JP2003013067A - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same

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JP2003013067A
JP2003013067A JP2001198516A JP2001198516A JP2003013067A JP 2003013067 A JP2003013067 A JP 2003013067A JP 2001198516 A JP2001198516 A JP 2001198516A JP 2001198516 A JP2001198516 A JP 2001198516A JP 2003013067 A JP2003013067 A JP 2003013067A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a liquid crystal composition having a reduced threshold voltage, improved temperature dependency and frequency dependency of the threshold voltage, and high contrast (steepness) display characteristics stable in a wide temperature range. SOLUTION: This liquid crystal composition contains at least one kind or more of compounds represented by formulae I to III (l and n are each 0-10, X<1> is H or F; R<1> is a 2-8C alkyl group or the like; ring A is a group of general formula IV; X<2> and X<3> are each H or F; R<2> and R<3> are each a 1-8C alkyl group or the like which may be substituted with fluorine; rings B, C and D are each a group of formula V; X<4> and X<5> are each H, F or a methyl group; Z<1> and Z<2> are each a single bond, -COO-, -C2 H4 -, -OCH2 -, -CH2 O-, -CH=CH-, -CF=CF'-, -CH=N-N=CH- or -C≡C-; and i and j are each 0 or 1 with the proviso that i+j is 1 or 2), and has 70-180 deg.C phase transition temperature between a nematic phase and an isotropic liquid phase, and 0.06-0.30 refraction index anisotropy.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は液晶表示材料として
有用なネマチック液晶組成物及び、これを用いた液晶表
示素子に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120
頁(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122
頁(1986年)]によって開発され、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く
普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答特性を改
善する目的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案
されている。(Proc.12th International Display Resea
rch Conference p.503 1992年) この方式用の液晶材料
として、弾性定数比 K33/K11 が 1.5 前後、誘電率異
方性Δεや粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈
折率Δn が大きいものが要求されている。又、カラーフ
ィルター層を用いないでカラー表示ができる方法とし
て、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カ
ラー液晶表示方式が提案されている。(テレビジョン学
会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年)この用途用の液
晶材料として、光の波長の違いによってより大きな位相
差が現れるものがよいことから、特に複屈折率Δnが大
きいものが要求されており、現在も新しい液晶化合物あ
るいは液晶組成物の提案がなされている。又、携帯用端
末表示(Personal Digital Assistance)では、より広い
温度域で良好な表示特性が要求されている。この様な液
晶材料として粘性が低く、駆動電圧が低くなお且つ広い
温度範囲に対して駆動電圧が一定値を保持することや、
あるいは種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧
が変動しないことが要求されている。しかし、表示素子
に組み込んだときの応答速度やコントラストなどはまだ
十分とは言えず、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶
組成物の提案がなされている。
2. Description of the Related Art A liquid crystal display device (LCD) has been used as a calculator display, and has been in the same process as the development of computers. From TN-LCD (twisted nematic liquid crystal display device) to STN-LCD. It has responded to the expansion of capacity. STN-L
CDs include Scheffer [SID '85 Digest, 120
Page (1985)], or Kinugawa et al. [SID '86 Digest, 122
Page (1986)], and has begun to spread widely in displays for high information processing such as word processors and personal computers. Recently, an active addressing driving method has been proposed for the purpose of improving the response characteristics of STN-LCD. (Proc. 12th International Display Resea
rch Conference p.503 1992) As a liquid crystal material for this system, the elastic constant ratio K33 / K11 is around 1.5, the dielectric anisotropy Δε and the viscosity are relatively small, and the birefringence Δn is particularly large. Things are required. In addition, as a method capable of performing color display without using a color filter layer, a new reflective color liquid crystal display method utilizing birefringence of liquid crystal and a retardation plate has been proposed. (Technical Report of the Institute of Television Engineers of Japan, vol.14 No10.p.51 1990) As a liquid crystal material for this application, a material that exhibits a larger phase difference due to the difference in the wavelength of light is preferable, and thus the birefringence Δn is particularly large. However, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions are still being proposed. In addition, in a portable terminal display (Personal Digital Assistance), good display characteristics are required in a wider temperature range. As such a liquid crystal material, the viscosity is low, the driving voltage is low, and the driving voltage maintains a constant value over a wide temperature range.
Alternatively, it is required that the drive voltage does not fluctuate within a frequency range corresponding to various time divisions. However, it cannot be said that the response speed and the contrast when incorporated in a display element are sufficient, and new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions have been proposed at present.

【0003】上述のような、TN-LCDやSTN-LCDの重要な
特性改善課題の一つにコントラストの向上がある。LCD
の急速な用途拡大に伴い、室内で使用されるだけでな
く、コンピューターの携帯端末ディスプレイ、車載用計
器、屋外使用計測機のディスプレイのように、温度条件
の過酷な屋外で使用されることが増加してきた。そのた
め、LCDが置かれる環境の温度変化による表示コントラ
ストの低下、低温における応答速度の低下による表示品
位の悪化が問題になってきている。
As described above, one of the important issues for improving the characteristics of TN-LCD and STN-LCD is the improvement of contrast. LCD
In addition to being used indoors, it is increasingly used outdoors in harsh temperature conditions, such as mobile terminal displays for computers, in-vehicle instruments, and displays for measuring instruments used outdoors. I've been Therefore, there is a problem that the display contrast is deteriorated due to the temperature change of the environment where the LCD is placed, and the deterioration of the display quality is caused due to the deterioration of the response speed at low temperature.

