JP2003147246A - インクジェットインク組成物および印刷方法 - Google Patents

インクジェットインク組成物および印刷方法

Info

Publication number
JP2003147246A
JP2003147246A JP2002220683A JP2002220683A JP2003147246A JP 2003147246 A JP2003147246 A JP 2003147246A JP 2002220683 A JP2002220683 A JP 2002220683A JP 2002220683 A JP2002220683 A JP 2002220683A JP 2003147246 A JP2003147246 A JP 2003147246A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
ink
polymer
hyperbranched
ink composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2002220683A
Other languages
English (en)
Inventor
Jin-Shan Wang
ワン ジン−シャン
Huijuan Chen
チェン フイジュアン
Steven Evans
エバンス スティーブン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/918,584 external-priority patent/US7273897B2/en
Priority claimed from US09/918,856 external-priority patent/US6457822B1/en
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of JP2003147246A publication Critical patent/JP2003147246A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は、印刷時に、改良された耐水
堅牢性、耐光堅牢性、およびオゾンなどの汚染物質に対
する安定性を有する画像を提供するインクジェットイン
ク組成物を提供することである。本発明のもう1つの目
的は、インクジェットプリントヘッドからの改良された
発射性を有するインクジェットインク組成物を提供する
ことである。本発明のもう1つの目的は、上述の組成物
を使用する印刷方法を提供することである。 【解決手段】 水、湿潤剤、および色素発色団がポリマ
ー鎖上の側鎖として存在するかまたはポリマー主鎖に導
入されている超枝分かれポリマーの超枝分かれ高分子色
素を含んでなるインクジェットインク組成物、並びに上
記組成物を使用する印刷方法。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、染料発色団がポリ
マー鎖上の側鎖として存在するかまたはポリマー主鎖に
導入されている超枝分かれポリマーを含む超枝分かれ高
分子染料を含んでなるインクジェットインク組成物、並
びに上記組成物を使用する印刷方法に関する。 【0002】 【従来の技術】インクジェット印刷は、ディジタル信号
に応答して画像記録要素にインク液滴を画素毎に付着さ
せることによって画像を生じさせる非衝撃式の方法であ
る。画像記録要素上へのインク液滴の付着を制御して所
望の画像を生じさせるのに利用することができる方法は
様々である。連続式インクジェットとして知られる1つ
の方法では、液滴の連続流を帯電させて、画像記録要素
の表面上に像様偏向させつつ、像形成に使用されなかっ
た液滴を捕獲して、インク溜めに戻す。ドロップ−オン
−デマンド式インクジェットとして知られるもう1つの
方法では、個々のインク液滴を画像記録要素上に必要に
応じて射出し、所望の画像を形成させる。ドロップ−オ
ン−デマンド式印刷においてインク液滴の射出を制御す
る一般的な方法には、圧電変換器および熱的なバブル形
成が含まれる。インクジェットプリンターには、産業上
のラベル貼付から卓上文書および絵画像形成のための短
時間印刷までの範囲にわたる市場の端々までの広範な用
途がある。 【0003】種々のインクジェットプリンターにおいて
使用されるインクは、染料系または顔料系のいずれかに
分類することができる。染料は、分散媒中で溶解される
着色剤である。顔料は、分散媒中で不溶性であるけれど
も、小さい粒子の形で分散または懸濁される着色剤であ
り、分散剤の使用によって凝集および沈降しないように
安定化されることが多い。分散媒は、いずれの場合にお
いても、室温において液体であっても固体であってもよ
い。一般的に使用される分散媒には、水、水と有機補助
溶媒との混合物、および高沸点有機溶媒(例えば、炭化
水素、エステル、ケトンなど)が含まれる。 【0004】伝統的な染料系インクにおいては、粒子は
顕微鏡下でまったく観察することができない。最近、染
