JP2002515024A - 活性サイトフェクチン:ポリヌクレオチドトランスフェクション複合体を製造するための多官能価陽イオンサイトフェクチン、配合物及び方法 - Google Patents
活性サイトフェクチン:ポリヌクレオチドトランスフェクション複合体を製造するための多官能価陽イオンサイトフェクチン、配合物及び方法Info
- Publication number
- JP2002515024A JP2002515024A JP51361297A JP51361297A JP2002515024A JP 2002515024 A JP2002515024 A JP 2002515024A JP 51361297 A JP51361297 A JP 51361297A JP 51361297 A JP51361297 A JP 51361297A JP 2002515024 A JP2002515024 A JP 2002515024A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- alkenyl
- alkynyl
- cytofectin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H21/00—Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/54—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic compound
- A61K47/543—Lipids, e.g. triglycerides; Polyamines, e.g. spermine or spermidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
- A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers with substantial amounts of non-phosphatidyl, i.e. non-acylglycerophosphate, surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/42—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having etherified hydroxy groups and at least two amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.アミンを含有する組成物であって、該アミンに結合した炭素鎖に、アルキル 、アルケニル、アルキニル、アルカノイル、アルケノイルもしくはアルキノイ ル基、及び少なくとも二つのアミンを結合したヒドロキシル化エーテル含有ア ルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または少なくとも二つのアミンを 結合したヒドロキシル化アシルオキシ含有アルキル、アルケニルもしくはアル キニル基からなる群から選択される同一または異なる少なくとも一対のリポイ ル部分が結合しているか、又はハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルも しくはハロゲン化アルキニル基、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン化アル ケニルもしくはハロゲン化アルキニル基からなる群から選択される少なくとも 一つのハロゲン含有部分と、少なくとも一つがヒドロキシル化したエーテルを 含むアルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または少なくとも一つがヒ ドロキシル化したアシルオキシを含むアルキル、アルケニルもしくはアルキニ ル基との混合物からなる群から選択される少なくとも一つのアミンを結合した ハロゲン含有部分が結合している、上記アミンを含有する組成物。 2.アミンが四級化された請求項1記載の組成物。 3.a)ポリヌクレオチドおよびb)第四アミンのための対イオンをさらに含有 する請求項2記載の組成物。 4.対イオンがオキシアニオンビスルフェートまたはトリフルオロメタンスルホ ネートおよびヨウ化ハロゲン化物または臭化ハロゲン化物からなる群から選択 される請求項3記載の組成物。 5.組成物が、ポリヌクレオチド、第四アミンを含有するサイトフェクチン、お よび対イオンの混合物を所定の温度で選択された時間、音波処理することによ り製造される請求項3記載の組成物。 6.下記構造を有する組成物。 (式中、m=1〜10であり; R1、R2、およびR3は同一または異なり、水素、アルキル基、アルケニル基、 アルキニル基、ヒドロキシル化アルキル、ヒドロキシル化アルケニルもしくは ヒドロキシル化アルキニル基、エーテル含有アルキル、エーテル含有アルケニ ルもしくはエーテル含有アルキニル基、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン 化アルケニルもしくはハロゲン化アルキニル基であり(但し、三つのうち二つ がともに水素、ともにアルキル、またはともにアルケニルである場合、他のも のはハロゲン化基であり、または三つのうち一つが水素であり、もう一つがア ルキルまたはアルケニルである場合、第三のものはハロゲン化基である); R4はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアルキル含有アシル 基、アルケニル含有アシル基もしくはアルキニル含有アシル基であり; R5はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアルキル含有アシル 基、アルケニル含有アシル基もしくはアルキニル含有アシル基であり;かつ X-は対イオンである。)。 7.ポリヌクレオチドをさらに含有し、且つ対イオンがオキシアニオンビスルフ ェートまたはトリフルオロメタンスルホネートおよびヨウ化ハロゲン化物また は臭化ハロゲン化物からなる群から選択される請求項6記載の組成物。 8.m=1; R1、R2、およびR3=アルキル基であり、かつ R4およびR5=アルキル含有アシル基である請求項6記載のサイトフェクチン :ポリヌクレオチド複合体。 9.m=1; R1およびR3=メチル; R2=エチル;並びに R4およびR5=−CO(CH2)12CH3である、請求項6記載のサイトフェクチン:ポ リヌクレオチド複合体。 10.下記構造を有する組成物。 (式中、n=1〜10; R3は水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはヒドロキシル 化アルキル、ヒドロキシル化アルケニル、ヒドロキシル化アルキニル基であり ; R4およびR5は同一または異なり、各々がアルキル基、アルケニル基、アルキ ニル基、またはアルキル含有アシル基、アルケニル含有アシル基もしくはアル キニル含有アシル基であり;かつ X-は陰イオンである。)。 