is performed, for example, by using a solution (coating solution) of the propylene compound and the resin material used as necessary in a solvent (coating and drying), so that the light emitting layer is formed. When the host material is contained in addition to the peropyrene compound, a solution (coating solution) is used in a solvent obtained by dissolving the peropyrene compound, the host material, and the resin material to be used as needed (coating and drying). This can be suitably performed.
[0057]
The thickness of the light emitting layer is preferably 1 to 50 nm, more preferably 3 to 20 nm.
When the thickness of the light-emitting layer is within the preferred numerical range, the luminous efficiency, emission luminance, and color purity of red light emitted by the organic EL element are sufficient, and when the thickness is within the more preferred numerical range, it is remarkable. This is advantageous in that
[0058]
The organic EL device of the present invention has an organic thin film layer including a light emitting layer between a positive electrode and a negative electrode, and may have another layer such as a protective layer depending on the purpose.
The organic thin film layer has at least the light emitting layer, and may further have a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and the like, if necessary.
[0059]
−Positive electrode−
The positive electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose; however, in the organic thin film layer, specifically, when the organic thin film layer has only the light emitting layer, the light emitting layer is When the organic thin film layer further has the hole transport layer, the hole transport layer is provided, and when the organic thin film layer further has the hole injection layer, the hole injection layer is provided with a hole ( Carrier) can be supplied.
[0060]
The material of the positive electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.Examples include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. A material having a work function of 4 eV or more is preferable.
[0061]
Specific examples of the material of the positive electrode include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO); metals such as gold, silver, chromium, and nickel; Mixtures or laminates with metal oxides, inorganic conductive substances such as copper iodide, copper sulfide, and the like, organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and laminates of these with ITO. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, conductive metal oxides are preferable, and ITO is particularly preferable in terms of productivity, high conductivity, transparency, and the like.
[0062]
The thickness of the positive electrode is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the material and the like, but is preferably 1 to 5000 nm, more preferably 20 to 200 nm.
[0063]
The positive electrode is usually formed on a substrate made of glass such as soda lime glass or non-alkali glass, or a transparent resin.
When the glass is used as the substrate, the alkali-free glass or the soda lime glass coated with a barrier coat such as silica is preferred from the viewpoint of reducing the ions eluted from the glass.
[0064]
The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is a thickness sufficient to maintain mechanical strength, but when glass is used as the substrate, it is usually 0.2 mm or more, and 0.7 mm or more. preferable.
[0065]
The positive electrode may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film forming method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, a plasma polymerization method (high frequency excitation). (Ion plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, a transfer method, and a method of applying the dispersion of the ITO by a chemical reaction method (such as a sol-gel method), and the like. be able to.
[0066]
The positive electrode can be subjected to washing and other processing to lower the driving voltage of the organic EL element and increase the luminous efficiency. As the other treatment, for example, when the material of the positive electrode is ITO, a UV-ozone treatment, a plasma treatment and the like are preferably exemplified.
[0067]
−negative electrode−
The negative electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, in the organic thin film layer, specifically, when the organic thin film layer has only the light emitting layer, the light emitting layer Supplying the electron to the electron transport layer when the organic thin film layer further has the electron transport layer, or to the electron injection layer when the organic thin film layer has an electron injection layer between the organic thin film layer and the negative electrode. Are preferred.
[0068]
The material of the negative electrode is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the electron transport layer, the adhesion between the layer or the molecule adjacent to the negative electrode such as the light emitting layer, the ionization potential, the stability, and the like. Examples thereof include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof.
[0069]
Specific examples of the material of the negative electrode include alkali metals (eg, Li, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloy, and the like. , A lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof, a magnesium-silver alloy or a mixed metal thereof, a rare earth metal such as indium and ytterbium, and an alloy thereof. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, a material having a work function of 4 eV or less is preferable, and aluminum, a lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof, a magnesium-silver alloy or a mixed metal thereof, and the like are more preferable.
[0070]
The thickness of the negative electrode is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the material of the negative electrode, but is preferably 1 to 10000 nm, more preferably 20 to 200 nm.
[0071]
The negative electrode may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, a plasma polymerization method (high-frequency excitation). An ion plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, a transfer method, and the like can be suitably formed by the above-described methods.
When two or more materials are used in combination as the material of the negative electrode, the two or more materials may be simultaneously deposited to form an alloy electrode or the like, or an alloy prepared in advance may be deposited to form an alloy electrode or the like. May be.
