JP2003507377A - 置換ベンゾオキサゾール - Google Patents

置換ベンゾオキサゾール

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JP2003507377A
JP2003507377A JP2001517523A JP2001517523A JP2003507377A JP 2003507377 A JP2003507377 A JP 2003507377A JP 2001517523 A JP2001517523 A JP 2001517523A JP 2001517523 A JP2001517523 A JP 2001517523A JP 2003507377 A JP2003507377 A JP 2003507377A
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ハンプレヒト，ゲルハルド
メンケ，オラフ
プール，ミヒャエル
サガセア，インゴ
ツァガー，シリル
オッテン，マルチナ
ウェストファーレン，カール‐オットー
ウォルター，ヘルムト
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(I)の置換ベンゾオキサゾールに関する。式中、R1、R2およびR3は請求項１で定義したとおりであり、Hetは窒素によって結合される5員または6員の複素環であって一般式(II-1)〜(II-18)で表される。本発明は、かかる化合物を含む薬剤および望ましくない植物の成長を防除するための方法にも関する。一般式(III)、(IV)および(V)の化合物は、式(I)の化合物の製造のための中間体として用いられる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉで表される置換ベンゾオキサゾールおよび式Ｉで表される化合
物（化合物Ｉ）の農業上有用な塩に関する。
【化５】 〔式中、 Zは、化学結合、OまたはSであり、 R1は、水素またはハロゲンであり、 R2は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R3は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、
シアノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコ
キシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキ
ニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキルであり； アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4 -アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C 4 -ハロアルキルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、シアノ-C3-C6-アルケ
ニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、シアノ-C3-C6-アルキニル、C 3 -C6-ハロアルキニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコ
キシ)カルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルチオ)カルボニル-C1-C4-ア
ルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニ
ル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ
(C1-C4-アルキル)ホスホニル-C1-C4-アルキルであり； フェニル、フェニル-C1-C4-アルキルであり、ここでフェニル環は、ハロゲ
ン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1 -C6-ハロアルコキシからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を
有していてもよく； C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、３〜７員
環のヘテロシクリル、３〜７員環のヘテロシクリル-C1-C4-アルキルであり、こ
こでヘテロシクリルは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１個
、２個または３個のヘテロ原子を含んでおり、各シクロアルキル環および各ヘテ
ロシクリル環は、環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよ
く、そして各シクロアルキルおよびヘテロシクリル環は、非置換でも、それぞれ
、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-
ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アミ
ノアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、
C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルス
ルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-
C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキ
ル)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カ
ルボニルオキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキ
ニル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルケニルチオ、C3-C4-アルキニルオキ
シおよびC3-C4-アルキニルチオからなる群より選択される１個、２個、３個また
は４個の置換基を有していてもよく； または、Ｚが化学結合である場合、R3は、水素、ヒドロキシル、シアノ、メ
ルカプト、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、５員も
しくは６員の飽和N-結合含窒素ヘテロシクリル、C3-C6-シクロアルキルアミノ、
ハロゲン、-(CH2)n-CH(OH)-CH2-R9、-(CH2)n-CH(ハロ)-CH2-R9、-(CH2)n-CH2-CH
(ハロ)-R9、-(CH2)n-CH=CH-R9、または-(CH2)n-CH=C(ハロ)-R9であってもよく、
ここで、R9は、ヒドロキシカルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4 -アルキルチオ)カルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボ
ニルまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり、ｎは０または１であり
、 Hetは、窒素原子を介してベンゾオキサゾール部分に結合される５員または６
員の不飽和複素環式基であって、式II-1〜II-18：
【化６】 （ここで、 R4、R4'およびR4”は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C 1 -C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、５員もしくは６員の飽和N-結
合含窒素ヘテロシクリル、C3-C6-シクロアルキルアミノ、カルボキシル、C1-C6-
アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-
アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキ
シカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アル
キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シ
クロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであり、 R5およびR5'は、互いに独立に、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、C1-
C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-
C6-アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C 4 -アルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり、 および／または 基R4、R4'、R4”、R5およびR5'のうちの２つは、それらが結合している環と
一緒になって４、５、６または７員環を形成しており、該環は、飽和でも不飽和
でもよく、環員として１個もしくは２個の酸素原子および／もしくは硫黄原子を
含んでいてもよく、ならびに／またはC1-C4-アルキルおよびハロゲンからなる群
より選択される１個、２個もしくは３個の基で置換されていてもよく、 R6およびR7は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
またはC3-C6-シクロアルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って、４、５、６または７員環を形成しており、該環は、飽和でも不飽和でもよ
く、環員として１個もしくは２個の酸素原子および／もしくは硫黄原子を含んで
いてもよく、ならびに／またはC1-C4-アルキルおよびハロゲンからなる群より選
択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されていてもよく、 式II-1中のQは、OまたはSであり、 XおよびX'は、互いに独立に、OまたはSであり、そして Yは、O、Sまたは基N-R8であり、ここでR8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6 -ハロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキルである。） の基から選択される。〕
【０００２】 さらに、本発明は、 化合物Ｉの除草剤としての使用、 除草剤として活性な物質として化合物Ｉを含む組成物、 式Ｉで表される化合物を用いて望ましくない植生を抑制する方法、ならびに 化合物Ｉの製造のための中間体としての式III、IV、ＶおよびＸで表される
化合物、 に関する。
【化７】
【０００３】 WO 97/08170号には、除草剤として3-(ベンゾオキサゾル-7-イル)-および3-(ベ
ンゾチアゾル-7-イル)-6-(トリフルオロメチル)ウラシルが記載されている。さ
らに、3-(ベンゾチアゾル-7-イル)ウラシル、ならびに除草剤としての、および
植物の乾燥／落葉のためのその使用がWO 97/08171号に開示されている。WO 97/1
2886号は、特に、除草作用および乾燥作用を有すると言われている特定の3-ベン
ズイソオキサゾル-7-イル-2,4-(1H,3H)ピリミジンジオンを提供する。さらに、D
E-A 197 55 926は、ベンズアゾル-4-イルピリミジンジオンを開示しており、そ
の先行独特許出願P 198 52 802.7は、3-(ベンズアゾール-7-イル)ピリミジンジ
オンの誘導体を開示している。
【０００４】 本発明の目的は、望ましくない植物の標的抑制を、従来技術の化合物よりも良
好に行うことが可能である、除草剤として活性な新規化合物を提供することであ
る。
【０００５】 本発明者らは、上記目的が、最初に定義した、７位に窒素原子を介して５員ま
たは６員の複素環が結合しているベンゾオキサゾール誘導体によって達成される
ことを見出した。
【０００６】 さらに、本発明者らは、化合物Ｉを含み、かつ非常に良好な除草作用を有する
除草剤組成物を見出した。そして、本発明者らは、化合物Ｉを用いてかかる組成
物を製造する方法および望ましくない植生を抑制する方法も見出した。
【０００７】 置換様式に依存して式Ｉで表される化合物は１個以上のキラル中心を含み得る
。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在
する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合物の
双方を提供する。
【０００８】 好適な農業上有用な塩は、特に、そのカチオンの塩またはその酸の酸付加塩で
あり、その場合、カチオンおよびアニオンはそれぞれ化合物Ｉの除草作用に有害
な影響を及ぼさないものである。よって、好適なカチオンとしては、特に、アル
カリ金属（好ましくはナトリウムおよびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属
（好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム）のイオン、および遷移
金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄）のイオンが挙げられ、またアン
モニウムイオン（これは所望により１〜４個の水素原子がC1-C4-アルキル基およ
び／または１個のフェニルもしくはベンジル基を有していてもよい）、好ましく
はジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアン
モニウム、トリメチルベンジルアンモニウムも挙げられ、さらにホスホニウムイ
オン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、お
よびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウ
ム)も挙げられる。
【０００９】 有用な酸付加塩のアニオンとしては、主として、塩化物イオン、臭化物イオン
、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸
水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサ
フルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならび
にC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオ
ン酸イオンおよび酪酸イオンが挙げられる。これらは、化合物Ｉを対応するアニ
オンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させる
ことによって形成することができる。
【００１０】 置換基R1〜R9の定義において挙げた有機分子部分、およびシクロアルキル、フ
ェニルまたは複素環上の基、例えばハロゲンという用語などは、特定の基に含ま
れるメンバーの個々の列挙に対する集合的な用語である。全ての炭化水素鎖、す
なわち、全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル
、アミノアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル
、フェニルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアル
ケニル、シアノアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルス
ルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアル
キニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルスルフィニルおよびア
ルキニルスルホニル部分は、直鎖状でも分岐状でもよい。ハロゲン化置換基は、
1〜5個の同一または異なるハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲンとい
う用語は、それぞれの場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
【００１１】 他の意味の例としては、以下のものが挙げられる： C1-C4-アルキル：CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5
、CH2-CH(CH3)2またはC(CH3)3；
【００１２】 C1-C4-ハロアルキル：上記のC1-C4-アルキル基が、フッ素、塩素、臭素、およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、クロロフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-ク
ロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-
トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエ
チル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フ
ルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオ
ロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-
ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリ
クロロプロピル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル
、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フ
ルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、またはノナフルオロブチル；
【００１３】 C1-C6-アルキル：上記のC1-C4-アルキル基、または、例えば、n-ペンチル、1-
メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エ
チルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブ
チル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブ
チル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メ
チルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピル、好ましくはCH3、C2H5、CH2-
C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、またはn-ヘキシル；
【００１４】 C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C6-アルキル基が、フッ素、塩素、臭素、およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、C1-C4-ハロアルキルについて記載した基のうちの１つ、または5-フル
オロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペ
ンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオ
ロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-へキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-へキ
シル、6,6,6-トリクロロ-1-へキシル、もしくはドデカフルオロヘキシル；
【００１５】 シアノ-C1-C4-アルキル：CH2CN、1-シアノエチル、2-シアノエチル、1-シアノ
プロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノブ
タ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル
、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、3-シアノブタ-2-イル、4-シア
ノブタ-2-イル、1-(CH2CN)エタ-1-イル、1-(CH2CN)-1-(CH3)-エタ-1-イル、また
は1-(CH2CN)プロパ-1-イル；
【００１６】 ヒドロキシ-C1-C4-アルキル：CH2OH、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチ
ル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプ
ロパ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロ
キシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒ
ドロキシブタ-2-イル、3-ヒドロキシブタ-2-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イル、1
-(CH2OH)エタ-1-イル、1-(CH2OH)-1-(CH3)-エタ-1-イルまたは1-(CH2OH)プロパ-
1-イル；
【００１７】 アミノ-C1-C4-アルキル：CH2NH2、1-アミノエチル、2-アミノエチル、1-アミ
ノプロパ-1-イル、2-アミノプロパ-1-イル、3-アミノプロパ-1-イル、1-アミノ
ブタ-1-イル、2-アミノブタ-1-イル、3-アミノブタ-1-イル、4-アミノブタ-1-イ
ル、1-アミノブタ-2-イル、2-アミノブタ-2-イル、3-アミノブタ-2-イル、4-ア
ミノブタ-2-イル、1-(CH2NH2)エタ-1-イル、1-(CH2NH2)-1-(CH3)-エタ-1-イル、
または1-(CH2NH2)プロパ-1-イル；
【００１８】 ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル：CH2COOH、1-(COOH)エチル、2-(COOH)
エチル、1-(COOH)プロパ-1-イル、2-(COOH)プロパ-1-イル、3-(COOH)プロパ-1-
イル、1-(COOH)ブタ-1-イル、2-(COOH)ブタ-1-イル、3-(COOH)ブタ-1-イル、4-(
COOH)ブタ-1-イル、1-(COOH)ブタ-2-イル、2-(COOH)ブタ-2-イル、3-(COOH)ブタ
-2-イル、4-(COOH)ブタ-2-イル、1-(CH2COOH)エタ-1-イル、1-(CH2COOH)-1-(CH3 )-エタ-1-イル、または1-(CH2COOH)プロパ-1-イル；
【００１９】 アミノカルボニル-C1-C4-アルキル：CH2CONH2、1-(CONH2)エチル、2-(CONH2)
エチル、1-(CONH2)プロパ-1-イル、2-(CONH2)プロパ-1-イル、3-(CONH2)プロパ-
1-イル、1-(CONH2)ブタ-1-イル、2-(CONH2)ブタ-1-イル、3-(CONH2)ブタ-1-イル
、4-(CONH2)ブタ-1-イル、1-(CONH2)ブタ-2-イル、2-(CONH2)ブタ-2-イル、3-(C
ONH2)ブタ-2-イル、4-(CONH2)ブタ-2-イル、1-(CH2CONH2)エタ-1-イル、1-(CH2C
ONH2)-1-(CH3)-エタ-1-イル、または1-(CH2CONH2)プロパ-1-イル；
【００２０】 フェニル-C1-C4-アルキル：ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル
、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプロパ-1-
イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブタ-1-イ
ル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-2-イル
、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(ベンジル)エタ-1-イル
、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(ベンジル)プロパ-1-イル、
好ましくはベンジル、または2-フェニルエチル；
【００２１】 ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル：ヘテロシクリルメチル、1-ヘテロシクリル
エチル、2-ヘテロシクリルエチル、1-ヘテロシクリルプロパ-1-イル、2-ヘテロ
シクリルプロパ-1-イル、3-ヘテロシクリルプロパ-1-イル、1-ヘテロシクリルブ
タ-1-イル、2-ヘテロシクリルブタ-1-イル、3-ヘテロシクリルブタ-1-イル、4-
ヘテロシクリルブタ-1-イル、1-ヘテロシクリルブタ-2-イル、2-ヘテロシクリル
ブタ-2-イル、3-ヘテロシクリルブタ-2-イル、3-ヘテロシクリルブタ-2-イル、4
-ヘテロシクリルブタ-2-イル、1-(ヘテロシクリルメチル)エタ-1-イル、1-(ヘテ
ロシクリルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イル、または1-(ヘテロシクリルメチル)
プロパ-1-イル、好ましくはヘテロシクリルメチルまたは2-ヘテロシクリルエチ
ル；
【００２２】 C1-C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(C
H3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、またはC(CH3)3、好ましくはOCH3、OC2H5、またはOCH
(CH3)2；
【００２３】 C1-C4-ハロアルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、お
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオ
ロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオ
ロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジ
フルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキ
シ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,
2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキ
シ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキ
シ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブ
ロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ
、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロ
エトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキ
シ、4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2、OCF3
、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、または2,2,2-トリフ
ルオロエトキシ；
【００２４】 C1-C6-アルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ基、または、例えば、 n-ペント
キシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチル
プロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,
2-ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペ
ントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ
、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-
ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプ
ロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロキシ、または1
-エチル-2-メチルプロポキシ、好ましくはOCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2
、n-ブトキシ、OC(CH3)3、n-ペントキシ、またはn-へキソキシ；
【００２５】 C1-C6-ハロアルコキシ：上記のC1-C6-アルコキシ基がフッ素、塩素、臭素、お
よび/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわ
ち、例えば、C1-C4-ハロアルコキシについて記載した基のうちの１つ、または5-
フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-
ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペン
トキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキ
ソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-へキソキシ、またはドデ
カフルオロヘキソキシ；
【００２６】 C1-C4-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、S
CH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2、またはSC(CH3)3、好ましくはSCH3、またはSC2H5 ；
【００２７】 C1-C4-ハロアルキルチオ：上記のC1-C4-アルキルチオ基が、フッ素、塩素、臭
素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、
すなわち、例えばSCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、クロロフ
ルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨード
エチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-ク
ロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロ
ロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプ
ロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフ
ルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジク
ロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリ
フルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5 、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)
-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモ
ブチルチオ、またはSCF2-CF2-C2F5、好ましくはSCHF2、SCF3、ジクロロフルオロ
メチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、または2,2,2-トリフルオロエチルチ
オ；
【００２８】 C1-C6-アルキルチオ：上記のC1-C4-アルキルチオ、または、例えば、n-ペンチ
ルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-
ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチル
プロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペ
ンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチ
ルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチ
ルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチ
オ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプ
ロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、または1-エチル-2-メチルプロピ
ルチオ、好ましくは、SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SC(
CH3)3、n-ペンチルチオ、もしくはn-ヘキシルチオ；
【００２９】 C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記のC1-C4-アルコ
キシで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキ
シメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(
2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ
)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキ
シ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2
-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピ
ル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキ
シ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロ
ピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキ
シ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(
n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキ
シ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エ
トキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-
ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブ
チル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブ
チル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)
ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1
,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n
-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-
(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、または4-(1,1-
ジメチルエトキシ)ブチル、好ましくは、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-(OCH3)エチル
、または2-(OC2H5)エチル；
【００３０】 C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記のC1-C4-ハ
ロアルコキシで置換されたもの、すなわち、例えば、2-(OCHF2)エチル、2-(OCF3 )エチル、または2-(OC2F5)エチル；
【００３１】 C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記のC1-C4-アル
キルチオで置換されたもの、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、n-プロ
ピルチオメチル、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、(1-メチルプロピルチオ
)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、CH2-SC(CH3)3、2-(メチルチオ)エチ
ル、2-(エチルチオ)エチル、2-(n-プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチ
オ)エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-
メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチ
オ)プロピル、2-(エチルチオ)プロピル、2-(n-プロピルチオ)プロピル、2-(1-メ
チルエチルチオ)プロピル、2-(n-ブチルチオ)プロピル、2-(1-メチルプロピルチ
オ)プロピル、2-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ
)プロピル、3-(メチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(n-プロピル
チオ)プロピル、3-(1-メチルエチルチオ)プロピル、3-(n-ブチルチオ)プロピル
、3-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、3-
(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、2-(メチルチオ)ブチル、2-(エチルチオ)ブ
チル、2-(n-プロピルチオ)ブチル、2-(1-メチルエチルチオ)ブチル、2-(n-ブチ
ルチオ)ブチル、2-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(2-メチルプロピルチオ)
ブチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、3-(メチルチオ)ブチル、3-(エチ
ルチオ)ブチル、3-(n-プロピルチオ)ブチル、3-(1-メチルエチルチオ)ブチル、3
-(n-ブチルチオ)ブチル、3-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(2-メチルプロピ
ルチオ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、4-(メチルチオ)ブチル、4
-(エチルチオ)ブチル、4-(n-プロピルチオ)ブチル、4-(1-メチルエチルチオ)ブ
チル、4-(n-ブチルチオ)ブチル、4-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、4-(2-メチ
ルプロピルチオ)ブチル、または4-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、好ましく
はCH2-SCH3、CH2-SC2H5、2-(SCH3)エチル、または2-(SC2H5)エチル；
【００３２】 C1-C4-ハロアルキルチオ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記のC1-C4-
ハロアルキルチオで置換されたもの、すなわち、例えば、2-(SCHF2)エチル、2-(
SCF3)エチル、または2-(SC2F5)エチル；
【００３３】 (C1-C4-アルキル)カルボニル：CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2
、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2、またはCO-C(CH3)3 、好ましくはCO-CH3、またはCO-C2H5；
【００３４】 (C1-C4-ハロアルキル)カルボニル：上記の(C1-C4-アルキル)カルボニル基が、
フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に
置換されたもの、すなわち、例えば、CO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO
-CH(Cl)2、CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメ
チルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、2-フルオロエチルカルボ
ニル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチルカルボニル、2-ヨードエチル
カルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカル
ボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチ
ルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリクロロ
エチルカルボニル、CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロ
ピルカルボニル、2,2-ジフルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピル
カルボニル、2-クロロプロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-
ジクロロプロピルカルボニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピル
カルボニル、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピ
ルカルボニル、CO-CH2-C2F5、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルカルボ
ニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルカルボ
ニル、4-フルオロブチルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチ
ルカルボニル、またはノナフルオロブチルカルボニル、好ましくはCO-CF3、CO-C
H2Cl、または2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル；
【００３５】 (C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ：O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5、
O-CO-CH(CH3)2、O-CO-CH2-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)-C2H5、O-CO-CH2-CH(CH3)2、
またはO-CO-C(CH3)3、好ましくはO-CO-CH3、またはO-CO-C2H5；
【００３６】 (C1-C4-ハロアルキル)カルボニルオキシ：上記の(C1-C4-アルキル)カルボニル
基が、フッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは
完全に置換されたもの、すなわち、例えば、O-CO-CH2F、O-CO-CHF2、O-CO-CF3、
O-CO-CH2Cl、O-CO-CH(Cl)2、O-CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニルオ
キシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカル
ボニルオキシ、2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボニル
オキシ、2-ブロモエチルカルボニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキシ、
2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル
オキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオ
ロエチルカルボニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ
、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルオキシ、O-CO-C2F5、2-フルオロプロピル
カルボニルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロプロ
ピルカルボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2-クロロプ
ロピルカルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジクロロプ
ロピルカルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-ブロモプロピ
ルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-ト
リクロロプロピルカルボニルオキシ、O-CO-CH2-C2F5、O-CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)
-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニルオ
キシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルカルボニルオキシ、4-フルオロブチルカルボニ
ルオキシ、4-クロロブチルカルボニルオキシ、4-ブロモブチルカルボニルオキシ
、またはノナフルオロブチルカルボニルオキシ、好ましくはO-CO-CF3、O-CO-CH2 Cl、または2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ；
【００３７】 (C1-C4-アルコキシ)カルボニル：CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(
CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、またはC
O-OC(CH3)3、好ましくはCO-OCH3、またはCO-OC2H5；
【００３８】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル：上記の(C1-C4-アルコキシ)カルボニル基のう
ちの1つ、または、例えば、n-ペントキシ-CO、1-メチルブトキシ-CO、2-メチル
ブトキシ-CO、3-メチルブトキシ-CO、2,2-ジメチルプロポキシ-CO、1-エチルプ
ロポキシ-CO、n-ヘキソキシ-CO、1,1-ジメチルプロポキシ-CO、1,2-ジメチルプ
ロポキシ-CO、1-メチルペントキシ-CO、2-メチルペントキシ-CO、3-メチルペン
トキシ-CO、4-メチルペントキシ-CO、1,1-ジメチルブトキシ-CO、1,2-ジメチル
ブトキシ-CO、1,3-ジメチルブトキシ-CO、2,2-ジメチルブトキシ-CO、2,3-ジメ
チルブトキシ-CO、3,3-ジメチルブトキシ-CO、1-エチルブトキシ-CO、2-エチル
ブトキシ-CO、1,1,2-トリメチルプロポキシ-CO、1,2,2-トリメチルプロポキシ-C
O、1-エチル-1-メチルプロポキシ-CO、または1-エチル-2-メチルプロポキシ-CO
、好ましくはCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシ-CO
、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシ-CO、もしくはn-ヘキソキシ-CO；
【００３９】 (C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記の(
C1-C4-アルコキシ)カルボニルによって置換されたもの、すなわち、例えば、CH2 -CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、CH2-CO-OCH2-C2H5、CH2-CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカ
ルボニルメチル、CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-OC(CH 3 )3、1-(CO-OCH3)エチル、1-(CO-OC2H5)エチル、1-(CO-OCH2-C2H5)エチル、1-[C
H(CH3)2]エチル、1-(n-ブトキシカルボニル)エチル、1-[1-メチルプロポキシカ
ルボニル]エチル、1-[2-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-(CO-OCH3)エチ
ル、2-(CO-OC2H5)エチル、2-(CO-OCH2-C2H5)エチル、2-[CO-OCH(CH3)2]エチル、
2-(n-ブトキシカルボニル)エチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]エチル、
2-[2-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-[CO-OC(CH3)3]エチル、2-(CO-OCH 3 )プロピル、2-(CO-OC2H5)プロピル、2-(CO-OCH2-C2H5)プロピル、2-[CO-OCH(CH 3 )2]プロピル、2-(n-ブトキシカルボニル)プロピル、2-[1-メチルプロポキシカ
ルボニル]プロピル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、2-[CO-OC(CH 3 )3]プロピル、3-(CO-OCH3)プロピル、3-(CO-OC2H5)プロピル、3-(CO-OCH2-C2H5 )プロピル、3-[CO-OCH(CH3)2]プロピル、3-(n-ブトキシカルボニル)プロピル、3
-[1-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、3-[2-メチルプロポキシカルボニル
]プロピル、3-[CO-OC(CH3)3]プロピル、2-(CO-OCH3)ブチル、2-(CO-OC2H5)ブチ
ル、2-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、2-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、2-(n-ブトキシカルボ
ニル)ブチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、2-[2-メチルプロポキ
シカルボニル]ブチル、2-[CO-OC(CH3)3]ブチル、3-(CO-OCH3)ブチル、3-(CO-OC2 H5)ブチル、3-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、3-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、3-(n-ブトキシ
カルボニル)ブチル、3-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、3-[2-メチルプ
