JP2002504536A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項１】 式Ｉ
【化１】
｛式中、ｎは、数０または１であり；
Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは互いに独立に水素、アルキルであるか、または一緒にアルキレンブリッジを形成する）であり；
Ｒ２は、水素またはアルキルであり；
Ｒ３は、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａは、アルキレンであり；および、
Ｂは置換されていてもよいアリールである｝
の化合物｛ただし、２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−アミノフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メチルフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−クロロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−ニトロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メトキシフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−フルオロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニル−スルホニルアミノ−アセタミド、および、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メタン−スルホニルアミノ−アセタミドの化合物を除く｝。
【請求項２】 ｎが数０または１であり；
Ｒ１が、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル（これら全てのアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを含む基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）、ハロゲン、シアノまたはニトロによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、またはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは一緒にＣ２〜Ｃ７アルキレンである）であり；
Ｒ２は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンジオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ（これら全てのアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを含む基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシまたはアミノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいフェニル、ナフチル、または酸素、窒素またはイオウから選ばれた１〜４個の同一または異なるヘテロ原子を含む１または２個の五員環または六員環により形成されたヘテロアリールであり；
Ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキレンであり；および、
Ｂは、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０アリーロキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルオキシ（これらのアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを含む基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および全てのアリールを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよい）、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいフェニルであって；またはそのフェニル基は、アルキレン部分がハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキレンジオキシにより、２つの隣接する位置で置換されていてもよい）
請求項１に従う式Ｉの化合物。
【請求項３】 ｎが数０または１であり；
Ｒ１が、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；または、基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、または一緒にテトラメチレンまたはペンタメチレンである）であり；
Ｒ２は、水素またはメチルであり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリルまたはピロリルであり；
Ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり；および、
Ｂは、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニロキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノ（全てのフェニルを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項２に従う式Ｉの化合物。
【請求項４】 ｎが数１であり；
Ｒ１は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃｌ〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、またはＣ５〜Ｃ６シクロアルキル；または、基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立にメチルまたはエチルである）であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり
Ａは、エチレンであり；および、
Ｂは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニロキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノ（全てのフェニルを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）から選ばれた２〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項３に従う式Ｉの化合物。
【請求項５】 ｎが数１であり；
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素またはジメチルアミンによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃｌ〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり；
Ａは、エチレンであり；および、
Ｂは、基
【化２】
｛式中、Ｒ８はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、および
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニル（全てのフェニルを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）である｝
請求項４に従う式Ｉの化合物。
【請求項６】 ａ）式ＩＩ
【化３】
のアミノ酸または式ＩＩのカルボキシ−活性化されたアミノ酸の誘導体を、
式Ｖ
Ｈ２ Ｎ…Ａ…Ｂ （Ｖ）
のアミンと反応させるか；または、
ｂ）式III
【化４】
（式中、Ｘはハライドである）
のスルホニルハライドまたはスルフィルハライドを、
式ＶＩ
【化５】
のアミノ酸誘導体と反応させ；そして、所望により、
ｃ）ｎ＝０、およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ＡおよびＢが式Ｉで定義された意味を有する式Ｉの化合物を、ｎ＝１である式Ｉの化合物に酸化させる、
ことを含む、請求項１に従う式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項７】 適当なキャリヤーと共に、活性成分として請求項１に従う式Ｉの化合物を含む、微生物による植物の侵襲を防除および防止するための組成物。
【請求項８】 植物に、植物の部分に、または植物の栄養媒体に、活性成分として式Ｉの化合物を適用することを含む、微生物による植物の侵襲を防除および防止する方法。
【請求項９】 種を処理することを含む請求項８に従う方法。
【請求項１０】 殺微生物剤としての式Ｉの化合物の使用。
【請求項１１】 式ＶＩ
【化６】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ＡおよびＢは、式Ｉで定義した通り）
の中間体。
【請求項１２】 ｄ）式Ｘ
【化７】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ＡおよびＢは、式Ｉで定義した意味を有し、Ｒ１０は低級アルキルまたは水素である）
化合物を、酸性または塩基性の条件下で０℃〜１００℃の間の温度で加水分解することを含む、請求項１１に従う式ＶＩの化合物の製造方法。
【請求項１】 式Ｉ
【化１】
Ｒ１は、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは互いに独立に水素、アルキルであるか、または一緒にアルキレンブリッジを形成する）であり；
Ｒ２は、水素またはアルキルであり；
Ｒ３は、置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａは、アルキレンであり；および、
Ｂは置換されていてもよいアリールである｝
の化合物｛ただし、２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−アミノフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メチルフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−クロロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−ニトロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メトキシフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−フルオロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニル−スルホニルアミノ−アセタミド、および、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メタン−スルホニルアミノ−アセタミドの化合物を除く｝。
【請求項２】 ｎが数０または１であり；
Ｒ１が、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル（これら全てのアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを含む基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）、ハロゲン、シアノまたはニトロによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、またはＣ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは一緒にＣ２〜Ｃ７アルキレンである）であり；
Ｒ２は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンジオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ（これら全てのアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを含む基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシまたはアミノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいフェニル、ナフチル、または酸素、窒素またはイオウから選ばれた１〜４個の同一または異なるヘテロ原子を含む１または２個の五員環または六員環により形成されたヘテロアリールであり；
Ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキレンであり；および、
Ｂは、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ６〜Ｃ１０アリーロキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール−Ｃ１〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイルオキシ（これらのアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを含む基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および全てのアリールを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよい）、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいフェニルであって；またはそのフェニル基は、アルキレン部分がハロゲンにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキレンジオキシにより、２つの隣接する位置で置換されていてもよい）
請求項１に従う式Ｉの化合物。
【請求項３】 ｎが数０または１であり；
Ｒ１が、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；または、基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルであるか、または一緒にテトラメチレンまたはペンタメチレンである）であり；
Ｒ２は、水素またはメチルであり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリルまたはピロリルであり；
Ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり；および、
Ｂは、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニロキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノ（全てのフェニルを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項２に従う式Ｉの化合物。
【請求項４】 ｎが数１であり；
Ｒ１は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃｌ〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、またはＣ５〜Ｃ６シクロアルキル；または、基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立にメチルまたはエチルである）であり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり
Ａは、エチレンであり；および、
Ｂは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニロキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノ（全てのフェニルを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）から選ばれた２〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項３に従う式Ｉの化合物。
【請求項５】 ｎが数１であり；
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素またはジメチルアミンによりモノ−またはポリ−置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃｌ〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルであり；
Ａは、エチレンであり；および、
Ｂは、基
【化２】
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニル（全てのフェニルを含む基は、Ｃ １〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）である｝
請求項４に従う式Ｉの化合物。
【請求項６】 ａ）式ＩＩ
【化３】
式Ｖ
Ｈ２ Ｎ…Ａ…Ｂ （Ｖ）
のアミンと反応させるか；または、
ｂ）式III
【化４】
のスルホニルハライドまたはスルフィルハライドを、
式ＶＩ
【化５】
ｃ）ｎ＝０、およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、ＡおよびＢが式Ｉで定義された意味を有する式Ｉの化合物を、ｎ＝１である式Ｉの化合物に酸化させる、
ことを含む、請求項１に従う式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項７】 適当なキャリヤーと共に、活性成分として請求項１に従う式Ｉの化合物を含む、微生物による植物の侵襲を防除および防止するための組成物。
【請求項８】 植物に、植物の部分に、または植物の栄養媒体に、活性成分として式Ｉの化合物を適用することを含む、微生物による植物の侵襲を防除および防止する方法。
【請求項９】 種を処理することを含む請求項８に従う方法。
【請求項１０】 殺微生物剤としての式Ｉの化合物の使用。
【請求項１１】 式ＶＩ
【化６】
の中間体。
【請求項１２】 ｄ）式Ｘ
【化７】
化合物を、酸性または塩基性の条件下で０℃〜１００℃の間の温度で加水分解することを含む、請求項１１に従う式ＶＩの化合物の製造方法。
｛式中、置換基は以下のように定義される：
ｎは、数０または１であり；
Ｒ１は、所望により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール（aryl）またはアリールアルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは互いに独立に水素、アルキルであるか、または一緒にアルキレンブリッジを形成する）であり；
Ｒ２は、水素またはアルキルであり；
Ｒ３は、所望により置換されたアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａは、アルキレンであり；および、
Ｂは所望により置換されたアリールである｝
に対応する化合物（ただし、２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−アミノフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メチルフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−クロロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−ニトロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メトキシフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−フルオロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニル−スルホニルアミノ−アセタミド、および、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メタン−スルホニルアミノ−アセタミドの化合物を除く）｝、
並びにそれらの可能な異性体、および異性体の混合物である。
ｎは、数０または１であり；
Ｒ１は、所望により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール（aryl）またはアリールアルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは互いに独立に水素、アルキルであるか、または一緒にアルキレンブリッジを形成する）であり；
Ｒ２は、水素またはアルキルであり；
Ｒ３は、所望により置換されたアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａは、アルキレンであり；および、
Ｂは所望により置換されたアリールである｝
に対応する化合物（ただし、２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−アミノフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メチルフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−クロロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−ニトロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−メトキシフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−（４−フルオロフェニル）−スルホニルアミノ−アセタミド、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−フェニル−スルホニルアミノ−アセタミド、および、
２−フェニル−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−２−メタン−スルホニルアミノ−アセタミドの化合物を除く）｝、
並びにそれらの可能な異性体、および異性体の混合物である。
言及された炭素原子の数に従い、アルキルは、それ自体または他の置換基の一部として、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、およびそれらの異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、sec −ブチル、tert−アミル、１−エチル−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルまたはｉ−デシル等を意味すると理解されるべきである。言及された炭素原子の数に従い、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルを示す。
部分群Ａの範囲内で、特に言及すべきものは、
式Ｉ｛式中、ｎが数０または１であり；
Ｒ１が、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、または一緒にテトラメチレンまたはペンタメチレンである）であり；
Ｒ２は、水素またはメチルであり；
Ｒ３は、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されたフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル（quinolinyl）、ピラゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリルまたはピロリルであり；
Ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり；および、
Ｂは、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニロキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノ（全てのフェニルを含む基は、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基により置換されたフェニルである化合物である（部分群Ｂ）。
式Ｉ｛式中、ｎが数０または１であり；
Ｒ１が、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたはシアノによりモノ−またはポリ−置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル；または基ＮＲａＲｂ（式中、ＲａおよびＲｂは、互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、または一緒にテトラメチレンまたはペンタメチレンである）であり；
Ｒ２は、水素またはメチルであり；
Ｒ３は、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されたフェニル、ナフチル、フリル、チエニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キノリニル（quinolinyl）、ピラゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリルまたはピロリルであり；
Ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり；および、
Ｂは、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニロキシ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ６アルキロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、フェニル−Ｃ３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲンアルケニロキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロまたはシアノ（全てのフェニルを含む基は、所望により、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲンチオアルキル、ハロゲンまたはシアノから選ばれた１〜３個の置換基により置換されていてもよい）から選ばれた１〜３個の置換基により置換されたフェニルである化合物である（部分群Ｂ）。
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