11.n=1〜3、R3はメチル基であり、かつR4およびR5はアシルリポイル基であ る請求項10記載の組成物。 12.n=1、R3はメチル基であり、かつR4およびR5が−CH2(CH2)6CH=CH(CH2)7C H3または−(CH2)12CH3である請求項10記載の組成物。 13.下記構造を有する組成物。 (式中、n=1〜10; R3は水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはヒドロキシル 化アルキル、ヒドロキシル化アルケニルもしくはヒドロキシル化アルキニル基 であり; R4およびR5は同一または異なり、各々がアルキル基、アルケニル基、アルキ ニル基、またはアルキル含有アシル基、アルケニル含有アシル基もしくはアル キニル含有アシル基であり; R6は1〜10個の炭素のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基であり; R7は1〜10個の炭素のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基であり;か つ X-は陰イオンである。)。 14.n=1であり、かつR3、R6、およびR7はアルキル基である請求項13記載の組 成物。 15.n=1であり、R3、R6、およびR7はアルキル基であり、かつR4およびR5はア シル基である請求項13記載の組成物。 16.n=1であり、R3、R6、およびR7はメチル基であり、かつR4およびR5はアシ ル基である請求項13記載の組成物。 17.下記構造を有する組成物。 (式中、a、b、またはdは同一または異なって、0〜10であり; R4およびR5は同一または異なり、各々がアルキル基、アルケニル基、アルキ ニル基、またはアルキル含有アシル基、アルケニル含有アシル基もしくはアル キニル含有アシル基であり; R8、R9、またはR10は同一または異なり、各々がアルキル、アルケニル、ア ルキニル基、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロ ゲン化アルキニル基であって、これらの3つのうちの少なくとも1つがハロゲ ン化基であり;かつ X-は陰イオンである。)。 18.a、b、およびd=0〜1であり、かつR8はハロゲン化基である請求項17記 載の組成物。 19.a、b、およびd=0〜1であり、R8はトリフルオロメチル基であり、かつ R9およびR10は水素またはメチルである請求項17記載の組成物。 20.a=1、bおよびd=0、R8はトリフルオロメチル基であり、かつR9および R10は水素またはメチル基である請求項17記載の組成物。 21.下記構造を有する組成物。 (式中、a=0〜10; R4およびR5は同一または異なり、各々がアルキル基、アルケニル基、アルキ ニル基、またはアルキル含有アシル基、アルケニル含有アシル基もしくはアル キニル含有アシル基であり; R8はハロゲン化アルキル、アルケニル、またはアルキニル基であり; R11およびR12は同一または異なり、各々がアルキル、アルケニルもしくはア ルキニル基、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロ ゲン化アルキニル基であり;かつ X-は陰イオンである。)。 22.a=1であり、R8はトリフルオロメチル基であり、R9およびR10は水素また はメチル基であり、かつR4およびR5はアシル基含有基である請求項21記載の組 成物。 23.下記構造を有する組成物。 (式中、a、b、またはdは同一または異なって、0〜10であり; R4およびR5は同一または異なり、各々がアルキル基、アルケニル基、アルキ ニル基、またはアルキル含有アシル基、アルケニル含有アシル基もしくはアル キニル含有アシル基であり; R8、R9、またはR10は同一または異なり、各々がアルキル、アルケニルもし くはアルキニル基であるか、またはこれらの3つのうちの1つがハロゲンを含 有する場合、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化 アルキニル基であり;かつ X-は対イオンである。)。 24.a、b、またはd=0〜1、R8はフルオロ化しており、R9およびR10は水素 またはメチルであり、かつR4およびR5はアシル基である請求項23記載の組成物 。 25.ポリヌクレオチドをさらに含有し、且つ対イオンがオキシアニオンビスルフ ェートまたはトリフルオロメタンスルホネートおよびヨウ化ハロゲン化物また は臭化ハロゲン化物からなる群から選択される請求項23記載の組成物。 26.組成物が、ポリヌクレオチド、アミンを含む混合物、および対イオンの混合 物を所定の温度で選択された時間、音波処理することにより製造する請求項25 記載の組成物。 27.下記構造を有する組成物。 (式中、Rはリポイル部分である) 28.R基が−CH2(CH2)6CH=CH(CH2)7CH3または−(CH2)12CH3である請求項27記載 の組成物。 29.下記構造を有する組成物。 (式中、Rはリポイル部分である) 30.R基が−CH2(CH2)6CH=CH(CH2)7CH3または−(CH2)12CH3である請求項29記載 の組成物。 31.下記構造を有する組成物。 (式中、Rはリポイル部分である) 32.R基が−CH2(CH2)6CH=CH(CH2)7CH3または−(CH2)12CH3である請求項31記載 の組成物。 33.窒素に結合した官能基を有する少なくとも一つの部分を含む陽イオンアミン 輸送分子の合成方法であって、 a)官能化アミンを±−[(トリフェニルメトキシ)メチル]オキシランと反応さ せて誘導化プロパノール中間体を製造する工程; b)誘導化プロパノール中間体を第一のリポイル部分でエステル化する工程; c)第一のエステル化リポイル部分を有する誘導化プロパノール中間体を第二 のリポイル部分でエステル化する工程;及び d)窒素を四級化する工程を有する、上記合成方法。 34.±−[(トリフェニルメトキシ)メチル]オキシランとの反応前に官能化アミン 基を保護する工程をさらに有する請求項33記載の方法。 35.四級化工程により窒素に結合した官能基部分をさらに導入する請求項33記載 の方法。 36.a)サイトフェクチンをポリヌクレオチドと混合する工程; b)サイトフェクチン及びポリヌクレオチドの混合物を所定の温度で選択さ れた時間、賦活化して熱力学的に安定な生成物を製造する工程を有して製造さ れるサイトフェクチン:ポリヌクレオチド複合物。 37.サイトフェクチンが下記構造を有する組成物を含有する請求項36記載のサイ トフェクチン:ポリヌクレオチド複合体。