JP2003057815A - Chemical amplification type resist composition - Google Patents
Chemical amplification type resist compositionInfo
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体の微細加工
に用いられる化学増幅型のポジ型レジスト組成物に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a chemically amplified positive resist composition used for fine processing of semiconductors.
【0002】[0002]
【従来の技術】半導体の微細加工には通常、レジスト組
成物を用いたリソグラフィプロセスが採用されており、
リソグラフィにおいては、レイリー(Rayleig
h)の回折限界の式で表されるように、原理的には露光
波長が短いほど解像度を上げることが可能である。半導
体の製造に用いられるリソグラフィ用露光光源は、波長
436nmのg線、波長365nmのi線、波長248
nmのKrFエキシマレーザーと、年々短波長になって
きており、次世代の露光光源として、波長193nmの
ArFエキシマレーザーが有望視されている。2. Description of the Related Art A lithographic process using a resist composition is usually employed for fine processing of semiconductors.
In lithography, Rayleigh
As represented by the expression of the diffraction limit of h), in principle, the shorter the exposure wavelength, the higher the resolution can be. The exposure light source for lithography used for manufacturing semiconductors is a g-line with a wavelength of 436 nm, an i-line with a wavelength of 365 nm, and a wavelength of 248.
The wavelength of the KrF excimer laser of nm is becoming shorter year by year, and the ArF excimer laser of wavelength 193 nm is expected as a next-generation exposure light source.
【0003】ArFエキシマレーザー露光機に用いられ
るレンズは、従来の露光光源用のものに比べて寿命が短
いので、ArFエキシマレーザー光に曝される時間はで
きるだけ短いことが望ましい。そのためには、レジスト
の感度を高める必要があることから、露光により発生す
る酸の触媒作用を利用し、その酸により解裂する基を有
する樹脂を含有するいわゆる化学増幅型レジストが用い
られる。Since the lens used in the ArF excimer laser exposure machine has a shorter life than that used in the conventional exposure light source, it is desirable that the exposure time to the ArF excimer laser light is as short as possible. For that purpose, since it is necessary to increase the sensitivity of the resist, a so-called chemically amplified resist containing a resin having a group that is cleaved by the acid by utilizing the catalytic action of an acid generated by exposure is used.
【0004】しかしながら、従来公知の化学増幅型レジ
スト組成物では、定在波の発生等によりラインエッジラ
フネスすなわちパターン側壁の平滑性が低下する結果、
線幅の均一性が悪くなるという問題点が生じた。However, in the conventionally known chemically amplified resist composition, the line edge roughness, that is, the smoothness of the pattern side wall is lowered due to the generation of standing waves, etc.
There was a problem that the uniformity of the line width deteriorates.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ar
FやKrFなどのエキシマレーザーリソグラフィに適し
た化学増幅型のポジ型レジスト組成物であって、感度や
解像度などの各種のレジスト性能が良好であるととも
に、特に改善されたラインエッジラフネスを与えるポジ
型化学増幅型レジスト組成物を提供することにある。The object of the present invention is to provide Ar
A chemically amplified positive resist composition suitable for excimer laser lithography such as F and KrF, which has various resist performances such as sensitivity and resolution, and a positive resist composition that provides particularly improved line edge roughness. It is to provide a chemically amplified resist composition.
【0006】本発明者らは、ラインエッジラフネスを改
善すべく、化学増幅型ポジ型レジスト組成物について鋭
意検討を重ねた結果、ビアダマンタン誘導体という特定
の化合物を含有させた化学増幅型ポジ型レジスト組成物
が、改善されたラインエッジラフネスを与えるのみなら
ず各種のレジスト性能も良好であることを見出し、本発
明を完成した。The inventors of the present invention have conducted extensive studies on a chemically amplified positive resist composition in order to improve line edge roughness, and as a result, have found that a chemically amplified positive resist containing a specific compound, a biadamantane derivative, is contained. The present inventors have completed the present invention by finding that the composition not only gives improved line edge roughness, but also has various resist performances.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、それ
自身はアルカリ水溶液に不溶であるが、酸の作用でアル
カリ水溶液に可溶となる樹脂、酸発生剤、及びビアダマ
ンタン誘導体を含有する化学増幅型ポジ型レジスト組成
物に係るものである。[Means for Solving the Problems] That is, the present invention provides a chemical composition containing a resin, an acid generator, and a biadamantane derivative, which is insoluble in an alkaline aqueous solution itself but becomes soluble in the alkaline aqueous solution by the action of an acid. The present invention relates to an amplified positive resist composition.
