JP2003138280A - 無臭ガス用付臭剤 - Google Patents
無臭ガス用付臭剤Info
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- JP2003138280A JP2003138280A JP2001334188A JP2001334188A JP2003138280A JP 2003138280 A JP2003138280 A JP 2003138280A JP 2001334188 A JP2001334188 A JP 2001334188A JP 2001334188 A JP2001334188 A JP 2001334188A JP 2003138280 A JP2003138280 A JP 2003138280A
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- gas
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Fuel Cell (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】従来の非硫黄化合物付臭剤に比べ、より微量で
大きな付臭効果を示す、燃料電池に使用する水素ガス用
付臭剤として用いることができる付臭剤を提供するこ
と。 【解決手段】５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル
−２（５Ｈ）−フラノン及び／または３−ヒドロキシ−
４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノンを必須成分と
する本発明の付臭剤は非常に微量で効果のある、水素ガ
ス用付臭剤を提供することができる。
大きな付臭効果を示す、燃料電池に使用する水素ガス用
付臭剤として用いることができる付臭剤を提供するこ
と。 【解決手段】５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル
−２（５Ｈ）−フラノン及び／または３−ヒドロキシ−
４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノンを必須成分と
する本発明の付臭剤は非常に微量で効果のある、水素ガ
ス用付臭剤を提供することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は無臭ガス付臭剤に関
し、特に燃料電池に使用する水素ガスに微量添加するだ
けで有効な効果を示す、硫黄を含まない無臭ガス付臭剤
に関するものである。
し、特に燃料電池に使用する水素ガスに微量添加するだ
けで有効な効果を示す、硫黄を含まない無臭ガス付臭剤
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から液化天然ガス、都市ガス、ＬＰ
ガスなどの燃焼によるエネルギー供給燃料ガスに関して
は、中毒、引火、爆発の災害を防止するため、その漏洩
を容易に検知できるように特有の付臭剤が添加されてい
る。
ガスなどの燃焼によるエネルギー供給燃料ガスに関して
は、中毒、引火、爆発の災害を防止するため、その漏洩
を容易に検知できるように特有の付臭剤が添加されてい
る。
【０００３】燃料ガスへの付臭についてわが国のガス事
業法において「ガスの空気中混合比率が容量で千分の一
である場合に感知できるにおいであること」とされてい
る。その他一般的にガス付臭剤として具備すべき要件と
しては次の様な項目があげられる。 (1)ガス臭であると認知できること (2)どきっとさせるインパクトをもった警告臭であるこ
と (3)一般に存在するにおい（生活臭）とは明瞭に区別で
きること (4)極めて低い濃度でも特有の臭気は認められること (5)嗅覚疲労を起こしにくいこと (6)人間に対しても害もなく毒性もないこと (7)安定性の良いものであること、すなわちガスの供給
系統を腐食したり、輸送中で吸着や化学反応を起さない
こと (8)完全に燃焼し、燃焼後は無害無臭であること (9)水に不溶であること (10)土壌透過性が良いこと。
業法において「ガスの空気中混合比率が容量で千分の一
である場合に感知できるにおいであること」とされてい
る。その他一般的にガス付臭剤として具備すべき要件と
しては次の様な項目があげられる。 (1)ガス臭であると認知できること (2)どきっとさせるインパクトをもった警告臭であるこ
と (3)一般に存在するにおい（生活臭）とは明瞭に区別で
きること (4)極めて低い濃度でも特有の臭気は認められること (5)嗅覚疲労を起こしにくいこと (6)人間に対しても害もなく毒性もないこと (7)安定性の良いものであること、すなわちガスの供給
系統を腐食したり、輸送中で吸着や化学反応を起さない