: (式中、m=1〜10; R1、R2、およびR3は同一または異なり、水素、アルキル基、アルケニル基、 アルキニル基、ヒドロキシル化アルキル、ヒドロキシル化アルケニルもしくは ヒドロキシル化アルキニル基、エーテル含有アルキル、エーテル含有アルケニ ルもしくはエーテル含有アルキニル基、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン 化アルケニルもしくはハロゲン化アルキニル基であり(但し、3つのうち2つ がともに水素、ともにアルキル、またはともにアルケニルである場合、他のも のはハロゲン化基であるか、又は3つのうち1つが水素であり、もう1つがア ルキルまたはアルケニルである場合、第三のものはハロゲン化基である); R4はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアルキル含有アシル 基、アルケニル含有アシル基もしくはアルキニル含有アシル基であり; R5はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアルキル含有アシル 基、アルケニル含有アシル基もしくはアルキニル含有アシル基であり;かつ X-はアニオンである。) 38.サイトフェクチンが下記構造を有する組成物を含有する請求項36記載のサイ トフェクチン:ポリヌクレオチド複合体。 (式中、a、b、またはdは同一または異なって、0〜10であり; R4およびR5は同一または異なり、各々がアルキル基、アルケニル基、アルキ ニル基、またはアルキル含有アシル基、アルケニル含有アシル基もしくはアル キニル含有アシル基であり; R8、R9、またはR10は同一または異なり、各々がアルキル、アルケニル、ア ルキニル基、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロ ゲン化アルキニル基であって、これら3つのうち少なくとも1つがハロゲン化 基であり;かつ X-はアニオンである。) 39.a)サイトフェクチンを脂質と組合せる工程; b)サイトフェクチンと脂質との組合せをポリヌクレオチドと混合する工程; 及び c)ポリヌクレオチド、サイトフェクチンおよび脂質との混合物を所定の温度 で選択された時間、音波処理する工程 を有して製造されるサイトフェクチン:ポリヌクレオチド複合体。 40.サイトフェクチンが下記構造を有する組成物を含有する請求項39記載のサイ トフェクチン:ポリヌクレオチド複合体。 (式中、m=1〜10; R1、R2、およびR3は同一または異なり、水素、アルキル基、アルケニル基、 アルキニル基、ヒドロキシル化アルキル、ヒドロキシル化アルケニルもしくは ヒドロキシル化アルキニル基、エーテル含有アルキル、エーテル含有アルケニ ルもしくはエーテル含有アルキニル基、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン 化アルケニルもしくはハロゲン化アルキニル基であり(但し、3つのうち2つ がともに水素、ともにアルキル、またはともにアルケニルである場合、他のも のはハロゲン化基であるか、または3つのうち1つが水素であり、もう1つが アルキルまたはアルケニルである場合、第三のものはハロゲン化基であり; R4はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアルキル含有アシル 基、アルケニル含有アシル基もしくはアルキニル含有アシル基であり; R5はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、またはアルキル含有アシル 基、アルケニル含有アシル基もしくはアルキニル含有アシル基であり;かつ X-は陰イオンである。) 41.サイトフェクチンと脂質との組合せは、サイトフェクチン:脂質の比率が約 9:1〜約1:2である請求項39記載のサイトフェクチン:ポリヌクレオチド 複合体。 42.脂質がDOPEである請求項41記載のサイトフェクチン:ポリヌクレオチド複合 体。 43.脂質がDOPEであり、かつサイトフェクチン:脂質の比率が約1:1である請 求項41記載のサイトフェクチン:ポリヌクレオチド複合体。 44.音波処理の選択時間が約30秒〜約2分である請求項39記載のサイトフェクチ ン:ポリヌクレオチド複合体。 45.所定の温度がサイトフェクチン内のリポイル部分の相転移温度以上である請 求項39記載のサイトフェクチン:ポリヌクレオチド複合体。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/534,471 | 1995-09-27 | ||
US08/534,471 US5869715A (en) | 1995-09-27 | 1995-09-27 | Polyfunctional cationic cytofectins |
US08/710,350 | 1996-09-17 | ||
US08/710,350 US5824812A (en) | 1995-09-27 | 1996-09-17 | Polyfunctional cationic cytofectins, formulations and methods for generating active cytofectin: polynucleotide transfection complexes |
PCT/US1996/015397 WO1997011935A1 (en) | 1995-09-27 | 1996-09-25 | Polyfunctional cationic cytofectins, formulations and methods for generating active cytofectin:polynucleotide transfection complexes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002515024A true JP2002515024A (ja) | 2002-05-21 |
JP4346111B2 JP4346111B2 (ja) | 2009-10-21 |
Family
ID=27064478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51361297A Expired - Lifetime JP4346111B2 (ja) | 1995-09-27 | 1996-09-25 | 活性サイトフェクチン:ポリヌクレオチドトランスフェクション複合体を製造するための多官能価陽イオンサイトフェクチン、配合物及び方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1019361B1 (ja) |
JP (1) | JP4346111B2 (ja) |
AT (1) | ATE264293T1 (ja) |
AU (2) | AU7078396A (ja) |
CA (1) | CA2233064C (ja) |
DE (1) | DE69632210T2 (ja) |
WO (1) | WO1997011935A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008247906A (ja) * | 1995-11-30 | 2008-10-16 | Vical Inc | カチオン脂質複合体 |
WO2011136369A1 (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | 協和発酵キリン株式会社 | カチオン性脂質 |