【0004】周囲の温度変化によるLCD表示品位の低下
の原因は、様々な要因が上げられるが、ネマチック液晶
の弾性定数・誘電率などの温度変化と添加したカイラル
物質の固有ピッチの温度変化に起因する閾値電圧Vthの
温度変化を低減するため、カイラル物質の固有ピッチの
温度変化を制御することにより、閾値電圧の温度依存性
を改善する提案(特開昭55-38869号公報)は既に知られて
いる。しかし、母体液晶とカイラル物質の組み合わせに
より、その効果が出現しない事や、カイラル量を増やす
ことにより、レスポンス等の表示特性に悪影響を及ぼす
ことが問題になっていた。
There are various factors that cause the deterioration of the LCD display quality due to the ambient temperature change. The cause is the temperature change of the elastic constant and the dielectric constant of the nematic liquid crystal and the temperature change of the intrinsic pitch of the added chiral substance. In order to reduce the temperature change of the threshold voltage Vth to be controlled, the proposal of improving the temperature dependence of the threshold voltage by controlling the temperature change of the intrinsic pitch of the chiral substance (JP-A-55-38869) is already known. ing. However, there have been problems that the effect does not appear due to the combination of the base liquid crystal and the chiral substance and that the display characteristics such as response are adversely affected by increasing the chiral amount.

【0005】しかし、液晶中に含まれるイオン性物質の
易動度の温度変化により電流値が増加するため、液晶に
かかる実効値電圧がイオンにより消費され、コントラス
ト及び信頼性を低下させることに起因する改善策は知ら
れていない。この観点から、従来から広く用いられてい
るエステル結合を有する化合物の使用量を減らす必要が
あるが、それによって生じる閾値電圧の増加が問題にな
っていた。
However, since the current value increases due to the temperature change of the mobility of the ionic substance contained in the liquid crystal, the effective value voltage applied to the liquid crystal is consumed by the ions and the contrast and reliability are deteriorated. There is no known improvement. From this point of view, it is necessary to reduce the amount of the compound having an ester bond that has been widely used in the past, but the increase in the threshold voltage caused thereby has been a problem.

【0006】本発明の必須成分である一般式(I)に関わ
る技術として特公平4-501270号公報、特開平5-3111724
号公報、特開平6-340877号公報があるが、閾値電圧の低
減化、温度依存性や周波数依存性の改善、低温温度域で
の応答性の改善、より広い温度範囲での高いコントラス
ト比(より1に近い急峻性)等の要望を達成した特性は得
られていない。
As a technique relating to the general formula (I) which is an essential component of the present invention, Japanese Examined Patent Publication No. 4-501270, JP-A-5-3111724
Japanese Patent Laid-Open No. 6-340877, there is a reduction in threshold voltage, improvement of temperature dependence and frequency dependence, improvement of responsiveness in low temperature range, high contrast ratio in wider temperature range ( The characteristics satisfying the requirements such as steepness closer to 1) have not been obtained.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、低い閾値電圧に対して液晶諸特性を悪化さ
せることなく、電流値を抑制した信頼性の高い液晶組成
物を提供することにあり、更に閾値電圧の温度依存性や
周波数依存性を良好にし、より広い温度範囲で安定した
高いコントラスト(急峻性)を有した表示特性を達成する
ことに有る。具体的には、閾値電圧Vthが1.8V以下で、
閾値電圧の温度依存性dV/dT(温度:-20〜60℃)が2.8mV/
℃以下で、閾値電圧の周波数依存性dV/dF(1kHz/64Hz)が
-20℃において1.08以下で、急峻性(Vsat/Vth)が1.10以
下(コントラストが4.5以上)で、80℃、100時間の加熱後
のパネル電流値が0.12 μA以下であることを達成するこ
とにある。液晶表示素子にこのような液晶組成物を使用
した場合、例えば1/32〜1/400 Duty、より好適には1/80
〜1/250 Dutyの表示において特性改善に効果があり、情
報量の増加やカラー表示に対して、より改善した高コン
トラストの液晶表示素子(STN-LCD)を提供することがで
きる。
The problem to be solved by the present invention is to provide a highly reliable liquid crystal composition in which the current value is suppressed without deteriorating the liquid crystal characteristics with respect to a low threshold voltage. In addition, the temperature dependence and the frequency dependence of the threshold voltage are further improved, and stable display characteristics having high contrast (steepness) in a wider temperature range are achieved. Specifically, when the threshold voltage Vth is 1.8 V or less,
Temperature dependence of threshold voltage dV / dT (temperature: -20 to 60 ° C) is 2.8 mV /
Frequency dependence of threshold voltage dV / dF (1kHz / 64Hz)
Achieving that the temperature is 1.08 or less at -20 ° C, the steepness (Vsat / Vth) is 1.10 or less (contrast is 4.5 or more), and the panel current value after heating at 80 ° C for 100 hours is 0.12 μA or less. is there. When such a liquid crystal composition is used for a liquid crystal display device, for example, 1/32 to 1/400 Duty, more preferably 1/80
It is possible to provide a liquid crystal display device (STN-LCD) having high contrast, which has an effect of improving characteristics in display of up to 1/250 Duty, and which is more improved with respect to increase in information amount and color display.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果、以下の液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示素子を見いだした。第1成分として、一般式(I)
In order to solve the above problems, the present invention has examined liquid crystal compositions using various liquid crystal compounds. As a result, the following liquid crystal compositions and liquid crystal display devices using the same are obtained. I found it. As the first component, the general formula (I)

【0009】[0009]

【化9】 [Chemical 9]

【0010】(式中、lおよびnは独立して0〜10を表
し、X1は水素原子又はフッ素原子を表す。)で表される
化合物を1種又は2種以上を含有し、第2成分として、一
般式(II)
(Wherein l and n independently represent 0 to 10 and X 1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom), and contains one or more compounds, As a component, the general formula (II)

【0011】[0011]

【化10】 [Chemical 10]

【0012】(式中、R1は炭素原子数2〜8のアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基又はアルケニルオキ
シ基を表し、環Aは
(In the formula, R 1 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group, and ring A is

【0013】[0013]

【化11】 [Chemical 11]