【0008】[0008]
【発明の実施の形態】本発明の化学増幅型ポジ型組成物
は、ビアダマンタン誘導体という特定の化合物を含有す
ることを特徴とするものである。該ビアダマンタン誘導
体としては、例えば下式(I)で示される化合物から選
ばれる少なくとも1種が挙げられる。
(I)
(式中、R1、R2は、互いに独立に水素又はエステル基
を表す。)
さらに、該ビアダマンタン誘導体として、好ましくは、
下式(II)で示される化合物から選ばれる少なくとも
1種が挙げられる。
(II)
(式中、R3、R4は、互いに独立に酸の存在下で解離す
る酸不安定基を表す。)
ここでR3、R4で示される酸の存在下で解離する酸不安
定基としては、tert−ブチル、tert−ブトキシカルボニ
ル又はtert−ブトキシカルボニルメチルのような4級炭
素が酸素原子に結合する基;テトラヒドロ−2−ピラニ
ル、テトラヒドロ−2−フリル、1−エトキシエチル、
1−(2−メチルプロポキシ)エチル、1−(2−メト
キシエトキシ)エチル、1−(2−アセトキシエトキ
シ)エチル、1−〔2−(1−アダマンチルオキシ)エ
トキシ〕エチル又は1−〔2−(1−アダマンタンカル
ボニルオキシ)エトキシ〕エチルのようなアセタール型
の基;3−オキソシクロヘキシル、4−メチルテトラヒ
ドロ−2−ピロン−4−イル(メバロニックラクトンか
ら導かれる)又は2−メチル−2−アダマンチル、2−
エチル−2−アダマンチルのような非芳香族環状化合物
の残基などが挙げられる。式(II)で示されるビアダ
マンタン誘導体として、具体的には下式(III)で示
される化合物が挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The chemically amplified positive type composition of the present invention is characterized by containing a specific compound called a biadamantane derivative. Examples of the biadamantane derivative include at least one selected from the compounds represented by the following formula (I). (I) (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent hydrogen or an ester group.) Further, as the biadamantane derivative, preferably,
At least one selected from the compounds represented by the following formula (II) can be mentioned. (II) (In the formula, R 3 and R 4 independently represent an acid labile group which dissociates in the presence of an acid.) Here, the acid dissociated in the presence of an acid represented by R 3 and R 4 . As the unstable group, a group in which a quaternary carbon is bonded to an oxygen atom, such as tert-butyl, tert-butoxycarbonyl or tert-butoxycarbonylmethyl; tetrahydro-2-pyranyl, tetrahydro-2-furyl, 1-ethoxyethyl ,
1- (2-methylpropoxy) ethyl, 1- (2-methoxyethoxy) ethyl, 1- (2-acetoxyethoxy) ethyl, 1- [2- (1-adamantyloxy) ethoxy] ethyl or 1- [2- Acetal-type groups such as (1-adamantanecarbonyloxy) ethoxy] ethyl; 3-oxocyclohexyl, 4-methyltetrahydro-2-pyron-4-yl (derived from mevalonic lactone) or 2-methyl-2. -Adamantyl, 2-
Examples thereof include residues of non-aromatic cyclic compounds such as ethyl-2-adamantyl. Specific examples of the biadamantane derivative represented by the formula (II) include compounds represented by the following formula (III).
【0009】 (III)[0009] (III)
【0010】本発明の化学増幅型レジスト組成物は、ビ
アダマンタン誘導体の他に、バインダー成分としてそれ
自身はアルカリ水溶液に不溶であるが、酸の作用でアル
カリ水溶液に可溶となる樹脂を、また酸発生剤として放
射線の作用により酸を発生する活性化合物を含有し、放
射線照射部で酸発生剤から発生する酸の触媒作用を利用
するものである。化学増幅型のポジ型レジストは、放射
線照射部で発生した酸が、その後の熱処理(post expos
ure bake)によって拡散し、樹脂等の保護基を解裂させ
るとともに酸を再生成することにより、その放射線照射
部をアルカリ可溶化する。The chemically amplified resist composition of the present invention contains, in addition to the biadamantane derivative, a resin that is itself insoluble in an alkaline aqueous solution as a binder component, but becomes soluble in the alkaline aqueous solution by the action of an acid. It contains an active compound that generates an acid by the action of radiation as an acid generator, and utilizes the catalytic action of the acid generated from the acid generator in the irradiated area. In the chemically amplified positive resist, the acid generated in the radiation irradiation part is treated by the post heat treatment (post expos
By ure bake), the protective groups such as the resin are cleaved, and the acid is regenerated to solubilize the radiation irradiated part with an alkali.
【0011】化学増幅型ポジ型レジスト組成物におい
て、それ自身はアルカリ水溶液に不溶であるが、酸の作
用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂は、アルカリ水溶
液に対しては溶解抑止能を持つ保護基を有し、酸の作用
により該保護基が解裂した後はアルカリ可溶性になる樹
脂が挙げられる。In the chemically amplified positive resist composition, a resin which is insoluble in an alkaline aqueous solution itself but becomes soluble in the alkaline aqueous solution by the action of an acid is a protective agent having a dissolution inhibiting ability in the alkaline aqueous solution. Examples of the resin include a resin which has a group and becomes alkali-soluble after the protective group is cleaved by the action of an acid.
