JP2003500338A

JP2003500338A - 溶剤抽出法

Info

Publication number: JP2003500338A
Application number: JP2000613542A
Authority: JP
Inventors: ヒル，クレアー，エリザベス; アランダウデル，ポール; コアー，スチュアート
Original assignee: イネオスフラウアーホールデイングスリミテッド
Priority date: 1999-04-22
Filing date: 2000-04-20
Publication date: 2003-01-07
Also published as: GB9909136D0; EP1171212B1; ES2238272T3; NZ514957A; ZA200108638B; AU4132600A; WO2000064555A2; MXPA01010668A; WO2000064555A3; CA2370894A1; ATE285826T1; KR20020012182A; BR0009955A; CN1356920A; IL146083A0; DE60017108T2; DE60017108D1; RU2001131425A; EP1171212A2; AU765058B2

Abstract

(57)【要約】問題とする化合物又は組成物を構成成分として含有する原料から該化合物又は組成物を抽出する方法が記載される。この方法は、(1)前記の原料を、ペンタフルオロプロパンを含有する抽出溶剤と接触させて原料から前記化合物又は組成物を抽出溶剤に抽出する工程と、(2)抽出された化合物又は組成物を含有する抽出溶剤を前記原料から分離する工程とからなる。この方法は、この方法は植物起源の材料からフレーバー及びフレグランスを抽出するのに特に適する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、特定の化合物又は組成物を含有する原料を抽出溶剤で処理して、前
記原料から前記の化合物又は組成物の少なくとも一部分を取り出す溶剤抽出法に
関する。

【０００２】当該技術においては、所望の化合物又は組成物を構成成分として含有する原料
又は塊状材料(bulk material)から該化合物又は組成物を抽出溶剤を使用して抽
出する種々の方法が知られている。これらの公知の方法では、原料と抽出溶剤と
を所望の化合物又は組成物の抽出溶剤への溶解を促進するために、多くの場合、
激しい混合条件下で接触させ、次いで得られた所望の化合物又は組成物を含有す
る溶剤溶液を、以後の処理のために、例えば抽出溶剤を蒸留して除去するために
原料から分離する。原料試料から抽出される所望の化合物又は組成物の量が最大
になるように、同じ原料試料について抽出を多数回行うことが適当であり得る。
従来の抽出方法で使用されている抽出溶剤の典型的な例としては、ヘキサン、酢
酸メチル、酢酸エチル、アセトン及びメタノールが挙げられる。

【０００３】種々の溶剤抽出法が商業的な規模で使用されているが、これらの方法において
現在使用されている抽出溶剤は必ずしも完全に満足できるものではない。すなわ
ち、ヘキサンのような溶剤を使用して、例えば食品工業及び化粧料工業で使用さ
れている香油(flavoured oil)又は芳香油(aromatic oil)を、これらの油を含有
する植物体から抽出する場合には、該植物中に含まれている望ましくない物質、
例えば高分子量ワックス類が所望の油と共に溶出する傾向がある。この問題によ
って、得られるヘキサン溶液をさらに処理し、望まれないワックス類を例えばエ
タノールを使用して抽出することによって除去することが必要になる。また、現
在使用されている抽出溶剤はかなり高い沸点を有するものであり、抽出された物
質からこれらの高沸点溶剤を除去するための蒸留プロセスで使用される高められ
た温度(elevated temperature)によって種々の問題が生じ得る。例えば、ある種
の植物中に含まれる香油又は芳香油は、多数の個々の化合物を含有する複雑な物
質であり、前記の化合物の幾つかは比較的揮発性であるか又は比較的熱に不安定
である。その結果、高い蒸留温度では、よりいっそう揮発性の化合物が抽出溶剤
と同時に蒸留することによって、又はよりいっそう熱に不安定な化合物が分解す
ることによって、製品の損失がもたらされる傾向がある。

【０００４】また、フレーバー及びフレグランスのような物質(product)を天然起源の材料
から抽出するのに1,1,1,2-テトラフルオロエタン(R-134a)のようなハイドロフロ
オロカーボン類を使用することも、欧州特許出願公開第616821A号公報から知ら
れている。