【0014】を表し、X2、X3はそれぞれ独立に水素原子
又はフッ素原子を表す。)で表され化合物を1種又は2種
以上を含有し、第3成分として、一般式(III)
And X 2 and X 3 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. ) The compound represented by the general formula (III)

【0015】[0015]

【化12】 [Chemical 12]

【0016】(式中、R2、R3はそれぞれ独立にフッ素置
換されていても良い炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素
原子数1〜8のアルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基または炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表
し、環B、環C、環Dは、それぞれ独立に
(In the formula, R 2 and R 3 are each independently a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, and an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms. Represents an alkenyl group or an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, and ring B, ring C, and ring D are each independently

【0017】[0017]

【化13】 [Chemical 13]

【0018】を表し、X4、X5はそれぞれ独立に水素原
子、フッ素原子又はメチル基を表し、Z1、Z2はそれぞれ
独立に単結合、-COO-、-C2H4-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=C
H-、-CF=CF-、-CH=N-N=CH-または-C≡C-を表し、i、jは
それぞれ独立に0または1を表し、かつi+jが1または2を
表す。)で表される化合物を1種又は2種以上を含有し、
なおかつネマチック相−等方性液体相転移温度(TN-I
が70℃以上180℃以下であり、屈折率の異方性(Δn)が0.
06〜0.30の範囲であることを特徴とする液晶組成物。低
い閾値電圧に対して液晶諸特性を悪化させることなく、
電流値を抑制し高信頼性を有し、更に閾値電圧の温度依
存性や周波数依存性が良好で、より広い温度範囲で安定
した高いコントラスト(急峻性)を有した液晶表示素子。
And X 4 and X 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group, Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond, —COO—, —C 2 H 4 —, — OCH 2- , -CH 2 O-, -CH = C
H-, -CF = CF-, -CH = NN = CH- or -C≡C-, i and j each independently represent 0 or 1, and i + j represents 1 or 2. ) Containing one or more compounds represented by,
Moreover, nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI )
Is 70 ° C. or higher and 180 ° C. or lower, and the anisotropy of refractive index (Δn) is 0.
A liquid crystal composition having a range of 06 to 0.30. Without deteriorating the liquid crystal characteristics for low threshold voltage,
A liquid crystal display device that suppresses a current value, has high reliability, has good temperature dependence and frequency dependence of a threshold voltage, and has stable high contrast (steepness) in a wider temperature range.

【0019】一般式(I)の化合物は、ネマチック相上限
温度が高く、閾値電圧の温度依存性および周波数依存性
が小さいが、閾値電圧を低下させる効果は小さい。その
ため、誘電率異方性が比較的大きく、閾値電圧の温度依
存性および周波数依存性が小さい一般式(II)の化合物を
同時に使用することにより、低い閾値電圧を有し、閾値
電圧の温度依存性および周波数依存性が小さくなる。さ
らに、一般式(III)の化合物を同時に使用することによ
り、電流値を抑制し信頼性を高く、広い温度範囲で安定
したコントラストを高くすることができる。
The compound of the general formula (I) has a high nematic phase upper limit temperature and a small temperature dependence and frequency dependence of the threshold voltage, but the effect of lowering the threshold voltage is small. Therefore, by using the compound of the general formula (II), which has relatively large dielectric anisotropy and small temperature dependence and frequency dependence of the threshold voltage, it has a low threshold voltage and the temperature dependence of the threshold voltage. And frequency dependence are reduced. Furthermore, by using the compound of the general formula (III) at the same time, it is possible to suppress the current value, to increase the reliability, and to increase the stable contrast in a wide temperature range.

【0020】[0020]

【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION An example of the present invention will be described below.

【0021】第1成分として一般式(I)から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有するが、1〜10種が好ま
しく、1〜5種がさらに好ましい。一般式(I)の式中、l及
びnは独立して0〜10を表し、X1は水素原子又はフッ素原
子を表すが、一般式(I)のより好ましい形態は式(I-a-1)
〜(I-d-1)及び式(I-a-2)〜(I-d-2)である。
The first component contains one or more compounds selected from the general formula (I), preferably 1-10, more preferably 1-5. In the formula of the general formula (I), l and n independently represent 0 to 10, X 1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and a more preferable form of the general formula (I) is the formula (Ia-1).
~ (Id-1) and formulas (Ia-2) to (Id-2).

【0022】[0022]

【化14】 [Chemical 14]

【0023】1種のみ含有する場合、応答速度を重視す
るときは、式(I-a-1)又は(I-a-2)が好ましく、コントラ
ストを重視するときは式(I-b-1)〜(I-d-1)又は(I-b-2)
〜(I-d-2)が好ましい。2〜4種の該化合物を含有するこ
とは、所望の屈折率異方性、誘電率異方性、ネマチック
相‐等方性液体相転移温度又はコントラストなどを調整
するときに特に効果的であり、式(I-a-1)〜(I-d-1)、(I
-a-2)〜(I-d-2)の任意の組み合わせはすべて好ましい。
一般式(I)及び一般式(I-a-1)〜(I-d-1)、(I-a-2)〜(I-d
-2)の化合物の含有率が5〜60質量%の範囲であるが、5〜
40質量%の範囲が好ましく、5〜35質量%がより好まし
い。第2成分として一般式(II)から選ばれる化合物を1
種又は2種以上を含有するが、3種以上が好ましく、3種
〜20種がさらに好ましく、3種〜15種が特に好ましい。
一般式(II)中、R1は炭素原子数2〜8のアルキル基、アル
コキシル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表
すが、アルキル基、アルケニル基が好ましい。環Aは
When only one kind is contained, the formula (Ia-1) or (Ia-2) is preferred when the response speed is important, and the formulas (Ib-1) to (Id-1) are preferred when the contrast is important. ) Or (Ib-2)
~ (Id-2) are preferred. It is particularly effective to contain 2 to 4 kinds of the compound when adjusting the desired refractive index anisotropy, dielectric anisotropy, nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature or contrast. , Formulas (Ia-1) to (Id-1), (I
Any combination of -a-2) to (Id-2) is preferable.
General formula (I) and general formula (Ia-1) ~ (Id-1), (Ia-2) ~ (Id
-The content of the compound of 2) is in the range of 5 to 60 mass%,
The range of 40 mass% is preferable, and the range of 5 to 35 mass% is more preferable. The compound selected from the general formula (II) as the second component is 1
One kind or two or more kinds is contained, but three kinds or more are preferable, 3 kinds to 20 kinds are further preferable, and 3 kinds to 15 kinds are particularly preferable.
In the general formula (II), R 1 represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, and an alkyl group or an alkenyl group is preferable. Ring A is

【0024】[0024]

【化15】 [Chemical 15]

【0025】を表し、X2、X3は独立に水素原子又はフッ
素原子を表すが、環Aがシクロへキシレン環である一般
式(II-a)またはピリミジン-2,5-ジイル環である一般式
(II-b)がより好ましい。
Wherein X 2 and X 3 independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and are a general formula (II-a) in which ring A is a cyclohexylene ring or a pyrimidine-2,5-diyl ring. General formula
(II-b) is more preferable.

【0026】[0026]

【化16】 [Chemical 16]

【0027】一般式(II)および一般式(II-a)、(II-b)の
化合物の含有率は5〜60質量%の範囲であるが、5〜50質
量%の範囲が好ましく、5〜40質量%がより好ましい。第
3成分として、一般式(III)から選ばれる化合物を1種又
は2種以上を含有するが、2種以上が好ましく、2種〜20
種がさらに好ましく、3種〜15種が特に好ましい。一般
式(III)において、R2、R3はそれぞれ独立的にフッ素置
換されていても良い炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素
原子数1〜8のアルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表す
が、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のア
ルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜6のアルキル基、
炭素原子数2〜6のアルケニル基がより好ましく、1〜5の
アルキル基又はアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好
ましい。
The content of the compounds represented by the general formula (II) and the general formulas (II-a) and (II-b) is in the range of 5 to 60% by mass, preferably 5 to 50% by mass, -40 mass% is more preferred. The third component contains one or more compounds selected from the general formula (III), preferably two or more, and 2 to 20
More preferably, 3 to 15 species are particularly preferable. In the general formula (III), R 2 and R 3 are each independently a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Represents an alkenyl group or an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is more preferable, and formulas (a) to (e) are particularly preferable as the alkyl group or alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms.

【0028】[0028]

【化17】 [Chemical 17]

【0029】環B、環Cおよび環Dはそれぞれ独立的にRing B, Ring C and Ring D are each independently

【0030】[0030]

【化18】 [Chemical 18]

【0031】を表すが、シクロへキシレン環または、
X4、X5は水素原子で表される1.4-フェニレン環が好まし
い。Z1、Z2は単結合、-COO-、-C2H4-、-CH=CH-、-CF=CF
-または-C≡C-を表すが、単結合、-COO-、-C2H4-または
-C≡C-が好ましい。i、jは独立して0または1であり、か
つ、i+jは0または1を表すが、応答速度を重視する場合
はi+j=0が好ましく、ネマチック液晶範囲を重視する場
合はi+j=1が好ましい。一般式(III)の好ましい形態は、
一般式(III-a)、(III-b)、(III-c)である。
Represents a cyclohexylene ring or
X 4 and X 5 are preferably a 1.4-phenylene ring represented by a hydrogen atom. Z 1, Z 2 is a single bond, -COO -, - C 2 H 4 -, - CH = CH -, - CF = CF
-Or-C represents C-, but a single bond, -COO-, -C 2 H 4 -or
-C≡C- is preferable. i and j are independently 0 or 1, and i + j represents 0 or 1, but i + j = 0 is preferable when the response speed is important, and i + j is i when the nematic liquid crystal range is important. + j = 1 is preferred. A preferred form of general formula (III) is
General formulas (III-a), (III-b), and (III-c).

【0032】[0032]

【化19】 [Chemical 19]

【0033】R6、R7、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立
に炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアル
コキシル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素
原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、X6、X7、X8
X9はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子又はメチル基
を表し、Z3は単結合、-COO-または-C2H4-を表し、環Eは
シクロヘキシレン環または1,4-フェニレン環を表し、
p、qは0または1を表し、かつp+qが1または2を表し、rは
0または1を表し、sは0または1を表す。
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Represents an alkenyl group or an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, X 6 , X 7 , X 8 ,
X 9 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group, Z 3 represents a single bond, -COO- or -C 2 H 4 - represents, ring E cyclohexylene ring or 1,4-phenylene ring Represents
p and q represent 0 or 1, and p + q represents 1 or 2 and r is
Represents 0 or 1, and s represents 0 or 1.

【0034】低粘性化により高速応答性を図る場合は、
一般式(III-a)が有用であり、薄セル化に伴う高Δnを図
る場合は、一般式(III-b)が有用である。一般式(III-a)
中、R 6、R7はそれぞれ独立に炭素原子数1〜8のアルキル
基、炭素原子数1〜8のアルコキシル基、炭素原子数2〜8
のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ
基を表すが、特に、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭
素原子数2〜8のアルケニル基が好ましい。p、qは0又は1
を表し、且つp+qが1又は2を表すが、ネマチック相液晶
相の温度範囲を広くする場合は、p、qは1が好ましい。
粘性を低下させる場合は、p、qは0又は1で、且つp+qが1
であることが好ましく、pが1で、且つqが0であること
が特に好ましい。一般式(III-b)のさらに好ましい形態
は、一般式(III-b-1)〜(III-b-7)である。
In order to achieve high-speed response by reducing the viscosity,
The general formula (III-a) is useful, and the high Δn that accompanies thinner cells
In this case, the general formula (III-b) is useful. General formula (III-a)
Medium, R 6, R7Are independently alkyl having 1 to 8 carbon atoms.
Group, alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, 2 to 8 carbon atoms
An alkenyl group or an alkenyloxy having 3 to 8 carbon atoms
Represents a group, especially an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a carbon
An alkenyl group having 2 to 8 elementary atoms is preferable. p and q are 0 or 1
And p + q is 1 or 2, a nematic phase liquid crystal
When widening the temperature range of the phase, p and q are preferably 1.
When decreasing viscosity, p and q are 0 or 1, and p + q is 1.
Is preferred, p is 1 and q is 0
Is particularly preferable. More preferred form of general formula (III-b)
Are general formulas (III-b-1) to (III-b-7).

