JP5325243B2 - C5−c6においてアネル化されたナフトピラン、その調製並びにそれらを含有する組成物および(コ)ポリマーマトリクス - Google Patents
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Description
− 紫外線の不在下での高透過率、
− 太陽光の元での低透過率(高着色適性)、
− 適合された着色および脱色反応速度、
− 消費者に受け入れられる色合い(好ましくは、グレーまたはブラウン)、好ましくは、レンズの着色および脱色中にも選択された色合いが維持される、
− 0-40℃の温度範囲内での性能、特性の維持、
− 求められているこれらの対物レンズが精巧な補正レンズであり、したがって、高価であるので、著しい耐久性、
を有さなければならない。
・ R1およびR2は、同じかまたは異なり、独立して:
− 水素、
− 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
− 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
− 基本構造において、それぞれ、6から24までの炭素原子または4から24までの炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含むアリールまたはヘテロアリール基であって、該基本構造が必要に応じて、以下に挙げられる置換基の全て:
+ ハロゲン、特に、フッ素、塩素および臭素、
+ ヒドロキシ基、
+ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
+ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
+ 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ上述した(C1−C12)アルキルまたはアルコキシ基に対応するハロアルキルまたはハロアルコキシ基、特にこの種のフルオロアルキル基、
+ 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
+ 2から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルケニル基、特に、ビニル基またはアリル基、
+ −NH2基、
+ Rが1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基である、−NHR基、
+
+ メタクリロイル基またはアクリロイル基、
から選択される少なくとも1つの置換基により置換されており、
− アラルキルまたはヘテロアラルキル基、ここで、そのアルキル基が1から4までの炭素原子を含む線状または枝分れのものであり、そのアリールおよびヘテロアリール基が上述した定義を有している、
を表し、
または、
前記2つの置換基R1およびR2が互いにアダマンチル、ノルボルニル、フルオレニリデン、ジ(C1−C6)アルキルアントラセニリデンまたはスピロ(C5−C6)シクロアルキルアントラセニリデン基を形成し、該基が必要に応じて、アリールまたはヘテロアリール基に対応する、R1、R2に関して上述した置換基の内の少なくとも1つにより置換されている;
・ R3が、同じかまた異なり、独立して:
− ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、
− 1から12までの炭素原子(好ましくは1から6までの炭素原子)を含む線状または枝分れアルキル基、
− 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
− 1から12までの炭素原子(好ましくは1から6までの炭素原子)を含む線状または枝分れアルコキシ基、
− 特にフッ素、塩素および臭素から選択される少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ、上述したアルキル、シクロアルキル、アルコキシ基に対応するハロアルキル、ハロシクロアルキル、またはハロアルコキシ基、
− R1、R2について前出のように与えられたものと同一の定義を有するアリールまたはヘテロアリール基、
− アラルキルまたはヘテロアラルキル基、ここで、そのアルキル基が1から4までの炭素原子を含む線状または枝分れのものであり、そのアリールおよびヘテロアリール基がR1、R2について前出のように与えられた定義を有している、
− 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
− アミンまたはアミド基:−NH2、−NHR、−CONH2、−CONHR、
− −OCOR8または−COOR8、ここで、R8が、1から6までの炭素原子を含む直鎖または枝分れアルキル基、または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、またはR1、R2:アリールまたはヘテロアリール基に関して上述した置換基の内の少なくとも1つにより必要に応じて置換されているフェニル基である、
を表し;
・ mが0から4までの整数であり;
・ Aが:
Δ 点線が、化学式(I)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表し;
