JP2003300870A - Ubiquinone-containing water-soluble composition - Google Patents

Ubiquinone-containing water-soluble composition

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JP2003300870A JP2002335272A JP2002335272A JP2003300870A JP 2003300870 A JP2003300870 A JP 2003300870A JP 2002335272 A JP2002335272 A JP 2002335272A JP 2002335272 A JP2002335272 A JP 2002335272A JP 2003300870 A JP2003300870 A JP 2003300870A
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Maki Honda
Iwao Sato
巌 佐藤
真樹 本田
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Kyowa Hai Foods Kk
協和ハイフーズ株式会社
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<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a stabilized ubiquinone-containing water-soluble composition. <P>SOLUTION: This ubiquinone-containing water-soluble composition is characterized in that a ubiquinone-containing fat or oil is finely dispersed in an emulsifier solution. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、ユビキノンを含有する水可溶性組成物およびその製造方法に関する。 BACKGROUND OF THE INVENTION [0001] [Technical Field of the Invention The present invention provides water-soluble composition containing ubiquinone and a method for producing the same. 【0002】 【従来の技術】ユビキノン、特にユビデカレノン(コエンザイムQ10)は生体内の酸化還元反応に関与する電子伝達物質ユビキノンの一種で、高等動物の体内に存在し、医薬品または食品として有用である。 [0002] Ubiquinone, especially ubidecarenone (Coenzyme Q10) is a type of electron transfer agent ubiquinone involved in redox reactions in vivo, present in the body of higher animals, it is useful as a pharmaceutical or food. より詳しくは、ユビデカレノンはうっ血性心不全による浮腫、肺うっ血や狭心症状等の治療を目的とした医薬品または健康食品として有用である。 More particularly, ubidecarenone is useful as pharmaceuticals or health food for the purpose edema congestive heart failure, treatment of pulmonary congestion or angina-like shape. 【0003】しかしながら、ユビキノンは脂溶性であるため、ユビキノンを従来法により乳化して、例えば飲料、ゼリー等水分含量の高い食品や水性医薬品製剤の原料として使用すると、時間の経過とともに製品がネックリング(分離)の現象を呈してしまい、製品に濁りが生じ、商品価値を損なうという問題があった。 However, since ubiquinone is lipophilic, ubiquinone is emulsified by a conventional method, for example a beverage, when used as a raw material of high food and water pharmaceutical preparation of jellies such as moisture content, product neck ring with the lapse of time will exhibit the phenomenon of (separation), turbidity in the product occurs, there is a problem that impairs the commercial value. このように、ユビキノンを飲料等の水性食品や水性医薬品製剤に使用することは困難であった。 Thus, it is difficult to use the ubiquinone in an aqueous food and water pharmaceutical preparations such as beverages. また、食品または医薬品製剤の形態によっては乾燥タイプの固形剤が望まれるが、結晶性ユビキノン粉末そのものでは光、酸素による分解が促進される問題もあった。 Although the form of food or pharmaceutical formulations dry type solid dosage is desired, the crystalline ubiquinone powder itself light, degradation by oxygen is a problem to be promoted. 【0004】このため、従来、医薬品の分野でユビキノンは、錠剤、カプセル剤等の固形剤で使用されているのみであり、特に飲料等の水を多量に含む食品や医薬品製剤の製造に使用出来るような安定化されたユビキノン含有水可溶性組成物は存在しなかった。 [0004] Therefore, conventionally, ubiquinone in the field of pharmaceuticals, tablets, has only been used in solid preparations such as capsules, can be particularly used in the manufacture of food and pharmaceutical preparations containing a large amount of water, such as drinking It stabilized ubiquinone-containing water-soluble composition as was present. 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水を含有する食品または医薬品の製造に使用されるユビキノンを含有する安定化された水可溶性組成物、その製造方法、当該ユビキノン水可溶性組成物を原料として製造される、ユビキノン含有製剤および該製剤を含む食品または医薬品を提供することにある。 An object of the invention is to solve the above present invention, the stabilized water-soluble composition containing a ubiquinone for use in the manufacture of food or pharmaceutical containing water, a method of manufacturing the same, the ubiquinone water-soluble composition is prepared as a starting material, it is to provide a food or pharmaceutical containing ubiquinone-containing formulations and formulation. 【0006】 【課題を解決するための手段】脂溶性であるユビキノンは水と単純混合すると、連続層と油層の比重が異なるため軽い油滴が上に分離(ネックリング)するという問題を有している。 [0006] Ubiquinone is a lipophilic SUMMARY OF THE INVENTION are simply mixed with water, a problem that the light oil droplets for specific gravity different from the continuous layer and oily layer separated (neck ring) above ing. 本発明者らは、種々検討した結果、油滴の平均粒子径を約800nm以下、好ましくは約150 The present inventors have studied a result, oil droplets having an average particle diameter of about 800nm ​​or less, preferably about 150
nm以下、より好ましくは約100nm以下、最も好ましくは約50nm以下程度に押さえることができれば上記の問題を実質的に改善もしくは解決できることを見出した。 nm or less, more preferably about 100nm or less, and most preferably been found to be able to substantially improve or solve the above problem if it is possible to suppress the extent of about 50nm or less. 油滴の平均粒子径が約150nm以下であると得られるユビキノン含有水可溶性組成物は完全に透明である。 Ubiquinone-containing water-soluble composition having an average particle size of the oil droplets is obtained as about 150nm or less are completely transparent. 約150nm〜800nmの場合は、ユビキノン含有水可溶性組成物にわずかな濁りを生じることがあるが、実質的な問題はない。 For about 150nm~800nm, it is possible to produce a slight turbidity ubiquinone-containing water-soluble composition, there is no substantial problem. 下限値は、原料の種類、原料使用割合、使用する装置などにより異なるために一概にはいえないが、通常5nm程度である。 The lower limit on the kind of the starting material, the raw material proportion, but not be generalized for different due apparatus used, usually about 5 nm. しかしながら下限値は0nmを越えさえすればこれに限られることはない。 However the lower limit is not limited to this as long it exceeds 0 nm. また、この程度の油滴径にするには油脂、乳化剤、 Moreover, oils and fats to the oil droplet diameter of this order, emulsifiers,
その溶解剤の種類と量、乳化法を明らかにすることで、 Type and amount of the dissolution agent, emulsifying method to clarify and
より優れた成果を得ることになることをも見出した。 It was also found to be a possible to obtain better results. 本発明者らはこれらの知見に基づいて、さらに検討を重ね、本発明を完成するに至った。 The present inventors, based on these findings, further extensive studies, and have completed the present invention. 【0007】すなわち、本発明は、(1) ユビキノンを含有する油脂が、乳化剤溶液中に微分散していることを特徴とするユビキノン含有水可溶性組成物、(2) [0007] The present invention provides: (1) oil containing ubiquinone, ubiquinone-containing water-soluble composition, characterized in that finely dispersed in the emulsifier solution, (2)
乳化剤溶液中に微分散しているユビキノンを含有する油脂の粒子径が800nm以下であることを特徴とする前記(1)記載のユビキノン含有水可溶性組成物、(3) Wherein the particle diameter of the fat containing ubiquinone are finely dispersed in the emulsifier solution is characterized in that at 800nm ​​or less (1) ubiquinone-containing water-soluble composition according, (3)
アラビアガムまたは/およびゼラチンが乳化剤溶液中に含まれていることを特徴とする前記(1)または(2)に記載のユビキノン含有水可溶性組成物、(4) Wherein the gum arabic and / or gelatin is characterized that it contains the emulsifier solution (1) or ubiquinone-containing water-soluble composition according to (2), (4)
組成物に対して0.5〜15重量%のユビキノンを含有していることを特徴とする前記(1)記載のユビキノン含有水可溶性組成物、(5) 透明であり、かつ赤褐色を呈している前記(1)〜(4)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物、(6) ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする前記()〜 Wherein (1) ubiquinone-containing water-soluble composition, wherein to contain 0.5 to 15% by weight of ubiquinone based on the composition, and has a (5) is transparent and reddish brown wherein (1) to ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of (4), above, wherein the (6) ubiquinone is ubidecarenone () -