ロポキシカルボニル]ブチル、3-[CO-OC(CH3)3]ブチル、4-(CO-OCH3)ブチル、4-(
CO-OC2H5)ブチル、4-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、4-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、4-(n-ブ
トキシカルボニル)ブチル、4-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、4-[2-メ
チルプロポキシカルボニル]ブチル、または4-[CO-OC(CH3)3]ブチル、好ましくは
CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、1-(CO-OCH3)エチル、または1-(CO-OC2H5)エチル；
【００４０】 (C1-C4-アルキルチオ)カルボニル：CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SC
H(CH3)2、CO-SCH2CH2-C2H5、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、またはCO-S
C(CH3)3、好ましくはCO-SCH3、またはCO-SC2H5；
【００４１】 (C1-C4-アルキルチオ)カルボニル-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記
の(C1-C4-アルキルチオ)カルボニルによって置換されたもの、すなわち、例えば
、CH2-CO-SCH3、CH2-CO-SC2H5、CH2-CO-SCH2-C2H5、CH2-CO-SCH(CH3)2、CH2-CO-
SCH2CH2-C2H5、CH2-CO-SCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-SCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-SC(CH3) 3 、1-(CO-SCH3)エチル、1-(CO-SC2H5)エチル、1-(CO-SCH2-C2H5)エチル、1-[CO-
SCH(CH3)2]エチル、1-(CO-SCH2CH2-C2H5)エチル、1-[CO-SCH(CH3)-C2H5]エチル
、1-[CO-SCH2-CH(CH3)2]エチル、1-[CO-SC(CH3)3]エチル、2-(CO-SCH3)エチル、
2-(CO-SC2H5)エチル、2-(CO-SCH2-C2H5)エチル、2-[CO-SCH(CH3)2]エチル、2-(C
O-SCH2CH2-C2H5)エチル、2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]エチル、2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]
エチル、2-[CO-SC(CH3)3]エチル、2-(CO-SCH3)プロピル、2-(CO-SC2H5)プロピル
、2-(CO-SCH2-C2H5)プロピル、2-[CO-SCH(CH3)2]プロピル、2-(CO-SCH2CH2-C2H5 )プロピル、2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]プロピル、2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]プロピル、2
-[CO-SC(CH3)3]プロピル、3-(CO-SCH3)プロピル、3-(CO-SC2H5)プロピル、3-(CO
-SCH2-C2H5)プロピル、3-[CO-SCH(CH3)2]プロピル、3-(CO-SCH2CH2-C2H5)プロピ
ル、3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]プロピル、3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]プロピル、3-[CO-SC
(CH3)3]プロピル、2-(CO-SCH3)ブチル、2-(CO-SC2H5)ブチル、2-(CO-SCH2-C2H5)
ブチル、2-[CO-SCH(CH3)2]ブチル、2-(CO-SCH2CH2-C2H5)ブチル、2-[CO-SCH(CH3 )-C2H5]ブチル、2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]ブチル、2-[CO-SC(CH3)3]ブチル、3-(CO-
SCH3)ブチル、3-(CO-SC2H5)ブチル、3-(CO-SCH2-C2H5)ブチル、3-[CO-SCH(CH3)2 ]ブチル、3-(CO-SCH2CH2-C2H5)ブチル、3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]ブチル、3-[CO-SC
H2-CH(CH3)2]ブチル、3-[CO-SC(CH3)3]ブチル、4-(CO-SCH3)ブチル、4-(CO-SC2H 5 )ブチル、4-(CO-SCH2-C2H5)ブチル、4-[CO-SCH(CH3)2]ブチル、4-(CO-SCH2CH2-
C2H5)ブチル、4-[CO-SCH(CH3)-C2H5]ブチル、4-[CO-SCH2-CH(CH3)2]ブチル、ま
たは4-[CO-SC(CH3)3]ブチル、好ましくはCH2-CO-SCH3、CH2-CO-SC2H5、1-(CO-SC
H3)エチル、または1-(CO-SC2H5)エチル；
【００４２】 C1-C6-アルキルスルフィニル：C1-C4-アルキルスルフィニル基、例えば、SO-C
H3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-
CH2-CH(CH3)2、もしくはSO-C(CH3)3、または、例えば、SO-(n-C5H11)、1-メチル
ブチル-SO、2-メチルブチル-SO、3-メチルブチル-SO、2,2-ジメチルプロピル-SO
、1-エチルプロピル-SO、n-ヘキシル-SO、1,1-ジメチルプロピル-SO、1,2-ジメ
チルプロピル-SO、1-メチルペンチル-SO、2-メチルペンチル-SO、3-メチルペン
チル-SO、4-メチルペンチル-SO、1,1-ジメチルブチル-SO、1,2-ジメチルブチル-
SO、1,3-ジメチルブチル-SO、2,2-ジメチルブチル-SO、2,3-ジメチルブチル-SO
、3,3-ジメチルブチル-SO、1-エチルブチル-SO、2-エチルブチル-SO、1,1,2-ト
リメチルプロピル-SO、1,2,2-トリメチルプロピル-SO、1-エチル-1-メチルプロ
ピル-SO、もしくは1-エチル-2-メチルプロピル-SO、好ましくはSO-CH3、SO-C2H5 、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-C(CH3)3、SO-(n-C5H11)、また
はSO-(n-C6H13)；
【００４３】 C1-C4-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3) 2 、n-ブチルスルホニル、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2、またはSO2-C(C
H3)3、好ましくはSO2-CH3、またはSO2-C2H5；
【００４４】 C1-C4-ハロアルキルスルホニル：上記のC1-C4-アルキルスルホニル基が、フッ
素、塩素、臭素、および/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換
されたもの、すなわち、例えば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO 2 -CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロ
メチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスル
ホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチ
ルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルス
ルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエ
チルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロ
ロエチルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプ
ロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピ
ルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,
3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピ
ルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロ
ピルスルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオ
ロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモ
メチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブ
チルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、またはノナフルオロブチルスルホ
ニル、好ましくはSO2-CH2Cl、SO2-CF3、または2,2,2-トリフルオロエチルスルホ
ニル；
【００４５】 C1-C6-アルキルスルホニル：上記のC1-C4-アルキルスルホニル基、または、例
えば、SO2-(n-C5H11)、1-メチルブチル-SO2、2-メチルブチル-SO2、3-メチルブ
チル-SO2、2,2-ジメチルプロピル-SO2、1-エチルプロピル-SO2、n-ヘキシル-SO2 、1,1-ジメチルプロピル-SO2、1,2-ジメチルプロピル-SO2、1-メチルペンチル-S
O2、2-メチルペンチル-SO2、3-メチルペンチル-SO2、4-メチルペンチル-SO2、1,
1-ジメチルブチル-SO2、1,2-ジメチルブチル-SO2、1,3-ジメチルブチル-SO2、2,
2-ジメチルブチル-SO2、2,3-ジメチルブチル-SO2、3,3-ジメチルブチル-SO2、1-
エチルブチル-SO2、2-エチルブチル-SO2、1,1,2-トリメチルプロピル-SO2、1,2,
2-トリメチルプロピル-SO2、1-エチル-1-メチルプロピル-SO2、または1-エチル-
2-メチルプロピル-SO2、好ましくはSO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(
CH3)2、SO2-(n-C4H9)、SO2-C(CH3)3、SO2-(n-C5H11)、またはSO2-(n-C6H13)；
【００４６】 C1-C4-アルキルアミノ：H3C-NH-、H5C2-NH-、n-プロピル-NH-、1-メチルエチ
ル-NH-、n-ブチル-NH-、1-メチルプロピル-NH-、2-メチルプロピル-NH-、および
1,1-ジメチルエチル-NH-、好ましくは、H3C-NH-、H5C2-NH-；
【００４７】 C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記で規定したC 1 -C4-アルキルアミノによって置換されたもの、すなわち、例えば、CH2CH2-NH-C
H3、CH2CH2-N(CH3)2、CH2CH2-NH-C2H5、またはCH2CH2-N(C2H5)2；
【００４８】 (C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル：CO-NH-CH3、CO-NH-C2H5、n-プロピルア
ミノ、CO-NH-CH(CH3)2、CO-NH-CH2CH2-C2H5、CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CO-NH-CH2-C
H(CH3)2、またはCO-NH-C(CH3)3、好ましくはCO-NH-CH3、またはCO-NH-C2H5；
【００４９】 (C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上
記の(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、好ましくはCO-NH-CH3またはCO-NH-C2H 5 によって置換されたもの、例えば、CH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-NH-C2H5、CH2-CO-N
H-CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)
-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-C(CH3)3、CH(CH3)-CO-NH-CH3、CH(
CH3)-CO-NH-C2H5、2-(CO-NH-CH3)エチル、2-(CO-NH-C2H5)エチル、2-(CO-NH-CH2 -C2H5)エチル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]エチル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)エチル
、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]エチル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]エチル、2-[CO-NH-C
(CH3)3]エチル、2-(CO-NH-CH3)プロピル、2-(CO-NH-C2H5)プロピル、2-(CO-NH-C
H2-C2H5)プロピル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]プロピル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)
プロピル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]プロピル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]プロピル
、2-[CO-NH-C(CH3)3]プロピル、3-(CO-NH-CH3)プロピル、3-(CO-NH-C2H5)プロピ
ル、3-(CO-NH-CH2-C2H5)プロピル、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]プロピル、3-(CO-NH
-CH2CH2-C2H5)プロピル、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]プロピル、3-[CO-NH-CH2-CH(C
H3)2]プロピル、3-[CO-NH-C(CH3)3]プロピル、2-(CO-NH-CH3)ブチル、2-(CO-NH-
C2H5)ブチル、2-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、2-(
CO-NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、2-[CO-NH-CH2-CH(
CH3)2]ブチル、2-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル、3-(CO-NH-CH3)ブチル、3-(CO-NH-C2H 5 )ブチル、3-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、3-(CO-
NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3 )2]ブチル、3-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル、4-(CO-NH-CH3)ブチル、4-(CO-NH-C2H5)
ブチル、4-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、4-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、4-(CO-NH
-CH2CH2-C2H5)ブチル、4-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、4-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2 ]ブチル、または4-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル、好ましくはCH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-
NH-C2H5、CH(CH3)-CO-NH-CH3、またはCH(CH3)-CO-NH-C2H5；
【００５０】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ：N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N,N
-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)
アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ
、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチ
ルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)
アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メ
チルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ
、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル
-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1
-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチル
プロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,
1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N
-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メ
チルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-
ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、
N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチル
プロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、また
はN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、好ましくはN(CH3)2、
またはN(C2H5)2；
【００５１】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、上記のジ(C1 -C4-アルキル)アミノによって置換されたもの、すなわち、例えば、CH2N(CH3)2
、CH2N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノメチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]アミノメチル
、N,N-ジブチルアミノメチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ
(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ[C(CH3)3]アミノメチル、N-エチル-N-
メチルアミノメチル、N-メチル-N-プロピルアミノメチル、N-メチル-N-[CH(CH3) 2 ]アミノメチル、N-ブチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-(1-メチルプロ
ピル)アミノメチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3 ]-N-メチルアミノメチル、N-エチル-N-プロピルアミノメチル、N-エチル-N-[CH(
CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-エチルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチル
プロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチ
ル-N-[C(CH3)3]アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチ
ル-N-プロピルアミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、
N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミ
ノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メ
チルプロピル)アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル
、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)ア
ミノメチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-[C(CH3 )3]アミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、
N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプ
ロピル)アミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジエチルアミノエチル
、N,N-ジ(n-プロピル)アミノエチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]アミノエチル、N,N-ジブ
チルアミノエチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ(2-メチル
プロピル)アミノエチル、N,N-ジ[C(CH3)3]アミノエチル、N-エチル-N-メチルア
ミノエチル、N-メチル-N-プロピルアミノエチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノ
エチル、N-ブチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミ
ノエチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-メチ
ルアミノエチル、N-エチル-N-プロピルアミノエチル、N-エチル-N-[CH(CH3)2]ア
ミノエチル、N-ブチル-N-エチルアミノエチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)
アミノエチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル-N-[C(C
H3)3]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル-N-プロ
ピルアミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-(2-メチ
ルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノエチル、
N-ブチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミ
ノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-[
CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチ
ル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]アミノエチル、N
-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-(1-
メチルプロピル)アミノエチル、またはN-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロピル)アミ
ノエチル、特にN,N-ジメチルアミノエチル、またはN,N-ジエチルアミノエチル；
【００５２】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル：CO-N(CH3)2、CO-N(C2H5)、CO-N(CH2-C 2 H5)2、CO-N[CH(CH3)2]2、N,N-ジブチルアミノカルボニル、CO-N[CH(CH3)-C2H5] 2 、CO-N[CH2-CH(CH3)2]2、CO-N[C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミノカルボニ
ル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノカル
ボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)
アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-[C(CH 3 )3]-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エ
チル-N-[CH(CH3)2]アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-
エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピ
ル)アミノカルボニル、N-エチル-N-[C(CH3)3]アミノカルボニル、N-[CH(CH3)2]-
N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メ
チルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピ
ルアミノカルボニル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-[
CH(CH3)2]アミノカルボニル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-[C(CH3)3]-N-[
CH(CH3)2]アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル
、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]ア
ミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、またはN-[C(CH3)3]-
N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、好ましくはCO-N(CH3)2、またはCO-N(C 2 H5)2；
【００５３】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル：上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノカル
ボニル基のうちの1つ、または、例えば、N(CH3)-(n-C5H11)、N(C2H5)-(n-C5H11)
、N(CH2-C2H5)-(n-C5H11)、N(n-C4H9)-(n-C5H11)、N(n-C5H11)-(n-C5H11)、N(n-
C6H13)-(n-C5H11)、N(CH3)-(n-C6H13)、N(C2H5)-(n-C6H13)、N(CH2-C2H5)-(n-C6 H13)、N(n-C4H9)-(n-C6H13)、N(n-C5H11)-(n-C6H13)、またはN(n-C6H13)2；
【００５４】 ジ(C1-C4-アルキル)ホスホニル-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、ジ(C1-C 4 -アルキル)ホスホニル、例えば、-PO(OCH3)2、-PO(OC2H5)2、N,N-ジプロピルホ
スホニル、N,N-ジ(1-メチルエチル)ホスホニル、N,N-ジブチルホスホニル、N,N-
ジ(1-メチルプロピル)ホスホニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)ホスホニル、N,N-
ジ(1,1-ジメチルエチル)ホスホニル、N-エチル-N-メチルホスホニル、N-メチル-
N-プロピルホスホニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)ホスホニル、N-ブチル-N-
メチルホスホニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)ホスホニル、N-メチル-N-(2
-メチルプロピル)ホスホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルホスホニル、N
-エチル-N-プロピルホスホニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)ホスホニル、N-
ブチル-N-エチルホスホニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)ホスホニル、N-エ
チル-N-(2-メチルプロピル)ホスホニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)ホス
ホニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルホスホニル、N-ブチル-N-プロピルホス
ホニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルホスホニル、N-(2-メチルプロピル)-
N-プロピルホスホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルホスホニル、N-ブ
チル-N-(1-メチルエチル)ホスホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピ
ル)ホスホニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)ホスホニル、N-(1,1
-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)ホスホニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロ
ピル)ホスホニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)ホスホニル、N-ブチル-N-(1,
1-ジメチルエチル)ホスホニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)ホ
スホニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)ホスホニル、またはN
-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)ホスホニルによって置換されたも
の、好ましくは-PO(OCH3)2または-PO(OC2H5)2などによって置換されたもの、す
なわち、例えば、CH2-PO(OCH3)2、CH2-PO(OC2H5)2、CH(CH3)-PO(OCH3)2、または
CH(CH3)-PO(OC2H5)2；
【００５５】 C3-C6-アルケニル：プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブ
テン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチル
プロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2
-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル
、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2
-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-
メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エ
ン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1
-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1
-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-
イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-
イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-
エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル
、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペ
ンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-
1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メ
チルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ
-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-
1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、
1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメ
チルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ
-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-
1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、
1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-
エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-
エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル
-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、ま
たは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル；
【００５６】 C3-C6-ハロアルケニル：上記のC3-C6-アルケニルが、フッ素、塩素、臭素およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、例えば、2
-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2
,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモアリル、3-ブロ
モアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリル
、または2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
【００５７】 シアノ-C3-C6-アルケニル：例えば、2-シアノアリル、3-シアノアリル、4-シ
アノブタ-2-エニル、4-シアノブタ-3-エニル、または5-シアノペンタ-4-エニル
；
【００５８】 C3-C6-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1
-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-
1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-
4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-
4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ
-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ
-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチル
ペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イ
ン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4
-メチルペンタ-2-イン-4-イル、および4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、好まし
くはプロパ-2-イン-1-イル；
【００５９】 C3-C6-ハロアルキニル：上記のC3-C6-アルキニルが、フッ素、塩素、臭素およ
び/またはヨウ素によって部分的に、もしくは完全に置換されたもの、すなわち
、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イ
ル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、5-フル
オロペンタ-3-イン-1-イル、または6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル；
【００６０】 シアノ-C3-C6-アルキニル：例えば、3-シアノプロパルギル、4-シアノブタ-2-
イン-1-イル、5-シアノペンタ-3-イン-1-イル、および6-シアノヘキサ-4-イン-1
-イル；
【００６１】 C3-C4-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、C3-C4-アルケ
ニルオキシ、例えば、アリルオキシ、ブタ-1-エン-3-イルオキシ、ブタ-1-エン-
4-イルオキシ、ブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エンイルオキシ
、または2-メチルプロパ-2-エンイルオキシなどによって置換されたもの、すな
わち、例えば、アリルオキシメチル、2-アリルオキシエチル、またはブタ-1-エ
ン-4-イルオキシメチル、特に2-アリルオキシエチル；
【００６２】 C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル：C1-C4-アルキルが、C3-C4-アルキ
ニルオキシ、例えば、プロパルギルオキシ、ブタ-1-イン-3-イルオキシ、ブタ-1
-イン-4-イルオキシ、ブタ-2-イン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-インイル
オキシ、または2-メチルプロパ-2-インイルオキシ、好ましくはプロパルギルオ
キシによって置換されたもの、すなわち、例えば、プロパルギルオキシメチル、
または2-プロパルギルオキシエチル、特に2-プロパルギルオキシエチル；
【００６３】 C3-C6-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ま
たはシクロへキシル；
【００６４】 C3-C6-シクロアルキルアミノ：シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、
シクロペンチルアミノ、またはシクロへキシルアミノ；
【００６５】 C3-C8-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロへキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチル；
【００６６】 C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル：例えば、シクロプロピルメチル、シ
クロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、シクロヘプ
チルメチル、シクロオクチルメチル、2-(シクロプロピル)エチル、2-(シクロブ
チル)エチル、2-(シクロペンチル)エチル、2-(シクロへキシル)エチル、2-(シク
ロヘプチル)エチル、2-(シクロオクチル)エチル、3-(シクロプロピル)プロピル
、3-(シクロブチル)プロピル、3-(シクロペンチル)プロピル、3-(シクロへキシ
ル)プロピル、3-(シクロヘプチル)プロピル、3-(シクロオクチル)プロピル、4-(
シクロプロピル)ブチル、4-(シクロブチル)ブチル、4-(シクロペンチル)ブチル
、4-(シクロへキシル)ブチル、4-(シクロヘプチル)ブチル、4-(シクロオクチル)
ブチル、5-(シクロプロピル)ペンチル、5-(シクロブチル)ペンチル、5-(シクロ
ペンチル)ペンチル、5-(シクロへキシル)ペンチル、5-(シクロヘプチル)ペンチ
ル、5-(シクロオクチル)ペンチル、6-(シクロプロピル)ヘキシル、6-(シクロブ
チル)ヘキシル、6-(シクロペンチル)ヘキシル、6-(シクロへキシル)ヘキシル、6
-(シクロヘプチル)ヘキシル、または6-(シクロオクチル)ヘキシル；
【００６７】 C3-C8-シクロアルキルオキシ-C1-C4-アルキル：シクロプロピルオキシメチル
、1-シクロプロピルオキシエチル、2-シクロプロピルオキシエチル、1-シクロプ
ロピルオキシプロパ-1-イル、2-シクロプロピルオキシプロパ-1-イル、3-シクロ
プロピルオキシプロパ-1-イル、1-シクロプロピルオキシブタ-1-イル、2-シクロ
プロピルオキシブタ-1-イル、3-シクロプロピルオキシブタ-1-イル、4-シクロプ
ロピルオキシブタ-1-イル、1-シクロプロピルオキシブタ-2-イル、2-シクロプロ
ピルオキシブタ-2-イル、3-シクロプロピルオキシブタ-2-イル、3-シクロプロピ
ルオキシブタ-2-イル、4-シクロプロピルオキシブタ-2-イル、1-(シクロプロピ
ルオキシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロプロピルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1
-イル、1-(シクロプロピルメチルオキシ)プロパ-1-イル、シクロブチルオキシメ
チル、1-シクロブチルオキシエチル、2-シクロブチルオキシエチル、1-シクロブ
チルオキシプロパ-1-イル、2-シクロブチルオキシプロパ-1-イル、3-シクロブチ
ルオキシプロパ-1-イル、1-シクロブチルオキシブタ-1-イル、2-シクロブチルオ
キシブタ-1-イル、3-シクロブチルオキシブタ-1-イル、4-シクロブチルオキシブ
タ-1-イル、1-シクロブチルオキシブタ-2-イル、2-シクロブチルオキシブタ-2-
イル、3-シクロブチルオキシブタ-2-イル、3-シクロブチルオキシブタ-2-イル、
4-シクロブチルオキシブタ-2-イル、1-(シクロブチルオキシメチル)エタ-1-イル
、1-(シクロブチルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1-イル、1-(シクロブチルオキシ
メチル)プロパ-1-イル、シクロペンチルオキシメチル、1-シクロペンチルオキシ
エチル、2-シクロペンチルオキシエチル、1-シクロペンチルオキシプロパ-1-イ
ル、2-シクロペンチルオキシプロパ-1-イル、3-シクロペンチルオキシプロパ-1-
イル、1-シクロペンチルオキシブタ-1-イル、2-シクロペンチルオキシブタ-1-イ
ル、3-シクロペンチルオキシブタ-1-イル、4-シクロペンチルオキシブタ-1-イル
、1-シクロペンチルオキシブタ-2-イル、2-シクロペンチルオキシブタ-2-イル、
3-シクロペンチルオキシブタ-2-イル、3-シクロペンチルオキシブタ-2-イル、4-
シクロペンチルオキシブタ-2-イル、1-(シクロペンチルオキシメチル)エタ-1-イ
ル、1-(シクロペンチルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1-イル、1-(シクロペンチル
オキシメチル)プロパ-1-イル、シクロへキシルオキシメチル、1-シクロへキシル
オキシエチル、2-シクロへキシルオキシエチル、1-シクロへキシルオキシプロパ
-1-イル、2-シクロへキシルオキシプロパ-1-イル、3-シクロへキシルオキシプロ
パ-1-イル、1-シクロへキシルオキシブタ-1-イル、2-シクロへキシルオキシブタ
-1-イル、3-シクロへキシルオキシブタ-1-イル、4-シクロへキシルオキシブタ-1
-イル、1-シクロへキシルオキシブタ-2-イル、2-シクロへキシルオキシブタ-2-
イル、3-シクロへキシルオキシブタ-2-イル、3-シクロへキシルオキシブタ-2-イ
ル、4-シクロへキシルオキシブタ-2-イル、1-(シクロへキシルオキシメチル)エ
タ-1-イル、1-(シクロへキシルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1-イル、1-(シクロ
へキシルオキシメチル)プロパ-1-イル、シクロヘプチルオキシメチル、1-シクロ
ヘプチルオキシエチル、2-シクロヘプチルオキシエチル、1-シクロヘプチルオキ
シプロパ-1-イル、2-シクロヘプチルオキシプロパ-1-イル、3-シクロヘプチルオ
キシプロパ-1-イル、1-シクロヘプチルオキシブタ-1-イル、2-シクロヘプチルオ
キシブタ-1-イル、3-シクロヘプチルオキシブタ-1-イル、4-シクロヘプチルオキ
シブタ-1-イル、1-シクロヘプチルオキシブタ-2-イル、2-シクロヘプチルオキシ
ブタ-2-イル、3-シクロヘプチルオキシブタ-2-イル、3-シクロヘプチルオキシブ
タ-2-イル、4-シクロヘプチルオキシブタ-2-イル、1-(シクロヘプチルオキシメ
チル)エタ-1-イル、1-(シクロヘプチルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1-イル、1-(
シクロヘプチルオキシメチル)プロパ-1-イル、シクロオクチルオキシメチル、1-
シクロオクチルオキシエチル、2-シクロオクチルオキシエチル、1-シクロオクチ
ルオキシプロパ-1-イル、2-シクロオクチルオキシプロパ-1-イル、3-シクロオク
チルオキシプロパ-1-イル、1-シクロオクチルオキシブタ-1-イル、2-シクロオク
チルオキシブタ-1-イル、3-シクロオクチルオキシブタ-1-イル、4-シクロオクチ
ルオキシブタ-1-イル、1-シクロオクチルオキシブタ-2-イル、2-シクロオクチル
オキシブタ-2-イル、3-シクロオクチルオキシブタ-2-イル、3-シクロオクチルオ
キシブタ-2-イル、4-シクロオクチルオキシブタ-2-イル、1-(シクロオクチルオ
キシメチル)エタ-1-イル、1-(シクロオクチルオキシメチル)-1-(CH3)エタ-1-イ
ル、または1-(シクロオクチルオキシメチル)プロパ-1-イル、特にC3-C6-シクロ
アルコキシメチル、または2-(C3-C6-シクロアルコキシ)エチル。
【００６８】 3〜7員のヘテロシクリルは、1〜3個の窒素原子、1〜2個の酸素原子および1ま
たは2個の硫黄原子からなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する、飽
和の、部分的に不飽和の、または完全に不飽和のヘテロシクリルおよび芳香族ヘ
テロシクリルの双方を意味するものとして理解されるべきである。飽和ヘテロシ
クリルが好ましく、ヘテロシクリルの中でも、特に好ましいのは、酸素および硫
黄から選択される1個または2個のヘテロ原子を有するものである。飽和ヘテロシ
クリル環は、環員として、カルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよい
。
【００６９】 カルボニル環員またはチオカルボニル環員を含むことができる飽和ヘテロシク
リルの例としては、以下のものが挙げられる：オキシラニル、チイラニル、アジ
リジン-1-イル、アジリジン-2-イル、ジアジリジン-1-イル、ジアジリジン-3-イ
ル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イ
ル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、テトラヒド
ロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチオフェン-2-イ
ル、テトラヒドロチオフェン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル
、ピロリジン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1
,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-
5-イル、1,3-オキサゾリジン-2-イル、1,3-オキサゾリジン-3-イル、1,3-オキサ
ゾリジン-4-イル、1,3-オキサゾリジン-5-イル、1,2-オキサゾリジン-2-イル、1
,2-オキサゾリジン-3-イル、1,2-オキサゾリジン-4-イル、1,2-オキサゾリジン-
5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、ピロリジン-1-イル
、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-5-イル、テトラヒドロピラゾール-1-イル、
テトラヒドロピラゾール-3-イル、テトラヒドロピラゾール-4-イル、テトラヒド
ロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、
テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒド
ロピラン-4-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル
、ピペリジン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-
ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-
オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1
,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、モルホリン-2-イル、モル
ホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、ヘキサ
ヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリ
ミジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-
イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イ
ル、ピペラジン-3-イル、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-1-イル、ヘキサヒド
ロ-1,3,5-トリアジン-2-イル、オキセパン-2-イル、オキセパン-3-イル、オキセ
パン-4-イル、チエパン-2-イル、チエパン-3-イル、チエパン-4-イル、1,3-ジオ
キセパン-2-イル、1,3-ジオキセパン-4-イル、1,3-ジオキセパン-5-イル、1,3-