【０００５】本発明は、原料又は塊状材料からその構成成分を形成している種々の化合物又
は組成物を抽出するのに使用できる新規な溶剤抽出法を提供するものである。一
つの具体的な態様において、本発明は、ある種の植物材料に含まれている香油又
は芳香油を抽出することができる溶剤抽出法を提供するものである。

【０００６】本発明によれば、問題とする化合物又は組成物を構成成分として含有する原料
から該化合物又は組成物を抽出する方法であって、(1)前記の原料を、ペンタフ
ルオロプロパン、例えば1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(R-245fa)を含有す
る抽出溶剤と接触させて前記原料から前記の化合物又は組成物を抽出溶剤に抽出
する工程と、(2)抽出された化合物又は組成物を含有する抽出溶剤を前記原料か
ら分離する工程とからなることを特徴とする前記の化合物又は組成物の抽出方法
が提供される。

【０００７】本発明の方法は、原料に含まれている所望の化合物又は組成物の全てを必ずし
も抽出するものではないことが認められるであろう。

【０００８】一つの具体的な態様において、本発明の抽出方法は、香油又は芳香油のような
天然物を含有している植物材料から、該天然物を抽出するのに使用することがで
きる。

【０００９】従って、本発明によれば、天然物を構成成分として含有する植物材料から天然
物を抽出する方法であって、(1)前記の植物原料を、ペンタフルオロプロパンを
含有する抽出溶剤と接触させて該植物原料から前記天然物を抽出溶剤に抽出する
工程と、(2)抽出された天然物を含有する抽出溶剤を前記植物原料から分離する
工程とからなることを特徴とする植物材料から天然物を抽出する方法が提供され
る。

【００１０】本明細書で“植物材料”という用語を使用する場合には、この用語は、本質的
に処理されていない材料であって、それ自体が植物起源のものであると明らかに
認められる材料、例えば樹皮、葉、花及び種子を包含するばかりではなく、植物
に由来するが、種々の処理に供されている材料であって、それ自体その由来する
植物と幾分異なる形状をもつ材料、例えば粉砕クミン(cumin)及び粉砕ショウガ
(dinger)もまた包含する。

【００１１】本発明の方法は、ダイウイキョウ、コエンドロ及びチョウジ(丁子)から香油及
び芳香油を抽出するのに特に適している。

【００１２】別の態様においては、本発明の抽出方法は、生理活性化合物（例えば、農薬又
は医薬活性物質）又はかかる化合物の前駆物質を、かかる化合物又は前駆物質を
含有する原料、例えば植物材料、細胞培養物又は発酵ブロスから抽出するのに使
用することができる。

【００１３】従って、本発明によれば、生理活性化合物又はその前駆物質を含有する組成物
を構成成分として含有する原料から該組成物を抽出する方法であって、(1)前記
の原料を、ペンタフルオロプロパンを含有する抽出溶剤と接触させて該原料から
該組成物を溶剤に抽出する工程と、(2)抽出された組成物を含有する抽出溶剤を
前記材料から分離する工程とからなることを特徴とする前記の生理活性化合物又
はその前駆物質を含有する組成物の抽出方法が提供される。

【００１４】本発明の抽出方法を使用して抽出し得る適当な農薬としては、ピレスロイド類
のような殺虫剤が挙げられる。

【００１５】本発明の抽出方法を使用して抽出し得る適当な医薬活性化合物としては、ペニ
シリン類、アルカロイド類、パクリタキセル、モネンシン及びサイトカラシンが
挙げられる。また、これらの化合物の前駆物質も本発明の抽出方法を使用して抽
出し得る。

【００１６】本発明の方法において、ペンタフルオロプロパン、例えば1,1,1,3,3-ペンタフ
ルオロプロパン(R-245fa)、1,1,2,2,3-ペンタフルオロプロパン(R-245ca)、1,1,
1,2,3-ペンタフルオロプロパン(R-245eb)及び1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロパ
ン(R-245ea)並びにこれらの混合物が有効に使用し得る。好ましいペンタフルオ
ロプロパンは1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(R-245fa)である。