(5)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物、(7) 前記(1)〜(6)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の食品または医薬品製造のための使用、(8) ユビキノンを溶解した油脂と、乳化剤溶液とを混合し、ユビキノンを含有する油脂を該溶液中に微分散させることを特徴とするユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法、(9) ユビキノンを溶解した油脂が、ユビキノンを1〜70重量%含有することを特徴とする前記(8)記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法、(10) 乳化剤が、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖、脂肪酸エステル、酵素分解レシチン、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、アラビアガムおよびゼラチンから選ばれる1種または2種以上である前記(8)または(9) (5) ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of (7) above (1) to use for food or pharmaceutical production of ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of (6), ( 8) the oil dissolved ubiquinone, an emulsifier solution were mixed, a method of manufacturing a ubiquinone-containing water-soluble composition, characterized in that to finely disperse the fat containing ubiquinone in solution, dissolved (9) ubiquinone processes for the manufacture of said (8) ubiquinone-containing water-soluble composition according to the fat and oil, characterized by containing ubiquinone 1-70 wt%, (10) emulsifier, glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid esters, enzymes decomposed lecithin, ascorbyl palmitate, one or the at two or more selected from gum arabic and gelatin (8) or (9) 記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法、(11) 乳化剤の使用量がユビキノンを溶解した油脂100重量部に対し5〜1000 Process for producing ubiquinone-containing water-soluble composition according, to (11) oil 100 parts by weight amount is dissolved ubiquinone emulsifier from 5 to 1000
重量部であることを特徴とする前記(8)〜(10)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法、(12) ユビキノンを溶解する溶解剤がグリセリン、糖アルコールおよび水から選ばれる1種または2 Processes for the manufacture of said (8) to ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of (10), wherein the parts by weight, from (12) dissolution agent glycerin dissolving ubiquinone, sugar alcohols and water one or two selected
種以上である前記(8)〜(11)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法、(13) Process for producing ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of the at species or (8) to (11), (13)
乳化剤溶液とユビキノンを溶解した油脂の配合比が重量比で99:1〜70:30であることを特徴とする前記(8)〜(12)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法、(14) 乳化剤溶液とユビキノンを溶解した油脂とを20〜100℃の温度で混合し、ユビキノンを含有する油脂を該溶液中に微分散させることを特徴とする前記(8)〜(13)のいずれかに記載のユビキノン含有水性組成物の製造方法、(15) Compounding ratio of the fat dissolved emulsifier solution and ubiquinone in a weight ratio of 99: 1 to 70: ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of the, which is a 30 (8) - (12) production process, (14) and a fat obtained by dissolving emulsifier solution and ubiquinone and mixed at 20 to 100 ° C., above, wherein the finely dispersing the fat containing ubiquinone in the solution (8) - ( process for producing ubiquinone-containing aqueous composition according to any one of 13), (15)
ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする前記(8)〜(14)のいずれかに記載のユビキノン含有水性組成物の製造方法、(16) 前記(1)〜 Process for producing ubiquinone-containing aqueous composition as claimed in any one of above, wherein the ubiquinone is ubidecarenone (8) to (14), (16) (1) to
(6)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物を乾燥させて得られるユビキノン含有製剤、(17) Ubiquinone-containing preparation obtained by drying the ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of (6), (17)
ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする前記(16)記載のユビキノン含有製剤、(18) 前記(1)〜(6)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物を噴霧乾燥させて得られるユビキノン含有粉末製剤、(19) ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする前記(18)記載のユビキノン含有粉末製剤、(20) 前記(1)〜(6)のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物を噴霧冷却し、造粒して得られるユビキノン含有ビーズ製剤、(21) Ubiquinone-containing formulations of the (16), wherein the ubiquinone is ubidecarenone, obtained by spray-drying a ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of (18) wherein (1) to (6) ubiquinone-containing powder formulation, (19) said that ubiquinone is characterized in that it is a ubidecarenone (18) ubiquinone-containing powder formulation as claimed, (20) the (1) ubiquinone containing water soluble according to any one of the - (6) the composition was spray cooling, ubiquinone containing beads preparation obtained by granulating, (21)
ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする前記(20)記載のユビキノン含有ビーズ製剤、(22) Above, wherein the ubiquinone is ubidecarenone (20) Ubiquinone-containing bead formulations described, (22)
前記(16)〜(21)のいずれかに記載のユビキノン含有製剤を含む食品または医薬品、に関する。 (16) - food or pharmaceutical containing ubiquinone-containing preparation according to any one of (21), related. 【0008】 【発明の実施の形態】本発明に用いられるユビキノンは、ユビキノンの有するイソプレン残基数が1〜12のものが好適に用いられ、6〜12のものがさらに好適に用いられ、残基数が10のもの(以下、ユビデカレノンという)が特に好適に用いられる。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION ubiquinone for use in the present invention, isoprene residues having the ubiquinone is suitably used those having 1 to 12, those having 6 to 12 more preferably used, residual radix is ​​10 ones (hereinafter, referred to as ubidecarenone) it is particularly preferably used. ユビキノンは、公知の方法によって製造して得ることができる。 Ubiquinone may be prepared by known methods. ユビキノンの状態はいかなるものであってもよいが、結晶性であることが好ましい。 Ubiquinone state may be any, but is preferably crystalline. 本発明の原料として使用される、例えば油脂、乳化剤、溶解剤としては特別な制限はないが、 Is used as a raw material of the present invention, for example fats, emulsifiers, is not specifically limited as dissolving agent,
人または動物の健康に好ましくないものは使用されない。 Is not used those not health preferably of human or animal. 本発明のユビキノン含有水可溶性組成物およびユビキノン含有製剤の製造方法は、上記したとおりであるが、以下にその好ましい実施の態様をユビデカレノンを例として説明する。 Method for producing ubiquinone-containing water-soluble compositions and ubiquinone-containing formulations of the present invention is as described above will be described as an example ubidecarenone to preferred embodiments of the below. 【0009】本発明におけるユビキノンを含有する油脂に含まれるユビキノンの濃度は、約1〜70重量%である。 [0009] The concentration of ubiquinone included in fat containing ubiquinone of the present invention is from about 1 to 70 wt%. 但し、ユビキノンの濃度が高くなると冷却時固化し、硬くなるので10〜60重量%が好ましく、20〜 However, the solidified upon cooling high concentration of ubiquinone, preferably 10 to 60 wt% because the harder, 20
50重量%がさらに好ましく、40重量%が特に好ましい。 More preferably 50% by weight, particularly preferably 40 wt%. 【0010】上記油脂としては、例えば大豆油、落花生油、綿実油、タラ肝油、脂肪酸グリセライドなどを挙げることができ、脂肪酸グリセライド、特に中鎖脂肪酸トリグリセライドが好ましく用いられる。 [0010] As the fats and oils such as soybean oil, peanut oil, cottonseed oil, cod liver oil, and the like can be illustrated fatty acid glyceride, fatty acid glyceride, in particular medium-chain fatty acid triglyceride is preferably used. 中鎖脂肪酸トリグリセライドとしてはいずれのものでもよいが、脂肪酸部分がカプリル酸、またはカプリン酸であるものが好ましく用いられる。 The medium chain fatty acid triglyceride may be any, but the fatty acid moiety caprylic acid or preferably used capric acid. また、中鎖脂肪酸トリグリセライドとしては、市販されているものを用いてもよく、具体的には、例えばココナードMT、ココナードMT−N、ココナードRK(いずれも花王社製)、パナセート800、 As the medium chain fatty acid triglyceride may be used those commercially available, specifically, for example Coconad MT, Coconad MT-N, Coconad RK (all manufactured by Kao Corporation), PANACET 800,
パナセート810、パナセート875(いずれも日本油脂社製)等が挙げられるが、これらに限らない。 PANACET 810, PANACET 875 but (both Nippon Yushi Co., Ltd.) and the like, not limited to these. なお、 It should be noted that,
ここで使用する油脂はその他に、例えば前記した以外の植物油(ヤシ油、ナタネ油、ピーナッツ油、オリーブ油等)、動物脂肪、魚油等も用いられる。 Fats to be used Other here, for example, vegetable oils other than those mentioned above (palm oil, rapeseed oil, peanut oil, olive oil, etc.), animal fats, fish oils and the like are also used. 【0011】本発明に用いられる乳化剤のHLB(親水親油バランス)は通常は約7〜20、好ましくは約10 [0011] HLB of the emulsifier used in the present invention (hydrophilic-lipophilic balance) is usually about 7 to 20, preferably about 10
〜16である。 It is to 16. このような乳化剤としては、例えばグリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、酵素処理レシチン、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、アラビアガム、ゼラチン等が挙げられ、単独で用いてもよいし、あるいは2種類以上を併用してもよい。 Examples of such emulsifiers such as glycerin fatty acid esters, sucrose fatty acid ester, enzyme-treated lecithin, ascorbyl palmitate, gum arabic, gelatin and the like, may be used alone or in combination of two or more it may be. これらの乳化剤を、ユビキノンを溶解した油脂100重量部に対して約5〜1000重量部、好ましくは約20〜800重量部、更に好ましくは40〜600重量部添加して乳化させることで、ユビキノンを含有する油脂が乳化剤溶液中に微分散した、本発明のユビキノン含有水可溶性組成物を得ることができる。 These emulsifiers, about 5 to 1000 parts by weight based on fat 100 parts by weight was dissolved ubiquinone, preferably about 20 to 800 parts by weight, more preferably it to emulsify by adding 40 to 600 parts by weight, ubiquinone fats and oils contained in the finely dispersed in the emulsifier solution, it is possible to obtain a ubiquinone-containing water-soluble composition of the present invention. なお、本発明において「微分散」とは、ユビキノンを含有する微細な油脂が乳化剤中に一様に分散していることを示す。 Note that the "finely dispersed" in the present invention, indicating that the fine fat containing ubiquinone is uniformly dispersed in the emulsifier. 本発明においては該分散液をエマルションとよぶこともある。 In the present invention sometimes called the dispersion and emulsion. 【0012】上記乳化剤溶液の調整に使用される乳化剤の溶解剤としては、グリセリン、エリスリトール、マルチトール、キシリトールなどの糖アルコールもしくは水またはそれらの混合物が挙げられる。 [0012] As solubilizers emulsifiers used in the adjustment of the emulsifier solution are glycerin, erythritol, maltitol, and mixtures of sugar alcohols or water or their xylitol. その中でも、グリセリンが好ましい。 Among them, glycerin is preferable. 使用される溶解剤の量は、乳化剤を溶解させることのできる量であれば、いずれの量でもよい。 The amount of dissolving agent used is be an amount capable of dissolving the emulsifier may be any amount. 溶解剤として水以外の溶解剤を用いて調製された本発明のエマルションは保存安定性に優れ、且つ飲料中でも透明に溶解し、ネックリングを生成しないので、水以外の溶解剤を用いることが好ましい。 Emulsion of the present invention prepared with a dissolution agent other than water as the dissolution agent has excellent storage stability, and dissolved in transparent or beverage, does not generate a neck ring, it is preferable to use a solubilizer other than water . しかしながら、水を全く使用しないとエマルションの粘度が高く、ハンドリングが悪くなるため適量の水を加えて粘度を下げるのが好ましい。 However, if water is not used at all higher viscosity of the emulsion, preferably handling reduce the viscosity by adding an appropriate amount of water to become worse. この場合は、ユビキノンを溶解した乳化剤と溶解剤を含む溶液を混合し、攪拌した後に水を添加するのが好ましい。 In this case, a solution containing an emulsifier and solubilizer were dissolved ubiquinone by mixing, it is preferable to add water after stirring. 【0013】一方、粉末製剤、ビーズ製剤等を製造するために使用されるユビキノン含有水可溶性組成物を製造するため使用される乳化剤の溶解剤としては、水を使用するのが好ましい。 Meanwhile, powder formulation, as a solubilizer for the emulsifier used for the production of ubiquinone-containing water soluble compositions used to produce the bead formulations like, preferred to use water. 【0014】なお、後述するように、ユビキノン含有粉末製剤やビーズ製剤を製造する場合には例えば、フイルム形成能の良好な例えばアラビアガム、ゼラチン等のコーティング剤を乳化剤溶液に添加することが好ましい。 [0014] As described later, in the case of producing ubiquinone-containing powder formulation and bead formulations for example, it is preferable that good example arabic gum film forming ability, coating agents such as gelatin is added to the emulsifier solution.
この場合、粉末製剤、ビーズ製剤の生体内での溶解性が極端に低下することがある。 In this case, it may powder formulation, solubility in vivo bead formulations extremely lowered. このような場合には、ユビキノンを含有する油脂を乳化剤溶液中に分散させるに際し、コーティング剤と共に、例えば果糖、乳糖、砂糖等の低分子糖類(単糖類、二糖類、オリゴ糖類など)を添加するのが好ましい。 In such a case, when dispersing the oil containing ubiquinone in an emulsifier solution, with a coating agent, added for example fructose, lactose, low-molecular sugars sugar such as (monosaccharides, disaccharides, oligosaccharides) a preference is. その配合割合は製剤の種類やその製造方法、および該製剤に要求される物性(例えば、溶解性等)等により決まる。 Type and a method for producing the mixing ratio formulations and physical properties required in the formulation (e.g., solubility, etc.) determined by the like. 例えば、粉末製剤等を製造するには、溶解性を良くするためにかなりの量の糖を含んだものとするのが好ましい。 For example, to produce a powder formulation or the like, preferably those containing significant amounts of sugar in order to improve solubility. 一方、錠剤用のビーズを製造する場合は、弾力性を強めるコーティング剤を多く配合して圧縮耐性の強いものにするため、低分子糖類の割合は相対的に少なくするのが好ましい。 On the other hand, when manufacturing beads for tablets, to those strong many formulations to compress resistant coating to enhance the elasticity, the proportion of low-molecular sugars to relatively reduced are preferred. 従って、コーティング剤、糖類の配合比率は厳密に決めがたく、要望される製剤物性によって大きく変わるので、予備試験を行うことが好ましい。 Therefore, coating agent, compounding ratio of the saccharide Gataku strictly defined, since highly dependent formulation physical properties is desired, it is preferable to perform a preliminary test. 【0015】表1に、粉末製剤、またはビーズ製剤を製造する場合のコーティング剤(ゼラチンまたはアラビアガム)、低分子糖類、およびその他の成分(ユビキノン、油脂、乳化剤ならびに溶解剤)の好ましい配合割合の例を示す。 [0015] Table 1, a coating agent in the case of producing a powder formulation or bead formulations, (gelatin or gum arabic), low molecular sugars, and other components of the preferred blend ratio of (ubiquinone, fat, emulsifiers and solubilizers) It shows an example. 【0016】 【表1】 [0016] [Table 1] 表中の%は、いずれも重量%を示している。 % In the table are all shown by weight. この製剤の乳化に使用される油脂および乳化剤の種類と量、ユビキノンの溶解濃度はユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法に準ずるものである。 Type and amount of oil and emulsifier used in emulsification of the formulation, concentration of dissolved ubiquinone are those equivalent to the production method of ubiquinone-containing water-soluble composition. なお、これら製剤を製造する場合は、溶解剤として水を使用することが好ましい。 In the case of making these preparations, it is preferable to use water as the dissolving agent. この例では、ゼラチンやアラビアガムがコーティング剤として使用されているが、ゼラチンやアラビアガムは上述のとおり乳化剤としても使用されうる。 In this example, gelatin and arabic gum are used as a coating agent, gelatin and gum arabic may also be used as an emulsifier as described above. ゼラチンやアラビアガムはコーティング剤としてのみならず乳化剤としても機能しうる。 Gelatin and gum arabic may also function as not only an emulsifier as a coating agent. 【0017】次に、ユビキノンを溶解した油脂と、乳化剤溶液、必要に応じてコーティング剤、低分子糖類とを混合し、ユビキノンを乳化させる。 Next, the oil was dissolved ubiquinone, emulsifier solution, coating agent, if necessary, by mixing a low molecular saccharides, emulsifying ubiquinone. エマルション中のユビキノンを溶解した油脂液の割合が30重量%以上になると油滴粒子径が大きくなる場合がある。 There are cases where the proportion of oil liquid was dissolved ubiquinone in the emulsion is oil droplet particle size is increased becomes more than 30 wt%. 従って、乳化剤溶液とユビキノンを含有する油脂の混合比は、重量比で約99:1〜約70:30程度、好ましくは約95: Therefore, the mixing ratio of fats and oils comprising the emulsifier solution and ubiquinone is about a weight ratio of 99: 1 to about 70:30, preferably about 95:
5〜約80:20程度である。 5 is about 80:20. この際、高濃度のユビキノンを油脂に加熱溶解しても冷却すると固化するため、 At this time, since a high concentration of ubiquinone it solidifies also cooled by heating dissolved in oil,
乳化時も溶解時の温度を維持することが好ましい。 It is preferred that during the emulsion also to maintain the temperature at the time of dissolution. この温度はユビキノンの配合濃度にもよるが、最高約50℃ This temperature depends on the blending concentration of ubiquinone, but up to about 50 ° C.
で充分である。 In is sufficient. 一方、溶解剤としてグリセリンを使用する無水乳化法では加温しないとかなり粘度が高い。 On the other hand, considerably high viscosity when in the anhydrous emulsion method using glycerin not warmed as solubilizer. そのため、例えばユビキノンを10kg以上使用するような大量生産をする場合は約50〜70℃程度に加温することが好ましい。 Therefore, for example, in the case of mass production such as using more than 10kg ubiquinone it is preferably warmed to about 50-70 ° C.. 【0018】これらの乳化には、例えばコロイドミル、 [0018] These emulsion, for example a colloid mill,
高速攪拌乳化機、高圧ホモゲナイザー(操作圧力約60 High-speed stirring emulsifier, a high pressure homogenizer (operating pressure of about 60
0Kg/cm 前後)、超高圧ホモゲナイザー(操作圧力約1000Kg/cm 以上)、超音波ホモゲナイザー等が使用される。 0 kg / cm 2 before and after), an ultra high pressure homogenizer (operating pressure of about 1000 Kg / cm 2 or higher), ultrasonic homogenizer or the like is used. 大量生産の場合は、乳化を行う前に予備乳化を行ってもよい。 A large amount case of production, may be subjected to a pre-emulsified before performing the emulsification. 【0019】エマルションの保存安定性は油滴粒子径分布に左右されるが、粒子径分布がシャープなほど良好である。 [0019] The storage stability of the emulsion is dependent on the oil droplet particle size distribution, which is as good as the particle size distribution is sharp. コロイドミル、高速攪拌乳化機、超音波ホモゲナイザー等に比べ、高圧ホモゲナイザー、超高圧ホモゲナイザーを使用したエマルションの油滴粒子径分布は単一ピークで狭く、且つ、粒子径は小さい。 A colloid mill, high-speed stirring emulsifier, compared with the ultrasonic homogenizer or the like, a high-pressure homogenizer, the oil droplet particle size distribution of the emulsion using an ultrahigh pressure homogenizer is narrow with a single peak, and the particle size is small. 従って、長期保存に耐え得る水可溶性ユビキノン製剤の乳化には、例えば高圧ホモゲナイザー、超高圧ホモゲナイザー等を使用するのが好ましい。 Therefore, the emulsification of water-soluble ubiquinone formulations that can withstand long-term storage, for example a high pressure homogenizer, to use an ultra-high pressure homogenizer or the like. 上記の方法によって得られるユビキノン含有水可溶性組成物中のユビキノンの含有量は、 The content of ubiquinone ubiquinone-containing water-soluble composition obtained by the above method,
0.5〜15重量%であることが好ましく、1〜10重量%であることが更に好ましい。 Is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10 wt%. 【0020】本発明のユビキノン含有水可溶性組成物を含有する製剤は、薬理学的に許容される1種もしくはそれ以上の担体と一緒に混合し、製剤学の技術分野においてよく知られている任意の方法により製造される。 [0020] Formulations containing ubiquinone-containing water-soluble composition of the present invention, optionally mixed with one or more carriers are pharmaceutically acceptable, it is well known in the technical field of pharmaceutics They are prepared by methods. この場合は例えば、乳糖、ブドウ糖、ショ糖、マンニット等の賦形剤、澱粉、アルギン酸ナトリウム等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、ゼラチン等の結合剤、脂肪酸エステル等の界面活性剤、グリセリン等の可塑剤、p−ヒドロキシ安息香酸エステル類等の防腐剤、pH調整剤、香料もしくは着色料等がさらに含有されていてもよい。 In this case, for example, lactose, glucose, sucrose, such as mannitol excipient, starch, disintegrants such as sodium alginate, a lubricant, such as magnesium stearate, talc, binders such as gelatin, such as fatty acid esters surfactants, plasticizers such as glycerin, p- hydroxybenzoic acid esters preservatives such, pH adjusting agents, perfumes or coloring agents and the like may be further contained. また、本発明のユビキノン含有水可溶性組成物は食品あるいは食品成分として用いられもよく、例えば各種の栄養素、パルミチン酸レチノール、 Furthermore, ubiquinone-containing water-soluble composition of the present invention may also be used as a food or food ingredients, for example, various nutrients, retinol palmitate,
トコフェロール、ビスベンチアミン、リボフラビン、塩酸ピリドキリン、シアノコバラミン、コレカルシフェロール、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、葉酸、ビオチン等のビタミン類、バニラエッセンス等の香料、β−カロテン、二酸化チタン、クロロフィル等の着色料、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等の酸化防止剤、チーズやチョコレート等の風味物質または合成甘味料等が含有されていてもよい。 Tocopherol, bisbentiamine, riboflavin, hydrochloric Piridokirin, cyanocobalamin, cholecalciferol, nicotinamide, calcium pantothenate, folic acid, vitamins such as biotin, perfumes such as vanilla extract, beta-carotene, titanium dioxide, colored chlorophyll fee, sodium sulfite, sodium bisulfite, sodium ascorbate, antioxidants such as sodium thiosulfate, flavoring substances or synthetic sweeteners such as cheese and chocolate may contain. 【0021】本発明のユビキノン含有水可溶性組成物は、液状の食品にはそのまま添加すれば良いが、例えば、粉末飲料、顆粒状食品等の粉末状の食品、粉末製剤や錠剤等の場合には、該組成物を均一混合が可能な乳化粉末、錠剤にあっては打錠圧力に耐え得るビーズ状に加工することが望ましい。 [0021] Ubiquinone-containing water-soluble composition of the present invention may be directly added to a liquid food product. For example, powdered beverages, powdered foods such as granular foods, in the case of powder formulations or tablets, etc. it is desirable that there the composition homogeneous mixture is emulsifiable powders, tablets processed into bead to withstand tableting pressure. 【0022】このような乳化粉末、ビーズ中のユビキノンは微小な油滴となるため、表面を連続層の炭水化物、 [0022] Such emulsion powder, since ubiquinone in the beads becomes very small oil droplets, the surface of the continuous layer carbohydrates,
蛋白質でコーティングして光、酸素による酸化に対する耐性を強くするのが好ましい。 Coated with protein light, preferably strong resistance to oxidation by oxygen. そこで、酸素透過性の低く、滑らかなフイルム形成能を有する炭水化物、例えば、砂糖、マルトース、グルコース、デキストリン、アラビアガム、大豆ヘミセルロース等、蛋白質としてゼラチン、ミルクカゼイン等がコーティング剤として使用される。 Therefore, the oxygen permeability of the low carbohydrate having a smooth film forming ability, for example, sugar, maltose, glucose, dextrin, gum arabic, soybean hemicellulose such as gelatin, milk casein or the like is used as a coating agent as a protein. これらはコーティング剤として、乳化剤溶液に添加するのが好ましい。 These as coatings preferably added emulsifier solution. 【0023】本発明のユビキノン含有水可溶性組成物を粉末化するには公知の方法に従ってよく、例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、 [0023] powdering ubiquinone-containing water-soluble composition of the present invention may according to known methods, for example, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose,
ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成又は半合成高分子物質や、アラビアゴム、トラガントゴム、ゼラチン等の天然高分子物質、粉末乳糖、カゼイン、微結晶セルロース、澱粉、小麦粉、 Hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, polyvinyl alcohol, and synthetic or semi-synthetic polymeric substances such as polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, gum tragacanth, naturally occurring polymeric substances such as gelatin, powdered lactose, casein, microcrystalline cellulose, starch, flour,
デキストリン、二酸化硅素等の適当な増量剤を本発明の水可溶性組成物に加え、噴霧乾燥、噴霧冷却、混練造粒、凍結乾燥等の常法により行うことにより可能であり、さらにこうして得た粉末は適宜、錠剤もしくはハードカプセル剤等の製剤の形態をとることができる。 Dextrin, added to water-soluble compositions of the present invention suitable bulking agents such as silicon dioxide, spray drying, spray cooling, kneading granulation, it is possible by performing a conventional manner for freeze-drying and the like, powder further obtained by this as appropriate, it may take the form of preparations such as tablets or hard capsules. あるいは、本発明のユビデカレノン水可溶性組成物を、グリセリン等の粘稠剤の添加により、ソフト(軟)カプセルの形に製剤化することもできる。 Alternatively, ubidecarenone water soluble composition of the present invention, the addition of thickeners such as glycerin, may also be formulated in the form of software (soft) capsules. 【0024】本発明のユビキノン含有水可溶性組成物の摂取または投与量は、摂取または投与する人の性別、年齢、健康状態等によって異なるので一概には言えず、含有されているユビキノン含有水可溶性組成物の摂取または投与量が有効量となる公知の範囲から適宜選択すればよい。 The intake or dose of ubiquinone-containing water-soluble composition of the present invention, human sex ingesting or administration, the age, it can not be said categorically different because due to the health and the like, ubiquinone-containing water-soluble composition which is contained may be appropriately selected from known ranges ingestion or dose is an effective amount of the object. また摂取または投与回数は1日1回であっても、 The ingestion or frequency of administration even once a day,
または複数回であってもよい。 Or it may be a plurality of times. 【0025】ユビキノンは、小腸から吸収されるためには一旦油脂類に溶解され、ミセル化されることが望ましい。 [0025] Ubiquinone, in order to be absorbed from the small intestine is once dissolved in oils, it is desirable that the micellization. 結晶性のユビキノンを単独経口摂取しても、吸収率の低いことが知られている。 Be alone ingestion crystallinity of ubiquinone, it is known low absorption rate. 本発明のユビキノン含有水可溶性組成物は、液体製剤、マイクロカプセル、粉末製剤等の粉末製剤、ビーズ製剤の何れの形態で使用されてもよく、また食品に含有させて経口摂取した場合にも、 Ubiquinone-containing water-soluble composition of the present invention is a liquid formulation, a microcapsule, powder formulation powder formulations such, even when may be used in any form of bead formulations, also be contained in food ingested,
結晶性のユビキノンに比べ腸管からの吸収速度及び吸収率が大幅に改善される。 Absorption rate and absorption rate from intestinal compared to the crystallinity of the ubiquinone can be greatly improved. 【0026】 【実施例】以上の試験例および実施例ではユビデカレノンはすべて協和発酵工業社製のものを用いた。 [0026] [Embodiment] above Test Examples and Examples were used all ubidecarenone Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.. 【0027】〔試験例1〕溶解剤の種類とエマルションの安定性エースホモゲナイザー用50mlガラスカップにデカグリセリンモノオレエート(理研ビタミン社製)1.0 [0027] [Test Example 1] dissolving agent of the type and emulsion stability ace homogenizer for 50ml glass cup to decaglycerol monooleate (manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) 1.0
g、および表2に示される溶解剤7.0gを加え、50 g, and a dissolution agent 7.0g shown in Table 2 was added, 50
℃に加温して乳化剤を分散溶解させた。 ℃ the warmed was dispersed dissolving an emulsifier. 一方、ユビデカレノン0.4g、中鎖脂肪酸トリグリセライド(パナセート800、日本油脂社製)1.6gを混合し、40℃ On the other hand, mixed ubidecarenone 0.4 g, medium chain fatty acid triglyceride (Panasate 800, NOF Corporation) 1.6 g, 40 ° C.
に加温しながらユビデカレノンの結晶を油脂に溶解させた。 While heating the crystals of ubidecarenone is dissolved in oil. これを先のガラスカップに移し、15000rpm This was transferred to a previous glass cup, 15000rpm
で10分間攪拌し乳化させた。 In was stirred for 10 minutes and emulsified. 得られたユビデカレノンを含有する乳化液を水で0.2%(v/v)に希釈し、 The emulsion containing the obtained ubidecarenone was diluted to 0.2% with water (v / v),
分光光度計で波長660nmの濁度を測定した。 It was measured turbidity of wavelength 660nm with a spectrophotometer. さらに該乳化液を40℃で2ヶ月間保存し、同様に濁度を測定した。 Furthermore the emulsified liquid was stored for 2 months at 40 ° C., it was measured in the same manner turbidity. 一方、COULTER N4型サブミクロン粒子分析装置(日科機社製)を用いて油滴の平均粒子径を測定した。 On the other hand, to measure the average particle diameter of the oil droplets by using COULTER N4 Model submicron particle analyzer (manufactured by Nikkaki Co.). 結果を表2に示した。 The results are shown in Table 2. 表2に示されるように、 As shown in Table 2,
溶解剤としてグリセリンを用いた場合、希釈液の濁度は乳化直後および2ヶ月間保存後のいずれにおいても低い値を示した。 When using glycerin as a solubilizer, the turbidity of the diluted solution showed a lower value in any of immediately after and 2 months storage emulsification. また油滴の平均粒子径も最も小さかった。 The was the smallest the average particle diameter of the oil droplets.
なお、平均粒子径測定時の油滴の周りに厳密には乳化剤が存在するが、乳化剤の膜は無視できる程度に薄いものであるから、実質的には油滴の径は乳化剤で覆われた油滴の径と同一と考えてよい。 The average particle diameter measurement is scheduled is strictly emulsifier around the oil droplets present, because the film of emulsifiers are those thin negligible, substantially the diameter of the oil droplet was covered with emulsifier it may be considered the same as the oil droplets of diameter. 【0028】 【表2】 [0028] [Table 2] ※1:( )内は溶解剤の水分含量。 The moisture content of the ※ 1 :() in the dissolution agent. 以下マルチトール、ソルビトールおよびグリセリンの場合も同様。 Similarly, when the maltitol, sorbitol and glycerin or less. 【0029】〔実施例1〕4gのユビデカレノンを36 [0029] ubidecarenone of Example 1 4g 36
gのオリーブ油に分散し40℃で加温溶解し、ユビデカレノンのオリーブ油溶液を得た。 Dispersed in olive oil g dissolved by heating at 40 ° C., to obtain olive oil solution of ubidecarenone. 一方、デカグリセリンモノラウレート18g、酵素分解レシチン2gをグリセリン110gに分散溶解させ、50℃に加温した。 On the other hand, decaglycerol monolaurate 18 g, the enzymatically decomposed lecithin 2g dispersed dissolved in glycerin 110g, warmed to 50 ° C.. このグリセリン溶液をTKホモミキサー(TK HOMO TK homomixer (TK HOMO this glycerin solution
MIXERMARK II、特殊機械工業社製)で攪拌しながらユビデカレノンのオリーブ油溶液を加えた。 MIXERMARK II, was added to the olive oil solution of ubidecarenone while stirring with a special Machinery Industry Co., Ltd.). これを50℃、5000rpmで10分間予備乳化した。 This 50 ° C., was pre-emulsified for 10 minutes at 5000 rpm.
次いで、高圧ホモゲナイザー(ウエストファリアセパレーター社製卓上乳化器)を使用し、乳化圧力500Kg Then, using a high pressure homogenizer (Westfalia Separator, Inc. desk emulsifier), an emulsion pressure 500Kg
/cm 、処理回数3回リサイクルでエマルションを調製した。 / Cm 2, emulsions were prepared in the processing number of times 3 times recycling. このエマルションをビーカーに移し30℃以下まで冷却し、TKホモミキサーで1000rpm程度の攪拌をしながら水30mlを加えた。 The emulsion was cooled to below 30 ° C. and transferred into a beaker, water 30ml was added with agitation of about 1000rpm using TK homomixer. 得られたエマルションは2重量%のユビデカレノンを含有し、油滴の平均粒子径70nmの透明で、赤褐色を呈するものであった。 The resulting emulsion contained 2% by weight of ubidecarenone, transparent oil droplets having an average particle diameter of 70 nm, were those exhibiting reddish brown. 【0030】〔実施例2〕16gのユビデカレノンを2 [0030] ubidecarenone [Example 2] 16g 2
4gの中鎖脂肪酸トリグリセライド(エコナードMT、 4g of medium-chain fatty acid triglyceride (Ekonado MT,
花王社製)に分散し50℃で加温溶解し、ユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を得た。 Distributed by Kao Corporation) dissolved by heating at 50 ° C., to obtain a medium chain fatty acid triglyceride solution ubidecarenone. 一方、デカグリセリンモノオレエート(理研ビタミン社製)18 On the other hand, decaglycerol monooleate (manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) 18
g、酵素分解レシチン(T&Kレシチン社製)2gをグリセリン110g、水30gの溶液に分散溶解させて5 g, enzymatically decomposed lecithin (T & K Lecithin Co.) 2 g glycerin 110g, dispersed dissolved in a solution of water 30 g 5
0℃に加温した。 0 and warmed to ℃. このグリセリン水溶液をTKホモミキサーで攪拌しながらユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を加えた。 It was added medium chain fatty acid triglyceride solution ubidecarenone while stirring the aqueous glycerol solution with a TK homomixer. これを50℃、5000rp This 50 ℃, 5000rp
mで10分間予備乳化した。 It was pre-emulsified for 10 minutes by m. 次いで、高圧ホモゲナイザー(ウエストファリアセパレーター社製卓上乳化器)を使用し、乳化圧力700Kg/cm 、処理回数3回リサイクルでエマルションを調製した。 Then, using a high pressure homogenizer (Westfalia Separator, Inc. desk emulsifier), an emulsion pressure 700 Kg / cm 2, emulsions were prepared by the process number 3 times recycling. このエマルションをビーカーに移し30℃以下まで冷却した。 30 ° C. Transfer the emulsion to a beaker and cooled to below. 得られたエマルションは8重量%のユビデカレノンを含有し、油滴の平均粒子径90nmの透明で、赤褐色を呈するものであった。 The resulting emulsion contained 8 wt% ubidecarenone, transparent oil droplets having an average particle diameter of 90 nm, were those exhibiting reddish brown. 【0031】〔実施例3〕上記実施例2においてグリセリンと水の代りにマルチトール140gを使用した以外は同じ方法でエマルションを製造した。 [0031] Except for using maltitol 140g in place of glycerin and water in Example 3 Example 2 was prepared an emulsion in the same way. 得られたエマルションの油滴の平均粒子径は100nmの透明で、濃赤褐色を呈するものであった。 The average particle size of the oil droplets of the emulsion obtained is transparent of 100 nm, were those exhibiting dark red-brown. 【0032】〔実施例4〕ユビデカレノン40gを中鎖脂肪酸トリグリセライド(パナセート800、日本油脂社製)60gに分散し、50℃で加温し溶解させ、ユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を得た。 [0032] Example 4 ubidecarenone 40g medium chain fatty acid triglyceride (Panasate 800, manufactured by NOF Corporation) were dispersed in 60 g, was heated dissolved in 50 ° C., to obtain a medium chain fatty acid triglyceride solution ubidecarenone.
一方、砂糖500g、ゼラチン350g、アスコルビン酸パルミテート(日本ロシュ社製)40g、抗酸化剤であるイーミックス(80)(理研ビタミン社製)10g Meanwhile, sugar 500 g, gelatin 350 g, ascorbyl palmitate (manufactured by Nippon Roche) 40 g, E mix (80) is an antioxidant (manufactured by Riken Vitamin Co., Ltd.) 10 g
を水2000mlに加えて70℃で分散溶解させた。 It was dispersed dissolved at 70 ° C. in addition to water 2000 ml. この溶液をTKホモミキサーで攪拌しながらユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を加えた。 This solution was added medium chain fatty acid triglyceride solution ubidecarenone with stirring at a TK homomixer. これを50〜60℃、6000rpmで30分間乳化した。 This 50-60 ° C., and emulsified for 30 minutes at 6000 rpm. 【0033】〔実施例5〕ユビデカレノン40gを中鎖脂肪酸トリグリセライド(パナセート800、日本油脂社製)60gに分散し、50℃で加温し溶解させ、ユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を得た。 [0033] Example 5 ubidecarenone 40g medium chain fatty acid triglyceride (Panasate 800, manufactured by NOF Corporation) were dispersed in 60 g, was heated dissolved in 50 ° C., to obtain a medium chain fatty acid triglyceride solution ubidecarenone.
一方、砂糖500g、ゼラチン350g、アスコルビン酸パルミテート(日本ロシュ社製)40g、イーミックス(80)(理研ビタミン社製)10gを水2000m On the other hand, sugar 500g, gelatin 350g, ascorbic acid palmitate (manufactured by Nippon Roche) 40g, E-mix (80) (Riken Vitamin Co., Ltd.) 10g water 2000m
lに加えて70℃で分散溶解させた。 In addition to l it was dispersed and dissolved at 70 ° C.. この溶液をTKホモミキサーで攪拌しながらユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を加えた。 This solution was added medium chain fatty acid triglyceride solution ubidecarenone with stirring at a TK homomixer. これを50〜60℃、 This 50~60 ℃,
5000rpmで10分間予備乳化した。 It was pre-emulsified for 10 minutes at 5000rpm. 次いで高圧ホモゲナイザーを使用し(乳化圧力600Kg/cm Then using a high pressure homogenizer (emulsifying pressure 600 Kg / cm 2,
処理回数2回リサイクル)でエマルションを調製した。 Emulsions were prepared in the processing number of times recycling twice).
得られたエマルションを噴霧乾燥機(L−12型、大川原加工機社製)でディスク回転数2,000rpm、入り口熱風温度160〜170℃、出口温度約85℃の条件下で噴霧乾燥して粉末を得た。 Obtained emulsion spray dryer (L-12 type, manufactured by Ohkawara machine Co.) in disk rotation speed 2,000 rpm, inlet hot air temperature of 160 to 170 ° C., and spray drying under the conditions of outlet temperature of about 85 ° C. Powder It was obtained. この粉末中の油滴の平均粒子径は150nmであった。 The average particle size of the oil droplets of this powder was 150 nm. 【0034】〔実施例6〕ユビデカレノン10gをヤシ油15gに分散し、50℃で加温溶解させて、ユビデカレノンのヤシ油溶液を得た。 [0034] The Example 6 ubidecarenone 10g dispersed in coconut oil 15 g, and dissolved by heating at 50 ° C., to obtain a palm oil solution of ubidecarenone. 一方、砂糖15g、ゼラチン55g、アスコルビン酸パルミテート4g、イーミックス(80)(理研ビタミン社製)1gを水250ml Meanwhile, sugar 15 g, gelatin 55 g, ascorbyl palmitate 4g, E mix (80) (Riken Vitamin Co., Ltd.) 1 g of water 250ml
に分散し、50℃で溶解させた。 Dispersed and dissolved at 50 ° C.. このゼラチン溶液をT The gelatin solution T
Kホモゲナイザーで攪拌しながら先のユビデカレノンのヤシ油溶液を加えた。 It was added palm oil solution of the previous ubidecarenone with stirring at K homogenizer. これを50〜60℃、6000r This 50~60 ℃, 6000r
pmで30分間乳化した。 It was emulsified for 30 minutes at pm. 得られたエマルションを図1 Figure the resulting emulsion 1
に示した装置を用いて0.5〜1mm前後の液滴を造りながら約0℃の冷却気流中で急速冷却した。 0.5~1mm was rapidly cooled at about 0 ℃ cooling stream while making the droplets of the liquid before and after using the device shown in. 固化した含水ビーズを流動層乾燥機(フローコーターミニ、フロイント産業社製)を使い、30℃以下の乾燥空気で乾燥した。 The solidified water beads fluidized bed dryer (Flow Coater Mini, manufactured by Freund Corporation) to use, and dried at 30 ° C. The following dry air. 水分が少なくなるにしたがって乾燥温度を上昇させ、最終的に70℃まで高めて約1時間乾燥させて、含水率が5%以下になるまで乾燥させた。 Water raising the drying temperature according decreases, and finally dried elevated about 1 hour to 70 ° C., dried until the water content is below 5%. このようにして得られたビーズは10重量%のユビデカレノンを含有し、3トンの高い圧力を負荷した打錠工程を経た錠剤中においても 破壊されなかった。 Thus the beads obtained contains 10% by weight of ubidecarenone, was not destroyed during the tablet through the tableting process loaded with high three tons pressure. 【0035】さらに、図1に示す装置について付言する。 Furthermore, an additional note for the apparatus shown in FIG. 図1のような円盤の外周に穴が開いた円盤を低速回転100〜120rpm/分程度の速度で回転させる。 The disc disc outer peripheral holes to open, such as in Figure 1 is rotated at a low speed 100~120Rpm / min rate of about.
円盤内にエマルションを連続的に供給し、円盤の回転で生じる遠心力で小さな液滴を造る。 Emulsion was continuously fed into the disk, make small droplets by centrifugal force generated by rotation of the disk. この円盤の遠心力は円盤の回転数によって変わる。 Centrifugal force of the disc varies with the rotational speed of the disk. 従って、円盤の回転数は目的とするビーズの粒径により変動するので、その都度適宜調製するとよい。 Thus, the rotational speed of the disk varies with the particle size of the beads of interest, may each time be appropriately prepared. ここで造られた小さな液滴は0℃ Small droplets is 0 ℃, which was built here
前後の冷却空気の中に連続的に供給され、急速に冷却されるので乳化液中のゼラチンが固化し小さなビーズが得られる。 Is continuously fed into the cooling air before and after rapidly since it is cooled gelatin in the emulsion is solidified small beads are obtained. 得られたビーズをさらに乾燥させて製剤化する。 The resulting beads were further dried for formulated. 【0036】〔実施例7〕ユビデカレノン4gを中鎖脂肪酸トリグリセライド(パナセート800、日本油脂社製)6gに分散し、50℃で加温して溶解させ、ユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を得た。 [0036] Example 7 ubidecarenone 4g medium chain fatty acid triglyceride (Panasate 800, manufactured by NOF Corporation) were dispersed in 6 g, it was solubilized by heating at 50 ° C., to obtain a medium chain fatty acid triglyceride solution ubidecarenone. 一方、アラビアガム(アラビックコールSS、三栄薬品社製)58g、砂糖30g、L−アスコルビン酸ナトリウム(日本ロシュ社製)0.3g、イーミックス(80) On the other hand, gum arabic (manufactured by Arabic call SS, Sanei Yakuhin) 58g, sugar 30g, L- ascorbic acid sodium (manufactured by Nippon Roche) 0.3g, E-mix (80)
(理研ビタミン社製)0.1gを水170gに加えて7 The (Riken Vitamin Co., Ltd.) 0.1g in addition to the water 170g 7
0℃で分散し分散液を得た。 0 to obtain a dispersed dispersion at ° C.. 該分散液をTKホモミキサーで攪拌しながらユビデカレノンの中鎖脂肪酸トリグリセライド溶液を添加し、60℃、6000rpmで30 While stirring the dispersion in a TK homomixer by adding medium chain fatty acid triglyceride solution of ubidecarenone, 60 ° C., 30 at 6000rpm
分間予備乳化した。 Minutes was pre-emulsified. 該予備乳化液を高圧ホモゲナイザーを使用して、乳化圧力800kg/cm で3回リサイクル処理し、乳化液を得た。 And the pre-emulsion using a high pressure homogenizer, emulsification pressure 800 kg / cm 2 at three times recycling, to obtain an emulsion. 該乳化液を噴霧乾燥機(L Emulsified liquid spray dryer (L
−12型、大川原加工機社製)で熱風入り口温度180 -12 type, hot-air inlet temperature 180 manufactured by Okawara machine Co.)
℃、排風温度85℃で噴霧乾燥し、粉末70gを得た。 ° C., spray dried exhaust air temperature 85 ° C., to obtain a powder 70 g.
該粉末は、4重量%のユビデカレノンを含有した。 The powder contained 4% by weight of ubidecarenone. 乳化粒子は平均粒子径426nmであった(COULTER Emulsified particles had an average particle diameter of 426 nm (COULTER
N4型サブミクロン粒子分析装置(日科機社製))。 N4 type submicron particle analyzer (made by Nikka Machine Co., Ltd.)).
該粉末は水への分散性が良好で、5重量%まで分散可能であった。 The powder has good dispersibility in water, it was dispersible up to 5 wt%. また、該分散液をpH3〜7に調整し、40 Further, by adjusting the dispersion to pH 3-7, 40
℃で3ヶ月間保温しても、油層の分離等は生じず、平均粒子径も変わらなかった。 ℃ it is 3 months kept at the separation or the like of the oil layer does not occur, did not change the mean particle size. 【0037】 【発明の効果】本発明によって、ユビキノンを含有する油脂が乳化剤溶液中に微分散しているユビキノンを含有する水可溶性組成物が提供される。 By [0037] the present invention, water-soluble composition containing ubiquinone fat containing ubiquinone is finely dispersed in the emulsifier solution is provided. これらは、それ自体、食品、医薬品として、または食品、医薬品の原料として有用である。 These are themselves food, as a medicament or food, is useful as a raw material for pharmaceuticals.

