JP2003514820A - ５位にペルフルオロアルキルを有するナフトピラン、その調製並びにそれらを含有する組成物およびマトリクス - Google Patents

５位にペルフルオロアルキルを有するナフトピラン、その調製並びにそれらを含有する組成物およびマトリクス

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ブレイヌ，オリヴィエ
ジャン，パトリック
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、５位にペルフルオロアルキル基（Ｘ）を有するナフトピラン型の新規な化合物に関する。これらの化合物は化学式(I)のものである。これらの化合物(I)は興味深いフォトクロミック特性を有する。本発明はまた、それらの調製、フォトクロームとしてのそれらの適用並びにそれらを含有する組成物およびマトリクスにも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、特にフォトクロミック特性を有する新規なナフトピラン型化合物に
関する。本発明はまた、そのナフトピランを含有するフォトクロミック組成物お
よびフォトクロミック眼用製品（例えば、レンズ）に関する。本発明はまた、こ
れら新規の化合物の調製も包含する。
【０００２】 フォトクロミック化合物は、多色光または単色光（例えば、紫外線）の影響下
で色を変化させることができ、光の照射が停止されたとき、または温度および／
または最初のものとは異なる多色光または単色光の影響下で、最初の色に戻るこ
とができる。
【０００３】 フォトクロミック化合物には、様々な分野、例えば、眼用レンズ、コンタクト
レンズ、ソーラー保護ガラス、フィルタ、カメラ用光学部材または写真器材の光
学部材または他の光学デバイスおよび観察装置、板ガラス、装飾用物品、紙幣の
エレメントの製造、または光学的記入（コーディング）による情報記憶において
用途が見出されている。
【０００４】 眼用光学部材の分野において、特に、眼鏡業界において、１つ以上のフォトク
ロミック化合物を含むフォトクロミックレンズは： − 紫外線の不在下での高透過率、 − 太陽光の照射の元での低透過率（高着色適性）、 − 適合された着色および退色反応速度、 − 消費者に受け入れられる色合い（好ましくは、グレーまたはブラウン）、
ここで、好ましくは、レンズの着色および退色中に選択された色合いが維持され
る、 − 0-40℃の温度範囲内での性能、特性の維持、 − 求められるこれらの対象物が精密な矯正レンズであり、したがって、高価
であるので、相当な耐久性、 を有さなければならない。
【０００５】 これらのレンズ特性は、実際に、レンズが含有する活性フォトクロミック化合
物により決定される；その化合物はさらに、レンズを構成する有機または無機（
またはハイブリッド無機−有機）支持材と完全に相溶性でなければならない。
【０００６】 さらに、グレーまたはブラウンの色合いを得るには、異なる色、すなわち、可
視部において異なる最大吸収波長を有する少なくとも２つのフォトクロームを使
用する必要があろうことを留意すべきである。この組合せのために、フォトクロ
ミック化合物に他の要件が課せられる。特に、組み合わせられた（２つ以上の）
活性フォトクロミック化合物の着色および退色反応速度は、実質的に同じでなけ
ればならない。同じことが、時間に関する安定性およびプラスチックまたは無機
支持材との相溶性に当てはまる。
【０００７】 従来技術に記載された多数のフォトクロミック化合物の中でも、以下の単純な
形にされた化学式：
【化１１】 のものである、米国特許第3,567,605号、同第3,627,690号、同第4,826,977号、
同第5,200,116号、同第5,238,981号、同第5,411,679号、同第5,429,744号、同第
5,451,344号、同第5,458,814号、同第5,514,817号、同第5,651,923号、同第5,64
5,767号、同第5,698,141号、同第5,783,116号、国際特許出願公開第95/05382号
、フランス国特許出願公開第2,718,447号、国際特許出願公開第96/14596号、同
第97/21698号、同第98/42693号、同第98/42695号、および同第98/57943号に記載
されているベンゾピランおよびナフトピランが引用されているであろう。
【０００８】 ピラン環のα位にあるＲ3置換基により、フォトクロームの退色反応速度を加
速できることが当業者によく知られている。
【０００９】 研究開示書RD36144号には、以下の一般構造：
【化１２】 のナフトピランが記載されている。
【００１０】 米国特許第5,656,206号には、以下の一般構造：
【化１３】 のナフトピランが記載されている。
【００１１】 米国特許第5,783,116号には、以下の一般構造：
【化１４】 のナフトピランが記載されている。
【００１２】 米国特許第5,458,814号には、以下の一般構造：
【化１５】 のナフトピランが記載されている。
【００１３】 米国特許第5,888,432号には、以下の一般化学式：
【化１６】 のナフトピランが記載されている。
【００１４】 一般に、Ｒ3位にある基は、アルキル基、エステル基、アリール基またはヒド
ロキシにより置換されたアルキル基である。
【００１５】 これらの化合物は、上述した仕様を満たすものと主張している。実際には、こ
れらの化合物が、紫外線の不在下での高透過率および太陽光の照射の元での高着
色適性のような、求められている基本的な特性を１つ以上本当に有する場合、今
までに記載された化合物のどれも、満足のいく製品の製造に必要とされる、求め
られている特性の完全な組合せを有していない。特に、これら化合物のどれも、
固有にグレーまたはブラウンではなく、これら２つの色合いの内の１つを得るた
めに、引き続き追加のフォトクロームを使用する必要がある。
【００１６】 引用したいくつかの特許の一般化学式は「ハロアルキル」基を含有している、
すなわち、ナフトピランのナフチル環の様々な位置にペルフルオロアルキルを含
有しているが、どのような到達経路も示されておらず、ペルフルオロアルキル化
生成物さえも特に記載されていない。伝統的に、求められているナフトピランへ
の到達経路のために、２位に水素を、３位にフルオロアルキルを有する［１−ナ
フトール］型の中間体が必要になる。文献において、この定義の生成物は２つし
か見つかっておらず、これらの生成物は、難しい、費用のかかる経路により得ら
れる（生成物Ａ：Taguchi et al. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5765および生