【0012】それ自身はアルカリ水溶液に不溶である
が、それ自身でアルカリ水溶液に可溶である樹脂として
は、例えば、フェノール骨格を有する樹脂や、(メタ)
アクリル酸エステル骨格を有し、エステルのアルコール
側に脂環式環及びカルボキシル基を有する樹脂などが挙
げられる。具体的には、ポリビニルフェノール樹脂、ポ
リイソプロペニルフェノール樹脂、これらポリビニルフ
ェノール樹脂又はポリイソプロペニルフェノール樹脂の
水酸基の一部がアルキルエーテル化された樹脂、ビニル
フェノール又はイソプロペニルフェノールと他の重合性
不飽和化合物との共重合樹脂、(メタ)アクリル酸の脂
環式エステルの重合体であって、その脂環式環にカルボ
キシル基を有する樹脂、(メタ)アクリル酸の脂環式エ
ステルと(メタ)アクリル酸との共重合樹脂などが挙げ
られる。The resin which is insoluble in the alkaline aqueous solution itself but is soluble in the alkaline aqueous solution itself is, for example, a resin having a phenol skeleton or (meth).
Examples thereof include resins having an acrylate ester skeleton and having an alicyclic ring and a carboxyl group on the alcohol side of the ester. Specifically, polyvinylphenol resins, polyisopropenylphenol resins, resins in which some of the hydroxyl groups of these polyvinylphenol resins or polyisopropenylphenol resins have been alkyletherified, vinylphenol or isopropenylphenol and other polymerizable A copolymer resin with a saturated compound, a polymer of an alicyclic ester of (meth) acrylic acid, which has a carboxyl group in its alicyclic ring, a cycloaliphatic ester of (meth) acrylic acid and (meth ) Examples include copolymer resins with acrylic acid.
【0013】アルカリ水溶液に対しては溶解抑止能を持
つ保護基であり、酸の作用により該保護基が解裂するよ
うな保護基として、例えば、tert−ブチル、tert−ブト
キシカルボニル又はtert−ブトキシカルボニルメチルの
ような4級炭素が酸素原子に結合する基;テトラヒドロ
−2−ピラニル、テトラヒドロ−2−フリル、1−エト
キシエチル、1−(2−メチルプロポキシ)エチル、1
−(2−メトキシエトキシ)エチル、1−(2−アセト
キシエトキシ)エチル、1−〔2−(1−アダマンチル
オキシ)エトキシ〕エチル又は1−〔2−(1−アダマ
ンタンカルボニルオキシ)エトキシ〕エチルのようなア
セタール型の基;3−オキソシクロヘキシル、4−メチ
ルテトラヒドロ−2−ピロン−4−イル(メバロニック
ラクトンから導かれる)又は2−メチル−2−アダマン
チル、2−エチル−2−アダマンチルのような非芳香族
環状化合物の残基などが挙げられ、これらの基がフェノ
ール性水酸基の水素又はカルボキシル基の水素に置換す
ることになる。これらの保護基は、公知の保護基導入反
応によって、フェノール性水酸基又はカルボキシル基を
有するアルカリ可溶性樹脂に導入することができる。ま
た、このような基を有する不飽和化合物を一つのモノマ
ーとする共重合によって、上記の樹脂を得ることもでき
る。A protective group capable of inhibiting dissolution in an alkaline aqueous solution. As a protective group which is cleaved by the action of an acid, for example, tert-butyl, tert-butoxycarbonyl or tert-butoxy is used. A group in which a quaternary carbon is bonded to an oxygen atom, such as carbonylmethyl; tetrahydro-2-pyranyl, tetrahydro-2-furyl, 1-ethoxyethyl, 1- (2-methylpropoxy) ethyl, 1
Of-(2-methoxyethoxy) ethyl, 1- (2-acetoxyethoxy) ethyl, 1- [2- (1-adamantyloxy) ethoxy] ethyl or 1- [2- (1-adamantanecarbonyloxy) ethoxy] ethyl Acetal-type groups such as 3-oxocyclohexyl, 4-methyltetrahydro-2-pyron-4-yl (derived from mevalonic lactone) or 2-methyl-2-adamantyl, 2-ethyl-2-adamantyl Residues of such non-aromatic cyclic compounds are included, and these groups are replaced with hydrogen of a phenolic hydroxyl group or hydrogen of a carboxyl group. These protective groups can be introduced into an alkali-soluble resin having a phenolic hydroxyl group or a carboxyl group by a known protective group introduction reaction. Further, the above resin can be obtained by copolymerizing an unsaturated compound having such a group as one monomer.
【0014】本発明における酸発生剤は、その物質自体
に、又はその物質を含むレジスト組成物に、放射線を照
射することによって、酸を発生する各種の化合物である
ことができる。例えば、オニウム塩、ハロゲン化アルキ
ルトリアジン系化合物、ジスルホン系化合物、ジアゾメ
タンスルホニル骨格を有する化合物、スルホン酸エステ
ル系化合物などが挙げられる。このような酸発生剤の具
体例を示すと、次のとおりである。The acid generator in the present invention can be various compounds that generate an acid by irradiating the substance itself or a resist composition containing the substance with radiation. Examples thereof include onium salts, halogenated alkyltriazine compounds, disulfone compounds, compounds having a diazomethanesulfonyl skeleton, and sulfonate compounds. Specific examples of such an acid generator are as follows.
【0015】ジフェニルヨードニウム トリフルオロメ
タンスルホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−メトキ
シフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタン
スルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨー
ドニウム テトラフルオロボレート、ビス(4−tert−
ブチルフェニル)ヨードニウム ヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−tert−
ブチルフェニル)ヨードニウム トリフルオロメタンス
ルホネート、Diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxyphenylphenyliodonium hexafluoroantimonate, 4-methoxyphenylphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium tetrafluoroborate, bis (4-tert-
Butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, bis (4-tert-
Butylphenyl) iodonium trifluoromethanesulfonate,
【0016】トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、4−メトキシフェニル
ジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネー
ト、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、p−トリルジフェニル
スルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、p−
トリルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンス
ルホネート、p−トリルジフェニルスルホニウム パー
フルオロオクタンスルホネート、2,4,6−トリメチ
ルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、4−tert−ブチルフェニルジフェニル
スルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、4−
フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサ
フルオロホスフェート、4−フェニルチオフェニルジフ
ェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、
1−(2−ナフトイルメチル)チオラニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、1−(2−ナフトイルメチル)
チオラニウム トリフルオロメタンスルホネート、4−
ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネート、4−ヒドロキシ−1−ナフ
チルジメチルスルホニウム トリフルオロメタンスルホ
ネート、シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキ
シル)スルホニウム トリフルオロメタンスルホネー
ト、シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシ
ル)スルホニウム パーフルオロブタンスルホネート、
シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)ス
ルホニウム パーフルオロオクタンスルホネート、Triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, p-tolyldiphenyl Sulfonium trifluoromethanesulfonate, p-
Tolyldiphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate, p-tolyldiphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate, 2,4,6-trimethylphenyldiphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-tert-butylphenyldiphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-
Phenylthiophenyldiphenylsulfonium hexafluorophosphate, 4-phenylthiophenyldiphenylsulfonium hexafluoroantimonate,
1- (2-naphthoylmethyl) thioranium hexafluoroantimonate, 1- (2-naphthoylmethyl)
Thioranium trifluoromethanesulfonate, 4-
Hydroxy-1-naphthyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-hydroxy-1-naphthyldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, cyclohexylmethyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, cyclohexylmethyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium perfluorobutane Sulfonate,
Cyclohexylmethyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium perfluorooctane sulfonate,
【0017】2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメ
チル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,
5−トリアジン、2−(4−クロロフェニル)−4,6
−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(ト
リクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4
−メトキシ−1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(ベンゾ
[d][1,3]ジオキソラン−5−イル)−4,6−
ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、
2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリク
ロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,
4,5−トリメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,
4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジ
メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−メトキシス
チリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,
5−トリアジン、2−(4−ブトキシスチリル)−4,
6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(4−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビ
ス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2-Methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2,4,6-tris (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2-
Phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -1,3
5-triazine, 2- (4-chlorophenyl) -4,6
-Bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (4
-Methoxy-1-naphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (benzo [d] [1,3] dioxolan-5-yl) -4,6-
Bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine,
2- (4-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (3
4,5-trimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (3
4-dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (2,4-dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5 -Triazine, 2- (2-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3
5-triazine, 2- (4-butoxystyryl) -4,
6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine, 2- (4-pentyloxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine,
【0018】ジフェニル ジスルホン、ジ−p−トリル
ジスルホン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス
(4−tert−ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタ
ン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、
(ベンゾイル)(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、Diphenyl disulfone, di-p-tolyl disulfone, bis (phenylsulfonyl) diazomethane, bis (4-chlorophenylsulfonyl) diazomethane, bis (p-tolylsulfonyl) diazomethane, bis (4-tert-butylphenylsulfonyl) diazomethane, Bis (2,4-xylylsulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane,
(Benzoyl) (phenylsulfonyl) diazomethane,
【0019】1−ベンゾイル−1−フェニルメチル p
−トルエンスルホネート(通称ベンゾイントシレー
ト)、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−2−フェニル
エチル p−トルエンスルホネート(通称α−メチロー
ルベンゾイントシレート)、1,2,3−ベンゼントリ
イル トリスメタンスルホネート、2,6−ジニトロベ
ンジル p−トルエンスルホネート、2−ニトロベンジ
ル p−トルエンスルホネート、4−ニトロベンジル
p−トルエンスルホネート、1-benzoyl-1-phenylmethyl p
-Toluene sulfonate (common name benzoin tosylate), 2-benzoyl-2-hydroxy-2-phenylethyl p-toluene sulfonate (common name α-methylol benzoin tosylate), 1,2,3-benzenetriyl trismethane sulfonate, 2 , 6-dinitrobenzyl p-toluenesulfonate, 2-nitrobenzyl p-toluenesulfonate, 4-nitrobenzyl
p-toluenesulfonate,
【0020】N−(フェニルスルホニルオキシ)スクシ
ンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチル
スルホニルオキシ)−5−ノルボルネン−2,3−ジカ
ルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニル
オキシ)ナフタルイミド、N−(10−カンファースル
ホニルオキシ)ナフタルイミドなど。N- (phenylsulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) phthalimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) -5-norbornene-2, 3-dicarboximide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) naphthalimide, N- (10-camphorsulfonyloxy) naphthalimide and the like.