WO2016093205A1 (ja) * | 2014-12-08 | 2016-06-16 | 日油株式会社 | カチオン性脂質の製造方法 |
JP2017036330A (ja) * | 2006-10-03 | 2017-02-16 | テクミラ ファーマシューティカルズ コーポレイションTekmira Pharmaceuticals Corporation | 製剤用化合物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4723097B2 (ja) * | 1999-05-28 | 2011-07-13 | バイカル インコーポレイテッド | サイトフェクチン二量体およびその使用方法 |
US6696424B1 (en) | 1999-05-28 | 2004-02-24 | Vical Incorporated | Cytofectin dimers and methods of use thereof |
GB0210538D0 (en) * | 2002-05-08 | 2002-06-19 | Univ London | Lipids and gene delivery |
US7598421B2 (en) | 2002-05-08 | 2009-10-06 | Ucl Biomedica Plc | Materials for the delivery of biologically-active material to cells |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5208036A (en) * | 1985-01-07 | 1993-05-04 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N-(ω, (ω-1)-dialkyloxy)- and N-(ω, (ω-1)-dialkenyloxy)-alk-1-yl-N,N,N-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
US5264618A (en) * | 1990-04-19 | 1993-11-23 | Vical, Inc. | Cationic lipids for intracellular delivery of biologically active molecules |
US5858784A (en) * | 1991-12-17 | 1999-01-12 | The Regents Of The University Of California | Expression of cloned genes in the lung by aerosol- and liposome-based delivery |
US5334761A (en) * | 1992-08-28 | 1994-08-02 | Life Technologies, Inc. | Cationic lipids |
US5928944A (en) * | 1994-02-04 | 1999-07-27 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Method of adenoviral-medicated cell transfection |
-
1996
- 1996-09-23 AU AU70783/96A patent/AU7078396A/en not_active Withdrawn
- 1996-09-25 AU AU73729/96A patent/AU713093B2/en not_active Ceased
- 1996-09-25 WO PCT/US1996/015397 patent/WO1997011935A1/en active IP Right Grant
- 1996-09-25 DE DE69632210T patent/DE69632210T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-25 AT AT96935969T patent/ATE264293T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-25 JP JP51361297A patent/JP4346111B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-25 CA CA002233064A patent/CA2233064C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-25 EP EP96935969A patent/EP1019361B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008247906A (ja) * | 1995-11-30 | 2008-10-16 | Vical Inc | カチオン脂質複合体 |
JP2017036330A (ja) * | 2006-10-03 | 2017-02-16 | テクミラ ファーマシューティカルズ コーポレイションTekmira Pharmaceuticals Corporation | 製剤用化合物 |
JP2019048887A (ja) * | 2006-10-03 | 2019-03-28 | アルブータス・バイオファーマー・コーポレイション | 製剤用化合物 |
US11420931B2 (en) | 2006-10-03 | 2022-08-23 | Arbutus Biopharma Corporation | Lipid containing formulations |
WO2011136369A1 (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | 協和発酵キリン株式会社 | カチオン性脂質 |
WO2016093205A1 (ja) * | 2014-12-08 | 2016-06-16 | 日油株式会社 | カチオン性脂質の製造方法 |
JP2016108343A (ja) * | 2014-12-08 | 2016-06-20 | 日油株式会社 | カチオン性脂質の製造方法 |
US9834502B2 (en) | 2014-12-08 | 2017-12-05 | Nof Corporation | Method for producing cationic lipid |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1997011935A1 (en) | 1997-04-03 |
EP1019361A1 (en) | 2000-07-19 |
ATE264293T1 (de) | 2004-04-15 |
DE69632210D1 (de) | 2004-05-19 |
AU7372996A (en) | 1997-04-17 |
AU7078396A (en) | 1997-04-30 |
DE69632210T2 (de) | 2005-04-14 |