Δ アネル化環(A4)または(A5)のα結合が、化学式(I)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に普通に結合されることができ;
Δ R4が、同じかまたは異なり、独立して、OH、線状または枝分れでありかつ1から6までの炭素原子を含むアルキルまたはアルコキシ基を表し、もしくは2つのR4がカルボニル(CO)を形成し;
Δ R5、R6およびR7が、独立して:
− ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素、
− 1から12までの炭素原子(好ましくは1から6までの炭素原子)を含む線状または枝分れアルキル基、
− 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、上述した線状または枝分れアルキル基に対応するハロアルキル基、特にフルオロアルキル基、
− 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
− 1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
− 化学式(I)のR1、R2基がアリールまたはヘテロアリール基に独立して対応する場合には、R1、R2基の定義において上述された置換基の内の少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基、
− −NH2、−NHR、
− 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
− −COR9、−COOR9または−CONHR9基、ここで、R9が、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、または化学式(I)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基、
− 2つの隣接するR5基が、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むことのできる5から6員の芳香環または非芳香環を互いに形成することでき;
Δ nが0から6までの整数であり、oが0から2までの整数であり、pが0から4までの整数であり、qが0から3までの整数である;
ここで、(A1)および(A2)において、少なくとも2つの隣接する置換基R3が、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を必要に応じて含む、1つの環または2つのアネル化された環を有する少なくとも1つの芳香環基または非芳香環基を形成する場合のみにnがゼロであり、このまたはこれらのアネル化環が、R1および/またはR2を形成できるアリール基について上述された定義を有するものから選択される少なくとも1つの置換基により必要に応じて置換される条件に従う。
− R1、R2が、同じかまたは異なり、独立して、その基本構造が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、N−(C1−C6)アルキルカルバゾール、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ユロリジニル基からなる群より選択される、必要に応じて置換されたアリールまたはヘテロアリール基を表し、R1および/またはR2は好ましくはパラ置換されたフェニル基を表す;
− またはR1およびR2がアダマンチルまたはノルボルニル基を互いに形成する、
化学式(I)のものである。
(II)/(III)の縮合が好ましくは触媒の存在下で行われ、この触媒は好ましくは、パラトルエンスルホン酸、ドデシルスルホン酸およびブロム酢酸からなる群より選択される、
または以下の化学式(III')を有する、少なくとも1つのアルデヒド誘導体との:
(II)/(III')の縮合が好ましくは金属錯体、好ましくは、チタン錯体の存在下で行われ、チタン(IV)エトキシドが特に好ましい、
縮合を行うことから実質的になる。
3−中間体(II)を生成するための(Ip3)の高温脱シアン化;
を含むという点で特徴付けられる化学式(II)のナフトールを調製する方法も包含することになる。
− 第1に、上述のごとく定義されたようなナフトピラン誘導体により、単独またはそれらの混合物で、および/または別の種類の少なくとも1つの他のフォトクロミック化合物と共に、および/または少なくとも1つの非フォトクロミック着色剤とともに、構成される新規なフォトクロミック化合物;
− 第2に、少なくとも1つのナフトピラン誘導体(I)、および上述したようなその誘導体の内の1つ、および/またはその構造に本発明による化合物(I)を少なくとも1つ含有する少なくとも1つの線状または架橋された(コ)ポリマーを含む新規のフォトクロミック組成物にある。そのようなフォトクロミック組成物は、別の種類の少なくとも1つの他のフォトクロミック化合物および/または少なくとも1つの非フォトクロミック着色剤および/または少なくとも1つの安定剤を含有することができる。別の種類のフォトクロミック化合物、非フォトクロミック着色剤、および安定剤は、当業者に知られた従来技術の生成物である。
− 前記色合いの調節を可能にする非フォトクロミック着色剤、
− および/または例えば、酸化防止剤のような1つ以上の安定剤、
− および/または1つ以上の抗紫外線剤、
− および/または1つ以上の抗ラジカル剤、
− および/または1つ以上のフォトクロミック励起状態奪活剤
を含んでも差し支えない。
− 前出のように定義された少なくとも1つの化合物(I);
− 前出のように定義された少なくとも1つの(コ)ポリマーおよび/または網状体;
− 上述したような、少なくとも1つの組成物;
を含むマトリクスにある。
− 必要に応じてハロゲン化された、または少なくとも1つのエーテルおよび/またはエステルおよび/またはカーボネートおよび/またはカルバメートおよび/またはチオカルバメートおよび/または尿素および/またはアミド基を含む、アルキル、シクロアルキル、(ポリまたはオリゴ)エチレングリコール、アリールまたはアリールアルキルモノ,ジ,トリまたはテトラアクリレートまたはモノ,ジ,トリまたはテトラメタクリレート、
− ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート(例えば、ビスフェノールAポリカーボネート、ジアリルジエチレングリコールポリカーボネート)、ポリカルバメート、ポリエポキシ、ポリウレア、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリシロキサン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、脂肪族または芳香族ポリエステル、ビニルポリマー、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロースまたはプリビニルブチラール、
− 以下の化学式を有する二官能性モノマー:
Δ R10、R’10、R11およびR’11は、同じかまたは異なり、独立して水素またはメチル基を表し;
Δ m1およびn1は、独立して、0から4までの(含む)整数であり、好ましくは、独立して、1または2に等しい;
Δ XおよびX’は、同じかまたは異なり、ハロゲンであり、好ましくは、塩素および/または臭素を表し;
Δ p1およびq1は、独立して、0から4までの(含む)整数である;
− 前に列記されたポリマーの前駆体モノマーから選択される、少なくとも2種類の共重合性モノマーのコポリマー、および好ましくは、(メタ)アクリルモノマー、ビニルモノマー、アリルモノマー、およびそれらの混合物からなる群に属するもの。
・ 少なくとも1つの本発明による化合物、
・ および/または本発明の化合物から少なくとも一部が形成された少なくとも1つの(コ)ポリマーおよび/または網状体、
・ および/または前に定義したような少なくとも1つのフォトクロミック組成物、
・ および/または有機ポリマー材料または無機材料の、もしくはハイブリッド型無機−有機材料の、(前に定義したような)少なくとも1つのマトリクスであって、本発明の化合物を少なくとも1つ最初に必要に応じて含んでもよいマトリクス、
を含む眼鏡またはサングラスのような眼用製品にある。
以下の混合物:70mlのトルエン中の、8.0gの1−フェニル−3,4−ジヒドロ−1H−ナフタレン−2−オン(Mills et al., J.Chem.Soc. 1956, 4213にしたがって合成した)、3.9mlのシアン酢酸エチル、7gの酢酸アンモニウム、3.6mlの酢酸を、16時間に亘りディーン・スタークコレクタを備えた100mlの三角フラスコ中還流下で加熱した。次いで、トルエンを蒸留して除去し、混合物を220℃で数時間に亘り放置した(Ip2型の中間体の環化)。次いで、反応混合物を50mlのトルエン中ですりつぶし、次いで、濾過した。中間体化合物2−シアノ−1−ナフトール(構造Ip3)に対応する7.27gの黄色の固体を得た。
以下の混合物:30mlのn−ブタノール中の、2.0gの工程1の生成物、3gの水酸化カリウムを、6時間に亘り125mlの反応器中約200-220℃で加熱した。冷却後、その混合物をフラスコに移し、次いで、乾燥状態まで減少させた。次いで、ペーストを100mlの水中に溶解させ、濃塩酸(4ml)をゆっくりと徐々に加えることにより中和した。沈殿物を濾過により回収し、20mlの水で4回洗浄し、次いで、一晩に亘り40℃の真空下で乾燥させた。収率は90%であった。
以下の混合物:808mgの工程2の生成物、1.05gの1,1−ビス(パラ−メトキシフェニル)−プロピン−1−オールを、6時間に亘り100mlの反応器において45mlのキシレン中の触媒量のブロム酢酸の存在する状態で還流下で加熱した。次いで、この混合物を乾燥状態まで蒸発させ、生成物をシリカのクロマトグラフィーを用いてトルエンで溶離することにより単離した。最も純度の高いフォトクロミック分画を組み合わせ、乾燥状態まで減少させた。THF/ヘプタン中での再結晶化後、640mgの化合物(1)を固体形態で回収した。その構造をNMR分光分析法により確認した。
以下の混合物:701mgの具体例1の工程2の生成物、930mgの1−パラ−ジメチルアミノフェニル−1−フェニル−プロピン−1−オールを、6時間に亘り
100mlの反応器において25mlのキシレン中の触媒量のブロム酢酸の存在する状体で還流下で加熱した。次いで、この混合物を乾燥状態まで蒸発させ、生成物をシリカのクロマトグラフィーを用いてトルエンで溶離することにより単離した。最も純度の高いフォトクロミック分画を組み合わせ、乾燥状態まで減少させた。120mgの化合物(2)を固体形態で得た。その構造をNMR分光分析法により確認した。