【0021】また、本発明の化学増幅型ポジ型レジスト
組成物においては、塩基性化合物、特に塩基性含窒素有
機化合物、例えばアミン類を、クェンチャーとして添加
することにより、露光後の引き置きに伴う酸の失活によ
る性能劣化を改良できる。クェンチャーに用いられる塩
基性化合物の具体的な例としては、以下の各式で示され
るようなものが挙げられる。Further, in the chemically amplified positive resist composition of the present invention, a basic compound, particularly a basic nitrogen-containing organic compound such as amines is added as a quencher so that it can be retained after exposure. Performance deterioration due to acid deactivation can be improved. Specific examples of the basic compound used for the quencher include those represented by the following formulas.
【0022】 [0022]
【0023】 [0023]
【0024】式中、R11、R12及びR17は、それぞれ独
立に、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又は
アルコキシを表す。該アルキル、シクロアルキル、アリ
ール、又はアルコキシは、それぞれ独立に、水酸基、ア
ミノ基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換され
ていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル
基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素
数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数
5〜10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜1
0程度が好ましく、該アルコキシは、炭素数1〜6程度
が好ましい。R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、
水素、アルキル、シクロアルキル、アリール又はアルコ
キシを表す。該アルキル、シクロアルキル、アリール、
又はアルコキシは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ
基、又は炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換されてい
てもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアルキル基で
置換されていてもよい。また、該アルキルは、炭素数1
〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数5〜
10程度が好ましく、該アリールは、炭素数6〜10程
度が好ましく、該アルコキシは、炭素数1〜6程度が好
ましい。R16は、アルキル又はシクロアルキルを表す。
該アルキル又はシクロアルキルは、それぞれ独立に、水
酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、で置換
されていてもよい。該アミノ基は、炭素数1〜4のアル
キル基で置換されていてもよい。また、該アルキルは、
炭素数1〜6程度が好ましく、該シクロアルキルは、炭
素数5〜10程度が好ましい。Aは、アルキレン、カル
ボニル、イミノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。
該アルキレンは、炭素数2〜6程度であることが好まし
い。また、R11〜R17において、直鎖構造と分岐構造の
両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。In the formula, R 11 , R 12 and R 17 each independently represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or alkoxy. The alkyl, cycloalkyl, aryl or alkoxy may be each independently substituted with a hydroxyl group, an amino group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. The amino group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. The alkyl preferably has about 1 to 6 carbon atoms, the cycloalkyl preferably has about 5 to 10 carbon atoms, and the aryl has 6 to 1 carbon atoms.
About 0 is preferable, and the alkoxy preferably has about 1 to 6 carbon atoms. R 13 , R 14 and R 15 are each independently
Represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or alkoxy. The alkyl, cycloalkyl, aryl,
Alternatively, the alkoxy may be independently substituted with a hydroxyl group, an amino group, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. The amino group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. The alkyl has 1 carbon atom.
Is preferably about 6 and the cycloalkyl has 5 to 5 carbon atoms.
The aryl preferably has about 6 to 10 carbon atoms, and the alkoxy preferably has about 1 to 6 carbon atoms. R 16 represents alkyl or cycloalkyl.
The alkyl or cycloalkyl may be independently substituted with a hydroxyl group, an amino group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. The amino group may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Further, the alkyl is
It preferably has about 1 to 6 carbon atoms, and the cycloalkyl preferably has about 5 to 10 carbon atoms. A represents alkylene, carbonyl, imino, sulfide or disulfide.
The alkylene preferably has about 2 to 6 carbon atoms. Further, R 11 to R 17 may have either a linear structure or a branched structure, and any of them may be used.
【0025】本発明のレジスト組成物では、それ自身は
アルカリ水溶液に不溶であるが、酸の作用でアルカリ水
溶液に可溶となる樹脂100重量部に対して、酸発生剤
を0.1〜20重量部、ビアダマンタン誘導体を0.1
〜5重量部の範囲で含有することが好ましい。クェンチ
ャーとしての塩基性化合物を用いる場合は、同じくレジ
スト組成物の樹脂100重量部に対して、0.001〜
1重量部の範囲、さらには0.01〜1重量部の割合で
含有することが好ましい。本発明の組成物は、また、必
要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性
剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有するこ
ともできる。In the resist composition of the present invention, although it is insoluble in an alkaline aqueous solution itself, 0.1 to 20 parts by weight of an acid generator is added to 100 parts by weight of a resin which is soluble in the alkaline aqueous solution by the action of an acid. Parts by weight, 0.1 parts of biadamantane derivative
It is preferably contained in the range of 5 parts by weight. When using a basic compound as a quencher, 0.001 to 100 parts by weight of the resin of the resist composition is used.
The content is preferably in the range of 1 part by weight, more preferably 0.01 to 1 part by weight. The composition of the present invention may also contain a small amount of various additives such as a sensitizer, a dissolution inhibitor, another resin, a surfactant, a stabilizer and a dye, if necessary.
【0026】本発明のレジスト組成物は、通常、上記の
各成分が溶剤に溶解された状態で液体のレジスト組成物
となり、シリコンウェハーなどの基体上に、スピンコー
ティングなどの常法に従って塗布される。ここで用いる
溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤
が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであれば
よく、この分野で一般に用いられている溶剤が使用しう
る。例えば、エチルセロソルブアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート及びプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテートのようなグリコールエーテルエステ
ル類;乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル及びピルビ
ン酸エチルのようなエステル類;アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンの
ようなケトン類;γ−ブチロラクトンのような環状エス
テル類などを挙げることができる。これらの溶剤は、そ
れぞれ単独で、又は2種以上組み合わせて用いることが
できる。The resist composition of the present invention usually becomes a liquid resist composition in a state where each of the above components is dissolved in a solvent, and is applied onto a substrate such as a silicon wafer by a conventional method such as spin coating. . The solvent used here may be any solvent that dissolves each component, has an appropriate drying rate, and gives a uniform and smooth coating film after the solvent evaporates. Solvents generally used in this field are used. You can. For example, glycol ether esters such as ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate and propylene glycol monomethyl ether acetate; esters such as ethyl lactate, butyl acetate, amyl acetate and ethyl pyruvate; acetone, methyl isobutyl ketone, 2-heptanone. And ketones such as cyclohexanone; cyclic esters such as γ-butyrolactone. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
【0027】基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜
には、パターニングのための露光処理が施され、次いで
脱保護基反応を促進するための加熱処理を行った後、ア
ルカリ現像液で現像される。ここで用いるアルカリ現像
液は、この分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液で
あることができるが、一般には、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドや(2−ヒドロキシエチル)トリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド(通称コリン)の水溶液が
用いられることが多い。The resist film coated and dried on the substrate is subjected to an exposure treatment for patterning, then a heat treatment for promoting a deprotecting group reaction, and then developed with an alkali developing solution. It The alkaline developer used here can be various alkaline aqueous solutions used in this field, but in general, an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide or (2-hydroxyethyl) trimethylammonium hydroxide (commonly called choline) is used. Often used.
【0028】[0028]
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中、使用量を表す部は、特
記ないかぎり重量基準である。また重量平均分子量は、
ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミェーションク
ロマトグラフィーにより求めた値である。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. In the examples, the part indicating the amount used is based on weight unless otherwise specified. The weight average molecular weight is
It is a value obtained by gel permeation chromatography using polystyrene as a standard product.
【0029】樹脂合成例1(樹脂A1の合成)
メタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル、メタクリ
ル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、及びα−メタ
クリロイロキシ−γ−ブチロラクトンを、5:2.5:
2.5のモル比(20.0部:9.5部:7.3部)で仕込
み、全モノマーに対して2重量倍のメチルイソブチルケ
トンを加えて、溶液とした。そこに、開始剤としてアゾ
ビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して2モル
%添加し、80℃で約8時間加熱した。その後、反応液
を大量のヘプタンに注いで沈殿させる操作を3回行い、
精製した。その結果、重量平均分子量が約 9,200の共重
合体を得た。この共重合体は、次式で示される各単位を
有するものであり、これを樹脂A1とする。Resin Synthesis Example 1 (Synthesis of Resin A1) 2-Ethyl-2-adamantyl methacrylate, 3-hydroxy-1-adamantyl methacrylate and α-methacryloyloxy-γ-butyrolactone were mixed at 5: 2.5. :
It was charged at a molar ratio of 2.5 (20.0 parts: 9.5 parts: 7.3 parts), and 2 parts by weight of methyl isobutyl ketone was added to all the monomers to obtain a solution. Azobisisobutyronitrile as an initiator was added thereto in an amount of 2 mol% based on the total amount of the monomers, and heated at 80 ° C. for about 8 hours. After that, the operation of pouring the reaction solution into a large amount of heptane to cause precipitation is performed 3 times,
Purified. As a result, a copolymer having a weight average molecular weight of about 9,200 was obtained. This copolymer has each unit represented by the following formula, and this is referred to as resin A1.