[0072]
The resistance values of the positive electrode and the negative electrode are preferably low, and are preferably several hundreds Ω / □ or less.
[0073]
-Hole injection layer-
The hole injection layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, the hole injection layer preferably has a function of injecting holes from the positive electrode when an electric field is applied. .
The material for the hole injection layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. 3-methylphenyl (phenyl) amino] triphenylamine: m-MTDATA), copper phthalocyanine, polyaniline, and the like are preferable.
[0074]
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The thickness of the hole injection layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, the thickness is preferably about 1 to 100 nm, and more preferably 5 to 50 nm.
The hole injection layer may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, or a plasma polymerization method. (High-frequency excitation ion plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, a transfer method, and the like can be suitably formed by the above-described methods.
[0076]
-Hole transport layer-
The hole transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, a layer having a function of transporting holes from the positive electrode when an electric field is applied is preferable.
[0077]
The material of the hole transport layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include an aromatic amine compound, carbazole, imidazole, triazole, oxazole, oxadiazole, polyarylalkane, and pyrazoline. , Pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, styrylamine, aromatic dimethylidin compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N-vinylcarbazole), aniline compound Examples include copolymers, thiophene oligomers and polymers, conductive high molecular oligomers and polymers such as polythiophene, and carbon films. When the material of the hole transport layer is mixed with the material of the light emitting layer to form a film, a hole transport layer and a light emitting layer can be formed.
These may be used alone or in combination of two or more. Among them, aromatic amine compounds are preferable, and specifically, TPD (N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine), NPD (N, N'-dinaphthyl-) represented by the following formula N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine) and the like are more preferred.
[0078]
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The thickness of the hole transport layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. The thickness is usually 1 to 500 nm, preferably 10 to 100 nm.
[0081]
The hole transport layer is formed by, for example, a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, and a plasma polymerization method. (High-frequency excitation ion plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, a transfer method, and the like can be suitably formed by the above-described methods.
[0082]
-Hole blocking layer-
The hole blocking layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, a layer having a function of blocking holes injected from the positive electrode is preferable.
The material for the hole blocking layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.
[0083]
When the organic EL element has the hole blocking layer, holes transported from the positive electrode side are blocked by the hole blocking layer, and electrons transported from the negative electrode pass through the hole blocking layer. Since the electrons and holes pass through and reach the light emitting layer, recombination of electrons and holes occurs efficiently in the light emitting layer. Therefore, recombination of the holes and the electrons in the organic thin film layer other than the light emitting layer occurs. Can be prevented, and light emission from the target luminescent material, the peropyrene compound, can be efficiently obtained, which is advantageous in terms of color purity and the like.
The hole blocking layer is preferably disposed between the light emitting layer and the electron transport layer.
[0084]
The thickness of the hole blocking layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. For example, the thickness is usually about 1 to 500 nm, and preferably 10 to 50 nm.
The hole blocking layer may have a single-layer structure or a laminated structure.
The hole blocking layer may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, or a plasma polymerization method. (High-frequency excitation ion plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, a transfer method, and the like can be suitably formed by the above-described methods.
[0085]
-Electron transport layer-
The electron transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.For example, any one of a function of transporting electrons from the negative electrode and a function of blocking holes injected from the positive electrode can be used. Are preferred.
[0086]
The material of the electron transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a quinoline derivative such as the aluminum hydroxyquinoline complex (Alq), an oxadiazole derivative, a triazole derivative and a phenanthroline derivative. , Perylene derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, and the like. When the material of the electron transport layer is mixed with the material of the light emitting layer to form a film, an electron transport layer and a light emitting layer can be formed. Further, when the material of the hole transport layer is also mixed, the film is formed. An electron-transport layer and a hole-transport layer and a light-emitting layer can be formed. In this case, a polymer such as polyvinylcarbazole or polycarbonate can be used.
[0087]
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The thickness of the electron transport layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. For example, the thickness is usually about 1 to 500 nm, and preferably 10 to 50 nm.
[0089]
The electron transport layer may have a single-layer structure or a laminated structure.
In this case, as the electron transporting material used for the electron transporting layer adjacent to the light emitting layer, an electron transporting material having a light absorption edge having a shorter wavelength than that of the peropyrene compound may be used to reduce the light emitting region in the organic EL device. It is preferable from the viewpoint of limiting to the light emitting layer and preventing unnecessary light emission from the electron transport layer. Examples of the electron transporting material having a shorter light absorption edge than the above-mentioned peropyrene compound include a phenanthroline derivative, an oxadiazole derivative, and a triazole derivative, and the following compounds are preferred.