1−(p−メトキシフェニル)−6−メトキシ−3,4−ジヒドロナフタレン誘導体(Org.Synth.Coll. Vol III, p729にしたがって合成した)を、対応するブロムヒドリンの塩基性媒質中の転位によりエポキシ誘導体に転化させた。次いで、このエポキシ誘導体の酸性媒質中の転位によりケトンを得た。
具体例1におけるように工程1の誘導体の、1,1−ビス(p−メトキシフェニル)−プロピン−1−オールとの反応により化合物(3)を得た。この生成物(3)は精製後に得た。その構造をNMR分光分析法により確認した。
化合物(4)は、具体例1におけるように具体例3のII型の誘導体中間体の、1−パラジメチルアミノフェニル−1−p−メトキシ−フェニル−プロピン−1−オールとの反応により得た。この生成物(4)は精製後に得た。その構造をNMR分光分析法により確認した。
2−(1−ナフチル)シクロヘキサノン誘導体を、1−ブロモナフタレンのマグネシウム誘導体の、エポキシシクロヘキサン(Takahashi et al., Tetrahedron Asym. 1995, 6, 617による)との反応、およびその後の塩化クロム酸ピリジニウム(Corey et al., Tetrahedron Lett. 1975, 2647による)による酸化により調製した。以下の混合物:40mlのトルエン中の、8.4gの2−(1−ナフチル)シクロヘキサノン、4.3gのシアン酢酸エチル、4gの酢酸アンモニウム、4mlの酢酸を、8時間に亘り、ディーン・スタークコレクタを備えた100mlのフラスコ中において還流下で加熱した。次いで、トルエンを蒸発させて除去し、15gのアセトアミドを加えた。次いで、200℃の温度を3時間に亘り維持した。次いで、熱い媒質を200mlの水中に注ぎ入れ、固体の沈殿物を濾過により採集した。エタノールからの再結晶化により、7.6gのシアン化(cyanated)ナフトール(Ip3)を得ることができた。
以下の混合物:20mlのn−ブタノール中の、3.5gの工程1の生成物、5gの水酸化カリウムを、8時間に亘り125mlの反応器中薬200-230℃で加熱した。冷却後、混合物をフラスコ中に移し、次いで、乾燥状態まで減少させた。次いで、ペーストを100mlの水中に溶解させ、濃塩酸をゆっくりと徐々に添加することにより中和した。沈殿物を濾過により回収し、20mlの水で4回洗浄し、一晩に亘り40℃の真空下で乾燥させた。このようにナフトール(II型)を計量可能な収量で得た。
以下の混合物:1gの工程2の生成物、1.5gの1,1−ビス(パラ−メトキシフェニル)−プロピン−1−オールを、5時間に亘り100mlの反応器において15mlのキシレン中の触媒量のブロム酢酸の存在する状態の還流下で加熱した。次いで、生成物をシリカのクロマトグラフィーを用いてトルエン/ヘプタン(70/30)混合物で溶離することにより精製した。最も純度の高いフォトクロミック分画を組み合わせ、乾燥状態まで減少させた。トルエン/ヘプタンからの再結晶後、230mgの化合物(6)を回収した。その構造をNMR分光分析法により確認した。
化合物(8)を、具体例6に記載したものと類似の様式で、ナフトール誘導体を1−(パラ−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニル−プロピン−1−オールと反応させることにより得た。
化合物(12)を、具体例の最後の工程に記載されたように、具体例1の中間体のナフトールを1−チエニル−1−フェニル−プロピン−1−オールと反応させ、次いで、クロマトグラフィーによる精製により得た。その構造をNMRにより確認した。
比較化合物C1を、1−ナフトールおよび1,1−ビス(p−メトキシフェニル)−プロピン−1−オールから合成した。それは化学式(C1)のものである。
前記化合物(1)から(13)まで、C1、C2およびC3のフォトクロミック特性を評価した。
Claims (11)
- 化学式(I)の化合物であって:
・ R1およびR2は、同じかまたは異なり、独立して:
− 水素、
− 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
− 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
− 基本構造において、それぞれ、6から24までの炭素原子または4から24までの炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含むアリールまたはヘテロアリール基であって、該基本構造が必要に応じて、置換基Xから選択される少なくとも1つの置換基により置換されており、
− アラルキルまたはヘテロアラルキル基、ここで、そのアルキル基が1から4までの炭素原子を含む線状または枝分れのものであり、そのアリールまたはヘテロアリール基が、基本構造において、それぞれ、6から24までの炭素原子または4から24までの炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含むアリールまたはヘテロアリール基であって、該基本構造が必要に応じて、置換基Xから選択される少なくとも1つの置換基により置換されている、
を表し、
または、
前記2つの置換基R1およびR2が互いにアダマンチル、ノルボルニル、フルオレニリデン、ジ(C1−C6)アルキルアントラセニリデンまたはスピロ(C5−C6)シクロアルキルアントラセニリデン基を形成し、該基が必要に応じて、置換基Xの内の少なくとも1つにより置換されている;
・ R3が、同じかまた異なり、独立して:
− ハロゲン、
− 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
− 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
− 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
− 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ、1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル、3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル、および1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基に対応するハロアルキル、ハロシクロアルキル、またはハロアルコキシ基、
− 基本構造において、それぞれ、6から24までの炭素原子または4から24までの炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含むアリールまたはヘテロアリール基、
− アラルキルまたはヘテロアラルキル基、ここで、そのアルキル基が1から4までの炭素原子を含む線状または枝分れのものであり、そのアリールまたはヘテロアリール基が、基本構造において、それぞれ、6から24までの炭素原子または4から24までの炭素原子と、硫黄、酸素および窒素から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含む、
− 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
− アミンまたはアミド基:−NH2、−NHR、−CONH2、−CONHR、
− −OCOR8または−COOR8、ここで、R8が、1から6までの炭素原子を含む直鎖または枝分れアルキル基、または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、または前記置換基Xの内の少なくとも1つにより必要に応じて置換されているフェニル基である、
を表し;
・ mが0から4までの整数であり;
・ Aが:
Δ 点線が、化学式(I)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表し;
Δ アネル化環(A4)のα結合が、化学式(I)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に普通に結合されることができ;
Δ R4が、同じかまたは異なり、独立して、OH、線状または枝分れでありかつ1から6までの炭素原子を含むアルキルまたはアルコキシ基を表し、もしくは2つのR4がカルボニル(CO)を形成し;
Δ R5が、:
− ハロゲン、
− 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
− 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基に対応するハロアルキル基、
− 3から12までの炭素原子を含むシクロアルキル基、
− 1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
− 前記置換基Xの内の少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基、
− −NH2、−NHR、
− 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
− −COR9、−COOR9または−CONHR9基、ここで、R9が、1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、または3から6までの炭素原子を含むシクロアルキル基、または前記置換基Xの少なくとも1つにより必要に応じて置換されたフェニルまたはベンジル基、
− 2つの隣接するR5基が結合して、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むことのできる5から6員の芳香環または非芳香環を形成することでき;
Δ Aが(A4)を示す場合、nが0から2までの整数であり、pが0から4までの整数であり;
ここで、このアネル化環が、前記置換基Xの少なくとも1つにより必要に応じて置換され;
前記置換基Xが、以下:
+ ハロゲン、
+ ヒドロキシ基、
+ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基、
+ 1から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルコキシ基、
+ 少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、それぞれ上述した(C 1 −C 12 )アルキルまたはアルコキシ基に対応するハロアルキルまたはハロアルコキシ基、
+ 1から6までの炭素原子を含む少なくとも1つの線状または枝分れアルキルまたはアルコキシ基により必要に応じて置換されたフェノキシまたはナフトキシ基、
+ 2から12までの炭素原子を含む線状または枝分れアルケニル基、
+ −NH 2 基、