【0030】 [0030]
【0031】次に、以上の樹脂合成例で得られた樹脂の
ほか、以下に示す原料を用いてレジスト組成物を調製
し、評価した。Next, in addition to the resins obtained in the above resin synthesis examples, the following raw materials were used to prepare and evaluate resist compositions.
【0032】<酸発生剤>B1:p-トリルジフェニルスル
ホニウム パーフルオロオクタンスルホネート、
<クェンチャー>C1:2,6−ジイソプロピルアニリ
ン、
<添加剤>D1:3,3’−カルボキシ(tert-ブチ
ル)-1,1’-ビアダマンタン
<Acid generator> B1: p-tolyldiphenylsulfonium perfluorooctane sulfonate, <quencher> C1: 2,6-diisopropylaniline, <additive> D1: 3,3′-carboxy (tert-butyl)- 1,1'-Via Damantan
【0033】実施例1〜2及び比較例1
以下の各成分を混合して溶解し、さらに孔径0.2μm
のフッ素樹脂製フィルターで濾過して、レジスト液を調
製した。Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 The following components were mixed and dissolved, and the pore size was 0.2 μm.
To obtain a resist solution.
【0034】樹脂(種類及び量は表1記載) 酸発生剤(種類及び量は表1記載) クェンチャー(種類及び量は表1記載) 溶剤(種類及び量は表1記載)Resin (Type and amount are shown in Table 1) Acid generator (type and amount are listed in Table 1) Quencher (see table 1 for types and amounts) Solvent (type and amount are listed in Table 1)
【0035】シリコンウェハーにBrewer社製の有機反射
防止膜用組成物である“ARC−25−8”を塗布して
215℃、60秒の条件でベークすることによって厚さ
780Åの有機反射防止膜を形成させ、次いでこの上
に、上記のレジスト液を乾燥後の膜厚が0.39μmと
なるようにスピンコートした。レジスト液塗布後は、ダ
イレクトホットプレート上にて、130℃で60秒間プ
リベークした。こうしてレジスト膜を形成したそれぞれ
のウェハーに、ArFエキシマステッパー〔(株)ニコン
製の“NSR ArF”、NA=0.55、σ=0.6〕を用い、露光量を
段階的に変化させてラインアンドスペースパターンを露
光した。露光後は、ホットプレート上にて130℃で6
0秒間ポストエキスポジャーベークを行い、さらに2.
38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で60秒間のパドル現像を行った。有機反射防止膜基
板上のもので現像後のブライトフィールドパターンを走
査型電子顕微鏡で観察し、その結果を表2に示した。な
お、ここでいうブライトフィールドパターンとは、外枠
がクロム層(遮光層)で、その枠の内側にガラス面(透
光部)をベースとしてライン状にクロム層(遮光層)が
形成されたレチクルを介した露光及び現像によって得ら
れ、したがって露光現像後は、ラインアンドスペースパ
ターンの周囲のレジスト層が除去され、さらにその外側
に外枠相当のレジスト層が残るパターンである。An organic antireflective coating having a thickness of 780 Å was obtained by applying a composition for organic antireflective coating made by Brewer "ARC-25-8" to a silicon wafer and baking at 215 ° C. for 60 seconds. Was formed, and the above resist solution was spin-coated thereon so that the film thickness after drying was 0.39 μm. After applying the resist solution, it was prebaked on a direct hot plate at 130 ° C. for 60 seconds. An ArF excimer stepper [“NSR ArF” manufactured by Nikon Corporation, NA = 0.55, σ = 0.6] was used for each wafer on which the resist film was formed in this way, and the exposure amount was changed stepwise to form a line and space pattern. Exposed. After exposure, 6 on a hot plate at 130 ° C
Post exposure bake for 0 seconds, then 2.
Paddle development was performed for 60 seconds with a 38 wt% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution. The bright field pattern after development on the organic antireflection film substrate was observed with a scanning electron microscope, and the results are shown in Table 2. The bright field pattern here means that the outer frame is a chrome layer (light-shielding layer), and the chrome layer (light-shielding layer) is formed in a line on the inside of the frame with the glass surface (light-transmitting portion) as a base. It is a pattern obtained by exposure and development through a reticle. Therefore, after exposure and development, the resist layer around the line-and-space pattern is removed, and the resist layer corresponding to the outer frame remains outside the pattern.
