JP2002513815A - 炭素ナノチューブ上での生物学的マクロ分子の固定化及び／又は結晶化の方法、並びに使用 - Google Patents
炭素ナノチューブ上での生物学的マクロ分子の固定化及び／又は結晶化の方法、並びに使用Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、マクロ分子の固定化及び/又は結晶化の方法、前記の方法で使用される化学試薬、結果として生じる生成物、並びに、材料及び構造生物学の分野における前記生成物の、特にバイオセンサー又は生体材料としての使用に関する。前記の方法は、本質的に、撹拌することなく少なくとも15分間、好適な温度及びpH条件下で、溶液中の生物学的マクロ分子を、末端を閉じた炭素ナノチューブとインキュベートすることにある。
Description
【０００１】 本発明はマクロ分子を結合及び/又は結晶化させる方法、前記の方法において
使用される化学試薬、得られる生成物、及び、特にバイオセンサー又は生体材料
としての、材料及び構造生物学の分野における前記の生成物の応用に関するもの
である。
使用される化学試薬、得られる生成物、及び、特にバイオセンサー又は生体材料
としての、材料及び構造生物学の分野における前記の生成物の応用に関するもの
である。
【０００２】 タンパク質の構造及び特にその活性部位を知ることは、タンパク質の作用メカ
ニズムを理解する上で必須である。その様な研究：X線、NMR、電気結晶学(elect
rocrystalography)（2D結晶化）、を行うためにいくつかの方法が利用できる。
ニズムを理解する上で必須である。その様な研究：X線、NMR、電気結晶学(elect
rocrystalography)（2D結晶化）、を行うためにいくつかの方法が利用できる。
【０００３】 結晶化を適切に行うために、脂質フィルム又は単層上における空気/水界面で
の2次元結晶化の技術(E. E. Ugzirisら、Nature, 1983, 301, 125-129)により、
生物学的マクロ分子（結晶）の自己組織化システムの形成、及び得られた結晶の
電子顕微鏡分析によるこれらの分子構造の決定が可能である。
の2次元結晶化の技術(E. E. Ugzirisら、Nature, 1983, 301, 125-129)により、
生物学的マクロ分子（結晶）の自己組織化システムの形成、及び得られた結晶の
電子顕微鏡分析によるこれらの分子構造の決定が可能である。
【０００４】 この方法は、空気/液体界面のレベルでの脂質単層を作り出す事にあり、脂質
は脂質層に存在するタンパク質と相互作用するように選択される。そのタンパク
質は脂質に結合し、それから組織化されたネットワークを形成する。
は脂質層に存在するタンパク質と相互作用するように選択される。そのタンパク
質は脂質に結合し、それから組織化されたネットワークを形成する。
【０００５】 単層脂質へのタンパク質の結合は、脂質の極性頭部のレベルにおける化学相互
作用を包含する。これらの相互作用は、特異的でない、つまり電荷を帯びた極性
末端を有する脂質がイオン性相互作用により結晶化を起こす、又は特異的のいず
れかである。後者の場合、脂質の極性頭部は、結合するタンパク質と高い親和性
を示す配位子を有している。
作用を包含する。これらの相互作用は、特異的でない、つまり電荷を帯びた極性
末端を有する脂質がイオン性相互作用により結晶化を起こす、又は特異的のいず
れかである。後者の場合、脂質の極性頭部は、結合するタンパク質と高い親和性
を示す配位子を有している。
【０００６】 特に、電荷を帯びた脂質フィルム、つまり研究されたタンパク質に対し、配位
子により官能基化された脂質フィルム上で、可溶タンパク質は2次元的に結晶化
することができることを示すことが可能になった(B. J. Japら、Ultramicroscop
y, 1992, 46, 45-84)。
子により官能基化された脂質フィルム上で、可溶タンパク質は2次元的に結晶化
することができることを示すことが可能になった(B. J. Japら、Ultramicroscop
y, 1992, 46, 45-84)。
【０００７】 より最近、ニッケル錯体のような金属錯体により官能基化された脂質(E. W. K
ubalekら、J. Struct. Biol., 1994, 113, 117-123)により、いわゆるヒスチジ
ン標識融合タンパク質を結晶化させることが可能となった。これらのタンパク質
は実際、そのN-又はC-末端に、いくつかのヒスチジンからなる配列を有している
。その様なタンパク質の脂質-ニッケルへの結合は、ニッケル錯体及びポリヒス
チジン配列間の強い相互作用によるものであることを示すことが可能になってい
る(C. Venien-Brianら、J. Mol. Biol., 1997, 274, 687-692)。その様な官能基
化された脂質により、特に、適当な配位子が入手できなかった場合に、結晶体を
得ることが可能になった。
ubalekら、J. Struct. Biol., 1994, 113, 117-123)により、いわゆるヒスチジ
ン標識融合タンパク質を結晶化させることが可能となった。これらのタンパク質
は実際、そのN-又はC-末端に、いくつかのヒスチジンからなる配列を有している
。その様なタンパク質の脂質-ニッケルへの結合は、ニッケル錯体及びポリヒス
チジン配列間の強い相互作用によるものであることを示すことが可能になってい
る(C. Venien-Brianら、J. Mol. Biol., 1997, 274, 687-692)。その様な官能基
化された脂質により、特に、適当な配位子が入手できなかった場合に、結晶体を
得ることが可能になった。
【０００８】 しかしながら、脂質フィルム上のタンパク質の結晶化は比較的ランダムで、同
時にコントロールするのは困難である多くの要因に依存しているという欠点があ
り、その要因とは： − 脂質により保持される配位子は、タンパク質と相互作用するために十分接近
できるものであるべきである。この接近しやすさは脂質と配位子間のスペーサー
アームの長さに依存する：短すぎると、タンパク質の脂質層内への貫入が起こり
；長すぎると、結合タンパク質上に非常に高程度の自由を与え、結晶中の欠陥発
生率を増加させる； − 脂質単層は結合タンパク質上に十分な横方向及び回転の可動性を与えるため
に、十分に流動的であるべきであり、この様にして、タンパク質が互いに関して
組織化し、分子間接触を発達させることができ、その結果、結晶を生じる； − 脂質単層上での結晶化に固有のもう１つ困難なことは単層の安定性に関する
；実際、空気/液体界面の安定性はコントロールしにくい。さらに、たんぱく質
の空間的組織化を可能にするために、脂質単層はタンパク質の結合前だけでなく
、結合後も安定のままであるべきである； − 結晶化ステップの次にくる顕微鏡研究には、得られる構造の平面性質のため
、多数の面を作り出すことが必要である。
時にコントロールするのは困難である多くの要因に依存しているという欠点があ
り、その要因とは： − 脂質により保持される配位子は、タンパク質と相互作用するために十分接近
できるものであるべきである。この接近しやすさは脂質と配位子間のスペーサー
アームの長さに依存する：短すぎると、タンパク質の脂質層内への貫入が起こり
；長すぎると、結合タンパク質上に非常に高程度の自由を与え、結晶中の欠陥発
生率を増加させる； − 脂質単層は結合タンパク質上に十分な横方向及び回転の可動性を与えるため
に、十分に流動的であるべきであり、この様にして、タンパク質が互いに関して
組織化し、分子間接触を発達させることができ、その結果、結晶を生じる； − 脂質単層上での結晶化に固有のもう１つ困難なことは単層の安定性に関する
；実際、空気/液体界面の安定性はコントロールしにくい。さらに、たんぱく質
の空間的組織化を可能にするために、脂質単層はタンパク質の結合前だけでなく
、結合後も安定のままであるべきである； − 結晶化ステップの次にくる顕微鏡研究には、得られる構造の平面性質のため
、多数の面を作り出すことが必要である。
【０００９】 結果として発明者らは、溶液中で結合すること、及び、以前使用されていた2D
結晶化法よりも実用的使用の必要条件により適しているマクロ分子の自己組織化
を、必要に応じて誘発することを可能にする方法の提供を目的とした。
結晶化法よりも実用的使用の必要条件により適しているマクロ分子の自己組織化
を、必要に応じて誘発することを可能にする方法の提供を目的とした。
【００１０】 本発明の主題は、撹拌することなく少なくとも15分間、適切な温度及びpH条件
下で、溶液中のマクロ分子を末端を閉じた炭素ナノチューブとインキュベートす
ることを本質的に含むことを特徴とする、生物学的マクロ分子の結合及び/又は
自己組織化の方法である。
下で、溶液中のマクロ分子を末端を閉じた炭素ナノチューブとインキュベートす
ることを本質的に含むことを特徴とする、生物学的マクロ分子の結合及び/又は
自己組織化の方法である。
【００１１】 ナノチューブは1991年に発見された(S. Ijima, Nature 1991, 354, 54-56)；
特にその機械的特性：高い機械的抵抗(M. M. J. Treacyら、Nature 1996, 381,
pp. 678-680)、及び電子特性：伝導体又は半導体特性(J. W. G. Wildoerら、Nat
ure 1998, 391, 59-62: T. W. Odomら、Nature 1998, 391, 62-64) のため、そ
れ以来多くの関心を生み出してきた。
特にその機械的特性：高い機械的抵抗(M. M. J. Treacyら、Nature 1996, 381,
pp. 678-680)、及び電子特性：伝導体又は半導体特性(J. W. G. Wildoerら、Nat
ure 1998, 391, 59-62: T. W. Odomら、Nature 1998, 391, 62-64) のため、そ
れ以来多くの関心を生み出してきた。
【００１２】 ナノチューブを調製するいくつかの方法は、高収率を得ることを可能にするT.