ジオキセパン-6-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,3-
ジチエパン-2-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,4-ジオキセパン-2-イル、1,4-
ジオキセパン-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-2
-イル、ヘキサヒドロアゼピン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-4-イル、ヘキサ
ヒドロ-1,3-ジアゼピン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-2-イル、ヘキサ
ヒドロ-1,3-ジアゼピン-4-イル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-1-イル、および
ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-2-イル。
【００７０】 5員または6員の飽和N-結合ヘテロシクリルとしては、例えば以下のものが挙げ
られる：ピロリジン-1-イル、テトラヒドロピラゾール-1-イル、ピペリジン-1-
イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、およびモルホリン
-1-イル。
【００７１】 本発明の式Iで表される化合物を除草剤として使用することに関して、Z、R1、
R2、およびR3は、各々の場合において、独立してまたは組み合わせて以下の意味
を有することが好ましい： Zは、O、Sまたは単結合、特に単結合であり； R1は、水素、フッ素、または塩素であり； R2は、ハロゲン、特にフッ素もしくは塩素、またはシアノであり； R3は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、
シアノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-ア
ルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ-C1 -C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ヒドロキシカルボニル-C 1 -C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アル
キルチオ)カルボニル-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1 -C4-アルキルアミノ)カルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカ
ルボニル-C1-C4-アルキルであり； フェニルであり、ここでフェニルは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1 -C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる群か
ら選択される置換基を有していてもよく； 飽和C3-C7-シクロアルキル、3〜7員のヘテロシクリルであり、ここでヘテロシ
クリルは、酸素および硫黄原子から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子
を含んでおり、各シクロアルキル環および各ヘテロシクリル環は、環員としてカ
ルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよく； または、Zが化学結合である場合で、所望ならば、R3は、水素、ヒドロキシル
、シアノ、メルカプト、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルア
ミノ、5員もしくは6員の飽和N-結合含窒素ヘテロシクリル、C3-C6-シクロアルキ
ルアミノ、ハロゲン、-(CH2)n-CH(OH)-CH2-R9、-(CH2)n-CH(ハロ)-CH2-R9、-(CH 2 )n- CH2-CH(ハロ)-R9、-(CH2)n-CH=CH-R9、または-(CH2)n-CH=C(ハロ)-R9であ
ってもよく、ここで、R9はヒドロキシカルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニ
ル、(C1-C4-アルキルチオ)カルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキルア
ミノ)カルボニル、またはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり、nは0ま
たは1である。
【００７２】 特に好ましいR3基の例としては、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプ
ロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、プロペン-3-イル、プ
ロパルギル、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、メトキシメチル、メトキシエ
チル、シアノメチル、2-シアノエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、クロロメチ
ル、フルオロメチル、2-クロロエチル、2-クロロメチル、メトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチル、n-プロポキシカルボニルメチル、ジメチルア
ミノカルボニルメチル、ヒドロキシメチル、アミノメチル、メチルアミノメチル
、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、2-(メチルアミノ)エチル、2-
(ジメチルアミノ)エチル、2-(ジエチルアミノ)エチル、(メチルチオ)カルボニル
メチル、(エチルチオ)カルボニルメチル、フェニル、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロへプチル、オキシラン-2-イル
、オキセタン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロピラン-2-イ
ル、オキセパン-2-イル、チイラン-2-イル、チエタン-2-イル、テトラヒドロチ
オフェン-2-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、チエパン-2-イル、オキセ
タン-3-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、オキ
セパン-3-イル、チエタン-3-イル、テトラヒドロチオフェン-3-イル、テトラヒ
ドロチオピラン-3-イル、チエパン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、オキ
セパン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、チエパン-4-イル、2-オキソ
シクロプロピル、2-オキソシクロブチル、2-オキソシクロペンチル、2-オキソシ
クロヘキシル、2-オキソシクロヘプチル、2-チオキソシクロプロピル、2-チオキ
ソシクロブチル、2-チオキソシクロペンチル、2-チオキソシクロヘキシル、2-チ
オキソシクロヘプチル、2-オキソオキセタン-3-イル、2-オキソチエタン-2-イル
、2-オキソテトラヒドロチエン-3-イル、2-オキソテトラヒドロチオピラン-3-イ
ル、2-オキソチエパン-3-イル、2-オキソテトラヒドロフラン-3-イル、2-オキソ
テトラヒドロピラン-2-イル、2-オキソオキセパン-2-イル、2-チオキソオキセタ
ン-3-イル、2-チオキソチエタン-2-イル、2-チオキソテトラヒドロチエン-3-イ
ル、2-チオキソテトラヒドロチオピラン-3-イル、2-チオキソチエパン-3-イル、
2-チオキソテトラヒドロフラン-3-イル、2-チオキソテトラヒドロピラン-2-イル
、2-チオキソオキセパン-2-イル、-CH2-CH(Cl)-COOH、-CH2-CH(Cl)-COOCH3、-CH 2 -CH(Cl)-COOCH2CH3、-CH2-CH(Cl)-COOCH(CH3)2、-CH2-CH(Cl)-COOCH2CH(CH3)2
、-CH2-CH(Cl)-COOCH(CH3)CH2CH3、-CH2-CH(Cl)-COOC(CH3)3、-CH2-CH(Cl)-COO-
n-C3H7、-CH2-CH(Cl)-COO-n-C4H9、-CH2-CH(Br)-COOH、-CH2-CH(Br)-COOCH3、-C
H2-CH(Br)-COOCH2CH3、-CH2-CH(Br)-COOCH(CH3)2、-CH2-CH(Br)-COOCH2CH(CH3)2 、-CH2-CH(Br)-COOCH(CH3)CH2CH3、-CH2-CH(Br)-COOC(CH3)3、-CH2-CH(Br)-COO-
n-C3H7、-CH2-CH(Br)-COO-n-C4H9、-CH=CH-COOH、-CH=CH-COOCH3、-CH=CH-COOCH 2 CH3、-CH=CH-COOCH(CH3)2、-CH=CH-COOCH2CH(CH3)2、-CH=CH-COOCH(CH3)CH2CH3 、-CH=CH-COOC(CH3)3、-CH=CH-COO-n-C3H7、-CH=CH-COO-n-C4H9、-CH=CH(Cl)-CO
OH、-CH=CH(Cl)-COOCH3、-CH=CH(Cl)-COOCH2CH3、-CH=CH(Cl)-COOCH(CH3)2、-CH
=CH(Cl)-COOCH2CH(CH3)2、-CH=CH(Cl)-COOCH(CH3)CH2CH3、-CH=CH(Cl)-COOC(CH3 )3、-CH=CH(Cl)-COO-n-C3H7、-CH=CH(Cl)-COO-n-C4H9、-CH=CH(Br)-COOH、-CH=C
H(Br)-COOCH3、-CH=CH(Br)-COOCH2CH3、-CH=CH(Br)-COOCH(CH3)2、-CH=CH(Br)-C
OOCH2CH(CH3)2、-CH=CH(Br)-COOCH(CH3)CH2CH3、-CH=CH(Br)-COOC(CH3)3、-CH=C
H(Br)-COO-n-C3H7、-CH=CH(Br)-COO-n-C4H9、-CH2-CH(Cl)-CONH2、-CH2-CH(Cl)-
CONHCH3、-CH2-CH(Cl)-CON(CH3)2、-CH2-CH(Cl)-CONHC2H5、-CH2-CH(Cl)-CON(CH 2 CH3)2、-CH2-CH(Cl)-CONH-n-C3H7、-CH2-CH(Cl)-CON(n-C3H7)2、-CH2-CH(Cl)-C
ONH-n-C4H9、-CH2-CH(Cl)-CON(n-C4H9)2、-CH2-CH(Br)-CONH2、-CH2-CH(Br)-CON
HCH3、-CH2-CH(Br)-CON(CH3)2、-CH2-CH(Br)-CONH-C2H5、-CH2-CH(Br)-CON(CH2C
H3)2、-CH2-CH(Br)-CONH-n-C3H7、-CH2-CH(Br)-CON(n-C3H7)2、-CH2-CH(Br)-CON
H-n-C4H9、-CH2-CH(Br)-CON(n-C4H9)2、-CH=CH-CONH2、-CH=CH-CONHCH3、-CH=CH
-COON(CH3)2、-CH=CH-COONHC2H5、-CH=CH-CON(CH2CH3)2、-CH=CH-CONH-n-C3H7、
-CH=CH-CON(n-C3H7)2、-CH=CH-CONH-n-C4H9、-CH=CH-CON(n-C4H9)2、-CH=CH(Cl)
-CONH2、-CH=CH(Cl)-CONHCH3、-CH=CH(Cl)-CON(CH3)2、-CH=CH(Cl)-CONHC2H5、-
CH=CH(Cl)-CON(CH2CH3)2、-CH=CH(Cl)-CONH-n-C3H7、-CH=CH(Cl)-CON(n-C3H7)2
、-CH=CH(Cl)-CONH-n-C4H9、-CH=CH(Cl)-CON(n-C4H9)2、-CH=CH(Br)-CONH2、-CH
=CH(Br)-CONHCH3、-CH=CH(Br)-CON(CH3)2、-CH=CH(Br)-CONH-C2H5、-CH=CH(Br)-
CON(CH2CH3)2、-CH=CH(Br)-CONH-n-C3H7、-CH=CH(Br)-CON(n-C3H7)2、-CH=CH(Br
)-CONH-n-C4H9、-CH=CH(Br)-CON(n-C4H9)2が挙げられる。
【００７３】 極めて特に好ましくは、R3は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたはフ
ェニルであり、ここで該フェニルは、置換されていないか、またはハロゲン、C1 -C4-アルキルおよびC1-C4-ハロアルキルから選択される置換基を有していもよく
；飽和C3-C7-シクロアルキル（特にシクロアルキル）、C3-C7-シクロアルキル-C 1 -C4-アルキル（特にシクロプロピルメチル）、3員〜7員のヘテロシクリルであ
り、ここでヘテロシクリルは、酸素および硫黄原子から選択される1個、2個もし
くは3個のヘテロ原子を含んでおり、各シクロアルキル環および各ヘテロシクリ
ル環は、環員として、カルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよい。
【００７４】 式Iで表される他の好ましい化合物において、Hetは、式II-4、II-5、II-6、II
-10、II-14またはII-17で表される環、特にイミド窒素を介して結合したII-5ま
たはII-6で表される環である。
【００７５】 式Iで表される他の特に好ましい化合物において、Hetは、少なくとも1つのカ
ルボニル官能基もしくはチオカルボニル官能基および少なくとも1つの環内ヒド
ラゾン構造を有する、式II-1、II-2、II-11およびII-12で表される基から選択さ
れる含窒素ヘテロシクリルである。
【００７６】 除草有効性および/または乾燥有効性もしくは落葉有効性に関して言えば、Het
は、式II-1、II-2、II-5、II-6またはII-12で表される基が好ましく、その中で
もII-2、II-5およびII-12で表される基が特に好ましい。
【００７７】 HetにおいてXおよびX'は、酸素であることが好ましい。Yは、同様に酸素であ
ることが好ましい。式II-1のQは、同様に酸素であることが好ましい。
【００７８】 基Het中、基R4、R4'、R4”は互いに独立に、下記の意味を有するのが好ましい
：水素、C1-C6-アルキル、ハロゲン、アミノ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロ
アルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオまたはC1-C6-アルキルスルホニル。
【００７９】 基Het中、基R5およびR5'は互いに独立に、下記の意味を有するのが好ましい：
水素、C1-C6-アルキル、アミノまたはC1-C6-ハロアルキル。
【００８０】 好ましい式Ｉの化合物は、基Hetにおいて、基R4、R4'、R4”、R5およびR5'の
うちの２つがそれらが結合している環と一緒になって５員、６員または７員の環
（該環はモノ不飽和、二不飽和または飽和であってよく、かつ該環は環員として
酸素および硫黄から選択される１個または２個のヘテロ原子を含んでいてもよい
）を形成している化合物である。
【００８１】 式ＩにおいてHetが式II-1で表される環である化合物のうちでは、Xが酸素であ
る化合物が好ましい。これらの化合物において、Qは同様に酸素であるのが好ま
しい。これらの化合物において、R4は、好ましくはC1-C4-アルキル、特にtert-
ブチルである。
【００８２】 式ＩにおいてHetが式II-2で表される環である化合物のうちでは、Xが酸素であ
る化合物が好ましい。これらの化合物において、R5は、好ましくは水素またはC1 -C4-アルキル、特にメチルである。R5は、好ましくはC1-C4-ハロアルキル、特に
トリフルオロメチルである。
【００８３】 式ＩにおいてHetが式II-5で表される環である化合物のうちでは、XおよびX'が
酸素である化合物が好ましい。これらの化合物において、R4およびR4'は、好ま
しくは水素もしくはC1-C4-アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素
原子と一緒になって６員炭素環、特にシクロヘキセン環もしくはベンゼン環を形
成している。
【００８４】 式ＩにおいてHetが式II-6で表される環である化合物のうちでは、XおよびX'が
酸素である化合物が好ましい。Yは同様に酸素であるのが好ましい。これらの化
合物において、R6およびR7は、好ましくはC1-C4-アルキル、特にメチルであるか
、またはそれらが結合している炭素原子と一緒になって５員もしくは６員の飽和
炭素環を形成している。
【００８５】 式ＩにおいてHetが式II-12で表される環である化合物のうちでは、Xが酸素で
ある化合物が好ましい。これらの化合物において、R4は、好ましくは水素、アミ
ノ、C1-C4-アルキル、特にメチルである。R4'は、好ましくはC1-C4-ハロアルキ
ル、特にトリフルオロメチル、またはC1-C4-アルキルスルホニル、特にメチルス
ルホニルである。R4”は特に水素である。
【００８６】 特に好ましい化合物は、式I-Aで表される、R2が塩素であり、Zが単結合であり
、Hetが式II-1(ここでXおよびQはOであり、R4はtert-ブチルである)で表される
基であり、R1およびR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Aa.1〜I-A
a.558)である。
【化８】
【００８７】
【表１】
【００８８】 特に好ましい化合物として、式I-Aで表される、Zが単結合であり、R3が基CH2-
R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Ab.1〜I
-Ab.558)も挙げられる。
【００８９】 特に好ましい化合物として、式I-Aで表される、Zが酸素原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Ac.1〜I-Ac.558)も挙げられる
。
【００９０】 特に好ましい化合物として、式I-Aで表される、Zが硫黄原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Ad.1〜I-Ad.558)も挙げられる
。
【００９１】 特に好ましい化合物として、式I-Bで表される、Zが単結合であり、Hetが式II-
2(ここでXは酸素であり、R4はトリフルオロメチルであり、R5はメチルである)で
表される基であり、R2が塩素であり、R1およびR3が表１に示された意味を有する
化合物(化合物I-Ba.1〜I-Ba.558)も挙げられる。
【化９】
【００９２】 特に好ましい化合物として、式I-Bで表される、Zが単結合であり、R3が基CH2-
R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Bb.1〜I
-Bb.558)も挙げられる。
【００９３】 特に好ましい化合物として、式I-Bで表される、Zが酸素原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Bc.1〜I-Bc.558)も挙げられる
。
【００９４】 特に好ましい化合物として、式I-Bで表される、Zが硫黄原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Bd.1〜I-Bd.558)も挙げられる
。
【００９５】 特に好ましい化合物として、式I-Cで表される、Zが単結合であり、Hetが式II-
5(ここでXおよびX'は酸素であり、R4およびR4'はそれらが結合している炭素原子
と一緒になってシクロヘキセン環を形成している)で表される基であり、R2が塩
素であり、R1およびR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Ca.1〜I-C
a.558)も挙げられる。
【化１０】
【００９６】 特に好ましい化合物として、式I-Cで表される、Zが単結合であり、R3が基CH2-
R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Cb.1〜I
-Cb.558)も挙げられる。
【００９７】 特に好ましい化合物として、式I-Cで表される、Zが酸素原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Cc.1〜I-Cc.558)も挙げられる
。
【００９８】 特に好ましい化合物として、式I-Cで表される、Zが硫黄原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Cd.1〜I-Cd.558)も挙げられる
。
【００９９】 特に好ましい化合物として、式I-C'で表される、Zが単結合であり、Hetが式II
-5(ここでXおよびX'は硫黄であり、R4およびR4'はそれらが結合している炭素原
子と一緒になってシクロヘキセン環を形成している)で表される基であり、R2が
塩素であり、R1およびR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-C'a.1〜
I-C'a.558)も挙げられる。
【化１１】
【０１００】 特に好ましい化合物として、式I-C'で表される、Zが単結合であり、R3が基CH2 -R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-C'b.1
〜I-C'b.558)も挙げられる。
【０１０１】 特に好ましい化合物として、式I-C'で表される、Zが酸素原子であり、R1およ
びR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-C'c.1〜I-C'c.558)も挙げら
れる。
【０１０２】 特に好ましい化合物として、式I-C'で表される、Zが硫黄原子であり、R1およ
びR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-C'd.1〜I-C'd.558)も挙げら
れる。
【０１０３】 特に好ましい化合物として、式I-Dで表される、Zが単結合であり、Hetが式II-
6(ここでX、X'およびYは酸素であり、R6およびR7はメチルである)で表される基
であり、R2が塩素であり、R1およびR3が表１に示された意味を有する化合物(化
合物I-Da.1〜I-Da.558)も挙げられる。
【化１２】
【０１０４】 特に好ましい化合物として、式I-Dで表される、Zが単結合であり、R3が基CH2-
R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Db.1〜I
-Db.558)も挙げられる。
【０１０５】 特に好ましい化合物として、式I-Dで表される、Zが酸素原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Dc.1〜I-Dc.558)も挙げられる
。
【０１０６】 特に好ましい化合物として、式I-Dで表される、Zが硫黄原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Dd.1〜I-Dd.558)も挙げられる
。
【０１０７】 特に好ましい化合物として、式I-Eで表される、Zが単結合であり、Hetが式II-
12(ここでXは酸素であり、R4はメチルであり、R4'はトリフルオロメチルであり
、R4”は水素である)で表される基であり、R2が塩素であり、R1およびR3が表１
に示された意味を有する化合物(化合物I-Ea.1〜I-Ea.558)も挙げられる。
【化１３】
【０１０８】 特に好ましい化合物として、式I-Eで表される、Zが単結合であり、R3が基CH2-
R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Eb.1〜I
-Eb.558)も挙げられる。
【０１０９】 特に好ましい化合物として、式I-Eで表される、Zが酸素原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Ec.1〜I-Ec.558)も挙げられる
。
【０１１０】 特に好ましい化合物として、式I-Eで表される、Zが硫黄原子であり、R1および
R3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-Ed.1〜I-Ed.558)も挙げられる
。
【０１１１】 特に好ましい化合物として、式I-E'で表される、Zが単結合であり、Hetが式II
-12(ここでXは酸素であり、R4はアミノであり、R4'はメチルスルホニルであり、
R4”は水素である)で表される基であり、R2が塩素であり、R1およびR3が表１に
示された意味を有する化合物(化合物I-E'a.1〜I-E'a.558)も挙げられる。
【化１４】
【０１１２】 特に好ましい化合物として、式I-E'で表される、Zが単結合であり、R3が基CH2 -R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-E'b.1
〜I-E'b.558)も挙げられる。
【０１１３】 特に好ましい化合物として、式I-E'で表される、Zが酸素原子であり、R1およ
びR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-E'c.1〜I-E'c.558)も挙げら
れる。
【０１１４】 特に好ましい化合物として、式I-E'で表される、Zが硫黄原子であり、R1およ
びR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-E'd.1〜I-E'd.558)も挙げら
れる。
【０１１５】 特に好ましい化合物として、式ＩにおいてZが単結合であり、Hetが式II-12(こ
こでXは酸素であり、R4は水素であり、R4'はトリフルオロメチルであり、R4”は
水素である)で表される基であり、R2が塩素であり、R1およびR3が表１に示され
た意味を有する化合物である、式I-E”で表される化合物(化合物I-E”a.1〜I-E
”a.558)も挙げられる。
【０１１６】 特に好ましい化合物として、式I-E”で表される、Zが単結合であり、R3が基CH 2 -R3'であり、R3'およびR1が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-E”b.