JP4346111B2 (ja) | 2009-10-21 |
CA2233064A1 (en) | 1997-04-03 |
AU713093B2 (en) | 1999-11-25 |
CA2233064C (en) | 2009-05-05 |
EP1019361B1 (en) | 2004-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5824812A (en) | Polyfunctional cationic cytofectins, formulations and methods for generating active cytofectin: polynucleotide transfection complexes | |
Balazs et al. | Liposomes for use in gene delivery | |
Heyes et al. | Cationic lipid saturation influences intracellular delivery of encapsulated nucleic acids | |
US5744625A (en) | Cationic transport reagents | |
Hope et al. | Cationic lipids, phosphatidylethanolamine and the intracellular delivery of polymeric, nucleic acid-based drugs | |
AU693507B2 (en) | Highly packed polycationic ammonium, sulfonium and phosphonium lipids | |
US5840710A (en) | Cationic amphiphiles containing ester or ether-linked lipophilic groups for intracellular delivery of therapeutic molecules | |
US5948767A (en) | Cationic amphiphile/DNA complexes | |
US5925628A (en) | Cationic amphiphiles for intracellular delivery of therapeutic molecules | |
Nakanishi et al. | Confocal and probe microscopy to study gene transfection mediated by cationic liposomes with a cationic cholesterol derivative | |
US20030082154A1 (en) | Fusogenic lipids and vesicles | |
JPH11507815A (ja) | ホスホン酸基本カチオン性脂質 | |
US20190352316A1 (en) | Polycationic methyl phospholipids for improved delivery of nucleic acids to eukaryotic cells | |
US5980935A (en) | Cationic lipids and methods of use therefor | |
JP2002515024A (ja) | 活性サイトフェクチン:ポリヌクレオチドトランスフェクション複合体を製造するための多官能価陽イオンサイトフェクチン、配合物及び方法 | |
EP0783482B1 (en) | Cationic transport reagents | |
EP0904282B1 (en) | Novel cationic cholesteryl derivatives containing cyclic polar groups | |
US5942634A (en) | Cationic amphiphiles for cell transfections | |
US5912239A (en) | Imidazole-containing cationic amphiphiles for intracellular delivery of therapeutic molecules | |
Bennett et al. | Considerations for the design of improved cationic amphiphile-based transfection reagents | |
US6583131B2 (en) | Cationic cholesteryl derivatives containing cyclic polar groups | |
US6156338A (en) | Method for preparing compositions for transferring nucleic acids | |
ES2698565A1 (es) | Procedimiento para la elaboración de nanopartículas lipídicas, y nanopartículas lipídicas con los macrófagos cerebrales como células diana | |
WO1998050416A1 (en) | Cationic amphiphiles containing multiple steroid lipophilic groups | |
Rapaka et al. | Effect of Methylation of the Hydrophilic Domain of Tocopheryl Ammonium-Based Lipids on their Nucleic Acid Delivery Properties |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070522 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070822 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080807 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090616 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090714 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120724 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120724 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130724 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |