JP2004010676A

JP2004010676A - Ultraviolet-curing type adhesive

Info

Publication number: JP2004010676A
Application number: JP2002163313A
Authority: JP
Inventors: Takashi Fukushima; 福島　喬; Hideyuki Usui; 薄井　英之
Original assignee: Nitto Denko Corp
Current assignee: Nitto Denko Corp
Priority date: 2002-06-04
Filing date: 2002-06-04
Publication date: 2004-01-15

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an ultraviolet-curing type adhesive which has stable adhesive strength even at a high-temperature/high-humidity condition, transparency, high dimensional stability and excellent adhesiveness to an optical element, an optical part, etc. <P>SOLUTION: The ultraviolet-curing type adhesive comprises (A) an epoxy resin containing an epoxy compound having naphthalene skeleton as an active ingredient and (B) a photopolymerization initiator. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アライメント等に必要とされる適度な透明性と優れた接着力を有し、アウトガス（高温条件下で揮発するガス）の発生が低く、低吸湿性であり、光ファイバーコネクタに用いられる石英系ガラス同士の接合やファイバーアレイの固定、また、光導波路（Ａｌｌｅｙ　Ｗａｖｅ　Ｇｕｉｄｅ：ＡＷＧ）、Ｖグルーヴ等の光素子、光部品の基板への接合を行うのに好適な接着剤に関するものである。すなわち、過酷な温湿度下であっても劣化しない接着性を有する、光素子や光部品固定用の紫外線硬化型接着剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
近年、精密な光ファイバーコネクタ部品の組立においては、接着剤を使用する方法が用いられるようになってきた。この組立の際には、ミクロンオーダーの固定精度が必要とされることから、接着剤に関し、短時間硬化とともに、石英ガラスや光ファイバーに対する優れた接着性、さらに長期信頼性の観点から高温高湿環境下に置かれても優れた接着性を保持することが要望されていた。また、位置決めのためのアライメントマークやファイバー視認性から透明なものが使用されており、加えて光学部品が熱応力を嫌うため、紫外線硬化等の光硬化型接着剤が多く用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従来のエポキシ系樹脂を用いたカチオン重合型光硬化接着剤は、比較的接着性に優れているが、石英ガラスや光ファイバーに対する接着性において、特に高温高湿度下での使用においては吸水率が高いことによりその接着力の低下が大きく、満足のいくものではなかった。一方、アクリル系樹脂を用いたラジカル重合型光硬化接着剤は、一般的には、接着力の安定性は高いが硬化収縮が大きいことやガラス転移温度が低いこと等から寸法安定性、耐熱性において満足できるものではなかった。
【０００４】
本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、高温高湿条件下でも安定した接着力を有し、透明で寸法安定性が高く、光素子や光部品等に対する接着性に優れた紫外線硬化型接着剤の提供をその目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するため、本発明の紫外線硬化型接着剤は、下記の（Ａ）および（Ｂ）を含有するという構成をとる。
（Ａ）ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物を有効成分として含有するエポキシ樹脂。
（Ｂ）光重合開始剤。
【０００６】
すなわち、本発明者らは、適度な透明性と低吸湿性を有し、光素子や光部品等の接着性に優れた光硬化型の接着剤を得るために検討を行った。そして、従来のエポキシ系樹脂の光硬化型接着剤の欠点であった高温高湿下での高吸水率化による接着力の低下を改善すべく一連の研究を重ねた。その結果、エポキシ樹脂成分としてナフタレン骨格を有するエポキシ化合物を用いると、優れた透明性と低吸湿性を備え、かつ高温高湿下での接着性に優れた接着剤が得られることを見出し本発明に到達した。
【０００７】
【発明の実施の形態】
つぎに、本発明の実施の形態について詳しく説明する。
【０００８】
本発明の紫外線硬化型接着剤は、ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物を有効成分として含有するエポキシ樹脂（Ａ）と、光重合開始剤（Ｂ）とを用いることにより得られる。
【０００９】
上記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物は、ナフタレン骨格を有するものであれば特に限定するものではないが、室温で液状のものを用いることが作業性の観点からも好ましい。好ましくは２５℃での粘度が２００Ｐａ・ｓ以下、より好ましくは５０Ｐａ・ｓ以下である。そして、ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物として、具体的には、下記の化学式（２）で表されるものを用いることが好ましい。
【００１０】
【化２】

【００１１】
本発明において、エポキシ樹脂（Ａ）としては、有効成分である上記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物のみで構成されていてもよいが、粘度を調整する目的から、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物以外のエポキシ化合物を用いることができる。具体的には、汎用のビスフェノール型エポキシ化合物、水添ビスフェノール型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物、グリシジルエーテル型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物等を用いることができる。その中でも、脂環式エポキシ化合物、下記の一般式（１）で表される水添ビスフェノール型エポキシ化合物が、特性を低下させることが少なく好ましい。
【００１２】
【化３】

【００１３】
そして、上記エポキシ樹脂（Ａ）としては、そのエポキシ樹脂成分全体の粘度が０．１〜１０Ｐａ・ｓの範囲に調整することが好ましい。すなわち、０．１Ｐａ・ｓ未満のように粘度が低いと、接合部から接着剤が流出しやすく、また１０Ｐａ・ｓを超え粘度が高いと、接合部の隙間に接着剤が充填されにくいという問題が生じる傾向がみられるからである。
【００１４】
そして、ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物の含有量は、エポキシ樹脂（Ａ）全体の３０〜８０重量％であることが好ましい。特に好ましくは３５〜７０重量％である。すなわち、ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物の含有量が３０重量％未満では、吸湿後の接着力の低下がみられ、８０重量％を超えると、粘度が高くなり作業性が低下する傾向がみられるからである。
【００１５】
上記光重合開始剤（Ｂ）としては、特に限定するものではなく、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物あるいは鉄アレーン系化合物等を用いることができる。その中でも、光硬化性の観点から、芳香族スルホニウム塩が好ましく、特に芳香族スルホニウム・ヘキサフロロホスホニウム化合物、芳香族スルホニウム・ヘキサフロロアンチモネート化合物、またはその両者の併用が、硬化性、接着性、アウトガスの観点から好ましい。さらに、上記光重合開始剤（Ｂ）とともに、光増感剤や酸増殖剤等も必要に応じて添加することができる。
【００１６】
上記光重合開始剤（Ｂ）の含有量は、上記エポキシ樹脂（Ａ）１００重量部（以下「部」と略す）に対して１〜１５部に設定することが好ましく、特に好ましくは４〜１０部である。
【００１７】
さらに、本発明においては、接着性を高めるためにシラン系あるいはチタン系のカップリング剤、合成ゴムやシリコーン化合物等の可撓性付与剤等の化合物、そして酸化防止剤、消泡剤等の他の添加剤を必要に応じて適宜に配合することができる。
【００１８】
本発明の紫外線硬化型接着剤は、例えば、前記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物を有効成分として含有するエポキシ樹脂（Ａ）および光重合開始剤（Ｂ）、さらに必要に応じて他の添加剤を所定の割合で配合し混合することにより作製することができる。
【００１９】
このようにして得られた紫外線硬化型接着剤は、例えば、ＵＶランプ等により紫外線を照射した後、所定の温度でのポストキュアを行うことにより硬化させることができる。
【００２０】
つぎに、実施例について比較例と併せて説明する。
【００２１】
まず、下記に示す各成分を準備した。
【００２２】
〔エポキシ化合物１〕
前記一般式（２）で表されるナフタレン骨格を有するエポキシ化合物
【００２３】
〔エポキシ化合物２〕
下記の化学式（３）で表されるエポキシ化合物
【化４】

【００２４】
〔エポキシ化合物３〕
前記一般式（１）で表されるエポキシ化合物〔式（１）中、Ｒはメチル基で、ｍ＝０〕
【００２５】
〔光重合開始剤〕
スルホニウム・ヘキサフロロアンチモン系重合開始剤（旭電化社製、ＳＰ−１７０）
【００２６】
〔酸化防止剤〕
ＨＣＡ（三光化学社製）
【００２７】
〔消泡剤〕
ＫＳ−６８（信越シリコーン社製）
【００２８】
〔カップリング剤〕
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
【００２９】
【実施例１〜７、比較例１〜２】
下記の表１〜表２に示す各成分を、同表に示す割合で配合し混合することにより紫外線硬化型接着剤を作製した。
【００３０】
【表１】

【００３１】
【表２】

【００３２】
このようにして得られた各実施例および比較例の接着剤を用いて、硬化後の初期接着強度、耐湿接着強度、光透過率、アウトガス量、吸水率を下記の方法に従って測定・評価した。また、各エポキシ樹脂成分のみの粘度を下記に示す方法に従って測定した。これらの結果を後記の表３〜表４に併せて示す。
【００３３】
〔初期接着強度・耐湿接着強度〕
まず、柱状の石英ガラス板（縦３．３ｍｍ×横３．３ｍｍ×厚み５ｍｍ）に接着剤を塗布した後、石英ガラス板（縦２０ｍｍ×横３５ｍｍ×厚み２ｍｍ）と貼り合わせ、つぎの硬化条件で接着剤を硬化させることにより接着片を作製した。すなわち、硬化は、５００ＷのＵＶランプ（高圧水銀ランプ）を用いて６０秒間光照射した後、１００℃で１時間のポストキュアを行うことにより硬化させた。
【００３４】
そして、初期接着強度は、上記接着片を用い、２５℃にてプッシュプルゲージを用いて、剪断の接着強度を測定した。
【００３５】
また、耐湿接着強度は、上記接着片を、ＰＣＴ条件下（１２１℃×２０２．６ｋＰａ）に２４時間放置して吸湿させた後、２５℃にてプッシュプルゲージを用いて、剪断の接着強度を測定した。
【００３６】
〔光透過率〕
厚み１００μｍのフィルムを作製し（硬化条件は上記と同様）、分光光度計（ＵＶ−３１０１ＰＣ、島津製作所社製）を用いて、波長１３００ｎｍの光透過率を２５℃で測定した。
【００３７】
〔アウトガス量〕
厚み１００μｍのフィルムを作製し（硬化条件は上記と同様）、１２５℃×２４時間放置した時の重量減少率を算出した。
【００３８】
〔吸水率〕
上記光透過率の測定で作製したフィルムを室温で水中に２４時間浸漬した後、その重量を測定してフィルムの重量変化から吸水率を求めた。
【００３９】
〔エポキシ樹脂成分の粘度〕
Ｅ型粘度計を用いて２５℃で測定した。
【００４０】
【表３】

【００４１】
【表４】

【００４２】
上記表３〜表４の結果、実施例品は、光透過率が高く、初期接着強度および耐湿接着強度とも高い数値が得られた。しかも吸水率は低く、アウトガス量も少なかった。したがって、高温高湿下での優れた接着性を備え、透明性に優れていることがわかる。
【００４３】
これに対して、比較例１，２品は、アウトガス量は実施例品と略同等に少なかったが、吸水率が高く耐湿接着強度の低いものであった。
【００４４】
【発明の効果】
以上のように、本発明は、ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物を有効成分として含有するエポキシ樹脂（Ａ）を用いた紫外線硬化型接着剤である。このため、適度な透明性を有し、かつ吸水率が低く初期および吸湿後の耐湿接着力が高く優れた実用性を備えている。したがって、光通信系における光導波路やＶグルーヴ等の精密光部品の接着やファイバーアレイの接着等に適用すると、長期信頼性に優れた接着結合部を実現することが可能となる。
【００４５】
そして、上記（Ａ）であるエポキシ樹脂中に、さらに脂環式エポキシ化合物を含有すると、所望の特性を低下させることなく適度な粘度に調整することができ、作業性の向上が図られる。
【００４６】
また、上記（Ａ）であるエポキシ樹脂中に、さらに前記一般式（１）で表されるエポキシ化合物を含有すると、上記脂環式エポキシ化合物と同様、所望の特性を低下させることなく適度な粘度に調整することができ、作業性の向上が図られる。
【００４７】
そして、上記ナフタレン骨格を有するエポキシ化合物の含有率が、上記（Ａ）成分であるエポキシ樹脂中、３０〜８０重量％の範囲であると、吸湿後の接着力の低下が抑制されるとともに作業性の向上が図られる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention has appropriate transparency required for alignment and the like and excellent adhesive strength, has low outgassing (gas that volatilizes under high temperature conditions), has low moisture absorption, and is used for an optical fiber connector. The present invention relates to an adhesive suitable for bonding silica-based glasses, fixing a fiber array, and bonding an optical element such as an optical waveguide (Alley Wave Guide: AWG), a V-groove, or an optical component to a substrate. . That is, the present invention relates to an ultraviolet curable adhesive for fixing an optical element or an optical component, which has adhesiveness that does not deteriorate even under severe temperature and humidity.
[0002]
[Prior art]
In recent years, in the assembly of precise optical fiber connector parts, a method using an adhesive has been used. At the time of this assembly, fixing accuracy on the order of microns is required, so the adhesive is cured in a short time, has excellent adhesion to quartz glass and optical fibers, and has a high temperature and high humidity environment from the viewpoint of long-term reliability. It has been desired to retain excellent adhesion even when placed underneath. In addition, since alignment marks for positioning and transparent ones are used from the viewpoint of fiber visibility, and optical components dislike thermal stress, photocurable adhesives such as ultraviolet curing are often used.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Conventional cationic polymerization type photo-curing adhesives using epoxy resins have relatively good adhesion, but have high water absorption in adhesion to quartz glass and optical fibers, especially when used under high temperature and high humidity. As a result, the adhesive strength was greatly reduced, and was not satisfactory. On the other hand, radical polymerization type photo-curing adhesives using acrylic resins generally have high stability in adhesive strength but large dimensional stability and heat resistance due to large curing shrinkage and low glass transition temperature. Was not satisfactory.
[0004]
The present invention has been made in view of such circumstances, and has a stable adhesive force even under high-temperature and high-humidity conditions, is transparent, has high dimensional stability, and has excellent adhesiveness to optical elements and optical components. It is an object of the present invention to provide a curable adhesive.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
In order to achieve the above object, the ultraviolet curable adhesive of the present invention has a configuration containing the following (A) and (B).
(A) An epoxy resin containing an epoxy compound having a naphthalene skeleton as an active ingredient.
(B) a photopolymerization initiator.
[0006]
That is, the present inventors have studied to obtain a photocurable adhesive having appropriate transparency and low hygroscopicity and excellent in adhesiveness to optical elements and optical components. Then, a series of studies were conducted to improve a decrease in adhesive strength due to a high water absorption under high temperature and high humidity, which was a drawback of a conventional epoxy resin photocurable adhesive. As a result, it has been found that when an epoxy compound having a naphthalene skeleton is used as the epoxy resin component, an adhesive having excellent transparency and low hygroscopicity and excellent adhesiveness under high temperature and high humidity can be obtained. Reached.
[0007]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
Next, embodiments of the present invention will be described in detail.
[0008]
The ultraviolet curable adhesive of the present invention is obtained by using an epoxy resin (A) containing an epoxy compound having a naphthalene skeleton as an active ingredient, and a photopolymerization initiator (B).
[0009]
The epoxy compound having a naphthalene skeleton is not particularly limited as long as it has a naphthalene skeleton, but it is preferable to use a liquid at room temperature from the viewpoint of workability. Preferably, the viscosity at 25 ° C. is 200 Pa · s or less, more preferably 50 Pa · s or less. Specifically, it is preferable to use, as the epoxy compound having a naphthalene skeleton, a compound represented by the following chemical formula (2).
[0010]
Embedded image

[0011]
In the present invention, the epoxy resin (A) may be composed of only the epoxy compound having the naphthalene skeleton as an active ingredient. However, for the purpose of adjusting the viscosity, an epoxy other than the epoxy compound having the naphthalene skeleton may be used. Compounds can be used. Specifically, general-purpose bisphenol type epoxy compounds, hydrogenated bisphenol type epoxy compounds, novolak type epoxy compounds, glycidyl ether type epoxy compounds, glycidyl ester type epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, and the like can be used. Among them, an alicyclic epoxy compound and a hydrogenated bisphenol-type epoxy compound represented by the following general formula (1) are preferable since they do not deteriorate the properties.
[0012]
Embedded image

[0013]
And as for the said epoxy resin (A), it is preferable to adjust the viscosity of the whole epoxy resin component in the range of 0.1-10 Pa.s. That is, when the viscosity is low such as less than 0.1 Pa · s, the adhesive easily flows out of the joint, and when the viscosity exceeds 10 Pa · s and the viscosity is high, the adhesive is not easily filled in the gap between the joints. This is because there is a tendency to occur.
[0014]
And it is preferable that content of the epoxy compound which has a naphthalene skeleton is 30-80 weight% of the whole epoxy resin (A). Particularly preferably, it is 35 to 70% by weight. That is, when the content of the epoxy compound having a naphthalene skeleton is less than 30% by weight, the adhesive strength after moisture absorption is reduced, and when it exceeds 80% by weight, the viscosity is increased and the workability tends to be reduced. It is.
[0015]
The photopolymerization initiator (B) is not particularly limited, and an aromatic diazonium salt, an aromatic sulfonium salt, an aromatic iodonium salt, an aromatic sulfoxonium salt, a metallocene compound, an iron arene compound, or the like is used. be able to. Among them, from the viewpoint of photocurability, an aromatic sulfonium salt is preferable, and in particular, an aromatic sulfonium hexafluorophosphonium compound, an aromatic sulfonium hexafluoroantimonate compound, or a combination of both thereof is curable, adhesive, It is preferable from the viewpoint of outgassing. Further, together with the photopolymerization initiator (B), a photosensitizer, an acid multiplying agent and the like can be added as required.
[0016]
The content of the photopolymerization initiator (B) is preferably set to 1 to 15 parts, more preferably 4 to 10 parts, per 100 parts by weight (hereinafter abbreviated as “parts”) of the epoxy resin (A). Department.
[0017]
Further, in the present invention, compounds such as silane-based or titanium-based coupling agents, synthetic rubbers and flexibility-imparting agents such as silicone compounds, and other additives such as antioxidants and defoamers are used to enhance the adhesiveness. Can be appropriately compounded as needed.
[0018]
The ultraviolet-curable adhesive of the present invention comprises, for example, an epoxy resin (A) and a photopolymerization initiator (B) containing the epoxy compound having a naphthalene skeleton as an active ingredient, and further, if necessary, other additives. By mixing and mixing at a ratio of
[0019]
The ultraviolet curable adhesive thus obtained can be cured by, for example, irradiating ultraviolet rays with a UV lamp or the like, and then performing post-curing at a predetermined temperature.
[0020]
Next, examples will be described together with comparative examples.
[0021]
First, the following components were prepared.
[0022]
[Epoxy compound 1]
An epoxy compound having a naphthalene skeleton represented by the general formula (2)
[Epoxy compound 2]
An epoxy compound represented by the following chemical formula (3):

[0024]
[Epoxy compound 3]
An epoxy compound represented by the general formula (1) [wherein R is a methyl group and m = 0]
[0025]
(Photopolymerization initiator)
Sulfonium / hexafluoroantimony polymerization initiator (SP-170, manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.)
[0026]
〔Antioxidant〕
HCA (manufactured by Sanko Chemical)
[0027]
(Antifoaming agent)
KS-68 (made by Shin-Etsu Silicone)
[0028]
(Coupling agent)
γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane
Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 and 2
The components shown in Tables 1 and 2 below were blended and mixed at the ratios shown in the same table to produce an ultraviolet-curable adhesive.
[0030]
[Table 1]

[0031]
[Table 2]

[0032]
Using the adhesives of Examples and Comparative Examples thus obtained, the initial adhesive strength after curing, the moisture-resistant adhesive strength, the light transmittance, the outgas amount, and the water absorption were measured and evaluated according to the following methods. The viscosity of each epoxy resin component alone was measured according to the method described below. The results are shown in Tables 3 and 4 below.
[0033]
[Initial adhesive strength / moisture resistant adhesive strength]
First, an adhesive is applied to a columnar quartz glass plate (length 3.3 mm × width 3.3 mm × thickness 5 mm), and then adhered to a quartz glass plate (length 20 mm × width 35 mm × thickness 2 mm). The adhesive was hardened to prepare an adhesive piece. That is, curing was performed by irradiating light with a 500 W UV lamp (high pressure mercury lamp) for 60 seconds, and then performing post-curing at 100 ° C. for 1 hour.
[0034]
And the initial adhesive strength measured the adhesive strength of shearing using the said adhesive piece and the push-pull gauge at 25 degreeC.
[0035]
Further, the moisture-resistant adhesive strength was determined by measuring the shear strength of the above-mentioned adhesive piece by using a push-pull gauge at 25 ° C. after leaving the adhesive piece under PCT conditions (121 ° C. × 202.6 kPa) for 24 hours to absorb moisture. It was measured.
[0036]
(Light transmittance)
A film having a thickness of 100 μm was prepared (the curing conditions were the same as described above), and the light transmittance at a wavelength of 1300 nm was measured at 25 ° C. using a spectrophotometer (UV-3101PC, manufactured by Shimadzu Corporation).
[0037]
[Outgas amount]
A film having a thickness of 100 μm was prepared (curing conditions were the same as above), and the weight loss rate when left at 125 ° C. for 24 hours was calculated.
[0038]
(Water absorption)
After immersing the film prepared in the above measurement of light transmittance in water at room temperature for 24 hours, the weight was measured and the water absorption was determined from the change in the weight of the film.
[0039]
(Viscosity of epoxy resin component)
It measured at 25 degreeC using the E-type viscometer.
[0040]
[Table 3]

[0041]
[Table 4]

[0042]
As a result of the above Tables 3 and 4, the Example product had a high light transmittance and high initial adhesive strength and high moisture resistant adhesive strength. In addition, the water absorption was low and the outgas amount was small. Accordingly, it can be seen that the film has excellent adhesiveness under high temperature and high humidity and is excellent in transparency.
[0043]
On the other hand, the products of Comparative Examples 1 and 2 had almost the same outgas amount as that of the product of Example, but had high water absorption and low moisture-proof adhesive strength.
[0044]
【The invention's effect】
As described above, the present invention is an ultraviolet curable adhesive using an epoxy resin (A) containing an epoxy compound having a naphthalene skeleton as an active ingredient. For this reason, it has moderate transparency, low water absorption, high initial and moisture absorption adhesive strength after moisture absorption, and excellent practicality. Therefore, when the present invention is applied to the bonding of precision optical components such as an optical waveguide and a V-groove and the bonding of a fiber array in an optical communication system, it is possible to realize a bonded portion having excellent long-term reliability.
[0045]
When the epoxy resin (A) further contains an alicyclic epoxy compound, the viscosity can be adjusted to an appropriate level without lowering the desired properties, and the workability is improved.
[0046]
When the epoxy resin represented by the formula (A) further contains the epoxy compound represented by the general formula (1), similar to the alicyclic epoxy compound, an appropriate viscosity can be obtained without lowering desired properties. And the workability can be improved.
[0047]
When the content of the epoxy compound having the naphthalene skeleton is in the range of 30 to 80% by weight in the epoxy resin as the component (A), a decrease in adhesive force after moisture absorption is suppressed and workability is improved. Is improved.

Claims

An ultraviolet curable adhesive comprising the following (A) and (B):
(A) An epoxy resin containing an epoxy compound having a naphthalene skeleton as an active ingredient.
(B) a photopolymerization initiator.

The ultraviolet curable adhesive according to claim 1, wherein the epoxy resin (A) further contains an alicyclic epoxy compound.

The ultraviolet curable adhesive according to claim 1 or 2, wherein the epoxy resin (A) further contains an epoxy compound represented by the following general formula (1).

The ultraviolet ray according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of the epoxy compound having a naphthalene skeleton in the component (A) is 30 to 80% by weight in the epoxy resin as the component (A). Curable adhesive.