W. Ebbesenらによる方法(Nature, 1992, 358, 220-222)も含め述べられてきた
。ナノチューブを精製する方法も述べられてきた(H. Hiuraら、Adv. Mater., 19
95, 7, 275-276; J-M Bonardら、Adv. Mater., 1997, 9, 827-831、及びG. S. D
uesbergら、Chem. Commun., 1998, 435-436)；これらの様々な方法により、所望
の量のナノチューブを得ることが可能である。炭素ナノチューブの化学官能基化
法も述べられている(国際出願PCT WO97/32571)。
W. Ebbesenらによる方法(Nature, 1992, 358, 220-222)も含め述べられてきた
。ナノチューブを精製する方法も述べられてきた(H. Hiuraら、Adv. Mater., 19
95, 7, 275-276; J-M Bonardら、Adv. Mater., 1997, 9, 827-831、及びG. S. D
uesbergら、Chem. Commun., 1998, 435-436)；これらの様々な方法により、所望
の量のナノチューブを得ることが可能である。炭素ナノチューブの化学官能基化
法も述べられている(国際出願PCT WO97/32571)。
【００１３】 ナノチューブの化学官能基化の他の方法も述べられている；例えばTSANG S. C
.ら、Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, 17,
1803-1804、及びDAVIS J. J.ら、Inorganica Chimica Acta, 1998, 272, 1, 2,
262-266が言及され得る。
.ら、Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1995, 17,
1803-1804、及びDAVIS J. J.ら、Inorganica Chimica Acta, 1998, 272, 1, 2,
262-266が言及され得る。
【００１４】 しかしながら、それらの方法は、ナノチューブの幾何構造を激しく修飾する（
末端のオープニング、外側のシートの部分的破壊）か、ナノチューブの固有物理
的特性を破壊する化学反応を伴い、結果的にタンパク質のような生物学的マクロ
分子をナノチューブ上で組織化することはできない。それゆえ、その様な破壊的
方法により修飾されたナノチューブは、合成生成物又は生物学的マクロ分子の外
表面上での吸着及び/又は自己組織化に適さない。
末端のオープニング、外側のシートの部分的破壊）か、ナノチューブの固有物理
的特性を破壊する化学反応を伴い、結果的にタンパク質のような生物学的マクロ
分子をナノチューブ上で組織化することはできない。それゆえ、その様な破壊的
方法により修飾されたナノチューブは、合成生成物又は生物学的マクロ分子の外
表面上での吸着及び/又は自己組織化に適さない。
【００１５】 使用される技術及び条件により、いくつかのナノチューブの構造が調製され得
る：ナノチューブは特に、グラファイトのいわゆる多数壁ナノチューブ構造(mul
ti-wall nanotube structure(MWNT))又は単壁ナノチューブ構造(single-wall na
notube structure(SWNT))を有する。それらは完全に、又は部分的に酸化され得
、又は全く酸化されない。
る：ナノチューブは特に、グラファイトのいわゆる多数壁ナノチューブ構造(mul
ti-wall nanotube structure(MWNT))又は単壁ナノチューブ構造(single-wall na
notube structure(SWNT))を有する。それらは完全に、又は部分的に酸化され得
、又は全く酸化されない。
【００１６】 この様に化学的観点から、ナノチューブは炭素のみからなるポリマーであり、
100万個以下の原子を含み得る。炭素化学の法則に従って、ナノチューブの原子
は丈夫な共有結合により結合し、それぞれの原子がちょうど3個の隣接原子を有
する。この様に、その長さに関わらず、ナノチューブはすべての化学結合を残さ
ないように、その末端を閉じないといけない。一般的に、その直径は普通1〜30
nmで、その長さは数マイクロメートル以下であり得る。
100万個以下の原子を含み得る。炭素化学の法則に従って、ナノチューブの原子
は丈夫な共有結合により結合し、それぞれの原子がちょうど3個の隣接原子を有
する。この様に、その長さに関わらず、ナノチューブはすべての化学結合を残さ
ないように、その末端を閉じないといけない。一般的に、その直径は普通1〜30
nmで、その長さは数マイクロメートル以下であり得る。
【００１７】 物理学的観点から、ナノチューブは一方向に伸びる炭素結晶だと定義すること
ができ、反復単位はらせん対称を有する(B. I. Yakobsonら、American Scientis
t, 1997, 85, 324-337)。
ができ、反復単位はらせん対称を有する(B. I. Yakobsonら、American Scientis
t, 1997, 85, 324-337)。
【００１８】 前記の方法の有益な実施態様によると、前記生物学的マクロ分子は特に可溶性
の、膜又は貫膜タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント又は核酸である。
の、膜又は貫膜タンパク質、酵素、抗体、抗体フラグメント又は核酸である。
【００１９】 前記の方法のもうひとつの有益な実施態様によると、前記の炭素ナノチューブ
は、一般式がH-E-Lである化学試薬の物理的吸着により官能基化され、この一般
式において： − Hは親水性基を表し、正又は負の電荷を帯びた基；制限されないが、ビオチ
ン、ノボビオシン、レチノイン酸、ステロイド、抗原のような生物学的マクロ分
子の配位子又は類似体；IDA、NTA、EDTA、ビピリジン又はテルピリジンのような
配位子を有する、銅、亜鉛、ニッケル、コバルト、クロミウム、プラチナ、パラ
ジウム、鉄、ルテニウム又はオスミウム錯体の様な、アミノ酸又は核酸と相互作
用する有機金属錯体、前記の配位子は必要に応じて、（Xのレベルで）Eに結合す
るためのアルキル基で官能基化される；正又は負の電荷を帯びた基は制限されな
いが、次のことを意味すると理解される：アンモニウム、カルボキシド、フォス
フェート、スルフォネート；例えば次に挙げる基が言及され得る；-N(CH3)3 +又
は-CO2-、から選択される； − Eはスペーサーアームを表し、C1-C10炭素鎖から選択される。その炭素鎖は
、必要に応じてアルキル基かそうでないもので置換され、不飽和、又は鎖の中心
にフォスフェート基を有する又は有しないポリオキシエチレン単位を有し、例え
ば次のようなものがある：
は、一般式がH-E-Lである化学試薬の物理的吸着により官能基化され、この一般
式において： − Hは親水性基を表し、正又は負の電荷を帯びた基；制限されないが、ビオチ
ン、ノボビオシン、レチノイン酸、ステロイド、抗原のような生物学的マクロ分
子の配位子又は類似体；IDA、NTA、EDTA、ビピリジン又はテルピリジンのような
配位子を有する、銅、亜鉛、ニッケル、コバルト、クロミウム、プラチナ、パラ
ジウム、鉄、ルテニウム又はオスミウム錯体の様な、アミノ酸又は核酸と相互作
用する有機金属錯体、前記の配位子は必要に応じて、（Xのレベルで）Eに結合す
るためのアルキル基で官能基化される；正又は負の電荷を帯びた基は制限されな
いが、次のことを意味すると理解される：アンモニウム、カルボキシド、フォス
フェート、スルフォネート；例えば次に挙げる基が言及され得る；-N(CH3)3 +又
は-CO2-、から選択される； − Eはスペーサーアームを表し、C1-C10炭素鎖から選択される。その炭素鎖は
、必要に応じてアルキル基かそうでないもので置換され、不飽和、又は鎖の中心
にフォスフェート基を有する又は有しないポリオキシエチレン単位を有し、例え
ば次のようなものがある：
【００２０】
【化７】 ここで： ｍは1〜10の整数を表し、 XはO、NHCO、OCO、COO、CONH、S、CH2又はNHを表し、前記炭素鎖の両端でエス
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のために有機官能基を構
成する； − Lは1つ以上の変えられる長さの鎖を有し、不飽和かそうでないものを有する
C12-C20の形態の脂質単位；式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のために有機官能基を構
成する； − Lは1つ以上の変えられる長さの鎖を有し、不飽和かそうでないものを有する
C12-C20の形態の脂質単位；式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
【００２１】
【化８】 ここで： Aは水素原子、次に挙げる基の1つ：アルキル、CF3、NO2、NH2、OH、O-アルキ
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若し
くはハライドタイプの電子吸引基で必要に応じて多置換された芳香環若しくはC4 -C6の形態の芳香族へテロ環を表す；Lは例えば次に挙げる芳香族基の１つを表す
：ベンジル、ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、テトラベンゾフルオレ
ニル、並びに YはEとの結合を表している。
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若し
くはハライドタイプの電子吸引基で必要に応じて多置換された芳香環若しくはC4 -C6の形態の芳香族へテロ環を表す；Lは例えば次に挙げる芳香族基の１つを表す
：ベンジル、ナフチル、アントラセニル、フルオレニル、テトラベンゾフルオレ
ニル、並びに YはEとの結合を表している。
【００２２】 本発明の目的のため、アルキルは直鎖又は分枝の又は必要に応じて置換された
C1-C6アルキル基を意味すると理解される。
C1-C6アルキル基を意味すると理解される。
【００２３】 驚くべきことに、非処理（非官能基化）炭素ナノチューブ及び、上記で定義し
たような非破壊的方法により官能基化された炭素ナノチューブ両方とも、本発明
に従った方法において使用することができる。
たような非破壊的方法により官能基化された炭素ナノチューブ両方とも、本発明
に従った方法において使用することができる。
【００２４】 本発明に従った官能基化は、驚くべきことに、ナノチューブにとって破壊的で
ない；特にその末端のオープニングが起こらない。
ない；特にその末端のオープニングが起こらない。
【００２５】 その様な方法で、炭素ナノチューブの外側の表面で、合成生成物又は生物学的
マクロ分子のいずれかを吸着及び/又は自己組織化することは可能である。
マクロ分子のいずれかを吸着及び/又は自己組織化することは可能である。
【００２６】 実際、本発明により、タンパク質の様なマクロ分子のらせん対称での配列形成
（自己組織化）を誘発することが可能となる。
（自己組織化）を誘発することが可能となる。
【００２７】 前記の方法のもう１つの実施態様によると、前記の溶液は、前記の生物学的マ
クロ分子を溶かすための溶媒からなり、その溶媒は水性若しくは水性-アルコー
ル性であり、結晶化される生物学的マクロ分子により、必要に応じて少なくとも
１つの洗浄剤を含む。
クロ分子を溶かすための溶媒からなり、その溶媒は水性若しくは水性-アルコー
ル性であり、結晶化される生物学的マクロ分子により、必要に応じて少なくとも
１つの洗浄剤を含む。
【００２８】 前記の方法のもう１つの有益な実施態様によると、インキュベーション条件は
好ましくは次の通りである：室温、15分〜48時間、pH 5.5〜8.5におけるインキ
ュベーション。
好ましくは次の通りである：室温、15分〜48時間、pH 5.5〜8.5におけるインキ
ュベーション。
【００２９】 驚くべきことに、電子顕微鏡による構造研究及び、その物理学的、電気的、又
は生物学的特性のため利用することができる新しいナノ材料の調製を可能にする
生物学的マクロ分子の配列を、前記の方法により得ることができる。
は生物学的特性のため利用することができる新しいナノ材料の調製を可能にする
生物学的マクロ分子の配列を、前記の方法により得ることができる。
【００３０】 その様な方法には、タンパク質の結晶化を再現性のあるものにするという利点
がある；特に、タンパク質が所定の直径のナノチューブ存在下で結晶化しない場
合、異なる直径のナノチューブを用いた方法を使うことは容易である；実際、所
定のタンパク質の結晶化はナノチューブの直径に依存する。
がある；特に、タンパク質が所定の直径のナノチューブ存在下で結晶化しない場
合、異なる直径のナノチューブを用いた方法を使うことは容易である；実際、所
定のタンパク質の結晶化はナノチューブの直径に依存する。
【００３１】 しかしながら本発明において、ナノチューブの直径を変え、完全に若しくは部
分的に酸化される若しくは全く酸化されない炭素の多数壁又は単壁ナノチューブ
を同様にうまく使用することは可能である。
分的に酸化される若しくは全く酸化されない炭素の多数壁又は単壁ナノチューブ
を同様にうまく使用することは可能である。
【００３２】 また驚くべきことに、本発明に従った方法において、炭素ナノチューブ上での
マクロ分子の結合又は結晶化は、上記で定義したような適した実験条件下、全て
の他の合成生成物の存在しない状態で自発的に起こるか、又は上記で定義したよ
うな化学試薬H-E-Lを加えることにより誘発されるかのどちらかである。
マクロ分子の結合又は結晶化は、上記で定義したような適した実験条件下、全て
の他の合成生成物の存在しない状態で自発的に起こるか、又は上記で定義したよ
うな化学試薬H-E-Lを加えることにより誘発されるかのどちらかである。
【００３３】 また驚くべきことに、再現性のある結晶化を可能にするために効果を示し得る
様々な要因は、すでに上記で特定しているように、次のようなものである：サン
プルの濃度、溶媒の選択、イオン抑制、溶液のpH、インキュベーション時間、及
びナノチューブの直径。
様々な要因は、すでに上記で特定しているように、次のようなものである：サン
プルの濃度、溶媒の選択、イオン抑制、溶液のpH、インキュベーション時間、及
びナノチューブの直径。
【００３４】 不飽和かそうでないものを有するC12-C20の形態の、変えられる長さの1つ以上
の鎖を有する脂質単位をLが表す試薬、及び、式Ar1又は式Ar2の芳香族基をLが表
す試薬両方によって、ナノチューブ表面上でのマクロ分子の配列に適した官能基
化したナノチューブを得ることが可能である；しかしながら、Lが式Ar1又は式Ar 2 の芳香族基を表す試薬が特に好ましい。
の鎖を有する脂質単位をLが表す試薬、及び、式Ar1又は式Ar2の芳香族基をLが表
す試薬両方によって、ナノチューブ表面上でのマクロ分子の配列に適した官能基
化したナノチューブを得ることが可能である；しかしながら、Lが式Ar1又は式Ar 2 の芳香族基を表す試薬が特に好ましい。
【００３５】 本発明の主題はまた、本質的に炭素ナノチューブからなり、そのナノチューブ
上に生物学的マクロ分子が非共有結合により結合していることを特徴とするバイ
オナノ材料である。
上に生物学的マクロ分子が非共有結合により結合していることを特徴とするバイ
オナノ材料である。
【００３６】 本発明の主題はまた、本質的に炭素ナノチューブからなり、そのナノチューブ
上に生物学的マクロ分子が結晶形態で自己組織化することを特徴とするバイオナ
ノ材料である。
上に生物学的マクロ分子が結晶形態で自己組織化することを特徴とするバイオナ
ノ材料である。
【００３７】 前記のバイオナノ材料の有益な実施態様によると、それらは上記で定義された
方法を用いて得られる。
方法を用いて得られる。
【００３８】 本発明の主題は、さらに、生物学的試薬として、及びより詳しくは免疫学的試
薬として、及びバイオセンサー若しくはバイオ伝導体として、バイオナノ材料と
結合する生物学的マクロ分子の構造研究への、前記のバイオナノ材料の応用であ
る。