【0035】[0035]

【化20】 [Chemical 20]

【0036】R12〜R25はそれぞれ独立に炭素原子数1〜8
のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシル基、炭素
原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケ
ニルオキシ基を表すが、原子数1〜8のアルキル基、炭素
原子数1〜8のアルコキシル基又は炭素原子数2〜8のアル
ケニル基が好ましい。Z4〜Z10は単結合、-COO-又は-C2H
4-を表す。r1〜r7は0又は1を表すが、ネマチック相液晶
相の温度範囲を広くする場合は、r1〜r7は1が好まし
く、粘性を低下させる場合は、r1〜r7は0が好ましい。
R12~ Rtwenty fiveEach independently has 1 to 8 carbon atoms
Alkyl group, C1-8 alkoxyl group, carbon
Alkenyl group having 2 to 8 atoms or alkene group having 3 to 8 carbon atoms
Represents a nyloxy group, an alkyl group having 1 to 8 atoms, carbon
An alkoxyl group having 1 to 8 atoms or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms
Kenyl group is preferred. ZFour~ ZTenIs a single bond, -COO- or -C2H
Four-Represents. r1 to r7 represent 0 or 1, but a nematic phase liquid crystal
1 is preferred for r1 to r7 for wide phase temperature range.
In order to reduce the viscosity, r1 to r7 are preferably 0.

【0037】一般式(III)および一般式(III-a)〜(III-
c)の化合物の含有率が5〜70質量%の範囲であるが、5〜6
0質量%の範囲が好ましく、5〜50質量%の範囲がより好ま
しい。
General formula (III) and general formulas (III-a) to (III-
The content of the compound of c) is in the range of 5 to 70% by mass, but 5 to 6
The range of 0 mass% is preferable, and the range of 5 to 50 mass% is more preferable.

【0038】この液晶組成物はネマチック相上限温度が
70℃以上であることを特徴とするが、75℃以上が好まし
く、80℃以上がより好ましく、85℃以上が特に好まし
い。Δnは0.06〜0.30の範囲であることを特徴とする
が、0.08〜0.22が好ましく、0.10〜0.20が更に好ましい
範囲であり、0.12〜0.18の範囲がSTN-LCDのセル厚の設
計に特に好ましい。誘電率異方性(Δε)は、1以上で
も良いが、3以上40以下が好ましい。閾値電圧が1.5V〜
1.9Vの場合は5≦△ε≦12の範囲がより好ましく、閾値
電圧が1.2V〜1.6Vの場合は8≦△ε≦16の範囲がより好
ましく、閾値電圧が0.8V〜1.3Vの場合は12≦△ε≦30の
範囲がより好ましい。
This liquid crystal composition has a nematic phase maximum temperature of
It is characterized by being 70 ° C or higher, preferably 75 ° C or higher, more preferably 80 ° C or higher, particularly preferably 85 ° C or higher. Δn is characterized in the range of 0.06 to 0.30, preferably 0.08 to 0.22, more preferably 0.10 to 0.20, and particularly preferably 0.12 to 0.18 for designing the cell thickness of STN-LCD. The dielectric anisotropy (Δε) may be 1 or more, but is preferably 3 or more and 40 or less. Threshold voltage is 1.5V ~
When 1.9V, the range of 5 ≦ △ ε ≦ 12 is more preferable, when threshold voltage is 1.2V to 1.6V, the range of 8 ≦ △ ε ≦ 16 is more preferable, and when threshold voltage is 0.8V to 1.3V Is more preferably in the range of 12 ≦ Δε ≦ 30.

【0039】本発明の液晶組成物は、上記の化合物以外
に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレス
テリック液晶、2色性色素などを含有していてもよい。
The liquid crystal composition of the present invention may contain a usual nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal, a dichroic dye, etc., in addition to the above compounds.

【0040】本発明の液晶組成物は、TN-LCDのリバース
ツイストドメイン防止のためやSTN-LCDの螺旋構造を誘
起するため、カイラル剤を添加しても良い。カイラル剤
は通常市販されているものを使用することができる。例
えば、コレステリルノナノエート(CN)、メルク社製S-
811、R-811、CB-15、C-15などが挙げられる。
A chiral agent may be added to the liquid crystal composition of the present invention in order to prevent reverse twist domains of TN-LCD and induce a helical structure of STN-LCD. As the chiral agent, a commercially available one can be used. For example, cholesteryl nonanoate (CN), Merck S-
811, R-811, CB-15, C-15 and the like can be mentioned.

【0041】上記ネマチック液晶組成物はTN-LCD、STN-
LCD、OCB-LCD、高分子分散型液晶表示素子、フェーズチ
ェンジ型コレステリック液晶表示素子に有用であるが、
STN-LCDに特に有用である。また、透過型あるいは反射
型の液晶表示素子に用いることができる。
The above nematic liquid crystal composition is TN-LCD, STN-
It is useful for LCD, OCB-LCD, polymer dispersion type liquid crystal display element, phase change type cholesteric liquid crystal display element,
Especially useful for STN-LCD. Further, it can be used for a transmissive or reflective liquid crystal display element.

