JP2002519409A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2002519409A5 JP2002519409A5 JP2000558074A JP2000558074A JP2002519409A5 JP 2002519409 A5 JP2002519409 A5 JP 2002519409A5 JP 2000558074 A JP2000558074 A JP 2000558074A JP 2000558074 A JP2000558074 A JP 2000558074A JP 2002519409 A5 JP2002519409 A5 JP 2002519409A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- represented
- alkoxy
- alkyl
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC=CC(Sc(cc1N)c(*)cc1[N+]([O-])=O)=CC Chemical compound CC=CC(Sc(cc1N)c(*)cc1[N+]([O-])=O)=CC 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- AJGJUXSVUPXOHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-5-phenylsulfanylaniline Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=CC(SC=2C=CC=CC=2)=C1 AJGJUXSVUPXOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 式(I)
【化1】
[式中、
R1は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシまたはハロゲンを表し、そして
R2は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、ハロゲン、または場合によりC1−C8−アルキルでか、C1−C8−アルコキシでか或はハロゲンで置換されていてもよいC6−C10−アリールを表す]
で表される2−ニトロ−5−(フェニルチオ)−アニリンの製造を、式(II)
【化2】
[式中、
R1は、式(I)の下で定義した通りである]
で表される5−クロロ−2−ニトロアニリンと式(III)
【化3】
[式中、
R2は、式(I)の下で定義した通りである]
で表されるチオフェノールの反応により行う方法であって、前記式(II)で表される5−クロロ−2−ニトロアニリンと前記式(III)で表されるチオフェノールとアンモニアを溶媒中で反応させることを特徴とする方法。
【請求項1】 式(I)
【化1】
[式中、
R1は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシまたはハロゲンを表し、そして
R2は、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、ハロゲン、または場合によりC1−C8−アルキルでか、C1−C8−アルコキシでか或はハロゲンで置換されていてもよいC6−C10−アリールを表す]
で表される2−ニトロ−5−(フェニルチオ)−アニリンの製造を、式(II)
【化2】
[式中、
R1は、式(I)の下で定義した通りである]
で表される5−クロロ−2−ニトロアニリンと式(III)
【化3】
[式中、
R2は、式(I)の下で定義した通りである]
で表されるチオフェノールの反応により行う方法であって、前記式(II)で表される5−クロロ−2−ニトロアニリンと前記式(III)で表されるチオフェノールとアンモニアを溶媒中で反応させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19829357A DE19829357A1 (de) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-5-(phenylthio)-anilinen |
DE19829357.7 | 1998-07-01 | ||
PCT/EP1999/004296 WO2000001669A2 (de) | 1998-07-01 | 1999-06-21 | Verfahren zur herstellung von 2-nitro-5-(phenylthio)-anilinen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002519409A JP2002519409A (ja) | 2002-07-02 |
JP2002519409A5 true JP2002519409A5 (ja) | 2006-04-06 |
Family
ID=7872608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000558074A Withdrawn JP2002519409A (ja) | 1998-07-01 | 1999-06-21 | 2−ニトロ−5−(フェニルチオ)−アニリンの製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6552230B1 (ja) |
EP (1) | EP1091935B1 (ja) |
JP (1) | JP2002519409A (ja) |
CN (1) | CN1178908C (ja) |
AT (1) | ATE264838T1 (ja) |
AU (1) | AU4614399A (ja) |
BR (1) | BR9911763A (ja) |
DE (2) | DE19829357A1 (ja) |
HU (1) | HUP0102237A3 (ja) |
IL (1) | IL139947A0 (ja) |
WO (1) | WO2000001669A2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7030109B2 (en) | 1999-07-19 | 2006-04-18 | Pharmacia & Upjohn Company | 1,2,3,4,5,6-Hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
MY122278A (en) | 1999-07-19 | 2006-04-29 | Upjohn Co | 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indoles containing arylsulfones at the 9-position |
CN102351715A (zh) * | 2011-09-05 | 2012-02-15 | 江苏隆昌化工有限公司 | 高纯度邻硝基对氯苯胺的生产工艺 |
CN102603584B (zh) * | 2012-02-23 | 2014-04-16 | 江西仁明医药化工有限公司 | 2-氨基二苯硫醚的制备方法 |
CN103242238B (zh) * | 2013-05-10 | 2016-04-20 | 常州齐晖药业有限公司 | 一种芬苯达唑的制备方法 |
CN108299259B (zh) * | 2018-01-16 | 2020-08-07 | 珠海优润医药科技有限公司 | 2-氨基-5-苯硫基-(2-甲氧基)乙酰苯胺的制备方法 |