こと (8)完全に燃焼し、燃焼後は無害無臭であること (9)水に不溶であること (10)土壌透過性が良いこと。
【０００４】上記要件を具備する公知の付臭剤として
は、メルカプタン、サルファイド系などの硫黄化合物が
知られており、これらは単独または複数で混合され使用
されている。現在使用されている硫黄化合物は微量で付
臭効果が高く、その臭いは一般にガス臭として認知され
ている。しかしながら硫黄化合物は燃焼に伴い二酸化硫
黄を発生し、大気汚染の原因となる他、種々の金属を腐
食するという問題点を持っている。そのため、現在実用
化されている燃料電池においては、都市ガスを供給原料
とするに際して、触媒の機能を低下する硫黄化合物の脱
硫が行われている。一方、現在実用化開発が急がれてい
る水素ガスを供給原料とする装置においても白金系触媒
被毒防止の必要性から極力硫黄が存在しないことが望ま
れている。これまでに知られている非硫黄化合物の付臭
剤として、例えば特開昭４８−７９８０４号公報には吉
草酸とアクリル酸エチルとの混合物が、特開昭５４−５
８７０１号公報にはシクロヘキセンが、特開昭５５−５
６１９０号公報には５−エチリデン−２−ノルボルネン
を必須成分とする付臭剤が、また特開昭５５−５９１９
０号公報にはピラジンが、特開昭６０−９２３９６号公
報には２−メトキシ−３−イソブチルピラジンが、特開
平８−６０１６７号公報には５−エチリデン−２−ノル
ボルネンと２−アルコキシ−３−アルキルピラジンの混
合物が付臭剤として用いられることが示唆されている。
は、メルカプタン、サルファイド系などの硫黄化合物が
知られており、これらは単独または複数で混合され使用
されている。現在使用されている硫黄化合物は微量で付
臭効果が高く、その臭いは一般にガス臭として認知され
ている。しかしながら硫黄化合物は燃焼に伴い二酸化硫
黄を発生し、大気汚染の原因となる他、種々の金属を腐
食するという問題点を持っている。そのため、現在実用
化されている燃料電池においては、都市ガスを供給原料
とするに際して、触媒の機能を低下する硫黄化合物の脱
硫が行われている。一方、現在実用化開発が急がれてい
る水素ガスを供給原料とする装置においても白金系触媒
被毒防止の必要性から極力硫黄が存在しないことが望ま
れている。これまでに知られている非硫黄化合物の付臭
剤として、例えば特開昭４８−７９８０４号公報には吉
草酸とアクリル酸エチルとの混合物が、特開昭５４−５
８７０１号公報にはシクロヘキセンが、特開昭５５−５
６１９０号公報には５−エチリデン−２−ノルボルネン
を必須成分とする付臭剤が、また特開昭５５−５９１９
０号公報にはピラジンが、特開昭６０−９２３９６号公
報には２−メトキシ−３−イソブチルピラジンが、特開
平８−６０１６７号公報には５−エチリデン−２−ノル
ボルネンと２−アルコキシ−３−アルキルピラジンの混
合物が付臭剤として用いられることが示唆されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
非硫黄系付臭剤は、臭いが弱いため添加率が高いとか、
或いは燃焼後においても強い臭いを有するとか、安定性
が良くないとか、硫黄系との混合による使用が必要条件
であるなど、非硫黄系の付臭剤としての条件を満足する
ものではなく、特に燃料電池用ガス付臭剤としての条件
を満足させる物は未だ見出されていないのが現状であ
る。
非硫黄系付臭剤は、臭いが弱いため添加率が高いとか、
或いは燃焼後においても強い臭いを有するとか、安定性
が良くないとか、硫黄系との混合による使用が必要条件
であるなど、非硫黄系の付臭剤としての条件を満足する
ものではなく、特に燃料電池用ガス付臭剤としての条件
を満足させる物は未だ見出されていないのが現状であ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは硫黄分を全
く含まず、優れた機能を揃え持つ付臭剤を開発すること
を目的として鋭意検討した結果、効果の顕著な本発明に
到達した。すなわち本発明の無臭ガス付用臭剤は式
（１）
く含まず、優れた機能を揃え持つ付臭剤を開発すること
を目的として鋭意検討した結果、効果の顕著な本発明に
到達した。すなわち本発明の無臭ガス付用臭剤は式
（１）
【０００７】
【化２】
（１）
（但しＲ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７またはＣ４Ｈ
９であり、Ｒ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７またはＣ
４Ｈ９である）で示されるフラノン誘導体を必須成分と
する無臭ガス用付臭剤であり、また、該付臭剤において
フラノン誘導体が、５−エチル−３−ヒドロキシ−４−
メチル−２（５Ｈ）−フラノン及び／または３−ヒドロ
キシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノンである
ことを特徴とする無臭ガス用付臭剤であり、また、該付
臭剤において添加する無臭ガスが水素ガスであることを
特徴とする無臭ガス用付臭剤である。
９であり、Ｒ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７またはＣ
４Ｈ９である）で示されるフラノン誘導体を必須成分と
する無臭ガス用付臭剤であり、また、該付臭剤において
フラノン誘導体が、５−エチル−３−ヒドロキシ−４−
メチル−２（５Ｈ）−フラノン及び／または３−ヒドロ
キシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノンである
ことを特徴とする無臭ガス用付臭剤であり、また、該付
臭剤において添加する無臭ガスが水素ガスであることを
特徴とする無臭ガス用付臭剤である。
【０００８】これらのフラノン誘導体は極めて低い閾値
を持ち、中でも５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチ
ル−２（５Ｈ）−フラノンはその認識閾値が０．００７
μｇ／ｍ３と極めて低く、低濃度でも特有の焦げ臭を有
する独自の臭気を持ち、ガス漏れに対しての警告臭とし
て働く他、濃度が高ければフェノール様の生理的不快臭
を示すため漏洩個所の検出にも役立ち、ガス付臭剤とし
て優れた効果を示すことを見出した。この効果は５−エ
チル−３−ヒドロキシ−４−メチル−２（５Ｈ）−フラ
ノン単独でも、ピラジン化合物など既知の非硫黄系ガス
付臭剤と組み合わせて用いても発揮され、一般のガス付
臭剤用途であれば硫黄系ガス付臭剤と好適な配合比率で
混合しても優れた効果を示す。
を持ち、中でも５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチ
ル−２（５Ｈ）−フラノンはその認識閾値が０．００７
μｇ／ｍ３と極めて低く、低濃度でも特有の焦げ臭を有
する独自の臭気を持ち、ガス漏れに対しての警告臭とし
て働く他、濃度が高ければフェノール様の生理的不快臭
を示すため漏洩個所の検出にも役立ち、ガス付臭剤とし
て優れた効果を示すことを見出した。この効果は５−エ
チル−３−ヒドロキシ−４−メチル−２（５Ｈ）−フラ
ノン単独でも、ピラジン化合物など既知の非硫黄系ガス
付臭剤と組み合わせて用いても発揮され、一般のガス付
臭剤用途であれば硫黄系ガス付臭剤と好適な配合比率で
混合しても優れた効果を示す。
【０００９】〔臭気強度評価〕本発明のガス付臭剤であ
る５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−２（５
Ｈ）−フラノン（以下ＥＨＭＦと略す）、３−ヒドロキ
シ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン（以下Ｈ
ＤＭＦと略す）及び比較として５−エチリデン−２−ノ
ルボルネン（以下ＥＮＢと略す）について、臭気強度を
評価した。ガス付臭剤として最も基本的な特性である臭
気強度、臭質の測定に当たっては日本瓦斯協会の「ガス
の臭気濃度の測定方法」に準拠して無臭室法で行った。
即ち８ｍ３の無臭室に被験物質の大気中の濃度が一定に
なるまでかきまぜ静置した後入室して臭気強度および臭
質の評価を行った。臭気強度の判定は１０人の熟練した
パネルを用い下記の６段階臭気強度表示法により測定し
平均値を測定値とした。その結果を表１に示した。
る５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−２（５
Ｈ）−フラノン（以下ＥＨＭＦと略す）、３−ヒドロキ
シ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン（以下Ｈ
ＤＭＦと略す）及び比較として５−エチリデン−２−ノ
ルボルネン（以下ＥＮＢと略す）について、臭気強度を
評価した。ガス付臭剤として最も基本的な特性である臭
気強度、臭質の測定に当たっては日本瓦斯協会の「ガス
の臭気濃度の測定方法」に準拠して無臭室法で行った。
即ち８ｍ３の無臭室に被験物質の大気中の濃度が一定に
なるまでかきまぜ静置した後入室して臭気強度および臭
質の評価を行った。臭気強度の判定は１０人の熟練した
パネルを用い下記の６段階臭気強度表示法により測定し
平均値を測定値とした。その結果を表１に示した。
【００１０】〔６段階臭気強度表示法〕
０：無臭
１：何のにおいか分からないが、やっとかすかに感じる
におい ２：何のにおいか分かる、楽に感じるにおい ３：明らかに感じるにおい ４：強いにおい ５：耐えられないほど強いにおい
におい ２：何のにおいか分かる、楽に感じるにおい ３：明らかに感じるにおい ４：強いにおい ５：耐えられないほど強いにおい
【００１１】
〔表１〕
付臭ガスの濃度 臭気強度評価結果
（μｇ／ｍ３） ＥＨＭＦ ＨＤＭＦ ＥＮＢ
２００ ５．０ ５．０ ２．９
２０ ４．４ ４．１ １．２
２ ４．２ ３．７ ０．８
０．２ ３．９ ３．１ ０．６
０．０２ ２．４ ２．１ ０．２
【００１２】〔臭質評価〕臭質評価は、前記臭気強度試
験で用いた、２００μｇ／ｍ３、２μｇ／ｍ３及び０．
０２μｇ／ｍ３のサンプルについて、熟練したパネル１
０名を用い自由記述で行った。その結果を表２に示し
た。
験で用いた、２００μｇ／ｍ３、２μｇ／ｍ３及び０．
０２μｇ／ｍ３のサンプルについて、熟練したパネル１
０名を用い自由記述で行った。その結果を表２に示し
た。
【００１３】
〔表２〕
付臭ガスの濃度 臭質評価結果
（μｇ／ｍ３） ＥＨＭＦ ＨＤＭＦ ＥＮＢ
２００ 不快なフェノール臭 不快なフェノール臭 石炭臭
２ カレー様の臭い カレー様の臭い わずかに臭気
０．０２ 特有の焦げ臭 特有の焦げ臭 ほとんど無臭
【００１４】〔総合評価〕本発明のガス付臭剤が警告臭
として機能するかどうか、上記試験に参加したパネル全
員にアンケート形式で調査した。０．０２（μｇ／
ｍ３）濃度の試験を対象とし、下記３点の質問事項につ
いて、それぞれ２段階法にて回答を求めた。その結果を
表３に示した。 質問１：嗅覚疲労（注）がありましたか？ ０：ない １：ある 質問２：異臭として感じますか？ ０：感じない １：感じる 質問３：警告臭として認知しますか？ ０：認知しない １：認知する （注）臭いを嗅ぎ始めてから２分以内に臭いを感じなく
なれば嗅覚疲労があったものとする。
として機能するかどうか、上記試験に参加したパネル全
員にアンケート形式で調査した。０．０２（μｇ／
ｍ３）濃度の試験を対象とし、下記３点の質問事項につ
いて、それぞれ２段階法にて回答を求めた。その結果を
表３に示した。 質問１：嗅覚疲労（注）がありましたか？ ０：ない １：ある 質問２：異臭として感じますか？ ０：感じない １：感じる 質問３：警告臭として認知しますか？ ０：認知しない １：認知する （注）臭いを嗅ぎ始めてから２分以内に臭いを感じなく
なれば嗅覚疲労があったものとする。
【００１５】
〔表２〕
質問項目 総合評価結果
ＥＨＭＦ ＨＤＭＦ ＥＮＢ
質問１：嗅覚疲労（注）がありましたか？ ０．９６ ０．９４ ０
質問２：異臭として感じますか？ １．０ ０．９２ ０
質問３：警告臭として認知しますか？ １．０ ０．９８ ０
【００１６】以上、表１、表２の結果から、本発明の付
臭剤は従来の非硫黄化合物付臭剤に比べ、より微量で大
きな付臭効果を示し、かつ警告臭として機能することが
判る。
臭剤は従来の非硫黄化合物付臭剤に比べ、より微量で大
きな付臭効果を示し、かつ警告臭として機能することが
判る。
【００１７】以下に、実施例、及び比較例をあげて本発
明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらによって
何ら限定されるものではない。 〔実施例１〕５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル
−２（５Ｈ）−フラノン５０重量％、ノルマルヘキサン
５０重量％を混合撹拌の後脱水して付臭剤とする。つい
でこの付臭剤を水素ガス１００ｇに対して０．０４ｍｇ
の割合で添加した。このガスを空気で１０００倍に希釈
した状態で臭気試験を行ったところ特有の焦げ臭を感じ
た。
明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらによって
何ら限定されるものではない。 〔実施例１〕５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル
−２（５Ｈ）−フラノン５０重量％、ノルマルヘキサン
５０重量％を混合撹拌の後脱水して付臭剤とする。つい
でこの付臭剤を水素ガス１００ｇに対して０．０４ｍｇ
の割合で添加した。このガスを空気で１０００倍に希釈
した状態で臭気試験を行ったところ特有の焦げ臭を感じ
た。
【００１８】〔実施例２〕３−ヒドロキシ−４，５−ジ
メチル−２（５Ｈ）−フラノン５０重量％、ノルマルヘ
キサン５０重量％を混合撹拌の後脱水して付臭剤とす
る。ついでこの付臭剤を水素ガス１００ｇに対して０．
０４ｍｇの割合で添加した。このガスを空気で１０００
倍に希釈した状態で臭気試験を行ったところ特有の焦げ
臭を感じた。
メチル−２（５Ｈ）−フラノン５０重量％、ノルマルヘ
キサン５０重量％を混合撹拌の後脱水して付臭剤とす
る。ついでこの付臭剤を水素ガス１００ｇに対して０．
０４ｍｇの割合で添加した。このガスを空気で１０００
倍に希釈した状態で臭気試験を行ったところ特有の焦げ
臭を感じた。
【００１９】〔比較例１〕５−エチリデン−２−ノルボ
ルネン５０重量％、ノルマルヘキサン５０重量％を混合
撹拌の後脱水して付臭剤とする。ついでこの付臭剤を水
素ガス１００ｇに対して０．０４ｍｇの割合で添加し
た。このガスを空気で１０００倍に希釈した状態で臭気
試験を行ったところ明確にガス臭は感知出来なかった。
