WO2004046082A1 - Violanthrene compound, isoviolanthrene compound, organic el device, and el display - Google Patents
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the stacked organic EL device has a basic structure of a positive electrode Z, a hole transport layer / a light emitting layer, an electron transport layer, and a negative electrode, wherein the light emitting layer is either the hole transport layer or the
- the electron transport layer may have the same function.
- ! ⁇ 1 to! ⁇ 18 may be the same or different and represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one represents a group represented by the following structural formula (3).
- R 37 and R 38 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
- R 3 ′ and R 38 may be directly or indirectly linked to each other.
- FIG. 2 is a schematic diagram for explaining an example of the structure of a passive matrix organic EL display (passive matrix panel).
- FIG. 3 is a schematic explanatory diagram for describing an example of the structure of a (trics panel).
- the group having 5 or less condensed aromatic rings and having the total number of atoms of carbon, oxygen, nitrogen and sulfur of 30 or less is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.
- R 39 and R 4Q may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
- the alkyl group or aryl group may be substituted with the substituent described above.
- the light-emitting layer, the light-emitting layer / electron transport layer, the light-emitting layer / hole transport layer, and the like in the organic thin-film layer may include at least one of the violentrene compound and the isobiolantrene compound of the present invention as a guest material. It is preferable that any one of them is contained, and in addition to the guest material, a host material having an emission wavelength near the light absorption wavelength of the guest material is further contained.
- the host material is preferably contained in the light emitting layer, but may be contained in a hole transport layer, an electron transport layer, or the like.
- ⁇ represents an integer from 2 to 4.
- Ar represents any of the following divalent to tetravalent groups containing an aromatic group or any divalent to tetravalent group containing a heteroaromatic ring.
- the content of at least any one of them is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass. / 0 is more preferable.
- the light-emitting layer can be formed according to a known method.
- the light-emitting layer include a vapor deposition method, a wet film formation method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, a molecular stacking method, an LB method, a printing method, It can be suitably formed by a transfer method or the like.
- the vapor deposition method is preferable because it can be easily and efficiently manufactured at low cost without using an organic solvent and no problem of waste liquid treatment, but the light emitting layer is designed to have a single layer structure.
- the light emitting layer is formed as a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer, a wet film forming method is also preferable.
- the vapor deposition method is not particularly limited and can be appropriately selected from known methods depending on the purpose. Examples thereof include a vacuum vapor deposition method, a resistance heating vapor deposition, a chemical vapor deposition method, and a physical vapor deposition method. That is, examples of the chemical vapor deposition method include a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, and a gas source CVD method.
- the light-emitting layer is formed by the vapor deposition method, for example, by vacuum-depositing at least one of the violantrene compound and the isobiolanthrene compound so that the light-emitting layer is formed of the violantrene compound and the isopiolanthrene compound.
- the negative electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, when the organic thin film layer specifically has only the light emitting layer, In the light emitting layer, when the organic thin film layer further has the electron transport layer, the electron transport layer is provided. When the organic thin film layer has an electron injection layer between the organic thin film layer and the negative electrode, the electron injection layer is provided. In addition, those capable of supplying electrons are preferable.
- the two or more materials may be simultaneously deposited to form an alloy electrode or the like, or an alloy electrode or the like may be formed by depositing a previously prepared alloy. It may be formed.
- the hole injection layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
- the hole injection layer preferably has a function of injecting holes from the positive electrode when an electric field is applied. .
- the thickness of the hole injection layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
- the thickness is preferably about 1 to 100 nm, and more preferably 5 to 50 nm.
- the hole injection layer may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, a MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, It can be suitably formed by the above-mentioned methods such as a plasma polymerization method (high-frequency excitation plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, and a transfer method.
- a hole transport layer and a light emitting layer can be formed. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, aromatic amine compounds are preferable. Specifically, TPD (N, N, N-diphenyl-N, N, N-bis (3-methylphenyl)-[1,1, -Biphenyl] -4,4,1-Diamine), NPD (N, N, Zinaphthyl) represented by the following formula 1-N, N, diphenyl- [1,1,1-biphenyl] -4,4, diamine) and the like are more preferred.
- the thickness of the hole transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
- the thickness is usually 1 to 500 nm, preferably 10 to 100 nm.
- the hole transport layer is formed by, for example, a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, or a plasma. It can be suitably formed by the above-mentioned methods such as a polymerization method (high-frequency excitation plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, and a transfer method.
- the hole blocking layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
- a layer having a function of blocking holes injected from the positive electrode is preferable.
- the organic EL device When the organic EL device has the hole blocking layer, holes transported from the positive electrode side are blocked by the hole blocking layer, and electrons transported from the negative electrode pass through the hole blocking layer. To the light-emitting layer after passing through, the recombination of electrons and holes occurs efficiently in the light-emitting layer. Therefore, the recombination of the holes and the electrons in the organic thin film layer other than the light-emitting layer occurs. Bonding can be prevented, and luminescence from at least one of the target luminescent material and the iolantorene compound can be efficiently obtained, which is advantageous in terms of color purity and the like.
- the thickness of the hole blocking layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
- the thickness is usually about 1 to 500 nm, preferably 10 to 50 nm.
- the organic EL device of the present invention may have other layers appropriately selected according to the purpose.
- the other layers include a protective layer and the like.
- the protective layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. For example, molecules or substances such as moisture and oxygen that accelerate the deterioration of the organic EL element enter the organic EL element. What can suppress that is preferable.
- Example 1 5,10-bis (N- (1-naphthyl) was used in the same manner as in Example 1 except that 3-methyldiphenylamine was replaced with (1-naphthyl) -1-N-phenylamine. ) 1-N-phenylamino) biolanthrene was synthesized. It should be noted that 5,10-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biolanthrene has the same structure in the above structural formula (1) in which R 5 and R 1 Q are the same as each other. And a structure in which Ri to R 4 , R 6 to R 9 and RH R 18 are hydrogen atoms.
- red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element.
- high-purity red light emission with an emission luminance of 1300 cd dZrn 2 was observed.
- Example 7 the light-emitting layer was formed by using 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene and N, N, dinaphthyl-N, N, -diphenyl- [1,1′-biphenyl ] —4,4,1-diamine (NPD) and a vapor deposition rate ratio of 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -1-N-phenylamino) violanthrene to 1 NPD99.
- An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the device was formed by simultaneous vapor deposition.
- red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. 10 pure red originated emission luminance 1 770 cd / m 2 at V Light was observed.
- Example 14 the light emitting layer was prepared by adding 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene and N, N, 1-dinaphthyl-N, N, -diphenyl- [1 , 1'-biphenyl] -4,4'-diamine (NPD) and 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) _N-phenylamino) isobiolanthrene at a deposition rate ratio of
- NPD 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) _N-phenylamino) isobiolanthrene at a deposition rate ratio of
- an organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 14, except that the NPD 99 was formed by simultaneous vapor deposition.
- Example 14 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene was synthesized from 5,10-bis (N- (1-naphthyl) synthesized in Example 5.
- An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14, except that 1-N-phenylamino) isobiolanthrene was used.
- Example 14 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene was synthesized from 5,10-bis [4,4,1-bis ( ⁇ , ⁇ -Dimethino revenge ⁇ ) diphenamino] An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14 except that the isoviolanthrene was used.
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Abstract
An organic EL device excellent in luminous efficiency, luminance, and color purity of red light. The organic EL device is characterized in that it has an anode, a cathode, and an organic thin-film layer interposed between the anode and cathode, and in that the organic thin-film layer contains as an emitting material either a violanthrene compound expressed by structural formula (1) or an isoviolanthrene compound expressed by structural formula (2). Structural Formula (1) In structural formula (1), R1 to R18 can be the same or different, they denote a hydrogen atom or a substituent, and at least one of them is a group expressed by structural formula (3). Structural Formula (3) In structural formula (3), R37 and R38 can be the same or different, they denote a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and R37 and R38 can be directly or indirectly bonded to each other. Structural formula (2) In structural formula (2), R19 to R36 can be the same or different, they denote a hydrogen atom or a substituent, and at least one of them is a group expressed by structural formula (3).
Description
明 細 書 ビオラントレン化合物、 イソビオラントレン化合物、 有機 EL素子及び有機 E L Description Biolanthrene compound, isoviolanthrene compound, organic EL device and organic EL
技術分野 本発明は、 有機 E L素子における発光材料として好適なビオラントレン化合物 及びイソビオラントレン化合物、 これらのいずれかを用いた有機 E L素子、 並び に該有機 E L素子を用いた有機 E Lディスプレイに関する。 背景技術 有機 EL素子は、 自発光、 高速応答などの特徴を持ち、 フラッ トパネルデイス プレイへの適用が期待されており、 特に正孔輸送性の有機薄膜 （正孔輸送層） と 電子輸送性の有機薄膜 （電子輸送層） とを積層した 2層型 （積層型） のものが報 告されて以来 （例えば、 C. W. Tang and S. A. VanSlyke, Applied Physics Letters vol. 51, 913(1987)参照）、 1 0 V以下の低電圧で発光する大面積発光素子として 関心を集めている。 積層型の有機 EL素子は、 正極 Z正孔輸送層/発光層/電子 輸送層 負極、 を基本構成とし、 このうち発光層は、 前記 2層型の場合のように 前記正孔輸送層又は前記電子輸送層にその機能を兼ねさせてもよい。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a biolanthrene compound and an isobiolanthrene compound suitable as a light-emitting material in an organic EL device, an organic EL device using any of these, and an organic EL display using the organic EL device. BACKGROUND ART Organic EL devices have characteristics such as self-luminous emission and high-speed response, and are expected to be applied to flat panel displays. In particular, organic thin films (hole transport layers) with hole transport properties and organic materials with electron transport properties are expected. Since the report of a two-layer type (stacked type) in which a thin film (electron transport layer) is laminated (see, for example, CW Tang and SA Van Slyke, Applied Physics Letters vol. 51, 913 (1987)) It has attracted interest as a large-area light-emitting element that emits light at a low voltage of V or less. The stacked organic EL device has a basic structure of a positive electrode Z, a hole transport layer / a light emitting layer, an electron transport layer, and a negative electrode, wherein the light emitting layer is either the hole transport layer or the The electron transport layer may have the same function.
有機 EL素子は、 近時、 フルカラーディスプレイへの応用が期待されている。 該フルカラーディスプレイにおいては、 青 （B)、 緑 （G)、 赤 （R) の 3原色の 発光を示す画素をパネル上に配列する必要があり、その方式として、 ）青（8)、 緑 （G)、 赤 （R) の各発光を示す 3種類の有機 EL素子を配列する方法、 （b) 白色発光 （青 （B)、 緑 （G)、 赤 （R) の光の混色） を示す有機 EL素子からの 発光をカラーフィルタで 3原色に分離する方法、 （c)青色発光を示す有機 E L素 子からの発光を、 蛍光発光を利用する色変換層で緑 （G)、 赤 （R) の発光に変換 する方法、 が提案されている （例えば、 C. W. Tang, S. A. VanSlyke, and C. H.
Chen, Journal of Appl ied Physics vol. 65， 3610 (1989)参照）。 Organic EL devices are recently expected to be applied to full-color displays. In the full-color display, pixels that emit light of three primary colors of blue (B), green (G), and red (R) need to be arranged on a panel. (B) White light emission (color mixture of blue (B), green (G), and red (R) light) A method of separating the light emitted from the organic EL element into three primary colors using a color filter. (C) The light emitted from the organic EL element that emits blue light is converted to green (G), red (R) by a color conversion layer that uses fluorescent light. ) Has been proposed (e.g., CW Tang, SA VanSlyke, and CH Chen, Journal of Applied Physics vol. 65, 3610 (1989)).
一方、 高発光効率の有機 E L素子を得る観点から、 主材料であるホス ト材料に 対し、 蛍光発光性の高い色素分子をゲスト材料として少量ドープさせて、 高い発 光効率を示す発光層を形成することが提案されている。 On the other hand, from the viewpoint of obtaining an organic EL device with high luminous efficiency, a host material, which is the main material, is doped with a small amount of a dye molecule with high fluorescent luminescence as a guest material to form a luminous layer exhibiting high luminous efficiency It has been proposed to.
しかし、 従来においては、 高い発光効率を示す有機 E L素子は十分に提供され ておらず （例えば、 特開平 1 1一 6 7 4 5 0号公報及び特表平 1 1一 5 0 1 1 4 However, conventionally, organic EL devices exhibiting high luminous efficiency have not been sufficiently provided (for example, see Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-164550 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-501001).
4号公報参照）、特に赤色発光用の有機 E L素子はあまり提供されておらず、新規 で高性能な有機 E L素子の開発が望まれている。 本発明は、 従来における問題を解決し、 以下の目的を達成することを課題とす る。 本発明は、 有機 E L素子における赤色発光材料として好適なビオラントレン 化合物及びイソピオラントレン化合物、 赤色光の発光効率 ·発光輝度 ·色純度等 に優れた有機 E L素子、 並びに、 該有機 E L素子を用いた高性能な有機 E Lディ スプレイを提供することを目的とする。 発明の開示 前記課題を解決するために発明者らが鋭意検討した結果、 以下の知見を得た。 即ち、 特定のビオラントレン化合物やイソビオラントレン化合物は、 有機 E L素 子における赤色の発光材料として好適であり、 該ビオラントレン化合物及ぴ該ィ ソビォラントレン化合物の少なく ともいずれかを発光材料として用いた有機 E L 素子及び有機 E Lディスプレイは、 赤色光の発光効率 ·発光輝度 ·色純度等に優 れ、 高性能であり、 従来のものよりも高性能であるという知見である。 In particular, organic EL devices for emitting red light are not provided so much, and the development of new and high-performance organic EL devices is desired. An object of the present invention is to solve the conventional problems and achieve the following objects. The present invention relates to a biolanthrene compound and an isopiolanthrene compound suitable as a red light-emitting material in an organic EL element, an organic EL element excellent in red light emission efficiency, emission luminance, color purity, and the like, and a method for using the organic EL element. It aims to provide a high-performance organic EL display. DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies by the inventors to solve the above problems, the following findings have been obtained. That is, a specific violantrene compound or an isoviolantrene compound is suitable as a red light-emitting material in an organic EL device, and an organic EL device using at least one of the violantrene compound and the isobiolanthrene compound as a light-emitting material. The device and the organic EL display are excellent in red light emission efficiency, emission luminance, color purity, etc., and have high performance.
本発明の有機 E L素子は、 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、 該有 機薄膜層が、 下記構造式 （1 ) で表されるビオラント レン化合物及び下記構造式 ( 2 ) で表されるイソビオラントレン化合物の少なく ともいずれかを発光材料と して含有することを特徴とする。
2 The organic EL device of the present invention has an organic thin film layer between a positive electrode and a negative electrode, and the organic thin film layer comprises a biolanthrene compound represented by the following structural formula (1) and the following structural formula (2) Characterized in that at least one of the isoviolanthrene compounds represented by the formula is contained as a light emitting material. Two
R9 R8 R7 R6 R 9 R 8 R 7 R 6
構造式 （ 1 ) Structural formula (1)
ただし、 前記構造式 （1) 中、 ！^1〜!^18は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表し、 少なくとも一つは、 下記構造 式 （3) で表される基を表す。 However, in the above structural formula (1),! ^ 1 to! ^ 18 may be the same or different and represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one represents a group represented by the following structural formula (3).
FT FT
N 構造式 （3) N structural formula (3)
38 38
R ただし、前記構造式（3) 中、 R 37及び R 38は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 また、 R3 : 及び R38は、 互いに直接又は間接に連結していてもよい。 R In the structural formula (3), R 37 and R 38 may be the same or different from each other and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 3: and R 38 may be directly or indirectly linked to each other.
本発明の有機 E L素子は、 前記特定のピオラントレン化合物及びイソビオラン トレン化合物の少なく ともいずれかを発光材料として含有するため、 赤色光の発 光効率 ·発光輝度 ·色純度等に優れる。 Since the organic EL device of the present invention contains at least one of the specific piolanthrene compound and the isoviolanthrene compound as a light emitting material, it is excellent in red light emission efficiency, emission luminance, color purity, and the like.
本発明のビオラントレン化合物は下記構造式 （1) で表される。 また、 本発明 のイソビオラントレン化合物は下記構造式 （2) のいずれかで表される。 The biolanthrene compound of the present invention is represented by the following structural formula (1). Further, the isobiolanthrene compound of the present invention is represented by any of the following structural formulas (2).
構造式 （ 1 ) ただし、 前記構造式 （1) 中、 R1 !^18は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表し、 少なく とも一つは、 下記構造 式 （3) で表される基を表す。 Structural formula (1) wherein, in the structural formula (1), R 1 ! ^ 18 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom or a substituent; Represents a group represented by the following structural formula (3).
FT FT
N 構造式 （3) N structural formula (3)
38 38
R ただし、前記構造式（3)中、 R37及び R38は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 また、 R3' 及び R38は、 互いに直接又は間接に連結していてもよい。
R However, in the structural formula (3), R 37 and R 38 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 3 ′ and R 38 may be directly or indirectly linked to each other.
構造式 （2 ) ただし、 前記構造式 （2 ) 中、 R 1 9〜R 3 6は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表し、 少なく とも一つは、 前記構造 式 （3 ) で表される基を表す。 Formula (2) In Structural Formula (2), R 1 9 ~R 3 6 may be the same as each other or different, represent a hydrogen atom or a substituent, at least one One represents a group represented by the structural formula (3).
本発明のピオラントレン化合物及びイソビオラントレン化合物は、 有機 E L素 子における発光材料として用いると、 発光効率 ·発光輝度 ·色純度等に優れた赤 色発光を示す。 When used as a luminescent material in an organic EL device, the piolanthrene compound and the isoviolanthrene compound of the present invention exhibit red emission with excellent luminous efficiency, luminous brightness, color purity and the like.
本発明の有機 E Lディスプレイは、 本発明の有機 E L素子を用いてなる。 本発 明の有機 E Lディスプレイは、 本発明の有機 E L素子を用いているので、 赤色光 の発光効率 ·発光輝度 ·色純度等に優れる。 図面の簡単な説明. 第 1図は、 本発明の有機 E L素子における層構成の一例を説明するための概略 説明図である。 The organic EL display of the present invention uses the organic EL device of the present invention. Since the organic EL display of the present invention uses the organic EL element of the present invention, it is excellent in red light emission efficiency, emission luminance, color purity, and the like. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a schematic explanatory view for explaining an example of a layer configuration in an organic EL device of the present invention.