料系インクジェットインクの技術において多くの進歩が
あったけれども、これらのインクは、普通紙上での低い
光学濃度および耐光堅牢性不良などの欠点を未だに有す
る。分散媒として水を使用する場合、これらのインク
は、一般に、耐水堅牢性不良および耐滲み(smearing)性
不良という欠点をも有する。これらの問題は、インク調
合物において使用される染料を不溶性の顔料で置き換え
ることによって最小化することができる。一般に、顔料
は、耐水堅牢性、耐光堅牢性、および大気中の汚染物質
に対する安定性に関して、染料に勝っている。しかしな
がら、顔料インクは、不安定であり、長期間の保存にお
いて液体ベヒクルから沈降する傾向がある。また、顔料
インクは、プリントヘッドのオリフィスを詰まらせ、結
果としてプリント品質を低下させる傾向をも有する。 【0005】従って、良好な耐光堅牢性、汚染物質に対
する安定性、耐水堅牢性、およびプリントヘッドにおけ
る信頼性を有し、染料系インク並びに顔料系インクの両
方の利点を有するインクに対する要求が存在する。 【0006】高分子染料などの高分子着色剤は既知であ
る。通常の着色剤との比較において、高分子着色剤は、
ある範囲の物理的性質を可能とする利点を提供する。そ
れらの溶解性、吸収性、移染性、および粘度は、調整可
能であり、それらは、昇華せず、非摩耗性であり、一般
に毒性が低い。 【0007】米国特許第 4,644,708号明細書において、
水および水溶性ポリマーと反応性染料との反応生成物を
含む高分子染料を含んでなるインク組成物が開示されて
いる。しかしながら、この染料には、その粘度が高く、
結果として、サーマルインクジェットプリントヘッドか
らの発射性(firability)が不良となるという点において
問題がある。 【0008】米国特許第 5,098,475号明細書において、
デンドリマーと染料とを反応させることによって樹木状
染料を調製すること、およびこの樹木状高分子染料をイ
ンク調合物において使用することが開示されている。し
かしながら、これらの樹木状染料には、デンドリマーは
概して冗長な多工程合成によって調製され、それらの利
用は官能性モノマーの小さいグループに限定されるとい
う点において問題がある。 【0009】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、印刷
時に、改良された耐水堅牢性、耐光堅牢性、およびオゾ
ンなどの汚染物質に対する安定性を有する画像を提供す
るインクジェットインク組成物を提供することである。
本発明のもう1つの目的は、インクジェットプリントヘ
ッドからの改良された発射性を有するインクジェットイ
ンク組成物を提供することである。本発明のもう1つの
目的は、上述の組成物を使用する印刷方法を提供するこ
とである。 【0010】 【課題を解決するための手段】これらの目的および他の
目的は、水、湿潤剤、および染料発色団がポリマー鎖上
の側鎖として存在するかまたはポリマー主鎖に導入され
ている超枝分かれポリマーを含む超枝分かれ高分子染料
を含んでなるインクジェットインク組成物に関する本発
明によって達成される。 【0011】このインクジェットインク組成物は、印刷
時に、改良された耐水堅牢性、耐光堅牢性、およびオゾ
ンなどの汚染物質に対する安定性を有する画像を提供
し、そしてインクジェットプリントヘッドからの改良さ
れた発射性を有することが見出された。 【0012】 【発明の実施の形態】本発明のもう1つの態様は、 A)ディジタルデータ信号に応答するインクジェットプ
リンターを用意する工程、 B)上記プリンターに、インク受容層を担持している支
持体を含んでなるインク受容要素を装填する工程、 C)上記プリンターに、上述のインクジェットインク組
成物を装填する工程、並びに D)上記ディジタルデータ信号に応答して上記インクジ
ェットインクを使用して上記インク受容層上に印刷する
工程、を含むインクジェット印刷方法に関する。 【0013】本発明においては、側鎖としての染料発色
団が取り付けられているか、またはポリマー主鎖に導入
されている染料発色団を有する、いずれの超枝分かれポ
リマーを使用してもよい。超枝分かれポリマーは、J. A
m. Chem. Soc., 74, p2718 (1952) に記載されているよ
うに1種以上の枝分かれモノマーを重合させることによ
って形成されるポリマーであると定義される。一般に、
超枝分かれポリマーは、米国特許第 4,857,630号明細書
に記載されているように、連鎖重合法または縮合重合法
によって製造することができる。 【0014】側基としてかまたは主鎖中にかのいずれか
の形態で染料を含有している、本発明において使用して
もよい超枝分かれポリマーは、"Water Soluble and Dis
persible Highly Branched Polyamides"と題され、本願
と同日に出願された、Wang他による、同時係属中の出願
番号第09/919,390号明細書(事件番号 82298)および米