ルネン５０重量％、ノルマルヘキサン５０重量％を混合
撹拌の後脱水して付臭剤とする。ついでこの付臭剤を水
素ガス１００ｇに対して０．０４ｍｇの割合で添加し
た。このガスを空気で１０００倍に希釈した状態で臭気
試験を行ったところ明確にガス臭は感知出来なかった。
【００２０】
【発明の効果】本発明に係る付臭剤を無臭ガスに用いる
ことにより従来の非硫黄化合物付臭剤に比べ、より微量
で大きな付臭効果を示すことができる。また、本発明の
付臭剤は、有機溶剤に良く溶け、吸着性が少なく、硫黄
を含有しないため金属に対する腐食性がなく、化学的に
は安定であるので燃料電池に使用する水素ガス用付臭剤
として用いることができる。
ことにより従来の非硫黄化合物付臭剤に比べ、より微量
で大きな付臭効果を示すことができる。また、本発明の
付臭剤は、有機溶剤に良く溶け、吸着性が少なく、硫黄
を含有しないため金属に対する腐食性がなく、化学的に
は安定であるので燃料電池に使用する水素ガス用付臭剤
として用いることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （１） （但しＲ１はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７またはＣ４Ｈ
９であり、Ｒ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７またはＣ
４Ｈ９である）で示されフラノン誘導体を必須成分とす
る無臭ガス用付臭剤。 - 【請求項２】フラノン誘導体が５−エチル−３−ヒドロ
キシ−４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン及び／または
３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラ
ノンである請求項１記載の無臭ガス用付臭剤。 - 【請求項３】無臭ガスが水素ガスである請求項１又は請
求項２のいずれかに記載の無臭ガス用付臭剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001334188A JP2003138280A (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | 無臭ガス用付臭剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001334188A JP2003138280A (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | 無臭ガス用付臭剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003138280A true JP2003138280A (ja) | 2003-05-14 |
Family
ID=19149355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001334188A Pending JP2003138280A (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | 無臭ガス用付臭剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003138280A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004311436A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-11-04 | Hewlett-Packard Development Co Lp | 燃料電池の漏れ検出 |
| CN113845952A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-12-28 | 锦州烈火环保科技有限公司 | 天然气无硫加臭剂 |
-
2001
- 2001-10-31 JP JP2001334188A patent/JP2003138280A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004311436A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-11-04 | Hewlett-Packard Development Co Lp | 燃料電池の漏れ検出 |
| CN113845952A (zh) * | 2021-09-15 | 2021-12-28 | 锦州烈火环保科技有限公司 | 天然气无硫加臭剂 |
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