【００１７】本発明の方法で使用する抽出溶剤はまた、ペンタフルオロプロパンのほかに補
助溶剤を含有していてもよい。

【００１８】適当な補助溶剤としては、弗素化炭化水素が挙げられる。弗素化炭化水素とは
、本明細書では炭素原子と水素原子と弗素原子のみを含有する化合物、例えばハ
イドロフルオロメタン類、ハイドロフルオロエタン類、及びペンタフルオロプロ
パン以外のハイドロフルオロプロパン類を意味する。補助溶剤として使用し得る
ハイドロフルオロメタン類、ハイドロフルオロエタン類及びハイドロフルオロプ
ロパン類の例としては、特に、トリフルオロメタン(R-23)、フルオロメタン
(R-41)、ジフルオロメタン(R-32)、ペンタフルオロエタン(R-125)、1,1,1-トリ
フルオロエタン(R-143a)、1,1,2,2-テトラフルオロエタン(R-134)、1,1,1,2-テ
トラフルオロエタン(R-134a)、1,1-ジフルオロエタン(R-152a)、1,1,1,2,3,3-ヘ
キサフルオロプロパン(R-236ea)、1,1,1,2,2,3-ヘキサフルオロプロパン
(R-236cb)及び1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン(R-236fa)が挙げられる。

【００１９】補助溶剤をペンタフルオロプロパンと組み合わせて使用する場合には、補助溶
剤は弗素原子を含有していない物質、特にハロゲン原子を含有していない物質で
あることが好ましい。ハロゲン原子を含有していない補助溶剤として適当なもの
は、典型的には、60℃以下の沸点、例えば−85℃〜60℃の範囲内の沸点をもつも
のである。好ましい補助溶剤は、20℃以下の沸点、例えば-85℃〜20℃の範囲内
の沸点、好ましくは10℃以下の沸点、例えば−70℃〜10℃の範囲内の沸点、さら
に好ましくは０℃以下の沸点、例えば−60℃〜０℃の範囲内の沸点をもつもので
ある。所望ならば、２種又はそれ以上の補助溶剤の混合物を使用してもよい。

【００２０】好ましい補助溶剤は、Ｃ_2-6炭化水素化合物、特にＣ_2-4炭化水素化合物の中か
ら選択し得る。炭化水素化合物とは、本明細書では炭素原子と水素原子だけを含
有する化合物を意味する。適当な炭化水素は、脂肪族炭化水素又は脂環族炭化水
素であり得る。好ましい炭化水素は、アルカン類及びシクロアルカン類であり、
エタン、n-プロパン、i-プロパン、n-ブタン及びi-ブタンのようなアルカン類が
特に好ましい。

【００２１】別の好ましい補助溶剤としては、ハイドロカーボンエーテルが挙げられる。ハ
イドロカーボンエーテルとは、本明細書では式Ｒ¹-Ｏ-Ｒ²（式中、Ｒ¹及びＲ²
はそれぞれ独立して炭素原子と水素原子のみを含有する炭化水素基、例えばＣ_1-6アルキル基、好ましくはＣ_1-3アルキル基である）を有する化合物を意味す
る。好ましいジアルキルエーテルとしては、ジメチルエーテル、メチルエチルエ
ーテル及びジエチルエーテルが挙げられる。

【００２２】特に好ましい補助溶剤はジメチルエーテルとブタンであり、これらのなかでジ
メチルエーテルが特に好ましい。

【００２３】本発明で使用する抽出溶剤は、典型的には、ペンタフルオロプロパンを50.0〜
100重量％、例えば50.0〜99.5重量％含有し且つ補助溶剤を０〜50重量％、例え
ば0.5〜50重量％含有する。好ましい抽出溶剤は、ペンタフルオロプロパンを
70.0〜100.0重量％、例えば70.0〜99.0量％含有し且つ補助溶剤を０〜30重量％
、例えば１〜30重量％含有する。特に、好ましい抽出溶剤は、ペンタフルオロプ
ロパンを80.0〜100.0重量％、例えば80.0〜98.0量％含有し且つ補助溶剤を０〜
20.0重量％、例えば2.0〜20.0重量％含有する。

【００２４】補助溶剤が可燃性物質である場合、すなわち前記した炭化水素及びハイドロカ
ーボンエーテルの場合には、抽出溶剤は該溶剤を全体として不燃性にするのに十
分な量のペンタフルオロプロパンを含有することが好ましい。抽出溶剤が１種又
はそれ以上の化合物の混合物である場合には、得られる混合物は非共沸性であっ
てもよいし、共沸性であってもよいし又は共沸混合物様であってもよい。