国特許第 6,252,025号明細書に記載されている。 【0015】本発明の好ましい態様において、使用して
もよい、染料発色団側鎖を有する超枝分かれポリマー
は、下式 HB−Dn を有し、上式中、HBは超枝分かれポリマーコアであ
り、Dは染料部分であり、そしてnは少なくとも2の整
数である。 【0016】もう1つの好ましい態様において、HB
は、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテル、ビニル
系ポリマー、ポリイミン、ポリシロキサン、ポリエステ
ルアミド、またはポリウレタンである。 【0017】本発明のさらにもう1つの好ましい態様に
おいて、HBは、式M1 −R1 −M 2 mのモノマーの連鎖
重合によって調製され、上式中、(i) R1 は線状もしく
は枝分かれのアルキル、カルボニル、または芳香族部分
であり、(ii)M1 およびM2は互いに独立に反応する反
応性基であって、ここで、M1 は重合基であり、M2
活性化されるとM1 の重合を開始する部分M2*の先駆物
質であり、そして(iii) mは少なくとも1の整数であ
る。 【0018】本発明のもう1つの好ましい態様におい
て、HBは、式M3 −R2 −M4 pのモノマーの縮合重合
または付加重合によって調製され、上式中、(i) R2
線状もしくは枝分かれのアルキルまたは芳香族部分であ
り、(ii)M3 およびM4 は縮合反応または付加反応を受
ける基であり、そして(iii) pは少なくとも2の整数で
ある。 【0019】本発明のもう1つの好ましい態様におい
て、HBは、式R2 −M5 qおよびR3−M6 tのモノマー
の縮合重合または付加重合によって調製され、上式中、
(i) R 2 は上記に規定した通りであり、R3 は線状もし
くは枝分かれのアルキルまたは芳香族部分であり、(ii)
5 およびM6 は縮合反応または付加反応を受ける基で
あり、そして(iii) qは少なくとも2の整数であり、t
は少なくとも3の整数である。 【0020】本発明のもう1つの好ましい態様におい
て、M1 は未置換ビニル系基または置換ビニル系基であ
り、M2 は、X、−CH2 X、または−CH(CH3
Xであって、上式中、Xは、Cl、Br、I、S−C
(=S)、YR45 または−O−NR45 であっ
て、ここで、YはOまたはNであり、そしてR4 および
5は、各々独立に、−(CH2r 、−C65 、−
C(O)O、またはC(O)であって、ここで、rは1
〜12である。 【0021】本発明のもう1つの好ましい態様におい
て、M3 およびM4 は、各々独立に、−COOH、−O
H、−C(O)Cl、エポキシ、無水物、NH、または
NH2であり、R2 は、−C63 −または−(CH
2s −C(R6 )−であって、上式中、R6 は線状も
しくは枝分かれのアルキルまたは芳香族基であり、sは
1〜12の整数である。 【0022】本発明のもう1つの好ましい態様におい
て、M5 およびM6 は、各々独立に、−COOH、−O
H、−C(O)Cl、エポキシ、無水物、NH、または
NH2であり、R3 は、−C64 −、−C64 −O
−C64 −、−C63 、N(CH23 −、−C4
8 −、−C610−、 【0023】 【化1】【0024】である。 【0025】本発明において使用してもよい染料発色団
には、一般に、上記超枝分かれポリマーと反応して、そ
れに取り付けられることが可能な反応性染料が含まれ
る。上記超枝分かれポリマーと染料との間の結合は、共
有結合であっても、イオン結合であってもよい。これら
の染料は、概して、モノアゾ染料もしくはポリアゾ染料
(例えば、2000年10月12日に出願された米国特許出願第
09/689,184号明細書において開示されているピラゾール
アゾインドール染料)、塩基性染料、フタロシアニン染
料、メチン染料もしくはポリメチン染料、メロシアニン
染料、アザメチン染料、キノフタロン染料、チアジン染
料、オキサジン染料、アントラキノン染料、または金属
錯体(例えば、米国特許第 5,997,622号および同 6,00
1,161号の各明細書に記載されているもの、すなわち、8
-ヘテロシクリル -5-ヒドロキシキノリンの遷移金属錯
体)などの発色団を含んでなる。また、 Society of Dy
ers and Colourists and the American Association of
Textile Chemists and Colorists によって発行された
Colour Index, Third Edition, Volume 3(3391〜3560
ページ)に記載されている反応性染料も含まれる。 【0026】本発明のさらに好ましい態様において、上
記超枝分かれ高分子染料(HBPD)は、ポリマー主鎖
に導入されている染料発色団を有する。これらの超枝分
かれ高分子染料は、HBについて上記に記載したものと
同様の、いずれの種類の重合法によって調製することも
できる。HBPDを調製するのに使用されるモノマーの