【図面の簡単な説明】 【図1】 図1は、ユビキノン含有ビーズ製剤を製造するための装置の概略図である。 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a schematic diagram of an apparatus for producing ubiquinone-containing bead formulations.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 47/10 A61K 47/10 47/14 47/14 47/22 47/22 47/24 47/24 47/26 47/26 47/42 47/42 47/44 47/44 47/48 47/48 A61P 3/02 109 A61P 3/02 109 7/10 7/10 9/04 9/04 9/10 9/10 11/00 11/00 C08J 3/02 CFJ C08J 3/02 CFJA C08L 91/00 C08L 91/00 93/00 93/00 Fターム(参考) 4B018 MD07 MD09 MD20 MD37 ME14 MF02 4C076 AA17 AA29 AA30 AA31 BB01 CC11 CC15 CC23 CC40 DD38 DD45 DD46 DD59 DD63 DD67 EE42 EE52 EE58 FF36 FF37 FF43 FF51 FF63 FF64 FF65 FF68 4C206 AA01 AA02 CB27 MA03 MA05 MA42 MA61 MA63 MA72 NA03 NA10 ZA36 ZA59 ZC29 4F070 AA63 AA64 AA72 AC96 AE14 AE28 CA12 CA18 CA19 CB03 CB04 CB12 CB13 4J002 AC06X AE05W AF03X AJ00X FD20X GB01 GC00 HA07 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (reference) A61K 47/10 A61K 47/10 47/14 47/14 47/22 47/22 47/24 47/24 47 / 26 47/26 47/42 47/42 47/44 47/44 47/48 47/48 A61P 3/02 109 A61P 3/02 109 7/10 7/10 9/04 9/04 9/10 9 / 10 11/00 11/00 C08J 3/02 CFJ C08J 3/02 CFJA C08L 91/00 C08L 91/00 93/00 93/00 F-term (reference) 4B018 MD07 MD09 MD20 MD37 ME14 MF02 4C076 AA17 AA29 AA30 AA31 BB01 CC11 CC15 CC23 CC40 DD38 DD45 DD46 DD59 DD63 DD67 EE42 EE52 EE58 FF36 FF37 FF43 FF51 FF63 FF64 FF65 FF68 4C206 AA01 AA02 CB27 MA03 MA05 MA42 MA61 MA63 MA72 NA03 NA10 ZA36 ZA59 ZC29 4F070 AA63 AA64 AA72 AC96 AE14 AE28 CA12 CA18 CA19 CB03 CB04 CB12 CB13 4J002 AC06X AE05W AF03X AJ00X FD20X GB01 GC00 HA07

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 ユビキノンを含有する油脂が、乳化剤溶液中に微分散していることを特徴とするユビキノン含有水可溶性組成物。 Claims 1. A fat containing ubiquinone, ubiquinone-containing water-soluble composition, characterized in that finely dispersed in the emulsifier solution. 【請求項2】 乳化剤溶液中に微分散しているユビキノンを含有する油脂の粒子径が800nm以下であることを特徴とする請求項1記載のユビキノン含有水可溶性組成物。 Wherein emulsifier solution according to claim 1 ubiquinone-containing water-soluble composition according to the particle diameter of the fat containing ubiquinone are finely dispersed, characterized in that at 800nm ​​or less in the. 【請求項3】 アラビアガムまたは/およびゼラチンが乳化剤溶液中に含まれていることを特徴とする請求項1 3. A process according to claim 1, gum arabic and / or gelatin is characterized that it contains the emulsifier solution
    または2に記載のユビキノン含有水可溶性組成物。 Or ubiquinone-containing water-soluble composition according to 2. 【請求項4】 組成物に対して0.5〜15重量%のユビキノンを含有していることを特徴とする請求項1記載のユビキノン含有水可溶性組成物。 4. characterized in that it contains 0.5 to 15% by weight of ubiquinone based on the composition according to claim 1 ubiquinone-containing water-soluble composition. 【請求項5】 透明であり、かつ赤褐色を呈している請求項1〜4のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物。 5. is transparent, and ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of claims 1 to 4 and has a red-brown. 【請求項6】 ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物。 6. ubiquinone-containing water-soluble composition according to claim 1, ubiquinone is characterized in that the ubidecarenone. 【請求項7】 請求項1〜6のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の食品または医薬品製造のための使用。 7. Use for food or pharmaceutical production of ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of claims 1 to 6. 【請求項8】 ユビキノンを溶解した油脂と、乳化剤溶液とを混合し、ユビキノンを含有する油脂を該溶液中に微分散させることを特徴とするユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法。 8. A fat obtained by dissolving ubiquinone, an emulsifier solution were mixed, the manufacturing method of ubiquinone-containing water-soluble composition, characterized in that to finely disperse the fat containing ubiquinone in solution. 【請求項9】 ユビキノンを溶解した油脂が、ユビキノンを1〜70重量%含有することを特徴とする請求項8 Claim 8 9. oil was dissolved ubiquinone, characterized in that it contains ubiquinone 1-70 wt%
    記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法。 Method for producing ubiquinone-containing water-soluble composition. 【請求項10】 乳化剤が、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖、脂肪酸エステル、酵素分解レシチン、アスコルビン酸パルミチン酸エステル、アラビアガムおよびゼラチンから選ばれる1種または2種以上である請求項8 10. emulsifier, glycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid esters, enzymatically decomposed lecithin, ascorbyl palmitate, claim is one or more selected from gum arabic and gelatin 8
    または9記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法。 Method for producing or 9 ubiquinone-containing water-soluble composition. 【請求項11】 乳化剤の使用量がユビキノンを溶解した油脂100重量部に対し5〜1000重量部であることを特徴とする請求項8〜10のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法。 11. The amount of the emulsifier is ubiquinone-containing water-soluble composition according to claim 8, characterized in that 5 to 1000 parts by weight with respect to oil and fat 100 parts by weight was dissolved ubiquinone Production method. 【請求項12】 ユビキノンを溶解する溶解剤がグリセリン、糖アルコールおよび水から選ばれる1種または2 12. One or the dissolving agent for dissolving ubiquinone glycerin, selected from sugar alcohols and water
    種以上である請求項8〜11のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法。 Method for producing ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of claims 8 to 11 at the species or more. 【請求項13】 乳化剤溶液とユビキノンを溶解した油脂の配合比が重量比で99:1〜70:30であることを特徴とする請求項8〜12のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物の製造方法。 In 13. compounding ratio by weight of oil obtained by dissolving emulsifier solution and ubiquinone 99: 1 to 70: Ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of claims 8 to 12, characterized in that the 30 method of manufacturing a thing. 【請求項14】 乳化剤溶液とユビキノンを溶解した油脂とを20〜100℃の温度で混合し、ユビキノンを含有する油脂を該溶液中に微分散させることを特徴とする請求項8〜13のいずれかに記載のユビキノン含有水性組成物の製造方法。 14. The oil and fat obtained by dissolving emulsifier solution and ubiquinone and mixed at 20 to 100 ° C., more of claims 8 to 13, characterized in that to finely disperse the fat containing ubiquinone in solution method for producing ubiquinone-containing aqueous composition of crab according. 【請求項15】 ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする請求項8〜14のいずれかに記載のユビキノン含有水性組成物の製造方法。 15. The method of ubiquinone-containing aqueous composition according to any one of claims 8 to 14 in which ubiquinone is characterized in that it is a ubidecarenone. 【請求項16】 請求項1〜6のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物を乾燥させて得られるユビキノン含有製剤。 16. Ubiquinone-containing preparation obtained by drying the ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of claims 1 to 6. 【請求項17】 ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする請求項16記載のユビキノン含有製剤。 17. Ubiquinone-containing formulation of claim 16, wherein the ubiquinone is characterized in that it is a ubidecarenone. 【請求項18】 請求項1〜6のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物を噴霧乾燥させて得られるユビキノン含有粉末製剤。 18. ubiquinone containing powder preparation obtained ubiquinone-containing water-soluble composition is spray dried according to any one of claims 1 to 6. 【請求項19】 ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする請求項18記載のユビキノン含有粉末製剤。 19. Ubiquinone-containing powder formulation according to claim 18, wherein the ubiquinone is characterized in that it is a ubidecarenone. 【請求項20】 請求項1〜6のいずれかに記載のユビキノン含有水可溶性組成物を噴霧冷却し、造粒して得られるユビキノン含有ビーズ製剤。 20. The ubiquinone-containing water-soluble composition according to any one of claims 1 to 6 spray cooling, ubiquinone containing beads preparation obtained by granulating. 【請求項21】 ユビキノンがユビデカレノンであることを特徴とする請求項20記載のユビキノン含有ビーズ製剤。 21. ubiquinone containing beads formulation according to claim 20, wherein the ubiquinone is ubidecarenone. 【請求項22】 請求項16〜21のいずれかに記載のユビキノン含有製剤を含む食品または医薬品。 22. Food or pharmaceutical containing ubiquinone-containing formulation according to any one of claims 16 to 21.
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