第 2図は、 パッシブマトリクス方式の有機 E Lディスプレイ （パッシブマトリ タスパネル） の一構造例を説明するための概略説明図である。 FIG. 2 is a schematic diagram for explaining an example of the structure of a passive matrix organic EL display (passive matrix panel).
第 3図は、 第 2図に示すパッシブマトリクス方式の有機 E Lディスプレイ （パ ッシブマトリタスパネル） における回路の一例を説明するための概略説明図であ る。 FIG. 3 is a schematic diagram for explaining an example of a circuit in the passive matrix organic EL display (passive matrix panel) shown in FIG.
第 4図は、 アクティブマトリクス方式の有機 E Lディスプレイ （アクティブマ
トリクスパネル） の一構造例を説明するための概略説明図である。 Figure 4 shows an active matrix organic EL display (active FIG. 3 is a schematic explanatory diagram for describing an example of the structure of a (trics panel).
第 5図は、第 4図に示すアクティブマトリクス方式の有機 E Lディスプレイ（ァ クティブマトリクスパネル） における回路の一例を説明するための概略説明図で ある。 発明を実施するための最良の形態 くビオラントレン化合物及びィソビオラントレン化合物〉 FIG. 5 is a schematic diagram for explaining an example of a circuit in the active matrix type organic EL display (active matrix panel) shown in FIG. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Biolanthrene Compound and Isobiolantrene Compound>
本発明のビオラントレン化合物は下記構造式 （1) で表される。 The biolanthrene compound of the present invention is represented by the following structural formula (1).
構造式 （ 1 ) ただし、 前記構造式 （1) 中、 R1 !^18は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表し、 少なくとも一つは、 下記構造 式 （3) で表される基を表す。 Structural formula (1) wherein, in the structural formula (1), R 1 ! ^ 18 may be the same as or different from each other, and represents a hydrogen atom or a substituent; It represents a group represented by the following structural formula (3).
N 構造式 （3) N structural formula (3)
38 38
R ただし、前記構造式（3)中、 R37及び R38は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 該アルキル 基又はァリール基は、 後述の置換基で置換されていてもよい。 また、 37及び尺
3 8は、 互いに直接又は間接に連結していてもょレ' 本発明のイソビオラントレン化合物は下記構造式 （2 ) で表される < R However, in the structural formula (3), R 37 and R 38 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. The alkyl group or aryl group may be substituted with a substituent described below. Also, 37 and shaku 3 8, the isoviolanthrone train compound of Yo Le 'present invention represented by the following structural formula (2) be linked directly or indirectly to one another <
前記アルキル基としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することが できるが、 例えば、 炭素数が 1 〜 1 0の直鎖状、 分岐状若しくは環状のアルキル 基が好適に挙げられ、 具体的には、 メチル、 ェチル、 プロピル、 イソプロピル、 プチノレ、 イソブチノレ、 ターシャリーブチル、 ペンチル、 イソペンチル、 へキシル、 イソへキシノレ、 ヘプチル、 イソへプチル、 ォクチル、 イソォクチル、 ノニノレ、 ィ ソノニル、 デシル、 イソデシル、 シクロペンチノレ、 シクロプチノレ、 シクロペンチ ノレ、 シクロへキシノレ、 シクロへプチノレ、 シクロォクチノレ、 シクロノニ^/、 シクロ デシル、 などが好適に挙げられる。 The alkyl group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.For example, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferably exemplified. Specifically, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, puynole, isobutynole, tertiary butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, isohexynole, heptyl, isoheptyl, octyl, isooctyl, noninole, isononyl, decyl, isodecyl , Cyclopentinole, cyclopentinole, cyclopentinole, cyclohexinole, cycloheptinole, cyclooctinole, cyclononyl /, cyclodecyl, and the like.
前記ァリール基としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することが
できるが、 例えば、 単環芳香族環の基、 芳香族環が 4環以下結合してなる基、 5 環以下の縮合芳香族環を有し、 炭素、 酸素、 窒素及び硫黄の原子数の合計が 5 0 以下である基、 などが好適に挙げられる。 The aryl group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, a monocyclic aromatic ring group, a group in which four or less aromatic rings are bonded, or a condensed aromatic ring with five or less rings, and the total number of carbon, oxygen, nitrogen, and sulfur atoms And a group in which is 50 or less.
該単環芳香族環の基としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択するこ とができるが、 例えば、 フエニル、 トリル、 キシリル、 クメニル、 スチリル、 メ シチル、 シンナミル、 フエネチル、 ベンズヒ ドリル、 などが挙げられ、 これらは 置換基で置換されていてもよい。 The monocyclic aromatic ring group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include phenyl, tolyl, xylyl, cumenyl, styryl, mesityl, cinnamyl, phenethyl, and benzhydryl. And these may be substituted with a substituent.
該芳香族環が 4環以下結合してなる基としては、 特に制限はなく、 目的に応じ て適宜選択することができるが、 例えば、 ナフチル、 アントリル、 フヱナントリ ル、 インデニル、 ァズレニル、 ベンズアントラセニル、 などが挙げられ、 これら は置換基で置換されていてもよい。 The group in which four or less aromatic rings are bonded is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include naphthyl, anthryl, phannthryl, indenyl, azulenyl, and benzanthrenyl. And these may be substituted with a substituent.
該 5環以下の縮合芳香族環を有し、 炭素、 酸素、 窒素及び硫黄の原子数の合計 が 3 0以下である基としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択すること ができるが、 例えば、 ピロリ リル、 フリル、 チェニル、 ピリジル、 キノリル、 ィ ソキノリル、 イミダゾィル、 ピリジ -ル、 ピロ口ピリジニル、 チアゾィル、 ピリ ミジニル、 チォフエニル、 インドリル、 キノリニル、 ピリニル、 アデニル、 など が挙げられ、 これらは置換基で置換されていてもよい。 The group having 5 or less condensed aromatic rings and having the total number of atoms of carbon, oxygen, nitrogen and sulfur of 30 or less is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. However, for example, pyrrolyl, furyl, chenyl, pyridyl, quinolyl, isoquinolyl, imidazolyl, pyridyl-pyr, pyropyridinyl, thiazolyl, pyrimidinyl, thiophenyl, indolyl, quinolinyl, pyrinyl, adenyl, etc. It may be substituted with a substituent.
また、 R 3 7及ぴ R 3 8は、 互いに、 直接連結していてもよいし、 間接に連結して いてもよく、 後者の場合には、 ホウ素、 炭素、 窒素、 酸素、 ケィ素、 リン及び硫 黄から選択される少なく とも 1つの原子を介して互いに連結していてもよい。 本発明においては、 前記構造式 （1 ) における R 5及び R 1 Qが、 また、 前記構 造式 （2 ) における R 2 7及び R 3 6が、 それぞれ前記構造式 （3 ) で表される置換 基であるのが好ましい。 Also, R 3 7及Pi R 3 8 are each, may be directly linked, may be linked indirectly, in the latter case, boron, carbon, nitrogen, oxygen, Keimoto, phosphorus And at least one atom selected from sulfur and sulfur. In the present invention, R 5 and R 1 Q in the structural formula (1) is also, R 2 7 and R 3 6 of the structural formula (2) is represented by each of the structural formula (3) It is preferably a substituent.
本発明においては、 前記構造式 （3 ) で表される置換基の中でも、 下記構造式 ( 4 ) で表される N， N—ジフエ ルァミノ基、 下記構造式 （5 ) で表される N 一フエニル _ 1 —ナフチルァミノ基、 下記構造式 （6 ) で表される 4， 4， 一ビ ス （α， α—ジメチルベンジル） ジフエニルァミノ基であるのが好ましい。
構造式 （4)In the present invention, among the substituents represented by the structural formula (3), an N, N-diphenylamino group represented by the following structural formula (4) and an N-N-diphenylamino group represented by the following structural formula (5) Phenyl_1-naphthylamino group, preferably a 4,4,1-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino group represented by the following structural formula (6). Structural formula (4)
R42 構造式 （5)R42 Structural formula (5)
ただし、 前記構造式 （5) 中、 R41、 R42及び R43は、 互いに同一であって もよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 該アルキル基又はァリール基は、 上述の置換基で置換されていてもよい。 However, in the structural formula (5), R 41 , R 42 and R 43 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. The alkyl group or aryl group may be substituted with the substituent described above.
9
9
構造式 （6) Structural formula (6)
ただし、 前記構造式 （6) 中、 R44、 R45、 R 46及び R 47は、 互いに同一で あってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を 表す。 該アルキル基又はァリール基は、 上述の置換基で置換されていてもよい。 本発明のビオラントレン化合物又はイソビオラントレン化合物の製造方法とし ては、 特に制限はなく、 目的に応じて公知の方法の中から適宜選択することがで きる；^、 例 ば、 E. Clar 着 Aroraatische Kohlenwasserstof f e Polycyclishe Systeme" (Springer-Verlag, Berlin, Gottingen, Heiderberg, 1952 年ノ など に記載された公知の方法などが挙げられる。 即ち、 前記構造式 （1 ) で表される ビオラントレン化合物又は前記構造式 （2) で表されるイソビオラントレン化合 物の 1当量と、 2当量のハロゲンとの反応 （ハロゲン化反応） により、 ジハロゲ ン化ビオラントレン又はジハロゲン化ィソビオラントレンを合成する。 ここでの ハロゲン化反応は、 ビオラントレン又はイソビオラントレンの反応性により、 一 般に 5, 1 0位に生じ易い （即ち、 前記構造式 （1 ) における R5及び R1 Q、 前記 構造式 （2) における R27及び R36)。 However, in the structural formula (6), R 44 , R 45 , R 46 and R 47 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. The alkyl group or aryl group may be substituted with the substituent described above. The method for producing the biolanthrene compound or isoviolanthrene compound of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected from known methods according to the purpose; ^, for example, E. Clar Aroraatische Kohlenwasserstof fe Polycyclishe Systeme "(Springer-Verlag, Berlin, Gottingen, Heiderberg, 1952, and the like). The biolanthrene compound represented by the structural formula (1) or the structure By reacting one equivalent of the isobiolanthrene compound represented by the formula (2) with two equivalents of a halogen (halogenation reaction), a dihalogenated biolanthrene or a dihalogenated isoviolanthrene is synthesized. In general, the halogenation reaction easily occurs at the 5,10-position due to the reactivity of biolanthrene or isobiolanthrene (that is, in the structural formula (1)). That R 5 and R 1 Q, R 27 and R 36 in the structural formula (2)).
なお、 前記ハロゲン化反応の方法としては、 特に制限はなく、 一般的な芳香族 炭化水素のハロゲン化手法と同様な方法が挙げられ、 具体的には、 溶媒に溶解し
たピオラントレン又はィソビオラントレンにハロゲン単体を加える方法などが好 適に挙げられる。 この場合に用いるハロゲンとしては、 塩素、 臭素、 ヨウ素など が次段階の反応を行う観点からは有利であるが、 塩素、 臭素などがハロゲン化反 応の容易性の点で好ましい。 The method of the halogenation reaction is not particularly limited, and includes a method similar to a general method for halogenating an aromatic hydrocarbon. Specifically, a method of dissolving in a solvent is used. Preferable examples include a method of adding a simple halogen to piolanthrene or isoviolanthrene. As the halogen used in this case, chlorine, bromine, iodine, and the like are advantageous from the viewpoint of performing the next step reaction, but chlorine, bromine, and the like are preferred from the viewpoint of easy halogenation reaction.
次に、 5， 1 0—ジハロゲン化ビオラントレン又は 5， 1 0—ジハロゲン化ィ ソビオラントレンと、 所望の化合物に対応する第 2ァミンとを、 触媒及ぴ塩基の 存在下で加熱して反応させることにより、 本発明のピオラントレン化合物又はィ ソビォラントレン化合物が得られる。 Next, the 5,10-dihalogenated biolanthrene or the 5,10-dihalogenated isobiolanthrene is reacted with a secondary amine corresponding to the desired compound by heating in the presence of a catalyst and a base. Thus, the piolanthrene compound or the isobiolanthrene compound of the present invention is obtained.
なお、 前記触媒としては、 銅粉末、 塩化第一銅、 硫酸銅などの銅乃至銅化合物 や、 パラジウム化合物などを使用することができる。 また、 前記塩基としては、 炭酸ナトリゥム、 炭酸力リゥム、 水酸化ナトリゥム、 ナトリゥムー t—ブトキシ ド等のナトリゥムアルコキシドなどを使用することができる。 In addition, copper or copper compounds such as copper powder, cuprous chloride, and copper sulfate, and palladium compounds can be used as the catalyst. Further, as the base, sodium carbonate, sodium carbonate carbonate, sodium hydroxide, sodium alkoxide such as sodium t-butoxide and the like can be used.
また、 前記ピオラントレン化合物又は前記イソピオラントレン化合物のジァリ ールァミノ化反応は、 Tetrahedron Letters 39卷， 2367ページ （1998年）に記載 の方法、 即ちハロゲン化ァリールからのトリァリールァミン合成の一般方法に従 つて行うことができる。 Further, the diarylamination reaction of the above-mentioned piolanthrene compound or the above-mentioned isopiolanthrene compound can be carried out by a method described in Tetrahedron Letters, Vol. 39, p. 2367 (1998), that is, a general method of synthesizing triarylamine from aryl halide. It can be done accordingly.
本発明のピオラントレン化合物又はィソピオラントレン化合物は、 各種分野に おいて好適に使用することができるが、 蛍光材料等として好適に使用することが でき、有機 E L素子における発光材料等として特に好適に使用することができる。 なお、 本発明のピオラントレン化合物又はイソピオラントレン化合物を有機 E L 素子における発光材料として使用すると、 赤色発光が得られる。 The piolanthrene compound or isopiolanthrene compound of the present invention can be suitably used in various fields, but can be suitably used as a fluorescent material and the like, and is particularly suitable as a light emitting material and the like in an organic EL device. Can be used for It should be noted that when the piolanthrene compound or isopiolanthrene compound of the present invention is used as a light emitting material in an organic EL device, red light emission is obtained.
<有機 E L素子〉 <Organic EL device>
本発明の有機 E L素子は、 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、 該有 機薄膜層が、 前記本発明のビオラントレン化合物及びイソピオラントレン化合物 の少なく ともいずれかを、 即ち前記構造式 （1 ) で表されるビオラントレン及び 前記構造式 （2 ) で表されるイソビオラントレン化合物の少なく ともいずれかを 発光材料として含有する。 The organic EL device of the present invention has an organic thin film layer between a positive electrode and a negative electrode, and the organic thin film layer comprises at least one of the above-mentioned biolanthrene compound and isopiolanthrene compound, that is, The light-emitting material contains at least one of the violantrene represented by the structural formula (1) and the isoviolanthrene compound represented by the structural formula (2).
なお、 上述の通り本発明においては、 前記構造式 （1 ) における R 5及び R 1 Q
が、 また、 前記構造式 （2 ) における R 2 7及び R 3 6が、 それぞれ前記構造式 （3 ) で表される置換基であるのが好ましい。 As described above, in the present invention, R 5 and R 1 Q in the structural formula (1) But also, R 2 7 and R 3 6 in the structural formula (2) is preferably a substituent represented by each of the structural formula (3).
また、 前記構造式 （3 ) で表される置換基の中でも、 上述の通り、 下記構造式 ( 4 ) で表される N， N—ジフエニルァミノ基、 下記構造式 （5 ) で表される N 一フエ二ルー 1一ナフチルァミノ基、 下記構造式 （6 ) で表される 4， 4 ' —ビ ス （α， α—ジメチルベンジル） ジフエニルァミノ基であるのが好ましい。 Further, among the substituents represented by the structural formula (3), as described above, an N, N-diphenylamino group represented by the following structural formula (4) and an N-N-diphenylamino group represented by the following structural formula (5) It is preferably a phenyl-naphthylamino group, and a 4,4′-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino group represented by the following structural formula (6).
本発明において、 前記ビオラントレン化合物は、 発光材料として前記有機薄膜 層に含有されるが、 該有機薄膜層における発光層に含有されていてもよいし、 発 光層兼電子輸送層、 発光層兼正孔輸送層等に含有されていてもよい。 前記ビオラ ントレン化合物及び前記ィソビオラントレン化合物の少なく ともいずれかが前記 発光層に含有される場合、 該発光層は、 該ビオラントレン化合物及び前記イソビ ォラントレン化合物の少なく ともいずれか単独で製膜して形成してもよいし、 該 ビオラントレン化合物以外に他の材料を含んで形成してもよい。 In the present invention, the biolanthrene compound is contained in the organic thin film layer as a light emitting material, but may be contained in the light emitting layer in the organic thin film layer, or a light emitting layer and an electron transport layer, and a light emitting layer and a hole. It may be contained in a transport layer or the like. When at least one of the violentrene compound and the isoviolanthrene compound is contained in the light emitting layer, the light emitting layer is formed by forming at least one of the violantrene compound and the isoviolantrene compound alone. It may be formed by adding a material other than the biolanthrene compound.
本発明においては、 前記有機薄膜層における発光層、 発光層兼電子輸送層、 発 光層兼正孔輸送層等が、 ゲスト材料として本発明の前記ビオラントレン化合物及 ぴ前記イソビオラントレン化合物の少なく ともいずれかを含有し、 該ゲスト材料 のほかに、 更に発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるホスト材料を含 有するのが好ましい。 なお、 前記ホス ト材料は前記発光層に含有されているのが 好ましいが、 正孔輸送層、 電子輸送層などに含有されているもよい。 In the present invention, the light-emitting layer, the light-emitting layer / electron transport layer, the light-emitting layer / hole transport layer, and the like in the organic thin-film layer may include at least one of the violentrene compound and the isobiolantrene compound of the present invention as a guest material. It is preferable that any one of them is contained, and in addition to the guest material, a host material having an emission wavelength near the light absorption wavelength of the guest material is further contained. The host material is preferably contained in the light emitting layer, but may be contained in a hole transport layer, an electron transport layer, or the like.