少なくとも1種は、染料発色団を含有している。 【0027】好ましい態様において、ポリマー主鎖に導
入されている染料発色団を有する超枝分かれポリマー
は、式M1 −R7 −M2 mのモノマーの連鎖重合によって
調製され、上式中、R7 は、染料発色団を含有している
線状もしくは枝分かれのアルキル、カルボニル、または
芳香族部分であり、そしてM1 、M2 、およびmは上記
に規定した通りである。 【0028】もう1つの好ましい態様において、ポリマ
ー主鎖に導入されている染料発色団を有する超枝分かれ
ポリマーは、式M3 −R7 −M4 pのモノマーの縮合重合
または付加重合によって調製され、上式中、R7 、M
3 、M4 、およびpは上記に規定した通りである。 【0029】さらにもう1つの好ましい態様において、
ポリマー主鎖に導入されている染料発色団を有する超枝
分かれポリマーは、式R8 −M5 qおよびR9 −M6 tのモ
ノマーの縮合重合または付加重合によって調製され、上
式中、R8 およびR9 は、各々独立に、線状もしくは枝
分かれのアルキルまたは芳香族部分であって、これらの
少なくとも1つが染料発色団を含有しており、そしてM
5 、M6 、q、およびtは上記に規定した通りである。 【0030】またさらにもう1つの好ましい態様におい
て、ポリマー主鎖に導入されている染料発色団を有する
超枝分かれポリマーは、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リエーテル、ビニル系ポリマー、ポリイミン、ポリシロ
キサン、ポリエステルアミド、またはポリウレタンであ
る。 【0031】本発明のもう1つの好ましい態様におい
て、上記超枝分かれ高分子染料を調製するのに使用され
る染料には、一般に、それ自体(ホモ重合)または他の
モノマー(複数種であってもよい)(共重合)と反応し
て、染料発色団が主鎖に導入されている超枝分かれ高分
子染料を形成することが可能な反応性基を少なくとも2
個有する反応性染料であれば、いずれの反応性染料も含
まれる。 【0032】本発明において有用な超枝分かれ高分子染
料の具体例には、以下の構造が含まれる。 【0033】 【化2】【0034】 【化3】 【0035】 【化4】 【0036】一般に、上記超枝分かれ高分子染料は、約
500〜約50,000の分子量を有し、インクジェット組成物
の約 0.2〜約20質量%、好ましくは約 0.5〜8質量%を
構成する。 【0037】インクが乾固したり、プリントヘッドのオ
リフィス中で固まったりするのを防ぐのを助けるには、
本発明のインクジェット組成物において湿潤剤を用い
る。使用することができる湿潤剤の例には、多価アルコ
ール(例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
グリセロール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、1,2,6
-ヘキサントリオール、およびチオグリコール)、アル
キレングリコールから誘導される低級アルキルのモノエ
ーテルまたはジエーテル(例えばエチレングリコールの
モノメチルエーテルまたはモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールのモノメチルエーテルまたはモノエチル
エーテル、プロピレングリコールのモノメチルエーテル
またはモノエチルエーテル、トリエチレングリコールの
モノメチルエーテルまたはモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールのジメチルエーテルまたはジエチルエー
テル、およびジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル)、窒素含有環式化合物(例えばピロリドン、N-メチ
ル -2-ピロリドン、および1,3-ジメチル -2-イミダゾリ
ジノン)、および硫黄含有化合物(例えばジメチルスル
ホキシドおよびテトラメチレンスルホン)が含まれる。
本発明の組成物に好ましい湿潤剤は、ジエチレングリコ
ール、グリセロール、またはジエチレングリコールモノ
ブチルエーテルである。 【0038】受容基材が高度にサイジング処理された紙
である場合には特に、本発明の水性インクに水混和性有
機溶媒を添加して、インクが受容基材に浸透するのを助
けてもよい。このような溶媒の例には、アルコール(例
えばメチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコ
ール、s-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、フルフリルアルコール、およびテト
ラヒドロフルフリルアルコール)、ケトンまたはケトア
ルコール(例えばアセトン、メチルエチルケトン、およ
びジアセトンアルコール)、エーテル(例えばテトラヒ
ドロフランおよびジオキサン)、およびエステル(例え
ば、乳酸エチル、炭酸エチレン、および炭酸プロピレ