【0036】実効感度: 0.18μmのラインアンド
スペースパターンが1:1となる露光量で表示した。
解像度: 実効感度の露光量で分離するラインアンドス
ペースパターンの最小寸法で表示した。
パターン壁面の平滑性: 孤立ラインパターンの壁面を
走査型電子顕微鏡で観察し比較例よりも滑らかになって
いるものを○、変化の無いものを×として判断した。Effective sensitivity: A line-and-space pattern of 0.18 μm was displayed at an exposure dose of 1: 1. Resolution: The minimum size of the line-and-space pattern separated by the exposure amount of the effective sensitivity is displayed. Smoothness of the pattern wall surface: The wall surface of the isolated line pattern was observed with a scanning electron microscope, and one that was smoother than the comparative example was judged as ◯, and one that did not change was judged as x.
【0037】[0037]
【表1】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例 No. 樹脂 酸発生剤 クェンチャー 添加剤 溶剤 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例1 A1/10部 B1/0.2部 C1/0.0075部 D1/0.5部 E1 実施例2 A1/10部 B1/0.2部 C1/0.0075部 D1/1.0部 E1 ────────────────────────────────── 比較例1 A1/10部 B1/0.2部 C1/0.0075部 − E1 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━[Table 1] ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ Example No. Resin Acid generator Quencher additive Solvent ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ Example 1 A1 / 10 part B1 / 0.2 part C1 / 0.0075 part D1 / 0.5 part E1 Example 2 A1 / 10 part B1 / 0.2 part C1 / 0.0075 part D1 / 1.0 part E1 ────────────────────────────────── Comparative Example 1 A1 / 10 part B1 / 0.2 part C1 / 0.0075 part − E1 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【0038】[0038]
【表2】 [Table 2]
【0039】[0039]
【発明の効果】本発明の化学増幅型ポジ型レジスト組成
物は、ラインエッジラフネスが著しく改善されたレジス
トパターンを与え、また感度、解像度などのレジスト諸
性能も良好である。したがって、この組成物は、KrF
エキシマレーザーやArFエキシマレーザーなどを用い
た露光に適しており、それによって高い性能のレジスト
パターンを与える。Industrial Applicability The chemically amplified positive resist composition of the present invention provides a resist pattern with significantly improved line edge roughness, and has excellent resist performances such as sensitivity and resolution. Therefore, this composition
It is suitable for exposure using an excimer laser, an ArF excimer laser, or the like, thereby providing a resist pattern with high performance.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2H025 AA01 AA03 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB41 CC20 FA17 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page F-term (reference) 2H025 AA01 AA03 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB41 CC20 FA17
Claims (7)
が、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、酸発
生剤、及びビアダマンタン誘導体を含有することを特徴
とする化学増幅型ポジ型レジスト組成物。1. A chemically amplified positive type which contains a resin, which is itself insoluble in an alkaline aqueous solution but is soluble in an alkaline aqueous solution by the action of an acid, an acid generator, and a biadamantane derivative. Resist composition.
が、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂100
重量部に対して、酸発生剤を0.1〜20重量部、ビア
ダマンタン誘導体を0.1〜5重量部含有する請求項1
記載の組成物。2. A resin 100 which is itself insoluble in an alkaline aqueous solution but becomes soluble in the alkaline aqueous solution by the action of an acid.
The acid generator is contained in an amount of 0.1 to 20 parts by weight and the biadamantane derivative in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on parts by weight.
The composition as described.
を表す。)で示される化合物から選ばれる少なくとも1
種である請求項1又は2記載の組成物。3. A biadamantane derivative represented by the following formula (I): At least 1 selected from the compounds represented by formula (I) (wherein R 1 and R 2 independently represent hydrogen or an ester group).
The composition according to claim 1 or 2, which is a seed.
る酸不安定基を表す。)で示される化合物から選ばれる
少なくとも1種である請求項1〜3に記載の組成物。4. A biadamantane derivative represented by the following formula (II): (II) (wherein R 3 and R 4 each independently represent an acid labile group that dissociates in the presence of an acid), and at least one compound selected from the group consisting of The composition as described.
て含有する請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。6. The composition according to claim 1, further comprising a basic compound as a quencher.
が、酸の作用でアルカリ水溶液に可溶となる樹脂100
重量部に対して、塩基性化合物を0.001〜1重量部
含有する請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。7. A resin 100 which is itself insoluble in an alkaline aqueous solution but becomes soluble in the alkaline aqueous solution by the action of an acid.
The composition according to any one of claims 1 to 6, which contains 0.001 to 1 part by weight of the basic compound with respect to parts by weight.
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