薬として、及びバイオセンサー若しくはバイオ伝導体として、バイオナノ材料と
結合する生物学的マクロ分子の構造研究への、前記のバイオナノ材料の応用であ
る。
【００３９】 本発明の主題は、さらに、物理的に炭素ナノチューブ上に吸着されることので
きる化学試薬であり、その試薬は一般式H-E-Lを有することを特徴とし、この一
般式において： − Hは正又は負の電荷を帯びた基；生物学的マクロ分子の配位子又は類似体；
アミノ酸又は核酸と相互作用する有機金属錯体、及びその配位子はEとの結合の
ために、必要に応じてアルキル基で官能基化されている、から選択される親水性
基を表す； − Eはスペーサーアームを表し、必要に応じてアルキル基で置換されたC1-C10
炭素鎖から選択され、その炭素鎖は、不飽和かそうではなく又は鎖の中心にフォ
スフェート基を有する又は有しないポリオキシエチレン単位を有し、次のような
ものがある：
きる化学試薬であり、その試薬は一般式H-E-Lを有することを特徴とし、この一
般式において： − Hは正又は負の電荷を帯びた基；生物学的マクロ分子の配位子又は類似体；
アミノ酸又は核酸と相互作用する有機金属錯体、及びその配位子はEとの結合の
ために、必要に応じてアルキル基で官能基化されている、から選択される親水性
基を表す； − Eはスペーサーアームを表し、必要に応じてアルキル基で置換されたC1-C10
炭素鎖から選択され、その炭素鎖は、不飽和かそうではなく又は鎖の中心にフォ
スフェート基を有する又は有しないポリオキシエチレン単位を有し、次のような
ものがある：
【００４０】
【化９】 ここで： ｍは1〜10の整数を表し、 XはO、NHCO、OCO、COO、CONH、S、CH2又はNHを表し、前記炭素鎖の両端でエス
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの接着のために有機官能基を構
成する； − Lは式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの接着のために有機官能基を構
成する； − Lは式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
【００４１】
【化１０】 ここで： Aは水素原子、次に挙げる基の1つ：アルキル、CF3、NO2、NH2、OH、O-アルキ
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、芳香環又はC4-C6の形態の芳香族へテロ環を
表し、前記の環は、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若しくはハライドタ
イプの電子吸引基で必要に応じて多置換される；及び YはEとの結合を表す。
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、芳香環又はC4-C6の形態の芳香族へテロ環を
表し、前記の環は、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若しくはハライドタ
イプの電子吸引基で必要に応じて多置換される；及び YはEとの結合を表す。
【００４２】 前記の化学試薬の有益な実施様態によると、次に示す化合物の１つを有する：
【００４３】
【化１１】 前記の化学試薬のもう１つの有益な実施様態によると、Hは次に示す有機金属
錯体から選択される：
錯体から選択される：
【００４４】
【化１２】 R1＝Eに結合するための有機基。
【００４５】
しかしながら、これらの実施例は単に本発明の主題の説明として与えられるも
のであり、いかなる形でもこれを限定するものでないことを、明確に理解される
べきである。実施例１ ：多数壁炭素ナノチューブ上における、ストレプトアビジン分子のらせ
ん状結晶形態での自己組織化 使用する多数壁炭素ナノチューブ（MWNT）は、アークを用いたグラファイト電
極の分解により製造される（T.W. Ebbesen et al., Nature 1992, Vol. 358, pp
. 220-222）。炭素ナノチューブの溶液（2mg/ml）を超音波処理した後、20μgの
MWNTを集めてエタンガス気流にて乾燥し、最終的に20μlの水／メタノール混合
物（容量で40％のメタノール）に再懸濁する。超音波処理後、20μlのストレプ
トアビジン水溶液（10μg/ml）を添加し、該混合物を攪拌またはボルテックスす
ることなく室温で45分間放置する。次に5μlの炭素ナノチューブ懸濁液を炭素被
膜でコートされた電子顕微鏡グリッドに沈着させる。ウラニルアセテート溶液を
用いたサンプルのネガティブ染色の後、該グリッドを電子顕微鏡（Philips CM12
0）で観察する。直径ほぼ10nmのナノチューブがストレプトアビジンのらせん状
結晶でコートされていることが確認できた。
のであり、いかなる形でもこれを限定するものでないことを、明確に理解される
べきである。実施例１ ：多数壁炭素ナノチューブ上における、ストレプトアビジン分子のらせ
ん状結晶形態での自己組織化 使用する多数壁炭素ナノチューブ（MWNT）は、アークを用いたグラファイト電
極の分解により製造される（T.W. Ebbesen et al., Nature 1992, Vol. 358, pp
. 220-222）。炭素ナノチューブの溶液（2mg/ml）を超音波処理した後、20μgの
MWNTを集めてエタンガス気流にて乾燥し、最終的に20μlの水／メタノール混合
物（容量で40％のメタノール）に再懸濁する。超音波処理後、20μlのストレプ
トアビジン水溶液（10μg/ml）を添加し、該混合物を攪拌またはボルテックスす
ることなく室温で45分間放置する。次に5μlの炭素ナノチューブ懸濁液を炭素被
膜でコートされた電子顕微鏡グリッドに沈着させる。ウラニルアセテート溶液を
用いたサンプルのネガティブ染色の後、該グリッドを電子顕微鏡（Philips CM12
0）で観察する。直径ほぼ10nmのナノチューブがストレプトアビジンのらせん状
結晶でコートされていることが確認できた。
【００４６】 実施例２：多数壁炭素ナノチューブ上における、“ヒスチジン標識”HupR分子
のらせん状結晶形態での自己組織化 使用する多数壁炭素ナノチューブ（MWNT）は、アークを用いたグラファイト電
極の分解により製造される（T.W. Ebbesen et al., Nature 1992, Vol. 358, pp
. 220-222）。炭素ナノチューブの溶液（2mg/ml）を超音波処理した後、20μgの
MWNTを集めてエタンガス気流にて乾燥し、最終的に20μlの水性バッファー（10m
M Tris; pH=7.5; 350mM NaCl）に再懸濁する。超音波処理後、20μlのRhodobact
er Capsulatus由来ヒスチジン標識HupRタンパク質の水溶液（10μg/ml）を添加
し、該混合物を攪拌またはボルテックスすることなく室温で25分間放置する。次
に5μlの炭素ナノチューブ懸濁液を炭素被膜でコートされた電子顕微鏡グリッド
に沈着させる。ウラニルアセテート溶液を用いたサンプルのネガティブ染色の後
、該グリッドを電子顕微鏡（Philips CM120）で観察する。多数のナノチューブ
がHupRタンパク質のらせん状結晶でコートされていることが示された。
のらせん状結晶形態での自己組織化 使用する多数壁炭素ナノチューブ（MWNT）は、アークを用いたグラファイト電
極の分解により製造される（T.W. Ebbesen et al., Nature 1992, Vol. 358, pp
. 220-222）。炭素ナノチューブの溶液（2mg/ml）を超音波処理した後、20μgの
MWNTを集めてエタンガス気流にて乾燥し、最終的に20μlの水性バッファー（10m
M Tris; pH=7.5; 350mM NaCl）に再懸濁する。超音波処理後、20μlのRhodobact
er Capsulatus由来ヒスチジン標識HupRタンパク質の水溶液（10μg/ml）を添加
し、該混合物を攪拌またはボルテックスすることなく室温で25分間放置する。次
に5μlの炭素ナノチューブ懸濁液を炭素被膜でコートされた電子顕微鏡グリッド