ン)が含まれる。 【0039】界面活性剤を添加して、インクの表面張力
を適切なレベルに調整してもよい。界面活性剤は、アニ
オン性、カチオン性、両性イオン性、または非イオン性
であってもよい。 【0040】本発明の組成物に殺生剤を添加して、水性
インク中での微生物(例えばカビ、菌類など)の生育を
抑制してもよい。本発明のインク組成物に好ましい殺生
剤は、最終濃度が0.0001〜 0.5質量%のProxel(商標)
GXL (Zeneca Specialties Co.)である。 【0041】有機または無機の酸または塩基の添加によ
って、本発明の水性インク組成物のpHを調整してもよ
い。有用なインクは、使用されている染料のタイプに応
じて、約2〜10の好ましいpHを有していてもよい。典
型的な無機酸には、塩化水素酸、燐酸、および硫酸が含
まれる。典型的な有機酸には、メタンスルホン酸、酢
酸、および乳酸が含まれる。典型的な無機塩基には、ア
ルカリ金属の水酸化物および炭酸塩が含まれる。典型的
な有機塩基には、アンモニア、トリエタノールアミン、
およびテトラメチルエチレンジアミンが含まれる。 【0042】本発明の典型的なインク組成物は、例え
ば、以下の構成成分を含んでなっていてもよい。超枝分
かれ高分子染料( 0.2〜20質量%)、水(20〜95質量
%)、湿潤剤(5〜70質量%)、水混和性補助溶媒(2
〜20質量%)、界面活性剤( 0.1〜10質量%)、殺生剤
(0.05〜5質量%)、およびpH調整剤( 0.1〜10質量
%)。 【0043】本発明のインクジェットインク組成物に任
意選択的に存在していてもよいさらなる添加剤には、増
粘剤、導電性増強剤、コゲーション防止剤、乾燥剤、お
よび脱泡剤が含まれる。 【0044】本発明によって提供されるインクジェット
インクを、インクジェットプリンターのプリントヘッド
の複数のノズルまたはオリフィスからインク液滴を射出
することによって、制御された様式で、液体インク液滴
がインク受容層基材に適用されるインクジェット印刷に
おいて用いてもよい。 【0045】インクジェット印刷において有用なインク
受容性基材は当業者に周知である。このような基材の代
表例は、米国特許第 5,605,750号、同 5,723,211号、お
よび同 5,789,070号の各明細書、並びに欧州特許出願公
開明細書第 813 978号において開示されている。 【0046】以下の例により、本発明の有用性を説明す
る。 【0047】 【実施例】以下の染料を使用して、超枝分かれ高分子染
料を調製した。 【0048】 【化5】【0049】超枝分かれ高分子マゼンタ染料HBPD−
1の合成 トリス (2-アミノエチル) アミン(0.73g)、アジピン
酸(0.35g)、およびマゼンタ Dye 1(0.35g)を、1
1:1の1-メチル -2-ピロリジノン/ピリジン(出発原
料の全量に対して70質量%)に溶解させた。この溶液
に、亜燐酸トリフェニル(アミンの 100モル%)をゆっ
くりと添加した。この反応混合物を、窒素下で、80℃に
おいて3時間加熱した。この溶液を冷たいエーテルから
沈殿させ、1000MWカットオフバッグを使用して水で透析
し、続いて凍結乾燥した。 【0050】超枝分かれ高分子イエロー染料HBPD−
2の合成 トリス (2-アミノエチル) アミン(0.87g)、アジピン
酸(0.15g)、およびイエロー Dye 2(0.44g)を、1
1:1の1-メチル -2-ピロリジノン/ピリジン(出発原
料の全量に対して70質量%)に溶解させた。この溶液
に、亜燐酸トリフェニル(アミンの 100モル%)をゆっ
くりと添加した。この反応混合物を、窒素下で、80℃に
おいて3時間加熱した。この溶液を冷たいエーテルから
沈殿させ、減圧下で、40℃において、終夜乾燥した。 【0051】超枝分かれ高分子イエロー染料HBPD−
3の合成 トリス (2-アミノエチル) アミン(0.59g)、アジピン
酸(0.15g)、およびイエロー Dye 2(0.44g)を、1
1:1の1-メチル -2-ピロリジノン/ピリジン(出発原
料の全量に対して70質量%)に溶解させた。この溶液
に、亜燐酸トリフェニル(アミンの 100モル%)をゆっ
くりと添加した。この反応混合物を、窒素下で、80℃に
おいて3時間加熱した。この溶液を冷たいエーテルから
沈殿させ、減圧下で、40℃において、終夜乾燥した。 【0052】超枝分かれ高分子イエロー染料HBPD−
4の合成 トリス (2-アミノエチル) アミン(0.44g)、イエロー
Dye 2(0.45g)を、11:1の1-メチル -2-ピロリジノ
ン/ピリジン(出発原料の全量に対して70質量%)に溶
解させた。この溶液に、亜燐酸トリフェニル(アミンの
100モル%)をゆっくりと添加した。この反応混合物
を、窒素下で、80℃において3時間加熱した。この溶液
を冷たいエーテルから沈殿させ、減圧下で、40℃におい
て、終夜乾燥した。 【0053】比較例1(C−1)(非高分子染料) 比較用インクジェットインクを調製するために、 0.055