前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを併用する場合、有機 E L発光が生ずる際、 まず、 前記ホスト材料が励起される。 そして、 該ホスト材料の発光波長と、 前記 ゲス ト材料（ピオラントレン化合物、イソピオラントレン化合物） の吸収波長（3 3 0〜 6 0 0 n m) とが重なり合うので、 該ホス ト材料から該ゲス ト材料へと励 起エネルギーが効率的に移動し、 該ホスト材料は発光することなく基底状態に戻 り、 励起状態となった該ゲスト材料のみが励起エネルギーを赤色光として放出す るため、 赤色光の発光効率 ·発光輝度 ·色純度等に優れる。 When the guest material and the host material are used in combination, when the organic EL emission occurs, the host material is first excited. Then, since the emission wavelength of the host material and the absorption wavelength (330 to 600 nm) of the guest material (piolantrene compound, isopiolanthrene compound) overlap, the guest material is used as the guest material. The excitation energy is efficiently transferred to the material, the host material returns to the ground state without emitting light, and only the guest material in the excited state emits the excitation energy as red light. Excellent luminous efficiency, luminous brightness, color purity, etc.
また、 一般に薄膜中に発光分子が単独又は高濃度で存在する場合には、 発光分 子どうしが接近することにより発光分子間で相互作用が生じ、 「濃度消光」と呼ば れる発光効率低下現象が起こるが、 前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを併用す
る場合、 前記ゲスト化合物である前記ビオラントレン化合物及び前記イソビオラ ントレン化合物が、 前記ホスト化合物中に比較的低濃度で分散されているので、 前記「濃度消光」が効果的に抑制され、発光効率に優れる点で有利である。更に、 前記ゲスト材料と前記ホスト材料とを前記発光層において併用する場合には、 前 記ホスト材料が一般に製膜性に優れるので、 発光特性を維持しつつ製膜性に優れ る点で有利である。 In general, when light-emitting molecules are present alone or in a high concentration in a thin film, the light-emitting molecules approach each other to cause an interaction between the light-emitting molecules, which causes a phenomenon called “concentration quenching” that lowers the light emission efficiency. Occurs, but the guest material and the host material are used in combination. In this case, since the violantrene compound and the isoviolanthrene compound, which are the guest compounds, are dispersed at a relatively low concentration in the host compound, the “concentration quenching” is effectively suppressed, and the emission efficiency is excellent. This is advantageous. Further, when the guest material and the host material are used in combination in the light emitting layer, the host material is generally excellent in film forming properties, and thus is advantageous in that the light emitting properties are maintained and the film forming properties are excellent. is there.
前記ホス ト材料としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することが できるが、 発光波長が該ゲスト材料の光吸収波長付近にあるものが好ましく、 例 えば、 下記構造式 （7) で表される芳香族ァミン誘導体、 下記構造式 （9) で表 される力ルバゾール誘導体、 下記構造式 （1 1) で表されるヒ ドロキシキノ リン 錯体、 下記構造式 （1 3) で表される 1， 3， 6， 8—テトラフエ二ルビレン化 合物、 下記構造式 （1 5) で表される 4， 4 ' —ビス （2， 2 ' —ジフエ二ルビ ニル） _ 1 , 1， 一ビフエ二ル （D P VB i ) (主発光波長 = 470 nm)、 下記 構造式 （1 6) で表される p—セシキフヱニル （主発光波長 =400 nm)、 下記 構造式 （1 7) で表される 9， 9 ' —ビアントリル （主発光波長 =460 nm)、 などが好適に挙げられる。 The host material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, a material having an emission wavelength near the light absorption wavelength of the guest material is preferable. For example, the following structural formula (7) An aromatic amine derivative represented by the following formula, a carbazole derivative represented by the following structural formula (9), a hydroxyquinoline complex represented by the following structural formula (11), and a structural formula represented by the following structural formula (13) 1,3,6,8-tetraphenylvinylene compound, 4,4'-bis (2,2'-diphenylvinyl) _1,1,1-biphene represented by the following structural formula (15) Nil (DP VB i) (main emission wavelength = 470 nm), p-sesquifunil (main emission wavelength = 400 nm) represented by the following structural formula (16), represented by the following structural formula (17) 9, 9'-bianthryl (main emission wavelength = 460 nm).
厂 Factory
48 48
R R
A r- N 構造式 （7) A r- N structural formula (7)
49 49
R n R n
前記構造式 （7) 中、 nは、 2から 4のいずれかの整数を表す。 A rは、 2価 から 4価のいずれかの芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。 R48及び R49は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 1価の芳香族基又は複素環 式芳香族基を表す。 前記 1価の芳香族基又は複素環式芳香族基としては、 特に制 限はなく 目的に応じて適宜選択することができる。
前記構造式 （7) で表される芳香族ァミン誘導体の中でも、 下記構造式 （8) で表され ¾N， N， —ジナフチルー N， N， ージフエニル一 [1， 1， —ビフエ 二ル] — 4， 4， —ジァミン （NPD) (主発光波長 = 430 nm) 及びその誘導 体が好ましい。 In the structural formula (7), n represents an integer from 2 to 4. Ar represents a divalent to tetravalent aromatic group or a heterocyclic aromatic group. R 48 and R 49 may be the same or different from each other and represent a monovalent aromatic group or a heterocyclic aromatic group. The monovalent aromatic group or heterocyclic aromatic group is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Among the aromatic amine derivatives represented by the structural formula (7), ¾N, N, —dinaphthyl-N, N, diphenyl-1 [1,1, —biphenyl] —4 represented by the following structural formula (8) , 4, -Diamine (NPD) (main emission wavelength = 430 nm) and derivatives thereof are preferred.
構造式 （8)
Structural formula (8)
構造式 （9)
前記構造式 （9) 中、 ηは、 2から 4のいずれかの整数を表す。 A rは、 以下 に示す、 芳香族澴を含む 2価から 4価のいずれかの基、 又は、 複素環式芳香族環 を含む 2価から 4価のいずれかの基を表す。
Structural formula (9) In the structural formula (9), η represents an integer from 2 to 4. Ar represents any of the following divalent to tetravalent groups containing an aromatic group or any divalent to tetravalent group containing a heteroaromatic ring.
但し、 m=0~4 However, m = 0 ~ 4
構造式 （1 0)
Structural formula (10)
52 52
構造式 （1 1 )
Structural formula (1 1)
前記構造式 （1 1) で表されるヒ ドロキシキノリン錯体の中でも、 下記構造式 (1 2) で表されるアルミニウムヒ ドロキシキノリン錯体（A 1 q) (主発光波長 = 530 nm) が好ましい。
構造式 （1 2)
Among the hydroxyquinoline complexes represented by the structural formula (11), the aluminum hydroxyquinoline complex (A1q) (main emission wavelength = 530 nm) represented by the following structural formula (1 2) is preferred. preferable. Structural formula (1 2)
構造式 （1 3)
ただし、 前記構造式 （1 3) 中、 R53〜R56は、 互いに同一であってもよいし 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表す。 該置換基としては、 例えば、 アルキル基、 シクロアルキル基又はァリール基が好適に挙げられ、 これらは更に 置換基で置換されていてもよい。 Structural formula (1 3) However, in the structural formula (13), R 53 to R 56 may be the same or different, and represent a hydrogen atom or a substituent. Preferred examples of the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group and an aryl group, and these may be further substituted with a substituent.
前記構造式 （ 1 3) で表される 1 , 3, 6， 8—テトラフ: rニルぺロピレンの 中でも、 R53〜R56が水素原子である、即ち、下記構造式（14)で表される 1， 3， 6， 8—テ トラフ； ϋニルぺロピレン （主発光波長 =440 nm) 力 、 赤色光 の発光効率 ·発光輝度 ·色純度等に特に優れる点で好ましい。
Among the 1,3,6,8-tetraf: r-n-propylene represented by the structural formula (13), R 53 to R 56 are hydrogen atoms, that is, represented by the following structural formula (14) 1,3,6,8-tetrafluoroethylene (main emission wavelength = 440 nm) This is preferable because it is particularly excellent in power, emission efficiency of red light, emission luminance, color purity and the like.
構造式 （1 4)Structural formula (1 4)
1， 3， 6， 8—テトラフエ二ルビレン 1,3,6,8-tetraphenylvinylene
構造式 （1 5) Structural formula (1 5)
DPVBi DPVBi
構造式 （1 6) Structural formula (1 6)
P—セキシフエニル
9， 9 ' —ビアントリル 構造式 （1 7 )
前記構造式 （1 ) で表されるビオラントレン化合物及び前記構造式 （2 ) で表 されるイソビオラントレン化合物の少なくともいずれかを含有する層における該 ビオラントレン化合物及ぴ該ィソビオラントレン化合物の少なく ともいずれかの 含有量としては、 0 . 1〜 5 0質量％であるのが好ましく、 0 . 5〜2 0質量。 /0 であるのがより好ましい。 P-sexifenyl 9, 9'-Viantril structural formula (17) A layer containing at least one of the violantrene compound represented by the structural formula (1) and the isoviolantrene compound represented by the structural formula (2); The content of at least any one of them is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass. / 0 is more preferable.
前記含有量が、 0 . 1質量％未満であると、 発光効率 ·発光輝度 ·色純度等が 十分でないことがあり、 5 0質量％を超えると、 色純度が低下することがあり、 一方、 前記より好ましい範囲であると、 発光効率 ·発光輝度 ·色純度等に優れる 点で好ましい。 If the content is less than 0.1% by mass, luminous efficiency, luminous brightness, color purity, etc. may not be sufficient, and if it exceeds 50% by mass, the color purity may decrease. It is preferable that the ratio is in the more preferable range in view of excellent luminous efficiency, luminous luminance, color purity and the like.
なお、 前記層においては、 前記構造式 （1 ) で表されるビオラントレン化合物 及ぴ前記構造式 （2 ) で表されるイソビオラントレン化合物のいずれか一方のみ が含有されていてもよいし、 両方が含有されていてもよい。 The layer may contain only one of the violantrene compound represented by the structural formula (1) and the isoviolantrene compound represented by the structural formula (2). Both may be contained.
本発明の有機 E L素子における前記発光層は、 電界印加時に前記正極、 正孔注 入層、前記正孔輸送層等から正孔を注入することができ、前記負極、電子注入層、 前記電子輸送層等から電子を注入することができ、 更に該正孔と該電子との再結 合の場を提供し、 該再結合の際に生ずる再結合エネルギーにより、 赤色の発光を 示す前記ピオラントレン化合物及び前記イソピオラントレン化合物の少なくとも いずれか （発光材料、 発光分子） を発光させる機能を有していればよく、 該ビォ ラントレン化合物及び前記イソピオラントレン化合物の少なく ともいずれか一方 のほかに、 該赤色の発光を害しない範囲内において他の発光材料を含有していて もよい。
前記発光層は、公知の方法に従って形成することができるが、例えば、蒸着法、 湿式製膜法、 M B E (分子線エピタキシー） 法、 クラスターイオンビーム法、 分 子積層法、 L B法、 印刷法、 転写法、 などにより好適に形成することができる。 これらの中でも、 有機溶媒を用いず廃液処理の問題がなく、 低コス トで簡便か つ効率的に製造することができる点で蒸着法が好ましいが、 前記発光層を単層構 造に設計する場合には、 例えば、 該発光層を正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層等 として形成する場合には湿式製膜法も好ましい。 In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer can inject holes from the positive electrode, the hole injection layer, the hole transport layer, and the like when an electric field is applied, and the negative electrode, the electron injection layer, An electron can be injected from a layer or the like, and further provides a field of recombination between the hole and the electron, and the recombination energy generated at the time of the recombination causes the above-mentioned piolantrene compound to emit red light; It suffices to have a function of causing at least one of the isopiolanthrene compounds (light-emitting material or light-emitting molecule) to emit light. In addition to the at least one of the biolanthrene compound and the isopiolanthrene compound, Other light emitting materials may be contained within a range that does not impair the red light emission. The light-emitting layer can be formed according to a known method. Examples of the light-emitting layer include a vapor deposition method, a wet film formation method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, a molecular stacking method, an LB method, a printing method, It can be suitably formed by a transfer method or the like. Among them, the vapor deposition method is preferable because it can be easily and efficiently manufactured at low cost without using an organic solvent and no problem of waste liquid treatment, but the light emitting layer is designed to have a single layer structure. In this case, for example, when the light emitting layer is formed as a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer, a wet film forming method is also preferable.
前記蒸着法としては、 特に制限はなく、 目的に応じて公知のものの中から適宜 選択することができるが、 例えば、 真空蒸着法、 抵抗加熱蒸着、 化学蒸着法、 物 理蒸着法、などが挙げちれ、該化学蒸着法としては、例えば、 プラズマ C V D法、 レーザー C V D法、 熱 C V D法、 ガスソース C V D法などが挙げられる。 前記蒸 着法による前記発光層の形成は、 例えば、 前記ビオラントレン化合物及び前記ィ ソビオラントレン化合物の少なく ともいずれかを真空蒸着することにより、 該発 光層が前記ビオラントレン化合物及び前記イソピオラントレン化合物の少なくと もいずれか一方のほかに前記ホス ト材料を含有する場合には、 該ビオラントレン 化合物及び前記該ィソピオラントレン化合物の少なく ともいずれか一方と該ホス ト材料とを真空蒸着による同時蒸着することにより、 好適に行うことができる。 前者の場合は、 共蒸着の必要がない点で製造が容易である。 The vapor deposition method is not particularly limited and can be appropriately selected from known methods depending on the purpose. Examples thereof include a vacuum vapor deposition method, a resistance heating vapor deposition, a chemical vapor deposition method, and a physical vapor deposition method. That is, examples of the chemical vapor deposition method include a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, and a gas source CVD method. The light-emitting layer is formed by the vapor deposition method, for example, by vacuum-depositing at least one of the violantrene compound and the isobiolanthrene compound so that the light-emitting layer is formed of the violantrene compound and the isopiolanthrene compound. When the host material is contained in addition to at least one of the above, the at least one of the violantrene compound and the isopiolanthrene compound and the host material are simultaneously deposited by vacuum deposition. By doing so, it can be suitably performed. The former case is easy to manufacture because no co-evaporation is required.
前記湿式製膜法としては、 特に制限はなく、 目的に応じて公知のものの中から 適宜選択することができるが、 例えば、 インクジヱッ ト法、 スピンコート法、 二 ーダーコート法、 バーコート法、 ブレードコート法、 キャス ト法、 ディップ法、 カーテンコート法などが挙げられる。 The wet film forming method is not particularly limited and may be appropriately selected from known methods according to the purpose. Examples thereof include an ink jet method, a spin coat method, a der coat method, a bar coat method, and a blade coat method. Method, casting method, dipping method, curtain coating method and the like.
前記湿式製膜法の場合、 前記発光層の材料を樹脂成分と共に溶解乃至分散させ た溶液を用いる （塗布等する） ことができ、 該樹脂成分としては、 例えば、 ポリ ビニルカルバゾール、 ポリカーボネート、 ポリ塩化ビュル、 ポリスチレン、 ポリ メチルメタクリ レート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフエ二レンォキシド、 ポリブタジエン、 炭化水素樹脂、 ケトン樹脂、 フエノキシ樹脂、 ポリアミ ド、 ェ チルセルロース、 酢酸ビュル、 A B S樹脂、 ポリウレタン、 メラミン樹脂、 不飽 和ポリエステル樹脂、 アルキド樹脂、 エポキシ樹脂、 シリ コーン樹脂、 などが挙
げられる。 In the case of the wet film forming method, a solution in which the material of the light emitting layer is dissolved or dispersed together with a resin component can be used (applied or the like). Examples of the resin component include polyvinyl carbazole, polycarbonate, and polychlorinated resin. Bull, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated Polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, etc. I can do it.
前記湿式製膜法による前記発光層の形成は、 例えば、 前記ビオラン トレン化合 物及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶液 （塗布液） を用いる （塗布 し乾燥する） ことにより、 該発光層が前記ビオラン トレン化合物及び前記イソビ オラントレン化合物の少なくともいずれか一方のほかに前記ホスト材料を含有す る場合には該ビォラントレン化合物及び前記イソピオラントレン化合物の少なく ともいずれ力 該ホス ト材料、 及び必要に応じて用いる前記樹脂材料を溶剤に溶 解した溶剤に溶液 （塗布液） を用いる （塗布し乾燥する） ことにより、 好適に行 うことができる。 The formation of the light emitting layer by the wet film forming method may be performed, for example, by using a solution (coating solution) of the violantrene compound and the resin material used as needed as a solvent (coating and drying). When the layer contains the host material in addition to at least one of the violantrene compound and the isoviolanthrene compound, at least one of the host material and the violentrene compound and the isopiolanthrene compound; and It can be suitably performed by using (coating and drying) a solution (coating solution) in a solvent obtained by dissolving the resin material used in a solvent as needed.
前記発光層の厚みとしては、 l〜5 0 n mが好ましく、 3〜 2 0 n mがより好 ましい。 The thickness of the light emitting layer is preferably from 1 to 50 nm, more preferably from 3 to 20 nm.
前記発光層の厚みが、 前記好ましい数値範囲であると、 該有機 E L素子により 発光される赤色光の発光効率 ·発光輝度 ·色純度が十分であり、 前記より好まし い数値範囲であるとそれが顕著である点で有利である。 When the thickness of the light-emitting layer is within the preferred numerical range, the luminous efficiency, emission luminance, and color purity of red light emitted by the organic EL device are sufficient. Is remarkable.
本発明の有機 E L素子は、 正極及び負極の間に、 発光層を含む有機薄膜層を有 してなり、 目的に応じて保護層等のその他の層を有していてもよい。 The organic EL device of the present invention has an organic thin film layer including a light emitting layer between a positive electrode and a negative electrode, and may have another layer such as a protective layer according to the purpose.
前記有機薄膜層は、 少なく とも前記発光層を有し、 更に必要に応じて、 正孔注 入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、 などを有していてもよい。 —正極— The organic thin film layer has at least the light emitting layer, and may further have a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and the like, if necessary. —Positive electrode—
前記正極としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することができる が、 前記有機薄膜層に、 具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合 には該発光層に、 該有機薄膜層が更に前記正孔輸送層を有する場合には該正孔輸 送層に、 該有機薄膜層が更に前記正孔注入層を有する場合には該正孔注入層に、 正孔 （キャリア） を供給することができるものが好ましい。 The positive electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, the positive electrode may be appropriately selected from the organic thin film layer, and more specifically, when the organic thin film layer has only the light emitting layer. When the organic thin film layer further has the hole transport layer, the hole transport layer; and when the organic thin film layer further has the hole injection layer, the hole injection layer has: (Carrier) can be supplied.
前記正極の材料としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することが できるが、 例えば、 金属、 合金、 金属酸化物、 電気伝導性化合物、 これらの混合 物などが挙げられ、 これらの中でも仕事関数が 4 e V以上の材料が好ましい。 前記正極の材料の具体例としては、 酸化スズ、 酸化亜鉛、 酸化インジウム、 酸 化インジウムスズ （ I T O ) 等の導電性金属酸化物、 金、 銀、 クロム、 ニッケル
等の金属、 これらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、 ヨウ化銅、 硫化銅等の無機導電性物質、 ポリア二リン、 ポリチォフェン、 ポリピロール等の 有機導電性材料、 これらと I T Oとの積層物、 などが挙げられる。 これらは、 1 種単独で使用してもよいし、 2種以上を併用してもよい。 これらの中でも、 導電 性金属酸化物が好ましく、 生産性、 高伝導性、 透明性などの観点からは I T Oが 特に好ましい。 The material of the positive electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof. Among them, a material having a work function of 4 eV or more is preferable. Specific examples of the material of the positive electrode include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, and indium tin oxide (ITO), gold, silver, chromium, and nickel. Such as metals, mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, inorganic conductive substances such as copper iodide and copper sulfide, organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene and polypyrrole, and ITO And a laminate thereof. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, conductive metal oxides are preferable, and ITO is particularly preferable from the viewpoint of productivity, high conductivity, transparency, and the like.
前記正極の厚みとしては、 特に制限はなく、 材料等により適宜選択可能である 1S 1〜5 0 0 0 n mが好ましく、 2 0 ~ 2 0 0 n mがより好ましい。 The thickness of the positive electrode is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the material and the like. 1S 1 to 500 nm is preferable, and 20 to 200 nm is more preferable.
前記正極は、 通常、 ソーダライムガラス、 無アルカリガラス等のガラス、 透明 樹脂等の基板上に形成される。 The positive electrode is usually formed on a substrate made of glass such as soda lime glass or non-alkali glass, or a transparent resin.
前記基板として前記ガラスを用いる場合、 該ガラスからの溶出イオンを少なく する観点からは、 前記無アルカリガラス、 シリカなどのバリアコートを施した前 記ソーダライムガラスが好ましい。 When the glass is used as the substrate, the above-mentioned soda lime glass coated with a barrier coat such as the alkali-free glass and silica is preferable from the viewpoint of reducing the ions eluted from the glass.
前記基板の厚みとしては、 機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限 はないが、 該基材としてガラスを用いる場合には、 通常 0 . 2 mm以上であり、 0 . 7 mm以上が好ましい。 The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is a thickness sufficient to maintain mechanical strength, but when glass is used as the base material, it is usually 0.2 mm or more, and 0.7 mm or more. The above is preferred.
前記正極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、電子ビーム法、 スパッタリング法、 反応性スパッタリング法、 M B E (分子線エピタキシー） 法、 クラスターイオン ビーム法、 イオンプレーティング法、 プラズマ重合法 （高周波励起イオンプレー ティング法）、 分子積層法、 L B法、 印刷法、 転写法、 化学反応法 （ゾルーゲル法 など） により該 I T Oの分散物を塗布する方法、 などの上述した方法により好適 に形成することができる。 The positive electrode may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, a plasma polymerization method (high frequency excitation). Ion-plating method), molecular lamination method, LB method, printing method, transfer method, method of applying the ITO dispersion by a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), etc. it can.
前記正極は、 洗浄、 その他の処理を行うことにより、 該有機 E L素子の駆動電 圧を低下させたり、 発光効率を高めることも可能である。 前記その他の処理とし ては、 例えば、 前記正極の素材が I T Oである場合には、 U V—オゾン処理、 プ ラズマ処理などが好適に挙げられる。 The positive electrode can be subjected to washing or other treatment to lower the driving voltage of the organic EL element or increase the luminous efficiency. As the other treatment, for example, when the material of the positive electrode is ITO, a UV-ozone treatment, a plasma treatment and the like are preferably exemplified.
一負極一 One negative electrode
前記負極としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することができる が、 前記有機薄膜層に、 具体的には該有機薄膜層が前記発光層のみを有する場合
には該発光層に、 該有機薄膜層が更に前記電子輸送層を有する場合には該電子輸 送層に、 該有機薄膜層及び該負極間に電子注入層を有する場合には該電子注入層 に、 電子を供給することができるものが好ましい。 The negative electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. However, when the organic thin film layer specifically has only the light emitting layer, In the light emitting layer, when the organic thin film layer further has the electron transport layer, the electron transport layer is provided. When the organic thin film layer has an electron injection layer between the organic thin film layer and the negative electrode, the electron injection layer is provided. In addition, those capable of supplying electrons are preferable.
前記負極の材料としては、 特に制限はなく、 前記電子輸送層、 前記発光層など の該負極と隣接する層乃至分子との密着性、 イオン化ポテンシャル、 安定性等に 応じて適宜選択することができ、 例えば、 金属、 合金、 金属酸化物、 電気伝導性 化合物、 これらの混合物などが挙げられる。 The material of the negative electrode is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the adhesion between the layer or the molecule adjacent to the negative electrode such as the electron transport layer and the light emitting layer, ionization potential, stability, and the like. Examples thereof include metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, and mixtures thereof.
前記負極の材料の具体例としては、 アルカリ金属 （例えば L i、 N a、 K、 C sなど）、 アルカリ土類金属 （例えば M g、 C aなど）、 金、 銀、 鉛、 アルミニゥ ム、 ナトリウム一カリウム合金又はそれらの混合金属、 リチウム—アルミニウム 合金又はそれらの混合金属、 マグネシウム—銀合金又はそれらの混合金属、 イン ジゥム、 イッテルビウム等の希土類金属、 これらの合金、 などが挙げられる。 これらは 1種単独で使用してもよいし、 2種以上を併用してもよい。 これらの 中でも、 仕事関数が 4 e V以下の材料が好ましく、 アルミニウム、 リチウム一ァ ルミニゥム合金又はそれらの混合金属、 マグネシウム一銀合金又はそれらの混合 金属、 などがより好ましい。 Specific examples of the material for the negative electrode include alkali metals (eg, Li, Na, K, Cs, etc.), alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.), gold, silver, lead, aluminum, Sodium-potassium alloy or a mixed metal thereof; lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof; magnesium-silver alloy or a mixed metal thereof; rare earth metals such as indium and ytterbium; and alloys thereof. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, a material having a work function of 4 eV or less is preferable, and aluminum, a lithium-aluminum alloy or a mixed metal thereof, a magnesium-silver alloy or a mixed metal thereof, and the like are more preferable.
前記負極の厚みとしては、 特に制限はなく、 該負極の材料等に応じて適宜選択 することができるが、 1〜： I 0 0 0 0 n mが好ましく、 2 0〜 2 0 0 n mがより 好ましい。 The thickness of the negative electrode is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the material of the negative electrode and the like, but is preferably 1 to: I000 nm, and more preferably 20 to 200 nm. .
前記負極は、例えば、蒸着法、湿式製膜法、 電子ビーム法、 スパッタリング法、 反応性スパッタリング法、 M B E (分子線エピタキシー） 法、 クラスタ一^ Tオン ビーム法、 イオンプレーティング法、 プラズマ重合法 （高周波励起イオンプレー ティング法）、 分子積層法、 L B法、 印刷法、 転写法、 などの上述した方法により 好適に形成することができる。 The negative electrode may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film forming method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster T on-beam method, an ion plating method, or a plasma polymerization method. (High frequency excitation ion plating method), molecular lamination method, LB method, printing method, transfer method, etc., can be suitably formed.
前記負極の材料として 2種以上を併用する場合には、 該 2種以上の材料を同時 に蒸着し、 合金電極等を形成してもよいし、 予め調製した合金を蒸着させて合金 電極等を形成してもよい。 When two or more materials are used in combination as the material of the negative electrode, the two or more materials may be simultaneously deposited to form an alloy electrode or the like, or an alloy electrode or the like may be formed by depositing a previously prepared alloy. It may be formed.
前記正極及び前記負極の抵抗値としては、 低い方が好ましく、 数百 Ω Ζ口以下 であるのが好ましい。
—正孔注入層一 The resistance values of the positive electrode and the negative electrode are preferably low, and are preferably several hundreds Ω or less. —Hole injection layer
前記正孔注入層としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することが できるが、 例えば、 電界印加時に前記正極から正孔を注入する機能を有している ものであるのが好ましい。 The hole injection layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, the hole injection layer preferably has a function of injecting holes from the positive electrode when an electric field is applied. .
前記正孔注入層の材料としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択する こ とができ るが、 例えば、 下記式で表されるスターバース トア ミ ン 、4,4 , 4 - tris [3- methylphenyl、phenyl) aminoj triphenylamine :m— ΜΊ DATA), 銅フタロシアニン、 ポリア二リン、 などが好適に挙げられる。 The material for the hole injection layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include starburst amine represented by the following formula, 4,4,4-tris [3-methylphenyl, phenyl) aminoj triphenylamine: m-ΜΊDATA), copper phthalocyanine, polyaniline, and the like are preferred.
前記正孔注入層は、 例えば、 蒸着法、 湿式製膜法、 電子ビーム法、 スパッタリ ング法、 反応性スパッタリング法、 MB E (分子線エピタキシー） 法、 クラスタ 一イオンビーム法、 イオンプレーティング法、 プラズマ重合法 （高周波励起ィォ ンプレーティング法）、 分子積層法、 L B法、 印刷法、 転写法、 などの上述した方 法により好適に形成することができる。
一正孔輸送層一 The hole injection layer may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, a MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, It can be suitably formed by the above-mentioned methods such as a plasma polymerization method (high-frequency excitation plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, and a transfer method. One hole transport layer
前記正孔輸送層としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することが できるが、 例えば、 電界印加時に前記正極からの正孔を輸送する機能を有してい るものが好ましい。 The hole transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, a layer having a function of transporting holes from the positive electrode when an electric field is applied is preferable.
前記正孔輸送層の材料としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択する ことができ、 例えば、 芳香族ァミン化合物、 カルバゾール、 イミダゾール、 トリ ァゾール、 ォキサゾール、 ォキサジァゾール、 ポリアリールアルカン、 ビラゾリ ン、 ピラゾロン、 フエ二レンジァミン、 ァリールァミン、 ァミノ置換カルコン、 スチリノレアントラセン、 フノレオレノン、 ヒ ドラゾン、 スチノレベン、 シラザン、 ス チリルァミン、 芳香族ジメチリディン化合物、 ポルブイリン系化合物、 ポリシラ ン系化合物、 ポリ （N—ビニルカルバゾール）、 ァニリン系共重合体、 チォフェン ォリゴマー及びポリマー、 ポリチオフヱン等の導電性高分子ォリゴマー及びポリ マー、 カーボン膜、 などが挙げられる。 なお、 これらの正孔輸送層の材料を前記 発光層の材料と混合して製膜すると正孔輸送層兼発光層を形成することができる。 これらは、 1種単独で使用してもよいし、 2種以上を併用してもよく、 これら の中でも、 芳香族ァミン化合物が好ましく、 具体的には、 下記式で表される T P D (N， N， 一ジフエ-ル一 N， N， 一ビス（3—メチルフエニル）一 [ 1， 1， - ビフエニル ]ー 4， 4， 一ジァミン）、 下記式で表される N P D (N, N， ージナ フチル一 N， N， ージフエニル— [ 1， 1， 一ビフエニル]—4， 4， ージァミン） などがより好ましい。 The material of the hole transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include an aromatic amine compound, carbazole, imidazole, triazole, oxazole, oxaziazole, polyarylalkane, and virazoline. , Pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrinoleanthracene, phthalenolenone, hydrazone, stinoleben, silazane, styrylamine, aromatic dimethylidin compound, poruburin compound, polysilane compound, poly (N-vinyl carbazole) ), Aniline-based copolymers, thiophene oligomers and polymers, conductive polymer oligomers and polymers such as polythiophene, and carbon films. When a material for the hole transport layer is mixed with the material for the light emitting layer to form a film, a hole transport layer and a light emitting layer can be formed. These may be used alone or in combination of two or more. Among them, aromatic amine compounds are preferable. Specifically, TPD (N, N, N-diphenyl-N, N, N-bis (3-methylphenyl)-[1,1, -Biphenyl] -4,4,1-Diamine), NPD (N, N, Zinaphthyl) represented by the following formula 1-N, N, diphenyl- [1,1,1-biphenyl] -4,4, diamine) and the like are more preferred.
前記正孔輸送層の厚みとしては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択する ことができるが、 通常 1〜5 0 0 n mであり、 1 0 ~ 1 0 0 n mが好ましい。 前記正孔輸送層は、 例えば、 蒸着法、 湿式製膜法、 電子ビーム法、 スパッタリ ング法、 反応性スパッタリング法、 M B E (分子線エピタキシー） 法、 クラスタ 一イオンビーム法、 イオンプレーティング法、 プラズマ重合法 （高周波励起ィォ ンプレーティング法）、 分子積層法、 L B法、 印刷法、 転写法、 などの上述した方 法により好適に形成することができる。 The thickness of the hole transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. The thickness is usually 1 to 500 nm, preferably 10 to 100 nm. The hole transport layer is formed by, for example, a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, or a plasma. It can be suitably formed by the above-mentioned methods such as a polymerization method (high-frequency excitation plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, and a transfer method.
一正孔ブロッキング層一 One hole blocking layer
前記正孔ブロッキング層としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択す ることができるが、 例えば、 前記正極から注入された正孔を障壁する機能を有し ているものが好ましい。 The hole blocking layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, a layer having a function of blocking holes injected from the positive electrode is preferable.
前記正孔ブロッキング層の材料としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜 選択することができる。 The material for the hole blocking layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.
前記有機 E L素子が前記正孔ブロッキング層を有していると、 正極側から輸送 されてきた正孔が該正孔ブロッキング層でプロックされ、 負極から輸送されてき た電子は該正孔プロッキング層を通過して前記発光層に到達することにより、 該 発光層で効率良く電子と正孔との再結合が生じるため、 該発光層以外の有機薄膜 層での前記正孔と前記電子との再結合を防ぐことができ、 目的とする発光材料で ある前記ピオラントレン化合物及び前記イソピオラントレン化合物の少なく とも いずれかからの発光が効率的に得られ、 色純度等の点で有利である。 When the organic EL device has the hole blocking layer, holes transported from the positive electrode side are blocked by the hole blocking layer, and electrons transported from the negative electrode pass through the hole blocking layer. To the light-emitting layer after passing through, the recombination of electrons and holes occurs efficiently in the light-emitting layer. Therefore, the recombination of the holes and the electrons in the organic thin film layer other than the light-emitting layer occurs. Bonding can be prevented, and luminescence from at least one of the target luminescent material and the iolantorene compound can be efficiently obtained, which is advantageous in terms of color purity and the like.
前記正孔ブロッキング層は、 前記発光層と前記電子輸送層との間に配置される
のが好ましい。 The hole blocking layer is disposed between the light emitting layer and the electron transport layer Is preferred.
前記正孔ブロッキング層の厚みとしては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜 選択することができ、 例えば、 通常 1〜5 0 0 n m程度であり、 1 0〜5 0 n m が好ましい。 The thickness of the hole blocking layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose. For example, the thickness is usually about 1 to 500 nm, preferably 10 to 50 nm.
前記正孔ブロッキング層は、 単層構造であってもよいし、 積層構造であっても よい。 The hole blocking layer may have a single-layer structure or a multilayer structure.
前記正孔ブロッキング層は、 例えば、 蒸着法、 湿式製膜法、 電子ビーム法、 ス パッタリング法、 反応性スパッタリング法、 M B E (分子線エピタキシー） 法、 クラスターイオンビーム法、 イオンプレーティング法、 プラズマ重合法 （高周波 励起イオンプレーティング法）、 分子積層法、 L B法、 印刷法、 転写法、 などの上 述した方法により好適に形成することができる。 The hole blocking layer may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, or a plasma. It can be suitably formed by the above-mentioned methods such as a polymerization method (high-frequency excitation ion plating method), a molecular lamination method, an LB method, a printing method, and a transfer method.
一電子輸送層一 One electron transport layer
前記電子輸送層としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することが できるが、 例えば、 前記負極からの電子を輸送する機能、 前記正極から注入され た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものが好ましい。 The electron transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a function of transporting electrons from the negative electrode and a function of blocking holes injected from the positive electrode. Are preferred.
前記電子輸送層の材料としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択する ことができ、 例えば、 前記アルミニウムヒ ドロキシキノ リン錯体 （A l q ) 等の キノ リン誘導体、 ォキサジァゾール誘導体、 トリァゾール誘導体、 フエナント口 リン誘導体、 ペリ レン誘導体、 ピリジン誘導体、 ピリ ミジン誘導体、 キノキサリ ン誘導体、 ジフエ二ルキノン誘導体、 ニトロ置換フルオレン誘導体など、 などが 挙げられる。 なお、 これらの電子輸送層の材料を前記発光層の材料と混合して製 膜すると電子輸送層兼発光層を形成することができ、 更に前記正孔輸送層の材料 も混合させて製膜すると電子輸送層兼正孔輸送層兼発光層を形成することができ、 この際、 ポリビニルカルバゾール、 ポリカーボネート等のポリマーを使用するこ とができる。 The material of the electron transport layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include a quinoline derivative such as the aluminum hydroxyquinoline complex (A1q), an oxaziazole derivative, a triazole derivative, and a phenanthate. Mouth phosphorus derivatives, perylene derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, quinoxaline derivatives, diphenylquinone derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, and the like. When the material of the electron transport layer is mixed with the material of the light emitting layer to form a film, an electron transport layer and a light emitting layer can be formed. Further, when the material of the hole transport layer is also mixed, the film is formed. An electron-transport layer, a hole-transport layer, and a light-emitting layer can be formed. At this time, polymers such as polyvinylcarbazole and polycarbonate can be used.
前記電子輸送層の厚みとしては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択する ことができ、 例えば、 通常 1〜 5 0 0 n m程度であり、 1 0〜 5 0 n mが好まし レ、。 The thickness of the electron transport layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. For example, the thickness is usually about 1 to 500 nm, and preferably 10 to 50 nm.
前記電子輸送層は、 単層構造であってもよいし、 積層構造であってもよい。
この場合、前記発光層に隣接する該電子輸送層に用いる電子輸送材料としては、 前記ピオラントレン化合物及ぴ前記イソピオラントレン化合物の少なく ともいず れかよりも光吸収端が短波長である電子輸送材料を用いることが、 有機 E L素子 中の発光領域を前記発光層に限定し、 前記電子輸送層からの余計な発光を防ぐ観 点からは好ましい。 前記ピオラントレン化合物及び前記イソピオラントレン化合 物の少なくともいずれかよりも光吸収端が短波長である電子輸送材料としては、 例えば、 フエナント口リ ン誘導体、 ォキサジァゾール誘導体、 トリァゾール誘導 体などが挙げられ、 下記構造式 （1 7) で表される 2， 9一ジメチルー 4， 7 - ジフエニル一 1， 10—フエナント口 リ ン （BCP)、 2— （4— t e r t—プチ ルフエニル） — 5— (4—ビフエ二ルイル） 一 1， 3， 4—ォキサジァゾール、 3—フエニノレー 4— (1—ナフチノレ） 一 5—フエ二ルー 1， 2， 4—トリァゾー ル、 3— (4 - t e r t—ブチルフエニル） 一 4—フエ二ノレ一 5— (4， -ビブ ェニルイル） — 1， 2， 4, — トリァゾール、 などが好適に挙げられる。 The electron transport layer may have a single-layer structure or a multilayer structure. In this case, as the electron transporting material used for the electron transporting layer adjacent to the light emitting layer, an electron transporting material whose light absorption edge has a shorter wavelength than at least one of the above-mentioned piranthrene compound and the isopiolanthrene compound It is preferable to use a material from the viewpoint of limiting the light emitting region in the organic EL element to the light emitting layer and preventing unnecessary light emission from the electron transport layer. Examples of the electron transporting material having a light absorption edge shorter in wavelength than at least one of the above-mentioned piolantrene compounds and the above-mentioned isopiolanthrene compounds include, for example, phenanthone-containing phosphorus derivatives, oxadiazole derivatives, and triazole derivatives. 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP) represented by the following structural formula (17), 2- (4-tert-butylphenyl) — 5— (4— Biphenyl-2-yl) 1,3,4-oxaziazol, 3-phenylenol 4- (1-naphthinole) -5-phenyl-1,2,4-triazole, 3- (4-tert-butylphenyl) 1-4 5- (4, -biphenyl)-1,2,4, -triazole, etc. are preferred.
構造式 （1 7)
Structural formula (1 7)
N一
N-one
2- (4- tert-ブチルフエニル） -5 -（4-ビフエ二ルイル） 2- (4-tert-butylphenyl) -5- (4-biphenylyl)
-1,3,4-ォキサジァゾール
-1,3,4-oxadiazole
3-フェニル- 4- (1 -ナフチル） 3-phenyl-4- (1-naphthyl)
一 5—フェニル— 1 , 2, 4 -卜リアゾール One 5-phenyl-1, 2,4-triazole
3- (4-tert-ブチルフ； Lニル） -4-フ； Lニル 3- (4-tert-butyl; L-nil) -4-f; L-nil
-5- (4' -ビフエ二ルイル） -1 , 2, 4 -トリアゾール -5- (4'-biphenylyl) -1,2,4-triazole
前記電子輸送層は、 例えば、 蒸着法、 湿式製膜法、 電子ビーム法、 スパッタリ ング法、 反応性スパッタリング法、 M B E (分子線エピタキシー) 法、 クラスタ 一イオンビーム法、 イオンプレーティング法、 プラズマ重合法 （高周波励起ィォ ンプレーティング法）、 分子積層法、 L B法、 印刷法、 転写法、 などの上述した方 法により好適に形成することができる。 The electron transporting layer may be formed, for example, by a vapor deposition method, a wet film formation method, an electron beam method, a sputtering method, a reactive sputtering method, an MBE (molecular beam epitaxy) method, a cluster ion beam method, an ion plating method, or a plasma deposition method. It can be suitably formed by the above-mentioned methods such as the synthesizing method (high frequency excitation plating method), the molecular lamination method, the LB method, the printing method, and the transfer method.
一その他の層一 One other layer one
本発明の有機 E L素子は、 目的に応じて適宜選択したその他の層を有していて もよく、 該その他の層としては、 例えば、 保護層、 などが好適に挙げられる。 前記保護層としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選択することができ るが、 例えば、 水分や酸素等の有機 E L素子を劣化促進させる分子乃至物質が有 機 E L素子内に侵入することを抑止可能であるものが好ましい。
前記保護層の材料としては、 例えば、 I n、 S n、 P b、 Au、 Cu、 Ag、 A 1、 T i、 N i等の金属、 Mg O、 S i O、 S i 02、 A 1 203、 G e O、 N i O、 C a O、 B a O、 F e 203、 Y203、 T i 02等の金属酸化物、 S i N、 S iNx0y等の窒化物、 Mg F2、 L i F、 A 1 F3、 C a F2等の金属フッ化物、 ポリエチレン、 ポリプロぺロピレン、 ポリメチルメタクリレート、 ポリイミ ド、 ポリウレア、 ポリテトラフルォロエチレン、 ポリクロ口 トリフルォロエチレン、 ポリジクロ口ジフノレオ口エチレン、 クロ口 トリフノレオ口エチレンとジクロロジフ ルォロエチレンとの共重合体、 テトラフルォロエチレンと少なくとも 1種のコモ ノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、 共重合主鎖に 環状構造を有する含フッ素共重合体、 吸水率 1 %以上の吸水性物質、 吸水率 0. 1 %以下の防湿性物質などが挙げられる。 The organic EL device of the present invention may have other layers appropriately selected according to the purpose. Examples of the other layers include a protective layer and the like. The protective layer is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. For example, molecules or substances such as moisture and oxygen that accelerate the deterioration of the organic EL element enter the organic EL element. What can suppress that is preferable. The material of the protective layer, for example, I n, S n, P b, Au, Cu, Ag, A 1, T i, metals such as N i, Mg O, S i O, S i 0 2, A 1 2 0 3, G e O , N i O, C a O, B a O, F e 2 0 3, Y 2 0 3, T i 0 metal oxides such as 2, S i N, S iN x 0 y, etc., metal fluorides such as Mg F 2 , Li F, A 1 F 3 , Ca F 2 , polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene A copolymer mixture of polychloro-trifluoroethylene, polydichloro-ethylene diphnoleo-ethylene, copolymer of trifluoro-ethylene and dichlorodifluoro-ethylene, or a monomer mixture containing tetrafluoroethylene and at least one comonomer. Obtained copolymer, fluorinated copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, water absorption of 1% or more Water absorbing material, such as water absorption 0.1% or less of the moisture-proof materials.
前記保護層は、 例えば、 蒸着法、 湿式製膜法、 スパッタリング法、 反応性スパ ッタリング法、 MBE (分子線エピタキシー） 法、 クラスターイオンビーム法、 イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、 印刷法、 転写法、 などの上述した方法により好適に形成することができる。 The protective layer may be formed, for example, by vapor deposition, wet film formation, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, or plasma polymerization (high frequency excitation ion plating). Forming method), a printing method, a transfer method, and the like.
本発明の有機 EL素子の構造としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適宜選 択することができる力 S、その層構成としては、例えば、以下の（1)〜（13)の層構成、 即ち、（1)正極 Z正孔注入層/正孔輸送層/発光層ノ電子輸送層 Z電子注入層 Z負 極、 （2)正極 正孔注入層 Z正孔輸送層/発光層 電子輸送層/負極、 （3)正極/ 正孔輸送層 発光層 Z電子輸送層 Z電子注入層 Z負極、 (4)正極 正孔輸送層 発 光層 Z電子輸送層/負極、 (5)正極 Z正孔注入層ノ正孔輸送層 Z発光層兼電子輸送 層 電子注入層/負極、（6)正極 Z正孔注入層ノ正孔輸送層 Z発光層兼電子輸送層 Z負極、 （7)正極/正孔輸送層 発光層兼電子輸送層ノ電子注入層/負極、 （8)正 極 正孔輸送層/発光層兼電子輸送層 負極、（9)正極/正孔注入層 正孔輸送層 兼発光層 電子輸送層/電子注入層 Z負極、 （10)正極/正孔注入層 Z正孔輸送層 兼発光層/電子輸送層/負極、 （11)正極ノ正孔輸送層兼発光層 Z電子輸送層 Z電 子注入層 負極、 （12)正極 Z正孔輸送層兼発光層 Z電子輸送層/負極、 （13)正極 The structure of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and a force S that can be appropriately selected according to the purpose, and the layer structure thereof includes, for example, the following layer structures (1) to (13). That is, (1) positive electrode Z hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer electron transport layer Z electron injection layer Z negative electrode, (2) positive electrode hole injection layer Z hole transport layer / light emitting layer electron transport Layer / negative electrode, (3) Positive electrode / hole transport layer, light emitting layer, Z electron transport layer, Z electron injection layer, Z negative electrode, (4) positive electrode hole transport layer, light emitting layer, Z electron transport layer / negative electrode, (5) positive electrode, Z positive electrode Hole injection layer / hole transport layer Z light emitting layer / electron transport layer Electron injection layer / negative electrode, (6) positive electrode Z hole injection layer / hole transport layer Z light emitting layer / electron transport layer Z negative electrode, (7) positive electrode / (8) positive electrode hole transport layer / emission layer / electron transport layer negative electrode, (9) positive electrode / hole injection layer hole transport layer / light emission Layer Electron transport layer / Electron injection layer Z negative electrode, 10) Positive electrode / hole injection layer Z hole transport layer and light emitting layer / electron transport layer / negative electrode, (11) positive electrode hole transport layer / light emitting layer Z electron transport layer Z electron injection layer negative electrode, (12) positive electrode Z hole transport layer and light emitting layer Z electron transport layer / negative electrode, (13) positive electrode
Z正孔輸送層兼発光層兼電子輸送層 Z負極、 などが好適に挙げられる。 Preferable examples include a Z hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, and a Z negative electrode.
なお、前記有機 E L素子が前記正孔ブロッキング層を有する場合には、前記（1)
〜 （13) において、 前記発光層と前記電子輸送層との間に該正孔ブロッキング層 が配置される層構成が好適に挙げられる。 In the case where the organic EL device has the hole blocking layer, (1) In (13), a layer configuration in which the hole blocking layer is disposed between the light emitting layer and the electron transport layer is preferably exemplified.
これらの層構成の内、前記（4)正極/正孔輸送層 Z発光層/電子輸送層 Z負極の 態様を図示すると、 図 1の通りであり、 有機 E L素子 1 0は、 ガラス基板 1 2上 に形成された正極 1 4 (例えば I T O電極） と、 正孔輸送層 1 6と、 発光層 1 8 と、 電子輸送層 2 0と、 負極 2 2 (例えば A 1— L i電極） とをこの順に積層し てなる層構成を有する。 なお、 正極 1 4 (例えば I T O電極） と負極 2 2 (例え ば A 1— L i電極） とは電源を介して互いに接続されている。 正孔輸送層 1 6と 発光層 1 8と電子輸送層 2 0とで赤色発光用の有機薄膜層 2 4が形成されている。 本発明の有機 E L素子の発光ピーク波長としては、 5 8 0 ~ 7 0 0 n mが好ま しい。 . Among these layer configurations, FIG. 1 shows an embodiment of the above (4) positive electrode / hole transport layer Z light emitting layer / electron transport layer Z negative electrode. The organic EL element 10 is a glass substrate 12 A positive electrode 14 (for example, an ITO electrode), a hole transport layer 16, a light-emitting layer 18, an electron transport layer 20, and a negative electrode 22 (for example, an A 1 -Li electrode) formed thereon are It has a layered structure laminated in this order. The positive electrode 14 (for example, ITO electrode) and the negative electrode 22 (for example, A1-Li electrode) are connected to each other via a power supply. The hole transport layer 16, the light emitting layer 18 and the electron transport layer 20 form an organic thin film layer 24 for emitting red light. The emission peak wavelength of the organic EL device of the present invention is preferably from 580 to 700 nm. .
本発明の有機 E L素子の発光効率としては、 電圧 1 0 V以下で赤色発光するこ とが望まれ、 7 V以下で赤色発光するのが好ましく、 5 V以下で赤色発光するの がより好ましい。 Regarding the luminous efficiency of the organic EL device of the present invention, it is desired that the organic EL device emits red light at a voltage of 10 V or less, emits red light at 7 V or less, and more preferably emits red light at 5 V or less.
本発明の有機 E L素子の発光輝度としては、 印加電圧 1 0 Vにおいて、 1 0 0 c d /m 2以上であるのが好ましく、 5 0 0 c d /m 2以上であるのがより好まし く、 1 0 0 0 c d Zm2以上であるのが特に好ましい。 The emission luminance of the organic EL device of the present invention at an applied voltage of 10 V is preferably 100 cd / m 2 or more, more preferably 500 cd / m 2 or more, It is particularly preferred that the value be 100 cd cd Zm 2 or more.
本発明の有機 E L素子は、例えば、 コンピュータ、車載用表示器、野外表示器、 家庭用機器、 業務用機器、 家電用機器、 交通関係表示器、 時計表示器、 カレンダ 表示器、 ルミネッセントスクリーン、 音響機器等をはじめとする各種分野におい て好適に使用することができるが、 以下の本発明の有機 E Lディスプレイに特に 好適に使用することができる。 The organic EL device of the present invention includes, for example, a computer, an in-vehicle display, an outdoor display, a home appliance, a commercial appliance, a household appliance, a traffic display, a clock display, a calendar display, and a luminescent screen. Although it can be suitably used in various fields such as audio equipment and the like, it can be particularly suitably used in the following organic EL display of the present invention.
<有機 E Lディスプレイ > <Organic EL display>
本発明の有機 E Lディスプレイは、 前記本発明の有機 E L素子を用いたこと以 外は、 特に制限はなく、 公知の構成を適宜採用することができる。 The organic EL display of the present invention is not particularly limited except that the organic EL element of the present invention is used, and a known configuration can be appropriately adopted.
前記有機 E Lディスプレイは、 赤色の単色発光のものであってもよいし、 多色 発光のものであってもよいし、 フルカラータイプのものであってもよい。 The organic EL display may be of a single-color red emission type, of a multi-color emission type, or of a full-color type.
前記有機 E Lディスプレイをフルカラータイプのものとする方法としては、 例
えば 「月刊ディスプレイ」、 2000年 9月号、 33〜3 7ページに記載されてい るように、 色の 3原色 （青色 （B)、 緑色 （G)、 赤色 （R)) に対応する光をそれ ぞれ発光する有機 EL素子を基板上に配置する 3色発光法、 白色発光用の有機 E L素子による白色発光をカラーフィルターを通して 3原色に分ける白色法、 青色 発光用の有機 E L素子による青色発光を蛍光色素層を通して赤色 （R) 及び緑色 (G) に変換する色変換法、 などが知られているが、 本発明においては、 用いる 前記本発明の有機 E L素子が赤色発光用であるので、 3色発光法、 色変換法など を好適に採用することができ、 3色発光法を特に好適に採用することができる。 前記 3色発光法によりフルカラータイプの有機 E Lディスプレイを製造する場 合には、 赤色発光用としての前記本発明の有機 EL素子のほかに、 緑色発光用の 有機 EL素子及び青色発光用の有機 E L素子が必要になる。 Examples of a method for making the organic EL display a full-color type include the following. For example, as described in “Monthly Display”, September 2000, pages 33 to 37, light corresponding to the three primary colors (blue (B), green (G), and red (R)) is used. A three-color light-emitting method in which organic EL elements that emit light respectively are arranged on a substrate, a white method in which white light emitted by an organic EL element for white light emission is divided into three primary colors through a color filter, and a blue light emitted by an organic EL element for blue light emission A color conversion method of converting into a red (R) and a green (G) through a fluorescent dye layer is known, but in the present invention, since the organic EL element of the present invention is used for emitting red light, A three-color light emission method, a color conversion method, and the like can be preferably used, and a three-color light emission method can be particularly preferably used. When producing a full-color organic EL display by the three-color emission method, in addition to the organic EL element of the present invention for red emission, an organic EL element for green emission and an organic EL for blue emission Elements are required.
前記緑色発光用の有機 E L素子としては、 特に制限はなく、 公知のものの中か ら適宜選択することができるが、 例えば層構成が、 I TO (正極） Z前記 NPD 前記 A 1 q/A 1— L i (負極）、 であるものなどが好適に挙げられる。 なお、 前記 A 1 qは先に示した通りである。 前記青色発光用の有機 EL素子としては、 特に制限はなく、 公知のものの中か ら適宜選択することができるが、 例えば層構成が、 I TO (正極） Z前記 NPD /前記 DPVB i /前記 A 1 q/A 1一 L i (負極）、であるものなどが好適に挙 げられる。 The organic EL device for emitting green light is not particularly limited and can be appropriately selected from known devices. For example, the layer configuration is ITO (positive electrode) Z the NPD The A1q / A1 — Li (negative electrode), and the like are preferred. Note that A 1 q is as described above. The organic EL device for emitting blue light is not particularly limited and can be appropriately selected from known devices. For example, the layer configuration is I TO (positive electrode) Z the NPD / DPVB i / A 1 q / A 1 L i (negative electrode) is suitably cited.
前記有機 E Lディスプ kィの態様としては、 特に制限はなく、 目的に応じて適 宜選択することができるが、 例えば、 「日経エレク トロ二タス」、 No. 76 5, 2 000年 3月 1 3日号、 55〜 6 2ページに記載されているような、 パッシブマ トリタスパネル、 アクティブマトリタスパネルなどが好適に挙げられる。 The mode of the organic EL display is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. For example, "Nikkei Electronitas", No. 765, March 2000 A passive matrix panel, an active matrix panel, and the like, as described in the 3rd issue, pages 55 to 62, are preferred.
前記パッシブマトリクスパネルは、 例えば、 図 2に示すように、 ガラス基板 1 2上に、 互いに平行に配置された帯状の正極 1 4 (例えば I TO電極） を有し、 正極 14上に、 互いに順番に平行にかつ正極 1 4と略直交方向に配置された帯状 の赤色発光用の有機薄膜層 24、 青色発光用の有機薄膜層 26及び緑色発光用の 有機薄膜層 28を有し、 赤色発光用の有機薄膜層 24、 青色発光用の有機薄膜層
2 6及び緑色発光用の有機薄膜層 2 8上に、 これらと同形状の負極 2 2を有して なる。 The passive matrix panel has, for example, as shown in FIG. 2, a strip-shaped positive electrode 14 (for example, an ITO electrode) arranged in parallel on a glass substrate 12, and A strip-shaped organic thin film layer 24 for red light emission, an organic thin film layer 26 for blue light emission, and an organic thin film layer 28 for green light emission, which are arranged in parallel with the cathode 14 and in a direction substantially perpendicular to the positive electrode 14. Organic thin film layer 24, Blue light emitting organic thin film layer A negative electrode 22 having the same shape as these is provided on the organic thin film layer 26 and the organic thin film layer 28 for emitting green light.