[0090]
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The electron transport layer may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, a plasma polymerization method ( High-frequency excitation ion plating method), molecular lamination method, LB method, printing method, transfer method, etc., can be suitably formed by the above-mentioned methods.
[0095]
-Other layers-
The organic EL device of the present invention may have other layers appropriately selected according to the purpose, and examples of the other layers include a protective layer.
[0096]
The protective layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is preferable that molecules or substances such as moisture and oxygen that accelerate the deterioration of the organic EL element enter the organic EL element. Those that can be suppressed are preferred.
Examples of the material of the protective layer include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, and SiO. 2 , Al 2 O 3 , GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3 , Y 2 O 3 , TiO 2 Such as metal oxides, SiN, SiN x O y Such as nitride, MgF 2 , LiF, AlF 3 , CaF 2 Such as metal fluoride, polyethylene, polypropropyrene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, A copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture containing tetrafluoroethylene and at least one comonomer, a fluorinated copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, A moisture-proof substance having a water absorption of 0.1% or less is exemplified.
[0097]
The protective layer is formed by, for example, a vapor deposition method, a wet film forming method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, and a plasma polymerization method (high-frequency excitation ion plating). Method), a printing method, a transfer method, and the like, and can be suitably formed.
[0098]
The structure of the organic EL device of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples of the layer structure include the following layer structures (1) to (13), that is, (1) positive electrode / hole injection layer / hole transport layer / emission layer / electron transport layer / electron injection layer / negative electrode; (2) positive electrode / hole injection layer / hole transport layer / emission layer / electron transport layer / Negative electrode, (3) positive electrode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / negative electrode, (4) positive electrode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / negative electrode, (5) positive electrode / (6) positive electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / negative electrode, (7) positive hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / negative electrode; (8) Positive electrode / Hole transport layer / Electron transport layer / Electron transport layer / Negative electrode; (9) Positive electrode / Hole transport layer / Electron transport layer / Electron transport layer / Electron injection layer / Negative electrode (10) positive electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / negative electrode, (11) positive electrode (12) positive electrode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / negative electrode; (13) positive electrode / hole transport layer / light emitting layer A combined electron transport layer / negative electrode is preferably used.
In the case where the organic EL element has the hole blocking layer, the layer in which the hole blocking layer is disposed between the light emitting layer and the electron transport layer in the above (1) to (13). The configuration is preferably exemplified.
[0099]
Among these layer configurations, FIG. 1 illustrates the (4) mode of the positive electrode / hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer / negative electrode. The
[0100]
The emission peak wavelength of the organic EL device of the present invention is preferably from 580 to 700 nm.
As for the luminous efficiency of the organic EL device of the present invention, it is desired that the organic EL device emits red light at a voltage of 10 V or less, emits red light at 7 V or less, and more preferably emits red light at 5 V or less.
The emission luminance of the organic EL device of the present invention is 100 cd / m at an applied voltage of 10 V. 2 It is preferably at least 500 cd / m 2 More preferably, it is 1000 cd / m 2 The above is particularly preferred.
[0101]
The organic EL element of the present invention is, for example, a computer, an in-vehicle display, an outdoor display, a household appliance, a commercial appliance, a household appliance, a traffic display, a clock display, a calendar display, and a luminescent screen. It can be suitably used in various fields including, for example, audio equipment and the like, and can be particularly preferably used in the following organic EL display of the present invention.
[0102]
<Organic EL display>
The organic EL display of the present invention is not particularly limited except that the organic EL element of the present invention is used, and a known configuration can be appropriately adopted.
[0103]
The organic EL display may be of a monochromatic red emission type, of a multicolor emission type, or of a full color type.
As a method of making the organic EL display a full-color type, for example, as described in “Monthly Display”, September 2000, pages 33 to 37, three primary colors (blue (B), green (G), a three-color emission method in which organic EL elements respectively emitting light corresponding to red (R) are arranged on a substrate, and white light emitted from an organic EL element for white emission is divided into three primary colors through a color filter. And a color conversion method of converting blue light emitted by an organic EL element for blue light emission into red (R) and green (G) through a fluorescent dye layer, and the like. Since the organic EL element is for emitting red light, a three-color light-emitting method, a color conversion method, and the like can be preferably used, and a three-color light-emitting method can be particularly preferably used.