【0042】本発明のSTN液晶表示素子は目的に応じ
て、ねじり角を180°から270°の範囲で選択することが
でき、220°から260°が好ましい。本発明の液晶組成物
を使用することにより、閾値電圧Vthが1.8V以下で、閾
値電圧の温度依存性dV/dT(温度:-20〜60℃)が2.8mV/℃
以下で、閾値電圧の周波数依存性dV/dF(1kHz/64Hz)が-2
0℃において1.08以下で、急峻性(Vsat/Vth)が1.10以下
(コントラストが4.5以上)である液晶表示素子が得られ
た。このようなSTN液晶表示素子は、例えば、1/60〜1/4
00 Duty、より好適には1/80〜1/250 Dutyの表示におい
て、温度や周波数の変化による表示品位の悪化が小さ
く、高いコントラストを有したものである。
In the STN liquid crystal display device of the present invention, the twist angle can be selected in the range of 180 ° to 270 ° according to the purpose, and 220 ° to 260 ° is preferable. By using the liquid crystal composition of the present invention, the threshold voltage Vth is 1.8V or less, the temperature dependence dV / dT (temperature: -20 to 60 ° C) of the threshold voltage is 2.8 mV / ° C.
Below, the frequency dependence of the threshold voltage dV / dF (1kHz / 64Hz) is -2.
Steepness (Vsat / Vth) is 1.10 or less at 1.08 or less at 0 ℃
A liquid crystal display device having a contrast of 4.5 or more was obtained. Such STN liquid crystal display elements are, for example, 1/60 to 1/4.
In a display of 00 Duty, and more preferably 1/80 to 1/250 Duty, deterioration of display quality due to changes in temperature and frequency is small, and high contrast is provided.

【0043】[0043]

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。又、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。
The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “mass%”.

【0044】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。 TN-I :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N :固体相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度(℃) Vth :25℃でセル厚8.3μmのTN-LCDを構成した時、
透過率が10%変化するのに必要な電圧(V) Δn :複屈折率(25℃)
The characteristics measured in the examples are as follows. T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C) T → N : Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C) Vth: When TN-LCD with a cell thickness of 8.3 μm at 25 ° C is constructed ,
Voltage required for 10% change in transmittance (V) Δn: Birefringence (25 ℃)

【0045】STN-LCD表示素子の作成は以下のように行
った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
(メルク社製)を添加して混合液晶を調製し、対向する平
面透明電極上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有
機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240度
のSTN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物質
はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッ
チPと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.90、d/P=0.50
となるように添加した。
The STN-LCD display device was manufactured as follows. Chiral substance "S-811" for nematic liquid crystal composition
(Merck) was added to prepare a mixed liquid crystal, and an organic film of `` San Ever 150 '' (Nissan Chemical Co., Ltd.) was rubbed on the opposing flat transparent electrodes to form an alignment film, and a twist angle of 240 degrees STN was formed. -Injected into the cell for LCD display. The chiral substance has a unique helical pitch P of the mixed liquid crystal due to the addition of the chiral substance and a cell thickness d of the display cell of Δnd = 0.90, d / P = 0.50.
Was added.

【0046】Vth(STN) :25℃での閾値電圧(透過率が1
0%変化するのに必要な電圧)(V) Vsat(STN):25℃での飽和値電圧(透過率が90%変化する
のに必要な電圧)(V) γ :25℃での急峻性 Vsat(STN)/Vth(STN) CR :240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真
空注入し、1/200Duty、1/16バイアスの駆動波形で駆動
したときのコントラスト Ir :240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真
空注入し80℃、100時間加熱後の電流値(μA/cm2) dV/dT :-20〜60℃における閾値電圧の温度依存性
(1kHz、mV/℃)(Vth(-20℃)-Vth(60℃))/80 dV/dF :-20℃における閾値電圧の周波数依存性(Vt
h(1kHz)/Vth(64Hz))
Vth (STN): Threshold voltage at 25 ° C. (transmittance is 1
Voltage required for 0% change) (V) Vsat (STN): Saturation value voltage at 25 ° C (voltage required for 90% change in transmittance) (V) γ: Steepness at 25 ° C Vsat (STN) / Vth (STN) CR: Contrast when liquid crystal composition is vacuum-injected into STN-LCD with 240 ° twist and driven with 1/200 Duty, 1/16 bias drive waveform Ir: 240 ° twist Current value (μA / cm 2 ) after injection of liquid crystal composition into STN-LCD in vacuum for 80 hours at 80 ℃ dV / dT: Temperature dependence of threshold voltage at -20 to 60 ℃ (1kHz, mV / ℃) (Vth (-20 ℃) -Vth (60 ℃)) / 80 dV / dF: Frequency dependence of threshold voltage at -20 ℃ (Vt
h (1kHz) / Vth (64Hz))

【0047】化合物記載に下記の略号を使用する。 -n 数字 :-CnH2n+1 (アルキル側鎖は数字、代表すると
きはRとする。) -On :-OCnH2n+1 -ndm :-(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1) ndm- :CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-1- -Od(m)n :-O(CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2) d(m)nO- :CnH2n+1-CH=CH-(CH2)m-2O- 連結基 -VO- :-COO- -T- :-C≡C- -2- :-CH2CH2- -Z- :-CH=N-N=CH- 置換基 -CN :-C≡N -F :-F 環 Ph :1,4-フェニレン基 Ph1:3-フルオロ-
1,4-フェニレン基 Ph2:3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基 Cy :1,4-シクロヘキシレン基 Ma :ピリミジン-
2,5-ジイル基
The following abbreviations are used in the description of compounds. -n Number: -C n H 2n + 1 (Alkyl side chain is a number, and is represented by R.) -On: -OC n H 2n + 1 -ndm:-(C n H 2n + 1 -CH = CH- (CH 2 ) m-1 ) ndm-: C n H 2n + 1 -CH = CH- (CH 2 ) m-1 --Od (m) n: -O (C n H 2n + 1- CH = CH- (CH 2 ) m-2 ) d (m) nO-: C n H 2n + 1 -CH = CH- (CH 2 ) m-2 O- Linking group -VO-: -COO- -T -: -C≡C- -2-: -CH 2 CH 2 --Z-: -CH = NN = CH- Substituent -CN: -C≡N -F: -F Ring Ph: 1,4-phenylene Group Ph1: 3-fluoro-
1,4-phenylene group Ph2: 3,5-difluoro-1,4-phenylene group Cy: 1,4-cyclohexylene group Ma: pyrimidine-
2,5-diyl group