【００２５】本発明の方法で使用する抽出溶剤は、液状、ガス状又は蒸気状であってもよい
が、液状であることが好ましい。抽出溶剤が室温よりも低い沸点を有する場合に
は、抽出溶剤を液状に維持するには冷却及び／又は過圧を適用することを必要と
する。

【００２６】好ましい抽出溶剤は低沸点物質だけを含有するものであり、従って抽出物を含
有する溶剤溶液から抽出溶剤の除去は、比較的低い温度、例えば室温及びそれよ
りも低い温度で行うことが比較的容易である傾向にある。換言すれば、これは、
より揮発性の化合物が抽出溶剤と同時に蒸留することによって又はより一層熱に
不安定な化合物が熱分解することによって、所望の化合物が損失する危険を低減
する。

【００２７】本発明の抽出方法に供される原料は、液体、例えば溶液、懸濁液又はエマルジ
ョンであってもよいし、あるいは固体であってもよい。原料が固体である場合に
は、固体を微粉砕状、例えば粉末にすることにより、抽出方法の効率を著しく改
善させ得る。

【００２８】本発明の抽出方法は抽出溶剤の臨界超過(supercritical)温度で行ってもよく
、その場合には高められた温度を用いることを必要とする。しかしながら、本発
明の抽出方法は好ましくは−60℃〜150℃の範囲、さらに好ましくは−40℃〜60
℃の範囲、特に−30℃〜40℃の範囲の温度で行うことが好ましい。

【００２９】本発明の抽出方法は大気圧で行ってもよいし又は過圧で行ってもよい。正確な
操作圧力は、特に、使用する抽出溶剤、特にその沸点、及び抽出法を液状の溶剤
を用いて行うか又はガス状の溶剤を用いて行うかに左右される。好ましい操作圧
力は0.1〜200バール(bar)の範囲、好ましく0.5〜30バールの範囲、特に１〜15バ
ールの範囲にあることが好ましい。

【００３０】抽出溶剤と、処理すべき原料との接触は、抽出すべき物質の抽出溶剤中への溶
解を促進するように激しい混合条件下で行い得る。激しい混合は、原料／抽出溶
剤の混合物を入れた抽出容器を機械的に振盪することによって達成してもよいし
又は上記混合物を攪拌することによって達成してもよい。

【００３１】本発明の抽出方法が完了した後に、得られた抽出物を含有する溶剤溶液を蒸留
して抽出物から抽出溶剤を除去することができる。次いで、得られた抽出物はそ
のまま使用してもよいし、あるいは例えば抽出物を精製するために又は抽出物中
に含有されている所定の化合物又は組成物を単離するために、抽出物を１つ又は
それ以上の別の処理(プロセス)に供してもよい。

【００３２】本発明の抽出方法は連続的に操作し得、その場合には同じ抽出溶剤が繰返して
使用される。連続抽出法を行うのに適当な装置は、典型的には、抽出容器、蒸留
装置、圧縮機(コンプレッサー)、凝縮器(コンデンサー)及び適当な配列の連結配
管から構成される。抽出溶剤を最初に抽出容器に装填し、抽出容器中で抽出溶剤
を処理すべき原料と接触させ、場合によっては抽出すべき化合物又は組成物の抽
出溶剤中への溶解を促進するために激しい混合条件下で接触させる。次いで、得
られた抽出物を含有する溶剤溶液を、例えば抽出容器の底部に配置したフィルタ
ーを介して原料から排出させることによって分離し、次いで蒸留装置に通送し、
そこで抽出溶剤を蒸発させることにより除去して抽出物を残留させる。蒸留装置
内で発生した蒸気は、例えばダイアフラムコンプレッサーを使用して圧縮し、次
いで凝縮器に送り、そこで抽出容器に再装填するために抽出溶剤を液体の形に戻
す。この種の連続抽出法を使用した場合には、同じ原料試料を連続した個々の抽
出操作に供することなく、得られる抽出物の量を最大にすることが可能である。
原料試料を消費されれると、それを抽出容器から取出し、新しい原料試料と交換
する。