に沈着させる。ウラニルアセテート溶液を用いたサンプルのネガティブ染色の後
、該グリッドを電子顕微鏡（Philips CM120）で観察する。多数のナノチューブ
がHupRタンパク質のらせん状結晶でコートされていることが示された。
【００４７】 実施例３：ビオチニル化した化学試薬の調製
【００４８】
【化１３】 合成スキーム 実験プロトコル （アントラセン−9−イルメトキシ）酢酸 １：
【００４９】
【化１４】 方法 20mlのTHF 中の2.1g (10mmol, 1eq)の9−アントラセンメタノールを、20mlの
THF 中の1.2g（30mmol, 3eq）のオイル中60％の水素化ナトリウムの懸濁液に、
0℃で加える。該混合物を還流下で1時間攪拌し、次に温度を0℃まで下げ、20ml
のTHF中のブロモ酢酸1.4g（10mmol, 1eq）の溶液を添加する。この溶液を更に5
分間0℃で、次に1時間室温で攪拌し、その後還流下で16時間加熱する。冷却後、
40mlの飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、次に10mlの塩酸水溶液を添加する
ことにより、該反応を停止する。次に該反応液を50mlエーテルにより２回抽出す
る。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、有機相を蒸発乾固させることにより、シ
リカ（へキサン/EtOAc/AcOH: 70/30/1）上でのクロマトグラフィー後に1.212gの
黄色の固体を得る（収率： 45.5％）。EF : C17H14O3 m.p. : 266.299 g/molTLC : Rf (EtOAc/Hex/AcOH; 80/20/1): 0.56; 1H NMR (300.13 MHz, アセトンd6) : σ11.2 (bs, 1H, H1); 8.64及び8.10 (d及
びd, 4H, J=8.8Hz, J=7.9Hz, H6, H9); 8.61 (s, 1H, H11); 7.5-7.7 (m, 4H, H 7 , H8); 5.68 (s, 2H, H3); 4.41 (s, 2H, H2); 13C NMR (75.47 MHz, アセトンd6) : σ176.27 (1C, C1); 136.51, 136.16及び13
3.29 (5C, C4, C5, C10); 133.75, 131.10, 130.14及び129.73 (9C, C6, C7, C8 , C9, C11); 71.88 (1C, C3); 69.81 (1C, C2):MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 191 (100, [M-OCH2CO2H]+); 266 (12, [M+1]+); 2
84 (58, [M+18]+); 2,5−ジオキソピロリジン−１−イル（アントラセン−9−イルメトキシ）アセ
テート ２：
THF 中の1.2g（30mmol, 3eq）のオイル中60％の水素化ナトリウムの懸濁液に、
0℃で加える。該混合物を還流下で1時間攪拌し、次に温度を0℃まで下げ、20ml
のTHF中のブロモ酢酸1.4g（10mmol, 1eq）の溶液を添加する。この溶液を更に5
分間0℃で、次に1時間室温で攪拌し、その後還流下で16時間加熱する。冷却後、
40mlの飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、次に10mlの塩酸水溶液を添加する
ことにより、該反応を停止する。次に該反応液を50mlエーテルにより２回抽出す
る。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、有機相を蒸発乾固させることにより、シ
リカ（へキサン/EtOAc/AcOH: 70/30/1）上でのクロマトグラフィー後に1.212gの
黄色の固体を得る（収率： 45.5％）。EF : C17H14O3 m.p. : 266.299 g/molTLC : Rf (EtOAc/Hex/AcOH; 80/20/1): 0.56; 1H NMR (300.13 MHz, アセトンd6) : σ11.2 (bs, 1H, H1); 8.64及び8.10 (d及
びd, 4H, J=8.8Hz, J=7.9Hz, H6, H9); 8.61 (s, 1H, H11); 7.5-7.7 (m, 4H, H 7 , H8); 5.68 (s, 2H, H3); 4.41 (s, 2H, H2); 13C NMR (75.47 MHz, アセトンd6) : σ176.27 (1C, C1); 136.51, 136.16及び13
3.29 (5C, C4, C5, C10); 133.75, 131.10, 130.14及び129.73 (9C, C6, C7, C8 , C9, C11); 71.88 (1C, C3); 69.81 (1C, C2):MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 191 (100, [M-OCH2CO2H]+); 266 (12, [M+1]+); 2
84 (58, [M+18]+); 2,5−ジオキソピロリジン−１−イル（アントラセン−9−イルメトキシ）アセ
テート ２：
【００５０】
【化１５】 方法 20mlのTHF溶液中の510mg（2.47mmol, 1 eq）のDCCを、650mg（2.44mmol, 1 eq
）の（アントラセン−9−イルメトキシ）酢酸１及び300mgのNHS（2.61mmol, 1.0
7 eq）の30ml THF溶液に、0℃で添加する。該混合物を一晩室温で攪拌する。次
に該反応物を濾過し、その後エバポレートする。得られた残渣を50mlの無水エタ
ノールに溶解させると、濾過後727mgの白色固体状2,5−ジオキソピロリジン−1
−イル（アントラセン−9−イルメトキシ）アセテート２を得る（収率：82％）
。EF : C21H17NO5 m.p. : 363.374 g/molTLC : Rf (EtOAc/Hex; 50/50): 0.33; 1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) : σ8.51 (s, 1H, H11); 8.42及び8.02 (d及びd, 4
H, J=9.0Hz, J=8.4Hz, H6, H9); 7.59及び7.48 (dd及びdd, 4H, H7, H8); 5.71
(s, 2H, H3); 4.53 (s, 2H, H2); 2.90 (s, 4H, H13); 13C NMR (75.47 MHz, CDCl3) : σ168.49 (2C, C12); 166.16 (1C, C1), 131.13, 128.94及び126.36 (5C, C4, C5, C10); 128.82, 126.51, 124.88及び123.83 (9
C, C6, C7, C8, C9, C11); 65.28 (1C, C3); 64.57 (1C, C2); 25.39 (2C, C13)
;MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 381 (100, [M+18]+); N−｛2−[2−（2−アミノエトキシ）エトキシ]エチル｝−2−（アントラセン
−9−イルメトキシ）アセタミド ３：
）の（アントラセン−9−イルメトキシ）酢酸１及び300mgのNHS（2.61mmol, 1.0
7 eq）の30ml THF溶液に、0℃で添加する。該混合物を一晩室温で攪拌する。次
に該反応物を濾過し、その後エバポレートする。得られた残渣を50mlの無水エタ
ノールに溶解させると、濾過後727mgの白色固体状2,5−ジオキソピロリジン−1
−イル（アントラセン−9−イルメトキシ）アセテート２を得る（収率：82％）
。EF : C21H17NO5 m.p. : 363.374 g/molTLC : Rf (EtOAc/Hex; 50/50): 0.33; 1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) : σ8.51 (s, 1H, H11); 8.42及び8.02 (d及びd, 4
H, J=9.0Hz, J=8.4Hz, H6, H9); 7.59及び7.48 (dd及びdd, 4H, H7, H8); 5.71
(s, 2H, H3); 4.53 (s, 2H, H2); 2.90 (s, 4H, H13); 13C NMR (75.47 MHz, CDCl3) : σ168.49 (2C, C12); 166.16 (1C, C1), 131.13, 128.94及び126.36 (5C, C4, C5, C10); 128.82, 126.51, 124.88及び123.83 (9
C, C6, C7, C8, C9, C11); 65.28 (1C, C3); 64.57 (1C, C2); 25.39 (2C, C13)
;MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 381 (100, [M+18]+); N−｛2−[2−（2−アミノエトキシ）エトキシ]エチル｝−2−（アントラセン
−9−イルメトキシ）アセタミド ３：
【００５１】
【化１６】 方法 5mlのCH2Cl2溶液中の1.75mlのTEA及び91mg（0.25mmol, 1 eq）の2,5−ジオキ
ソピロリジン−1−イル（アントラセン−9−イルメトキシ）アセテート２を、37
0mg（2.50mmol, 10eq）の2,2'−（エチレンジオキシ）ジエチルアミンの20ml CH 2 Cl2溶液に加える。該混合物を7時間室温で攪拌する。次に該反応物をエバポレ
ートする。得られた残渣を50mlの水、次に50mlの水酸化カリウム水溶液（0.1N）
で洗浄する。有機相を乾燥し、エバポレートし、真空下で濃縮すると、シリカ上
でのクロマトグラフィー（CH2Cl2/MeOH/TEA; 90/10/1）の後、55mgの黄色オイル
状N−｛2−[2−（2−アミノエトキシ）エトキシ]エチル｝−2−（アントラセン
−9−イルメトキシ）アセタミド３を得る（収率：55％）。EF : C23H28N2O4 m.p. : 396.491 g/molTLC : Rf (CH2Cl2/MeOH/TEA; 90/10/1): 0.28; 1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) : σ8.44 (s, 1H, H11); 8.29及び7.98 (d及びd, 4
H, J=9.0Hz, J=8.4Hz, H6, H9); 7.53及び7.45 (dd及びdd, 4H, H7, H8); 6.93
(t, 1H, J6-9=5.4Hz, 1H, H12); 5.51 (s, 2H, H3); 4.13 (s, 2H, H2); 3.3-3.
5 (m, 8H, H14, H15, H16, H17); 3.25 (t, J=5.1Hz, 2H, H13); 2.7-2.8 (m, 2
H, H19); 2.64 (t, 2H, J=5,1Hz, H18); 13C NMR (75.47 MHz, CDCl3) : σ169.49 (1C, C1); 131.11, 130.73及び127.08
(5C, C4, C5, C10); 128.92, 128.69, 126.39, 124.87及び123.64 (9C, C6, C7, C8, C9, C11); 72.10, 69.89, 69.78, 69.47及び69.33 (5C, C3, C14, C15, C1 6 , C17); 65.15 (1C, C2); 41.03 (1C, C13); 38.31 (1C, C18)MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 397 (100, [M+1]+); N−｛2−[2−（2−（アミノビオチン）エトキシ）エトキシ]エチル｝−2−（
アントラセン−9−イルメトキシ）アセタミド ４：
ソピロリジン−1−イル（アントラセン−9−イルメトキシ）アセテート２を、37
0mg（2.50mmol, 10eq）の2,2'−（エチレンジオキシ）ジエチルアミンの20ml CH 2 Cl2溶液に加える。該混合物を7時間室温で攪拌する。次に該反応物をエバポレ
ートする。得られた残渣を50mlの水、次に50mlの水酸化カリウム水溶液（0.1N）
で洗浄する。有機相を乾燥し、エバポレートし、真空下で濃縮すると、シリカ上
でのクロマトグラフィー（CH2Cl2/MeOH/TEA; 90/10/1）の後、55mgの黄色オイル
状N−｛2−[2−（2−アミノエトキシ）エトキシ]エチル｝−2−（アントラセン
−9−イルメトキシ）アセタミド３を得る（収率：55％）。EF : C23H28N2O4 m.p. : 396.491 g/molTLC : Rf (CH2Cl2/MeOH/TEA; 90/10/1): 0.28; 1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) : σ8.44 (s, 1H, H11); 8.29及び7.98 (d及びd, 4
H, J=9.0Hz, J=8.4Hz, H6, H9); 7.53及び7.45 (dd及びdd, 4H, H7, H8); 6.93
(t, 1H, J6-9=5.4Hz, 1H, H12); 5.51 (s, 2H, H3); 4.13 (s, 2H, H2); 3.3-3.
5 (m, 8H, H14, H15, H16, H17); 3.25 (t, J=5.1Hz, 2H, H13); 2.7-2.8 (m, 2
H, H19); 2.64 (t, 2H, J=5,1Hz, H18); 13C NMR (75.47 MHz, CDCl3) : σ169.49 (1C, C1); 131.11, 130.73及び127.08
(5C, C4, C5, C10); 128.92, 128.69, 126.39, 124.87及び123.64 (9C, C6, C7, C8, C9, C11); 72.10, 69.89, 69.78, 69.47及び69.33 (5C, C3, C14, C15, C1 6 , C17); 65.15 (1C, C2); 41.03 (1C, C13); 38.31 (1C, C18)MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 397 (100, [M+1]+); N−｛2−[2−（2−（アミノビオチン）エトキシ）エトキシ]エチル｝−2−（
アントラセン−9−イルメトキシ）アセタミド ４：
【００５２】
【化１７】 方法 5mlのDMF溶液中の1mlのTEA及び40mg（0.12mmol, 1.2 eq）のビオチン−NHSを
、40mg（0.1mmol, 1eq）のN−｛2−[2−（2−アミノエトキシ）エトキシ]エチル
｝−2−（アントラセン−9−イルメトキシ）アセタミド３の5ml DMF溶液に加え
る。該混合物を16時間室温で攪拌する。次に該反応物を真空下で濃縮すると、シ
リカ上でのクロマトグラフィー（CH2Cl2/MeOH/TEA; 95/5/1）の後、55mgの黄色
オイル状N−｛2−[2−（2−（アミノビオチン）エトキシ）エトキシ]エチル｝−
2−（アントラセン−9−イルメトキシ）アセタミド４を得る（収率：89％）。
EF: C33H42N4O6Sm.p. : 622.793 g/molTLC : Rf (CH2Cl2/MeOH; 90/10): 0.5; 1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) : σ8.48 (s, 1H, H28); 8.31及び7.01 (d及びd, 4
H, J=9.0Hz, J=8.4Hz, H23, H26); 7.55及び7.47 (dd及びdd, 4H, H24, H25); 6
.89 (t, 1H, J16-17=5.0Hz, H17); 6.90 (s, 1H, H2); 6.53 (t, 1H, J10-11=5.
0Hz, H10); 5.67 (s, 1H, H2'); 5.55 (s, 2H, H20); 4.31 (m, 1H, H3); 4.17
(s, 2H, H19); 4.15 (m, 1H, H3'); 3.2-3.5 (m, 12H, H11, H12, H13, H14, H1 5 , H16); 2.97 (dt, 2H, H4); 2.75 (dt, 1H, J3'-4'a=4.8Hz, J4'a-4'b=12.7Hz
, H4'a); 2.2 (d, 1H, J4'a-4'b=12.7Hz, H4'b); 2.08 (t, 2H, J7-8=7.4Hz, H8 ); 1.2-1.7 (m, 6H, H5, H6, H7); 13C NMR (75.47 MHz, CDCl3) : σ173.00 (1C, C1); σ169.56 (1C, C18); σ163
.76 (1C, C9);131.14, 130.73及び127.05 (5C, C21, C22, C27); 128.98, 128.7
5, 126.45, 124.93及び123.59 (9C, C23, C24, C25, C26, C28); 69.74, 69.55,
69.23及び65.25 (6C, C12, C13, C14, C15, C19, C20); 61.50及び59.88 (2C,
C3, C3'); 55.32 (1C, C4); 40.18 (1C, C4'); 38.76, 38.33及び35.65 (3C, C8 , C11, C16); 27.95及び27.81 (2C, C5, C7); 25.30 (1C, C6);MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 623 (100, [M+1]+); 640 (8, [M+18]+);実施例４ ： H−E−L構造をもつ化学試薬（以下CR174と呼ぶ）の、炭素ナノチュ
ーブ上における物理的吸着 プロトコル：CR174と呼ばれ、その化学式を以下に示す化学試薬のメタノール
溶液（1mg/ml）1から20μlを、新たに超音波処理した炭素ナノチューブ溶液（メ
タノール中10mg/ml）20μlに加える。該混合物を次に超音波処理で攪拌し、その
後エタンガス気流にて蒸発乾固する。トリスバッファー（20mM, pH 7.5; 50mM N
aCl）40μlを乾燥した炭素ナノチューブに加え、懸濁液を超音波処理により再混
合する。炭素ナノチューブに吸着しない過剰の試薬を除去するため、該混合物を
随意に遠心分離し、500μlのバッファーで数回洗浄し得る。
、40mg（0.1mmol, 1eq）のN−｛2−[2−（2−アミノエトキシ）エトキシ]エチル
｝−2−（アントラセン−9−イルメトキシ）アセタミド３の5ml DMF溶液に加え
る。該混合物を16時間室温で攪拌する。次に該反応物を真空下で濃縮すると、シ
リカ上でのクロマトグラフィー（CH2Cl2/MeOH/TEA; 95/5/1）の後、55mgの黄色
オイル状N−｛2−[2−（2−（アミノビオチン）エトキシ）エトキシ]エチル｝−
2−（アントラセン−9−イルメトキシ）アセタミド４を得る（収率：89％）。
EF: C33H42N4O6Sm.p. : 622.793 g/molTLC : Rf (CH2Cl2/MeOH; 90/10): 0.5; 1H NMR (300.13 MHz, CDCl3) : σ8.48 (s, 1H, H28); 8.31及び7.01 (d及びd, 4
H, J=9.0Hz, J=8.4Hz, H23, H26); 7.55及び7.47 (dd及びdd, 4H, H24, H25); 6
.89 (t, 1H, J16-17=5.0Hz, H17); 6.90 (s, 1H, H2); 6.53 (t, 1H, J10-11=5.
0Hz, H10); 5.67 (s, 1H, H2'); 5.55 (s, 2H, H20); 4.31 (m, 1H, H3); 4.17
(s, 2H, H19); 4.15 (m, 1H, H3'); 3.2-3.5 (m, 12H, H11, H12, H13, H14, H1 5 , H16); 2.97 (dt, 2H, H4); 2.75 (dt, 1H, J3'-4'a=4.8Hz, J4'a-4'b=12.7Hz
, H4'a); 2.2 (d, 1H, J4'a-4'b=12.7Hz, H4'b); 2.08 (t, 2H, J7-8=7.4Hz, H8 ); 1.2-1.7 (m, 6H, H5, H6, H7); 13C NMR (75.47 MHz, CDCl3) : σ173.00 (1C, C1); σ169.56 (1C, C18); σ163
.76 (1C, C9);131.14, 130.73及び127.05 (5C, C21, C22, C27); 128.98, 128.7
5, 126.45, 124.93及び123.59 (9C, C23, C24, C25, C26, C28); 69.74, 69.55,
69.23及び65.25 (6C, C12, C13, C14, C15, C19, C20); 61.50及び59.88 (2C,
C3, C3'); 55.32 (1C, C4); 40.18 (1C, C4'); 38.76, 38.33及び35.65 (3C, C8 , C11, C16); 27.95及び27.81 (2C, C5, C7); 25.30 (1C, C6);MS (70eV/DCI/強度 %) : m/e: 623 (100, [M+1]+); 640 (8, [M+18]+);実施例４ ： H−E−L構造をもつ化学試薬（以下CR174と呼ぶ）の、炭素ナノチュ
ーブ上における物理的吸着 プロトコル：CR174と呼ばれ、その化学式を以下に示す化学試薬のメタノール
溶液（1mg/ml）1から20μlを、新たに超音波処理した炭素ナノチューブ溶液（メ
タノール中10mg/ml）20μlに加える。該混合物を次に超音波処理で攪拌し、その
後エタンガス気流にて蒸発乾固する。トリスバッファー（20mM, pH 7.5; 50mM N
aCl）40μlを乾燥した炭素ナノチューブに加え、懸濁液を超音波処理により再混
合する。炭素ナノチューブに吸着しない過剰の試薬を除去するため、該混合物を
随意に遠心分離し、500μlのバッファーで数回洗浄し得る。
【００５３】 炭素ナノチューブ上への試薬CR174の物理的吸着を、ポジティブ染色を用いて
電子顕微鏡法により証明できた。炭素ナノチューブ上の試薬分子の存在の結果と
して、黒点が出現する。化学試薬CR174（又は5）が存在しない場合、これらの黒
点は存在しない。
電子顕微鏡法により証明できた。炭素ナノチューブ上の試薬分子の存在の結果と
して、黒点が出現する。化学試薬CR174（又は5）が存在しない場合、これらの黒
点は存在しない。
【００５４】
【化１８】 前述の文章より明らかなように、本発明は、より明確に説明してきた、その実
施例、実行、及び応用に全く限定されない；反対に、当業者に起こりうる全ての
変形を、本発明の構成又は範囲を離れることなく包含する。
施例、実行、及び応用に全く限定されない；反対に、当業者に起こりうる全ての
変形を、本発明の構成又は範囲を離れることなく包含する。
【００５５】 上記の配列に加え、以下に続く説明より明らかになるであろうように、本発明
は更に他の配列を含み、該配列は、本発明の主題である方法の実施態様および添
付の図面に関連する。
は更に他の配列を含み、該配列は、本発明の主題である方法の実施態様および添
付の図面に関連する。
【図１】化学試薬の添加（物理的吸着）による炭素ナノチューブ上での生物学的
マクロ分子の結晶化を示す；
マクロ分子の結晶化を示す；
【図２】物理的吸着により炭素ナノチューブを官能基化するために用いる化学試
薬の構造を示す；
薬の構造を示す；
【図３】ストレプトアビジンのらせん状結晶で覆われた直径ほぼ10nmのナノチュ
ーブを示す；
ーブを示す；
【図４】HupRタンパク質のらせん状結晶で覆われたナノチューブを示す。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年５月１９日（２０００．５．１９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ここで： ｍは1〜10の整数を表し、 XはO、NHCO、OCO、COO、CONH、S、CH2又はNHを表し、前記炭素鎖の両端でエス
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のために有機官能基を構
成する； − Lは不飽和又はそうでないC12-C20の形態の、変えられる長さの１つ以上の鎖
を有する脂質単位；式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のために有機官能基を構
成する； − Lは不飽和又はそうでないC12-C20の形態の、変えられる長さの１つ以上の鎖
を有する脂質単位；式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
【化２】 ここで： Aは水素原子、次に挙げる基の1つ：アルキル、CF3、NO2、NH2、OH、O-アルキ
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若し
くはハライドタイプの電子吸引基で必要に応じて多置換された芳香環、又はC4-C 6 の形態の芳香族へテロ環を表す；及び YはEとの結合を表す、 の化学試薬の物理的吸着により官能基化されていることを特徴とする、請求項1
又は2に記載の方法。
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若し
くはハライドタイプの電子吸引基で必要に応じて多置換された芳香環、又はC4-C 6 の形態の芳香族へテロ環を表す；及び YはEとの結合を表す、 の化学試薬の物理的吸着により官能基化されていることを特徴とする、請求項1
又は2に記載の方法。
【化３】 ここで： ｍは1〜10の整数を表し、 XはO、NHCO、OCO、COO、CONH、S、CH2又はNHを表し、前記炭素鎖の両端でエス
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のために有機官能基を構
成する； − Lは式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のために有機官能基を構
成する； − Lは式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す：
【化４】 ここで： Aは水素原子、次に挙げる基の1つ：アルキル、CF3、NO2、NH2、OH、O-アルキ
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、芳香環、又はC4-C6の形態の芳香族へテロ環
を表し、前記の環は、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若しくはハライド
タイプの電子吸引基で必要に応じて多置換される；及び YはEとの結合を表す、 を有することを特徴とする、炭素ナノチューブ上で物理的に吸着されることので
きる化学試薬。
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、芳香環、又はC4-C6の形態の芳香族へテロ環
を表し、前記の環は、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若しくはハライド
タイプの電子吸引基で必要に応じて多置換される；及び YはEとの結合を表す、 を有することを特徴とする、炭素ナノチューブ上で物理的に吸着されることので
きる化学試薬。
【化５】
【化６】 R1＝Eに結合するための有機基。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０１Ｎ 33/543 ５２１ Ｇ０１Ｎ 33/547 33/547 Ｃ１２Ｎ 15/00 Ａ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (72)発明者 バラボワーヌ ファブリス フランス国 エフ−75015 パリ リュ ドゥ ジャヴェル 122 (72)発明者 ミオスコスキー シャルレ フランス国 エフ−67200 ストラスブー ル リュ ボードレール 14 (72)発明者 シュルツ パトリック フランス国 エフ−67640 フェジェルシ ェイム リュ ドゥ ラミラル エグゼル マン 15 (72)発明者 リチャード シリル フランス国 エフ−92290 シャテネ−マ ラブリ アヴェニュー デュ プレッシ 27 Ｆターム(参考） 4B024 AA11 AA19 CA01 HA11 4B033 NA22 NB12 NB23 NB64 4H045 AA20 DA50 DA76 DA89 EA60 4H048 VA56 VB10 4H050 AB80 AB81 WB13 WB14
Claims (14)
- 【請求項１】 撹拌することなく少なくとも15分間、好適な温度及びpH条件
下で、溶液中の生物学的マクロ分子を末端を閉じた炭素ナノチューブとインキュ
ベートすることを本質的に含むことを特徴とする、生物学的マクロ分子の結合及
び/又は自己組織化の方法。 - 【請求項２】 前記の生物学的マクロ分子は特に可溶性の、膜又は貫膜タン
パク質、酵素、抗体、抗体フラグメント又は核酸であることを特徴とする、請求
項1に記載の方法。 - 【請求項３】 前記の炭素ナノチューブは、その表面で一般式H-E-L、 式中： − Hは正又は負の電荷を帯びた基；生物学的マクロ分子の配位子又は類似体；
アミノ酸又は核酸と相互作用する有機金属錯体、及びその配位子はEとの結合の
ために、必要に応じてアルキル基で官能基化されている、から選択される親水性
基を表す； − Eは必要に応じてアルキル基で置換され、不飽和を有する又は有しない、或
いは鎖の中心にフォスフェート基を有する又は有しないポリオキシエチレン単位
を有するC1-C10炭素鎖から選択されるスペーサーアームを表し、次のようなもの
がある： 【化１】 ここで： ｍは1〜10の整数を表し、 XはO、NHCO、OCO、COO、CONH、S、CH2又はNHを表し、前記炭素鎖の両端でエス
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のための有機官能基を構
成する； − Lは不飽和又はそうでないC12-C20の形態の、変えられる長さの１つ以上の鎖
を有する脂質単位；式Ar1又は式Ar2： 【化２】 ここで： Aは水素原子、次に挙げる基の1つ：アルキル、CF3、NO2、NH2、OH、O-アルキ
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若し
くはハライドタイプの電子吸引基で必要に応じて多置換された芳香環、又はC4-C 6 の形態の芳香族へテロ環を表す；及び YはEとの結合を表す、の芳香族基を表す、 の化学試薬の物理的吸着により官能基化されていることを特徴とする、請求項1
又は2に記載の方法。 - 【請求項４】 前記の溶液は、前記生物学的マクロ分子を溶かすための溶媒
からなり、その溶媒は水性若しくは水性-アルコール性であり、且つ必要に応じ
て少なくとも１つの洗浄剤を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項５】 インキュベーション条件は好ましくは次の通り：室温、15分
〜48時間、pH 5.5〜8.5におけるインキュベーション、であることを特徴とする
、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 ナノチューブ上に生物学的マクロ分子が非共有結合により結
合している炭素ナノチューブからなることを本質的に特徴とするバイオナノ材料
。 - 【請求項７】 ナノチューブ上に生物学的マクロ分子が結晶の形態で自己組
織化している炭素ナノチューブからなることを本質的に特徴とするバイオナノ材
料。 - 【請求項８】 請求項1〜5のいずれかに記載の方法を用いて得られることを
特徴とする、請求項6又は7に記載のバイオナノ材料。 - 【請求項９】 請求項6〜8のいずれかに記載のバイオナノ材料の、それと結
合する生物学的マクロ分子の構造研究のための使用。 - 【請求項１０】 請求項6〜8のいずれかに記載のバイオナノ材料の、生物学
的試薬としての使用。 - 【請求項１１】 請求項6〜8のいずれかに記載のバイオナノ材料の、バイオ
センサー又はバイオ伝導体としての使用。 - 【請求項１２】 一般式H-E-L、式中： − Hは正又は負の電荷を帯びた基；生物学的マクロ分子の配位子又は類似体；
アミノ酸又は核酸と相互作用する有機金属錯体、及びその配位子はEとの結合の
ために、必要に応じてアルキル基で官能基化されている、から選択される親水性
基を表す； − Eは必要に応じてアルキル基で置換され、不飽和を有する又は有しない、或
いは鎖の中心にフォスフェート基を有する又は有しないポリオキシエチレン単位
を有する、C1-C10炭素鎖から選択されるスペーサーアームを表し、次のようなも
のがある： 【化３】 ここで： ｍは1〜10の整数を表し、 XはO、NHCO、OCO、COO、CONH、S、CH2又はNHを表し、前記炭素鎖の両端でエス
テル、アミド、エーテル又はチオエーテルタイプの付着のために有機官能基を構
成する； − Lは式Ar1又は式Ar2の芳香族基を表す： 【化４】 ここで： Aは水素原子、次に挙げる基の1つ：アルキル、CF3、NO2、NH2、OH、O-アルキ
ル、S-アルキル、COOH、ハロゲン、芳香環、又はC4-C6の形態の芳香族へテロ環
を表し、前記の環は、アルキルタイプの電子供与基又は、CF3若しくはハライド
タイプの電子吸引基で必要に応じて多置換される；及び YはEとの結合を表す、 を有することを特徴とする、炭素ナノチューブ上で物理的に吸着されることので
きる化学試薬。 - 【請求項１３】 次に示す構造の1つを有することを特徴とする、請求項12
に記載の化学試薬： 【化５】 - 【請求項１４】 Hは次に示す有機金属錯体から選択されることを特徴とす
る、請求項12に記載の化学試薬： 【化６】 R1＝Eに結合するための有機基。
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