成物Ｂ：米国特許第5,420,333号）。
【００１７】
【化１７】 この文脈において、 ・ ピラン環のα位にペルフルオロアルキル（以下の化学式(I)のＸ基）を有
し、特に都合のよいフォトクロミック特性を有する、ナフトピラン型の選択され
た化合物を有すること；該化合物は、類似化合物のものよりもずっと低い、紫外
および／または可視におけるλmax値および迅速な退色反応速度を有する； ・ 前記化合物への単純かつそれほど費用のかからない到達経路、並びに実際
に、ナフトール型のある中間体（以下の構造IIの化合物）への到達経路を提案す
ること； が本発明者等の功績である。
【００１８】 したがって、第１の態様によれば、本発明は、以下の化学式(I)：
【化１８】 の化合物に関し、 ここで、 ・ Ｘは、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れペルフルオロアルキル
であり； ・ Ｒ1およびＲ2は、同じかまたは異なり、独立して： − 水素、 − 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、 − 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、 − 基本構造において、それぞれ6から24までの炭素原子または4から24までの
炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも１つのヘテロ原子
を含むアリールまたはヘテロアリール基；該基本構造は、以下に与えられた全部
の置換基から選択される少なくとも１つの置換基により必要に応じて置換されて
いる： ＋ ハロゲン、特に、フッ素、塩素および臭素、 ＋ ヒドロキシ、 ＋ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、 ＋ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、 ＋ 少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、それぞれ、上述した
（Ｃ1−Ｃ12）アルキルまたはアルコキシ基に対応するハロアルキルまたはハロ
アルコキシ基、特に、この種類のフルオロアルキル基、 ＋ 1から12までの炭素原子を含む少なくとも１つの線状または枝分れアル
キルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフト
キシ基、 ＋ 2から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルケニル基、特に、
ビニル基またはアリル基、 ＋ −ＮＨ2基、 ＋ −ＮＨＲ基、ここでＲは、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分
れアルキル基、または1から6までの炭素原子を含む少なくとも１つの線状または
枝分れアルキル基により必要に応じて置換されたフェニル基を表す、 ＋
【化１９】 基、ここで、Ｒ’およびＲ”は、同じかまたは異なり、独立して、1から6までの
炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、または1から6までの炭素原子を含
む少なくとも１つの線状または枝分れアルキル基により必要に応じて置換された
フェニル基を表し、またはそれらが結合している窒素原子と共に、酸素、硫黄お
よび窒素から選択される少なくとも１つの他のヘテロ原子を含んでも差し支えな
い５から７員環を表し、ここで該窒素は、1から6までの炭素原子を含む線状また
は枝分れアルキル基である、Ｒ’”基により必要に応じて置換される、 ＋ メタクリロイル基またはアクリロイル基、 − アラルキルまたはヘテロアラルキル基、そのアルキル基は、線状または枝
分れであり、1から4までの炭素原子を含み、そのアリール部分は、アリールおよ
びヘテロアリール基に関して前出のものと同じ定義を有する； または 前記２つの置換基Ｒ1およびＲ2は互いに、アダマンチル、ノルボルニル、フル
オレニリデン、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアントラセニリデンまたはスピロ（Ｃ5
−Ｃ6）シクロアルキルアントラセニリデン基を形成し；該基は、Ｒ1、Ｒ2にお
いてアリールまたはヘテロアリール基に関して上記に列記された置換基の内の少
なくとも１つにより必要に応じて置換されている； ・ Ｒ3は、同じかまたは異なり、独立して： − ハロゲン、特に、フッ素、塩素または臭素、 − ヒドロキシ、 − 1から12までの炭素原子（好ましくは、1から6までの炭素原子）を含む線
状または枝分れアルキル基、 − 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、 − 1から12までの炭素原子（好ましくは、1から6までの炭素原子）を含む線
状または枝分れアルコキシ基、 − 特に、フッ素、塩素および臭素から選択された、少なくとも１つのハロゲ
ン原子により置換された、それぞれ、上述のアルキル、シクロアルキル、アルコ
キシ基に対応するハロアルキル、ハロシクロアルキル、またはハロアルコキシ基
、 − Ｒ1、Ｒ2に関して前出のものと同じ定義を有するアリールまたはヘテロア
リール基、 − アラルキルまたはヘテロアラルキル基、そのアルキル基は、線状または枝
分れであり、1から4までの炭素原子を含み、そのアリールおよびヘテロアリール
基は、Ｒ1、Ｒ2に関して前出のものと同じ定義を有する、 − 1から12までの炭素原子を含む少なくとも１つの線状または枝分れアルキ
ルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキ
シ基、 − アミンまたはアミド基：−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ
、
【化２０】 ここでＲ、Ｒ’、Ｒ”は、前記Ｒ1、Ｒ2におけるアリールまたはヘテロアリール
のアミン置換基に関するそれぞれ前出のものと同じ定義を有する、 −ＯＣＯＲ6または−ＣＯＯＲ6基、Ｒ6は、前記Ｒ1、Ｒ2においてアリールま
たはヘテロアリールに関して列記された置換の内の少なくとも１つにより必要に
応じて置換された、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、またはフェニル基を表す
； または、 隣接する前記Ｒ3の内の少なくとも２つが互いに、酸素、硫黄および窒素からな
る群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでも差し支えない１つま
たは２つの環化(annelated)された環を有する芳香族環または非芳香族環を形成
する；独立して５員または７員の芳香族または非芳香族であるこのまたはこれら
の環は、Ｒ1またはＲ2を表す前記アリールまたはヘテロアリール基の基本構造の
、置換基として、上述した基から選択される少なくとも１つの置換基を含むこと
もできる； ・ ｍは0から4までの整数である； ・ Ｒ4は、水素、ヒドロキシ、1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れ
アルキル、1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ、前出の
化学式のＯＣＯＲ6エステル、Ｒ1またはＲ2について前出のものと同じ定義を有
するアリールまたはヘテロアリールを表す。
【００１９】 当業者には、明らかに、上述のごとく定義された枝分れアルキル、アルコキシ
およびアルケニル基が、枝分れとなるために十分な数の炭素を含む（すなわち、
それぞれ、3より多い、3より多い、4より多い炭素原子）ことが理解されるもの
である。
【００２０】 本発明の化合物（化学式(I)のナフトピラン）は、求められている用途に適用
される退色反応速度と組み合わされた、40℃でさえ、強力な着色適性を有する。
容易に得られる色は、黄色からピンクまで変動する。
【００２１】 本発明の化合物の中でも、 − Ｘ置換基に関して、Ｘが−ＣＦ3または−Ｃ2Ｆ5基である化学式(I)のもの；
− Ｒ1およびＲ2置換基に関して、Ｒ1、Ｒ2が、同じかまたは異なり、独立して
、必要に応じて置換されたアリールまたはヘテロアリール基を表し、その基本構
造が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフリル、ジ
ベンゾフリル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバゾール、チエニル、ベンゾチエ
ニル、ジベンゾチエニルおよびユロリジニル基からなる群より選択される；Ｒ1
および／またはＲ2が、都合よくは、パラ置換のフェニル基を表すもの； またはＲ1およびＲ2が互いにアダマンチルまたはノルボルニル基を形成するも
の； が好ましい。
【００２２】 本発明の化合物の中でも、Ｒ3置換基に関して、以下の亜群の内の１つまたは
他のものに属するものが優れている： ＋ Ｒ3置換基を持たない化学式(I)の化合物（ｍ＝０）； ＋ 独立したＲ3置換基を持つ化学式(I)の化合物； ＋ その少なくとも２つの隣接するＲ3基が互いに、酸素、硫黄および窒素か
らなる群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでも差し支えない１
つまたは２つの環化された環を有する芳香族または非芳香族環基を形成している
、化学式(I)の化合物；独立して５員または７員の芳香族または非芳香族である
このまたはこれらの環は、Ｒ1またはＲ2を表す前記アリールまたはヘテロアリー
ル基の基本構造の、置換基として、上述した基から選択される少なくとも１つの
置換基を含むこともできる；フェニル、ベンゾフラン、ベンゾチエニル、および
インデン環が特に好ましい。
【００２３】 第１の亜群に属するもの、特に、第３の亜群に属するものが、好ましい。
【００２４】 第２の態様によれば、本発明は、化学式(I)の化合物を調製する方法であって
、 ・ 以下の化学式(II)：
【化２１】 ここで、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4およびｍが化学式(I)に関して上述したように定義された
ものである、 の中間生成物の、 ・ 以下の化学式(III)：
【化２２】 ここで、Ｒ1およびＲ2が化学式(I)に関して前出のごとく定義されたようなもの
である、 を有するプロパルギルアルコールの誘導体との； 縮合であって、縮合(II)／(III)が好ましくは触媒の存在下で行われ、この触媒
は好ましくは、パラトルエンスルホン酸、ドデシルスルホン酸およびブロム酢酸
からなる群より選択される、縮合； または ・ 以下の化学式(III')：
【化２３】 ここで、Ｒ1およびＲ2が化学式(I)に関して前出のごとく定義されたようなもの
である、 を有するアルデヒド誘導体との； 縮合であって、縮合(II)／(III')が、都合よくは、金属錯体、好ましくは、チタ
ンの錯体の存在下で行われ、チタン(IV)エトキシドが特に好ましい、縮合； を行う工程から実質的になる方法に関する。
【００２５】 実際には、化合物(II)および(III)または化合物(II)および(III')の間の縮合
反応は、トルエン、キシレンまたはテトラヒドロフランのような溶媒中で生じる
ことができ、この溶媒に適切な触媒が必要に応じて添加される（米国特許第5,78
3,116号参照）。化合物(II)および(III')の縮合の詳細については、ヨーロッパ
特許出願公開第0562915号を参照されたい。
【００２６】 化学式(III)の化合物は、当業者によく知られており、国際特許出願公開第96/
14596号に特に記載された方法にしたがって、対応するケトンから得られる。こ
のケトンは、それ自体市販されている、またはフリーデル・クラフツ法（国際特
許出願公開第96/14596号および引用文献参照）のような既知の方法にしたがって
調製される。
【００２７】 (III)の誘導体であるアルデヒド(III')は、酸媒質中の転位反応により得られ
る（J.Org.Chem., 1977, 42, 3403参照）。
【００２８】 化学式(II)の化合物は、上述した２−（トリフルオロメチル）−１，４−ナフ
タレンジオールおよび４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７−トリ
メトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１−ナフタレノールを除いて、新規で
ある。これらは、合成スキームにしたがって得られ、その様々な段階が既知の方
法の適用である。
【００２９】 したがって、本発明の他の目的は： ■ 化学式(III)（前出参照）の化合物から化学式(I)の前記ナフトピランを調
製する方法； ■ ２−（トリフルオロメチル）−１，４−ナフタレンジオールおよび４−（
３，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７−トリメトキシ−３−（トリフルオ
ロメチル）−１−ナフタレノールを除いた、化学式(II)の前記化合物；および ■ 化学式(II)の前記化合物を得る方法； にある。
【００３０】 化学式(II)の化合物を合成する前記方法は： − Ｒ4が水素、1から12までの炭素原子を有する線状または枝分れアルキルも
しくはＲ1またはＲ2に関して上述したようなアリールまたはヘテロアリールを表
す、化学式(II)の化合物に関して、
【化２４】 にしたがって、化学式(IV)の化合物を環化する； 工程を含む。
【００３１】 この環化は、酢酸ナトリウムの存在下で、無水酢酸中で加熱し、その後、塩基
性媒質中での加水分解により行われる。この種の反応が、例えば、Regaila et a
l. in Indian.J.Chem. 1982, 21B,658-661により記載されている。
【００３２】 化学式(IV)の化合物は、それ自体、Coe et al. in J.Fluor.Chem. 1997, 113-
118およびShen et al. in J.Org.Chem. 1993, 58, 4564-4566により記載されて
いる方法にしたがって得られる、対応するエステルの塩基性加水分解により得る
ことができる； − Ｒ4＝ＯＨ、1から12までの炭素原子を有する線状または枝分れアルコキシ
基、化学式ＯＣＯＲ6のエステルである化学式(II)の化合物に関しては、Ｒ4＝Ｏ
Ｈの化学式(II)の前記化合物を調製し、必要であれば、前記ヒドロキシ基をアル
キル化またはエステル化する；Ｒ4＝ＯＨの化学式(II)の前記化合物の調製は、
都合よくは、
【化２５】 にしたがって、化学式(VI)の化合物を還元させる工程からなる。
【００３３】 この還元は、Taguchi et al. in Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5765-5766に
より記載されている。
【００３４】 化学式(I)の化合物は、上述したように化学式(II)の中間体から調製される。
【００３５】 化学式(II)の化合物およびそれらの調製は、本発明の第３の態様を構成する。
【００３６】 第４の態様によれば、本発明の目的は、上述したように、少なくとも１つの化
合物(I)を重合および／または架橋および／またはグラフトすることにより得ら
れる（コ）ポリマーおよび／または網状体にある。本発明による化合物(I)は、
それ自体で（コ）モノマーであっても、および／または（共）重合性および／ま
たは架橋性（コ）モノマーに含まれても差し支えない。このように得られた（コ
）ポリマーおよび／または網状体は、先に挙げたもののようなフォトクロミック
マトリクスを構成することができる。
【００３７】 第５の態様によれば、本発明は、フォトクロミック剤としての本発明の化学式
(I)の前記化合物の使用に関する。したがって、本発明の別の目的は以下にある
： − 第１に、単独でまたはそれらの混合物で、および／または別の種類の少な
くとも１つの他のフォトクロミック化合物と共に、および／または少なくとも１
つの非フォトクロミック着色剤と共に、上述したようなナフトピランまたはフェ
ナントロピラン誘導体により構成される新規のフォトクロミック化合物； − 第２に、上述したような少なくとも１つの化合物(I)、および／またはそ
の構造に本発明による少なくとも１つの化合物(I)を含有する少なくとも１つの
線状または架橋（コ）ポリマーを含む新規のフォトクロミック組成物。そのよう
なフォトクロミック組成物は、別の種類の少なくとも１つの他のフォトクロミッ
ク化合物および／または少なくとも１つの非フォトクロミック着色剤および／ま
たは少なくとも１つの安定剤を含有しても差し支えない。これらの、別の種類の
フォトクロミック化合物、非フォトクロミック着色剤、および安定剤は、当業者
に公知の従来技術の生成物である。
【００３８】 本発明に関しては、本発明のフォトクロミック化合物の組合せおよび／または
本発明のフォトクロミック化合物と従来技術による別の種類のフォトクロミック
化合物との組合せが特に推奨される。そのような組合せは、眼鏡またはサングラ
スのような用途において公衆から望まれている、グレーまたはブラウンの色合い
を生じるのに適しているという点で、興味深い。これらの追加のフォトクロミッ
ク化合物は、当業者に知られており、文献に記載されているもの、例えば、クロ
メン（米国特許第3,567,605号、米国特許第5,238,981号、国際特許出願公開第94
/22850号、ヨーロッパ特許出願公開第0562915号）、スピロピランまたはナフト
スピロピラン（米国特許第5,238,981号）およびスピロキサジン（Crano et al.,
"Applied Photochromic Polymer Systems", Ed.Blackie & Son Ltd. 1992, cha
pter 2）であって差し支えない。
【００３９】 本発明による前記組成物は： − 色合いを調節できる非フォトクロミック着色剤、 − および／または、例えば、抗酸化剤のような、１つ以上の安定剤、 − および／または、１つ以上の抗紫外線剤、 − および／または、１つ以上の抗ラジカル剤、 − および／または、１つ以上のフォトクロミック励起状態奪活剤、 を含んでも差し支えない。
【００４０】 これらの添加剤は、特に、前記組成物の耐久性を改善することができる。
【００４１】 フォトクロミック用途に考えられる本発明の化合物は、溶液で用いても差し支
えない。したがって、フォトクロミック溶液は、前記化合物の少なくとも１つを
、トルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはエタノールのような有
機溶剤中に溶解させることにより得られる。得られた溶液は一般に、無色透明で
ある。それらの溶液は、日光に露出したときに濃い色を発色し、太陽光線にそれ
ほど露出されない区域に配置されとき、すなわち、言い換えれば、もはや紫外線
にさらされないときに、無色の状態を取り戻す。一般に、濃い色を得るには、非
常に低濃度の生成物（約0.01から5重量％）で十分である。
【００４２】 本発明による化合物はさらに、前記マトリクスの形態、並びに該マトリクスの
コーティングの形態で、有機ポリマーまたは無機材料の支持マトリクスと相溶性
である。
【００４３】 また、フォトクロミック用途に関する本発明の第５の態様について、本発明の
目的は： − 前出のような少なくとも１つの化合物(I)； − および／または、前出のような少なくとも１つの（コ）ポリマーおよび／
または網状体； − および／または、上述したような少なくとも１つの組成物； を含むマトリクスにある。
【００４４】 本発明の化合物の最も興味深い用途は、実際に、フォトクロームが、ポリマー
および／またはコポリマーおよび／または（コ）ポリマーの混合物により形成さ