【００３３】本発明を以下の実施例により例示するが、本発明はこれらの実施例により限定
されるものではない。

【００３４】一般的方法１：抽出すべき天然物を粉砕し、粉砕した天然物の秤量した量をシリンダーに入れ
る。次いで、シリンダーに溶剤を供給するための導入管と、この導入管を液体の
通路に対して開放及び閉鎖するための開閉バルブとを有する継手とを、シリンダ
ーの開放端に取り付ける。次いで、秤量した量の抽出溶剤を、導入管を介して前記シリンダーに満たす。
所定量の抽出溶剤を装填した後に、開閉バルブを閉じ、シリンダーを振盪して内
容物を混合し、次いで放置して粉砕天然物に抽出溶剤を含浸させる。次いで、前記シリンダーを既知重量のGoertz管と一緒に冷蔵庫に入れ、シリン
ダーとGoertz管を冷却した後に、該シリンダーを転倒させ、開閉バルブを開き、
抽出物を含有する抽出溶剤をシリンダーから導入管を介してGoertz管に注ぐ。次いで、水分が管に入るのを防止しながら、蒸発溶剤の逃散(eacape)が提供す
るストッパー(栓)を用いてGoertz管に蓋をし、Goertz管を徐々に加熱しながら溶
剤を一定に蒸発させる。最後に、Goertz管に窒素ガスを吹き込んで溶剤の最後の
微量の蒸発を促進させ、抽出物を残す。

【００３５】次いで、Goertz管の重量を測り、管内の抽出物の量を測定する。次いで、この
抽出物試料をエタノールに溶解し、下記の方法及び条件を使用してガスクロマト
グラフィー(GCと略記する)／マススペクトロメトリー(MSと略記する)により分析
する。カラム：直列に連結したCpsil５キャピラリーカラムとCpsil９キャピラリーカ
ラム(それぞれ320μｍ×25ｍ)。このカラムの組み合わせは良好なピーク分離を
与える。両方のカラムはChrompack Ltd.から入手し得る。方法：蒸気分析装置のオーブンの温度を次のようにして調節した：初期温度： 150℃ 初期時間：２分間昇温速度：３℃／分最終温度： 225℃ 最終時間： 30分間

【００３６】一般的方法２：天然物を調製し、セルロース製円筒濾紙中に秤量する。次いで、天然物を入れ
たセルロース製円筒濾紙をソックスレー抽出器に入れ、該抽出器の所定の位置に
予め秤量しておいた受器フラスコを取り付ける。前記のガラス器具をオートクレ
ーブに入れ、適当なコンデンサーと加熱用コイルを取り付け、次いでオートクレ
ーブを密閉し、排気する。次いで、排気したオートクレーブに所定量の溶剤をボ
ールバルブを介して移送し、次いでボールバルブを再密閉する。溶剤をオートク
レーブに入れると、オートクレーブ内の圧力が上昇し、溶剤がガラス容器中で凝
縮する。次いで、コンデンサーと加熱用コイルの温度をそれぞれ約０℃と40℃に
設定し、抽出を所定時間進行させる。

【００３７】抽出の完了時に、ボールバルブを開き、冷却したWhiteyビン(Whitey Bomb)に
溶剤を凝縮させることによって、溶剤を回収する。次いで、オートクレーブを開
放し、ガラス容器を回収する。受器フラスコを取り外し、再度秤量して収量を測
定する。次いで、抽出物の試料を下記のカラムとオーブン条件を使用してGC/MS
により分析する：カラム：ＤＢ５、30ｍ×0.32mm 温度： 200℃、等温。

【００３８】実施例１及び２これらの実施例では、前記の一般的方法１を使用して、粉砕したチョウジとダ
イウイキョウの試料中に含まれている油を抽出し、採取した。使用した抽出溶剤
はR-245faであった。実施例１では、粉砕チョウジ約５gと抽出溶剤R-245fa 約91gを使用した。粉砕したチョウジから淡黄色チョウジ油約0.8gが抽出され、抽出に供した生物
塊(バイオマス)の重量基準で油が16％の収率で得られた。得られた油を一般的方法１に従ってGC/MSで分析した。GC/MSの面積％基準の油
の組成は：オイゲノール 58.8％、カリオフィリン 10.8％、酢酸オイゲニル 30.4％であることが認められた。その他の成分は、全体で全ピーク面積の0.5％未満の量であった。