gの Dye 1、0.05gのSurfynol(商標)465 (Air Produ
cts Inc.) 、 0.6gのグリセロール、 0.1gのトリエタ
ノールアミン、および 1.2gのジエチレングリコール
を、8.05gの蒸留水に添加した。最終的なインクは、0.
55%の染料、0.50%のSurfynol(商標)465 、 6.0%の
グリセロール、および 2.0%のジエチレングリコールを
含有していた。この溶液を、3μm のポリテトラフルオ
ロエチレンフィルターを通して濾過し、空の Hewlett-P
ackard HP520インクジェットカートリッジに充填した。 【0054】比較例2(C−2)(非高分子染料) このインクは、 Dye 1の代わりに Dye 2を使用したこと
を除き、比較用インク1と同様に調製した。 【0055】本発明の例1(I−1) このインクは、 Dye 1の代わりに超枝分かれ高分子染料
(HBPD−1)を使用したことを除き、比較用インク
1と同様に調製した。このインクを調製するために、
0.5gのHBPD−1、0.05gのSurfynol(商標)465
、 0.6gのグリセロール、および 1.2gのジエチレン
グリコールを、7.65gの蒸留水に添加した。最終的なイ
ンクは、5%の高分子染料、0.50%のSurfynol(商標)
465 、 6.0%のグリセロール、および12.0%のジエチレ
ングリコールを含有していた。この溶液を、3μm のポ
リテトラフルオロエチレンフィルターを通して濾過し、
空の Hewlett-Packard HP520インクジェットカートリッ
ジに充填した。 【0056】本発明の例1(I−2) このインクは、高分子染料(HBPD−1)の代わりに
超枝分かれ高分子染料(HBPD−2)を使用したこと
を除き、例1と同様に調製した。 【0057】本発明の例1(I−3) このインクは、高分子染料(HBPD−1)の代わりに
超枝分かれ高分子染料(HBPD−3)を使用したこと
を除き、例1と同様に調製した。 【0058】本発明の例1(I−4) このインクは、高分子染料(HBPD−1)の代わりに
超枝分かれ高分子染料(HBPD−4)を使用したこと
を除き、例1と同様に調製した。 【0059】印刷 上記各インクを使用して、Hewlett-Packard HP DeskJet
(商標)520 インクジェットプリンターを用いて、市販
のEpson Premium Glossy Paper(カタログ番号SO4128
6)、Konica QP Photo IJ Paper(カタログ番号KJP-LT-
GH-15-QP PI)、Kodak Photographic Quality Paper
(カタログ番号800 6298.a)上に、5%ドット付着量〜
100%ドット付着量の範囲に及ぶ、大きさがおよそ15×
13mmの、一連の21段階の濃淡パッチからなる試験画像を
印刷することによって、各要素を調製した。これらの要
素を、周囲温度および湿度において24時間にわたって乾
燥させた。 【0060】安定性試験 上記各要素を、4週間にわたって、オゾンチャンバー
(オゾン量〜 100 ppb、相対湿度50%)に置いた。さら
なる要素を、1週間にわたって、38℃、相対湿度80%の
湿度チャンバーにおける滲み試験に付した。これらの退
色試験および滲み試験の前後で、X-Rite(商標)414 濃
度計を使用して、これらの要素の最大濃度パッチのステ
ータスA反射濃度を測定した。 100%ドット付着量につ
いてのステータスA濃度の保持率(%)を計算した結果
を、表IおよびIIに列挙する。滲み試験については、 1
00%を超える濃度保持率(%)は、滲みの問題があるこ
とを示し、 100%からの偏差が滲みの程度を示す。 【0061】 【表1】 【0062】 【表2】 【0063】上記結果は、本発明の要素が、対照標準の
要素と比較して、改良されたオゾン安定性および耐滲み
性を有していたことを示している。 【0064】本発明の他の好ましい態様を、請求項との
関連において、次に記載する。 【0065】[1] 水、湿潤剤、および染料発色団が
ポリマー鎖上の側鎖として存在するかまたはポリマー主
鎖に導入されている超枝分かれポリマーを含む超枝分か
れ高分子染料を含んでなるインクジェットインク組成
物。 【0066】[2] 染料発色団がポリマー鎖上の側鎖
として存在する前記超枝分かれポリマーが、下式 HB−Dn を有し、上式中、HBは超枝分かれポリマーコアであ
り、Dは染料部分であり、そしてnは少なくとも2の整
数である、[1]に記載の組成物。 【0067】[3] 前記HBが、ポリアミド、ポリエ
ステル、ポリエーテル、ビニル系ポリマー、ポリイミ
ン、ポリシロキサン、ポリエステルアミド、またはポリ
ウレタンである、[2]に記載の組成物。 【0068】[4] 前記HBが、式M1 −R1 −M2 m
のモノマーの連鎖重合によって調製され、上式中、(i)
1 は線状もしくは枝分かれのアルキル、カルボニル、
または芳香族部分であり、(ii)M1 およびM2 は互いに