【0048】(実施例1、比較例1、比較例2)ネマチック
液晶組成物No.1を調製し、この組成物の諸特性を測定し
た結果を比較例1と共に表1に示す。
Example 1, Comparative Example 1, Comparative Example 2 A nematic liquid crystal composition No. 1 was prepared and various properties of this composition were measured. The results are shown in Table 1 together with Comparative Example 1.

【0049】[0049]

【表1】 [Table 1]

【0050】実施例1において、一般式(I-a)の化合物に
対応する0d1-Cy-Cy-Ph2-CN、一般式(II-b)に対応する化
合物および一般式(III-a)、一般式(III-b)を使用した液
晶組成物No.1を作製した。その結果、比較例1と比べ、
閾値電圧の温度依存性dV/dTが良好な特性を示している
ことがわかる。また閾値電圧の周波数依存性dV/dFにお
いても、-20℃において、より1に近い値となっており周
波数による閾値電圧の変化が小さいことがわかる。さら
に、電流値Irも大幅に抑制され、信頼性が向上している
ことがわかる。また、一般式(I-a)の化合物に対応する0
d1-Cy-Cy-Ph2-CNを使用しているが一般式(II)に対応す
る化合物を含有しない液晶組成物(比較例2)において
は、良好な閾値電圧の温度依存性dV/dTおよび閾値電圧
の周波数依存性dV/dFが得られているものの、閾値電圧
が大幅に上昇しているおり、課題を同時に解決できてい
ない。
In Example 1, 0d1-Cy-Cy-Ph2-CN corresponding to the compound of the general formula (Ia), the compound corresponding to the general formula (II-b) and the general formula (III-a), the general formula A liquid crystal composition No. 1 using (III-b) was produced. As a result, compared with Comparative Example 1,
It can be seen that the temperature dependence dV / dT of the threshold voltage shows good characteristics. Also, in the frequency dependence dV / dF of the threshold voltage, the value is closer to 1 at -20 ° C, which shows that the change in the threshold voltage with frequency is small. Further, it can be seen that the current value Ir is also greatly suppressed and the reliability is improved. Further, 0 corresponding to the compound of the general formula (Ia)
In the liquid crystal composition which uses d1-Cy-Cy-Ph2-CN but does not contain the compound corresponding to the general formula (II) (Comparative Example 2), the good temperature dependence of the threshold voltage dV / dT and Although the frequency dependence dV / dF of the threshold voltage has been obtained, the threshold voltage has significantly increased, and the problems cannot be solved at the same time.

【0051】(実施例2、3)さらに、ネマチック液晶組成
物No.2およびNo.3を調製し、これらの組成物の諸特性を
測定した結果を表2に示す。
(Examples 2 and 3) Further, nematic liquid crystal compositions No. 2 and No. 3 were prepared, and various properties of these compositions were measured.

【0052】[0052]

【表2】 [Table 2]

【0053】実施例2、3は、本発明の効果である低い閾
値電圧で優れた温度依存性、優れた周波数依存性、高信
頼性および広い温度範囲で高コントラストであることを
同時に満たすものである。
Examples 2 and 3 simultaneously satisfy the effects of the present invention that they are excellent in temperature dependence at low threshold voltage, excellent frequency dependence, high reliability and high contrast in a wide temperature range. is there.

【0054】[0054]