【００３９】実施例２では、粉砕したダイウイキョウ約５gと抽出溶剤R-245fa 約41gを使用
した。粉砕したダイウイキョウからダイウイキョウ油約0.23gが抽出され、抽出に供
した生物塊の重量基準で油が4.6％の収率で得られた。得られた油を一般的方法１に従ってGC/MSで分析した。GC/MSの面積％基準の油
の組成は：トランス-アネストール 87.2％、 p-アニスアルデヒド 9.1％、リモネン 2.4％、アニスケトン 1.3％であることが認められた。その他の成分は、全体で全ピーク面積の1.0％未満の量であった。

【００４０】実施例３本実施例では、前記の一般的方法２を使用してショウガ(ジンジャー)を抽出し
た。ショウガを約１〜３mmの粒度に粉砕し、次いで抽出溶剤としてR-245faを使
用して一般的方法２に従って抽出した。抽出に使用したショウガと溶剤の量は、得られた抽出物の収率と共に表１に示
した。最終抽出物は黄色／橙色透明液体であった。得られた液体を一般的方法２に従ってGC/MSで分析した。GC/MSの面積％基準の
前記液体の組成は：カンフェン 1.82％、サビエン 3.36％、セドレン 9.22％、ファルネセン 17.69％、ジンギベレン 58.8％ビサボレン 6.74％であることが認められた。その他の成分は、全体で全ピーク面積の1.0％未満の量であった。

【００４１】実施例４本実施例では、前記の一般的方法２を使用してバニラを抽出した。バニラを約
３mmの小片に粉砕し、次いで抽出溶剤としてR-245faを使用して一般的方法２に
従って抽出した。抽出に使用したバニラと溶剤の量は、得られた抽出物の収率と共に表１に示し
た。最終抽出物は黄色固体であった。得られた固体をエタノールに溶解し、一般的方法２に従ってGC/MSにより分析
した。バニラ抽出物はGC/MSで主としてバニリンからなることが認められた。

【００４２】実施例５本実施例では、前記の一般的方法２を使用してジャスミンを抽出した。ジャス
ミン濃厚物(concrete)を溶融し、バーミキュライト支持体上に載せ、次いで抽出
溶剤としてR-245faを使用して一的方法２に従って抽出した。抽出に使用したジャスミンの量と溶剤の量は、抽出物の収率と共に表１に示し
た。最終抽出物は金橙色油であった。得られた油一般的方法２に従ってGC/MSで分析した。GC/MSの面積％基準の前記
油の組成は：リナロール 26.03％、酢酸ベンジル 51.18％、インドール 3.24％、オイゲノール 9.99％、ジャスミン 5.34％ファルネセン 2.03％安息香酸 2.19％であることが認められた。その他の成分は、全体で全ピーク面積の1.0％未満の量であった。

【００４３】

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１３年５月１日（２００１．５．１）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項７】抽出溶剤がペンタフルオロプロパンのほかに補助溶剤を含有す
るものである請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。

【請求項８】補助溶剤が少なくとも１種のＣ_2-6炭化水素を含有するもので
あるの請求項７に記載の方法。

【請求項９】Ｃ_2-6炭化水素がアルカン類及びシクロアルカン類の中から選
択されるものである請求項８に記載の方法。

【請求項１０】補助溶剤がエタン、n-プロパン、i-プロパン、n-ブタン及び
i-ブタンの中から選択される少なくとも１種の化合物を含有するものである請求
項９に記載の方法。

【請求項１１】補助溶剤がn-ブタンを含有するものである請求項10に記載の
方法。

【請求項１２】補助溶剤が次式Ｒ¹-Ｏ-Ｒ²（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ
独立してＣ_1-6アルキル基である）を有する炭化水素の少なくとも１種を含有す
るものであるの請求項７に記載の方法。

【請求項１３】補助溶剤がジメチルエーテル、メチルエチルエーテル及びジ
エチルエーテルの中から選択されるエーテルの少なくとも１種を含有するもので
ある請求項12に記載の方法。