前記パッシブマ トリクスパネルにおいては、 例えば、 図 3に示すように、 複数 の正極 1 4からなる正極ライン 3 0と、 複数の負極 2 2からなる負極ライン 3 2 とが互いに略直行方向に交差して回路が形成されている。 各交差点に位置する、 赤色発光用、 青色発光用及び緑色発光用の各有機薄膜層 2 4、 2 6及び 2 8が画 素として機能し、 各画素に対応して有機 E L素子 3 4が複数存在している。 該パ ッシブマトリタスパネルにおいて、 正極ライン 3 0における正極 1 4の 1つと、 負極ライン 3 2における負極 2 2の 1つとに対し、 定電流源 3 6により電流を印 加すると、 その際、 その交差点に位置する有機 E L薄膜層に電流が印加され、 該 位置の有機 E L薄膜層が発光する。 この画素単位の発光を制御することにより、 容易にフルカラーの画像を形成することができる。 In the passive matrix panel, for example, as shown in FIG. 3, a positive electrode line 30 composed of a plurality of positive electrodes 14 and a negative electrode line 32 composed of a plurality of negative electrodes 22 intersect each other in a substantially perpendicular direction. A circuit is formed. The organic thin-film layers 24, 26, and 28 for red, blue, and green light located at each intersection function as pixels, and a plurality of organic EL elements 34 correspond to each pixel. Existing. In the passive matrix panel, when a current is applied to one of the positive electrodes 14 on the positive electrode line 30 and one of the negative electrodes 22 on the negative electrode line 32 by the constant current source 36, A current is applied to the organic EL thin film layer located at the intersection, and the organic EL thin film layer at that position emits light. By controlling the light emission of each pixel, a full-color image can be easily formed.
前記アクティブマトリクスパネルは、 例えば、 図 4に示すように、 ガラス基板 1 2上に、 走査線、 データライン及び電流供給ラインが碁盤目状に形成されてお り、 碁盤目状を形成する走査線等に接続され、 各碁盤目に配置された T F T回路 4 0と、 T F T回路 4 0により駆動可能であり、 各碁盤目中に配置された正極 1 4 (例えば I T O電極） とを有し、 正極 1 4上に、 互いに順番に平行に配置され た帯状の赤色発光用の有機薄膜層 2 4、 青色発光用の有機薄膜層 2 6及び緑色発 光用の有機薄膜層 2 8を有し、 赤色発光用の有機薄膜層 2 4、 青色発光用の有機 薄膜層 2 6及び緑色発光用の有機薄膜層 2 8上に、 これらを全部覆うようにして 配置された負極 2 2を有してなる。 赤色発光用の有機薄膜層 2 4、 青色発光用の 有機薄膜層 2 6及び緑色発光用の有機薄膜層 2 8は、それぞれ、正孔輸送層 1 6、 発光層 1 8及び電子輸送層 2 0を有している。 In the active matrix panel, for example, as shown in FIG. 4, scanning lines, data lines, and current supply lines are formed in a grid pattern on a glass substrate 12, and the scanning lines forming a grid pattern are formed. And a positive electrode 14 (for example, an ITO electrode) that can be driven by the TFT circuit 40 and is disposed in each of the grids. 14, a strip-shaped organic thin-film layer 24 for red light emission, an organic thin-film layer 26 for blue light emission, and an organic thin-film layer 28 for green light emission arranged in parallel with each other in order are arranged in red. A negative electrode 22 is provided on the organic thin film layer 24 for light emission, the organic thin film layer 26 for blue light emission, and the organic thin film layer 28 for green light emission so as to cover them all. The organic thin film layer 24 for red light emission, the organic thin film layer 26 for blue light emission, and the organic thin film layer 28 for green light emission are respectively a hole transport layer 16, a light emitting layer 18, and an electron transport layer 20. have.
前記アクティブマトリクスパネルにおいては、 例えば、 図 5に示すように、 複 数平行に設けられた走査線 4 6と、 複数平行に設けられたデータライン 4 2及び 電流供給ライン 4 4とが互いに直交して碁盤目を形成しており、 各碁盤目には、 スィツチング用 T F T 4 8と、 駆動用 T F T 5 0とが接続されて回路が形成され ている。 駆動回路 3 8から電流を印加すると、 碁盤目毎にスイッチング用 T F T 4 8と駆動用 T F T 5 0とが駆動可能となっている。 そして、 各碁盤目は、 赤色
発光用、 青色発光用及び緑色発光用の各有機薄膜素子 2 4、 2 6及び 2 8が画素 として機能し、 該アクティブマトリクスパネルにおいて、 横方向に配置された走 查線 4 6の 1つと、 縦方向に配置された電流供給ライン 4 4とに対し、 駆動回路 3 8から電流を印加すると、 その際、 その交差点に位置するスイッチング用 T F T 4 8が駆動し、 それに伴い駆動用 T F T 5 0が駆動し、 該位置の有機 E L素子 5 2が発光する。 この画素単位の発光を制御することにより、 容易にフルカラー の画像を形成することができる。 In the active matrix panel, for example, as shown in FIG. 5, a plurality of parallel scanning lines 46 and a plurality of parallel data lines 42 and current supply lines 44 are orthogonal to each other. In each of the grids, a switching TFT 48 and a driving TFT 50 are connected to form a circuit. When a current is applied from the drive circuit 38, the switching TFT 48 and the drive TFT 50 can be driven for each grid. And each grid is red Each of the organic thin-film elements 24, 26, and 28 for light emission, blue light emission, and green light emission functions as pixels, and in the active matrix panel, one of the horizontal scanning lines 46, When a current is applied from the drive circuit 38 to the current supply line 44 arranged in the vertical direction, the switching TFT 48 located at the intersection is driven, and the driving TFT 50 is accordingly driven. When driven, the organic EL element 52 at that position emits light. By controlling the light emission of each pixel, a full-color image can be easily formed.
本発明の有機 E Lディスプレイは、 例えば、 コンピュータ、 車載用表示器、 野 外表示器、家庭用機器、業務用機器、家電用機器、交通関係表示器、 時計表示器、 カレンダ表示器、 ルミネッセントスク リーン、 音響機器等をはじめとする各種分 野において好適に使用することができる。 以下、 本発明の実施例を説明するが、 本発明はこれらの実施例に何ら限定され るものではない。 The organic EL display of the present invention includes, for example, a computer, an in-vehicle display, an outdoor display, a home appliance, a commercial appliance, a household appliance, a traffic display, a clock display, a calendar display, and a luminescent display. It can be suitably used in various fields such as screens and audio equipment. Hereinafter, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited to these examples.
(実施例 1 ) (Example 1)
— 5， 1 0 —ビス （N— ( 3 —メチルフエニル） 一N—フエニルァミノ） ビオラ ントレンの合成一 — Synthesis of 5,10—bis (N— (3-methylphenyl) -N-phenylamino) violantrene
ニトロベンゼンを溶媒とし、 1当量のビオラントレンに対し、 2当量の臭素を 加え、 5， 1 0 —ジブロモビオラントレンを得た。 次に、 5， 1 0—ジブロモビ オラントレンに対し、 Tetrahedron Letters 39卷， 2367ページ （1998年） に記 載された、 ハロゲン化ァリールからのトリァリールァミン合成の一般方法に従つ てァリールアミノ化反応を行った。 具体的には、 5， 1 0 —ジブ口モビォラント レンに対し、 2倍当量の 3 —メチルジフエニルァミン、 2倍当量のナトリウム一 t—ブトキシド、 0 . 1 %当量の酢酸パラジウム、 及ぴ 0 . 4 %当量のトリ （ t ーブチル） ホスフィンを加え、 o—キシレンを溶媒として 1 3 0 °Cで 3時間反応 させた。 反応終了後、 冷却し、 反応液を水で数回洗浄し、 o—キシレンを留去し た。 残った油状物をメタノールで洗浄後、 T H F _メタノールから再結晶して粗 生成物を得た。 そして、 該粗生成物を真空昇華により精製することにより、 5， 1 0 —ビス （N— ( 3—メチルフエニル） 一N—フエニルァミノ） ビオラントレ
ンを合成した。 Using nitrobenzene as a solvent, 2 equivalents of bromine were added to 1 equivalent of biolanthrene to obtain 5,10-dibromobiolanthrene. Next, the 5,10-dibromobiolanthrene was subjected to an arylamination reaction according to the general method for the synthesis of triarylamine from an aryl halide, as described in Tetrahedron Letters, Vol. 39, page 2367 (1998). Was done. More specifically, with respect to 5,10-mobulantranthrene, 2 equivalents of 3-methyldiphenylamine, 2 equivalents of sodium 1-butoxide, 0.1% equivalent of palladium acetate, and 0.4% equivalent of tri (t-butyl) phosphine was added, and the mixture was reacted at 130 ° C. for 3 hours using o-xylene as a solvent. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled, and the reaction solution was washed several times with water, and o-xylene was distilled off. The remaining oil was washed with methanol and then recrystallized from THF-methanol to obtain a crude product. The crude product is purified by vacuum sublimation to give 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene. Synthesized.
なお、 5， 1 0—ビス （N— （3—メチルフエニル） 一 N—フエニルァミノ） ビオラントレンは、 前記構造式 （1) 中、 1 5及ぴ1 1 ()が、 互いに同一であり、 下記構造式で表される基であり、 ！^〜 4、 R6〜R9及び R 〜R18が水素原 子である構造を有する。 It should be noted that 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -1-N-phenylamino) biolanthrene has the same structural formula (1) in which 15 and 11 () are the same as each other. Is a group represented by! ^ ~ 4, R 6 ~R 9 and R to R 18 has a structure which is hydrogen atom.
(実施例 2 ) (Example 2)
—5， 1 0—ビス （N— (1—ナフチル） 一N—フエニルァミノ） ビオラントレ ンの合成一 Synthesis of —5,10—bis (N— (1-naphthyl) -1-N-phenylamino) violantrene
実施例 1において、 3—メチルジフエニルァミンを （1—ナフチル） 一 N—フ ヱニルアミンに代えた以外は、 実施例 1と同様にして、 5， 1 0—ビス （N— （1 —ナフチル） 一N—フエニルァミノ） ビオラントレンを合成した。 なお、 5， 1 0—ビス （N— (1—ナフチル） —N—フエニルァミノ） ビオラントレンは、 前 記構造式 （1) 中、 R5及び R1 Qが、 互いに同一であり、 下記構造式で表される 基であり、 Ri〜R4、 R6〜R9及び RH R18が水素原子である構造を有する。 In Example 1, 5,10-bis (N- (1-naphthyl) was used in the same manner as in Example 1 except that 3-methyldiphenylamine was replaced with (1-naphthyl) -1-N-phenylamine. ) 1-N-phenylamino) biolanthrene was synthesized. It should be noted that 5,10-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biolanthrene has the same structure in the above structural formula (1) in which R 5 and R 1 Q are the same as each other. And a structure in which Ri to R 4 , R 6 to R 9 and RH R 18 are hydrogen atoms.
一
(実施例 3 ) one (Example 3)
— 5， 1 0—ビス [4， 4 ' —ビス （α， α—ジメチルベンジル） ジフエニノレア ミノ] ビオラントレンの合成一 — Synthesis of 5,10-bis [4,4'-bis (α, α-dimethylbenzyl) dipheninoleamino] biolanthrene
実施例 1において、 3—メチルジフエニルァミンを 4， 4， 一ビス （α， a - ジメチルベンジル） ジフエニルァミンに代えた以外は、 実施例 1と同様にして、 5， 1 0—ビス [4， 4 ' —ビス （α， α—ジメチルベンジル） ジフエニルアミ ノ] ビオラントレンを合成した。 なお、 5， 1 0—ビス [4， 4， 一ビス （α， c —ジメチルベンジル） ジフエニルァミノ] ビオラントレンは、 前記構造式 （1 ) 中、 1 5及ぴ1 1 ()が、 互いに同一であり、 下記構造式で表される基であり、 R 1 ~R4、 R 6〜R 9及び R 11〜 18が水素原子である構造を有する。 In the same manner as in Example 1 except that 3-methyldiphenylamine was replaced with 4,4,1-bis (α, a-dimethylbenzyl) diphenylamine in Example 1, the 5,10-bis [4 , 4'-Bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] biolanthrene was synthesized. It should be noted that 5,10-bis [4,4,1-bis (α, c-dimethylbenzyl) diphenylamino] biolanthrene has the same structure as the formula (1) except that 15 and 11 () are the same as each other. And a group represented by the following structural formula, wherein R 1 to R 4 , R 6 to R 9 and R 11 to 18 are hydrogen atoms.
(実施例 4) (Example 4)
— 5， 1 0—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一N—フエニルァミノ） イソビ オラントレンの合成一 — Synthesis of 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene
ニトロベンゼンを溶媒とし、 1当量のイソビオラントレンに対し、 2当量の臭 素を加え、 5， 1 0—ジブ口モイソビオラントレンを得た。 次に、 5， 1 0—ジ プロモイソビオラントレンに対し、 Tetrahedron Letters 39卷， 2367ページ （1998
年） に記載された、 ハロゲン化ァリールからのトリアリールァミン合成の一般方 法に従ってァリールアミノ化反応を行った。 具体的には、 5， 1 0—ジブ口モイ ソビオラントレンに対し、 2倍当量の 3—メチルジフエニルァミン、 2倍当量の ナトリウム一 t—ブトキシド、 0. 1 %当量の酢酸パラジウム、 及ぴ 0. 4%当 量のトリ （ t—プチル） ホスフィンを加え、 o—キシレンを溶媒として 1 30°C で 3時間反応させた。 反応終了後、 冷却し、 反応液を水で数回洗浄し、 o—キシ レンを留去した。 残った油状物をメタノールで洗浄後、 THF—メタノールから 再結晶して粗生成物を得た。 そして、 該粗生成物を真空昇華により精製すること により、 5， 1 0—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一N—フエ-ルァミノ） イソピオラントレンを合成した。 Nitrobenzene was used as a solvent, and 2 equivalents of bromine were added to 1 equivalent of isobiolanthrene to obtain 5,10-dibutone moisobiolanthrene. Secondly, Tetrahedron Letters, Vol. 39, p. 2367 (5, 10-dibromoisobiolanthrene) ), An aryl amination reaction was carried out in accordance with the general method of synthesizing triarylamines from halogenated aryls described in (1). More specifically, with respect to 5,10-jibu-mouth moisoviolanthrene, 2 equivalents of 3-methyldiphenylamine, 2 equivalents of sodium-t-butoxide, 0.1% equivalent of palladium acetate, and 0.4% equivalent of tri (t-butyl) phosphine was added, and the mixture was reacted at 130 ° C. for 3 hours using o-xylene as a solvent. After the completion of the reaction, the mixture was cooled, and the reaction solution was washed with water several times, and o-xylene was distilled off. The remaining oil was washed with methanol and recrystallized from THF-methanol to obtain a crude product. Then, the crude product was purified by vacuum sublimation to synthesize 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isopiolantrene.
なお、 5， 10—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一 N—フエ-ルァミノ） イソビオラントレンは、 前記構造式 （2) 中、 R 27及び R 36が、 互いに同一であ り、 下記構造式で表される基であり、 R19〜R26及び R28〜R35が水素原子で ある構造を有する。 In the structural formula (2), 5, 10-bis (N- (3-methylphenyl) -1-N-phenylamino) isobiolanthrene has the same structure as that of R 27 and R 36 in the formula (2). It is a group represented by a structural formula, and has a structure in which R 19 to R 26 and R 28 to R 35 are hydrogen atoms.
(実施例 5 ) (Example 5)
一 5， 1 0—ビス （N— (1—ナフチル） 一N—フエニルァミノ） イソビオラン トレンの合成— Synthesis of 1,5,10-bis (N- (1-naphthyl) -1-N-phenylamino) isobiolantorene
実施例 4において、 3—メチルジフエニルァミンを （1一ナフチル） —N—フ ニルァミンに代えた以外は、 実施例 4と同様にして、 5， 1 0—ビス （N— (1 一ナフチル） 一N—フエニルアミノ） ィソビオラントレンを合成した。 なお、 5， 10—ビス （N— (1—ナフチル） 一N—フエニルァミノ） イソビオラントレン
は、 前記構造式 （2) 中、 R27及び R36が、 互いに同一であり、 下記構造式で表 される基であり、 1 1 9〜1 26及び1 28〜1 35が水素原子でぁる構造を有する。 In the same manner as in Example 4 except that 3-methyldiphenylamine was replaced with (1-1-naphthyl) -N-phenylamine in Example 4, 5,10-bis (N— (1-naphthyl) was used. ) 1-N-Phenylamino) isobiolanthrene was synthesized. 5,10-bis (N- (1-naphthyl) -1-N-phenylamino) isobiolanthrene During the structural formula (2), R 27 and R 36 are identical to each other, is a group table by the following structural formula, § 1 1 9-1 26 and 1 28 to 1 35 are hydrogen atoms The structure has
一
one
(実施例 6 ) (Example 6)
- 5 , 1 0—ビス [4， 4， 一ビス （α， α—ジメチルベンジル） ジフエニルァ ミノ] イソビオラントレンの合成一 -Synthesis of 5,10-bis [4,4,1-bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] isobiolanthrene
実施例 4において、 3—メチルジフエニルァミンを 4， 4， 一ビス （α， a - ジメチルベンジル） ジフエニルァミンに代えた以外は、 実施例 4と同様にして、 5， 1 0—ビス [4， 4 ' —ビス （α， α—ジメチルベンジル） ジフエニルアミ ノ]イソビオラントレンを合成した。 なお、 5 , 1 0—ビス [4， 4， 一ビス （α， ひ一ジメチルベンジル） ジフエ二ルァミノ] イソビオラントレンは、 前記構造式 ( 2)中、 R 27及び R 36が、互いに同一であり、下記構造式で表される基であり、 1 1 9〜1 26及び1 28〜1 35が水素原子でぁる構造を有する。
In the same manner as in Example 4 except that 3-methyldiphenylamine was replaced with 4,4,1-bis (α, a-dimethylbenzyl) diphenylamine in Example 4, the 5,10-bis [4 , 4'-Bis (α, α-dimethylbenzyl) diphenylamino] isobiolanthrene was synthesized. It should be noted that 5,10-bis [4,4,1-bis (α, di-dimethylbenzyl) diphenylamino] isobiolanthrene is represented by the above formula (2) wherein R 27 and R 36 are the same as each other. , and the a group represented by the following structural formulas, 1 1 9-1 26 and 1 28 to 1 35 has a Aru structure with hydrogen atoms.