[0104]
When a full-color organic EL display is manufactured by the three-color light-emitting method, in addition to the organic EL element of the present invention for red light emission, an organic EL element for green light emission and an organic EL element for blue light emission Is required.
[0105]
The organic EL device for emitting green light is not particularly limited and may be appropriately selected from known devices. For example, the layer configuration is ITO (positive electrode) / NPD / Alq / Al-Li (negative electrode). ), And the like.
[0106]
The organic EL device for emitting blue light is not particularly limited and may be appropriately selected from known devices. For example, the layer configuration is ITO (positive electrode) / the NPD / DPVBi / the Alq / Al- Li (negative electrode) is preferably used.
[0107]
The mode of the organic EL display is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. 765, March 13, 2000, pages 55 to 62, preferably a passive matrix panel, an active matrix panel, or the like.
[0108]
The passive matrix panel has, for example, as shown in FIG. 2, a band-shaped positive electrode 14 (for example, an ITO electrode) arranged in parallel on a
[0109]
In the passive matrix panel, for example, as shown in FIG. 3, a circuit is formed in which a
[0110]
In the active matrix panel, for example, as shown in FIG. 4, scanning lines, data lines, and current supply lines are formed in a grid pattern on a
[0111]
In the active matrix panel, for example, as shown in FIG. 5, a plurality of
[0112]
The organic EL display of the present invention is, for example, a computer, an in-vehicle display, an outdoor display, a household appliance, a commercial appliance, a household appliance, a traffic display, a clock display, a calendar display, and a luminescent screen. It can be suitably used in various fields including audio equipment.
[0113]
【Example】
Hereinafter, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited to these examples.
[0114]
(Example 1)
Synthesis of 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene
As shown in the following scheme, perinaphthenone and zinc powder are mixed in pyridine ((1) in the following synthesis scheme), and 50 ml of 80% acetic acid is added dropwise over 5 hours under stirring, reflux, and a nitrogen stream, and the precipitate is formed. (2) in the following synthesis scheme was filtered, dehydrated and sublimated using a vacuum sublimation apparatus to obtain unsubstituted peropyrene ((3) in the following synthesis scheme).
[0115]
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Next, 1,3,8,10-tetrabromoperopyrene ((4) in the following scheme) was synthesized by a bromination reaction of the unsubstituted peropyrene (see the following scheme). As described in Annalen der Chemie, Vol. 531, page 81, the bromination reaction was carried out by adding 4 equivalents of bromine alone to 1 equivalent of peropyrene dissolved in a solvent.
[0117]
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Next, as shown in the following scheme, 4 equivalents of 3-methyldiphenylamine, 4 equivalents of sodium-t-butoxide, and 0.1 equivalents of 1,3,8,10-tetrabromoperopyrene were synthesized. % Equivalent of palladium acetate and 0.4% equivalent of tri (t-butyl) phosphine were added, and reacted at 130 ° C. for 3 hours using o-xylene as a solvent. After cooling, the reaction solution was washed several times with water, and o-xylene was distilled off. After washing the remaining oil with methanol, the reaction product was recrystallized from THF-methanol to obtain a crude product. The crude product was purified by vacuum sublimation to synthesize 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene as the target product.
[0119]
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In addition, 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene is represented by R in the structural formula (1). 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Are the same as each other and are groups represented by the following structural formula; 2 ~ R 5 , R 7 , R 9 ~ R 12 And R 14 Is a hydrogen atom.
[0121]
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(Example 2)
Synthesis of 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene
In Example 1, 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3-methyldiphenylamine was replaced with N-phenyl-1-naphthylamine. Pelopyrene was synthesized. In addition, 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene is represented by R in the structural formula (1). 1 ~ R 4 Is a compound represented by the following structural formula.
[0123]
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The results of mass spectrum, elemental analysis and IR analysis of the synthesized 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene are shown below.
<Mass spectrum result>
C 90 H 58 N 4 Calculated molecular weight (C12, H: 1, N: 14): 1194
Molecular weight peak of mass spectrum: 1194, 1195
<Elemental analysis results>
C 90 H 58 N 4 As
Calculated values C: 90.42%, H: 4.89%, N: 4.69%
Experimental value C: 90.18%, H: 5.43%, N: 4.38%
<IR analysis result>
FIG. 6 shows the IR spectrum of the synthesized 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene by the KBr tablet method.
[0125]
(Example 3)
Synthesis of 1,3,8,10-tetrakis [4,4′-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] peropyrene
In Example 1, 1,3,8,10-tetrakis [4] was prepared in the same manner as in Example 1 except that 4-methyldiphenylamine was replaced by 4,4′-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamine. , 4'-Bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] peropyrene was synthesized. In addition, 1,3,8,10-tetrakis [4,4′-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] peropyrene is represented by R in the structural formula (1). 1 ~ R 4 Is a compound represented by the following structural formula.
[0126]
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(Example 4)
-Preparation of organic EL device-
A stacked organic EL element using 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene synthesized in Example 1 as a light emitting material for a light emitting layer was manufactured as follows. That is, a glass substrate on which an ITO electrode as a positive electrode is formed is ultrasonically cleaned with water, acetone, and isopropyl alcohol, subjected to UV ozone treatment, and then subjected to a vacuum deposition apparatus (degree of vacuum = 1 × 10 4). -6 Torr (1.3 × 10 -4 Pa), substrate temperature = room temperature), and N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4 ′ as a hole transport layer on the ITO electrode. -Diamine (NPD) was coated to a thickness of 50 nm. Next, on the hole transport layer made of N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (NPD), 1,3,8, 10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene was deposited to cover a light emitting layer having a thickness of 30 nm. Then, an aluminum hydroxyquinoline complex (Alq) is coated and deposited on the light emitting layer so as to have a thickness of 20 nm as an electron transport layer, and Al-Li as an anode is formed on the electron transport layer formed of the aluminum hydroxyquinoline complex (Alq). An alloy (Li content = 0.5% by mass) was deposited so as to have a thickness of 50 nm. Thus, an organic EL device was manufactured.
[0128]
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more and emission luminance of 1350 cd at an applied voltage of 10 V. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0129]
(Example 5)
-Preparation of organic EL device-
In Example 4, the light emitting layer was made of 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene and N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl]. -4,4'-diamine (NPD) is simultaneously vapor-deposited on the 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino)
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more, and emission luminance of 1820 cd at an applied voltage of 10 V. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0130]
(Example 6)
-Preparation of organic EL device-
In Example 4, the light emitting layer was formed by using 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene and 4,4′-bis (9-carbazolyl) -biphenyl (CBP) in a vapor deposition rate ratio. Was formed in the same manner as in Example 4, except that CBP99 was formed on the 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropylene 1 by simultaneous vapor deposition. Produced.
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more and emission luminance of 1890 cd at an applied voltage of 10 V. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0131]
(Example 7)
-Preparation of organic EL device-
In Example 4, the light emitting layer was formed by mixing 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene and aluminum hydroxyquinoline complex (Alq) at a deposition rate ratio of 1,3,8, An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4, except that the film was formed by simultaneous vapor deposition on 10-tetrakis (3-methyldiphenylamino)
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more, and emission luminance 2040 cd at an applied voltage of 10 V. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0132]
(Example 8)
-Preparation of organic EL device-
In Example 4, 1,3,8,10-tetrakis (3-methyldiphenylamino) peropyrene synthesized in Example 1 was replaced with 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-) synthesized in Example 2. An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 4, except that 1-naphthylamino] peropyrene was used.
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more, and emission luminance of 1480 cd at an applied voltage of 10 V. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0133]
(Example 9)
-Preparation of organic EL device-
In Example 8, 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene and an aluminum hydroxyquinoline complex (Alq) were used as the light emitting layer at a deposition rate ratio of 1,3. An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 8, except that the film was formed by simultaneous vapor deposition on 1,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino]
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more, and emission luminance 2030 cd at an applied voltage of 10 V. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0134]
(Example 10)
-Preparation of organic EL device-
In Example 8, a hole transport layer and a light emitting layer (thickness: 50 nm) were formed using the 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene without providing a hole transport layer. An organic EL device was produced in the same manner as in Example 8, except that the above procedure was repeated.
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed in the organic EL element at a voltage of 5 V or more, and emission luminance of 1440 cd at an applied voltage of 10 V. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0135]
(Example 11)
-Preparation of organic EL device-
In Example 9, 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene was synthesized from 1,3,8,10-tetrakis [4,4′-bis ( An organic EL device was produced in the same manner as in Example 9 except that α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] peropylene was used.
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the Al—Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more, and emission luminance 2100 cd at an applied voltage of 10 V in the organic EL element. / M 2 , High-purity red emission was observed.