れたマトリクス内またはその表面に均一に分散される用途である。
【００４５】 溶液中のそれらの挙動の例に引き続き、ポリマーマトリクス中に含まれる化合
物(I)は、初期状態において無色かまたはわずかしか着色されておらず、紫外線
（365ｎｍ）の元または太陽光型の光源の元で急速に濃い色を発色する。最後に
、それら化合物は、一旦照射が停止されると元の色に回復する。
【００４６】 そのようなマトリクスを得るために考えられる実施方法は、非常に様々である
。当業者に知られている方法の中でも、例えば、（コ）ポリマー中、フォトクロ
ームの懸濁液または溶液から、シリコーン油中、脂肪族または芳香族炭化水素中
、グリコール中、もしくは別のポリマーマトリクスからの拡散が挙げられる。拡
散は通常、ポリマーマトリクスの性質により、15分から数時間までの期間に亘り
、50から200℃までの温度で行われる。別の実施技法は、フォトクロームを重合
性マトリクスの配合物中で混合し、この混合物を表面または成形型内に配置し、
次いで、共重合を行う各工程を含む。これらと他の実施技法が、1992年にBlacki
e and Son Ltdにより出版されたApplied Photochromic Polymer Systemsにおけ
るCrano等による文献"Spiroxazine and their use in photochromic lenses" に
記載されている。
【００４７】 以下の生成物は、本発明によるフォトクロミック化合物の光学用途において有
用なマトリクスを形成するための好ましいポリマー材料の例として挙げられる： − 必要に応じてハロゲン化された、または少なくとも１つのエーテルおよび
／またはエステルおよび／またはカーボネートおよび／またはカルバメートおよ
び／またはチオカルバメートおよび／または尿素および／またはアミド基を含む
、アルキル、シクロアルキル、（ポリまたはオリゴ）エチレングリコール、アリ
ールまたはアリールアルキル［モノ、ジ、トリまたはテトラ］アクリレートまた
は［モノ、ジ、トリまたはテトラ］メタクリレート、 − ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート（例えば
、ビスフェノールＡポリカーボネート、ジアリルジエチレングリコールポリカー
ボネート）、ポリカルバメート、ポリエポキシ、ポリウレア、ポリウレタン、ポ
リチオウレタン、ポリシロキサン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、脂肪族
または芳香族ポリエステル、ビニルポリマー、酢酸セルロース、三酢酸セルロー
ス、酢酸プロピオン酸セルロースまたはポリビニルブチラール、 − 以下の化学式：
【化２６】 を有する二官能性モノマーから得られるもの、 ここで： Δ Ｒ10、Ｒ’10、Ｒ11およびＲ’11は、同じかまたは異なり、独立して、水
素またはメチル基を表し； Δ ｍ1およびｎ1は、独立して、0から4まで（含む）の整数であり；好ましく
は、独立して、1または2である； Δ ＸおよびＸ’は、同じかまたは異なり、ハロゲンであり、好ましくは、塩
素および／または臭素を表し； Δ ｐ1およびｑ1は、独立して、0から4まで（含む）の整数である； − 前出のポリマーの前駆体モノマーから選択される共重合性モノマーの少な
くとも２種類のコポリマー、好ましくは、（メタ）アクリルモノマー、ビニルモ
ノマー、アリルモノマー、およびそれらの混合物からなる群に属するもの。
【００４８】 特に好ましい様式において、本発明のフォトクロームは、微小二相(nanobipha
sic)構造を有し、少なくとも２つの異なる特異的二官能性モノマーを共重合する
ことにより得られる樹脂と共に用いられる。そのような樹脂は、フランス国特許
出願公開第2,762,8450号において本出願人により記載されている。
【００４９】 （コ）ポリマーマトリクス中に用いられるフォトクロームの量は、望ましい暗
色化の程度に依存する。通常、0.001重量％から20重量％までのフォトクローム
が用いられる。
【００５０】 フォトクロームとしての化合物(I)の用途に関する第５の態様によれば、本発
明の別の目的は、眼鏡およびサングラス製品のような眼用製品であって： ・ 本発明による少なくとも１つの化合物(I)、 ・ および／または、本発明の化合物から、少なくとも一部が形成された少な
くとも１つの（コ）ポリマーおよび／または網状体、 ・ および／または、上述した少なくとも１つのフォトクロミック組成物、 ・ 有機ポリマー材料または無機材料の、もしくはハイブリッド無機−有機材
料の少なくとも１つのマトリクス（前出のような）であって、本発明の少なくと
も１つの化合物を最初に必用に応じて含むマトリクス、 を含む眼用製品にある。
【００５１】 実際に、本発明により特に包含される製品としては、眼用レンズまたはフォト
クロミックソーラーレンズ、板ガラス（建物、電車、自動車用の窓）、光デバイ
ス、装飾製品、ソーラー保護製品、情報記憶などが挙げられる。
【００５２】 本発明を、本発明の化合物を合成し、フォトクロミック特性を確認する以下の
実施例により説明する。本発明の化合物は、従来技術の化合物Ｃ1およびＣ2と比
較される。
【００５３】 実施例 実施例１：化合物(1)の合成 化合物(1)の合成は、以下に記載した経路にしたがって行った。
【００５４】
【化２７】 段階１および２： トリフルオロメチルエステル誘導体(1.B)を、塩化ベンジルのグリニャール試
薬から出発して、Shen等（J.Org.Chem. 1993, 58, 4564-4566）により記載され
た方法にしたがって調製した。
【００５５】 段階３： 生成物1.Bを6ｇ、3ｇのＫＯＨの存在下でエタノール中において２時間に亘り
還流下で加熱した。中和後、4.2ｇの対応する酸を回収した。
【００５６】 段階４および５： 前の段階からの酸を20ｍｌの無水酢酸中に溶解させ、2ｇの酢酸ナトリウムを
それに加えた。この混合物を４時間に亘り還流下で加熱した。塩基性加水分解お
よびシリカカラムでのクロマトグラフィー後に、3ｇの1.Cを回収した。
【００５７】 段階６： 以下の混合物：前の段階からの0.9ｇの生成物、10ｍｌのキシレン中の１，１
−ジフェニル−プロピン−１−オールを、触媒作用に必要な量のドデシルスルホ
ン酸の存在下で、50ｍｌの反応器内で30分間に亘り還流下で加熱した。次いで、
生成物をシリカのクロマトグラフィーにより精製した。約600ｍｇの化合物１が
得られた。その構造をＮＭＲ分光分析法により確認した。
【００５８】 実施例２：化合物(2)の合成 化合物(2)の合成を、２−ブロモメチルナフタレンからのグリニャール試薬か