1〜I-E”b.558)も挙げられる。
【０１１７】 特に好ましい化合物として、式I-E”で表される、Zが酸素原子であり、R1およ
びR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-E”c.1〜I-E”c.558)も挙げ
られる。
【０１１８】 特に好ましい化合物として、式I-E”で表される、Zが硫黄原子であり、R1およ
びR3が表１に示された意味を有する化合物(化合物I-E”d.1〜I-E”d.558)も挙げ
られる。
【０１１９】 本発明の式Ｉで示されるベンゾオキサゾール類は、様々な経路、例えば、式II
Iの置換２-アミノフェノールと炭酸誘導体またはカルボン酸誘導体との縮合によ
って得ることができる：
【化１５】
【０１２０】 ２官能２-アミノフェノールと炭酸誘導体またはカルボン酸誘導体との縮合は
、それ自体が公知の方法で行うことができる（例えば、Houben-Weyl、Methoden
der organishen Chemie、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、Vol.E8c、1st edit
ion 1994、pp.247-284、Vol.E8b、1st edition 1994、pp.881〜901; Vol.E8a、1
st edition 1993、pp.1032〜1078 参照)。好適な炭酸誘導体またはカルボン酸誘
導体は、対応するエステル、無水物、酸塩化物、オルトエステル、ジイミド、ニ
トリル、イミドエステル、トリクロロメチル置換化合物、イソシアナートおよび
そのチオ類似体である。
【０１２１】 好適な溶媒/希釈剤は、特に有機溶媒であり、例えば芳香族炭化水素（例：ベ
ンゼン、トルエン、およびo-、m-またはp-キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例
：塩化メチレン、クロロホルムおよびジクロロエタン）、低級アルコール（例：
メタノールおよびエタノール）、脂肪族または環状エーテル（例：ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフランおよびジオキサン）、カルボン酸エステル（例：酢酸
エチル）、または非プロトン性極性溶媒（例：ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルスルホキシド）である。
【０１２２】 所望により、触媒量の酸の添加によって該反応を促進することができる。好適
な酸は、特に無機酸（例：塩酸）、またはスルホン酸類（例：p-トルエンスルホ
ン酸）、またはその窒素塩基（例：ピリジン）との塩である。酸の量は、好まし
くは、IIIの量を基準に0.01〜5モル％である。
【０１２３】 反応温度は、好ましくは、20℃から当該反応混合物の還流温度までの範囲の温
度であり、特に60℃から還流温度までの範囲の温度である。
【０１２４】 該炭酸誘導体またはカルボン酸誘導体は、ほぼ化学量論的な量で、または過剰
量で使用される。適当な場合においては、比較的過剰な量を使用するか、または
溶媒を使用せずに反応を行なうことも可能である。好ましくは、ほぼ化学量論的
な量で、またはIIIの量を基準に最大10モル当量の過剰量で使用される。
【０１２５】 置換２-アミノフェノールIIIは、対応する２-ニトロフェノール IVを還元する
ことによって便宜的に得ることができる（例えば、Houben-Weyl、Methoden der
organishen Chemie、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、Vol.XI/1、4th edition
1957、p.431〜 参照)：
【化１６】
【０１２６】 好適な還元剤は、特に、 - 金属元素（例：鉄、スズ、亜鉛）、 - 適当な触媒（例：炭素上のパラジウムもしくは白金、またはラネーニッケル
）の存在下での水素、または - 適切な場合には触媒の存在下でのヒドリド錯体（例：LiAlH4およびNaBH4)、
である。
【０１２７】 適当な溶媒は、還元剤によって異なるが、通常、カルボン酸類（例：酢酸およ
びプロピオン酸）、無機酸（例：塩酸または硫酸）、アルコール類（例：メタノ
ールおよびエタノール）、エーテル類（例：ジエチルエーテル、メチルtert-ブ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン）、芳香族化合物（例：ベ
ンゼンおよびトルエン）、ならびにかかる溶媒の混合物である。
【０１２８】 反応は（-100）℃から当該反応混合物の沸点までの範囲の温度で行うことがで
きる。
【０１２９】 出発物質は通常ほぼ化学量論的な量で使用されるが、個々のケースにおいて、
ある成分またはそれ以外の成分を多量に使用することが有益である場合もある。
【０１３０】 式IVの２-ニトロフェノールは、フェノール酸素に脱離可能な基Rを有する保護
前駆体から遊離することができる。好適な基Rは、フェノール基をエーテル、エ
ステルまたは炭酸誘導体として保護する基である（例えば、アルキル基、O-ヘテ
ロシクリル基、ベンジル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基また
はアルコキシカルボニル基）。好適な基Rおよびその脱離方法は当業者には公知
である（例えば、 Green/Wuts: Protective Groups in Organic Synthesis, Joh
n Wiley & Sons, 2nd Edition 1991, p.145〜およびp.279〜）。
【化１７】
【０１３１】 特に、適当な脱離試薬としては、 - 非置換または置換アルキルフェノールの場合：ヨウ化トリメチルシリル、三
臭化ホウ素、三塩化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化リチウム、または臭化水
素； - 非置換または置換ベンジルフェノールの場合：三フッ化ホウ素、フッ化水素
酸、または水素／触媒（好ましくはパラジウムまたはプラチナのような貴金属触
媒）； - 非置換または置換アリールエステルの場合：炭酸水素ナトリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキ
シド、塩化水素、硫酸、アンモニア、ヒドラジン、または亜鉛； が挙げられる。
【０１３２】 溶媒/希釈剤は、該脱離試薬に対して不活性であるようなものを選択するのが
好ましい。ヨウ化トリメチルシリル、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、または三塩
化アルミニウム等のハロゲン化物を使用する場合、ハロゲン化溶媒（例：ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、およびジクロロエタン）が特に好ましい
。好ましくは、臭化水素は水溶液の状態で使用され、非常に好ましくは、48重量
％濃度の水溶液として使用される。塩化リチウムは、好ましくは、極性溶媒（例
：低級アルコール、ジメチルスルホキシド、およびジメチルホルムアミド）中で
使用される。水素分解法は、適切な場合には、シクロヘキセンまたはシクロヘキ
サジエンのような水素転移試薬を添加することによって、低級アルコールまたは
カルボン酸中で行うのが好ましい。無機塩基または無機酸および窒素塩基は、好
ましくは、水性媒質中で使用される。該試薬の溶解性に依存するが、適切な場合
には、有機溶媒、例えば低級アルコールが添加される。
【０１３３】 脱離反応の温度は、好ましくは、0℃から当該反応混合物の沸点までの温度で
ある。
【０１３４】 脱離試薬はほぼ化学量論的な量で、または過剰量で使用することが好ましい。
過剰量は、IVaの量に基づいて、1モル当量と10モル当量の間であることが特に好
ましい。
【０１３５】 式IVで示される化合物および式IVaで示される化合物の両方とも、式Vで示され
る2-ニトロフルオロベンゼンのフッ素原子を酸素求核試薬R’O-と求核的に置換
することにより生成することができる。ここで、R'は水素または前記に定義した
脱離可能な基Rのひとつである。保護誘導体IVaを介する経路を選択するか、また
は、フッ素を水酸化物に置換することによって2-ニトロフルオロベンゼンから直
接 2-ニトロフェノールを生成するかは、化合物Vにおける基R1、R2およびHetの
安定性に左右される。
【化１８】
【０１３６】 酸素求核試薬R’O-による芳香環に結合したフッ素の置換反応は、それ自体、
公知の方法で行われる（例えば、Houben-Weyl, Methoden der organishen Chemi
e, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1976, Vol. 6/1c pp. 146〜202およびVol
ume IX, 4th edition 1955, pp. 7〜18参照）。
【０１３７】 この反応のために、以下の試薬が好ましい反応物質である： - FをORに置換する場合：安息香酸カリウム、亜硝酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ベンズアルドキシム、酢酸ナトリウム、
酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムトリメ
チルシラノエート、マレイン酸ジメチル、N-ヒドロキシスクシンイミド。
【０１３８】 - FをOHに置換する場合：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム
。
【０１３９】 特定の場合において、反応は、溶媒/希釈剤を含まずに行うことができる。溶
媒/希釈剤を使用する場合、酸素基転移試薬(transferring reagent)が容易に溶
解し得る溶媒/希釈剤が好ましい。特に好ましいのは、アルコール（例：エタノ
ール、プロパノールまたはtert-ブタノール）、非プロトン性の極性溶媒（例：
ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド）、環状エーテル（例：ジオ
キサンまたはテトラヒドロフラン）または脂肪族エーテル（例：ジメトキシエタ
ン）である。
【０１４０】 反応温度は、好ましくは、20℃から該反応混合物の還流温度までの範囲であり
、特に60℃から還流温度までの範囲の温度である。
【０１４１】 酸素転移試薬は、ほぼ化学量論的な量、または過剰量で使用する。適当な場合
には、かなりの大過剰量で使用することも可能である。Vの量に基づいて、ほぼ
化学量論的な量、または最大10モル当量までの過剰量であることが好ましい。
【０１４２】 式Vの新規2-ニトロフルオロベンゼンを、フルオロベンゼンVIをニトロ化剤（
すなわち、NO2 +転移試薬）と反応させることにより、それ自体が公知の方法で得
ることができる（例えば、Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Ge
org Thieme Verlag Stuttgart, Vol. 10/1, 1971, p.479〜 参照）：
【化１９】
【０１４３】 適当なニトロ化剤は、特に硫酸または無水酢酸との混合物中の硝酸、またはニ
トロニウム塩で、とりわけテトラフルオロホウ酸ニトロニウムである。硝酸と硫
酸の混合物は、2つの混合相手を任意の割合で含んでもよい。ただし、該混合物
は、硫酸が多くを占めるかまたは溶媒として作用するものが好ましい。このこと
は、硝酸と無水酢酸の混合物にも同様に当てはまる。テトラフルオロホウ酸ニト
ロニウムは、例えばアセトニトリルまたはニトロメタンといった非プロトン性極
性溶媒中で使用することが好ましい。
【０１４４】 反応温度は、一般に（-80）〜80℃であり、特に（-20）℃〜30℃である。
【０１４５】 ニトロ化反応に試薬である硝酸を使用する場合、反応はほぼ等モル量で行われ
ることが好ましく、特に好ましくは過剰量のニトロ化剤で行なう。該過剰量は、
VIの量を大幅に越えるものであってもよい。テトラフルオロホウ酸ニトロニウム
は、基質と比較し等モル量で、または1.1〜1.5モル当量の小過剰量で使用するこ
とが好ましい。
【０１４６】 式VIで示される置換フルオロベンゼン類は、既知の2-アミノフルオロベンゼン VIIまたは式VIIaで表わされる2-フルオロフェニルヒドラジンから出発して、複
素環または炭素環のための慣例的な合成方法により調製することができる（スキ
ーム１）。
【化２０】 スキーム１：
【０１４７】 式VIおよびVIIで示される化合物は、従来技術において（例えば、JP 0 922753
5、US 4,818,272、US 4,919,708およびJ. Heterocycl. Chem. 1987, 24, S. 139
1において）部分的に開示されており、または、これら化合物は前記参照文献に
記載されている方法にしたがって調製することができる。式VIの化合物および調
製方法に関して、これらの文献を参照により組み入れる。
【０１４８】 もちろん、対応するアミノ化合物IIIa、IVb、IVcおよびVaを使用して、上記の
連続合成VII-VI-V-IV-IIIを行なうことも可能である（スキーム２）。
【化２１】 スキーム２：
【０１４９】 適切な場合には、1以上のステップでアミノ基が保護されていなければならな
い。この合成順序の各ステップにおいては、アミノ基を式II-1〜式II-18の基の
ひとつに変換することができる。
【０１５０】 また、式VIIIの7-アミノベンゾキサゾールからHet基を含む化合物Iを合成する
ことができる（スキーム３）。式VIIIの化合物が、例えば、WO 97/08170で開示
されている。
【化２２】 スキーム３：
【０１５１】 式Iで示される本発明の化合物を調製する別な経路をスキーム４に示す。
【化２３】 スキーム４：
【０１５２】 スキーム４におけるHet、R1、R2およびR3は、上記の意味を有する。Xはここで
は単結合のことである。スキーム４にしたがって、当技術分野において（例えば
、WO 97/07104中で)開示されている式IXで示されるアニリンは、ジアゾニウム化
合物への連続ニトロソ化およびそれに続くアジ化物との反応によって式Xで示さ
れるフェニルアジドに転化される。その後、フェニルアジドは、式Xの化合物と
式R3COOHのカルボン酸とを反応させることによって、式Iで示されるオキサゾー
ルに転化される（式中、Xは単結合である）。スキーム４で示される合成は、 Ho
uben-Weyl, Methoden der Organishen Chemie, Band E8a, 1993, S. 1087〜に記
載されているアニリンからベンゾキサゾールへの転化と類似した様式である。式
Ｉで示されるアジ化物は新規化合物であり、また、本発明の主題である。
【０１５３】 式IXのジアゾニウム塩は、酸性水溶液（例：塩酸、臭化水素酸、もしくは硫酸
）中でアニリンIXと亜硝酸塩（例：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム）とを反
応させることにより、または、無水条件下で（例：塩酸含有の氷酢酸中で、無水
アルコール中で、ジオキサンもしくはテトラヒドロフラン中で、アセトニトリル
もしくはアセトン中で）式Ｘの化合物と亜硝酸塩（例：亜硝酸 t-ブチルもしく
は亜硝酸イソペンチル）を反応させることによって、公知の方法で調製される。
ジアゾニウム化合物のアリールアジドへの転化は、ジアゾニウム化合物を、アル
カリ金属のアジ化物もしくはアルカリ土類金属のアジ化物（例えば、アジ化ナト
リウム）と、またはトリメチルシリルアジドと反応させることによって行われる
（Organic Synthesis, Bd. IV, S. 75 および Ｂｄ.Ｖ,Ｓ.829も参照されたい）
。
【０１５４】 式Xで表わされるアジド化合物とカルボン酸 R3-COOHとの反応は不活性有機溶
媒中（例えば、トルエンまたはヘキサンなどの炭化水素中、ジクロロメタンまた
はクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素中、ジエチルエーテル、ジメトキシエ
タン、メチル-tert-ブチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど
のエーテル中、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはN-メチルピ
ロリドンなどのアミド中、アセトニトリル中）で行なわれるか、あるいは、好ま
しくは過剰量のカルボン酸R19COOH中で溶媒を使用しないで行なわれる。後者の
場合、リン酸などの無機酸の添加および／または五酸化リンおよびヘキサメチル
ジシロキサンの混合物などのシリル化試薬の添加が有用であり得る。反応は好ま
しくは温度を上昇させて（例えば、反応混合物の沸点などで）行なわれる。
【０１５５】 以下の実施例は本発明をさらに説明しているものであり、本発明を限定するも
のではない。
【０１５６】実施例１： 3-(4-クロロ-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-5-(1,1-ジメチルエチル)- 1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)-オン（表１の化合物I-Aa.373） 1.0gの3-(5-アミノ-4-クロロ-2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-5-(1,1-ジ
メチルエチル)-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)-オン（中間体７；3-アミノフェ
ニル異性体を30％含む）を、まず30mlの無水エタノール中に加え、さらに1.1gの
オルトギ酸トリメチルを添加した。該混合物を5.5時間にわたり還流した。次い
で、揮発性成分を水ポンプ吸引器を用いて除去し、生成物をシリカゲルクロマト
グラフィーによって精製した（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル 95/5）。
収量：0.3g。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝8.20(s, 1H); 7.40(d, 1H); 1.40(s, 9H)。
【０１５７】中間体１: 4-クロロ-2,6-ジフルオロアニリン 30.0gの2,6-ジフルオロアニリンを濃酢酸200mlと混合し、80℃で加熱した。36
.0gの塩化スルフリルをほぼ等量の濃酢酸と混合し、前記加熱溶液に滴下して加
えた。次いで、該溶液を６時間還流した。冷却後、該溶液を減圧下で濃縮し、そ
の残留物に水およびペンタンを加えて攪拌した。固体残留物を濾別し、水で洗浄
した。得られた固体を濃塩酸200mlと混合し、２時間にわたり還流した。冷却後
、水酸化ナトリウム水溶液を用いて該溶液を注意深く弱アルカリ性にし、酢酸エ
チル100mlを用いて３回抽出した。硫酸ナトリウムを用いて有機層を乾燥させ、
溶媒を除去した。収量：34.0g。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝6.85(d, 2H); 3.9-3.6(brd, 2H)。
【０１５８】中間体２: 4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニルヒドラジン 25.0gの4-クロロ-2,6-ジフルオロアニリンを濃塩酸277mlと混合した。該混合
物を、微細懸濁液が形成されるまで短時間加熱した。10.6gの亜硝酸ナトリウム
を水60mlに溶解し、０℃で前記懸濁液に滴下して加えた。該混合物を０℃で２時
間攪拌した。第２のフラスコにおいては、まず86.7gの二塩化スズ(II)二水和物
を濃塩酸52mlに加えた。０℃でジアゾニウム塩溶液を添加して、濃厚スラリーを
形成させ、該混合物を発泡させた。次いで、反応混合物を20℃で２時間攪拌し、
水中に注入し、不溶成分を濾過した後、濃水酸化ナトリウム水溶液を用いてその
溶液をpH 11に調整した。沈殿した固体を吸引濾過し、それを水で繰り返し洗浄
した。収量：16.2g。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝6.90(d; 2H); 5.2-5.0(brd, 1H); 4.0-3.8(b
rd, 2H)。
【０１５９】中間体３: 1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-2-(2,2-ジメチルプロピオニル)ヒドラジ ン 8.0gの4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニルヒドラジンをトルエン200mlに溶解し
た。10％濃度水酸化ナトリウム水溶液27mlを加えた。冷却され次第、次いで5.66
gの塩化ピバロイルを０℃で滴下して加え、その溶液を20℃で３時間攪拌した。
有機層を分離して除き、水で繰り返し洗浄し、乾燥させ、さらに溶媒を除去した
。収量：11.4g。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝7.75(brd, 1H); 6.90(d; 2H); 6.30(brd, 1H
); 1.2(s, 9H)。
【０１６０】中間体４: 3-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-5-(1,1-ジメチル-エチル)-1,3,4-オキサ ジアゾール-2(3H)-オン 11.0gの1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-2-(2,2-ジメチル-プロピオニ
ル)ヒドラジンを含む無水トルエン100mlを、4.6gのジホスゲンと混合した。該混
合物を３時間にわたり還流し、続いてさらに5.0gのジホスゲンを添加した。さら
に５時間にわたり還流した後、さらなる4.0gのジホスゲンおよびDMF1滴を添加し
、その混合物を３時間にわたり還流した。冷却後、該混合物を重炭酸ナトリウム
溶液を用いて中和し、次いで有機層を水で洗浄した。乾燥させ、揮発成分を除去
することにより、所望の生成物を収量11.7gで得た。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝7.10(d, 2H); 1.35(s, 9H)。
【０１６１】中間体５: 3-(4-クロロ-2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-1,3, 4-オキサジアゾール-2(3H)-オン 11.5gの3-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-1,3,
4-オキサジアゾール-2(3H)-オンを濃硫酸15ml中に溶解した。０℃にて65％濃度
の硝酸9mlを添加し、該混合物を10分間攪拌した。次いで、その混合物を氷水中
で攪拌し、tert-ブチルメチルエーテル100mlにより抽出した。有機層を水で洗浄
し、乾燥させ、揮発成分を除去した。収量：10.5g。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝7.35(d, 1H); 1.35(s, 9H)。
【０１６２】中間体６: 3-(4-クロロ-2-フルオロ-6-ヒドロキシ-5-ニトロフェニル)-5-(1,1-ジメチル-エ チル)-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)-オン 8.25gの3-(4-クロロ-2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)-5-(1,1-ジメチル-エ
チル)-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)-オンを無水ジメチルホルムアミド250ml中
に溶解した。8.25gの酢酸ナトリウムを添加し、その混合物を45分間にわたり120
℃で加熱した。冷却後、水を加え、希塩酸を加えることにより前記溶液をやや酸
性のpHに調整して、tert-ブチルメチルエーテルにより抽出した。有機層を乾燥
させ、揮発成分を除去した。収量：7.8gであり、これは、ニトロ基に対しパラ位
にあるフッ素の置換によって生成される3-ニトロ異性体を30％含む。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝7.05(d, 1H); 1.40(s, 9H)。
【０１６３】中間体７: 3-(5-アミノ-4-クロロ-2-フルオロ-6-ヒドロキシフェニル)-5-(1,1-ジメチルエ
チル)-1,3,4-オキサジアゾール-2(3H)-オン 中間体６由来の異性体混合物7.8gを、水170mlと濃塩酸17mlとの混合物中に溶
解した。該混合物を65℃に加熱し、鉄粉6.63gを一度に少量ずつ加えた。該混合