(実施例 7 ) (Example 7)
一有機 E L素子の作製一 Preparation of an organic EL device
実施例 1で合成した 5， 10—ビス （N— (3—メチルフエニル） — N—フエ ニルァミノ） ピオラントレンを発光材料として発光層に用いた積層型の有機 E L 素子を以下のようにして作製した。 即ち、 正極としての I TO電極を形成したガ ラス基板を、 水、 アセ トン及びイソプロピルアルコールにて超音波洗浄し、 UV オゾン処理した後、 真空蒸着装置 （真空度 = 1 X 10_6T o r r (1. 3 X 1 0 — 4 P a)、 基板温度 室温） を用いて、 この I TO電極上に正孔輸送層としての N, N， 一ジナフチル一 N， N， 一ジフエニノレー [1， 1， ービフエニル] 一 4， 4， 一ジァミン （NPD) を厚みが 50 nmとなるように被覆した。 次に、 この N, N， 一ジナフチル一 N， N， 一ジフエ二ルー [1， 1， 一ビフエ二ノレ] 一 4， 4 ' —ジァミン （NPD) による正孔輸送層上に、 5， 10—ビス （N— （3— メチルフエニル） 一 N—フエニルァミノ） ビオラントレンを厚みが 30 nmの発 光層を被覆蒸着した。 そして、 該発光層上に電子輸送層としてアルミニウムヒ ド 口キシキノリン錯体 （A 1 q) を厚みが 2 Ο ηπιとなるように被覆蒸着し、 該ァ ルミ二ゥムヒ ドロキシキノリン錯体 （A 1 q) による電子輸送層上に負極として
の A 1 - L i合金（L iの含有量 = 0. 5質量。 /0) を厚みが 50 nmとなるように 蒸着した。 以上により、 有機 EL素子を作製した。 A stacked organic EL device using 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) piolantrene as a light-emitting material for a light-emitting layer synthesized in Example 1 was produced as follows. That is, the glass substrate provided with the I TO electrode as a positive electrode, water, ultrasonic cleaning with acetone and isopropyl alcohol, after UV-ozone treatment, a vacuum deposition apparatus (vacuum = 1 X 10_ 6 T orr ( Using 1.3 X 10 — 4 Pa a), substrate temperature, room temperature), N, N, one dinaphthyl-one N, N, one diphenyleneolate as a hole transport layer were formed on this ITO electrode [1, 1, [Biphenyl] 14,4,1-diamine (NPD) was coated to a thickness of 50 nm. Next, on the hole transport layer made of N, N, one dinaphthyl, one N, N, one diphenyl (1,1, one biphenyl), 4,4'-diamine (NPD), 5, 10 —Bis (N— (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene was deposited on the light emitting layer with a thickness of 30 nm. Then, an aluminum hydrido xyquinoline complex (A1q) is coated and deposited on the light-emitting layer as an electron transporting layer so that the thickness becomes 2Οηπι, and the aluminum hydroxyquinoline complex (A1q) is formed. As a negative electrode on the electron transport layer Of A 1 - L i alloys (. The content of L i = 0. 5 mass / 0) thickness was deposited to a 50 nm. Thus, an organic EL device was manufactured.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 10 Vにおいて発光輝度 1 300 c dZrn2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red light emission with an emission luminance of 1300 cd dZrn 2 was observed.
(実施例 8) (Example 8)
—有機 EL素子の作製一 —Preparation of organic EL device
実施例 7において、 発光層を、 5， 10—ビス （N— （3—メチルフエニル） —N—フエニルァミノ） ビオラントレンと、 N， N， ージナフチル一N， N， - ジフエニル一 [1， 1 ' —ビフエニル] —4， 4， 一ジァミン （NPD) とを、 蒸着速度比が、 該 5， 10—ビス （N— （3—メチルフエニル） 一N—フエニル ァミノ） ビオラントレン 1に対し該 NPD 99となるようにして同時蒸着して形 成した以外は、 実施例 7と同様にして有機 EL素子を作製した。 In Example 7, the light-emitting layer was formed by using 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene and N, N, dinaphthyl-N, N, -diphenyl- [1,1′-biphenyl ] —4,4,1-diamine (NPD) and a vapor deposition rate ratio of 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -1-N-phenylamino) violanthrene to 1 NPD99. An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the device was formed by simultaneous vapor deposition.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 10 Vにおいて発光輝度 1 640 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 1640 cdZm 2 was observed.
(実施例 9) (Example 9)
一有機 EL素子の作製— Fabrication of one organic EL device
実施例 7において、 発光層を、 5， 10—ビス （N— (3—メチルフヱニル） —N—フエニルァミノ） ビオラントレンと、 4， 4， 一ビス （ 9一力ノレノくゾリノレ） ービフヱニル （CBP) とを、 蒸着速度比が、 該 5， 10—ビス （N— (3—メ チルフエ-ル） 一N—フエニルァミノ） ビオラントレン 1に対し該 C B P 99と なるようにして同時蒸着して形成した以外は、 実施例 7と同様にして有機 E L素 子を作製した。 In Example 7, the light-emitting layer was prepared by combining 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene with 4,4,1-bis (9-butanol-zolinole) -biphenyl (CBP). The procedure was performed except that the vapor deposition rate ratio was the same as that of CBP 99 with respect to the 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene. An organic EL device was produced in the same manner as in Example 7.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 10 Vにおいて発光輝度 1 770 c d/m2の高純度の赤色発
光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. 10 pure red originated emission luminance 1 770 cd / m 2 at V Light was observed.
(実施例 10) (Example 10)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 7において、 発光層を、 5， 10—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一 N—フエニルァミノ） ビオラントレンと、 アルミニウムヒ ドロキシキノリン錯 体 （A 1 q) とを、 蒸着速度比が、 該 5， 10—ビス （N— (3 _メチルフエ二 ル） 一N—フエニルァミノ） ビオラントレン 1に対し該 A 1 q 99となるように して同時蒸着して形成した以外は、 実施例 7と同様にして有機 E L素子を作製し た。 In Example 7, the light-emitting layer was formed by mixing 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene with an aluminum hydroxyquinoline complex (A1q) at a deposition rate ratio of: Same as Example 7 except that the 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene was formed by co-evaporation so as to obtain A1q99 with respect to 1. Thus, an organic EL device was manufactured.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 10 Vにおいて発光輝度 2100 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 2100 cdZm 2 was observed.
(実施例 1 1 ) (Example 11)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 7において、 5， 10—ビス （N— （3—メチルフエニル） 一N—フエ ニルァミノ） ビオラントレンを、 実施例 2で合成した 5， 10—ビス （N— ( 1 —ナフチル） 一 N—フエ-ルァミノ） ビオラントレンに代えた以外は、 実施例 7 と同様にして有機 E L素子を作製した。 In Example 7, 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene was synthesized from 5,10-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenyl which was synthesized in Example 2. -Lamino) An organic EL device was produced in the same manner as in Example 7, except that biolanthrene was used.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 1 0Vにおいて発光輝度 2020 c d/m2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 2020 cd / m 2 was observed.
(実施例 1 2 ) (Example 12)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 1 1において、 正孔輸送層を設けず、 該 5， 10—ビス （N— (1—ナ フチル）—N—フエニルァミノ） ピオラントレンを用いて正孔輸送層兼発光層（厚 み 50 nm) を形成した以外は、 実施例 1 1と同様にして有機 EL素子を作製し た。
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 1 0 Vにおいて発光輝度 1 240 c d/m2の高純度の赤色発 光が観測された。 In Example 11, a hole transport layer and a light emitting layer (thickness: 50 nm) were prepared using the 5,10-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) piolanthrene without the hole transport layer. ) Was formed in the same manner as in Example 11 except that) was formed. When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 1240 cd / m 2 was observed.
(実施例 1 3 ) (Example 13)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 7において、 5， 1 0—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一 N—フエ ニルァミノ） ビオラントレンを、 実施例 3で合成した 5， 1 0—ビス [4， 4 ' 一ビス （α， α—ジメチルベンジル） ジフエニルァミノ] ビオラントレンに代え た以外は、 実施例 7と同様にして有機 EL素子を作製した。 In Example 7, 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene was synthesized from 5,10-bis [4,4'-bis (α, An organic EL device was fabricated in the same manner as in Example 7, except that α-dimethylbenzyl) diphenylamino] violantrene was used.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 1 0 Vにおいて発光輝度 1 980 c d/m2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 1980 cd / m 2 was observed.
(実施例 14 ) (Example 14)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 4で合成した 5， 1 0—ビス （N— (3—メチルフエニル） _N—フエ ニルァミノ） イソピオラントレンを発光材料として発光層に用いた積層型の有機 E L素子を以下のようにして作製した。 即ち、 正極としての I TO電極を形成し たガラス基板を、 水、 アセトン及びイソプロピルアルコールにて超音波洗浄し、 UVオゾン処理した後、 真空蒸着装置 （真空度 = 1 X 1 0-6T o r r (1. 3 X 1 0— 4P a)、 基板温度-室温） を用いて、 この I TO電極上に正孔輸送層とし ての N， N， 一ジナフチル一 N， N， 一ジフエニル一 [1， 1 ' —ビフエニル] 一 4, 4' ージァミン （NPD) を厚みが 50 nmとなるように被覆した。 次に、 この N， N， 一ジナフチル一 N， N， 一ジフエ二ルー [1， 1 ' ービフエ二ノレ] —4， 4' —ジァミン （NPD) による正孔輸送層上に、 5, 1 0—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一N—フエニルァミノ） ビオラントレンを厚みが 30 n mの発光層を被覆蒸着した。 そして、 該発光層上に電子輸送層としてアルミ-ゥ ムヒ ドロキシキノリン錯体（A 1 q)を厚みが 20 nmとなるように被覆蒸着し、
該アルミニウムヒ ドロキシキノリン錯体 （A 1 q) による電子輸送層上に負極と しての A 1 - L i合金 （L iの含有量 = 0. 5質量％) を厚みが 50 nmとなるよ うに蒸着した。 以上により、 有機 EL素子を作製した。 The laminated organic EL device using 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) _N-phenylamino) isopiolanthrene as the light-emitting material for the light-emitting layer, synthesized in Example 4, was prepared as follows. Produced. That is, the glass substrate provided with the I TO electrode as a positive electrode, water, ultrasonic cleaning with acetone and isopropyl alcohol, after UV-ozone treatment, a vacuum deposition apparatus (vacuum = 1 X 1 0- 6 T orr (1. 3 X 1 0- 4 P a), the substrate temperature - room temperature) using, N of the hole transport layer on the I tO electrodes, N, one dinaphthyl one N, N, one diphenyl one [ 1,1'-biphenyl] -1,4 'diamine (NPD) was coated to a thickness of 50 nm. Next, on the hole transport layer made of N, N, one dinaphthyl, one N, N, one diphenyl (1, 1'-biphenyl) —4, 4'—diamine (NPD), —Bis (N— (3-methylphenyl) -N-phenylamino) biolanthrene was deposited on the light emitting layer having a thickness of 30 nm. Then, an aluminum-hydroxyquinoline complex (A1q) is coated and deposited on the light-emitting layer so as to have a thickness of 20 nm as an electron transport layer, An A1-Li alloy (Li content = 0.5% by mass) as a negative electrode was deposited on the electron transport layer of the aluminum hydroxyquinoline complex (A1q) to a thickness of 50 nm. Deposited. Thus, an organic EL device was manufactured.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 -L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 10 Vにおいて発光輝度 1 3 50 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 1350 cdZm 2 was observed.
(実施例 1 5) (Example 15)
—有機 EL素子の作製— —Preparation of organic EL device—
実施例 14において、 発光層を、 5， 1 0—ビス （N— (3—メチルフエニル） —N—フエニルァミノ） イソビオラントレンと、 N， N， 一ジナフチル一 N， N， —ジフエニル一 [1， 1 ' —ビフエニル] —4， 4 ' —ジァミン （NPD) とを、 蒸着速度比が、 該 5， 1 0—ビス （N— （3—メチルフエニル） _N—フヱニル ァミノ） イソビオラントレン 1に対し該 NPD 9 9となるようにして同時蒸着し て形成した以外は、 実施例 14と同様にして有機 EL素子を作製した。 In Example 14, the light emitting layer was prepared by adding 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene and N, N, 1-dinaphthyl-N, N, -diphenyl- [1 , 1'-biphenyl] -4,4'-diamine (NPD) and 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) _N-phenylamino) isobiolanthrene at a deposition rate ratio of On the other hand, an organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 14, except that the NPD 99 was formed by simultaneous vapor deposition.
作製した有機 EL素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 1 0 Vにおいて発光輝度 1 6 1 0 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. emission luminance 1 6 1 0 c pure red - emitting the DZM 2 was observed at 1 0 V.
(実施例 1 6 ) (Example 16)
一有機 EL素子の作製— Fabrication of one organic EL device
実施例 14において、 発光層を、 5， 1 0—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一 N—フエニルァミノ） イソビオラントレンと、 4， 4， 一ビス （9—カルバゾ リル） —ビフヱニル （CB P) とを、 蒸着速度比が、 該 5， 1 0—ビス （N— (3 —メチルフエニル） 一N—フエニルァミノ） イソビオラントレン 1に対し該 C B P 9 9となるようにして同時蒸着して形成した以外は、 実施例 1 4と同様にして 有機 EL素子を作製した。 In Example 14, the light-emitting layer was prepared by adding 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene and 4,4,1-bis (9-carbazolyl) -biphenyl (CB P) and a vapor deposition rate ratio of 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene 1 to the CBP 99 so as to be simultaneously vapor-deposited. An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14 except that the device was formed.
. 作製した有機 EL素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 -L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観
測され、 印加電圧 1 0 Vにおいて発光輝度 1 8 1 0 c d/m2の高純度の赤色発 光が観測された。 When voltage was applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A1-Li alloy (negative electrode) in the fabricated organic EL element, red light emission was observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At an applied voltage of 10 V, high-purity red light emission with a luminance of 1810 cd / m 2 was observed.
(実施例 1 7 ) (Example 17)
—有機 EL素子の作製一 —Preparation of organic EL device
実施例 14において、 発光層を、 5， 10—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一 N—フエニルァミノ） イソビオラントレンと、 アルミニウムヒ ドロキシキノ リ ン錯体 （A 1 q) とを、 蒸着速度比が、 該 5， 1 0_ビス （N— (3—メチルフ ェニル） —N—フエニルァミノ） イソビオラントレン 1に対し該 A 1 q 99とな るようにして同時蒸着して形成した以外は、 実施例 1 4と同様にして有機 E L素 子を作製した。 In Example 14, the light-emitting layer was formed by mixing 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene with an aluminum hydroxyquinoline complex (A1q). Was formed by co-evaporation of the 5,10_bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene 1 so as to be A1q99. An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 EL素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 1 0 Vにおいて発光輝度 2 1 80 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 2180 cdZm 2 was observed.
(実施例 18) (Example 18)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 14において、 5， 1 0—ビス （N— （3—メチルフエニル） — N—フ ヱニルァミノ） イソビオラントレンを、 実施例 5で合成した 5， 1 0—ビス （N ― ( 1—ナフチル） 一N—フエニルァミノ）イソビオラントレンに代えた以外は、 実施例 14と同様にして有機 E L素子を作製した。 In Example 14, 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene was synthesized from 5,10-bis (N- (1-naphthyl) synthesized in Example 5. An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14, except that 1-N-phenylamino) isobiolanthrene was used.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 _L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 1 0 Vにおいて発光輝度 1 9 90 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A1_Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission was observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 0 V, high-purity red emission with an emission luminance of 1990 cdZm 2 was observed.
(実施例 1 9) (Example 19)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 18において、 正孔輸送層を設けず、 該 5， 1 0 _ビス （N— (1—ナ フチル） —N—フエニルァミノ） イソビオラントレンを用いて正孔輸送層兼発光 層 （厚み 50 nm) を形成した以外は、 実施例 1 8と同様にして有機 E L素子を
作製した。 In Example 18, a hole transporting layer and a light emitting layer (thickness) were prepared using the 5,10_bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene without the hole transporting layer. 50 nm), except that an organic EL element was formed in the same manner as in Example 18. Produced.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 - L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 1 0 Vにおいて発光輝度 1 290 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red emission with an emission luminance of 1290 cdZm 2 was observed.
(実施例 20 ) (Example 20)
一有機 EL素子の作製一 (1) Preparation of organic EL device (1)
実施例 14において、 5， 10—ビス （N— (3—メチルフエニル） 一 N—フ ェニルァミノ） イソビオラントレンを、実施例 6で合成した 5， 10—ビス [4， 4， 一ビス （α， α—ジメチノレベンジ^^) ジフエ二 ァミノ] イソビオラントレ ンに代えた以外は、 実施例 14と同様にして有機 EL素子を作製した。 In Example 14, 5,10-bis (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) isobiolanthrene was synthesized from 5,10-bis [4,4,1-bis (α , Α-Dimethino revenge ^^) diphenamino] An organic EL device was produced in the same manner as in Example 14 except that the isoviolanthrene was used.
作製した有機 E L素子における、 I TO電極（正極）及び A 1 -L i合金（負極） に電圧を印加すると、 該有機 E L素子においては、 電圧 5 V以上で赤色発光が観 測され、 印加電圧 10Vにおいて発光輝度 2000 c dZm2の高純度の赤色発 光が観測された。 産業上の利用可能性 本発明によると、 従来における問題を解決し、 有機 E L素子における赤色発光 材料として好適なビオラントレン化合物及びィソビオラン卜レン化合物、 赤色光 の発光効率 ·発光輝度 ·色純度等に優れた有機 EL素子、 並びに、 該有機 EL素 子を用いた高性能な有機 E Lディスプレイを提供することができる。
When a voltage is applied to the ITO electrode (positive electrode) and the A 1 -Li alloy (negative electrode) in the manufactured organic EL element, red light emission is observed at a voltage of 5 V or more in the organic EL element. At 10 V, high-purity red light emission with an emission luminance of 2000 cdZm 2 was observed. INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, the conventional problems are solved, and a biolanthrene compound and an isoviolanthrene compound suitable as a red light-emitting material in an organic EL device are excellent in red light emission efficiency, emission luminance, color purity, etc. And a high-performance organic EL display using the organic EL element.
Claims
請 求 の 範 囲 The scope of the claims
1. 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、 該有機薄膜層が、 下記 構造式 （1) で表されるビオラントレン化合物を発光材料として含有することを 特徴とする有機 EL素子。 1. An organic EL device comprising an organic thin film layer between a positive electrode and a negative electrode, wherein the organic thin film layer contains a biolanthrene compound represented by the following structural formula (1) as a light emitting material.
構造式 （ 1 ) ただし、 前記構造式 （1) 中、 Ri R18は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表し、 少なく とも一つは、 下記構造 式 （3) で表される基を表す。 Structural formula (1) wherein Ri R 18 in the structural formula (1) may be the same as or different from each other and represents a hydrogen atom or a substituent. Represents a group represented by the structural formula (3).
R37 R 37
N 構造式 （3) N structural formula (3)
38 38
R ただし、前記構造式（3)中、 R37及び R38は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 また、 R37 及び R 38は、 互いに直接又は間接に連結していてもよい。 R However, in the structural formula (3), R 37 and R 38 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 37 and R 38 may be directly or indirectly linked to each other.
2. R5及び R1 Qが下記構造式 （4) で表される基であり、 尺 1〜!^4、 R2. a radical R 5 and which R 1 Q is represented by the following structural formula (4), scale 1 ~! ^ 4, R
6〜R 9及び R 1 18が水素原子である請求の範囲第 1項に記載の有機 E L素 子。
構造式 （4)
ただし、前記構造式（4)中、 R39及び R4Qは、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 2. The organic EL device according to claim 1 , wherein 6 to R 9 and R 118 are hydrogen atoms. Structural formula (4) However, in the structural formula (4), R 39 and R 4Q may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
3. R5及び R1Qが下記構造式 （5) で表される基であり、 ！^1〜!^4、 R3. R 5 and R 1Q are groups represented by the following structural formula (5); ^ 1 ~! ^ 4 , R
6〜 R 9及び R 11〜尺18が水素原子である請求の範囲第 1項に記載の有機 E L素 子。 6 ~ R 9 and R 11 ~ scale 18 is an organic EL element according to claim 1, wherein a hydrogen atom.
42 構造式 （5) 42 Structural formula (5)
ただし、 前記構造式 （5) 中、 R41、 R42及び R43は、 互いに同一であって もよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 4. R5及び R1 Dが下記構造式 （6) で表される基であり、 ！^〜尺4、 RHowever, in the structural formula (5), R 41 , R 42 and R 43 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. 4. R 5 and R 1 D are groups represented by the following structural formula (6); ^ ~ Shaku 4 , R
6〜R 9及び R 11〜尺18が水素原子である請求の範囲第 1項に記載の有機 E L素 子。
6 to R 9 and R 11 ~ scale 18 is an organic EL element according to claim 1, wherein a hydrogen atom.
構造式 （6) Structural formula (6)
ただし、 前記構造式 （6) 中、 R44、 R45、 R46及び R47は、 互いに同一で あってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を 表す。 However, in the structural formula (6), R 44 , R 45 , R 46 and R 47 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
5. 正極及び負極の間に有機薄膜層を有してなり、 該有機薄膜層が、 下記 構造式 （2) で表されるイソビオラン トレン化合物を発光材料として含有するこ とを特徴とする有機 EL素子。 5. An organic EL device comprising an organic thin film layer between a positive electrode and a negative electrode, wherein the organic thin film layer contains, as a light-emitting material, an isobiolanthrene compound represented by the following structural formula (2). element.
R37 R 37
N 構造式 （3) N structural formula (3)
38 38
R ただし、前記構造式（3)中、 R 37及び R 38は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 また、 R37 及び R 38は、 互いに直接又は間接に連結していてもよい。 R However, in the structural formula (3), R 37 and R 38 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 37 and R 38 may be directly or indirectly linked to each other.
6. R27及び R36が下記構造式 （4) で表される基であり、 R19〜R26 及び R 28〜R 35が水素原子である請求の範囲第 5項に記載の有機 E L素子。 6. The organic EL device according to claim 5, wherein R 27 and R 36 are groups represented by the following structural formula (4), and R 19 to R 26 and R 28 to R 35 are hydrogen atoms. .
構造式 （4)
ただし、前記構造式（4)中、 R 39及び R 4°は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 Structural formula (4) However, in the structural formula (4), R 39 and R 4 ° may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
7. R27及び R36が下記構造式 （5) で表される基であり、 R19〜R26 及ぴ R R 35が水素原子である請求の範囲第 5項に記載の有機 E L素子。 7. The organic EL device according to claim 5, wherein R 27 and R 36 are groups represented by the following structural formula (5), and R 19 to R 26 and RR 35 are hydrogen atoms.
R42 構造式 （5) R42 Structural formula (5)
構造式 （6) Structural formula (6)
ただし、 前記構造式 （6) 中、 R44、 R45、 R46及び R47は、 互いに同一で あってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を 表す。 However, in the structural formula (6), R 44 , R 45 , R 46 and R 47 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
9. 有機薄膜層が発光層兼電子輸送層を有してなり、 該発光層兼電子輸送 層が、 ビオラントレン化合物及ぴイソビオラントレン化合物の少なく ともいずれ かを発光材料として含有する請求の範囲第 1項から第 8項のいずれかに記載の有 機 EL素子。 9. The organic thin film layer has a light emitting layer and an electron transporting layer, and the light emitting layer and the electron transporting layer contains at least one of a biolanthrene compound and an isobiolanthrene compound as a light emitting material. Item 9. The organic EL device according to any one of Items 1 to 8.
10. 有機薄膜層が正孔輸送層と電子輸送層とに挟まれた発光層を有して なり、 該発光層が、 ビオラントレン化合物及ぴイソビオラントレン化合物の少な くともいずれかを発光材料として含有する請求の範囲第 1項から第 8項のいずれ かに記載の有機 E L素子。 10. An organic thin-film layer having a light-emitting layer sandwiched between a hole transport layer and an electron transport layer, wherein the light-emitting layer comprises at least one of a biolanthrene compound and an isobiolantrene compound as a light-emitting material. 9. The organic EL device according to claim 1, wherein the organic EL device comprises:
11. 発光層が、 ビオラントレン化合物及びイソビオラントレン化合物の
少なくともいずれかが単独で成膜されてなる請求の範囲第 9項又は第 1 0項に記 載の有機 EL素子。 11. The light-emitting layer is made of a biolanthrene compound and an isoviolanthrene compound. 10. The organic EL device according to claim 9, wherein at least one of the organic EL devices is formed alone.
1 2. 発光層が、 下記構造式 （7) で表される芳香族ァミン誘導体を含有 する請求の範囲第 9項から第 1 1項のいずれかに記載の有機 E L素子。 12. The organic EL device according to any one of claims 9 to 11, wherein the light-emitting layer contains an aromatic amine derivative represented by the following structural formula (7).
48 48
A N 構造式 （7) A N Structural formula (7)
49 49
R n R n
前記構造式 （7) 中、 nは、 2から 4のいずれかの整数を表す。 A rは、 2価 から 4価のいずれかの芳香族基又は複素環式芳香族基を表す。 R48及び R49は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 1価の芳香族基又は複素環 式芳香族基を表す。 In the structural formula (7), n represents an integer of any of 2 to 4. Ar represents a divalent to tetravalent aromatic group or a heterocyclic aromatic group. R 48 and R 49 may be the same or different, and represent a monovalent aromatic group or a heterocyclic aromatic group.
1 3. 芳香族ァミン誘導体が、 下記構造式 （8) で表される N， N， —ジ ナフチル— N， N， 一ジフエニル— [1， 1， —ビフエニル] —4， 4， —ジァ ミン （NPD) 及ぴその誘導体から選択される請求の範囲第 1 2項に記載の有機 E L素子。 1 3. An aromatic amide derivative is represented by the following structural formula (8): N, N, —dinaphthyl—N, N, diphenyl— [1,1, —biphenyl] —4,4, —diamine The organic EL device according to claim 12, wherein the organic EL device is selected from min (NPD) and a derivative thereof.
構造式 （8)
Structural formula (8)
4. 発光層が、 下記構造式 （9) で表される力ルバゾール誘導体を含有
する請求の範囲第 9項から第 1 3項のいずれかに記載の有機 E L素子。 4. The light-emitting layer contains a carbazole derivative represented by the following structural formula (9) The organic EL device according to any one of claims 9 to 13, wherein
構造式 （9)
前記構造式 （9) 中、 nは、 2から 4のいずれかの整数を表す。 A rは、 芳香 族環を含む 2価から 4価のいずれかの基、 又は、 複素環式芳香族環を含む 2価か ら 4価のいずれかの基を表す。 R5°及び R51は、 それぞれ独立に、 水素原子、 ハ ロゲン原子、 アルキル基、 ァラルキル基、 アルケニル基、 ァリール基、 シァノ基、 アミノ基、ァシル基、ァノレコキシカルボニル基、カノレボキシル基、アルコキシ基、 アルキルスルホニル基、 水酸基、 アミ ド基、 ァリールォキシ基、 芳香族炭化水素 環基、又は芳香族複素環基を表し、これらは置換基で更に置換されていてもよい。 1 5. 力ルバゾール誘導体が、 下記構造式 （1 0) で表される 4， 4 ' ― ビス （9—カルバゾリル） ービフエニル （CB P) 及びその誘導体から選択され る請求の範囲第 14項に記載の有機 EL素子。 Structural formula (9) In the structural formula (9), n represents an integer from 2 to 4. Ar represents any divalent to tetravalent group containing an aromatic ring, or any divalent to tetravalent group containing a heterocyclic aromatic ring. R 5 ° and R 51 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a cyano group, an amino group, an acyl group, an anorecoxycarbonyl group, a canoleboxyl group, Represents an alkoxy group, an alkylsulfonyl group, a hydroxyl group, an amide group, an aryloxy group, an aromatic hydrocarbon ring group, or an aromatic heterocyclic group, which may be further substituted with a substituent. 15. The claim 14 wherein the carbazole derivative is selected from 4,4'-bis (9-carbazolyl) -biphenyl (CBP) represented by the following structural formula (10) and a derivative thereof. Organic EL device.
構造式 （1 0)
Structural formula (10)
1 6. 発光層が、 下記構造式 （1 1) で表されるヒ ドロキシキノリン錯体 を含有する請求の範囲第 9項から第 1 5項のいずれかに記載の有機 E L素子。
52 16. The organic EL device according to any one of claims 9 to 15, wherein the light-emitting layer contains a hydroxyquinoline complex represented by the following structural formula (11). 52
構造式 （1 1 )
Structural formula (1 1)
前記構造式 （1 1) 中、 Mは、 3価の金属を表し、 R52は、 水素原子又はアル キル基を表す。 In the structural formula (11), M represents a trivalent metal, and R 52 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
1 7. ヒ ドロキシキノ リ ン錯体が、 下記構造式 （12) で表されるアルミ 二ゥムヒ ドロキシキノリン錯体 （A 1 q) である請求の範囲第 16項に記載の有 機 EL素子。 17. The organic EL device according to claim 16, wherein the hydroxyquinoline complex is an aluminum hydroxyquinoline complex (A1q) represented by the following structural formula (12).
構造式 （1 2)
Structural formula (1 2)
1 8. 電子輸送層に含まれる電子輸送材料が、 下記構造式 （1 7) で表さ れる 2， 9—ジメチル一 4， 7—ジフエ二ルー 1， 10—フエナント口リン （Β CP) である請求の範囲第 9項から第 17項のいずれかに記載の有機 E L素子。
1 8. The electron transport material contained in the electron transport layer is represented by the following structural formula (17): 2,9-dimethyl-1,4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (リ ン CP) The organic EL device according to any one of claims 9 to 17, wherein
構造式 （1 7)
Structural formula (1 7)
1 9. 赤色発光用である請求の範囲第 1項から第 1 8項のいずれかに記載 の有機 E L素子。 1 9. The organic EL device according to any one of claims 1 to 18 for emitting red light.
20. 下記構造式 （1) で表されることを特徴とするビオラントレン化合 物。 20. A biolanthrene compound represented by the following structural formula (1).
R8 R7 RE R 8 R 7 R E
構造式 （ 1 ) ただし、 前記構造式 （1) 中、 R1 !^18は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表し、 少なく とも一つは、 下記構造 式 （3) で表される基を表す。 Structural formula (1) wherein, in the structural formula (1), R 1 ! ^ 18 may be the same as or different from each other, and represent a hydrogen atom or a substituent; Represents a group represented by the following structural formula (3).
N 構造式 （3) N structural formula (3)
38 38
R
ただし、前記構造式（3)中、 R37及び R38は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 ま.た、 R37 及び R 38は、 互いに直接又は間接に連結していてもよい。 R However, in the structural formula (3), R 37 and R 38 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. Further, R 37 and R 38 may be directly or indirectly linked to each other.
21. 1 5及ぴ1 1 £)が下記構造式 （4) で表される基であり、 ！^〜尺4、 R 6〜R 9及び R 11〜R 18が水素原子である請求の範囲第 20項に記載のビオラ ントレン化合物。 21. 15 and 11 ぴ) are groups represented by the following structural formula (4), and! ^ ~ Scale 4, R 6 ~R 9 and R 11 to R 18 is Viola Ntoren compounds described in paragraph 20 claims a hydrogen atom.
構造式 （4)
ただし、前記構造式（4)中、 R39及び R4°は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 Structural formula (4) However, in the structural formula (4), R 39 and R 4 ° may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
22. R5及び R1 Qが下記構造式 （5) で表される基であり、 ！^1〜！^4、22. R 5 and R 1 Q are groups represented by the following structural formula (5); ^ 1 ~! ^ 4 ,
R 6〜R 9及び R 11〜R 18が水素原子である請求の範囲第 20項に記載のビオラ ン トレン化合物。 21. The violentrene compound according to claim 20, wherein R 6 to R 9 and R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
42 構造式 （5)
42 Structural formula (5)
ただし、 前記構造式 （5) 中、 R41、 R42及び R43は、 互いに同一であって もよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 23. R5及び R1 Qが下記構造式 （6) で表される基であり、 1^〜1 4、 尺 6〜1 9及び1 11〜1 18が水素原子でぁる請求の範囲第20項に記載のビオラ
ントレン化合物 c However, in the structural formula (5), R 41 , R 42 and R 43 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. 23. R 5 and R 1 Q is a group represented by the following structural formula (6), 1 ^ to 1 4, length 6 to 1 9 and 1 to 11 to 1 18 second range Aru claims a hydrogen atom Viola according to paragraph 20 Nthrene compound c
構造式 （6) Structural formula (6)
ただし、 前記構造式 （6) 中、 R44、 R45、 R46及び R47は、 互いに同一で あってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を 表す。 However, in the structural formula (6), R 44 , R 45 , R 46 and R 47 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
24. 有機 E L素子における発光材料として用いられる請求の範囲第 20 項から第 23項のいずれかに記載のピオラントレン化合物。 24. The piolanthrene compound according to any one of claims 20 to 23, which is used as a light emitting material in an organic EL device.
25. 下記構造式 （2) で表されることを特徴とするイソビオラントレン 化合物。
25. An isoviolanthrene compound represented by the following structural formula (2).
構造式 （2) ただし、 前記構造式 （2) 中、 R19〜R36は、 互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子又は置換基を表し、 少なくとも一つは、 下記構造 式 （3) で表される基を表す。 Structural formula (2) wherein, in the structural formula (2), R 19 to R 36 may be the same or different from each other, and represent a hydrogen atom or a substituent; It represents a group represented by the following structural formula (3).
R 37 R 37
N 構造式 （3) N structural formula (3)
38 38
R ただし、前記構造式（3)中、 R 37及ぴ R 38は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 また、 R39 及び R4°は、 互いに直接又は間接に連結していてもよい。 R In the structural formula (3), R 37 and R 38 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R 39 and R 4 ° may be directly or indirectly connected to each other.
26. R27及び R36が下記構造式 （4) で表される基であり、 R19〜R2 26. R 27 and R 36 are groups represented by the following structural formula (4), and R 19 to R 2
6及び R 28〜R 35が水素原子である請求の範囲第 2 5項に記載のィソビオラン トレン化合物。 The isoviolan torene compound according to claim 25 , wherein 6 and R 28 to R 35 are hydrogen atoms.
構造式 （4)
ただし、前記構造式（4)中、 R39及ぴ R4°は、互いに同一であってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 Structural formula (4) However, in the structural formula (4), R 39 and R 4 ° may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
27. R27及び R36が下記構造式 （5) で表される基であり、 R19〜R2 27. R 27 and R 36 are groups represented by the following structural formula (5), and R 19 to R 2
6及び R28〜R35が水素原子である請求の範囲第 2 5項に記載のィソビオラン トレン化合物。 The isoviolan torene compound according to claim 25 , wherein 6 and R 28 to R 35 are hydrogen atoms.
42 構造式 （5)
42 Structural formula (5)
ただし、 前記構造式 （5) 中、 R41、 R42及び R43は、 互いに同一であって もよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を表す。 28. R27及び R36が下記構造式 （6) で表される基であり、 R19〜R2 However, in the structural formula (5), R 41 , R 42 and R 43 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. 28. R 27 and R 36 are groups represented by the following structural formula (6), and R 19 to R 2
6及び R28〜R35が水素原子である請求の範囲第 2 5項に記載のィソビオラン トレン化合物。
The isoviolan torene compound according to claim 25 , wherein 6 and R 28 to R 35 are hydrogen atoms.
構造式 （6) Structural formula (6)
ただし、 前記構造式 （6) 中、 R44、 R45、 R46及ぴ R47は、 互いに同一で あってもよいし、 異なっていてもよく、 水素原子、 アルキル基又はァリール基を 表す。 However, in the structural formula (6), R 44 , R 45 , R 46 and R 47 may be the same or different from each other and represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
29. 有機 E L素子における発光材料として用いられる請求の範囲第 25 項から第 28項のいずれかに記載のィソビオラントレン化合物。 29. The isoviolanthrene compound according to any one of claims 25 to 28, which is used as a light emitting material in an organic EL device.
30. 請求の範囲第 1項から第 1 9項のいずれかに記載の有機 E L素子を 用いた とを特徴とする有機 ELディスプレイ。 30. An organic EL display using the organic EL device according to any one of claims 1 to 19.
3 1. パッシブマトリ クスパネル及びアクティブマ トリクスパネルのいず れかである請求の範囲第 30項に記載の有機 E Lディスプレイ。
31 1. The organic EL display according to claim 30, which is one of a passive matrix panel and an active matrix panel.
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