ら出発して、実施例１のものと同じ方法にしたがって調製した。
【００５９】
【化２８】 実施例３：化合物(3)の合成 化合物(3)の合成は、段階６において、１−（パラ−トリフルオロメチルフェ
ニル）−１−フェニル−プロピン−１−オールを用いたことを除いて、上述した
ものと同じ方法にしたがって調製した。
【００６０】
【化２９】 実施例４：化合物(4)の合成 化合物(4)の合成は、段階１においてクロロメチルジベンゾフランから出発し
、段階６において１−（パラ−トリフルオロメチルフェニル）−１−フェニル−
プロピン−１−オールを用いて、実施例１のものと同様な方法にしたがって調製
した。
【００６１】
【化３０】 実施例５：化合物Ｃ1、Ｃ2 化合物Ｃ1およびＣ2は、それぞれ、研究開示書RD36144号および米国特許第5,6
56,206号に示された方法にしたがって調製した。
【００６２】 実施例６： 化合物(1)、(2)、(3)、(4)、Ｃ1およびＣ2のフォトクロミック特性を評価した
。
【００６３】 前記化合物を50ｍｌのＴＨＦ中に5ｍｇの比率で溶解させた。次いで、365ｎｍ
での紫外線光源への露出の前後に、紫外−可視吸収（1ｃｍの光路）を測定した
。発色した色合いと強度の観察は、それらの溶液を太陽光に当てるかまたはソー
ラーシミュレータの前に配置することにより行った。これらの化合物の特性が以
下の表に与えられている。
【００６４】
【表１】 太陽光または紫外線の存在下でこれらの化合物の溶液を観察すると、本発明の
化合物が、より短い波長の方にシフトした（浅色シフト）λmaxを有するのが示
されている。これは、化合物(1)を化合物Ｃ1およびＣ2と比較することにより分
かる。退色反応速度への著しい影響にも留意した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 311/78 Ｃ０７Ｄ 311/78 ４Ｊ００２ 493/04 １０６ 493/04 １０６Ｃ ４Ｊ０３１ Ｃ０８Ｇ 83/00 Ｃ０８Ｇ 83/00 Ｃ０８Ｋ 5/1545 Ｃ０８Ｋ 5/1545 5/17 5/17 5/20 5/20 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｃ０９Ｋ 9/02 Ｂ Ｇ０２Ｂ 5/23 Ｇ０２Ｂ 5/23 Ｇ０２Ｃ 7/10 Ｇ０２Ｃ 7/10 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ジャン，パトリック フランス国 Ｆ−69007 リヨン リュ ペール−シェヴリエ 21 Ｆターム(参考） 2H006 BE02 BE05 2H048 DA04 DA24 4C062 HH55 HH63 4C071 AA01 AA08 BB01 BB07 CC12 EE05 FF17 GG01 GG02 JJ01 LL05 4H006 AA01 AA02 AC28 AC42 BB14 FC54 FE13 FE71 4J002 AA05X AB02W BC02W BE06W BG04W BG07W BG10W BQ00W CD00W CF00W CG01W CH00W CH02W CK01W CK02W CL00W CM05W CP03W EL096 EN096 EP016 EP026 EP036 FD206 GP00 GP01 4J031 BA06 BA09 BA12 BA13 BD21

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の化学式(I)： 【化１】 の化合物： ここで、 ・ Ｘは、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れペルフルオロアルキル
    であり； ・ Ｒ1およびＲ2は、同じかまたは異なり、独立して： − 水素、 − 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、 − 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、 − 基本構造において、それぞれ6から24までの炭素原子または4から24までの
    炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも１つのヘテロ原子
    を含むアリールまたはヘテロアリール基；該基本構造は、以下に与えられた全部
    の置換基から選択される少なくとも１つの置換基により必要に応じて置換されて
    いる： ＋ ハロゲン、特に、フッ素、塩素および臭素、 ＋ ヒドロキシ、 ＋ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、 ＋ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、 ＋ 少なくとも１つのハロゲン原子により置換された、それぞれ、上述した
    （Ｃ1−Ｃ12）アルキルまたはアルコキシ基に対応するハロアルキルまたはハロ
    アルコキシ基、特に、この種類のフルオロアルキル基、 ＋ 1から12までの炭素原子を含む少なくとも１つの線状または枝分れアル
    キルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフト
    キシ基、 ＋ 2から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルケニル基、特に、
    ビニル基またはアリル基、 ＋ −ＮＨ2基、 ＋ −ＮＨＲ基、ここでＲは、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分
    れアルキル基、または1から6までの炭素原子を含む少なくとも１つの線状または
    枝分れアルキル基により必要に応じて置換されたフェニル基を表す、 ＋ 【化２】 基、ここで、Ｒ’およびＲ”は、同じかまたは異なり、独立して、1から6までの
    炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、または1から6までの炭素原子を含
    む少なくとも１つの線状または枝分れアルキル基により必要に応じて置換された
    フェニル基を表し、またはそれらが結合している窒素原子と共に、酸素、硫黄お
    よび窒素から選択される少なくとも１つの他のヘテロ原子を含んでも差し支えな
    い５から７員環を表し、ここで該窒素は、1から6までの炭素原子を含む線状また
    は枝分れアルキル基である、Ｒ’”基により必要に応じて置換される、 ＋ メタクリロイル基またはアクリロイル基、 − アラルキルまたはヘテロアラルキル基、そのアルキル基は、線状または枝