[0136]
Here, the preferred embodiments of the present invention are as follows.
(Supplementary Note 1) An organic EL comprising an organic thin-film layer between a positive electrode and a negative electrode, wherein the organic thin-film layer contains, as a luminescent material, a peropyrene compound represented by the following structural formula (1). element.
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(Appendix 2) R 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (3), 2 ~ R 5 , R 7 , R 9 ~ R 12 And R 14 Is a hydrogen atom, and is 1,3,8,10-tetrakis (N, N-diphenylamino) peropyrene.
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(Appendix 3) R 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (4), 2 ~ R 5 , R 7 , R 9 ~ R 12 And R 14 Is a hydrogen atom, and is 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene.
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(Appendix 4) R 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (5), 2 ~ R 5 , R 7 , R 9 ~ R 12 And R 14 Is a hydrogen atom, and is 1,3,8,10-tetrakis [4,4′-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] peropyrene.
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(Supplementary Note 5) The organic EL device according to any one of
(Supplementary Note 6) The organic light-emitting device according to any one of
(Supplementary Note 7) The organic EL device according to Supplementary Note 5 or 6, wherein the light-emitting layer is formed of a single film of the peropyrene compound represented by Structural Formula (1).
(Supplementary Note 8) The organic EL device according to any one of Supplementary Notes 5 to 7, wherein the light-emitting layer contains an aromatic amine derivative represented by the following structural formula (6).
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(Supplementary Note 9) When the aromatic amine derivative is represented by the following structural formula (7), N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine ( 9. The organic EL device according to supplementary note 8, selected from NPD) and derivatives thereof.
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(Supplementary Note 11) The organic EL device according to
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(Supplementary Note 13) The organic EL device according to
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(Supplementary Note 16) A peropyrene compound represented by the following structural formula (1).
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(Appendix 17) R 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (3), 2 ~ R 5 , R 7 , R 9 ~ R 12 And R 14 Is a hydrogen atom, and is 1,3,8,10-tetrakis (N, N-diphenylamino) peropyrene.
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(Appendix 18) R 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (4), 2 ~ R 5 , R 7 , R 9 ~ R 12 And R 14 Is a hydrogen atom, and is 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene.
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(Appendix 19) R 1 , R 6 , R 8 And R Thirteen Is a group represented by the following structural formula (5), 2 ~ R 5 , R 7 , R 9 ~ R 12 And R 14 Is a hydrogen atom, and is 1,3,8,10-tetrakis [4,4′-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] peropyrene.
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(Supplementary Note 20) The peropyrene compound according to any one of
(Supplementary Note 21) An organic EL display using the organic EL element according to any one of
(Supplementary Note 22) The organic EL display according to supplementary note 21, which is one of a passive matrix panel and an active matrix panel.
[0137]
【The invention's effect】
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the conventional problem is solved, the propylene compound suitable as a red light emitting material in an organic EL element, the organic EL element excellent in luminous efficiency of red light, luminous brightness, color purity, etc., and this organic EL element And a high-performance organic EL display using the same can be provided.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a schematic explanatory view for explaining an example of a layer configuration in an organic EL device of the present invention.
FIG. 2 is a schematic explanatory diagram for explaining a structural example of a passive matrix type organic EL display (passive matrix panel).
FIG. 3 is a schematic explanatory diagram for explaining an example of a circuit in the passive matrix organic EL display (passive matrix panel) shown in FIG. 2;
FIG. 4 is a schematic explanatory diagram for explaining one structural example of an active matrix type organic EL display (active matrix panel).
FIG. 5 is a schematic explanatory diagram for explaining an example of a circuit in the active matrix type organic EL display (active matrix panel) shown in FIG. 4;
FIG. 6 is a chart of an IR spectrum of synthesized 1,3,8,10-tetrakis [N-phenyl-1-naphthylamino] peropyrene.
[Explanation of symbols]
1 Organic EL display
10 Organic EL device
12 Glass substrate
14 Positive electrode
16 hole transport layer
18 Light-emitting layer
20 electron transport layer
22 negative electrode
24 Organic thin film layer for red light emission
26 Organic Thin Film Layer for Blue Emission
28 Organic thin film layer for green light emission
30 Positive electrode line
32 Negative electrode line
34 Organic EL device
36 constant current source
38 Drive Circuit
40 TFT circuit
42 data lines
44 Power supply line
46 scanning lines
48 Switching TFT
50 TFT for driving
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