独立に反応する反応性基であって、ここで、M1 は重合
基であり、M2 は活性化されるとM1 の重合を開始する
部分M2*の先駆物質であり、そして(iii) mは少なくと
も1の整数である、[2]に記載の組成物。 【0069】[5] 前記HBが、式M3 −R2 −M4 p
のモノマーの縮合重合または付加重合によって調製さ
れ、上式中、(i) R2 は線状もしくは枝分かれのアルキ
ルまたは芳香族部分であり、(ii)M3 およびM4 は縮合
反応または付加反応を受ける基であり、そして(iii) p
は少なくとも2の整数である、[2]に記載の組成物。 【0070】[6] 前記HBが、式R2 −M5 q、およ
びR3 −M6 tのモノマーの縮合重合または付加重合によ
って調製され、上式中、(i) R2 は線状もしくは枝分か
れのアルキルまたは芳香族部分であり、R3 は線状もし
くは枝分かれのアルキルまたは芳香族部分であり、(ii)
5 およびM6 は縮合反応または付加反応を受ける基で
あり、そして(iii) qは少なくとも2の整数であり、t
は少なくとも3の整数である、[2]に記載の組成物。 【0071】[7] M1 が未置換ビニル系基または置
換ビニル系基であり、M2 が、X、−CH2 X、または
−CH(CH3 )Xであって、上式中、Xは、Cl、B
r、I、S−C(=S)、YR45 または−O−NR
45 であって、ここで、YはOまたはNであり、そし
てR4 およびR5 は、各々独立に、−(CH2r 、−
65 、−C(O)O、またはC(O)であって、こ
こで、rは1〜12である、[4]に記載の組成物。 【0072】[8] M3 およびM4 が、各々独立に、
−COOH、−OH、−C(O)Cl、エポキシ、無水
物、NH、またはNH2 であり、R2 が、−C63
または−(CH2s −C(R6 )−であって、上式
中、R6 は線状もしくは枝分かれのアルキルまたは芳香
族基であり、sは1〜14の整数である、[5]に記載の
組成物。 【0073】[9] M5 およびM6 が、各々独立に、
−COOH、−OH、−C(O)Cl、エポキシ、無水
物、NH、またはNH2 であり、R3 が、−C64
−、−C64 −O−C64 −、−C63 、N(C
23 −、−C48 −、−C610−、 【0074】 【化6】 【0075】である、[6]に記載の組成物。 【0076】[10] A)ディジタルデータ信号に応
答するインクジェットプリンターを用意する工程、B)
前記プリンターに、インク受容層を担持している支持体
を含んでなるインク受容要素を装填する工程、C)前記
プリンターに、[1]に記載の前記インクジェットイン
ク組成物を装填する工程、並びにD)前記ディジタルデ
ータ信号に応答して前記インクジェットインクを使用し
て前記インク受容層上に印刷する工程、を含むインクジ
ェット印刷方法。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09B 69/10 B41J 3/04 101Y (72)発明者 フイジュアン チェン アメリカ合衆国,ニューヨーク 14580, ウェブスター,セイジブルック ウェイ 1240 (72)発明者 スティーブン エバンス アメリカ合衆国,ニューヨーク 14617, ロチェスター,サガモア ドライブ 570 Fターム(参考) 2C056 EA13 FC01 2H086 BA56 4J039 BE02 BE22 GA24

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 水、湿潤剤、および染料発色団がポリマ
    ー鎖上の側鎖として存在するかまたはポリマー主鎖に導
    入されている超枝分かれポリマーを含む超枝分かれ高分
    子染料を含んでなるインクジェットインク組成物。
JP2002220683A 2001-07-31 2002-07-30 インクジェットインク組成物および印刷方法 Pending JP2003147246A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/918,584 US7273897B2 (en) 2001-07-31 2001-07-31 Ink jet ink composition
US09/918856 2001-07-31
US09/918,856 US6457822B1 (en) 2001-07-31 2001-07-31 Ink jet printing method
US09/918584 2001-07-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003147246A true JP2003147246A (ja) 2003-05-21

Family

ID=27129757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002220683A Pending JP2003147246A (ja) 2001-07-31 2002-07-30 インクジェットインク組成物および印刷方法