    分れであり、1から4までの炭素原子を含み、そのアリール部分は、アリールおよ
    びヘテロアリール基に関して前出のものと同じ定義を有する； または 前記２つの置換基Ｒ1およびＲ2は互いに、アダマンチル、ノルボルニル、フル
    オレニリデン、ジ（Ｃ1−Ｃ6）アルキルアントラセニリデンまたはスピロ（Ｃ5
    −Ｃ6）シクロアルキルアントラセニリデン基を形成し；該基は、Ｒ1、Ｒ2にお
    いてアリールまたはヘテロアリール基に関して上記に列記された置換基の内の少
    なくとも１つにより必要に応じて置換されている； ・ Ｒ3は、同じかまたは異なり、独立して： − ハロゲン、特に、フッ素、塩素または臭素、 − ヒドロキシ、 − 1から12までの炭素原子（好ましくは、1から6までの炭素原子）を含む線
    状または枝分れアルキル基、 − 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、 − 1から12までの炭素原子（好ましくは、1から6までの炭素原子）を含む線
    状または枝分れアルコキシ基、 − 特に、フッ素、塩素および臭素から選択された、少なくとも１つのハロゲ
    ン原子により置換された、それぞれ、上述のアルキル、シクロアルキル、アルコ
    キシ基に対応するハロアルキル、ハロシクロアルキル、またはハロアルコキシ基
    、 − Ｒ1、Ｒ2に関して前出のものと同じ定義を有するアリールまたはヘテロア
    リール基、 − アラルキルまたはヘテロアラルキル基、そのアルキル基は、線状または枝
    分れであり、1から4までの炭素原子を含み、そのアリールおよびヘテロアリール
    基は、Ｒ1、Ｒ2に関して前出のものと同じ定義を有する、 − 1から12までの炭素原子を含む少なくとも１つの線状または枝分れアルキ
    ルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキ
    シ基、 − アミンまたはアミド基：−ＮＨ2、−ＮＨＲ、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ
    、 【化３】 ここでＲ、Ｒ’、Ｒ”は、前記Ｒ1、Ｒ2におけるアリールまたはヘテロアリール
    のアミン置換基に関するそれぞれ前出のものと同じ定義を有する、 −ＯＣＯＲ6または−ＣＯＯＲ6基、Ｒ6は、前記Ｒ1、Ｒ2においてアリールま
    たはヘテロアリールに関して列記された置換の内の少なくとも１つにより必要に
    応じて置換された、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
    または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、またはフェニル基を表す
    ； または、 隣接する前記Ｒ3の内の少なくとも２つが互いに、酸素、硫黄および窒素からな
    る群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでも差し支えない１つま
    たは２つの環化された環を有する芳香族環または非芳香族環を形成する；独立し
    て５員または７員の芳香族または非芳香族であるこのまたはこれらの環は、Ｒ1
    またはＲ2を表す前記アリールまたはヘテロアリール基の基本構造の、置換基と
    して、上述した基から選択される少なくとも１つの置換基を含むこともできる；
    ・ ｍは0から4までの整数である； ・ Ｒ4は、水素、ヒドロキシ、1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れ
    アルキル、1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ、前出の
    化学式のＯＣＯＲ6エステル、Ｒ1またはＲ2について前出のものと同じ定義を有
    するアリールまたはヘテロアリールを表す。
  2. 【請求項２】 Ｘが−ＣＦ3または−Ｃ2Ｆ5基である化学式(I)のものである
    ことを特徴とする請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1、Ｒ2が、同じかまたは異なり、独立して、必要に応じて
    置換されたアリールまたはヘテロアリール基を表し、その基本構造が、フェニル
    、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルカルバゾール、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾ
    チエニルおよびユロリジニル基からなる群より選択される；Ｒ1および／または
    Ｒ2が、都合よくは、パラ置換のフェニル基を表すもの；または Ｒ1およびＲ2が互いにアダマンチルまたはノルボルニル基を形成するもの； であることを特徴とする請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 化学式(I)において、互いに、酸素、硫黄および窒素からな
    る群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んでも差し支えない１つま
    たは２つの環化された環を有する芳香族または非芳香族環基を形成する少なくと
    も２つの隣接するＲ3基を含み；独立して５員または７員の芳香族または非芳香
    族であるこのまたはこれらの環は、Ｒ1またはＲ2を表す前記アリールまたはヘテ
    ロアリール基の基本構造の、置換基として、請求項１記載に定義された基から選
    択される少なくとも１つの置換基を含むこともできることを特徴とする請求項１
    から３いずれか１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 ２−（トリフルオロメチル）−１，４−ナフタレンジオール
    および４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７−トリメトキシ−３−
    （トリフルオロメチル）−１−ナフタレノールを除いた、化学式(II)： 【化４】 の化合物： ここで、 ・ Ｘ、Ｒ3、Ｒ4およびｍが、化学式(I)に関して、請求項１から４いずれか
    １項に定義されたものである。
  6. 【請求項６】 請求項５記載の化学式(II)の化合物を調製する方法であって
    、 − Ｒ4が水素、1から12までの炭素原子を有する線状または枝分れアルキルも
    しくはＲ1またはＲ2に関して請求項１において定義したようなアリールまたはヘ
    テロアリールを表す、化学式(II)の化合物に関して、 【化５】 にしたがって、化学式(VI)の化合物を環化する工程を含む； − Ｒ4＝ＯＨ、1から12までの炭素原子を有する線状または枝分れアルコキシ
    基、または化学式ＯＣＯＲ6のエステルである化学式(II)の化合物に関しては、
    Ｒ4＝ＯＨの化学式(II)の前記化合物を調製し、必要であれば、前記ヒドロキシ
    基をアルキル化またはエステル化する各工程を含む；Ｒ4＝ＯＨの化学式(II)の
    前記化合物の調製は、都合よくは、 【化６】 にしたがって、化学式(VI)の化合物を還元させる工程からなる； ことを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】 請求項１から４いずれか１項記載の化合物を調製する方法で
    あって、 ・ 以下の化学式(II)： 【化７】 ここで、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4およびｍが請求項１記載の化学式(I)に関して上述したよ
    うに定義されたものである、 の化合物の、 ・ 以下の化学式(III)： 【化８】 ここで、Ｒ1およびＲ2が化学式(I)に関して前出のごとく定義されたようなもの
    である、 を有するプロパルギルアルコールの誘導体との； 縮合であって、縮合(II)／(III)が好ましくは触媒の存在下で行われ、この触媒
    は好ましくは、パラトルエンスルホン酸、ドデシルスルホン酸およびブロム酢酸
    からなる群より選択される、縮合； または ・ 以下の化学式(III')： 【化９】 ここで、Ｒ1およびＲ2が化学式(I)に関して前出のごとく定義されたようなもの
    である、 を有するアルデヒド誘導体との； 縮合であって、縮合(II)／(III')が、都合よくは、金属錯体、好ましくは、チタ
    ンの錯体の存在下で行われ、チタン(IV)エトキシドが特に好ましい、縮合； を行う工程から実質的になることを特徴とする方法。
  8. 【請求項８】 請求項１から４いずれか１項記載の化合物を少なくとも１つ
    重合および／または架橋および／またはグラフトさせることにより得られる（コ
    ）ポリマーおよび／または網状体。
  9. 【請求項９】 請求項１から４いずれか１項記載の化合物により、または請
    求項１から４いずれか１項記載の化合物少なくとも２つの混合物により、または
    請求項１から４いずれか１項記載の化合物少なくとも１つの、別の種類の、少な
    くとも１つの他のフォトクロミック化合物および／または少なくとも１つの非フ
    ォトクロミック着色剤との混合物により構成されることを特徴とするフォトクロ
    ミック化合物。
  10. 【請求項１０】 − 請求項１から４いずれか１項記載の化合物少なくとも
    １つ、 − および／または、請求項１から４いずれか１項記載の化合物(I)少なくと
    も１つをその構造に含有する少なくとも１つの線状または架橋（コ）ポリマー、 − および、必用に応じて、別の種類の少なくとも１つの他のフォトクロミッ
    ク化合物および／または少なくとも１つの非フォトクロミック着色剤および／ま
    たは少なくとも１つの安定剤、 を含むことを特徴とするフォトクロミック組成物。
  11. 【請求項１１】 − 請求項１から４いずれか１項項記載の化合物(I)少な
    くとも１つ、 − および／または、請求項１０記載の組成物少なくとも１つ、 − および／または、請求項８記載の（コ）ポリマーおよび／または網状体少
    なくとも１つ、 を含むことを特徴とするマトリクス。
  12. 【請求項１２】 前記マトリクスを構成する（コ）ポリマーが、以下のリス
    ト： − 必要に応じてハロゲン化された、または少なくとも１つのエーテルおよび
    ／またはエステルおよび／またはカーボネートおよび／またはカルバメートおよ
    び／またはチオカルバメートおよび／または尿素および／またはアミド基を含む
    、アルキル、シクロアルキル、（ポリまたはオリゴ）エチレングリコール、アリ
    ールまたはアリールアルキル［モノ、ジ、トリまたはテトラ］アクリレートまた
    は［モノ、ジ、トリまたはテトラ］メタクリレートから得られるもの、 − ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート（例えば
    、ビスフェノールＡポリカーボネート、ジアリルジエチレングリコールポリカー
    ボネート）、ポリカルバメート、ポリエポキシ、ポリウレア、ポリウレタン、ポ
    リチオウレタン、ポリシロキサン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、脂肪族
    または芳香族ポリエステル、ビニルポリマー、酢酸セルロース、三酢酸セルロー
    ス、酢酸プロピオン酸セルロースまたはポリビニルブチラール、 − 以下の化学式： 【化１０】 を有する二官能性モノマーから得られるもの、 ここで： Δ Ｒ10、Ｒ’10、Ｒ11およびＲ’11は、同じかまたは異なり、独立して、水
    素またはメチル基を表し； Δ ｍ1およびｎ1は、独立して、0から4まで（含む）の整数であり；好ましく
    は、独立して、1または2である； Δ ＸおよびＸ’は、同じかまたは異なり、ハロゲンであり、好ましくは、塩
    素および／または臭素を表し； Δ ｐ1およびｑ1は、独立して、0から4まで（含む）の整数である； − 前出のポリマーの前駆体モノマーから選択される共重合性モノマーの少な
    くとも２種類のコポリマー、好ましくは、（メタ）アクリルモノマー、ビニルモ
    ノマー、アリルモノマー、およびそれらの混合物からなる群に属するもの； から選択されることを特徴とする請求項１１記載のマトリクス。
  13. 【請求項１３】 − 請求項１から４いずれか１項載の化合物(I)少なくと
    も１つ； − および／または、請求項１０記載の組成物少なくとも１つ； − および／または、請求項８記載の（コ）ポリマーおよび／または網状体少
    なくとも１つ； − および／または、請求項１１または１２記載のマトリクス少なくとも１つ
    ； を含むことを特徴とする眼用またはソーラー製品。
  14. 【請求項１４】 レンズ、板ガラスまたは光デバイスにより構成されること
    を特徴とする請求項１３記載の製品。
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