【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、低い
閾値電圧に対して閾値電圧の温度依存性や周波数依存性
を良好にし、より広い温度範囲で安定した高いコントラ
ストを有し、信頼性の高い表示特性を達成することを可
能する。この液晶組成物は、STN-LCDとして非常に有用
である。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The nematic liquid crystal composition of the present invention has good temperature dependence and frequency dependence of the threshold voltage with respect to a low threshold voltage, has stable high contrast in a wider temperature range, and has high reliability. It is possible to achieve high display characteristics. This liquid crystal composition is very useful as STN-LCD.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/44 C09K 19/44 19/46 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) C09K 19/44 C09K 19/44 19/46 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 第1成分として、一般式(I) 【化1】 (式中、lおよびnは独立して0〜10を表し、X1は水素原子
又はフッ素原子を表す。)で表される化合物を1種又は2
種以上を含有し、第2成分として、一般式(II) 【化2】 (式中、R1は炭素原子数2〜8のアルキル基、アルコキシ
ル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、環
Aは 【化3】 を表し、X2、X3はそれぞれ独立に水素原子又はフッ素原
子を表す。)で表され化合物を1種又は2種以上を含有
し、第3成分として、一般式(III) 【化4】 (式中、R2、R3はそれぞれ独立にフッ素置換されていて
も良い炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8の
アルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基または
炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、環B、環
C、環Dは、それぞれ独立に 【化5】 を表し、X4、X5はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子
又はメチル基を表し、Z1、Z2はそれぞれ独立に単結合、
-COO-、-C2H4-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-
CH=N-N=CH-または-C≡C-を表し、i、jはそれぞれ独立に
0または1を表し、かつi+jが1または2を表す。)で表され
る化合物を1種又は2種以上を含有し、なおかつネマチッ
ク相−等方性液体相転移温度(TN-I)が70℃以上180℃以
下であり、屈折率の異方性(Δn)が0.06〜0.30の範囲で
あることを特徴とする液晶組成物。
1. As a first component, a compound represented by the general formula (I): (In the formula, l and n each independently represent 0 to 10, and X 1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.)
Containing at least one species, the second component is represented by the general formula (II) (In the formula, R 1 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group, and
A is [Chemical 3] And X 2 and X 3 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. ). The compound containing one or more compounds represented by the general formula (III) (In the formula, R 2 and R 3 are each independently a fluorine-substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or Represents an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, ring B, ring
C and ring D are independently The stands, X 4, X 5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group, Z 1, Z 2 are each independently a single bond,
-COO -, - C 2 H 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - CH = CH -, - CF = CF -, -
CH = NN = CH- or -C≡C-, where i and j are independent
Represents 0 or 1, and i + j represents 1 or 2. ) Containing one or more compounds represented by, and nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) is 70 ℃ or more 180 ℃ or less, the anisotropy of the refractive index (Δn ) Is in the range of 0.06 to 0.30.
【請求項2】 一般式(I)の化合物の含有率が5〜60質量
%の範囲であり、かつ一般式(II)の化合物の含有率が5〜
60質量%の範囲であり、かつ一般式(III)の化合物の含有
率が5〜70質量%の範囲であることを特徴とする請求項1
記載の液晶組成物。
2. The content of the compound of general formula (I) is 5 to 60 mass.
%, And the content of the compound of general formula (II) is 5 to
The content of the compound of the general formula (III) is in the range of 5 to 70% by mass, and the content is in the range of 60% by mass.
The liquid crystal composition described.
【請求項3】 一般式(I)が、式(I-a-1)〜(I-d-2) 【化6】 で表される化合物であることを特徴とする請求項1又は2
記載の液晶組成物。
3. The general formula (I) is represented by the formulas (Ia-1) to (Id-2): 1. The compound according to claim 1, which is a compound represented by
The liquid crystal composition described.
【請求項4】 一般式(II)が一般式(II-a)及び/もしく
は一般式(II-b) 【化7】 (式中、R4、R5はそれぞれ独立に炭素原子数2〜8のアル
キル基、アルコキシル基、アルケニル基又はアルケニル
オキシ基を表す。)で表される化合物であることを特徴
とする請求項1〜3の何れかに記載の液晶組成物。
4. General formula (II) is general formula (II-a) and / or general formula (II-b) (Wherein R 4 and R 5 each independently represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkenyl group or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms). 4. The liquid crystal composition according to any one of 1 to 3.
【請求項5】 一般式(III)が一般式(III-a)〜(III-c) 【化8】 (式中、R6、R7、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立に炭
素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキ
シル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子
数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、X6、X7、X8、X9
それぞれ独立に水素原子、フッ素原子又はメチル基を表
し、Z3は単結合、-COO-または-C2H4-を表し、環Eはシク
ロヘキシレン環または1,4-フェニレン環を表し、p、qは
0または1を表し、かつp+qが1または2を表し、rは0また
は1を表し、sは0または1を表す。)から選ばれることを
特徴とする請求項2〜4の何れかに記載の液晶組成物。
5. The general formula (III) is represented by the general formulas (III-a) to (III-c): (In the formula, R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, and 2 to 8 carbon atoms. 8 alkenyl group or an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, X 6 , X 7 , X 8 and X 9 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group, and Z 3 is a single bond, -COO- or -C 2 H 4 - represents, ring E represents a cyclohexylene ring or 1,4-phenylene ring, p, q are
Represents 0 or 1, and p + q represents 1 or 2, r represents 0 or 1, and s represents 0 or 1. 5. The liquid crystal composition according to claim 2, wherein the liquid crystal composition is selected from the group consisting of:
【請求項6】 誘電率異方性(Δε)が3以上40以下であ
ることを特徴とする請求項1〜5の何れかに記載の液晶組
成物。
6. The liquid crystal composition according to claim 1, which has a dielectric anisotropy (Δε) of 3 or more and 40 or less.
【請求項7】 請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成
物を用いた液晶表示素子。
7. A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1.
【請求項8】 請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成
物を用い、ねじれ角が180°〜270°であることを特徴と
する超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。
8. A super twisted nematic (STN) liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1 and having a twist angle of 180 ° to 270 °.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109097065A (en) * 2017-06-20 2018-12-28 江苏和成显示科技有限公司 It smectic liquid crystal composition and its is applied in liquid crystal display device
CN115707756A (en) * 2021-08-20 2023-02-21 江苏和成显示科技有限公司 Liquid crystal composition and application thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0968701A (en) * 1995-09-01 1997-03-11 Dainippon Ink & Chem Inc Liquid crystal device
JPH09151376A (en) * 1995-09-26 1997-06-10 Dainippon Ink & Chem Inc Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display using the same
JPH11335665A (en) * 1998-03-26 1999-12-07 Dainippon Ink & Chem Inc Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2000096057A (en) * 1990-04-13 2000-04-04 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000096057A (en) * 1990-04-13 2000-04-04 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
JPH0968701A (en) * 1995-09-01 1997-03-11 Dainippon Ink & Chem Inc Liquid crystal device
JPH09151376A (en) * 1995-09-26 1997-06-10 Dainippon Ink & Chem Inc Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display using the same
JPH11335665A (en) * 1998-03-26 1999-12-07 Dainippon Ink & Chem Inc Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109097065A (en) * 2017-06-20 2018-12-28 江苏和成显示科技有限公司 It smectic liquid crystal composition and its is applied in liquid crystal display device
CN115707756A (en) * 2021-08-20 2023-02-21 江苏和成显示科技有限公司 Liquid crystal composition and application thereof
CN115707756B (en) * 2021-08-20 2024-02-13 江苏和成显示科技有限公司 Liquid crystal composition and application thereof

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