物を６時間還流した。冷却後、混合物を酢酸エチル(150ml)により抽出し、有機
層を乾燥させ、揮発成分を除去することにより、中間体６に由来する3-ニトロ異
性体の還元生成物を30％含む値で、生成物が得られた。収量：異性体混合物を5.
5g。 1 H-NMR(270MHz, CDCl3): δ[ppm]＝6.85(d, 1H); 1.40(s, 9H)。
【０１６４】実施例２〜６ 上記に加え、さらに以下の表２に、同様の方法で製造された式Ｉで示される他
のベンゾオキサゾール誘導体を列挙する。
【表２】
【０１６５】実施例７〜１４： 同様の方法により、表３に列挙された実施例７〜１４の化合物を、1-(4-クロ
ロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-トリフルオロメチル-4-メチルトリアゾール-5-
オンから製造した。全ての化合物は、油粘度を示した。
【表３】
【０１６６】実施例１５： N-(4-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-4,5,6, 7-テトラヒドロフタルイミド（表１の化合物I-Ca.419） 実施例１と同様の方法により、表題化合物を1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェ
ニル)-3-トリフルオロメチル-4-メチルトリアゾール-5-オンから製造した。化合
物は、油粘度を示した。 1 H-NMR(CDCl3) δ[ppm] 7.2(d), 2.50(s, br), 2.2(m), 1.85(s, br), 1.35-1.
2(m)。
【０１６７】実施例１６： N-(4-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-4,5,6, 7-テトラヒドロフタル酸ジチオイミド（表１の化合物I-C'a.419） 0.5gのN-(4-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル
)-4,5,6,7-テトラヒドロフタルイミドを、トルエン55ml中に溶解し、さらに0.61
gの五硫化リンを添加した。該溶液を加熱還流し、その温度で４６時間保温した
。反応混合物を減圧下で乾燥させ、シクロヘキサン／酢酸エチル（100:1〜10:1
v/v）を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製した。0.8gの表題
化合物が、融点132〜135℃の固体として生成された。 1 H-NMR(CDCl3) δ[ppm] 7.1(d, 1H), 2.50(m, 4H), 2.2(m, 1H), 1.9(m, 4H),
1.3-1.1(m, 4H)。
【０１６８】実施例１７： 2-(4-クロロ-1-エチル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-4-メチル-5-ト
リフルオロメチルピリダジン-3-オン（表１の化合物I-Ea.375） 8.9gの2-(5-アミノ-2-フルオロ-4-クロロフェニル)-4-メチル-5-トリフルオロ
メチルピリダジン-3-オン（WO 97/07104より）を、トリフルオロ酢酸90ml中に溶
解した。亜硝酸t-ブチル 3.0g（0.029 mol）を５〜10℃で滴下して加えた。５〜
10℃で30分間攪拌を継続し、2.7g（0.041 mol）のアジ化ナトリウムを少しずつ
添加した。５〜10℃にて１時間置いた後、攪拌を室温で３時間継続し、反応混合
物を氷水200ml中に注入し、塩化メチレンで３回抽出した。有機層を、水、10％
水酸化ナトリウム水溶液、および再度水で、首尾よく洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥させ、室温で蒸発させた。9.2gのアジ化物が淡色固体として生成され、これ
を次の反応工程に直接使用した。 1 H-NMR(CDCl3) δ[ppm] 8.0(s, 1H), 7.4(d, 1H), 7.3(d, 1H), 2.4(t, 3H)。
【０１６９】 P4O10 1.63g（0.0115 mol）をヘキサメチルジシロキサン6ml中に加えて90℃に
て30分間にわたり攪拌し、続いて室温まで冷却した。先の反応工程で得られたア
ジ化物1.6g（0.0046 mol）を含むプロピオン酸20mlの溶液を滴下して加え、該混
合物を３時間、40℃で保温した。該反応混合物を、10％水酸化ナトリウム水溶液
によりアルカリ化した氷冷水に注入し、水層を酢酸エチルによって３回抽出した
。１つに合わせた有機層を水で洗浄し、蒸発させ、さらにシクロヘキサン／酢酸
エチル（6:1 v/v）を用いたシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製し
た。0.28gの表題化合物が粘性油状物として生成された。
【０１７０】 表４に列挙した実施例１８〜１４の化合物を、同様に製造した。
【表４】
【０１７１】実施例２７： 2-(4-クロロ-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-4-アミノ-5-メチルスルホ ニルピリダジン-3-オン（表１の化合物I-E'a.373） 実施例１７に記載された手順と同様の方法により、表題化合物を、2-(5-アミ
ノ-2-フルオロ-4-クロロフェニル)-4-メチル-5-トリフルオロメチルピリダジン-
3-オン（WO 97/07104により公知）から製造した。 1 H-NMR(DMSO) δ[ppm] 9.0(s, 1H), 8.3(br. s, 1H), 8.0(s, 1H), 7.7(br. s,
1H), 7.1(d, 1H)。
【０１７２】実施例２８： 3-(4-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-4,5-ジ ヒドロ-5-(2-プロピリデン)-4-オキソオキサゾール-2-オン（表１の化合物I-Da. 419） 実施例１に記載された手順と同様の方法により、表題化合物を、2-(2,6-ジフ
ルオロ-4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(2-プロピリデン)-4-オキソオキサ
ゾール-2-オンから製造した。表題化合物は油粘度を示した。
【０１７３】 化合物Ｉ及びそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態及び純粋異性体
の形態のどちらも、除草剤として適する。化合物Ｉを含む除草剤組成物は、特に
高割合での適用で、非栽培領域の植生を非常に効率的に制御する。これらは、コ
ムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及び綿花のような作物中の広葉の雑草及びイ
ネ科雑草に対して、作物植物に実質的な損傷を与えることなく、作用する。この
効果は主として低割合での適用で観察される。
【０１７４】 当該適用方法に応じて、化合物Ｉ、又はそれらを含む除草剤組成物は、望まし
くない植物を排除するためにさらに多種の作物においても用いることができる。
適切な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンアルチッ
シマ種(Beta vulgaris spec.altissima)、サトウダイコンラパ種((Beta vulgari
s spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セ
イヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラ
ナ変種シルバストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinens
is)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya il
linoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(
Coffea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sat
ivus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤ
シ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine ma
x)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(Gossypium arboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０１７５】 加えて、化合物Ｉは、遺伝子工学的方法を含む育種によって除草剤の作用に対
して耐性を示す作物において用いることもできる。
【０１７６】 活性成分Ｉ又は除草剤組成物は、発芽前もしくは発芽後に適用することができ
る。特定の作物の該活性成分に対する耐性が十分でない場合、除草剤組成物を噴
霧機器を用いて、除草剤組成物が、下部もしくは露地表面で成長する望ましくな
い植物の葉には到達する(指向適用後、レイバイ(post−directed, lay−by))が
、感受性作物の葉には接触するとしてもできるだけごくわずかであるように噴霧
する適用技術を用いることができる。
【０１７７】 化合物Ｉ、又はそれらを含む除草剤組成物は、例えば、直接噴霧可能な水溶液
、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性又は他の懸濁液もしくは分
散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、倍散剤、散布用材料、又は顆粒の形
態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は散水によって用いることができる。使用形態
は意図する目的に依存する：いずれにしても、それらは本発明による活性化合物
の最適な分散可能性を保証するべきである。
【０１７８】 不活性助剤として使用するのに本質的に適切なものは、以下のものである：中
〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油及びディーゼル油、さらにコールタール油及び
植物もしくは動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィ
ン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アル
キル化ベンゼン又はそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロ
ヘキサノン、強い極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのようなアミン及び水。
【０１７９】 水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン、
ペースト又は油分散液を調製するため、置換ベンゾオキサゾールを、それ自体、
又は油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化
剤によって水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着
付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適当であるならば、溶媒もしくは油からなる
濃縮液を調製することができ、これらの濃縮液は水での希釈に適する。
【０１８０】 適切な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナ
フタレン−及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキル及びアルキルアリ
ールスルホネートの前記塩、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート並びに脂肪アルコールスルフェートの前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプ
タ−及びオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
ホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンも
しくはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポ
リオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、
オクチル−もしくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくは
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエ
ーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセ
ルロースである。
【０１８１】 粉剤、散布用材料及び倍散剤は、活性物質を固体担体と共に混合するか、又は
活性物質を固体担体と結合させることによって調製することができる。顆粒、例
えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させる
ことによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(mineral earths)、
例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チ
ョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ
シウム及び酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、
リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素、並びに植物起源の製品、例え
ば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミール及びナッツ殻ミール、セルロース粉末、
又は他の固体担体である。
【０１８２】 即時使用可能な調製品に含まれる活性成分Ｉの濃度は広い範囲で様々であって
よい。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性成分を約0.001〜98重量
％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性成分は90％〜100％、好ましくは95％
〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１８３】 本発明の化合物Ｉは、例えば以下のように、製剤化することができる： I. 実施例１の活性成分 20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エ
チレン8〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、および酸化エチレン40
モルとヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部からなる混合物に溶解する。該溶液
を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性成分を含
む水性分散液を得る。
【０１８４】 II. 実施例２の活性成分 20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタ
ノール30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生
成物20重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重
量部からなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散さ
せることで、0.02重量％の活性成分を含む水性分散液を得る。
【０１８５】 III. 実施例３の活性成分 20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が2
10〜280℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モル
との付加生成物10重量部からなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部
に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性成分を含む水性分散液を得る
。
【０１８６】 IV. 実施例４の活性成分 20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部
、および微粉末状のシリカゲル60重量部と十分に混合し、混合物をハンマーミル
で粉砕する。該混合物を水20,000重量部によく分散させることで、0.1重量％の
活性成分を含むスプレー混合物を得る。
【０１８７】 V. 実施例１の活性成分 3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合
する。これにより、3重量％の該活性成分を含む倍散剤を得る。
【０１８８】 VI. 実施例５の活性成分 20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/
ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重
量部とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０１８９】 VII. 実施例６の活性成分 1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部か
らなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０１９０】 VIII. 実施例１の活性成分 1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWet
tol(登録商標)EM 31(＝エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤；BAS
F AG)20重量部からなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン
濃縮液を得る。
【０１９１】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、置換ベンゾオキサゾールIを
多くの代表的な他の種類の除草剤活性成分もしくは成長調節活性成分と混合し、
一緒に適用することができる。混合物に適切な成分は、例えば、1,2,4-チアジア
ゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミ
ノトリアゾール、アニリド、ヘテロアリール/アリールオキシアルカノン酸およ
びその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-アロイル
-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオ
キサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン
酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導
体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン
、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニ
ルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニル
ウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロ
フタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフ
ェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオ
ン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、フェニルプロピオン酸およびそ
の誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸
およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、ト
リアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよび
ウラシルである。
【０１９２】 さらに、化合物Ｉを、単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、また他の
農作物保護剤、例えば殺虫剤又は植物病原性真菌又は細菌の防除用薬剤と一緒に
、混合物として適用することは、有利でありうる。また、栄養欠乏および微量元
素欠乏の改善に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油およ
び非植物毒性油濃縮物も添加できる。制御標的、季節、標的植物及び成長段階に
応じて、活性成分の適用割合は、活性物質(a.s.)0.001〜3.0、好ましくは0.01〜
1.0kg/haである。
【０１９３】使用例 本発明の式Ｉの化合物の除草活性は以下の温室実験によって立証された： 基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容したプラスチック製植木
鉢を、栽培容器として用いた。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した。
【０１９４】 発芽前処理については、水中に懸濁又は乳化した活性化合物を、細かく散布で
きるノズルにより、播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽及び
成長を促進し、続いて植物が根付くまでプラスチックフードで覆った。この覆い
は、活性化合物がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽をも
たらす。
【０１９５】 発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に応じて、3〜15cmの
高さまで成長させ、次いで水中に懸濁又は乳化した活性化合物で処理した。この
目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、又はまず苗と
して別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理のための
適用割合は、1ha当たり活性物質31.2、15.6、もしくは7.81gであった。
【０１９６】 種に応じて、植物を10〜25℃又は20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間に
及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応答を評価し
た。
【０１９７】 評価は、0〜100のスケールを用いて行った。100は植物の発芽がないか、又は
少なくとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、又は正常な成長
過程を意味する。
【０１９８】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった：
【０１９９】 以下の試験は発芽後処理において実施した。
【０２００】 実施例２７の化合物（表１の化合物I-E'a.373）は、1ha当たりa.s.(活性物質)
31.2および15.6gの適用割合で、ABUTH、AMARE、およびPOLPEに対して非常に良好
な除草活性を示した。
【０２０１】 実施例１５の化合物（表１の化合物I-Ca.419）は、1ha当たりa.s.(活性物質)1
5.6および7.81gの適用割合で、ABUTH、AMARE、およびPOLPEに対して非常に良好
な除草活性を示した。
【０２０２】 実施例１７の化合物（化合物Nr. I-Ea.375）は、1ha当たりa.s.(活性物質)15.