CN111499549B (zh) * | 2020-04-20 | 2022-04-22 | 山东国邦药业有限公司 | 一种制备芬苯达唑中间体2-硝基-4-苯硫基苯胺的方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1028337A (en) | 1973-02-12 | 1978-03-21 | Syntex (U.S.A.) Llc | Carbalkoxythioureidobenzene derivatives having anthelmintic properties |
DE2332398A1 (de) | 1973-06-26 | 1975-01-23 | Hoechst Ag | 2-carbalkoxy-amino-benzimidazol-5(6)phenylaether, ihre herstellung und verwendung in mitteln gegen helminthen |
GB1479624A (en) | 1974-11-05 | 1977-07-13 | May & Baker Ltd | (3-alkoxycarbonyl-2-thioureido)benzene derivatives |
US4011320A (en) * | 1975-06-23 | 1977-03-08 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 7(8)-substituted triazinobenzimidazoles and anthelmintic compositions and method |
CH619458A5 (en) * | 1976-01-14 | 1980-09-30 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of a quinoxaline derivative |
DE3110894A1 (de) * | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Neue nitroaniline |
DE3431827A1 (de) | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von chlor-o-nitroanilinen |
PL288866A1 (en) * | 1991-01-25 | 1992-07-27 | Politechnika Slaska Im Wincent | Method of obtaining 2-nitro-5-phenylthioanilin |
-
1998
- 1998-07-01 DE DE19829357A patent/DE19829357A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-06-21 US US09/720,011 patent/US6552230B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-21 AU AU46143/99A patent/AU4614399A/en not_active Abandoned
- 1999-06-21 BR BR9911763-0A patent/BR9911763A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-06-21 DE DE59909246T patent/DE59909246D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-21 CN CNB998082104A patent/CN1178908C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-21 JP JP2000558074A patent/JP2002519409A/ja not_active Withdrawn
- 1999-06-21 EP EP99929294A patent/EP1091935B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-21 WO PCT/EP1999/004296 patent/WO2000001669A2/de active IP Right Grant
- 1999-06-21 HU HU0102237A patent/HUP0102237A3/hu unknown
- 1999-06-21 AT AT99929294T patent/ATE264838T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-21 IL IL13994799A patent/IL139947A0/xx unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2003512351A5 (ja) | ||
JP2006520339A5 (ja) | ||
JP2001261662A5 (ja) | ||
JP2004507519A5 (ja) | ||
JP2002535332A5 (ja) | ||
JP2007503202A5 (ja) | ||
JP2004538039A5 (ja) | ||
EP1995360A3 (en) | Process for the preparation of fibrous carbon. | |
JP2001514282A5 (ja) | ||
EP1275727A3 (en) | Polyhydroxyalkanoate with (methylsulfanyl) phenoxy structure in side chain | |
JP2002519409A5 (ja) | ||
JP2004506769A5 (ja) | ||
JP2003503409A5 (ja) | ||
DE69808086D1 (de) | Ein verfahren zur herstellung von 1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1,4,7-triessigsäure und deren derivaten | |
DE69906074D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-aryl-benzofuranonen | |
JP2003012683A5 (ja) | ||
JP2000169695A5 (ja) | ||
JP2005525420A5 (ja) | ||
JP2004532837A5 (ja) | ||
ATE253030T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,4,4- tetramethoxybuten-2 | |
JP2002121189A5 (ja) | ||
ATE419230T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dihalo-para- trifluoromethylanilin | |
EP1236709A3 (en) | A process for the preparation of terbinafine | |
JP2003105259A5 (ja) | ||
AU4614399A (en) | Method for preparing 2-nitro-5-(phenylthio)-anilines |