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP1283249A3 (ja)
JP (1) JP2003147246A (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7160933B2 (en) * 2003-03-20 2007-01-09 Eastman Kodak Company Stable ink jet ink composition and printing method

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5098475A (en) * 1991-01-28 1992-03-24 Xerox Corporation Inks with dendrimer colorants
US5266106A (en) * 1992-10-22 1993-11-30 Xerox Corporation Ink compositions with dendrimer grafts
BE1009976A3 (nl) * 1996-01-19 1997-11-04 Dsm Nv Sterk vertakte polymeren.
US6252025B1 (en) * 1998-08-11 2001-06-26 Eastman Kodak Company Vinyl hyperbranched polymer with photographically useful end groups

Also Published As

Publication number Publication date
EP1283249A3 (en) 2003-11-19
EP1283249A2 (en) 2003-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0604822B1 (en) Ink jet inks
JP3071152B2 (ja) アミドカール防止剤を含有する水性インク組成物
KR100924954B1 (ko) 잉크젯 프린팅을 위한 수용성 착색 잉크에 사용된 중합분산제
JP4791369B2 (ja) インクジェット・インク、インクセットおよび印刷の方法
US6054505A (en) Ink compositions with improved shelf stability
EP0771861A2 (en) Waterfast high gloss hyperthermogelling aqueous phase change ink and method for use
EP1197535B1 (en) Ink-jet ink composition containing a pyrazoleazoindole dye
US20060014855A1 (en) Pigment dispersion with polymeric dispersant
WO1995029208A1 (fr) Composition d'encre a base d'eau et procede d'impression avec cette encre
WO2006019662A1 (en) Pigment dispersion with polymeric dispersant
JP4065130B2 (ja) インクジェットインクにおける印刷品質と永続性の属性を改善する高分子添加剤
EP0518489A1 (en) Ink for ink jet printing
TW200521194A (en) Pigmented inkjet ink
JPH10204360A (ja) インク組成物及び印刷プロセス
US6457822B1 (en) Ink jet printing method
US7553884B2 (en) Ink set for use in ink-jet recording, ink-jet recording process, recording unit and ink-jet recording apparatus
JP4841712B2 (ja) インクジェット印刷のための求核置換反応による巨大分子発色団へのポリマー類の共有結合形付着
EP1050563B1 (en) Dye for ink jet ink
US6713530B2 (en) Ink jet ink composition
JP2002178633A (ja) インクジェット印刷方法
JP2003138189A (ja) インクジェットインク組成物
US7273897B2 (en) Ink jet ink composition
JP2003147246A (ja) インクジェットインク組成物および印刷方法
JP4652521B2 (ja) インクジェットインクのためのカチオン性アゾ染料
JP2001011351A (ja) インクジェットインク組成物