【請求項１４】補助溶剤がジメチルエーテルを含有するものである請求項13 に記載の方法。

【請求項１５】抽出溶剤が液状のものである請求項１〜14に記載の方法。

【請求項１６】 −60℃〜150℃の範囲の温度で行われる請求項１〜15のいず
れか１項に記載の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｃ 9/16 Ｃ０７Ｃ 9/16 13/20 13/20 13/32 13/32 13/40 13/40 13/605 13/605 29/76 29/76 33/02 33/02 41/36 41/36 43/215 43/215 43/23 43/23 Ｚ 45/79 45/79 47/575 47/575 49/225 49/225 49/597 49/597 51/47 51/47 63/06 63/06 67/56 67/56 69/157 69/157 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ダウデル，ポールアランイギリス国セイントヘレンスダブリュエイ11 ０ジェイテイ，ヘイドック，ハリーロード 72 (72)発明者コアー，スチュアートイギリス国チエシヤーダブリュエイ４５デイエッチ，ウオリングトン，アプルトン，フオックスヒルズクロウズ 31 Ｆターム(参考） 4D056 AB11 AB14 AC02 AC04 AC07 CA13 CA39 4H006 AA02 AD17 BB12 BJ50 BN30 BP30 BS30 FC52 FE13 KC12 KF00 4H011 AA01 AB01 AC01 BB01 BB03 BB05 BB22

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】問題とする化合物又は組成物を構成成分として含有する原料か
ら該化合物又は組成物を抽出する方法であって、(1)前記の原料を、ペンタフル
オロプロパンを含有する抽出溶剤と接触させて該原料から前記の化合物又は組成
物を抽出溶剤に抽出する工程と、(2)抽出された化合物又は組成物を含有する抽
出溶剤を前記原料から分離する工程とからなることを特徴とする前記の化合物又
は組成物の抽出方法。
【請求項２】原料が植物起源のものであり且つ抽出すべき組成物がフレーバ
ー又はフレグランスである請求項１に記載の方法。
【請求項３】フレーバー又はフレグランスが油に含まれるものである請求項
２に記載の方法。
【請求項４】原料から抽出すべき化合物又は組成物が生理活性化合物又はそ
の前駆物質である請求項１に記載の方法。
【請求項５】生理活性化合物が農薬又はその前駆物質である請求項４に記載
の方法。
【請求項６】生理活性化合物が医薬活性物質又はその前駆物質である請求項
４に記載の方法。
【請求項７】抽出溶剤が1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(R-245fa)、 1,1,2,2,3-ペンタフルオロプロパン(R-245ca)、1,1,1,2,3-ペンタフルオロプロ
パン(R-245eb)及び1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロパン(R-245ea)からなる群の中
から選択されるペンタフルオロプロパンの少なくとも１種を含有するものである
請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】抽出溶剤が1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(R-245fa)であ
る請求項７に記載の方法。
【請求項９】抽出溶剤がペンタフルオロプロパンのほかに補助溶剤を含有す
るものである請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】補助溶剤が少なくとも１種のＣ_2-6炭化水素を含有するもの
であるの請求項９に記載の方法。
【請求項１１】Ｃ_2-6炭化水素がアルカン類及びシクロアルカン類の中から
選択されるものである請求項10に記載の方法。
【請求項１２】補助溶剤がエタン、n-プロパン、i-プロパン、n-ブタン及び i-ブタンの中から選択される少なくとも１種の化合物を含有するものである請
求項11に記載の方法。
【請求項１３】補助溶剤がn-ブタンを含有するものである請求項12に記載の
方法。
【請求項１４】補助溶剤が式Ｒ¹-Ｏ-Ｒ²（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独
立してＣ_1-6アルキル基である）を有する炭化水素の少なくとも１種を含有する
ものであるの請求項９に記載の方法。
【請求項１５】補助溶剤がジメチルエーテル、メチルエチルエーテル及びジ
エチルエーテルの中から選択されるエーテルの少なくとも１種を含有するもので
ある請求項14に記載の方法。
【請求項１６】補助溶剤がジメチルエーテルを含有するものである請求項15
に記載の方法。
【請求項１７】抽出溶剤が液状のものである請求項１〜16に記載の方法。
【請求項１８】 −60℃〜150℃の範囲の温度で行われる請求項１〜17のいず
れか１項に記載の方法。