6および7.81gの適用割合で、ABUTH、AMARE、およびPOLPEに対して非常に良好な
除草活性を示した。
【０２０３】 実施例１３の化合物（化合物Nr. I-Ba.419）は、1ha当たりa.s.(活性物質)31.
2および15.6gの適用割合で、ABUTH、AMARE、およびPOLPEに対して非常に良好な
除草活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 43/824 Ｃ０７Ｄ 413/04 Ｃ０７Ｄ 413/04 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｅ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ Ｅ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ， ＺＷ (72)発明者 メンケ，オラフ ドイツ連邦共和国 67317 アルトライニ ンゲン，レーチェンウェグ ３ (72)発明者 プール，ミヒャエル ドイツ連邦共和国 68623 ランペルトハ イム，ビュールシュテーテル シュトラー セ 95 (72)発明者 サガセア，インゴ ドイツ連邦共和国 67125 ダンシュタッ ト，シュレシエンシュトラーセ 13 (72)発明者 ツァガー，シリル ドイツ連邦共和国 67061 ルートビヒシ ャフェン，ゲオルグ‐ヘルウェイ‐シュト ラーセ 31 (72)発明者 オッテン，マルチナ ドイツ連邦共和国 67069 ルートビヒシ ャフェン，グンターシュトラーセ 28 (72)発明者 ウェストファーレン，カール‐オットー ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー， ツム プファウエンツルム 17 (72)発明者 ウォルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67283 オブリッヒハ イム，グリュンスタッター シュトラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE03 BB08 4C063 AA01 BB02 CC52 CC58 DD28 DD41 DD52 EE03 4H011 AB01 BB10 DA14 DA16 DD03 DD04

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉで表される置換ベンゾオキサゾールおよび式Ｉで表され
    る化合物の農業上有用な塩。 【化１】 〔式中、 Zは、化学結合、OまたはSであり、 R1は、水素またはハロゲンであり、 R2は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
    コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R3は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、
    シアノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコ
    キシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキ
    ニルオキシ-C1-C4-アルキル、C3-C8-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキルであり； アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4 -アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C 4 -ハロアルキルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、シアノ-C3-C6-アルケ
    ニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、シアノ-C3-C6-アルキニル、C 3 -C6-ハロアルキニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコ
    キシ)カルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルチオ)カルボニル-C1-C4-ア
    ルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニ
    ル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ
    (C1-C4-アルキル)ホスホニル-C1-C4-アルキルであり； フェニル、フェニル-C1-C4-アルキルであり、ここでフェニル環は、ハロゲ
    ン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1 -C6-ハロアルコキシからなる群より選択される１個、２個または３個の置換基を
    有していてもよく； C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、３〜７員
    環のヘテロシクリル、３〜７員環のヘテロシクリル-C1-C4-アルキルであり、こ
    こでヘテロシクリルは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選択される１個
    、２個または３個のヘテロ原子を含んでおり、各シクロアルキル環および各ヘテ
    ロシクリル環は、環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよ
    く、そして各シクロアルキルおよびヘテロシクリル環は、非置換でも、それぞれ
    、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-
    ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アミ
    ノアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、
    C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、C1-C4-ハロアルキルス
    ルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-
    C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキ
    ル)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カ
    ルボニルオキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキ
    ニル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルケニルチオ、C3-C4-アルキニルオキ
    シおよびC3-C4-アルキニルチオからなる群より選択される１個、２個、３個また
    は４個の置換基を有していてもよく； または、Ｚが化学結合である場合、R3は、水素、ヒドロキシル、シアノ、メ
    ルカプト、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、５員も
    しくは６員の飽和N-結合含窒素ヘテロシクリル、C3-C6-シクロアルキルアミノ、
    ハロゲン、-(CH2)n-CH(OH)-CH2-R9、-(CH2)n-CH(ハロ)-CH2-R9、-(CH2)n-CH2-CH
    (ハロ)-R9、-(CH2)n-CH=CH-R9、または-(CH2)n-CH=C(ハロ)-R9であってもよく、
    ここで、R9は、ヒドロキシカルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4 -アルキルチオ)カルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボ
    ニルまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり、ｎは０または１であり
    、 Hetは、窒素原子を介してベンゾオキサゾール部分に結合される５員または６
    員の不飽和複素環式基であって、式II-1〜II-18： 【化２】 （ここで、 R4、R4'およびR4”は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C 1 -C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、５員もしくは６員の飽和N-結
    合含窒素ヘテロシクリル、C3-C6-シクロアルキルアミノ、カルボキシル、C1-C6-
    アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-
    アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルコキ
    シカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アル
    キルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シ
    クロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであり、 R5およびR5'は、互いに独立に、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、C1-
    C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-
    C6-アルコキシカルボニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C 4 -アルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり、 および／または 基R4、R4'、R4”、R5およびR5'のうちの２つは、それらが結合している環と
    一緒になって４、５、６または７員環を形成しており、該環は、飽和でも不飽和
    でもよく、環員として１個もしくは２個の酸素原子および／もしくは硫黄原子を
    含んでいてもよく、ならびに／またはC1-C4-アルキルおよびハロゲンからなる群
    より選択される１個、２個もしくは３個の基で置換されていてもよく、 R6およびR7は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル
    またはC3-C6-シクロアルキル、またはそれらが結合している炭素原子と一緒にな
    って、４、５、６または７員環を形成しており、該環は、飽和でも不飽和でもよ
    く、環員として１個もしくは２個の酸素原子および／もしくは硫黄原子を含んで
    いてもよく、ならびに／またはC1-C4-アルキルおよびハロゲンからなる群より選
    択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されていてもよく、 式II-1中のQは、OまたはSであり、 XおよびX'は、互いに独立に、OまたはSであり、そして Yは、O、Sまたは基N-R8であり、ここでR8は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6 -ハロアルキルまたはC3-C8-シクロアルキルである。） の基から選択される。〕
  2. 【請求項２】 Hetが、少なくとも１個のカルボニル基またはチオカルボニ
    ル基を有する含窒素複素環式基であり、かつ式II-1、II-2、II-5、II-6およびII
    -12の基から選択される、請求項１に記載の置換ベンゾオキサゾール。
  3. 【請求項３】 Hetが、式II-1においてXおよびQが酸素であり、R4がC1-C6-
    アルキルである基である、請求項２に記載の置換ベンゾオキサゾール。
  4. 【請求項４】 Hetが、式II-2においてXが酸素であり、R5が水素またはC1-C 4 -アルキルであり、かつR4がC1-C4-ハロアルキルである基である、請求項２に記
    載の置換ベンゾオキサゾール。
  5. 【請求項５】 Hetが、式II-5においてXおよびX'が酸素であり、R4およびR4 'が、互いに独立に水素またはC1-C4-アルキルであるか、またはそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって６員の炭素環を形成している基である、請求項２
    に記載の置換ベンゾオキサゾール。
  6. 【請求項６】 Hetが、式II-6においてX、X'およびYが酸素であり、R6およ
    びR7がC1-C4-アルキルであるか、またはそれらが結合している炭素原子と一緒に
    なって５員もしくは６員の飽和炭素環を形成している基である、請求項２に記載
    の置換ベンゾオキサゾール。
  7. 【請求項７】 Hetが、式II-12においてXが酸素であり、R4が水素、アミノ
    およびC1-C4-アルキルから選択され、R4'がC1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ア
    ルキルスルホニルであり、かつR4”が水素である基である、請求項２に記載の置
    換ベンゾオキサゾール。
  8. 【請求項８】 R1が水素、フッ素または塩素であり、R2がハロゲンまたはシ
    アノである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の置換ベンゾオキサゾール。
  9. 【請求項９】 R3が、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシ-C 1 -C4-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、
    アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-ア
    ルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ヒドロ
    キシカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル-C1-C4-アルキ
    ル、(C1-C4-アルキルチオ)カルボニル-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C 4 -アルキル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C4-ア
    ルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキルであり； フェニルであり、ここで該フェニルは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル
    、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシからなる
    群より選択される置換基を有していてもよく； 飽和C3-C7-シクロアルキル、３〜７員環の飽和ヘテロシクリルであり、ここ
    でヘテロシクリルは、酸素原子および硫黄原子から選択される１個、２個もしく
    は３個のヘテロ原子を含んでおり、各シクロアルキル環および各ヘテロシクリル
    環は、環員としてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよく； または、Ｚが化学結合である場合、R3は、水素、ヒドロキシル、シアノ、メ
    ルカプト、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-C1-C4-アルキルアミノ、５員も
    しくは６員の飽和N-結合含窒素ヘテロシクリル、C3-C6-シクロアルキルアミノ、
    ハロゲン、-(CH2)n-CH(OH)-CH2-R9、-(CH2)n-CH(ハロ)-CH2-R9、-(CH2)n-CH2-CH
    (ハロ)-R9、-(CH2)n-CH=CH-R9、または-(CH2)n-CH=C(ハロ)-R9であってもよく、
    ここで、R9は、ヒドロキシカルボニル、(C1-C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4 -アルキルチオ)カルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボ
    ニルまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルであり、ｎは０または１である
    、請求項１〜８のいずれか１項に記載の置換ベンゾオキサゾール。
  10. 【請求項１０】 式III、IVまたはVで表される化合物。 【化３】 （式中、R1、R2およびHetは請求項１で定義したとおりである。）
  11. 【請求項１１】 請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Ｉで表される少な
    くとも１種の置換ベンゾオキサゾールまたはその農業上有用な塩と、通常使用さ
    れている助剤とを含む組成物。
  12. 【請求項１２】 除草剤として有効な量の請求項１〜９のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される少なくとも１種の置換ベンゾオキサゾールまたはその農業上
    有用な塩を、植物、その生育場所および／または種子に作用させることを含む、
    望ましくない植生を抑制する方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜９のいずれか１項に記載の式Ｉで表される置換
    ベンゾオキサゾールまたはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。
  14. 【請求項１４】 式Ｘで表される化合物。 【化４】 （式中、R1、R2およびHetは請求項１で定義したとおりである。）
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19532048A1 (de) * 1995-08-31 1997-03-06 Basf Ag Substituierte Benzthiazole als Pflanzenschutzmittel
US5753595A (en) * 1995-08-31 1998-05-19 Fmc Corporation Herbicidal 3-(substituted benzoxazol-7-yl) and 3-(Substituted benzothiazol-7-yl)-1-substituted-6-trifluoromethyl-2 4-(1h 3h)pyrimidinediones
CN1198745A (zh) * 1995-10-04 1998-11-11 Fmc有限公司 苯并异噁唑和苯并异噁唑烷酮杂环除草剂
JPH09301973A (ja) * 1996-05-09 1997-11-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd クロメン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
US6077812A (en) * 1997-02-26 2000-06-20 Fmc Corporation Cycloimido-substituted benzofused heterocyclic herbicides
DE19755926A1 (de) * 1997-12-17 1999-06-24 Basf Ag Herbizide 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate
JP2002529481A (ja) * 1998-11-16 2002-09-10 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 除草剤３−［ベンゾ（オキサ／チア）ゾール−７−イル］−１ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン類

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