+ Rが1から6までの炭素原子を含む線状または枝分れアルキル基である、−NHR基、
+
+ メタクリロイル基またはアクリロイル基、
からなる、
ことを特徴とする化学式(I)の化合物。 - 少なくとも2つの隣接するR3基が結合して、酸素、硫黄および窒素からなる群より選択された少なくとも1つのヘテロ原子を必要に応じて含む、1つの環または2つのアネル化された環を有する少なくとも1つの芳香族または非芳香族の環基を形成し、前記アネル化された環が、請求項1記載の置換基Xの少なくとも1つにより必要に応じて置換されていることを特徴とする請求項1記載の化学式(I)の化合物。
- 前記化合物が、
− R1、R2が、同じかまたは異なり、独立して、その基本構造が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、N−(C1−C6)アルキルカルバゾール、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、ユロリジニル基からなる群より選択される、必要に応じて置換されたアリールまたはヘテロアリール基を表す;
− またはR1およびR2がアダマンチルまたはノルボルニル基を互いに形成する、
化学式(I)のものであることを特徴とする請求項1または2記載の化合物。 - 請求項1から3いずれか1項記載の化学式(I)の化合物を調製する方法であって、
→ 以下の化学式(II)を有する少なくとも1つの化合物の:
→ 以下の化学式(III)を有する、プロパルギルアルコールの少なくとも1つの誘導体との:
または以下の化学式(III')を有する、少なくとも1つのアルデヒド誘導体との:
縮合を行うことからなることを特徴とする方法。 - 請求項1から3いずれか1項記載の少なくとも1つの化合物により構成された少なくとも1つのモノマーを重合および/または架橋することにより得られた(コ)ポリマーおよび/または網状体。
- 請求項1から3いずれか1項記載の化合物により、または請求項1から3いずれか1項記載の化合物の少なくとも2つの混合物により、または請求項1から3いずれか1項記載の化合物の少なくとも1つと別の種類の少なくとも1つの他のフォトクロミック化合物および/または少なくとも1つの非フォトクロミック着色剤との混合物により構成されることを特徴とするフォトクロミック化合物。
- − 請求項1から3いずれか1項記載の少なくとも1つの化合物、
− および/または請求項1から3いずれか1項記載の少なくとも1つの化合物(I)を重合することにより得られる少なくとも1つの線状または架橋(コ)ポリマー、
− および、必要に応じて、別の種類の少なくとも1つの他のフォトクロミック化合物および/または少なくとも1つの非フォトクロミック着色剤および/または少なくとも1つの安定剤、
を含むことを特徴とするフォトクロミック組成物。 - − 請求項1から3いずれか1項記載の少なくとも1つの化合物(I)、
− および/または請求項7記載の少なくとも1つの組成物、
− および/または請求項5記載の少なくとも1つの(コ)ポリマーおよび/または網状体、
を含むことを特徴とする(コ)ポリマーマトリクス。 - 前記マトリクスを構成する(コ)ポリマーが、以下のリスト:
− 必要に応じてハロゲン化された、または少なくとも1つのエーテルおよび/またはエステルおよび/またはカーボネートおよび/またはカルバメートおよび/またはチオカルバメートおよび/または尿素および/またはアミド基を含む、アルキル、シクロアルキル、(ポリまたはオリゴ)エチレングリコール、アリールまたはアリールアルキルモノ,ジ,トリまたはテトラアクリレートまたはモノ,ジ,トリまたはテトラメタクリレート、
− ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリカルバメート、ポリエポキシ、ポリウレア、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリシロキサン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、脂肪族または芳香族ポリエステル、ビニルポリマー、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロースまたはプリビニルブチラール、
− 以下の化学式を有する二官能性モノマー:
Δ R10、R’10、R11およびR’11は、同じかまたは異なり、独立して水素またはメチル基を表し;
Δ m1およびn1は、独立して、0から4までの整数であり;
Δ XおよびX’は、同じかまたは異なり、ハロゲンであり;
Δ p1およびq1は、独立して、0から4までの整数である;
− 前に列記されたポリマーの前駆体モノマーから選択される、少なくとも2種類の共重合性モノマーのコポリマー;
から選択されることを特徴とする請求項8記載のマトリクス。 - − 請求項1から3いずれか1項記載の少なくとも1つの化合物(I)、
− および/または請求項7記載の少なくとも1つの組成物、
− および/または請求項5記載の少なくとも1つの(コ)ポリマーおよび/または網状体、
− および/または請求項8または9記載の少なくとも1つのマトリクス、
を含むことを特徴とする眼用またはソーラー製品。 - レンズ、窓ガラス、または光学素子により構成されることを特徴とする請求項10記載の製品。
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